KR20230008137A - 높은 투과도, 높은 내마모성, 및 낮은 마찰을 특색으로 하는 내지문 코팅을 위한 친유성 실란 - Google Patents
높은 투과도, 높은 내마모성, 및 낮은 마찰을 특색으로 하는 내지문 코팅을 위한 친유성 실란 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 화학식 (I) 또는 (II)에 의해 나타내어진 유기실란 화합물; R1 3-nR2 nSi-(CH2)x-Ar (I); R1 3-nR2 nSi-(CH2)x-Si(R3)2-Ar (II) (여기서 R1은 독립적으로 할로겐 또는 -OR4로부터 선택된; 바람직하게는 독립적으로 -OR4로부터 선택된 가수분해성 기이고; R4는 독립적으로 H 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기로부터 선택되고; R2는 독립적으로 H 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기이고; n은 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1, 가장 바람직하게는 0이고; R3은 독립적으로 H 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기이고; Ar은 5 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴 기이며, 여기서 임의적인 치환기(들)는 독립적으로 선형 또는 분지형 알킬 기, 선형 또는 분지형 할로겐화된 알킬 기, 예컨대 선형 또는 분지형 플루오린화된 또는 염소화된 알킬 기, -OR5, -N(R5)2, 및 할로겐, 예컨대 F 또는 Cl로부터 선택되고, 바람직하게는 Ar은 5 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 비치환된 아릴 기이고; 가장 바람직하게는 Ar은 비치환된 페닐 기이고; R5는 독립적으로 H 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기이고; x는 6 내지 16, 바람직하게는 8 내지 14임); 또는 그의 혼합물; 및 용매를 포함하는 코팅 조성물, 상기 유기실란 화합물로부터 유래하는 지문-비가시화 필름, 상기 지문-비가시화 필름을 형성하는 방법, 및 상기 지문-비가시화 필름을 포함하는 물품에 관한 것이다.
Description
본 발명은 본원에 기재된 바와 같은 화학식 (I) 또는 (II)에 따른 유기실란 화합물 또는 그의 혼합물을 포함하는 코팅 조성물, 상기 유기실란 화합물을 포함하는 지문-비가시화 필름, 상기 지문-비가시화 필름을 형성하는 방법, 및 상기 지문-비가시화 필름을 포함하는 물품에 관한 것이다.
일반적으로, 디지털 전기통신 장치, 예컨대 휴대폰, 퍼스널 컴퓨터, 네비게이터, 및 현금 인출기는 입력/출력 유닛에 설치된 디스플레이 및 터치 패널을 갖추고 있다. 이들 디스플레이 및 터치 패널은 통상적으로 손가락 접촉에 의해 제어되므로, 지문이 디스플레이 및 터치 패널의 표면 상에 침착된다. 지문은 수성 분획, 즉, 땀과 유성 분획, 즉, 피지로 이루어진다 (B. Stoehr et al., Unusual Nature of Fingerprints and the Implications for Easy-to-Clean Coatings, Langmuir 2016, 32, 2, 619-625). 피지의 유성 성분, 예를 들어 모노-, 디-, 트리글리세리드, 왁스 에스테르, 및 스쿠알렌은 고분자량이기 때문에 전형적인 주위 조건 하에 증발하지 않는다. 디스플레이 또는 터치 패널의 표면 상에 일단 침착되고 나면, 피지는 빛을 강하게 산란시키는 융기부로 뭉치는 경향이 있다. 결과적으로, 디스플레이 및 터치 패널에 표시되는 영상의 품질 뿐만 아니라 장치 자체의 미적 외관도 저하된다.
이러한 문제는 디스플레이 및 터치 패널의 표면 상에 필름 코팅을 적용하는 것으로 해결될 수 있다. 일반적으로 공지된 단일기능성 코팅 층은 눈부심방지 (AG) 코팅, 지문방지 (AF) 코팅 및 지문-비가시화 (IF) 코팅을 포함한다.
AG 코팅은 디스플레이 또는 터치 패널 표면 상의 미세 요철에 기반하여, 정반사를 감소시키고 지문을 경미한 정도로 가릴 수 있는 기술이다. AF 코팅은 디스플레이 또는 터치 패널의 표면 상에, 예를 들어, 퍼플루오린화된 분자의 분무 또는 증착에 의해 옴니포빅 층을 형성하여, 이지 클린 및 슬립감을 갖는 매끄러운 표면을 제공하는 방법이다. IF 코팅은 지문 점착 시 또는 그 후에 지방질 지문 성분을 퍼지게 하여, 난반사를 감소시키며 이로써 지문 잔여물이 눈에 띄지 않게 하는 방법이다.
IF 코팅은, 예를 들어, 지문으로부터의 유분이 스크린 표면을 따라 퍼지게 하여 유분이 보이지 않게 또는 거의 보이지 않게 하는 강한 친유성 코팅이다. ~1.46인 피지 유분의 굴절률 (Jaime Wisniak, The Chemistry and Technology of Jojoba Oil, 1987, page 253)이 표준 스크린 재료, 예를 들어, 유리의 굴절률 (1.46-1.52)과 비슷하거나 또는 그보다 약간 낮기 때문에, 빛이 고르게 퍼진 피지 층을 유의한 산란 없이 관통할 것이다. 지문이 물리적으로 여전히 존재함에도 불구하고, 자세히 살펴보지 않으면 지문을 볼 수 없다. 주위 조건 하에 인간의 피지는 대략 25 mN/m의 상대적으로 높은 표면 장력을 갖는 불균질의 점성이 있는 무극성 액체이며, 스쿠알렌과 같은 특정 성분은 심지어 30 mN/m를 초과하는 표면 장력을 갖는다 (E. O. Butcher & A. Coonin, The Physical Properties of Human Sebum, 1948). 이러한 지방을 퍼지게 하기 위해서는, 표면 코팅이 무극성이고 높은 표면 자유 에너지를 보유하여야 한다. 높은 표면 자유 에너지를 갖는 대부분의 표면이 실제로는 극성, 즉, 친수성이기 때문에, 높은 표면 장력의 지방을 퍼지게 할 수 있는 코팅을 구현하기가 매우 어렵다 (D. Janssen et al., Static solvent contact angle measurements, surface free energy and wettability determination of various self-assembled monolayers on silicon dioxide, 2006). 그와 동시에, 우수한 IF 특성을 나타내는 코팅 및 코팅 재료는 지문 액체의 수성 성분, 즉, 땀의 침착을 방지하기 위해 충분히 소수성이어야 한다. 이로써, 침착되는 지문 액체의 전체량을 표준 AF 코팅과 비슷한 정도로 최소화하면서, 불가피한 잔여 지방 침착물이 거의 보이지 않게 할 수 있다.
따라서, 실현가능한 IF 코팅은 물 (H2O)의 큰 접촉각 및 높은 표면 장력을 갖는 소수성 액체, 예컨대 디아이오도메탄 (DIM)의 작은 접촉각, 높은 투과도, 지문 점착 전의 낮은 초기 흐림도 뿐만 아니라 지문이 있을 때에도 낮은 흐림도를 특징으로 한다. 이상적으로는, IF 코팅이 또한 높은 내마모성 및 낮은 마찰 계수를 가져야 하며, 이는 코팅된 표면 위를 와이핑할 때 기분좋은 촉감을 주는 매끄러운 표면을 나타낸다. 유기실란이 우수한 IF 코팅을 제공하기 위한 적합한 성분으로서 확인된 바 있다.
EP 2 474 577 A1에는 적어도 1개의 가수분해성 기 및 알킬 기를 포함하는 적어도 1개의 소수성 기 및 임의적으로 에톡시-기재 기를 갖는 유기실란 화합물을 포함하는 IF 코팅 조성물이 개시되어 있다. 이들 IF 코팅은 큰 H2O 접촉각 및 작은 DIM 접촉각을 제시하지만, 투과도, 흐림도, 내마모성 및 마찰 계수와 관련하여서는 시험되지 않았다.
US 2019/0367773 A1에는 알킬실란 화합물, POSS 화합물 또는 그의 혼합물을 포함하는 IF 코팅 조성물이 개시되어 있으며, 여기서 알킬실란 화합물은 적어도 1개의 알킬옥시 기 및 알킬 기를 포함하는 적어도 1개의 소수성 기를 포함한다. 이들 IF 코팅은 허용가능한 H2O 접촉각, 작은 DIM 접촉각 및 우수한 내마모성을 제시하지만, 투과도, 흐림도 및 마찰 계수와 관련하여서는 시험되지 않았다.
JP 2011/006653 A, JP 2010/100819 A 및 JP 2011/068000 A는 모두 하나의 공중합체로서 가수분해성 유기실란을 포함하며, 제2의 공중합체로서 일부 실시양태에서 5개 이하의 탄소 원자의 짧은 알킬 기를 통해 Si-원자에 결합될 수 있는 아릴 기와 같은 π-전자 공액 구조를 갖는 가수분해성 유기실란을 포함하는, IF 코팅에 적합한 공중합성 조성물에 관한 것이다. 경화 및 공중합된 필름이 다소 낮은 흐림도 및 표면 조도를 제시하지만, 접촉각 및 내마모성에 대해서는 시험되지 않았다.
따라서, 물 (H2O)의 큰 접촉각, 소수성 액체 예컨대 디아이오도메탄의 작은 접촉각 (DIM 접촉각), 높은 투과도, 지문 점착 전의 낮은 초기 흐림도 뿐만 아니라 지문이 있을 때에도 낮은 흐림도, 높은 내마모성, 및 낮은 마찰 계수와 관련하여 특성들의 개선된 균형을 제시하는, IF 코팅에 적합한 코팅 조성물이 관련 기술분야에서 여전히 요구되고 있다.
놀랍게도, 특정한 유기실란 또는 유기비실란 화합물이 이러한 특성들의 개선된 균형을 제시하며, 따라서 탁월한 IF 코팅에 적합하다는 것이 밝혀졌다. 여기서, 특정한 길이를 갖는 알킬 스페이서의 혼입이 달성가능한 내마모성 뿐만 아니라 마찰 계수를 정의하는 것으로 밝혀졌다. 상기 예에서 언급된 것보다 유의하게 더 긴 스페이서를 갖는 페닐 종결된 실란 및 새로 개발된 디메틸실릴 페닐 종결된 실란의 부류가 둘 다 지금까지 최신 기술이었던 방향족 실란 (JP 2011/006653 A, JP 2010/100819 A 및 JP 2011/068000 A)보다 유의하게 더 우수한 특성을 나타낸다.
본 발명은 화학식 (I) 또는 (II)에 의해 나타내어진 유기실란 화합물:
R1 3-nR2 nSi-(CH2)x-Ar (I)
R1 3-nR2 nSi-(CH2)x-Si(R3)2-Ar (II)
여기서
R1은 독립적으로 할로겐 또는 -OR4로부터 선택된; 바람직하게는 독립적으로 -OR4로부터 선택된 가수분해성 기이고;
R4는 독립적으로 H 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기로부터 선택되고;
R2는 독립적으로 H 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기이고;
n은 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1, 가장 바람직하게는 0이고;
R3은 독립적으로 H 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기이고;
Ar은 5 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴 기이며, 여기서 임의적인 치환기(들)는 독립적으로 선형 또는 분지형 알킬 기, 선형 또는 분지형 할로겐화된 알킬 기, 예컨대 선형 또는 분지형 플루오린화된 또는 염소화된 알킬 기, -OR5, -N(R5)2, 및 할로겐, 예컨대 F 또는 Cl로부터 선택되고, 바람직하게는 Ar은 5 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 비치환된 아릴 기이고; 가장 바람직하게는 Ar은 비치환된 페닐 기이고;
R5는 독립적으로 H 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기이고;
x는 6 내지 16, 바람직하게는 8 내지 14임;
또는 그의 혼합물; 및
임의적인 용매
를 포함하는 코팅 조성물에 관한 것이다.
추가로, 본 발명은 화학식 (I) 또는 (II)에 의해 나타내어진 유기실란 화합물:
R1 3-nR2 nSi-(CH2)x-Ar (I)
R1 3-nR2 nSi-(CH2)x-Si(R3)2-Ar (II)
여기서
R1은 독립적으로 할로겐 또는 -OR4로부터 선택된; 바람직하게는 독립적으로 -OR4로부터 선택된 가수분해성 기이고;
R4는 독립적으로 H 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기로부터 선택되고;
R2는 독립적으로 H 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기이고;
n은 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1, 가장 바람직하게는 0이고;
R3은 독립적으로 H 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기이고;
Ar은 5 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴 기이며, 여기서 임의적인 치환기(들)는 독립적으로 선형 또는 분지형 알킬 기, 선형 또는 분지형 할로겐화된 알킬 기, 예컨대 선형 또는 분지형 플루오린화된 또는 염소화된 알킬 기, -OR5, -N(R5)2, 및 할로겐, 예컨대 F 또는 Cl로부터 선택되고, 바람직하게는 Ar은 5 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 비치환된 아릴 기이고; 가장 바람직하게는 Ar은 비치환된 페닐 기이고;
R5는 독립적으로 H 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기이고;
x는 6 내지 16, 바람직하게는 8 내지 14임;
또는 그의 혼합물
을 포함하는 조성물로부터 유래하는 지문-비가시화 필름에 관한 것이다.
또한 추가로, 본 발명은 하기 단계를 포함하는, 지문-비가시화 필름을 형성하는 방법에 관한 것이다:
추가적으로, 본 발명은 상기 또는 하기에 기재된 바와 같은 지문-비가시화 필름을 적어도 하나의 최외각 표면 상에 포함하는 물품에 관한 것이다.
도 1은 코팅된 기판 2-CS-F, 1-IS-F, 2-IS-F, 3-IS-F, 및 4-IS-F에 대해 광범위 직선왕복 마모를 적용하기 전, 광범위 직선왕복 마모의 500 사이클 후, 광범위 직선왕복 마모의 1000 사이클 후, 광범위 직선왕복 마모의 2000 사이클 후 및 광범위 직선왕복 마모의 3000 사이클 후의 물의 접촉각 (좌측에서부터 우측으로)의 측정에 의해 실시예의 코팅된 플로트 유리 기판의 내마모성을 제시한다.
도 2는 코팅된 기판 2-CS-G, 1-IS-G, 2-IS-G, 3-IS-G, 및 4-IS-G에 대해 광범위 직선왕복 마모를 적용하기 전, 광범위 직선왕복 마모의 500 사이클 후, 광범위 직선왕복 마모의 1000 사이클 후, 광범위 직선왕복 마모의 2000 사이클 후 및 광범위 직선왕복 마모의 3000 사이클 후의 물의 접촉각 (좌측에서부터 우측으로)의 측정에 의해 실시예의 코팅된 고릴라(Gorilla)® 유리 기판의 내마모성을 제시한다.
도 2는 코팅된 기판 2-CS-G, 1-IS-G, 2-IS-G, 3-IS-G, 및 4-IS-G에 대해 광범위 직선왕복 마모를 적용하기 전, 광범위 직선왕복 마모의 500 사이클 후, 광범위 직선왕복 마모의 1000 사이클 후, 광범위 직선왕복 마모의 2000 사이클 후 및 광범위 직선왕복 마모의 3000 사이클 후의 물의 접촉각 (좌측에서부터 우측으로)의 측정에 의해 실시예의 코팅된 고릴라(Gorilla)® 유리 기판의 내마모성을 제시한다.
본 발명은 화학식 (I) 또는 (II)에 의해 나타내어진 유기실란 화합물:
R1 3-nR2 nSi-(CH2)x-Ar (I)
R1 3-nR2 nSi-(CH2)x-Si(R3)2-Ar (II)
여기서
R1은 독립적으로 할로겐 또는 -OR4로부터 선택된 가수분해성 기이며; 바람직한 할로겐은 F 및 Cl, 보다 바람직하게는 Cl이고; 하지만 R1이 독립적으로 -OR4로부터 선택되는 것이 바람직하고;
R4는 독립적으로 H 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기로부터 선택되고;
R2는 독립적으로 H 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기이고;
n은 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1, 가장 바람직하게는 0이고;
R3은 독립적으로 H 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기이고;
Ar은 5 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴 기이며, 여기서 임의적인 치환기(들)는 독립적으로 선형 또는 분지형 알킬 기, 선형 또는 분지형 할로겐화된 알킬 기, 예컨대 선형 또는 분지형 플루오린화된 또는 염소화된 알킬 기, -OR5, -N(R5)2, 및 할로겐, 예컨대 F 또는 Cl로부터 선택되고, 바람직하게는 Ar은 5 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 비치환된 아릴 기이고; 가장 바람직하게는 Ar은 비치환된 페닐 기이고;
R5는 독립적으로 H 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기이고;
x는 6 내지 16, 바람직하게는 8 내지 14임;
또는 그의 혼합물; 및
임의적인 용매
를 포함하는 코팅 조성물에 관한 것이다.
코팅 조성물은 화학식 (I) 또는 (II)에 의해 나타내어진 1종의 유기실란 화합물, 또는 화학식 (I)에 의해 나타내어진 2종 이상의 유기실란 화합물의 혼합물, 화학식 (II)에 의해 나타내어진 2종 이상의 유기실란 화합물의 혼합물, 또는 화학식 (I) 및 (II)에 의해 나타내어진 2종 이상의 유기실란 화합물의 혼합물을 포함할 수 있다.
화학식 (I) 또는 (II)에 의해 나타내어진 유기실란 화합물에 있어서,
R1이 독립적으로 -OR4로부터 선택되고;
R4가 독립적으로 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기로부터; 바람직하게는 메틸, 에틸 또는 이소프로필로부터; 보다 바람직하게는 메틸 또는 에틸로부터 선택되고;
n이 0이고;
R3이 독립적으로 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기; 바람직하게는 메틸, 에틸 또는 이소프로필; 보다 바람직하게는 메틸이고;
Ar이 5 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 비치환된 아릴 기이고; 보다 바람직하게는 Ar이 비치환된 페닐 기이고;
n이 8 내지 14, 바람직하게는 10 내지 12, 보다 바람직하게는 11 또는 12인
것이 바람직하다.
화학식 (I) 또는 (II)에 의해 나타내어진 유기실란 화합물에 있어서,
R1이 독립적으로 메톡시 기, 에톡시 기, 또는 이소프로필옥시 기, 바람직하게는 메톡시 기 또는 에톡시 기로부터 선택되고;
n이 0이고;
R3이 독립적으로 C2H5 기 또는 CH3 기, 바람직하게는 CH3 기이고;
Ar이 5 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 비치환된 아릴 기, 바람직하게는 비치환된 페닐 기이고;
x가 8 내지 14, 바람직하게는 10 내지 12, 보다 바람직하게는 11 또는 12인
것이 특히 바람직하다.
화학식 (I) 또는 (II)에 의해 나타내어진 유기실란 화합물에 있어서,
R1이 동일하며, 메톡시 기 또는 에톡시 기로부터 선택되고;
n이 0이고;
R3이 CH3 기이고;
Ar이 비치환된 페닐 기이고;
n이 11 또는 12인
것이 가장 바람직하다.
화학식 (I)에 의해 나타내어진 특히 바람직한 유기실란 화합물은 페닐도데실트리메톡시실란 및 페닐도데실트리에톡시실란, 가장 바람직하게는 페닐도데실트리에톡시실란이다.
화학식 (II)에 의해 나타내어진 특히 바람직한 유기실란 화합물은 (트리메톡시실릴)(디메틸페닐실릴)운데칸, (트리에톡시실릴)(디메틸페닐실릴)운데칸; (트리메톡시실릴)(디메틸페닐실릴)도데칸; (트리에톡시실릴)(디메틸페닐실릴)도데칸; (트리메톡시실릴)(디메틸페닐실릴)옥탄; (트리에톡시실릴)(디메틸페닐실릴)옥탄, 보다 바람직하게는 (트리메톡시실릴)(디메틸페닐실릴)운데칸, (트리에톡시실릴)(디메틸페닐실릴)운데칸, (트리메톡시실릴)(디메틸페닐실릴)옥탄; (트리에톡시실릴)(디메틸페닐실릴)옥탄, 가장 바람직하게는 (트리메톡시실릴)(디메틸페닐실릴)운데칸이다.
유기실란 화합물은 바람직하게는 페닐도데실트리에톡시실란, (트리메톡시실릴)(디메틸페닐실릴)운데칸 또는 그의 혼합물로부터 선택된다.
하나의 특히 바람직한 실시양태에서, 유기실란 화합물은 페닐도데실트리에톡시실란이다.
또 다른 특히 바람직한 실시양태에서, 유기실란 화합물은 (트리메톡시실릴)(디메틸페닐실릴)운데칸이다.
본원에 기재된 바와 같은 유기실란 화합물은, 코팅 조성물의 총량을 기준으로 하여, 바람직하게는 0.01 wt% 내지 25.0 wt%, 보다 바람직하게는 0.02 내지 20.0 wt%, 보다 더 바람직하게는 0.05 wt% 내지 15.0 wt%, 보다 더욱더 바람직하게는 0.07 wt% 내지 10.0 wt%, 가장 바람직하게는 0.10 wt% 내지 5.0 wt%의 양으로 코팅 조성물에 존재한다.
코팅 조성물은 바람직하게는 용매를 추가로 포함한다.
상기 용매는 바람직하게는 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, 1-메톡시-2-프로필-아세테이트 (PGMEA), 1-메톡시-2-프로판올 (PGME), 2-부타논 (MEK), 헥사데칸, 옥탄, 헥산, 시클로헥산, 시클로펜탄, 톨루엔, 크실렌, 벤젠, 사염화탄소, 클로로포름, 메틸렌 클로라이드, 및 에틸렌 글리콜 또는 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
특히 바람직한 용매는 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 1-메톡시-2-프로필-아세테이트 (PGMEA), 1-메톡시-2-프로판올 (PGME), 2-부타논 (MEK) 또는 그의 혼합물의 군으로부터 선택된 알콜이다.
본원에 기재된 바와 같은 용매는, 코팅 조성물의 총량을 기준으로 하여, 바람직하게는 75.0 wt% 내지 99.99 wt%, 보다 바람직하게는 80.0 내지 99.98 wt%, 보다 더 바람직하게는 85.0 wt% 내지 99.95 wt%, 보다 더욱더 바람직하게는 90.0 wt% 내지 99.93 wt%, 가장 바람직하게는 95.0 wt% 내지 99.90 wt%의 양으로 코팅 조성물에 존재한다.
코팅 조성물은 첨가제 예컨대 상기 코팅 조성물로부터 형성되는 필름에 윤활 특성을 부여하기 위한 윤활제를 추가로 포함할 수 있다.
적합한 윤활제는 특별히 제한되지 않는다. 비제한적인 예는 예를 들어 불포화 지방산, 예컨대 미리스톨레산, 팔미톨레산 및 올레산, 포화 지방산, 예컨대 라우르산, 팔미트산 및 스테아르산, 및 탄화수소 재료, 예컨대 스쿠알렌, 트리올레인 및 호호바 오일과 같은 탄화수소 오일, 또는 그의 혼합물일 수 있다.
존재하는 경우에, 윤활제는, 코팅 조성물에 존재하는 용매의 총량을 기준으로 하여, 최대 50 wt%, 예컨대 0.05 wt% 내지 50 wt%, 바람직하게는 0.1 내지 25.0 wt%의 양으로 용매에 존재할 수 있다.
산화방지제, UV 흡수제, 광 안정화제 및 청징제로부터의 다른 적합한 첨가제도 포함될 수 있다. 이들 첨가제의 양은, 존재하는 경우에, 통상적으로 코팅 조성물의 총량의 5 wt%, 바람직하게는 2 wt%, 가장 바람직하게는 1 wt%를 초과하지 않는다.
또 다른 측면에서, 본 발명은 화학식 (I) 또는 (II)에 의해 나타내어진 유기실란 화합물:
R1 3-nR2 nSi-(CH2)x-Ar (I)
R1 3-nR2 nSi-(CH2)x-Si(R3)2-Ar (II)
여기서
R1은 독립적으로 할로겐 또는 -OR4로부터 선택된; 바람직하게는 독립적으로 -OR4로부터 선택된 가수분해성 기이고;
R4는 독립적으로 H 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기로부터 선택되고;
R2는 독립적으로 H 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기이고;
n은 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1, 가장 바람직하게는 0이고;
R3은 독립적으로 H 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기이고;
Ar은 5 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴 기이며, 여기서 임의적인 치환기(들)는 독립적으로 선형 또는 분지형 알킬 기, 선형 또는 분지형 할로겐화된 알킬 기, 예컨대 선형 또는 분지형 플루오린화된 또는 염소화된 알킬 기, -OR5, -N(R5)2, 및 할로겐, 예컨대 F 또는 Cl로부터 선택되고, 바람직하게는 Ar은 5 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 비치환된 아릴 기이고; 가장 바람직하게는 Ar은 비치환된 페닐 기이고;
R5는 독립적으로 H 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기이고;
x는 6 내지 16, 바람직하게는 8 내지 14임;
또는 그의 혼합물
로부터 유래하는 지문-비가시화 필름에 관한 것이다.
유기실란 화합물이 본 발명에 따른 코팅 조성물에 대한 상기 또는 하기에 기재된 바와 같은 모든 실시양태의 것과 동일한 것이 바람직하다.
용어 "유래하는"은, 필름 형성 시 화학식 (I) 또는 (II)에 의해 나타내어진 유기실란 화합물이 화학적 변형 예컨대 가수분해, 가교 등을 겪을 수 있어, 지문-비가시화 필름이 비-변형된 유기실란 화합물 및/또는 변형된 유기실란 화합물을 포함할 수 있음을 의미한다.
놀랍게도, 상기 또는 하기에 기재된 바와 같은 화학식 (I) 또는 (II)에 의해 나타내어진 유기실란 화합물을 포함하는 조성물로부터 유래하는 지문-비가시화 필름이 물 (H2O)의 큰 접촉각, 높은 표면 장력을 갖는 소수성 액체 예컨대 디아이오도메탄의 작은 접촉각 (DIM 접촉각), 높은 투과도, 낮은 초기 흐림도 (지문 점착 전) 뿐만 아니라 지문이 있을 때에도 낮은 흐림도, 높은 내마모성 및 낮은 마찰 계수와 관련하여 특성들의 개선된 균형을 제시한다는 것이 밝혀졌다.
이러한 특성 프로파일은 상기 지문-비가시화 필름을, 피지와 같은 소수성 액체를 퍼지게 하여 예를 들어 지문이 거의 보이지 않게 하는 코팅으로서 적합하게 한다. 이는 예를 들어 지문이 있을 때의 흐림도에서 초기 흐림도를 뺀 차이인 흐림도 차이, 즉, Δ흐림도가 작은 것에 의해 확인될 수 있다. 필름은 추가로 높은 투과도 및 낮은 초기 흐림도에 의해 우수한 광학적 특성을 제시하며, 이는 필름을 디스플레이 및 터치 패널을 위한 코팅으로서 적합하게 한다. 추가적으로, 필름은 본 발명의 필름으로 코팅된 유리를 가로질러 금속 분동 및 종이로 피복된 분동을 미끄러뜨릴 때 양쪽 모두에서 낮은 마찰 계수를 제시한다. 상기 낮은 마찰 계수가 매끄러운 표면을 가능하게 하며, 디스플레이 또는 터치 패널 위로 손가락을 미끄러뜨릴 때 끈적거리는 느낌을 감소시킨다. 또한 추가로, 필름은 광범위 직선왕복 마모의 최대 3000 사이클 후에도 유지되는 물의 큰 접촉각으로 확인될 수 있는 높은 내마모성을 제시한다. 높은 내마모성은 큰 스트레스 하에서도 필름의 높은 내구성을 제시한다.
본 발명에 따른 지문-비가시화 필름은, 고릴라® 유리 또는 다른 화학 강화 유리 상에 코팅될 때, 바람직하게는 70° 초과, 보다 바람직하게는 적어도 80°, 보다 더 바람직하게는 적어도 85°, 가장 바람직하게는 적어도 90°의 물의 접촉각을 갖는다. 고릴라® 유리 또는 다른 화학 강화 유리 상에 코팅될 때 지문-비가시화 필름의 물의 접촉각의 상한치는 통상적으로 120° 이하, 보다 바람직하게는 110° 이하이다.
추가적으로, 본 발명에 따른 지문-비가시화 필름은, 플로트 유리 상에 코팅될 때, 바람직하게는 70° 초과, 보다 바람직하게는 적어도 80°, 보다 더 바람직하게는 적어도 85°, 가장 바람직하게는 적어도 90°의 물의 접촉각을 갖는다. 플로트 유리 상에 코팅될 때 지문-비가시화 필름의 물의 접촉각의 상한치는 통상적으로 120° 이하, 보다 바람직하게는 110° 이하이다.
본 발명에 따른 지문-비가시화 필름은, 고릴라® 유리 또는 다른 화학 강화 유리 상에 코팅될 때, 바람직하게는 55° 이하, 보다 바람직하게는 52° 이하, 보다 더 바람직하게는 50° 이하, 가장 바람직하게는 48° 이하의 디아이오도메탄의 접촉각을 갖는다. 고릴라® 유리 또는 다른 화학 강화 유리 상에 코팅될 때 지문-비가시화 필름의 디아이오도메탄의 접촉각의 하한치는 통상적으로 적어도 15°, 보다 바람직하게는 적어도 20°이다.
추가적으로, 본 발명에 따른 지문-비가시화 필름은, 플로트 유리 상에 코팅될 때, 바람직하게는 57° 이하, 보다 바람직하게는 55° 이하, 보다 더 바람직하게는 52° 이하, 가장 바람직하게는 50° 이하의 디아이오도메탄의 접촉각을 갖는다. 플로트 유리 상에 코팅될 때 지문-비가시화 필름의 디아이오도메탄의 접촉각의 하한치는 통상적으로 적어도 15°, 보다 바람직하게는 적어도 20°이다.
물의 큰 접촉각 및 디아이오도메탄의 작은 접촉각은 본 발명에 따른 필름의 확연한 소수성 및 높은 친유성을 제시한다.
추가로, 지문-비가시화 필름은 바람직하게는 우수한 내마모성을 제시한다:
추가로, 본원에 기재된 바와 같은 지문-비가시화 필름은, 고릴라® 유리 또는 다른 화학 강화 유리 상에 코팅될 때, 광범위 직선왕복 마모의 500 사이클 후에 바람직하게는 적어도 60°, 보다 바람직하게는 적어도 65°, 가장 바람직하게는 적어도 70°의 물의 접촉각을 갖는다. 고릴라® 유리 또는 다른 화학 강화 유리 상에 코팅될 때 광범위 직선왕복 마모의 500 사이클 후에 지문-비가시화 필름의 물의 접촉각의 상한치는 통상적으로 105° 이하, 바람직하게는 95° 이하이다.
추가적으로, 지문-비가시화 필름은, 고릴라® 유리 또는 다른 화학 강화 유리 상에 코팅될 때, 광범위 직선왕복 마모의 3000 사이클 후에 바람직하게는 적어도 50°, 보다 바람직하게는 적어도 55°, 가장 바람직하게는 적어도 60°의 물의 접촉각을 갖는다. 고릴라® 유리 또는 다른 화학 강화 유리 상에 코팅될 때 광범위 직선왕복 마모의 3000 사이클 후에 물의 접촉각의 상한치는 통상적으로 105° 이하, 바람직하게는 95° 이하이다.
바람직하게는, 지문-비가시화 필름은 코팅된 플로트 유리 상에서 광범위 직선왕복 마모의 500 사이클 후에 적어도 55°, 보다 바람직하게는 적어도 65°, 가장 바람직하게는 적어도 75°의 물의 접촉각을 갖는다. 플로트 유리 상에 코팅될 때 광범위 직선왕복 마모의 500 사이클 후에 지문-비가시화 필름의 물의 접촉각의 상한치는 통상적으로 105° 이하, 바람직하게는 95° 이하이다.
추가적으로, 지문-비가시화 필름은, 플로트 유리 상에 코팅될 때, 광범위 직선왕복 마모의 3000 사이클 후에 바람직하게는 적어도 50°, 보다 바람직하게는 적어도 55°, 가장 바람직하게는 적어도 60°의 물의 접촉각을 갖는다. 플로트 유리 상에 코팅될 때 광범위 직선왕복 마모의 3000 사이클 후에 지문-비가시화 필름의 물의 접촉각의 상한치는 통상적으로 105° 이하, 바람직하게는 95° 이하이다.
이와 관련하여 "광범위 직선왕복 마모"는 하기 측정 방법 챕터에 기재된 바와 같은 마모 시험을 의미한다. 이로써, 1 사이클은 기재된 방식의 1회 실행을 의미하고, 500 사이클은 기재된 방식의 500회 실행을 의미하고, 3000 사이클은 기재된 방식의 3000회 실행을 의미한다.
광범위 직선왕복 마모의 500 사이클 또는 심지어 3000 사이클 후에도 큰 물의 접촉각은 마모 방식 후에도 필름의 소수성이 여전히 높다는 것을 나타내며, 이는 필름이 명백하게 파괴 및 마모되지 않았음을 나타낸다.
바람직하게는, 각각 코팅된 고릴라® 유리 또는 다른 화학 강화 유리 상에서의 마모 시험을 시작하기 전의 초기 접촉각에서 광범위 직선왕복 마모의 3000 사이클 후의 물의 접촉각을 뺀 것인, 코팅된 고릴라® 유리 또는 다른 화학 강화 유리 상에서의 물의 접촉각 차이는 45° 이하, 보다 바람직하게는 35° 이하, 가장 바람직하게는 30° 이하이다.
추가로, 각각 코팅된 플로트 유리 상에서의 마모 시험을 시작하기 전의 초기 접촉각에서 광범위 직선왕복 마모의 3000 사이클 후의 물의 접촉각을 뺀 것인, 코팅된 플로트 유리 상에서의 물의 접촉각 차이는 45° 이하, 보다 바람직하게는 30° 이하, 가장 바람직하게는 20° 이하이다.
추가적으로, 본 발명에 따른 지문-비가시화 필름은 우수한 광학적 특성을 제시한다:
바람직하게는, 지문-비가시화 필름으로 코팅된 고릴라® 유리 또는 다른 화학 강화 유리는, 주위 매질로서 공기 중에서 측정될 때, 0°의 입사각에 대해 적어도 90%, 보다 바람직하게는 적어도 91%, 가장 바람직하게는 적어도 92%의 투과도를 갖는다. 코팅된 고릴라® 유리 또는 다른 화학 강화 유리의 투과도의 상한치는 통상적으로 94%, 바람직하게는 93.6%이다.
추가로, 지문-비가시화 필름으로 코팅된 플로트 유리는, 주위 매질로서 공기 중에서 측정될 때, 0°의 입사각에 대해 바람직하게는 적어도 90%, 보다 바람직하게는 적어도 91%, 가장 바람직하게는 적어도 92%의 투과도를 갖는다. 코팅된 플로트 유리의 투과도의 상한치는 통상적으로 93%, 바람직하게는 92.6%이다.
또한 추가로, 지문-비가시화 필름은, 코팅된 고릴라® 유리 또는 다른 화학 강화 유리 상에서 측정될 때, 바람직하게는 1.0% 이하, 보다 바람직하게는 0.9% 이하, 가장 바람직하게는 0.8% 이하의 흐림도를 갖는다. 코팅된 고릴라® 유리 또는 다른 화학 강화 유리의 흐림도의 하한치는 통상적으로 0.01%, 바람직하게는 0.03%이다.
추가로, 지문-비가시화 필름은, 코팅된 플로트 유리 상에서 측정될 때, 바람직하게는 1.0% 이하, 보다 바람직하게는 0.9% 이하, 가장 바람직하게는 0.8% 이하의 흐림도를 갖는다. 코팅된 플로트 유리의 흐림도의 하한치는 통상적으로 0.01%, 바람직하게는 0.03%이다.
지문의 점착 후에, 지문-비가시화 필름은, 코팅된 플로트 유리 상에서 측정될 때, 바람직하게는 8.0% 이하, 보다 바람직하게는 6.0% 이하, 가장 바람직하게는 5.0% 이하의 흐림도를 갖는다. 지문의 점착 후에 코팅된 플로트 유리의 흐림도의 하한치는 통상적으로 1.0%, 바람직하게는 2.0%이다.
추가로, 지문-비가시화 필름은 플로트 유리 상에서, 지문이 있을 때의 흐림도에서 초기 흐림도를 뺀 차이인 흐림도 차이가 7.5% 이하, 보다 바람직하게는 6.0% 이하, 가장 바람직하게는 5.0% 이하이다.
추가적으로, 본 발명에 따른 지문-비가시화 필름은, 스테인레스 스틸 호일 또는 글라신지로 피복된 금속을 사용하여 측정 시, 바람직하게는 낮은 마찰 계수를 제시하며, 이는 본 발명의 필름으로 코팅된 유리 기판의 매끄러운 표면을 나타낸다:
지문-비가시화 필름은 바람직하게는 0.30 이하, 보다 바람직하게는 0.27 이하, 가장 바람직하게는 0.25 이하의 마찰 계수 (코팅된 고릴라® 유리 또는 다른 화학 강화 유리에 맞닿은 스테인레스 스틸 호일)를 갖는다. 마찰 계수 (코팅된 고릴라® 유리에 맞닿은 스테인레스 스틸 호일)의 하한치는 통상적으로 0.05, 바람직하게는 0.10이다.
추가로, 지문-비가시화 필름은 바람직하게는 0.40 이하, 보다 바람직하게는 0.35 이하, 가장 바람직하게는 0.30 이하의 마찰 계수 (코팅된 고릴라® 유리 또는 다른 화학 강화 유리에 맞닿은 글라신지)를 갖는다. 마찰 계수 (코팅된 고릴라® 유리 또는 다른 화학 강화 유리에 맞닿은 글라신지)의 하한치는 통상적으로 0.05, 바람직하게는 0.10이다.
지문-비가시화 필름은 바람직하게는 0.30 이하, 보다 바람직하게는 0.25 이하, 가장 바람직하게는 0.20 이하의 마찰 계수 (코팅된 플로트 유리에 맞닿은 스테인레스 스틸 호일)를 갖는다. 마찰 계수 (코팅된 플로트 유리에 맞닿은 스테인레스 스틸 호일)의 하한치는 통상적으로 0.05, 바람직하게는 0.10이다.
추가로, 지문-비가시화 필름은 바람직하게는 0.40 이하, 보다 바람직하게는 0.30 이하, 가장 바람직하게는 0.25 이하의 마찰 계수 (코팅된 플로트 유리에 맞닿은 글라신지)를 갖는다. 마찰 계수 (코팅된 플로트 유리에 맞닿은 글라신지)의 하한치는 통상적으로 0.05, 바람직하게는 0.10이다.
본 발명의 추가의 측면은 하기 단계를 포함하는, 지문-비가시화 필름을 형성하는 방법이다:
여기서, 코팅 조성물 및 지문-비가시화 필름은 바람직하게는 상기 또는 하기에 기재된 바와 같은 본 발명의 코팅 조성물 및 지문-비가시화 필름의 모든 실시양태와 관련된다.
기판은 바람직하게는 지문으로 오염되기 쉬운 기판, 예컨대 유리, 금속, 세라믹, 플라스틱, 목재, 석재 등이다.
코팅 조성물은 기판의 단 하나의 표면 또는 기판의 모든 표면 또는 기판의 임의의 수의 표면에 적용될 수 있다.
기판의 적어도 하나의 표면은 히드록실 기, 카르복실 기, 티올 기, 술폰산 기 등과 같은 관능기를 가질 수 있다. 적어도 하나의 표면 상에 관능기가 존재하지 않으면, 상기 적어도 하나의 표면은 이러한 관능기를 도입하기 위해 전처리될 수 있다. 적합한 전처리 방법은 예를 들어 코로나 방전 처리, UV/오존 처리, 산소 또는 공기 플라즈마 처리, 화학적 산화제, 예컨대 과망가니즈산칼륨이 수반되는 처리 또는 관련 기술분야에 공지된 바와 같은 다른 비슷한 처리, 예를 들어 황산 또는 질산 처리, 산성 또는 염기성 피라냐 세정 (과산화수소 사용), RCA 세정, 또는 왕수 처리이다.
코팅 조성물은 관련 기술분야에 공지된 임의의 적합한 방법 예컨대 침지 방법, 도포 방법 또는 진공 증착 방법에 의해 기판의 적어도 하나의 표면 상에 적용될 수 있다.
침지 방법에서는, 기판이 통상적으로 액체 코팅 조성물 중에 침지되어, 예를 들어, 딥 코팅에 의해 기판의 적어도 하나의 표면이 액체 코팅 조성물로 코팅된다. 그 후에, 코팅 조성물이 통상적으로, 예를 들어 용매의 증발에 의해 건조되고, 지문-비가시화 필름이 형성된다.
도포 방법에서는, 액체 코팅 조성물이 통상적으로 기판의 적어도 하나의 표면 상에, 예를 들어, 분무 코팅 또는 스핀 코팅 뿐만 아니라 프린팅 또는 바 코팅과 같은 다른 장치 제어에 의한 방법에 의해 도포된다. 그 후에, 코팅 조성물이 통상적으로, 예를 들어 용매의 증발에 의해 건조되고, 지문-비가시화 필름이 형성된다.
진공 증착 방법, 예컨대 예를 들어 물리적 증착에서는, 코팅 조성물이 통상적으로 증발되고, 이어서 기판의 적어도 하나의 표면 상에 침착된다. 그 후에, 코팅 조성물이 통상적으로, 예를 들어 용매의 증발에 의해 건조되고, 지문-비가시화 필름이 형성된다.
진공 증착 방법에서는 통상적으로 최대 20.0 wt% 또는 심지어 최대 100 wt%의 보다 다량의 유기실란 화합물을 포함하는 코팅 조성물이 사용되는 반면에, 나머지 다른 방법에서는 5.0 wt% 이하 또는 심지어 1.5 wt% 이하의 보다 소량의 유기실란 화합물을 포함하는 코팅 조성물이 사용된다.
모든 적용 방법에서 건조 단계는, 코팅 조성물의 성분에 따라, 통상적으로 증가된 온도 예컨대 예를 들어 80℃ 내지 200℃, 바람직하게는 100℃ 내지 175℃, 가장 바람직하게는 120℃ 내지 150℃에서 수행된다.
기판의 적어도 하나의 표면 상에 코팅 조성물을 적용하기 위한 적합한 적용 방법은 관련 기술분야에 널리 공지되어 있다. 코팅 및 고온 어닐링 후에, 결합되지 않은 실란 분자는, 처리된 표면을 유기 용매로 세척하거나 또는 용매로 적신 천으로 와이핑함으로써, 또는 연마 장치에 의해 제거될 수 있다.
본 발명의 추가의 또 다른 측면은 상기 또는 하기에 기재된 바와 같은 지문-비가시화 필름을 적어도 하나의 최외각 표면 상에 포함하는 물품에 관한 것이다.
여기서, 코팅 조성물 및 지문-비가시화 필름은 바람직하게는 상기 또는 하기에 기재된 바와 같은 본 발명의 코팅 조성물 및 지문-비가시화 필름의 모든 실시양태와 관련된다.
지문-비가시화 필름은 바람직하게는 상기 또는 하기에 기재된 바와 같은 모든 실시양태의 본 발명에 따른 지문-비가시화 필름을 형성하는 방법을 사용하여 물품의 적어도 하나의 표면 상에 적용된다.
물품은 지문으로 오염되기 쉬운 임의의 물품 예컨대 디스플레이, 터치 패널 및/또는 매끄럽고 광택이 있는 하우징을 포함하는 물품, 예컨대 휴대폰, 퍼스널 컴퓨터, 노트북, 네비게이터, 현금 인출기, 보안 시스템 또는 정보 단말기와 같은 디지털 통신 장치일 수 있다.
이러한 디스플레이는 CRT, LCD, PDP, LED 또는 FED 디스플레이일 수 있다.
이러한 하우징은 플라스틱, 유리, 세라믹 또는 금속 하우징일 수 있다.
본 발명에 따른 지문-비가시화 필름을 포함하는 물품의 적어도 하나의 표면은 디스플레이, 터치 패널 또는 하우징 표면 중 적어도 하나일 수 있다.
실시예
1. 결정 방법
하기에 열거된 모든 측정은 23℃, 50% 상대 습도에서 수행되었다.
a) 흐림도, 투과도
비와이케이 가드너(BYK Gardner)의 헤이즈-가드(haze-gard) i 헤이즈미터를 사용하여 ASTM D 1003 표준에 따라 측정이 수행되었다.
b) 접촉각 (물, 디아이오도메탄)
정적 접촉각은 탈이온수 또는 디아이오도메탄의 액적 (2-5 μL) 적용, 디지털 영상화 시스템을 통한 후속 광학적 특징화, 및 타원 피팅 함수를 사용한 소프트웨어-지원 분석을 통해 결정되었다. 시린지 주입에 기반하는 통상의 광학적 접촉각 측정 장비 및 액체 니들 주입을 사용하는 통합 시스템이 둘 다 비슷한 결과를 제공하는 것으로 확인되었다. 방법은 문헌 [Ming Jin, Raymond Sanedrin, Daniel Frese, Carsten Scheithauer, Thomas Willers, Replacing the solid needle by a liquid one when measuring static and advancing contact angles, Colloid Polym Sci (2016) 294:657-665]에 상세히 기재되어 있다.
c) 광범위 직선왕복 마모
직선왕복 마모 측정은 미노언(Minoan)™ 고무지우개 (6.4 mm 직경)가 장착된 테이버(TABER)® 5900 왕복 마모시험기를 사용하여, 0.35 N/mm2의 압력을 적용하면서 수행되었다.
d) 마찰 계수
동적 마찰 계수는 인더스트리얼 다이나믹스 스웨덴 아베(INDUSTRIAL DYNAMICS SWEDEN AB)의 포스보드(ForceBoard)™ 마찰 측정 장비를 사용하여, ASTM D1894로부터 변형된 절차로 측정되었다. 이를 위해, 연마된 스테인레스 스틸 호일 (두께 대략 0.1 mm) 또는 글라신지로 피복된 정사각형 형상의 분동 (64x64 mm2)이 코팅된 유리 플레이트 위에서 1.3 mN/mm2의 압력을 적용하면서 2.5 mm/s의 인장 속도로 50 mm에 걸쳐 당겨졌다.
2. 실시예
a) 코팅 조성물
하기 코팅 조성물을 제조하였다:
비교 조성물 1 (CC-1): 에탄올 중 1.0 wt% 페닐트리메톡시실란
비교 조성물 2 (CC-2): 에탄올 중 1.0 wt% 페네틸트리메톡시실란
본 발명의 조성물 1 (IC-1): 에탄올 중 1.0 wt% (트리메톡시실릴)(디메틸페닐실릴)옥탄
본 발명의 조성물 2 (IC-2): 에탄올 중 1.0 wt% (트리메톡시실릴)(디메틸페닐실릴)운데칸
본 발명의 조성물 3 (IC-3): 에탄올 중 1.0 wt% 페닐도데실트리에톡시실란
본 발명의 조성물 4 (IC-4): 에탄올 중 0.5 wt% (트리메톡시실릴)(디메틸페닐실릴)운데칸 및 0.5 wt% 페닐도데실트리에톡시실란
b) 유리 기판 상의 지문-비가시화 필름의 형성
상기 개시된 코팅 조성물을 질산 (3 mg/mL)으로 산성화하고, 이어서 스핀 코팅에 의해 플로트 유리 및 고릴라® 유리 기판 상에 직접 적용하였다. 코팅된 기판을 120℃의 오븐에서 20 min 동안 건조시켰다.
하기 코팅된 유리 기판을 수득하였다:
비교 기판 1-CS-F: CC-1로 코팅된 플로트 유리 기판
비교 기판 2-CS-F: CC-2로 코팅된 플로트 유리 기판
본 발명의 기판 1-IS-F: IC-1로 코팅된 플로트 유리 기판
본 발명의 기판 2-IS-F: IC-2로 코팅된 플로트 유리 기판
본 발명의 기판 3-IS-F: IC-3으로 코팅된 플로트 유리 기판
본 발명의 기판 4-IS-F: IC-4로 코팅된 플로트 유리 기판
비교 기판 2-CS-G: CC-2로 코팅된 고릴라® 유리 기판
본 발명의 기판 1-IS-G: IC-1로 코팅된 고릴라® 유리 기판
본 발명의 기판 2-IS-G: IC-2로 코팅된 고릴라® 유리 기판
본 발명의 기판 3-IS-G: IC-3으로 코팅된 고릴라® 유리 기판
본 발명의 기판 4-IS-G: IC-4로 코팅된 고릴라® 유리 기판
코팅된 유리 기판으로부터 물의 접촉각 및 디아이오도메탄의 접촉각을 측정하였다. 물의 접촉각 (CA H2O) 및 디아이오도메탄의 접촉각 (CA DIM)이 표 1에 열거되어 있다.
표 1: 코팅된 유리 기판의 물의 접촉각 (CA H2O) 및 디아이오도메탄의 접촉각 (CA DIM)
플로트 유리 및 고릴라® 유리 기판 상에서의 필름의 접촉각의 결과는 비슷하였다. 최상의 결과가 가장 긴 (CH2)-스페이서를 갖는 유기실란 (IC-2 및 IC-3) 및 그의 혼합물 (IC-4)을 포함하는 필름에서 획득되었다.
추가로, 코팅된 유리 기판의 흐림도 및 투과도를 측정하였다. 그 결과가 표 2에 열거되어 있다.
표 2: 코팅된 유리 기판의 흐림도 및 투과도
모든 필름이 투과도 및 흐림도와 관련하여 우수한 광학적 특성을 제시하였다.
코팅된 플로트 유리 기판의 흐림도를 또한 지문의 점착 후에 측정하였다. 표 3에, 지문 점착 전의 흐림도 측정값 (초기 흐림도), 지문 점착 후의 흐림도 측정값 (FP가 있을 때의 흐림도) 및 FP - 초기 흐림도인 흐림도 차이 (d흐림도)가 열거되어 있다.
표 3: 지문 점착 전후의 흐림도 측정값
모든 필름이 지문의 점착 후에 충분히 낮은 흐림도를 제시하였다.
추가로, 코팅된 유리 기판의 마찰 계수를 스틸 분동을 사용하였을 때 (CoF (스틸)) 및 글라신지로 피복된 스틸 분동을 사용하였을 때 (CoF (종이)) 측정하였다. 그 결과가 표 4에 열거되어 있다.
표 4: 코팅된 유리 기판의 마찰 계수
플로트 유리 및 고릴라® 유리 기판 상에서의 필름의 마찰 계수의 결과는 비슷하였다. 최상의 결과가 가장 긴 (CH2)-스페이서를 갖는 유기실란 (IC-2 및 IC-3) 및 그의 혼합물 (IC-4)을 포함하는 필름에서 획득되었다.
마지막으로, 코팅된 유리 기판의 내마모성을 광범위 직선왕복 마모의 적용 전, 광범위 직선왕복 마모의 500 사이클 후, 광범위 직선왕복 마모의 1000 사이클 후, 광범위 직선왕복 마모의 2000 사이클 후 및 광범위 직선왕복 마모의 3000 사이클 후에 물의 접촉각을 측정함으로써 결정하였다. 코팅된 기판 2-CS-F, 3-IS-F, 1-IS-F, 2-IS-F 및 4-IS-F에 대한 결과가 도 1에 좌측에서부터 우측으로 제시되어 있고, 코팅된 기판 2-CS-G, 3-IS-G, 1-IS-G, 2-IS-G 및 4-IS-G에 대한 결과가 도 2에 좌측에서부터 우측으로 제시되어 있다.
최상의 내마모성이 가장 긴 (CH2)-스페이서를 갖는 유기실란 (IC-2, IC-3 및 IC-4)을 포함하는 필름에서 분명히 제시되었다.
Claims (16)
- 화학식 (I) 또는 (II)에 의해 나타내어진 유기실란 화합물:
R1 3-nR2 nSi-(CH2)x-Ar (I)
R1 3-nR2 nSi-(CH2)x-Si(R3)2-Ar (II)
여기서
R1은 독립적으로 할로겐 또는 -OR4로부터 선택된; 바람직하게는 독립적으로 -OR4로부터 선택된 가수분해성 기이고;
R4는 독립적으로 H 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기로부터 선택되고;
R2는 독립적으로 H 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기이고;
n은 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1, 가장 바람직하게는 0이고;
R3은 독립적으로 H 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기이고;
Ar은 5 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴 기이며, 여기서 임의적인 치환기(들)는 독립적으로 선형 또는 분지형 알킬 기, 선형 또는 분지형 할로겐화된 알킬 기, 예컨대 선형 또는 분지형 플루오린화된 또는 염소화된 알킬 기, -OR5, -N(R5)2, 및 할로겐, 예컨대 F 또는 Cl로부터 선택되고, 바람직하게는 Ar은 5 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 비치환된 아릴 기이고; 가장 바람직하게는 Ar은 비치환된 페닐 기이고;
R5는 독립적으로 H 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기이고;
x는 6 내지 16, 바람직하게는 8 내지 14임;
또는 그의 혼합물; 및
임의적인 용매
를 포함하는 코팅 조성물. - 제1항에 있어서,
R1이 독립적으로 메톡시 기, 에톡시 기, 또는 이소프로필옥시 기, 바람직하게는 메톡시 기 또는 에톡시 기로부터 선택되고;
n이 0이고;
R3이 독립적으로 C2H5 기 또는 CH3 기, 바람직하게는 CH3 기이고;
Ar이 5 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 비치환된 아릴 기, 바람직하게는 비치환된 페닐 기이고;
x가 8 내지 14, 바람직하게는 10 내지 12, 보다 바람직하게는 11 또는 12인
코팅 조성물. - 제1항 또는 제2항에 있어서, 유기실란 화합물이 페닐도데실트리메톡시실란, 페닐도데실트리에톡시실란, (트리메톡시실릴)(디메틸페닐실릴)운데칸, (트리에톡시실릴)(디메틸페닐실릴)운데칸; (트리메톡시실릴)(디메틸페닐실릴)도데칸; (트리에톡시실릴)(디메틸페닐실릴)도데칸; (트리메톡시실릴)(디메틸페닐실릴)옥탄; (트리에톡시실릴)(디메틸페닐실릴)옥탄; 또는 그의 혼합물로부터 선택되는 것인 코팅 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 유기실란 화합물이 페닐도데실트리에톡시실란, (트리메톡시실릴)(디메틸페닐실릴)운데칸 또는 그의 혼합물로부터 선택되는 것인 코팅 조성물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 유기실란 화합물이 페닐도데실트리에톡시실란인 코팅 조성물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 유기실란 화합물이 (트리메톡시실릴)(디메틸페닐실릴)운데칸인 코팅 조성물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 유기실란 화합물이, 코팅 조성물의 총량을 기준으로 하여, 0.01 wt% 내지 25.0 wt%의 양으로 코팅 조성물에 존재하는 것인 코팅 조성물.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 용매가 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, 1-메톡시-2-프로필-아세테이트 (PGMEA), 1-메톡시-2-프로판올 (PGME), 2-부타논 (MEK), 헥사데칸, 옥탄, 헥산, 시클로헥산, 시클로펜탄, 톨루엔, 크실렌, 벤젠, 사염화탄소, 클로로포름, 메틸렌 클로라이드, 및 에틸렌 글리콜 또는 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 코팅 조성물.
- 화학식 (I) 또는 (II)에 의해 나타내어진 유기실란 화합물:
R1 3-nR2 nSi-(CH2)x-Ar (I)
R1 3-nR2 nSi-(CH2)x-Si(R3)2-Ar (II)
여기서
R1은 독립적으로 할로겐 또는 -OR4로부터 선택된; 바람직하게는 독립적으로 -OR4로부터 선택된 가수분해성 기이고;
R4는 독립적으로 H 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기로부터 선택되고;
R2는 독립적으로 H 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기이고;
n은 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1, 가장 바람직하게는 0이고;
R3은 독립적으로 H 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기이고;
Ar은 5 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴 기이며, 여기서 임의적인 치환기(들)는 독립적으로 선형 또는 분지형 알킬 기, 선형 또는 분지형 할로겐화된 알킬 기, 예컨대 선형 또는 분지형 플루오린화된 또는 염소화된 알킬 기, -OR5, -N(R5)2, 및 할로겐, 예컨대 F 또는 Cl로부터 선택되고, 바람직하게는 Ar은 5 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 비치환된 아릴 기이고; 가장 바람직하게는 Ar은 비치환된 페닐 기이고;
R5는 독립적으로 H 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기이고;
x는 6 내지 16, 바람직하게는 8 내지 14임;
또는 그의 혼합물
을 포함하는 조성물로부터 유래하는 지문-비가시화 필름. - 제9항에 있어서, 유기실란 화합물이 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 코팅 조성물의 것과 동일한 것인 지문-비가시화 필름.
- 제9항 또는 제10항에 있어서, 고릴라(Gorilla)® 유리 또는 다른 화학 강화 유리 상에 코팅될 때 70° 초과의 물의 접촉각을 갖고/거나 고릴라® 유리 상에 코팅될 때 55° 이하의 디아이오도메탄의 접촉각을 갖는 지문-비가시화 필름.
- 제9항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 고릴라® 유리 또는 다른 화학 강화 유리 상에 코팅될 때 광범위 직선왕복 마모의 500 사이클 후에 적어도 60°의 물의 접촉각을 갖고/거나 고릴라® 유리 또는 다른 화학 강화 유리 상에 코팅될 때 광범위 직선왕복 마모의 3000 사이클 후에 적어도 50°의 물의 접촉각을 갖는 지문-비가시화 필름.
- 제9항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 코팅된 플로트 유리 상에서, 지문이 있을 때의 흐림도에서 초기 흐림도를 뺀 차이인 흐림도 차이가 7.5% 이하인 지문-비가시화 필름.
- 제9항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 0.30 이하의 마찰 계수 (코팅된 고릴라® 유리 또는 다른 화학 강화 유리에 맞닿은 스테인레스 스틸 호일) 및/또는 0.40 이하의 마찰 계수 (코팅된 고릴라® 유리 또는 다른 화학 강화 유리에 맞닿은 글라신지)를 갖는 지문-비가시화 필름.
- 하기 단계를 포함하는, 지문-비가시화 필름을 형성하는 방법:
제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 코팅 조성물을 제공하는 단계;
상기 코팅 조성물을 기판의 적어도 하나의 표면 상에 침지 방법, 도포 방법 또는 진공 증착 방법에 의해 적용함으로써 기판 상에 지문-비가시화 필름을 형성하는 단계.
- 제9항 내지 제15항 중 어느 한 항에 따른 지문-비가시화 필름을 적어도 하나의 최외각 표면 상에 포함하는 물품.
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