KR20220128301A - 유기발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유기발광소자용 및 이를 하나 이상의 유기층에 포함함으로써 우수한 효율 특성을 나타내는 유기발광소자에 관한 것이다.
Description
본 발명은 유기발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.
유기발광소자는 유기 물질을 이용하여 전기 에너지를 빛 에너지로 전환하기 위한 소자로서, 애노드(anode)와 캐소드(cathode) 사이에 발광 가능한 유기물층이 형성된 구조를 포함한다.
유기발광소자는 다양한 구조로 형성될 수 있으며, 그 중 복수의 발광부가 적층된 텐덤(Tandem)형 유기발광소자가 연구되고 있다.
텐덤(Tandem)형 유기발광소자에서는 애노드와 캐소드 사이에는 발광층을 포함하는 발광부가 복수 개 적층된다. 인접한 발광부 사이에는 전하의 생성 및 이동을 위한 전하생성층이 위치한다.
전하생성층은 낮은 구동전압과 높은 효율이 요구된다.
본 발명의 목적은 유기발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공하는 것이다.
상기 본 발명의 목적은 하기 화학식 1로 표시되는 유기발광소자용 화합물에 의해 달성된다.
상기 화학식 1에서, A는 화학식 A-1이고, X1~X3 중에 둘은 질소원자이고, 나머지는 CR1이고, X4~X13 중에서 하나는 화학식 1에 단일결합으로 결합하는 탄소원자이고, 나머지는 각각 독립적으로 질소 원자 또는 CR2이며, X4~X13 중 적어도 둘은 질소원자이고, R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; 포스핀옥사이드기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알케닐기; C2~C20의 알키닐기; C1~C20의 알콕실기; C1~C20의 실릴기; C6~C30의 아릴옥시기; C6~C30의 아릴싸이오기; C3~C30의 지방족고리기; C6~C30의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C30의 헤테로고리기; 로 이루어진 군에서 선택되고, 복수의 R2는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며, L1 및 L2는 독립적으로 C6~C30의 아릴렌기 또는 C3~C30의 헤테로고리기이며, Ar1 및 Ar2는 독립적으로 C6~C30의 아릴기 또는 C3~C30의 헤테로아릴기이고, a, b는 독립적으로 0 내지 3의 정수이며, R1, R2, L1, L2, Ar1 및 Ar2는 독립적으로 중수소; 할로겐; C1~C20의 알킬기; C6~C20의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C20의 헤테로고리기; 로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있다.
상기 화학식 1의 L1 및 L2는 독립적으로 C6~C30의 아릴렌기 또는 
의 고리기이며, Ar1 및 Ar2는 독립적으로 C6~C30의 아릴기 또는 
의 고리기일 수 있다. A환 및 B환은 독립적으로 C6~C20의 아릴기이고, Z1, Z2는 단일결합, CR'R'', O 및 S의 군에서 서로 독립적으로 선택되며, 둘 중 하나가 단일결합인 경우, 다른 하나는 CR'R'', O 및 S 중에서 선택되고, R', R''는 독립적으로 C1~C20의 알킬기 또는 C6~C20의 아릴기이며, 서로 결합하여 고리 형성이 가능할 수 있다.
상기 화학식 1의 A는 하기 화학식 a-1 내지 a-8의 군에서 선택될 수 있다.
c는 0 내지 9의 정수, d는 0 내지 8의 정수이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 L1 및 L2는 독립적으로 하기 화학식 L-1 내지 L-15의 군에서 선택될 수 있다.
R3~R6는 독립적으로 중수소; 할로겐; C1~C20의 알킬기; C6~C20의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C20의 헤테로고리기 중에서 선택되며, a1는 0 내지 4의 정수, a2는 0 내지 6의 정수, a3는 0 내지 8의 정수, g, h, i는 독립적으로 0 내지 2의 정수일 수 있다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-10의 군에서 선택될 수 있다.
화학식 1-1 화학식 1-2
화학식 1-3 화학식 1-4
화학식 1-5 화학식 1-6
화학식 1-7 화학식 1-8
화학식 1-9 화학식 1-10
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 L1 및 L2는 아릴렌기이며 Ar1 및 Ar2는 아릴기일 수 있다.
상기 본 발명의 다른 목적은 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 위치하며 빛을 발광하는 유기물층을 포함하며, 상기 유기물층은 복수의 층으로 이루어지며 적어도 하나의 층은 상기 유기발광소자용 화합물을 포함하는 유기발광소자에 의해 달성된다.
상기 적어도 하나의 층은 전하생성층(Charge Generation Layer; CGL)을 포함할 수 있다.
상기 전하생성층(Charge Generation Layer; CGL)은 n형일 수 있다.
상기 적어도 하나의 층은 전자수송층을 포함할 수 있다.
제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 위치하며 제1발광층을 포함하는 제1발광부; 상기 제2전극과 상기 제1발광부 사이에 위치하며 제2발광층을 포함하는 제2발광부; 상기 제1발광부와 상기 제2발광부 사이에 위치하는 전하생성층을 포함하며, 상기 전하생성층은 상기 유기발광소자용 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명에 따르면 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자가 제공된다.
본 발명에 따르면 n형 전하생성층과 p형 전하생성층 사이의 에너지 레벨 차이를 최소화하여 발광부에 전자 주입량을 향상시켜 구동 전압 및 효율을 향상시킬 수 있는 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자가 제공된다.
본 발명에 따르면 n형 전하생성층이 알칼리 금속으로 도핑된 경우에도, 알칼리 금속이 호스트 물질인 신규 화합물에 단단히 배위하여 알칼리 금속이 p형 전하생성층으로 확산되는 현상을 최소화함으로써 유기발광소자의 수명을 개선할 수 있는 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자가 제공된다.
본 발명에 따른 신규 화합물은 유기발광소자의 유기막, 바람직하게는 정공주입층 또는 정공수송층에 포함되어 소자의 구동전압을 낮추고 발광 효율을 개선할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 신규 화합물의 열적 안정성에 의해 유기발광소자의 수명을 개선할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자의 단면도이다.
본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 것이며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
도면에서 나타난 각 구성의 크기 및 두께는 설명의 편의를 위해 도시된 것이며, 본 발명이 도시된 구성의 크기 및 두께에 반드시 한정되는 것은 아니다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 유기발광소자용 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
화학식 1에서, A는 화학식 A-1이고, X1~X3 중에 둘은 질소원자이고, 나머지는 CR1이고, X4~X13 중에서 하나는 화학식 1에 단일결합으로 결합하는 탄소원자이고, 나머지는 각각 독립적으로 질소 원자 또는 CR2이며, X4~X13 중 적어도 둘은 질소원자이고, R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; 포스핀옥사이드기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알케닐기; C2~C20의 알키닐기; C1~C20의 알콕실기; C1~C20의 실릴기; C6~C30의 아릴옥시기; C6~C30의 아릴싸이오기; C3~C30의 지방족고리기; C6~C30의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C30의 헤테로고리기; 로 이루어진 군에서 선택되고, 복수의 R2는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며, L1 및 L2는 독립적으로 C6~C30의 아릴렌기 또는 C3~C30의 헤테로고리기이며, Ar1 및 Ar2는 독립적으로 C6~C30의 아릴기 또는 C3~C30의 헤테로아릴기이고, a, b는 독립적으로 0 내지 3의 정수이며, R1, R2, L1, L2, Ar1 및 Ar2는 독립적으로 중수소; 할로겐; C1~C20의 알킬기; C6~C20의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C20의 헤테로고리기; 로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있다.
화학식 1의 L1 및 L2는 독립적으로 C6~C30의 아릴렌기 또는 
의 고리기이며, Ar1 및 Ar2는 독립적으로 C6~C30의 아릴기 또는 
의 고리기일 수 있다. A환 및 B환은 독립적으로 C6~C20의 아릴기이고, Z1, Z2는 단일결합, CR'R'', O 및 S의 군에서 서로 독립적으로 선택되며, 둘 중 하나가 단일결합인 경우, 다른 하나는 CR'R'', O 및 S 중에서 선택되고, R', R''는 독립적으로 C1~C20의 알킬기 또는 C6~C20의 아릴기이며, 서로 결합하여 고리 형성이 가능할 수 있다.
화학식 1의 A는 하기 화학식 a-1 내지 a-8의 군에서 선택될 수 있다.
c는 0 내지 9의 정수, d는 0 내지 8의 정수이다.
화학식 1로 표시되는 화합물의 L1 및 L2는 독립적으로 하기 화학식 L-1 내지 L-15의 군에서 선택될 수 있다.
R3~R6는 독립적으로 중수소; 할로겐; C1~C20의 알킬기; C6~C20의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C20의 헤테로고리기 중에서 선택되며, a1는 0 내지 4의 정수, a2는 0 내지 6의 정수, a3는 0 내지 8의 정수, g, h, i는 독립적으로 0 내지 2의 정수일 수 있다.
화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-10의 군에서 선택될 수 있다.
화학식 1-1 화학식 1-2
화학식 1-3 화학식 1-4
화학식 1-5 화학식 1-6
화학식 1-7 화학식 1-8
화학식 1-9 화학식 1-10
화학식 1로 표시되는 화합물의 L1 및 L2는 아릴렌기이며 Ar1 및 Ar2는 아릴기일 수 있다.
화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자의 단면도이다. 도 1을 참조하면, 유기발광소자(1)는 텐덤형 구조로서 제1전극(양극, 110), 제2전극(음극, 120), 제1발광부(210), 제2발광부(220) 및 전하생성층(230)을 포함한다.
제1발광부(210), 제2발광부(220) 및 전하생성층(230)은 유기물층으로서 제1전극(110)과 제2전극(120) 사이에 위치하며, 전하생성층(230)은 제1발광부(210)와 제2발광부(220) 사이에 위치한다.
제1발광부(210)는 정공주입층(211), 제1정공수송층(212), 제1발광층(213), 제1전자수송층(214)로 이루어져 있으며, 제2발광부(220)는 제2정공수송층(221), 제2발광층(222), 제2전자수송층(223) 및 전자주입층(224)으로 이루어져 있다.
전하생성층(230)은 n형 전하생성층(231)과 p형 전하생성층(232)로 이루어져 있다. n형 전하생성층(231)은 알칼리 금속으로 도핑되어 있을 수 있다.
본 발명에 따른 신규 화합물은 제1전자수송층(212), 제2전자수송층(223) 및 전하생성층(230)에 포함되어 사용될 수 있으며, 특히 n형 전하생성층(231)에 사용될 수 있다.
설명한 유기발광소자(1)는 다양하게 변형가능하다. 일부 유기층은 생략되거나 추가될 수 있으며, 텐덤형태가 아닐 수 있으며, 3개 이상의 발광층을 가지는 텐덤형태일 수도 있다. 텐덤형태가 아닐 경우 본 발명에 따른 신규 화합물은 전자수송층으로 사용될 수 있다.
또한 본 발명에 따른 화합물은 단일스택구조에서 전자수송층 및/또는 정공차단층으로 사용가능하며, 탠덤스택구조에서 전자수송층 및/또는 정공차단층으로 사용될 수 있다.
이하 본 발명의 신규 화합물의 제조예와 유기발광소자의 실시예와 비교예를 통해 본 발명을 상세히 설명한다.
[화합물 합성]
1. P-1 의 합성
둥근 바닥 플라스크에 3-(4,6-dichloropyrimidin-2-yl)benzo[f]quinazoline (10 g, 30.57 mmol) 과 [1,1'-biphenyl]-4-ylboronic acid (6.1 g, 33.7 mmol)을 투입하였다. Pd(PPh3)4 (0.79 g, 0.68 mmol), 탄산칼슘 (18.92 g, 136.9 mmol)을 투입하고 1,4-Dioxane 70mL와 H2O 30mL 혼합용액에서 환류하면서 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 식힌 후 MeOH로 석출하여 필터 및 건조한다. 컬럼크로마토그래피로 정제하여 MeOH로 결정화 하여 생성물 P-1 (15.1 g, 88 %)을 수득하였다.
2. P-39의 합성
1) 둥근 바닥 플라스크에 3'-chlorospiro[fluorene-9,9'-xanthene] (20 g, 54.52 mmol)와 Bis(pinacolato)diboron (9.45 g, 187.24 mmol), 그리고 1,1′-Bis(diphenylphosphino)ferrocene (1.36 g, 1.86 mmol), 그리고 potassium acetate (18.27 g, 186.2 mmol)을 넣고 1,4-dioxane 140 mL를 가한다 2시간 30분 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면 실온으로 식혀준 뒤 과량의 물과 메탄올로 석출시켜, 여과 후 건조하였다. MeOH을 사용하여 재결정 진행했다. 생성물 4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[fluorene-9,9'-xanthen]-3'-yl)-1,3,2-dioxaborolane (22.4 g, 90 %)를 얻었다.
2) 둥근 바닥 플라스크에 4-(4-chloro-6-phenylpyrimidin-2-yl)benzo[h]quinazoline (20 g, 43.63 mmol)과 4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[fluorene-9,9'-xanthen]-3'-yl)-1,3,2-dioxaborolane (17.7 g, 48 mmol)과 Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.419 g, 1.228 mmol) 그리고 potassium carbonate (16.97 g, 122.85 mmol)을 넣고 1,4-dioxane 140 mL와 H2O 40 mL를 가한다. 6시간동안 환류시켰다. MeOH을 과량 부어 고체를 석출시켰다. 여액을 농축하다가 MeOH로 재결정시킨다. 그 결과, 생성물 P-38 (22 g, 76 %)를 얻었다.
3. P-83의 합성
둥근 바닥 플라스크에 2-(6-(4-chloronaphthalen-1-yl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)benzo[f]quinoxaline (10 g, 20.2 mmol) 과 triphenylen-2-ylboronic acid (7.7 g, 30.3 mmol)을 투입하였다. Pd(PPh3)4 (0.79 g, 0.68 mmol), 탄산칼슘 (18.92 g, 136.9 mmol)을 투입하고 1,4-Dioxane 70mL와 H2O 30mL 혼합용액에서 환류하면서 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 식힌 후 MeOH로 석출하여 필터 및 건조한다. 컬럼크로마토그래피로 정제하여 MeOH로 결정화 하여 생성물 P-83 (11.8 g, 85 %)을 수득하였다.
4. P-90의 합성
둥근 바닥 플라스크에 3-(4-(4-chlorophenyl)-6-phenylpyrimidin-2-yl)benzo[f]quinazoline (10 g, 22.48 mmol) 과 1-phenyl-3-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)benzofuro[2,3-c]pyridine (13 g, 29.22 mmol)을 투입하였다. Pd(PPh3)4 (0.79 g, 0.68 mmol), 탄산칼슘 (18.92 g, 136.9 mmol)을 투입하고 1,4-Dioxane 70mL와 H2O 30mL 혼합용액에서 환류하면서 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 식힌 후 MeOH로 석출하여 필터 및 건조한다. 컬럼크로마토그래피로 정제하여 MeOH로 결정화 하여 생성물 P-90 (13.6 g, 83 %)을 수득하였다.
하기 표 1은 합성된 물질들의 1H NMR과 MASS/FAB을 나타낸다. 상기 1H NMR 분석 결과에서 사용된 약자 중 s는 단일선, d는 이중선, t는 삼중선, g는 사중선, m은 다중선을 의미한다.
| 화합물 | 1H NMR (CDCl3, 200Mz) | MS/FAB | |
| Found | Calculated | ||
| P-1 | δ, 7.28-7.55(m, 8H), 7.66(d, 1H), 7.71-7.90(m, 7H), 8.01-8.22(m, 4H), 8.33-8.50(m, 5H), 9.14(m, 1H) | 563.18 | 562.22 |
| P-39 | δ, 6.9-7.27(m, 11H), 7.33-7.36(m, 3H), 7.47-7.64(m, 6H),7.71-7.94(m, 4H), 8.10(d, 1H), 8.47-8.50(m, 2H), 8.9(m, 1H) | 665.31 | 664.23 |
| P-83 | δ, 7.24-7.68(m, 15H), 7.79-7.9(m, 2H), 8.05-8.1(m, 3H),8.3-8.50(m, 5H), 8.67-8.88(m, 3H), 9.0-9.15(m, 2H) | 687.32 | 686.25 |
| P-90 | δ, 7.08-7.89(m, 22H), 8.04-8.26(m, 4H), 8.47-8.68(m, 4H),8.9 (m, 1H) | 730.14 | 729.25 |
[유기발광소자의 제조]
1. 비교예 1
발광면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 ITO 기판을 패터닝한 후, 이소프로필 알코올과 UV 오존으로 각각 세정을 실시하였다. 이후, ITO기판을 진공증착 장치의 기판 홀더에 장착하고 진공도가 1×10-7 torr가 되도록 압력을 잡았다.
먼저, HAT-CN 화합물을 진공 증착하여 5 nm 두께로 형성하였다. 이 화합물은 제 1 정공주입층으로 작용한다. 이 위에 제 1 정공수송층으로 NPB 물질을 30 nm 두께로 형성하였다. 이어서 제 1 전자차단층으로 HT-1 물질을 10 nm 두께로 형성하였다.
이후 YGH-1 물질을 호스트로, YGD-1 물질을 도판트로 약 10% 질량비가 되도록 30nm의 두께로 공증착하여 노란색 제 1 발광층을 형성하였다.
이 발광층위에 TmPyPB 화합물을 25 nm 두께로 제 1 전자수송층을 형성하였다. 이후 BPhen물질에 Li물질을 2% 질량비가 되도록 10 nm 두께로 공증착하여 N형 전하생성층을 형성하였다. 이후, P형 전하생성층으로 HAT-CN 화합물을 5 nm 두께로 진공 증착하였다. 이물질은 제 2 정공주입층으로도 활용된다. 이 위에 제 2 정공수송층으로 NPB 물질을 60 nm 두께로 형성하였다. 이어서 제 2 전자차단층으로 HT-1 물질을 10nm 두께로 형성하였다.
이후 CPB 물질을 호스트로, Ir 화합물을 도판트로 약 10% 질량비가 되도록 30 nm의 두께로 공증착하여 노란색 제 2 발광층을 형성하였다. 이 발광층 위에 TmPyPB 화합물을 25 nm 두께로 제 2 전자수송층을 형성하였다. 이후 LiF 물질을 전자주입층으로 1 nm 두께로 진공 증착하였다. 마지막으로 Al을 100 nm 두께로 증착시켜 음극을 형성하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
2. 비교예 2
위에 전술한 비교예와 동일하게 구성하되, N형 전하생성층 물질을 비교화합물1로 바꾸어 유기발광소자를 제작하였다.
3. 실시예 1 내지 실시예 7
위에 전술한 비교예와 동일하게 구성하되, N형 전하생성층 물질을 하기 표 2에 기재된 화합물로 바꾸어 유기발광소자를 제작하였다.
[유기발광소자의 성능 시험]
실시예 1 내지 7, 및 비교예 1 내지 비교예 2의 유기발광소자의 구동전류, 구동전압, 전류효율 및 외부양자효율을 측정하여 이하의 표 2에 나타내었다.
실시예 1 내지 실시예 7의 구동전압과 전류효율 및 외부양자효율이 비교예 1 및 비교예 2와 비교하여 월등히 향상된 것을 알 수 있다.
| N형 전하 생성층 물질 |
구동전류밀도 J(mA/cm^2) |
구동전압 (Voltage) |
전류효율 (cd/A) |
외부양자효율 (%) |
|
| 비교예 1 | BPhen | 10 | 8.74 | 121.3 | 40.7 |
| 비교예 2 | 비교화합물 1 | 10 | 8.96 | 110.6 | 37.3 |
| 실시예 1 | P-1 | 10 | 7.94 | 138.3 | 42.7 |
| 실시예 2 | P-23 | 10 | 8.17 | 134.6 | 45.3 |
| 실시예 3 | P-39 | 10 | 8.29 | 137.9 | 43.8 |
| 실시예 4 | P-40 | 10 | 8.76 | 125.5 | 41.0 |
| 실시예 5 | P-48 | 10 | 8.06 | 133.8 | 42.1 |
| 실시예 6 | P-83 | 10 | 7.96 | 137.5 | 42.4 |
| 실시예 7 | P-90 | 10 | 8.22 | 132.8 | 43.5 |
본 발명은 반드시 이러한 실시예로 국한되는 것은 아니고, 본 발명의 기술사상을 벗어나지 않는 범위 내에서 다양하게 변형 실시될 수 있다. 따라서, 본 발명에 개시된 실시예들은 본 발명의 기술 사상을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 기술 사상의 범위가 한정되는 것은 아니다. 그러므로, 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 본 발명의 보호 범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술 사상은 본 발명의 권리범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.
Claims (12)
- 하기 화학식 1로 표시되는 유기발광소자용 화합물:
상기 화학식 1에서,
A는 화학식 A-1이고,
X1~X3 중에 둘은 질소원자이고, 나머지는 CR1이고,
X4~X13 중에서 하나는 화학식 1에 단일결합으로 결합하는 탄소원자이고, 나머지는 각각 독립적으로 질소 원자 또는 CR2이며,
X4~X13 중 적어도 둘은 질소원자이고,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; 포스핀옥사이드기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알케닐기; C2~C20의 알키닐기; C1~C20의 알콕실기; C1~C20의 실릴기; C6~C30의 아릴옥시기; C6~C30의 아릴싸이오기; C3~C30의 지방족고리기; C6~C30의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C30의 헤테로고리기; 로 이루어진 군에서 선택되고,
복수의 R2는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,
L1 및 L2는 독립적으로 C6~C30의 아릴렌기 또는 C3~C30의 헤테로고리기이며,
Ar1 및 Ar2는 독립적으로 C6~C30의 아릴기 또는 C3~C30의 헤테로아릴기이고,
a, b는 독립적으로 0 내지 3의 정수이며,
R1, R2, L1, L2, Ar1 및 Ar2는 독립적으로 중수소; 할로겐; C1~C20의 알킬기; C6~C20의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C20의 헤테로고리기; 로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있다. - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1의 L1 및 L2는 독립적으로 C6~C30의 아릴렌기 또는의 고리기이며,
Ar1 및 Ar2는 독립적으로 C6~C30의 아릴기 또는의 고리기인 유기발광소자용 화합물:
A환 및 B환은 독립적으로 C6~C20의 아릴기이고,
Z1, Z2는 단일결합, CR'R'', O 및 S의 군에서 서로 독립적으로 선택되며, 둘 중 하나가 단일결합인 경우, 다른 하나는 CR'R'', O 및 S 중에서 선택되고,
R', R''는 독립적으로 C1~C20의 알킬기 또는 C6~C20의 아릴기이며, 서로 결합하여 고리 형성이 가능하다. - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1의 A는 하기 화학식 a-1 내지 a-8의 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자용 화합물:
c는 0 내지 9의 정수, d는 0 내지 8의 정수이다. - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 L1 및 L2는 독립적으로 하기 화학식 L-1 내지 L-15의 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자용 화합물:
R3~R6는 독립적으로 중수소; 할로겐; C1~C20의 알킬기; C6~C20의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C20의 헤테로고리기 중에서 선택되며,
a1는 0 내지 4의 정수, a2는 0 내지 6의 정수, a3는 0 내지 8의 정수, g, h, i는 독립적으로 0 내지 2의 정수이다. - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-10의 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자용 화합물:
화학식 1-1 화학식 1-2
화학식 1-3 화학식 1-4
화학식 1-5 화학식 1-6
화학식 1-7 화학식 1-8
화학식 1-9 화학식 1-10 - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 L1 및 L2는 아릴렌기이며 Ar1 및 Ar2는 아릴기인 유기발광소자용 화합물: - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:
- 제1전극;
제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 위치하며 빛을 발광하는 유기물층을 포함하며,
상기 유기물층은 복수의 층으로 이루어지며 적어도 하나의 층은 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 유기발광소자. - 제8항에 있어서,
상기 적어도 하나의 층은 전하생성층(Charge Generation Layer; CGL)을 포함하는 것을 특징으로 하는, 유기발광소자. - 제9항에 있어서,
상기 전하생성층(Charge Generation Layer; CGL)은 n형인 것을 특징으로 하는 유기발광소자. - 제8항에 있어서,
상기 적어도 하나의 층은 전자수송층을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자. - 제1전극;
제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 위치하며 제1발광층을 포함하는 제1발광부;
상기 제2전극과 상기 제1발광부 사이에 위치하며 제2발광층을 포함하는 제2발광부;
상기 제1발광부와 상기 제2발광부 사이에 위치하는 전하생성층을 포함하며,
상기 전하생성층은 제1항 및 제7항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 유기발광소자.
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116396292A (zh) * | 2023-04-04 | 2023-07-07 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种有机化合物及其应用 |
| WO2024117762A1 (ko) * | 2022-12-01 | 2024-06-06 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101926770B1 (ko) | 2018-03-05 | 2018-12-07 | 주식회사 진웅산업 | 페난트롤린 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
-
2022
- 2022-03-10 KR KR1020220030086A patent/KR20220128301A/ko not_active Application Discontinuation
Patent Citations (1)
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| KR101926770B1 (ko) | 2018-03-05 | 2018-12-07 | 주식회사 진웅산업 | 페난트롤린 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
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