KR20220133191A - 화합물, 유기 박막 발광 소자, 표시 장치 및 조명 장치 - Google Patents
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Abstract
하기 일반식 (1)로 표시되는 화합물에 의해, 발광 효율 및 내구 수명이 우수한 유기 박막 발광 소자를 제공할 수 있다.
(일반식 (1)에 있어서, X1 내지 X3 중 어느 하나는 질소 원자이며, 그 이외는 메틴기이다. L1은 치환 혹은 비치환된 비페닐렌기, 터페닐렌기, 나프틸렌기, 쿼터페닐렌기, 디메틸플루오레닐렌기, 디페닐플루오레닐렌기 또는 스피로비플루오레닐렌기이다. 단, 이들 기가 치환되어 있는 경우의 치환기는, 알킬기 또는 알콕시기이다. A는 페난트레닐기, 피레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기 또는 스피로비플루오레닐기임)
(일반식 (1)에 있어서, X1 내지 X3 중 어느 하나는 질소 원자이며, 그 이외는 메틴기이다. L1은 치환 혹은 비치환된 비페닐렌기, 터페닐렌기, 나프틸렌기, 쿼터페닐렌기, 디메틸플루오레닐렌기, 디페닐플루오레닐렌기 또는 스피로비플루오레닐렌기이다. 단, 이들 기가 치환되어 있는 경우의 치환기는, 알킬기 또는 알콕시기이다. A는 페난트레닐기, 피레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기 또는 스피로비플루오레닐기임)
Description
본 발명은, 특정한 구조를 갖는 화합물과, 그것을 사용한 유기 박막 발광 소자, 표시 장치 및 조명 장치에 관한 것이다.
유기 박막 발광 소자는, 근년에는, 텔레비전이나 스마트폰의 디스플레이에 채용되는 등, 착실하게 실용화가 진행되고 있다. 그러나, 기존의 유기 박막 발광 소자에는 아직 기술적인 과제도 많다. 그 중에서도, 고효율의 발광을 얻는 것과, 유기 박막 발광 소자의 장수명화의 양립은 큰 과제로 되어 있다.
이들 과제를 해결하는 화합물로서, 지금까지, 플루오란텐 골격과 전자 수용성 질소를 포함하는 방향족 복소환기를 갖는 플루오란텐 유도체(예를 들어, 특허문헌 1 참조), 피렌 골격과 아릴기 또는 헤테로 아릴기를 갖는 화합물(예를 들어, 특허문헌 2, 비특허문헌 1 참조), 시아노기와 헤테로 아릴기를 갖는 화합물(예를 들어, 특허문헌 3 참조), 트리페닐렌 골격과 전자 수용성 질소를 포함하는 방향족 복소환을 갖는 화합물(예를 들어, 특허문헌 4 참조) 등이 개발되어 있다.
"Sensors", (스위스), 2009년 5월 13일, 2009, 9(5), p.3604-3626
특허문헌 1 내지 2나 비특허문헌 1에 의하면, 질소 함유 방향족 복소환과 플루오란텐이나 피렌이 연결한 특정 구조의 화합물에 의해, 발광 효율을 높여, 저전압 구동이 가능하며 내구성이 우수한 유기 박막 발광 소자를 얻을 수 있다. 또한, 특허문헌 3 내지 4에는, 시아노기나 트리페닐렌 골격과 질소 함유 방향족 복소환을 갖는 특정 구조의 화합물에 의해, 내구성이 우수한 유기 박막 발광 소자를 얻을 수 있는 것이 개시되어 있다. 그러나, 근년 유기 박막 발광 소자에 요구되는 발광 효율과 내구성은 점점 높아지고 있어, 더 높은 발광 효율과 내구 수명을 양립시키는 기술이 요구되고 있다.
본 발명은, 이러한 종래 기술의 과제를 감안하여, 발광 효율 및 내구 수명이 우수한 유기 박막 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 하는 것이다.
본 발명은, 하기 일반식 (1)로 표시되는 화합물이다.
일반식 (1)에 있어서, X1 내지 X3 중 어느 하나는 질소 원자이며, 그 이외는 메틴기이다. L1은 치환 혹은 비치환된 비페닐렌기, 터페닐렌기, 나프틸렌기, 쿼터페닐렌기, 디메틸플루오레닐렌기, 디페닐플루오레닐렌기 또는 스피로비플루오레닐렌기이다. 단, 이들 기가 치환되어 있는 경우의 치환기는, 알킬기 또는 알콕시기이다. A는 페난트레닐기, 피레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기 또는 스피로비플루오레닐기이다.
본 발명에 의해, 발광 효율 및 내구 수명이 우수한 유기 박막 발광 소자를 제공할 수 있다.
이하, 본 발명에 따른 화합물, 유기 박막 발광 소자, 표시 장치 및 조명 장치의 바람직한 실시 형태를 상세히 설명한다. 단, 본 발명은, 이하의 실시 형태에 한정되는 것이 아니라, 목적이나 용도에 따라 다양하게 변경하여 실시할 수 있다.
(일반식 (1)로 표시되는 화합물)
본 발명의 하나의 실시 형태인 일반식 (1)로 표시되는 화합물은, 이하에 나타낸 것이다.
일반식 (1)에 있어서, X1 내지 X3 중 어느 하나는 질소 원자이며, 그 이외는 메틴기이다. L1은 치환 혹은 비치환된 비페닐렌기, 터페닐렌기, 나프틸렌기, 쿼터페닐렌기, 디메틸플루오레닐렌기, 디페닐플루오레닐렌기 또는 스피로비플루오레닐렌기이다. 단, 이들 기가 치환되어 있는 경우의 치환기는, 알킬기 또는 알콕시기이다. A는 페난트레닐기, 피레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기 또는 스피로비플루오레닐기이다.
「치환 혹은 비치환된」이라고 하는 경우에 있어서의 「비치환」이란, 수소 원자가 결합하고 있는 것을 의미하고, 「치환」이란, 수소 원자의 적어도 일부가 치환되어 있는 것을 의미한다. 이하에 설명하는 화합물 또는 그 부분 구조에 있어서, 「치환 혹은 비치환된」이라고 하는 경우에 있어서도 상기와 마찬가지이다.
알킬기란, 예를 들어 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기 등의 포화 지방족 탄화수소기를 나타내고, 이것은 치환기를 갖고 있어도 되고, 갖고 있지 않아도 된다. 알킬기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 입수의 용이성이나 비용의 점에서, 통상 1 이상 20 이하, 보다 바람직하게는 1 이상 8 이하의 범위이다.
알콕시기란, 예를 들어 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 이소프로폭시기, n-부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기 등의, 알킬기가 산소에 결합한 기를 나타내며, 이것은 치환기를 갖고 있어도 되고, 갖고 있지 않아도 된다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 입수의 용이성이나 비용의 점에서, 통상 1 이상 20 이하, 보다 바람직하게는 1 이상 8 이하의 범위이다.
종래의 질소 함유 방향족 복소환 및 다환 방향족 탄화수소를 포함하는 화합물로서, 예를 들어, 특허문헌 1 내지 4, 비특허문헌 1에는, 하기 식으로 표시되는 화합물 X, Y, Z, V, W가 개시되어 있다.
그러나, 이들 화합물을 발광 소자 재료로서 전자 주입층, 전자 수송층 또는 전하 발생층에 사용한 소자라도, 최근 요구되는 특성에 대해서는 아직 충분한 성능을 얻지 못해, 발광 효율, 내구 수명의 면에서 부가적인 성능 향상이 가능해지는 화합물의 창출이 요구되고 있다.
예를 들어, 화합물 X와 같은 플루오란테닐기를 갖는 화합물은, 구동 전압이 높고, 발광 효율 및 내구 수명에 또한 과제가 있었다. 또한, 화합물 Y와 같은 질소 함유 방향족 복소환과 다환 방향족 탄화수소를 페닐렌기에 의해 연결한 화합물은, 연결기에 의한 분자간 상호 작용 향상의 효과가 작기 때문에, 구동 전압을 충분히 낮추는 것이 곤란하여, 발광 효율 및 내구 수명에 과제가 있었다. 또한, 화합물 Z와 같은 시아노기와 질소 함유 방향족 복소환을 갖는 화합물은, 시아노기에 의해 LUMO 준위가 너무 깊어지게 되기 때문에, 구동 전압이 높아져서, 발광 효율 및 내구 수명에 과제가 있었다. 화합물 V와 같은 피레닐기를 복수 갖는 화합물이나 화합물 W와 같은 트리페닐레닐기를 갖는 화합물은, 그 높은 결정성에 의해 소자 중에서 결정화하기 쉬워, 내구 수명 및 구동 안정성에 과제가 있었다.
본 발명자들은, 그의 개량의 검토에 있어서, 특정한 다환 방향족 탄화수소와, 그것들의 연결기의 효과에 착안하였다. 일반식 (1)로 표시되는 화합물은, L1에 페닐렌기보다도 분자량이 큰 연결기를 도입하고 있다. 분자를 길게 함으로써 분자간의 상호 작용이 높아져서, 증착막에 있어서 수평 배향하기 더 쉬워진다. 이들 효과에 의해, 전하 수송성을 보다 크게 할 수 있어, 구동 전압을 작게 하여, 발광 효율을 향상시킬 수 있다. 또한, 분자간 상호 작용을 높임으로써, 유리 전이 온도를 높일 수 있어, 내구 수명을 향상시킬 수 있다. 또한, A로서, 높은 평면성을 갖고, 분자끼리의 겹침이 큰 페난트레닐기, 피레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기 또는 스피로비플루오레닐기를 선택함으로써, 높은 전하 수송성을 갖기 때문에, 저전압으로 구동하여, 발광 효율을 향상시킬 수 있다.
일반식 (1)로 표시되는 화합물은, 큰 전자 수송성을 갖고 있다. 또한, 복수의 피리딜기를 포함하는 플렉시블한 구조인 점에서, 금속 원자에 대한 큰 배위성을 갖는다. 그래서, 일반식 (1)로 표시되는 화합물을 발광 소자에 있어서의 유기층에 사용한 경우, 안정된 층을 형성할 수 있다. 특히, 유기층이 전자 수송층, 전자 주입층이나 전하 발생층인 경우, 그것들의 층은 보다 안정적이며 우수한 성능을 나타낸다.
일반식 (1)에 있어서, X1 내지 X3 중 어느 하나는 질소 원자이며, 그 이외는 메틴기이다. 금속 원자에 대한 배위성을 높이고, 보다 안정된 층을 형성한다고 하는 관점에서, X3이 질소 원자인 것이 바람직하다. 보다 안정적으로 배위된 층을 형성함으로써, 저전압으로 구동하고, 내구 수명을 보다 향상시킬 수 있다.
일반식 (1)에 있어서, L1은 치환 혹은 비치환된 비페닐렌기, 터페닐렌기, 나프틸렌기, 쿼터페닐렌기, 디메틸플루오레닐렌기, 디페닐플루오레닐렌기 또는 스피로비플루오레닐렌기다. L1이 이들 기인 경우, 전술한 바와 같이, 분자간의 상호 작용이 높아져서, 전하 수송성이나 막질 안정성을 보다 높게 할 수 있다. 또한, L1은, 치환 혹은 비치환된 비페닐렌기, 터페닐렌기, 나프틸렌기가 바람직하고, 치환 혹은 비치환된 비페닐렌기가 보다 바람직하다. 이들 기를 선택함으로써, 전하 수송성이 향상됨으로써, 저전압으로 구동하고, 발광 효율을 보다 향상시킬 수 있다. 또한, 이들 기를 선택함으로써, 막질 안정성이 향상됨으로써, 내구 수명을 보다 향상시킬 수 있다.
L1이 치환되어 있는 경우의 치환기는, 알킬기 또는 알콕시기이다. 이들 치환기는 화합물의 전하 수송성을 저하시키지 않고, 화합물의 안정성을 향상시킬 수 있기 때문에 바람직하다.
일반식 (1)에 있어서, A는 페난트레닐기, 피레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기 또는 스피로비플루오레닐기이다. 발광 효율 및 내구 수명을 보다 향상시키는 관점에서, A는 피레닐기가 바람직하다.
상기 일반식 (1)로 표시되는 화합물로서는, 예를 들어 이하에 나타내는 화합물을 들 수 있다. 또한, 이하는 예시이며, 여기에 명기된 화합물 이외라도 일반식 (1)로 표시되는 것이면 마찬가지로 바람직하게 사용된다.
일반식 (1)로 표시되는 화합물은, 공지된 합성법에 의해 합성할 수 있다. 합성법으로서는, 예를 들어 팔라듐을 사용한 할로겐화 아릴 유도체와 아릴 보론산 유도체의 커플링 반응을 들 수 있지만, 이것에 한정되는 것은 아니다.
일반식 (1)로 표시되는 화합물은, 발광 소자 재료로서 바람직하게 사용된다. 여기서 본 발명에 있어서의 발광 소자 재료란, 발광 소자 중 어느 층에 사용되는 재료를 나타내고, 후술하는 바와 같이, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및/또는 전자 수송층에 사용되는 재료인 것 외에, 전극의 보호막(캡층)에 사용되는 재료도 포함한다. 본 발명에 있어서의 일반식 (1)로 표시되는 화합물을, 발광 소자 중 어느 층에 사용함으로써, 높은 발광 효율이 얻어지며, 또한 내구 수명이 우수한 발광 소자가 얻어진다.
(유기 박막 발광 소자)
다음으로, 유기 박막 발광 소자의 실시 형태에 대하여 상세히 설명한다. 유기 박막 발광 소자는, 양극과 음극, 및 그것들 양극과 음극의 사이에 개재되는 유기층을 갖고, 해당 유기층이 전기 에너지에 의해 발광한다.
이와 같은 유기 박막 발광 소자에 있어서의 양극과 음극 사이의 층 구성은, 발광층만을 포함하는 구성 외에, 1) 발광층/전자 수송층, 2) 정공 수송층/발광층, 3) 정공 수송층/발광층/전자 수송층, 4) 정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층, 5) 정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층, 6) 정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층, 7) 정공 주입층/정공 수송층/발광층/정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층과 같은 적층 구성을 들 수 있다.
또한, 상기 적층 구성을, 중간층을 개재시켜 복수 적층한 탠덤형이어도 된다. 중간층은, 일반적으로, 중간 전극, 중간 도전층, 전하 발생층, 전자 인발층, 접속층, 중간 절연층이라고도 불리며, 공지된 재료 구성을 사용할 수 있다. 탠덤형의 구체예로서는, 예를 들어 8) 정공 수송층/발광층/전자 수송층/전하 발생층/정공 수송층/발광층/전자 수송층, 9) 정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/전하 발생층/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층과 같은, 양극과 음극의 사이에 중간층으로서 전하 발생층을 포함하는 적층 구성을 들 수 있다.
또한, 상기 각 층은, 각각 단일층, 복수층 중 어느 것이어도 되며, 도핑되어 있어도 된다. 상기 유기 박막 발광 소자는, 광학 간섭 효과에 기인하여 발광 효율을 향상시키는 캐핑 재료를 사용한 층을 더 포함해도 된다.
일반식 (1)로 표시되는 화합물은, 발광 소자에 있어서 상기 중 어느 층에 사용되어도 되지만, 전자 수송층, 전하 발생층 또는 전자 주입층에 특히 적합하게 사용된다. 본 발명의 유기 박막 발광 소자는, 양극과 음극의 사이에 적어도 전자 수송층을 갖고, 전자 수송층에 일반식 (1)로 표시되는 화합물을 함유하는 구성, 양극과 음극의 사이에 적어도 전하 발생층과 발광층을 갖고, 전하 발생층에 일반식 (1)로 표시되는 화합물을 함유하는 구성이나, 양극과 음극의 사이에 적어도 전자 주입층과 발광층을 갖고, 전자 주입층에 일반식 (1)로 표시되는 화합물을 함유하는 구성이 바람직하다.
본 발명의 실시 형태에 따른 발광 소자에 있어서, 양극과 음극은, 소자의 발광을 위해서 충분한 전류를 공급하기 위한 역할을 갖는 것이며, 광을 취출하기 위해서, 적어도 한쪽은 투명 또는 반투명한 것이 바람직하다. 통상, 기판 위에 형성되는 양극을 투명 전극으로 한다.
(기판)
발광 소자의 기계적 강도를 유지하기 위해서, 발광 소자를 기판 위에 형성하는 것이 바람직하다. 기판으로서는, 소다 유리나 무알칼리 유리 등의 유리 기판이나, 플라스틱 기판 등을 들 수 있다. 유리 기판의 두께는, 기계적 강도를 유지하기 위해서 충분한 두께가 있으면 되며, 0.5㎜ 이상 있으면 충분하다. 유리의 재질에 대해서는, 유리로부터의 용출 이온이 적은 것이 바람직하고, 무알칼리 유리가 바람직하다. 또한, SiO2 등의 배리어 코트를 실시한 소다석회 유리도 시판되고 있어, 이것을 사용할 수도 있다.
(양극)
양극에 사용하는 재료는, 정공을 유기층에 효율적으로 주입할 수 있는 것이 바람직하다. 또한, 광을 취출하기 위해서, 투명 또는 반투명한 것이 바람직하다. 양극에 사용하는 재료로서는, 예를 들어 산화아연, 산화주석, 산화인듐, 산화주석 인듐(ITO), 산화아연인듐(IZO) 등의 도전성 금속 산화물이나, 금, 은, 크롬 등의 금속, 요오드화 구리, 황화구리 등의 무기 도전성 물질, 폴리티오펜, 폴리피롤, 폴리아닐린 등의 도전성 폴리머 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, ITO 유리나 네사 유리가 바람직하다. 이들 전극 재료는, 단독으로 사용해도 되고, 복수의 재료를 적층 또는 혼합하여 사용해도 된다. 투명 전극의 저항은, 소자의 발광에 충분한 전류를 공급할 수 있으면 되지만, 소자의 소비 전력의 관점에서는, 저저항인 것이 바람직하다. 예를 들어, 300Ω/□ 이하의 ITO 기판이면 소자 전극으로서 기능하지만, 현재로는 10Ω/□ 정도의 기판 공급도 가능하게 되어 있는 점에서, 20Ω/□ 이하의 저저항 기판을 사용하는 것이 바람직하다. ITO의 두께는 저항값에 맞춰서 임의로 선택할 수 있으며, 통상 45 내지 300㎚의 사이에서 사용되는 경우가 많다.
(음극)
음극에 사용하는 재료는, 전자를 효율적으로 발광층에 주입할 수 있는 물질이면 특별히 한정되지는 않는다. 음극에 사용하는 재료로서는, 예를 들어 백금, 금, 은, 구리, 철, 주석, 알루미늄, 인듐 등의 금속, 또는 이들 금속과 리튬, 나트륨, 칼륨, 칼슘, 마그네슘 등의 저 일함수 금속과의 합금이나 다층 적층 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 전기 저항값이나 제막하기 쉬움, 막의 안정성, 발광 효율 등의 면에서, 주성분으로서는 알루미늄, 은, 마그네슘이 바람직하고, 전자 수송층 및 전자 주입층에 대한 전자 주입이 용이한 점에서, 마그네슘과 은으로 구성되는 것이 보다 바람직하다.
(보호층)
음극 보호를 위해서, 음극 위에 보호층(캡층)을 적층하는 것이 바람직하다. 보호층을 구성하는 재료로서는, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 백금, 금, 은, 구리, 철, 주석, 알루미늄 및 인듐 등의 금속, 이들 금속을 사용한 합금, 실리카, 티타니아 및 질화규소 등의 무기물, 폴리비닐알코올, 폴리염화비닐, 탄화수소계 고분자 화합물 등의 유기 고분자 화합물 등을 들 수 있다. 또한, 일반식 (1)로 표시되는 화합물도, 보호층으로서 이용할 수 있다. 단, 발광 소자가, 음극측으로부터 광을 취출하는 소자 구조(톱 에미션 구조)인 경우에는, 보호층에 사용되는 재료는, 가시광 영역에 있어서 광투과성을 갖는 것이 바람직하다.
(정공 주입층)
정공 주입층은, 양극과 정공 수송층의 사이에 삽입되는 층이다. 정공 주입층은, 1층이어도 복수의 층이 적층되어 있어도, 어느 쪽이어도 된다. 정공 수송층과 양극의 사이에 정공 주입층이 존재하면, 보다 저전압 구동하여, 내구 수명도 향상될뿐만 아니라, 소자의 캐리어 밸런스가 더 향상되어 발광 효율도 향상되기 때문에 바람직하다.
정공 주입층에 사용되는 재료는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 4,4'-비스(N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노)비페닐(TPD), 4,4'-비스(N-(1-나프틸)-N-페닐아미노)비페닐(NPD), 4,4'-비스(N,N-비스(4-비페닐릴)아미노)비페닐(TBDB), 비스(N,N'-디페닐-4-아미노페닐)-N,N-디페닐-4,4'-디아미노-1,1'-비페닐(TPD232) 등의 벤지딘 유도체, 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐(페닐)아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), 4,4',4"-트리스(1-나프틸(페닐)아미노)트리페닐아민(1-TNATA) 등의 스타버스트 아릴아민이라고 불리는 재료군, 트리아릴아민 유도체, 비스(N-아릴카르바졸), 비스(N-알킬카르바졸) 등의 비스카르바졸 유도체, 피라졸린 유도체, 스틸벤계 화합물, 히드라존계 화합물, 벤조푸란 유도체, 티오펜 유도체, 옥사디아졸 유도체, 프탈로시아닌 유도체, 포르피린 유도체 등의 복소환 화합물, 상기 단량체를 측쇄에 갖는 폴리카르보네이트나 스티렌 유도체, 폴리티오펜, 폴리아닐린, 폴리플루오렌, 폴리비닐카르바졸, 폴리실란 등의 폴리머계 재료 등을 들 수 있다. 양극으로부터 정공 수송층으로 원활하게 정공을 주입 수송하는 관점에서, 벤지딘 유도체, 스타버스트 아릴아민계 재료군이 보다 바람직하게 사용된다.
이들 재료를 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상의 재료를 혼합하여 사용해도 된다. 또한, 복수의 재료를 적층하여 정공 주입층으로 해도 된다. 또한 이 정공 주입층이, 억셉터성 화합물 단독으로 구성되어 있거나, 또는 상기와 같은 정공 주입 재료에 억셉터성 화합물을 도프하여 사용하면, 상술한 효과가 보다 현저하게 얻어지기 때문에 보다 바람직하다. 억셉터성 화합물이란, 단층막으로서 사용하는 경우에는 접하고 있는 정공 수송층과, 도프하여 사용하는 경우에는 정공 주입층을 구성하는 재료와, 전하 이동 착체를 형성하는 재료이다. 이와 같은 재료를 사용하면, 정공 주입층의 도전성이 향상되어, 보다 소자의 구동 전압 저하에 기여하고, 발광 효율이나 내구 수명을 보다 향상시킬 수 있다.
억셉터성 화합물로서는, 예를 들어 염화철(Ⅲ), 염화알루미늄, 염화갈륨, 염화인듐, 염화안티몬 등의 금속 염화물, 산화몰리브덴, 산화바나듐, 산화텅스텐, 산화루테늄 등의 금속 산화물, 트리스(4-브로모페닐)아미늄헥사클로로안티모네이트(TBPAH) 등의 전하 이동 착체, 분자 내에 니트로기, 시아노기, 할로겐 또는 트리플루오로메틸기를 갖는 유기 화합물, 퀴논계 화합물, 산 무수물계 화합물, 풀러렌 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 금속 산화물이나 시아노기 함유 화합물이 취급하기 쉽고, 증착도 하기 쉬운 점에서, 용이하게 상술한 효과가 얻어지므로 바람직하다. 정공 주입층이 억셉터성 화합물 단독으로 구성되는 경우, 또는 정공 주입층에 억셉터성 화합물이 도프되어 있는 경우 중 어느 경우에도, 정공 주입층은, 1층이어도 되고, 복수의 층이 적층되어 구성되어 있어도 된다.
(정공 수송층)
정공 수송층은, 양극으로부터 주입된 정공을 발광층까지 수송하는 층이다. 정공 수송층은 1층이어도 복수의 층이 적층되어 구성되어 있어도, 어느 쪽이어도 된다.
정공 수송층에 사용되는 재료로서는, 정공 주입층에 사용되는 재료로서 예시한 것을 들 수 있다. 발광층으로 원활하게 정공을 주입 수송하는 관점에서, 트리아릴아민 유도체, 벤지딘 유도체가 보다 바람직하다.
(발광층)
발광층은, 단일층, 복수층의 어느 쪽이어도 되며, 각각 발광 재료(호스트 재료, 도펀트 재료)에 의해 형성되고, 이것은 호스트 재료와 도펀트 재료의 혼합물이어도, 호스트 재료 단독이어도, 2종류의 호스트 재료와 1종류의 도펀트 재료의 혼합물이어도, 어느 것이어도 된다. 즉, 본 발명의 실시 형태에 있어서의 발광 소자는, 각 발광층에 있어서, 호스트 재료 혹은 도펀트 재료만이 발광해도 되고, 호스트 재료와 도펀트 재료가 모두 발광해도 된다. 전기 에너지를 효율적으로 이용하고, 고색순도의 발광을 얻는다고 하는 관점에서는, 발광층은 호스트 재료와 도펀트 재료의 혼합으로 이루어지는 것이 바람직하다. 또한, 호스트 재료와 도펀트 재료는, 각각 1종류여도, 복수의 조합이어도, 어느 것이어도 된다. 도펀트 재료는, 호스트 재료의 전체에 포함되어 있어도, 부분적으로 포함되어 있어도, 어느 것이어도 된다. 도펀트 재료는, 적층되어 있어도, 분산되어 있어도, 어느 것이어도 된다. 도펀트 재료는, 발광색의 제어를 할 수 있다. 도펀트 재료의 양은, 농도 소광 현상을 억제하는 관점에서, 호스트 재료에 대하여 30중량％ 이하가 바람직하고, 더욱 바람직하게는 20중량％ 이하이다. 도핑 방법은, 호스트 재료와의 공증착법에 의해 형성할 수 있지만, 호스트 재료와 미리 혼합하고 나서 동시에 증착해도 된다.
발광 재료로서는, 발광체로서 알려져 있는 안트라센이나 피렌 등의 축합환 유도체, 트리스(8-퀴놀리놀레이트)알루미늄 등의 금속 킬레이트화 옥시노이드 화합물, 비스스티릴안트라센 유도체나 디스티릴벤젠 유도체 등의 비스스티릴 유도체, 테트라페닐부타디엔 유도체, 인덴 유도체, 쿠마린 유도체, 옥사디아졸 유도체, 피롤로피리딘 유도체, 페리논 유도체, 시클로펜타디엔 유도체, 옥사디아졸 유도체, 티아디아졸로피리딘 유도체, 디벤조푸란 유도체, 카르바졸 유도체, 인돌로카르바졸 유도체나, 폴리페닐렌비닐렌 유도체, 폴리파라페닐렌 유도체, 폴리티오펜 유도체 등의 폴리머 등을 들 수 있다.
발광 재료에 함유되는 호스트 재료는, 화합물 1종만으로 한정할 필요는 없고, 복수의 화합물을 혼합하여 사용하거나, 그 밖의 호스트 재료의 1종류 이상을 혼합하여 사용하거나 해도 된다. 또한, 적층하여 사용해도 된다. 호스트 재료로서는, 특별히 한정되지 않지만, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 크리센, 나프타센, 트리페닐렌, 페릴렌, 플루오란텐, 플루오렌, 인덴 등의 축합 아릴환을 갖는 화합물이나 그의 유도체, N,N'-디나프틸-N,N'-디페닐-4,4'-디페닐-1,1'-디아민 등의 방향족아민 유도체, 트리스(8-퀴놀리네이트)알루미늄(Ⅲ) 등의 금속 킬레이트화 옥시노이드 화합물, 디스티릴벤젠 유도체 등의 비스스티릴 유도체, 테트라페닐부타디엔 유도체, 인덴 유도체, 쿠마린 유도체, 옥사디아졸 유도체, 피롤로피리딘 유도체, 페리논 유도체, 시클로펜타디엔 유도체, 피롤로피롤 유도체, 티아디아졸로피리딘 유도체, 디벤조푸란 유도체, 카르바졸 유도체, 인돌로카르바졸 유도체, 트리아진 유도체나, 폴리페닐렌비닐렌 유도체, 폴리파라페닐렌 유도체, 폴리플루오렌 유도체, 폴리비닐카르바졸 유도체, 폴리티오펜 유도체 등의 폴리머 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 발광층이 삼중항 발광(인광 발광)을 행할 때 사용되는 호스트로서는, 금속 킬레이트화 옥시노이드 화합물, 디벤조푸란 유도체, 디벤조티오펜 유도체, 카르바졸 유도체, 인돌로카르바졸 유도체, 트리아진 유도체, 트리페닐렌 유도체 등이 적합하게 사용된다.
발광 재료에 함유되는 도펀트 재료로서는, 예를 들어 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 플루오란텐, 트리페닐렌, 페릴렌, 플루오렌, 인덴 등의 아릴환을 갖는 화합물이나 그의 유도체(예를 들어 2-(벤조티아졸-2-일)-9,10-디페닐안트라센이나 5,6,11,12-테트라페닐나프타센 등), 푸란, 피롤, 티오펜, 실롤, 9-실라플루오렌, 9,9'-스피로비실라플루오렌, 벤조티오펜, 벤조푸란, 인돌, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 이미다조피리딘, 페난트롤린, 피라진, 나프티리딘, 퀴녹살린, 피롤로피리딘, 티옥산텐 등의 헤테로 아릴환을 갖는 화합물이나 그의 유도체, 디스티릴벤젠 유도체,4,4'-비스(2-(4-디페닐아미노페닐)에테닐)비페닐, 4,4'-비스(N-(스틸벤-4-일)-N-페닐아미노)스틸벤 등의 아미노스티릴 유도체, 방향족 아세틸렌 유도체, 테트라페닐부타디엔 유도체, 스틸벤 유도체, 알다진 유도체, 피로메텐 유도체, 디케토피롤로[3,4-c]피롤 유도체, 2,3,5,6-1H,4H-테트라히드로-9-(2'-벤조티아졸릴)퀴놀리지노[9,9a,1-gh]쿠마린 등의 쿠마린 유도체, 이미다졸, 티아졸, 티아디아졸, 카르바졸, 옥사졸, 옥사디아졸, 트리아졸 등의 아졸 유도체, 그 금속 착체, N,N'-디페닐-N,N'-디(3-메틸페닐)-4,4'-디페닐-1,1'-디아민 등의 방향족 아민 유도체 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 디아민 골격을 포함하는 도펀트나, 플루오란텐 골격을 포함하는 도펀트가 바람직하고, 발광 효율을 보다 향상시킬 수 있다.
또한, 발광층이 삼중항 발광(인광 발광)을 행할 때에 사용되는 도펀트로서는, 이리듐(Ir), 루테늄(Ru), 팔라듐(Pd), 백금(Pt), 오스뮴(Os) 및 레늄(Re)로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 금속을 포함하는 금속 착체 화합물이 바람직하다. 배위자는, 페닐피리딘 골격, 페닐 퀴놀린 골격 또는 카르벤 골격 등의 질소 함유 방향족 복소환을 갖는 것이 바람직하다. 그러나, 이들에 한정되는 것이 아니라, 요구되는 발광색, 소자 성능, 호스트 화합물의 관계로부터 적절한 착체가 선택된다. 구체적으로는, 트리스(2-페닐피리딜)이리듐 착체, 트리스{2-(2-티오페닐)피리딜}이리듐 착체, 트리스{2-(2-벤조티오페닐)피리딜}이리듐 착체, 트리스(2-페닐벤조티아졸)이리듐 착체, 트리스(2-페닐벤조옥사졸)이리듐 착체, 트리스벤조퀴놀린이리듐 착체, 비스(2-페닐피리딜)(아세틸아세토나토)이리듐 착체, 비스{2-(2-티오페닐)피리딜}이리듐 착체, 비스{2-(2-벤조티오페닐)피리딜}(아세틸아세토나토)이리듐 착체, 비스(2-페닐벤조티아졸)(아세틸아세토나토)이리듐 착체, 비스(2-페닐벤조옥사졸)(아세틸아세토나토)이리듐 착체, 비스벤조퀴놀린(아세틸아세토나토)이리듐 착체, 비스{2-(2,4-디플루오로페닐)피리딜}(아세틸아세토나토)이리듐 착체, 테트라에틸포르피린 백금 착체, {트리스(세노일트리플루오로아세톤)모노(1,10-페난트롤린)}유로퓸 착체, {트리스(세노일트리플루오로아세톤)모노(4,7-디페닐-1,10-페난트롤린)}유로퓸 착체, {트리스(1,3-디페닐-1,3-프로판디온)모노(1,10-페난트롤린)}유로퓸 착체, 트리스아세틸아세톤테르비움 착체 등을 들 수 있다. 또한, 일본 특허 공개 제2009-130141호에 기재되어 있는 인광 도펀트도 적합하게 사용된다. 이리듐 착체 또는 백금착체가 바람직하고, 발광 효율을 보다 향상시킬 수 있다.
도펀트 재료로서 사용할 수 있는 상기 삼중항 발광 재료는, 발광층 중에 각각 1종류만이 포함되어 있어도 되고, 2종 이상을 혼합하여 사용해도 된다. 삼중항 발광 재료를 2종 이상 사용할 때에는, 도펀트 재료의 총중량이 호스트 재료에 대하여 30중량％ 이하인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 20중량％ 이하이다.
삼중항 발광계에 있어서의 바람직한 호스트 및 도펀트로서는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 구체적으로는 이하와 같은 예를 들 수 있다.
본 발명의 실시 형태에 따른 발광 소자는, 발광층이 삼중항 발광 재료를 함유하는 것도 바람직하다.
또한, 발광층이 열 활성화 지연 형광 재료를 함유하는 것도 바람직하다. 열 활성화 지연 형광에 대해서는, 「최첨단의 유기 EL」(아다치 치하야, 후지모토 히로시 편저, CMC 출판 발행)의 87 내지 103페이지에서 해설되어 있다. 그 문헌 중에서, 형광 발광 재료의 여기 일중항 상태와 여기 삼중항 상태의 에너지 레벨을 근접시킴으로써, 통상은 천이 확률이 낮은 여기 삼중항 상태로부터 여기 일중항 상태로의 역 에너지 이동이 고효율로 발생하여, 열 활성화 지연 형광(Thermally Activated delayed Fluorescence, TADF)이 발현된다고 설명되어 있다. 또한, 당해 문헌 중의 도 5에서, 지연 형광의 발생 메커니즘이 설명되어 있다. 지연 형광의 발광은, 과도 PL(Photo Luminescence) 측정에 의해 확인할 수 있다.
열 활성화 지연 형광 재료는, 일반적으로, TADF 재료라고도 불린다. 열 활성화 지연 형광 재료는, 단일의 재료로 열 활성화 지연 형광을 나타내는 재료여도 되고, 복수의 재료로 열 활성화 지연 형광을 나타내는 재료여도 된다. 재료가 복수로 이루어지는 경우에는, 혼합물로서 사용해도 되고, 각 재료를 포함하는 층을 적층하여 사용해도 된다. 열 활성화 지연 형광 재료로서는, 공지된 재료를 사용할 수 있다. 예를 들어, 벤조니트릴 유도체, 트리아진 유도체, 디술폭시드 유도체, 카르바졸 유도체, 인돌로카르바졸 유도체, 디히드로페나진 유도체, 티아졸 유도체, 옥사디아졸 유도체 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
TADF 재료가 발광층에 포함되는 소자에는, 발광층에 형광 도펀트가 더 포함되어 있는 것이 바람직하다. TADF 재료에 의해 삼중항 여기자가 일중항 여기자로 변환되고, 그 일중항 여기자를 형광 도펀트가 수취함으로써, 보다 높은 발광 효율이나 보다 긴 소자 수명을 달성할 수 있기 때문이다.
(전자 수송층)
본 발명에 있어서, 전자 수송층은, 음극으로부터 전자가 주입되고, 또한 전자를 수송하는 층이다. 전자 수송층에는, 전자 주입 효율이 높고, 주입된 전자를 효율적으로 수송할 것이 요망된다. 그 때문에, 전자 수송층을 구성하는 재료는, 전자 친화력이 크고, 전자 이동도가 커서, 안정성이 우수하며, 제조 시 및 사용 시에, 트랩이 되는 불순물이 발생하기 어려운 물질인 것이 바람직하다. 특히, 막 두께를 두껍게 적층하는 경우에는, 저분자량의 화합물은 결정화하거나 하여 막질이 열화되기 쉽기 때문에, 안정적인 막질을 유지하는 분자량 400 이상의 화합물이 바람직하다. 그러나, 정공과 전자의 수송 밸런스를 고려한 경우에, 전자 수송층이 양극으로부터의 정공이 재결합하지 않고 음극측으로 흐르는 것을 효율적으로 저지할 수 있는 역할을 주로 행하면, 전자 수송 능력이 그다지 높지 않은 재료로 구성되어 있어도, 발광 효율을 향상시키는 효과는, 전자 수송 능력이 높은 재료로 구성 되어 있는 경우와 동등하게 된다. 따라서, 본 발명에 있어서의 전자 수송층에는, 정공의 이동을 효율적으로 저지할 수 있는 정공 저지층도 동일한 의미의 것으로서 포함되고, 정공 저지층 및 전자 수송층은 단독이어도 복수의 재료가 적층되어 구성되어 있어도 된다.
전자 수송층에 사용되는 전자 수송 재료로서는, 예를 들어 나프탈렌, 안트라센 등의 축합 다환 방향족 유도체, 4,4'-비스(디페닐에테닐)비페닐 등의 스티릴계 방향환 유도체, 안트라퀴논이나 디페노퀴논 등의 퀴논 유도체, 인 옥사이드 유도체, 트리스(8-퀴놀리놀레이트)알루미늄(Ⅲ) 등의 퀴놀리놀 착체, 벤조퀴놀리놀 착체, 히드록시아졸 착체, 아조메틴 착체, 트로폴론 금속 착체 및 플라보놀 금속 착체 등의 각종 금속 착체를 들 수 있다. 구동 전압을 보다 저감시켜, 보다 고효율의 발광이 얻어지는 점에서, 탄소, 수소, 질소, 산소, 규소, 인 중에서 선택되는 원소로 구성되고, 전자 수용성 질소를 포함하는 헤테로아릴환 구조를 갖는 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
여기에서 말하는 전자 수용성 질소란, 인접 원자와의 사이에 다중 결합을 형성하고 있는 질소 원자를 나타낸다. 질소 원자가 높은 전자 음성도를 갖는 점에서, 해당 다중 결합은 전자 수용적인 성질을 갖는다. 그 때문에, 전자 수용성 질소를 포함하는 방향족 복소환은, 높은 전자 친화성을 갖는다. 전자 수용성 질소를 갖는 전자 수송 재료는, 높은 전자 친화력을 갖는 음극으로부터의 전자를 수취하기 쉽게 해, 보다 저전압으로의 구동이 가능해진다. 또한, 발광층의 전자의 공급이 많아지고, 재결합 확률이 높아지기 때문에, 발광 효율이 보다 향상된다.
전자 수용성 질소를 포함하는 헤테로 아릴환으로서는, 예를 들어 트리아진환, 피리딘환, 피라진환, 피리미딘환, 퀴놀린환, 퀴녹살린환, 퀴나졸린환, 나프티리딘환, 피리미도피리미딘환, 벤조퀴놀린환, 페난트롤린환, 이미다졸환, 옥사졸환, 옥사디아졸환, 트리아졸환, 티아졸환, 티아디아졸환, 벤조옥사졸환, 벤조티아졸환, 벤즈이미다졸환, 페난트로이미다졸환 등을 들 수 있다.
이들 헤테로 아릴환 구조를 갖는 화합물로서는, 예를 들어 피리딘 유도체, 트리아진 유도체, 퀴나졸린 유도체, 피리미딘 유도체, 벤즈이미다졸 유도체, 벤즈옥사졸 유도체, 벤즈티아졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 티아디아졸 유도체, 트리아졸 유도체, 피라진 유도체, 페난트롤린 유도체, 퀴녹살린 유도체, 퀴놀린 유도체, 벤조퀴놀린 유도체, 비피리딘이나 터피리딘 등의 올리고 피리딘 유도체, 퀴녹살린 유도체 및 나프티리딘 유도체 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 트리스(N-페닐벤즈 이미다졸-2-일)벤젠 등의 이미다졸 유도체, 1,3-비스[(4-tert-부틸페닐) 1,3,4-옥사디아졸릴]페닐렌 등의 옥사디아졸 유도체, N-나프틸-2,5-디페닐-1,3,4-트리아졸 등의 트리아졸 유도체, 바소큐프로인이나 1,3-비스(1,10-페난트롤린-9-일)벤젠 등의 페난트롤린 유도체, 2,2'-비스(벤조[h]퀴놀린-2-일)-9,9'-스피로비플루오렌 등의 벤조퀴놀린 유도체, 2,5-비스(6'-(2',2"-비피리딜))-1,1-디메틸-3,4-디페닐실롤 등의 비피리딘 유도체, 1,3-비스(4'-(2,2':6'2"-터피리디닐))벤젠 등의 터피리딘 유도체, 비스(1-나프틸)-4-(1,8-나프티리딘-2-일)페닐포스핀 옥사이드 등의 나프티리딘 유도체가, 전자 수송능의 관점에서 바람직하게 사용된다.
또한, 이들 유도체가, 축합 다환 방향족 골격을 갖고 있으면, 유리 전이 온도가 향상됨과 함께, 전자 이동도도 커지게 되어, 발광 소자의 구동 전압을 보다 저감시킬 수 있기 때문에 바람직하다. 또한, 소자의 내구 수명이 보다 향상되고, 합성의 용이함, 원료 입수가 용이하다는 사실을 고려하면, 축합 다환 방향족 골격은 플루오란텐 골격, 안트라센 골격, 피렌 골격 또는 페난트롤린 골격인 것이 보다 바람직하다.
바람직한 전자 수송 재료로서는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 구체적으로는 이하와 같은 예를 들 수 있다.
또한, 일반식 (1)로 표시되는 화합물도, 높은 전자 수송성을 갖고, 전자 수송 재료로서 우수한 성질을 나타내기 때문에 바람직하다.
상기 전자 수송 재료는 단독으로 사용해도 되고, 상기 전자 수송 재료의 2종 이상을 혼합하여 사용하거나, 그 밖의 전자 수송 재료의 1종 이상을 상기 전자 수송 재료에 혼합하여 사용하거나 해도 상관없다. 또한, 도너성 화합물을 함유해도 된다. 여기서, 도너성 화합물이란, 전자 주입 장벽의 개선에 의해, 음극 또는 전자 주입층으로부터의 전자 수송층에 대한 전자 주입을 쉽게 하여, 전자 수송층의 전기 전도성을 더욱 향상시키는 화합물이다.
도너성 화합물의 바람직한 예로서는, 알칼리 금속, 알칼리 금속을 함유하는 무기염, 알칼리 금속과 유기물의 착체, 알칼리 토류 금속, 알칼리 토류 금속을 함유하는 무기염 또는 알칼리 토류 금속과 유기물의 착체 등을 들 수 있다. 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속의 바람직한 종류로서는, 저 일함수이며 전자 수송능 향상의 효과가 큰 리튬, 나트륨, 칼륨, 루비듐, 세슘 등의 알칼리 금속이나, 마그네슘, 칼슘, 세륨, 바륨 등의 알칼리 토류 금속을 들 수 있다.
또한, 진공 중에서의 증착이 용이하고 취급이 우수하다는 점에서, 금속 단체보다도, 무기염 또는 유기물의 착체의 상태인 것이 바람직하다. 또한, 대기 중에 있어서의 취급을 쉽게 하고, 첨가 농도를 조정하기 쉽게 할 수 있는 점에서, 유기물과의 착체의 상태에 있는 것이 보다 바람직하다. 무기염의 예로서는, LiO, Li2O 등의 산화물, 질화물, LiF, NaF, KF 등의 불화물, Li2CO3, Na2CO3, K2CO3, Rb2CO3, Cs2CO3 등의 탄산염 등을 들 수 있다. 또한, 알칼리 금속 또는 알칼리 토류 금속의 바람직한 예로서는, 구동 전압을 보다 저감시킬 수 있다고 하는 관점에서는, 리튬, 세슘을 들 수 있다. 또한, 유기물과의 착체에 있어서의 유기물의 바람직한 예로서는, 퀴놀리놀, 벤조퀴놀리놀, 피리딜페놀, 플라보놀, 히드록시이미다졸피리딘, 히드록시벤즈아졸, 히드록시트리아졸 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 발광 소자의 구동 전압을 보다 저감시킬 수 있다는 관점에서는, 알칼리 금속과 유기물의 착체가 바람직하다. 또한, 합성의 용이함, 열 안정성이라는 관점에서, 리튬과 유기물의 착체가 보다 바람직하며, 비교적 저렴하고 입수 가능한 리튬퀴놀리놀(Liq)이 특히 바람직하다.
전자 수송층의 이온화 포텐셜은, 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 5.6eV 이상 8.0eV 이하이고, 보다 바람직하게는 5.6eV 이상 7.0eV 이하이다.
발광 소자를 구성하는 상기 각 층의 형성 방법은, 저항 가열 증착, 전자 빔 증착, 스퍼터링, 분자 적층법, 코팅법 등 특별히 한정되지 않지만, 통상은, 소자 특성의 점에서 저항 가열 증착 또는 전자 빔 증착이 바람직하다.
(전자 주입층)
본 발명에 있어서, 음극과 전자 수송층의 사이에 전자 주입층을 마련해도 된다. 일반적으로 전자 주입층은 음극으로부터 전자 수송층으로의 전자의 주입을 도울 목적으로 삽입되지만, 삽입하는 경우에는, 전자 수용성 질소를 포함하는 헤테로 아릴환 구조를 갖는 화합물을 사용해도 되고, 상기 도너성 재료를 사용해도 된다.
또한, 전자 주입층에 절연체나 반도체의 무기물을 사용할 수도 있다. 이들 재료를 사용함으로써, 발광 소자의 단락을 억제하여, 전자 주입성을 더욱 향상시킬 수 있기 때문에 바람직하다.
이와 같은 절연체로서는, 알칼리 금속 칼코게나이드, 알칼리 토류 금속 칼코게나이드, 알칼리 금속의 할로겐화물 및 알칼리 토류 금속의 할로겐화물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 금속 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
구체적으로, 바람직한 알칼리 금속 칼코게나이드로서는, 예를 들어 Li2O, Na2S 및 Na2Se를 들 수 있다. 또한, 바람직한 알칼리 토류 금속 칼코게나이드로서는, 예를 들어 CaO, BaO, SrO, BeO, BaS 및 CaSe를 들 수 있다. 또한, 바람직한 알칼리 금속의 할로겐화물로서는, 예를 들어 LiF, NaF, KF, LiCl, KCl 및 NaCl 등을 들 수 있다. 또한, 바람직한 알칼리 토류 금속의 할로겐화물로서는, 예를 들어 CaF2, BaF2, SrF2, MgF2 및 BeF2 등의 불화물이나, 불화물 이외의 할로겐화물을 들 수 있다.
또한, 유기물과 금속의 착체도 적합하게 사용된다. 전자 주입층에 유기물과 금속의 착체를 사용하는 경우, 막 두께 조정이 용이하기 때문에 바람직하다. 이와 같은 유기 금속 착체에 있어서의 유기물의 바람직한 예로서는, 퀴놀리놀, 벤조퀴놀리놀, 피리딜페놀, 플라보놀, 히드록시이미다졸피리딘, 히드록시벤즈아졸, 히드록시트리아졸 등을 들 수 있다.
또한, 일반식 (1)로 표시되는 화합물도 높은 전자 주입성을 갖고, 전자 주입층의 재료로서 우수한 성질을 나타내기 때문에 바람직하다.
(전하 발생층)
본 발명에 있어서의 전하 발생층은, 일반적으로 이중층을 포함하고, 구체적으로는, n형 전하 발생층 및 p형 전하 발생층을 포함하는 pn 접합 전하 발생층으로서 사용할 수 있다. 상기 pn 접합형 전하 발생층은, 발광 소자중으로 전압이 인가됨으로써, 전하를 발생, 또는 전하를 정공 및 전자로 분리하고, 이들 정공 및 전자를, 정공 수송층 및 전자 수송층을 경유하여 발광층에 주입한다. 구체적으로는, 발광층이 적층된 발광 소자에 있어서, 중간층의 전하 발생층으로서 기능한다. n형 전하 발생층은 양극측에 존재하는 제1 발광층에 전자를 공급하고, p형 전하 발생층은 음극측에 존재하는 제2 발광층에 정공을 공급한다. 그 때문에, 복수의 발광층을 적층한 발광 소자에 있어서의 발광 효율을 보다 향상시켜, 구동 전압을 낮출 수 있고, 소자의 내구 수명도 보다 향상시킬 수 있다.
상기 n형 전하 발생층은, n형 도펀트 및 호스트를 포함하며, 이들은 종래의 재료를 사용할 수 있다. 예를 들어, n형 도펀트로서, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속 또는 희토류 금속을 사용할 수 있다. 또한, 호스트로서, 트리아진 유도체, 페난트롤린 유도체 및 올리고 피리딘 유도체를 사용할 수 있다. 특히, 일반식 (1)로 표시되는 화합물 및 페난트롤린 유도체는, 상기 n형 전하 발생층의 호스트로서 우수한 성질을 나타내기 때문에 바람직하다.
페난트롤린 유도체를 상기 n형 전하 발생층의 호스트로서 사용하는 경우, 전자 수송 재료로서 일반식 (1)로 표시되는 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 이들 재료간에 있어서의 전자 주입 장벽이 작기 때문에, 소자에 있어서의 구동 전압을 보다 저감시킬 수 있기 때문이다.
상기 p형 전하 발생층은, p형 도펀트 및 호스트를 포함하고, 이들은 종래의 재료를 사용할 수 있다. 예를 들어, p형 도펀트로서, 테트라플루오레-7,7,8,8-테트라시아노퀴노디메탄(F4-TCNQ), 테트라시아노퀴노디메탄 유도체, 라디알렌 유도체, 요오드, FeCl3, FeF3, SbCl5 등을 사용할 수 있다. p형 도펀트로서 바람직하게는, 라디알렌 유도체이다. 호스트로서 바람직하게는, 아릴아민 유도체이다.
유기층의 두께는, 발광 물질의 저항값에 상관이 있기도 하여 한정할 수는 없지만, 1 내지 1000㎚인 것이 바람직하다. 발광층, 전자 수송층, 정공 수송층의 막 두께는 각각, 바람직하게는 1㎚ 이상 200㎚ 이하이고, 더욱 바람직하게는 5㎚ 이상 100㎚ 이하이다.
본 발명의 실시 형태에 따른 발광 소자는, 전기 에너지를 광으로 변환할 수 있는 기능을 갖는다. 여기서 전기 에너지로서는 주로 직류 전류가 사용되지만, 펄스 전류나 교류 전류를 사용하는 것도 가능하다. 전류값 및 전압값은 특별히 제한은 없지만, 소자의 소비 전력이나 수명을 고려하면, 가능한 한 낮은 에너지로 최대의 휘도가 얻어지도록 선택되는 것이 바람직하다.
본 발명의 실시 형태에 따른 발광 소자는, 예를 들어 매트릭스 및/또는 세그먼트 방식으로 표시하는 디스플레이 등의 표시 장치로서 적합하게 사용된다.
본 발명의 실시 형태에 따른 발광 소자는, 각종 기기 등의 백라이트로서도 바람직하게 사용된다. 백라이트는, 주로 자발광하지 않는 디스플레이 등의 표시 장치의 시인성을 향상시킬 목적으로 사용되며, 액정 디스플레이, 시계, 오디오 장치, 자동차 패널, 표시판 및 표지 등에 사용된다. 특히, 액정 디스플레이, 그 중에서도 박형화가 검토되고 있는 퍼스널 컴퓨터 용도의 백라이트에 본 발명의 발광 소자는 바람직하게 사용되어, 종래의 것보다 박형이며 경량의 백라이트를 제공할 수 있다.
본 발명의 실시 형태에 따른 발광 소자는, 각종 조명 장치로서도 바람직하게 사용된다. 본 발명의 실시 형태에 따른 발광 소자는, 높은 발광 효율과 고색순도의 양립이 가능하고, 또한, 박형화나 경량화가 가능하다는 점에서, 저소비 전력과 선명한 발광색, 높은 디자인성을 겸비한 조명 장치를 실현할 수 있다.
실시예
이하, 실시예를 들어 본 발명을 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
합성예 1: 화합물 1의 합성
4'-(4-브로모페닐)-2,2':6'2"-테르피리딘 2.7g, 4-(1-피레닐)페닐보론산 1.6g, 디클로로비스(트리페닐포스핀팔라듐)디클로라이드 50㎎, 1.5M 탄산나트륨 수용액 6㎖, 및 디메톡시에탄 70㎖의 혼합 용액을, 질소 기류하, 환류하에서 5시간 가열 교반하였다. 실온에 냉각한 후, 물을 첨가하여 여과를 행하고, 메탄올로 세정하여 진공 건조하였다. 얻어진 고체를 실리카겔 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하고, 증발시켜 용매를 제거하여 얻어진 고체를 진공 건조하고, 2.3g의 화합물 1을 얻었다.
얻어진 화합물 1에 대하여, 오일 확산 펌프를 사용하여, 1×10-3Pa의 압력 하, 약 340℃에서 승화 정제를 행한 후, 실시예에 사용하였다. 승화 정제 전후의 화합물 1의 HPLC 순도(측정 파장 254㎚에 있어서의 면적％)는, 모두 99.9％였다.
승화 정제 후, 매스스펙트럼(MS) 분석 및 1H-NMR 분석에 의해 화합물 1의 구조를 동정하였다. 그 분석 결과를 이하에 나타낸다.
1H-NMR(400㎒, CDCl3)δ: 8.833(s, 2H), 8.755(d, J=2.4㎐, 2H), 8.770(d, J=7.6㎐, 2H), 8.263(dd, J=6.4, 8.8㎐, 2H), 8.198(dd, J=8.8, 9.2㎐, 2H), 8.000-8.114(m, 7H), 7.875-7.950(m, 6H), 7.760(d, J=8.4㎐, 2H), 7.358-7.385(m, 2H).
합성예 2: 화합물 2의 합성
4'-(4-브로모페닐)-2,2':6'2"-테르피리딘 4.0g, 3-클로로페닐보론산 1.7g, 디클로로비스(트리페닐포스핀팔라듐)디클로라이드 72㎎, 1.5M 탄산나트륨 수용액 10㎖ 및 디메톡시에탄 70㎖의 혼합 용액을, 질소 기류하, 환류하에서 3시간 가열 교반하였다. 실온에 냉각한 후, 물을 첨가하여 여과를 행하고, 메탄올로 세정하여 진공 건조하고, 4.0g의 중간체 A를 얻었다.
다음으로, 중간체 A 2.9g, 1-피레닐보론산 1.8g, 디클로로비스(트리페닐포스핀 팔라듐)디클로라이드 50㎎, 1.5M 인산삼칼륨 수용액 6㎖, 및 1,4-디옥산 40㎖의 혼합 용액을, 질소 기류하, 환류하에서 7시간 가열 교반하였다. 실온에 냉각한 후, 물을 첨가하여 여과를 행하고, 메탄올로 세정하여 진공 건조하였다. 얻어진 고체를 실리카겔 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하고, 증발시켜 용매를 제거하여 얻어진 고체를 진공 건조하고, 1.7g의 화합물 2를 얻었다.
얻어진 화합물 2에 대하여, 오일 확산 펌프를 사용하여, 1×10-3Pa의 압력 하, 약 340℃에서 승화 정제를 행한 후, 실시예에 사용하였다. 승화 정제 전후의 화합물 2의 HPLC 순도(측정 파장 254㎚에 있어서의 면적％)는, 모두 99.9％였다.
승화 정제 후, 매스스펙트럼(MS) 분석 및 1H-NMR 분석에 의해 화합물 2의 구조를 동정하였다. 그 분석 결과를 이하에 나타낸다.
1H-NMR(400㎒, CDCl3)δ: 8.670-8.797(m, 6H), 8.150-8.262(m,4H), 8.095-8.150(m, 2H), 8.000-8.095(m, 5H), 7.765-7.995(m, 6H), 7.620-7.765(m, 2H), 7.320-7.380(m, 2H).
다음으로, 각 실시예에 있어서의 평가 방법에 대하여 설명한다.
(구동 전압)
실시예 1 내지 11 및 비교예 1 내지 14에 있어서 얻어진 소자를, 각각 10㎃/㎠로 직류 구동하고, 초기 구동 전압을 측정하였다. 또한, 온도 70℃의 환경하, 전류 밀도 10㎃/㎠로 100시간 직류 구동했을 때의 전압을 측정하고, 초기 구동 전압으로부터의 전압 상승량을 산출하였다.
또한, 실시예 12 내지 22 및 비교예 15 내지 28에 있어서 얻어진 발광 소자를, 각각 휘도 1000cd/㎡로 점등시켜서, 초기 구동 전압을 측정하였다. 또한, 실온하에서, 전류 밀도 10㎃/㎠로 100시간 정전류 구동했을 때의 전압을 측정하고, 초기 구동 전압으로부터의 전압 상승량을 산출하였다.
또한, 실시예 23 내지 44 및 비교예 29 내지 56에 있어서 얻어진 발광 소자를, 각각 10㎃/㎠의 전류 밀도로 구동시켜, 초기 구동 전압을 측정하였다.
초기 구동 전압이 작을수록 저전압으로 구동할 수 있기 때문에, 발광 효율(휘도/전력)이 우수하다고 평가할 수 있다. 또한, 전압 상승량이 작을수록, 내구 수명이 우수하다고 평가할 수 있다.
(외부 양자 효율)
실시예 12 내지 22 및 비교예 15 내지 28에 있어서 얻어진 발광 소자를, 각각 전류 밀도 10㎃/㎠로 점등시켜, 외부 양자 효율을 측정하고, 발광 효율을 평가하였다. 외부 양자 효율이 높을수록, 발광 효율이 우수하다고 평가할 수 있다.
(휘도)
실시예 23 내지 44 및 비교예 29 내지 56에 있어서 얻어진 발광 소자를, 10㎃/㎠로 점등시켜, 휘도를 측정하고, 발광 효율을 평가하였다. 휘도가 높을수록, 발광 효율이 우수하다고 평가할 수 있다.
(내구 수명)
실시예 12 내지 44 및 비교예 15 내지 56에 있어서 얻어진 발광 소자를, 10㎃/㎠의 정전류로 계속 구동시켜, 초기 휘도로부터 휘도가 20％ 저하되는 시간을 측정하고, 내구 수명으로 하였다.
실시예 1
양극으로서 ITO 투명 도전막을 125㎚ 퇴적시킨 유리 기판(지오마테크(주)제, 11Ω/□, 스퍼터품)을 38㎜×46㎜로 절단하고, 에칭을 행하였다. 얻어진 기판을, "세미코클린(등록상표)" 56(상품명, 후루우치 가가쿠(주)제)을 사용하여 15분간 초음파 세정하고 나서, 초순수로 세정하였다. 이 기판을, 소자를 제작하기 직전에 1시간 UV-오존 처리하고, 진공 증착 장치 내에 설치하여, 장치 내의 진공도가 5×10-4Pa 이하로 될 때까지 배기하였다. 저항 가열법에 의해, 합성예 1에 의해 얻어진 화합물 1과, 도펀트인 금속 원소 Li를, 증착 속도비가 화합물 1:Li=99:1이 되도록 100㎚ 증착하고, 중량비가 99:1인 층을 형성하였다. 그 후, 알루미늄을 60㎚ 증착하여 음극으로 하고, 5㎜×5㎜인 사각형의 소자를 제작하였다. 여기에서 말하는 막 두께는, 수정 발진식 막 두께 모니터 표시값이며, 다른 실시예, 비교예에 있어서도 공통된다.
이 소자에 대하여, 전술한 방법에 의해 평가한바, 초기 구동 전압은 0.030V, 70℃에서 100시간 구동했을 때의 전압 상승량은 0.001V였다.
실시예 2 내지 11, 비교예 1 내지 14
사용하는 화합물 및 화합물과 금속 원소의 증착 속도비를 표 1에 기재한 바와 같이 변경한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 하여 소자를 제작하였다. 각 실시예 및 비교예의 결과를 표 1에 나타낸다. 또한, 화합물 2 내지 23은 이하에 나타내는 화합물이다.
실시예 12
양극으로서 ITO 투명 도전막을 165㎚ 퇴적시킨 유리 기판(지오마테크(주)제, 11Ω/□, 스퍼터품)을, 38㎜×46㎜로 절단하고, 에칭을 행하였다. 얻어진 기판을, "세미코클린" 56(상품명, 후루우치 가가쿠(주)제)을 사용하여 15분간 초음파 세정하고 나서, 초순수로 세정하였다. 이 기판을, 소자를 제작하기 직전에 1시간 UV-오존 처리하고, 진공 증착 장치 내에 설치하여, 장치 내의 진공도가 5×10-4Pa 이하로 될 때까지 배기하였다. 저항 가열법에 의해, 우선 정공 주입층으로서, HAT-CN6을 5㎚ 증착하고, 이어서 정공 수송층으로서, HT-1을 50㎚ 증착하였다. 다음으로, 발광층으로서, 호스트 재료 H-1, 도펀트 재료 D-1의 혼합층을, 도프 농도가 5중량％가 되도록 하여 20㎚의 두께로 증착하였다. 이어서, 전자 수송층으로서, ET-1과 2E-1을 증착 속도비가 ET-1과 2E-1=1:1이 되도록 35㎚의 두께로 증착하였다. 다음으로, 전자 주입층으로서, 합성예 1에 의해 얻어진 화합물 1과, 도펀트인 금속 원소 Li를, 증착 속도비가 화합물 1:Li=99:1이 되도록 10㎚ 증착하였다. 그 후, 알루미늄을 60㎚ 증착하여 음극으로 하고, 5㎜×5㎜인 사각형의 발광 소자를 제작하였다.
이 발광 소자에 대하여, 전술한 방법에 의해 평가한바, 초기 구동 전압은 4.05V, 외부 양자 효율(발광 효율)은 5.77％, 내구 수명은 1000시간, 실온하에서 100시간 구동했을 때의 전압 상승량은 0.001V였다. 또한 HAT-CN6, HT-1, H-1, D-1, ET-1 및 2E-1은 이하에 나타내는 화합물이다.
실시예 13 내지 22, 비교예 15 내지 28
사용하는 화합물 및 화합물과 금속 원소의 증착 속도비를 표 2에 기재한 바와 같이 변경한 것 이외에는 실시예 12와 마찬가지로 하여 발광 소자를 제작하였다. 각 실시예 및 비교예의 결과를 표 2에 나타낸다.
실시예 23
양극으로서 ITO 투명 도전막을 165㎚ 퇴적시킨 유리 기판(지오마테크(주)제, 11Ω/□, 스퍼터품)을, 38㎜×46㎜로 절단하고, 에칭을 행하였다. 얻어진 기판을, "세미코클린" 56(상품명, 후루우치 가가쿠(주)제)을 사용하여 15분간 초음파 세정하고 나서, 초순수로 세정하였다. 이 기판을, 소자를 제작하기 직전에 1시간 UV-오존 처리하고, 진공 증착 장치 내에 설치하여, 장치 내의 진공도가 5×10-4Pa 이하로 될 때까지 배기하였다. 저항 가열법에 의해, 우선 정공 주입층으로서, HAT-CN6을 5㎚ 증착하였다. 이어서, 정공 주입층 위에 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는, 발광 유닛(제1 발광 유닛)을 형성하였다.
구체적으로는, 정공 수송층으로서, HT-1을 50㎚ 증착하고, 다음으로, 발광층으로서, 호스트 재료 H-1, 도펀트 재료 D-1의 혼합층을, 도프 농도가 5중량％가 되도록 하여 20㎚의 두께로 증착하고, 다음으로, 전자 수송층으로서, ET-1과 2E-1을 증착 속도비가 ET-1:2E-1=1:1이 되도록 35㎚의 두께로 증착하였다.
제1 발광 유닛 위에 N형 전하 발생층으로서, 합성예 1에 의해 얻어진 화합물 1과, 도펀트인 금속 원소 Li를, 증착 속도비가 화합물 1:Li=99:1이 되도록 10㎚ 증착하고, 이어서, P형 전하 발생층으로서, HAT-CN6을 10㎚ 증착하였다.
전하 발생층에 이어서, 제1 발광 유닛과 마찬가지로 제2 발광 유닛을 형성하였다. 그 후, 전자 주입층으로서, 합성예 1에 의해 얻어진 화합물 1과, 도펀트인 금속 원소 Li를, 증착 속도비가 화합물 1:Li=99:1로 10㎚ 증착하고, 계속해서 알루미늄을 60㎚ 증착하여 음극으로 하고, 5㎜×5㎜인 사각형의 발광 소자를 제작하였다.
이 발광 소자에 대하여, 전술한 방법에 의해 평가한바, 초기 구동 전압은 8.22V, 휘도는 1820cd/㎡, 내구 수명은 2500시간이었다.
실시예 24 내지 33, 비교예 29 내지 42
사용하는 화합물 및 화합물과 금속 원소의 증착 속도비를 표 3에 기재한 바와 같이 변경한 것 이외에는 실시예 23과 마찬가지로 하여 발광 소자를 제작하였다. 각 실시예 및 비교예의 결과를 표 3에 나타낸다.
실시예 34
전자 수송층의 형성에 있어서, ET-1 대신에 합성예 1에 의해 얻어진 화합물 1을 사용한 것, 및 N형 전하 발생층의 형성에 있어서, 화합물 1 대신에 ET-2를 사용한 것 이외에는 실시예 23과 마찬가지로 하여 발광 소자를 제작하였다.
이 발광 소자에 대하여, 전술한 방법에 의해 평가한바, 초기 구동 전압은 8.10V, 휘도는 1800cd/㎡, 내구 수명은 2450시간이었다. 또한 ET-2는 이하에 나타내는 화합물이다.
실시예 35 내지 44, 비교예 43 내지 56
사용하는 화합물 및 화합물과 금속 원소의 증착 속도비를 표 4에 기재한 바와 같이 변경한 것 이외에는 실시예 34와 마찬가지로 하여 발광 소자를 제작하였다. 각 실시예 및 비교예의 결과를 표 4에 나타낸다.
Claims (14)
- 하기 일반식 (1)로 표시되는 화합물.
(일반식 (1)에 있어서, X1 내지 X3 중 어느 하나는 질소 원자이며, 그 이외는 메틴기이다. L1은 치환 혹은 비치환된 비페닐렌기, 터페닐렌기, 나프틸렌기, 쿼터페닐렌기, 디메틸플루오레닐렌기, 디페닐플루오레닐렌기 또는 스피로비플루오레닐렌기이다. 단, 이들 기가 치환되어 있는 경우의 치환기는, 알킬기 또는 알콕시기이다. A는 페난트레닐기, 피레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기 또는 스피로비플루오레닐기임) - 제1항에 있어서,
상기 일반식 (1)에 있어서 X3이 질소 원자인, 화합물. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 일반식 (1)에 있어서 L1이 비페닐렌기, 터페닐렌기 또는 나프틸렌기인, 화합물. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 일반식 (1)에 있어서 L1이 비페닐렌기인, 화합물. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 일반식 (1)에 있어서 A가 피레닐기인, 화합물. - 양극과 음극의 사이에 적어도 전자 수송층과 발광층이 존재하고, 전기 에너지에 의해 발광하는 발광 소자이며, 해당 전자 수송층이 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 함유하는 유기 박막 발광 소자.
- 제6항에 있어서,
상기 전자 수송층이 알칼리 금속착체 화합물을 더 함유하는, 유기 박막 발광 소자. - 제6항 또는 제7항에 있어서,
양극과 음극의 사이에 전하 발생층이 더 존재하고, 해당 전하 발생층이 페난트롤린 골격을 갖는 화합물을 함유하는 유기 박막 발광 소자. - 양극과 음극의 사이에 적어도 전하 발생층과 발광층이 존재하고, 전기 에너지에 의해 발광하는 발광 소자이며, 해당 전하 발생층이 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 함유하는 유기 박막 발광 소자.
- 제9항에 있어서,
상기 전하 발생층이 알칼리 금속 원자를 더 함유하는 유기 박막 발광 소자. - 제10항에 있어서,
상기 알칼리 금속 원자가 Li인 유기 박막 발광 소자. - 양극과 음극의 사이에 적어도 전자 주입층과 발광층이 존재하고, 전기 에너지에 의해 발광하는 발광 소자이며, 해당 전자 주입층이 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 함유하는 유기 박막 발광 소자.
- 제6항 내지 제12항 중 어느 한 항에 기재된 발광 소자를 포함하는 표시 장치.
- 제6항 내지 제12항 중 어느 한 항에 기재된 발광 소자를 포함하는 조명 장치.
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