KR20220150944A - 아베난쓰라미드 l의 화장품 또는 약제학적 용도 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 일반적으로 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물의 화장품 또는 약제학적 용도; 뉴로키닌-1 수용체 NK1R 길항제로서 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물; 및 아베날루민산 및/또는 아베난쓰라미드 L의 제조 방법에 관한 것이다.
Description
본 발명은 일반적으로 아베난쓰라미드(avenanthramide) L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물의 화장품 또는 약제학적 용도; 뉴로키닌-1 수용체(NK1R) 길항제로서 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물; 및 아베날루민산 및/또는 아베난쓰라미드 L의 제조 방법에 관한 것이다.
오트밀은 수세기 동안 다양한 건성 피부병과 연관된 가려움과 자극을 완화시키는 슈딩제(soothing agent)로 사용되어 왔다. 의료 문서에서는 다양한 피부과 병태에 대한 오트밀 가루의 국소 적용을 촉진하였다. 피부과 실시에서 콜로이드 오트밀의 가장 일반적인 임상 적용은 아토피 피부염 및 알러지성 또는 자극성 접촉 피부염과 같은 소양증 피부 병태에 대한 부속 요법이다. 귀리의 직접적인 항자극 활성은 시험관 내 및 임상 연구 모두에서 잘 확립되어 있다. 귀리 추출물은 각질형성세포의 인지질로부터 아라키돈산의 이온투과담체 자극된 유리를 감소시키고 프로스타글란딘 생합성을 억제하는 것으로 나타났다. 피부 항자극제의 광범위한 사용에도 불구하고, 항염증 활성을 매개하는 귀리에 존재하는 식물화학물질을 조사한 연구는 거의 없다.
귀리는 아베나 사티바 L.(Avena sativa L.)과 아베나 누다 L.(Avena nuda L.)의 두 가지 주요 종으로 존재한다(동의어에는 Gillet & Magne 이후의 아베나 사티바 subsp . 누다 (L.), 이후의 아베나 사티바 var. 누다 (L.)가 포함됨). 일반적인 귀리 또는 껍질을 벗긴 귀리라고도 알려진 A. 사티바는 주로 서늘한 온대 기후, 특히 북유럽과 북미의 시원하고 습한 지역에서 성장된다. A. 누다는 농작물을 수확할 때 껍질이 벗겨지고 밀과 유사한 자유 탈곡 특성이 있어 네이키드 또는 껍질이 없는 귀리로 알려져 있다. 껍질을 벗긴 귀리는 네이키드 귀리가 가장 일반적인 유형인 중국을 제외하고 전 세계 귀리 생산량의 대부분을 차지한다.
귀리의 구성은 주로 전분(65 내지 85%), 단백질(15 내지 20%, 효소 포함), 지질(3 내지 11%) 및 β-글루칸 함량이 높은 식이 섬유 약 2 내지 8.5%이다. 귀리는 또한 페놀성 화합물과 같은 다른 중요한 생체활성 화합물을 함유하고 있다.
페놀성 화합물은 항산화 특성을 갖고 있으며 활성 산소 종(예를 들어, 초과산화물 음이온, 하이드록실 라디칼 및 과산화 라디칼)이 관여하는 퇴행성 질환(예를 들어, 심장병 및 암)으로부터 보호될 수 있다.
페놀성 화합물의 일반적인 정의는 하나 이상의 하이드록실 그룹이 있는 벤젠 고리를 함유하는 임의의 화합물이다. 페놀산, 플라보노이드, 축합 탄닌, 쿠마린 및 알킬레조르시놀이 그 예이다. 곡물에서 이러한 화합물은 주로 과피에 있으며 그레인을 장식하여 겨를 생산함으로써 농축될 수 있다. 페놀계 화합물은 플라보노이드(플라보놀, 플라본, 이소플라본, 안토시아닌, 플라바놀, 플라바논 등으로 하위 분류됨)와 비플라보노이드로 분류할 수 있다. 페놀성 화합물은 유리 페놀 또는 글리코시드 형태로 존재할 수 있다. 이들은 비교적 극성인 경향이 있으며 일반적으로 에탄올 및 메탄올 또는 수성 아세톤과 같은 순수 또는 수성 알코올에 용해된다. 곡류의 많은 페놀성 화합물(예를 들어, 페놀산 및 플라보노이드)은 과일과 채소에서도 보고되지만 일부 페놀은 예를 들어 귀리 아베난쓰라미드와 같이 한 식물 종에만 독특하다.
페놀성 화합물은 수많은 활성을 갖는 것으로 나타났으며, 가장 중요한 것은 유해한 자유 라디칼에 의해 매개되는 지질 과산화 및 세포 산화 손상을 방지하는 항산화 활성이다. 이 특성은 자유 라디칼을 소거하고, 수소 원자 또는 전자를 공여하거나, 금속 양이온을 킬레이트화하는 페놀성 화합물의 능력과 관련이 있다[Dykes 등, Cereal Foods World, 2007, 105 - 111].
통밀 곡류에 있는 페놀성 화합물의 유형과 농도는 식물 품종과 그레인의 특성에 영향을 받는다. 높은 수준의 페놀산, 토코페롤 및 알크(엔)일레조르시놀 유도체를 함유하는 것 외에도, 귀리는 특히 다른 곡류에는 없는 아베난쓰라미드(Avns; N-신나모일 안트라닐레이트 알칼로이드 또는 안트라닐산 아미드라고도 함)의 특유의 공급원이다.
아미드 결합이 있는 안트라닐산 및 하이드록시신남산 모이어티를 함유하는 저분자량 페놀 아미드인 아베난쓰라미드(단일 아베난쓰라미드 화합물의 경우 Avns 또는 Avn으로 약칭)는 귀리, A. 사티바 및 A. 누다 둘 다에서 천연 발생 페놀 아미드의 그룹이다. 그들은 원래 진균과 같은 병원체에 대한 노출에 대한 반응으로 식물이 생산하는 파이토알렉신으로 확인되었다.
귀리는 귀리 그레인과 잎 모두에 존재하는 약 40가지 유형의 고유한 Avns 그룹을 함유한다. 가장 풍부한 것은 Avn A (N-(4'-하이드록시신나모일)-5-하이드록시안트라닐산), Avn B (N-(4'-하이드록시-3'-메톡시신나모일)-5-하이드록시안트라닐산) 및 Avn C (N-(3'-4'-디하이드록시신나모일)-5-하이드록시안트라닐산)이고, 이는 각각 5-하이드록시안트라닐산과 p-쿠마르산, 페룰산 및 카페산 하이드록시신남산과의 아미드이다. 이러한 Avns는 구성적으로 알맹이에서 표현되며 거의 모든 제분 분획에 나타나지만 겨 및 알맹이의 외층에서 가장 높은 농도로 나타난다[Boz H., Czech Journal of Food Sciences 2015, 33(5): 399 - 404]. 귀리 그레인 내의 아베난쓰라미드(Avns)의 총 함량은 품종 및 작물학적 처리에 따라 약 2 내지 700 mg/kg (0.0002 내지 0.07 %)인 것으로 밝혀졌다[Maliarova M. 등, Journal of the Brazilian Chemical Society 2015, 26(11), 2369 - 2378].
많은 연구에서 Avns가 시험관 내 및 생체 내에서 강한 항산화 활성, 뿐만 아니라 항-염증성, 항-자극제, 항-죽종형성 및 항-증식성 활성을 가지며, 이는 세포 산화적 기능장애 및 산화 스트레스 관련 질환, 예컨대 신경퇴행성 및 심혈관 질환의 발병을 예방하거나 제한하고, 피부 자극, 노화, CHD 및 암에 대한 추가 보호를 제공한다는 것을 입증하였다[Perrelli A. 등, Oxidative Medicine and Cellular Longevity 2018, DOI: 10.1155/2018/6015351].
귀리에서 Avns의 추출은 순수 또는 희석 에탄올 및 메탄올과 같은 다양한 용매 조성물을 사용하여 수행되었다. 추출 절차는 실온에서 또는 네이키드(naked) 귀리, 50% 수성 에탄올과 같은 제어된 가열 하에 여러 시간에 걸쳐 달성되었다[Tong L. 등, Journal of Integrative Agriculture 2014, 13, 1809].
문헌[Maliarova, M. 등, Journal of the Brazil Chemical Society 2015, 26(11), 2369 - 2378]은 네이키드 귀리겨에서 Avns 추출에 대한 메탄올, 에탄올 및 이소프로판올의 효율성을 비교하였다. Avns의 최고 수율을 위한 최적의 조건은 메탄올 농도 70%, 추출 온도 55℃ 및 추출 시간 165분이었다.
Avns의 항산화 활성은 전형적인 곡류 성분인 페룰산, 겐티식산, p-하이드록시벤조산, 프로토카테큐익산, 시린직산, 바닐릭산 및 바닐린보다 10 내지 30배 더 높은 것으로 밝혀졌다. Avns는 항산화 활성이 다르며 Avn C가 가장 높은 활성을 보였으며 Avn B와 Avn A가 그 뒤를 이었다. Avns 농축 귀리 추출물은 시험관 내에서 LDL 산화를 억제한다. 동물 연구와 인간 임상 시험 모두 귀리 항산화제가 혈청 콜레스테롤을 낮추고 LDL 콜레스테롤 산화 및 과산화를 억제함으로써 심혈관 위험을 감소시킬 가능성이 있음을 확인하였다. 또 다른 연구에 따르면 귀리와 귀리겨의 섭취는 섬유질 함량이 높을 뿐만 아니라 Avns로 인해 결장암 위험을 감소시킬 수 있다. 또한 Avns가 풍부한 귀리 추출물은 죽상동맥경화증과 감염 및 염증의 조절자인 NF-kB 전사 인자의 활성화를 억제하는 것으로 나타났다[ Boz, Phenolic Amides (Avenanthramides) in Oats - A Review, Czech J. Food Sci., 33, 2015 (5), 399 - 404].
피부 자극 치료에 널리 사용됨에도 불구하고 귀리에 존재하고 항-염증성, 항-가려움, 항-자극제, 항-죽종형성 및 항-증식성 활성 활성을 담당하는 식물화학은 아직까지 밝혀지지 않았다.
WO 2004/047833은 화학식 2의 물질에 의해 비만 세포로부터 물질 P-유도된 히스타민 유리의 억제 및 가려움의 치료 및 예방을 기재하고 있다:
화학식 2
여기서 m은 0, 1, 2 또는 3이고, p는 0, 1 또는 2이고, 그리고 n은 0, 1 또는 2이고,
단, n이 1 또는 2이면, p + m > 0이고,
n은 1 또는 2인 경우, 각각의 쌍에서 R1 및 R2는 각각 H를 나타내거나 함께 다른 화학 결합(예를 들어 신남산 유도체에서와 같이)을 나타내고,
m = 1, 2 또는 3인 경우, 각각의 X는 독립적으로 OH, O알킬 또는 O아실을 나타내고,
p = 1 또는 2인 경우, 각각의 Y는 독립적으로 OH, O알킬 또는 O아실을 나타내고,
p + m > 0인 경우, X 및 Y 중 적어도 하나는 OH 및 O아실로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R3은 -H 또는 알킬(특히 -CH3, 또는 2 내지 30개의 C 원자를 갖는 다른 직쇄 또는 분지형 알킬 쇄; 이러한 맥락에서 R3은 상응하는 약제학적으로 허용되는 염에 대해 -H임)이다.
WO 2017/159964는 청력 상실을 예방 또는 치료하기 위한 아베난쓰라미드 L을 포함하는 아베난쓰라미드를 기재하고 있다.
EP 1 574 20에는 5-리폭시게나제 억제제로서 구조적으로 아베난쓰라미드 L과 관련된 화합물을 포함하는 아베난쓰라미드가 기재되어 있다.
문헌[Lotts T. 등, Experimental Dermatology 2017, 26(8): 739 - 742]는, 디하이드로아베난쓰라미드 D (CAS 697235-49-7, INCI 명칭: 하이드록시페닐 프로마미도벤조산; Symrise에서 제공하는 SymCalmin®의 활성 성분)가 비만세포 탈과립화를 억제하고 뉴로키닌-1 수용체와의 상호작용을 통해 항염증 효과를 나타내는 방법을 기재한다. 그러나 아베난쓰라미드, 특히 아베난쓰라미드 L의 활성은 기재되어 있지 않다.
문헌[, S. 등, Targeting the Neurokinin Receptor 1 with Aprepitant: A Novel Antipruritic Strategy, PLOS ONE (Public Library of Science) 2010, 5(6): 0010968]은, NKR1 길항제 아프레피탄트를 적용하여 뉴로펩티드 SP를 표적화하는 방법이 만성 소양증 치료에 효과적인 방법임을 기재한다.
만성 소양증은 전신, 피부과, 신경 및 정신 질환의 빈번하고 전 세계적으로 발생하는 증상이고; 그 병태생리는 아직 완전히 이해되지 않았다. 현재 전 세계 성인의 20 내지 27%가 만성 소양증을 앓고 있는 것으로 추정된다. 증상은 규칙적으로 강도가 높고 지속시간이 길며 긁힘으로 인한 피부 자해가 특징이므로 환자의 삶의 질에 큰 영향을 미친다. 소양증은 오랫동안 통증의 하위질로 여겨져 왔기 때문에 과거에는 그 증상의 신경생물학적 근거에 대한 관심이 별로 없었다. 구체적인 치료 전략을 추구하지 않은 두 번째 이유는 기저 질환을 치료하면 자동적으로 소양증 증상이 완화될 것이라는 가정 때문이었다. 따라서 현재까지 만성 소양증 치료의 핵심은 여전히 항히스타민제, 국소 및 전신 코르티코스테로이드 또는 특정 항우울제이다. 그러나 그 효험은 제한적이며 코르티코스테로이드와 항우울제의 전신 적용은 심각한 부작용과 연관될 수 있다.
소양증은 또한 아토피 피부염(AD) 및 건선과 같은 피부 장벽 기능이 손상된 많은 피부병의 중요한 특징이다. 피부 장벽은 항원, 감염성 미생물 등 유해 물질의 침입을 막아주고 수분 손실을 방지한다. 손상된 장벽 기능은 발적, 플레이크, 균열 및 거친 질감을 특징으로 하는 건조하고 가려운 피부("아웃사이드-인(outside-in)")와 관련이 있지만, 표피 염증도 장벽을 약화시킬 수 있다("인사이드-아웃(inside-out)"). 건성 피부(건조증) 및 가려움과 관련된 기저 피부병은 환자 집단마다 다를 수 있다. 피부 장벽의 구조적 및 생리적 변화는 나이가 들면서 발생하며 노인들 사이에서 장벽 이상의 발생률이 증가할 수 있다. 건조증은 이 인구 집단에서 피부 장벽 관련 소양증의 가장 흔한 원인이며 노인 만성 가려움 환자의 69%에서 보고되었다. 그러나 소아 및 성인에서 소양증의 가장 흔한 원인 중 하나는 환자가 고강도의 가려움을 경험하는 만성 염증성 질환인 AD이다(G. Yosipovitch 등, Acta Derm. Venereol. 2019, doi: 10.2340/00015555-3296).
또한, 계면활성제가 함유된 비누, 샴푸 등의 세면도구를 사용하면 피부 자극, 건조, 가려움 등의 부작용이 나타날 수 있다. 건성 피부, 거친 피부, 민감성 피부 등의 피부 병리는 생활 상태과 생활 방식의 변화로 인해 증가하고 있다. 피부 병리가 있는 많은 사람들은 세제를 사용한 피부 세정 중 및/또는 세정 후 가려움을 호소하며 이는 표피 각질형성세포에서 방출되는 히스타민과 관련이 있는 것으로 나타났다(Y. Inami 등, Yakugaku Zasshi 2012,132, 1225 - 30).
가려움증은 피부 장벽 파괴를 악화시키는 긁힘으로 이어진다.
따라서, 피부 케어 또는 피부 보호에 사용하고 피부병, 특히 가려움증 및/또는 가려움증 관련 피부병의 예방 및/또는 치료에 사용하기 위한 신규 제제(agent) 또는 제제(preparation)의 개발에 대한 화장품 및 약제학적 산업의 지속적인 요구가 존재한다.
일반적으로 최종 제형에 사용되는 물질은 다음과 같아야 함을 염두에 두어야 한다.
- 독성학적으로 허용됨,
- 피부에 잘 견딤,
- (특히 통상적인 제형에서) 안정함,
- 바람직하게는 무악취 및
- 저렴하게 생산 가능(즉, 표준 공정 사용 및/또는 표준 전구체에서 시작)
활성 및 투여와 관련된 농도 범위에서.
따라서, 본 발명의 목적은 피부 보호 및 피부병, 특히 가려움증 및/또는 가려움증 관련 피부병의 예방 및/또는 치료를 위한 이러한 활성 물질 또는 제제의 용도를 제공하는 것이다.
놀랍게도, 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물은 매우 흥미로운 생물학적 이점, 예컨대 항산화제, 항-염증성, 항-가려움, 항-자극제 및 항-죽종형성 활성을 나타내므로 피부 케어 및 피부 보호를 위해 그리고 피부병의 예방 및/또는 치료에서 유익한 제제이다. 특히, 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물이 피부병, 특히 장벽 관련 염증성, 면역알러지성, 죽종형성, 건성 또는 과증식성 성분을 갖는 피부과 또는 각질학적 장애의 예방 및/또는 치료에서 유효 제제임이 밝혀졌다. 특히, 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 제제는 가려움증 및/또는 가려움증 관련 피부병의 예방 및/또는 치료에 효과적인 약제임이 밝혀졌다.
따라서, 본 발명의 일차 목적은 뉴로키닌-1 수용체 NK1R의 길항제로서 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물의 용도를 제공하는 것이다.
제2 양태에서, 본 발명은 작은 열 충격 단백질(sHSP)의 발현을 유도하거나 CD44의 발현을 유도하기 위한 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물의 용도에 관한 것이다.
제3 양태에서, 본 발명은 항산화제로서 및/또는 BLVRB의 발현을 유도하기 위한 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물의 용도에 관한 것이다.
제4 양태에서, 본 발명은 피부 케어, 두피 케어, 모발 케어 또는 네일 케어용 화장품으로서 및/또는 피부 병태, 불내성 및 민감한 피부, 피부 자극, 피부 붉어짐, 발진, 소양증(가려움), 피부 노화, 주름 형성, 피부 볼륨의 상실, 피부 탄력의 상실, 색소 반점, 색소 이상, 건성 피부의 예방 및/또는 치료에 사용하기 위한, 즉 피부에 보습하기 위한 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물의 용도에 관한 것이다.
제5 양태에서, 본 발명은 약제로서, 특히 피부과 또는 각질학적 질환, 특히 장벽 관련 염증성, 면역알러지성, 죽종형성, 건성 또는 과증식성 성분을 갖는 피부병, 특히 가려움증 및/또는 가려움증 관련 피부병의 예방 및/또는 치료에 사용하기 위한 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물에 관한 것이다.
제6 측면에서, 본 발명은 식품, 식품 보충물, 화장품, 약제학적 또는 수의과 제제를 제조하기 위한, 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물의 용도에 관한 것이다.
제7 양태에서, 본 발명은 뉴로키닌-1 수용체 NK1R 길항제로서 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물에 관한 것이다.
마지막으로, 본 발명은 아베날루민산 또는 아베난쓰라미드 L의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명은 첨부된 청구범위에 명시되어 있다. 그러나, 본 발명 자체, 및 그의 바람직한 변형, 다른 목적 및 이점은 또한 첨부된 실시예와 함께 다음의 상세한 설명으로부터 명백하다.
도 1은 메틸 (2E)-4-(디에틸포스포릴-)부트-2-에노에이트, CDCl3, 300 MHz; E 이성질체 (커플링 상수 = 15Hz) 1H NMR 스펙트럼이다.
도 2는 아베날루민산 메틸 에스테르, CDCl3, 300 MHz; 화합물 5의 1H NMR 스펙트럼이다.
도 3은 아베날루민산, DMSO-d 6 , 400 MHz의 1H NMR 스펙트럼이다.
도 4는 아베날루민산, DMSO-d 6 , 101 MHz 13C의 13C NMR 스펙트럼이다.
도 5는 아베날루민산의 LCMS 스펙트럼이다.
도 6은 아베난쓰라미드 L, DMSO-d 6 , 400 MHz의 1H NMR 스펙트럼이다.
도 7은 아베난쓰라미드 L, DMSO-d 6 , 101 MHz의 13H NMR 스펙트럼이다.
도 8은 아베난쓰라미드 L의 LCMS 스펙트럼이다.
도 2는 아베날루민산 메틸 에스테르, CDCl3, 300 MHz; 화합물 5의 1H NMR 스펙트럼이다.
도 3은 아베날루민산, DMSO-d 6 , 400 MHz의 1H NMR 스펙트럼이다.
도 4는 아베날루민산, DMSO-d 6 , 101 MHz 13C의 13C NMR 스펙트럼이다.
도 5는 아베날루민산의 LCMS 스펙트럼이다.
도 6은 아베난쓰라미드 L, DMSO-d 6 , 400 MHz의 1H NMR 스펙트럼이다.
도 7은 아베난쓰라미드 L, DMSO-d 6 , 101 MHz의 13H NMR 스펙트럼이다.
도 8은 아베난쓰라미드 L의 LCMS 스펙트럼이다.
본 발명의 맥락 내에서, 일반 용어 "아베난쓰라미드(들)(안트라닐산 아미드)"는 주로 귀리(아베나 사티바)에서 발견되지만 흰 양배추 나비 에그 (피에리스 브라씨카 에(Pieris brassicae ) 및 P. 라파레 (P. rapae )) 및 진균-감염된 카네이션 (디안투스 카라이오필러스(Dianthus caryophyllus))에도 존재하는 페놀성 알칼로이드 그룹의 구성원을 의미하는 것으로 이해된다.
아베난쓰라미드는 귀리에서 자연적으로 발견되며 귀리에서 단리 및 정제될 수 있다. 귀리의 두 가지 주요 종은 아베나 사티바 L.(Avena sativa L.)과 아베나 누다 L.(Avena nuda L.)이다 (동의어에는 Gillet & Magne 이후의 아베나 사티바 subsp. 누다 (L.), 이후의 아베나 사티바 var. 누다 (L.)가 포함됨), 주변 지역, 껍질, 모상체 또는 짚에 가장 집중된다 50가지 이상의 독특한 아베난쓰라미드가 귀리 그레인에서 단리되었다[Collins, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 37 (1989), 60 - 66].
Avns는 하기 일반식 1로 나타낼 수 있다:
화학식 1
하기 표 1은 일반식 1에 기초하여 자연 발생 단리되고/거나 합성된 Avns의 예를 나타낸다.
귀리에서 가장 풍부한 아베난쓰라미드는 다음과 같다: 아베난쓰라미드 A (또한 소위 2p, AF-1 또는 Bp), 아베난쓰라미드 B (또한 소위 2f, AF-2 또는 Bf), 아베난쓰라미드 C (또한 소위 2c, AF-6 또는 Bc), 아베난쓰라미드 L (비-콜린스 약어; CaS 번호 172549-38-1) (또한 소위 아베난쓰라미드 O (콜린스 약어) 또는 2pd), 아베난쓰라미드 P (또한 소위 2fd) 및 아베난쓰라미드 Q (또한 소위 2 cd).
다수 연구에서 이러한 후자의 아베난쓰라미드는 항염증, 항산화, 항가려움, 항자극 및 항죽종형성 활성이 있음이 입증되었지만, 그 근본 메커니즘과 표적화 분자는 설명되지 않은 채로 남아 있다.
자연 발생 아베난쓰라미드 화합물은 대안적으로 유기 합성에 의해 생성될 수도 있다.
상기 합성 제조된 아베난쓰라미드 물질은 귀리에서 추출한 상응하는 자연 발생 아베난쓰라미드 화합물과 동일하다.
하기 일반식 2에 따르고 중요한 생물학적 특성이 부여된 비-자연 발생 아베난쓰라마이드 유사체는 예를 들어 WO 2004/047833 A1 또는 WO 2007/062957 A1에 제공된 것과 같은 유기 합성 방법에 의해 인공적으로 생성되었다:
화학식 2
여기서 m은 0, 1, 2 또는 3이고, p는 0, 1 또는 2이고, 그리고 n은 0, 1 또는 2이고,
단, n이 1 또는 2이면, p + m > 0이고,
n은 1 또는 2인 경우, 각각의 쌍에서 R1 및 R2는 각각 H를 나타내거나 함께 다른 화학 결합(예를 들어 신남산 유도체에서와 같이)을 나타내고,
m = 1, 2 또는 3인 경우, 각각의 X는 독립적으로 OH, O알킬 또는 O아실을 나타내고,
p = 1 또는 2인 경우, 각각의 Y는 독립적으로 OH, O알킬 또는 O아실을 나타내고,
p + m > 0인 경우, X 및 Y 중 적어도 하나는 OH 및 O아실로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R3은 -H 또는 알킬(특히 -CH3, 또는 2 내지 30개의 C 원자를 갖는 다른 직쇄 또는 분지형 알킬 쇄; 이러한 맥락에서 R3은 상응하는 약제학적으로 허용되는 염에 대해 -H임)이다.
본 발명에 따른 특히 바람직한 화학식 2의 화합물은 다음인 것이다:
n은 1 또는 2이고 p + m > 0이고/거나;
p + m > 0이고, X 및 Y 중 적어도 하나는 OH 및 O알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다.
특히 바람직하게는, n은 1이고 p + m > 2이고, 단 X 및 Y 중 적어도 2개가 OH 및 O알킬을 포함하는 군으로부터 함께 선택되는 것인 화학식 2의 화합물이 사용된다.
n은 1이고 m은 1, 2 또는 3이고, 단 적어도 하나의 X는 OH 및 O알킬을 포함하는 군으로부터 선택되고/거나 p는 1 또는 2이고, 단 적어도 하나의 Y는 OH 및 O알킬을 포함하는 군으로부터 선택되는 것인, 화학식 2의 화합물을 사용하는 것이 또한 바람직하다.
n이 1의 값을 갖는 경우, R1 및 R2가 함께 다른 화학 결합이 될 수도 있지만, R1 및 R2는 각각 바람직하게는 H이다.
WO 2004/047833 A1 또는 WO 2007/062957 A1에 개시된 화학식 2 및 특정 아베난쓰라마이드 화합물의 정의와 관련하여, 상기 문헌의 상응하는 개시내용은 본원에 참고로 포함된다.
화학식 2의 아베난쓰라미드 유사체 화합물은 바람직하게는 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 예시는 본질적으로 n은 1인 화학식 2의 화합물에 관한 것이다.
그러나, n은 0인 화학식 2의 화합물의 사용이 또한 빈번하게 바람직하며, 이 경우 m + p는 0이거나, m + p > 1 또는 2를 유지하는 것이 바람직하며, 단, 치환기 X 및 Y 중 적어도 2개는 OH 및 O알킬을 포함하는 군으로부터 선택된다.
하기를 포함하는 군으로부터 선택되는 화학식 2의 화합물(n=0)을 사용하는 것이 특히 바람직하다:
상기 아베난쓰라미드 유사체 화합물 중에서 화합물 번호 8(디하이드로아베난쓰라미드 D) 및 번호 27이 특히 바람직하다.
상기 천연 발생 아베난쓰라미드 및 비-천연 아베난쓰라미드 유사체 외에도, 페놀 에스테르의 생합성에 관여하는 핵심 단백질을 인코딩하는 두 개의 식물 유전자(담배의 4cl -2 및 글로브 아티초크의 hct)를 가진 사카로마이세스 세레비지아에 (Saccharomyces cerevisiae ) 균주를 조작하여 생성된 N-(4'-하이드록시신나모일)-3-하이드록시안트라닐산 (YAvn I) 및 N-(3'-4'-디하이드록시신나모일)-3-하이드록시안트라닐산 (YAvn II)를 포함하는 신규한 아베난쓰라미드 유사체가 재조합 효모에서 생산되었다. 현저하게 YAvn I 및 YAvn II는 각각 Avn A 및 Avn C와 구조적 유사성을 공유한다.
아베난쓰라미드 L 또는 상기 화학식 1로 표시되고 상기 표 1에 명시된 아베난쓰라미드 A, B, C, G, H, K 등과 같은 아베난쓰라미드 L 이외의 천연 발생 유사체 아베난쓰라미드 화합물, 또는 상기 일반식 2로 표시되고 본 발명에 따라 사용된 비-천연 발생 유사체 아베난쓰라미드 화합물(이하, 일반적으로 "유사체" 또는 "유사체 아베난쓰라미드 화합물"로 지정됨)은 연구 및 설명이 덜 알려져 있다. 문헌[De Bruijn 등, Food Chemistry 2019, 277, 682 - 690]은 귀리 파종에서 전형적인 LC-MS 단편화 패턴으로 몇 가지를 확인하였다.
본 발명의 맥락에서, 용어 "아베난쓰라미드 L"은 일반식 1에 의해 제시되고 표 1에서 정의된, CAS 번호 172549-38-1 자체를 갖는 화합물 아베난쓰라미드 L (비-콜린스 약어 (또한 소위 아베난쓰라미드 O (콜린스 약어) 또는 2pd)을 의미한다.
상기 화학식 1로 표시되고 상기 표 1에 명시된 아베난쓰라미드 L 및 아베난쓰라미드 L 이외의 천연 발생 유사체 아베난쓰라미드 화합물(이하 천연 발생 유사체 아베난쓰라미드 화합물이라 함)은 귀리에서 자연적으로 발견되며, 귀리로부터 분리 및 정제될 수 있다. 귀리의 두 가지 주요 종은 아베나 사티바 L.(Avena sativa L.)과 아베나 누다 L.(Avena nuda L.)이다 (동의어에는 Gillet & Magne 이후의 아베나 사티바 subsp . 누다 (L.), 이후의 아베나 사티바 var. 누다 (L.)가 포함됨). A. 사티바는 일반적인 귀리 또는 껍질을 벗긴 귀리라고도 한다. A. 누다는 작물을 수확할 때 껍질이 제거되기 때문에 네이키드 또는 껍질이 없는 귀리로 알려져 있다. 귀리는 가공되고 귀리 그레인를 포함하는 구성 분획으로 분리될 수 있으며, 귀리는 주변 지역, 껍질, 삼나무 또는 짚에 가장 집중되어 있는 것으로 보인다.
다른 버전에서, 아베난쓰라미드 L 및 천연 발생 아베난쓰라미드 화합물은 병원체에 감염되거나 유발제로 처리된, 특히 푸치니아 코로나타 f. sp . 아베나에 처리된 귀리, 아베나 사티바 L. 또는 아베나 누다 L.로부터 단리된다.
아베난쓰라미드 L 및 천연 공급원에서 분리된 천연 발생 유사체 아베난쓰라미드 화합물은 대안적으로 유기 합성에 의해 생산될 수도 있다. 당업계에 공지된 합성 방법은 예를 들어 미국 특허 번호 6,096,770 및 6,127,392, 일본 특허 번호 J60019 754 A 및 헝가리 특허 번호 HU 200 996 B에 예시되어 있다.
합성 제조된 아베난쓰라미드 물질은 귀리에서 추출한 상응하는 천연 발생 아베난쓰라미드 화합물과 동일하다.
귀리에서 단리한 천연 아베난쓰라미드 L 및 천연 발생 유사체 아베난쓰라미드 화합물과는 별도로, 상기 일반식 2로 표시되고 상기 정의된 바와 같은 비천연 발생 유사체 아베난쓰라미드 화합물(이하, 비천연 발생 유사체 아베난쓰라미드 화합물이라 함)은 예를 들어 WO 2004/047833 A1 또는 WO 2007/062957 A1에 제공된 것과 같은 문헌에 공지된 단계에 따라 유기 합성 방법론에 의해 인공적으로 생산되고, 상기 문헌에서 아베난쓰라미드 L 화합물 및 그의 유사체에 관한 해당 개시내용이 본원에 참고로 포함된다.
"아베난쓰라미드 L" 또는 "유사체 아베난쓰라미드 화합물"이라는 용어는 또한 존재하는 다양한 이성질체, 특히 천연 발생 트랜스-이성질체 뿐만 아니라 예를 들어 광 노출로 인한 광이성화에 의해 유도된 시스-이성질체를 포함하도록 의도된다.
본 발명의 바람직한 변형에서, 귀리로부터 농축, 단리 및 정제된 천연 아베난쓰라미드 L이 본 발명에 따라 사용된다.
아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 이외의 천연 발생 아베난쓰라미드 화합물은 특히 신선하거나 건조된 임의의 귀리 종, 또는 제분된 그레인과 같은 이의 일부 예를 들어 귀리 종 아베나 사티바 또는 아베나 누다의 제분된 그레인, 비-제분된 그레인, 껍질, 모상체 또는 귀리짚로부터의 추출에 의해 아베나 속의 식물로부터 얻어지고 단리된다.
바람직한 변형에서, 귀리 추출물을 위한 출발 물질은 아베나 사티바 또는 아 베나 누다 종의 제분 또는 제분되지 않은 그레인 또는 귀리짚이다.
아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 이외의 자연 발생 아베난쓰라미드 화합물을 유리하게 추출하기 위한 추출 용매(추출제)는 물과 유기 용매의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되며, 유기 용매는 바람직하게는 식료품 또는 화장품 또는 약제학적 제제에 적합한 용매인 것이 바람직하다. 이러한 용매가 식품, 화장품 또는 약제학적 제제의 제조에 적합하고 적합할 필요가 있음은 물론이다.
보다 바람직한 변형에서, 추출 용매는 물과 알코올 또는 아세톤의 혼합물을 포함한다. 알코올은 바람직하게는 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, 이소부탄올, t-부탄올 및 이들의 혼합물, 즉 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 본 발명의 추출 단계를 위한 가장 바람직한 추출 용매(추출제)는 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올 또는 아세톤 또는 각각 물과의 혼합물인 상기 용매의 각 조합의 임의의 혼합물이다. 순수한 유기 용매의 사용은 트리글리세리드의 동시 추출로 인해 유리하지 않다.
추출 용매에서 물 대 유기 용매, 바람직하게는 물 대 알코올 또는 물 대 아세톤의 혼합 비는 각각의 경우에 생성된 추출 용매를 기준으로, 10 : 90 내지 90 : 10 (v/v)의 범위, 바람직하게는 20 : 80 내지 80 : 20 (v/v)의 범위, 가장 바람직하게는 30 : 70 내지 70 : 30 (v/v)의 범위이다.
특히 바람직한 추출 용매(추출제)는 메탄올/물 (3 : 7), 메탄올/물 (1 : 1), 메탄올/물 (7 : 3), 에탄올/물 (3 : 7), 에탄올/물 (1 : 1), 에탄올/물 (1 : 4), 에탄올/물 (7 : 3), 이소프로판올/물 (3 : 7), 이소프로판올/물 (1 : 1), 이소프로판올/물 (7 : 3), 아세톤/물 (3 : 7), 아세톤/물 (1 : 1), 아세톤/물 (7 : 3)이다.
상기 추출 혼합물(추출제)로부터 메탄올/물 (1 : 1), 메탄올/물 (7 : 3), 에탄올/물 (1 : 1), 에탄올/물 (1 : 4), 이소프로판올/물 (3 : 7), 이소프로판올/물 (1 : 1), 이소프로판올/물 (7 : 3), 아세톤/물 (3 : 7), 아세톤/물 (1 : 1) 및 아세톤/물 (7 : 3)이 특히 유리한 것은, 이러한 추출제로 추출하면 아베난쓰라미드 L 함량이 높은 추출물이 생성되기 때문입니다(표 10 참조). 이들 추출제에 의한 아베난쓰라미드 L의 수율은 > 150 ppm, 더 바람직하게는 > 190 ppm, 가장 바람직하게는 > 200 ppm이다.
추출 수율을 향상시키기 위해, 귀리 공급원은 30 내지 80℃, 바람직하게는 40 내지 70℃, 보다 바람직하게는 50 내지 60℃ 범위의 온도에서 추출된다. 제분된 귀리 그레인의 추출 수율은 40 내지 70℃의 온도가 증가함에 따라 증가한다. 제분된 귀리에서 추출하면 50 내지 60℃의 온도에서 수확량과 아베난쓰라미드 L 함량 면에서 최상의 결과를 얻을 수 있으므로 바람직하다.
천연 또는 합성 단일 아베난쓰라미드 L 화합물에 대한 대안으로, 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물은 또한 본 발명에 따라 사용될 수 있다. 본 발명의 범위 내에서, 용어 "귀리 추출물"은 일반적으로 귀리로부터 수득된 화합물 또는 화합물의 혼합물을 포괄하는 것을 의미한다.
아베난쓰라미드 L을 포함하거나 아베난쓰라미드 L과 상기에 기재된 아베난쓰라미드 L 이외의 천연 발생 유사체 아베난쓰라미드 화합물의 혼합물을 포괄하는 이러한 추출물은 물, 알코올, 아세톤 또는 이들의 혼합물에 의한 추출(침출, 침투, 속슬렛, 마이크로파 또는 초음파를 사용한 추출과 같은)에 의해, 또는 이들 용매 또는 이들의 혼합물을 사용한 아임계 유체 추출에 의해 수득된다. 이들은 바람직하게는 순수한 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, 이소부탄올, t-부탄올 및 혼합물, 즉 이들의 조합 또는 물과 혼합된 상기 용매와 같은 다양한 용매 조성물을 사용하여 추출된다. 추출 절차는 실온에서 또는 네이키드(naked) 귀리, 50% 수성 에탄올과 같은 제어된 가열 하에 여러 시간에 걸쳐 달성되었다[Tong L. 등, Journal of Integrative Agriculture 2014, 13, 1809]. 문헌[Maliarova, M. 등, Journal of the Brazil Chemical Society 2015, 26(11), 2369 - 2378]은 네이키드 귀리겨에서 Avns 추출에 대한 메탄올, 에탄올 및 이소프로판올의 효율성을 비교하였다. Avns의 최고 수율을 위한 최적의 조건은 메탄올 농도 70%, 추출 온도 55℃ 및 추출 시간 165분이다.
추출물은 아메나 ( Avena ) 속의 식물, 특히 신선하거나 건조된 임의의 귀리 종, 또는 그의 일부, 예를 들어 귀리 종 아베나 사티바 또는 아베나 누다의 제분된 그레인, 비-제분된 그레인, 껍질, 모상체 또는 귀리짚으로부터 수득된다. 추출을 위한 시작 생성물은 귀리 오일 생산에서 나오는 귀리 그레인 잔류물일 수도 있다.
바람직한 변형에서, 귀리 추출물을 위한 출발 물질은 아베나 사티바 또는 아 베나 누다 종의 제분 또는 제분되지 않은 그레인 또는 귀리짚이다.
아베난쓰라미드 L 및 천연 발생 유사체 아베난쓰라미드 화합물을 유리하게 추출하기 위한 추출 용매(추출제)는 물과 유기 용매의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되며, 유기 용매는 바람직하게는 식료품 또는 화장품 또는 약제학적 제제에 적합한 용매인 것이 바람직하다. 이러한 용매가 식품, 화장품 또는 약제학적 제제의 제조에 적합하고 적합할 필요가 있음은 물론이다.
보다 바람직한 변형에서, 추출 용매는 물과 알코올 또는 아세톤의 혼합물을 포함한다. 알코올은 바람직하게는 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, 이소부탄올, t-부탄올 및 이들의 혼합물, 즉 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 본 발명의 추출 단계를 위한 가장 바람직한 추출 용매(추출제)는 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올 또는 아세톤 또는 각각 물과의 혼합물인 상기 용매의 각 조합의 임의의 혼합물이다. 순수한 유기 용매의 사용은 트리글리세리드의 동시 추출로 인해 유리하지 않다.
추출 용매에서 물 대 유기 용매, 바람직하게는 물 대 알코올 또는 물 대 아세톤의 혼합 비는 각각의 경우에 생성된 추출 용매를 기준으로, 10 : 90 내지 90 : 10 (v/v)의 범위, 바람직하게는 20 : 80 내지 80 : 20 (v/v)의 범위, 가장 바람직하게는 30 : 70 내지 70 : 30 (v/v)의 범위이다.
특히 바람직한 추출 용매(추출제)는 메탄올/물 (3 : 7), 메탄올/물 (1 : 1), 메탄올/물 (7 : 3), 에탄올/물 (3 : 7), 에탄올/물 (1 : 1), 에탄올/물 (1 : 4), 에탄올/물 (7 : 3), 이소프로판올/물 (3 : 7), 이소프로판올/물 (1 : 1), 이소프로판올/물 (7 : 3), 아세톤/물 (3 : 7), 아세톤/물 (1 : 1), 아세톤/물 (7 : 3)이다.
상기 추출 혼합물(추출제)로부터 메탄올/물 (1 : 1), 메탄올/물 (7 : 3), 에탄올/물 (1 : 1), 에탄올/물 (1 : 4), 이소프로판올/물 (3 : 7), 이소프로판올/물 (1 : 1), 이소프로판올/물 (7 : 3), 아세톤/물 (3 : 7), 아세톤/물 (1 : 1) 및 아세톤/물 (7 : 3)이 특히 유리한 것은, 이러한 추출제로 추출하면 아베난쓰라미드 L 함량이 높은 추출물이 생성되기 때문입니다(표 10 참조). 이들 추출제에 의한 아베난쓰라미드 L의 수율은 > 150 ppm, 더 바람직하게는 > 190 ppm, 가장 바람직하게는 > 200 ppm이다.
추출 수율을 향상시키기 위해, 귀리 공급원은 30 내지 80℃, 바람직하게는 40 내지 70℃, 보다 바람직하게는 50 내지 60℃ 범위의 온도에서 추출된다. 제분된 귀리 그레인의 추출 수율은 40 내지 70℃의 온도가 증가함에 따라 증가한다. 제분된 귀리에서 추출하면 50 내지 60℃의 온도에서 수율 및 아베난쓰라미드 함량, 특히 아베난쓰라미드 L 함량 면에서 최상의 결과를 얻을 수 있으므로 바람직하다.
용매의 조성을 변경하면 추출할 아베난쓰라미드 물질의 추출 선택성, 따라서 조성이 변경되어 생물학적 활성이 향상되거나 감소될 수 있다.
본 발명의 바람직한 변형에서, 귀리 추출물은 적어도 아베난쓰라미드 L을 포함하거나, 적어도 아베난쓰라미드 L 및 상기 기재되고 정의된 바와 같은 그의 하나 이상의 유사체 아베난쓰라미드 화합물을 포함한다.
본 발명의 다른 바람직한 변형에서, 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물은 아베난쓰라미드 L 이외의 1, 2, 3 또는 심지어 그 초과 개의 천연 발생 유사체 아베난쓰라미드 화합물(들)과 조합하여 추가로 사용될 수 있으며, 상기 기재되고 정의된 바와 같은 일반식 1로 나타내거나 표 1에 명시된 아베난쓰라미드로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 따라서 생성된 아베난쓰라미드 혼합물은 아베난쓰라미드 L과 상기 표 1에 명시되고 정의된 바와 같이 아베난쓰라미드 L 이외의 하나 이상의 유사체 아베난쓰라미드 화합물(들)의 임의의 가능한 조합을 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 바람직한 변형에서, 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물은 아베난쓰라미드 L 이외의 1, 2, 3 또는 심지어 그 초과 개의 비-천연 발생 유사체 아베난쓰라미드 화합물(들)과 조합하여 추가로 사용될 수 있으며, 상기 기재되고 정의된 바와 같은 상기 일반식 2로 나타낸 아베난쓰라미드로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 따라서 생성된 아베난쓰라미드 혼합물은 상기 일반식 2로 표시되는 바와 같이, 아베난쓰라미드 L 및 아베난쓰라미드 L 이외의 하나 이상의 유사체 아베난쓰라미드 화합물(들)의 임의의 가능한 조합을 포함할 수 있다.
바람직하게는, 따라서 귀리로부터 얻어지고 본 발명에 따라 사용되는 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물은 추가로 아베난쓰라미드 A, B, C, G, H, K 및 R로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 추가 유사체 아베난쓰라미드와 조합하여 사용될 수 있다. 본 발명의 범위 내에서, A, B, C, G, H, K 및 R로 이루어진 군으로부터 선택된1, 2, 3 또는 심지어 그 초과 개의 다른 천연 발생 유사체 아베난쓰라미드 화합물(들)과 조합한 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물의 임의의 조합이 포괄된다.
바람직한 변형에서, 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물은 하기 아베난쓰라미드 조합을 포함할 수 있다: Avns L 및 A; Avns L 및 B; Avns L 및 C; Avns L 및 G; Avns L 및 H; Avns L 및 K; Avns L 및 R; Avns L, A, B; Avns L, A, C; Avns L, A, G; Avns L, A, H; Avns L, A, K; Avns L, A, R, Avns L, B, C; Avns L, B, G; Avns L, B, H; Avns L, B, K; Avns L, B, R; Avns L, C, G; Avns L, C, H; Avns L, C, K; Avns L, C, R; Avns L, G, H; Avns L, G, K; Avns L, G, R; Avns L, H, K; Avns L, H, R; Avns L, K, R; Avns L, A, B, C; Avns L, A, B, G; Avns L, A, B, C, H; Avns L, A, B, C, K; Avns L, A, B, C, R; Avns L, A, C, G; Avns L, A, C, H; Avns L, B, C, G; Avns L, B, C, H; Avns L, B, C, K; Avns L, B, C, R; Avns L, C, G, H; Avns L, C, G, K; Avns L, C, G, R; Avns L, G, H, K; Avns L, G, H, R 및 Avns L, H, K, R.
또한, 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물은 또한 표 1에 명시된 바와 같이 아베난쓰라미드 A, B, C, G, H, K, L 및 R 이외의 아베난쓰라미드, 예컨대 아베난쓰라미드 D, E, F U, X, Y (또한 일명 2), AA, CC 또는 OO을 포함할 수 있다.
특히 바람직한 조합은 Avns L 및 A; Avns L 및 B; Avns L 및 C; Avns L 및 G; Avns L 및 H; Avns L 및 K; 및 Avns L 및 R이다. 그러나 아베난쓰라미드의 가장 바람직한 혼합물은 A/B/C와 조합된 Avns L 및 A 및 Anvs L이다. 실시예 7에서 입증된 바와 같은 시너지 효과로 인해 Avn L 및 Avn A의 조합이 매우 특히 바람직하다.
용매의 조성을 변경하면 추출할 아베난쓰라미드 물질의 추출 선택성, 따라서 제제의 조성이 변경되어 생물학적 활성이 향상되거나 감소될 수 있다.
추가 바람직한 변형에서, 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물은 하기 아베난쓰라미드 조합을 포함할 수 있다: Avn L 및 화합물 번호 8(디하이드로아베난쓰라미드 D) 또는 Avn L 및 화합물 번호 27.
놀랍게도, 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물은 항염증, 항산화, 항가려움, 항자극 및 항죽종형성 활성과 같은 매우 흥미로운 생물학적 이점을 나타내므로 피부 보호를 위해 그리고 피부병의 예방 및/또는 치료에서 유익한 제제이다. 특히, 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물이 피부병, 특히 장벽 관련 염증성, 면역알러지성, 죽종형성, 건성 또는 과증식성 유형을 갖는 피부과 또는 각질학적 장애의 예방 및/또는 치료에서 유효 제제임이 밝혀졌다.
뉴로키닌
-1 수용체
NK1R의
길항제로서
아베난쓰라미드
L 또는
아베난쓰라
미드 L 포함 귀리 추출물의 용도
제1 양태에 따르면, 본 발명은 뉴로키닌-1 수용체 NK1R의 길항제로서 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물의 용도에 관한 것이다.
따라서, 본 발명은 억제를 필요로 하는 대상체에서 뉴로키닌-1 수용체 NK1R을 억제하는 방법에 관한 것으로, 상기 방법은 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물을 대상체에서 뉴로키닌-1 수용체 NK1R을 억제하기에 충분한 양으로 대상체에게 투여하는 것을 포함한다.
놀랍게도, 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물은 뉴로키닌-1 수용체 NK1R에서 SP의 결합을 길항하는 능력이 있는 것으로 밝혀졌다.
물질 P(SP)는 염증의 중요한 매개체이기 때문에 주요 병원성 역할을 하는 것으로 알려져 있다. SP는 펩타이드의 타키키닌 계열의 구성원이며 포유동물의 말초 및 중추 신경계(CNS)에서 신경전달물질 또는 조절제 역할을 한다. SP는 신경 섬유에 의해 생성 및 분비되며 뉴로키닌-1 수용체 NK1R에 결합한다. 뉴로키닌-1 수용체 NK1R은 타키키닌 수용체이며 세포 내에서 신호 전달 경로를 활성화하는 것으로 알려진 G 단백질 커플링된 수용체 계열에 속한다. 뉴런에서 생성되는 것 외에도, SP 및 NK1 수용체 복합체는 상이한 면역 세포 유형, 특히 각질형성세포, 섬유아세포 및 비만 세포를 포함하여 가려움의 개시 및 전달에 관여하는 여러 피부 세포 유형에서 발현되는 것으로 잘 문서화되어 있다.
특히, 각질세포, 섬유아세포 및 비만 세포에서 SP의 역할은 주로 홍반, 발진 및 소양증(가려움)과 연관된 염증의 유도와 관련된 것으로 보인다.
점점 더 문서화되면서, SP-NK1 수용체 시스템은 면역 반응의 많은 양태를 유도하거나 조절한다. 뉴로키닌-1 수용체 NK1R의 활성화는 포스포리파제 C(PLC)/이노시톨-1,4,5-트리포스페이트(IP3) 의존성 Ca2 + 신호 전달 경로를 유도하여 인터루킨과 같은 염증유발 사이토카인의 생성으로 인한 염증을 유발할 수 있다. 예를 들어, 두 수용체 모두 소양증의 유도 및 유지에 관여한다. NK1 수용체 길항제의 사용을 통해 SP의 작용을 예방하는 것은 피부 장애, 특히 염증 요인이 있는 피부 장애의 치료를 위한 유망한 치료 접근법으로 부상하고 있다.
뉴로키닌-1 수용체 NK1R을 억제하는 아베난쓰라미드 L의 능력은 실시예 1에서와 같이 인간 재조합 CHO 세포의 검정을 사용하여 입증될 수 있다.
놀랍게도, 아베난쓰라미드 L은 각각 상이한 농도 100, 10, 1 및 0.1 ppm에서 아베난쓰라미드 A보다 약 2배 더 활성이다. 아베난쓰라미드 L은 놀랍게도 알려진 합성 뉴로키닌-1 수용체 NK1R 길항제 디하이드로아베난쓰라미드 D보다 더 활성이다.
아베난쓰라미드 C는 아베난쓰라미드 L보다 약 2배의 활성을 갖지만 매우 불안정한 반면, 아베난쓰라미드 L은 하기 실시예 2에서 입증된 바와 같이 산소의 작용 및 온도 노출에 의해 상당히 덜 분해된다.
본 발명에 따른 아베난쓰라미드 L의 사용은 상기 테스트에서 기재된 바와 같이 뉴로키닌-1 수용체 NK1R에 대해 현저한 활성을 나타내며, 뉴로키닌-1 수용체 NK1R이 연루된 질환의 치료를 위한, 특히 피부 케어, 두피 케어, 모발 케어, 네일 케어용 화장품으로서 및/또는 피부 병태, 불내성 및 민감한 피부, 피부 자극, 피부 붉어짐, 발진, 소양증(가려움), 피부 노화, 주름 형성, 피부 볼륨의 상실, 피부 탄력의 상실, 색소 반점, 색소 이상, 건성 피부의 예방 및/또는 치료에 사용에 사용하기 위해, 즉 피부에 보습하기 위해 또는 피부과 또는 각질학적 질환, 특히 장벽 관련 염증성, 면역알러지성, 죽종형성, 건성 또는 과증식성 성분을 갖는 피부과 또는 각질학적 질환의 예방 및/또는 치료에서 약제로서 유망한 방안으로서 간주된다.
아베난쓰라미드 L은 또한 실시예 2에서 입증된 바와 같이 아베난쓰라미드 A 및 C보다 분해성이 현저히 낮다.
작은 열 충격 단백질의 발현을 유도하거나 CD44의 발현을 유도하기 위한 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물의 용도
제2 양태에 따르면, 본 발명은 작은 열 충격 단백질의 발현 및/또는 유전자 발현을 유도하거나 CD44의 발현 및/또는 유전자 발현을 유도하기 위한 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물의 용도에 관한 것이다.
따라서, 본 발명은 필요로 하는 대상체에서 작은 열 충격 단백질의 발현 및/또는 유전자 발현을 유도하거나 CD44의 발현 및/또는 유전자 발현을 유도하는 방법에 관한 것이고, 상기 방법은 대상체에서 작은 열 충격 단백질의 발현 및/또는 유전자 발현을 유도하거나 또는 CD44의 발현 및/또는 유전자 발현을 유도하는데 충분한 양으로 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물을 대상체에게 투여하는 것을 포함한다.
놀랍게도, 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물은 작은 열 충격 단백질(sHSP)의 발현 및/또는 유전자 발현을 유도하는 능력이 있는 것으로 밝혀졌다.
유기체와 세포는 열 충격 단백질(HSP)이라는 단백질 그룹의 발현을 선택적으로 상향 조절함으로써 다양한 스트레스 상태 예컨대 환경적, 대사 또는 병리생리적 스트레스 조건에 반응한다.
HSP는 분자 샤페론으로, 새로운 단백질을 안정화시켜 올바른 접힘을 보장하거나 세포 스트레스에 의해 손상된 단백질을 재접힘을 도와서 세포자멸사를 방지한다. 작은 열 충격 단백질(sHSP)은 저 분자 질량(12 내지 43 kDa)의 ATP 독립적인 분자 샤페론의 유비쿼터스 및 고대 계열이다. HSP는 열 충격 후(일반적으로 정상 온도보다 3 내지 5℃ 높은 온도에 노출된 후 1시간 이상) 증가된 발현으로 식별된다. 열 충격 단백질의 극적인 상향조절은 열 충격 반응의 핵심 부분이며 주로 열 충격 인자(HSF)에 의해 유도된다.
HSP가 열 손상으로부터 세포를 보호한다는 가정은 다음 사실에 의해 뒷받침된다: 1) HSP 발현은 열내성(열 유도 불활성화에 대한 저항성)의 발달 및 저하와 정확히 병행하여 발생한다; 2) HSP의 돌연변이 또는 불활성화는 고온에서 생존하는 세포의 능력을 손상시킨다; 3) HSP의 과발현은 종종 세포가 고온에 저항하는 능력을 향상시킬 수 있다. Avn L을 사용하여 열 충격 단백질을 유도하는 것은 이전에 설명되지 않았다.
이러한 단백질은 분자 질량에 기초한 6개의 주요 계열,즉 HSP100, HSP90, HSP70, HSP60, HSP40 및 작은 열 충격 단백질 (sHSP)로 분류되었다. sHSP의 서브유닛 분자 질량은 12 내지 43 kDa이다. 작은 열 충격 단백질의 예는 HSPB1, HSPB2 및 HSPB3 (HSP27), HSPB4 (αA 크리스탈린), HSPB5 (αB-크리스탈린), HSPB6 (HSP20) 및 HSPB8 (HSP22)을 포함한다.
광범위한 연구에 따르면 대부분의 sHSP와 αA-크리스탈린은 변성 단백질을 결합하여 ATP 독립적인 분자 샤페론으로 작용할 수 있으며, 이에 따라 특히 세포 단백질의 접힘으로 이어지는 스트레스 조건 하에 비가역적 단백질 응집으로 인한 손상으로부터 세포를 보호할 수 있다. 단백질/펩티드의 응집을 방지하는 분자 샤페론 유사 활성 외에도, HSP27 및 αB-크리스탈린과 같은 sHSP는 스트레스 내성, 단백질 접힘, 단백질 분해, 세포골격 온전함 유지, 세포 사멸, 분화, 세포 주기 및 신호 전달 및 발달와 같은 다양한 세포 기능에도 관여한다. sHSP 계열의 구성원은 심장보호 및 신경보호, 강력한 항세포자멸 활성, 친혈관형성 특성 및 상호작용을 수반하는 항염증 특성을 나타낸다. 이 외에도, 작은 열 충격 단백질은 면역 수용체를 자극할 수 있으며 염증유발 신호전달 경로와 관련된 단백질의 적절한 접힘에 중요하다.
인간 sHSP는 열 유도 발현, 조직 및 세포 내 국소화, 구조, 기질 선호도 및 기능과 관련하여 매우 다른 특징을 나타낸다. 이러한 차이로 인해, 인간 sHSP는 급성 및 상이한 유형의 만성 (질환 관련) 스트레스로부터 보호하는 것과 관련하여 상이한 능력을 나타낸다.
sHSP27(HSPB1, HSPB2, HSPB3) 및 αB-크리스탈린 (CRYAB/HSPB5)은 위에 명시된 바와 같이, 특히 스트레스 조건에서 비가역적 단백질 응집으로 인한 손상으로부터 세포를 보호하는 ATP 독립적 분자 샤페론으로 작용할 수 있다. 일반적으로 sHSP는 다양한 스트레스 조건 동안 발생하는 응집되기 쉬운 단백질의 초기 언폴딩(unfolding) 중간체를 안정화한다. HSP27(HSPB2)은 또한 예를 들어 표피 피부에서 사전 스트레스 자극 없이도 다양한 세포 및 조직에서 발견될 수 있다. 그것은 큰 올리고머 복합체로서 샤페론 기능을 제공한다. HSP27의 유도성은 노화와 함께 감소한다. 샤페론 기능 외에도, HSP27은 피부 장벽과 연결되어 있다: 그 발현은 각질형성세포 분화와 상관관계가 있으며 기저층에서 과립층까지 지속적으로 증가한다. 각질형성세포 분화는 유능한 표피 장벽의 형성에 중요한 피부의 각질층을 형성한다. HSP27의 상실은 과각화 및 프로필라그린의 잘못된 처리와 관련이 있다. αB-크리스탈린(HspB5)은 많은 조직에서 구성적으로 발현되며 항-세포자멸사 특성과 샤페론 활성을 가지고 있다. 다른 HSP, 즉 HSP27과 올리고머를 형성할 수 있다. HSP27 및 αB-크리스탈린(CRYAB)은 각질층과 가시층의 손상되지 않은 피부에 국한된다.
작은 열 충격 단백질 HSP27(HSPB2) 및 αB-크리스탈린(CRYAB)을 상향조절하는 아베난쓰라미드 L의 능력은 하기 실시예 3에 의해 입증될 수 있다.
결과는 놀랍게도 100 μM의 아베난쓰라미드 L이 작은 열 충격 단백질 HSP27(HSPB2) 및 αB-크리스탈린(CRYAB)을 상향 조절하지만 큰 열 충격 단백질 HSP90AA1 및 HSP90AB1에는 영향을 미치지 않는다는 것을 보여준다. 또한 아베난쓰라미드 L은 동일한 테스트 농도에서 시험했을 때 아베난쓰라미드 A보다 작은 열 충격 단백질을 더 효과적으로 상향 조절한다.
따라서, 본 발명의 제2 양태의 바람직한 변형에서, 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물에 의해 상향조절되는 작은 열 충격 단백질은 HSP27 또는 αB-크리스탈린(CRYAB)이다.
본 발명에 따른 아베난쓰라미드 L의 사용은 전술한 테스트에서 현저한 활성을 나타내므로 복구 메카니즘을 매개하고 세포 손상을 감소시키며 능숙한 표피 장벽의 형성을 위한 생리학적 반응으로서 유용한 것으로 여겨진다. 또한, 작은 열 충격 단백질의 발현 유도는 인간의 피부, 모발 및 네일을 환경적, 대사적 또는 병태생리적 스트레스로부터 보호하기 위한 중요한 메커니즘일 수 있다.
또한 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물 제제는 CD44의 발현 및/또는 유전자 발현을 유도하는 능력이 있는 것으로 밝혀졌다.
CD44는 각질형성세포의 세포 표면 상의 가장 잘 연구된 히알루론산(HA) 수용체 및 우세한 수용체이다. 기질 HA는 표피와 진피를 포함한 대부분의 포유동물 조직의 세포외 기질(ECM) 중 주요 글리코사미노글리칸이며, HA는 여러 피부 표피 기능에 연루되어 있다. 배양된 각질형성세포에서 CD44의 하향조절(CD44 siRNA 사용)은 또한 HA 매개 각질형성세포 분화 및 지질 합성을 상당히 억제한다[L.Y. Bourguignon 등, J. Invest. 더마톨. 2006, 1356 - 1365].
CD44는 일반적으로 풍부한 HA를 함유하는 조직에서 세포의 증식촉진 및 이동 효과를 상향 조절한다. HA 수준 및/또는 HA와 CD44의 상호작용은 세포 분화(예를 들어, 표피 각질형성세포의 각질화 및 섬유아세포의 근섬유아세포로의 분화)를 조절할 수 있다. 정상 조직의 항상성 동안에, 표피에서 히알루로난 합성과 분해가 활발하지만 균형을 이룬다. 그러나 이 항상성이 상처, 장벽 파괴 또는 UVB 방사선과 같은 손상으로 방해받을 때마다 표피 히알루로난 함량이 급격히 증가한다. 표피 손상 후에 관찰되는 CD44의 증가된 발현은 히알루로난 축적과 밀접한 상관관계가 있다. 수용체 CD44와 함께 작용하는 HA는 세포 생존을 지원하고 상향조절된 HA 합성효소 발현을 통한 자극된 HA 합성은 조직 외상에 의해 촉발된 각질형성세포 활성화의 고유한 특징이며 적절한 치유 반응에 중요할 것으로 추정된다. CD44는 또한 염증 모델에서도 나타난 염증 반응을 제한하는 역할을 하는 것으로 보인다.
노화된 표피는 종종 비정상적인 장벽 기능과 손상된 지질 합성을 특징으로 한다. 노화된 피부의 표피 기능장애 및 비정상적인 각질형성세포 활성은 종종 쇠약해지는 임상 결과(예를 들어, 표피 얇아짐(위축), 장벽 기능장애, 건조증/건성 습진, 상처 치유 지연 및 염증)를 초래한다. 최근 연구에 따르면 비정상적인 HA 대사가 피부 노화 동안 각질세포형성 활성, 투과성 장벽 항상성 및 상처 치유와 연관된 변화에 관여할 수 있음이 밝혀졌다.
CD44의 발현을 상향조절하는 아베난쓰라미드 L의 능력은 하기 실시예 4에 의해 입증될 수 있다.
결과는 놀랍게도 100 μM의 아베난쓰라미드 L이 CD44의 발현을 상향 조절하는 반면, 아베난쓰라미드 A는 동일한 테스트 농도에서 효과가 없음을 보여준다.
본 발명에 따른 아베난쓰라미드 L의 사용은 전술한 테스트에서 현저한 활성을 나타내므로 HA/CD44 매개 활성 예컨대 세포 분화, 증식 및 이동, 장벽 항상성, 피부 수화 및 상처 치유에 대한 생리적 반응으로서 유용한 것으로 간주된다. 또한, CD44의 발현 유도는 인간의 피부, 모발 및 네일을 환경적, 대사적 또는 병태생리적 스트레스로부터 보호하기 위한 중요한 메커니즘일 수 있다.
항산화제로서 또는
BLVRB의
발현을 유도하기 위한
아베난쓰라미드
L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물의 용도
제3 양태에 따르면, 본 발명은 항산화제로서 또는 BLVRB의 발현을 유도하기 위한 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물의 용도에 관한 것이다.
따라서, 본 발명은 필요한 대상체에서 ROS 형성을 억제하는 방법에 관한 것이고, 상기 방법은 대상체에서 ROS 형성을 억제하기에 충분한 양으로 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물을 대상체에게 투여하는 것을 포함한다.
이 문서에 사용된 용어 "산화방지제"는 산화성 기질 분자 (예컨대 산화성 생물학적 분자 또는 산화성 지시약 등)를 함유하는 혼합물 또는 구조에 존재할 때 산화성 기질 분자의 산화를 상당히 지연시키거나 방지하거나 심지어 억제하는 물질 또는 조성물을 의미한다. 항산화제는 생물학적으로 중요한 활성 자유 라디칼 또는 다른 반응성 산소 종을 제거하거나 이들의 형성을 방지하거나 자유 라디칼 또는 다른 반응성 산소 종을 덜 반응성인 종으로 촉매적으로 전환함으로써 작용할 수 있다.
놀랍게도, 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물은 우수한 라디칼 소거 활성을 가지고 있어 상당한 항산화 능력이 있음이 밝혀졌다.
생물학적 맥락에서, 반응성 산소 종(ROS)은 정상적인 산소 대사의 천연 부산물로 형성되며 세포 신호전달 및 항상성에 중요한 역할을 한다. 그러나 환경 스트레스(예를 들어, UV 또는 열 노출)의 경우 ROS 수준이 급격히 증가할 수 있다. 이를 누적하여 산화 스트레스라고 한다.
산화 스트레스는 정상적인 항산화 능력을 압도할 수 있는 과도한 ROS가 세포에서 일어나거나 항산화 방어 메커니즘이 손상될 때 일어난다. 반응성 산소 종(ROS)은 산소를 함유하는 화학적 반응성 화학 종이다. ROS의 예는 초과산화물 음이온 (O2ㆍ-), 하이드록실 (OHㆍ), 퍼옥실 (RO2ㆍ) 알콕실 (ROㆍ) 라디칼, 및 비-라디칼 화합물 예컨대 과산화수소 (H2O2), 차아염소산 (HOCl) 및 유기 퍼옥사이드를 포함하고, 이는 내인성 공급원 (예를 들어 미토콘드리아 전자 전달계, 사이토크롬 P450 모노옥시게나제, 및 NADPH 산화효소) 또는 외인성 공급원 (예를 들어 오염물, 약물, 생체이물질 및 방사선)로부터 생성될 수 있다. ROS 독성은 주요 세포 구성요소에 영향을 미치며 상당한 단백질, 지질 및 DNA 손상, 염증, 세포 및 조직 손상, 및 세포자멸사에 기여한다.
항산화제는 세포를 산화적 손상으로부터 보호하여 반응성 산소 종(ROS) 생성으로 인한 여러 만성 질환을 예방하거나 완화하는 데 도움이 되는 물질이다. 여러 예비 연구에서 귀리 추출물에서 상당한 항산화 활성이 보고되었다. 귀리 아베난쓰라미드 또는 유도체를 함유하는 여러 조성물은 항산화 및 노화 방지 활성으로 인해 화장품, 기능식품 및 치료 제제에 사용하기 위해 설명되었다. 그러나 이 활성을 담당하는 추출물의 특정 성분은 알려지지 않았다. 한 연구에서 가장 풍부한 세 가지 아베난쓰라미드 A, B, C가 합성 및 정제되었으며, 이들의 항산화 활성은 시험관 내 시스템에서 측정되었다. 모든 아베난쓰라미드는 항산화 활성을 보였다. 항산화 활성의 순서는 Avn C > Avn B > Avn A인 것으로 밝혔다.
산화 스트레스가 염증성 질환을 포함한 주요 인간 질환의 발인 및 진행에 중요한 역할을 하고 노화와도 관련이 있다는 강력한 증거가 있다. 피부의 세포 구조를 직접적으로 손상시킬 뿐만 아니라 진피 염증을 증가시키고 피부 장벽 기능을 약화시켜 미생물 병원체에 의한 감염을 가능하게 한다. 노화에 대한 자유 라디칼 이론에 따르면, 활성 산소 종(ROS)에 의해 시작된 산화 손상은 노화의 특징인 기능 저하의 주요 원인제공자이다.
라디칼을 소거하거나 라디칼 형성 및 세포 항산화 활성을 억제하는 아베난쓰라미드 L의 능력은 하기 실시예 5 및 6에 의해 입증될 수 있다.
ABTS 검정은 Trolox(수용성 비타민 E 유사체) 표준과 비교하여 수성상에서 생성된 ABTS 라디칼을 소거하는 항산화제의 상대적 능력을 측정한다. 녹청색 안정 라디칼 양이온 발색단 2,2'-아지노-비스(3-에틸벤조티아졸린-6-설포네이트) (ABTSㆍ+)는 강력한 산화제(예를 들어, 과망간산칼륨 또는 과황산칼륨)를 사용하여 ABTS 염과 반응하여 생성되고, 414, 645, 734 및 815 nm에서 흡수 최대치를 갖는다. 수소 공여 항산화제에 의한 청록색 ABTS 라디칼의 감소는 특징적인 장파 흡수 스펙트럼의 억제에 의해 측정된다.
ABTS 검정 결과는 아베난쓰라미드 L이 라디칼 소거 활성에 의해 우수한 항산화 능력을 나타내며, 하기 실시예 5에서 입증된 바와 같이 아베난쓰라미드 A와 비교하여 항산화 활성이 유사(5 μM 농도에서) 또는 개선(10 μM 농도에서)된 것으로 나타났고, 이는 항산화제로서 유리하다.
아베난쓰라미드 L은 ABTS 검정을 사용하여 측정한 5 μM 농도에서 사용할 때 적어도 40%의 라디칼 소거 활성을 가지고 있다. 본 발명의 바람직한 변형에서, 아베난쓰라미드 L은 10 μM의 농도에서 사용될 때 적어도 70%의 라디칼 소거 활성을 갖는다.
DCF-DA 검정은 활성 산소 종(ROS)의 존재로 인해 2',7'-디클로로플루오레세인-디아세테이트 (DCF DA)의 고형광성 화합물 2',7'-디클로로플루오레세인 (DCF)으로의 산화를 검출하기 위한 형광 마이크로플레이트 검정이다. DCF-DA 검정을 통해 물질의 세포 항산화 활성을 결정할 수 있다.
DCF-DA 검정의 결과는 놀랍게도 세포 시스템에서 아베난쓰라미드 L이 100 μM의 동일한 시험 농도에서 아베난쓰라미드 A보다 더 높은 항산화 활성을 나타낸다는 것을 분명히 보여준다.
또한 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물은 BLVRB의 발현 및/또는 유전자 발현을 유도하는 능력이 있는 것으로 밝혀졌다.
빌리베르딘 환원효소는 정상적인 조건에서 모든 조직에서 발견되는 효소이다. 인간에는 2개의 동질효소가 있으며, 각각은 자체 유전자인 빌리베르딘 환원효소 A(BLVRA)와 빌리베르딘 환원효소 B(BLVRB)에 의해 암호화된다. 빌리베르딘 환원효소는 빌리루빈을 사슬을 끊는 세포내 항산화제 및 자유 라디칼의 스캐빈져인 빌리루빈으로 전환한다. 빌리루빈은 반응성 산소 종(ROS)의 작용을 통해 다시 빌리베르딘으로 전환된다. 따라서 이 주기는 ROS의 중화를 허용하고 빌리베르딘 환원효소의 환원효소 기능은 따라서 세포보호적인 것으로 간주된다. 문헌[B. Bai 등' J. Photochem. Photobiol. B, 2015, 144, 35 - 41]은 빌리베르딘이 항산화 기전과 세포 신호 조절 작용에 의해 매개되는 UVB 조사로 인한 피부 광 손상 예방에 역할을 한다는 것을 보여주었다.
BLVRB의 유전자 발현을 상향 조절하는 아베난쓰라미드 L의 능력은 하기 실시예 4에 의해 입증될 수 있다.
결과는 놀랍게도 100 μM의 아베난쓰라미드 L이 BLVRB의 유전자 발현을 상향 조절하는 반면, 아베난쓰라미드 A는 동일한 테스트 농도에서 효과가 없음을 보여준다.
본 발명에 따른 아베난쓰라미드 L의 사용은 우수한 라디칼 소거 활성 및 BLVRB의 발현 및/또는 유전자 발현을 상향 조절하는 활성을 나타내므로 상당한 항산화 능력을 나타내어 항산화제로서 유용한 것으로 여겨진다. 또한, 항산화 능력은 환경적, 대사적 또는 병태생리적 스트레스로부터 인간의 피부, 모발 및 네일을 보호하는 중요한 메커니즘일 수 있다.
본 발명의 화합물, 즉 아베난쓰라미드 L, 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물은 뉴로키닌-1 수용체 NK1R 길항제로서 확립된 유익한 효과 및 뚜렷한 활성, 작은 열 충격 단백질의 발현 및/또는 유전자 발현을 유도하기 위한 활성 또는 CD44의 발현 및/또는 유전자 발현을 유도하기 위한 활성 또는 항산화제로서의 활성을 나타낸다. 이러한 유망한 특성으로 인해 화장품 및 의료 응용분야 모두에서 유용한 것으로 입증되었다.
따라서, 본 발명의 한 양태는 피부 케어, 두피 케어, 모발 케어, 네일 케어용 화장품으로서 및/또는 피부 병태, 불내성 및 민감한 피부, 피부 자극, 피부 붉어짐, 발진, 소양증(가려움), 피부 노화, 주름 형성, 피부 볼륨의 상실, 피부 탄력의 상실, 색소 반점, 색소 이상, 건성 피부의 예방 및/또는 치료에 사용하기 위한, 즉 피부에 보습하기 위한 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물의 용도이다.
본 발명의 다른 양태는 약제로 사용하기 위한 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물에 관한 것이다.
앞서 언급한 유망한 특성으로 인해, 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물은 피부과 또는 각질학적 질환, 특히 장벽 관련 염증성, 면역알러지성, 죽종형성, 건성 또는 과증식성 성분을 갖는 피부과 또는 각질학적 질환의 예방 및/또는 치료에 유리하게 유용하다. 특히, 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물은 피부병, 특히 가려움증 및/또는 가려움증 관련 피부병의 예방 및/또는 치료에 유리하게 유용하다. 이러한 피부과 장애의 예는 습진, 건선, 지루, 피부염, 홍반, 소양증(가려움), 귀염증, 건조증, 염증, 자극, 섬유증, 편평 태선 , 장미색 비강진 , 전풍, 자가면역 수포성 질환, 두드러기, 혈관배엽성 및 알러지성 피부 반응, 및 상처 치유를 포함한다.
따라서, 본 발명의 또 다른 양태는 피부과 또는 각질학적 질환, 특히 장벽 관련 염증성, 면역알러지성, 죽종형성, 건성 또는 과증식성 성분을 갖는 피부과 또는 각질학적 질환의 예방 및/또는 치료에 사용하기 위한 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물에 관한 것이다.
따라서, 본 발명은 필요한 대상체에서 피부과 또는 각질학적 질환, 특히 장벽 관련 염증성, 면역알러지성, 건성 또는 과증식성 성분을 갖는 피부과 또는 각질학적 질환을 치료하는 방법에 관한 것이고, 상기 방법은 대상체에서 뉴로키닌-1 수용체 NK1을 억제하고/거나 작은 열 충격 단백질의 발현 또는 CD44의 발현을 유도하고/거나 ROS 형성을 형성하는데 충분한 양으로 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물의 치료적 유효량을 대상체에게 투여하는 것을 포함한다.
본 발명의 바람직한 변형에서, 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물은 소양증(가려움)의 예방 및/또는 치료에 유리하게 유용하다.
만성 소양증은 다양한 피부과 질환 및 전신 질환과 관련된 흔한 증상이며 어떤 경우에는 기저 질환이 알려져 있지 않다. 만성 소양증은 임상적 제시(예를 들어, 질병/염증 또는 정상/비염증성 피부와의 연관성 및/또는 이차 긁힘 병변의 존재) 및 근본 원인(예를 들어, 피부과, 전신, 신경, 심인성, 혼합 또는 미결정 기원)으로 분류된다. SP 및 뉴로키닌-1 수용체 NK1R이 가려움증 신호 전달에 중요한 역할을 한다는 것은 연구에 의해 잘 문서화되어 있다. 이것은 다음을 입증하는 연구에 의해 뒷받침된다: (i) 뉴로키닌-1 수용체 NK1R은 각질형성세포 및 비만 세포, 및 CNS와 같은 피부의 여러 세포 유형에서 광범위하게 발현되고; (ii) 많은 소양증 피부과 병태에서, 표비에서 뉴로키닌-1 수용체 NK1R의 과발현이 있고 피부에서 SP 발현 신경 섬유 및 염증 세포의 증가된 수가 발견되고; 그리고 (iii) 뉴로키닌-1 수용체 NK1R 길항제를 사용하여 뉴로키닌-1 수용체 NK1R을 차단하는 것은 가려움 신호의 전달을 방해하여 가려움을 감소시킨다.
이들 각각의 목적을 위한 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물의 사용은 치료적 유효량의 물질 또는 제제를 첨가함으로써 물질의 각각의 치료 활성을 부여하는 방법에 해당한다.
본 발명의 맥락에서, 조성물의 유효량은 치료할 장애, 질병 또는 병태와 관련된 증상의 감소와 같은 이점을 나타내기에 충분한 각 활성 성분의 양이다. 본 경우와 같이 조합 또는 제제에 적용될 때, 이 용어는 이점을 초래하는 조합된 활성 성분의 양을 지칭한다.
본 발명의 또 다른 양태는 피부 케어에 유용한 식품, 식품 보충물, 화장품, 의약품 및 수의과 제제를 제조하기 위한 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물의 용도 또는 상기 피부 병태 또는 상기 피부과 또는 각질학적 장애의 예방 및/또는 치료에 관한 것이다.
아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물은 기존의 식품, 식품 보충물, 화장품, 약제학적 또는 수의과 제제에 쉽게 혼입될 수 있다.
이러한 맥락 내에서, 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물을 함유하는 화장품 및/또는 피부과 또는 각질학적 제형은 조성물이 통상적일 수 있고 피부과 또는 각질학적 치료 또는 미용 관리의 맥락에서 피부, 모발 및/또는 네일을 치료하는 쓰일 수 있다.
피부과 질환 또는 질환은 종종 건성 피부, 긁힌 피부, 피부 병변 또는 염증과 연관되기 때문에, 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물을 포함하는 화장품 및/또는 약제학적 제제는 특히 유리하게 피부-보습 및/또는 수분 보유 물질, 냉각제, 삼투물질, 각질용해 물질, 영양 물질, 항염증성, 항균성 또는 항진균성 물질 및/또는 붉어짐 완화 또는 가려움 완화 작용을 갖는 물질 및/또는 진정 물질을 함유한다.
이러한 맥락에서, 아래에 상세히 기재되고 예시된 바와 같이 또한 다른 활성 물질과 조합하여, 예를 들어 다른, 선택적으로 심지어 상승작용 강화 또는 보충의 물질, 예컨대 소염제, 항균 또는 항진균성 물질, 붉어짐 완화 또는 가려움 완화 작용을 갖는 물질, 진정 물질, 보습제 및/또는 냉각제 및/또는 항산화제, 보존제, (금속) 킬레이트화제, 침투 증진제, 및/또는 화장용으로 또는 약제학적으로 허용되는 부형제와 조합하여 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물을 사용하는 것이 가능하고 일부 경우에 유리하다.
가려움은 특히 피부가 건조할 때 심하게 나타난다. 화장품 또는 약제학적 산물에 피부 수분 조절제를 사용하면 가려움을 크게 완화할 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 사용의 맥락내에서, 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물을 포함하는 화장품 및/또는 약제학적 제제는 또한 특히 유리하게 하나 이상의 보습제 조절제(들) 및/또는 수분 보유 물질을 함유할 수 있고, 화장품 및/또는 약제학적 적용에 적합하거나 관례적인 임의의 보습제 조절제, 예컨대 나트륨 락테이트, 우레아 및 유도체, 알코올, 3 내지 12개의 탄소 원자, 바람직하게는 C3 내지 C10-알칸 디올 및 C3 내지 C10-알칸 트리올을 포함하는, 더 바람직하게는 글리세롤, 1,2-프로필렌 글리콜, 1,2-부틸렌 글리콜, 1,3-부틸렌 글리콜, 1,2-펜탄디올, 1,2-헥산디올, 1,2-옥탄디올 및 1,2-데칸디올로 이루어진 알칸 디올 또는 알칸 트리올, 콜라겐, 엘라스틴 또는 히알루론산, 디아실 아디페이트, 바셀린, 우로칸산, 레시틴, 판테놀, 파이탄트리올, 라이코펜, (슈도-)세라미드, 글리코스핑고지질, 콜레스테롤, 파이토스테롤, 키토산, 콘드로이틴 설페이트, 라놀린, 라놀린 에스테르, 아미노산, 알파-하이드록시 산 (예를 들어 시트르산, 락트산, 말산) 및 그의 유도체, 모노-, 디- 및 올리고당류, 예컨대, 예를 들어, 글루코스, 갈락토스, 푸룩토스, 만노스, 라에불로스 및 락토스, 다당, 예컨대 β-글루칸, 특히 귀리 또는 효모로부터의 1,3-1,4-β-글루칸, 알파-하이드록시-지방산, 트리테르펜산, 예컨대 베툴산 또는 우르솔산 및 조류 추출물이 사용될 수 있다.
물질에 따라, 사용되는 보습 조절제의 농도는 바로 사용할 수 있는 화장품 또는 약제학적 최종 생성물의 총 중량을 기준으로 0.1 내지 10%(m/m), 바람직하게는 0.5 내지 5%(m/m)이다. 이러한 데이터는 특히 유리하게 사용되는 디올, 예컨대 헥실렌 글리콜, 1,2-펜탄디올, 1,2-헥산디올, 1,2-옥탄디올 및 1,2-데칸디올, 뿐만 아니라 1,2-헥산디올과 1,2-옥탄디올의 혼합물에 적용된다.
화장품 및 약제학적 산물에 냉각제를 사용하면 가려움을 완화할 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 사용의 맥락 내에서, 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물을 포함하는 화장품 및/또는 약제학적 제제는 또한 특히 유리하게 하나 이상의 냉각제(들)를 함유할 수 있다. 본 발명의 틀 내에서 사용하기에 바람직한 개별 냉각제는 하기에 나열되어 있다. 당업자는 이 목록에 다수의 다른 냉각제를 추가할 수 있고; 나열된 냉각제는 서로 조합하여 사용할 수도 있다: l-멘톨, d-멘톨, 라세미 멘톨, 멘톤 글리세롤 아세탈 (상표명: Frescolat® MGA), 멘틸 락테이트 (상표명: Frescolat® ML; 멘틸 락테이트는 바람직하게는 l-멘틸 락테이트, 특히 l-멘틸 l-락테이트임), 치환된 멘틸-3-카복사미드 (예를 들어 멘틸-3-카복실산 N-에틸아미드), 2-이소프로필-N-2,3-트리메틸부탄아미드, 치환된 사이클로헥산카복사미드, 3-메톡시프로판-1,2-디올, 2-하이드록시에틸 멘틸 카보네이트, 2-하이드록시프로필 멘틸 카보네이트, N-아세틸글리신 멘틸 에스테르, 이소풀레골, 멘틸 에틸아미도 옥살레이트 (상표명: Frescolat® X-쿨(X-cool)), 하이드록시카복실산 멘틸 에스테르 (예를 들어 멘틸 3-하이드록시부티레이트), 모노멘틸 석시네이트, 2-머캅토사이클로데카논, 멘틸 2-피롤리딘-5-온카복실레이트, 2,3-디하이드록시-p-멘탄, 3,3,5-트리메틸사이클로헥산온 글리세롤 케탈, 3-멘틸-3,6-디- 및 트리옥사알카노에이트, 3-멘틸 메톡시- 아세테이트 및 아이실린.
특정 시너지 효과를 기반으로 바람직한 냉각제는 l-멘톨, d-멘톨, 라세미 멘톨, 멘톤 글리세롤 아세탈 (상표명: Frescolat® MGA), 멘틸 락테이트 (바람직하게는 l-멘틸 락테이트, 특히 l-멘틸 l-락테이트 (상표명: Frescolat® ML), 치환된 멘틸-3-카복사미드 (예를 들어 멘틸-3-카복실산 N-에틸아미드), 2-이소프로필-N-2,3-트리메틸부탄아미드, 치환된 사이클로헥산카복사미드, 3-메톡시-프로판-1,2-디올, 2-하이드록시에틸 멘틸 카보네이트, 2-하이드록시프로필 멘틸 카보네이트, 멘틸 에틸아미도 옥살레이트 (상표명: Frescolat® X-cool) 및 이소풀레골이다. 특히 바람직한 냉각제는 l-멘톨, 라세미 멘톨, 멘톤 글리세롤 아세탈 (상표명: Frescolat® MGA), 멘틸 락테이트 (바람직하게는 l-멘틸 락테이트, 특히 l-멘틸 l-락테이트 (상표명: Frescolat® ML), 3-메톡시프로판-1,2-디올, 2-하이드록시에틸 멘틸 카보네이트, 멘틸 에틸아미도 옥살레이트 (상표명: Frescolat® X-cool) 및 2-하이드록시-프로필 멘틸 카보네이트이다.
매우 특히 바람직한 냉각제는 l-멘톨, 멘톤 글리세롤 아세탈 (상표명: Frescolat® MGA), 멘틸 에틸아미도 옥살레이트 (상표명: Frescolat® X-cool) 및 멘틸 락테이트 (바람직하게는 l-멘틸 락테이트, 특히 l-멘틸 l-락테이트 (상표명: Frescolat® ML)이다.
물질에 따라, 사용되는 냉각제의 농도는 바로 사용할 수 있는 화장품 또는 약제학적 최종 생성물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 0.01 내지 20 wt%, 특히 0.1 내지 5 wt%이다.
본 발명에 따른 사용의 맥락 내에서, 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물을 포함하는 화장품 및/또는 약제학적 제제는 또한 특히 유리하게 하나 이상의 삼투물질(들)을 함유할 수 있다. 본원에 언급될 수 있는 삼투물질의 예는 당 알코올 (마이오이노시톨, 만니톨, 소르비톨), 사차 아민 예컨대 타우린, 콜린, 베타인, 베타인 글리신, 엑토인, 디글리세롤 포스페이트, 포스포릴콜린 또는 글리세로포스포릴 콜린, 아미노산 예컨대 글루타민, 글리신, 알라닌, 글루타메이트, 아스파르테이트 또는 프롤린, 포스파티딜콜린, 포스파티딜이노시톨, 무기 포스페이트, 및 상기 화합물의 폴리머, 예컨대 단백질, 펩티드, 폴리아미노산 및 폴리올를 포함하는 군으로부터의 물질을 포함한다. 모든 삼투물질은 동시에 피부 보습 작용을 한다.
바람직하게는, 각질용해 물질은 또한 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물을 포함하는 화장품 및/또는 약제학적 제제에 특히 유리하게 사용될 수 있다. 각질용해 화합물은 알파-하이드록시산의 큰 그룹을 포함한다. 예를 들어 살리실산이 바람직하게 사용된다.
아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물을 포함하는 화장품 및/또는 약제학적 제제에서, 예를 들어 건조 및/또는 가려운 피부의 국소 화장품 또는 약제학적 치료를 위해, 특히 영양 물질의 높은 비율이 또한 특히 친유성 성분으로 인한 경표피 수분 상실 감소 때문에 유리하다. 한 바람직한 구현예에서, 화장품 또는 약제학적 제제는 하나 이상의 영양 동물 및/또는 식물성 지방 및 오일 예컨대 올리브 오일, 해바라기 오일, 정제된 대두 오일, 야자유, 참께 오일, 평지씨 오일, 아몬드 오일, 보리지 오일, 달?이꽃 오일, 코코넛 오일, 시어버터 나무, 호호바 오일, 정자 오일, 탈로우, 니츠풋(neatsfoot) 오일 및 라디(lard), 및 선택적으로 다른 영양 성분 예컨대 8 내지 30개의 C 원자를 갖는 지방 올코올을 함유한다. 본원에 사용된 지방 알코올은 포화 또는 불포화일 수 있으며 선형 또는 분지형일 수 있다. 본 발명에 따른 혼합물과 특히 바람직하게 조합될 수 있는 영양 물질은 또한 각질층의 수분 보유 능력을 현저하게 향상시키는 N-아실스핑고신 (스핑고신의 지방산 아미드) 또는 이러한 지질의 합성 유사체 (소위 슈도-세라미드)을 의미하는 것으로 본원에서 이해되는 세라미드; 인지질, 예컨대 대두 레시틴, 에그 레시틴 및 세팔린; 및 바셀린, 파라핀 오일 및 실리콘 오일을 포함할 수 있고, 후자는 특히 디알킬- 및 알킬아릴실록산 예컨대 디메틸폴리실록산 및 메틸페닐폴리실록산 및 그것의 알콕시화 및 사차화 유도체를 포함한다.
본 발명에 따른 사용의 맥락 내에서, 아베난쓰라미드 L을 포함하는 화장품 및/또는 약제학적 제제 또는 아베난쓰라미드 L을 포함하는 제제는 또한 붉어짐을 완화하는 하나 이상의 항-염증성 물질(들) 및/또는 물질 및/또는 가려움을 완화하는 다른 물질을 함유할 수 있고, 이는 이 맥락에서 붉어짐 및 가려움을 완화하고 화장품 및/또는 피부과 적용에 적합하고/거나 통상적으로 사용되는 모든 항-염증성 활성 물질 및 활성 물질을 포함한다. 코르티코스테로이드 유형의 스테로이드 항-염증성 물질, 예컨대 하이드로코르티손, 하이드로코르티손 유도체 예컨대 하이드로코르티손 17-부티레이트, 덱사메타손, 덱사메타손 포스페이트, 메틸프레드니솔론 또는 코르티손은 붉어짐 및/또는 가려움을 완화하는 항-염증성 화합물 또는 화합물로서 유리하게 사용되고; 다른 스테로이드 소염제는 또한 목록에 추가될 수 있다. 비스테로이드성 소염제를 사용하는 것도 가능하고; 본원에 언급될 수 있는 예는 옥시캄 예컨대 피록시캄 또는 테녹시캄; 살리실레이트 예컨대 아스피린, Disalcid®, Solprin® 또는 펜도살; 아세트산 유도체 예컨대 디클로페낙, 펜클로페낙, 인도메타신, 설린닥, 톨메틴 또는 글린다낙; 페나메이트 예컨대 메페남산, 메클로페남산, 플루페남산 또는 니플룸산; 프로피온산 유도체 예컨대 이부프로펜, 나프록센 또는 베녹사프로펜; 또는 피라졸 예컨대 페닐부타존, 옥시페닐부타존, 페브라존 또는 아자프로파존을 포함한다. 가능한 대안은 붉어짐 및/또는 가려움을 완화시키는 천연 항염증 물질 또는 물질을 사용하는 것이다. 식물 추출물, 특수 고활성 식물 추출물 분획물 및 식물 추출물에서 단리된 고순도 활성 물질을 사용할 수 있다. 카밀레, 알로에 베라, 콤미포라 종, 루비아(Rubia) 종, 버드나무, 분홍바늘꽃, 생강, 글리시르히자 종, 루부스 종, 귀리, 카렌듈라, 아르니카, 고추나물, 인동, 로즈마리, 파시플로라 인카르나타(Passiflora incarnata), 하마멜리스, 생강 또는 에키나세아, 및 순수한 물질 예컨대, 특히, (알파-)바이사볼롤, 아피게닌, 아피게닌-7-글루코시드, 진게롤 예컨대 [6]-진게롤, 파라돌 예컨대 [6]-파라돌, 보스웰릭산, 파이토스테롤, 글리사이르히진, 글라브리딘 및 리코칼콘 A로부터의 추출물, 분획 및 활성 물질이 특히 바람직하다.
물질에 따라, 사용될 수 있는 항염증 화합물의 농도는 바로 사용할 수 있는 화장품 또는 약제학적 최종 생성물의 총 중량을 기준으로 0.005 내지 2 % (m/m) 및 바람직하게는 0.05 내지 0.5 % (m/m)의 범위이다. 이러한 데이터는 특히 바이사보롤 또는 바이사보롤과 생강 추출물 또는 [6]-파라돌과의 상승작용적 혼합물에 적용된다.
다른 항균 또는 항진균 활성 물질은 또한 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물을 함유하는 화장품 및/또는 약제학적 제제에 특히 유리하게 사용될 수 있으며, 화장품 및/또는 약제학적 적용에 적합하거나 관례적인 임의의 항균 또는 항진균성 활성 물질이 사용될 수 있다. 기존 항생제의 큰 그룹에 더하여, 본원에서 유리한 다른 생성물은 특히 트라이클로산, 클림바졸, 옥톡시글리세린, Octopirox® (1-하이드록시-4-메틸-6-(2,4,4-트리메틸펜틸)-2(1H)-피리돈 2-아미노에탄올 염), 키토산, 파르네솔, 글리세롤 모노라우레이트 또는 상기 물질의 조합을 포함하고, 이는 특히 겨드랑이 냄새, 발 냄새 또는 비듬에 대해 사용된다.
본 발명에 따른 사용의 맥락 내에서, 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물을 포함하는 화장품 및/또는 약제학적 제제는 또한 하나 이상의 진정 물질을 함유할 수 있으며, 화장품 및/또는 약제학적 적용에 적합하거나 관례적인 임의의 진정 물질, 예컨대 알파-바이사볼롤, 아줄렌, 구아이아졸렌, 18-베타-글리시르헤틴산, 알란토인, 알로에 베라 쥬스 또는 겔, 하마멜리스 버지니아나 (하마멜리스)의 추출물, 에키나세아 종, 센텔라 아시아티카, 챠모마일, 아르니카 몬타나, 글리시르히자 종, 조류, 해초 및 카렌듈라 오피시날리스, 및 식물성 오일 예컨대 감미 아몬드 오일, 바오밥 오일, 올리브 오일 및 판테놀이 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 사용의 맥락 내에서, 아베난쓰라미드 L을 포함하는 화장품 및/또는 약제학적 제제 또는 아베난쓰라미드 L을 포함하는 제제는 또한 하나 이상의 화장용으로 또는 약제학적으로 허용되는 부형제 예컨대 이러한 제제에 통상적으로 사용되는 것, 예를 들어 항산화제, 보존제, (금속) 킬레이트화제, 침투 증진제, 표면-활성 물질, 유화제, 방향 오일, 발포방지제, 착색제, 착색 작용을 갖는 안료, 증점제, 표면-활성 물질, 유화제, 가소제, 다른 보습 및/또는 수분 보유 물질, 지방, 오일, 왁스 또는 화장품 제형의 다른 종래의 성분, 예컨대 알코올, 폴리올, 폴리머, 포움 안정화제, 전해질, 유기 용매 또는 실리콘 유도체를 함유할 수 있다. 화장품 및/또는 약제학적 적용에 적합하거나 통상적으로 사용되는 임의의 생각할 수 있는 항산화제, 보존제, (금속) 킬레이트화제, 침투 증진제, 표면-활성 물질, 유화제, 방향 오일, 발포방지제, 착색제, 착색 작용을 갖는 안료, 증점제, 표면-활성 물질, 유화제, 가소제, 다른 보습 및/또는 수분 유지 물질, 지방, 오일, 왁스 또는 화장품 제형의 다른 종래의 성분, 예컨대 알코올, 폴리올, 폴리머, 포움 안정화제, 전해질, 유기 용매 또는 실리콘 유도체는 본 발명에 따라 본원에 사용될 수 있다.
특히 바람직하게는 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물과 조합될 수 있는 다른 화장품 및 약제학적 부형제, 기제 및 보조제와 관련하여, WO 03/069994, WO 2004/047833 또는 WO 2007/062957의 상세한 설명을 참조할 수 있다.
본 발명에 따른 사용의 맥락 내에서, 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물을 포함하는 화장품 및/또는 약제학적 제제는 또한 특히 유리하게 하나 이상의 항산화제(들)를 함유할 수 있으며, 화장품 및/또는 약제학적 적용에 적합하거나 통상적으로 사용되는 임의의 항상화제가 사용될 수 있다. 유리하게는, 항산화제는 아미노산 (예를 들어 글리신, 히스티딘, 티로신, 트립토판) 및 그것의 유도체, 이미다졸 (예를 들어 우로칸산) 및 그것의 유도체, 펩티드 예컨대 D,L-카르노신, D-카르노신, L-카르노신 및 그것의 유도체 (예를 들어 안세린), 카로테노이드, 카로텐 (예를 들어 α-카로텐, β-카로텐, 라이코펜) 및 그것의 유도체, 리포산 및 그것의 유도체 (예를 들어 디하이드로리포산), 아루로티오글루코스, 프로필티오우라실 및 다른 티올 (예를 들어 티오레독신, 글루타티온, 시스테인, 시스틴, 시스타민 및 그것의 글리코실, N-아세틸, 메틸, 에틸, 프로필, 아밀, 부틸 및 라우릴, 팔미토일, 올레일, γ-리놀레일, 콜레스테릴 및 글리세릴 에스테르) 및 그것의 염, 디라우릴 티오디프로피오네이트, 디스테아릴 티오디프로피오네이트, 티오디프로피온산 및 그것의 유도체 (에스테르, 에테르, 펩티드, 지질, 뉴클레오티드, 뉴클레오시드 및 염) 뿐만 아니라 설폭시민 화합물 (예를 들어 부티오닌 설폭시민, 호모시스테인 설폭시민, 부티오닌 설폰, 펜타-, 헥사-, 헵타-티오닌 설폭시민) (매우 낮은 허용 용량으로), 및 또한 (금속) 킬레이트화제, 예를 들어 α-하이드록시 지방산, 팔미트산, 피트산, 락토페린, α-하이드록시 산 (예를 들어 시트르산, 락트산, 말산), 흄산, 담즙산, 담즙 추출물, 빌리루빈, 바일리베르딘, EDTA, EGTA 및 그것의 유도체, 불포화된 지방산 및 그것의 유도체 (예를 들어 γ-리놀렌산, 리놀레산, 올레산), 엽산 및 그것의 유도체, 유비퀴논 및 유비퀴놀 및 그것의 유도체, 비타민 C 및 그것의 유도체 (예를 들어 아스코르빌 팔미테이트, 마그네슘 아스코르빌 포스페이트, 아스코르빌 아세테이트), 토코페롤 및 그것의 유도체 (예를 들어 비타민 E 아세테이트), 비타민 A 및 그것의 유도체 (예를 들어 비타민 A 팔미테이트) 및 또한 벤조인 수지의 코니페릴 벤조에이트, 루틴산 및 그것의 유도체, 페룰산 및 그것의 유도체, 부틸하이드록시톨루엔, 부틸하이드록시아니솔, 노르디하이드로구아이아식산, 노르디하이드로구아이아레트산, 트리하이드록시부티로페논, 요산 및 그것의 유도체, 만노스 및 그것의 유도체, 아연 및 그것의 유도체 (예를 들어 ZnO, ZnSO4), 진게롤 예를 들어 [6]-진게롤, 파라돌 예를 들어 [6]-파라돌, 셀레늄 및 그것의 유도체 (예컨대 셀레늄 메티오닌), 스틸벤 및 그것의 유도체 (예컨대 스틸벤 옥사이드, 트랜스-스틸벤 옥사이드), 뿐만 아니라 상기 활성 화합물의 유도체 (예컨대 염, 에스테르, 에테르, 당, 뉴클레오티드, 뉴클레오시드, 펩티드 및 지질), 예컨대 본 발명에 적합한 것으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명에 따른 사용의 맥락에서, 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물을 포함하는 화장품 및/또는 약제학적 제제는 또한 특히 유리하게는 보존 목적을 위한 하나 이상의 물질(들)을 함유할 수 있으며, 화장품 및/또는 약제학적 적용에 적합하거나 관례적이고 보존제 예컨대 특히 벤조산, 그것의 에스테르 및 염; 프로피온산 및 그것의 염; 살리실산 및 그것의 염; 2,4-헥산산 (소르브산) 및 그것의 염; 포름알데하이드 및 파라포름알데하이드; 2-하이드록시바이페닐 에테르 및 그것의 염; 2-징크설피도피리딘 N-산화물; 무기 설파이트 및 바이설파이트; 나트륨 아이오데이트; 클로로부탄올; 4 하이드록시벤조산 및 그것의 염 및 에스테르; 데하이드로아세트산; 포름산; 1,6 비스(4-아미디노-2-브로모페녹시)-n-헥산 및 그것의 염; 에틸수은-(II)-티오살리실산의 나트륨 염; 페닐수은 및 그것의 염; 10-운데실렌산 및 그것의 염; 5-아미노-1,3-비스(2-에틸헥실)-5-메틸헥사하이드로피리미딘; 5-브로모-5-니트로-1,3-디옥산; 2-브로모-2-니트로-1,3-프로판디올; 2,4-디클로로벤질 알코올; N (4 클로로페닐)-N'-(3,4-디클로로페닐)우레아; 4-클로로-m-크레졸; 2,4,4'-트리클로로-2'-하이드록시-디페닐 에테르; 4-클로로-3,5-디메틸페놀; 1,1'-메틸렌-비스(3 (1 하이드록시메틸-2,4-디옥시이미다졸리딘-5-일)우레아); 폴리(헥사메틸렌 바이구아나이드) 하이드로클로라이드; 2-페녹시에탄올; 헥사메틸렌테트라민; 1 (3 클로로알릴)-3,5,7-트리아자-1-아조니아아다만탄 클로라이드; 1-(4-클로로-페녹시)-1(1H-이미다졸-1-일)-3,3-디메틸-2-부탄온; 1,3-비스(하이드록시메틸)-5,5-디메틸-2,4-이미다졸리딘디온; 벤질 알코올; Octopirox®; 1,2-디브로모-2,4-디시아노부탄; 2,2'-메틸렌-비스(6-브로모-4-클로로-페놀); 브로모클로로펜; 5 클로로-2-메틸-3(2H)-이소티아졸리논 및 2-메틸-3(2H)이소티아졸리논과 마그네슘 클로라이드 및 마그네슘 니트레이트와의 혼합물; 2-벤질-4-클로로페놀; 2 클로로아세트아미드; 클로르헥시딘; 클로르헥시딘 아세테이트; 클로르헥시딘 글루코네이트; 클로르헥시딘 하이드로클로라이드; 1-페녹시-프로판-2-올; N 알킬(C12 C22)트리메틸암모늄 브로마이드 및 클로라이드; 4,4-디메틸-1,3-옥사졸리딘; N-하이드록시메틸-N-(1,3-디(하이드록시메틸)-2,5-디옥소이미다졸리딘-4-일)-N'-하이드록시메틸우레아; 1,6-비스(4-아미디노페녹시)-n-헥산 및 그것의 염; 글루타르알데하이드 5-에틸-1-아자-3,7-디옥사바이사이클로(3.3.0)옥탄; 3-(4-클로로페녹시)-1,2-프로판디올; 히아민; 알킬(C8-C18)디메틸벤질염화암모늄; 알킬(C8 C18)디메틸벤질암모늄 브로마이드; 알킬(C8 C18)디메틸벤질암모늄 사카리네이트; 벤질헤미포르말; 3-요오도-2-프로피닐 부틸카바메이트; o-사이멘 -5-올, 또는 나트륨 ((하이드록시메틸)아미노)아세테이트로 이루어진 군으로부터 선택된 임의의 보존제가 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 사용의 맥락 내에서, 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물을 포함하는 화장품 및/또는 약제학적 제제는 또한 특히 유리하게 하나 이상의 (금속) 킬레이트화제(들)를 함유할 수 있으며, 여기서 화장품 및/또는 약제학적 적용에 적합하거나 관례적 임의의 금속 킬레이트화제가 사용될 수 있다. 바람직한 (금속) 킬레이트화제는 α-하이드록시 지방산, 피트산, 락토페린, α-하이드록시 산, 예컨대 특히 시트르산, 락트산 및 말산, 뿐만 아니라 흄산, 담즙산, 담즙 추출물, 빌리루빈, 바일리베르딘 또는 EDTA, EGTA 및 그것의 유도체를 포함한다.
본 발명에 따른 사용의 맥락 내에서, 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물을 포함하는 화장품 및/또는 약제학적 제제는 또한 특히 유리하게 하나 이상의 침투 증진제를 함유할 수 있으며, 여기서 화장품 및/또는 약제학적 적용에 적합하거나 관례적 임의의 침투 증진제가 사용될 수 있다. 침투 증진제는 피부를 통한 활성 물질의 침투를 향상시킬 수 있다. 바람직한 침투 증진제는 설폭사이드 (예컨대 디메틸 설폭사이드, DMSO), 지방산 (예컨대 카프릴산, 카프르산, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산, 올레산 및 리놀레산), 지방 에스테르 (예컨대 에틸 올레에이트, 에틸 라우레이트) 및 지방 알코올 (예컨대 카프릴, 데실, 라우릴, 미리스틸, 세틸, 스테아릴, 올레일, 리놀레일 알코올), 아존 (예컨대 라우로카프람), 피롤리돈 (예를 들어 2-피롤리돈, 2P), 알코올 및 알칸올 (예컨대 에탄올, 프로판올, 부탄올 또는 데칸올), 글리세롤, 테르펜 (예컨대 1,8-시네올, 라이모넨, 멘톤, 네롤리돌, 리날룰, 및 멘톨), 계면활성제 (예컨대 SDS 및 SLS), 우레아, 디메틸 이소소르바이드를 포함한다. 본 발명에 따라 사용되는 바람직한 침투 증진제는 1,2-프로판디올 (프로필렌 글리콜), 1,2-부탄디올, 1,2-펜탄디올 (Hydrolite-5), 1,2-헥산디올 (Hydrolite 6), 1,2-헵탄디올, 1,2-옥탄디올, 1,2-노난디올, 1,2-데칸디올 또는 1,2-도데칸 디올; 1-3-부탄디올 (부틸렌 글리콜), 1,4-부탄디올, 1,1'옥시디-2-프로판올 (디프로필렌 글리콜) 및 그것의 이성질체; 1,3-프로판디올; 폴리올, 알코올; 디메틸 이소소르바이드 (INCI); 트리에틸 시트레이트; 부틸렌 카보네이트; 글리세린 카보네이트; 디프로필렌 글리콜 또는 이들의 임의의 혼합물이다.
본 발명에 따른 사용의 맥락에서, 특히 결정질 또는 미세결정질 고체, 예를 들어 무기 미세안료가 제제에 혼입되는 경우, 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물을 포함하는 화장품 및/또는 약제학적 제제는 또한 특히 유리하게 하나 이상의 음이온성, 양이온성, 비-이온성 및/또는 양쪽성 계면활성제(들)를 함유할 수 있다. 계면활성제는 물에 유기, 무극성 물질을 가용화할 수 있는 양친매성 물질이다. 계면활성제 분자의 친수성 부분은 일반적으로 -COO-, -OSO3 - 또는 -SO3 -와 같은 극성 작용기인 반면, 소수성 부분은 일반적으로 무극성 탄화수소 라디칼이다. 계면활성제는 일반적으로 분자의 친수성 부분의 유형과 전하에 따라 분류된다. 그들은 4개의 그룹으로 나눌 수 있다: 음이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제; 양쪽성 계면활성제; 및 비-이온성 계면활성제.
음이온성 계면활성제는 일반적으로 카복실레이트, 설페이트 또는 설포네이트 기를 작용기로 함유한다. 수용액에서는 산성 또는 중성 매질에서 음전하를 띤 유기 이온을 형성한다. 양이온성 계면활성제는 사실상 독점적으로 사차 암모늄 기의 존재를 특징으로 한다. 수용액에서는 산성 또는 중성 매질에서 양전하를 띤 유기 이온을 형성한다. 양쪽성 계면활성제는 음이온성 및 양이온성 기를 모두 포함하므로 pH 값에 따라 수용액에서 음이온성 또는 양이온성 계면활성제처럼 거동한다. 그들은 강산성 매질에서 양전하를 띠고 알칼리성 매질에서 음전하를 띤다. 대조적으로 중성 pH 범위에서는 쯔비터이온성이다. 폴리에테르 사슬은 비이온성 계면활성제의 전형이다. 비이온성 계면활성제는 수성 매질에서 이온을 형성하지 않는다.
유리하게 사용될 수 있는 음이온성 계면활성제는 하기를 포함한다: 아실 아미노산 (및 그것의 염), 예컨대: 아실 글루타메이트, 예를 들어 나트륨 아실 글루타메이트, 디-TEA-팔미토일 아스파르테이트 및 나트륨 카프릴산/카프르산 글루타메이트; 아실 펩티드, 예를 들어 팔미토일-가수분해된 락토단백질, 나트륨 코코일-가수분해된 대두 단백질 및 나트륨/칼륨 코코일-가수분해된 콜라겐; 사르코시네이트, 예를 들어 미리스토일 사르코시네이트, TEA-라우로일 사르코시네이트, 나트륨 라우로일 사르코시네이트 및 나트륨 코코일 사르코시네이트; 타우레이트, 예를 들어 나트륨 라우로일 타우레이트 및 나트륨 메틸 코코일 타우레이트; 아실 락틸레이트, 예를 들어 라우로일 락틸레이트 및 카프로일 락틸레이트; 알라니네이트; 카복실산 및 유도체, 예컨대 예를 들어 라우르산, 알루미늄 스테아레이트, 마그네슘 알칸올레이트 및 아연 운데실레네이트; 에스테르 카복실산, 예를 들어 칼슘 스테아로일 락틸레이트, 라우레쓰-6 시트레이트 및 나트륨 PEG-4 라우르아미드 카복실레이트; 에테르 카복실산, 예를 들어 나트륨 라우레쓰-13 카복실레이트 및 나트륨 PEG-6 코카마이드 카복실레이트; 인산 에스테르 및 염, 예컨대 예를 들어 DEA-올에트-10 포스페이트 및 디라우레쓰-4 포스페이트; 설폰산 및 염, 예컨대 아실 이세티오네이트, 예를 들어 나트륨/암모늄 코코일 이세티오네이트; 알킬 아릴 설포네이트; 알킬 설포네이트, 예를 들어 나트륨 코토모노글리세리드 설포네이트, 나트륨 C12-14 올레핀 설포네이트, 나트륨 라우릴 설포아세테이트 및 마그네슘 PEG 3 코카마이드 설페이트; 설포석시네이트, 예를 들어 디옥틸 나트륨 설포석시네이트, 디나트륨 라우레쓰 설포석시네이트, 디나트륨 라우릴 설포석시네이트 및 디나트륨 운데실렌아미도 MEA-설포석시네이트; 및 황산 에스테르, 예컨대 알킬 에테르 설페이트, 예를 들어 나트륨, 암모늄, 마그네슘, MIPA, TIPA 라우레쓰 설페이트, 나트륨 마이레쓰 설페이트 및 나트륨 C12-13 파레쓰 설페이트, 및 알킬 설페이트, 예를 들어 나트륨, 암모늄 및 TEA 라우릴 설페이트.
유리하게 사용될 수 있는 양이온성 계면활성제는 알킬 아민, 알킬 이미다졸, 에톡실화 아민 및 사차 계면활성제: RNH2CH2CH2COO-(pH 7에서); RNHCH2CH2COO-B+(pH 12에서) (여기서 B+는 Na+와 같은 임의의 양이온임); 에스테르쿠에이트를 포함한다.
사차 계면활성제는 4개의 알킬 또는 아릴 기에 공유 결합된 적어도 하나의 N 원자를 포함한다. 이것은 pH 값에 관계없이 양전하로 이어진다. 알킬 베타인, 알킬 아미도프로필 베타인 및 알킬 아미도프로필 하이드록시설파인이 유리하다. 사용된 양이온성 계면활성제는 또한 바람직하게는 사차 암모늄 화합물, 특히 벤질 트리알킬 염화암모늄 또는 브로마이드, 예컨대 예를 들어 벤질 디메틸스테아릴 염화암모늄, 뿐만 아니라 알킬 트리알킬 암모늄 염, 예를 들어 세틸 트리메틸 염화암모늄 또는 브로마이드, 알킬 디메틸 하이드록시에틸 염화암모늄 또는 브로마이드, 디알킬 디메틸 염화암모늄 또는 브로마이드, 알킬 아미드 에틸 트리메틸 암모늄 에테르 설페이트, 알킬 피리디늄 염, 예를 들어 라우릴 또는 세틸 피리디늄 클로라이드, 이미다졸린 유도체 및 양이온성 성질의 화합물, 예컨대 아민 옥사이드, 예를 들어 알킬 디메틸 아민 옥사이드 또는 알킬 아미노에틸 디메틸 아민 옥사이드의 군으로부터 선택될 수 있다. 세틸 트리메틸 암모늄 염이 특히 유리하게 사용될 수 있다.
유리하게 사용될 수 있는 양쪽성 계면활성제는 다음을 포함한다: 아실/디알킬 에틸렌 디아민, 예를 들어 나트륨 아실 암포아세테이트, 디나트륨 아실 암포디프로피오네이트, 디나트륨 알킬 암포디아세테이트, 나트륨 아실 암포하이드록시프로필 설포네이트, 디나트륨 아실 암포디아세테이트 및 나트륨 아실 암포프로피오네이트; N-알킬 아미노산, 예를 들어 아미노프로필 알킬 글루타미드, 알킬 아미노프로피온산, 나트륨 알킬 이미도디프로피오네이트 및 라우로암포카복시글리시네이트.
유리하게 사용될 수 있는 비이온성 계면활성제는 다음을 포함한다: 알코올; 알칸올아미드, 예컨대 코카마이드 MEA/DEA/MIPA, 아민 옥사이드, 예컨대 코코아미도프로필아민옥사이드; 에틸렌 옥사이드, 글리세롤, 소르비탄 또는 다른 알코올에 의한 카복실산의 에스테르화에 의해 형성된 에스테르; 에테르, 예를 들어 에톡실화된/프로폭실화 알코올, 에톡실화된/프로폭실화 에스테르, 에톡실화된/프로폭실화 글리세롤 에스테르, 에톡실화된/프로폭실화 콜레스테롤, 에톡실화된/프로폭실화 트리글리세리드 에스테르, 에톡실화된/프로폭실화 라놀린, 에톡실화된/프로폭실화 폴리실록산, 프로폭실화 폴리옥시에틸렌 (POE) 에테르 및 알킬 폴리글리코시드, 예컨대 라우릴 글루코시드, 데실 글리코시드 및 코코글리코시드; 수크로스 에스테르 및 에테르; 폴리글리세롤 에스테르, 디글리세롤 에스테르, 모노글리세롤 에스테르; 메틸 글루코스 에스테르, 하이드록시 산의 에스테르.
음이온성 및/또는 양쪽성 계면활성제와 하나 이상의 비이온성 계면활성제의 조합을 사용하는 것도 유리한다.
표면 활성 물질은 제제의 총 중량을 기준으로 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물을 함유하는 제제에 1 내지 98%(m/m)의 농도로 존재할 수 있다.
본 발명에 따른 사용의 맥락 내에서, 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물을 포함하는 화장품 및/또는 약제학적 제제는 또한 특히 유리하게 화장품 또는 약제학적 제제를 제조하기 위해 당해 분야에 통상적으로 사용되는 하나 이상의 유화제를 함유할 수 있다. 수중유 (O/W) 유화제는 예를 들어 유리하게 폴리에톡실화 또는 폴리프로폭실화 또는 폴리에톡실화 및 폴리프로폭실화 생성물, 예컨대 지방 알코올 에톡실레이트, 에톡실화 울 왁스 알코올, 일반식 R―O―(―CH2―CH2―O―)n―R'의 폴리에틸렌 글리콜 에테르, 일반식 R―COO―(―CH2―CH2―O―)n―H의 지방산 에톡실레이트, 일반식 R―COO―(―CH2―CH2―O―)n―R'의 에테르화 지방산 에톡실레이트, 일반식 R―COO―(―CH2―CH2―O―)n―C(O)―R'의 에스테르화 지방산 에톡실레이트, 폴리에틸렌 글리콜 글리세롤 지방산 에스테르, 에톡실화 소르비탄 에스테르, 콜레스테롤 에톡실레이트, 에톡실화 트리글리세리드, 일반식 R―COO―(―CH2―CH2―O―)n―OOH (여기서 n은 5 내지 30의 수임)의 알킬 에테르 카복실산, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 지방산 에스테르, 일반식 R―O―(―CH2―CH2―O―)n―SO3―H의 알킬 에테르 설페이트, 일반식 R―O―(―CH2―CH(CH3)―O―)n―H의 지방 알코올 프로폭실레이트, 일반식 R―O―(―CH2―CH(CH3)―O―)n―R'의 폴리프로필렌 글리콜 에테르, 프로폭실화 울 왁스 알코올, 에테르화 지방산 프로폭실레이트 R―COO―(―CH2―CH(CH3)―O―)n―R', 일반식 R―COO―(―CH2―CH(CH3)―O―)n―C(O)―R'의 에스테르화 지방산 프로폭실레이트, 일반식 R―COO―(―CH2―CH(CH3)―O―)n―H의 지방산 프로폭실레이트, 폴리프로필렌 글리콜 글리세롤 지방산 에스테르, 프로폭실화 소르비탄 에스테르, 콜레스테롤 프로폭실레이트, 프로폭실화 트리글리세리드, 일반식 R―O―(―CH2―CH(CH3)―O―)n―CH2―COOH의 알킬 에테르 카복실산, 일반식 R―O―(―CH2―CH(CH3)―O―)n―SO3―H의 알킬 에테르 설페이트 (및 이들 설페이트의 기반이 되는 산), 일반식 R―O―Xn―Ym―H의 지방 알코올 에톡실레이트/프로폭실레이트, 일반식 R―O―Xn―Yn―R'의 폴리프로필렌 글리콜 에테르, 일반식 R―COO―Xn―Yn―R'의 에테르화 지방산 프로폭실레이트, 및 일반식 R―COO―Xn―Ym―H의 지방산 에톡실레이트/프로폭실레이트을 포함하는 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명에 따라, O/W 유화제가 포화 라디칼 R 및 R'을 함유하는 경우, 사용되는 폴리에톡실화 또는 폴리프로폭실화 또는 폴리에톡실화 및 폴리프로폭실화 O/W 유화제는 11 내지 18, 보다 구체적으로 유리하게 14.5 내지 15.5의 HLB 값을 갖는 물질을 포함하는 군으로부터 특히 유리하게 선택된다. O/W 유화제가 불포화 라디칼 R 및/또는 R'를 함유하거나 이소알킬 유도체가 존재하는 경우, 이러한 유화제의 바람직한 HLB 값도 더 낮거나 높을 수 있다. 지방 알코올 에톡실레이트는 유리하게는 에톡실화된 스테아릴 알코올, 세틸 알코올 및 세틸스테아릴 알코올(세테아릴 알코올)을 포함하는 군으로부터 선택된다.
하기 유화제가 특히 바람직하다: 폴리에틸렌 글리콜 (13) 스테아릴 에테르 (스테아레쓰-13), 폴리에틸렌 글리콜 (14) 스테아릴 에테르 (스테아레쓰-14), 폴리에틸렌 글리콜 (15) 스테아릴 에테르 (스테아레쓰-15), 폴리에틸렌 글리콜 (16) 스테아릴 에테르 (스테아레쓰-16), 폴리에틸렌 글리콜 (17) 스테아릴 에테르 (스테아레쓰-17), 폴리에틸렌 글리콜 (18) 스테아릴 에테르 (스테아레쓰-18), 폴리에틸렌 글리콜 (19) 스테아릴 에테르 (스테아레쓰-19), 폴리에틸렌 글리콜 (20) 스테아릴 에테르 (스테아레쓰-20), 폴리에틸렌 글리콜 (12) 이소스테아릴 에테르 (이소스테아레쓰-12), 폴리에틸렌 글리콜 (13) 이소스테아릴 에테르 (이소스테아레쓰-13), 폴리에틸렌 글리콜 (14) 이소스테아릴 에테르 (이소스테아레쓰-14), 폴리에틸렌 글리콜 (15) 이소스테아릴 에테르 (이소스테아레쓰-15), 폴리에틸렌 글리콜 (16) 이소스테아릴 에테르 (이소스테아레쓰-16), 폴리에틸렌 글리콜 (17) 이소스테아릴 에테르 (이소스테아레쓰-17), 폴리에틸렌 글리콜 (18) 이소스테아릴 에테르 (이소스테아레쓰-18), 폴리에틸렌 글리콜 (19) 이소스테아릴 에테르 (이소스테아레쓰-19), 폴리에틸렌 글리콜 (20) 이소스테아릴 에테르 (이소스테아레쓰-20), 폴리에틸렌 글리콜 (13) 세틸 에테르 (세테쓰-13), 폴리에틸렌 글리콜 (14) 세틸 에테르 (세테쓰-14), 폴리에틸렌 글리콜 (15) 세틸 에테르 (세테쓰-15), 폴리에틸렌 글리콜 (16) 세틸 에테르 (세테쓰-16), 폴리에틸렌 글리콜 (17) 세틸 에테르 (세테쓰-17), 폴리에틸렌 글리콜 (18) 세틸 에테르 (세테쓰-18), 폴리에틸렌 글리콜 (19) 세틸 에테르 (세테쓰-19), 폴리에틸렌 글리콜 (20) 세틸 에테르 (세테쓰-20), 폴리에틸렌 글리콜 (13) 이소세틸 에테르 (이소세테쓰-13), 폴리에틸렌 글리콜 (14) 이소세틸 에테르 (이소세테쓰-14), 폴리에틸렌 글리콜 (15) 이소세틸 에테르 (이소세테쓰-15), 폴리에틸렌 글리콜 (16) 이소세틸 에테르 (이소세테쓰-16), 폴리에틸렌 글리콜 (17) 이소세틸 에테르 (이소세테쓰-17), 폴리에틸렌 글리콜 (18) 이소세틸 에테르 (이소세테쓰-18), 폴리에틸렌 글리콜 (19) 이소세틸 에테르 (이소세테쓰-19), 폴리에틸렌 글리콜 (20) 이소세틸 에테르 (이소세테쓰-20), 폴리에틸렌 글리콜 (12) 올레일 에테르 (올레쓰-12), 폴리에틸렌 글리콜 (13) 올레일 에테르 (올레쓰-13), 폴리에틸렌 글리콜 (14) 올레일 에테르 (올레쓰-14), 폴리에틸렌 글리콜 (15) 올레일 에테르 (올레쓰-15), 폴리에틸렌 글리콜 (12) 라우릴 에테르 (라우레쓰-12), 폴리에틸렌 글리콜 (12) 이소라우릴 에테르 (이소라우레쓰-12), 폴리에틸렌 글리콜 (13) 세틸스테아릴 에테르 (세테아레쓰-13), 폴리에틸렌 글리콜 (14) 세틸스테아릴 에테르 (세테아레쓰-14), 폴리에틸렌 글리콜 (15) 세틸스테아릴 에테르 (세테아레쓰-15), 폴리에틸렌 글리콜 (16) 세틸스테아릴 에테르 (세테아레쓰-16), 폴리에틸렌 글리콜 (17) 세틸스테아릴 에테르 (세테아레쓰-17), 폴리에틸렌 글리콜 (18) 세틸스테아릴 에테르 (세테아레쓰-18), 폴리에틸렌 글리콜 (19) 세틸스테아릴 에테르 (세테아레쓰-19) 및 폴리에틸렌 글리콜 (20) 세틸스테아릴 에테르 (세테아레쓰-20).
지방산 에톡실레이트는 또한 유리하게는 하기의 군으로부터 선택된다: 폴리에틸렌 글리콜 (20) 스테아레이트, 폴리에틸렌 글리콜 (21) 스테아레이트, 폴리에틸렌 글리콜 (22) 스테아레이트, 폴리에틸렌 글리콜 (23) 스테아레이트, 폴리에틸렌 글리콜 (24) 스테아레이트, 폴리에틸렌 글리콜 (25) 스테아레이트, 폴리에틸렌 글리콜 (12) 이소스테아레이트, 폴리에틸렌 글리콜 (13) 이소스테아레이트, 폴리에틸렌 글리콜 (14) 이소스테아레이트, 폴리에틸렌 글리콜 (15) 이소스테아레이트, 폴리에틸렌 글리콜 (16) 이소스테아레이트, 폴리에틸렌 글리콜 (17) 이소스테아레이트, 폴리에틸렌 글리콜 (18) 이소스테아레이트, 폴리에틸렌 글리콜 (19) 이소스테아레이트, 폴리에틸렌 글리콜 (20) 이소스테아레이트, 폴리에틸렌 글리콜 (21) 이소스테아레이트, 폴리에틸렌 글리콜 (22) 이소스테아레이트, 폴리에틸렌 글리콜 (23) 이소스테아레이트, 폴리에틸렌 글리콜 (24) 이소스테아레이트, 폴리에틸렌 글리콜 (25) 이소스테아레이트, 폴리에틸렌 글리콜 (12) 올레에이트, 폴리에틸렌 글리콜 (13) 올레에이트, 폴리에틸렌 글리콜 (14) 올레에이트, 폴리에틸렌 글리콜 (15) 올레에이트, 폴리에틸렌 글리콜 (16) 올레에이트, 폴리에틸렌 글리콜 (17) 올레에이트, 폴리에틸렌 글리콜 (18) 올레에이트, 폴리에틸렌 글리콜 (19) 올레에이트 및 폴리에틸렌 글리콜 (20) 올레에이트.
나트륨 라우레쓰-11 카복실레이트는 에톡실화 알킬 에테르 카복실산 또는 이의 염으로서 유리하게 사용될 수 있다. 나트륨 라우레쓰-14 설페이트는 알킬 에테르 설페이트로서 유리하게 사용될 수 있다. 폴리에틸렌 글리콜(30) 콜레스테릴 에테르는 에톡실화 콜레스테롤 유도체로서 유리하게 사용될 수 있다. 폴리에틸렌 글리콜(25) 소야 스테롤도 유용한 것으로 입증되었다.
폴리에틸렌 글리콜(60) 달맞이꽃 글리세리드는 에톡실화 트리글리세리드로서 유리하게 사용될 수 있다.
폴리에틸렌 글리콜 글리세롤 지방산 에스테르는 또한 폴리에틸렌 글리콜 (20) 글리세릴 라우레이트, 폴리에틸렌 글리콜 (21) 글리세릴 라우레이트, 폴리에틸렌 글리콜 (22) 글리세릴 라우레이트, 폴리에틸렌 글리콜 (23) 글리세릴 라우레이트, 폴리에틸렌 글리콜 (6) 글리세릴 카프릴레이트/카프레이트, 폴리에틸렌 글리콜 (20) 글리세릴 올레에이트, 폴리에틸렌 글리콜 (20) 글리세릴 이소스테아레이트 및 폴리에틸렌 글리콜 (18) 글리세릴 올레에이트/코코에이트를 포함하는 군으로부터 유리하게 선택될 수 있다.
소르비탄 에스테르는 마찬가지로 폴리에틸렌 글리콜 (20) 소르비탄 모노라우레이트, 폴리에틸렌 글리콜 (20) 소르비탄 모노스테아레이트, 폴리에틸렌 글리콜 (20) 소르비탄 모노이소스테아레이트, 폴리에틸렌 글리콜 (20) 소르비탄 모노팔미테이트 및 폴리에틸렌 글리콜 (20) 소르비탄 모노올레에이트를 포함하는 군으로부터 유리하게 선택될 수 있다.
다음이 유리한 W/O 유화제로서 사용될 수 있다: 8 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 지방 알코올; 8 내지 24, 특히 12 내지 18개의 C 원자의 사슬 길이를 갖는 포화 및/또는 불포화된 분지형 및/또는 비분지형 알칸 카복실산의 모노글리세롤 에스테르; 8 내지 24, 특히 12 내지 18개의 C 원자의 사슬 길이를 갖는 포화 및/또는 불포화된 분지형 및/또는 비분지형 알칸 카복실산의 디글리세롤 에스테르; 8 내지 24, 특히 12 내지 18개의 C 원자의 사슬 길이를 갖는 포화 및/또는 불포화된 분지형 및/또는 비분지형 알코올의 모노글리세롤 에테르; 8 내지 24, 특히 12 내지 18개의 C 원자의 사슬 길이를 갖는 포화 및/또는 불포화된 분지형 및/또는 비분지형 알코올의 디글리세롤 에테르; 8 내지 24, 특히 12 내지 18개의 C 원자의 사슬 길이를 갖는 포화 및/또는 불포화된 분지형 및/또는 비분지형 알칸 카복실산의 프로필렌 글리콜 에스테르; 및 8 내지 24, 특히 12 내지 18개의 C 원자의 사슬 길이를 갖는 포화 및/또는 불포화된 분지형 및/또는 비분지형 알칸 카복실산의 소르비탄 에스테르.
특히 유리한 W/O 유화제는 다음을 포함한다: 글리세릴 모노스테아레이트, 글리세릴 모노이소스테아레이트, 글리세릴 모노미리스테이트, 글리세릴 모노올레에이트, 디글리세릴 모노스테아레이트, 디글리세릴 모노이소스테아레이트, 프로필렌 글리콜 모노스테아레이트, 프로필렌 글리콜 모노이소스테아레이트, 프로필렌 글리콜 모노카프릴레이트, 프로필렌 글리콜 모노라우레이트, 소르비탄 모노이소스테아레이트, 소르비탄 모노라우레이트, 소르비탄 모노카프릴레이트, 소르비탄 모노이소올레에이트, 수크로스 디스테아레이트, 세틸 알코올, 스테아릴 알코올, 아라키딜 알코올, 베헤닐 알코올, 이소베헤닐 알코올, 셀라킬 알코올, 치밀 알코올, 폴리에틸렌 글리콜 (2) 스테아릴 에테르 (스테아레쓰-2), 글리세릴 모노라우레이트, 글리세릴 모노카프레이트 및 글리세릴 모노카프릴레이트.
본 발명에 따른 사용의 맥락 내에서, 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물은 또한 모발 및 두피 케어 제품용 향수 조성물의 성분으로 사용될 수 있으며, 특히 이들의 특정 효험으로 인해, 예를 들어 향이 나는 완제품에 대한 추가적인 가려움증 완화 또는 항알러지 특성을 부여할 수 있다. 특히 바람직한 방향제 조성물은 (a) 감각 유효량의 방향제, (b) 안트라닐산 아미드 및 비듬방지 제제의 시너지 효과적인 혼합물의 가려움-조절, 항알러지 및/또는 감수성저하 양, 및 (c) 선택적으로, 또는 하나 이상의 부형제 및/또는 첨가제를 포함한다. 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물은 단지 약한 고유 냄새를 가지거나 심지어 완전히 무취인 것이 특히 유리한 것으로 입증되었는데, 그 이유는 이러한 특성이 특히 향수 조성물에 사용하기에 적합하기 때문이다.
아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물은 종래의 화장품 또는 피부과 또는 각질학적 제형 예컨대 특히 펌프 스프레이, 에어로졸 스프레이, 크림, 샴푸, 연고, 팅크, 로션, 네일 케어 제품 (예컨대 네일 바니쉬, 네일 바니쉬 제거제, 네일 발삼) 등으로 어려움 없이 혼입될 수 있다. 이러한 맥락에서, 다른 활성 화합물과 함께 안트라닐산 아미드 및 비듬방지 제제의 시너지 효과의 조합을 조합하는 것이 또한 가능하고 일부 경우에 유리하다. 이러한 맥락 내에서, 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물을 함유하는 화장품 및/또는 피부과 또는 각질학적 제형은 다르게는 조성물이 통상적일 수 있고 미용 관리 또는 피부과 또는 각질학적 치료의 맥락에서 피부, 모발 및/또는 네일을 치료하기 위해 사용될 수 있다.
화장품 또는 약제학적 제제가 용액 또는 로션인 경우, 사용할 수 있는 용매는 다음을 포함한다: 물 또는 수용액; 지방 오일, 지방, 왁스 및 다른 천연 및 합성 지방 바디, 바람직하게는 지방산과 낮은 C 수를 갖는 알코올, 예컨대 이소프로판올, 프로필렌 글리콜 또는 글리세롤과의 에스테르 또는 낮은 C 수를 갖는 알칸산 또는 지방산에 의한 지방 알코올의 에스테르; 낮은 C 수를 갖는 알코올, 디올 또는 폴리올, 및 그것의 에테르, 바람직하게는 에탄올, 이소프로판올, 프로필렌 글리콜, 글리세롤, 에틸렌 글리콜, 에틸렌 글리콜 모노에틸 또는 모노부틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸, 모노에틸 또는 모노부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 또는 모노에틸 에테르 및 유사한 생성물. 상기 언급된 용매의 혼합물이 특히 사용된다. 알코올 용매의 경우 물이 추가 성분이 될 수 있다.
화장품 또는 약제학적 제제는 또한 국소 적용에 적합한 형태, 예를 들어 로션, 수성 또는 수성-알코올성 겔, 소포 분산물 또는 단순 또는 복합 에멀젼(O/W, W/O, O/W/ O 또는 W/O/W), 액체, 반액체 또는 고체, 예를 들어 우유, 크림, 겔, 크림-겔, 페이스트 또는 스틱으로 제형화될 수 있고, 선택적으로 에어로졸로 포장될 수 있고 무스 또는 스프레이의 형태를 취할 수 있다. 이러한 제형은 일반적인 방법에 따라 제조된다.
에멀젼을 제조하기 위해, 오일상은 유리하게는 하기 물질의 군으로부터 선택될 수 있다: 미네랄 오일, 광물성 왁스; 지방 오일, 지방, 왁스 및 다른 천연 및 합성 지방 바디, 바람직하게는 지방산과 낮은 C 수를 갖는 알코올, 예를 들어 이소프로판올, 프로필렌 글리콜 또는 글리세롤과의 에스테르, 또는 지방 알코올과 낮은 C 수를 갖는 알칸산 또는 지방산과의 에스테르; 알킬 벤조에이트; 실리콘 오일 예컨대 디메틸 폴리실록산, 디에틸 폴리실록산, 디페닐 폴리실록산 및 이들의 혼합 형태.
유리하게는, 방향족 카복실산 및 3 내지 30개의 C 원자의 사슬 길이를 갖는 포화 및/또는 불포화된 분지형 및/또는 직쇄형 알코올의 에스테르의 군으로부터의 3 내지 30개의 C 원자의 사슬 길이를 갖는 포화 및/또는 불포화 분지형 및/또는 직쇄형 알칸 카복실산 및 3 내지 30개의 C 원자의 사슬 길이를 갖는 포화 및/또는 불포화된 분지형 및/또는 직쇄형 알코올의 에스테르가 사용될 수 있다. 바람직한 에스테르 오일은 이소프로필 미리스테이트, 이소프로필 팔미테이트, 이소프로필 스테아레이트, 이소프로필 올레에이트, n-부틸 스테아레이트, n-헥실 라우레이트, n 데실 올레에이트, 이소옥틸 스테아레이트, 이소노닐 스테아레이트, 이소노닐 이소노나노에이트, 2 에틸헥실 팔미테이트, 2-에틸헥실 라우레이트, 2-헥실데실 스테아레이트, 2 옥틸도데실 팔미테이트, 올레일 올레에이트, 올레일 에루케이트, 에루실 올레에이트, 에루실 에루케이트 및 이러한 에스테르의 합성, 반-합성 및 천연 혼합물, 예를 들어 호호바 오일을 포함한다.
또한, 오일상은 유리하게는 분지 및 비분지 탄화수소 및 왁스, 실리콘 오일, 디알킬 에테르를 포함하는 군, 포화 또는 불포화 분지형 또는 비분지형 알코올, 및 또한 지방산 트리글리세리드를 포함하는 군, 구체적으로 8 내지 24 및 특히 12 내지 18개의 C 원자의 사슬 길이를 갖는 포화 및/또는 불포화된 분지형 및/또는 비분지형 알칸 카복실산의 트리글리세롤 에스테르로부터 선택될 수 있다. 지방산 트리글리세리드는 유리하게는 합성, 반합성 및 천연 오일, 예컨대 올리브 오일, 해바라기 오일, 대두 오일, 땅콩 오일, 평지씨 오일, 아몬드 오일, 야자유, 코코넛 오일, 야자 핵 오일 등을 포함하는 군으로부터 선택될 수 있다. 이러한 오일 및 왁스 성분의 임의의 혼합물이 또한 유리하게 사용될 수 있다. 일부 경우에는 세틸 팔미테이트와 같은 왁스를 오일상의 유일한 지질 성분으로 사용하는 것이 유리하고; 유리하게는, 오일상은 2-에틸헥실 이소스테아레이트, 옥틸도데칸올, 이소트리데실 이소노나노에이트, 이소에이코산, 2-에틸헥실 코코에이트, C12-15 알킬 벤조에이트, 카프릴산/카프르산 트리글리세리드 및 디카프릴릴 에테르를 포함하는 군으로부터 선택된다. C12-15 알킬 벤조에이트 및 2-에틸헥실 이소스테아레이트의 혼합물, C12-15 알킬 벤조에이트 및 이소트리데실 이소노나노에이트의 혼합물 및 C12-15 알킬 벤조에이트, 2-에틸헥실 이소스테아레이트 및 이소트리데실 이소노나노에이트의 혼합물이 특히 유리하다. 탄화수소 파라핀 오일, 스쿠알란 및 스쿠알렌이 또한 유리하게 사용될 수 있다. 오일상은 또한 유리하게는 환형 또는 선형 실리콘 오일을 함유하거나 이러한 오일로 전체적으로 구성될 수 있지만, 다른 오일상 성분이 바람직하게는 실리콘 오일(들)에 추가하여 사용된다. 사이클로메티콘(예를 들어, 데카메틸사이클로펜타실록산)은 유리하게는 실리콘 오일로서 사용될 수 있다. 그러나, 예를 들어 운데카메틸사이클로트리실록산, 폴리디메틸실록산 및 폴리(메틸페닐실록산)을 포함하는 다른 실리콘 오일도 유리하게 사용될 수 있다. 사이클로메티콘 및 이소트리데실 이소노나노에이트의 혼합물 및 사이클로메티콘 및 2-에틸헥실 이소스테아레이트의 혼합물이 또한 특히 유리하다.
아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물을 포함하고 에멀젼의 형태를 취하는 제제의 수성상은 유리하게 낮은 C 수를 갖는 알코올, 디올 또는 폴리올, 뿐만 아니라 그것의 에테르, 바람직하게는 에탄올, 이소프로판올, 프로필렌 글리콜, 글리세롤, 에틸렌 글리콜, 에틸렌 글리콜 모노에틸 또는 모노부틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸, 모노에틸 또는 모노부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 또는 모노에틸 에테르 및 유사한 생성물, 및 또한 낮은 C 수를 갖는 알코올, 예컨대 에탄올, 이소프로판올, 1,2-프로판디올 및 글리세롤, 및 특히, 이산화규소, 알루미늄 실리케이트, 다당류 및 그것의 유도체, 예컨대 히알루론산, 크산탄 검, 하이드록시프로필 메틸 셀룰로스를 포함하는 군, 및 특히 유리하게 폴리아크릴레이트, 바람직하게는 각각 단독으로 조합되어 있는 소위 카보폴, 예컨대 유형 980, 981, 1382, 2984 및 5984 카보폴를 포함하는 군으로부터의 폴리아크릴레이트를 포함하는 군으로부터 유리하게 선택될 수 있는 하나 이상의 증점제를 포함할 수 있다.
높은 함량의 처리 물질은 일반적으로 피부의 국소 예방 또는 미용 치료를 위한 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물을 함유하는 제제에서 유리하다. 바람직한 변형에 따르면, 조성물은 하나 이상의 동물 및/또는 식물성 치료 지방 및 오일, 예컨대 올리브 오일, 해바라기 오일, 정제된 대두 오일, 야자유, 참께 오일, 평지씨 오일, 아몬드 오일, 보리지 오일, 달?이꽃 오일, 코코넛 오일, 시어버터 나무, 호호바 오일, 정자 오일, 소고기 탈로우, 니츠풋(neatsfoot) 오일 및 라드, 및 선택적으로 다른 치료 구성성분 예컨대 예를 들어 C8-C30 지방 알코올을 함유한다. 본원에 사용된 지방 알코올은 포화 또는 불포화 및 직쇄형 또는 분지형일 수 있으며, 그 예는 데칸올, 데세놀, 옥탄올, 옥테놀, 도데칸올, 도데세놀, 옥타디에놀, 데카디에놀, 도데카디에놀, 올레일 알코올, 리시놀레일 알코올, 에루스산 알코올, 스테아릴 알코올, 이소스테아릴 알코올, 세틸 알코올, 라우릴 알코올, 미리스틸 알코올, 아라키딜 알코올, 카프릴 알코올, 카프르산 알코올, 리놀레일 알코올, 리놀레닐 알코올 및 베헤닐 알코올 및 이들의 게르베(guerbet) 알코올을 포함하고; 이 목록은 구조적으로 화학적으로 관련된 다른 알코올을 포함하도록 원하는 대로 확장될 수 있다. 지방 알코올은 바람직하게는 천연 지방산에서 유래하고 일반적으로 환원에 의해 지방산의 상응하는 에스테르로부터 제조된다. 천연 발생 지방 및 지방 오일로부터 환원에 의해 형성된 지방 알코올 분획이 또한 사용될 수 있고, 그 예는 예를 들어 소고기 탈로우, 땅콩 오일, 콜자(colza) 오일, 면실유, 대두 오일, 해바라기 오일, 야자 핵 오일, 아마인 오일, 옥수수 오일, 피마자유, 평지씨 오일, 참께 오일, 코코아 버터 및 코코아 지방이다.
본 발명에 따른 조성물 또는 귀리 추출물과 바람직하게 조합될 수 있는 치료 물질은 또한 각질층의 수분 보유 능력을 현저하게 향상시키는 N-아실스핑고신 (스핑고신의 지방산 아미드) 또는 이러한 지질의 합성 유사체 (소위 슈도-세라미드)인 것으로 본원에서 이해되는 세라미드; 인지질, 예를 들어 대두 레시틴, 에그 레시틴 및 세팔린; 및 바셀린, 파라핀 및 실리콘 오일를 포함할 수 있고, 후자는 특히 디알킬- 및 알킬아릴실록산 예컨대 디메틸폴리실록산 및 메틸페닐폴리실록산, 뿐만 아니라 그것의 알콕시화된 및 사차화 유도체를 포함한다.
가수분해된 동물 및/또는 식물성 단백질은 또한 본 발명에 따른 조성물 또는 귀리 추출물을 함유하는 제형에 유리하게 첨가될 수 있다. 이와 관련하여 유리한 예는 특히 엘라스틴, 콜라겐, 케라틴, 락토단백질, 대두 단백질, 귀리 단백질, 완두콩 단백질, 아몬드 단백질 및 밀 단백질 분획 또는 상응하는 가수분해된 단백질, 뿐만 아니라 지방산과의 축합 생성물 및 또한 사차화된 가수분해된 단백질을 포함하고, 가수분해된 식물성 단백질의 사용이 바람직하다.
아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물을 함유하는 화장품 또는 약제학적 제제는 또한 화장용으로 또는 약제학적으로 허용되는 담체, 예를 들어 당업계에서 일반적으로 사용되는 하기 중 하나(이에 제한되지 않음)를 포함할 수 있다: 락토스, 덱스트로스, 수크로스, 소르비톨, 만니톨, 전분, 아카시아 고무, 인산칼슘, 알기네이트, 젤라틴, 칼슘 실리케이트, 미세결정질 셀룰로스, 폴리비닐 피롤리돈, 셀룰로스, 물, 시럽, 메틸 셀룰로스, 메틸 하이드록시벤조에이트, 프로필 하이드록시벤조에이트, 탈크, 스테아르산마그네슘, 미네랄 오일 등. 상기 화장품 또는 약제학적 제제는 또한 상기 성분 이외에 윤활제, 습윤제, 감미제, 풍미제, 유화제, 현탁액, 보존제 등을 포함할 수 있다. 적합한 약제학적으로 허용되는 담체 및 제형은 Remington's Pharmaceutical Sciences(19th edition, 1995)에 자세히 기재되어 있다.
바람직한 변형에서, 식품, 식품 보충물, 화장품, 약제학적 또는 수의과 제제는 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물을 제제 또는 최종 조성물의 총 중량을 기준으로 0.0001 내지 10 wt%, 바람직하게는 0.0005 내지 5 wt%, 더 바람직하게는 0.001 내지 1 wt%의 양으로 포함한다.
사용하기 위해, 아베난쓰라미드 L을 함유하는 화장품 또는 약제학적 제제 또는 아베난쓰라미드 L을 포함하는 제제를 화장품 또는 약제학적 산물에 통상적인 방식으로 피부, 모발 및/또는 네일에 적절한 양으로 도포한다.
뉴로키닌-1 수용체 NK1R을 억제하는 상당한 효과 때문에 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물은 뉴로키닌-1 수용체 NK1R 길항제로 적합하다.
따라서, 다른 양태에 따르면, 본 발명은 뉴로키닌-1 수용체 NK1R 길항제로서 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물에 관한 것이다.
마지막으로, 본 발명은 하기의 단계를 포함하는, 아베날루민산 및/또는 아베난쓰라미드 L의 제조 방법에 관한 것이다:
(a) 트리에틸 포스파이트(1) 및 메틸 4-브로모크로토네이트(2)를 반응시켜 메틸(2E)-4-(디에틸포스포릴)부트-2-에노에이트(3)를 형성하는 단계;
(b) HWE 반응에서 메틸(2E)-4-(디에틸포스포릴)부트-2-에노에이트(3)를 4-포르밀페닐 아세테이트(4)와 반응시켜 메틸 (2E,4E)-5-(4-하이드록시페닐)펜타-2,4-디에노에이트(5)를 형성하는 단계;
(c) 수산화나트륨 용액을 사용하여 아베날루민산 메틸 에스테르(5)를 탈보호하여 아베날루민산(Avn Ac)을 생성하는 단계; 및
(d) 커플링 시약을 사용하고 보호기를 사용하지 않고 아베날루민산(Avn Ac)을 2-아미노-5-하이드록시벤조산(6)과 반응시켜 아베난쓰라미드 L(Avn L)을 생성하는 단계.
아베날루민산(Avn Ac)의 합성을 위해, 문헌[Li Y. 등, Food Chemistry 2014, 158, 41 - 47]의 알려진 절차가 트리에틸 포스파이트 (1) 및 메틸 4-브로모크로토네이트 (2)에서 시작하여 약간의 수정과 함께 사용되어 메틸 (2E)-4-(디에틸포스포릴)부트-2-에노에이트 (3)를 대략 80 % 수율로 형성하였다.
메틸 (2E)-4-(디에틸포스포릴)부트-2-에노에이트(3)를 4-포르밀페닐 아세테이트(4)와의 HWE 반응에 직접 사용하였다.
바람직한 변형에서, 그리고 문헌[Li Y. 등]의 공지된 절차와 대조적으로, 본 발명에 따른 방법의 방법 단계 (b)는 -78℃ → 0℃의 온도, 바람직하게는 -58℃ → 0℃의 온도에서 수소화나트륨의 사용하여, 적절한 수율 및 탁월한 순도로 간단한 분쇄로 얻은 메틸 (2E, 4E)-5-(4-하이드록시페닐)펜타-2,4-디에노에이트 (5; 아베날루민산 메틸 에스테르)를 생성하는 것을 수반한다.
공지된 합성과 비교하여, 중간 생성물(5)은 그 극성으로 인해 유리하게 침전에 의해 정제될 수 있다.
아베날루민산 메틸 에스테르(5)를 시작으로, 1 M 수산화나트륨 용액을 사용하여 최종 탈보호 단계를 수행하여 추가 정제 없이 정량적 수율과 우수한 순도로 아베날루민산(Avn Ac)을 생성한다.
알려진 합성과 비교하여 이 합성 단계는 온화한 조건에서 수행할 수 있다.
아베난쓰라미드 L(Avn L)을 합성하기 위해, 놀랍게도 임의의 보호기를 사용하지 않고 커플링 시약 (하이드록시벤조트리아졸 (HOBt) 및 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카보디이미드 (EDC) 또는 1-Ccano-2-에톡시-2-옥소에틸리덴아미노옥시)디메틸아미노-모폴리노-카베늄 헥사플루오로포스페이트 (COMU))를 사용하여 순수한 아베날루민산(Avn Ac)을 2-아미노-5-하이드록시벤조산 (6)과 반응시켰다.
현재 합성은 문헌[Miyagawa, H 등, Bioscience, Biotechnology, Biochemistry 1995, 59(12), 2305-2306]에서 이전에 보고된 합성과 비교하여 필요한 단계의 수를 3으로 줄인다.
커플링 시약 및 비보호된 출발 물질을 사용하면 놀랍게도 더 빠르고 저렴하며 환경 친화적인 합성이 가능해지며 위험한 화합물 예컨대 티오닐 클로라이드 또는 옥살릴 클로라이드을 피할 수 있다. 아베난쓰라미드 L의 정제는 수성 분리에 이은 결정화에 의해 수행되어 적절한 순도를 산출하거나 이후에 분취용 HPLC를 사용하여 하기 실시예 8에 의해 입증된 바와 같이 우수한 순도 및 수율을 생성할 수 있다.
본 발명이 바람직한 변형을 참조하여 구체적으로 도시되고 설명되었지만, 본 발명의 사상 및 범위를 벗어나지 않고 형태 및 세부사항의 다양한 변경이 이루어질 수 있다는 것이 당업자에 의해 이해될 것이다. 더욱이, 본 발명은 달리 구체적으로 나타내지 않는 한, 모든 가능한 변형에서, 위에서 설명된 요소의 임의의 조합을 포함한다.
이제 본 발명을 하기 실시예를 참조하여 상세히 설명하는데, 이는 단지 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 의해 또는 하기 실시예로 제한되지 않는다.
실시예
이하, 본 발명의 실시예를 설명한다. 그러나 본 발명은 상술된 실시예로 제한되는 것으로 해석되어서는 안된다.
실시예
1: NK1 수용체 억제 연구
아베난쓰라미드 L 대 디하이드로아베난쓰라미드 D 및 구조적으로 관련된 아베난쓰라미드 A 및 D의 억제 활성을 방사성 리간드 결합 검정에서 평가하였다.
이 연구에 사용된 방법은 신뢰성과 재현성을 극대화하기 위해 과학 문헌에서 채택되었다. 참조 화합물 L-703,606은 얻은 결과의 유효성을 보장하기 위해 각 실험의 일체부로 실행되었다. 검정은 다음 각 방법에 설명된 조건에서 수행되었다.
방법:
타키키닌 NK1
원천:
인간 재조합 CHO 세포
비히클:
H2O
인큐베이션 시간/온도:
4℃에서 90분
인큐베이션 버퍼:
20 mM HEPES, pH 7.4,
1 mM MnCl2
0.1% BSA
Kd:
2.10 nM
리간드:
0.80 nM [3H] 물질 P
비특이적 리간드:
10.0 μM L-703,606 옥살산 염(CAS 144425-84-3)
특정 결합:
90 %
유의성 기준:
최대 자극 또는 억제의 ≥ 50%
Bmax:
1.70 pmol/mg 단백질
참조 문헌:
Patacchini R., Maggi C. A., Tachykinin receptors and receptor subtypes, Archives internationales de Pharmacodynamie et de Thιrapie 1995, 329: 161 - 184
놀랍게도, 아베난쓰라미드 A(n = 1)보다 이중 결합이 하나 더 많은(n = 2) 아베난쓰라미드 L은 100 ppm의 테스트 농도에서 2배 활성이다(42% 대 21% 억제). 아베난쓰라미드 L은 놀랍게도 또한 문헌에서 알려진 NK1 수용체 길항제 디하이드로아베난쓰라미드 D보다 더 활성이다. 아베난쓰라미드 C는 아베난쓰라미드 L보다 약 2배의 활성을 갖지만 매우 불안정한 반면, 아베난쓰라미드 L은 아래 실시예 2에서 알 수 있는 바와 같이 상당히 덜 분해된다.
실시예
2: 용액 내 다양한
아베난쓰라미드의
안정성 테스트
산소 및 온도에 노출 하의 안정성은 단독으로 또는 아베난쓰라미드 혼합물로서 에탄올 수용액 중 용해된 순수 아베난쓰라미드에 대해 평가되었다.
사용된 아베난쓰라미드 혼합물은 DragoCalm® (Symrise; INCI 명칭: Aqua, Glycerin, Avena Sativa Kernel Extract) or DragoCalm® SP (Symrise; INCI 명칭: Aqua, Glycerin, Pentylene Glycol, Avena Sativa Kernel Extract)였다.
액체는 Oxipress 장치를 사용하여 70℃에서 24시간 동안 5 bar의 산소에 노출되거나 가열 캐비닛에서 40℃에서 2주 및 4주 동안 보관되었다.
Avns의 함량은 HPLC로 측정하였고, 색상은 처리 전후에 비색계(Hach Lange Lico 690 기기)로 측정하였다.
색상은 상대 색상 시스템을 기반으로 하는 CIELAB 색상 모델을 사용하여 결정될 수 있다. CIELAB는 3개의 축에 대한 값으로 색상을 나타낸다: L*, a*, b*는 비선형적으로 압축된 좌표를 기반으로 명도에 대해 치수 L이 있고 색상 반대 치수 빨강/녹색 및 노랑/파랑에 대해 a* 및 b*가 있다. L* 축은 검은색(0)에서 흰색(100)으로, a* 축은 녹색(-a)에서 빨간색(+a)으로, b* 축은 파란색(-b)에서 노란색(+b)으로 확장된다.
두 색상의 차이 ΔE는 다음 방정식을 사용하여 계산할 수 있다:
p = 샘플 1 및 v = 샘플 2
0.5 내지 1의 ΔE 차이는 숙련된 평가자가 육안으로 육안으로 관찰할 수 있다. 2 내지 4의 차이는 숙련되지 않은 평가자도 시각적으로 관찰할 수 있다.
결과는 최고의 NK1 수용체 억제제인 Avn C도 가장 불안정한 반면 안정적인 Avn A는 훨씬 덜 활성임을 분명히 보여준다. Avn L은 Avn C의 절반에 불과하지만 훨씬 더 안정적이다.
아베난쓰라미드 혼합물은 이러한 결과를 확인시켜준다. 아베난쓰라미드 C는 산소 노출 24시간 후에 완전히 분해되는 반면 Avn L 함량은 13%만 감소한다. 생물학적 활성이 덜한 아베난쓰라미드 A는 이러한 조건에서 안정적이다.
결과는 덜 효과적인 NK1R 억제제 Avn A가 가장 안정적이고(40℃에서 2주 및 4주 후 분해 없음), Avn L(2주 및 4주 후 분해 없음 및 단지 9%만)이 그 다음임을 분명히 보여준다. 가장 강력한 NK1R 억제제인 Avn C는 2주 후 20% 분해, 4주 후 50% 분해로 더 높은 온도에 노출되었을 때 가장 불안정하다.
실시예
3: 인간 각질세포에서 열 충격 단백질의 발현에 대한
아베난쓰라미
드의 효과
신생아 인간 표피 각질형성세포(nHEK)는 공급자의 지침에 따라 37℃에서 5% CO2를 포함하는 HKGS 키트(Gibco)가 포함된 EpiLife® 배지(Gibco)에서 배양되었다.
비히클 대조군으로서 DMSO 및 DMSO 단독에 용해된 테스트 화합물로 24시간 동안 세포를 처리하였다. 처리된 세포에서 게놈 표적 발현 수준을 비히클 대조군 처리에 대한 정량적 실시간 PCR 비교를 사용하여 측정하였다.
Qiagen의 RNeasy® Mini Kit를 사용하여 RNA를 단리되었다. Eppendorf의 μCuvetteG 1.0과 BioPhotometer를 사용하여 260 nm에서 흡광도를 측정하여 총 RNA 농도를 측정하였다. E260/280 및 E260/230과 같은 순도 대조군 값을 동시에 계산하였다. 역전사는 공급자의 지침에 따라 Applied Biosystems의 고용량 RNA-to-cDNA 키트를 사용하여 수행되었다. 샘플은 Biometra의 PCR Thermocycler에서 처리되었다.
빠른 실시간 PCR을 위해, cDNA를 RNase가 없는 물로 희석하고 Applied Biosystems의 TaqManTM Fast Universal PCR Master Mix를 사용하였다. 정량적 실시간 PCR은 Applied Biosystems의 StepOnePlus 고속 실시간 PCR 기기를 사용하여 수행되었다. 분석은 StepOne 소프트웨어 및 2-ΔΔ ct 방법(내인성 대조군 HTRP1 발현으로 정규화됨)을 사용하여 수행되었다.
상향 조절의 경우, RQ 값 ≥ 2.0이 적절한 것으로 간주된다.
결과는 100 μM의 아베난쓰라미드 L이 작은 열 충격 단백질 HSPB2(= HSP27) 및 CRYAB(= αB-크리스탈린)을 상향 조절하지만 큰 열 충격 단백질 HSP90AA1 및 HSP90AB1에는 영향을 미치지 않는다는 것을 보여준다.
아베난쓰라미드 L과 달리, 아베난쓰라미드 A는 100 μM의 동일한 시험 농도에서 테스트했을 때, 작은 HSP의 관련 상향 조절을 초래하지 않거나 분명히 덜 효과적인 방식(HSPB2 유전자 발현 조절에 대한 RQ 값 5.0 대 1.9)으로만 발생한다.
실시예
4: 각질형성세포의 유전자 발현
신생아 인간 표피 각질형성세포(nHEK)를 배양하고 테스트 화합물로 24시간 동안 처리한 후, 상이한 유전자를 갖는 또 다른 맞춤형 유전자 어레이를 사용하여 실시예 3에 기재된 바와 같이 고속 실시간 PCR을 수행하였다.
결과는 100 μM의 아베난쓰라미드 L이 BLVRB 및 CD 44를 상향 조절하는 반면, 아베난쓰라미드 A는 동일한 테스트 농도에서 효과가 없음을 보여준다.
실시예
5: 라디칼 소거 활성(
ABTS
검정)
ABTS 검정의 도움으로, Avn L과 Avn A의 항산화 능력을 평가하고 비교하였다.
2,2'-아지노 -비스-(3-에틸벤조티아졸린-6-설폰산) (ABTS)는 과황산칼륨을 사용하여 청록색 라디칼 양이온 ABTSㆍ+로 형질변환되었다. [6]-파라돌 및 알파-토코페롤의 첨가를 통해 라디칼 양이온이 감소되었고 734 nm에서 흡광도에 의해 측정된 바와 같이 변색이 관찰되었다. 테스트 물질의 라디칼 형성 억제는 다음 공식으로 계산된다:
여기서
테스트 물질
[6]파라돌 및 알파-토코페롤을 포함하는 테스트 물질로 웰에서의 흡수이다.
A대조군
테스트 물질이 없는 웰에서의 흡수이다.
IC50 값(라디칼 형성이 50%로 억제되는 농도)은 테스트된 샘플의 일련의 희석액에서 라디칼 형성 억제[%]로부터 계산되었다. 결과는 표 7에 나타나 있다.
결과는 Avn L보다 Avn A와 거의 동일한 농도에서 거의 동일한 항산화 활성을 가지고 있음을 분명히 보여준다.
실시예
6: 세포 항산화 활성(
DCF
-DA 검정)
일차 인간 진피 섬유아세포를 0.5 x 104개 세포/웰의 농도로 96-웰 미세역가 플레이트에 시딩하였다. 배양은 10% 우태아 혈청이 풍부한 DMEM에서 37℃ 및 5% CO2에서 일어났다. 합류점은 약 70%로 예상되어 테스트 물질과의 인큐베이션이 시작되었다. 테스트 물질은 500 μM의 농도로 세포에 적용되었다. 24시간 배양 후, 100 μL H2DCF-DA 용액(10 μM) 및 DAPI(1:1000)를 모든 샘플(배경 대조군 제외)에 첨가하고 1시간 동안 인큐베이션하여 세포 에스테라제에 의해 H2DCF-DA를 탈에스테르화하였다. 이로써 생성된 H2DCF가 세포 내부에 포획되었다. 인큐베이션 후, 세포를 세척하고 산화촉진제 챌린지를 설정하였다(1 mM, 1시간). 생성된 형광은 λex 504 nm; λem 524 nm에서 판독되었다. 증가된 수준의 ROS(반응성 산소종)는 증가된 양의 형광으로 이어졌다.
테스트 물질의 존재 하에서의 산화 억제는 다음 식에 따라 계산되었다:
약어는 다음과 같은 의미를 갖는다:
ㆍ RFU 테스트 물질:
테스트 물질 및 세포가 있는 웰의 상대 형광 단위
ㆍ RFU 대조군:
테스트 물질이 없지만 세포가 있는 웰의 상대 형광 단위
ㆍ 세포가 없는 RFU:
테스트 물질이 없고 세포가 없는 웰의 상대 형광 단위(공백)
결과는 세포 시스템에서 아베난쓰라미드 L이 500 μM의 동일한 시험 농도에서 아베난쓰라미드 A보다 더 높은 항산화 활성을 나타낸다는 것을 분명히 보여준다.
실시예
7: 상승작용을 위한 NK1 수용체 억제 연구
다른 실험에서, 잠재적 상승작용을 조사하기 위해 실시예 1에 기재된 바와 같은 방사성리간드 결합 검정에서 두 물질 단독과 비교하여 아베난쓰라미드 L 및 다른 아베난쓰라미드 조합의 억제 활성을 평가하였다.
본 명세서와 관련하여, 상승 작용은 시너지를 나타내는 화합물의 부가 작용을 넘어 증가하는 작용을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 이는 문헌[Kull (D. C.Steinberg, Cosmetics & Toiletries 2000, 115 (11), 59 - 62 and F.C.Kull 등, Applied Microbiology 1961, 9, 538 - 541)]에 따른 시너지 지수(SI) 값으로 기록할 수 있다. 두 성분 모두 상승적으로 증가된 작용을 나타내는 물질 조합 및 한 성분만 상승적으로 증가된 작용을 나타내는 물질 조합은 시너지 효과의 주어진 정의에 해당하지만, 다른 성분은 단순히 강화제(부스터)로서 작용한다.
Avn L과 Avn A의 조합에 대한 타키키닌 NK1 수용체 억제에 대한 쿨(Kull)에 따른 시너지 지수(SI) 값은 다음과 같이 계산되었다.
쿨의 방정식: SI = C x l / L + C x a / A
C = 조합의 억제
L = Avn L의 억제
A = Avn A의 억제
l = 혼합물 중 Avn L에 대한 비례 계수 = 0.2
a = 혼합물 중 Avn A에 대한 비례 계수 = 0.8
실험은 Avn L 대 Avn A의 우수한 활성을 다시 확인시킨다.
시너지 효과의 증거는 > 1의 SI 값에서 유래하는 것은, 조합의 억제가 두 Avns 단독의 비례 개별 기여보다 더 강하기 때문이다.
2.546의 SI는 Avn L과 Avn A가 상승적으로 증가된 억제 작용을 나타냄을 분명히 보여준다. 활성 화합물의 시너지 조합은 특정 작용을 달성하기 위해 전체의 더 적은 활성 화합물이 필요하다는 이점이 있다.
실시예
8: 상이한 추출제로
제분되지
않은
네이키드
귀리(
아베나
누다
)
그
레인의 추출
100 g의 네이키드 귀리 그레인(독일에서 재배된 Bohlenser , 품종 Oliver)을 교반 하에 55℃에서 2시간 동안 다음 표(w/w)에 주어진 300 g의 추출제로 추출하였다. 혼합물을 실온으로 냉각시키고 원심분리 및 여과에 의해 추출물 용액으로부터 그레인을 분리하였다. 추출된 그레인을 55℃에서 2시간 동안 300 g의 추출제의 제2 부분으로 다시 추출하고 추출 용액을 위에서 설명한 대로 그레인에서 분리하였다. 두 가지 추출 용액을 조합하고 증발기를 사용하여 추출 용매를 진공 하에 제거하고 얻어진 건조 추출물의 중량을 측정하여 추출 수율을 결정하였다. Avns는 330 nm에서 ODS-AQ 컬럼(YMC)에서 아세토니트릴/물/0.1% 포름산 구배를 사용하여 HPLC에 의해 건조 추출물에서 정량화되었다.
실시예
9: 제형 예
제형 실시예 1 내지 11에서, 하기 2종의 방향 오일 PFO1 및 PFO2를 각각 방향제로서 사용하였다(DPG = 디프로필렌 글리콜).
실시예
10:
아베난쓰라미드
L의 합성
단계 1:
메틸
(2E)-4-(
디에톡시포스포릴
)
부트
-2-
에노에이트의
합성
실험 절차:
메틸 4-브로모크로토네이트(15.57 ml, 132.4 mmol, 1.0 eq) 및 트리에틸 포스파이트(22.70 ml, 132.4 mmol, 1.0 eq)를 둥근 바닥 플라스크에 첨가하고 4시간 동안 교반하면서 환류 가열하였다. 그 다음, RM을 실온으로 냉각시켰다. TLC 분석(Hex:EtOAc, 1:1)은 출발 물질의 소모 및 원하는 생성물의 형성을 확인하였다.
워크업:
추가 워크업을 수행하지 않았다.
정제:
반응 혼합물을 실리카에 부었고 Hex:EtOAc(20 내지 100%)로 용출하는 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다. 순수한 생성물을 농축 건조시켜 21.7 g (68 %)의 메틸 (2E)-4-(디에톡시포스포릴)부트-2-에노에이트 (3)를 수득하였다.
도 1은 (3), CDCl3, 300 MHz의 1H NMR 스펙트럼을 보여준다. 6.98 - 6.85 (m, 1H), 5.99 (d, J = 15 Hz, 1H), 4.20 - 4.10 (m, 8 Hz, 4H), 3.77 (s, 3H), 2.77 (dd, J = 24 Hz, 8 Hz, 2H), 1.35 (t, J = 8 Hz, 3H).
단계 2:
메틸
(
2E,4E
)-5-(4-
하이드록시페닐
)펜타-2,4-
디에노에이트의
합성
실험 절차:
건조 THF 중 메틸 (2E)-4-(디에톡시포스포릴)부트-2-에노에이트(5.7 g, 24.17 mmol, 1.0 eq) 용액을 아르곤 분위기 하에 저온 반응기에 배치된 건조 THF 중 NaH(4.021 g, 100.57 mmol, 4.16 eq)를 수용하는 3-구 둥근바닥 플라스크에 적가하였다. 혼합물을 -50℃에서 0.5시간 동안 교반한 후, 건조 THF 중 4-포르밀페닐 아세테이트(3.294 g, 20.06 mmol, 0.83 eq)의 용액을 적가하였다. 반응 온도를 0℃로 올리고, 혼합물을 2시간 더 교반하였다.
워크업:
반응 혼합물을 NH4Cl 포화 용액으로 켄칭하고, EtOAc로 추출하였다. 유기층을 조합하고, Na2SO4 상에서 건조시키고 농축 건조시켰다.
정제:
미정제 생성물(1 vol.)을 MeOH(10 vol.)로 분쇄하였다. 침전물이 형성되었고 필터 깔때기에서 여과하여 아베날루민산 메틸 에스테르(3.17g, 77%)(5)를 얻었다.
도 2는 (5), CDCl3, 300 MHz의 1H NMR 스펙트럼을 보여준다. 7.82 - 7.41 (m, 4H), 6.99 - 6.72 (m, 3H), 5.97 (d, J = 15 Hz, 1H), 5.10 (br s, 1H), 3.80 (s, 3H).
단계 3: (
2E,4E
)-5-(4-
하이드록시페닐
)펜타-2,4-
디엔산의
합성
실험 절차:
메틸 (2E,4E)-5-(4-하이드록시페닐)펜타-2,4-디에노에이트 (4.14 g, 20.27 mmol, 1.0 eq)를 MeOH(165.6g, 40.0vol.)에 용해시킨 다음, 1M NaOH (165.6 g, 40.0 vol.)을 첨가하였다. 반응물을 실온에서 밤새 교반하였다.
워크업:
MeOH를 증발시켰다. 미정제 생성물을 1M HCl로 산성화하고, EtOAc를 사용하여 추출하였다. 유기층을 조합하고, Na2SO4 상에서 건조시키고 농축 건조하여, 아베날루민산(3.8 g, 99% Avn Ac)을 생성하였다.
도 3은 아베날루민산(Avn Ac), DMSOd 6 , 400 MHz의 1H NMR 스펙트럼을 보여준다. 12.10 (s, 1H), 9.81 (s, 1H), 7.43 - 7.36 (m, 2H), 7.31 (dd, J =15.2, 10.2 Hz, 1H), 6.95 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 6.88 (dd, J = 15.5, 10.3 Hz, 1H), 6.80 - 6.74 (m, 2H), 5.90 (d, J = 15.1 Hz, 1H), 1.23 (s, 1H).
도 4는 아베날루민산(Avn Ac), DMSOd 6 , 101 MHz의 13H NMR 스펙트럼을 보여준다. 167.62, 158.42, 144.92, 140.16, 128.77, 126.98, 123.19, 120.06, 115.60, 40.09, 40.03, 39.82, 39.62, 39.41, 39.20, 38.99, 38.78.
도 5는 Gemini-NX 3μM C18 (4.6 Х 50 mm), 칼럼 구배 흐름 0.5 ml/min, 0 min → 2 min을 사용하여, 95 % 물/5 % MeCN; 2 min → 9.5 min, 95 내지 20 % 물 및 5 % 내지 80 % MeCN의 선형 구배를 사용하여 m/z-1 = 188.8에 대한 아베날루민산의 LCMS 스펙트럼을 보여주고, 그 다음 1분 동안 유지하고 개질제 포름산은 각 용매의 0.1%이다.
단계
4: 5
-
하이드록시
-2-[(
2E,4E
)-5-(4-
하이드록시페닐
)펜타-2,4-
디엔아미도
]벤조산의 합성
실험 절차 1:
(2E,4E)-5-(4-하이드록시페닐)펜타-2,4-디엔산 (0.1 g, 0.53 mmol, 1.0 eq), COMU (0.27 g, 0.63 mmol, 1.1 eq) 및 DIPEA (0.41 g, 3.17 mmol, 6.0 eq)을 DMF(5ml)에 용해시켰다. 반응 혼합물을 10분 동안 교반한 다음, 2-아미노-5-하이드록시벤조산(0.08 g, 0.53 mmol, 1.0 eq)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. LCMS 분석은 출발 물질의 소모 및 신규한 생성물의 형성을 확인하였다.
또는 대안적으로:
실험 절차 2(바람직함):
(2E,4E)-5-(4-하이드록시페닐)펜타-2,4-디엔산 (1.55 g, 8.15 mmol, 1.0 eq), HOBt (1.21 g, 8.96 mmol, 1.1 eq), EDC HCl (1.71 g, 8.96 mmol, 1.1 eq) 및 DIPEA (7.11 ml, 40.75 mmol, 5.0 eq)를 DMF(38.75ml)에 용해시켰다. 반응 혼합물을 10분 동안 교반한 다음, 2-아미노-5-하이드록시벤조산(1.24 g, 8.15 mmol, 1.0 eq)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. LCMS 분석은 출발 물질의 소모 및 신규한 생성물의 형성을 확인하였다.
워크업:
EtOAc를 반응 혼합물에 첨가하고, 혼합물을 1M HCl(5 x 100 ml)로 세척하였다. 유기층을 Na2SO4 상에서 건조시키고 농축 건조시켰다.
정제:
미정제 생성물을 재결정화 (물/메탄올)를 통해 그리고 물 및 개질제로서 0.1% 포름산이 포함된 아세토니트릴을 사용하여 Gemini-NX 5 μM C18 (250 Х 21.2 mm), 칼럼 구배 흐름 20 ml/min을 사용하는 분취용 HPLC를 통해 정제하였다. 67 % 물, 0 min → 15 min, 50 % 물; 15 min → 16 min, 5 % 물; 4분 동안 유지하여 250 mg (12 %)의 아베난쓰라미드 L을 생성한다.
도 6은 아베난쓰라미드 L, DMSO-d 6 , 400 MHz의 1H NMR 스펙트럼을 보여준다. 10.92 (s, 0H), 9.78 (s, 1H), 9.57 (s, 1H), 8.35 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.44 - 7.38 (m, 2H), 7.37 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 7.31 (ddd, J = 14.9, 7.3, 3.0 Hz, 1H), 7.01(dd, J = 9.0, 3.0 Hz, 1H), 6.94 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 6.94 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 6.80 - 6.75 (m, 2H), 6.20 (d, J = 14.8 Hz, 1H).
도 7은 아베난쓰라미드 L, DMSO-d 6 , 101 MHz의 13H NMR 스펙트럼을 보여준다. 169.18, 163.32, 158.25, 152.35, 141.45, 139.32, 132.87, 128.63,127.20, 123.70, 123.40, 121.99, 120.78, 118.13, 116.43, 115.59, 40.09, 40.04, 39.83, 39.62, 39.42, 39.21,39.00, 38.79, 0.00.
도 8은 아베난쓰라미드 L(m/z-1 = 324.01)의 LCMS 스펙트럼을 보여준다.
Claims (18)
- 뉴로키닌-1 수용체 NK1R의 길항제로서 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물의 용도.
- 작은 열 충격 단백질(sHSP)의 발현을 유도하거나 CD44의 발현을 유도하기 위한 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물의 용도.
- 제2항에 있어서, 소형 열 충격 단백질(sHSP)은 sHSP27(HSPB1, HSPB2, HSPB3) 및 αB-크리스탈린(CRYAB/HSPB5)으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 용도.
- 항산화제로서 또는 BLVRB의 발현을 유도하기 위한 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물의 용도.
- 피부 케어, 모발 케어 또는 네일 케어용 화장품으로서 및/또는 민감한 피부, 모발 또는 네일, 피부 자극, 피부 붉어짐, 발진, 소양증(가려움), 피부 노화, 주름 형성, 피부 볼륨의 상실, 피부 탄력의 상실, 색소 반점, 색소 이상, 건성 피부의 예방 및/또는 치료에 사용하기 위한, 즉 피부에 보습하기 위한, 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물의 용도.
- 약제로서 사용하기 위한 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물.
- 제6항에 있어서, 피부과 또는 각질학적 질환, 특히 장벽 관련 염증성, 면역알러지성, 죽종형성, 건성 또는 과증식성 성분을 갖는 피부과 또는 각질학적 질환의 예방 및/또는 치료에 사용하기 위한 것인, 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물.
- 제7항에 있어서, 상기 피부과 질환은 습진, 건선, 지루, 피부염, 홍반, 소양증(가려움), 귀염증, 건조증, 염증, 자극, 섬유증, 편평 태선 , 장미색 비강진 , 전 풍, 자가면역 수포성 질환, 두드러기, 혈관배엽성 및 알러지성 피부 반응, 및 상처 치유로 이루어진 군으로부터 선택되는, 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 식품, 식품 보충물, 화장품, 약제학적 또는 수의과 제제를 제조하기 위한, 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물의 용도.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 귀리 추출물은 아베나 ( Avena ) 속의 식물, 특히 귀리 종 아베나 사티바 ( Avena sativa) 또는 아베나 누다( Avena nuda)로부터의 추출물은고/이거나 추출물은 수성-알코올성 또는 수성-아세토닉 추출물인, 용도.
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물은 아베난쓰라미드 L 이외의 적어도 하나의 천연 발생 유사체 아베난쓰라미드, 특히 아베난쓰라미드 A, B, C, G, H, K 및 R 및/또는 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 천연 발생 유사체 아베난쓰라미드와 조합하여 사용되고/되거나 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물은 적어도 하나의 비-천연 발생 유사체 아베난쓰라미드와 조합하여 사용되는, 용도.
- 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물은 다음과 조합하여 사용되는, 용도:
- 항염증성, 항균성 또는 항진균성 물질; 및/또는
- 붉어짐 완화 또는 가려움증 완화 작용을 하는 물질; 및/또는
- 진정 물질; 및/또는
- 보습제 조절제; 및/또는
- 냉각제. - 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물은 항산화제, 보존제, (금속) 킬레이트화제, 침투 증진제 및/또는 또는 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 부형제와 조합하여 사용되는, 용도.
- 제5항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 화장품 또는 약제학적 제제는 국소적으로, 특히 유체, 팅크제, 로션, 겔, 크림, 연고, 스프레이 또는 샴푸의 형태로 사용되는, 용도.
- 제5항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 식품, 식품 보충물, 화장품, 약제학적 또는 수의과 제제는 제제의 총중량을 기준으로 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L를 0.0001 내지 10 wt%의 양으로 포함하는 용도.
- 뉴로키닌-1 수용체 NK1R의 길항제로서 아베난쓰라미드 L 또는 아베난쓰라미드 L 포함 귀리 추출물.
- 하기 단계를 포함하는 아베날루민산 및/또는 아베난쓰라미드 L의 제조 방법:
(a) 트리에틸 포스파이트(1) 및 메틸 4-브로모크로토네이트(2)를 반응시켜 메틸(2E)-4-(디에틸포스포릴)부트-2-에노에이트(3)를 형성하는 단계;
(b) HWE 반응에서 메틸(2E)-4-(디에틸포스포릴)부트-2-에노에이트(3)를 4-포르밀페닐 아세테이트(4)와 반응시켜 메틸 (2E,4E)-5-(4-하이드록시페닐)펜타-2,4-디에노에이트(5)를 형성하는 단계;
(c) 수산화나트륨 용액을 사용하여 아베날루민산 메틸 에스테르(5)를 탈보호하여 아베날루민산(Avn Ac)을 생성하는 단계; 및
(d) 커플링 시약을 사용하고 보호기를 사용하지 않고 아베날루민산(Avn Ac)을 2-아미노-5-하이드록시벤조산(6)과 반응시켜 아베난쓰라미드 L(Avn L)을 생성하는 단계. - 제17항에 있어서, 단계 (b)는 -78℃ 내지 0℃, 특히 -50℃ 내지 0℃의 온도에서 수행되는, 방법.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/EP2020/056119 WO2021175451A1 (en) | 2020-03-06 | 2020-03-06 | Cosmetic or pharmaceutical use of avenanthramide l |
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Publication Number | Publication Date |
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KR20220150944A true KR20220150944A (ko) | 2022-11-11 |
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020227034614A KR20220150944A (ko) | 2020-03-06 | 2020-03-06 | 아베난쓰라미드 l의 화장품 또는 약제학적 용도 |
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