KR20220144480A - 가사시간 및 경도 조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아 수지 조성물 및 그 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 가사시간 및 경도 조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아 수지 조성물 및 그 제조방법에 관한 것으로 보다 상세하게는, 아스파틱 에스테르 수지 및 폴리올을 포함하는 주제와; 폴리이소시아네이트를 포함하는 경화제;를 포함하여 조성되어 아스파틱 에스테르 수지 및 폴리올 혼합에 따라 가사시간 및 경도 조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아 수지 조성물 및 그 제조방법에 관한 것이다.
Description
본 발명은, 가사시간 및 경도 조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아 수지 조성물 및 그 제조방법에 관한 것으로 보다 상세하게는, 아스파틱 에스테르 수지 및 폴리올을 포함하는 주제와; 폴리이소시아네이트를 포함하는 경화제;를 포함하여 조성되어 아스파틱 에스테르 수지 및 폴리올 혼합에 따라 가사시간 및 경도 조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아 수지 조성물 및 그 제조방법에 관한 것이다.
일반적으로, 폴리우레아 수지 조성물은 높은 기계적 물성을 보유하고 있기 때문에, 우레탄과 에폭시로 대표되는 방수 또는 코팅 재료에 비하여 뛰어난 내구성을 발휘할 수 있다.
또한, 폴리우레아 수지 조성물은 경화속도가 빨라서 시공 시간이 짧을 뿐만 아니라, 내열성이 강하여 적용 범위가 확대되고 있다.
특히, 폴리우레아 수지 조성물은 기계적, 물리적, 화학적 물성이 매우 우수하고, 특히, 내마모성, 내충격성, 내수성, 내약품성이 우수하며, 시공 시에 도막의 두께를 자유롭게 조절할 수 있고 콘크리트 뿐만 아니라 철판, 알루미늄 등 다양한 피착면에 우수한 접착력 나타낸다.
상기와 같은 폴리우레아 수지 조성물은 2액형으로 구성되어 이소시아네이트 프리폴리머와 아민 화합물을 가열, 혼합, 분사하여 도포시키며 초속 경화 특성을 가진다. 초속 경화 특성에 맞추어 약 70 내지 75℃의 고온, 고압의 충돌 혼합 스프레이 전용 장비를 이용하여 스프레이 방식으로 건축물의 바탕면에 도막층을 형성한다.
상기 폴리우레아 수지 조성물로 제조된 도막의 내구성을 증가시키기 위해서는 인장 강도와 경도를 높이는 것이 필요한데, 이를 위하여 조성물 중 디에틸톨루엔아민과 같은 쇄연장제의 함량을 증가시키는 방법이 사용되고 있다.
상기 디에틸톨루엔아민(DETDA)과 같은 쇄연장제의 함량이 증가하면, 인장 강도 및 경도와 같은 기계적 강도를 증가시킬 수 있을 뿐만 아니라, 메틸렌디페닐디이소시아네이트(MDI)로 합성된 이소시아네이트 프리폴리머와의 반응성이 증가하여, 초속 경화 반응에 따라 공정을 단축시킬 수 있고 수직면과 다양한 굴곡면에 대하여 흘러내림 현상 없이 도막을 형성할 수 있다.
그러나, 상기 폴리우레아 수지 조성물은 이소시아네이트 프리폴리머(Isocyanate Prepolymer) + 아민(Amine)을 혼합하면 연쇄 반응이 일어나는데, 이?, 반응 속도가 매우 빠르므로 초속 경화 반응에 따라 바탕면에 스프레이 방식으로 도막을 형성한 후 자체적 평활도(self-leveling)가 이루어지지 않고 경화됨에 따라 바탕면에 시공된 폴리우레아 수지 도막에 대한 표면 수평 평활성을 얻을 수 없다는 문제점이 있다.
또한, 상기 폴리우레아 수지조성물은 과도한 초속 경화 반응에 의하여 미려한 외관을 구현하기 어려우며, 빠른 반응성에 따라 현장에서 스프레이 작업시 과도한 인체에 유해한 VOC 및 분진으로 작업자 및 환경에 유해하며, 재료의 손실이 크고, 시공시 가사시간을 확보하기 어려우며, 바탕면의 핀홀에 대한 대응이 어려워 도막에 기포 및 들뜸 현상이 발생하여 하자가 발생하게 되는 문제점이 있다.
뿐만 아니라, 상기 폴리우레아 수지조성물은 경화제로서 일반적인 지방족 아민, 변성 지방족 아민 또는 방향족 아민 화합물을 사용하게 되고, 이러한 아민 화합물은 주제부의 이소시아네이트와 수초안에 경화되는 빠른 반응성으로 현장 작업시 고가의 2액형 특수 스프레이 장비를 사용하여야 하므로, 수작업성이 떨어지는 문제점이 있었다.
한편, 우리나라는 지금까지 연료규제, 배출허용기준 강화 등 다양한 대기관리정책을 추진하여 일산화탄소, 아황산가스, 납과 같은 일차형 대기오염물에 대해서는 현저한 개선효과를 거두고 있다.
특히, 생성 및 소멸과정이 복잡하고 다양하여 관리가 까다로운 오존, 미세먼지, 이산화질소 등 이차형 대기오염물질에 대해서도 통합관리 차원의 대기질 관리가 추친되어 상당한 효과를 보이고 있다.
여기서 중요시 되는 것이 휘발성 유기화합물(Volatile Organic Compounds, VOCs)이며, VOCs는 대기 중에서 광화학반응을 통해 오존과 미세먼지 생성에 기여하기 때문이다.
근래에는 대기질 외에도 가정 및 생활에서 일상용품으로 쓰는 생활소비재와 같은 화학물질에도 VOCs에 대한 규제가 적용되고 있는 사항인데, 그 이유는 일부 VOCs 물질인 벤젠, 클로로포름등이 인체에 노출 시 발암가능성을 가진 특정 대기유해물질로 분류되어 있어 중요관리대상으로 지정되어 있으며, 이 외에도 아토피와 피부염과 같은 질환을 유발하기 ?문이다.
따라서 2017년부터는 수도권 지역 생활소비재의 VOCs 함유기준이 단계적 마련, 살충제, 가정용 접착제, 코팅제, 페인트, 잉크, 세정제 등 다양한 생활용품에 적용 되고 있고, 생활소비재에서 배출되는 VOCs는 연간 130천톤으로 수도권 지역은 2024년까지 VOCs 함유기준 규제로 인해 총 42천톤 삭감 계획에 있다.
이로 인해 현재 용제형 타입의 경우, 고형분 75% 이상의 high solid 타입(高고형분)의 아크릴 수지가 생산되고 있고, 나아가 무용제, 수성 타입 등이 2013년부터 활발히 연구되고 있으며, 2019년 말부터 중공업, 바닥재와 같은 코팅 분야에 활발히 사용되고 있다.
따라서, 최근에는 무용제타입의 폴리우레아 수지가 개발되고 있는데, 그 중 폴리아스파틱 수지를 이용한 폴리우레아 수지가 개발되었는데, 종래 기술들을 살펴 보면, 한국등록특허 10-1029660(등록일자 2011년04월08일)에 에폭시 프리폴리머 25 내지 45 중량%, 아민 관능성 수지 25 내지 45 중량%, 가교제 5 내지 15 중량%, 안료 2 내지 8 중량%, 첨가제 2 내지 8 중량%로 구성되는 1액의 수지 혼합물과, 이소포론 디이소시아네이트(IPDI) 또는 헥사메틸렌 디이소시아네이트 트라이머(HDT) 100 중량부에 폴리프로필렌글리콜 또는 폴리옥시프로필렌 디아민 50 내지 150 중량부를 혼합하여 얻어지는 2액의 경화제를 포함하는 2액형의 폴리우레아 도료 조성물로서, 상기 아민 관능성 수지는 아민 가(amine value)가 150 내지 250이고, 당량(Equivalent weight)이 200 내지 300인 폴리아스파틱 에스테르(polyaspartic ester)인 것을 특징으로 하는 폴리우레아 도료 조성물이 공지된 바 있다.
또한, 한국등록특허 10-1038707(등록일자 2011년05월27일)에 하기의 화학식1의 구조를 갖는 아리파틱 이소시아네이트로 되는 제1액과 하기의 화학식2의 구조를 갖는 아리파틱 다이아민으로 되는 제2액으로 구성되는 것을 특징으로 하는 중방식 코팅용 이액형 폴리아스파틱 조성물이 공지되어 있다.
(화학식 1)
(화학식 2)
또한, 한국등록특허 10-1309513(등록일자 2013년09월11일)에는 헥사메틸렌디이소시아네이트를 포함하는 이소시아네이트와 쇄연장제 혼합물을 포함하며, 상기 쇄연장제 혼합물은, 아민 당량이 279인 제1 아스파틱 에스테르(aspartic ester), 아민 당량이 290인 제2 아스파틱 에스테르, 소포제, 분산제, 수분흡습제, 안료, 탄산칼슘, 바륨 설페이트, 활석 분말, 자일렌 및 자외선 안정제를 포함하는 폴리우레아 수지 조성물이 공지되어 있다.
또한, 한국등록특허 10-1484986(등록일자 2015년01월15일)에는 분자량 180의 헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트호모폴리머 45~80wt%와, 분자량 1000의 폴리옥시프로필렌글리콜 15~35wt%와, 분자량 3274의 트리스-2-클로로이소프로필파스페이트 1~10wt%와, 분자량 1021의 프로필렌 카보네이트 1~10wt%를 중합하여 이루어지는 경화제인 폴리이소시아네이트프레폴리머와, 분자량 276의 아미노펀셔널 리액티브 티너 50~80wt%와, 분자량 3274의 트리스-2-클로로이소프로필 파스페이트 1~10wt%와, 분자량 2000의 폴리에테르아민 10~40wt%와, 피그멘트 5~10wt%로 이루어진 주제로 구성되고, 상기 경화제와 주제는 095~115 당량비로 이루어지고, 상기 경화제인 폴리이소시아네이트프레폴리머는 15~20% 함량의 NCO를 포함하는 것을 특징으로 하는 내마모성이 우수한 고 내구성 방수 방식용 표면마감재 아스파틱 폴리우레아 수지조성물이 공지되어 있다.
또한, 한국등록특허 10-2018-0036827(공개일자 2018년04월10일)에는 (a) 코팅 대상 표면을 정리하는 단계, (b) 코팅 대상 표면 상에 제1 코팅 조성물을 도포하는 단계, 및 (c) 상기 제1 코팅 조성물을 경화시키는 단계를 포함하며, 상기 제1 코팅 조성물이 주제부(A), 경화제부(B) 및 첨가제(C)로 구성되거나 또는 주제부(A), 경화제부(B), 첨가제(C) 및 유기용매(D)로 구성되는 무황변 폴리아스파틱 우레아 함유 코팅 조성물이며, 상기 주제부(A)가 (A-1) 하기 화학식 1의 구조를 갖는 알리파틱 이소시아네이트 70-90 중량% 및 (A-2) 하기 화학식 2의 구조를 갖는 알콕시실란 변성 이소시아네이트 10-30 중량%를 포함하고, 상기 경화제부(B)가 하기 화학식 3의 구조를 갖는 아스파틱 아민 화합물로 구성되고, 상기 첨가제(C)가 소포제, 평활성 부여제, 커플링제, 흐름 조절제, 및 자외선 안정제 또는 산화방지제를 포함하며, 경화제부(B) 및 첨가제(C)의 총 합이 상기 주제부(A) 100 중량부에 대해 100-180 중량부이고, 경화제부(B) 및 첨가제(C)의 총 합에 대해 상기 경화제부(B)가 70-95 중량%, 상기 소포제가 0.1-0.5 중량%, 상기 평활성 부여제가 0.1-0.5 중량%, 상기 커플링제가 0.3-2.0 중량%, 흐름 조절제가 0.1-4.0 중량%, 자외선 안정제 또는 산화방지제가 0.2-1.0 중량%로 존재하며, 상기 유기용매(D)가 상기 주제부(A), 경화제부(B) 및 첨가제(C)의 총 합 100 중량부에 대해 0 내지 50 중량부 이하로 존재하는, 무황변 폴리아스파틱 우레아 함유 코팅 조성물을 이용한 건물의 내외부 표면의 코팅 공법이 공지되어 있다.
<화학식 1>
<화학식 2>
<화학식 3>
또한, 한국등록특허 10-2043961(등록일자 2019년11월06일)에는 말단에 이소시아네이트 작용기(NCO)를 가지는 메틸렌디페닐디이소시아네이트(MDI) 프리폴리머를 포함하는 A제; 및 디에틸톨루엔디아민(DETDA), 디메틸티오톨루엔디아민(DMTDA), 디알킬아미노디페닐메탄, 아스파틱 에스테르, 트리페닐포스페이트, 폴리옥시프로필렌디아민, 폴리에테르트리아민, 유색안료 및 접착증진제를 포함하는 쇄연장제 혼합물인 B제를 포함하며, 이소시아네이트 작용기(NCO)를 가지는 화합물과 아민 작용기(NH2)를 가지는 화합물은 1:105 내지 12의 몰비로 혼합되는 폴리우레아 수지 조성물이 공지되어 있다.
그러나, 상기 종래 개발된 폴리아스파틱 수지를 이용한 폴리우레아 수지들은 이소시아네이트 및 아스파틱 에스테르 수지를 사용하면서, 실란변성 이소시아네이트, 아민가의 조정 등에 의한 가사시간의 조정 또는 반응시간의 조정에만 한정되어 다양한 반응시간에 따른 다양한 경도를 가지는 폴리우레아 수지 조성물을 얻을 수 없는 문제점이 있었다.
본 발명은, 상기 종래 무용제 타입 폴리아스파틱 수지를 이용한 폴리우레아 수지 조성물의 문제점을 해결하고자 한 것으로, 아스파틱 에스테르 수지 및 폴리올을 포함하는 주제와; 폴리이소시아네이트를 포함하는 경화제;를 포함하여 조성되어 아스파틱 에스테르 수지 및 폴리올 혼합에 따라 가사시간 및 경도 조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아 수지 조성물 및 그 제조방법을 제공하는 것을 해결하고자 하는 과제로 한다.
본 발명은, 상기 과제를 해결하기 위하여, 아스파틱 에스테르 수지 및 폴리올을 포함하는 주제와; 폴리이소시아네이트를 포함하는 경화제;를 포함하여 조성되어 아스파틱 에스테르 수지 및 폴리올 혼합에 따라 가사시간 및 경도 조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아 수지 조성물을 과제의 해결수단으로 한다.
상기 폴리이소시아네이트는 다음 [화학식 1]로 표시되는 1,6-헥사메틸렌디이소시아네이트-이소시아누레이트인 것을 과제의 해결수단으로 한다.
[화학식 1]
상기 아스파틱 에스테르 수지는 다음 [화학식 2]로 표시되는 화합물인 것을 과제의 해결수단으로 한다.
[화학식 2]
상기 폴리올은 2관능기 이상이고, 평균분자량(Mn)이 200~2000을 만족하는 것으로, 에틸렌글리콜(EG), 프로필렌글리콜(PG), 1,3-부탄디올(1,3-BD), 1,4-부탄디올(1,4-BD), 네오펜틸글리콜(NPG), 디에틸렌글리콜(DEG), 3-메틸-1.5-펜탄디올(MPD), 1,6-헥산디올(1,6-HD), 트리메틸올프로판(TMP), 글리세린 또는 펜타에리트리톨을 포함하는 글리콜류; 폴리에틸렌글리콜(PEG), 폴리프로필렌글리콜(PPG), 폴리옥시프로필렌트리올(GP) 또는 폴리테트라메틸렌글리콜(PTMG)를 포함하는 폴리에테르폴리올류; 아디프산, 세바식산 또는 이소프탈산을 포함하는 염기산과 상기 글리콜류의 중축합체인 폴리에스테르폴리올류 또는 폴리카프로락톤폴리올을 포함하는 폴리에스테르폴리올류;로 부터 선택되는 것을 과제의 해결수단으로 한다.
상기 가사시간 및 경도 조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아 수지 조성물은 아민당량이 80~210 AEW g/Eq인 것을 과제의 해결수단으로 한다.
상기 가사시간 및 경도 조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아 수지 조성물은 점도가 50 ~ 1,000cps이고, 상온에서 경화시간이 60분~48시간인 것을 과제의 해결수단으로 한다.
상기 가사시간 및 경도 조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아 수지 조성물은 에틸렌카보네이트, 프로필렌카보네이트, 1,2-부틸렌카보네이트, 2,3-부틸렌카보네이트, 비닐렌카보네이트등; 디메틸카보네이트, 디에틸카보네이트, 디프로필카보네이트, 에틸메틸카보네이트, 메틸프로필카보네이트, 에틸프로필카보네이트를 포함하는 선형 또는 환형 카보네이트과 그 혼합물; 탄소수 8 ~ 18의 일염기산 또는 다염기산과 탄소수 18 이하의 분기 알코올의 반응에 의해 얻을 수 있는 에스테르 또는 탄소수 14 ~ 18의 불포화지방산과 수산기 수가 4개 이하인 알코올의 반응에 의해 얻을 수 있는 에스테르를 포함하는 지방산 에스테르; 트리메틸포스페이트, 트리에틸포스페이트, 트리부틸포스페이트, 트리옥틸포스페이트, 트리페닐포스페이트, 트리크레실포스페이트, 트리자이레일포스페이트, 크레실디페닐포스페이트, 옥틸디페닐포스페이트를 포함하는 포스페이트;로 부터 선택되는 고비점 용제를 더 포함하여 조성되는 것을 과제의 해결수단으로 한다.
상기 가사시간 및 경도 조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아 수지 조성물은 산화방지제, 자외선흡수제, 광안정제, 소포제를 포함하는 첨가제를 더 포함하여 조성되는 것을 과제의 해결수단으로 한다.
본 발명에 따른 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아 수지 조성물은, 아스파틱 에스테르 수지 및 폴리올을 포함하는 주제와; 폴리이소시아네이트를 포함하는 경화제;를 포함하여 조성되어 아스파틱 에스테르 수지 및 폴리올 혼합에 따라 가사시간을 조절하거나 경도 조절이 가능하여 다양한 용도로 활용할 수 있는 우수한 효과가 있다.
도 1은 본 발명의 가사시간 및 경도 조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아 수지 조성물로 경화된 경화체 사진
도 2는 본 발명의 가사시간 및 경도 조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아 수지 조성물로 경화된 소프트 경도를 가지는 경화체 사진
도 2는 본 발명의 가사시간 및 경도 조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아 수지 조성물로 경화된 하드 경도를 가지는 경화체 사진
도 2는 본 발명의 가사시간 및 경도 조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아 수지 조성물로 경화된 소프트 경도를 가지는 경화체 사진
도 2는 본 발명의 가사시간 및 경도 조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아 수지 조성물로 경화된 하드 경도를 가지는 경화체 사진
본 발명은, 아스파틱 에스테르 수지 및 폴리올을 포함하는 주제와; 폴리이소시아네이트를 포함하는 경화제;를 포함하여 조성되어 아스파틱 에스테르 수지 및 폴리올 혼합에 따라 가사시간 및 경도 조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아 수지 조성물을 기술구성의 특징으로 한다.
상기 폴리이소시아네이트는 다음 [화학식 1]로 표시되는 1,6-헥사메틸렌디이소시아네이트-이소시아누레이트인 것을 기술구성의 특징으로 한다.
[화학식 1]
상기 아스파틱 에스테르 수지는 다음 [화학식 2]로 표시되는 화합물인 것을 기술구성의 특징으로 한다.
[화학식 2]
상기 폴리올은 2관능기 이상이고, 평균분자량(Mn)이 200~2000을 만족하는 것으로, 에틸렌글리콜(EG), 프로필렌글리콜(PG), 1,3-부탄디올(1,3-BD), 1,4-부탄디올(1,4-BD), 네오펜틸글리콜(NPG), 디에틸렌글리콜(DEG), 3-메틸-1.5-펜탄디올(MPD), 1,6-헥산디올(1,6-HD), 트리메틸올프로판(TMP), 글리세린 또는 펜타에리트리톨을 포함하는 글리콜류; 폴리에틸렌글리콜(PEG), 폴리프로필렌글리콜(PPG), 폴리옥시프로필렌트리올(GP) 또는 폴리테트라메틸렌글리콜(PTMG)를 포함하는 폴리에테르폴리올류; 아디프산, 세바식산 또는 이소프탈산을 포함하는 염기산과 상기 글리콜류의 중축합체인 폴리에스테르폴리올류 또는 폴리카프로락톤폴리올을 포함하는 폴리에스테르폴리올류;로 부터 선택되는 것을 기술구성의 특징으로 한다.
상기 가사시간 및 경도 조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아 수지 조성물은 아민당량이 80~210 AEW g/Eq인 것을 기술구성의 특징으로 한다.
상기 가사시간 및 경도 조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아 수지 조성물은 점도가 50 ~ 1,000cps이고, 상온에서 경화시간이 60분~48시간인 것을 기술구성의 특징으로 한다.
상기 가사시간 및 경도 조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아 수지 조성물은 에틸렌카보네이트, 프로필렌카보네이트, 1,2-부틸렌카보네이트, 2,3-부틸렌카보네이트, 비닐렌카보네이트등; 디메틸카보네이트, 디에틸카보네이트, 디프로필카보네이트, 에틸메틸카보네이트, 메틸프로필카보네이트, 에틸프로필카보네이트를 포함하는 선형 또는 환형 카보네이트과 그 혼합물; 탄소수 8 ~ 18의 일염기산 또는 다염기산과 탄소수 18 이하의 분기 알코올의 반응에 의해 얻을 수 있는 에스테르 또는 탄소수 14 ~ 18의 불포화지방산과 수산기 수가 4개 이하인 알코올의 반응에 의해 얻을 수 있는 에스테르를 포함하는 지방산 에스테르; 트리메틸포스페이트, 트리에틸포스페이트, 트리부틸포스페이트, 트리옥틸포스페이트, 트리페닐포스페이트, 트리크레실포스페이트, 트리자이레일포스페이트, 크레실디페닐포스페이트, 옥틸디페닐포스페이트를 포함하는 포스페이트;로 부터 선택되는 고비점 용제를 더 포함하여 조성되는 것을 기술구성의 특징으로 한다.
상기 가사시간 및 경도 조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아 수지 조성물은 산화방지제, 자외선흡수제, 광안정제, 소포제를 포함하는 첨가제를 더 포함하여 조성되는 것을 기술구성의 특징으로 한다.
이하에서는 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 실시예 및/또는 도면을 통하여 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며, 여기에서 설명하는 실시예 및/또는 도면에 한정되지 않는다.
먼저, 본 발명에서 폴리이소시아네이트는 다음 [화학식 1]로 표시되는 1,6-헥사메틸렌디이소시아네이트-이소시아누레이트를 경화제로 사용한다.
[화학식 1]
즉, 1,6-헥사메틸렌디아민으로부터 제조된 1,6-헥사메틸렌디이소시아네이트를 다음 [반응식 1]과 같이, 삼량화 촉매 하에 삼량화시켜 1,6-헥사메틸렌디이소시아네이트-이소시아누레이트를 제조한다.
[반응식 1]
이때, 상기 삼량체화 촉매로는 이소시아누레이트 형성 반응에 대해 비교적 활성 및 안정성이 우수한 4차 암모늄 화합물 또는 그의 유기 약산 염이 사용되고 있으나, 이들 삼량체화 촉매들중 제조 및 정제가 단순한 트리알킬히드록시알킬암모늄염, 예를 들면 N,N,N-트리메틸-N-2-히드록시프로필암모늄 p-3차-부틸벤조에이트, 특히 N,N,N-트리메틸-N-2-히드록시프로필암모늄 2-에틸헥사노에이트인 삼량체화 촉매중의 음이온 유기산염의 분자량이 큰 삼량체화 촉매가 사용되고 있다.
그러나, 상기 촉매들은 삼량체화 촉매중의 음이온 유기산염이 벤조에이트 또는 헥사노에이트로서 분자량이 커서 상대적으로 촉매활성이 만족스럽지 못한데, 그 이유는 반응메카니즘상 유기산염의 사슬길이가 길고 이에 따른 분자량이 커서 이소시아네이트와 4급 암모늄염의 접촉이 원활하지 못한데서 기인하기 때문인데, 즉, 유기산염의 사슬길이가 길고 이에 따른 분자량이 긴 것 대신에, 유기산염의 사슬길이가 짧고 이에 따른 분자량이 작은 것을 사용하면, 동일 중량의 촉매를 사용했을 경우, 상대적으로 분자량이 낮은 촉매의 몰함량이 더 높기 때문에 이소시아네이트와 4급 암모늄염의 접촉이 원활하여 활성이 증대된다.
따라서, 본 발명에서는 상기 삼량화 촉매로서 유기산염의 사슬길이가 상대적으로 짧고 분자량이 낮은 N,N-트리메틸-N-2-하이드록시프로필암모늄 2,2-다이메틸프로파네이트의 부틸셀로솔브 용액 또는 N,N,N-트리메틸-N-2-하이드록시프로필암모늄 2,2-다이메틸부타노에이트의 부틸셀로솔브 용액을 사용하여 촉매활성을 향상시키도록 한다.
또한, 본 발명의 아스파틱 에스테르 수지는 다음 [화학식 2]로 표시되는 화합물을 주제로 사용한다.
[화학식 2]
상기 [화학식 2]로 표시되는 아스파틱 에스테르 수지는 Aspartic acid, N,N'-(methylenedi-4,1-cyclohexanediyl)bis-, 1,1',4,4'-tetraethyl ester[CAS NO. 136210-30-5]이다.
특히, 본 발명에서, 상기 아스파틱 에스테르 수지인 주제에 폴리올을 혼합사용하게 되면, 폴리우레아 조성물의 가사 또는 경화시간 및 경도를 다양하게 조절할 수 있어 건축물 등의 내외부 방수, 바닥 시공, 마감재 등 뿐만 아니라 여러 용도로 사용할 수 있는 우수한 효과가 있다.
이때 사용되는 폴리올은 2관능기 이상이고, 평균분자량(Mn)이 200~2000을 만족하는 것으로, 에틸렌글리콜(EG), 프로필렌글리콜(PG), 1,3-부탄디올(1,3-BD), 1,4-부탄디올(1,4-BD), 네오펜틸글리콜(NPG), 디에틸렌글리콜(DEG), 3-메틸-1.5-펜탄디올(MPD), 1,6-헥산디올(1,6-HD), 트리메틸올프로판(TMP), 글리세린 또는 펜타에리트리톨을 포함하는 글리콜류; 폴리에틸렌글리콜(PEG), 폴리프로필렌글리콜(PPG), 폴리옥시프로필렌트리올(GP) 또는 폴리테트라메틸렌글리콜(PTMG)를 포함하는 폴리에테르폴리올류; 아디프산, 세바식산 또는 이소프탈산을 포함하는 염기산과 상기 글리콜류의 중축합체인 폴리에스테르폴리올류 또는 폴리카프로락톤폴리올을 포함하는 폴리에스테르폴리올류;로 부터 선택될 수 있다.
아울러, 본 발명의 상기 가사시간 및 경도 조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아 수지 조성물은 아민당량이 80~210 AEW g/Eq인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 상기 가사시간 및 경도 조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아 수지 조성물은 점도가 50 ~ 1,000cps이고, 상온에서 경화시간이 60분~48시간으로 다양하게 조절할 수 있다.
뿐만 아니라, 본 발명의 상기 가사시간 및 경도 조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아 수지 조성물은 에틸렌카보네이트, 프로필렌카보네이트, 1,2-부틸렌카보네이트, 2,3-부틸렌카보네이트, 비닐렌카보네이트등; 디메틸카보네이트, 디에틸카보네이트, 디프로필카보네이트, 에틸메틸카보네이트, 메틸프로필카보네이트, 에틸프로필카보네이트를 포함하는 선형 또는 환형 카보네이트과 그 혼합물; 탄소수 8 ~ 18의 일염기산 또는 다염기산과 탄소수 18 이하의 분기 알코올의 반응에 의해 얻을 수 있는 에스테르 또는 탄소수 14 ~ 18의 불포화지방산과 수산기 수가 4개 이하인 알코올의 반응에 의해 얻을 수 있는 에스테르를 포함하는 지방산 에스테르; 트리메틸포스페이트, 트리에틸포스페이트, 트리부틸포스페이트, 트리옥틸포스페이트, 트리페닐포스페이트, 트리크레실포스페이트, 트리자이레일포스페이트, 크레실디페닐포스페이트, 옥틸디페닐포스페이트를 포함하는 포스페이트;로 부터 선택되는 고비점 용제를 더 포함하여 조성될 수 있다.
또한, 상기 가사시간 및 경도 조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아 수지 조성물은 산화방지제, 자외선흡수제, 광안정제, 소포제를 포함하는 첨가제를 더 포함하여 조성될 수도 있다.
[본 발명에 따른 폴리우레아 수지의 제조]
하기 [표 1]과 같이, 본 발명의 실시예 1 및 실시예 2와 폴리올을 사용하지 않은 비교예 1의 각각의 주제와 경화제를 제조하였다. 이때 주제와 경화제는 1:1 중량비 범위로 혼합하였다.
| 실시예 1 | 실시예 2 | 비교예 1 | |
| 폴리이소시아네이트 | 1,000 g | 1,000 g | 1,000 g |
| 아스파틱 에스테르 수지 | 900 g | 700 g | 1,000 g |
| 폴리올 | 100 g | 300 g | x |
| 고비점용제 | 200 g | 200 g | x |
| 첨가제 | 30 g | 30 g | 30 g |
| 안료 | 백색안료 | x | x |
| 아민당량(AEW, g/eq) | 100 | 100 | 282 |
※ 폴리이소시아네이트 : 애경화학, (2,4,6-trioxotriazine-1,3,5(2H,4H,6H)-triyl) tris(hexamethylene) isocyanate
※ 아스파틱 에스테테르 수지 : 에보닉사 IC-20, IC-40
※ 폴리올 : 폴리에틸렌글리콜(PEG)
※ 고비점용제 : 미래화학 Kocosol-200
※ 첨가제 : 산화방지제, 자외선흡수제, 광안정제, 소포제
[물성측정]
상기 제조된 실시예 1~2 및 비교예 1의 주제 및 경화제를 배합비에 맞추어 교반기로 300 rpm에서 1분간 혼합 교반한 후, [도 1]에 도시한 바와 같이, 폴리에틸렌(PE)판에 약 8mm의 두께로 경화체를 만든 후 온도 25℃, 습도 60%의 항온항습기에서 7일간 양생하고, 가사시간, 경화시간, 인장강도, 경도를 측정하고 그 결과를 [표 2]에 나타내었다.
구체적으로, 가사시간은 작업이 가능한 시간을 측정하고, 경화시간은 경화체의 경화시간을 측정하였으며, 만능인장시험기를 이용하여 KS F 4922 시험방법으로 인장강도를 측정하였고, Shore 경도계를 이용하여 ASTM D2240 방법으로 경도를 측정하였다.
| 실시예 1 | 실시예 2 | 비교예 1 | |
| 가사시간(분) | 23 | 25 | 5 |
| 경화시간(분) | 120 | 150 | 98 |
| 인장강도(MPa) | 20 | 21 | 18 |
| 경도(shore) | 97 | 77 | 90 |
상기 [표 2]에 나타난 바와 같이, 기존 폴리우레아 조성물의 경우에는 빠른 경화속도로 인해 폴리우레아 전용 도장 기계를 사용하여야 하나, 본 발명의 조성물은 아스파틱 에스테르 수지 및 폴리올 혼합에 따라 20분 이상의 가사시간을 확보할 수 있어 수작업성이 뛰어나고, 반응속도 및 경화시간을 조절할 수 있어 다양한 경도로 경화체를 제조할 수 있으므로 다양한 용도로 사용할 수 있음을 알 수 있다.
즉, [도 2]와 같이 경도가 소프트한 경화체 또는 [도 3]과 같은 하드한 경화체로 다양한 경도로 경화체를 제조할 수 있다.
이상의 설명은 본 발명의 기술사상을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로서, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 수정 및 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 발명에 개시된 실시예 및/또는 도면들은 본 발명의 기술 사상을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예 및/또는 도면에 의하여 본 발명의 기술 사상의 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호 범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술 사상은 본 발명의 권리범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.
Claims (8)
- 아스파틱 에스테르 수지 및 폴리올을 포함하는 주제와; 폴리이소시아네이트를 포함하는 경화제;를 포함하여 조성되어 아스파틱 에스테르 수지 및 폴리올 혼합에 따라 가사시간 및 경도 조절이 가능한 것을 특징으로 하는 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아 수지 조성물
- 제1항에 있어서,
상기 폴리이소시아네이트는 다음 [화학식 1]로 표시되는 1,6-헥사메틸렌디이소시아네이트-이소시아누레이트인 것을 특징으로 하는 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아 수지 조성물
[화학식 1]
- 제1항에 있어서,
상기 아스파틱 에스테르 수지는 다음 [화학식 2]로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아 수지 조성물
[화학식 2]
- 제1항에 있어서,
상기 폴리올은 2관능기 이상이고, 평균분자량(Mn)이 200~2000을 만족하는 것으로, 에틸렌글리콜(EG), 프로필렌글리콜(PG), 1,3-부탄디올(1,3-BD), 1,4-부탄디올(1,4-BD), 네오펜틸글리콜(NPG), 디에틸렌글리콜(DEG), 3-메틸-1.5-펜탄디올(MPD), 1,6-헥산디올(1,6-HD), 트리메틸올프로판(TMP), 글리세린 또는 펜타에리트리톨을 포함하는 글리콜류; 폴리에틸렌글리콜(PEG), 폴리프로필렌글리콜(PPG), 폴리옥시프로필렌트리올(GP) 또는 폴리테트라메틸렌글리콜(PTMG)를 포함하는 폴리에테르폴리올류; 아디프산, 세바식산 또는 이소프탈산을 포함하는 염기산과 상기 글리콜류의 중축합체인 폴리에스테르폴리올류 또는 폴리카프로락톤폴리올을 포함하는 폴리에스테르폴리올류;로 부터 선택되는 것을 특징으로 하는 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아 수지 조성물
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 가사시간 및 경도 조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아 수지 조성물은 아민당량이 80~210 AEW g/Eq인 것을 특징으로 하는 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아 수지 조성물
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 가사시간 및 경도 조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아 수지 조성물은 점도가 50 ~ 1,000cps이고, 상온에서 경화시간이 60분~48시간인 것을 특징으로 하는 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아 수지 조성물
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 가사시간 및 경도 조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아 수지 조성물은 에틸렌카보네이트, 프로필렌카보네이트, 1,2-부틸렌카보네이트, 2,3-부틸렌카보네이트, 비닐렌카보네이트등; 디메틸카보네이트, 디에틸카보네이트, 디프로필카보네이트, 에틸메틸카보네이트, 메틸프로필카보네이트, 에틸프로필카보네이트를 포함하는 선형 또는 환형 카보네이트과 그 혼합물; 탄소수 8 ~ 18의 일염기산 또는 다염기산과 탄소수 18 이하의 분기 알코올의 반응에 의해 얻을 수 있는 에스테르 또는 탄소수 14 ~ 18의 불포화지방산과 수산기 수가 4개 이하인 알코올의 반응에 의해 얻을 수 있는 에스테르를 포함하는 지방산 에스테르; 트리메틸포스페이트, 트리에틸포스페이트, 트리부틸포스페이트, 트리옥틸포스페이트, 트리페닐포스페이트, 트리크레실포스페이트, 트리자이레일포스페이트, 크레실디페닐포스페이트, 옥틸디페닐포스페이트를 포함하는 포스페이트;로 부터 선택되는 고비점 용제를 더 포함하여 조성되는 것을 특징으로 하는 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아 수지 조성물
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 가사시간 및 경도 조절이 가능한 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아 수지 조성물은 산화방지제, 자외선흡수제, 광안정제, 소포제를 포함하는 첨가제를 더 포함하여 조성되는 것을 특징으로 하는 폴리올 변성 아스파틱 이액형 폴리우레아 수지 조성물
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2021
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