KR20220162208A - 하드코팅 조성물 및 이를 포함하는 하드코팅 유리, 플렉서블 디스플레이 윈도우 및 표시장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 다관능 (메타)아크릴레이트, 실록산 화합물, 산 무수물, 광중합 개시제, 방오첨가제 및 용제를 포함하는 하드코팅 조성물 및 이를 포함하는 하드코팅 유리, 플렉서블 디스플레이 윈도우 및 표시장치에 관한 것으로서, 밀착성, 경도, 내굴곡성 등의 기계적 특성 및 발수성, 내지문성 등의 방오특성이 우수한 효과를 제공할 수 있다.
Description
본 발명은 하드코팅 조성물 및 이를 포함하는 하드코팅 유리, 플렉서블 디스플레이 윈도우 및 표시장치에 관한 것이다.
최근 액정 표시 장치(liquid crystal display, LCD) 또는 유기 발광 표시 장치(organic light emitting diode display. OLED) 등의 표시 장치를 이용한 박형 표시 장치가 큰 주목을 받고 있다. 특히 이들 박형 표시 장치는 터치 스크린 패널(touch screen panel) 형태로 구현되어, 스마트폰(smart phone), 태블릿(tablet) PC 뿐만 아니라, 각종 웨어러블 기기(wearable device)에 이르기까지 휴대성을 특징으로 하는 각종 스마트 기기(smart device)에 널리 사용되고 있다.
이러한 휴대 가능한 터치 스크린 패널 기반 표시 장치들은 스크래치 또는 외부 충격으로부터 디스플레이 패널을 보호하고자 디스플레이 패널 위에 디스플레이 보호용 커버 윈도우를 구비하고 있다. 대부분의 경우 디스플레이용 강화 유리를 윈도우로 사용하고 있다. 디스플레이용 강화 유리는 일반적인 유리 보다 얇지만, 높은 강도와 함께 긁힘에 강하게 제작된 특징이 있다.
또한, 최근 휴대 장치의 휴대성 및 활용도를 보다 증가시키기 위해 휴대 장치에 플렉서빌리티(flexibility)를 부여하는 요구가 폭발적으로 증가하고 있다. 플렉서빌리티는 휴대장치뿐만 아니라 고정 장치에 있어서도, 그 형상을 자유롭게 변형할 수 있어 공간 활용도를 향상시킬 수 있다. 이에 따라, 플렉서블 장치의 커버 글라스로 제공될 수 있는 초박형 글라스(Ultra-thin glass, UTG)에 대한 연구개발이 지속적으로 이루어지고 있다.
폴더블 또는 롤러블 디스플레이 제품을 구현하기 위해서는 최우선적으로 제품이 구부러지거나 접히더라도 성능을 유지할 수 있어야 하며, 0.1 ㎜(100 ㎛) 이하의 플렉서블 초박형 글라스에 대한 제조가 필요하나, 두께가 얇기에 경도 및 내스크래치성 측면에서 부족한 물성을 나타낼 뿐 아니라, 내충격성도 충분하지 못한 문제가 있기에 하드 코팅층을 형성하여 고경도를 확보하는 것이 필요로 해지게 되었다.
종래 기술로서 유연성 및 내충격성을 확보하는 동시에 강화 유리에 상응하는 강도 또는 내스크래치성을 가지는 광학용 하드코팅 조성물 및 하드코팅 플라스틱 필름에 대한 연구가 다양하게 진행되었으나, 고분자 플라스틱 기판의 경우, 디스플레이 보호용 커버 윈도우로 사용되는 강화 유리에 비해 표면 경도 및 내스크래치성 측면에서 부족한 물성을 나타낼 뿐 아니라, 내충격성도 충분하지 못한 문제가 있다.
또한, 일반적인 플라스틱 기재를 위한 하드 코팅의 경우, 광경화형 관능기가 포함된 수지, 경화제, 광중합 개시제 및 기타 첨가제로 이루어진 광경화형 하드 코팅 조성물을 이용하기에 유리에 상응하는 고경도 및 밀착력을 구현하기 어려울 뿐만 아니라, 경화 또는 이후 공정 단계에서 열에 의해 필름이 수축 또는 뒤틀리는 컬(curl) 현상이 크게 발생하며, 유연성 또한 충분하지 않아 플렉서블 디스플레이에 적용하기 위한 보호용 윈도우로는 적합하지 못한 단점이 있다.
따라서, 유리 나아가 초박형 글라스(Ultra-thin glass, UTG) 기재를 위한 하드 코팅 조성물의 제공이 필요한 실정이다.
대한민국 공개특허 제10-2017-0024559호 및 제10-2019-0081817호에는 내스크레치성, 발수특성이 우수한 하드코팅 조성물에 관하여 개시하고 있다. 그러나, 상기 하드코팅 조성물은 기판이 유리 기판이 아닌 플라스틱 기판에 사용되는 것으로서, 유리 기판에 대하여 우수한 밀착력 및 낮은 헤이즈 특성을 구현하기 어려운 등의 문제가 발생할 수 있다.
본 발명은 밀착력, 경도, 내굴곡성 등의 기계적 특성과 발수성, 내지문성 등의 방오특성이 우수한 하드코팅 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 하드코팅 조성물을 이용하여 형성되는 하드코팅 유리를 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 하드코팅 유리를 포함하는 플렉서블 디스플레이 윈도우 및 표시장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여,
본 발명은 다관능 (메타)아크릴레이트, 실록산 화합물, 산 무수물, 광중합 개시제, 방오첨가제 및 용제를 포함하는 하드코팅 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 유리기재; 및 상기 기재 상에 본 발명에 따른 하드코팅 조성물로 형성된 하드코팅 층을 포함하는 하드코팅 유리를 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 하드코팅 유리를 포함하는 플렉서블 디스플레이 윈도우와 이를 구비하는 표시장치를 제공한다.
본 발명에 따른 하드코팅 조성물은 고경도의 표면 경도를 확보할 수 있으며, 유리 기재에 대하여 우수한 밀착력을 확보할 수 있고, 우수한 내굴곡성, 발수성 및 내지문성 특성을 제공할 수 있다.
또한, 본 발명의 하드코팅 조성물이 도포된 하드코팅 유리는 밀착성, 경도, 내굴곡성 등의 기계적 특성 및 내지문성 등의 방오특성이 우수한 효과를 제공할 수 있다.
본 발명은 다관능 (메타)아크릴레이트, 실록산 화합물, 산 무수물, 광중합 개시제, 방오첨가제 및 용제를 포함하는 하드코팅 조성물 및 이를 포함하는 하드코팅 유리에 관한 것으로,
고경도의 표면 경도를 확보할 수 있으며, 유리 기재에 대하여 우수한 밀착력을 확보할 수 있고, 우수한 내굴곡성과 내지문성 특성을 제공할 수 있는 하드코팅 조성물을 제공할 수 있으며, 밀착성, 경도, 내굴곡성 등의 기계적 특성 및 발수성, 내지문성 등의 방오특성이 우수한 효과를 갖는 하드코팅 유리를 제공할 수 있다.
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.
<하드코팅 조성물>
본 발명에 따른 하드코팅 조성물은 다관능 (메타)아크릴레이트, 실록산 화합물, 산 무수물, 광중합 개시제, 방오첨가제 및 용제를 포함하며, 본 발명의 목적을 해하지 않는 범위 내에서 추가의 성분을 더 포함할 수 있다.
본 발명의 하드코팅 조성물은, 유리, 바람직하게는 초박형 글라스에 도포되어, 밀착력, 경도, 내굴곡성 등의 기계적 특성과 발수성, 내지문성 등의 방오특성을 향상시킬 수 있는 유리 하드코팅용 조성물일 수 있다.
(A) 다관능 (메타)아크릴레이트
본 발명에 따른 하드코팅 조성물은 다관능 (메타)아크릴레이트를 포함한다.
상기 다관능 (메타)아크릴레이트는 하드코팅층을 형성하고 매트릭스를 제공하는 주성분으로서 하드코팅층 전체의 가교밀도를 컨트롤하여 하드코팅층의 경도, 고온 내구성 및 부착성을 발현하는 역할을 수행할 수 있다.
상기 불포화기를 갖는 다관능 (메타)아크릴레이트는 중합 가능한 불포화 그룹인 중합성 관능기를 3 개 이상을 포함하는 (메타)아크릴레이트 화합물로서, 바람직하게는 3 개 이상, 보다 바람직하게는 6 관능기 이상의 불포화기를 포함하는 것일 수 있다.
1 내지 2 관능기를 포함하는 단관능 또는 이관능 (메타)아크릴레이트의 경우, 점착제(Tack) 특성이 그대로 남아있고 경화를 하더라도 하드코팅을 위한 충분한 경도를 확보하지 못하는 문제가 발생할 수 있다.
그러나, 본 발명에 따른 3 관능기 이상의 불포화기를 갖는 다관능 (메타)아크릴레이트는 1 내지 2 관능기를 포함하는 (메타)아크릴레이트에 비하여 비교적 낮은 에너지에서도 연필경도 및 밀착력과 같은 충분한 표면특성을 제공할 수 있다.
상기 다관능 (메타)아크릴레이트는 구체적으로 에폭시 (메타)아크릴레이트 또는 우레탄 (메타)아크릴레이트 계열 화합물을 들 수 있으며, 바람직하게는, 하드코팅층의 탄성 및 굴곡 특성을 고려하여 우레탄 (메타)아크릴레이트 모노머 또는 올리고머를 사용할 수 있다.
또한, 상기 다관능 (메타)아크릴레이트의 구조는 사슬 구조, 고리 구조 또는 덴드리머 구조일 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 우레탄 (메타)아크릴레이트는 분자 내에 히드록시기를 갖는 다관능 (메타)아크릴레이트와 이소시아네이트기를 갖는 화합물을 촉매 존재 하에서 제조할 수 있다.
상기 분자 내에 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트의 구체적인 예로는, 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시이소프로필 (메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트, 카프로락톤 개환 히드록시 (메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리/테트라 (메타)아크릴레이트 혼합물 및 디펜타에리스리톨펜타/헥사 (메타)아크릴레이트 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상 일 수 있다.
또한, 상기 이소시아네이트기를 갖는 화합물의 구체적인 예로는, 1,4-디이소시아나토부탄, 1,6-디이소시아나토헥산, 1,8-디이소시아나토옥탄, 1,12-디이소시아나토도데칸, 1,5-디이소시아나토-2-메틸펜탄, 트리메틸-1,6-디이소시아나토헥산, 1,3-비스(이소시아나토메틸)시클로헥산, 트랜스-1,4-시클로헥센디이소시아네이트, 4,4'-메틸렌비스(시클로헥실이소시아네이트), 이소포론디이소시아네이트, 톨루엔-2,4-디이소시아네이트, 톨루엔-2,6-디이소시아네이트, 자일렌-1,4- 디이소시아네이트, 테트라메틸자일렌-1,3-디이소시아네이트, 1-클로로메틸-2,4-디이소시아네이트, 4,4'-메틸렌비스(2,6-디메틸페닐이소시아네이트), 4,4'-옥시비스(페닐이소시아네이트), 헥사메틸렌디이소시아네이트로부터 유도되는 3관능 이소시아네이트 및 트리메탄프로판올 어덕트 톨루엔디이소시아네이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있다.
또한, 상기 3 관능기 이상의 불포화기를 갖는 다관능 (메타)아크릴레이트는 이소시아누레이트 구조를 갖는 단량체 또는 이소시아네이트 화합물 및 다관능성 (메타)아크릴레이트를 반응시켜 얻어지는 3 관능기 이상의 불포화기를 갖는 이소시아누레이트 변성 우레탄 (메타)아크릴레이트 등을 포함할 수 있으며, 이소시아누레이트 변성 우레탄 (메타)아크릴레이트는 관능기로 에폭시기 등을 포함할 수 있다. 중심구조로 이소시아누레이트(Isocyanurate)를 포함하는 경우, 후열처리(postbake) 후에 도막의 경도가 우수하여 연필경도, 내용제성 등의 신뢰성 향상이 가능하다.
또한, 상기 다관능 (메타)아크릴레이트 모노머는 (메타)아크릴로일기, 비닐기, 스티릴기, 알릴기 등의 불포화기를 분자내 포함할 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다.
또한, 상기 다관능 (메타)아크릴레이트 모노머의 비제한적인 예로는, 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올에탄 트리(메타)아크릴레이트, 글리세린에톡시트리 (메타)아크릴레이트, 글리세린프로폭시트리(메타)아크릴레이트, 에톡시화 이소시아누르산트리(메타)아크릴레이트, ε-카프로락톤 변성 트리스-(2-(메타)아크릴로옥시에틸)이소시아누레이트, 1,2,4-시클로헥산 테트라(메타)아크릴레이트, 펜타글리세롤 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 트리펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 트리펜타에리스리톨 헥사트리(메타)아크릴레이트 및 ε-카프로락톤 변성 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 다관능 (메타)아크릴레이트는 본 발명에 따른 하드코팅 조성물 전체 중량부에 대하여, 10 내지 50 중량부, 바람직하게는 20 내지 30 중량부 포함될 수 있다. 상기 다관능 (메타)아크릴레이트가 10 중량부 미만으로 포함되는 경우, 충분한 경도가 확보되지 못하는 문제가 발생할 수 있으며, 50 중량부를 초과하여 포함되는 경우, 높은 반응성으로 인해 표면이 지나치게 단단해져 유연한 특성을 확보할 수 없고, 경화시 수축에 의해 균열 또는 신뢰성 저하의 문제가 발생할 수 있다.
(B) 실록산 화합물
본 발명의 하드코팅 조성물은 실록산 화합물을 포함하며, 상기 실록산 화합물은 실록산 결합(Si-O-Si)을 하나 이상 포함하는 화합물일 수 있다. 본 발명의 상기 실록산 화합물은 화합물 내의 실록산 결합(Si-O-Si)에 의해 하드코팅 조성물에서의 특히 유리한 효과를 가지며, 그물 모양 혹은 3차원 모양의 벌키(bulky)한 다공성 입체 구조를 형성할 수 있어 우수한 가교도 또는 경화도를 제공할 수 있다.
본 발명의 실록산 화합물은, 폴리실세스퀴옥산(poly silsesquioxane)을 포함한다. 상기 폴리실세스퀴옥산은 하기 화학식 A로 나타내어지는 화합물일 수 있다.
[화학식 A]
[(RSiO3/2)n]
상기 화학식 A에서, R은 유기기를 나타내고, n은 자연수를 나타낸다.
구체적으로, R은, 1가의 치환 또는 비치환된 1가의 탄화수소기를 들 수 있다.
상기 탄화수소기로서는 지방족 탄화수소기 및 방향족 탄화수소기를 들 수 있고, 상기 지방족 탄화수소기로서는, 예를 들어, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 2-에틸헥실기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기 및 도데실기 등의 탄소수 1 내지 20의 지방족 탄화수소기를 들 수 있고, 바람직하게는 탄소수 1 내지 12의 알킬기일 수 있다.
상기 방향족 탄화수소기로서는, 예를 들어, 페닐기, 나프틸기, 벤질기, 톨릴기, 스티릴기 등의 탄소수 6 내지 20의 방향족 탄화수소기를 들 수 있다.
상기 1가의 탄화수소기의 치환기로는, (메타)아크릴로일기, 히드록시기, 술파닐기, 카르복시기, 이소시아네이트기, 아미노기 등의 1가의 치환기를 들 수 있고, 1가의 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는 -O-, -S-, 카르보닐기 등으로 치환될 수 있다.
본 발명에 포함되는 상기 폴리실세스퀴옥산은 무기물인 실리카(SiO2)와 유기물인 실리콘(R2SiO)의 양쪽 성질을 모두 포함하는 유-무기 중간체 또는 하이브리드 화합물일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 폴리실세스퀴옥산 화합물은 유무기 하이브리드 계통 재료이기 때문에 일반적인 무기물 입자와는 달리 하드코팅 조성물에 많은 양을 사용하여도 균일한 배합이 가능하고 경도 향상 및 기계적 물성을 향상시킬 수 있으며 구조적인 안정성으로 인해 굽힘 특성 또한 향상되는 특징을 가질 수 있다. 또한 (메타)아크릴레이트 말단기를 포함할 수 있기 때문에 광경화에 이용될 수 있어 기계적 물성 향상에 유리할 수 있다.
또한, 상기 폴리실세스퀴옥산은 다양한 형태를 가질 수 있고, 예를 들면, 랜덤 구조, 사다리 구조, 부분 케이지 구조 또는 케이지 구조를 가질 수 있으며, 이에 제한되지 않는다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 폴리실세스퀴옥산은 다면체 올리고머 실세스퀴옥산(POSS, polyhedral oligomeric silsesquioxane) 화합물일 수 있다.
상기 다면체 올리고머 실세스퀴옥산은 1 내지 5 nm 크기의 실리카 케이지(silica cage)구조를 가지고, 구조 내의 Si 개수가 특별히 제한되지는 않으나, 예를 들어 6 내지 12 개의 Si 원자를 포함할 수 있다.
상기 실록산 화합물은 본 발명에 따른 하드코팅 조성물 전체 중량부에 대하여, 50 내지 90 중량부, 바람직하게는 60 내지 80 중량부로 포함될 수 있다. 실록산 화합물이 상기 범위 내로 포함되는 경우 경도 특성이 우수하면서도, 코팅층이 깨지는 현상을 방지할 수 있으며, 내굴곡성 특성의 부여가 가능한 이점이 있다.
(C) 산 무수물
본 발명의 하드코팅 조성물은 산 무수물을 포함한다.
상기 산 무수물은 유리기판 계면과 코팅층 간의 밀착력을 향상시키는 역할을 할 수 있다.
본 발명에 따른 하드코팅 조성물에 포함되는 산 무수물은 고리형 산 무수물인 것이 바람직하며, 오각고리형 산 무수물인 것이 보다 바람직하다.
본 발명에 따른 산 무수물은 오각구조의 고리 열림(ring opening)을 통하여 발생하는 -OH 작용기와 유리 기재의 SiOH 간의 결합을 통하여 밀착력을 확보할 수 있고, 반대편 비닐기 등의 관능기가 열경화공정에서 (메타)아크릴레이트와 반응하여 표면 경도를 향상시키는 역할을 할 수 있다.
상기 오각고리형 산 무수물은 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1은 수소, C1 내지 C6의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, C1 내지 C6의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐기, C3 내지 C6의 시클로알킬기 또는 C3 내지 C6의 시클로알케닐기일 수 있으며, 바람직하게는 C1 내지 C6의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 또는 C1 내지 C6의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐기, 보다 바람직하게는 C1 내지 C6의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐기일 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R2는 수소, C1 내지 C6의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, C1 내지 C6의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐기, C3 내지 C6의 시클로알킬기, C3 내지 C6의 시클로알케닐기, 히드록시기, 카르복실기, C1 내지 C6의 알콕시기일 수 있으며, 바람직하게는 C1 내지 C6의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, C1 내지 C6의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐기 또는 카르복실기일 수 있다.
또한, 상기 산 무수물은 이타콘산 무수물(Itaconic anhydride), 3-알릴디하이드로-2,5-퓨란디온(3-Allyldihydro-2,5-furandione) 및 트리멜리트 산 무수물(Trimellitic anhydride)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 종 이상을 사용하는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 이타콘산 무수물(Itaconic anhydride) 또는 3-알릴디하이드로-2,5-퓨란디온(3-Allyldihydro-2,5-furandione) 중 어느 하나 이상을 포함할 수 있다.
상기 산 무수물은 본 발명에 따른 하드코팅 조성물 전체 중량부에 대하여, 1 내지 15 중량부, 바람직하게는 3 내지 10 중량부로 포함될 수 있다.
상기 산 무수물이 1 중량부 미만으로 포함되는 경우, 밀착력을 충분히 확보하기 어려우며, 15 중량부를 초과하여 포함되는 경우, 투명성 저하 및 헤이즈 증가 등의 광특성이 불량해지는 문제가 발생할 수 있다.
(D) 광중합 개시제
본 발명의 하드코팅 조성물은 광중합 개시제를 포함하며, 상기 광중합 개시제는 가시광선, 자외선, 원자외선, 전자선, X선 등의 방사선의 노광에 의해, 상기 광중합성 화합물의 중합을 개시할 수 있는 라디칼을 발생하는 화합물이다.
상기 광중합 개시제는, 예를 들어, 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심에스테르계 화합물 및 티오크산톤계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물의 구체적인 예로는 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온, 2-(4-메틸벤질)-2-(디메틸아미노)-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물의 구체적인 예로는 벤조페논, O-벤조일벤조산 메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술피드, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 비이미다졸 화합물의 구체적인 예로는 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸, 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4’5,5’-테트라페닐-1,2’-비이미다졸 또는 4,4',5,5' 위치의 페닐기가 카르보알콕시기에 의해 치환되어 있는 이미다졸 화합물 등을 들 수 있다. 이들 중에서 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4’5,5’-테트라페닐-1,2’-비이미다졸이 바람직하게 사용된다.
상기 트리아진계 화합물의 구체적인 예로는 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 옥심 에스테르계 화합물의 구체적인 예로는 o-에톡시카르보닐-α-옥시이미노-1-페닐프로판-1-온, 1,2-옥타디온,-1-(4-페닐치오)페닐,-2-(o-벤조일옥심), 에타논,-1-(9-에틸)-6-(2-메틸벤조일-3-일)-,1-(o-아세틸옥심) 등을 들 수 있으며, 시판 제품으로 시바가이기사의 CGI-124, CGI-224, BASF사의 Irgacure® OXE-01, Irgacure® OXE-02, Irgacure® OXE-03, 아데카사의 N-1919, NCI-831 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물의 구체적인 예로는 2-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등이 있다.
상기 광중합 개시제는 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제는 본 발명의 하드코팅 조성물 전체 중량부에 대하여 0.1 내지 10 중량부, 바람직하게는 1 내지 5 중량부로 포함될 수 있다. 광중합 개시제의 함량이 상기 범위를 만족하는 경우, 경화가 충분히 진행되어 하드코팅층의 기계적 물성 및 밀착력 향상이 충분하고, 경화수축으로 인한 접착력 불량, 깨짐 현상 및 컬 현상의 발생을 방지할 수 있는 이점이 있다.
본 발명에 따른 하드코팅 조성물은 상기 광중합 개시제에 추가로, 광중합 개시 보조제를 더 포함할 수 있다. 상기 광중합 개시제와 함께 광중합 개시 보조제를 사용하는 경우 감광성 수지 조성물이 더욱 고감도가 되어 생산성이 향상되므로 바람직하다.
상기 광중합 개시 보조제는 상기 광중합 개시제에 의해 중합이 개시된 중합성 화합물의 중합을 촉진시키기 위해 사용되는 화합물로, 아민 및 카르복실산 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물이 바람직하게 사용될 수 있다.
상기 광중합 개시 보조제를 포함하는 경우 그 함량은, 상기 광중합 개시제 1몰에 대하여, 통상적으로 0 몰 초과 내지 10 몰 이하, 바람직하게는 0.01 몰 내지 5 몰로 포함될 수 있다. 상기 광중합 개시 보조제가 상기 범위 내로 포함되는 경우, 광중합 효율을 향상시켜 생산성 향상 효과를 기대할 수 있으므로 바람직하다.
(E) 방오첨가제
본 발명의 하드코팅 조성물은 방오첨가제를 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 방오첨가제는 하드코팅층에 방수, 발수 또는 방유 특성을 부여하기 위하여 첨가되는 것으로, 하드코팅층에 물 또는 유기 성분이 침투하거나 흡착되는 것을 방지하여 내지문성 또는 내오염성(방오) 특성을 부여하는 역할을 할 수 있다.
상기 방오첨가제는 실리콘계 또는 불소계 방오첨가제일 수 있으며, 불소계 방오첨가제인 것이 표면에서의 방오성능 효과 측면에서 더욱 바람직하다.
상기 불소계 방오첨가제는, 불소를 포함한 체인을 가지는 표면 배향형 첨가제로서, 하드코팅층의 다른 구성 성분들과 결합 형성 혹은 상용성에 기여할 수 있는 치환기를 포함하는 것이 바람직하다. 상기 치환기의 예로는 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 비닐기, 아릴기, 신나모일기, 에폭시기, 옥세타닐기, 수산기, 폴리옥시알킬렌기, 카르복실기, 아미노기 등을 들 수 있다.
상기 불소계 방오첨가제는 예를 들면, DIC사의 Megaface RS-72K, RS-75, RS-76E, RS-76NS, RS-90, F-555, F-558, F-571, F-552; DAIKIN사의 Optool DAC-HP, DSX; Solvay사의 Fluorolink MD500, MD700, AD1700, 5101X, 5113X, S10, Fomblin MD40; ShinEtsu Chemical사 KY1203 등의 KY-1200 시리즈, KY164, KY108 등을 들 수 있다.
상기 방오첨가제는 본 발명에 따른 하드코팅 조성물 전체 중량부에 대하여, 0.1 내지 15 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 상기 방오첨가제가 0.1 중량부 미만으로 포함되는 경우, 방오성능을 충분히 구현하기 어려우며, 15 중량부를 초과하여 포함되는 경우, 반응경화에너지의 부족으로 미반응 모노머가 발생하는 문제가 발생할 수 있다.
(F) 용제
본 발명에 따른 하드코팅 조성물은 용제를 포함할 수 있다.
상기 용제는 상기 언급한 바의 조성을 용해 또는 분산시킬 수 있는 것으로 본 기술분야의 하드코팅 조성물의 용제로 알려진 것이라면 제한되지 않고 사용할 수 있다.
구체적으로 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올 및 프로필렌 글리콜 메톡시 알코올 등의 알코올계; 메틸에틸케톤, 메틸부틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 디에틸케톤 및 디프로필케톤 등의 케톤계; 메틸 아세테이트, 에틸아세테이트, 부틸 아세테이트 및 프로필렌 글리콜 메톡시 아세테이트 등의 아세테이트계; 메틸 셀로솔브, 에틸 셀로솔브 및 프로필 셀로솔브 등의 셀로솔브계; 및 노말헥산, 노말 헵탄, 벤젠, 톨루엔 및 자일렌 등의 탄화수소계 등을 들 수 있다.
상기 용제는 본 발명에 따른 하드코팅 조성물 전체 중량부에 대하여, 50 내지 95 중량부, 바람직하게는 70 내지 80 중량부로 포함될 수 있다.
상기 용제의 함량이 50 중량부 미만이면 하드코팅 조성물의 점도가 높아 작업성이 저하되며, 95 중량부를 초과하여 포함되면 하드코팅층의 두께 조절이 어렵고, 건조 얼룩이 발생하여 외관상 불량이 생기는 문제가 발생한다.
첨가제
전술한 성분들 이외에, 본 발명의 하드코팅 조성물은 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서 당 분야에 공지된 첨가제를 포함할 수 있다.
상기 첨가제로서 무기나노입자, 레벨링제 또는 안정제로 이루어진 군에서 선택되는 1 종 이상 혼용함으로써 밀착성, 평활성, 외관 특성 및 내후성 등을 개선할 수 있다.
상기 무기 나노 입자는 하드코팅 조성물로 형성된 하드코팅층에 균일하게 형성되어 내마모성, 내찰상성 및 연필 경도 등의 기계적 특성을 보다 향상시킬 수 있다.
상기 무기 나노 입자는 평균 입경이 1 내지 100nm, 바람직하게는 5 내지 50nm인 것을 사용할 수 있다.
상기 무기 나노 입자의 평균 입경이 1nm 미만이면 하드코팅 조성물 내에서 응집이 발생하여 균일한 하드코팅층을 형성할 수 없고, 상기와 같은 효과를 나타낼 수 없다. 또한, 상기 무기 나노 입자의 평균 입경이 100nm를 초과하면 하드코팅층의 광학 특성 및 기계적 특성이 저하될 수 있다.
상기 무기 나노 입자의 재질은 금속 산화물일 수 있다. 구체적으로 Al2O3, SiO2, ZnO, ZrO2, BaTiO3, TiO2, Ta2O5, Ti3O5, ITO, IZO, ATO, ZnO-Al, Nb2O3, SnO 및 MgO으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다. 또한, 바람직하게는 Al2O3, SiO2 및 ZrO2로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.
상기 무기 나노 입자는 본 발명에 따른 하드코팅 조성물 전체 중량부에 대하여, 5 내지 40 중량부, 바람직하게는 6 내지 35 중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위로 포함되는 경우, 하드코팅 조성물의 내마모성, 내찰상성 및 연필 경도 등의 기계적 특성이 향상될 수 있으며, 하드코팅층의 외관 특성이 우수해질 수 있어 바람직하다.
상기 레벨링제는 조성물을 도포시, 도막의 평활성 및 도포성을 향상시키기 위해 첨가되는 것으로서, 실리콘 레벨링제, 불소계 레벨링제 및 아크릴계 레벨링제 등을 사용할 수 있다.
상기 실리콘계 레벨링제로는 분자 내에 폴리실세스퀴옥산 결합을 갖는 레벨링제를 들 수 있으며, 상기 불소계 레벨링제로는 분자 내에 플루오로카본쇄를 갖는 레벨링제를 들 수 있다.
상기 레벨링제의 시판품으로는, 케미사의 BYK-323, BYK-331, BYK-333, BYK-337, BYK-373, BYK-375, BYK-377, BYK-378, 대구사의 TEGO Glide 410, TEGO Glide 411, TEGO Glide 415, TEGO Glide 420, TEGO Glide 432, TEGO Glide 435, TEGO Glide 440, TEGO Glide 450, TEGO Glide 455, TEGO Rad 2100, TEGO Rad 2200N, TEGO Rad 2250, TEGO Rad 2300, TEGO Rad 2500, 3M사의 FC- 4430, FC-4432 등을 사용할 수 있다.
상기 레벨링제는 본 발명의 하드코팅 조성물 총 중량에 대하여 3 내지 5 중량부로 포함되는 것이 바람직하다.
상기 안정제는 자외선 안정제 및 열 안정제로 나누어질 수 있다.
하드코팅층 표면이 지속적인 자외선 노출에 의해 분해를 일으켜 변색이 되고, 잘 부스러지게 되는 문제를 방지하고, 자외선을 차단 또는 흡수하여 도막의 표면을 보호하기 위하여 자외선 안정제를 사용할 수 있다.
상기 자외선 안정제는 작용 기구에 따라 흡수제, 소광제(Quenchers) 및 힌더드 아민 광안정제(HALS, Hindered Amine Light Stabilizer)로 구분할 수 있다. 또한, 화학구조에 따라 페닐 살리실레이트(Phenyl Salicylates) 흡수제, 벤조페논(Benzophenone) 흡수제, 벤조트리아졸(Benzotriazole) 흡수제, 니켈유도체소광제 및 라디칼 스캐빈저(Radical Scavenger) 등으로 구분할 수 있다.
본 발명에 있어서 하드코팅 조성물로 형성된 하드코팅층의 초기 색상을 크게 변화시키지 않는 자외선 안정제라면 그 종류를 특별히 한정하지는 않는다.
상기 열 안정제는 상업적으로 적용할 수 있는 제품으로 1차 열 안정제인 폴리페놀계, 2차 열 안정제인 포스페이트계 및 락톤계를 각각 단독 또는 혼용하여 사용할 수 있다. 상기 자외선 안정제와 열 안정제는 자외선 경화성에 영향이 없는 수준에서 적절히 함량을 조정하여 사용할 수 있으며, 구체적으로 본 발명의 하드코팅 조성물 총 중량에 대하여 0.1 내지 3 중량부로 포함되는 것이 바람직하다.
<하드코팅 유리>
또한, 본 발명은 상기 본 발명의 하드코팅 조성물이 도포된 하드코팅 유리에 관한 것이다.
상기 하드코팅 유리는 기재의 일면 또는 양면에 상기 하드코팅 조성물로 형성된 하드코팅층을 포함하고 있다.
상기 기재는 투명한 유리라면 제한 없이 사용할 수 있으며, 바람직하게는 규산염 유리를 사용할 수 있다. 상기 규산염 유리는 규사 형태로 천연으로 존재하는 무수규산(실리카)을 주체로 하는 유리로서, 상기 규산염 유리의 구조는 매우 높은 밀도를 갖고, 산소 및 물과 매우 강한 결합을 하기 때문에 낮은 투과율을 보여 디스플레이 기판으로 사용되기에 매우 바람직하다.
또한, 상기 기재에 사용되는 유리의 두께는 10 내지 100 ㎛인 초박형 유리(초박형 글라스, Ultra-Thin Glass, UTG)인 것이 더욱 바람직하다. 기존 유리와 달리 플렉서블 디스플레이 기판에 사용되기 위하여 휘거나 구부려도 깨지지 않는 우수한 내굴곡 특성을 갖기 위하여 60 ㎛ 이하의 두께를 가지는 것이 바람직하며, 10 ㎛ 보다 얇은 두께의 유리는 공정과정 중에 파단되기 쉬운 문제점이 있다.
또한, 상기 유리 기재는 종래 고분자 플라스틱 필름과 달리 하드코팅층과의 밀착력 개선을 위한 플라즈마 처리, 코로나 처리 등의 표면 처리가 불필요하여 비용 및 공정 효율상의 장점이 있다.
하드코팅 층의 두께는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 5 내지 100 ㎛일 수 있다. 두께가 상기 범위 내인 경우 보다 우수한 경도 및 유연성을 나타내며, 내굴곡성 특성면에서 유리하다.
상기 하드코팅 층은 본 발명에 따른 하드코팅 조성물을 유리기재 상에 도포하여 도막을 형성하는 단계; 상기 형성된 도막을 프리베이크(Pre-bake) 단계; 상기 프리베이크 된 도막을 광경화하는 단계; 및 상기 광경화된 도막을 포스트베이크(Post-bake)하는 단계를 통하여 형성될 수 있다.
상기 도막을 형성하는 단계에서 하드코팅 조성물의 도포는 슬릿 코팅법, 나이프 코팅법, 스핀 코팅법, 캐스팅법, 마이크로 그라비아 코팅법, 그라비아 코팅법, 바 코팅법, 롤 코팅법, 와이어 바 코팅법, 딥 코팅법, 스프레이 코팅법, 스크린 인쇄법, 그라비아 인쇄법, 플렉소 인쇄법, 오프셋 인쇄법, 잉크젯 코팅법, 디스펜서 인쇄법, 노즐 코팅법, 모세관 코팅법 등의 공지된 방법이 사용 가능하다.
상기 프리베이크(Pre-bake) 단계는 오븐을 이용하여 수행될 수 있으며, 50 내지 80 ℃에서 3 내지 5 분간 수행되는 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명에 따른 하드코팅 조성물을 이용하여 형성된 하드코팅 유리는 기계적 물성의 저하 없이 5H 이상의 높은 연필 경도를 구현할 수 있고, 바람직하게는 5H 이상의 높은 연필 경도 및 5B 이상의 우수한 밀착력을 동시에 만족할 수 있다. 또한, 유연성 및 내굴곡성이 우수하며, 90˚이상의 물 접촉각, 바람직하게는 95 ˚이상의 물 접촉각을 가짐으로써 우수한 발수성 및 내지문성 특성을 제공할 수 있어 플렉서블한 디스플레이 윈도우 및 표시장치에 사용할 수 있다.
<디스플레이 윈도우 및 표시장치>
또한, 본 발명은 상기 하드코팅 유리가 구비된 디스플레이 윈도우를 제공한다.
디스플레이 상층부에 적층되는 윈도우 필름은 밀착력 및 유연성이 부족하고, 경도가 낮아 플렉서블한 디스플레이에 사용할 수 없는 문제점이 있었다.
그러나, 본 발명의 하드코팅 유리는 유연성이 우수하고, 밀착력 및 경도가 우수한 특성을 나타내므로, 상기 하드코팅 유리가 구비된 디스플레이 윈도우를 플렉서블한 디스플레이에 적용할 수 있다. 구체적으로 LCD, OLED, LED, FED 등의 디스플레이나 이를 이용한 각종 이동통신 단말기, 스마트폰 또는 태블릿 PC의 터치패널 등의 디스플레이 윈도우로서 사용될 수 있다.
상기 디스플레이 윈도우는 플렉서블 디스플레이 윈도우일 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 하드코팅 유리 및 디스플레이 윈도우가 구비된 표시장치를 제공할 수 있다.
상기 표시 장치는 통상의 액정 표시장치, 전계 발광 표시장치, 플라즈마 표시장치 및 전계 방출 표시장치 등 다양한 표시장치일 수 있으며, 터치 센서일 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
그러나, 하기의 실시예는 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 하기의 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다. 하기 실시예는 본 발명의 범위 내에서 당업자에 의해 적절히 수정, 변경될 수 있다.
또한, 이하에서 함유량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 중량 기준이다.
<하드코팅 조성물 제조>
하기 표 1의 조성으로 실시예 및 비교예의 하드코팅 조성물 고형분을 제조하였다.
|
구분
(중량부) |
다관능 (메타)
아크릴레이트 |
실록산 | 산 무수물 |
광중합
개시제 |
방오
첨가제 |
용제 | 첨가제 | |||
| A-1 | A-2 | B-1 | C-1 | C-2 | C-3 | D-1 | E-1 | F-1 | G-1 | |
| 실시예 1 | 30 | - | 70 | 3 | - | - | 1 | 10 | 100 | 1 |
| 실시예 2 | 30 | - | 70 | - | 3 | - | 1 | 10 | 100 | 1 |
| 실시예 3 | - | 30 | 70 | 3 | - | - | 1 | 10 | 100 | 1 |
| 실시예 4 | - | 30 | 70 | - | 3 | - | 1 | 10 | 100 | 1 |
| 실시예 5 | 30 | - | 70 | - | - | 3 | 1 | 10 | 100 | 1 |
| 실시예 6 | - | 30 | 70 | - | - | 3 | 1 | 10 | 100 | 1 |
| 비교예 1 | 30 | - | 70 | 3 | - | - | 1 | - | 100 | 1 |
| 비교예 2 | 30 | - | 70 | - | 3 | - | 1 | - | 100 | 1 |
A-1: 6관능 우레탄 아크릴레이트(미원스페셜티케미칼社, PU620D)
A-2: 3관능 이소시아누레이트 변성 우레탄 아크릴레이트(미원스페셜티케미칼社 M370)
B-1: SY-ASO 101(수양켐텍社)
C-1: Itaconic Anhydride
C-2: 3-Allyldihydro-2,5-furandione
C-3: Trimellitic anhydride
D-1: Irgacure 184
E-1: DAC-HP(다이킨社)
F-1: MEK(메틸에틸케톤)
G-1: F554 (DIC社)
<하드코팅 유리의 제조>
상기 실시예 및 비교예의 하드코팅 조성물을 교반하여 균일한 상태로 만들고 이를 유리(XG Eagle 100X100, 두께: 700 um)에 도포하고 Bar Coater를 이용하여 균일한 두께로 코팅하였다. 코팅이 완료된 유리 기판을 60 ℃ 오븐에서 5 분 동안 Pre-Bake를 실시하였다. Pre-Bake가 완료된 유리 기판을 UV 노광기(고압수은, 메탈할라이드, 컨베이어 타입)에 통과시켜 1,000 mJ/cm2의 에너지를 가하여 표면을 경화시킨다. 이후 230 ℃ 오븐에서 30 분 동안 Post-Bake를 실시하였다. Bake가 완료된 기판을 상온에서 식혀 하드코팅 유리를 제조하였다.
<실험예>
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 하드코팅 유리의 물성을 아래와 같은 방법으로 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. 본 발명에서 이용한 측정방법 및 평가방법은 다음과 같다.
1) 연필경도 평가
연필경도 시험기(PHT, 한국 석보과학사)를 이용하여 하중 1 kg하, 45 도 방향으로 연필을 세팅하여 연필경도를 측정하였다. 연필은 미쯔비시 제품을 사용하고, 한 연필경도당 5 회 실시하였다. 스크래치가 4 회 이하로 나타난 최대 연필 경도를 해당 하드코팅 유리의 연필경도로 나타내었으며, 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
2) 밀착력 평가
유리 기판상에 하드코팅을 코팅하여 필름을 제조 후 하드코팅면을, ASTM D-3359-08 표준 시험 조건에 의거하여 커터로 Cutting한 표면에 테이프를 붙였다가 떼어내는 방법으로 밀착성을 평가하였다. Cutting/Tape시험에서 도막의 박리가 발생하는 정도를 표준 시험법에 의거하여 0B 내지 5B로 구분해, 5B가 가장 우수한 성능을 가지는 것으로 판단하였다. 평가 기준은 하기와 같으며, 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
<평가기준>
5B: 박리없음
4B: 5 % 미만 박리
3B: 5 ~ 15 % 미만 박리
2B: 15 ~ 35 % 미만 박리
1B: 35 ~ 65 % 미만 박리
0B: 65 % 이상 박리
3) 내굴곡성 평가
두께가 60 mm 인 UTG(Ultra-Thin Glass)에 본 발명의 실시예 및 비교예에 따른 하드코팅 조성물을 코팅하여 하드코팅 유리 샘플을 제작하고, 굴곡성 테스터기(대경ENG)를 사용하여 내굴곡성을 평가하였다. 샘플을 굴곡반경 2R, 120 회/분의 속도로 20만회 평가 진행하였고, 파손이 없는 경우 OK, 표면의 파손이 확인되는 경우 NG로 판정하였으며, 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
4) Pen Drop 평가
두께가 60 mm 인 UTG(Ultra-Thin Glass)에 본 발명의 실시예 및 비교예에 따른 하드코팅 조성물을 코팅하여 하드코팅 유리 샘플을 제작하고, 볼펜(Round Ball, 볼 크기(직경) 0.7mm)을 일정높이(15cm)로 고정하고 자유낙하시켜 하드코팅 유리 표면의 파손이 있는지를 평가하였으며, 파손이 없는 경우 OK, 파손이 확인되는 경우 NG로 판정하였다. 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
5) 발수성 평가(물 접촉각 평가)
상기 하드코팅 유리의 표면을 접촉각 측정장비(PCA-11 KYOWA)를 이용하여 접촉각을 측정하였다. 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
6) 내지문성 평가
상기 하드코팅 유리의 표면에 대해 유성펜을 이용하여 써짐성과 사비나(Savina MX, KB 세이렌社)를 이용하여 닦은 후 평가 진행하였고, 유성펜이 잘 써지지 않고, 닦은 후 펜 잔여물이 남지 않으며 잘 지워지는 경우 OK, 유성펜이 잘 써지며 표면이 잘 지워지지 않는 경우를 NG로 판정하였으며, 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
| 구분 | 연필경도 | 밀착성 | Pen Drop | 내굴곡성 |
발수성
(물접촉각) |
내지문성 |
| 실시예 1 | 6H | 5B | OK | OK | 108.1 | OK |
| 실시예 2 | 6H | 5B | OK | OK | 107.5 | OK |
| 실시예 3 | 5H | 5B | OK | OK | 96 | OK |
| 실시예 4 | 5H | 5B | OK | OK | 95 | OK |
| 실시예 5 | 5H | 0B | OK | NG | 92 | OK |
| 실시예 6 | 5H | 0B | OK | NG | 90 | OK |
| 비교예 1 | 6H | 5B | OK | OK | 81 | NG |
| 비교예 2 | 6H | 5B | OK | OK | 79 | NG |
상기 표 2의 평가 결과를 참조하면, 본 발명에 따른 하드코팅 조성물인 실시예 1 내지 6을 사용하여 제조된 하드코팅 유리는 밀착력, 연필경도, Pen Drop, 내굴곡성, 발수성 및 내지문성 평가 결과 모두 우수한 결과를 보였으며, 산 무수물로 이타콘산 무수물(Itaconic anhydride) 또는 3-알릴디하이드로-2,5-퓨란디온(3-Allyldihydro-2,5-furandione)을 포함하는 실시예 1 내지 4의 경우 더욱 우수한 효과를 나타내었다.
반면, 상기 방오첨가제를 포함하지 않는 비교예 1 및 2의 경우, 발수성(물접촉각) 및 내지문성 효과가 낮은 것을 확인할 수 있다.
Claims (14)
- 다관능 (메타)아크릴레이트, 실록산 화합물, 산 무수물, 광중합 개시제, 방오첨가제 및 용제를 포함하고,
상기 산 무수물은 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물 중 어느 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는, 유리 하드코팅용 조성물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1은 수소, C1 내지 C6의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, C1 내지 C6의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐기, C3 내지 C6의 시클로알킬기 또는 C3 내지 C6의 시클로알케닐기이다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R2는 수소, C1 내지 C6의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, C1 내지 C6의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐기, C3 내지 C6의 시클로알킬기, C3 내지 C6의 시클로알케닐기, 히드록시기, 카르복실기 또는 C1 내지 C6의 알콕시기이다.
- 청구항 1에 있어서,
상기 다관능 (메타)아크릴레이트는 우레탄 (메타)아크릴레이트 모노머 또는 올리고머 구조를 포함하는 것을 특징으로 하는, 유리 하드코팅용 조성물.
- 청구항 1에 있어서,
상기 산 무수물은 이타콘산 무수물(Itaconic anhydride) 또는 3-알릴디하이드로-2,5-퓨란디온(3-Allyldihydro-2,5-furandione) 중 어느 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는, 유리 하드코팅용 조성물.
- 청구항 1에 있어서,
상기 실록산 화합물은 폴리실세스퀴옥산 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 유리 하드코팅용 조성물.
- 청구항 4에 있어서,
상기 폴리실세스퀴옥산 화합물은 다면체 올리고머 실세스퀴옥산(POSS, polyhedral oligomeric silsesquioxane) 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 유리 하드코팅용 조성물.
- 청구항 1에 있어서,
상기 방오첨가제는 불소계 방오첨가제인 것을 특징으로 하는, 유리 하드코팅용 조성물.
- 청구항 1에 있어서,
상기 유리 하드코팅용 조성물의 전체 중량부에 대하여,
다관능 (메타)아크릴레이트 10 내지 50 중량부, 실록산 화합물 50 내지 90 중량부, 산 무수물 1 내지 15 중량부, 광중합 개시제 0.1 내지 10 중량부 및 방오첨가제 0.1 내지 15 중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는, 유리 하드코팅용 조성물.
- 청구항 1에 있어서,
무기 나노입자, 레벨링제 및 안정제로 이루어진 군에서 선택되는 첨가제로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유리 하드코팅용 조성물.
- 유리기재; 및
상기 기재 상에 청구항 1 내지 8 중 어느 한 항의 유리 하드코팅용 조성물로 형성된 하드코팅 층을 포함하는, 하드코팅 유리.
- 청구항 9에 있어서,
상기 유리는 두께가 10 내지 100 ㎛의 초박형 글라스인 것을 특징으로 하는, 하드코팅 유리.
- 청구항 9에 있어서,
상기 하드코팅 유리는 연필경도가 6H 이상이고, 밀착력이 5B 이상인 것을 특징으로 하는, 하드코팅 유리.
- 청구항 9에 있어서,
상기 하드코팅 유리는 표면의 물 접촉각이 90˚이상인 것을 특징으로 하는, 하드코팅 유리.
- 청구항 9의 하드코팅 유리를 포함하는 플렉서블 디스플레이 윈도우.
- 청구항 13의 플렉서블 디스플레이 윈도우를 구비하는 표시장치.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020210069902A KR20220162208A (ko) | 2021-05-31 | 2021-05-31 | 하드코팅 조성물 및 이를 포함하는 하드코팅 유리, 플렉서블 디스플레이 윈도우 및 표시장치 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| KR1020210069902A KR20220162208A (ko) | 2021-05-31 | 2021-05-31 | 하드코팅 조성물 및 이를 포함하는 하드코팅 유리, 플렉서블 디스플레이 윈도우 및 표시장치 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20220162208A true KR20220162208A (ko) | 2022-12-08 |
Family
ID=84437151
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| KR1020210069902A KR20220162208A (ko) | 2021-05-31 | 2021-05-31 | 하드코팅 조성물 및 이를 포함하는 하드코팅 유리, 플렉서블 디스플레이 윈도우 및 표시장치 |
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| Country | Link |
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Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20170024559A (ko) | 2015-08-25 | 2017-03-07 | 주식회사 동진쎄미켐 | 적층체 및 이의 제조방법 |
| KR20190081817A (ko) | 2017-12-29 | 2019-07-09 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 혼합층을 가지는 하드코팅 필름 및 이의 제조방법 |
-
2021
- 2021-05-31 KR KR1020210069902A patent/KR20220162208A/ko active Search and Examination
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