KR20220151917A - 광중합 방법을 이용한 다면체 올리고머 실세스퀴옥산(poss)을 기반으로 하는 고기능성 콘택트렌즈 및 몰드용 화합물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 광중합 방법을 이용한 다면체 올리고머 실세스퀴옥산(POSS, Polyhedral Oligomeric SilSesquioxane)을 기반으로 하는 고기능성 콘택트렌즈 및 몰드용 화합물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 광중합 방법을 이용한 다면체 올리고머 실세스퀴옥산(POSS, Polyhedral Oligomeric SilSesquioxane)을 기반으로 하는 고기능성 콘택트렌즈 및 몰드용 화합물에 관한 것이다.
다면체 올리고머 실세스퀴옥산(POSS)은 폴리실세스 퀴옥산 중에서 Cage 구조의 실세스퀴옥산(Polyhedral Oligomeric SilSesquioxane)을 지칭하는 것으로 이는 일반적으로 실록산 실린의 축합-중합반응으로 부터 합성되며, Si-O 결합종류는 Si-OH 간에 축합으로 형성된 Si-O-Si의 결합개수로 구분하고, 그 구조는 M(R3SiO 0.5)n, D(R2 SiO)n, T(RSiO 1.5)n Q(SiO2)n, 타입으로 구분하여 부르고 있다.
단단한 구조를 갖는 Silica(SiO2)와, 유연한 Poly Siloxane(SiOR2)n 사이에 SiO 1.5결합을 가지는 Poly Silsesquioxane 이 있는 것 중에서 Cage 형태의 치밀한 구조를 가지는 것이 Polyhedral Oligomeric SilSesquioxane(POSS)이며, 이는 특별한 구조를 가지지 때문에 1.82g/㎤의 비교적 높은 밀도를 나타내고, 결정체의 크기가 1∼5mm 이므로 굴절률 또한 1.4∼1.5로 나타나는 특징이 있다.
스마트기기의 발달로 인해 근거리 작업이 증가하고, 고령화가 진행되어감에 따라 시력 이상 인구는 점차적으로 증가하는 추세에 있고, 이에 따라 안경 및 콘택트렌즈와 같은 시력고정 장치의 사용 빈도는 지속적으로 증가하고 있으며, 최근에는 비용에 대한 관심이 급증하면서 일반시력 보정용 콘택트렌즈뿐만 아니라 미용칼라 콘택트렌즈의 착용이 크게 나타나고 있으며, 안건강에 대한 관심이 커지면서 산소투과성 콘택트렌즈의 선호도가 커져 HEMA(2-Hydroxyethyl methacrylate) 보다 산소투과성이 높은 Silicone hydorogel materials를 이용한 렌즈가 제품화 되고 있다.
소프트 콘택트렌즈에 사용되는 HEMA(2-Hydroxyethyl methacrylate)는 고분자 함수율이 38%이며, 이는 함수율이 높지 않은 저 함수율 렌즈에 속한다. 특히 미용렌즈로 사용되는 칼라 소프트 콘택트렌즈의 경우 표면에 소수성 안료를 표면에 착색하기 때문에 함수율을 더 낮아지며, 이런 함수율의 저하는 안구의 건조감을 유발시켜 착용감이 떨어지며 장시간 착용시 눈의 충혈, 각막염 및 결막염 등, 눈의 건강에 악영향을 미치고 있어 이 문제에 대한 해결이 시급한 실정이므로 국내 시장은 물론 세계시장에서의 경쟁력 확보를 위해 고기능성을 가진 콘택트렌즈를 개발함으로써, 위 언급된 여러문제를 근본적으로 해결해야 한다.
이에 국내 소프트 콘택트렌즈 제조사들은 주로 HEMA를 기반으로 하는 하이드로겔, 렌즈에 주력하고 있으며, 간혹 고 산소투과성을 가진 실리콘하이드로겔 소프트 콘택트렌즈를 제품으로 출시하고 있으나, 실리콘 함량이 적어 산소투과율이 낮아 HEMA기반 하이드로겔 렌즈와 비교해서 제품의 기능성을 획기적으로 높이지 못하고 있는 실정이고, 새로운 렌즈 재료의 개발에도 불구하고 렌즈를 매일 착용이나 연속착용 방식으로 사용할 때, 윤부충혈, 구결막 충혈, 검결막 충혈 등 충혈과 관련된 안질환 및 건조감, 이물감등 여러 각막 부착용 등의 문제점은 해소되지 않고 있어 산소전달률을 높여 각막의 산소증 등을 유발하지 않도록 하는 것이 필요하다.
본 발명은 상기 불편을 해소하기 위해 POSS의 특성을 이용하여 광중합 방법으로 합성한 콘택트렌즈 및 몰드용 화합물을 얻고자 한다.
본 발명은 다면체 올리고머 실세스퀴옥산(POSS)에
3-[트리스(트리메틸실록시)실린](TRISS)
디메틸아크릴아마이드(DMA)
N,N
메타크릴산(MA)
3-트리에옥시(3-Triethoxy propyl isocyanate)(IS)
N-2-하이드록시 에틸 아크릴아미드(HEAA)(N-2-Hydroxyethyl acrylamide),
에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(EGDMA)(ethylene glycol dimethacrylate),
2- 하이드록시 -2- 메틸프로피오페논(HMPP)(2-hydroxy-2-methylpropiophenone)를 첨가하여 광중합을 통해 화합물을 제조한다.
상기 방법으로 합성된 화합물은 얇은 두께를 유지하면서 동시에 내구성과 산소투과성이 향상되므로 콘택트렌즈 및 몰드용 화합물을 제조할 수 있다.
POSS는 다양한 종류로 합성되지만, 가장 안정하고 많이 알려진 형태는 Si말단에 유기 관능기가 붙어 있는 정육면체의 T8-Polyhedral Oligomeric SilSesquioxane이며, 다양한 분야에 적용할 수 있는데 Polyhedral Oligomeric SilSesquioxane 말단의 유기 관능기를 조절하여 용매에 대한 용해도를 조절할 수 있고, 특히 Q 타입 Polyhedral Oligomeric SilSesquioxane는 말단의 Si-O를 이용하여 추가적인 실랄화를 할 수 있어서 용매에 따른 용해도 조절을 쉽게 조절할 수 있다.
하드코팅 소재로써 Polyhedral Oligomeric SilSesquioxane는 cage형태의 Si-O-Si 백본으로 인한 우수한 기계적 특성과 광학적 특성, 내열성을 이용하여 충진제 역활을 하면서 말단에 epoxy, arcyl, vinyl등의 유기 관능기를 도입하여 열경화, 혹은 광경화를 통해 3차원의 단단한 네트워트를 형성하여 하드코팅 소재로 적절히 사용할 수 있고,
아민기가 말단에 연결된 Polyhedral Oligomeric SilSesquioxane와 에폭시 수지의 결합을 통해 화합물을 제조 가능하며, 이 화합물은 기존의 에폭시 수지에 비해 향상된 기계적 물성을 보임. Y. Wang의 연구에서는 에폭시-아크릴레이트 수지와 아크릴기가 말단에 연결된 Polyhedral Oligomeric SilSesquioxane 소재를 UV 경화하여 코팅막을 제조하며,
유기실리케이트 물질의 한 종류인 Polyhedral Oligomeric SilSesquioxane 물질을 고분자의 곁가지 말단에 도입하여 이러한 Polyhedral Oligomeric SilSesquioxane의 자체 결정성을 조절하여 고분자막의 차단막 특성을 향상시키고, 고분자 backbone으로 사용된 methyl metacrylate 이나 norbornene으로 부터 우수한 접착성을 나타낸다.
이처럼 Polyhedral Oligomeric SilSesquioxane는 다양한 산업에 사용 가능하나 콘택트렌즈의 소재로 활용되지는 않았으므로, 본 발명은 고내구성 및 습윤성을 가지는 고기능성 콘택트렌즈 및 몰드용으로 개발하여 보다 품질 높은 콘택트렌즈를 제조하려는 것이다.
본 발명은 Polyhedral Oligomeric SilSesquioxane에 기능성 소재인 silicone group, isocyanate group과 같은 특정의 모노머를 첨가하여 고품질의 콘택트렌즈를 개발하는 것이며, 특히 친수성, 광중합 반응성이 우수한 N-Hydroxyethyl acrylamide(HEAA)과 수종의 첨가제를 사용하여 광중합 방법으로 중합하여 얇은 두께를 유지하면서 동시에 내구성과 산소투과성을 향상시키는 콘택트렌즈로를 만들 수 있고, 몰드 제조에 이용할 수 있는 화합물을 만드는 것이다.
이와 같이 된 본 발명은 기존에 사용하지 않던 POSS를 이용하여 내구성과 산소투과성이 우수한 콘택트렌즈를 제조할 수 있고, 제조단계에서의 불량률을 최소화 시킬 수 있어 경제적으로 유용한 이점을 얻을 수 있어서 HEMA 보다 산소통과량이 우월한 제품으로 경제력을 높일 수 있는 이점이 있고, 연속착용시 윤부충혈, 구결막, 충혈, 검결막, 충형등 충혈과 관련된 안질환 및 건조감, 이물감, 산소증 유발을 감소시킬 수 있는 이점이 있다.
본 발명은 Polyhedral Oligomeric SilSesquioxane(POSS),
3-[Tris(trimethylsiloxy)silyl]propyl,
methacrylate(TRISS),
N,N, dimethyl acrylamide(DMA),
methacrylic acid(MA),
3-(Triethoxy) propyl isocyanate(IS),
N-2-Hydroxyethyl acrylamide(HEAA),
ethylene glycol dimethacrylate(EGDMA),
2-hydroxy-2-methylpropiophenone(HMPP)로 이루어지고, 구체적으로는
1) TRISS, DMA
30∼50중량%
2) POSS
20∼40중량%
3) MA, HEAA, IS
1∼20중량%
4) EGDMA
0.5∼7중량%
5) HMPP
0.1∼4중량%
로 합성되어 광중합으로 합성함을 특징으로 한다.
Claims (1)
- Polyhedral Oligomeric SilSesquioxane(POSS),
3-[Tris(trimethylsiloxy)silyl]propyl,
methacrylate(TRISS),
N,N, dimethyl acrylamide(DMA),
methacrylic acid(MA),
3-(Triethoxy) propyl isocyanate(IS),
N-2-Hydroxyethyl acrylamide(HEAA),
ethylene glycol dimethacrylate(EGDMA),
2-hydroxy-2-methylpropiophenone(HMPP)로 이루어지고, 구체적으로는
1) TRISS, DMA 30∼50중량%
2) POSS 20∼40중량%
3) MA, HEAA, IS 1∼20중량%
4) EGDMA 0.5∼7중량%
5) HMPP 0.1∼4중량%
로 합성되어 광중합됨을 특징으로 하는 광중합 방법을 이용한 다면체 올리고머 실세스퀴옥산(POSS)을 기반으로 하는 고기능성 콘택트렌즈 몰드용 화합물.
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| KR1020210059221A KR20220151917A9 (ko) | 2021-05-07 | 2021-05-07 | 광중합 방법을 이용한 다면체 올리고머 실세스퀴옥산(poss)을 기반으로 하는 고기능성 콘택트렌즈 및 몰드용 화합물 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20220151917A9 (ko) |
-
2021
- 2021-05-07 KR KR1020210059221A patent/KR20220151917A9/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20220151917A9 (ko) | 2022-11-30 |
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