KR20220106689A - 백색 안료 분산체 및 이것을 포함하는 백색 격벽 형성용 조성물 - Google Patents

백색 안료 분산체 및 이것을 포함하는 백색 격벽 형성용 조성물 Download PDF

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Abstract

[과제] 본 발명은 양호한 반사율을 갖는 표시 소자의 격벽을 형성 가능한 백색 안료 분산체 및 백색 격벽 형성용 조성물을 제공한다.
[해결수단] 백색 무기 안료, 고분자계 분산제, 분산 조제 및 용제를 포함하는 백색 안료 분산체로서, 상기 고분자계 분산제가, 카르복시기 또는 인산기를 갖는 산가형 고분자계 분산제이며, 상기 분산 조제가, 프탈이미드 골격을 갖는 화합물을 유효 성분으로서 함유하고, 상기 프탈이미드 골격은, 그 탄소 원자에 직결하는 치환기를 가져도 좋고, 상기 프탈이미드 골격 중의 상기 질소 원자에는, 카르복시기를 갖는 기, 또는 함질소 6원환 4급 암모늄 양이온을 갖는 기가 연결되어 있는 백색 안료 분산체.

Description

백색 안료 분산체 및 이것을 포함하는 백색 격벽 형성용 조성물{WHITE PIGMENT DISPERSION AND COMPOSITION FOR FORMING WHITE PARTITION WALL INCLUDING THE WHITE PIGMENT DISPERSION}
본 발명은, 백색 안료 분산체 및 이것을 포함하는 백색 격벽 형성용 조성물에 관한 것이다.
예컨대 마이크로 발광 다이오드(LED) 소자나 유기 일렉트로 루미너센스(유기 EL) 소자 등의 표시 소자를 이용한 표시 패널에서는, 광의 혼색을 억제하기 위한 격벽에 의해 구획된 미세한 패턴이 형성되고, 격벽 사이에 발광부가 설치되어 있다. 이러한 격벽은, 예컨대 수지 조성물에 의해 형성된다. 그리고, 이러한 수지 조성물을 구성할 수 있는 조성물로서, 광의 혼색을 억제하기 위해, 은폐성, 반사성 등을 갖는 착색 조성물이 제안되어 있다(특허문헌 1).
특허문헌 1에는, (A) 백색 안료, (B) 실록산 수지, (C) 광중합 개시제, (D) 광중합성 화합물 및 (E) 유기 용매를 함유하고, 상기 (B) 실록산 수지가, 불소를 함유하는 알콕시실란 화합물 유래의 구조 단위와, 2작용 알콕시실란 화합물 유래의 구조 단위를 포함하고, 이들 단위가 소정량 포함되는 네거티브형 감광성 착색 조성물이 기재되어 있다. 그리고, 이러한 구성에 의해, 반사율이 높고, 고해상도이며 내열성이 우수한 두꺼운 막의 경화막을 형성할 수 있다고 되어 있다.
특허문헌 1 : 국제공개 제2019/176785호
그러나, 예컨대 특허문헌 1에 기재된 조성물을 이용함으로써 어느 정도 반사율은 개선되지만, 시장에서의 고화질화의 요구에 대응하기 위해서는 개선의 여지가 있다.
또한, 최근의 지구 온난화를 억제하기 위해, 표시 소자의 소비 전력의 억제가 요구되고 있다. 그러나, 일반적으로, 전술한 바와 같은 표시 소자에서는, 격벽의 반사성이 낮으면, 각 구획의 색농도를 높게 하기 위해 전압을 높게 할 필요가 있는 것이 알려져 있다. 그 결과, 소비 전력을 억제하기 위해서는, 반사율의 향상이 요구되지만, 예컨대, 특허문헌 1에 기재된 조성물을 이용하더라도, 최근의 에너지 절약의 요구에 대응하기 위해서는 개선의 여지가 있다.
따라서, 본 발명의 목적은, 양호한 반사율을 갖는 표시 소자의 격벽을 형성 가능한 백색 안료 분산체 및 백색 격벽 형성용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명자는, 전술한 과제를 해결하기 위해 예의 검토했다. 그 결과, 특정한 고분자계 분산제와 특정한 분산 조제를 조합하여 이용함으로써 표시 소자의 격벽의 반사율을 향상시키는 것이 가능한 것을 발견하여, 본 발명을 완성했다. 본 발명의 요지는 이하와 같다.
[1] 백색 무기 안료, 고분자계 분산제, 분산 조제 및 용제를 포함하는 백색 안료 분산체로서, 상기 고분자계 분산제가, 카르복시기 또는 인산기를 갖는 산가형 고분자계 분산제이며, 상기 분산 조제가, 프탈이미드 골격을 갖는 화합물을 유효 성분으로서 함유하고, 상기 프탈이미드 골격은, 그 탄소 원자에 직결하는 치환기를 가져도 좋고, 상기 프탈이미드 골격 중의 질소 원자에는, 카르복시기를 갖는 기, 또는 함질소 6원환 4급 암모늄 양이온을 갖는 기가 연결되어 있는 백색 안료 분산체.
[2] 상기 탄소 원자에 직결하는 치환기가, 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 알킬기 또는 방향족 탄화수소기인 전항 [1]에 기재된 백색 안료 분산체.
[3] 상기 카르복시기를 갖는 기가, 카르복시기를 갖는 포화 탄화수소기, 또는 카르복시기를 갖는 함산소 5원환 잔기인 전항 [1] 또는 [2]에 기재된 백색 안료 분산체.
[4] 상기 카르복시기를 갖는 기가 질소 원자에 연결되어 있는 상기 프탈이미드 골격을 갖는 화합물이, 하기 식 (1)로 표시되는 화합물에서 선택되는 적어도 1종인 전항 [1]∼[3] 중 어느 한 항에 기재된 백색 안료 분산체.
Figure pat00001
(식 (1) 중, R1∼R4는 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 알킬기 또는 방향족 탄화수소기를 나타내고, X는 치환기를 가져도 좋은 2가의 포화 탄화수소기 또는 하기 식 (2)로 표시되는 기를 나타낸다. 식 (2) 중 「*」은 결합수를 나타낸다.)
Figure pat00002
[5] 상기 함질소 6원환 4급 암모늄 양이온을 갖는 기가 연결되어 있는 상기 프탈이미드 골격을 갖는 화합물이, 하기 식 (3)으로 표시되는 화합물에서 선택되는 적어도 1종인 전항 [1]∼[3] 중 어느 한 항에 기재된 백색 안료 분산체.
Figure pat00003
(식 (3) 중, R1∼R4는 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 알킬기 또는 방향족 탄화수소기를 나타내고, A는, 함질소 6원환 4급 암모늄 양이온을 갖는 기를 나타낸다.)
[6] 전항 [1]∼[5] 중 어느 한 항에 기재된 백색 안료 분산체, 및 백색 격벽 형성용 성분을 포함하는 백색 격벽 형성용 조성물.
본 발명에 의하면, 양호한 반사율을 갖는 표시 소자의 격벽을 형성 가능한 백색 안료 분산체 및 백색 격벽 형성용 조성물을 제공할 수 있다.
도 1의 (a)는 실시예 1의 촬상을 도시한 도면이고, (b)는 비교예 3의 촬상을 도시한 도면이다.
본 발명의 실시형태에 관한 백색 안료 분산체는, 백색 무기 안료, 고분자계 분산제, 분산 조제 및 용제를 포함한다. 상기 고분자계 분산제는 카르복시기 또는 인산기를 갖는 산가형 고분자계 분산제이다. 상기 분산 조제는, 프탈이미드 골격을 갖는 화합물을 유효 성분으로서 함유한다. 그리고, 그 프탈이미드 골격은, 그 탄소 원자에 직결하는 치환기를 가져도 좋고, 또한, 상기 프탈이미드 골격 중의 상기 질소 원자에는, 카르복시기를 갖는 기, 또는 함질소 6원환 4급 암모늄 양이온을 갖는 기가 연결되어 있다.
이러한 백색 안료 분산체는, 전술한 특정한 산가형 고분자계 분산제와 특정한 분산 조제를 포함함으로써, 분산체 내의 분산 상태가 양호해질 뿐만 아니라, 도막 혹은 격벽 중에서도 양호한 분산 상태가 유지된다고 생각된다. 도막에서의 분산 상태가 양호해짐으로써, 도막 표면이 평활하게 정리되어 광을 보다 많이 반사할 수 있게 되는 것에 더하여, 표면의 산화티탄이 투과해 버린 광에 관해서도, 도막 내부에 균일하게 존재하는 산화티탄이 반사함으로써, 반사율을 향상시킬 수 있다고 생각된다. 그 결과, 이것을 이용하여 얻어지는 격벽의 반사율이 향상되는 것으로 생각된다.
상기 백색 무기 안료로는, 발광부로부터 방사되는 광을 은폐, 반사할 수 있는 것이라면 특별히 한정되지 않는다. 예컨대, 알루미나, 산화마그네슘, 산화안티몬, 산화티탄, 산화지르코늄, 수산화알루미늄, 수산화마그네슘, 황산바륨, 탄산마그네슘, 탄산바륨, 탄산칼슘, 황산납, 인산납, 인산아연, 이산화규소, 산화아연, 산화주석, 황화스트론튬, 티탄산스트론튬, 티탄산바륨, 텅스텐산바륨, 규산칼슘, 규산알루미늄, 메타규산납, 탈크, 운모, 카올린, 클레이, 염화산화비스무트, 중공 실리카 입자 등을 들 수 있다. 그 중, 알루미나, 산화마그네슘, 산화안티몬, 산화티탄, 산화지르코늄, 수산화알루미늄, 수산화마그네슘, 황산바륨, 탄산마그네슘, 탄산바륨이 바람직하고, 산화티탄이 특히 바람직하다. 이들 백색 무기 안료는, 1종 포함되어 있어도 좋고, 2종 이상 포함되어 있어도 좋다. 산화티탄은 아나타제형, 루틸형의 어느 것이어도 좋지만, 루틸형이 바람직하다.
백색 무기 안료는, 표면 처리된 것이어도 좋다. 이러한 표면 처리로는, 예컨대, (함수)알루미나, 실리카(고밀도 실리카, 다공질 실리카), 지르코니아 등의 무기 화합물이나, 지방산, 실리콘, 폴리올, 아민 등의 유기 화합물, 및 이들의 조합을 이용하여 표면을 피복한 것 등을 들 수 있다.
백색 무기 안료의 크기는, 반사율, 착색력의 관점에서, 평균 1차 입자 직경이 100∼400 nm인 것이 바람직하다. 평균 1차 입자 직경은, 예컨대, 니혼덴시 주식회사 제조, 투과형 전자 현미경 JEM-1011에 의해 측정할 수 있다.
백색 무기 안료의 함유량은, 백색 안료 분산체 중 50∼80 중량%인 것이 바람직하다.
고분자계 분산제는, 카르복시기 또는 인산기(이하, 「산성기」로 칭하는 경우가 있다.)를 갖는 산가형 고분자계 분산제이면 된다. 예컨대, 측쇄에 카르복시기 또는 인산기를 갖는 중합체를 유효 성분으로서 함유하는 고분자계 분산제 등을 들 수 있다. 중합체의 주쇄의 구성은 특별히 한정되지 않지만, 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 모노머에 유래하는 구조 단위를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 복수종의 모노머를 이용하는 경우, 산가를 조정하는 관점에서, 산성기를 갖는 것과 갖지 않는 것을 조합하여 이용하는 것이 바람직하다. 이러한 중합체는 공중합체가 바람직하다. 공중합체는, 랜덤 공중합체이어도 좋고, 교호 공중합체이어도 좋고, 블록 공중합체이어도 좋고, 다른 공중합체이어도 좋다. 블록 공중합체의 구성은 특별히 한정되지 않고, 예컨대, 모노머 A에 유래하는 A 블록과 이것과는 상이한 모노머 B에 유래하는 B 블록이 결합한 AB형 블록 공중합체, B 블록-A 블록-B 블록의 구조를 갖는 BAB형 블록 공중합체, 모노머 A와 모노머 B와는 상이한 모노머 C에 유래하는 C 블록과 결합한 A 블록-B 블록-C 블록의 구조를 갖는 ABC형 블록 공중합체 등을 들 수 있다. 또한, 블록 공중합체로는, 분산성, 현상성의 관점에서, 산성기를 갖는 블록과, 갖지 않는 블록을 포함하는 것이 바람직하다. 또한, 각 블록은, 단일 모노머에 유래하는 구조 단위로 구성되어도 좋고, 복수의 모노머에 유래하는 구조 단위로 구성되어도 좋다. 블록이 복수의 모노머에 유래하는 구조 단위로 구성되는 경우, 각 구조 단위는 블록 내에 있어서, 랜덤 공중합, 블록 공중합 등의 어떤 양태로 포함되어 있어도 좋다.
탄소-탄소 이중 결합을 갖는 모노머로는, 예컨대, 카르복시기 또는 인산기를 갖는 비닐 모노머, 산성기를 갖지 않는 비닐 모노머 등을 들 수 있다.
산성기를 갖는 비닐 모노머로는, 예컨대, (메트)아크릴산, 크로톤산, 말레산, 푸마르산, 이타콘산, (메트)아크릴산 2-히드록시에틸이나 (메트)아크릴산 4-히드록시부틸 등의 (메트)아크릴산히드록시알킬에 무수말레산, 무수숙신산, 무수프탈산 등의 산무수물을 반응시킨 모노머, 비닐벤조산 등의 카르복실기를 갖는 비닐 모노머; 스티렌술폰산, 디메틸프로필술폰산(메트)아크릴아미드, 술폰산에틸(메트)아크릴레이트, 술폰산에틸(메트)아크릴아미드, 비닐술폰산 등의 술폰산기를 갖는 비닐 모노머; 메타크릴로일옥시에틸인산에스테르 등의 인산기를 갖는 비닐 모노머; 등을 들 수 있다.
산성기를 갖지 않는 비닐 모노머로는, 예컨대, (메트)아크릴산메틸, (메트)아크릴산에틸, (메트)아크릴산 n-프로필, (메트)아크릴산이소프로필, (메트)아크릴산 n-부틸, (메트)아크릴산이소부틸, (메트)아크릴산 s-부틸, (메트)아크릴산 t-부틸, (메트)아크릴산 n-헥실, (메트)아크릴산 n-옥틸, (메트)아크릴산이소옥틸, (메트)아크릴산 2-에틸헥실, (메트)아크릴산 n-노닐, (메트)아크릴산이소노닐, (메트)아크릴산 n-데실, (메트)아크릴산이소데실, (메트)아크릴산 n-도데실, (메트)아크릴산 n-스테아릴 등의 (메트)아크릴산알킬에스테르; (메트)아크릴산시클로헥실, (메트)아크릴산메틸시클로헥실, (메트)아크릴산시클로도데실, (메트)아크릴산보르닐, (메트)아크릴산이소보르닐, (메트)아크릴산디시클로펜타닐, (메트)아크릴산디시클로펜테닐, (메트)아크릴산디시클로펜테닐옥시에틸 등의 (메트)아크릴산 지환식 알킬에스테르; (메트)아크릴산벤질, (메트)아크릴산페닐, (메트)아크릴산페녹시에틸 등의 (메트)아크릴산아릴에스테르; (메트)아크릴산 2-히드록시에틸, (메트)아크릴산 3-히드록시프로필, (메트)아크릴산 2-히드록시프로필, (메트)아크릴산 4-히드록시부틸 등의 수산기를 갖는 (메트)아크릴레이트; 디에틸렌글리콜모노(메트)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜모노(메트)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜모노(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜모노(메트)아크릴레이트, 메톡시디에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 메톡시테트라에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트 등의 폴리에틸렌글리콜 구조 단위를 갖는 (메트)아크릴레이트; 스티렌, α-메틸스티렌, 4-메틸스티렌, 2-메틸스티렌, 3-메틸스티렌, 4-메톡시스티렌, 2-히드록시메틸스티렌, 1-비닐나프탈렌 등의 방향족 비닐 모노머; 등을 들 수 있다.
고분자계 분산제, 환언하면 유효 성분으로서 포함되는 중합체의 산가는, 분산 안정성의 관점에서, 0 mgKOH/g보다 크고, 200 mgKOH/g 이하가 바람직하다. 아민가는, 산가를 넘지 않는 범위에서 갖고 있어도 좋지만, 아민가를 갖지 않는 쪽이 보다 바람직하다. 또한, 중합체의 중량 평균 분자량은 3000∼30000이 바람직하다.
이상과 같은 측쇄에 카르복시기 또는 인산기를 갖는 중합체를 유효 성분으로서 함유하는 고분자계 분산제는, 예컨대, 일본특허 제6437628호 공보 등에 기재된 것을 채용할 수 있다. 또한, 시판하는 것을 이용할 수도 있다. 시판하는 분산제로는, 예컨대, 오오츠카 화학 주식회사 제조 : 터플러스 MD1000, D2011, MD1100, BASF사 제조 : JDX-C3000A, 빅케미사 제조 : DISPERBYK-111, 루브리졸사 제조 : S36000, 교에이샤 화학사 제조 : 플로우렌 G-700 등을 들 수 있다.
고분자계 분산제의 함유량은, 백색 무기 안료 100 중량부에 대하여 1∼20 중량부가 바람직하고, 1∼10 중량부가 보다 바람직하다.
고분자계 분산제는, 전술한 바와 같이, 카르복시기 또는 인산기를 갖는 산가형 고분자계 분산제이면 되지만, 보다 양호한 반사율을 갖는 표시 소자의 격벽을 형성하는 관점에서는, 카르복실기를 갖는 것이 바람직하다.
분산 조제는, 전술한 특정한 구조를 갖는 것이면 되지만, 보다 양호한 반사율을 갖는 표시 소자의 격벽을 형성하는 관점에서는, 상기 프탈이미드 골격을 갖는 화합물이, 하기 식 (1) 또는 (3)으로 표시되는 화합물에서 선택되는 적어도 1종인 것이 바람직하다.
Figure pat00004
(식 (1) 중, R1∼R4는 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 알킬기 또는 방향족 탄화수소기를 나타내고, X는 치환기를 가져도 좋은 2가의 포화 탄화수소기 또는 하기 식 (2)로 표시되는 기를 나타낸다. 식 (2) 중 「*」은 결합수를 나타낸다.)
Figure pat00005
Figure pat00006
(식 (3) 중, R1∼R4는 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 알킬기 또는 방향족 탄화수소기를 나타내고, A는, 함질소 6원환 4급 암모늄 양이온을 갖는 기를 나타낸다.)
식 (1) 및 (3)의 R1∼R4가 독립적으로 알킬기인 경우, 특별히 한정되지 않지만, 분산 안정성의 관점에서, 탄소수 1∼6인 것이 바람직하다. 또한, 알킬기는, 치환기를 가져도 좋고 갖지 않아도 좋다. 치환기를 갖는 경우는, 예컨대, 히드록시기, 카르복시기, 알콕시기, 카르복실산에스테르기, 아미노기, 아미드기 등을 들 수 있다. R1∼R4가 독립적으로 방향족 탄화수소기인 경우, 특별히 한정되지 않지만, 분산 안정성의 관점에서, 탄소수 6∼12인 것이 바람직하다. 방향족 탄화수소기는, 치환기를 가져도 좋고 갖지 않아도 좋다. 치환기를 갖는 경우는, 예컨대, 히드록시기, 카르복시기, 알콕시기, 카르복실산에스테르기, 아미노기, 아미드기 등을 들 수 있다.
식 (1), (3)으로 표시되는 화합물로는, R1∼R4는 독립적으로, 수소 원자 또는 할로겐 원자가 바람직하다. 할로겐 원자로는, 특별히 한정되지 않지만, 염소 원자가 특히 바람직하다.
식 (1)의 X가 치환기를 가져도 좋은 2가의 포화 탄화수소기인 경우, 이러한 포화 탄화수소기로는, 바람직하게는 탄소수 1∼10, 보다 바람직하게는 탄소수 1∼4의 포화 탄화수소기를 들 수 있다. 이러한 포화 탄화수소기는, 직쇄형인 것이어도 좋고, 분기쇄형인 것이어도 좋지만, 직쇄형인 것이 바람직하다. 치환기를 갖는 경우는, 예컨대, 알콕시기, 카르복실산에스테르기, 아미노기, 아미드기 등을 들 수 있다.
식 (1)의 X가 치환기를 가져도 좋은 식 (2)로 표시되는 기인 경우, 치환기로는, 예컨대, 알콕시기, 카르복실산에스테르기, 아미노기, 아미드기 등을 들 수 있다. 식 (2)로 표시되는 기는, 치환기는 갖지 않는 것이 바람직하다.
식 (3)의 A로 표시되는 기에 포함되는 함질소 6원환 4급 암모늄 양이온으로는, 예컨대, 하기 식 (4)에 기재된 1군의 양이온 중의 어느 것을 들 수 있다. 식 (4) 중, 「*」은 결합수를 나타낸다.
Figure pat00007
이상과 같은 분산 조제를 예시하면 이하의 식 (5)∼(7)에 나타내는 바와 같다. 또한, 식 (5)는 N-프로피오닐프탈이미드, 식 (6)은 3,4,5,6-테트라클로로프탈이미드프로피온산, 식 (7)은 1-(4-(4-페닐프탈이미드)페닐)피리디늄술폰산이다.
Figure pat00008
Figure pat00009
Figure pat00010
분산 조제의 함유량은, 백색 무기 안료 100 중량부에 대하여 1∼10 중량부인 것이 바람직하다.
분산 조제는, 정해진 방법에 따라서 합성하는 것이 가능하고, 시판하는 것을 이용하는 것도 가능하다.
용제는 각종 유기 용제를 이용할 수 있다. 예컨대, 에탄올, 이소프로필알코올, 1-프로필알코올, 1-부탄올, 2-부탄올, 이소펜틸알코올, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 아세트산메톡시메틸, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 1-메톡시프로필-2-아세테이트, 아세톨, 아세틸아세톤, 메틸이소부틸케톤, 메틸에틸케톤, 메틸프로필케톤, 락트산메틸, 톨루엔, 시클로펜타논, 시클로헥산, 노르말헵탄, 벤젠, 아세트산메틸, 아세트산에틸, 아세트산프로필, 아세트산이소부틸, 아세트산부틸, 아세트산이소펜틸, 아세트산펜틸, 3-히드록시-3-메틸-2-부타논, 4-히드록시-3-메틸-2-부타논, 5-히드록시-2-펜타논, 에틸렌글리콜디에틸에테르, 에틸렌글리콜모노-n-부틸에테르, 에틸렌글리콜모노-tert-부틸에테르, 프로필렌글리콜모노 n-부틸에테르, 프로필렌글리콜모노 t-부틸에테르, 아세트산 2-에톡시에틸, 3-메톡시-1-부탄올, 3-메톡시-3-메틸부탄올, 3-메톡시-3-메틸부틸아세테이트, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-에톡시프로피온산에틸, 프로필렌글리콜모노메틸에테르프로피오네이트, 디프로필렌글리콜메틸에테르, 디이소부틸케톤, 디아세톤알코올, 락트산에틸, 락트산부틸, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, γ-부티로락톤, γ-발레로락톤, δ-발레로락톤, 탄산프로필렌, N-메틸피롤리돈, 시클로헥사논, 시클로헵타논, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜디부틸에테르 등을 들 수 있다. 이들 유기 용제는, 1종 단독으로 이용해도 좋고, 2종 이상 조합하여 이용해도 좋다.
유기 용제의 함유량은, 특별히 한정되지 않고, 예컨대, 백색 안료 분산체 중의 고형분이 51∼85 중량%가 되도록 할 수 있다.
백색 안료 분산체에는, 전술한 각 성분 외에, 필요에 따라서 임의의 첨가제가 포함되어 있어도 좋다. 이러한 첨가제로는, 예컨대, 분산 수지, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 침강 억제제, 밀착 촉진제 등을 들 수 있다. 밀착 촉진제로는, 예컨대 후술하는 것을 들 수 있다.
백색 안료 분산체는, 정해진 방법에 따라서 조제할 수 있다. 예컨대, 전술한 각종 성분을 비드밀, 샌드밀, 디스퍼 등의 공지의 분산기에 첨가하고, 분산 처리하여 얻을 수 있다. 각 성분의 첨가 방법은 특별히 한정되지 않고, 각 성분을 동시에 혼합한 것을 분산 처리해도 좋고, 적절하게 순차적으로 첨가하여 분산 처리해도 좋다. 분산 처리를 지르코니아 비드 등의 분산 매체를 이용하여 행하는 경우는, 소정의 비드 직경의 것으로 분산 처리를 행해도 좋고, 비드 직경을 단계적으로 작게 하면서 복수회 행해도 좋다. 비드 직경, 온도, 시간 등의 각 조건은 적절하게 결정할 수 있다.
실시형태에 관한 백색 격벽 형성용 조성물은, 전술한 백색 안료 분산체 및 백색 격벽 형성 성분을 포함한다. 전술한 백색 안료 분산체를 포함하기 때문에, 양호한 반사율을 갖는 표시 소자의 격벽을 형성하는 것이 가능해진다.
백색 격벽 형성 성분은, 예컨대, 중합성 성분, 중합체, 이들의 혼합물 등을 들 수 있다.
중합체로는, 예컨대, 열가소성 우레탄계 수지, (메트)아크릴계 수지, 폴리아미드계 수지, 폴리이미드계 수지, 스티렌·말레산계 수지, 폴리에스테르계 수지, 실리콘 수지, 카르도 수지, 에폭시 수지 등을 들 수 있다.
중합체의 백색 격벽 형성용 조성물 중의 함유량은, 백색 격벽 형성용 조성물의 전체 고형분 중에서 20∼60 중량%가 바람직하다.
중합성 성분으로는, 상기 기술분야에서 사용 가능한 것을 이용할 수 있고, 예컨대, 적어도 1개의 에틸렌성 불포화 이중 결합을 갖는 부가 중합성 화합물이며, 말단 에틸렌성 불포화 결합을 적어도 1개, 바람직하게는 2개 이상 갖는 화합물에서 선택되는 적어도 1종을 이용할 수 있다. 이러한 부가 중합성 화합물로는, 예컨대, 단작용 또는 다작용 아크릴레이트 등을 들 수 있다. 중합성 성분의 백색 격벽 형성용 조성물 중의 함유량은, 백색 격벽 형성용 조성물의 전체 고형분 중에서 20∼60 중량%가 바람직하다. 또한, 이러한 부가 중합성 화합물과 함께 광중합 개시제를 이용하는 경우는, 중합성 성분에는 광중합 개시제가 포함된다.
백색 격벽 형성용 조성물에는, 필요에 따라서, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 증감제(증감 색소), 연쇄 이동제, 불소계 유기 화합물, 광중합 개시제, 광중합 방지제, 충전제, 계면 활성제, 밀착 촉진제, 응집 방지제, 표면 조정제(레벨링제) 등의 각종 첨가제를 첨가해도 좋다.
이들 첨가제 중, 현상시의 백색 격벽 형성용 조성물과 기판(유리판)의 밀착성을 향상시키는 관점에서, 밀착 촉진제를 이용할 수 있다. 밀착 촉진제로는, 본 기술분야에서 일반적으로 이용되고 있는 것을 적용할 수 있다. 예컨대, 실란커플링제 등의 실란 화합물계 밀착 촉진제나, 고분자계 밀착 촉진제 등을 들 수 있다. 이들 중, 고분자계 밀착 촉진제가 효과적인 경향이 있다. 고분자계 밀착 촉진제는 시판하는 것을 이용할 수 있다. 예컨대, 빅케미·재팬 주식회사 제조의 BYK-4509, BYK-4510, BYK-4512; 쿠스모토 화성 주식회사 제조의 디스팔론 APA-100; 에보닉재팬사 제조의 TEGO AddBond LTW, TEGO AddBond LTW-B, TEGO AddBond LTH, TEGO AddBond HS, TEGO AddBond 1270, TEGO AddBond 2440, TEGO AddBond 2220 ND 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되는 것이 아니다. 밀착 촉진제의 첨가 시기는 특별히 한정되지 않고, 전술한 백색 안료 분산체에 미리 전량 첨가하고, 이것을 이용하여 백색 격벽 형성용 조성물을 조제해도 좋고, 백색 격벽 형성용 조성물을 조제시에 전량 첨가해도 좋고, 백색 안료 분산체 및 백색 격벽 형성용 조성물을 조제할 때에, 각각에 적절하게 분할하여 첨가해도 좋다. 또한, 백색 격벽 형성용 조성물 중의 밀착 촉진제의 함유량은, 밀착 촉진제의 종류 등에 따라서 적절하게 결정할 수 있다. 일반적으로는 소량이면 되는 경향이 있다.
백색 격벽 형성용 조성물은, 예컨대, 전술한 각 성분을 비드밀, 샌드밀, 디스퍼 등의 공지의 분산기에 첨가하여, 분산함으로써 얻을 수 있다.
이상과 같은 백색 격벽 형성용 조성물은, 양호한 반사율을 갖는 경화물을 형성하는 것이 가능하기 때문에, 예컨대, 마이크로 발광 다이오드(LED) 소자나 유기 일렉트로 루미너센스(유기 EL) 소자 등의 표시 소자의 격벽에 대한 적용이 적합하다.
실시예
이하, 본 발명의 실시형태를 실시예에 기초하여 상세히 설명한다.
후술하는 실시예 1∼3 및 비교예 1∼3에서 이용한 백색 무기 안료, 고분자계 분산제, 분산 조제, 용제, 백색 도막 형성용 성분 및 백색 격벽 형성용 성분을 이하에 나타낸다.
(1) 백색 무기 안료
(1-1) CR-60
이시하라 산업사 제조, TIPAQUE CR-60, 루틸형 산화티탄(TiO2), 평균 1차 입자 직경 : 0.21 μm, 표면 처리 : 알루미나,
(2) 고분자계 분산제
(2-1) MD1100
오오츠카 화학 주식회사 제조, 터플러스 MD1100, 카르복실기를 갖는 BAB 트리블록 공중합체를 유효 성분으로서 함유하는 산가형 고분자계 분산제, 산가 : 85 mgKOH/g, 아민가 : 0 mgKOH/g, 중량 평균 분자량 : 25700, 고형분 : 40 중량%,
(2-2) C3000A
BASF사 제조, JDX-C3000A, 카르복실기를 갖는 아크릴계 고분자 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 산가형 고분자계 분산제, 산가 : 85 mgKOH/g, 아민가 : 0 mgKOH/g, 중량 평균 분자량 : 10000, 고형분 : 100 중량%,
(3) 분산 조제
(3-1) 분산 조제 I
정해진 방법에 따라서 얻어지는 식 (5)로 나타내는 화합물(N-프로피오닐프탈이미드)을 유효 성분으로서 함유하는, 고형분 : 100 중량%,
(3-2) 분산 조제 II
정해진 방법에 따라서 얻어지는 식 (6)으로 나타내는 화합물(3,4,5,6-테트라클로로프탈이미드프로피온산)을 유효 성분으로서 함유하는, 고형분 : 100 중량%,
(3-3) 분산 조제 III
정해진 방법에 따라서 얻어지는 식 (7)로 나타내는 화합물(1-(4-(4-페닐프탈이미드)페닐)피리디늄술폰산)을 유효 성분으로서 함유하는, 고형분 : 100 중량%,
(3-4) 분산 조제 IV
정해진 방법에 따라서 얻어지는 하기 식 (8)로 나타내는 화합물(2-({4,6-비스[(5-카르바모일-2-메톡시페놀)아미노]-1,3,5-트리아진-2-일}아미노)벤젠술폰산)을 유효 성분으로서 함유하는, 고형분 : 100 중량%,
Figure pat00011
(3-5) 분산 조제 V
정해진 방법에 따라서 얻어지는 하기 식 (9)로 나타내는 화합물(N-(1-아미노에틸)프탈이미드)을 유효 성분으로서 함유하는, 고형분 : 100 중량%,
Figure pat00012
(3-6) 분산 조제 VI
정해진 방법에 따라서 얻어지는 하기 식 (10)으로 나타내는 화합물(4-(3-(디메틸아미노)프로폭시)부타날)을 유효 성분으로서 함유하는, 고형분 : 100 중량%,
Figure pat00013
(4) 용제
(4-1) 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PMA), 교와 발효 케미컬 주식회사 제조
(5) 백색 도막 형성용 성분
(5-1) RD-Y-206
알칼리 가용성 수지, 아크리큐어(등록상표) RD-Y-206, 주식회사 니혼쇼쿠바이 제조((메트)아크릴계 중합체, 고형분 : 40 중량%)
(6) 백색 격벽 형성용 성분
(6-1) DPHA
디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트, 니혼카야쿠 주식회사 제조
(6-2) 184
BASF사 제조, 광중합 개시제, Omnirad(등록상표) 184
(실시예 1)
<백색 안료 분산체의 조제>
백색 무기 안료(CR-60) 63.05 중량부(고형분), 고분자계 분산제(MD1100) 5.2 중량부(고형분), 분산 조제 I 1.95 중량부(고형분)에 대하여, 용제(PMA)를 백색 무기 안료와 분산 조제 I의 합계의 농도가 65 중량%가 되도록 첨가하고, 입자 직경 0.5 mm의 지르코니아 비드를 백색 안료 분산체 100 중량부에 대하여 400 중량부 첨가하여, 페인트 컨디셔너에 의해 30분간 분산 처리를 행했다. 얻어진 백색 안료 분산체의 고형분 농도는 70.2 중량%였다.
<백색 도막 형성용 조성물의 조제>
얻어진 백색 안료 분산체에 대하여, 경화막으로 했을 때의 백색 무기 안료와 분산 조제 I의 합계 비율(고형분)이 60 중량%가 되도록, 백색 도막 형성용 성분(RD-Y-206)을 첨가하고, 백색 도막 형성용 조성물의 고형분이 46 중량%가 되도록 PMA를 첨가하고, 볼텍스 믹서에 의해 교반하여 백색 도막 형성용 조성물을 얻었다.
(실시예 2)
분산 조제 I을 분산 조제 II로 변경한 것 외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 백색 안료 분산체 및 백색 도막 형성용 조성물을 얻었다. 백색 안료 분산체의 고형분 농도는 70.2 중량%였다.
(실시예 3)
분산 조제 I을 분산 조제 III으로 변경한 것 외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 백색 안료 분산체 및 백색 도막 형성용 조성물을 얻었다. 백색 안료 분산체의 고형분 농도는 70.2 중량%였다.
(실시예 4)
<백색 안료 분산체의 조제>
백색 무기 안료(CR-60) 67.9 중량부(고형분), 고분자계 분산제(C3000A) 5.6 중량부(고형분), 분산 조제 I 2.1 중량부(고형분)에 대하여, 용제(PMA)를 백색 무기 안료와 분산 조제 I의 합계의 농도가 70 중량%가 되도록 첨가한 것 외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 백색 안료 분산체를 얻었다. 얻어진 백색 안료 분산체의 고형분 농도는 75.6 중량%였다.
<백색 도막 형성용 조성물의 조제>
얻어진 백색 안료 분산체를 이용하여, 실시예 1과 동일하게 하여 백색 도막 형성용 조성물을 얻었다.
(실시예 5)
분산 조제 I을 분산 조제 II로 변경한 것 외에는 실시예 4와 동일하게 하여, 백색 안료 분산체 및 백색 도막 형성용 조성물을 얻었다. 백색 안료 분산체의 고형분 농도는 75.6 중량%였다.
(실시예 6)
분산 조제 I을 분산 조제 III으로 변경한 것 외에는 실시예 4와 동일하게 하여, 백색 안료 분산체 및 백색 도막 형성용 조성물을 얻었다. 백색 안료 분산체의 고형분 농도는 75.6 중량%였다.
(비교예 1)
분산 조제 I을 분산 조제 IV로 변경한 것 외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 백색 안료 분산체 및 백색 도막 형성용 조성물을 얻었다. 백색 안료 분산체의 고형분 농도는 70.2 중량%였다.
(비교예 2)
분산 조제 I을 분산 조제 V로 변경한 것 외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 백색 안료 분산체 및 백색 도막 형성용 조성물을 얻었다. 백색 안료 분산체의 고형분 농도는 70.2 중량%였다.
(비교예 3)
분산 조제 I을 분산 조제 VI으로 변경한 것 외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 백색 안료 분산체 및 백색 도막 형성용 조성물을 얻었다. 백색 안료 분산체의 고형분 농도는 70.2 중량%였다.
(비교예 4)
분산 조제 I을 분산 조제 IV로 변경한 것 외에는 실시예 4와 동일하게 하여, 백색 안료 분산체 및 백색 도막 형성용 조성물을 얻었다. 백색 안료 분산체의 고형분 농도는 75.6 중량%였다.
(비교예 5)
분산 조제 I을 분산 조제 V로 변경한 것 외에는 실시예 4와 동일하게 하여, 백색 안료 분산체 및 백색 도막 형성용 조성물을 얻었다. 백색 안료 분산체의 고형분 농도는 75.6 중량%였다.
(비교예 6)
분산 조제 I을 분산 조제 VI으로 변경한 것 외에는 실시예 4와 동일하게 하여, 백색 안료 분산체 및 백색 도막 형성용 조성물을 얻었다. 백색 안료 분산체의 고형분 농도는 75.6 중량%였다.
(평가)
<경화막의 형성>
실시예 1∼6, 비교예 1∼6에서 얻어진 각 백색 도막 형성용 조성물을, 스핀코터(MIKASA 제조, Opticoat MS-A150)를 이용하여, 두께 1 mm, 가로세로 100 mm의 유리판에 도포하여 도포막을 조제했다. 이 때, 각 백색 도막 형성용 조성물에 관해, 막두께 10 μm를 기준으로 그 전후의 두께가 되도록 회전수를 조정했다. 그 후, 상온에서 3분간 건조시킨 후 90℃에서 2.5분간 가열(프리베이크)하고, 이어서 230℃에서 30분간 가열(포스트베이크)하여, 막두께가 상이한 3종의 경화막을 얻었다.
<반사율의 측정>
얻어진 경화막에 관해, 처음에 시인할 수 있는 입상물의 갯수를 계측했다. 1변 5 cm 사방의 경화막에서, 입상물이 20개 미만인 것에 관해 반사율을 측정했다. 입상물이 20개 이상 보인 것에 관해서는, 실용상 사용에 적합하지 않기 때문에, 반사율 측정은 행하지 않고, 표 1 중의 반사율 측정의 항목에서 이물질로 표기했다.
계속해서, 얻어진 각 경화막에 관해, 분광 측색계(코니카 미놀타사 제조, 제품명 CM-3700A)를 이용하여 반사율을 측정했다. 광원은 D65를 선택하고, SCI 방식으로 Y값을 측정하여, n수 3의 평균치를 구했다. 각 백색 도막 형성용 조성물을 이용하여 얻어진 경화막에 관해, 막두께에 대한 반사율을 플롯하여 검량선을 구하고, 상기 검량선으로부터 막두께 10 μm에서의 반사율을 산출했다.
<경화막의 단면 관찰>
실시예 1 및 비교예 3에서 얻어진 백색 도막 형성용 조성물을 이용하여 제작한, 유리판 표면에 형성된 경화막에 관해, 유리판과 경화막을 적층 방향의 단면을 포함하는 사시 방향의 촬상을 주사 전자 현미경(주식회사 히타치 하이테크 제조, S-4800)에 의해 취득하여, 단면 구조를 육안으로 관찰했다. 도 1의 (a)가 실시예 1의 촬상을 나타낸 도면이고, (b)가 비교예 3의 촬상을 나타낸 도면이다. 도 1의 (a), (b)의 사시 방향의 촬상을 나타낸 도면 중, 부호 1이 유리판 표면에 형성된 경화막의 표면이고, 부호 2가 경화막의 단면이고, 부호 3이 유리판의 단면을 나타내고 있다.
실시예 1∼6, 비교예 1∼6의 경화막의 성분 조성 및 반사율의 산출 결과를 표 1에 나타낸다.
Figure pat00014
표 1에 나타낸 바와 같이, 소정의 고분자계 분산제 및 소정의 분산 조제를 조합하여 이용함으로써, 그와 같은 조합이 아닌 비교예에 비교하여 반사율이 양호하다는 것을 알 수 있다. 또한, 도 1의 (a)의 실시예 1의 경화막에서는, 표면(도 1의 (a) 중의 부호 1)이 평활하게 정리된 상태에 있고, 경화막 단면(도 1의 (a) 중의 부호 2)의 산화티탄이 분산 상태로 경화막 전체에 퍼져 있는 데 비해, 도 1의 (b)의 비교예 3의 경화막에서는, 표면(도 1의 (b) 중의 부호 1)이 요철 상태이며, 경화막 단면(도 1의 (b) 중의 부호 2)에서도, 산화티탄의 응집에 의한 치밀한 부분과, 성긴 부분의 차가 큰 모습이 확인되었다.
(실시예 7)
<백색 격벽 형성용 조성물의 조제>
실시예 1에서 얻어진 백색 안료 분산체에 대하여, 경화막으로 했을 때의 백색 무기 안료와 분산 조제 I의 합계 비율(고형분)이 60 중량%가 되도록, 백색 격벽 형성용 성분으로서, DPHA를 27.2 중량%, Omnirad(등록상표) 184를 8.0 중량% 첨가하고, 백색 격벽 형성용 조성물의 고형분이 70 중량%가 되도록 PMA를 첨가하고, 볼텍스 믹서에 의해 교반하여, 백색 격벽 형성용 조성물을 얻었다.
(평가)
<경화막의 형성>
실시예 7에서 얻어진 백색 격벽 형성용 조성물을, 스핀코터(MIKASA 제조, Opticoat MS-A150)를 이용하여, 두께 1 mm, 가로세로 100 mm의 유리판에 도포하여, 도포막을 조제했다. 이 때, 이 백색 격벽 형성용 조성물에 관해, 막두께 10 μm를 기준으로 그 전후의 두께가 되도록 회전수를 조정했다. 그 후, 상온에서 2.5분간 건조시킨 후, 90℃에서 3분간 가열(프리베이크)했다. 또한, 노광 장치(우시오 전기 주식회사 제조, UVC-02516S1LP01)를 이용하여, 900 mJ/㎠의 노광 강도가 되도록 자외선을 도포막에 조사하고, 230℃에서 30분간 가열(포스트베이크)함으로써, 막두께가 상이한 3종의 경화막을 얻었다.
<반사율의 측정>
백색 도막 형성용 조성물의 경화막의 경우와 동일하게 하여, 실시예 7에서 얻어진 백색 격벽 형성용 조성물의 경화막에 관해 반사율을 산출했다. 실시예 7의 경화막의 성분 조성 및 반사율의 산출 결과를 표 2에 나타낸다.
Figure pat00015
표 2에 나타낸 바와 같이, 백색 격벽 형성용 성분을 이용하여 경화막을 형성하더라도, 실시예 1∼6의 경우와 동일하게, 비교예보다 양호한 반사율을 갖는다는 것을 알 수 있다.
1 : 경화막의 표면
2 : 경화막의 단면
3 : 유리판의 단면

Claims (8)

  1. 백색 무기 안료, 고분자계 분산제, 분산 조제 및 용제를 포함하는 백색 안료 분산체로서,
    상기 고분자계 분산제가 카르복시기 또는 인산기를 갖는 산가형 고분자계 분산제이며,
    상기 분산 조제가 프탈이미드 골격을 갖는 화합물을 유효 성분으로서 함유하고,
    상기 프탈이미드 골격은 그 탄소 원자에 직결하는 치환기를 가져도 좋고,
    상기 프탈이미드 골격 중의 질소 원자에는, 카르복시기를 갖는 기, 또는 함질소 6원환 4급 암모늄 양이온을 갖는 기가 연결되어 있는 백색 안료 분산체.
  2. 제1항에 있어서, 상기 탄소 원자에 직결하는 치환기가 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 알킬기 또는 방향족 탄화수소기인 백색 안료 분산체.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 카르복시기를 갖는 기가 카르복시기를 갖는 포화 탄화수소기, 또는 카르복시기를 갖는 함산소 5원환 잔기인 백색 안료 분산체.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 카르복시기를 갖는 기가 질소 원자에 연결되어 있는 상기 프탈이미드 골격을 갖는 화합물이, 하기 식 (1)로 표시되는 화합물에서 선택되는 적어도 1종인 백색 안료 분산체.
    Figure pat00016

    (식 (1) 중, R1∼R4는 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 알킬기 또는 방향족 탄화수소기를 나타내고, X는 치환기를 가져도 좋은 2가의 포화 탄화수소기 또는 하기 식 (2)로 표시되는 기를 나타낸다. 식 (2) 중 「*」은 결합수를 나타낸다.)
    Figure pat00017
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 함질소 6원환 4급 암모늄 양이온을 갖는 기가 연결되어 있는 상기 프탈이미드 골격을 갖는 화합물이, 하기 식 (3)으로 표시되는 화합물에서 선택되는 적어도 1종인 백색 안료 분산체.
    Figure pat00018

    (식 (3) 중, R1∼R4는 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 알킬기 또는 방향족 탄화수소기를 나타내고, A는, 함질소 6원환 4급 암모늄 양이온을 갖는 기를 나타낸다.)
  6. 제3항에 있어서, 상기 카르복시기를 갖는 기가 질소 원자에 연결되어 있는 상기 프탈이미드 골격을 갖는 화합물이, 하기 식 (1)로 표시되는 화합물에서 선택되는 적어도 1종인 백색 안료 분산체.
    Figure pat00019

    (식 (1) 중, R1∼R4는 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 알킬기 또는 방향족 탄화수소기를 나타내고, X는 치환기를 가져도 좋은 2가의 포화 탄화수소기 또는 하기 식 (2)로 표시되는 기를 나타낸다. 식 (2) 중 「*」은 결합수를 나타낸다.)
    Figure pat00020
  7. 제3항에 있어서, 상기 함질소 6원환 4급 암모늄 양이온을 갖는 기가 연결되어 있는 상기 프탈이미드 골격을 갖는 화합물이, 하기 식 (3)으로 표시되는 화합물에서 선택되는 적어도 1종인 백색 안료 분산체.
    Figure pat00021

    (식 (3) 중, R1∼R4는 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 알킬기 또는 방향족 탄화수소기를 나타내고, A는, 함질소 6원환 4급 암모늄 양이온을 갖는 기를 나타낸다.)
  8. 제1항 또는 제2항에 기재된 백색 안료 분산체, 및 백색 격벽 형성용 성분을 포함하는 백색 격벽 형성용 조성물.
KR1020220005103A 2021-01-22 2022-01-13 백색 안료 분산체 및 이것을 포함하는 백색 격벽 형성용 조성물 KR20220106689A (ko)

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