KR20190053563A - 벤조플루오란텐계 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 - Google Patents

벤조플루오란텐계 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 벤조플루오란텐계 화합물 및 이를 하나 이상의 유기층에 포함함으로써 우수한 효율 특성을 나타내는 유기전기발광소자에 관한 것이다.

Description

벤조플루오란텐계 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 {benzo(b)fluoranthene compounds and organic light emitting diode comprising the same}
본 발명은 벤조플루오란텐(benzo(b)fluoranthene)계 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 전자 주입량이 향상된 N형 전하생성층(n type-charge generation layer, n-CGL)을 제공하여 구동 전압을 낮추고 수명을 개선하고 효율을 높일 수 있는 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.
대면적에 많이 쓰이는 화이트 유기발광 소자는 화이트를 구현하기 위한 복수의 같거나 다른 색의 발광층이 적층된 탠덤(tandem)형 구조로 연구가 진행되고 있다. 탠덤(tandem)형 유기발광소자에서는 양극과 음극 사이에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층을 포함하는 발광부가 복수 개로 적층된다. 탠덤형 유기발광소자에서는 각 발광부들 사이에 전자와 정공이 생성될 수 있는 N형 전하생성층 및 P형 전하생성층으로 이루어져 있다. 이 때, 전하생성층은 인접층과은 에너지 레벨 및 전하 주입의 성능이 좋아야 하고, 투명해야 하며 표면 저항이 작아야 한다. 또한 안정적으로 증착되어 인접층과 계면이 잘 맞아야 하고 안정적으로 구동되어야 한다.
대체로 N형 전하생성층과 P형 전하생성층 사이에서 전하가 생성되어 N형 전하생성층과 인접한 전자주입층으로 전자가 이동하고 P형 전하생성층과 인접한 정공주입층으로 정공이 전달된다. 이때, P형 전하생성층과 N형 전하생성층과의 계면 특성과 에너지 레벨 차이 및 N형 전하생성층과 도핑된 알칼리메탈과의 계면 특성과 에너지 레벨 차이에 따라 소자 효율이 결정된다. N형 전하생성층과 P형 전하생성층 사이의 에너지 레벨 차이가 클수록, P형 전하생성층과 인접한 정공주입층 계면에서 전하가 생성되어 전자가 N형 전하생성층으로 주입되기 어려워진다. 또한, N형 전하생성층에 알칼리 금속이 도핑된 경우, 알칼리 금속이 P형 전하생성층등 인접층으로 확산되어 전류 누설이 발생한다. 전류 누설은 소자의 수명을 저하시킨다.
한국특허공개 제10-2016-0092059호(2016년08월03일 공개)
본 발명의 목적은 새로운 구조의 벤조플루오란텐계 화합물 및 이를 포함한 유기발광소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 발광 효율이 높고 내열성이 우수하며 장수명인 유기 발광 소자용 재료 및 이를 이용한 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 N형 전하생성층과 P형 전하생성층 사이의 에너지 레벨 차이를 최소화하여 발광부에 전자 주입량을 향상시킬 수 있으며, N형 전하생성층이 알칼리금속이나 알칼리토금속으로 도핑된 경우에도, 알칼리 금속이 P형 전하생성층으로 확산되는 현상을 최소화할 수 있는 벤조플루오란텐계 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 목적은 하기 화학식 1로 표시되는 벤조플루오란텐(Benzo(b)fluoranthene)계 화합물에 의해 달성된다.
[화학식 1]
Figure pat00001
화학식 R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소원자, 할로젠원자, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 3 내지 60의 헤테로환기, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 60의 아릴옥시기, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 60의 아르알킬기, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 2 내지 60의 알켄일기, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 80의 알킬아미노기, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 80의 아릴아미노기, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 80의 아르알킬아미노기, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 3 내지 10의 알킬실릴기, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 또는 사이아노기이고, R1 내지 R3은 각각 복수일 수 있고, 인접하는 것끼리 포화 또는 불포화의 환상 구조를 형성할 수 있다.
화학식 1은, R1 내지 R3는 수소, 치환 또는 치환되지 않은 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 치환 혹은 치환되지 않은 5원 내지 60원 헤테로아릴기, 아릴아민기, 또는 2차 아민기 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하며, R1 내지 R3는 하기 화학식 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure pat00002
상기 화학식에서, L1 내지 L2는 일중 결합, 수소 혹은 치환 또는 치환되지 않은 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기 또는 치환 혹은 치환되지 않은 탄소수 4 내지 20의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
본 발명의 다른 목적은 제1전극, 제전극 및 제1전극과 제2전극 사이에 위치하며 빛을 발광하는 유기물층을 포함하며, 유기물층은 복수의 층으로 이루어지며, 적어도 어느 하나의 층은 상기 벤조플루오란텐 화합물을 포함하는 유기발광소자에 의해 달성된다.
적어도 하나의 유기물층은 전하생성층을 포함할 수 있다.
전하생성층은 N형일 수 있다.
유기물층은 제1발광부, 제1발광부 상에 위치하는 제2발광부 및 제1발광부와 제2발광부 사이에 위치하는 제1전하생성층을 포함할 수 있다.
제2발광부 상에 위치하는 제3발광부, 제2발광부와 제3발광부 사이에 위치하는 제2전하생성층을 더 포함할 수 있다.
제1 전하생성층 및 상기 제2전하생성층 중 적어도 어느 하나는, 벤조플루오란텐계 화합물에 알칼리금속 및 알칼리토금속 중 적어도 어느 하나가 도핑(doping)되어 결합되며, 도핑된 알칼리금속은 Li, Na, K, Rb 및 Cs 중 적어도 어느 하나이며, 알칼리토금속은 Be, Mg, Ca, Sr 및 Ba 중 적어도 어느 하나일 수 있다.
본 발명에 따르면 새로운 구조의 벤조플루오란텐계 화합물 및 이를 포함한 유기발광소자가 제공된다.
본 발명에 따르면 N형 전하생성층과 P형 전하생성층 사이의 에너지 레벨 차이를 최소화하여 발광부에 전자 주입량을 향상시켜 구동 전압 및 효율을 향상시킬 수 있는 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자가 제공된다.
본 발명에 따르면 N형 전하생성층이 알칼리금속이나 알칼리토금속으로 도핑된 경우에도, 이런 도핑된 물질들이 호스트 물질인 화합물에 단단히 배위하여 알칼리 금속이 P형 전하생성층으로 확산되는 현상을 최소화함으로써 유기발광소자의 수명을 개선할 수 있는 화합물을 포함하는 유기발광소자가 제공된다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자의 단면도이다.
본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 것이며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
도면에서 나타난 각 구성의 크기 및 두께는 설명의 편의를 위해 도시된 것이며, 본 발명이 도시된 구성의 크기 및 두께에 반드시 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 여러 실시예들의 각각 특징들이 부분적으로 또는 전체적으로 서로 결합 또는 조합 가능하며, 당업자가 충분히 이해할 수 있듯이 기술적으로 다양한 연동 및 구동이 가능하며, 각 실시예들이 서로에 대하여 독립적으로 실시 가능할 수도 있고 연관 관계로 함께 실시 가능할 수도 있다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 다양한 실시예들을 상세히 설명한다.
본 발명의 실시예에서 N형 전하생성층에 사용되는 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
Figure pat00003
R1 내지 R3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 40의 헤테로 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알콕시기,　치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20 시클로알킬아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20 헤테로시클로알킬아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 알키닐기, 시아노기, 할로겐기, 중수소 및 수소로 이루어진 군에서 선택된다. 또한, R1 내지 R3의 이웃이 되는 치환기의 1조가 서로 결합하여 방향환을 형성할 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 1의 화벤조플루오란텐계 화합물의 R1 내지 R3은 수소, 치환 또는 치환되지 않은 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 치환 혹은 치환되지 않은 5원 내지 60원 헤테로아릴기, 아릴아민기, 또는 2차 아민기 중에서 선택될 수 있으며, R1 내지 R3는 하기 화학식 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure pat00004
이때, 상기 화학식에서, L1 내지 L2는 일중 결합, 수소 혹은 치환 또는 치환되지 않은 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기 또는 치환 혹은 치환되지 않은 탄소수 4 내지 20의 헤테로아릴렌기 중에서 선택될 수 있다.
본 발명에 따른 벤조플루오란텐계 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00007
Figure pat00008
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
본 발명에 기재된 “알킬”, “알콕시” 및 그 외 “알킬”부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.
본 발명에 기재된 '아릴'은 하나의 수소 제거에 의해서 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기라디칼로, 각 고리에 적절하게는 4 내지 7개, 바람직하게는 5 또는 6개의 고리원자를 포함하는 단일 또는 융합고리계를 포함하며, 다수개의 아릴이 단일결합으로 연결되어 있는 형태까지 포함한다. 구체적인 예로 페닐, 나프틸, 비페닐, 안트릴, 인데닐(indenyl), 플루오레닐, 페난트릴, 트리페닐레닐, 피렌일, 페릴렌일, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란텐일 등을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다. 상기 나프틸은 1-나프틸 및 2-나프틸을 포함하며, 안트릴은 1-안트릴, 2-안트릴 및 9-안트릴을 포함하며, 플루오레닐은 1-플루오레닐, 2-플루오레닐, 3-플루오레닐, 4-플루오레닐 및 9-플루오레닐을 모두 포함한다.
본 발명에 기재된 '헤테로아릴'은 방향족 고리 골격 원자로서 B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하고, 나머지 방향족 고리 골격 원자가 탄소인 아릴 그룹을 의미하는 것으로, 5 내지 6원 단환 헤테로아릴, 및 하나 이상의 벤젠 환과 축합된 다환식 헤테로아릴이며, 부분적으로 포화될 수 있다.
다음은 각 화합물의 구조식 및 밴드갭을 나타낸 것이다.
안트라센(Anthracene), 파이렌(pyrene), 플루오란텐(fluoranthene) 등의 전자가 풍부한 방향족 화합물은 유기소재에 일정한 밴드갭(bandgap)을 부여하여 HOMO와 LUMO의 틀을 잡아주는 역할을 한다. 그러나 파이렌(pyrene) 등의 방향족 거대 화합물은 탠덤(tendem)방식에서 블루 빛을 흡수하여 효율에 좋지 않은 영향을 미치기 때문에 적절한 밴드갭을 갖는 방향족 화합물이 필요하다.
Figure pat00014
본 발명에 따른 전하생성층에 포함된 벤조플루오란텐 화합물은, 발광층 내의 빛 흡수를 억제하고, 전하의 주입을 개선하는데 기여할 수 있어, 탁월한 수명을 갖는 유기발광소자가 제공될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 하기와 같이 모식화하여 나타낼 수 있다.
Figure pat00015
여기서, 모식도의 Moiety 1은 본 발명에 따른 벤조플루오란텐계 화합물의 치환기인 피리딜, 알킬피리딜, 할로피리딜, 시아노피리딜, 알콕시피리딜, 실릴피리딜, 피리미딜, 할로피리미딜, 시아노피리미딜, 알콕시피리미딜, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 피라지닐, 퀴나졸리닐, 바이피리딜, 터피리딜, 페난쓰롤리닐 중 어느 하나이다.
Moiety 1은 코어(Core)로서 N형 전하생성층에 도핑되는 알칼리금속내지 알칼리토금속과 결합하여 N형 전하생성층의 특성을 나타낸다. 여기서, 상기 코어들은 전하생성층에 도핑되는 알칼리 금속(Li, Cs)과 결합(binding)하여 갭 스테이트(gap state)를 형성하고, 형성된 갭 스테이트에 의해 N형 전하생성층에서 전자수송층으로 전자의 전달을 원활하게 할 수 있다. 또한 질소가 N형 전하생성층에 포함된 금속과 결합함으로써 시간이 지남에 따라 인접층으로 확산되는 것을 막아 수명이 향상될 수 있다.
Moiety 2는 HOMO와 LUMO를 조절하고 치환기에 따라 정공 이나 전자의 특성을 부여하여 N형이나 P형 특성을 향상시켜 N형 전하생성층에서 전자수송층으로 전자의 전달을 원활하게 할 수 있다. 그리고 분자 모이어티 반응 간 공격을 받는 포인트를 막아줌으로써, 분자의 안정성을 증대시키고 유리전이 온도를 증가시킨다. 또한 Moiety 2는 피리딘이나 피리미딘 등의 강력한 전자 끌게를 붙여서 페난트롤린 등의 N형 모이어티 쪽에 몰려있는 전자를 분산 시켜서 안정성을 증대할 수 있다.
링커(linker)는 전하 이동도(carrier mobility)를 조절한다. 미세한 컨쥬게이션(conjugation) 조절을 통해 모식도 1의 벤조플루오란텐의 풍부한 전자를 Moiety 1로 도달하게 하는 통로 역할을 하고, HOMO(highest occupied molecular orbital)와 LUMO(lowest unoccupied molecular orbital)를 조절한다.
벤조플루오란텐은 방향족 거대고리(aromatic macrocycle)로서 파이(π)-전자 밀도를 향상시키고 인접층과의 안정한 계면을 형성할 수 있도록 도와주고, HOMO와 LUMO의 주요 틀을 잡아주는 역할을 한다. 따라서, N형 전하생성층의 전하 이동도를 향상시켜 N형 전하생성층에서 전자수송층으로의 전자의 전달을 원활하게 할 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 열적 안정성이 우수한데, 유리전이온도는 150℃ 이상이며, 융용 온도가 330℃이상일 수 있다. 이로 인해 고효율의 유기발광소자의 구현이 가능하다.
특히 탠덤(tendem) 구조의 유기발광소자에서, 블루층의 빛을 흡수하지 않고 적절한 밴드갭을 갖는 방향족 모이어티가 필요하다. 본 발명에 따른 유기발광소자의 전하생성층에 사용된 벤조플루오란텐(benzo(b)fluoranthene)계 화합물은 발광층 내의 빛의 흡수를 억제하고, 전하 주입의 효과를 개선하는데 기여하여 소자 수명이 탁월한 유기발광소자가 제공될 수 있다.
본 발명에 따른 벤조플루오란텐계 화합물은 전자가 풍부하여, 전자 이동도가 빨라 전자의 수송을 용이하게 한다. 따라서, 본 발명의 유기발광소자는 발광부에 포함된 여러 전자수송층 중 적어도 하나에 벤조플루오란텐계 화합물을 사용함으로써, N형 전하생성층으로부터 전달되는 전자를 효율적으로 발광층에 전달할 수 있으므로, 유기발광소자의 효율을 향상시킬 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자의 단면도이다. 도 1을 참조하면, 유기발광소자(1)는 탠덤형 구조로서 제1전극(양극, 110), 제2전극(음극, 120), 제1발광부(210), 제2발광부(220) 및 전하생성층(230)을 포함한다.
제1발광부(210), 제2발광부(220) 및 전하생성층(230)은 유기물층으로서 제1전극(110)과 제2전극(120) 사이에 위치하며, 전하생성층(230)은 제1발광부(210)와 제2발광부(220) 사이에 위치한다.
제1발광부(210)는 정공주입층(211), 제1정공수송층(212), 제1발광층(213), 제1전자수송층(214)로 이루어져 있으며, 제2발광부(220)는 제2정공수송층(221), 제2발광층(222), 제2전자수송층(223) 및 전자주입층(224)으로 이루어져 있다.
전하생성층(230)은 N형 전하생성층(231)과 p형 전하생성층(232)로 이루어져 있다. n형 전하생성층(231)은 알칼리 금속으로 도핑되어 있을 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 제1전자수송층(212), 제2전자수송층(223) 및 전하생성층(230)에 포함되어 사용될 수 있으며, 특히 N형 전하생성층(231)에 사용될 수 있다.
설명한 유기발광소자(1)는 다양하게 변형가능하다. 일부 유기층은 생략되거나 추가될 수 있으며, 탠덤형태가 아닐 수 있으며, 3개 이상의 발광부를 가지는 탠덤형태일 수도 있다.
이하에서는 화합물 1-1 및 1-7의 제조예 및 유기발광소자의 실시예 1 및 2의 비교예?를 설명한다. 다만, 하기에 기재된 제조예 및 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것일 뿐이며, 이하에 기재된 제조예 및 실시예에 의해 본 발명을 제한하여 해석되어서는 안 된다.
[제조예]
1. 화합물 1-1
화합물 1-1로 표시된 2-(4-(benzo[e]acephenanthrylen-3-yl)naphthalen-1-yl)-1,10-phenanthroline을 아래와 같은 반응들을 이용해 제조하였다.
(Suzuki reaction)
Figure pat00016
둥근바닥 플라스크에 phenanthren-9-ylboronic acid (44.4 g, 200 mmol), 1,2-dibromobenzene (60 g, 320 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (11.6 g, 10 mmol), 탄산칼륨 (70 g), 톨루엔 400 mL, 에탄올 200 mL, 물 200 mL를 넣고 12시간 동안 환류 교반시켰다. 반응 종료 후 반응액을 농축하여 크루드 상태의 생성물을 얻었다. 크루드를 MC에 가열하여 녹인 후 실리카겔에 감압 여과한 후 농축하여 재결정하여, 9-(2-bromophenyl)phenanthrene을 47g 수득하였다.
(Heck reaction)
Figure pat00017
둥근바닥 플라스크에 9-(2-bromophenyl)phenanthrene (31.4 g, 94.2 mmol), Pd(PPh3)2Br2 (3.72 g, 118 mmol)와 DBU (44 g, 283 mmol)을 DMF 300 mL에 넣고 48시간 동안 환류 교반시켰다. 반응 종료 후 1리터의 물을 넣고 교반하여 필터하여 말린 후 실리카겔 컬럼을 한 후 재결정하여 25 g의 benzo[e]acephenanthrylene을 수득하였다.
(Bromination)
Figure pat00018
둥근바닥 플라스크에 benzo[e]acephenanthrylene (18 g, 71.4 mmol)을 MC 500 mL에 녹이고 교반하여 Br2를 1.2 당량 넣고 42시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 50 mL의 포화된 NaOH 수용액을 넣고 잔여 Br2를 제거한 후, 건조한 후 감압여과하여 크루드 상태의 생성물을 얻었다. 여과된 크루드를 실리카컬럼 후, 재결정하여 3-bromobenzo[e]acephenanthrylene를 14 g 수득하였다. (하기 화합물로 예상되는 이성질체가 불순물로 생기는데 재결정이 어려우니 다음 반응에서 분리해낸다)
Figure pat00019
(Borylation)
Figure pat00020
둥근바닥 플라스크에 2-(benzo[e]acephenanthrylen-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (11 g, 33.2 mmol), pinacoldiborane (10.1 g, 39.8 mmol), Pd(dppf)Cl2 (1.2 g, 1.66 mmol)와 포타슘아세테이트 (9.8 g, 99.6 mmol)를 다이옥산 300 mL에 넣고 24시간 동안 환류 교반시켰다. 반응 종료 후 반응액을 셀라이트/실리카/셀라이트 컬럼(50 g/50 g/50 g)을 제조한 후, 여과하고 1리터의 다이옥산 용액을 더 흘려준 후 농축하여 10.3 g의 2-(benzo[e]acephenanthrylen-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane을 수득하였다.
(Suzuki reaction)
Figure pat00021
둥근바닥 플라스크에 2-(benzo[e]acephenanthrylen-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (10 g, 26.4 mmol), 2-(4-bromonaphthalen-1-yl)-1,10-phenanthroline (11 g, 28.5 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (1.73g, 1.5 mmol), 탄산칼륨 (10.35 g, 75 mmol), 톨루엔 200 mL, 에탄올 100 mL, 물 100 mL를 넣고 12시간 동안 환류 교반시켰다. 반응 종료 후 물을 제거하고 반응액을 여과하여 크루드 상태의 생성물을 얻었다. 농축된 크루드를 MC에 가열하여 녹인 후 실리카겔에 감압 여과한 후 농축하여 재결정하여 11g의 화합물을 수득하였다. 이성질체가 완전히 제거되지 않아서 순도가 낮았다.
2. 화합물 1-7
화합물 1-7로 표시된 2-(5-(10-phenylanthracen-9-yl)-4'-(pyrimidin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,10-phenanthroline 을 아래와 같은 반응들을 이용해 제조하였다.
(Suzuki reaction)
Figure pat00022
둥근바닥 플라스크에 phenanthren-9-ylboronic acid (15.39 g, 69.3 mmol), 2-bromo-4-chloro-1-iodobenzene (20 g, 63 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (3.6 g, 3.1 mmol), 탄산칼륨 (30 g), 톨루엔 100 mL, 에탄올 50 mL, 물 100 mL를 넣고 36시간 동안 50 oC로 교반시켰다. 반응 종료 후 반응액을 농축하여 크루드 상태의 생성물을 얻는다. 크루드를 MC에 가열하여 녹인 후 실리카겔에 감압 여과한 후 농축하였다. 9-(2-bromophenyl)phenanthrene을 20 g 수득하였다.
(Heck reaction)
Figure pat00023
둥근바닥 플라스크에 9-(2-bromo-4-chlorophenyl)phenanthrene (20 g, 54.4 mmol), Pd(PPh3)2Br2 (2.2 g, 2.72 mmol)와 DBU (25 g, 163.2 mmol)을 DMF 200 mL에 넣고 48시간 동안 환류 교반시켰다. 반응 종료 후 1리터의 물을 넣고 교반하여 필터하여 말린 후 실리카겔 컬럼을 한 후 재결정하여 12g의 11-chlorobenzo[e]acephenanthrylene을 수득하였다.
(Borylation)
Figure pat00024
둥근바닥 플라스크에 11-chlorobenzo[e]acephenanthrylene (8.6 g, 30 mmol), pinacoldiborane (9.15 g, 36 mmol), Pd(OAc)2 (0.4 g, 1.5 mmol)와 SPhos (1.23 g, 3 mmol), 포타슘포스페이트 (17.2 g, 90 mmol)를 다이옥산 300 mL에 넣고 24시간 동안 환류 교반시켰다. 반응 종료 후 반응액을 셀라이트/실리카/셀라이트 컬럼(50 g/50 g/50 g)을 제조한 후, 여과하고 1리터의 다이옥산 용액을 더 흘려준 후 농축하여 11.35 g의 2-(benzo[e]acephenanthrylen-11-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane을 수득하였다.
(Suzuki reaction)
Figure pat00025
둥근바닥 플라스크에 2-(benzo[e]acephenanthrylen-11-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (11.35 g, 30 mmol), 2-(4-bromonaphthalen-1-yl)-1,10-phenanthroline (13.87 g, 36 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (1.73g, 1.5 mmol), 탄산칼륨 (10.35 g, 75 mmol), 톨루엔 200 mL, 에탄올 100 mL, 물 100 mL를 넣고 12시간 동안 환류 교반시켰다. 반응 종료 후 물을 제거하고 반응액을 여과하여 크루드 상태의 생성물을 얻었다. 농축된 크루드를 MC에 가열하여 녹인 후 실리카겔에 감압 여과한 후 농축하여 재결정하여 10 g의 2-(4-(benzo[e]acephenanthrylen-11-yl)naphthalen-1-yl)-1,10-phenanthroline을 수득하였다.
합성한 화합물들의 NMR 데이터는 다음과 같다.
화합물 1H NMR(CDCl3) MS
화합물 1-1
Figure pat00026
 1H δ
1H NMR (500 MHz, cdcl3) δ 9.24-9.23 (1H, d), 8.72-8.71 (1H, d), 8.53-8.51 (1H, d), 8.42-8.41 (1H, d), 8.34 (1H, s), 8.34-8.30 (1H, d), 8.21-8.11 (5H, m), 8.07-8.05 (1H, d), 8.03-8.01 (1H, d), 7.96-7.87 (3H, m), 7.83-7.80 (1H, t), 7.73-7.65 (4H, m), 7.62-7.60 (1H, d), 7.50-7.48 (2H, m)		 557.2
화합물 1-7
Figure pat00027
 1H δ
1H NMR (500 MHz, cdcl3) δ 9.24-9.23 (1H, d), 8.72-8.71 (1H, d), 8.53-8.51 (1H, d), 8.42-8.41 (1H, d), 8.34 (1H, s), 8.34-8.30 (1H, d), 8.21-8.11 (5H, m), 8.07-8.05 (1H, d), 8.03-8.01 (1H, d), 7.96-7.87 (3H, m), 7.83-7.80 (1H, t), 7.73-7.65 (4H, m), 7.62-7.60 (1H, d), 7.50-7.48 (2H, m)		 557.2
[유리전이 온도 측정]
이하에는, 제조예 1 내지 2 및 전하생성층에 주로 사용되는 Bphen의 유리전이온도와 융용온도를 측정하여 이하의 표 2에 나타내었다.
물질 Tg(oC) Tm(oC)
비교예 1 BPhen 64 220
제조예 1 화합물 1-1 156.20 330.1
제조예 2 화합물 1-7 166.10 334.5
표 2에 기재된 바와 같이 본 발명에 따른 제조예 1 내지 제조예 2의 화합물은, 비교예 1에 비해 유리전이온도 및 용융온도가 훨씬 높은 것을 알 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 벤조플루오란텐계 화합물은 비교예 1에 비해 안정성이 향상되었음을 알 수 있다.
이하에는 전하생성층에 각각 Bphen 및 본 발명에 따른 화합물을 사용하여 유기발광소자를 제조하여 실험하였다.
[유기발광소자의 제조 1: 단층 구조]
1. 비교예 2
발광면적이 2mm × 2mm크기가 되도록 ITO 기판을 패터닝한 후, 이소프로필 알코올과 UV 오존으로 각각 세정을 실시하였다. 이후, ITO기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고 진공도가 1×10-7 torr가 되도록 압력을 형성하였다.
먼저, HAT-CN 화합물을 진공 증착하여 5nm 두께로 형성하였다. 이 화합물은 정공주입층으로 작용한다. 이 위에 정공수송층으로 NPB 물질을 35nm 두께로 형성하였다.
이후 CPB 물질을 호스트로, Ir 화합물을 도판트로 약 10% 질량비가 되도록 30nm의 두께로 공증착하여 노란색 발광층을 형성하였다.
이 발광층위에 TmPyPB 화합물을 25nm 두께로 전자수송층을 형성하였다. 이후 BPhen물질에 Li물질을 2% 질량비가 되도록 10nm 두께로 공증착하여 전하생성층을 형성하였다. 이후, Al을 100nm 두께로 증착시켜 음극을 형성하여 유기발광소자를 제작하였다.
Figure pat00028
2. 실시예 1
위에 전술한 비교예 2와 동일하게 구성하되, 전하생성층 물질만 화합물 1-40로 바꾸어 유기발광소자를 제작하였다.
[유기발광소자의 제조 2: 2층 구조]
1. 비교예 3
발광면적이 2mm × 2mm크기가 되도록 ITO 기판을 패터닝한 후, 이소프로필 알코올과 UV 오존으로 각각 세정을 실시하였다. 이후, ITO기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고 진공도가 1×10-7 torr가 되도록 압력을 잡았다.
먼저, HAT-CN 화합물을 진공 증착하여 5nm 두께로 형성하였다. 이 화합물은 제 1 정공주입층으로 작용한다. 이 위에 제 1 정공수송층으로 NPB 물질을 35nm 두께로 형성하였다.
이후 CPB 물질을 호스트로, Ir 화합물을 도판트로 약 10% 질량비가 되도록 30nm의 두께로 공증착하여 노란색 제 1 발광층을 형성하였다.
이 발광층위에 TmPyPB 화합물을 25nm 두께로 전자수송층을 형성하였다. 이후 BPhen물질에 Li물질을 2% 질량비가 되도록 10nm 두께로 공증착하여 N형 전하생성층을 형성하였다. 이후, P형 전하생성층으로 HAT-CN 화합물을 5nm 두께로 진공 증착하였다. 이물질은 제 2 정공주입층으로도 활용된다. 이 위에 제 2 정공수송층으로 NPB 물질을 35nm 두께로 형성하였다.
이후 CPB 물질을 호스트로, Ir 화합물을 도판트로 약 10% 질량비가 되도록 30nm의 두께로 공증착하여 노란색 제 2 발광층을 형성하였다. 이 발광층위에 TmPyPB 화합물을 25nm 두께로 제 2 전자수송층을 형성하였다. 이후 LiF 물질을 전자주입층으로 1nm 두께로 진공 증착하였다. 마지막으로 Al을 100nm 두께로 증착시켜 음극을 형성하여 유기발광소자를 제작하였다.
2. 실시예 2
위에 전술한 비교예와 동일하게 구성하되, N형 전하생성층의 유기물질만 화합물 1-1로 바꾸어 유기발광소자를 제작하였다.
3. 실시예 3
위에 전술한 비교예와 동일하게 구성하되, N형 전하생성층의 유기물질만 화합물 1-7로 바꾸어 유기발광소자를 제작하였다.
PIN OLED의 경우 OLED 구조 내에 전하 수송층에 전기적 도핑을 통하여 저전압 고효율 구동을 실현한다. P 도핑 층에는 정공수송물질에 전자가 희박한 유기물질이나 금속 산화물을 도핑하고, N 도핑 층에는 전자수송물질에 일함수가 낮은 리튬이나 세슘 등의 알칼리 금속을 도핑하게 된다. 도핑된 층은 구동되는 동안 유기물질의 표면 저항을 줄여서 인접 층으로부터 전하 주입을 용이하게 한다. 도핑된 양극층 위에 버퍼층을 도입하여 에너지 밴딩에 의한 저전압 구현, 전하이동도가 높은 소재를 이용한 저전압 구동기술 등이 알려져 있으며 형광과 인광 소재를 적층구조로 제작하여 높은 효율을 얻고 있다.
Tandem 구조는 도핑된 정공수송층과 전자수송층을 포함하는 EL 단위를 수직으로 적층한 구조로, 적층한 수에 비례하여 전류발광효율이 증가한다. 이때 CGL (change generation layer)층은 투명한 PN 접합의 개념이며, 단위 PIN OLED 발광부를 복수의 층으로 쌓아 놓은 개념으로 이해하면 된다. 따라서 단일 층의 PIN OLED 실시예로도 스택구조의 효율과 전압을 예측할 수 있으며, 2층 구조의 실시예로도 3층 구조의 효율과 전압을 예측할 수 있다.
이하에는 상기 실시예 2 내지 3의 유기발광소자의 전류 밀도, 구동 전압, 전류 효율, 및 외부양자효율을 측정하여 이하의 표 3에 나타내었다.
분류 물질 구동전류
J(mA/cm2)		 구동전압
(Voltage)		 전류효율
(cd/A)		 발광 효율
(lm/W)		 EQE(%)
비교예 BPhen 10 9.4 107.8 36.0 35
실시예 2 1-1 10 8.6 128.5 46.9 39.7
실시예 3 1-7 10 8.5 130.2 48.1 40.6
표 3에 기재된 바와 같이, 유기발광소자에 영향을 미치는 구동 전압(V), 전류 효율(cd/A), 및 외부양자효율(QE)에 있어서, 실시예 1 내지 실시예 2는 비교예와 비교하였을 때 그 크기가 크게 향상된 것을 알 수 있다. 따라서 본 발명에 따른 벤조플루오란텐계 화합물을 포함하는 유기발광소자는 종래 화합물을 포함하는 유기발광소자에 비해 수명이 개선되고, 효율을 향상시킬 수 있음을 알 수 있다.
본 발명은 반드시 이러한 실시예로 국한되는 것은 아니고, 본 발명의 기술사상을 벗어나지 않는 범위 내에서 다양하게 변형 실시될 수 있다. 따라서 본 발명에 개시된 실시예들은 본 발명의 기술 사상을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 기술 사상의 범위가 한정되는 것은 아니다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 본 발명의 보호 범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술 사상은 본 발명의 권리범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 벤조플루오란텐(Benzo(b)fluoranthene)계 화합물.
    [화학식 1]
    Figure pat00029

    상기 화학식 R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소원자, 할로젠원자, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 3 내지 60의 헤테로환기, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 60의 아릴옥시기, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 7 내지
    60의 아르알킬기, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 2 내지 60의 알켄일기, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 80의 알킬아미노기, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 80의 아릴아미노기, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 7 내지 80의 아르알킬아미노기, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 3 내지 10의 알킬실릴기, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 또는 사이아노기이고, R1 내지 R3은 각각 복수일 수 있고, 인접하는 것끼리 포화 또는 불포화의 환상 구조를 형성할 수 있다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1은,
    R1 내지 R3는 수소, 치환 또는 치환되지 않은 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 치환 혹은 치환되지 않은 5원 내지 60원 헤테로아릴기, 아릴아민기, 또는 2차 아민기 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하며,
    R1 내지 R3는 하기 화학식 중 어느 하나로 표시되는 벤조플루오란텐계 화합물.
    Figure pat00030

    상기 화학식에서, L1 내지 L2는 일중 결합, 수소 혹은 치환 또는 치환되지 않은 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기 또는 치환 혹은 치환되지 않은 탄소수 4 내지 20의 헤테로아릴렌기이다.
  3. 제1항 및 제2항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 표시되는 화합물들 중에서 선택되는 어느 하나로 표시되는 벤조플루오란텐계 화합물.
    Figure pat00031

    Figure pat00032

    Figure pat00033

    Figure pat00034

    Figure pat00035

    Figure pat00036

    Figure pat00037

    Figure pat00038

    Figure pat00039
  4. 제1전극;
    제2전극; 및
    상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 위치하며 빛을 발광하는 유기물층을 포함하며,
    상기 유기물층은 복수의 층으로 이루어지며, 적어도 어느 하나의 층은 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 벤조플루오란텐 화합물을 포함하는 유기발광소자.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 적어도 하나의 유기물층은 전하생성층을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 전하생성층은 N형인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  7. 제4항에 있어서,
    상기 유기물층은,
    제1발광부;
    상기 제1발광부 상에 위치하는 제2발광부;및
    상기 제1발광부와 상기 제2발광부 사이에 위치하는 제1전하생성층;
    을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광 소자.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 제2발광부 상에 위치하는 제3발광부;
    상기 제2발광부와 상기 제3발광부 사이에 위치하는 제2전하생성층;
    을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광 소자.
  9. 제 7항 및 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 제1 전하생성층 및 상기 제2전하생성층 중 적어도 어느 하나는,
    상기 벤조플루오란텐계 화합물에 알칼리금속 및 알칼리토금속 중 적어도 어느 하나가 도핑(doping)되어 결합되며,
    상기 도핑된 알칼리금속은 Li, Na, K, Rb 및 Cs 중 적어도 어느 하나이며,
    상기 알칼리토금속은 Be, Mg, Ca, Sr 및 Ba 중 적어도 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
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