KR20220101146A

KR20220101146A - 작물 보호를 위한 살진균제로서의 1-(4-(4-(5-페닐-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-에탄-1-온 유도체 및 관련 화합물

Info

Publication number: KR20220101146A
Application number: KR1020227019804A
Authority: KR
Inventors: 가자난 샨바그; 신가라보에나 프라바카르; 아난탄 바크타바샬람; 드냐네쉬와르 아난트라오 와그; 라케쉬 딘카르 쿨카르니; 모한 쿠마르 쉬바니 푸타스와미; 산토쉬 쉬리드하르 오트카르; 루치 가르그; 비쉬와나트 가데; 알렉산더 게.엠. 클라우제너
Original assignee: 피아이 인더스트리스 엘티디.
Priority date: 2019-11-11
Filing date: 2020-11-10
Publication date: 2022-07-19
Also published as: CO2022006098A2; UY38943A; JP2023502897A; EP4058451B1; US20230031192A1; EP4058451A1; TW202128656A; WO2021094905A1; BR112022009104A2; CN114761403A; AR120376A1

Abstract

본 발명은 작물 보호를 위한 살진균제로서의 1-(4-(4-(5-페닐-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-에탄-1-온 유도체 및 관련 화합물 및 그의 제조 방법에 관한 것이다. 본 명세서는 예시적인 화합물의 합성 및 특성 뿐만 아니라 그의 생물학적 데이타(예: 107 내지 155쪽; 실시예 1 내지 4; 화합물 1 내지 194; 표 11)를 개시한다.

화학식 (I)

Description

작물 보호를 위한 살진균제로서의 1-(4-(4-(5-페닐-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-에탄-1-온 유도체 및 관련 화합물

본 발명은 신규한 치환된 6-원 헤테로아릴 피페리디닐 에탄온, 및 그의 농화학적 활성(agrochemically active) 염, 조합물, 조성물 및 식물병원성 진균의 통제 또는 예방을 위한 화합물의 사용 방법에 관한 것이다. 본 발명은 신규한 치환된 6-원 헤테로아릴 피페리디닐 에탄온의 제조 및 제조에 유용한 중간체에 관한 것이다.

선행 기술, 예를 들어, WO2008013925, WO2012020060, WO2016024434, WO2019048988 및 WO2019048989 에서 옥사졸-티아졸 피페리딘 헤테로시클릭 화합물이 살진균성 작물 보호제로 사용될 수 있는 것으로 알려져 있다.

선행 기술에 기재된 옥사졸-티아졸 피페리딘 헤테로시클릭 화합물의 유효성은 만족스럽지만, 예를 들어 생물학적 및 생태학적 특성, 살진균 활성, 스펙트럼, 독성, 선택성, 적용율(application rate), 잔여물 형성 및 저항 발생과 관련된 해결되어야 할 문제들을 남긴다. 농업에서는 이러한 문제 중 적어도 일부에 대해 알려진 살진균성 화합물보다 장점을 갖는 신규한 살진균성 화합물의 사용에 항상 높은 관심이 있다.

놀랍게도, 본 발명의 6-원 헤테로아릴 피페리디닐 에탄온 또는 이의 조성물은 선행 기술에 비해 이점, 예를 들어 개선된 살진균성 활성을 갖는 것으로 밝혀졌다. 다른 장점으로는 더 넓은 적용 방법, 개선된 생물학적 및 생태학적 특성, 유용한 식물 개선된 적합성을 포함할 수 있고, 상기 문제들의 일부를 해결할 가능성이 있으며, 식물병원성 미생물, 특히 진균으로부터 작물 보호에 적절하다. 6-원 헤테로아릴 피페리디닐 에탄온은 특히 통제하기 어려운 진균류에 대한 효능을 향상시키기 위해 다른 살충제와 조합하여 사용될 수 있다.

본 발명은 화학식 (I)로부터 선택된 화합물에 관한 것이다:

화학식 (I)

여기에서, R¹, R⁴, A, Hy, K, n, m, X¹, 및 W¹ 은 명세서에 정의한 바와 같다.

본 발명은 이제 발명의 상세한 설명에 기술할 것이다.

정의:

본 명세서에서 사용된 용어는 단지 예시를 위한 것이며, 본 명세서에서 공개된 본 발명의 범위를 그 어떠한 방식으로도 제한하지 않는다.

본원에서 사용 된 용어 "포함하다(comprises)", "포함하는(comprising)", "포함하다(includes)", "포함하는(including)", "갖는다", "갖는", "함유하다", "함유하는", "~로 특징 지어지다" 또는 이의 다른 변형은 명확히 표시되는 임의의 제한을 전제로 한, 비배타적 포함을 커버하는 것이 의도된다. 예를 들어, 일련의 성분을 포함하는 조성물, 혼합물, 공정 또는 방법은 반드시 해당 요소로만 제한되는 것이 아니고, 그러한 조성물, 혼합물, 공정 또는 방법에 명시적으로 나열되지 않았거나 내재된 것이 아닌 다른 요소를 포함할 수 있다.

전이부(transitional phrase) "~로 구성되는"은 임의의 명시되지 않은 요소, 단계 또는 성분을 배제한다. 청구 범위 내에 있는 경우에는, 이는 일반적으로 관련된 불순물을 제외한, 언급된 것 이외의 물질을 포함한다는 청구에 가깝다. 문구"구성되는"이 전제부 바로 뒤에 오는 것이 아니라 청구항의 특징부의 절에 나타날 경우, 이는 그 절에 나타낸 요소만을 제한하고; 다른 요소들이 전체 청구항에서 제외되는 것은 아니다.

전이부 "~로 본질적으로 구성되는"은 물질, 단계, 특징, 구성성분 또는 요소가 청구된 발명의 기본적이고 신규한 특성에 크게 영향을 미치지 않는다는 전제 하에, 문언적으로 개시된 물질, 단계, 특성, 구성성분 또는 요소뿐만 아니라 이들을 포함하는 조성물 또는 방법을 정의하기 위해 쓰인다. "~로 본질적으로 구성되는"이라는 용어는 "포함하는"과 "~로 구성되는" 사이의 중간 위치를 차지한다.

또한, 반대로 명시적으로 언급되지 않는 한, "또는"은 배타적인 "또는" 이 아닌 포함적인 "또는"을 말한다. 예를 들어 조건 A "또는" B는 하기 중 하나에 의해 만족된다: A가 참 (또는 존재) 이고 B가 거짓 (또는 존재하지 않음), A가 거짓 (또는 존재하지 않음) 이고 B가 참 (또는 존재), A와 B가 모두 참 (또는 존재)이다.

또한, 본 발명의 요소 또는 구성성분 앞의 부정 관사 "a" 및 "an"은 요소 또는 구성성분의 예시(즉, 발생)의 수에 관하여 비제한적임을 의미한다. 따라서 "a" 또는 "an"은 하나 또는 적어도 하나를 포함하고, 요소 또는 구성성분의 단수 형태는 숫자가 단수형을 명확히 의미하는 것이 아닌 한 복수를 포함하는 것으로 읽어야 한다.

이 명세서에서 말하는, "무척추 해충" 이라는 용어는 절지 동물(arthropods), 복족류(gastropods) 및 선형동물(nematodes), 즉, 해충으로서 경제적으로 중요한 연충(helminths)을 포함한다. 용어 "절지 동물"은 곤충, 응애(mites), 거미, 전갈, 지네, 노래기(millipedes), 쥐며느리(pill bugs) 및 결합강(symphylans)을 포함한다. 용어 "복족류"는 달팽이, 민달팽이(slugs), 및 다른 병안목(Stylommatophora)을 포함한다. 용어 "선충류"는 선형동물문(Phylum Nematoda)의 생물을 말한다. 용어 "연충"은 회충(roundworms), 심장사상충(heartworms), 식물성 선충류 (phytophagous nematodes, Nematoda), 흡충류 (flukes, Tematoda), 구두충류(acanthocephala) 및 조충류 (tapeworms, Cestoda)를 포함한다.

본 명세서의 문맥에서, "무척추 해충 통제"는 무척추 해충 발달 (사망률, 섭식 감소 및/또는 짝짓기 교란 포함)의 억제를 의미하며, 관련 표현은 유사하게 정의된다.

용어 "작물학의(agronomic)"는 음식, 먹이 및 섬유질을 위한 밭작물(field crops)의 생산을 말하며 옥수수, 대두(soybeans) 및 기타 콩과 식물(legumes), 쌀, 곡류 (예 : 밀, 귀리, 보리, 호밀, 쌀, 옥수수), 엽채류 (leafy vegetables) (예 : 상추, 양배추 및 기타 콜(cole) 작물), 과채류(fruiting vegetables) (예 : 토마토, 후추, 가지, 십자화과 식물(crucifers), 박과(cucurbits)), 감자, 고구마, 포도, 목화(cotton), 나무 열매 (예 : 인과(pome), 핵과(stone) 및 감귤류), 작은 과일 (베리, 체리) 및 기타 특수 작물 (예 : 카놀라, 해바라기, 올리브)의 재배를 포함한다.

용어 "비작물학의(nonagronomic)"은 밭작물 이외의 것, 예를 들어 원예작물 (예: 밭에서 자라는 것이 아닌 온실, 묘(nursery), 또는 관상(ornamental) 식물), 주거, 농업, 상업 및 산업 구조, 터프 (예 : 떼 농장(sod farm), 목초지, 골프 코스, 잔디(lawn), 운동 경기장, 등),목조물, 저장물, 혼농임업 및 식생 관리, 공중 보건(즉, 사람) 및 동물 보건(예: 애완동물, 가축 및 가금류와 같은 길들여진 동물, 야생과 같이 길들여지지 않은 동물) 적용을 말한다.

비작물학의 적용은 전형적으로 수의용으로 제형화되는 조성물의 형태로 본 발명의 화합물을 보호할 동물에 구충(parasiticidally) 유효량(즉, 생물학적 유효량)을 투여하여 동물을 무척추 기생 해충으로부터 보호하는 것을 포함한다. 본 명세서 및 청구항에서 말하는 용어 "구충의(parasiticidal)" 및 "구충적으로(parasiticidal)"은 동물을 해충으로부터 보호하는 무척추 기생 해충에 대한 관찰 가능한 효과를 말한다. 구충 효과는 전형적으로 타겟 무척추 기생 해충의 발생 또는 활성을 감소시키는 것에 관한 것이다. 해충에 대한 그러한 효과는 괴사, 사멸, 성장 지연, 이동성 감소, 또는 숙주 동물 상 또는 숙주 동물 내에 남아 있는 능력의 감소, 섭식 감소 및 번식 억제를 포함한다. 무척추 기생 해충에 대한 이러한 효과는 동물의 기생충 침입 또는 감염 통제(예방, 감소 또는 제거 포함)를 제공한다.

본 명세서의 화합물은 입체 이성질체 또는 구조 이성질체와 같은 가능한 상이한 이성질 형태의 혼합물 또는 순수형태로 존재할 수 있다. 다양한 입체 이성질체는 거울상 이성질체, 부분입체 이성질체, 키랄 이성질체, 회전장애 이성질체, 이형태체(conformers), 회전 이성질체(rotamers), 토토머(tautomer), 광학 이성질체, 다형체(polymorph) 및 기하 이성질체를 포함한다. 이러한 이성질체의 임의의 바람직한 혼합물은 본 명세서의 청구범위에 속한다. 통상의 기술자는 일 입체 이성질체가 다른 이성질체(들)에 비해 풍부한 경우 또는 다른 이성질체(들)로부터 분리된 경우 더 활성일 수 있고/있거나 유리한 효과를 나타낼 수 있다는 것을 인식할 것이다. 또한, 통상의 기술자는 상기 이성질체를 분리하고, 농축하고/하거나 선택적으로 제조하기 위한 공정 또는 방법 또는 기술을 알고 있다.

본 명세서에 사용된 다양한 용어의 의미를 이제 설명한다.

단독으로 또는 복합단어(예: "알킬티오(alkylthio)" 또는 "할로알킬" 또는 -N(알킬) 또는 알킬카보닐알킬 또는 알킬서포닐아미노(alkylsuphonylamino))에서 사용된 용어 "알킬"은 직쇄형 또는 분지형 C₁ 내지 C₂₄ 알킬, 바람직하게는 C₁ 내지 C₁₅ 알킬, 더욱 바람직하게는 C₁ 내지 C₁₀ 알킬, 가장 바람직하게는 C₁ 내지 C₆ 알킬을 포함한다. 알킬의 비제한적인 예는 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 l-에틸-2-메틸프로필 또는 다른 이성질체를 포함한다. 알킬이 예를 들어, 알킬시클로알킬에서와 같이 합성물 치환기의 말단에 존재하는 경우, 예를 들어 시클로알킬과 같이 합성물 치환기의 시작 부분은 알킬에 의해 동일하거나 또는 상이하게, 독립적으로 일-치환 또는 다중-치환될 수 있다. 이는 또한 다른 라디칼, 예를 들어 알케닐(alkenyl), 알키닐(alkynyl), 하이드록시, 할로겐, 카보닐, 및 카보닐옥시(carbonyloxy) 등이 말단에 존재하는 합성물 치환기에도 동일하게 적용된다.

단독으로 또는 복합단어 내에서 사용되는 용어 "알케닐"은 직쇄형 또는 분쇄형 C₂ 내지 C₂₄ 알켄, 바람직하게는 C₂ 내지 C₁₅알켄, 더욱 바람직하게는 C₂내지 C₁₀ 알켄, 가장 바람직하게는 C₂ 내지 C₆ 알켄을 포함한다. 알켄의 비제한적인 예는 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-l-프로페닐, l-메틸-2 -프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, l-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, l-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸-2 -프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, l-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, l-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, l,l-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-l-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, l,3-디메틸-2-부테닐, l,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3-디메틸-l-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, l-에틸-3-부테닐, 2-에틸- 1-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, l,l,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-l-메틸-2-프로페닐, l-에틸-2-메틸-l-프로페닐 및 l-에틸-2-메틸-2-프로페닐 및 다른 이성질체를 포함한다. "알케닐" 또한 1,2- 프로파디에닐 및 2,4- 헥사디에닐과 같은 폴리엔(polyenes)을 포함한다. 이러한 정의는 달리 구체적으로 정의되지 않는 한, 합성물 치환기, 예를 들어 할로알케닐 등의 일부로서의 알케닐에도 또한 적용된다.

알킨의 비제한적인 예는 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 1-펜티닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, l-메틸-2-부티닐, l-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 3-메틸-l-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸 -2-프로피닐, 1-헥시닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-헥시닐, 5-헥시닐, 1-메틸-2-펜티닐, l-메틸-3-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 3-메틸-l-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 4-메틸-l-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1,1-디메틸-2-부티닐, l,l-디메틸-3-부티닐, l,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 3,3-디메틸-l-부티닐, l-에틸-2-부티닐, l-에틸-3-부티닐, 2-에틸-3-부티닐 및 1-에틸-l-메틸-2-프로피닐 및 다른 이성질체를 포함한다. 이러한 정의는 달리 구체적으로 정의되지 않는 한, 합성물 치환기, 예를 들어 할로알키닐 등의 일부로서의 알키닐에도 또한 적용된다. 용어 "알키닐"은 또한 2,5- 헥사디이닐(hexadiynyl)과 같은 여러개의 3중 결합으로 이루어지는 모이어티를 포함할 수 있다.

용어 "시클로알킬"은 고리를 형성하는 폐쇄된 알킬을 의미한다. 비제한적인 예는 시클로프로필, 시클로펜틸 및 시클로헥실을 포함한다. 이러한 정의는 달리 구체적으로 정의되지 않는 한, 합성물 치환기, 예를 들어 시클로알킬알킬 등의 일부로서의 시클로알킬에도 또한 적용된다.

용어 "시클로알케닐"은 모노시클릭, 부분적으로 불포화된 하이드로카빌(hydrocarbyl)기를 포함하는 고리를 형성하는 폐쇄된 알케닐 의미한다. 비제한적인 예는 시클로프로페닐, 시클로펜테닐 및 시클로헥세닐을 포함한다. 이러한 정의는 달리 구체적으로 정의되지 않는 한, 합성물 치환기, 예를 들어 시클로알케닐알킬 등의 일부로서의 시클로알케닐에도 또한 적용된다.

용어 "시클로알키닐"은 모노시클릭, 부분적으로 불포화된 기를 포함하는 고리를 형성하는 폐쇄된 알키닐을 의미한다. 비제한적인 예는 시클로프로피닐, 시클로펜티닐 및 시클로헥시닐을 포함한다. 이러한 정의는 달리 구체적으로 정의되지 않는 한, 합성물 치환기, 예를 들어 시클로알키닐알킬 등의 일부로서의 시클로알키닐에도 또한 적용된다.

용어 "시클로알콕시", 및 "시클로알케닐옥시" 등은 유사하게 정의된다. 시클로알콕시의 비제한적인 예는 시클로프로필옥시, 시클로펜틸옥시 및 시클로헥실옥시를 포함한다. 이러한 정의는 달리 구체적으로 정의되지 않는 한, 합성물 치환기, 예를 들어 시클로알콕시 알킬 등의 일부로서의 시클로알콕시에도 또한 적용된다.

단독으로 또는 "할로알킬"과 같이 복합단어 내에서의 용어 "할로겐"은 불소, 염소, 브롬, 또는 요오드를 포함한다. 또한, "할로알킬"과 같이 복합단어 내에서 사용되는 경우, 상기 알킬은 부분적으로 또는 완전히, 동일하거나 다른 할로겐 원자로 치환될 수 있다. "할로알킬"의 비제한적인 예는 클로로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 1-브로모에틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 펜타플루오로에틸, 1,1-디클로로-2,2,2-트리플루오로에틸, 및 1,1,1-트리플루오로프로프-2-일을 포함한다. 이러한 정의는 달리 구체적으로 정의되지 않는 한, 합성물 치환기, 예를 들어 할로알킬아미노알킬 등의 일부로서의 할로알킬에도 또한 적용된다.

용어 "할로알케닐", "할로알키닐"은 알킬기 대신, 알케닐 및 알키닐 기가 치환기의 일부로서 존재하는 것을 제외하고는, 유사하게 정의된다.

용어 "할로알콕시"는 이들 기에서 수소 원자의 일부 또는 전부가 상기에 명시된 바와 같은 할로겐 원자로 대체될 수 있는 직쇄형 도는 분쇄형 알콕시기를 의미한다. 할로알콕시의 비제한적인 예는 클로로메톡시, 브로모메톡시, 디클로로메톡시, 트리클로로메톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 클로로플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 1-클로로에톡시, 1-브로모에톡시, 1-플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, 펜타플루오로에톡시 및 l,l,l-트리플루오로프로프-2-옥시를 포함한다. 이러한 정의는 달리 구체적으로 정의되지 않는 한, 합성물 치환기, 예를 들어 할로알콕시알킬 등의 일부로서의 할로알콕시에도 또한 적용된다.

용어 "할로알킬티오"는 이들 기에서 수소 원자의 일부 또는 전부가 상기에 명시된 바와 같은 할로겐 원자로 대체될 수 있는 직쇄형 또는 분쇄형 알킬티오를 의미한다. 할로알킬티오의 비제한적인 예는 클로로메틸티오, 브로모메틸티오, 디클로로메틸티오, 트리클로로메틸티오, 플루오로메틸티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 클로로플루오로메틸티오, 디클로로플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오, 1-클로로에틸티오, 1-브로모에틸티오, 1- 플루오로에틸티오, 2-플루오로에틸티오, 2,2-디플루오로에틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 2-클로로-2- 플루오로에틸티오, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸티오, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸티오, 2,2,2-트리클로로에틸티오, 펜타플루오로에틸티오 및 l,l,l-트리플루오로프로프-2-일티오를 포함한다. 이러한 정의는 달리 구체적으로 정의되지 않는 한, 합성물 치환기, 예를 들어 할로알킬티오알킬 등의 일부로서의 할로알킬티오에도 또한 적용된다.

"할로알킬설피닐(haloalkylsulfinyl)"의 비제한적인 예는 CF₃S(O), CCl₃S(O), CF₃CH₂S(O) 및 CF₃CF₂S(O)를 포함한다. "할로알킬설포닐(haloalkylsulfonyl)"의 비제한적인 예는 CF₃S(O)₂, CCl₃S(O)₂, CF₃CH₂S(O)₂ 및 CF₃CF₂S(O)₂를 포함한다.

용어 "하이드록시"는 -OH를 의미하고, 아미노는 -NRR을 의미하며, 상기 R은 H 또는 임의의 가능한 치환기 예를 들어 알킬일 수 있다. 카보닐은 -C(=O)-을 의미하고, 카보닐옥시는 -OC(=O)-을 의미하고, 설피은 SO를 의미하고, 설포닐은 S(O)₂를 의미한다.

단독으로 또는 복합단어 내에서 사용되는 용어 "알콕시"는 C₁ 내지 C₂₄ 알콕시, 바람직하게는 C₁ 내지 C₁₅알콕시, 더 바람직하게는 C₁ 내지 C₁₀알콕시, 가장 바람직하게는 C₁ 내지 C₆알콕시를 포함한다. 알콕시의 예는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 1-메틸에톡시, 부톡시, 1-메틸프로폭시, 2-메틸프로폭시, 1,1-디메틸에톡시, 펜톡시, 1-메틸부톡시, 2-메틸부톡시, 3-메틸부톡시, 2,2-디메틸프로폭시, 1-에틸프로폭시, 헥속시(hexoxy), 1,1-디메틸프로폭시, 1,2-디메틸프로폭시, 1-메틸펜톡시, 2-메틸펜톡시, 3-메틸펜톡시, 4-메틸펜톡시, 1,1-디메틸부톡시, 1,2-디메틸부톡시, 1,3-디메틸부톡시, 2,2-디메틸부톡시, 2,3-디메틸부톡시, 3,3-디메틸부톡시, 1-에틸부톡시, 2-에틸부톡시, 1,1,2-트리메틸프로폭시, 1,2,2-트리메틸프로폭시, 1-에틸-1-메틸프로폭시 및 l-에틸-2-메틸프로폭시 및 다른 이성질체를 포함한다. 이러한 정의는 달리 구체적으로 정의되지 않는 한, 합성물 치환기, 예를 들어 할로알콕시, 알키닐알콕시 등의 일부로서의 알콕시에도 또한 적용된다.

용어 "알콕시알킬"은 알킬 상의 알콕시 치환을 의미한다. "알콕시알킬"의 비제한적인 예는 CH₃OCH₂, CH₃OCH₂CH₂, CH₃CH₂OCH₂, CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂ 및 CH₃CH₂OCH₂CH₂을 포함한다.

용어 "알콕시알콕시"는 알콕시 상의 알콕시 치환을 의미한다.

용어 "알킬티오"는 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 1-메틸에틸티오, 부틸티오, 1-메틸프로필티오, 2-메틸프로필티오, 1,1-디메틸에틸티오, 펜틸티오, 1-메틸부틸티오, 2-메틸부틸티오, 3-메틸부틸티오, 2,2-디메틸프로필티오, 1-에틸프로필티오, 헥실티오, 1,1-디메틸프로필티오, 1,2-디메틸프로필티오, 1-메틸펜틸티오, 2-메틸펜틸티오, 3-메틸펜틸티오, 4-메틸펜틸티오, 1,1-디메틸부틸티오, 1,2-디메틸부틸티오, 1,3-디메틸부틸티오, 2,2-디메틸부틸티오, 2,3-디메틸부틸티오, 3,3-디메틸부틸티오, 1-에틸부틸티오, 2-에틸부틸티오, 1,1,2-트리메틸프로필티오, 1,2,2-트리메틸프로필티오, 1-에틸-1-메틸프로필티오 및 l-에틸-2-메틸프로필티오와 같은 분쇄형 또는 직쇄형 알킬티오 모이어티 및 다른 이성질체를 포함한다.

할로시클로알킬, 할로시클로알케닐, 알킬시클로알킬, 시클로알킬알킬, 시클로알콕시알킬, 알킬설피닐알킬, 알킬설포닐알킬, 할로알킬카보닐, 시클로알킬카보닐, 및 할로알콕실알킬(haloalkoxylalkyl) 등은 상기 예와 유사하게 정의된다.

용어 "알킬티오알킬"은 알킬 상의 알킬티오 치환을 의미한다. "알킬티오알킬"의 비제한적인 예는 -CH₂SCH₂, -CH₂SCH₂CH₂, CH₃CH₂SCH₂, CH₃CH₂CH₂CH₂SCH₂ 및 CH₃CH₂SCH₂CH₂를 포함한다. 용어 "알킬티오알콕시"는 알콕시 상의 알킬티오 치환을 의미한다. 용어 "시클로알킬알킬아미노"은 알킬 아미노 상의 시클로알킬 치환을 의미한다.

용어 "알콕시알콕시알킬", "알킬아미노알킬", "디알킬아미노알킬", "시클로알킬아미노알킬", 및 "시클로알킬아미노카보닐" 등은 "알킬티오알킬" 또는 "시클로알킬알킬아미노"와 유사하게 정의된다.

용어 "알콕시카보닐"은 카보닐기 (-CO-)를 통해 골격에 결합된 알콕시기이다. 이러한 정의는 달리 구체적으로 정의되지 않는 한, 합성물 치환기, 예를 들어 시클로알킬알콕시카보닐 등의 일부로서의 알콕시카보닐에도 또한 적용된다.

용어 "알콕시카보닐알킬아미노"은 알킬 아미노 상의 알콕시 카보닐 치환을 의미한다. 용어 "알킬카보닐알킬아미노"는 알킬 아미노 상의 알킬 카보닐 치환을 의미한다. 용어 알킬티오알콕시카보닐, 및 시클로알킬알킬아미노알킬 등은 유사하게 정의된다.

"알킬설피닐"의 비제한적인 예는 메틸설피닐, 에틸설피닐, 프로필설피닐, 1-메틸에틸설피닐, 부틸설피닐, 1-메틸프로필설피닐, 2-메틸프로필설피닐, 1,1-디메틸에틸설피닐, 펜틸설피닐, 1-메틸부틸설피닐, 2-메틸부틸설피닐, 3-메틸부틸설피닐, 2,2-디메틸프로필설피닐, 1-에틸프로필설피닐, 헥실설피닐, 1,1-디메틸프로필설피닐, 1,2-디메틸프로필설피닐, 1-메틸펜틸설피닐, 2-메틸펜틸설피닐, 3-메틸펜틸설피닐, 4-메틸펜틸설피닐, 1,1-디메틸부틸설피닐, 1,2-디메틸부틸설피닐, 1,3-디메틸부틸설피닐, 2,2-디메틸부틸설피닐, 2,3-디메틸부틸설피닐, 3,3-디메틸부틸설피닐, 1-에틸부틸설피닐, 2-에틸부틸설피닐, 1,1,2-트리메틸프로필설피닐, 1,2,2-트리메틸프로필설피닐, 1-에틸-1-메틸프로필설피닐 및 1-에틸-2-메틸프로필설피닐 및 다른 이성질체를 포함한다. 용어 "아릴설피닐" 은 Ar-S(O)을 포함하고, 상기 Ar은 임의의 카보사이클 또는 헤테로사이클일 수 있다. 이러한 정의는 달리 구체적으로 정의되지 않는 한, 합성물 치환기, 예를 들어 할로알킬설피닐 등의 일부로서의 알킬설피닐 에도 또한 적용된다.

"알킬설포닐"의 비제한적인 예는 메틸설포닐, 에틸설포닐, 프로필설포닐, 1-메틸에틸설포닐, 부틸설포닐, 1-메틸프로필설포닐, 2-메틸프로필설포닐, 1,1-디메틸에틸설포닐, 펜틸설포닐, 1-메틸부틸설포닐, 2-메틸부틸설포닐, 3-메틸부틸설포닐, 2,2-디메틸프로필설포닐, 1-에틸프로필설포닐, 헥실설포닐, 1,1-디메틸프로필설포닐, 1,2-디메틸프로필설포닐, 1-메틸펜틸설포닐, 2-메틸펜틸설포닐, 3-메틸펜틸설포닐, 4-메틸펜틸설포닐, 1,1-디메틸부틸설포닐, 1,2-디메틸부틸설포닐, 1,3-디메틸부틸설포닐, 2,2-디메틸부틸설포닐, 2,3-디메틸부틸설포닐, 3,3-디메틸부틸설포닐, 1-에틸부틸설포닐, 2-에틸부틸설포닐, 1,1,2-트리메틸프로필설포닐, 1,2,2-트리메틸프로필설포닐, 1-에틸-1-메틸프로필설포닐 및 l-에틸-2-메틸프로필설포닐 및 다른 이성질체를 포함한다. 용어 "아릴설포닐" 은 Ar-S(O)₂을 포함하고, 상기 Ar은 임의의 카보사이클 또는 헤테로사이클일 수 있다. 이러한 정의는 달리 정의되지 않는 한, 합성물 치환기, 예를 들어 알킬설포닐알킬 등의 일부로서의 알킬설포닐 에도 또한 적용된다.

"알킬아미노", 및 "디알킬아미노" 등은 상기 예와 유사하게 정의된다.

용어 "카보사이클 또는 카보시클릭"은 "방향족 카보시클릭 고리 시스템" 및 "비-방향족 카보시클릭 고리 시스템" 또는 폴리시클릭 또는 바이시클릭 (스피로, 융합, 가교, 비융합) 고리 화합물을 포함하고, 여기에서 고리는 방향족 또는 비-방향족일 수 있다 (여기에서 방향족은 휘켈 규칙이 만족되는 것을 나타내고, 비-방향족은 휘켈 규칙이 충족되지 않는 것을 나타낸다).

용어 "헤테로사이클 또는 헤테로시클릭"은 "방향족 헤테로사이클 또는 헤테로아릴 고리 시스템" 및 "비-방향족 헤테로사이클 고리 시스템" 또는 폴리시클릭 또는 바이시클릭(스피로, 융합, 가교, 비융합) 고리 화합물을 포함하고, 여기에서 고리는 방향족 또는 비-방향족일 수 있고, 여기에서 상기 헤테로사이클 고리는 N, O, S(O)_0-2로부터 선택되는 적어도 하나의 헤테로원자를 함유하고, 및 또는 상기 헤테로사이클의 C 고리 멤버는 C(=O), C(=S), C(=CR^*R^*) 및 C=NR^*로 대체될 수 있고, *는 정수 (integers)를 나타낸다.

용어 "비-방향족 헤테로사이클" 또는 "비-방향족 헤테로시클릭"은 산소, 질소 및 황의 군으로부터의 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하는 3- 내지 15-원, 바람직하게는 3- 내지 12-원의 포화되거나 부분적으로 불포화된 헤테로사이클: 탄소 고리 멤버에 추가로 1 내지 3개의 질소 원자 및/또는 1개의 산소 또는 황 원자 또는 1개 또는 2개의 산소 및/또는 황 원자를 함유하는 모노, 바이- 또는 트리시클릭 헤테로사이클; 고리가 1개 초과의 산소 원자를 함유하는 경우, 이들은 직접적으로 인접하지 않는 것을 의미하고; 비제한적인 예로는 옥세타닐, 옥시라닐, 아지리디닐, 2-테트라하이드로퓨라닐, 3-테트라하이드로퓨라닐, 2-테트라하이드로티에닐, 3-테트라하이드로티에닐, 1-피롤리디닐, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 3-이소옥사졸리디닐, 4-이소옥사졸리디닐, 5-이소옥사졸리디닐, 3-이소티아졸리디닐, 4-이소티아졸리디닐, 5-이소티아졸리디닐, 1-피라졸리디닐, 3-피라졸리디닐, 4-피라졸리디닐, 5-피라졸리디닐, 2-옥사졸리디닐, 4-옥사졸리디닐, 5-옥사졸리디닐, 2-티아졸리디닐, 4-티아졸리디닐, 5-티아졸리디닐, 1-이미다졸리디닐, 2-이미다졸리디닐, 4-이미다졸리디닐, 1,2,4-옥사디아졸리딘-3-일, l,2,4-옥사디아졸리딘-3-일, l,2,4-티아디아졸리딘-3-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-5-일, l,2,4-트리아졸리딘-1-일, l,2,4-트리아졸리딘-3-일, l,3,4-옥사디아졸리딘-2-일, l,3,4-티아디아졸리딘-2-일, 1,3,4-트리아졸리딘-1-일, 1,3,4-트리아졸리딘-2-일, 2,3-디하이드로퓨르-2-일, 2,3-디하이드로퓨르-3-일, 2,4-디하이드로퓨르-2-일, 2,4-디하이드로퓨르-3-일, 2,3-디하이드로티엔-2-일, 2,3-디하이드로티엔-3-일, 2,4-디하이드로티엔-2-일, 2,4-디하이드로티엔-3-일, 피롤리닐, 2-피롤린-2-일, 2-피롤린-3-일, 3-피롤린-2-일, 3-피롤린-3-일, 2-이소옥사졸린-3-일, 3-이소옥사졸린-3-일, 4-이소옥사졸린-3-일, 2-이소옥사졸린-4-일, 3-이소옥사졸린-4-일, 4-이소옥사졸린-4-일, 2-이소옥사졸린-5-일, 3-이소옥사졸린-5-일, 4-이소옥사졸린-5-일, 2-이소티아졸린-3-일, 3-이소티아졸린-3-일, 4-이소티아졸린-3-일, 2-이소티아졸린-4-일, 3-이소티아졸린-4-일, 4-이소티아졸린-4-일, 2-이소티아졸린-5-일, 3-이소티아졸린-5-일, 4-이소티아졸린-5-일, 2,3-디하이드로피라졸-1-일, 2,3-디하이드로피라졸-2-일, 2,3-디하이드로피라졸-3-일, 2,3-디하이드로피라졸-4-일, 2,3-디하이드로피라졸-5-일, 3,4-디하이드로피라졸-1-일, 3,4-디하이드로피라졸-3-일, 3,4-디하이드로피라졸-4-일, 3,4-디하이드로피라졸-5-일, 4,5-디하이드로피라졸-1-일, 4,5-디하이드로피라졸-3-일, 4,5-디하이드로피라졸-4-일, 4,5-디하이드로피라졸-5-일, 2,3-디하이드로옥사졸-2-일, 2,3-디하이드로옥사졸-3-일, 2,3-디하이드로옥사졸-4-일, 2,3-디하이드로옥사졸-5-일, 3,4-디하이드로옥사졸-2-일, 3,4-디하이드로옥사졸-3-일, 3,4-디하이드로옥사졸-4-일, 3,4-디하이드로옥사졸-5-일, 3,4-디하이드로옥사졸-2-일, 3,4-디하이드로옥사졸-3-일, 3,4-디하이드로옥사졸-4-일, 피페리디닐, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐, 4-피페리디닐, 피라지닐, 모르폴리닐, 티오모르폴리닐, l,3-디옥산-5-일, 2-테트라하이드로피라닐, 4-테트라하이드로피라닐, 2-테트라하이드로티에닐, 3-헥사하이드로피리다지닐, 4-헥사하이드로피리다지닐, 2-헥사하이드로피리미디닐, 4-헥사하이드로피리미디닐, 5-헥사하이드로피리미디닐, 2-피페라지닐, l,3,5-헥사하이드로트리아진-2-일, l,2,4-헥사하이드로트리아진-3-일, 시클로세린, 2,3,4,5-테트라하이드로[1H]아제핀-1- 또는-2- 또는 -3- 또는 -4- 또는 -5- 또는 -6- 또는 -7- 일, 3,4,5,6-테트라-하이드로[2H]아제핀-2- 또는 -3- 또는 -4- 또는 -5- 또는 -6- 또는-7-일, 2,3,4,7-테트라하이드로[1H]아제핀-1- 또는 -2- 또는 -3- 또는 -4- 또는 -5- 또는 -6- 또는-7- 일, 2,3,6,7-테트라하이드로[1H]아제핀-1- 또는 -2- 또는 -3- 또는 -4- 또는 -5- 또는 -6- 또는-7-일, 헥사하이드로아제핀-1- 또는 -2- 또는 -3- 또는 -4- 일, 테트라- 및 헥사 하이드로옥세피닐, 예를들어 2,3,4,5-테트라하이드로[1H]옥세핀-2- 또는 -3- 또는 -4- 또는 -5- 또는 -6- 또는-7-일, 2,3,4,7-테트라하이드로[1H]옥세핀-2- 또는 -3- 또는 -4- 또는 -5- 또는 -6- 또는-7-일, 2,3,6,7-테트라하이드로[1H]옥세핀-2- 또는 -3- 또는 -4- 또는 -5- 또는 -6- 또는-7- 일, 헥사하이드로아제핀-1- 또는 -2- 또는 -3- 또는 -4- 일, 테트라- 및 헥사하이드로-1,3-디아제피닐, 테트라- 및 헥사하이드로-1,4-디아제피닐, 테트라- 및 헥사하이드로-1,3-옥사제피닐, 테트라- 및 헥사하이드로-1,4-옥사제피닐, 테트라- 및 헥사하이드로-1,3-디옥세피닐, 테트라- 및 헥사하이드로-1,4-디옥세피닐이 있다. 이러한 정의는 구체적으로 달리 정의되지 않는 한, 합성물 치환기, 예를 들어 헤테로사이클릴알킬 등의 일부로서의 헤테로사이클릴에도 또한 적용된다.

용어 "헤테로아릴" 또는 "방향족 헤테로시클릭"은 산소, 질소 및 황의 군으로부터의 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하는 5 또는 6-원, 완전 불포화 모노시클릭 고리 시스템; 고리가 1개 초과의 산소 원자를 함유하는 경우, 이들은 직접적으로 인접하지 않고; 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 내지 3개의 질소 원자 및 1개의 황 또는 산소 원자를 함유하는 5-원 헤테로아릴기; 탄소 원자에 추가로, 고리 멤버로서 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 내지 3개의 질소 원자 및 1개의 황 또는 산소 원자를 함유할 수 있는 5-원 헤테로아릴기, 비제한적인 예로서 퓨릴(furyl), 티에닐(thienyl), 피롤릴(pyrrolyl), 이소옥사졸릴(isoxazolyl), 이소티아졸릴(isothiazolyl), 피라졸릴(pyrazolyl), 옥사졸릴(oxazolyl), 티아졸릴(thiazolyl), 이미다졸릴(imidazolyl), l,2,4-옥사디아졸릴, l,2,4-티아디아졸릴, l,2,4-트리아졸릴, l,3,4-옥사디아졸릴, l,3,4-티아디아졸릴, l,3,4-트리아졸릴, 테트라아졸릴; 1 내지 4개의 질소 원자를 함유하는 질소-결합된 5-원 헤테로아릴, 또는 1 내지 3개의 질소 원자를 함유하는 벤조융합된 질소-결합된 5-원 헤테로아릴: 탄소 원자에 추가로, 고리 멤버로서 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 내지 3개의 질소 원자를 함유할 수 있고, 2개의 인접한 탄소 고리 멤버 또는 1개의 질소 및 1개의 인접한 탄소 고리 멤버는 부타-l,3-디엔-l,4-디일 기에 의해 가교될 수 있고, 1개 또는 2개의 탄소 원자는 질소 원자로 대체될 수 있고, 상기 고리는 질소 고리 멤버들 중 하나를 통해 골격에 부착되는 5-원 헤테로아릴기, 비-제한적인 예로는 1-피롤릴, 1-피라졸릴, 1,2,4-트리아졸-1-일, 1-이미다졸릴, 1,2,3-트리아졸-1-일 및 1,3,4-트리아졸-1-일. 1개 내지 4개의 질소 원자를 함유하는 6-원 헤테로아릴: 탄소 원자에 추가로, 고리 멤버로서 각각 1개 내지 3개 및 1개 내지 4개의 질소 원자를 함유할 수 있는 6-원 헤테로아릴기, 비제한적인 예로는 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 3-피리다지닐, 4-피리다지닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 2-피라지닐, l,3,5-트리아진-2-일, l,2,4-트리아진-3-일 및 l,2,4,5-테트라아진-3-일; 1개 내지 3개의 질소 원자 또는 1개의 질소 원자 및 1개의 산소 또는 황 원자를 함유하는 벤조융합된 5-원 헤테로아릴: 비제한적인 예로는 인돌-1-일, 인돌-2-일, 인돌-3-일, 인돌-4-일, 인돌-5-일, 인돌-6-일, 인돌-7-일, 벤즈이미다졸-1-일, 벤즈이미다졸-2-일, 벤즈이미다졸-4-일, 벤즈이미다졸-5-일, 인다졸-1-일, 인다졸-3-일, 인다졸-4-일, 인다졸-5-일, 인다졸-6-일, 인다졸-7-일, 인다졸-2-일, l-벤조퓨란-2-일, l-벤조퓨란-3-일, l-벤조퓨란-4-일, l-벤조퓨란-5-일, 1-벤조퓨란-6-일, l-벤조퓨란-7-일, l-벤조티오펜-2-일, l-벤조티오펜-3-일, l-벤조티오펜-4-일, 1- 벤조티오펜-5-일, l-벤조티오펜-6-일, l-벤조티오펜-7-일, l,3-벤조티아졸-2-일, 1,3- 벤조티아졸-4-일, l,3-벤조티아졸-5-일, l,3-벤조티아졸-6-일, l,3-벤조티아졸-7-일, l,3-벤조옥사졸-2-일, l,3-벤조옥사졸-4-일, l,3-벤조옥사졸-5-일, 1,3-벤조옥사졸-6-일 및 l,3-벤조옥사졸-7-일; 1개 내지 3개의 질소 원자를 함유하는 벤조융합된 6-원 헤테로아릴: 비제한적인 예로는 퀴놀린-2-일, 퀴놀린-3-일, 퀴놀린-4-일, 퀴놀린-5-일, 퀴놀린-6-일, 퀴놀린-7-일, 퀴놀린-8-일, 이소퀴놀린-l-일, 이소퀴놀린-3-일, 이소퀴놀린-4-일, 이소퀴놀린-5-일, 이소퀴놀린-6-일, 이소퀴놀린-7-일 및 이소퀴놀린-8-일을 의미한다.

용어 "트리알킬실릴"은 규소 원자에 부착되고 이를 통해 연결된 3개의 분쇄형 및/또는 직쇄형 알킬 라디칼, 예를 들어 트리메틸실릴, 트리에틸실릴 및 t-부틸-디메틸실릴을 포함한다. "할로트리알킬실릴"은 3개의 알킬 라디칼들 중 적어도 하나가 동일하거나 또는 상이할 수 있는 할로겐 원자로 부분적으로 또는 전부 치환되는 것을 의미한다. 용어 "알콕시트리알킬실릴"은 3개의 알킬 라디칼들 중 적어도 하나가 동일하거나 상이할 수 있는 알콕시 라디칼로 치환되는 것을 의미한다. 용어 "트리알킬실릴옥시"는 산소를 통해 부착된 트리알킬실릴 모이어티를 의미한다.

"알킬카보닐"의 비제한적인 예는 C(=O)CH₃, C(=O)CH₂CH₂CH₃ 및 C(=O)CH(CH₃)₂을 포함한다. "알콕시카보닐"의 비제한적인 예는 CH₃OC(=O), CH₃CH₂OC(=O), CH₃CH₂CH₂OC(=O), (CH₃)₂CHOC(=O) 및 다른 부톡시 - 또는 펜톡시카보닐 이성질체를 포함한다. "알킬아미노카보닐"의 비제한적인 예는 CH₃NHC(=O), CH₃CH₂NHC(=O), CH₃CH₂CH₂NHC(=O), (CH₃)₂CHNHC(=O) 및 다른 부틸아미노 -또는 펜틸아미노카보닐 이성질체를 포함한다. "디알킬아미노카보닐" 의 비제한적인 예는 (CH₃)₂NC(=O), (CH₃CH₂)₂NC(=O), CH₃CH₂(CH₃)NC(=O), CH₃CH₂CH₂(CH₃)NC(=O) 및 (CH₃)₂CHN(CH₃)C(=O)를 포함한다. "알콕시알킬카보닐" 의 비제한적인 예는 CH₃OCH₂C(=O), CH₃OCH₂CH₂C(=O), CH₃CH₂OCH₂C(=O), CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂C(=O) 및 CH₃CH₂OCH₂CH₂C(=O)를 포함한다. "알킬티오알킬카보닐" 의 비제한적인 예는 CH₃SCH₂C(=O), CH₃SCH₂CH₂C(=O), CH₃CH₂SCH₂C(=O), CH₃CH₂CH₂CH₂SCH₂C(=O) 및 CH₃CH₂SCH₂CH₂C(=O)를 포함한다. 용어 할로알킬서포닐아미노카보닐, 알킬설포닐아미노카보닐, 알킬티오알콕시카보닐, 및 알콕시카보닐알킬 아미노 등은 유사하게 정의된다.

"알킬아미노알킬카보닐"의 비제한적인 예는 CH₃NHCH₂C(=O), CH₃NHCH₂CH₂C(=O), CH₃CH₂NHCH₂C(=O), CH₃CH₂CH₂CH₂NHCH₂C(=O) 및 CH₃CH₂NHCH₂CH₂C(=O)를 포함한다.

용어 "아미드"는 A-R'C=ONR''-B을 의미하고, 상기 R' 및 R''는 치환기를 의미하고, 상기 A 및 B는 임의의 기를 가리킨다.

용어 "티오아미드"는 A-R'C=SNR''-B을 의미하고, 상기 R' 및 R''는 치환기를 의미하고, 상기 A 및 B는 임의의 기를 가리킨다.

치환기에서 탄소 원자의 총 수는 "C_i-C_j" 접두사로 표시되고, i 및 j는 1 내지 21의 숫자이다. 예를 들어, C₁-C₃ 알킬설포닐은 메틸설포닐 내지 프로필설포닐을 나타내고; C₂알콕시알킬은 CH₃OCH₂를 나타내고; C₃ 알콕시알킬은 예를 들어 CH₃CH(OCH₃), CH₃OCH₂CH₂ 또는CH₃CH₂OCH₂를 나타내고; C₄ 알콕시알킬은 총 4개의 탄소 원자를 함유하는 알콕시기로 치환된 알킬기의 다양한 이성질체를 나타내고, 예로는 CH₃CH₂CH₂OCH₂ 및 CH₃CH₂OCH₂CH₂을 포함한다. 상기 인용에서, 화학식 (I)의 화합물이 하나 이상의 헤테로시클릭 고리를 포함하는 경우, 모든 치환기는 상기 탄소 또는 질소 상의 수소의 대체에 의해 임의의 이용 가능한 탄소 또는 질소를 통해 이들 고리에 부착된다.

화합물이 상기 치환기의 수를 나타내는 아래첨자가 1을 초과하는 치환기로 치환되는 경우, 상기 치환기(이들이 1을 초과하는 경우)는 정의된 치환기들의 군으로부터 독립적으로 선택된다. 또한, (R)_m에서 아래첨자 m이 예를 들어 0 내지 4 범위의 정수를 나타내는 경우, 상기 치환기의 수는 0 내지 4 (포함) 사이의 정수로부터 선택될 수 있다.

상기 기가 수소일 수 있는 치환기를 함유하고, 이러한 치환기가 수소로 취해지는 경우, 이는 상기 기가 치환되지 않은 것으로 인식된다.

본원의 구체예 및 이의 다양한 특징 및 유리한 세부사항은 상세한 설명에서 비-제한적인 구체예를 참조하여 설명한다. 주지된 구성성분 및 과정 기술에 대한 설명은 본원의 구체예를 불필요하게 모호하게 하지 않도록 생략한다. 본원에 사용된 예는 단지 본원의 구체예가 실시될 수 있는 방식에 대한 이해를 용이하게 하고, 당업자가 본원의 구체예를 실시할 수 있도록 하기 위한 것이다. 따라서, 실시예는 본원의 구체예의 범위를 제한하는 것으로 해석되어서는 안된다.

특정 구체예의 설명은 본원의 구체예의 일반적인 특성을 충분히 드러내어, 다른 사람이 이러한 특정 구체예에 대한 다양한 응용을 위해 현재의 지식을 적용하여, 일반적인 개념을 벗어나지 않고, 쉽게 수정 및/또는 조정할 수 있고, 따라서 이러한 조정 및 수정은 개시된 구체예의 등가물의 의미 및 범위 내에서 이해되어야 하는 것으로 의도된다. 본원에 사용된 어구 또는 용어는 제한이 아니라 설명을 위한 것임을 이해해야 한다. 따라서, 본원의 구체예는 바람직한 구체예의 관점에서 설명되었지만, 당업자는 본원의 구체예가 본원에 기재된 구체예의 정신 및 범위 내에서 수정되어 실시될 수 있음을 인식할 것이다.

본 명세서에 포함된 문헌, 행위, 물질, 장치, 물품 등에 대한 모든 논의는 단지 본 개시내용의 맥락을 제공하기 위한 것이다. 이러한 과제들 중 일부 또는 전부가 선행 기술 기반의 일부를 형성하거나 또는 본 출원의 우선일 이전에 존재했던 개시내용과 관련된 분야의 통상의 일반적 지식이었다는 것을 인정하는 것으로 간주되어서는 안된다.

상세한 설명 및 상세한 설명/청구범위에 언급된 수치는 본 발명의 중요한 부분을 형성할 수 있지만, 이러한 수치로부터의 임의의 편차는 본 발명에 개시된 본 발명의 과학적 원리와 동일한 과학적 원리를 따른다면 이는 여전히 본 발명의 범위 내에 속한다.

본 발명의 화합물은, 적절한 경우, 상이한 가능한 이성질체 형태, 특히 입체이성질체, 예를 들어 E 및 Z, 트레오 및 에리트로, 및 또한 광학 이성질체들의 혼합물로서 존재할 수 있지만, 적절한 경우, 또한 토토머들의 혼합물로 존재할 수 있다. E 및 Z 이성질체, 및 또한 트레오 및 에리트로 이성질체 및 광학 이성질체, 이들 이성질체들의 임의의 원하는 혼합물, 및 가능한 토토머 형태가 모두 개시되고, 청구된다.

본 개시내용의 목적을 위한 용어 "해충"은 진균류, 부등편모조류 (stramenopiles) (난균류 (oomycetes)), 박테리아, 선충류, 응애(mites), 진드기(ticks), 곤충 및 설치류를 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.

용어 "식물"은 모든 식물 및 식물 개체군, 예를 들어 원하고 및 원하지 않는 야생 식물 또는 작물 (자연 발생 작물 포함)을 의미하는 것으로 이해된다. 작물은 기존의 육종 및 최적화 방법, 또는 생명공학 및 유전 공학 방법, 또는 이들 방법의 조합에 의해 얻을 수 있는 식물일 수 있으며, 이는 유전자이식 식물 및 식물 육종가의 권리에 의해 보호 가능한 및 보호 가능하지 않은 식물 재배종(cultivars)을 포함한다.

본 개시내용의 목적을 위해, 용어 "식물"은 전형적으로 한 장소에서 성장하고, 이의 뿌리를 통해 물 및 필요한 물질을 흡수하고, 광합성을 통해 잎에서 영양소를 합성하는, 나무, 관목, 허브, 풀, 양치류 및 이끼로 예시되는 종류의 살아있는 유기체를 포함한다.

본 발명의 목적을 위한 "식물"의 예는 농작물, 예를 들어 밀, 호밀, 보리, 라이밀(triticale), 귀리 또는 쌀; 비트, 예를 들어 사탕무 또는 사료용 비트; 과일 및 과일 나무 예를 들어 인과류 (pomes), 핵과 (stone fruits) 또는 소프트 과일 (soft fruits), 예컨대 사과, 배, 자두, 복숭아, 아몬드, 체리, 딸기, 라즈베리, 블랙베리 또는 구스베리; 콩과 식물 (leguminous plants), 예컨대 렌틸콩, 완두콩, 알팔파 (alfalfa) 또는 대두; 오일 식물 (oil plants) 예를 들어 유채(rape), 겨자, 올리브, 해바라기, 코코넛, 코코아 콩, 피마자유(castor oil) 식물, 기름야자, 땅콩 또는 대두; 박류 (cucurbits) 예를 들어 호박, 오이 또는 멜론; 섬유 식물 (fiber plants) 예를 들어 목화(cotton), 아마(flax), 대마(hemp) 또는 황마(jute); 감귤류 과일 및 감귤류 나무 예컨대 오렌지, 레몬, 자몽 또는 만다린; 임의의 원예 식물, 채소 예컨대 시금치, 상추, 아스파라거스, 양배추, 당근, 양파, 토마토, 감자, 박류 또는 파프리카; 녹나무과 식물 (lauraceous plants), 예컨대 아보카도, 시나몬 또는 캄포(camphor); 참외과 (cucurbitaceae); 유성 식물 (oleaginous plants); 에너지 및 원료 식물 (energy and raw material plants) 예컨대 곡류, 옥수수, 대두, 기타 콩과 식물, 유채, 사탕수수 또는 기름야자; 담배; 견과류; 커피; 차; 카카오; 바나나; 후추(peppers); 포도덩굴(vines) (테이블 포도 및 포도 주스 포도 덩굴); 홉(hop); 잔디(turf); 노린재 나무 (sweet leaf) (스테비아라고도 함); 천연 고무 식물 또는 관상 및 임업 식물 예를 들어 꽃, 관목, 활엽수 또는 상록수, 예컨대 침엽수; 및 식물 번식 물질 예를 들어 종자, 및 이들 식물들의 작물 물질을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.

바람직하게는, 본 발명의 목적을 위한 식물은 곡류, 옥수수, 쌀, 대두 및 기타 콩과 식물, 과일 및 과일 나무, 포도, 견과류 및 견과 나무, 감귤류 및 감귤류 나무, 임의의 원예 식물, 참외과, 유성 식물, 담배, 커피, 차, 카카오, 사탕무, 사탕수수, 목화, 감자, 토마토, 양파, 후추 및 채소, 관상용 식물 (ornamentals), 임의의 원예 식물 (floricultural plants), 및 인간 및 동물의 사용을 위한 기타 식물을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.

용어 "식물 부분"은 지상 및 지하의 식물의 모든 부분 및 기관을 의미하는 것으로 이해된다. 본 개시내용의 목적을 위해, 용어 식물 부분은 꺾꽂이 순(cuttings), 잎, 나뭇 가지, 덩이줄기(tubers), 꽃, 종자, 가지, 주근 (taproot), 측근 (lateral roots), 뿌리 털 (root hairs), 뿌리 끝 (root apex), 뿌리 골무 (root cap), 근경 (rhizomes), 슬립 (slips)을 포함하는 뿌리, 싹 (shoots), 열매, 과실체 (fruit bodies), 나무껍질 (bark), 줄기 (stem), 꽃봉오리 (buds), 액아 (auxillary buds), 분열 조직, 마디 (nodes) 및 절간 (internodes)을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.

용어 "이의 위치(locus)"는 토양, 식물 또는 식물 부분의 주변, 및 식물 또는 식물 부분을 파종/심기 이전, 도중 또는 이후에 사용되는 장비 또는 도구를 포함한다.

본 개시내용의 화합물, 또는 다른 적합한 화합물을 선택적으로 포함하는 조성물 중의 본 개시내용의 화합물의 식물 또는 식물 물질 또는 이의 위치로의 적용은 당업자에게 알려진 기술에 의한 적용을 포함하고, 이는 분무(spraying), 코팅, 침지(dipping), 훈증(fumigating), 함침(impregnating), 주사(injecting) 및 살포(dusting)를 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.

용어 "적용된"은 함침을 포함한 물리적 또는 화학적으로 식물 또는 식물 부분에 부착되는 것을 의미한다.

본 발명은 하기 화학식 (I)의 화합물, 또는 이의 염, 이성질체, 금속 착물(metal complexes), N-옥사이드, 및 다형체(polymorphs)에 관한 것이다:

화학식 (I)

여기에서,

K는 하기 K¹내지 K¹³으로 구성되는 군으로부터 선택되는 6-원 헤테로아릴 고리이고,

여기에서, * 는 X¹치환기에 대한 부착 지점을 나타내고;

R¹ 은 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록시, 포르밀, C₁-C₆알킬, C₂-C₆ 알케닐, C₂-C₆ 알키닐, C₁-C₆ 할로알킬, C₂-C₆　할로알케닐, C₂-C₆　할로알키닐, C₁-C₆ 알콕시-C₁-C₆ 알킬, C₁-C₆　알킬티오- C₁-C₆ 알킬, C₁-C₆　알킬설피닐-C₁-C₆ 알킬, C₁-C₆ 알킬설포닐- C₁-C₆ 알킬, C₁-C₆　알킬카보닐, C₁-C₆　할로알킬카보닐, C₁-C₆ 알콕시카보닐, C₁-C₆　알콕시카보닐-C₁-C₆알킬, C₁-C₆ 알킬아미노카보닐, C₁-C₆　디알킬아미노카보닐, C₁-C₆　알콕시, C₁-C₆　할로알콕시, C₁-C₆　알킬티오, C₁-C₆　할로알킬티오, C₁-C₆　알킬설피닐, C₁-C₆　할로알킬설피닐, C₁-C₆ 알킬설포닐 및 C₁-C₆　할로알킬설포닐로 구성된 군으로부터 선택되고;

n 은 0 내지 3에 선택된 정수이고;

X¹은 -O-, -S(O)_0-2- 또는 -NR²-이고;

R²는 수소, 시아노, 하이드록시, C₁-C₆ 알킬, C₁-C₆알콕시 및 C₃-C₆　시클로알킬로 구성된 군으로부터 선택되고;

W¹ 는O 또는 S 이고;

Hy는 수소 및 할로겐으로부터 선택되는 R^Hy로 선택적으로 치환된 Hy-1 및 Hy-2 로 구성된 군으로부터 선택되고;

# 는 피페리딘에 대한 부착 지점을 나타내고;

** 는 A에 대한 부착 지점을 나타내고;

A는 A¹ 또는 A²로부터 선택되거나

;

여기에서 R³는 C₁-C₆ 알킬 및 C₃-C₆　시클로알킬기로 구성된 군으로부터 선택되고; 또는

A 및 인접한 페닐 고리는 함께 A³부분을 나타내고,

;

R⁴는 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록시, 포르밀, C₁-C₆ 알킬, C₂-C₆　알케닐, C₂-C₆알키닐, C₃-C₄　시클로알킬 C₁-C₆ 할로알킬, C₂-C₆　할로알케닐, C₂-C₆　할로알키닐, C₁-C₆알콕시-C₁-C₆알킬_, C₁-C₆　알킬티오-C₁-C₆알킬_, C₁-C₆　알킬설피닐-C₁-C₆알킬_, C₁-C₆알킬설포닐-C₁-C₆알킬_, C₁-C₆　알킬카보닐, C₁-C₆　할로알킬카보닐, C₁-C₆알콕시카보닐, C₁-C₆　알콕시카보닐-C₁-C₆알킬_, C₁-C₆ 알킬아미노카보닐, C₁-C₆　디알킬아미노카보닐, C₁-C₆　알콕시, C₂-C₆　알케닐옥시, C₂-C₆알키닐옥시, C₁-C₆　할로알콕시, C₁-C₆　알킬티오, C₁-C₆　할로알킬티오, C₁-C₆　알킬설피닐, C₁-C₆　할로알킬설피닐, C₁-C₆알킬설포닐 및 C₁-C₆　할로알킬설포닐, C₁-C₆　알킬설피닐옥시, C₁-C₆　할로알킬설피닐옥시, C₁-C₆알킬설포닐옥시, C₁-C₆　할로알킬설포닐옥시, C₂-C₆알키닐옥시 및 C₃-C₄　시클로알킬옥시로 구성된 군으로부터 선택되고; R⁴는 선택적으로 할로겐, 시아노, C₁-C₄ 알킬, C₂-C₄　알케닐, C₂-C₄알키닐, C₁-C₄알콕시, C₃-C₄　시클로알킬 및 C₁-C₄　알킬티오로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고;

m은 1내지 5에 선택된 정수이다.

본 발명의 바람직한 일 구체예에서, 화학식 (I)의 화합물이 제공되고, 여기에서 K는 K¹ 내지 K⁸로 구성된 군으로부터 선택되고,

R¹은 수소, 할로겐, 시아노, C₁-C₆ 알킬, C₂-C₆　알케닐, C₂-C₆　알키닐, C₁-C₆ 할로알킬, C₂-C₆　할로알케닐, C₂-C₆　할로알키닐, C₁-C₆　알콕시, C₁-C₆　할로알콕시, C₁-C₆　알킬티오, C₁-C₆　할로알킬티오 및 C₃-C₄　시클로알킬로 구성된 군으로부터 선택된다.

일 구체예에서, 본 발명은 화학식 (Ia)의 화합물 또는 그의 염을 제공하며,

화학식 (Ia)

여기에서, 치환기 R¹ 및 R⁴은 상기 정의된 바와 같다.

또 다른 구체예에서, 본 발명은 화학식 (Ib)의 화합물 또는 그의 염을 제공하며,

화학식 (Ib)

여기에서, 치환기 R¹ 및 R⁴은 상기 정의된 바와 같다.

또 다른 구체예에서, 본 발명은 화학식 (Ic)의 화합물 또는 그의 염을 제공하며,

화학식 (Ic)

여기에서, 치환기 R¹ 및 R⁴은 상기 정의된 바와 같다.

또 다른 구체예에서, 본 발명은 화학식 (Id)의 화합물 또는 그의 염을 제공하며,

화학식 (Id)

여기에서, 치환기 R¹ 및 R⁴은 상기 정의된 바와 같다.

본 발명의 바람직한 구체예에서, 화학식 (I)의 화합물은 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((6-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트; 1-(4-(2-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-4-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(2-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-4-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((2-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((2-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((2-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((2-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((2-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((2-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((2-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트; 1-(4-(5-클로로-2-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-4-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(2-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-4-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 2-((3-메톡시피라진-2-일)옥시)-1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-메톡시피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((3-메톡시피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)벤조니트릴; 1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-메톡시피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-메톡시피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((3-메톡시피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트; 1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-메톡시피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((4-메톡시피리미딘-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)벤조니트릴; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((4-메톡시피리미딘-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트; 1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-메톡시피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-메톡시피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온; 2-((4-메톡시피리미딘-2-일)옥시)-1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-메톡시피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)옥시)에탄-1-온; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)벤조니트릴; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트; 1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-메톡시피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((4-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)벤조니트릴; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((4-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트; 1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,5-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((6-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)벤조니트릴; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((6-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트; 1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,5-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(6-클로로-2,3-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,5-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-메톡시피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(6-클로로-2,3-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-메톡시피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(6,9-디플루오로-1,5-디하이드로벤조[e][1,3]디옥세핀-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-메톡시피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(6-클로로-2,3-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((5-메톡시피리미딘-4-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)벤조니트릴; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((5-메톡시피리미딘-4-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트; 1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-메톡시피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-메톡시피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 2-((5-메톡시피리미딘-4-일)옥시)-1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-메톡시피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,5-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-메톡시피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-메톡시피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-하이드록시페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-메톡시피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-메톡시피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(6-클로로-2,3-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-메톡시피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-메톡시피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-하이드록시페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-메톡시피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-하이드록시페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,5-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((5-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((5-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)벤조니트릴; 2-((4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일)옥시)-1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)에탄-1-온; 4-(2-(4-(4-(5-(2-클로로-6-하이드록시페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-옥소에톡시)피리미딘-2-카보니트릴; 1-(4-(2-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-4-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(2-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-4-일)피페리딘-1-일)-2-((3-메톡시피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-메톡시피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((6-메톡시피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)벤조니트릴; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-메톡시피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-메톡시피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((6-메톡시피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트; 1-(4-(4-(5-(6-클로로-2,3-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-메톡시피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일)옥시)에탄-1-온; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트; 1-(4-(4-(5-(6-클로로-2,3-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(6-클로로-2,3-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-클로로피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 2-(2-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-옥소에톡시)피리미딘-4-카보니트릴; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((4-시아노피리미딘-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트; 2-(2-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-옥소에톡시)피리미딘-4-카보니트릴; 2-(2-옥소-2-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)에톡시)피리미딘-4-카보니트릴; 2-(2-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-옥소에톡시)피리미딘-4-카보니트릴; 2-(2-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-옥소에톡시)피리미딘-4-카보니트릴; 2-(2-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-옥소에톡시)피리미딘-4-카보니트릴; 1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-메톡시피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-메톡시피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-클로로피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 2-((3-클로로피라진-2-일)옥시)-1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)에탄-1-온; 2-((3-클로로피라진-2-일)옥시)-1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)에탄-1-온; 2-((3-클로로피라진-2-일)옥시)-1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-클로로피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-클로로피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((3-클로로피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((3-클로로피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)벤조니트릴; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((2-메톡시피리미딘-5-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)벤조니트릴; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((2-메톡시피리미딘-5-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트; 1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((2-메톡시피리미딘-5-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((2-메톡시피리미딘-5-일)옥시)에탄-1-온; 2-((2-메톡시피리미딘-5-일)옥시)-1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((2-메톡시피리미딘-5-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,5-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((2-메톡시피리미딘-5-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(6-클로로-2,3-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((2-메톡시피리미딘-5-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((2-메톡시피리미딘-5-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-하이드록시페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((2-메톡시피리미딘-5-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((2-메톡시피리미딘-5-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(메틸티오)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(메틸티오)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(메틸티오)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(메틸티오)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 2-((3-(메틸티오)피라진-2-일)옥시)-1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)에탄-1-온; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((3-(메틸티오)피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((3-(메틸티오)피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)벤조니트릴; 1-(4-(4-(5-(6-클로로-2,3-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(메틸티오)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(메틸티오)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,5-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(메틸티오)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)티오)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)티오)에탄-1-온; 2-(2-(4-(4-(5-(2,5-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-옥소에톡시)피리미딘-4-카보니트릴; 2-(2-(4-(4-(5-(6-클로로-2,3-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-옥소에톡시)피리미딘-4-카보니트릴; 9-플루오로-3-(2-(1-(2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-1,5-디하이드로벤조[e][1,3]디옥세핀-6-일 메탄설포네이트; 3-(2-(1-(2-((3-클로로피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-9-플루오로-1,5-디하이드로벤조[e][1,3]디옥세핀-6-일 메탄설포네이트; 9-플루오로-3-(2-(1-(2-((2-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-1,5-디하이드로벤조[e][1,3]디옥세핀-6-일 메탄설포네이트; 1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(메틸설포닐)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(메틸티오)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(메틸설포닐)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((6-메톡시피리미딘-4-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트; 1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-메톡시피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-메톡시피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-메톡시피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 2-((6-메톡시피리미딘-4-일)옥시)-1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,5-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-메톡시피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(6-클로로-2,3-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-메톡시피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-하이드록시페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-메톡시피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-메톡시피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 2-(2-(4-(4-(5-(2-클로로-6-시아노페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-옥소에톡시)피리미딘-4-카보니트릴; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(메틸설포닐)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 2-((3-(메틸설포닐)피라진-2-일)옥시)-1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(메틸설포닐)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((3-(메틸설포닐)피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((3-(메틸설포닐)피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)벤조니트릴; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)티오)에탄-1-온; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)티오)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)벤조니트릴; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)티오)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트; 1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)티오)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,5-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)티오)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)티오)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)티오)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(6-클로로-2,3-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)티오)에탄-1-온; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((5-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((5-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)벤조니트릴; 1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,5-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(6-클로로-2,3-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-하이드록시페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온;1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온으로부터 선택된다.

일 구체예에서, 본 발명은 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법을 제공한다.

또 다른 구체예에서, 본 발명은 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법을 제공하고, 상기 방법은 하기 도시된 반응식에 따라 화학식 (III)의 화합물을 화학식 (II)의 화합물과 반응시켜 화학식 (I)을 얻는 단계를 포함하고;

여기에서, L은 하이드록시, 염소, 또는 -OC₁-C₆-알킬이고; R¹, R⁴, A, Hy, K, n, m, X¹, 및 W¹은 명세서에 정의한 바와 같다.

일 구체예에서, 화학식 (I)의 화합물은 하기 도시된 반응식에 따라 화학식 IIIa의 화합물을 화학식 II의 화합물과 반응시켜 화학식 (I)의 화합물을 얻음으로써 제조되고;

여기에서, X ^- 는 HSO₄ ^-, Cl^-, Br^-, I^-, CH₃C(=O)O^-, CF₃C(=O)O^-로부터 선택되고; L은 하이드록시, 염소, 또는 -OC₁-C₆-알킬이고; R¹, R⁴, A, Hy, K, n, m, X¹, 및 W¹;은 명세서에 정의한 바와 같다.

화학식 (I)의 화합물은 반응식 1-12에 기재된 바와 같이 하나 이상의 하기 방법 및 변형에 의해 제조할 수 있다.

하기 반응식 내 R², R³, A, K, X¹, n 및 m의 정의는 달리 명시되지 않는 한 본원에서 상기 정의한 바와 같다.

반응식 1

반응식 1에서 나타낸 바와 같이, 화학식 (I)의 화합물은 디시클로헥실카르보디이미드 (dicyclohexylcarbodiimide, DCC), 1-(3-디메틸아미노프로필)-3-에틸카르보디이미드 하이드로클로라이드 (EDC) O-벤조트리아졸-1-일-테트라메틸우료늄 헥사플루오로-포스페이트 (HBTU), 또는 1-[비스(디메틸아미노)메틸렌]-1H-1,2,3-트리아졸로[4,5-b]피리디늄 3-옥사이드(oxid) 헥사플루오로포스페이트 (HATU)와 같은 탈수 커플링 시약 존재 하에서, 화학식 IN-1 의 산의 화학식 1의 아민(또는 이의 산 염)과의 커플링을 포함한다. 목적을 위해 유용한 폴리머-지지(Polymer-supported) 시약은 폴리머-결합 시클로헥실카르보디이미드를 포함한다. 이러한 반응은 전형적으로 0-40 ℃에서 디클로로메탄, 아세토니트릴 또는 디메틸포름아미드와 같은 용매에서 트리에틸아민 또는 디이소프로필에틸아민와 같은 염기의 존재 하에 수행될 수 있다.

이후 단계에서, 오황화인(phosphorus pentasulfide) 또는 2,4-비스(4-메톡시페닐)-l,3-디티아-2,4-디포스페탄-2,4-디설파이드(Lawesson 시약)와 같은 다양한 표준 티아화 시약(standard thiating reagents)를 사용하여 상기 W¹이 O인 화학식 (I)의 아미드를 상기 W¹이 S인 화학식 (I)의 티오아미드로 변환할 수 있다.

반응식 2

반응식 2에 나타낸 바와 같이, 화학식 1의 화합물은 화학식 2의 보호된 아민 화합물로부터 제조될 수 있고, 여기서, R⁵는 아민-보호기이다.

화학식 2의 화합물은, 문헌 (Protective Groups in Organic Synthesis"; Theodora W. Greene, Peter G. M. Wuts; Wiley-Interscience; Third Edition; 1999; 494-653)에 기재된 적절한 보호기 제거 방법에 의해 화학식 1의 화합물로 변환될 수 있다.

예를 들어, tert-부톡시카보닐 및 벤질옥시카보닐 보호기는 산성 배지(예를 들어 염산 또는 트리플루오로아세트산을 포함하는)에서 제거할 수 있다. 아세틸 보호기는 염기성 조건(예를 들어 탄산칼륨 또는 탄산세슘을 포함하는) 하에서 제거할 수 있다. 벤질 보호기는 촉매(예를 들어 활성화된 탄소 상의 팔라듐)의 존재 하에서, 수소로 수소화 분해를 하여 제거할 수 있다.

반응 완료 후, 화학식 1의 화합물은 통상적인 분리 기술 중 하나를 통해 반응 혼합물로부터 분리할 수 있다. 필요한 경우, 화합물은 재결정화 또는 크로마토그래피를 통해 정제되고, 원하는 경우, 선행 정제 없이 다음 단계에 사용할 수 있다. 화학식 1의 화합물을 염, 예를 들어 염산의 염 또는 트리플루오로아세트산의 염으로서 단리하는 것도 가능하다.

반응식 3

화학식 4의 화합물은 화학식 3의 알데하이드를 하이드록실아민과 축합 및 이후 염소화하여 얻을 수 있다(예로서 WO05/0040159, WO08/013622 및 Synthesis, 1987, 11, 998-1001 참조).

그 과정에서, 화학식 3의 알데하이드 및 하이드록실아민은 첫번째로 반응한다. 이후, 상응하는 옥심(oxime)은 적절한 염소화제 존재 하에 염소화된다. 바람직한 염소화제는 N-클로로석신이미드(N-chloro석신이미드), NaOCl, HCIO 및 염소이다. (a)단계 이후, 반응 혼합물을 통상적인 방법으로 워크업하거나 또는 바로 (b)단계에서 추가로 변환할 수 있다.

(a)단계는, 바람직하게는 용매가 우선적으로 사용되기 때문에, 하나 이상의 희석제를 바람직하게는 양성자성 용매, 예를 들어 에탄올과 함께 사용하여 수행할 수 있다. 상응하는 옥심 형성 후, 반응 혼합물을 (b)단계에서 추가 용매, 예를 들어 테트라하이드로퓨란으로 희석하고, 이후 수성 차아염소산나트륨(sodium hypochlorite)을 부가한다. 그 염소화는 마찬가지로 N,N-디메틸 포름아미드(N,N-dimethyl formamide) 또는 에틸 아세테이트 중의 N-클로로석신이미드의 도움으로 수행할 수 있다. 워크업은 통상적인 방법으로 수행할 수 있다. 화합물을 선행 정제 없이 다음 단계에서 사용할 수 있다.

화학식 5의 알켄은 상업적으로 입수 가능하거나 상업적으로 입수 가능한 전구물로부터 문헌에 기재된 방법을 통해, 예를 들어 케톤 또는 알데하이드로부터 Wittig 또는 Horner-Wadsworth-Emmons 올레핀화를 통해 제조할 수 있다: Chem. Rev. 1989, 89, 863-927 및 Julia 올레핀화: Tetrahedron Lett., 1973, 14, 4833-4836; Peterson 올레핀화: J. Org. Chem. 1968, 33, 780.

화학식 2의 화합물(여기서, A는 이소옥사졸린)은 화학식 5의 알켄 및 화합물 4 로부터 고리화첨가(cycloaddition) 반응을 통해 얻을 수 있다(예를 들어, WO08/013622 및 Synthesis, 1987, 11, 998-1001 참고).

c 단계는 적절한 염기 존재 하에서 수행할 수 있다. 바람직한 염기는 3차 아민 (예컨대 트리에틸아민), 및 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 탄산염 (예를 들어 탄산칼륨 또는 탄산나트륨), 탄산수소염 및 인산염이다.

c 단계는 바람직하게는 하나 이상의 희석제를 사용하여 수행할 수 있다. 방법 수행 시, 비활성 유기 용매, 예를 들어 톨루엔 및 에틸 아세테이트가 바람직한 선택이다. 물 또한 마찬가지로 가능한 용매이다.

워크업(workup)은 통상적인 방법으로 수행할 수 있다. 필요한 경우, 화합물은 재결정화 또는 크로마토그래피를 통해 정제한다.

반응식 4

반응식 4에 나타낸 바와 같이, 화학식 2의 화합물은 화학식 3의 화합물을 산 또는 루이스 산의 존재 하에, 바람직하게는 산의 존재 하에 화학식 6의 화합물로 처리하여 제조할 수 있다.

이 단계에서 사용할 수 있는 산의 예는 염산, 브롬화수소산, 황산 등과 같은 무기산, 아세트산, 트리플루오로아세트산, p-톨루엔 설폰산, 트리플루오로메탄설폰산과 같은 유기산을 포함한다. 이 단계에서 사용할 수 있는 루이스 산의 예는 염화아연, 염화알루미늄, 염화주석, 삼염화붕소, 삼불화붕소, 트리메틸실릴트리플루오로메탄 설포네이트 등을 포함한다.

이 단계에서 사용할 수 있는 용매는 이 반응의 진행을 억제하지 않는 임의의 용매일 수 있고, 그 예는 아세토니트릴과 같은 니트릴; 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 테트라하이드로퓨란, 디옥산, 모노글라임(monoglyme), 디글라임(diglyme) 등; 디클로로메탄, 디클로로에탄, 할로겐화 탄화수소, 예를 들어 클로로포름, 사염화탄소, 및 테트라클로로에탄; 방향족 탄화수소, 예를 들어 벤젠, 클로로벤젠, 니트로벤젠 및 톨루엔; 아마이드, 예를 들어 N,N-디메틸포름아미드 및 N,N-디메틸아세트아미드; 이미다졸리논, 예를 들어 1,3-디메틸-2-이미다졸리논, 황 화합물, 예를 들어 디메틸설폭사이드 등을 포함하고, 그의 혼합 용매 또한 사용할 수 있다.

반응 온도는 -20 ℃내지 사용할 비활성 용매의 끓는점의 범위, 바람직하게는 0 ℃내지 150 ℃의 범위에서 선택할 수 있다.

반응 시간은 반응 온도, 반응 기질, 반응 양 등에 따라 다르지만, 대개 10분 내지 48 시간이다.

반응식 5

반응식 5에 나타낸 바와 같이, 화학식 3의 화합물의 합성은 (a 단계) NaBH₄-MeOH 시스템을 사용하는 방향족 에틸 에스테르의 상응하는 알코올로의 단순한 원-포트(one-pot) 환원을 포함한다. 그 환원은, THF 중에서 환류(refluxing) 후 15-60 분 내에 방향족 에틸 에스테르의 환원을 포함하는, ARKIVOC 2006, 128-133에 설명된 방법을 통해 달성할 수 있다.

상응하는 알코올은 MnO₂, Dess-Martin periodinane, IBX, TEMPO와 같은 산화제를 사용하여 화학식 3의 알데하이드로 산화(반응식 5, b 단계)시켰다. 변환을 위한 바람직한 용매는 아세토니트릴 또는 디클로로메탄일 수 있다. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277 Quesada, E.; Taylor, R. J. K., Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6473-6476. Naik, N.; Braslau, R. Tetrahedron 1998, 54, 667) 참조.

반응식 6

엔도시클릭 이중 결합의 환원은 촉매적 수소화를 이용하여 수행하여, 화학식 7의 화합물을 제공하였다. Pd/C는 바람직한 촉매일 수 있다. Sarah Sulzer-Mosse et al Bioorganic & Medicinal Chemistry 2015, 23, 2129-2138 참조.

반응식 7

화학식 7a의 화합물의 합성은 반응식 7에 나타낸 바와 같이 화학식 8의 화합물의 요오다이드 또는 브로마이드의 화학식 9의 붕산(boronic acid) 또는 에스테르와의 Pd-촉매 크로스-커플링을 포함하는 Suzuki 반응을 사용하여 수행할 수 있다. 많은 촉매가 이러한 종류의 변환에 유용하다. 전형적인 촉매는 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 또는 비스(트리페닐포스핀)팔라듐 클로라이드이다. 테트라하이드로퓨란, 아세토니트릴, 디에틸 에테르 및 디옥산과 같은 용매 또는 디옥산:물의 혼합물이 적절하다. Suzuki 반응 및 관련되는 커플링 방법은 C-G 결합 생성을 위한 많은 대안을 제공한다. C. A. Zificsak and D. J. Hlasta, Tetrahedron 2004, 60, 8991-9016 참조. C-G 결합 합성에 적용 가능한 팔라듐 화학의 전면적 검토를 위해서는 J. J. Li and G. W. Gribble, editors, Palladium in Heterocyclic Chemistry: A Guide for the Synthetic Chemist, Elsevier: Oxford, UK, 2000 을 참조바란다. 이 반응을 위한 촉매 종류, 염기 및 반응 조건의 많은 변형이 당 업계에 알려져있다.

반응식 8

반응식 8에 나타낸 바와 같이, 화학식 10의 화합물은 화학식 7의 화합물을 적절한 염기를 사용하여 가수분해하여 제조할 수 있다. 이 변환을 위한 바람직한 염기는 NaOH, LiOH 등이다. 가수분해 조건을 위한 바람직한 용매는 물, 에탄올 또는 테트라하이드로퓨란이다.

화학식 2의 화합물(여기서, A는 아실 설폭시민 모이어티이다)은 디시클로헥실카르보디이미드 (DCC), 1-(3-디메틸아미노프로필)-3-에틸카르보디이미드 하이드로클로라이드 (EDC), O-벤조트리아졸-1-일-테트라메틸우료늄 헥사플루오로-포스페이트 (HBTU), 또는 1-[비스(디메틸아미노)메틸렌]-1H-1,2,3-트리아졸로[4,5-b]피리디늄3-옥사이드 헥사플루오로포스페이트 (HATU)와 같은 탈수 커플링 시약 존재 하에서, 화학식 10의 산과 11의 아민(또는 이의 산 염)의 커플링을 포함한다. (단계 b) 여기서 유용한 폴리머-지지(Polymer-supported) 시약은 폴리머-결합 시클로헥실카르보디이미드를 포함한다. 이러한 반응은 전형적으로 0-40 ℃에서 디클로로메탄, 아세토니트릴 또는 디메틸포름아미드와 같은 용매에서 트리에틸아민 또는 디이소프로필에틸아민과 같은 염기의 존재 하에 수행된다.

반응식 9

화학식 IN-1의 산 화합물 제조를 위한 개요를 반응식 9에 기재하였다. 적절히 치환된 화학식 12의 화합물은 상업적으로 얻을 수 있거나 문헌상 알려진 방법을 사용하여 상응하는 클로로 유도체로부터 제조할 수 있다. 이러한 변환에 유용한 시약은 황산, 염산, 수산화나트륨일 것이다. WO2007/39563 WO2014/71044, Lavecchia; Berteina-Raboin; Guillaumet, Tetrahedron Letters, 2004, 45, 6633 - 6636을 참조바란다.

구체적으로, 메톡시 치환된 피리딘-2-온은 주변 온도에서 디메틸 카보네이트(DMC), 디메틸 설페이트(DMS), 메틸 요오다이드(MeI)와 같은 알킬화 시약을 사용하여 3-하이드록시-1H-피리딘-2-온을 메틸화하여 합성할 수 있다. 이 변환에서 유용한 무기 염기는 수산화나트륨, 수산화리튬 또는 등가물이다.

화학식 12의 치환된 화합물을 염소화, 브롬화, 트리플루오로메틸화와 같은 문헌상 알려진 방법을 사용하여 추가적으로 기능화하여, 피리돈과 같은 적절하게 치환된 헤테로시클릭 고리 (화학식 13)를 얻을 수 있다. 상기 변환에 대한 참고문헌은 Zhang, Pei-Zhi et al Tetrahedron, 2016,72, 3250-3255; Canibano; Rodriguez; Santos; Sanz-Tejedor; Carreno; Gonzalez; Garcia-Ruano Synthesis, 2001, 14, 2175-2179, WO2004/50637 이다.

피리돈-유사 모이어티를 함유하는 기능화된 치환된 헤테로시클릭 고리는 할로겐, 메실레이트 또는 토실레이트와 같은 적절한 이탈기를 함유하는 알킬 에스테르와의 반응에 의해, Ag₂CO₃ 또는 Cs₂CO₃와 같은 염기의 존재 하에, 극성 용매, 예를 들어 DMF 또는 NMP, 또는 비극성 용매, 예를 들어 톨루엔, 크실렌(xylene) 중에서, 가열하여 또는 가열 없이 알킬화하여 화학식 14의 화합물을 얻을 수 있다. 전형적으로, O- 및 N- 알킬화 생성물의 혼합물이 얻어지고, 두개의 위치-이성질체(regio-isomeric) 생성물은 SiO₂겔 또는 역상 크로마토그래피에 의해 분리될 수 있다. 반응 혼합물에 리튬 염, 예를 들어 LiCl의 부가는O-알킬화에 비해 N-알킬화를 선호하기 위해 이용할 수 있다. 얻어진 알킬 에스테르는 추가로, 상온에서 적절한 염기, 예를 들어 수산화리튬 또는 수산화나트륨 존재 하에 에탄올, 물과 같은 용매 중에서 가열 또는 교반하여 상응하는 산으로 가수분해하여, 신규한 화학식 IN-1의 화합물을 얻을 수 있다.

반응식 10

화학식 6의 화합물은 반응식 10에서 나타낸 바와 같이 화학식 15의 화합물을 용매 내에서 환원제로 환원하여 제조할 수 있다. 이 단계에서 적절한 환원제는 수소화알루미늄리튬(lithium aluminium hydride), 디이소부틸알루미늄 하이드라이드, 보레인 등이다. 이 단계에서 사용되는 바람직한 용매는 테트라하이드로퓨란, 또는 디옥산 등이다.

반응 온도는 -20 ℃내지 사용할 비활성 용매의 끓는점의 범위, 바람직하게는 0 ℃내지 100 ℃의 범위에서 선택할 수 있다.

반응식 11

화학식 6의 화합물은 반응식 11에서 나타낸 바와 같이 화학식 16의 화합물을 용매 내에서 환원제로 환원하여 제조할 수 있다. 이 단계에서 적절한 환원제는 수소화알루미늄리튬(lithium aluminium hydride), 디이소부틸알루미늄 하이드라이드, 보레인 등이다. 이 단계에서 사용되는 바람직한 용매는 테트라하이드로퓨란, 또는 디옥산 등이다.

반응식 12

반응식 12에서 나타낸 바와 같이, 특정 화학식 11의 화합물은 메탄올 내에서 PhI(OAc)₂ 의 존재 하에 화학식 17의 황화물을 카밤산 암모늄(ammonium carbamate)과 처리하여 제조할 수 있다. 아세토니트릴, 톨루엔, 또는 테트라하이드로퓨란과 같은 다양한 용매가 이 변환을 위해 사용될 수 있다. 메탄올 용액 내의 아세트산 암모늄 및 암모니아 또한 이러한 종류의 변환을 위한 적절한 N-원(source)일 수 있다.

본 발명의 신규하고 진보성이 있는 화합물, 그의 염, 이성질체, 금속 착물, N-옥사이드 및 다형체는 식물병원성 미생물을 예방하고 통제하는데 유효하다.

상기 화학식 (I)의 화합물이 양이온성이거나 또는 양이온을 형성할 수 있는 경우 염의 음이온 부분은 무기 또는 유기일 수 있다.

대안적으로, 상기 화학식 (I)의 화합물이 음이온성이거나 또는 음이온을 형성할 수 있는 경우 염의 양이온 부분은 무기 또는 유기일 수 있다.

염의 무기 음이온 부분의 예로는 클로라이드, 브로마이드, 요오다이드, 플루오라이드, 설페이트, 포스페이트, 니트레이트, 니트라이트, 탄산수소염 및 황산수소염을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.

염의 유기 음이온 부분의 예로는 포르메이트, 알카노에이트(alkanoates), 카보네이트, 아세테이트, 트리플루오로아세테이트, 트리클로로아세테이트, 프로피오네이트(propionate), 글리콜레이트(glycolate), 티오시아네이트(thiocyanate), 락테이트, 숙시네이트, 말레이트, 시트레이트, 벤조에이트, 신나메이트(cinnamates), 옥살레이트(oxalates), 알킬설페이트, 알킬설포네이트(alkylsulphonates), 아릴설포네이트 아릴디설포네이트, 알킬포스포네이트(alkylphosphonate), 아릴포스포네이트, 아릴디포스포네이트, p-톨루엔설포네이트, 및 살리실레이트(salicylate)을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.

염의 무기 양이온 부분의 예로는 알칼리 및 알칼리 토금속을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.

염의 유기 양이온 부분의 예로는 피리딘, 메틸아민, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 히스티딘 (hitidine), 포스파젠(phosphazene), 테트라메틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 콜린, 및 트리메틸아민을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.

화학식 (I)의 화합물의 금속 착물 내 금속 이온은 특히 제2 주족 원소, 특히 칼슘 및 마그네슘, 제3 및 제4 주족 원소, 특히 알루미늄, 주석 및 납, 및 제1 내지 제8 전이 그룹의 원소, 특히 크로뮴, 망간, 철, 코발트, 니켈, 구리, 아연, 및 기타의 이온이다. 특히 바람직한 것으로 제4 주기의 원소, 및 제1 내지 제8 전이 그룹의 원소의 금속 이온이 제공된다. 여기에서, 금속은 가정할 수 있는 다양한 원자가로 존재할 수 있다.

본 발명의 화합물은 하나 초과의 형태로 존재할 수 있고, 따라서 그들이 나타내는 화합물의 모든 결정 및 비-결정 형태를 포함한다. 비-결정 형태는 왁스 및 검과 같은 고체인 구체예 뿐만 아니라 용액 및 용융물과 같은 액체인 구체예를 포함한다. 결정 형태는 필수적으로 단일 결정 타입을 나타내는 구체예 및 다형체들 (즉, 상이한 결정 타입들)의 혼합물을 나타내는 구체예를 포함한다. 용어 "다형체"는 상이한 결정 형태로 결정화할 수 있는 화학적 화합물의 특정 결정 형태를 나타내며, 이러한 형태는 결정 격자에서 분자의 상이한 배열 및/또는 입체형태를 갖는다. 다형체는 동일한 화학적 조성을 가질 수 있지만, 격자에서 약하거나 또는 강하게 결합될 수 있는, 공-결정화된 물 또는 기타 분자의 존재 또는 부재로 인해 조성이 상이할 수도 있다. 다형체는 결정 형태, 밀도, 경도, 색상, 화학적 안정성, 용융점, 흡습성, 현탁성, 용해 속도 및 생물학적 이용 가능성과 같은 화학적, 물리적 및 생물학적 특성이 상이할 수 있다. 당업자는 본 발명의 화합물의 하나의 다형체가 본 발명의 또 다른 하나의 다형체 또는 동일한 화합물의 다형체들의 혼합물에 비해 유익한 효과 (예: 유용한 제형의 제조에 대한 적합성, 개선된 생물학적 성능)를 나타낼 수 있음을 이해할 것이다. 본 발명의 화합물의 특정 다형체의 제조 및 단리는 예를 들어 선택된 용매 및 온도를 사용한 결정화를 포함한, 당업자에게 알려진 방법에 의해 달성될 수 있다.

본 발명은 또한 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법에 관한 것이다. 방법 단계는 일반적 반응식 또는 실시예 부분에 기재된 것으로부터 선택될 수 있다.

본 발명은 또한 하나 이상의 농화학적으로 허용 가능한 부형제를 포함하는 식물병원성 미생물을 통제 또는 예방하기 위한 조성물 내의 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다.

조성물 내의 본 발명의 화학식 (I)의 화합물은 그의 농경학적으로 허용 가능한 염, 금속 착물, 구조 이성질체, 입체-이성질체, 부분입체 이성질체, 거울상 이성질체, 키랄 이성질체, 회전장애 이성질체, 이형태체, 회전 이성질체, 토토머, 광학 이성질체, 기하 이성질체, 다형체 또는 N-옥사이드일 수 있다.

부형제는 비활성 담체 또는 임의의 다른 필수적 구성 요소, 예를 들어 계면 활성제, 첨가제, 고체 희석제 및 액체 희석제일 수 있다.

본 발명의 조성물은 추가적으로 적어도 하나의 살진균제, 살충제, 살선충제, 살비제, 생물농약, 제초제, 식물 성장 조절제, 항생제, 비료 및 영양소로부터 선택되는 부가적인 적합한 활성 화합물을 포함할 수 있다. 조성물 내 및 조합물 내에서 화학식 (I)의 화합물과 함께 사용되는 화합물은 또한 적합한 활성 화합물로 칭해질 수 있다.

화학식 (I)의 화합물의 생물학적 유효량은 총 조성물 중량에 대해 0.1 중량 % 내지 99 중량 % 범위이고, 바람직하게는 총 조성물 중량에 대해 5 내지 50 중량% 범위이다.

살진균제, 살충제, 살선충제, 살비제, 생물농약, 제초제, 식물 성장 조절제, 항생제, 비료 및 영양소와 같이 알려지고 보고된 활성 화합물은 적어도 하나의 본 발명의 화학식 (I)의 화합물과 조합될 수 있다. 본 발명은 또한 본 발명의 화합물 및 적합한 활성 화합물, 특히 예를 들어 WO2019155066의 35 내지 50쪽에 기재된 것을 포함하는 그러한 조합물에 관한 것이다.

WO2019155066의 35 내지 50쪽에 기재된 적합한 활성 화합물은 간결성을 위해 본원에서 다시 반복하지 않으며, 본원에서 적어도 하나의 본 발명의 화학식 (I)의 화합물과 조합되기 위한 비-제한적인 실시예로서 참조로 본 명세서에 통합된다.

본 발명은 또한 농작물 및 또는 원예작물 내의 식물병원성 미생물, 예를 들어 진균류, 부등편모조류, 박테리아, 곤충, 선충류, 흡충류 및 응애를 통제 또는 예방하기 위한 화학식 (I)의 화합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조성물의 용도에 관한 것이다.

특히, 본 발명은 또한 농작물 및 또는 원예작물 내의 식물병원성 미생물을 통제 또는 예방하기 위한 화학식 (I)의 화합물 또는 조합물 또는 조성물의 용도에 관한 것이다.

본 발명의 화학식 (I)의 화합물 또는 조합물 또는 조성물은 다수의 진균성 병원균을 처리하기 위해 사용될 수 있다. 본 발명에 따라 처리할 수 있는 진균성 질병의 병원체의 비제한적인 예는 하기를 포함한다:

부등편모조류 그룹의 병원체, 특히 난균류에 의한 질병, 예를 들어 Albugo 종, 예컨대 Albugo candida; Bremia 종, 예컨대 Bremia lactucae; Peronospora 종, 예컨대 Peronospora pisi 또는 P. brassicae; Phytophthora 종, 예컨대 Phytophthora infestans; Plasmopara 종, 예컨대 Plasmopara viticola; Pseudoperonospora 종, 예컨대 Pseudoperonospora humuli 또는 Pseudoperonospora cubensis; Pythium 종, 예컨대 Pythium ultimum;

흰가루병(powdery mildew) 병원체에 의한 질병, 예를 들어 Blumeria 종, 예컨대 Blumeria graminis; Podosphaera 종, 예컨대 Podosphaera leucotricha; Sphaerotheca 종, 예컨대 Sphaerotheca fuliginea; Uncinula 종, 예컨대 Uncinula necator; Erysiphe 종, 예컨대 Erysiphe cichoracearu;

녹병 병원체에 의한 질병, 예를 들어 Gymnosporangium 종, 예컨대 Gymnosporangium sabinae; Hemileia 종, 예컨대 Hemileia vastatrix; Phakopsora 종, 예컨대 Phakopsora pachyrhizi 또는 Phakopsora meibomiae; Puccinia 종, 예컨대 Puccinia recondita, Puccinia graminis 또는 Puccinia striiformi; Uromyces 종, 예컨대 Uromyces appendiculatus;

잎 반점병 및 잎 시듦병, 예를 들어 Alternaria 종, 예컨대 Alternaria solani; Cercospora 종, 예컨대 Cercospora beticola; Cladiosporium 종, 예컨대 Cladiosporium cucumerinum; Cochliobolus 종, 예컨대 Cochliobolus sativus (분생자 형태: Drechslera, 동: Helminthosporium) 또는 Cochliobolus miyabeanus; Colletotrichum 종, 예컨대 Colletotrichum lindemuthanium; Cycloconium 종, 예컨대 Cycloconium oleaginum; Diaporthe 종, 예컨대 Diaporthe citri; Elsinoe 종, 예컨대 Elsinoe fawcettii; Gloeosporium 종, 예컨대 Gloeosporium laeticolor; Glomerella 종, 예컨대 Glomerella cingulata; Guignardia 종, 예컨대 Guignardia bidwelli; Leptosphaeria 종, 예컨대 Leptosphaeria maculans; Magnaporthe 종, 예컨대 Magnaporthe grisea; Microdochium 종, 예컨대 Microdochium nivale; Mycosphaerella 종, 예컨대 Mycosphaerella graminicola, Mycosphaerella arachidicola 또는 Mycosphaerella fijiensis; Phaeosphaeria 종, 예컨대 Phaeosphaeria nodorum; Pyrenophora 종, 예컨대 Pyrenophora teres 또는 Pyrenophora tritici repentis; Ramularia 종, 예컨대 Ramularia collo-cygni 또는 Ramularia areola; Rhynchosporium 종, 예컨대 Rhynchosporium secalis; Septoria 종, 예컨대 Septoria apii 또는 Septoria lycopersici; Stagonospora 종, 예컨대 Stagonospora nodorum; Typhula 종, 예컨대 Typhula incarnata; Venturia 종, 예컨대 Venturia inaequalis 에 의해 유발;

뿌리 및 줄기 병, 예를 들어 Corticium 종, 예컨대 Corticium graminearum; Fusarium 종, 예컨대 Fusarium oxysporum; Gaeumannomyces 종, 예컨대 Gaeumannomyces graminis; Plasmodiophora 종, 예컨대 Plasmodiophora brassicae; Rhizoctonia 종, 예컨대 Rhizoctonia solani; Sarocladium 종, 예컨대 Sarocladium oryzae; Sclerotium 종, 예컨대 Sclerotium oryzae; Tapesia 종, 예컨대 Tapesia acuformis; Thielaviopsis 종, 예컨대 Thielaviopsis basicola; Ganoderma 종, 예컨대 Ganoderma lucidum 에 의해 유발;

이삭 (ear) 및 원추꽃차례 (panicle) 병 (옥수수 속을 포함), 예를 들어 Alternaria 종, 예컨대 Alternaria spp.; Aspergillus 종, 예컨대 Aspergillus flavus; Cladosporium 종, 예컨대 Cladosporium cladosporioides; Claviceps 종, 예컨대 Claviceps purpurea; Fusarium 종, 예컨대 Fusarium culmorum; Gibberella 종, 예컨대 Gibberella zeae; Monographella 종, 예컨대 Monographella nivalis; Stagnospora 종, 예컨대 Stagnospora nodorum 에 의해 유발;

깜부기(smut) 진균에 의한 병, 예를 들어 Sphacelotheca 종, 예컨대 Sphacelotheca reiliana; Tilletia 종, 예컨대 Tilletia caries 또는 Tilletia controversa; Urocystis 종, 예컨대 Urocystis occulta; Ustilago 종, 예컨대 Ustilago nuda;

열매 썩음, 예를 들어 Aspergillus 종, 예컨대 Aspergillus flavus; Botrytis 종, 예컨대 Botrytis cinerea; Penicillium 종, 예컨대 Penicillium expansum 또는 Penicillium purpurogenum; Rhizopus 종, 예컨대 Rhizopus stolonifer; Sclerotinia 종, 예컨대 Sclerotinia sclerotiorum; Verticilium 종, 예컨대 Verticilium alboatrum 에 의해 유발;

종자 및 토양-유래 썩음 및 시듦병(rot and wilt diseases), 및 또한 묘종병, 예를 들어 Alternaria 종, 예컨대 Alternaria brassicicola; Aphanomyces 종, 예컨대 Aphanomyces euteiches; Ascochyta 종, 예컨대 Ascochyta lentis; Aspergillus 종, 예컨대 Aspergillus flavus; Cladosporium 종, 예컨대 Cladosporium herbarum; Cochliobolus 종, 예컨대 Cochliobolus sativus (분생자 형태: Drechslera, 동: Helminthosporium); Colletotrichum 종, 예컨대 Colletotrichum coccodes; Fusarium 종, 예컨대 Fusarium culmorum; Gibberella 종, 예컨대 Gibberella zeae; Macrophomina 종, 예컨대 Macrophomina phaseolina; Microdochium 종, 예컨대 Microdochium nivale; Monographella 종, 예컨대 Monographella nivalis; Penicillium 종, 예컨대 Penicillium expansum; Phoma 종, 예컨대 Phoma lingam; Phomopsis 종, 예컨대 Phomopsis sojae; Phytophthora 종, 예컨대 Phytophthora cactorum; Pyrenophora 종, 예컨대 Pyrenophora graminea; Pyricularia 종, 예컨대 Pyricularia oryzae; Pythium 종, 예컨대 Pythium ultimum; Rhizoctonia 종, 예컨대 Rhizoctonia solani; Rhizopus 종, 예컨대 Rhizopus oryzae; Sclerotium 종, 예컨대 Sclerotium rolfsii; Septoria 종, 예컨대 Septoria nodorum; Typhula 종, 예컨대 Typhula incarnata; Verticillium 종, 예컨대 Verticillium dahlia 에 의해 유발;

암, 혹, 및 빗자루병, 예를 들어 Nectria 종, 예컨대 Nectria galligena 에 의해 유발;

시듦병, 예를 들어 Monilinia 종, 예컨대 Monilinia laxa 에 의해 유발;

잎, 꽃 및 열매의 기형, 예를 들어 Exobasidium 종, 예컨대 Exobasidium vexans; Taphrina 종, 예컨대 Taphrina deformans 에 의해 유발;

목질 식물의 변성 질병, 예를 들어 Esca 종, 예컨대 Phaeomoniella chlamydospora, Phaeoacremonium aleophilum 또는 Fomitiporia mediterranea; Ganoderma 종, 예컨대 Ganoderma boninense 에 의해 유발;

꽃 및 종자의 질병, 예를 들어 Botrytis 종, 예컨대 Botrytis cinerea 에 의해 유발;

식물 덩이줄기 질병, 예를 들어 Rhizoctonia 종, 예컨대 Rhizoctonia solani; Helminthosporium 종, 예컨대 Helminthosporium solani 에 의해 유발;

박테리아 병원체에 의한 질병, 예를 들어 Xanthomonas 종, 예컨대 Xanthomonas campestris pv. oryzae; Pseudomonas 종, 예컨대 Pseudomonas syringae pv. lachrymans; Erwinia 종, 예컨대 Erwinia amylovora; Ralstonia 종, 예컨대 Ralstonia solanacearum;

뿌리 및 줄기 기부상의 진균성 질병: 예를 들어, 검은 근부병(black root rot)(Calonectria crotalariae), 탄저병(Macrophomina phaseolina), 푸사리움 마름병 또는 시듦병, 근부병 및 꼬투리 썩음병 및 윤반병(pod and collar rot)(Fusarium oxysporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), 미코렙토디스쿠스 근부병(Mycoleptodiscus terrestris), 네오코스모스포라 (Neocosmopspora vasinfecta), 꼬투리 및 줄기 마름병(Diaporthe phaseolorum), 줄기 암종병(Diaporthe phaseolorum var. caulivora), 피토프토라 썩음병(Phytophthora megasperma), 갈색 줄기 썩음병(Phialophora gregata), 피티움 썩음병(Pythium aphanidermatum, Pythium irregulare, Pythium debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), 리족토니아 근부병, 줄기 썩음병 및 잎잘록병(Rhizoctonia solani), 쉴레로티니아 줄기 썩음병 (Sclerotinia sclerotiorum), 쉴레로티니아 백견병(Sclerotinia rolfsii), 티라비옵시스 근부병(Thielaviopsis basicola) 에 의해 유발.

바람직한 일 구체예에서, 본 발명의 화학식 (I)의 화합물은 포도의 노균병 (Plasmopara viticola), 감자 및 토마토 상의 잎마름병(late Blight) (Phytophthora infestans), 두리안/감귤류의 지고병(Phytophthora palmivora),담배역병 (Phytophthora nicotianae), 후추 그루 마름병 (Phytophthora capsici), 박류 노균병(Pseudoperonospora cubensis), 홉 노균병(Pseudoperonospora humuli), 양파/리크/샬롯(peronospora destructor) 양배추 노균병(Peronospora parasitica), 양귀비 노균병(Peronospora arborescens), 상추 노균병(bremia lactucae)을 포함하는 작물 질병을 통제하기 위해 사용될 수 있다.

본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물은 하기를 포함한다: Rosaceae sp (예를 들어 사과, 배, 살구, 체리, 아몬드 및 복숭아와 같은 인과), Ribesioidae sp., Juglandaceae sp., Betulaceae sp., Anacardiaceae sp., Fagaceae sp., Moraceae sp., Oleaceae sp., Actinidaceae sp., Lauraceae sp., Musaceae sp. (예를 들어 바나나 나무 및 플랜테이션), Rubiaceae sp. (예컨대 커피), Theaceae sp., Sterculiceae sp., Rutaceae sp. (예컨대 레몬, 오렌지 및 자몽); Vitaceae sp. (예컨대 포도); Solanaceae sp. (예컨대 토마토, 후추), Liliaceae sp., Asteraceae sp. (예컨대 상추), Umbelliferae sp., Cruciferae sp., Chenopodiaceae sp., Cucurbitaceae sp. (예컨대 오이), Alliaceae sp. (예컨대 리크(leek), 양파), Papilionaceae sp. (예컨대 완두콩); Poaceae/Gramineae sp.과 같은 주요 작물 식물 (예컨대 옥수수, 잔디, 밀, 곡류, 예컨대 밀, 호밀, 쌀, 보리, 귀리, 기장 및 라이밀), Asteraceae sp. (예컨대 해바라기), Brassicaceae sp. (예컨대 흰 양배추, 붉은 양배추, 브로콜리, 꽃양배추, 방울양배추, 청경채, 콜라비, 무, 유채, 겨자, 서양 고추냉이 및 갓류 식물), Fabacae sp. (예컨대 콩, 땅콩), Papilionaceae sp. (예컨대 대두), Solanaceae sp. (예컨대 감자), Chenopodiaceae sp. (예컨대 사탕무, 사료 사탕무, 근대, 비트루트); Malvaceae (예컨대 목화); 정원 및 나무가 많은 지역에 유용한 식물 및 관상용 식물; 및 이들 식물의 유전자 변형된 품종.

농작물 또는 원예작물은 밀, 호밀, 보리, 라이밀, 귀리 또는 쌀; 비트, 예를 들어 사탕무 또는 사료용 비트; 과일, 예를 들어 인과류 (pomes), 핵과 (stone fruits) 또는 소프트 과일 (soft fruits), 예컨대 사과, 배, 자두, 복숭아, 아몬드, 체리, 딸기, 라즈베리, 블랙베리 또는 구스베리; 콩과 식물 (leguminous plants), 예컨대 렌틸콩, 완두콩, 알팔파 (alfalfa) 또는 대두; 오일 식물 (oil plants) 예를 들어 유채(rape), 겨자, 올리브, 해바라기, 코코넛, 코코아 콩, 피마자유(castor oil) 식물, 기름야자, 땅콩 또는 대두; 박류 (cucurbits) 예를 들어 호박, 오이 또는 멜론; 섬유 식물 (fiber plants) 예를 들어 목화(cotton), 아마(flax), 대마(hemp) 또는 황마(jute); 감귤류 과일, 예컨대 오렌지, 레몬, 자몽 또는 만다린; 채소, 예컨대 시금치, 상추, 아스파라거스, 양배추, 당근, 양파, 토마토, 감자, 박류 또는 파프리카; 녹나무과 식물 (lauraceous plants), 예컨대 아보카도, 시나몬 또는 캄포(camphor); 에너지 및 원료 식물 , 예컨대 옥수수, 대두, 유채, 사탕수수 또는 기름야자;

옥수수; 담배; 견과류; 커피; 차; 바나나; 포도덩굴(vines) (테이블 포도 및 포도 주스 포도 덩굴); 홉 (hop); 잔디 (turf); 노린재 나무 (sweet leaf) (스테비아라고도 함); 천연 고무 식물 또는 관상 및 임업 식물 예를 들어 꽃, 관목, 활엽수 또는 상록수, 예컨대 침엽수; 및 식물 번식 물질 예를 들어 종자(seeds), 및 이들 식물들의 작물 물질을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.

특히 농작물 또는 원예작물은 곡류, 옥수수, 쌀, 대두 및 기타 콩과 식물, 과일 및 과일 나무, 견과류 및 견과 나무, 감귤류 및 감귤류 나무, 임의의 원예 식물, 참외과, 유성 식물, 담배, 커피, 차, 카카오, 사탕무, 사탕수수, 목화, 감자, 토마토, 양파, 후추, 기타 채소 및 관상용 식물이다.

본 발명은 또한 종자, 발아 식물 및 발생 묘종을 식물병원성 미생물로부터 보호하기 위한 목적으로 종자를 처리하기 위한 화학식 (I)의 화합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조성물의 용도에 관한 것이다.

본 발명은 또한 식물병원성 미생물로부터의 보호를 위해 화학식 (I)의 화합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조성물로 처리된 종자에 관한 것이다.

본 발명은 또한 유용한 식물의 농작물 및 또는 원예작물 내 식물병원성 미생물 침입을 통제 또는 예방하는 방법에 관한 것으로, 여기에서 화학식 (I)의 화합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조성물은 식물, 그의 부분 또는 그의 위치(locus)에 적용된다. 화학식 (I)의 화합물의 유효량은 헥타르 당 1 내지 500 gai 범위이다.

또한, 본 발명은 식물, 식물의 부분 또는 그의 위치에 적용되는 화학식 (I)의 화합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다.

본 발명은 또한 종자, 특히 화학식 (I)의 화합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조성물에 의해 처리된 종자(휴면, 원시, 최아 종자 또는 심지어 발생 뿌리 및 잎과 함께)를 처리하는 방법을 포함한다. 이러한 방법에서, 화학식 (I)의 화합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조성물은 유용한 식물의 농작물 및 또는 원예작물 내 식물병원성 미생물 침입을 통제 또는 예방하기 위해 식물의 종자에 적용된다.

식물, 식물의 부분 또는 종자, 싹트는 식물 및 발생 묘종울 식물병원성 미생물의 공격으로부터의 가능한 최대의 보호를 제공하면서, 식물 자체를 사용한 활성 성분에 의해 손상되지 않도록 활성성분의 양을 최적화하는 것이 바람직하다. 특히, 종자를 처리하는 방법은 최소량의 작물 보호 조성물의 사용으로 최대의 종자 보호를 이루기 위해 유전자 이식 식물의 고유의 표현형을 고려해야 한다.

본 발명의 이점 중 하나는 화학식 (I)의 화합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조성물로 종자를 처리하는 것이 그 종자 자체 뿐만 아니라 출현 후 결과 식물까지 동물 해충 및/또는 식물병원성 유해한 미생물로부터 보호한다는 것이다. 이러한 방법으로, 파종과 동시에 또는 바로 직후에 하는 작물의 즉각적인 처리는 파종 전의 종자 뿐만 아니라 식물까지도 보호한다. 또한, 화학식 (I)의 화합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조성물은 특별히 유전자 이식 종자에도 사용될 수 있다는 점이 유용한 것으로 유사하게 여겨지고, 이 경우 이 종자로부터 자란 식물은 해충, 제초제의 피해 또는 비생물적 스트레스에 맞서는 단백질을 발현할 수 있다. 화학식 (I)의 화합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조성물, 예를 들어 살충 단백질로 그러한 종자를 처리하는 것은 특정 해충의 통제를 나타낼 수 있다. 놀랍게도, 이러한 경우 더욱 향상된 효과는 관찰될 수 있고, 이는 부가적으로 해충, 미생물, 잡초 또는 비생물적 스트레스의 공격에 대한 보호 효과를 증가시킨다.

화학식 (I)의 화합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조성물은 농업, 온실, 숲 또는 원예에서 사용되는 임의의 식물 품종의 보호에 적절하다. 특히 더, 종자는 곡류(예컨대 밀, 보리, 호밀, 기장 및 귀리), 유채, 옥수수, 목화, 대두, 쌀, 감자, 해바라기, 콩, 커피, 비트 (예를 들어 사탕무 또는 사료용 비트), 땅콩, 채소 (예컨대 토마토, 오이, 양파 및 상추), 잔디 및 관상용 식물이다. 특히 의미있는 것은 밀, 대두, 유채, 옥수수 및 쌀의 종자의 처리이다.

하기에 기재된 바와 같이, 화학식 (I)의 화합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조성물을 이용한 유전자이식 종자의 처리는 특히 의미있다. 이는 폴리펩티드 또는 단백질, 예컨대 살충 성질을 갖는 폴리펩티드 또는 단백질 발현을 가능하게 하는 적어도 하나의 이종유래 유전자를 함유하는 식물 종자를 말한다. 이러한 유전자이식 종자 내 이종유래 유전자는 예를 들어 Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus 또는 Gliocladium의 종의 미생물로부터 유래할 수 있다. 이러한 이종유래 유전자는 바람직하게는 Bacillus sp.로부터 유래하고, 이 경우 그 유전자 생성물은 유럽옥수수좀 및/또는 서양옥수수뿌리벌레에 대해 효과적이다. 특히 바람직하게는, 이종유래 유전자는 Bacillus thuringiensis로부터 유래한다.

본 발명의 문맥에서, 화학식 (I)의 화합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조성물은 종자에 적용된다. 특히, 종자는 처리 과정 중 손상이 일어나지 않도록 충분히 안정적인 상태에서 처리된다. 일반적으로, 종자는 수확 및 파종 이후 사이에 어느 때에나 처리될 수 있다. 식물로부터 분리된 종자 및 과일의 속대, 껍질, 줄기, 껍질, 털 또는 살로부터 제거된 종자를 사용하는 것이 관례이다. 예를 들어, 수확되고, 세척되고, 수분 함량이 15 중량 % 미만으로 건조된 종자를 사용하는 것이 가능하다. 대안적으로, 건조 후, 예를 들어 물로 처리되고 다시 건조된 종자, 프라이밍 직후의 종자, 또는 프라임 상태에 저장된 종자 또는 예비 발아 종자 또는 묘 판, 테이프 또는 종이 상 파종된 종자를 사용하는 것 또한 가능하다.

종자를 처리하는 경우, 종자에 적용되는 화학식 (I)의 화합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조성물의 양 및/또는 추가적인 첨가제의 양이 종자의 발아를 손상시키지 않거나, 그 결과 얻어진 식물이 손상되지 않도록 선택되어야 한다.

화학식 (I)의 화합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조성물은 직접, 즉, 다른 구성성분을 함유하지 않고 희석되지 않은 채로 적용될 수 있다. 일반적으로, 화학식 (I)의 화합물을 합유하는 조성물을 적절한 제형의 형태로 종자에 적용하는 것이 바람직하다. 종자 처리를 위한 적절한 제제 및 방법은 당업자에게 알려져있다. 화학식 (I)의 화합물은 통상의 종자 상 적용과 관련된 제형, 예를 들어 용액제, 유화제, 현탁액, 분말, 거품, 슬러리 및 예컨대 필름 형성제, 펠릿팅제, 미세 철 또는 기타 금속 분말, 과립, 비활성 종자를 위한 코팅제, 및 또한 ULV 제형와 같은 기타 종자용 코팅 조성물과 결합된 것으로 변환될 수 있다.

종자가 용이하게 심어지게 하기 위한 처리에서, 종자는 폴리머로 코팅될 수 있다. 폴리머 코팅은 결합제, 왁스 및 색소, 및 현탁액을 안정시키키 위해 유효한 양의 하나 이상의 안정제를 포함한다. 결합제는 비닐아세테이트-에틸렌 코폴리머, 비닐아세테이트 호모폴리머, 비닐아세테이트-아크릴 코폴리머, 비닐아크릴, 아크릴, 에틸렌-비닐클로라이드, 비닐에테르 말레산 무수물 또는 부타디엔 스티렌를 포함하는 군으로부터 선택된 폴리머일 수 있다. 기타 유사한 폴리머가 사용될 수 있다.

이러한 제형은 활성성분 또는 활성성분 조합물을 통상의 첨가제, 예를 들어 통상의 증량제 및 용매 또는 희석제, 염료, 습윤제, 분산제, 유화제, 소포제, 보존제, 2차 증점제, 점착제, 지베렐린 및 또한 물과 혼합하여, 알려진 방법으로 제조된다.

본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제형 내에 존재할 수 있는 유용한 염료는 그러한 목적을 가진 통상의 모든 염료이다. 물에 난용성인(sparingly soluble) 색소 또는 수용성 염료 중 어느 하나를 사용하는 것이 가능하다. 예는 로다민 B, C.I. Pigment Red 112, 및 C.I. Solvent Red 1의 이름으로 알려진 염료를 포함한다.

본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제형 내에 존재할 수 있는 유용한 습윤제는 습윤을 촉진하고 통상적으로 활성 농화학 성분 제형에 사용되는 모든 물질이다. 사용가능한 바람직한 것은 알킬나프탈렌설포네이트, 예컨대 디이소프로필- 또는 디이소부틸나프탈렌설포네이트이다.

본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제형 내에 존재할 수 있는 유용한 분산제 및/또는 유화제는 통상적으로 활성 농화학 성분 제형에 사용되는 모든 비이온성, 음이온성 및 양이온성 분산제이다. 사용가능한 바람직한 것은 비이온성 또는 음이온성 분산제 또는 비이온성 또는 음이온성 분산제의 혼합물이다. 유용한 비이온성 분산제는 특히 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드 블록 폴리머, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르 및 트리스티릴페놀 폴리글리콜 에테르, 및 이의 인산화 또는 황산화 유도체를 포함한다. 적절한 비이온성 분산제는 특히 리그노설포네이트, 폴리아크릴산 염 및 아릴설포네이트/포름알데하이드 응축물이다.

본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제형 내에 존재할 수 있는 소포제는 통상적으로 활성 농화학 성분 제형에 사용되는 모든 거품-억제 물질이다. 실리콘 소포제 및 마그네슘 스테아레이트는 바람직하게 사용될 수 있다.

본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제형 내에 존재할 수 있는 보존제는 그러한 목적으로 농화학 조성물 내에서 사용 가능한 모든 물질이다. 예는 디클로로펜 및 벤질 알코올 헤미포르말을 포함한다.

본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제형 내에 존재할 수 있는 2차 증점제는 그러한 목적으로 농화학 조성물 내에서 사용 가능한 모든 물질이다. 바람직한 예는 셀룰로스 유도체, 아크릴산 유도체, 잔탄, 변형된 점토 및 미분 실리카를 포함한다.

본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제형 내에 존재할 수 있는 점착제는 종자 드레싱 제품에서 사용 가능한 모든 통상적인 결합제이다. 바람직한 예는 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐아세테이트, 폴리비닐알코올 및 타일로스를 포함한다.

본 발명에 따라 사용 가능한 종자 상 적용을 위한 제형은 직접 또는 우선 물로 희석 후에, 넓은 범위의 다양한 종류의 종자를 처리하기 위해 사용될 수 있다. 예를 들어, 물로 희석하여 그로부터 얻을 수 있는 농축물 또는 제제는 곡류, 예컨대 밀, 보리, 호밀, 귀리 및 라이밀의 종자, 및 또한 옥수수, 대두, 쌀, 유채, 완두콩, 콩, 목화, 해바라기, 및 비트의 종자 또는 기타 다양한 넓은 범위의 채소 종자를 드레싱하기 위해 사용될 수 있다. 본 발명에 따라 사용 가능한 제형, 또는 그의 희석된 제제는 또한 유전자이식 식물의 종자에 사용될 수 있다. 또한, 이러한 경우, 향상된 효과가 발현으로 형성된 물질과의 상호작용으로 일어날 수 있다.

본 발명에 따라 사용 가능한 제형으로, 또는 물을 부가하여 그로부터 제조한 제제로 종자를 처리하기 위해, 종자 상 적용을 위해 통상적으로 사용 가능한 모든 혼합 유닛이 유용하다. 구체적으로, 종자 상 적용 방법은 종자를 믹서 안에 넣고, 원하는 양의 특정 제형을 그대로 또는 우선 물로 희석한 후에 부가하고, 적용된 모든 제형이 종자 상에 균일하게 분포될 때 까지 혼합하는 것이다. 적절한 경우, 그런 다음 건조 작업을 한다.

본 발명에 따라 사용 가능한 제형의 적용율은 상대적으로 넒은 범위 내에서 달라질 수 있다. 이는 제형 내 특성 활성 성분의 함량 및 종자에 따른다. 각각의 단일 활성 성분의 적용율은 종자의 킬로그램 당 0.001 내지 15 gai, 바람직하게는 종자의 킬로그램 당 0.01 내지 5 gai 이다.

화학식 (I)의 화합물을 살진균제로서 사용하는 경우, 적용율은 상대적으로 넓은 범위 내에서, 적용 종류에 따라 달라질 수 있다. 화학식 (I)의 화합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조성물의 적용율은:

식물 부분, 예를 들어 잎 처리의 경우: 0.1 내지 10000 gai/ha, 바람직하게는 5 내지 1000 gai/ha, 더욱 바람직하게는 5 내지 100 gai/ha (적용이 관주(watering) 또는 점적(dripping)인 경우, 적용 비율은 특히 암면 또는 펄라이트 등의 비활성 물질 사용시 감소가 가능함);

종자 처리의 경우: 종자 100kg 당 0.1 내지 200 gai, 바람직하게는 종자 100kg 당 1 내지 150 gai, 더욱 바람직하게는 종자 100kg 당 2.5 내지 25 gai.

토양 처리의 경우: 0.1 내지 10000 gai/ha, 바람직하게는 1 내지 1000 gai/ha이다.

상기 적용율은 단지 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위를 제한하지 않는다.

일부 경우에서, 화학식 (I)의 화합물은 특정 농도 또는 적용율에서, 완화제, 성장 조절제 또는 식물 특성을 개선하기 위한 물질로서, 또는 살미생물제, 예를 들어 살진균제, 항진균제, 살박테리아제, 살바이러스제 (바이로이드에 대한 조성물 포함)로서, 또는 피로플라스마 MLO(미코플라스마-유사 유기체) 및 RLO(리케차-유사 유기체)에 대한 조성물로서 사용될 수 있다.

화학식 (I)의 화합물은 식물의 생리학적 과정에 개입할 수 있고, 따라서 식물 성장 조절제로서 사용될 수 있다. 식물 성장 조절제는 식물에 다양한 효과를 미칠 수 있다. 물질의 효과는 본질적으로 식물의 발달 단계, 식물의 품종 및 식물에 적용되는 활성 성분의 양 또는 그들의 환경 및 적용의 종류에 따른다. 각각의 경우, 성장 조절제는 농작 식물에 특정 원하는 효과를 가져야 한다.

성장 조절 효과는 초기 발아, 출현 개선, 뿌리 시스템 발달 개선 및/또는 뿌리 생장 개선, 뿌리 기르기 능력 향상, 더 생산적인 움(tiller), 조기 개화, 식물 높이 및/또는 생물량 증가, 줄기 단축, 싹 성장 개선, 알맹이/이삭 수 개선, 이삭/m² 수 개선, 가지 수 및/또는 꽃의 수 개선, 수확량 증가, 더 큰 잎과 더 적은 죽은 기저잎, 잎차례 개선, 조기 성숙/조기 과일 마감, 균일 익음, 등숙 기간 증가, 과일 마감 개선, 더 큰 과일/채소 크기, 맹아 저항성 및 감소된 쓰러짐을 포함한다.

증가된 또는 개선된 수확량은 헥타르 당 총 생물량, 헥타르 당 수확량, 알맹이/과일 중량, 종자 크기 및/또는 헥토리터 중량 뿐만 아니라 하기를 포함하는 개선된 생산물 품질과 관련있다:

크기 분포(알맹이, 과일, 등.)와 관련된 개선된 가공성,추가로 균일 익음, 곡물 수분, 개선된 제분, 개선된 양조(vinification), 개선된 양조(brewing), 증가된 쥬스 수율, 수확성, 소화성, 침전 계수, 저하 수, 꼬투리 안정성, 저장 안정성, 개선된 섬유소 길이/강도/균일성, 사일리지를 먹인 동물의 우유 및/또는 품질 충족 증가, 요리 및 김에 대한 적응을 포함;

추가로 과일/곡물 품질, 크기 분포(알맹이, 과일, 등.)와 관련된 시장성 개선, 저장/유통기한 증가, 견고함/부드러움, 맛(향, 질감 등), 등급(베리의 크기, 모양, 수 등), 송이당 베리/과일의 수, 아삭아삭함, 신선도, 왁스 적용 범위, 생리적 장애 빈도, 색상 등을 포함;

추가로 증가된 원하는 성분, 예를 들어, 단백질 함량, 지방산, 오일 함량, 오일 품질, 아미노산 조성, 당 함량, 산 함량(pH), 당/산 비율(Brix), 폴리페놀, 전분 함량, 영양 품질, 글루텐 함량/지수, 에너지 함량, 맛 등 포함;

추가로 바람직하지 않은 성분의 감소, 예를 들어 감소된 미코톡신, 감소한 아플라톡신, 지오스민 수치, 페놀 아로마, 라케이스(lacchase), 폴리페놀 옥시다제 및 퍼옥시다제, 니트레이트 함량 등 포함.

식물 성장-조절 화합물은, 예를 들어, 식물의 영양 성장(vegetative growth)을 늦추기 위해 사용할 수 있다. 예를 들어, 잔디의 경우, 관상용 정원, 공원 및 스포츠 시설, 길가 위, 공항 또는 유실 작물 내 잔디 깎는 빈도를 줄일 수 있는 바, 그러한 성장 저하는 경제적 관심 대상이다. 길가 위 및 파이프라인 근처 또는 케이블 위, 또는 일반적으로 식물의 활발한 성장이 바람직하지 않은 지역에서 초본 및 목본 식물의 성장의 억제 또한 중요하다.

곡류의 신장 성장 억제를 위한 성장 조절제의 사용 또한 중요하다. 이는 수확 전 식물의 쓰러짐의 위험을 감소시키거나 완전히 제거한다. 또한, 곡류의 경우 성장 조절제는 줄기를 강화할 수 있고, 이는 또한 쓰러짐을 막는다. 줄기의 단축 및 강화를 위한 성장 조절제의 사용은 더 큰 부피의 비료 사용을 가능하게 하여, 곡류 작물의 쓰러짐 위험 없이 수확량을 증가시킨다.

많은 작물 식물에서, 영양 성장 저하는 더 밀집한 심기를 가능하게 하고, 따라서 토양 표면 상에서 높은 수확량을 달성하는 것이 가능하다. 이러한 방식으로 얻어진 더 작은 식물들의 또 다른 이점은 작물을 재배하고 수확하기 더 쉽다는 것이다.

영양소와 동화산물(assimilates)은 식물의 영양 부분(vegetative part)보다 꽃과 과실 형성에 더 유익하므로, 식물 영양 성장의 감소는 또한 증가되거나 개선된 수확량을 나타낼 수 있다.

대안적으로, 영양 성장의 촉진을 위해 성장 조절제를 사용할 수 있다. 이는 식물의 영양 부분을 수확하는 경우에 매우 유익하다. 그러나, 더 많은 동화산물이 형성된다는 점에서 영양 성장 촉진은 또한 생식 성장(generative growth)을 촉진할 수 있고, 이는 더 많거나 더 큰 과일을 유발한다.

또한, 성장 또는 수확량에 대한 유익한 효과는 개선된 영양소 사용효율, 특히 질소(N)-사용 효율, 인(P)-사용 효율, 물 사용 효율, 개선된 증산, 호흡 및/또는 CO₂ 동화율, 개선된 근류착생(nodulation_, 개선된 Ca-대사 등을 통해 달성될 수 있다.

마찬가지로, 식물의 조성을 변화시키기 위해 성장 조절제를 사용할 수 있고, 이는 수확한 생성물의 질의 개선을 유발할 수 있다. 성장 조절제의 영향 하, 단위결과 과일(parthenocarpic fruits)이 형성될 수 있다. 또한, 꽃의 성별에 영향을 미치는 것도 가능하다. 불임 꽃가루(sterile pollen)를 생성하는 것 또한 가능하고, 이는 잡종 종자의 육종 및 생산에 매우 중요하다.

성장 조절제의 사용은 식물의 분지를 통제할 수 있다. 한편으로는, 정아 우세를 끊음으로서, 측면 싹의 발달을 촉진할 수 있으며, 이는 특히 관상용 식물의 재배에서 또한 생장 억제와 조합하여 매우 바람직할 수 있다. 하지만, 다른 한편으로는 측면 싹의 생장을 억제하는 것도 가능하다. 이러한 효과는 예를 들어, 담배의 재배 또는 토마토의 재배에서 특히 중요하다.

성장 조절제 영향 하, 식물의 낙엽(defoliation)이 원하는 때에 달성될 수 있도록 식물 잎의 양을 제어할 수 있다. 그러한 낙엽은 목화의 기계적 수확에 있어서 중요한 역할을 하고, 또한 다른 작물의 수확, 예를 들어 포도 재배를 용이하게 하는 데에도 중요하다. 식물의 낙엽은 식물을 옮겨 심기 전에 식물의 증산을 낮추기 위해 실시될 수 있다.

또한, 성장 조절제는 식물 노쇠를 조절할 수 있고, 이는 초록잎 영역 지속기간 연장, 등숙기 연장, 수확 품질의 개선 등을 유발할 수 있다.

성장 조절제는 마찬가지로 과일 열개를 조절하는데 사용할 수 있다. 한편으로는, 조기 과일 열개를 예방할 수 있다. 다른 한편으로는, 원하는 질량을 위해 과일 열개 또는 꽃의 불개화를 촉진할 수 있다("솎음"). 또한, 과일을 떼어내는데 필요한 힘을 감소시키기 위해 수확할 때 성장 조절제를 사용할 수 있고, 이는 기계적 수확을 가능하게 하고 수동 수확을 용이하게 한다.

성장 조절제는 또한 수확 전 또는 후에 더 빠르거나 아니면 지연된 수확 물질의 숙성(ripening)을 달성하기 위해 사용할 수 있다. 이는 특히 시장의 요구사항에 대한 최적의 조정을 가능하게 하므로 유익하다. 또한, 성장 조절제는 어떤 경우에는 과일의 색을 개선할 수 있다. 또한, 일정 기간 내에 성숙이 동시에 일어나게 하기 위해 성장 조절제를 사용할 수 있다. 이는 예를 들어 담배, 토마토 또는 커피의 경우에서 기계적 또는 수동 수확을 단일 작업에서 완성하기 위한 전제조건을 수립한다.

성장 조절제 사용을 통해, 묘목판(nurseries) 내의 파인애플 또는 관상용 식물과 같은 식물이, 예를 들어 일반적으로 그렇지 않은 때에 발아하고, 싹을 틔우고 또는 개화하는 것과 같이 식물 종자 또는 싹의 휴면기에 영향을 미치는 것 또한 가능하다. 서리의 위험이 있는 지역에서, 늦은 서리로 인한 피해를 피하기 위해 성장 조절제의 도움으로 종자의 싹트기 또는 발아를 지연시키는 것이 바람직할 수 있다.

마지막으로, 성장 조절제는 서리, 가뭄 또는 토양의 높은 염분에 대한 식물의 저항성을 유도할 수 있다. 이는 일반적으로 이러한 목적 상 적절하지 않은 지역에서 식물의 재배를 가능하게 한다.

화학식 (I)의 화합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조성물은 또한 식물 내에서 강력한 강화 효과를 나타낸다. 따라서, 그들은 바람직하지 않은 미생물의 공격으로부터 식물의 방어를 동원하는데 사용될 수 있다.

본 맥락의 식물-강화(저항성-유도) 물질은 처리된 식물이, 이후 바람직하지 않은 미생물이 주입된 경우, 이러한 미생물에 높은 정도의 저항성을 발생시키는 방식으로 식물의 방어 시스템의 활성화를 가능하게 하는 물질이다.

또한, 본 발명의 맥락에서 식물 생리학적 효과는 하기를 포함한다:

높거나 낮은 온도에 대한 내성, 가뭄 내성 및 건조 스트레스 이후 회복, 물 사용 효율(감소된 물 섭취와 관련된), 홍수 내성, 오존 스트레스 및 UV 내성, 중금속, 염, 살충제 등과 같은 화학물질에 대한 내성을 포함하는 비생물적 스트레스 내성.

진균 저항성 증가 및 선충류, 바이러스 및 박테리아에 대한 저항성의 증가를 포함하는 생물적 스트레스 내성. 본 발명의 맥락에서, 생물적 스트레스 내성은 바람직하게는 진균 저항성 증가 및 선충류에 대한 저항성 증가를 포함한다.

식물 건강/식물 품질 및 종자 활력, 식물 활력 증가, 서기 실패 감소, 외관 개선, 스트레스 기간 후 회복의 증가, 색소형성 개선(예, 엽록소 함량, 상록 효과 등) 및 광합성 효율 개선을 포함하는 식물 활력 증가.

또한, 화학식 (I)의 화합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조성물은 수확된 물질 및 그로부터 제조된 음식 및 사료 내의 미코톡신 함량을 감소시킬 수 있다. 미토톡신은 특히 하기를 포함하지만, 이에 제한되는 것은 아니고: 디옥시니발레놀(DON), 니발레놀, 15-Ac-DON, 3-Ac-DON, T2- 및HT2-톡신, 퓨모니신, 제아랄레논(zearalenon), 모닐리포르민(moniliformin), 퓨사린(fusarin), 디아세톡시스키페놀(diaceotoxyscirpenol, DAS), 뷔베리신(beauvericin), 에니아틴(enniatin), 퓨사로프로리페린(fusaroproliferin), 퓨사레놀(fusarenol), 오크라톡신(ochratoxins), 파툴린(patulin), 맥각 알칼로이드 및 아플라톡신, 이는 예를 들어 하기 진균에 의해 생성될 수 있다: Fusarium spec., 예컨대 F. acuminatum, F. asiaticum, F.　avenaceum, F.　crookwellense, F.　culmorum, F.　graminearum (Gibberella zeae), F.　equiseti, F.　fujikoroi, F.　musarum, F.　oxysporum, F.　proliferatum, F.　poae, F. pseudograminearum, F. sambucinum, F.　scirpi, F.　semitectum, F.　solani, F.　sporotrichoides, F.　langsethiae, F.　subglutinans, F. tricinctum, F.　verticillioides 등, 및 또한 Aspergillus spec., 예컨대 A. flavus, A. parasiticus, A. nomius, A. ochraceus, A. clavatus, A. terreus, A. versicolor, Penicillium spec., 예컨대 P. verrucosum, P. viridicatum, P. citrinum, P. expansum, P. claviforme, P. roqueforti, Claviceps spec., 예컨대 C. purpurea, C. fusiformis, C. paspali, C. africana, Stachybotrys spec. 및 기타.

화학식 (I)의 화합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조성물은 산업 물질을 식물 병원성 미생물에 의한 공격 및 파괴로부터 보호하기 위해 물질의 보호에 사용될 수 있다.

또한, 화학식 (I)의 화합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조성물은 단독으로 또는 다른 활성 성분과 함께 오염 방지 조성물로서 사용할 수 있다.

본 맥락에서, 산업 물질은 산업에서 사용하기 위해 제조된 무생물의 물질을 의미하는 것으로 이해된다. 예를 들어, 미생물에 의한 변경 또는 파괴로부터 진보성이 있는 조성물에 의해 보호되는 산업 물질은 점착제, 접착제, 종이, 벽지 및 판/판지, 직물, 카펫, 가죽, 목재, 섬유질 및 조직, 페인트 및 플라스틱 용품, 냉각용 윤활제 및 기타 미생물에 의해 감염되거나 파괴될 수 있는 물질일 수 있다. 미생물의 확산에 의해 손상될 수 있는 생산 공장 및 건물의 일부, 예를 들어 냉각수 회로, 냉각 및 난방 시스템 및 환기 및 에어컨 장치 또한 보호되어야 할 물질의 범위 내로 언급될 수 있다. 본 발명의 범위 내의 산업 물질은 바람직하게는 접착제, 크기, 종이 및 카드, 가죽, 목재, 페인트, 냉각용 윤활제 및 열전달 유체, 더욱 바람직하게는 목재를 포함한다.

화학식 (I)의 화합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조성물은 부작용, 예컨대 썩는것, 부패, 변색, 탈색 또는 곰팡이 형성을 예방할 수 있다.

목재 처리의 경우, 선택적으로 적어도 하나의 적합한 활성 화합물을 포함하는 화학식 (I)의 화합물 또는 조성물 내 화학식 (I)의 화합물은 목재 상 또는 목재 내 자라기 쉬운 진균성 질병에 맞서기 위해 사용될 수 있다. 용어 "목재"는 모든 나무 종 유형 및 모든 유형의 건축용 나무의 작업, 예를 들어 원목, 고밀도 나무, 적층재 및 합판을 의미한다. 본 발명에 따라 목재를 다루는 방법은 주로 본 발명에 따른 조성물을 다루는 것에 있으며; 이는 예를 들어 직접 적용, 분무, 침지, 주사 또는 기타 적절한 수단을 포함한다.

화학식 (I)의 화합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조성물은 저장 물품을 보호하기 위해 사용할 수 있다. 저장 물품은 자연 유래 및 장기간 보호가 요구되는 채소 또는 동물 유래 물질 또는 그의 가공된 제품을 의미하는 것으로 이해된다.

채소 유래 저장 물품, 예를 들어 식물 또는 식물의 부분, 예컨대 줄기, 잎, 덩이줄기, 종자, 과일, 곡물은 갓 수확하거나 가공된 이후에 (예비)건조, 습윤, 분쇄, 연마, 압축 및 굽기를 통해 보호될 수 있다. 저장 물품은 또한 목재, 가공되지 않은 목재, 예를 들어 건축용 목재, 전봇대 및 벽 또는 완성품 형태, 예컨대 가구 모두를 포함한다. 동물 유래 저장 물품은 예를 들어 가죽(hides), 가죽(leather), 모피 및 털이다. 화학식 (I)의 화합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조성물은 부작용, 예컨대 썩는것, 부패, 변색, 탈색 또는 곰팡이 형성을 예방할 수 있다.

산업 물질을 분해하거나 변화시킬 수 있는 미생물은 예를 들어 박테리아, 진균류, 효모, 조류 및 점균류 유기체를 포함한다. 화학식 (I)의 화합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조성물은 바람직하게는 진균류, 특히 곰팡이, 목재-변색 및 목재-파괴 진균류(Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes 및 Zygomycete)에 맞서, 그리고 점균류 유기체 및 조류에 맞서 작용할 수 있다. 예는 하기 속의 미생물을 포함한다: Alternaria, 예컨대 Alternaria tenuis; Aspergillus,예컨대 Aspergillus niger; Aspergillus, 예컨대 Aspergillus niger; Coniophora, 예컨대 Coniophora puetana; Lentinus, 예컨대 Lentinus tigrinus; Penicillium, 예컨대 Penicillium glaucum; Polyporus, 예컨대 Polyporus versicolor; Aureobasidium, 예컨대 Aureobasidium pullulans; Sclerophoma, 예컨대 Sclerophoma pityophila; Trichoderma, 예컨대 Trichoderma viride; Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. 및 Tyromyces spp., Cladosporium spp., Paecilomyces spp. Mucor spp., Escherichia, 예컨대 Escherichia coli; Pseudomonas, 예컨대 Pseudomonas aeruginosa; Staphylococcus, 예컨대 Staphylococcus aureus, Candida spp. 및 Saccharomyces spp., 예컨대 Saccharomyces cerevisae.

또한, 화학식 (I)의 화합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조성물은 또한 매우 우수한 항진균 효과를 갖는다. 그들은 매우 넓은 항진균 활성 범위를 가지며, 특히 피부사상균(dermatophyte) 및 효모, 곰팡이 및 이상성 진균(예를 들어 Candida 종, 예컨대 Candida albicans, Candida glabrata에 대해) 및 Epidermophyton floccosum, Aspergillus 종, 예컨대 Aspergillus niger 및 Aspergillus fumigatus, Trichophyton 종, 예컨대 Trichophyton mentagrophytes, Microsporon 종 예컨대 Microsporon canis 및 audouinii에 대한 활성 범위를 갖는다. 이러한 진균의 열거는 어떤 식으로든 다루는 진균 범위의 제한을 구성하지 않으며, 단지 예시적인 특성일 뿐이다.

화학식 (I)의 화합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조성물은 또한 어류 및 갑각류 양식에서 중요한 진균성 병원체, 예를 들어 송어류 내 saprolegnia diclina, 가재 내 saprolegnia parasitica를 통제하는데 사용할 수 있다.

화학식 (I)의 화합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조성물은 따라서 의학적 및 비의학적 적용에 모두 사용할 수 있다.

화학식 (I)의 화합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조성물은 그들의 제형의 형태 또는 그로부터 제조된 사용 형태, 예를 들어 사용할 준비가 된 용액, 현탁액, 수화제, 접착제, 수용성 분말, 가루 및 과립으로서 사용될 수 있다. 적용은 통상의 방식, 예를 들어 급수, 분무, 미립화(atomizing), 살포, 가루 살포, 거품화, 펴바르기(spreading) 등의 방식으로 수행된다. 활성 성분을 초저 부피 방법으로 활용하거나 활성 성분 제제/활성 성분 자체를 토양에 주사하는 것 또한 가능하다. 식물의 종자를 처리하는 것 또한 가능하다.

또한 모든 식물 및 그들의 부분, 바람직하게는 야생 식물 종 및 식물 재배종, 또는 통상적인 생물학적 육종 방법, 예를 들어 이종 교배 또는 원형질 융합에 따라 얻은 것 및 또한 이의 일부를 본 발명에 따라 처리할 수 있다. 추가적인 바람직한 구체예에서, 유전공학 방법, 적절한 경우 통상의 방법과 조합으로 얻은 유전자이식 식물 및 식물 재배종(유전자 변형 유기체) 및 이의 부분이 처리된다. 용어 "부분" 또는 "식물의 부분" 또는 "식물 부분"은 상기에서 설명하였다. 더욱 바람직하게는, 상업적으로 입수 가능하거나 사용중인 식물 재배종의 식물은 본 발명에 따라 처리된다. 식물 재배종(cultivars)은 새로운 특성("특색")을 가지며 통상의 육종, 돌연변이 유발 또는 재조합 DNA 기술을 통해 얻은 식물을 의미하는 것으로 이해된다. 그들은 재배종(cultivars), 품종(variety), 생물형 또는 유전자형일 수 있다.

본 발명에 따른 처리 방법은 유전자 변형 유기체(GMO), 예컨대 식물 또는 종자의 처리에 사용할 수 있다. 유전자 변형 식물(또는 유전자이식 식물)은 이종유래 유전자가 게놈에 안정적으로 통합된 식물이다. 표현 "이종유래 유전자"는 본질적으로 식물 외부에서 제공되거나 조립된 것으로, 핵, 엽록체의 또는 미토콘드리아의 게놈 내에 도입될 때, 관심 있는 단백질 또는 폴리펩티드 발현을 통해 또는 식물 내 존재하는 다른 유전자의 하향조절 또는 침묵을 통해(예를 들어, 안티센스 기술, 공동발현억제 기술, RNA 간섭-RNAi-기술 또는 마이크로 RNA -miRNA-기술을 사용하여) 변형된 식물에 새롭거나 개선된 농경학적 또는 다른 특성을 제공한다. 게놈 내에 위치하는 이종유래 유전자는 또한 전이유전자라고도 한다. 식물 게놈 내 그의 특정 위치로 정의되는 전이유전자는 형질전환 또는 유전자이식 사건이라고 한다.

본 발명에 따라 바람직하게 처리되는 식물 및 식물 재배종은 이들 식물에 특히 유리하고 유용한 특성(육종 및/또는 생명공학적 수단에 의해지는)을 부여하는 유전적 물질을 갖는 모든 식물을 포함한다.

본 발명에 따라 바람직하게 처리되는 식물 및 식물 재배종은 하나 이상의 생물적 스트레스에 대해 저항성이 있고, 즉, 상기 식물은 동물 및 미생물 해충, 예컨대 선충류, 곤충, 응애, 식물병원성 진균, 박테리아, 바이러스 및/또는 비로이드에 대해 더 나은 방어를 나타낸다.

본 발명에 따라 처리되는 식물 및 식물 재배종은 하나 이상의 비생물적 스트레스에 대해 저항성이 있는 식물이다. 비생물적 스트레스는 예를 들어, 가뭄, 차가운 온도 노출, 열 노출, 삼투 스트레스, 홍수, 토양 염분 증가, 미네랄 노출 증가, 오존 노출, 높은 빛 노출, 제한된 질소 영양소 이용 가능성, 제한된 인 영양소 이용 가능성, 음지 회피 등을 포함한다.

본 발명에 따라 처리되는 식물 및 식물 재배종은 개선된 수확량 특성이 특징인 식물이다. 상기 식물의 수확량 증가는 예를 들어 개선된 식물 생리학, 생장 및 발달, 예컨대 물 사용 효율, 물 보유 효율, 질소 사용 개선, 탄소 동화 개선, 광합성 개선, 발아 효율 개선, 성숙 가속의 결과일 수 있다. 수확량은 또한 초기 개화, 잡종 종자 생산을 위한 개화 통제, 묘목 활력, 식물 크기, 절간의 수 및 거리, 뿌리 성장, 종자 크기, 과일 크기, 꼬투리 크기, 꼬투리 또는 이삭 수, 고투리 또는 이삭 당 종자 수, 종자 질량, 종자 충전 개선, 종자 분산 감소, 꼬투리 열개 감소 및 쓰러짐 저항을 포함하지만 이에 제한되는 것은 아닌 개선된 식물 구조(스트레스 및 비-스트레스 조건 하)에 의해 영향받을 수 있다. 추가적인 수확량 특성은 종자 조성, 예컨대 탄수화물 함량 및 조성, 예를 들어 목화 및 전분, 단백질 함량, 오일 함량 및 조성, 영양 수치, 반-영양 화합물 감소, 가공성 개선 및 더 나은 저장 안정성을 포함한다.

본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물은 이미 잡종 강세 또는 잡종 활력을 나타내는 잡종 식물이며, 이는 일반적으로 높은 수확량, 활력, 건강 및 생물적 및 비생물적 스트레스에 대한 저항성을 나타낸다).

본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물 또는 식물 재배종(유전 공학과 같은 식물 생명공학 방법에 의해 얻은)은 제초제-내성 식물, 즉 하나 이상의 주어진 제초제에 대해 내성을 갖게 된 식물이다. 그러한 식물은 유전자 형질전환 또는 그러한 제초제 내성을 부여하는 돌연변이 함유 식물의 선택에 의해 얻을 수 있다.

본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물 또는 식물 재배종(유전 공학과 같은 식물 생명공학 방법에 의해 얻은)은 곤충-저항성 유전자이식 식물, 즉 특정 타겟 곤충의 공격에 저항성을 갖게 된 식물이다. 그러한 식물은 유전자 형질전환 또는 그러한 곤충 저항성을 부여하는 돌연변이 함유 식물의 선택에 의해 얻을 수 있다.

본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 또는 식물 재배종(유전 공학과 같은 식물 생명공학 방법에 의해 얻은)은 비생물적 스트레스에 내성이 있다. 그러한 식물은 유전자 형질전환 또는 그러한 스트레스 저항성을 부여하는 돌연변이 함유 식물의 선택에 의해 얻을 수 있다.

본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 또는 식물 재배종(유전 공학과 같은 식물 생명공학 방법에 의해 얻은)은 변형된 수확된 생성물의 양, 품질 및/또는 저장 안정성 및/또는 수확된 생성물의 특정 성분의 변형된 특성을 나타낸다.

본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 또는 식물 재배종(유전 공학과 같은 식물 생명공학 방법에 의해 얻은)은 식물, 예를 들어 변형된 섬유 특성을 갖는 목화 식물이다. 그러한 식물은 유전자 형질전환 또는 그러한 변형된 섬유 특성을 부여하는 돌연변이 함유 식물의 선택에 의해 얻을 수 있다.

본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 또는 식물 재배종(유전 공학과 같은 식물 생명공학 방법에 의해 얻은)은 식물, 예를 들어 변형된 오일 프로필 특성을 갖는 유채 또는 관련 배추속 식물이다. 그러한 식물은 유전자 형질전환 또는 그러한 변형된 오일 프로필 특성을 부여하는 돌연변이 함유 식물의 선택에 의해 얻을 수 있다.

본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 또는 식물 재배종(유전 공학과 같은 식물 생명공학 방법에 의해 얻은)은 식물, 예를 들어 변형된 종자 탈립 특성을 갖는 유채 또는 관련 배추속 식물이다. 그러한 식물은 유전자 형질전환 또는 그러한 변형된 종자 탈립 특성을 부여하는 돌연변이 함유 식물의 선택에 의해 얻을 수 있으며, 지연되거나 감소된 종자 탈립을 갖는 유채와 같은 식물을 포함한다.

본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 또는 식물 재배종(유전 공학과 같은 식물 생명공학 방법에 의해 얻은)은 식물, 예를 들어 변형된 단백질 번역 후 변형 패턴을 갖는 담배 식물이다.

본 발명에서 개시된 발명은 이제 비-제한적인 반응식 및 실시예의 도움으로 설명할 것이다.

화학적 실시예:

실시예 1: 1-(4-(4-(5-(2, 6-디클로로페닐)-4, 5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시) 에탄-1-온 (화합물 3)의 제조

단계 A: 에틸 2-브로모-1,3-티아졸-4-카복실레이트의 제조

아세토니트릴(1 L) 중의 에틸 2-아미노티아졸-4-카복실레이트 (100 g, 581 mmol) 및 브롬화구리(Ⅱ) (195 g, 871 mmol)의 용액에 tert-부틸니트라이트 (104 mL, 871 mmol)를 0 ℃에서 한 방울씩 부가하였다. 결과 반응 혼합물을 25 ℃로 가열시키고, 12시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 에틸 아세테이트 (1 L) 및 물(3 L)로 희석시키고, 1N 염산으로 pH 2로 산성화시켰다. 층이 분리되고, 수성 층을 에틸 아세테이트 (500 mL)로 3회 추출하였다. 조합된 에틸 아세테이트 층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 농축시키고, 얻은 잔여물을 헥산에 의한 재결정화를 통해 정제하여 에틸 2-브로모-1,3-티아졸-4-카복실레이트 (115 g, 84% 수율)를 얻었다.

¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆) δ 8.52 (s, 1H), 4.29 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 1.29 (t, J = 7.1 Hz, 3H)MS: m/z = 235.90. [M+1].

단계 B: 에틸 2-(1-( tert -부톡시카보닐)-1,2,3,6-테트라하이드로피리딘-4-일)티아졸-4-카복실레이트의 제조

비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II)클로라이드 (9.46 g, 13.5 mmol), tert-부틸 4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)-3,6-디하이드로피리딘-1(2H)-카복실레이트 (100 g, 323 mmol) 및 물(100mL) 중의 탄산나트륨 (86 g, 809 mmol) 용액을 디옥산 (200 mL) 중의 에틸 2-브로모티아졸-4-카복실레이트 (63.6 g, 270 mmol) 용액에 부가하였다. 그 반응 혼합물을 85 ℃로 12시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 25 ℃로 냉각시키고, 셀라이트 패드를 통해 여과하고, 메탄올로 세척하였다. 여과액을 농축시키고 얻은 잔여물을 용리액으로서 25% 에틸 아세테이트 및 헥산을 사용하여 칼럼 크로마토그래피를 통해 정제하여 에틸 2-(1-(tert-부톡시카보닐)-1,2,3,6-테트라하이드로피리딘-4-일)티아졸-4-카복실레이트 (50 g, 55% 수율)을 얻었다.

¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆) δ 8.40 (s, 1H), 6.63 (s, 1H), 4.26 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 4.01 (s, 2H), 3.49 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 2.54 (d, J = 1.7 Hz, 2H), 1.39 (d, J = 6.4 Hz, 9H), 1.24-1.28 (m, 3H). MS: m/z = 339 [M+1].

단계 C: 에틸 2-(1-( tert -부톡시카보닐)피페리딘-4-일)티아졸-4-카복실레이트의 제조

에탄올 (200 mL) 중의 에틸 2-(1-(tert-부톡시카보닐)-1,2,3,6-테트라하이드로피리딘-4-일)티아졸-4-카복실레이트 (12.8 g, 37.8 mmol)의 용액에 에탄올(100 mL) 중의 10% Pd-C (16.1 g, 15.1 mmol) 현탁액을 부가하였다. 반응 혼합물을 70 bar 수소 압력 하에서 65 ℃로 12시간 동안 유지하였다. 반응 혼합물을 25 ℃로 냉각하고 여과시켰다. 여과액을 농축시켜 에틸 2-(1-(tert-부톡시카보닐)피페리딘-4-일)티아졸-4-카복실레이트 (9.3 g, 72% 수율)을 얻었다.

¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆) δ 8.41 (s, 1H), 4.28 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 4.00 (d, J = 12.5 Hz, 2H), 3.20-3.27 (m, 1H), 2.87 (s, 2H), 2.00-2.03 (m, 2H), 1.53 (ddd, J = 24.7, 12.2, 4.1 Hz, 2H), 1.37-1.43 (m, 9H), 1.28 (t, J = 7.1 Hz, 3H). MS: m/z = 341.10 [M+1].

단계 D: tert -부틸 4-(4-(하이드록시메틸)티아졸-2-일)피페리딘-1-카복실레이트의 제조

테트라하이드로퓨란 (500 mL) 내 에틸 2-(1-(tert-부톡시카보닐)피페리딘-4-일)티아졸-4-카복실레이트 (30 g, 88 mmol)의 교반된 용액에 수소화붕소 나트륨(16.6 g, 441 mmol) 를 부가하고 60 ℃로 가열시켰다. 메탄올(40 mL)을 반응 혼합물에 천천히 부가하고, 염화암모늄 용액(200 mL)을 부가하여 ??칭하고 디클로로메탄 (200 mL)으로 두번 추출하였다. 합한 디클로로메탄 층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고 농축시켜 4-(4-(하이드록시메틸)티아졸-2-일)피페리딘-1-카복실레이트 (21 g, 80% 수율)를 얻었다.

MS: m/z = 299.401 [M+1].

단계 E: tert -부틸 4-(4-포르밀티아졸-2-일)피페리딘-1-카복실레이트의 제조

디클로로메탄 (350 mL) 중의 tert-부틸 4-(4-(하이드록시메틸)티아졸-2-일)피페리딘-1-카복실레이트 (8.4 g, 28.2 mmol) 용액에 Dess-Martin periodinane (23.8 g, 56.3 mmol) 을 부가하였다. 반응 혼합물을 25 ℃ 에서 12시간 동안 교반하였고 수성중탄산나트륨(sodium bicarbonate) 용액을 부가하여 ??칭하였다. 수성 층을 디클로로메탄 (200 mL)으로 2회 추출하고, 합한 디클로로메탄 층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고 농축시켰다. 얻은 잔여물을 용리제로서 30% 에틸 아세테이트 및 헥산을 사용하여 칼럼 크로마토그래피를 통해 정제하여 tert-부틸 4-(4-포르밀티아졸-2-일)피페리딘-1-카복실레이트 (5.3g, 52% 수율)를 얻었다.

¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 9.87 (s, 1H), 8.63 (s, 1H), 4.00 (d, J = 13.0 Hz, 2H), 3.24-3.29 (m, 1H), 2.89 (s, 2H), 2.04 (dd, J = 12.7, 1.8 Hz, 2H), 1.56 (ddd, J = 24.6, 12.1, 4.1 Hz, 2H), 1.38-1.43 (m, 9H). MS: m/z = 297.385 [M+1].

단계 F: tert -부틸 (E/Z)-4-(4-((하이드록시이미노)메틸)티아졸-2-일)피페리딘-1-카복실레이트의 제조

에탄올 (15 mL) 중의 하이드록실아민 하이드로클로라이드 (0.56 g, 8.1 mmol)의 교반된 용액에 피리딘 (1.3 mL, 16.2 mmol)을 부가하였다. 10분 후, tert-부틸 4-(4-포르밀티아졸-2-일)피페리딘-1-카복실레이트 (2 g, 6.7 mmol)를 부가하고, 결과 혼합물을 25 ℃에서 1시간 동안 교반시켰다. 그 반응 혼합물을 농축시키고, 수성 염화암모늄 용액 (20 mL)을 부가하여 ??칭시키고, 에틸 아세테이트 (50 mL)로 두번 추출하였다. 합한 에틸 아세테이트 층을 무수 소듐 설페이트로 건조시키고 농축시켜서, tert-부틸 (E/Z)-4-(4-((하이드록시이미노)메틸)티아졸-2-일)피페리딘-1-카복실레이트 (2 g, 95% 수율)을 얻었다.

¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆) δ 12.05-11.09 (1H), 8.49-7.96 (1H), 7.87-7.54 (1H), 3.99 (d, J = 14.1 Hz, 2H), 3.25-3.13 (m, 1H), 2.88 (s, 2H), 2.01 (dd, J = 12.8, 2.1 Hz, 2H), 1.61-1.45 (m, 2H), 1.39 (s, 9H). MS: m/z = 312.400 [M+1].

단계 G: tert -부틸 4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-카복실레이트의 제조

건조 테트라하이드로퓨란 (30 mL) 중의 tert-부틸 (E/Z)-4-(4-((하이드록시이미노)메틸)티아졸-2-일)피페리딘-1-카복실레이트(0.5 g, 1.7 mmol)의 교반 용액에, 디클로로-2-비닐벤젠 (0.4 g, 2.4 mmol) 을 0 ℃에서 부가하고, 4% 수성 차아염소산 나트륨 (6.2 mL, 5.1 mmol)을 부가하였고, 그 결과 혼합물을 1시간 동안 교반하였다. 그 반응 혼합물을 물을 부가하여 ??칭시키고, 수성 층을 에틸 아세테이트 (50 mL)로 2회 추출하였다. 합한 에틸 아세테이트 층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 농축시키고, 얻은 잔여물을 30% 에틸 아세테이트 및 헥산을 용리제로서 사용하여 칼럼 크로마토그래피를 통해 정제하여 tert-부틸 4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일) 피페리딘-1-카복실레이트 (250 mg, 0.5 mmol, 32% 수율)을 얻었다.

단계 G1: tert -부틸 4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-카복실레이트의 대안적인 제조

에틸 아세테이트 (100 mL) 중의 tert-부틸 (E)-4-(4-((하이드록시이미노)메틸)티아졸-2-일)피페리딘-1-카복실레이트(3 g, 9.63 mmol)의 교반 용액에, N-클로로석신이미드 (2.57 g, 19.27 mmol)를 부가하고 이후 중탄산나트륨 (5.67 g, 67.4 mmol)을 부가하였다. 반응 혼합물에 1,3-디클로로-2-비닐벤젠 (3.3 g, 19.2 mmol) 및 물(10 mL)을 부가하였다. 반응 혼합물을 3시간 동안 65 ℃로 가열시키고, 15 ℃ 냉각시키고, 물의 부가로 ??칭시켰다. 수성 층을 에틸 아세테이트(50 mL)로 두번 추출하였다. 합한 에틸 아세테이트 층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 농축시키고, 얻은 잔여물을 30% 에틸 아세테이트 및 헥산을 용리제로서 사용하여 칼럼 크로마토그래피를 통해 정제하여 tert-부틸 4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-카복실레이트 (2.9 g, 6.01 mmol, 62% 수율)을 얻었다.

¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆) δ 8.10-7.87 (m, 1H), 7.68-7.18 (m, 3H), 6.31 (t, J = 11.7 Hz, 1H), 4.18-3.64 (m, 3H), 3.58-3.51 (m, 1H), 3.31-3.21 (m, 1H), 2.88-2.80 (m, 2H), 2.16-1.84 (m, 2H), 1.59-1.51 (m, 2H), 1.42 (s, 9H) MS: m/z = 482.15 [M+1]. MS: m/z = 482.15 [M+1].

단계 H: 5-(2,6-디클로로페닐)-3-(2-(피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸의 제조

디클로로메탄 (20 mL) 중의 tert-부틸 4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일) 피페리딘-1-카복실레이트(0.2 g, 0.5 mmol)의 용액에 트리플루오로아세트산 (1.5 mL, 18.8 mmol)을 부가하였다. 반응 혼합물을 25 ℃에서 1시간동안 교반하고, 농축시키고, 수성 중탄산나트륨 용액을 부가하여 ??칭시켰다. 수성 층을 에틸 아세테이트(25 mL)로 두번 추출하였고, 합한 에틸 아세테이트 층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 농축시켜 유리 아민 150 mg을 얻었다.

단계 I: 1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온의 제조

N,N-디메틸포름아미드 (5 mL) 중의 아민 5-(2,6-디클로로페닐)-3-(2-(피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸 (0.130 g, 0.340 mmol) 및 2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)아세트산 (76 mg, 0.340 mmol)의 용액에, HATU (194 mg, 0.510 mmol) 및 N,N-디이소프로필에틸 아민 (0.356 ml, 2.04 mmol)을 부가하였고, 결과 혼합물을 25 ℃에서 16시간동안 교반하였다. 반응 혼합물을 물(20 mL)로 희석시키고, 에틸 아세테이트 (20 mL)로 두번 추출하였다. 합한 에틸 아세테이트 층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 농축시키고, 얻은 잔여물을 70% 에틸 아세테이트 및 헥산을 용리제로서 사용하여 칼럼 크로마토그래피를 통해 정제하여 1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온 (70 mg, 0.119 mmol, 35% 수율)을 얻었다.

¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆) δ 8.61-8.51 (m, 1H), 8.51-8.21 (m, 1H), 8.06-7.96 (m, 1H), 7.57-7.49 (m, 2H), 7.47-7.25 (m, 1H), 6.39-6.18 (m, 1H), 5.36 (s, 2H), 4.36-4.22 (m, 1H), 4.00-3.78 (m, 2H), 3.66-3.51 (m, 1H), 3.43-3.35 (m, 1H), 3.26-3.21 (m, 1H), 2.91-2.75 (m, 1H), 2.15-1.96 (m, 2H), 1.88-1.64 (m, 1H), 1.66-1.36 (m, 1H) MS: m/z = 586.05(M+1).

실시예 2: 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)아세틸) 피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일) 페닐 메탄설포네이트 (화합물 6)의 제조

단계 A: 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄 설포네이트의 제조

에틸 아세테이트 (500 mL) 중의 tert-부틸 (E/Z)-4-(4-((하이드록시이미노)메틸)티아졸-2-일)피페리딘-1-카복실레이트 (4 g, 12.8 mmol)의 교반 용액에, N-클로로석신이미드 (2.57 g, 19.27 mmol) 및 중탄산나트륨 (7.55 g, 90 mmol)을 부가하였다. 반응 혼합물에, 3-클로로-2-비닐페닐 메탄설포네이트 (4.48 g, 19.27 mmol) 및 물(10mL)을 부가하였다. 반응 혼합물을 3시간 동안 65 ℃로 가열하고, 15 ℃로 냉각시킨 뒤 물을 부가하여 ??칭시켰다. 수성 층을 에틸 아세테이트(50 mL)로 두번 추출하였다. 합한 에틸 아세테이트 층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 농축시키고, 남은 잔여물을 30% 에틸 아세테이트 및 헥산을 용리제로서 사용하여 칼럼 크로마토그래피를 통해 정제하여 tert-부틸 4-(4-(5-(2-클로로-6-((메틸설포닐)옥시)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-카복실레이트 (3.5 g, 6.46 mmol, 50% 수율)를 얻었다.

MS: m/z = 542.25 [M+1].

단계 B: 3-클로로-2-(3-(2-(피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트의 제조

디클로로메탄 (20 mL) 중의 tert-부틸 4-(4-(5-(2-클로로-6-((메틸설포닐)옥시)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일) 티아졸-2-일)피페리딘-1-카복실레이트 (0.24 g, 0.443 mmol)의 용액에, 트리플루오로아세트산 (1.5 mL, 18.8 mmol)을 부가하였다. 그 반응 혼합물을 25 ℃에서 1시간동안 교반하였고, 농축시키고, 수성 중탄산나트륨 용액을 부가하여 ??칭시켰다. 수성 층을 에틸 아세테이트 (25 mL)로 두번 추출하였고, 합한 에틸 아세테이트 층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 농축시켜 유리 아민 170 mg을 얻었다.

단계 C: 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트 (화합물 6)의 제조

N,N-디메틸포름아미드 (5 mL) 중의 3-클로로-2-(3-(2-(피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트 (0.110 g, 0.249 mmol) 및 2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)아세트산 (55.3 mg, 0.249 mmol)의 용액에, HATU (142 mg, 0.373 mmol) 및 N,N-디이소프로필에틸 아민 (0.261 ml, 1.49 mmol)을 부가하였고, 결과 혼합물을 25 ℃에서 16시간동안 교반하였다. 반응 혼합물을 물(20 mL)로 희석시키고, 에틸 아세테이트 (20 mL)로 두번 추출하였다. 합한 에틸 아세테이트 층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 농축시키고, 얻은 잔여물을 80% 에틸 아세테이트 및 헥산을 용리제로서 사용하여 칼럼 크로마토그래피를 통해 정제하여 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트 (55 mg, 0.085 mmol, 34% 수율)를 얻었다.

¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.55 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 8.39 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 8.04 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 7.49-7.56 (m, 3H), 6.16 (s, 1H), 5.37 (s, 2H), 4.37-4.24 (1H), 3.84 (d, J = 17.4 Hz, 2H), 3.52-3.59 (m, 4H), 3.44-3.33 (m, 1H), 3.26-3.11 (m, 1H), 2.86-2.73 (m, 1H), 2.17-1.99 (m, 2H), 1.91-1.74 (m, 1H), 1.64-1.40 (m, 1H) MS: m/z = 645.90 (M+1).

실시예 3: 2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)아세트산의 제조

단계 A: 3-(트리플루오로메틸)피라진-2-올의 제조

아세트산 (100 mL) 중의 피라진-2-올 (5 g, 52.0 mmol) 및 소듐 트리플루오로메탄설피네이트 (20.3 g, 130 mmol)의 용액에, 트리아세톡시망간 2수화물(41.9 g, 156 mmol)을 수회 나누어 부가하였다. 혼합물을 12시간동안 25 ℃에서 교반하였다. 물(20 mL)을 반응 혼합물에 부가하였고, 이를 에틸 아세테이트로 두번 추출하였다. 합한 에틸 아세테이트 층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 농축시키고, 얻은 잔여물을 70% 에틸 아세테이트 및 헥산을 용리제로서 사용하여 칼럼 크로마토그래피를 통해 정제하여 3-(트리플루오로메틸)피라진-2-올 (2.2 g, 13.41 mmol, 26% 수율)을 얻었다.

MS: m/z = 165.10 (M+1)

단계 B: tert -부틸 2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)아세테이트의 제조

톨루엔 (50 mL) 중의 3-(트리플루오로메틸)피라진-2-올 (0.9 g, 5.48 mmol)의 용액에, 탄산은 (3.02 g, 10.97 mmol)을 25 ℃에서 부가하였다. 10분 후, 교반 하에 tert-부틸 브로모아세테이트 (1.62 mL, 10.97 mmol)를 이에 부가하였다. 반응 혼합물을 16시간 동안 120 ℃에서 교반하였다. 반응 혼합물을 25 ℃로 냉각시키고, 여과시키고, 농축시켰고, 얻은 잔여물을 용리제로서 20% 에틸 아세테이트 및 헥산을 사용하여 칼럼 크로마토그래피를 통해 정제하여 tert-부틸 2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)아세테이트 (1 g, 3.59 mmol, 66% 수율)를 얻었다.

¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆) δ 8.28-8.22 (m, 2H), 4.91 (s, 2H), 1.46 (s, 9H)MS: m/z = 279.10 (M+1)

단계 C: 2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)아세트산의 제조

디클로로메탄 (20 mL) 중의 tert-부틸 2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)아세테이트 (0.4 g, 1.438 mmol) 용액에, 트리플루오로아세트산 (2.22 mL, 28.8 mmol)을 부가하였다. 결과 반응 혼합물을 3시간 동안 25 ℃에서 교반하였다. 반응 혼합물을 농축시켜 2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시) 아세트산 (0.3 g, 1.351 mmol, 94% 수율)을 얻었다.

¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆) δ 13.19 (s, 1H), 8.60 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.46 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 5.07 (s, 2H). MS: m/z = 223.90 (M+1)

실시예 4: 2-((6-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)옥시)아세트산의 제조

단계 A: 2-((6-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)옥시)아세테이트의 제조

톨루엔 (102 mL) 중의 6-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-올 (5 g, 30.5 mmol) 및 에틸 브로모아세테이트 (8.48 mL, 76 mmol) 용액에, 탄산은 (25.2 g, 91 mmol)을 부가하였다. 반응 혼합물을 120 ℃에서 16시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 셀라이트를 통해 여과시키고, 농축시키고, 얻은 잔여물을 combi flash를 통해 여과시켜 에틸 2-((6-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)옥시)아세테이트 (1.2 g, 4.80 mmol, 16% 수율)을 얻었다.

MS: m/z = 250.85 (M+1)

단계 B: 2-((6-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)옥시)아세트산의 제조

테트라하이드로퓨란 (8 mL) 중의 에틸 2-((6-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)옥시)아세테이트 (1.2 g, 4.80 mmol)의 용액에, 에탄올 (2 mL) 및 물(1 mL), 수산화 리튬 1수화물(1.01 g, 23.98 mmol)을 부가하였다. 결과 반응 혼합물을 25 ℃에서 3시간동안 교반하였다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 에틸 아세테이트 (15 mL)로 다섯번 추출하였다. 반응 혼합물을 감압 하에서 농축시켜 2-((6-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)옥시)아세트산 (0.9 g, 4.05 mmol, 84% 수율)을 얻었다.

MS: m/z = 223.75 (M+1).

하기 화합물들은 반응식 1-12 또는 실시예에 기재된 바와 유사한 방법으로 제조하였다.

화합물 번호	화학 명	분석 자료
1	1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.55-8.56 (m, 1H), 8.39 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.47 (td, J = 8.1, 6.0 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.29 (ddd, J = 10.7, 8.3, 1.2 Hz, 1H), 6.15 (dd, J = 12.2, 9.3 Hz, 1H), 5.38 (s, 2H), 4.31 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 3.91 (ddd, J = 17.2, 12.3, 1.8 Hz, 2H), 3.54 (q, J = 9.0 Hz, 1H), 3.37-3.42 (m, 1H), 3.23 (d, J = 11.7 Hz, 1H), 2.67-2.84 (m, 1H), 2.09 (t, J = 14.5 Hz, 2H), 1.84 (t, J = 11.2 Hz, 1H), 1.55-1.61 (m, 1H); LCMS (M+1):570.05
2	1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.62-8.45 (s, 1H), 8.45-8.29 (m, 1H), 8.07-7.96 (s, 1H), 7.96-7.74 (m, 2H), 7.74-7.50 (m, 1H), 6.06-5.92 (m, 1H), 5.36 (s, 2H), 4.39-4.27 (m, 1H), 3.95-3.75 (m, 2H), 3.75-3.52 (m, 1H), 3.44-3.33 (m, 1H), 3.26-3.19 (m, 1H), 2.89-2.73 (m, 1H), 2.17-1.96 (m, 2H), 1.92-1.72 (m, 1H), 1.64-1.49 (m, 1H); LCMS (M+1):619.85
3	1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.61-8.51 (m, 1H), 8.51-8.21 (m, 1H), 8.06-7.96 (m, 1H), 7.57-7.49 (m, 2H), 7.47-7.25 (m, 1H), 6.39-6.18 (m, 1H), 5.36 (s, 2H), 4.36-4.22 (m, 1H), 4.00-3.78 (m, 2H), 3.66-3.51 (m, 1H), 3.43-3.35 (m, 1H), 3.26-3.21 (m, 1H), 2.91-2.75 (m, 1H), 2.15-1.96 (m, 2H), 1.88-1.64 (m, 1H), 1.66-1.36 (m, 1H); LCMS (M+1):586.05
4	1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.55 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.39 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.05 (d, J = 14.7 Hz, 1H), 7.77-79 (m, 3H), 6.26-6.32 (m, 1H), 5.37 (s, 2H), 4.31 (d, J = 12.5 Hz, 1H), 3.87 (dd, J = 17.2, 12.3 Hz, 2H), 3.56 (dd, J = 17.4, 11.0 Hz, 1H), 3.37-3.41 (m, 1H), 3.23 (d, J = 11.0 Hz, 1H), 2.80 (t, J = 11.4 Hz, 1H), 2.05-2.12 (m, 2H), 1.81 (d, J = 11.2 Hz, 1H), 1.55 (d, J = 10.0 Hz, 1H); LCMS (M+1):621.75
5	1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.54 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.38 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.45-7.52 (m, 1H), 7.13-7.18 (m, 2H), 5.99 (dd, J = 12.2, 8.6 Hz, 1H), 5.36 (s, 2H), 4.30 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 3.89 (dd, J = 17.2, 12.1 Hz, 2H), 3.52 (q, J = 8.6 Hz, 1H), 3.33-3.40 (m, 1H), 3.22 (d, J = 12.2 Hz, 1H), 2.76-2.88 (m, 1H), 2.04-2.12 (m, 2H), 1.81 (d, J = 11.0 Hz, 1H), 1.55 (d, J = 12.0 Hz, 1H); LCMS (M+1):554.1
6	3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.55 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 8.39 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 8.04 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 7.49-7.56 (m, 3H), 6.16 (s, 1H), 5.37 (s, 2H), 4.37-4.24 (1H), 3.84 (d, J = 17.4 Hz, 2H), 3.52-3.59 (m, 4H), 3.44-3.33 (m, 1H), 3.26-3.11 (m, 1H), 2.86-2.73 (m, 1H), 2.17-1.99 (m, 2H), 1.91-1.74 (m, 1H), 1.64-1.40 (m, 1H); LCMS (M+1):645.9
7	3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((6-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트	¹H-NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 8.86 (s, 1H), 7.61-7.64 (m, 1H), 7.51 (dd, J = 8.1, 1.4 Hz, 1H), 7.40 (dd, J = 8.1, 1.4 Hz, 1H), 7.34 (td, J = 8.1, 3.4 Hz, 1H), 7.24 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 6.28 (dd, J = 12.2, 10.7 Hz, 1H), 5.17 (d, J = 11.0 Hz, 2H), 4.59 (d, J = 14.1 Hz, 1H), 3.76-3.87 (m, 2H), 3.61-3.68 (m, 1H), 3.28-3.39 (m, 2H), 3.24 (d, J = 8.6 Hz, 3H), 2.91 (t, J = 12.2 Hz, 1H), 2.18-2.33 (m, 2H), 1.78-1.98 (m, 2H). ; LCMS (M+1):645.85
8	1-(4-(2-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-4-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.53 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.38 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.77 (s, 2H), 7.56 (s, 1H), 6.41 (dd, J = 12.5, 11.0 Hz, 1H), 5.35 (s, 2H), 4.31 (d, J = 12.2 Hz, 1H), 3.84-3.98 (m, 2H), 3.60 (dd, J = 17.4, 10.7 Hz, 1H), 3.17-3.23 (m, 1H), 3.04-3.10 (m, 1H), 2.71-2.77 (m, 1H), 2.01 (d, J = 14.7 Hz, 2H), 1.67-1.73 (m, 1H), 1.48-1.53 (m, 1H); LCMS (M+1):619.8
9	1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.88 (s, 1H), 7.54-7.69 (m, 1H), 7.16-7.32 (m, 3H), 7.02-7.08 (m, 1H), 6.28 (dd, J = 11.9, 10.1 Hz, 1H), 5.21 (s, 2H), 4.61 (d, J = 13.7 Hz, 1H), 3.57-3.90 (m, 3H), 3.31-3.42 (m, 2H), 2.91-2.98 (m, 1H), 2.31-2.35 (m, 1H), 2.19-2.24 (m, 1H), 1.24-1.42 (m, 2H); LCMS (M+1):569.8
10	1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.88 (s, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.31-7.37 (m, 1H), 7.26 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 6.93-6.98 (m, 2H), 6.11 (dd, J = 11.9, 9.2 Hz, 1H), 5.27 (d, J = 44.3 Hz, 2H), 4.62 (d, J = 11.7 Hz, 1H), 3.80-3.91 (m, 2H), 3.66 (dd, J = 17.0, 9.2 Hz, 1H), 3.35-3.43 (m, 2H), 2.94 (s, 1H), 1.88-2.03 (m, 2H), 1.28-1.36 (m, 1H), 0.86 (d, J = 6.8 Hz, 1H); LCMS (M+1):619.8
11	1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.88 (s, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.41 (s, 2H), 7.26 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 6.41 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 5.21 (s, 2H), 4.62 (d, J = 13.7 Hz, 1H), 3.64-3.91 (m, 3H), 3.35-3.52 (m, 2H), 2.93 (s, 1H), 1.87-2.04 (m, 2H), 1.28-1.36 (m, 1H), 0.88 (s, 1H); LCMS (M+1):621.75
12	1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.84 (s, 1H), 7.63-7.67 (m, 3H), 7.41 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 6.14 (t, J = 12.0 Hz, 1H), 5.18 (s, 2H), 4.58 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 3.86 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 3.70-3.77 (m, 2H), 3.28-3.39 (m, 2H), 2.90 (t, J = 11.7 Hz, 1H), 2.18-2.30 (m, 2H), 1.96 (d, J = 11.5 Hz, 1H), 1.78-1.87 (m, 1H); LCMS (M+1):554
13	1-(4-(2-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-4-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.53 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.38 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.52-7.56 (m, 3H), 7.42-7.46 (m, 1H), 6.45 (dd, J = 12.4, 10.9 Hz, 1H), 5.32-5.39 (m, 2H), 4.31 (d, J = 13.1 Hz, 1H), 3.84-3.99 (m, 2H), 3.60 (dd, J = 17.4, 10.7 Hz, 1H), 3.20 (t, J = 12.1 Hz, 1H), 3.05-3.10 (m, 1H), 2.74 (t, J = 12.2 Hz, 1H), 2.01 (d, J = 14.1 Hz, 2H), 1.67-1.76 (m, 1H), 1.52 (dd, J = 25.1, 13.1 Hz, 1H); LCMS (M+1):585.75
14	1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.88 (s, 1H), 7.66-7.69 (m, 1H), 7.36-7.39 (m, 2H), 7.22-7.27 (m, 2H), 6.47 (td, J = 11.9, 5.3 Hz, 1H), 5.27 (d, J = 44.5 Hz, 2H), 4.61 (d, J = 12.2 Hz, 1H), 3.68-3.90 (m, 2H), 3.31-3.43 (m, 2H), 2.91-2.97 (m, 1H), 2.22-2.36 (m, 2H), 1.84-1.98 (m, 1H), 1.26-1.36 (m, 1H), 0.86-0.90 (m, 1H); LCMS (M+1):585.75
15	1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((2-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.76 (d, J = 5.9 Hz, 1H), 8.04 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.55 (dd, J = 8.1, 1.0 Hz, 1H), 7.28-7.41 (m, 3H), 6.11 (dd, J = 12.0, 9.3 Hz, 1H), 5.34 (d, J = 14.7 Hz, 1H), 5.19 (d, J = 14.7 Hz, 1H), 4.33 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 3.86-3.94 (m, 2H), 3.49-3.56 (m, 1H), 3.41 (tt, J = 11.5, 3.7 Hz, 1H), 3.25 (t, J = 12.6 Hz, 1H), 2.78-2.84 (m, 1H), 2.10 (dd, J = 25.9, 11.7 Hz, 2H), 1.75-1.79 (m, 1H), 1.46-1.54 (m, 1H); LCMS (M+1):615.75
16	1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((2-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.76 (d, J = 5.9 Hz, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.53-7.55 (m, 2H), 7.43 (dd, J = 8.8, 7.3 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 5.4 Hz, 1H), 6.32 (dd, J = 12.2, 11.0 Hz, 1H), 5.34 (d, J = 14.9 Hz, 1H), 5.19 (d, J = 14.7 Hz, 1H), 4.33 (d, J = 12.5 Hz, 1H), 3.83-3.92 (m, 2H), 3.57 (dd, J = 17.4, 11.0 Hz, 1H), 3.41 (tt, J = 11.4, 3.8 Hz, 1H), 3.25 (t, J = 12.6 Hz, 1H), 2.81 (t, J = 12.0 Hz, 1H), 2.05-2.15 (m, 2H), 1.78 (d, J = 12.5 Hz, 1H), 1.52 (t, J = 6.0 Hz, 1H); LCMS (M+1):585.9
17	1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((2-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.76 (d, J = 5.9 Hz, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.45-7.53 (m, 1H), 7.32-7.35 (m, 1H), 7.12-7.18 (m, 2H), 6.00 (dd, J = 12.0, 8.6 Hz, 1H), 5.34 (d, J = 14.9 Hz, 1H), 5.19 (d, J = 14.7 Hz, 1H), 4.33 (d, J = 12.5 Hz, 1H), 3.89 (dd, J = 17.2, 12.1 Hz, 2H), 3.53 (q, J = 8.6 Hz, 1H), 3.41 (tt, J = 11.5, 3.7 Hz, 1H), 3.25 (t, J = 12.3 Hz, 1H), 2.81 (t, J = 11.6 Hz, 1H), 2.05-2.15 (m, 2H), 1.78 (t, J = 12.2 Hz, 1H), 1.51 (t, J = 12.1 Hz, 1H); LCMS (M+1):554.5
18	1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((2-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.76 (d, J = 5.9 Hz, 1H), 8.06 (s, 1H), 7.88 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.79-7.84 (m, 1H), 7.64 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 5.9 Hz, 1H), 6.03 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 5.34 (d, J = 14.9 Hz, 1H), 5.18 (d, J = 14.9 Hz, 1H), 4.33 (d, J = 12.7 Hz, 1H), 3.82-3.92 (m, 2H), 3.61 (dd, J = 17.1, 11.2 Hz, 1H), 3.41 (tt, J = 11.5, 3.8 Hz, 1H), 3.25 (t, J = 12.3 Hz, 1H), 2.81 (t, J = 11.6 Hz, 1H), 2.10 (dd, J = 26.2, 12.0 Hz, 2H), 1.80 (t, J = 12.0 Hz, 1H), 1.50-1.56 (m, 1H); LCMS (M+1):619.95
19	1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((2-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.76 (d, J = 5.8 Hz, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.72-7.74 (m, 2H), 7.34 (d, J = 5.8 Hz, 1H), 6.29 (dd, J = 12.2, 11.1 Hz, 1H), 5.34 (d, J = 14.7 Hz, 1H), 5.19 (d, J = 14.7 Hz, 1H), 4.33 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 3.83-3.92 (m, 2H), 3.56 (dd, J = 17.4, 11.0 Hz, 1H), 3.40 (tt, J = 11.4, 3.7 Hz, 1H), 3.25 (t, J = 12.4 Hz, 1H), 2.81 (t, J = 11.8 Hz, 1H), 2.05-2.15 (m, 2H), 1.73-1.82 (m, 1H), 1.47-1.56 (m, 1H); LCMS (M+1):620
20	1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((2-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.76 (d, J = 5.8 Hz, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.46 (td, J = 8.1, 5.9 Hz, 1H), 7.39 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 5.8 Hz, 1H), 7.28 (ddd, J = 10.8, 8.3, 1.1 Hz, 1H), 6.14 (dd, J = 12.1, 9.3 Hz, 1H), 5.34 (d, J = 15.0 Hz, 1H), 5.19 (d, J = 14.7 Hz, 1H), 4.33 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 3.90 (ddd, J = 17.2, 12.2, 1.6 Hz, 2H), 3.54 (q, J = 9.0 Hz, 1H), 3.40 (tt, J = 11.4, 3.8 Hz, 1H), 3.25 (t, J = 12.4 Hz, 1H), 2.81 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 2.05-2.15 (m, 2H), 1.78 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 1.49-1.55 (m, 1H); LCMS (M+1):569.95
21	3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((2-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.76 (d, J = 5.8 Hz, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.45-7.58 (m, 3H), 7.34 (d, J = 6.1 Hz, 1H), 6.16 (dd, J = 12.1, 10.9 Hz, 1H), 5.34 (d, J = 15.0 Hz, 1H), 5.19 (d, J = 14.7 Hz, 1H), 4.33 (d, J = 12.5 Hz, 1H), 3.78-3.91 (m, 2H), 3.52-3.61 (m, 4H), 3.37-3.46 (m, 1H), 3.22-3.28 (m, 1H), 2.81 (t, J = 11.6 Hz, 1H), 2.10 (q, J = 12.8 Hz, 2H), 1.77 (dd, J = 11.9, 5.5 Hz, 1H), 1.48-1.54 (m, 1H); LCMS (M+1):645.95
22	1-(4-(5-클로로-2-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-4-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.53 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.37 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.51 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.17 (t, J = 8.7 Hz, 2H), 6.15 (dd, J = 12.0, 8.3 Hz, 1H), 5.36 (s, 2H), 4.35 (s, 1H), 3.96 (s, 2H), 3.57 (s, 1H), 3.19-3.23 (m, 2H), 2.77 (s, 1H), 1.83 (d, J = 13.0 Hz, 3H), 1.69-1.52 (1H); LCMS (M+1):588
23	1-(4-(2-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-4-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.53 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 8.38 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.47-7.56 (m, 2H), 7.16 (t, J = 8.6 Hz, 2H), 6.12 (dd, J = 12.1, 8.4 Hz, 1H), 5.36 (s, 2H), 4.31 (d, J = 13.1 Hz, 1H), 3.98 (dd, J = 17.4, 12.2 Hz, 1H), 3.86 (d, J = 14.1 Hz, 1H), 3.56 (q, J = 8.7 Hz, 1H), 3.17-3.23 (m, 1H), 3.08 (t, J = 11.6 Hz, 1H), 2.74 (t, J = 11.8 Hz, 1H), 1.95-2.03 (m, 2H), 1.70-1.76 (m, 1H), 1.49-1.55 (m, 1H); LCMS (M+1):554.05
24	2-((3-메톡시피라진-2-일)옥시)-1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.01-8.02 (m, 1H), 7.76 (q, J = 2.3 Hz, 2H), 7.70 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 6.24-6.31 (m, 1H), 5.15 (s, 2H), 4.32 (d, J = 12.5 Hz, 1H), 3.82-3.93 (m, 5H), 3.50-3.59 (m, 1H), 3.34-3.40 (m, 1H), 3.23 (t, J = 12.0 Hz, 1H), 2.76-2.82 (m, 1H), 2.04-2.11 (m, 2H), 1.74-1.84 (m, 1H), 1.48-1.57 (m, 1H); LCMS (M+1):581.95
25	1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-메톡시피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.01 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 7.68-7.70 (m, 1H), 7.63-7.65 (m, 1H), 7.44-7.49 (m, 1H), 7.39 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.26-7.31 (m, 1H), 6.11-6.16 (m, 1H), 5.14 (d, J = 14.4 Hz, 2H), 4.33 (d, J = 13.1 Hz, 1H), 3.86-3.95 (m, 5H), 3.49-3.57 (m, 1H), 3.38 (qd, J = 7.7, 3.7 Hz, 1H), 3.15-3.26 (m, 1H), 2.79 (t, J = 11.8 Hz, 1H), 2.08 (t, J = 13.9 Hz, 2H), 1.68-1.84 (m, 1H), 1.52-1.57 (m, 1H); LCMS (M+1):531.85
26	3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((3-메톡시피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)벤조니트릴	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.05 (s, 1H), 7.93 (dd, J = 7.8, 1.1 Hz, 1H), 7.88 (dd, J = 8.1, 1.1 Hz, 1H), 7.69 (t, J = 3.5 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 7.58-7.62 (m, 1H), 6.15 (t, J = 11.5 Hz, 1H), 5.14 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 4.32 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 4.02 (dd, J = 17.4, 11.9 Hz, 1H), 3.88-3.92 (m, 4H), 3.53 (dd, J = 17.4, 11.0 Hz, 1H), 3.38 (tt, J = 11.5, 3.7 Hz, 1H), 3.20-3.27 (m, 1H), 2.79 (t, J = 11.8 Hz, 1H), 2.08 (t, J = 13.8 Hz, 2H), 1.80 (d, J = 11.0 Hz, 1H), 1.52-1.57 (m, 1H); LCMS (M+1):539.05
27	1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-메톡시피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.05 (s, 1H), 7.93 (dd, J = 7.8, 1.1 Hz, 1H), 7.88 (dd, J = 8.1, 1.1 Hz, 1H), 7.69 (t, J = 3.5 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 7.58-7.62 (m, 1H), 6.15 (t, J = 11.5 Hz, 1H), 5.14 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 4.32 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 4.02 (dd, J = 17.4, 11.9 Hz, 1H), 3.88-3.92 (m, 4H), 3.53 (dd, J = 17.4, 11.0 Hz, 1H), 3.38 (tt, J = 11.5, 3.7 Hz, 1H), 3.20-3.27 (m, 1H), 2.79 (t, J = 11.8 Hz, 1H), 2.08 (t, J = 13.8 Hz, 2H), 1.80 (d, J = 11.0 Hz, 1H), 1.52-1.57 (m, 1H); LCMS (M+1):539.05
28	1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-메톡시피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.02 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.70 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 7.63-7.65 (m, 1H), 7.54-7.56 (m, 1H), 7.29-7.41 (m, 2H), 6.10 (dd, J = 12.1, 9.4 Hz, 1H), 5.15 (s, 2H), 4.31-4.36 (m, 1H), 3.86-3.94 (m, 5H), 3.52 (q, J = 9.1 Hz, 1H), 3.37 (qd, J = 7.6, 3.8 Hz, 1H), 3.20-3.26 (m, 1H), 2.76-2.82 (m, 1H), 2.05-2.11 (m, 2H), 1.81 (t, J = 11.5 Hz, 1H), 1.53 (d, J = 10.3 Hz, 1H); LCMS (M+1):575.95
29	3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((3-메톡시피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.07 (s, 1H), 7.71-7.73 (m, 1H), 7.65-7.68 (m, 1H), 7.54-7.60 (m, 2H), 7.50 (dd, J = 7.9, 1.8 Hz, 1H), 6.18 (dd, J = 12.2, 11.0 Hz, 1H), 5.15-5.22 (m, 2H), 4.35 (d, J = 13.1 Hz, 1H), 3.81-3.98 (m, 5H), 3.54-3.65 (m, 4H), 3.36-3.46 (m, 1H), 3.25 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 2.82 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 2.11 (t, J = 13.8 Hz, 2H), 1.83 (q, J = 11.7 Hz, 1H), 1.56 (q, J = 11.3 Hz, 1H); LCMS (M+1):608
30	1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-메톡시피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.02 (s, 1H), 7.70 (t, J = 3.5 Hz, 1H), 7.63-7.65 (m, 1H), 7.53-7.55 (m, 2H), 7.43 (dd, J = 8.9, 7.3 Hz, 1H), 6.32 (dd, J = 12.2, 11.0 Hz, 1H), 5.16 (s, 2H), 4.32 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 3.83-3.92 (m, 5H), 3.56 (dd, J = 17.4, 11.0 Hz, 1H), 3.38 (qd, J = 7.6, 3.7 Hz, 1H), 3.20-3.27 (m, 1H), 2.79 (t, J = 11.5 Hz, 1H), 2.08 (t, J = 13.8 Hz, 2H), 1.81 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 1.52-1.58 (m, 1H); LCMS (M+1):548
31	3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((4-메톡시피리미딘-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)벤조니트릴	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.15 (t, J = 5.9 Hz, 1H), 7.76 (s, 1H), 7.67 (ddd, J = 10.5, 8.1, 1.2 Hz, 2H), 7.41 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.40 (q, J = 2.9 Hz, 1H), 6.26 (t, J = 11.5 Hz, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.59 (s, 1H), 3.92-4.00 (m, 5H), 3.59 (dd, J = 17.5, 11.4 Hz, 1H), 3.27-3.33 (m, 2H), 2.87 (s, 1H), 2.21 (t, J = 15.0 Hz, 2H), 1.84 (d, J = 31.8 Hz, 2H); LCMS (M+1):539.05
32	3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((4-메톡시피리미딘-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.16 (d, J = 5.6 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 7.51 (dd, J = 8.1, 1.5 Hz, 1H), 7.39 (dd, J = 8.1, 1.5 Hz, 1H), 7.34 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 6.40 (d, J = 5.9 Hz, 1H), 6.28 (dd, J = 12.2, 10.5 Hz, 1H), 5.04-5.07 (m, 2H), 4.62 (d, J = 14.4 Hz, 1H), 3.97 (s, 4H), 3.83 (dd, J = 17.4, 12.2 Hz, 1H), 3.64 (dd, J = 17.2, 10.6 Hz, 1H), 3.22-3.36 (m, 5H), 2.82-2.89 (m, 1H), 2.21 (dd, J = 24.6, 12.8 Hz, 2H), 1.77-1.89 (m, 2H); LCMS (M+1):608
33	1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-메톡시피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.16 (d, J = 5.6 Hz, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.35-7.37 (m, 2H), 7.22 (dd, J = 8.7, 7.5 Hz, 1H), 6.45 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 6.40 (d, J = 5.9 Hz, 1H), 5.07 (s, 2H), 4.58-4.63 (m, 1H), 3.97 (s, 4H), 3.65-3.80 (m, 2H), 3.33 (tt, J = 11.2, 3.9 Hz, 2H), 2.87 (s, 1H), 2.17-2.27 (m, 2H), 1.85 (d, J = 33.7 Hz, 2H); LCMS (M+1):548
34	1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-메톡시피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.16 (d, J = 5.6 Hz, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.21-7.26 (m, 2H), 7.00-7.05 (m, 1H), 6.40 (d, J = 5.9 Hz, 1H), 6.25 (dd, J = 11.7, 10.5 Hz, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.61 (d, J = 12.7 Hz, 1H), 3.97 (s, 4H), 3.80 (ddd, J = 17.2, 12.0, 1.8 Hz, 1H), 3.63 (dd, J = 17.5, 9.4 Hz, 1H), 3.24-3.35 (m, 2H), 2.83-2.89 (m, 1H), 2.17-2.25 (m, 2H), 1.77-1.89 (m, 2H); LCMS (M+1):532.05
35	2-((4-메톡시피리미딘-2-일)옥시)-1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.16 (d, J = 5.9 Hz, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.38 (s, 2H), 6.35-6.41 (m, 2H), 5.07 (s, 2H), 4.61 (d, J = 12.7 Hz, 1H), 3.97 (s, 4H), 3.61-3.79 (m, 2H), 3.24-3.35 (m, 2H), 2.83-2.96 (m, 1H), 2.16-2.25 (m, 2H), 1.76-1.89 (m, 2H), 1.25-1.33 (m, 1H), 0.84 (d, J = 8.6 Hz, 1H); LCMS (M+1):582
36	1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-메톡시피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.16 (d, J = 5.6 Hz, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.28-7.34 (m, 1H), 6.89-6.95 (m, 2H), 6.40 (d, J = 5.6 Hz, 1H), 6.08 (dd, J = 12.0, 9.3 Hz, 1H), 5.07 (d, J = 1.0 Hz, 2H), 4.62 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 3.97 (s, 4H), 3.80 (dd, J = 17.1, 12.0 Hz, 1H), 3.63 (dd, J = 17.1, 9.0 Hz, 1H), 3.25-3.36 (m, 2H), 2.83-2.90 (m, 1H), 2.15-2.26 (m, 2H), 1.77-1.89 (m, 2H); LCMS (M+1):516.05
37	1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.16 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.76 (s, 2H), 7.59 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.28 (dd, J = 12.3, 10.9 Hz, 1H), 5.43 (s, 2H), 4.33 (d, J = 12.5 Hz, 1H), 3.83-3.93 (m, 2H), 3.55 (dd, J = 17.2, 10.9 Hz, 1H), 3.36-3.43 (m, 1H), 3.25 (d, J = 12.2 Hz, 1H), 2.82 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 2.06-2.15 (m, 2H), 1.81 (d, J = 11.2 Hz, 1H), 1.56 (d, J = 13.7 Hz, 1H); LCMS (M+1):578
38	1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 7.73 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.34-7.37 (m, 2H), 7.30 (dd, J = 9.0, 0.5 Hz, 1H), 7.22 (dd, J = 8.7, 7.5 Hz, 1H), 6.45 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 5.36 (s, 2H), 4.57-4.63 (m, 1H), 3.89 (d, J = 14.2 Hz, 1H), 3.74 (ddd, J = 31.2, 17.2, 11.8 Hz, 2H), 3.29-3.39 (m, 2H), 2.91 (t, J = 11.6 Hz, 1H), 2.28 (d, J = 12.7 Hz, 1H), 2.18-2.21 (m, 1H), 1.81-2.01 (m, 2H); LCMS (M+1):577
39	1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.16 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.59 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.46 (td, J = 8.2, 6.0 Hz, 1H), 7.39 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.28 (ddd, J = 10.8, 8.3, 1.1 Hz, 1H), 6.14 (dd, J = 12.2, 9.5 Hz, 1H), 5.43 (s, 2H), 4.33 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 3.87-3.94 (m, 2H), 3.50-3.57 (m, 1H), 3.39 (tt, J = 11.4, 3.8 Hz, 1H), 3.25 (d, J = 11.9 Hz, 1H), 2.82 (t, J = 11.5 Hz, 1H), 2.06-2.15 (m, 2H), 1.77-1.85 (m, 1H), 1.56 (dd, J = 20.6, 11.8 Hz, 1H); LCMS (M+1):646
40	3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)벤조니트릴	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.16 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.93 (dd, J = 7.7, 1.1 Hz, 1H), 7.88 (dd, J = 8.1, 1.2 Hz, 1H), 7.58-7.62 (m, 2H), 6.15 (t, J = 11.5 Hz, 1H), 5.43 (s, 2H), 4.33 (d, J = 13.0 Hz, 1H), 4.03 (dd, J = 17.6, 11.7 Hz, 1H), 3.91 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 3.53 (dd, J = 17.4, 11.0 Hz, 1H), 3.40 (tt, J = 11.4, 3.7 Hz, 1H), 3.25 (d, J = 11.7 Hz, 1H), 2.79-2.85 (m, 1H), 2.06-2.15 (m, 2H), 1.81 (q, J = 12.3 Hz, 1H), 1.51-1.60 (m, 1H); LCMS (M+1):586
41	3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.15 (dd, J = 9.2, 5.2 Hz, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.59 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.51-7.57 (m, 2H), 7.47 (dd, J = 7.9, 1.8 Hz, 1H), 6.15 (dd, J = 12.2, 11.0 Hz, 1H), 5.43 (dd, J = 15.6, 14.7 Hz, 2H), 4.33 (d, J = 13.1 Hz, 1H), 3.91 (d, J = 13.1 Hz, 1H), 3.82 (dd, J = 17.4, 12.2 Hz, 1H), 3.48-3.60 (m, 4H), 3.34-3.45 (m, 1H), 3.24-3.27 (m, 1H), 2.82 (t, J = 11.6 Hz, 1H), 2.07-2.15 (m, 2H), 1.81 (q, J = 10.9 Hz, 1H), 1.55 (dd, J = 20.9, 11.5 Hz, 1H); LCMS (M+1):570.05
42	1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.16 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.58-7.61 (m, 1H), 7.45-7.52 (m, 1H), 7.12-7.18 (m, 2H), 6.00 (dd, J = 12.2, 8.6 Hz, 1H), 5.43 (s, 2H), 4.34 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 3.90 (dd, J = 17.2, 12.1 Hz, 2H), 3.53 (q, J = 8.6 Hz, 1H), 3.39 (tt, J = 11.5, 3.7 Hz, 1H), 3.25 (d, J = 11.7 Hz, 1H), 2.79-2.85 (m, 1H), 2.11 (dd, J = 18.0, 14.8 Hz, 2H), 1.76-1.85 (m, 1H), 1.50-1.60 (m, 1H); LCMS (M+1):619.95
43	1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 7.73 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.41 (dt, J = 8.1, 1.1 Hz, 1H), 7.30 (dd, J = 9.3, 0.5 Hz, 1H), 7.19 (td, J = 8.2, 5.8 Hz, 1H), 7.04-7.09 (m, 1H), 6.23 (dd, J = 11.6, 10.4 Hz, 1H), 5.36 (d, J = 0.7 Hz, 2H), 4.59 (d, J = 13.0 Hz, 1H), 3.78-3.90 (m, 2H), 3.62 (ddd, J = 17.2, 9.9, 1.0 Hz, 1H), 3.28-3.38 (m, 2H), 2.88-2.94 (m, 1H), 2.17-2.29 (m, 2H), 1.81-2.01 (m, 2H); LCMS (M+1):554
44	1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-메톡시피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.16 (d, J = 5.5 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 6.7 Hz, 1H), 7.40-7.42 (m, 1H), 7.20 (td, J = 8.3, 5.8 Hz, 1H), 7.04-7.09 (m, 1H), 6.40 (d, J = 5.8 Hz, 1H), 6.23 (dd, J = 11.5, 10.5 Hz, 1H), 5.05 (d, J = 11.3 Hz, 2H), 4.61 (d, J = 12.5 Hz, 1H), 3.95-4.06 (m, 4H), 3.77-3.84 (m, 1H), 3.60 (ddd, J = 17.3, 9.9, 0.9 Hz, 1H), 3.24-3.36 (m, 2H), 2.87 (t, J = 12.1 Hz, 1H), 2.16-2.25 (m, 2H), 1.77-1.92 (m, 2H); LCMS (M+1):578
45	3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((4-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)벤조니트릴	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.78 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.67 (ddd, J = 10.6, 7.9, 1.2 Hz, 2H), 7.41 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 6.26 (t, J = 11.5 Hz, 1H), 5.13-5.20 (m, 2H), 4.57 (d, J = 13.9 Hz, 1H), 3.89-4.01 (m, 2H), 3.60 (dd, J = 17.5, 11.4 Hz, 1H), 3.30-3.36 (m, 2H), 2.90 (s, 1H), 2.26 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 2.15-2.19 (m, 1H), 1.79-1.93 (m, 2H); LCMS (M+1):577
46	3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((4-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.78 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.51 (dd, J = 8.1, 1.4 Hz, 1H), 7.39 (dd, J = 8.1, 1.4 Hz, 1H), 7.34 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 6.28 (dd, J = 12.2, 10.7 Hz, 1H), 5.15 (dd, J = 30.3, 14.1 Hz, 2H), 4.59 (d, J = 11.3 Hz, 1H), 3.80-3.93 (m, 2H), 3.65 (dd, J = 17.4, 10.7 Hz, 1H), 3.28-3.40 (m, 2H), 3.23 (d, J = 10.1 Hz, 3H), 2.89 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 2.17-2.29 (m, 2H), 1.78-1.93 (m, 2H); LCMS (M+1):646
47	1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.78 (d, J = 4.6 Hz, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.37 (d, J = 0.5 Hz, 1H), 7.34 (s, 1H), 7.29 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 7.22 (dd, J = 8.7, 7.5 Hz, 1H), 6.45 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 5.15 (dd, J = 29.2, 13.8 Hz, 2H), 4.58 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 3.89-3.93 (m, 1H), 3.73 (ddd, J = 30.4, 17.1, 11.9 Hz, 2H), 3.28-3.40 (m, 2H), 2.86-2.96 (m, 1H), 2.28 (d, J = 11.7 Hz, 1H), 2.18 (d, J = 12.2 Hz, 1H), 1.91-2.01 (m, 1H), 1.79-1.85 (m, 1H); LCMS (M+1):586
48	1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.78 (d, J = 4.6 Hz, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.29 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 7.21-7.26 (m, 2H), 7.00-7.05 (m, 1H), 6.25 (dd, J = 11.7, 10.3 Hz, 1H), 5.09-5.20 (m, 2H), 4.58 (d, J = 12.2 Hz, 1H), 3.91 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 3.81 (ddd, J = 17.2, 12.1, 1.7 Hz, 1H), 3.64 (ddd, J = 17.1, 9.9, 0.9 Hz, 1H), 3.28-3.39 (m, 2H), 2.89 (t, J = 12.6 Hz, 1H), 2.28 (d, J = 11.7 Hz, 1H), 2.16-2.20 (m, 1H), 1.79-2.01 (m, 2H); LCMS (M+1):570.05
49	1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.78 (d, J = 4.6 Hz, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.39 (s, 2H), 7.29 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 6.38 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 5.09-5.20 (m, 2H), 4.58 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 3.91 (d, J = 13.0 Hz, 1H), 3.77 (dd, J = 17.1, 12.2 Hz, 1H), 3.65 (dd, J = 17.2, 11.4 Hz, 1H), 3.27-3.39 (m, 2H), 2.86-2.96 (m, 1H), 2.27-2.36 (m, 1H), 2.18 (d, J = 11.0 Hz, 1H), 1.82-1.94 (m, 2H); LCMS (M+1):619.95
50	1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.78 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.27-7.34 (m, 2H), 6.89-6.95 (m, 2H), 6.08 (dd, J = 11.9, 9.2 Hz, 1H), 5.15 (dd, J = 29.7, 13.6 Hz, 2H), 4.58 (d, J = 13.0 Hz, 1H), 3.91 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 3.80 (dd, J = 17.1, 12.0 Hz, 1H), 3.63 (dd, J = 17.1, 9.0 Hz, 1H), 3.28-3.39 (m, 2H), 2.86-2.92 (m, 1H), 2.26-2.29 (m, 1H), 2.19 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 1.79-1.94 (m, 2H); LCMS (M+1):554
51	1-(4-(4-(5-(2,5-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.78 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 6.6 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 7.23 (dd, J = 8.4, 2.6 Hz, 1H), 5.97 (dd, J = 11.2, 6.8 Hz, 1H), 5.08-5.16 (m, 2H), 4.58 (d, J = 11.2 Hz, 1H), 4.02 (dd, J = 17.4, 11.2 Hz, 1H), 3.90 (d, J = 12.5 Hz, 1H), 3.26-3.36 (m, 3H), 2.84-2.90 (m, 1H), 2.25 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 2.16 (d, J = 13.0 Hz, 1H), 1.77-1.92 (m, 2H); LCMS (M+1):586
52	1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.78 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.41 (dt, J = 8.1, 1.0 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 7.20 (td, J = 8.2, 5.6 Hz, 1H), 7.04-7.09 (m, 1H), 6.20-6.26 (m, 1H), 5.15 (dd, J = 29.3, 13.9 Hz, 2H), 4.58 (d, J = 11.7 Hz, 1H), 3.91 (d, J = 13.0 Hz, 1H), 3.82 (ddd, J = 17.1, 12.2, 2.0 Hz, 1H), 3.61 (ddd, J = 17.1, 9.8, 1.0 Hz, 1H), 3.28-3.39 (m, 2H), 2.90 (t, J = 11.7 Hz, 1H), 2.28 (d, J = 13.0 Hz, 1H), 2.19 (d, J = 12.5 Hz, 1H), 1.87 (dd, J = 48.8, 14.5 Hz, 2H); LCMS (M+1):615.95
53	1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.57 (d, J = 10.3 Hz, 1H), 8.49-8.52 (m, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.24-7.26 (m, 1H), 7.21-7.23 (m, 1H), 7.00-7.05 (m, 1H), 6.25 (dd, J = 11.7, 10.3 Hz, 1H), 5.15-5.20 (m, 1H), 4.99-5.08 (m, 1H), 4.57 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 3.77-3.91 (m, 2H), 3.60-3.70 (m, 1H), 3.28-3.40 (m, 2H), 2.91 (t, J = 12.0 Hz, 1H), 2.29 (d, J = 12.7 Hz, 1H), 2.19 (d, J = 12.7 Hz, 1H), 1.71-2.00 (m, 2H); LCMS (M+1):583.95
54	1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.59 (s, 1H), 8.53 (s, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.39 (s, 2H), 6.38 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 5.17 (d, J = 14.2 Hz, 1H), 5.04-5.09 (m, 1H), 4.58 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 3.90 (d, J = 14.2 Hz, 1H), 3.77 (dd, J = 17.1, 12.2 Hz, 1H), 3.65 (dd, J = 17.2, 11.4 Hz, 1H), 3.29-3.41 (m, 2H), 2.91 (t, J = 12.3 Hz, 1H), 2.24 (dd, J = 40.2, 12.6 Hz, 2H), 1.79-2.01 (m, 2H); LCMS (M+1):516
55	1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.59 (s, 1H), 8.53 (s, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.35-7.39 (m, 2H), 7.17-7.24 (m, 1H), 6.45 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 5.12 (dd, J = 41.0, 14.1 Hz, 2H), 4.56-4.63 (m, 1H), 3.90 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 3.73 (ddd, J = 30.6, 17.1, 11.9 Hz, 2H), 3.29-3.41 (m, 2H), 2.91 (t, J = 11.8 Hz, 1H), 2.24 (dd, J = 41.0, 12.5 Hz, 2H), 1.76-2.01 (m, 2H); LCMS (M+1):548
56	3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((6-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)벤조니트릴	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.59 (s, 1H), 8.52 (s, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.67 (ddd, J = 10.4, 7.9, 1.2 Hz, 2H), 7.39-7.45 (m, 1H), 6.26 (t, J = 11.5 Hz, 1H), 5.16 (d, J = 13.9 Hz, 1H), 5.06 (d, J = 13.9 Hz, 1H), 4.57 (d, J = 12.7 Hz, 1H), 3.88-4.01 (m, 2H), 3.60 (dd, J = 17.4, 11.2 Hz, 1H), 3.29-3.39 (m, 2H), 2.88-2.94 (m, 1H), 2.27 (d, J = 12.7 Hz, 1H), 2.17 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 1.79-2.00 (m, 2H); LCMS (M+1):577.95
57	3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((6-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.59 (s, 1H), 8.53 (s, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.51 (dd, J = 8.1, 1.5 Hz, 1H), 7.38-7.41 (m, 1H), 7.34 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 6.28 (dd, J = 12.2, 10.5 Hz, 1H), 5.17 (d, J = 13.9 Hz, 1H), 5.07 (d, J = 14.4 Hz, 1H), 4.58 (d, J = 12.2 Hz, 1H), 3.81-3.92 (m, 2H), 3.65 (dd, J = 17.4, 10.5 Hz, 1H), 3.29-3.41 (m, 2H), 3.23 (d, J = 9.8 Hz, 3H), 2.91 (t, J = 11.7 Hz, 1H), 2.24 (dd, J = 39.4, 12.2 Hz, 2H), 1.78-2.00 (m, 2H); LCMS (M+1):530.1
58	1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.57 (d, J = 11.0 Hz, 1H), 8.51 (t, J = 4.9 Hz, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.28-7.34 (m, 1H), 6.88-6.95 (m, 2H), 6.08 (dd, J = 11.9, 9.2 Hz, 1H), 5.01-5.23 (m, 2H), 4.58 (d, J = 13.1 Hz, 1H), 3.77-3.92 (m, 2H), 3.64 (dd, J = 17.1, 9.2 Hz, 1H), 3.29-3.41 (m, 2H), 2.91 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 2.24 (dd, J = 40.0, 12.5 Hz, 2H), 1.79-1.97 (m, 2H); LCMS (M+1):582
59	1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.59 (s, 1H), 8.52 (s, 1H), 7.66 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 7.41 (dt, J = 8.1, 1.0 Hz, 1H), 7.19 (td, J = 8.2, 5.8 Hz, 1H), 7.04-7.09 (m, 1H), 6.23 (dd, J = 11.6, 10.4 Hz, 1H), 5.17 (d, J = 13.7 Hz, 1H), 5.04 (t, J = 13.9 Hz, 1H), 4.57 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 3.78-3.91 (m, 2H), 3.61 (ddd, J = 17.2, 10.0, 0.9 Hz, 1H), 3.29-3.41 (m, 2H), 2.91 (t, J = 11.7 Hz, 1H), 2.24 (dd, J = 40.5, 12.1 Hz, 2H), 1.79-2.00 (m, 2H); LCMS (M+1):550.1
60	1-(4-(4-(5-(2,5-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.58 (t, J = 4.3 Hz, 1H), 8.53 (s, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.58 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.23 (dd, J = 8.4, 2.6 Hz, 1H), 5.97 (dd, J = 11.3, 6.7 Hz, 1H), 5.16 (d, J = 13.1 Hz, 1H), 5.05 (t, J = 6.7 Hz, 1H), 4.58 (d, J = 13.1 Hz, 1H), 4.02 (dd, J = 17.4, 11.3 Hz, 1H), 3.89 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 3.26-3.38 (m, 3H), 2.89 (t, J = 12.4 Hz, 1H), 2.27 (d, J = 11.9 Hz, 1H), 2.15-2.18 (m, 1H), 1.89-1.95 (m, 1H), 1.80 (t, J = 12.5 Hz, 1H); LCMS (M+1):582
61	1-(4-(4-(5-(6-클로로-2,3-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.59 (s, 1H), 8.52 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.09-7.20 (m, 2H), 6.21 (dd, J = 12.1, 9.6 Hz, 1H), 5.11 (dd, J = 43.3, 13.9 Hz, 2H), 4.58 (d, J = 13.1 Hz, 1H), 3.82-3.92 (m, 2H), 3.61-3.67 (m, 1H), 3.29-3.40 (m, 2H), 2.91 (t, J = 11.8 Hz, 1H), 2.24 (dd, J = 40.0, 12.5 Hz, 2H), 1.79-2.00 (m, 2H); LCMS (M+1):530.05
62	1-(4-(4-(5-(2,5-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-메톡시피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.17 (d, J = 5.8 Hz, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.57 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.30-7.33 (m, 1H), 7.23 (dd, J = 8.6, 2.4 Hz, 1H), 6.41 (d, J = 5.8 Hz, 1H), 5.96 (dd, J = 11.3, 6.7 Hz, 1H), 5.07 (s, 2H), 4.61 (d, J = 13.1 Hz, 1H), 3.94-4.04 (m, 5H), 3.23-3.33 (m, 3H), 2.80-2.88 (m, 1H), 2.12-2.23 (m, 2H), 1.72-1.90 (m, 2H); LCMS (M+1):547.8
63	1-(4-(4-(5-(6-클로로-2,3-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-메톡시피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.18 (d, J = 5.9 Hz, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.10-7.20 (m, 2H), 6.42 (d, J = 5.9 Hz, 1H), 6.21 (dd, J = 12.0, 9.8 Hz, 1H), 5.09 (s, 2H), 4.61 (d, J = 14.2 Hz, 1H), 3.98 (s, 4H), 3.81-3.88 (m, 1H), 3.63 (dd, J = 17.1, 9.3 Hz, 1H), 3.25-3.36 (m, 2H), 2.13-2.26 (m, 1H), 1.81-1.93 (m, 2H), 1.40-1.56 (m, 2H); LCMS (M+1):549.85
64	1-(4-(4-(6,9-디플루오로-1,5-디하이드로벤조[e][1,3]디옥세핀-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.54 (dd, J = 2.7, 0.5 Hz, 1H), 8.38 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 0.5 Hz, 1H), 7.17-7.21 (m, 2H), 6.09 (s, 1H), 5.37 (s, 2H), 5.12 (d, J = 15.2 Hz, 2H), 4.94 (d, J = 15.2 Hz, 2H), 4.29 (d, J = 13.0 Hz, 1H), 3.86 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 3.32-3.36 (m, 1H), 3.20-3.25 (m, 1H), 2.75-2.81 (m, 1H), 2.06 (t, J = 13.7 Hz, 2H), 1.80 (dd, J = 11.7, 8.6 Hz, 1H), 1.52 (dd, J = 12.3, 3.5 Hz, 1H); LCMS (M+1):524.95
65	1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-메톡시피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 7.64-7.68 (m, 4H), 7.57-7.59 (m, 1H), 7.41 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 6.15 (t, J = 12.0 Hz, 1H), 5.11 (s, 2H), 4.61 (d, J = 12.7 Hz, 1H), 4.03 (s, 3H), 3.93 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 3.71-3.78 (m, 2H), 3.25-3.37 (m, 2H), 2.87 (t, J = 12.0 Hz, 1H), 2.16-2.26 (m, 2H), 1.78-1.96 (m, 2H); LCMS (M+1):543
66	1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 7.73 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.65 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.41 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.29-7.31 (m, 1H), 6.15 (t, J = 12.0 Hz, 1H), 5.36 (s, 2H), 4.59 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 3.88 (d, J = 13.9 Hz, 1H), 3.69-3.82 (m, 2H), 3.29-3.38 (m, 2H), 2.90 (t, J = 11.5 Hz, 1H), 2.23 (dd, J = 35.3, 12.1 Hz, 2H), 1.77-2.00 (m, 2H); LCMS (M+1):603
67	1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 7.73 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.65 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.41 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.29-7.31 (m, 1H), 6.15 (t, J = 12.0 Hz, 1H), 5.36 (s, 2H), 4.59 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 3.88 (d, J = 13.9 Hz, 1H), 3.69-3.82 (m, 2H), 3.29-3.38 (m, 2H), 2.90 (t, J = 11.5 Hz, 1H), 2.23 (dd, J = 35.3, 12.1 Hz, 2H), 1.77-2.00 (m, 2H); LCMS (M+1):576.9
68	1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.59 (s, 1H), 8.53 (s, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.65 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.42 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.15 (t, J = 12.0 Hz, 1H), 5.17 (d, J = 14.2 Hz, 1H), 5.03-5.07 (m, 1H), 4.58 (d, J = 13.9 Hz, 1H), 3.90 (d, J = 13.0 Hz, 1H), 3.69-3.82 (m, 2H), 3.29-3.41 (m, 2H), 2.91 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 2.24 (dd, J = 39.0, 13.1 Hz, 2H), 1.79-2.01 (m, 2H); LCMS (M+1):577
69	1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.42 (dd, J = 8.2, 0.9 Hz, 2H), 7.65-7.68 (m, 3H), 7.42 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 6.15 (t, J = 12.0 Hz, 1H), 5.15 (s, 2H), 4.59 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 3.87 (d, J = 13.9 Hz, 1H), 3.71-3.80 (m, 2H), 3.28-3.39 (m, 2H), 2.91 (t, J = 11.5 Hz, 1H), 2.19-2.31 (m, 2H), 1.82-2.01 (m, 2H); LCMS (M+1):511
70	1-(4-(4-(5-(6-클로로-2,3-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.78 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.29 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 7.10-7.20 (m, 2H), 6.21 (dd, J = 12.1, 9.7 Hz, 1H), 5.13-5.21 (m, 2H), 4.58 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 3.81-3.93 (m, 2H), 3.64 (dd, J = 18.0, 9.7 Hz, 1H), 3.35 (tt, J = 11.2, 3.9 Hz, 2H), 2.86-2.93 (m, 1H), 2.17-2.29 (m, 2H), 1.88 (d, J = 46.2 Hz, 2H); LCMS (M+1):588
71	3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((5-메톡시피리미딘-4-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)벤조니트릴	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.41 (d, J = 4.3 Hz, 1H), 8.11 (s, 1H), 7.76 (s, 1H), 7.67 (ddd, J = 10.7, 7.9, 1.2 Hz, 2H), 7.41 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.26 (t, J = 11.5 Hz, 1H), 5.20 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 4.58 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 3.87-4.00 (m, 5H), 3.60 (dd, J = 17.4, 11.3 Hz, 1H), 3.27-3.36 (m, 2H), 2.87-2.93 (m, 1H), 2.12-2.27 (m, 2H), 1.80-1.96 (m, 2H); LCMS (M+1):539
72	3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((5-메톡시피리미딘-4-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.39 (s, 1H), 8.09 (d, J = 14.4 Hz, 1H), 7.60-7.67 (m, 1H), 7.48-7.52 (m, 1H), 7.32-7.41 (m, 2H), 6.28 (dd, J = 12.2, 10.7 Hz, 1H), 5.15-5.19 (m, 2H), 4.59 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 3.98 (d, J = 15.6 Hz, 3H), 3.78-3.92 (m, 2H), 3.64 (dd, J = 17.1, 10.7 Hz, 1H), 3.26-3.40 (m, 2H), 3.20 (d, J = 14.7 Hz, 3H), 2.89 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 2.04-2.28 (m, 2H), 1.79-1.97 (m, 2H); LCMS (M+1):608
73	1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-메톡시피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.39 (s, 1H), 8.09 (d, J = 15.3 Hz, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.31-7.40 (m, 2H), 7.22 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.45 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 5.16-5.23 (m, 2H), 4.59 (d, J = 13.1 Hz, 1H), 3.88-4.00 (m, 4H), 3.65-3.80 (m, 2H), 3.19-3.37 (m, 2H), 2.89 (t, J = 11.8 Hz, 1H), 1.80-2.29 (m, 4H); LCMS (M+1):548
74	1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-메톡시피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.39 (s, 1H), 8.09 (d, J = 15.0 Hz, 1H), 7.62-7.66 (m, 1H), 7.21-7.25 (m, 2H), 7.00-7.05 (m, 1H), 6.25 (dd, J = 11.8, 10.2 Hz, 1H), 5.19 (t, J = 14.1 Hz, 2H), 4.59 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 3.98 (d, J = 14.7 Hz, 3H), 3.88-3.93 (m, 1H), 3.77-3.84 (m, 1H), 3.63 (dd, J = 17.0, 9.9 Hz, 1H), 3.27-3.38 (m, 2H), 2.89 (t, J = 11.8 Hz, 1H), 1.80-2.28 (m, 4H); LCMS (M+1):532
75	2-((5-메톡시피리미딘-4-일)옥시)-1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.40 (s, 1H), 8.11 (s, 1H), 7.65 (d, J = 4.3 Hz, 1H), 7.39 (s, 2H), 6.38 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 5.20 (s, 2H), 4.59 (d, J = 14.1 Hz, 1H), 3.88-3.97 (m, 4H), 3.61-3.80 (m, 2H), 3.27-3.38 (m, 2H), 2.89 (t, J = 11.8 Hz, 1H), 1.76-2.29 (m, 4H); LCMS (M+1):583.95
76	1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-메톡시피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.42 (s, 1H), 8.11 (s, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.27-7.34 (m, 1H), 6.89-6.95 (m, 2H), 6.08 (dd, J = 12.1, 9.3 Hz, 1H), 5.21 (s, 2H), 4.59 (d, J = 13.1 Hz, 1H), 3.97 (t, J = 14.8 Hz, 3H), 3.76-3.90 (m, 2H), 3.63 (dd, J = 17.0, 9.3 Hz, 1H), 3.27-3.38 (m, 2H), 2.90 (t, J = 12.2 Hz, 1H), 1.80-2.29 (m, 4H); LCMS (M+1):516
77	1-(4-(4-(5-(2,5-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-메톡시피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.38 (s, 1H), 8.10 (s, 1H), 7.64 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.30-7.33 (m, 1H), 7.23 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.97 (dd, J = 11.2, 6.6 Hz, 1H), 5.17 (d, J = 14.4 Hz, 2H), 4.59 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 3.96-4.05 (m, 4H), 3.87-3.93 (m, 1H), 3.26-3.35 (m, 3H), 2.87 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 1.75-2.26 (m, 4H); LCMS (M+1):548
78	1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-메톡시피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.39 (s, 1H), 8.09 (d, J = 15.0 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 4.6 Hz, 1H), 7.40-7.42 (m, 1H), 7.20 (td, J = 8.3, 5.8 Hz, 1H), 7.04-7.09 (m, 1H), 6.20-6.26 (m, 1H), 5.17 (d, J = 15.0 Hz, 2H), 4.59 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 3.98 (d, J = 15.0 Hz, 3H), 3.88-3.93 (m, 1H), 3.81 (ddd, J = 17.1, 12.1, 2.0 Hz, 1H), 3.61 (ddd, J = 17.1, 9.8, 0.9 Hz, 1H), 3.27-3.38 (m, 2H), 2.89 (t, J = 12.1 Hz, 1H), 1.80-2.28 (m, 4H); LCMS (M+1):577.95
79	1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-하이드록시페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-메톡시피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.37-8.40 (m, 1H), 8.10 (s, 1H), 7.68 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 7.14 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 6.95 (dd, J = 7.9, 0.9 Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 8.3, 0.9 Hz, 1H), 6.22 (t, J = 11.0 Hz, 1H), 5.17 (s, 2H), 4.60 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 4.03 (dd, J = 17.4, 11.0 Hz, 1H), 3.89-3.95 (m, 4H), 3.48 (dd, J = 17.4, 11.3 Hz, 1H), 3.27-3.37 (m, 2H), 2.85-2.94 (m, 1H), 2.12-2.27 (m, 2H), 1.72-2.00 (m, 2H); LCMS (M+1):530.1
80	1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-메톡시피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.42 (s, 1H), 8.11 (s, 1H), 7.67 (d, J = 4.6 Hz, 2H), 7.65 (s, 1H), 7.42 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 6.15 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 0.9 Hz, 2H), 4.58 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 3.97 (s, 3H), 3.86-3.94 (m, 1H), 3.68-3.81 (m, 2H), 3.27-3.38 (m, 2H), 2.90 (t, J = 12.2 Hz, 1H), 1.80-2.12 (m, 4H); LCMS (M+1):582
81	1-(4-(4-(5-(6-클로로-2,3-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-메톡시피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.39 (s, 1H), 8.11 (s, 1H), 7.67 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 7.10-7.20 (m, 2H), 6.21 (dd, J = 12.2, 9.8 Hz, 1H), 5.19 (s, 2H), 4.59 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 3.96 (s, 3H), 3.81-3.93 (m, 2H), 3.63 (dd, J = 17.1, 9.8 Hz, 1H), 3.27-3.38 (m, 2H), 2.89 (t, J = 12.4 Hz, 1H), 1.80-2.28 (m, 4H); LCMS (M+1):550.1
82	1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-메톡시피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.16 (d, J = 5.5 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 3.1 Hz, 2H), 7.64 (s, 1H), 7.41 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.40 (d, J = 5.8 Hz, 1H), 6.15 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 5.05 (d, J = 15.3 Hz, 2H), 4.61 (d, J = 13.8 Hz, 1H), 3.97 (t, J = 14.8 Hz, 4H), 3.68-3.80 (m, 2H), 3.24-3.36 (m, 2H), 2.86 (t, J = 12.2 Hz, 1H), 2.21 (q, J = 12.0 Hz, 2H), 1.74-1.92 (m, 2H); LCMS (M+1):582
83	1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-하이드록시페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-메톡시피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.16 (q, J = 2.8 Hz, 2H), 7.68 (s, 1H), 7.14 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 6.95 (dd, J = 7.9, 1.2 Hz, 1H), 6.84 (dd, J = 8.3, 1.2 Hz, 1H), 6.41 (t, J = 5.3 Hz, 1H), 6.21 (t, J = 11.0 Hz, 1H), 5.07 (t, J = 14.8 Hz, 2H), 4.61 (d, J = 12.2 Hz, 1H), 3.93-4.07 (m, 3H), 3.46 (dd, J = 17.4, 11.3 Hz, 1H), 3.24-3.35 (m, 2H), 2.86 (t, J = 12.1 Hz, 1H), 2.14-2.24 (m, 2H), 1.76-2.00 (m, 4H); LCMS (M+1):530.05
84	1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.78 (d, J = 4.6 Hz, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.42 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 6.15 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 5.09-5.20 (m, 2H), 4.58 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 3.91 (d, J = 13.8 Hz, 1H), 3.69-3.81 (m, 2H), 3.28-3.39 (m, 2H), 2.89 (t, J = 12.4 Hz, 1H), 2.17-2.29 (m, 2H), 1.79-2.01 (m, 2H); LCMS (M+1):620
85	1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-하이드록시페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.78 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 8.13 (s, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.27-7.29 (m, 1H), 7.14 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 6.95 (dd, J = 8.1, 1.1 Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 8.3, 1.2 Hz, 1H), 6.22 (t, J = 11.0 Hz, 1H), 5.09-5.20 (m, 2H), 4.58 (d, J = 13.8 Hz, 1H), 4.05 (dd, J = 17.4, 10.7 Hz, 1H), 3.91 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 3.47 (dd, J = 17.4, 11.3 Hz, 1H), 3.28-3.38 (m, 2H), 2.82-2.96 (m, 1H), 2.16-2.28 (m, 2H), 1.77-2.01 (m, 2H); LCMS (M+1):568.05
86	1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.42-8.44 (m, 2H), 7.66 (s, 1H), 7.28 (dd, J = 8.1, 5.6 Hz, 1H), 7.21-7.24 (m, 1H), 7.00-7.05 (m, 1H), 6.25 (dd, J = 11.7, 10.3 Hz, 1H), 5.14 (d, J = 11.5 Hz, 2H), 4.59 (d, J = 13.7 Hz, 1H), 3.73-3.89 (m, 2H), 3.63 (dd, J = 17.1, 10.0 Hz, 1H), 3.28-3.39 (m, 2H), 2.91 (t, J = 12.0 Hz, 1H), 2.17-2.31 (m, 2H), 1.82-2.00 (m, 2H); LCMS (M+1):570.05
87	1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.41-8.44 (m, 2H), 7.66 (s, 1H), 7.39 (s, 2H), 6.38 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 5.15 (s, 2H), 4.55-4.61 (m, 1H), 3.87 (d, J = 14.2 Hz, 1H), 3.76 (dd, J = 17.2, 12.3 Hz, 1H), 3.65 (dd, J = 17.1, 11.5 Hz, 1H), 3.28-3.39 (m, 2H), 2.91 (t, J = 11.5 Hz, 1H), 2.17-2.30 (m, 2H), 1.78-2.01 (m, 2H); LCMS (M+1):619.95
88	1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.43 (dd, J = 7.3, 1.0 Hz, 2H), 7.65 (s, 1H), 7.35-7.37 (m, 2H), 7.22 (dd, J = 8.6, 7.6 Hz, 1H), 6.45 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 5.14 (d, J = 12.2 Hz, 2H), 4.57-4.63 (m, 1H), 3.87 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 3.65-3.80 (m, 2H), 3.28-3.39 (m, 2H), 2.91 (t, J = 11.7 Hz, 1H), 2.19-2.31 (m, 2H), 1.78-1.98 (m, 2H); LCMS (M+1):586
89	1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.42-8.44 (m, 2H), 7.66 (s, 1H), 7.27-7.34 (m, 1H), 6.89-6.95 (m, 2H), 6.08 (dd, J = 12.0, 9.3 Hz, 1H), 5.14 (d, J = 10.3 Hz, 2H), 4.59 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 3.77-3.89 (m, 2H), 3.63 (dd, J = 17.1, 9.3 Hz, 1H), 3.28-3.39 (m, 2H), 2.91 (t, J = 11.6 Hz, 1H), 2.18-2.31 (m, 2H), 1.82-1.98 (m, 2H); LCMS (M+1):554.05
90	1-(4-(4-(5-(2,5-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.41-8.44 (m, 2H), 7.65 (s, 1H), 7.58 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.23 (dd, J = 8.4, 2.6 Hz, 1H), 5.97 (dd, J = 11.2, 6.6 Hz, 1H), 5.15 (s, 2H), 4.59 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 4.01 (dd, J = 17.4, 11.2 Hz, 1H), 3.86 (d, J = 13.7 Hz, 1H), 3.25-3.36 (m, 3H), 2.86-2.92 (m, 1H), 2.17-2.29 (m, 2H), 1.80-1.93 (m, 2H); LCMS (M+1):586
91	1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.43 (dd, J = 6.8, 1.0 Hz, 2H), 7.64 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 7.41 (dt, J = 8.1, 1.1 Hz, 1H), 7.20 (td, J = 8.2, 5.7 Hz, 1H), 7.04-7.09 (m, 1H), 6.21-6.26 (m, 1H), 5.15 (s, 2H), 4.59 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 3.77-3.89 (m, 2H), 3.61 (ddd, J = 17.1, 9.8, 1.0 Hz, 1H), 3.29-3.39 (m, 2H), 2.88-2.94 (m, 1H), 2.18-2.31 (m, 2H), 1.82-1.97 (m, 2H); LCMS (M+1):613.95
92	3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((5-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.43 (dd, J = 6.2, 0.9 Hz, 2H), 7.64 (s, 1H), 7.51 (dd, J = 8.1, 1.5 Hz, 1H), 7.40 (dd, J = 8.1, 1.5 Hz, 1H), 7.34 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 6.28 (dd, J = 12.2, 10.5 Hz, 1H), 5.14 (d, J = 11.0 Hz, 2H), 4.59 (d, J = 13.9 Hz, 1H), 3.80-3.89 (m, 2H), 3.64 (dd, J = 17.4, 10.8 Hz, 1H), 3.28-3.40 (m, 2H), 3.24 (d, J = 9.3 Hz, 3H), 2.90 (t, J = 12.0 Hz, 1H), 2.24 (dd, J = 35.2, 13.2 Hz, 2H), 1.81-1.97 (m, 2H); LCMS (M+1):646
93	3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((5-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)벤조니트릴	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.43 (dd, J = 7.0, 0.9 Hz, 2H), 7.77 (d, J = 4.2 Hz, 1H), 7.67 (ddd, J = 10.6, 7.9, 1.2 Hz, 2H), 7.41 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.26 (t, J = 11.5 Hz, 1H), 5.15 (s, 2H), 4.58 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 3.96 (dd, J = 17.4, 11.7 Hz, 1H), 3.87 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 3.60 (dd, J = 17.5, 11.4 Hz, 1H), 3.28-3.37 (m, 2H), 2.91 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 2.17-2.29 (m, 2H), 1.81-1.96 (m, 2H); LCMS (M+1):577
95	2-((4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일)옥시)-1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.02 (s, 1H), 7.76 (d, J = 2.2 Hz, 2H), 6.28 (dd, J = 12.3, 10.9 Hz, 1H), 5.20 (d, J = 14.7 Hz, 1H), 5.07-5.14 (m, 1H), 4.34 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 3.82-3.92 (m, 8H), 3.55 (dd, J = 17.4, 11.0 Hz, 1H), 3.34-3.42 (m, 1H), 3.19-3.25 (m, 1H), 2.80 (t, J = 12.0 Hz, 1H), 2.03-2.12 (m, 2H), 1.75-1.81 (m, 1H), 1.48-1.55 (m, 1H); LCMS (M+1):614
96	4-(2-(4-(4-(5-(2-클로로-6-하이드록시페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-옥소에톡시)피리미딘-2-카보니트릴	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.76 (d, J = 4.6 Hz, 1H), 8.11 (s, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.29-7.31 (m, 1H), 7.14 (t, J = 8.3 Hz, 1H), 6.93-6.97 (m, 1H), 6.84 (dd, J = 8.3, 1.2 Hz, 1H), 6.22 (t, J = 11.0 Hz, 1H), 5.12 (d, J = 17.1 Hz, 2H), 4.57 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 4.05 (dd, J = 17.4, 10.7 Hz, 1H), 3.87 (d, J = 13.8 Hz, 1H), 3.43-3.50 (m, 1H), 3.29-3.39 (m, 2H), 2.88-2.96 (m, 1H), 2.17-2.35 (m, 2H), 1.81-1.98 (m, 2H); LCMS (M+1):524.95
97	1-(4-(2-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-4-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.53 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.38 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 0.5 Hz, 1H), 7.48 (td, J = 8.2, 6.0 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.27-7.32 (m, 1H), 6.26 (dd, J = 12.3, 9.2 Hz, 1H), 5.36 (s, 2H), 4.31 (d, J = 13.0 Hz, 1H), 3.95-4.02 (m, 1H), 3.86 (d, J = 14.2 Hz, 1H), 3.57 (q, J = 9.0 Hz, 1H), 3.21 (d, J = 13.0 Hz, 1H), 3.05-3.11 (m, 1H), 2.74 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 2.01 (d, J = 13.4 Hz, 2H), 1.73 (s, 1H), 1.52 (s, 1H); LCMS (M+1):570
98	1-(4-(2-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-4-일)피페리딘-1-일)-2-((3-메톡시피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 7.92 (dd, J = 15.0, 7.0 Hz, 2H), 7.57 (s, 1H), 7.48 (td, J = 8.2, 6.0 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.27-7.32 (m, 1H), 6.37 (t, J = 7.0 Hz, 1H), 6.26 (dd, J = 12.3, 9.2 Hz, 1H), 4.93 (d, J = 1.7 Hz, 2H), 4.38 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 3.96-4.04 (m, 4H), 3.58 (q, J = 9.0 Hz, 1H), 3.21-3.27 (m, 1H), 3.07-3.14 (m, 1H), 2.75-2.81 (m, 1H), 1.98-2.08 (m, 2H), 1.70 (d, J = 12.7 Hz, 1H), 1.51-1.55 (m, 1H); LCMS (M+1):531
99	1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.01 (s, 1H), 7.47 (td, J = 8.2, 5.9 Hz, 1H), 7.39 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.26-7.31 (m, 1H), 6.14 (dd, J = 12.1, 9.2 Hz, 1H), 5.07-5.22 (m, 2H), 4.34 (d, J = 12.5 Hz, 1H), 3.84-3.94 (m, 8H), 3.53 (q, J = 9.1 Hz, 1H), 3.35-3.42 (m, 1H), 3.19-3.25 (m, 1H), 2.81 (t, J = 11.5 Hz, 1H), 2.05-2.11 (m, 2H), 1.76-1.81 (m, 1H), 1.48-1.58 (m, 1H); LCMS (M+1):563.1
100	1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-메톡시피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.01 (d, J = 4.3 Hz, 1H), 7.88-7.90 (m, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.53-7.55 (m, 2H), 7.43 (dd, J = 8.9, 7.3 Hz, 1H), 6.32 (dd, J = 12.2, 11.0 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 14.7 Hz, 1H), 5.07 (d, J = 15.0 Hz, 1H), 4.36 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 3.81-3.94 (m, 5H), 3.56 (dd, J = 17.1, 11.0 Hz, 1H), 3.35-3.43 (m, 1H), 3.23 (t, J = 12.1 Hz, 1H), 2.79 (t, J = 11.6 Hz, 1H), 2.05-2.13 (m, 2H), 1.75 (q, J = 11.5 Hz, 1H), 1.52 (dd, J = 21.4, 11.3 Hz, 1H); LCMS (M+1):548.05
101	3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((6-메톡시피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)벤조니트릴	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.04 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 7.94 (dd, J = 7.7, 1.1 Hz, 1H), 7.88-7.90 (m, 2H), 7.84 (d, J = 0.5 Hz, 1H), 7.60 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 6.16 (t, J = 11.4 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 14.9 Hz, 1H), 5.07 (d, J = 14.4 Hz, 1H), 4.36 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 4.02 (dd, J = 17.4, 11.7 Hz, 1H), 3.93 (d, J = 14.2 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.52 (dd, J = 17.4, 11.2 Hz, 1H), 3.39-3.44 (m, 1H), 3.20-3.26 (m, 1H), 2.76-2.82 (m, 1H), 2.05-2.13 (m, 2H), 1.75 (dd, J = 11.5, 3.4 Hz, 1H), 1.51-1.54 (m, 1H); LCMS (M+1):539.05
102	1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-메톡시피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO- d ₆ ) δ 8.01 (d, J = 4.6 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.47 (td, J = 8.2, 5.9 Hz, 1H), 7.39 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.29 (ddd, J = 10.6, 8.3, 1.1 Hz, 1H), 6.14 (dd, J = 12.1, 9.3 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 14.7 Hz, 1H), 5.07 (d, J = 15.0 Hz, 1H), 4.36 (d, J = 12.5 Hz, 1H), 3.84-3.94 (m, 5H), 3.53 (q, J = 9.2 Hz, 1H), 3.40 (tt, J = 11.5, 3.8 Hz, 1H), 3.20-3.28 (m, 1H), 2.79 (t, J = 11.8 Hz, 1H), 2.05-2.13 (m, 2H), 1.75 (dd, J = 21.2, 11.5 Hz, 1H), 1.52 (td, J = 11.9, 8.6 Hz, 1H); LCMS (M+1):532
103	1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-메톡시피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.04 (d, J = 4.1 Hz, 1H), 7.89 (q, J = 4.1 Hz, 2H), 7.83 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 7.64 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.03 (t, J = 11.8 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 15.0 Hz, 1H), 5.07 (d, J = 14.7 Hz, 1H), 4.36 (d, J = 13.1 Hz, 1H), 3.82-3.94 (m, 5H), 3.56-3.65 (m, 1H), 3.36-3.46 (m, 1H), 3.20-3.27 (m, 1H), 2.79 (t, J = 11.6 Hz, 1H), 2.05-2.13 (m, 2H), 1.71-1.80 (m, 1H), 1.53 (t, J = 11.6 Hz, 1H); LCMS (M+1):582
104	3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((6-메톡시피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.04 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 0.5 Hz, 1H), 7.84 (d, J = 0.5 Hz, 1H), 7.51-7.58 (m, 2H), 7.47 (dd, J = 7.8, 2.0 Hz, 1H), 6.16 (dd, J = 12.2, 11.0 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 15.2 Hz, 1H), 5.07 (d, J = 14.7 Hz, 1H), 4.36 (d, J = 12.7 Hz, 1H), 3.92 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 3.77-3.86 (m, 4H), 3.51-3.61 (m, 4H), 3.34-3.43 (m, 1H), 3.23 (t, J = 12.3 Hz, 1H), 2.79 (t, J = 11.6 Hz, 1H), 2.05-2.13 (m, 2H), 1.76 (t, J = 12.0 Hz, 1H), 1.52 (d, J = 12.2 Hz, 1H); LCMS (M+1):607.95
105	1-(4-(4-(5-(6-클로로-2,3-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-메톡시피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.01-8.03 (m, 1H), 7.88-7.90 (m, 1H), 7.84 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 7.52-7.59 (m, 1H), 7.43 (qd, J = 4.5, 2.0 Hz, 1H),6.10-6.15 (m, 1H), 5.21 (d, J = 15.0 Hz, 1H), 5.07 (d, J = 14.7 Hz, 1H), 4.36 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 3.90-4.02 (m, 2H), 3.86 (d, J = 15.9 Hz, 3H), 3.59 (q, J = 8.9 Hz, 1H), 3.40 (tt, J = 11.5, 3.8 Hz, 1H), 3.20-3.28 (m, 1H), 2.79 (t, J = 11.8 Hz, 1H), 2.05-2.13 (m, 2H), 1.75 (dd, J = 21.2, 11.8 Hz, 1H), 1.52 (qd, J = 12.2, 3.6 Hz, 1H); LCMS (M+1):550.05
106	1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.04 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.88 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.81-7.83 (m, 1H), 7.64 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.02 (t, J = 11.7 Hz, 1H), 5.20 (d, J = 14.9 Hz, 1H), 5.07-5.14 (m, 1H), 4.34 (d, J = 13.0 Hz, 1H), 3.82-3.92 (m, 8H), 3.60 (dd, J = 17.0, 11.4 Hz, 1H), 3.35-3.42 (m, 1H), 3.22 (t, J = 12.1 Hz, 1H), 2.80 (t, J = 11.5 Hz, 1H), 2.01-2.12 (m, 2H), 1.76-1.82 (m, 1H), 1.55 (t, J = 10.9 Hz, 1H); LCMS (M+1):613
107	1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.01 (s, 1H), 7.55 (dd, J = 8.9, 7.9 Hz, 2H), 7.41-7.46 (m, 1H), 6.32 (dd, J = 12.4, 11.2 Hz, 1H), 5.20 (d, J = 14.7 Hz, 1H), 5.12 (d, J = 14.7 Hz, 1H), 4.34 (d, J = 13.1 Hz, 1H), 3.79-3.94 (m, 9H), 3.56 (dd, J = 17.1, 11.0 Hz, 1H), 3.39 (qd, J = 7.7, 3.8 Hz, 1H), 3.20 (dd, J = 24.8, 12.8 Hz, 1H), 2.81 (t, J = 11.8 Hz, 1H), 2.05-2.12 (m, 2H), 1.72-1.81 (m, 1H), 1.49-1.57 (m, 1H); LCMS (M+1):579.05
108	3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.03 (s, 1H), 7.51-7.58 (m, 2H), 7.47 (dd, J = 7.9, 1.8 Hz, 1H), 6.15 (dd, J = 12.2, 11.0 Hz, 1H), 5.20 (d, J = 15.0 Hz, 1H), 5.10-5.13 (m, 1H), 4.34 (d, J = 13.1 Hz, 1H), 3.78-3.94 (m, 8H), 3.51-3.61 (m, 4H), 3.36-3.43 (m, 1H), 3.22 (t, J = 12.1 Hz, 1H), 2.80 (t, J = 11.8 Hz, 1H), 2.05-2.11 (m, 2H), 1.72-1.81 (m, 1H), 1.49-1.57 (m, 1H); LCMS (M+1):639.05
109	1-(4-(4-(5-(6-클로로-2,3-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.02 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.55 (dd, J = 18.6, 8.8 Hz, 1H), 7.43 (qd, J = 4.5, 2.0 Hz, 1H), 6.13 (dd, J = 12.1, 8.9 Hz, 1H), 5.20 (d, J = 14.9 Hz, 1H), 5.07-5.14 (m, 1H), 4.34 (d, J = 12.7 Hz, 1H), 3.84-3.98 (m, 8H), 3.59 (q, J = 8.9 Hz, 1H), 3.39 (tt, J = 11.5, 3.7 Hz, 1H), 3.22 (t, J = 12.1 Hz, 1H), 2.81 (t, J = 11.5 Hz, 1H), 2.05-2.11 (m, 2H), 1.72-1.85 (m, 1H), 1.48-1.58 (m, 1H); LCMS (M+1):581
110	1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.01 (s, 1H), 7.45-7.52 (m, 1H), 7.12-7.18 (m, 2H), 6.00 (dd, J = 12.2, 8.6 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 14.7 Hz, 1H), 5.07-5.14 (m, 1H), 4.35 (d, J = 13.1 Hz, 1H), 3.84-3.93 (m, 8H), 3.52 (q, J = 8.7 Hz, 1H), 3.39 (tt, J = 11.5, 3.8 Hz, 1H), 3.22 (t, J = 12.1 Hz, 1H), 2.80 (t, J = 11.8 Hz, 1H), 2.05-2.12 (m, 2H), 1.77 (dd, J = 21.4, 11.6 Hz, 1H), 1.48-1.57 (m, 1H); LCMS (M+1):547.5
111	1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.01 (s, 1H), 7.54-7.56 (m, 1H), 7.39 (td, J = 8.1, 6.1 Hz, 1H), 7.28-7.34 (m, 1H), 6.10 (dd, J = 12.1, 9.3 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 14.7 Hz, 1H), 5.07-5.14 (m, 1H), 4.34 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 3.83-3.94 (m, 8H), 3.48-3.55 (m, 1H), 3.39 (qd, J = 7.7, 3.8 Hz, 1H), 3.19-3.27 (m, 1H), 2.81 (t, J = 11.8 Hz, 1H), 2.05-2.12 (m, 2H), 1.77 (dd, J = 21.5, 11.5 Hz, 1H), 1.48-1.57 (m, 1H); LCMS (M+1):606.95
112	1-(4-(4-(5-(6-클로로-2,3-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-클로로피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.18-8.21 (m, 1H), 8.05-8.09 (m, 1H), 8.02 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 7.52-7.59 (m, 1H), 7.43 (qd, J = 4.6, 1.8 Hz, 1H), 6.13 (dd, J = 12.2, 8.9 Hz, 1H), 5.29 (dd, J = 15.7, 14.8 Hz, 2H), 4.31 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 3.87-3.98 (m, 2H), 3.60 (q, J = 8.9 Hz, 1H), 3.38 (tt, J = 11.5, 3.8 Hz, 1H), 3.24 (t, J = 12.1 Hz, 1H), 2.80 (t, J = 11.6 Hz, 1H), 2.08 (t, J = 15.1 Hz, 2H), 1.81 (q, J = 11.6 Hz, 1H), 1.55 (td, J = 11.9, 8.9 Hz, 1H); LCMS (M+1):553.95
113	2-(2-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-옥소에톡시)피리미딘-4-카보니트릴	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.76 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.35-7.37 (m, 2H), 7.29 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 7.22 (dd, J = 8.7, 7.5 Hz, 1H), 6.45 (t, J = 11.8 Hz, 1H), 5.15 (s, 2H), 4.56 (d, J = 13.8 Hz, 1H), 3.87 (d, J = 14.1 Hz, 1H), 3.73 (ddd, J = 31.2, 17.1, 11.9 Hz, 2H), 3.29-3.41 (m, 2H), 2.91 (t, J = 11.6 Hz, 1H), 2.28-2.32 (m, 1H), 2.20 (d, J = 11.9 Hz, 1H), 1.90-1.98 (m, 1H), 1.84 (t, J = 10.1 Hz, 1H); LCMS (M+1):543
114	3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((4-시아노피리미딘-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.76 (d, J = 4.6 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 6.4 Hz, 1H), 7.51 (dd, J = 7.9, 1.5 Hz, 1H), 7.40 (dd, J = 8.3, 1.5 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.29-7.32 (m, 1H), 6.28 (dd, J = 12.2, 10.7 Hz, 1H), 5.13 (d, J = 13.1 Hz, 2H), 4.57 (d, J = 14.7 Hz, 1H), 3.84 (dd, J = 17.1, 12.2 Hz, 2H), 3.60-3.68 (m, 1H), 3.29-3.39 (m, 2H), 3.24 (d, J = 10.1 Hz, 3H), 2.91 (t, J = 12.4 Hz, 1H), 2.29 (d, J = 14.7 Hz, 1H), 2.20 (d, J = 12.5 Hz, 1H), 1.96 (q, J = 11.7 Hz, 1H), 1.82 (d, J = 10.1 Hz, 1H); LCMS (M+1):603
115	2-(2-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-옥소에톡시)피리미딘-4-카보니트릴	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.76 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 7.35-7.41 (m, 2H), 7.30 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 6.38 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 5.15 (s, 2H), 4.57 (d, J = 12.5 Hz, 1H), 3.87 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 3.72-3.81 (m, 1H), 3.62-3.69 (m, 1H), 3.28-3.40 (m, 2H), 2.91 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 2.29 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 2.20 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 1.92-1.99 (m, 1H), 1.82-1.88 (m, 1H); LCMS (M+1):576.9
116	2-(2-옥소-2-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)에톡시)피리미딘-4-카보니트릴	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.76 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 7.64-7.68 (m, 2H), 7.42 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 6.15 (t, J = 12.1 Hz, 1H), 5.15 (s, 2H), 4.57 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 3.87 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 3.72-3.81 (m, 2H), 3.29-3.39 (m, 2H), 2.91 (t, J = 12.2 Hz, 1H), 2.29 (d, J = 13.1 Hz, 1H), 2.17-2.21 (m, 1H), 1.94 (d, J = 11.3 Hz, 1H), 1.82-1.85 (m, 1H); LCMS (M+1):577
117	2-(2-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-옥소에톡시)피리미딘-4-카보니트릴	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.76 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.28-7.34 (m, 2H), 6.89-6.95 (m, 2H), 6.08 (dd, J = 12.0, 9.3 Hz, 1H), 5.15 (s, 2H), 4.56 (d, J = 13.9 Hz, 1H), 3.77-3.88 (m, 2H), 3.63 (dd, J = 17.1, 9.0 Hz, 1H), 3.29-3.40 (m, 2H), 2.89-2.95 (m, 1H), 2.25 (dd, J = 38.4, 12.0 Hz, 2H), 1.82-1.95 (m, 2H); LCMS (M+1):511
118	2-(2-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-옥소에톡시)피리미딘-4-카보니트릴	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.76 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 7.63-7.66 (m, 1H), 7.40-7.42 (m, 1H), 7.29 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 7.20 (td, J = 8.3, 5.8 Hz, 1H), 7.04-7.09 (m, 1H), 6.20-6.26 (m, 1H), 5.15 (s, 2H), 4.56 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 3.78-3.88 (m, 2H), 3.58-3.65 (m, 1H), 3.29-3.40 (m, 2H), 2.91 (t, J = 12.2 Hz, 1H), 2.29 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 2.20 (d, J = 13.8 Hz, 1H), 1.88-1.99 (m, 1H), 1.82-1.85 (m, 1H); LCMS (M+1):572.95
119	2-(2-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-옥소에톡시)피리미딘-4-카보니트릴	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.76 (d, J = 4.6 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 4.2 Hz, 1H), 7.28-7.30 (m, 1H), 7.21-7.24 (m, 2H), 7.00-7.05 (m, 1H), 6.25 (dd, J = 12.0, 10.0 Hz, 1H), 5.15 (s, 2H), 4.56 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 3.78-3.88 (m, 2H), 3.64 (dd, J = 18.0, 9.9 Hz, 1H), 3.29-3.41 (m, 2H), 2.91 (t, J = 11.6 Hz, 1H), 2.30 (d, J = 15.2 Hz, 1H), 2.21 (d, J = 14.9 Hz, 1H), 1.82-1.95 (m, 2H); LCMS (M+1):527
120	1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-메톡시피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.01 (s, 1H), 7.90 (d, J = 0.5 Hz, 1H), 7.84 (d, J = 0.5 Hz, 1H), 7.45-7.53 (m, 1H), 7.12-7.18 (m, 2H), 6.00 (dd, J = 12.2, 8.6 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 14.7 Hz, 1H), 5.07 (d, J = 14.9 Hz, 1H), 4.36 (d, J = 12.2 Hz, 1H), 3.84-3.94 (m, 5H), 3.52 (q, J = 8.6 Hz, 1H), 3.40 (tt, J = 11.5, 3.7 Hz, 1H), 3.23 (t, J = 12.1 Hz, 1H), 2.79 (t, J = 11.7 Hz, 1H), 2.05-2.13 (m, 2H), 1.73-1.80 (m, 1H), 1.47-1.57 (m, 1H); LCMS (M+1):516.05
121	1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-메톡시피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.01 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.84 (d, J = 0.5 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.39 (td, J = 8.1, 6.0 Hz, 1H), 7.29-7.34 (m, 1H), 6.11 (dd, J = 12.2, 9.3 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 14.9 Hz, 1H), 5.07 (d, J = 14.9 Hz, 1H), 4.36 (d, J = 13.9 Hz, 1H), 3.78-4.02 (m, 5H), 3.51 (q, J = 9.1 Hz, 1H), 3.40 (tt, J = 11.4, 3.7 Hz, 1H), 3.23 (t, J = 12.2 Hz, 1H), 2.79 (t, J = 11.6 Hz, 1H), 2.05-2.13 (m, 2H), 1.70-1.79 (m, 1H), 1.50-1.56 (m, 1H); LCMS (M+1):576
122	1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-클로로피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.18-8.20 (m, 1H), 8.05-8.07 (m, 1H), 8.01-8.03 (m, 1H), 7.55 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.39 (td, J = 8.2, 5.9 Hz, 1H), 7.28-7.33 (m, 1H), 6.10 (dd, J = 12.0, 9.3 Hz, 1H), 5.29 (dd, J = 16.5, 14.8 Hz, 2H), 4.31 (d, J = 13.0 Hz, 1H), 3.90 (ddd, J = 17.2, 12.3, 2.1 Hz, 2H), 3.48-3.55 (m, 1H), 3.38 (tt, J = 11.5, 3.7 Hz, 1H), 3.24 (t, J = 12.0 Hz, 1H), 2.80 (t, J = 11.7 Hz, 1H), 2.05-2.12 (m, 2H), 1.77-1.86 (m, 1H), 1.50-1.59 (m, 1H); LCMS (M+1):579.9
123	2-((3-클로로피라진-2-일)옥시)-1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.18-8.20 (m, 1H), 8.05-8.07 (m, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.45-7.53 (m, 1H), 7.12-7.18 (m, 2H), 6.00 (dd, J = 12.0, 8.6 Hz, 1H), 5.29 (dd, J = 15.9, 14.2 Hz, 2H), 4.31 (d, J = 13.0 Hz, 1H), 3.86-3.93 (m, 2H), 3.55 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 3.38 (tt, J = 11.5, 3.8 Hz, 1H), 3.24 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 2.80 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 2.08 (t, J = 14.9 Hz, 2H), 1.80-1.86 (m, 1H), 1.53-1.59 (m, 1H); LCMS (M+1):520.05
124	2-((3-클로로피라진-2-일)옥시)-1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.19 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.07 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.76 (s, 2H), 6.28 (dd, J = 12.2, 11.0 Hz, 1H), 5.32 (d, J = 24.5 Hz, 2H), 4.31 (d, J = 13.0 Hz, 1H), 3.86 (dd, J = 17.2, 12.3 Hz, 2H), 3.55 (dd, J = 17.2, 10.9 Hz, 1H), 3.38 (tt, J = 11.5, 3.7 Hz, 1H), 3.24 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 2.80 (t, J = 11.5 Hz, 1H), 2.08 (t, J = 15.2 Hz, 2H), 1.82 (t, J = 11.7 Hz, 1H), 1.53-1.58 (m, 1H); LCMS (M+1):588
125	2-((3-클로로피라진-2-일)옥시)-1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.19 (q, J = 2.9 Hz, 1H), 8.07-8.08 (m, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.53-7.55 (m, 2H), 7.43 (dd, J = 8.8, 7.3 Hz, 1H), 6.32 (dd, J = 12.2, 11.0 Hz, 1H), 5.29 (s, 2H), 4.31 (d, J = 12.2 Hz, 1H), 3.86 (dd, J = 17.2, 12.3 Hz, 2H), 3.56 (dd, J = 17.1, 11.0 Hz, 1H), 3.38 (tt, J = 11.4, 3.8 Hz, 1H), 3.21-3.28 (m, 1H), 2.80 (t, J = 11.5 Hz, 1H), 2.09 (t, J = 15.2 Hz, 2H), 1.77-1.86 (m, 1H), 1.53-1.59 (m, 1H); LCMS (M+1):551.95
126	1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-클로로피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.18-8.20 (m, 1H), 8.07 (dd, J = 8.7, 6.0 Hz, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.46 (td, J = 8.2, 6.0 Hz, 1H), 7.39 (dd, J = 7.9, 1.1 Hz, 1H), 7.28 (ddd, J = 10.8, 8.3, 1.2 Hz, 1H), 6.14 (dd, J = 12.2, 9.3 Hz, 1H), 5.29 (s, 2H), 4.31 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 3.90 (ddd, J = 17.2, 12.3, 1.8 Hz, 2H), 3.50-3.60 (m, 1H), 3.38 (tt, J = 11.5, 3.8 Hz, 1H), 3.24 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 2.80 (t, J = 12.0 Hz, 1H), 2.08 (t, J = 15.2 Hz, 2H), 1.81 (q, J = 11.6 Hz, 1H), 1.51-1.59 (m, 1H); LCMS (M+1):536
127	1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-클로로피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.20 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.07 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.88 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.83 (dd, J = 7.9, 1.1 Hz, 1H), 7.64 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.02 (t, J = 11.7 Hz, 1H), 5.29 (s, 2H), 4.31 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 3.86 (dd, J = 17.0, 12.1 Hz, 2H), 3.60 (dd, J = 17.1, 11.2 Hz, 1H), 3.38 (tt, J = 11.5, 3.8 Hz, 1H), 3.21-3.28 (m, 1H), 2.77-2.83 (m, 1H), 2.08 (t, J = 14.8 Hz, 2H), 1.82 (q, J = 11.9 Hz, 1H), 1.50-1.59 (m, 1H); LCMS (M+1):586
128	3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((3-클로로피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.18-8.20 (m, 1H), 8.07 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.46-7.58 (m, 3H), 6.15 (dd, J = 12.0, 11.0 Hz, 1H), 5.29 (s, 2H), 4.31 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 3.78-3.90 (m, 2H), 3.52-3.61 (m, 4H), 3.34-3.43 (m, 1H), 3.21-3.28 (m, 1H), 2.80 (t, J = 11.5 Hz, 1H), 2.09 (t, J = 15.0 Hz, 2H), 1.83 (t, J = 11.0 Hz, 1H), 1.54 (d, J = 9.8 Hz, 1H); LCMS (M+1):612
129	3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((3-클로로피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)벤조니트릴	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.15-8.20 (m, 1H), 7.99-8.10 (m, 2H), 7.93 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.60 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.15 (t, J = 11.4 Hz, 1H), 5.25-5.32 (m, 2H), 4.31 (d, J = 12.2 Hz, 1H), 4.02 (dd, J = 17.4, 11.7 Hz, 1H), 3.71-3.90 (m, 1H), 3.49-3.62 (m, 1H), 3.38 (t, J = 11.4 Hz, 1H), 3.21-3.27 (m, 1H), 2.77-2.88 (m, 1H), 2.01-2.17 (m, 2H), 1.83 (t, J = 10.5 Hz, 1H), 1.49-1.59 (m, 1H); LCMS (M+1):542.95
130	3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((2-메톡시피리미딘-5-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)벤조니트릴	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.22-8.31 (m, 2H), 7.76 (d, J = 5.5 Hz, 1H), 7.67 (ddd, J = 10.7, 8.3, 1.2 Hz, 2H), 7.41 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.26 (t, J = 11.6 Hz, 1H), 4.71-4.81 (m, 2H), 4.52-4.61 (m, 1H), 3.96 (dd, J = 17.1, 12.2 Hz, 5H), 3.59 (dd, J = 17.4, 11.3 Hz, 1H), 3.25-3.35 (m, 2H), 2.88-2.95 (m, 1H), 2.17-2.25 (m, 2H), 1.75-1.87 (m, 2H); LCMS (M+1):539.05
131	3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((2-메톡시피리미딘-5-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.30 (d, J = 14.7 Hz, 2H), 7.63 (s, 1H), 7.50 (dd, J = 7.9, 1.2 Hz, 1H), 7.39 (dd, J = 8.3, 1.5 Hz, 1H), 7.34 (t, J = 8.3 Hz, 1H), 6.28 (dd, J = 12.2, 10.4 Hz, 1H), 4.72-4.81 (m, 2H), 4.61 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 3.95 (d, J = 12.8 Hz, 4H), 3.83 (dd, J = 17.1, 12.2 Hz, 1H), 3.64 (dd, J = 17.1, 10.4 Hz, 1H), 3.24-3.37 (m, 2H), 3.22 (s, 3H), 2.87-2.96 (m, 1H), 2.17-2.27 (m, 2H), 1.75-1.89 (m, 2H); LCMS (M+1):608.05
132	1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((2-메톡시피리미딘-5-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.26-8.31 (m, 2H), 7.65 (t, J = 5.8 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.19-7.24 (m, 1H), 6.44 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 4.72-4.81 (m, 2H), 4.60 (d, J = 14.7 Hz, 1H), 3.93-3.98 (m, 4H), 3.65-3.80 (m, 2H), 3.22-3.37 (m, 2H), 2.84-2.95 (m, 1H), 2.23 (dd, J = 21.1, 14.4 Hz, 2H), 1.75-1.85 (m, 2H); LCMS (M+1):548.05
133	1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((2-메톡시피리미딘-5-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.26-8.31 (m, 2H), 7.66 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 7.27-7.22 (m, 2H), 7.00-7.05 (m, 1H), 6.25 (dd, J = 11.9, 10.7 Hz, 1H), 4.75-4.81 (m, 2H), 4.60 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 3.95 (d, J = 11.6 Hz, 4H), 3.76-3.84 (m, 1H), 3.63 (dd, J = 17.4, 10.7 Hz, 1H), 3.25-3.37 (m, 2H), 2.87-2.95 (m, 1H), 2.23 (dd, J = 19.9, 14.4 Hz, 2H), 1.76-1.88 (m, 2H); LCMS (M+1):532.1
134	2-((2-메톡시피리미딘-5-일)옥시)-1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.29 (d, J = 15.3 Hz, 2H), 7.66 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 11.0 Hz, 2H), 6.38 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 4.74 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 4.61 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 3.95 (d, J = 11.6 Hz, 4H), 3.72-3.79 (m, 1H), 3.64 (dd, J = 17.1, 11.6 Hz, 1H), 3.25-3.37 (m, 2H), 2.87-2.96 (m, 1H), 2.13-2.27 (m, 2H), 1.75-1.88 (m, 2H); LCMS (M+1):583.95
135	1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((2-메톡시피리미딘-5-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.28-8.31 (m, 2H), 7.66 (s, 1H), 7.41 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.19 (td, J = 8.3, 5.7 Hz, 1H), 7.04-7.09 (m, 1H), 6.23 (dd, J = 11.6, 10.4 Hz, 1H), 4.72-4.81 (m, 2H), 4.60 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 3.95 (d, J = 12.2 Hz, 4H), 3.76-3.85 (m, 1H), 3.60 (dd, J = 16.8, 9.5 Hz, 1H), 3.25-3.37 (m, 2H), 2.92 (dd, J = 20.2, 8.6 Hz, 1H), 2.23 (dd, J = 20.2, 14.7 Hz, 2H), 1.76-1.88 (m, 2H); LCMS (M+1):578
136	1-(4-(4-(5-(2,5-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((2-메톡시피리미딘-5-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.29 (d, J = 16.5 Hz, 2H), 7.65 (d, J = 5.5 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.22 (dd, J = 8.6, 2.4 Hz, 1H), 5.96 (dd, J = 11.0, 6.7 Hz, 1H), 4.75 (t, J = 13.8 Hz, 2H), 4.60 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 3.93-4.04 (m, 5H), 3.24-3.34 (m, 3H), 2.85-2.95 (m, 1H), 2.12-2.25 (m, 2H), 1.81 (q, J = 12.4 Hz, 2H); LCMS (M+1):548.05
137	1-(4-(4-(5-(6-클로로-2,3-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((2-메톡시피리미딘-5-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.29 (d, J = 15.3 Hz, 2H), 7.67 (s, 1H), 7.11-7.17 (m, 1H), 7.01 (td, J = 9.5, 4.3 Hz, 1H), 6.22 (dd, J = 11.6, 9.8 Hz, 1H), 4.75 (d, J = 1.2 Hz, 2H), 4.61 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 3.95 (d, J = 10.4 Hz, 4H), 3.82 (ddd, J = 17.3, 12.1, 1.7 Hz, 1H), 3.63 (q, J = 8.8 Hz, 1H), 3.25-3.37 (m, 2H), 2.87-2.95 (m, 1H), 2.19-2.27 (m, 2H), 1.76-1.88 (m, 2H); LCMS (M+1):550.05
138	1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((2-메톡시피리미딘-5-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.29 (d, J = 15.9 Hz, 2H), 7.64-7.68 (m, 3H), 7.42 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.15 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 4.78 (d, J = 23.2 Hz, 2H), 4.61 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 3.95 (d, J = 11.0 Hz, 4H), 3.68-3.80 (m, 2H), 3.25-3.37 (m, 2H), 2.87-2.93 (m, 1H), 2.23 (dd, J = 20.2, 14.1 Hz, 2H), 1.76-1.88 (m, 2H); LCMS (M+1):582.1
139	1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-하이드록시페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((2-메톡시피리미딘-5-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.28 (d, J = 6.1 Hz, 2H), 7.69 (d, J = 6.1 Hz, 1H), 7.14 (t, J = 8.3 Hz, 1H), 6.95 (dd, J = 7.9, 1.2 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.22 (t, J = 11.3 Hz, 1H), 4.76-4.78 (m, 2H), 4.60 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 3.94-4.06 (m, 5H), 3.47 (dd, J = 17.4, 11.3 Hz, 1H), 3.25-3.36 (m, 2H), 2.85-2.96 (m, 1H), 2.18-2.26 (m, 2H), 1.80-1.88 (m, 2H); LCMS (M+1):530.1
140	1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((2-메톡시피리미딘-5-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.23-8.32 (m, 2H), 7.66 (s, 1H), 7.28-7.34 (m, 1H), 6.88-6.95 (m, 2H), 6.07 (dd, J = 12.2, 9.2 Hz, 1H), 4.75 (d, J = 1.2 Hz, 2H), 4.60 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 3.95 (d, J = 12.8 Hz, 4H), 3.76-3.83 (m, 1H), 3.62 (dd, J = 17.1, 9.8 Hz, 1H), 3.25-3.37 (m, 2H), 2.87-2.95 (m, 1H), 2.23 (dd, J = 19.6, 15.3 Hz, 2H), 1.82-1.89 (m, 2H); LCMS (M+1):516.1
141	1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(메틸티오)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.08 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.82 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 7.45-7.53 (m, 1H), 7.12-7.18 (m, 2H), 6.00 (dd, J = 12.1, 8.7 Hz, 1H), 5.21 (s, 2H), 4.32 (d, J = 13.1 Hz, 1H), 3.86-3.93 (m, 2H), 3.47-3.56 (m, 1H), 3.35-3.41 (m, 1H), 3.20-3.26 (m, 1H), 2.79 (t, J = 11.8 Hz, 1H), 2.48 (s, 3H), 2.08 (t, J = 13.4 Hz, 2H), 1.82 (t, J = 11.5 Hz, 1H), 1.53-1.58 (m, 1H); LCMS (M+1):532.05
142	1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(메틸티오)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.08 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.02 (d, J = 6.4 Hz, 1H), 7.82-7.84 (m, 1H), 7.55 (dd, J = 7.9, 0.9 Hz, 1H), 7.28-7.41 (m, 2H), 6.10 (dd, J = 11.9, 9.5 Hz, 1H), 5.21 (s, 2H), 4.32 (d, J = 12.5 Hz, 1H), 3.90 (ddd, J = 17.1, 12.2, 2.1 Hz, 2H), 3.46-3.55 (m, 1H), 3.37 (tt, J = 11.5, 3.8 Hz, 1H), 3.20-3.28 (m, 1H), 2.79 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 2.48 (s, 3H), 2.04-2.11 (m, 2H), 1.81 (dd, J = 22.0, 10.4 Hz, 1H), 1.54 (dd, J = 21.5, 11.5 Hz, 1H); LCMS (M+1):592
143	1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(메틸티오)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.08 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.82 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 7.47 (td, J = 8.3, 5.8 Hz, 1H), 7.39 (dd, J = 8.1, 1.1 Hz, 1H), 7.28 (ddd, J = 10.8, 8.3, 1.1 Hz, 1H), 6.14 (dd, J = 12.1, 9.3 Hz, 1H), 5.21 (s, 2H), 4.32 (d, J = 13.1 Hz, 1H), 3.90 (ddd, J = 17.1, 12.2, 1.8 Hz, 2H), 3.50-3.57 (m, 1H), 3.37 (tt, J = 11.5, 3.7 Hz, 1H), 3.20-3.27 (m, 1H), 2.79 (t, J = 11.8 Hz, 1H), 2.48 (s, 3H), 2.08 (t, J = 13.8 Hz, 2H), 1.76-1.85 (m, 1H), 1.50-1.58 (m, 1H); LCMS (M+1):548
144	1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(메틸티오)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.07-8.09 (m, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.88 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.80-7.84 (m, 2H), 7.64 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.02 (t, J = 11.8 Hz, 1H), 5.21 (s, 2H), 4.32 (d, J = 13.1 Hz, 1H), 3.86 (dd, J = 17.1, 12.2 Hz, 2H), 3.60 (dd, J = 17.1, 11.3 Hz, 1H), 3.37 (tt, J = 11.5, 3.8 Hz, 1H), 3.20-3.27 (m, 1H), 2.79 (t, J = 11.8 Hz, 1H), 2.48 (s, 3H), 2.08 (t, J = 13.4 Hz, 2H), 1.76-1.86 (m, 1H), 1.50-1.58 (m, 1H); LCMS (M+1):598
145	2-((3-(메틸티오)피라진-2-일)옥시)-1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.08 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.82 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 7.76 (s, 2H), 6.28 (dd, J = 12.2, 11.0 Hz, 1H), 5.21 (s, 2H), 4.32 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 3.87 (dd, J = 17.3, 12.4 Hz, 2H), 3.55 (dd, J = 17.1, 11.0 Hz, 1H), 3.37 (qd, J = 7.6, 3.8 Hz, 1H), 3.20-3.27 (m, 1H), 2.79 (t, J = 11.6 Hz, 1H), 2.48 (d, J = 1.2 Hz, 3H), 2.04-2.11 (m, 2H), 1.80 (q, J = 11.8 Hz, 1H), 1.54 (q, J = 10.8 Hz, 1H); LCMS (M+1):597.95
146	3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((3-(메틸티오)피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.08 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.82 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 7.51-7.58 (m, 2H), 7.47 (dd, J = 7.6, 1.8 Hz, 1H), 6.15 (dd, J = 12.1, 10.9 Hz, 1H), 5.21 (s, 2H), 4.32 (d, J = 13.1 Hz, 1H), 3.78-3.90 (m, 2H), 3.51-3.61 (m, 4H), 3.33-3.43 (m, 1H), 3.20-3.28 (m, 1H), 2.79 (t, J = 11.8 Hz, 1H), 2.48 (s, 3H), 2.08 (t, J = 13.4 Hz, 2H), 1.82 (t, J = 11.8 Hz, 1H), 1.54 (dd, J = 22.5, 10.9 Hz, 1H); LCMS (M+1):624
147	3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((3-(메틸티오)피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)벤조니트릴	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.08 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.93 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 7.88 (dd, J = 8.3, 1.2 Hz, 1H), 7.80-7.82 (m, 1H), 7.60 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.15 (t, J = 11.5 Hz, 1H), 5.21 (s, 2H), 4.32 (d, J = 13.1 Hz, 1H), 4.02 (dd, J = 17.4, 11.6 Hz, 1H), 3.89 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 3.49-3.61 (m, 1H), 3.34-3.46 (m, 1H), 3.20-3.28 (m, 1H), 2.79 (t, J = 11.8 Hz, 1H), 2.48 (s, 3H), 2.08 (t, J = 13.6 Hz, 2H), 1.81 (dd, J = 23.4, 12.1 Hz, 1H), 1.54 (dd, J = 24.1, 15.3 Hz, 1H); LCMS (M+1):555
148	1-(4-(4-(5-(6-클로로-2,3-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(메틸티오)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.08 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.82 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 7.55 (td, J = 8.9, 4.5 Hz, 1H), 7.37 (td, J = 9.8, 4.3 Hz, 1H), 6.14 (dd, J = 12.2, 9.2 Hz, 1H), 5.21 (s, 2H), 4.32 (d, J = 13.1 Hz, 1H), 3.87-3.97 (m, 2H), 3.53-3.60 (m, 1H), 3.37 (tt, J = 11.5, 3.8 Hz, 1H), 3.23 (t, J = 12.1 Hz, 1H), 2.79 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 2.48 (s, 3H), 2.08 (t, J = 13.9 Hz, 2H), 1.81 (q, J = 11.9 Hz, 1H), 1.53-1.58 (m, 1H); LCMS (M+1):566
149	1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(메틸티오)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.00 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 7.70 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 7.34-7.36 (m, 2H), 7.22 (dd, J = 8.7, 7.5 Hz, 1H), 6.45 (t, J = 11.8 Hz, 1H), 5.10 (s, 2H), 4.60 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 3.95 (d, J = 14.1 Hz, 1H), 3.73 (ddd, J = 31.5, 17.1, 11.9 Hz, 2H), 3.25-3.38 (m, 2H), 2.87 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 2.53 (s, 3H), 2.22 (dd, J = 28.9, 13.0 Hz, 2H), 1.75-1.96 (m, 2H); LCMS (M+1):563.95
150	1-(4-(4-(5-(2,5-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(메틸티오)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.01 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 7.70-7.72 (m, 1H), 7.64 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.23 (dd, J = 8.6, 2.4 Hz, 1H), 5.97 (dd, J = 11.2, 6.6 Hz, 1H), 5.10 (s, 2H), 4.60 (d, J = 13.1 Hz, 1H), 3.93-4.05 (m, 2H), 3.24-3.35 (m, 3H), 2.85 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 2.54 (s, 3H), 2.19 (dd, J = 27.7, 13.0 Hz, 2H), 1.72-1.93 (m, 2H); LCMS (M+1):563.95
151	1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)티오)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 7.67 (s, 1H), 7.57 (dd, J = 11.7, 9.0 Hz, 2H), 7.28-7.34 (m, 1H), 6.89-6.94 (m, 2H), 6.07 (dd, J = 12.0, 9.3 Hz, 1H), 4.65 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 4.41-4.50 (m, 2H), 4.16 (d, J = 13.0 Hz, 1H), 3.81 (dd, J = 17.1, 12.0 Hz, 1H), 3.63 (dd, J = 17.1, 9.0 Hz, 1H), 3.31-3.40 (m, 2H), 2.88-2.94 (m, 1H), 2.17-2.28 (m, 2H), 1.76-1.99 (m, 2H); LCMS (M+1):570.05
152	1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)티오)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 7.67 (s, 1H), 7.52-7.60 (m, 2H), 7.41 (dd, J = 8.1, 1.0 Hz, 1H), 7.19 (td, J = 8.1, 5.7 Hz, 1H), 7.04-7.09 (m, 1H), 6.22 (dd, J = 11.6, 10.4 Hz, 1H), 4.65 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 4.45 (dd, J = 21.6, 15.5 Hz, 2H), 4.16 (d, J = 13.9 Hz, 1H), 3.82 (ddd, J = 17.2, 12.1, 2.0 Hz, 1H), 3.61 (ddd, J = 17.2, 10.0, 0.9 Hz, 1H), 3.31-3.39 (m, 2H), 2.87-2.94 (m, 1H), 2.17-2.28 (m, 2H), 1.89-2.00 (m, 1H), 1.81 (ddd, J = 24.8, 11.9, 4.0 Hz, 1H); LCMS (M+1):629.95
153	2-(2-(4-(4-(5-(2,5-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-옥소에톡시)피리미딘-4-카보니트릴	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.76 (d, J = 4.6 Hz, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.57 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.29-7.33 (m, 2H), 7.23 (dd, J = 8.4, 2.6 Hz, 1H), 5.97 (dd, J = 11.2, 6.6 Hz, 1H), 5.14 (s, 2H), 4.56 (d, J = 13.7 Hz, 1H), 4.01 (dd, J = 17.4, 11.2 Hz, 1H), 3.85 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 3.26-3.37 (m, 3H), 2.86-2.92 (m, 1H), 2.27 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 2.17 (d, J = 13.0 Hz, 1H), 1.79-1.93 (m, 2H); LCMS (M+1):543
154	2-(2-(4-(4-(5-(6-클로로-2,3-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-옥소에톡시)피리미딘-4-카보니트릴	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.79 (d, J = 4.6 Hz, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.32 (d, J = 4.6 Hz, 1H), 7.14-7.20 (m, 1H), 7.04 (td, J = 9.4, 4.2 Hz, 1H), 6.25 (dd, J = 12.0, 10.0 Hz, 1H), 5.17 (s, 2H), 4.59 (d, J = 13.7 Hz, 1H), 3.82-3.91 (m, 2H), 3.63-3.70 (m, 1H), 3.31-3.42 (m, 2H), 2.91-2.97 (m, 1H), 2.31 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 2.19-2.23 (m, 1H), 1.84-2.03 (m, 2H); LCMS (M+1):545
155	9-플루오로-3-(2-(1-(2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-1,5-디하이드로벤조[e][1,3]디옥세핀-6-일 메탄설포네이트	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.54 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.38 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 7.35 (q, J = 4.5 Hz, 1H), 7.27 (t, J = 9.0 Hz, 1H), 6.09 (s, 1H), 5.36 (s, 2H), 5.11-5.17 (m, 2H), 4.95 (dd, J = 15.4, 6.9 Hz, 2H), 4.29 (d, J = 13.1 Hz, 1H), 3.86 (d, J = 13.8 Hz, 1H), 3.50 (s, 3H), 3.34 (d, J = 4.3 Hz, 1H), 3.20-3.29 (m, 1H), 2.78 (t, J = 11.6 Hz, 1H), 2.07 (t, J = 14.4 Hz, 2H), 1.75-1.84 (m, 1H), 1.52 (qd, J = 12.1, 3.7 Hz, 1H); LCMS (M+1):633
156	3-(2-(1-(2-((3-클로로피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-9-플루오로-1,5-디하이드로벤조[e][1,3]디옥세핀-6-일 메탄설포네이트	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.18 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.07 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.35 (q, J = 4.5 Hz, 1H), 7.27 (t, J = 9.0 Hz, 1H), 6.09 (s, 1H), 5.28 (s, 2H), 5.13 (dd, J = 15.3, 6.1 Hz, 2H), 4.95 (dd, J = 15.1, 6.9 Hz, 2H), 4.30 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 3.87 (d, J = 13.8 Hz, 1H), 3.50 (s, 3H), 3.33-3.38 (m, 1H), 3.21 (d, J = 11.6 Hz, 1H), 2.79 (t, J = 11.8 Hz, 1H), 2.07 (t, J = 15.9 Hz, 2H), 1.74-1.83 (m, 1H), 1.47-1.56 (m, 1H).; LCMS (M+1):599
157	9-플루오로-3-(2-(1-(2-((2-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-1,5-디하이드로벤조[e][1,3]디옥세핀-6-일 메탄설포네이트	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.76 (d, J = 5.8 Hz, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.33-7.37 (m, 2H), 7.27 (t, J = 9.0 Hz, 1H), 6.09 (s, 1H), 5.33 (d, J = 14.7 Hz, 1H), 5.19 (d, J = 15.0 Hz, 1H), 5.13 (dd, J = 15.3, 5.8 Hz, 2H), 4.90-4.98 (m, 2H), 4.32 (d, J = 13.1 Hz, 1H), 3.88 (d, J = 13.8 Hz, 1H), 3.50 (s, 3H), 3.36 (td, J = 7.6, 3.8 Hz, 1H), 3.24 (t, J = 12.1 Hz, 1H), 2.80 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 2.01-2.14 (m, 2H), 1.70-1.79 (m, 1H), 1.45-1.53 (m, 1H).; LCMS (M+1):633
158	1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(메틸설포닐)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.33-8.35 (m, 1H), 8.31 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.28-7.34 (m, 1H), 6.89-6.95 (m, 2H), 6.08 (dd, J = 11.9, 9.2 Hz, 1H), 5.32 (d, J = 10.1 Hz, 2H), 4.52 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 3.90 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 3.80 (dd, J = 17.0, 12.1 Hz, 1H), 3.57-3.66 (m, 1H), 3.40 (s, 3H), 3.22-3.38 (m, 2H), 2.89 (t, J = 11.6 Hz, 1H), 2.23 (dd, J = 41.4, 12.4 Hz, 2H), 1.76-2.00 (m, 2H); LCMS (M+1):564.05
159	1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(메틸티오)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.00 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.70 (t, J = 2.4 Hz, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.52-7.58 (m, 1H), 7.38-7.41 (m, 1H), 7.14 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 6.43 (t, J = 12.0 Hz, 1H), 5.10 (d, J = 3.4 Hz, 2H), 4.60 (d, J = 13.0 Hz, 1H), 3.94-4.03 (m, 1H), 3.64-3.79 (m, 2H), 3.25-3.37 (m, 2H), 2.85-2.91 (m, 1H), 2.53 (d, J = 1.5 Hz, 3H), 2.22 (dd, J = 27.9, 12.7 Hz, 2H), 1.79-1.97 (m, 2H); LCMS (M+1):607.9
160	1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(메틸설포닐)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.30-8.35 (m, 2H), 7.66 (s, 1H), 7.40-7.42 (m, 1H), 7.20 (td, J = 8.2, 5.6 Hz, 1H), 7.04-7.09 (m, 1H), 6.20-6.26 (m, 1H), 5.31-5.34 (m, 2H), 4.52 (d, J = 13.1 Hz, 1H), 3.90 (d, J = 13.8 Hz, 1H), 3.81 (ddd, J = 17.1, 12.1, 2.0 Hz, 1H), 3.55-3.64 (m, 1H), 3.29-3.40 (m, 5H), 2.90 (t, J = 11.5 Hz, 1H), 2.29 (d, J = 13.1 Hz, 1H), 2.17 (t, J = 13.4 Hz, 1H), 1.90-2.00 (m, 1H), 1.76-1.86 (m, 1H); LCMS (M+1):623.85
161	3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((6-메톡시피리미딘-4-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.41 (s, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.51 (dd, J = 8.3, 1.5 Hz, 1H), 7.32-7.41 (m, 2H), 6.23-6.31 (m, 2H), 5.08 (s, 2H), 4.62 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 3.93 (d, J = 14.1 Hz, 3H), 3.84 (dd, J = 17.7, 12.2 Hz, 2H), 3.64 (dd, J = 17.4, 10.7 Hz, 1H), 3.27-3.37 (m, 2H), 3.23 (d, J = 9.8 Hz, 3H), 2.88 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 2.22 (dd, J = 26.9, 12.2 Hz, 2H), 1.79-1.92 (m, 2H); LCMS (M+1):607.95
162	1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-메톡시피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.41 (s, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.35 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.22 (t, J = 8.3 Hz, 1H), 6.45 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 6.23 (s, 1H), 5.06 (d, J = 11.6 Hz, 2H), 4.62 (d, J = 11.6 Hz, 1H), 3.88-3.95 (m, 4H), 3.65-3.80 (m, 2H), 3.24-3.37 (m, 2H), 2.88 (t, J = 12.2 Hz, 1H), 2.22 (dd, J = 27.8, 11.9 Hz, 2H), 1.80-1.92 (m, 2H); LCMS (M+1):548
163	1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-메톡시피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.41 (s, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.27-7.30 (m, 1H), 7.21-7.24 (m, 1H), 7.00-7.05 (m, 1H), 6.25 (dd, J = 10.7, 8.9 Hz, 2H), 5.08 (s, 2H), 4.61 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 3.77-3.94 (m, 5H), 3.63 (dd, J = 17.1, 9.8 Hz, 1H), 3.24-3.37 (m, 2H), 2.88 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 2.22 (q, J = 13.4 Hz, 2H), 1.80-1.94 (m, 2H); LCMS (M+1):532
164	1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-메톡시피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.41 (s, 1H), 7.64-7.68 (m, 3H), 7.42 (t, J = 8.3 Hz, 1H), 6.22 (s, 1H), 6.15 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 5.08 (s, 2H), 4.62 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 3.91 (t, J = 12.8 Hz, 4H), 3.71-3.76 (m, 2H), 3.24-3.36 (m, 2H), 2.87 (t, J = 11.6 Hz, 1H), 2.22 (q, J = 13.7 Hz, 2H), 1.80-1.92 (m, 2H); LCMS (M+1):582.05
165	2-((6-메톡시피리미딘-4-일)옥시)-1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.42 (s, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.36-7.43 (m, 2H), 6.39 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 6.24 (s, 1H), 5.09 (t, J = 15.0 Hz, 2H), 4.63 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 3.89-3.99 (m, 4H), 3.71 (ddd, J = 46.2, 17.1, 11.9 Hz, 2H), 3.25-3.38 (m, 2H), 2.88 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 2.23 (q, J = 13.7 Hz, 2H), 1.78-1.96 (m, 2H); LCMS (M+1):583.95
166	1-(4-(4-(5-(2,5-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-메톡시피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.40 (s, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.57 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.23 (dd, J = 8.6, 2.4 Hz, 1H), 6.22 (s, 1H), 5.97 (q, J = 5.9 Hz, 1H), 5.07 (s, 2H), 4.61 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 4.01 (dd, J = 17.4, 11.3 Hz, 1H), 3.95 (s, 3H), 3.89 (d, J = 12.2 Hz, 1H), 3.23-3.35 (m, 3H), 2.86 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 2.19 (dd, J = 28.1, 12.8 Hz, 2H), 1.77-1.90 (m, 2H); LCMS (M+1):548
167	1-(4-(4-(5-(6-클로로-2,3-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-메톡시피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.41 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.11-7.17 (m, 1H), 7.01 (td, J = 9.4, 4.2 Hz, 1H), 6.19-6.25 (m, 2H), 5.08 (d, J = 1.0 Hz, 2H), 4.61 (d, J = 12.5 Hz, 1H), 3.95 (s, 3H), 3.79-3.91 (m, 2H), 3.60-3.70 (m, 1H), 3.24-3.37 (m, 2H), 2.85-2.91 (m, 1H), 2.16-2.27 (m, 2H), 1.80-1.95 (m, 2H); LCMS (M+1):550
168	1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-하이드록시페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-메톡시피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.40 (d, J = 6.7 Hz, 1H), 7.70 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 7.14 (t, J = 8.3 Hz, 1H), 6.94-6.96 (m, 1H), 6.83-6.85 (m, 1H), 6.19-6.24 (m, 2H), 5.09 (d, J = 1.2 Hz, 2H), 4.61 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 4.04 (dd, J = 17.1, 11.0 Hz, 1H), 3.95 (s, 3H), 3.89 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 3.47 (dd, J = 17.4, 11.3 Hz, 1H), 3.25-3.36 (m, 2H), 2.84-2.94 (m, 1H), 2.21 (dd, J = 27.2, 12.5 Hz, 2H), 1.76-1.93 (m, 2H); LCMS (M+1):530
169	1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-메톡시피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.41 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.28-7.34 (m, 1H), 6.89-6.95 (m, 2H), 6.23 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 6.08 (dd, J = 12.0, 9.3 Hz, 1H), 5.08 (s, 2H), 4.61 (d, J = 13.0 Hz, 1H), 3.88-3.95 (m, 4H), 3.80 (dd, J = 17.1, 12.0 Hz, 1H), 3.63 (dd, J = 17.1, 9.0 Hz, 1H), 3.25-3.37 (m, 2H), 2.85-2.91 (m, 1H), 2.22 (dd, J = 28.0, 11.9 Hz, 2H), 1.80-2.01 (m, 2H); LCMS (M+1):516
170	2-(2-(4-(4-(5-(2-클로로-6-시아노페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-옥소에톡시)피리미딘-4-카보니트릴	¹H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 8.94 (d, J = 4.6 Hz, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.93 (dd, J = 7.7, 1.1 Hz, 1H), 7.88 (dd, J = 8.1, 1.2 Hz, 1H), 7.75 (dt, J = 4.7, 1.3 Hz, 1H), 7.60 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.15 (t, J = 11.4 Hz, 1H), 5.19-5.27 (m, 2H), 4.32 (d, J = 12.7 Hz, 1H), 4.02 (dd, J = 17.6, 11.7 Hz, 1H), 3.87 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 3.53 (dd, J = 17.4, 11.0 Hz, 1H), 3.39 (tt, J = 11.5, 3.8 Hz, 1H), 3.24 (t, J = 11.5 Hz, 1H), 2.81 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 2.10 (t, J = 15.0 Hz, 2H), 1.78-1.84 (m, 1H), 1.53-1.60 (m, 1H); LCMS (M+1):534
171	1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(메틸설포닐)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.34 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.31 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.28 (dd, J = 8.1, 5.6 Hz, 1H), 7.21-7.24 (m, 1H), 7.00-7.05 (m, 1H), 6.25 (dd, J = 11.7, 10.3 Hz, 1H), 5.34 (s, 2H), 4.52 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 3.90 (d, J = 14.2 Hz, 1H), 3.80 (ddd, J = 17.1, 12.2, 1.7 Hz, 1H), 3.58-3.67 (m, 1H), 3.29-3.40 (m, 5H), 2.85-2.92 (m, 1H), 2.29 (d, J = 11.5 Hz, 1H), 2.19 (d, J = 11.0 Hz, 1H), 1.90-2.00 (m, 1H), 1.76-1.86 (m, 1H); LCMS (M+1):580
172	2-((3-(메틸설포닐)피라진-2-일)옥시)-1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.34 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.31 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.39 (s, 2H), 6.38 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 5.34 (s, 2H), 4.52 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 3.90 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 3.76 (dd, J = 17.1, 12.2 Hz, 1H), 3.65 (dd, J = 17.1, 11.5 Hz, 1H), 3.29-3.40 (m, 5H), 2.89 (t, J = 11.7 Hz, 1H), 2.29 (d, J = 12.7 Hz, 1H), 2.19 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 1.90-1.99 (m, 1H), 1.81 (dd, J = 24.5, 15.6 Hz, 1H); LCMS (M+1):631.95
173	1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(메틸설포닐)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.34 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.31 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.34-7.38 (m, 2H), 7.22 (dd, J = 8.7, 7.5 Hz, 1H), 6.45 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 5.34 (s, 2H), 4.52 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 3.90 (d, J = 13.9 Hz, 1H), 3.65-3.79 (m, 2H), 3.27-3.40 (m, 5H), 2.89 (t, J = 11.5 Hz, 1H), 2.27-2.31 (m, 1H), 2.17-2.22 (m, 1H), 1.90-2.00 (m, 1H), 1.76-1.86 (m, 1H); LCMS (M+1):596
174	3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((3-(메틸설포닐)피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.34 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.31 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 4.6 Hz, 1H), 7.49-7.52 (m, 1H), 7.40 (dd, J = 8.1, 1.5 Hz, 1H), 7.34 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 6.28 (dd, J = 12.2, 10.5 Hz, 1H), 5.32 (d, J = 11.2 Hz, 2H), 4.52 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 3.80-3.91 (m, 2H), 3.64 (dd, J = 17.4, 10.5 Hz, 1H), 3.29-3.40 (m, 5H), 3.22 (s, 3H), 2.89 (t, J = 11.5 Hz, 1H), 2.28 (d, J = 12.5 Hz, 1H), 2.17-2.22 (m, 1H), 1.89-2.00 (m, 1H), 1.76-1.85 (m, 1H); LCMS (M+1):655.95
175	3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((3-(메틸설포닐)피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)벤조니트릴	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.33 (qd, J = 5.4, 2.4 Hz, 2H), 7.75 (s, 1H), 7.65-7.70 (m, 2H), 7.41 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.26 (t, J = 11.3 Hz, 1H), 5.31 (d, J = 19.6 Hz, 2H), 4.51 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 3.88-4.00 (m, 2H), 3.60 (dd, J = 17.4, 11.3 Hz, 1H), 3.40 (d, J = 3.7 Hz, 3H), 3.23-3.36 (m, 2H), 2.90 (t, J = 11.6 Hz, 1H), 2.13-2.29 (m, 2H), 1.76-2.01 (m, 2H); LCMS (M+1):587
176	1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)티오)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 7.68 (t, J = 4.0 Hz, 1H), 7.52-7.60 (m, 2H), 7.21-7.25 (m, 2H), 7.00-7.05 (m, 1H), 6.25 (dd, J = 11.6, 10.4 Hz, 1H), 4.58-4.68 (m, 1H), 4.39-4.50 (m, 2H), 4.08-4.18 (m, 1H), 3.77-3.87 (m, 1H), 3.65 (dd, J = 17.4, 10.7 Hz, 1H), 3.34-3.44 (m, 2H), 2.88-2.99 (m, 1H), 2.24 (dd, J = 32.7, 12.5 Hz, 2H), 1.90-2.01 (m, 1H), 1.82-1.86 (m, 1H); LCMS (M+1):586
177	3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)티오)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)벤조니트릴	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 7.79 (s, 1H), 7.67 (ddd, J = 10.4, 7.9, 1.2 Hz, 2H), 7.57 (dd, J = 11.5, 9.0 Hz, 2H), 7.41 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.27 (t, J = 11.6 Hz, 1H), 4.65 (d, J = 14.4 Hz, 1H), 4.44 (dd, J = 31.8, 15.2 Hz, 2H), 4.16 (d, J = 14.2 Hz, 1H), 4.01 (dd, J = 17.6, 11.7 Hz, 1H), 3.61 (dd, J = 17.5, 11.4 Hz, 1H), 3.39 (qd, J = 7.5, 3.8 Hz, 2H), 2.91 (t, J = 11.1 Hz, 1H), 2.23 (dd, J = 31.2, 13.6 Hz, 2H), 1.94-2.01 (m, 1H), 1.81 (d, J = 11.0 Hz, 1H); LCMS (M+1):592.95
178	3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)티오)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 7.65 (s, 1H), 7.59 (dd, J = 8.8, 2.9 Hz, 2H), 7.50-7.53 (m, 1H), 7.39 (dd, J = 8.1, 1.5 Hz, 1H), 7.34 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 6.29 (dd, J = 12.1, 10.6 Hz, 1H), 4.66 (d, J = 13.9 Hz, 1H), 4.39-4.50 (m, 2H), 4.12-4.18 (m, 1H), 3.86 (dd, J = 17.4, 12.2 Hz, 1H), 3.64 (dd, J = 17.4, 10.5 Hz, 1H), 3.33-3.42 (m, 2H), 3.23 (d, J = 11.5 Hz, 3H), 2.87-2.93 (m, 1H), 2.23 (dd, J = 34.0, 13.7 Hz, 2H), 1.89-2.01 (m, 1H), 1.83 (dd, J = 12.2, 3.7 Hz, 1H); LCMS (M+1):661.95
179	1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)티오)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 7.67 (s, 1H), 7.57 (dd, J = 11.8, 9.0 Hz, 2H), 7.36 (t, J = 8.1 Hz, 2H), 7.21 (dd, J = 8.6, 7.3 Hz, 1H), 6.45 (t, J = 11.8 Hz, 1H), 4.66 (d, J = 13.8 Hz, 1H), 4.45 (dd, J = 26.7, 15.4 Hz, 2H), 4.16 (d, J = 13.8 Hz, 1H), 3.66-3.82 (m, 2H), 3.34-3.41 (m, 2H), 2.87-2.94 (m, 1H), 2.24 (dd, J = 33.5, 12.1 Hz, 2H), 1.90-2.01 (m, 1H), 1.79-1.86 (m, 1H); LCMS (M+1):602.15
180	1-(4-(4-(5-(2,5-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)티오)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 7.65 (s, 1H), 7.55-7.60 (m, 3H), 7.29-7.35 (m, 1H), 7.22 (dd, J = 8.6, 2.4 Hz, 1H), 5.96 (dd, J = 11.3, 6.7 Hz, 1H), 4.65 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 4.44 (dd, J = 22.0, 15.3 Hz, 2H), 4.15 (d, J = 13.8 Hz, 1H), 4.01 (dd, J = 17.3, 11.2 Hz, 1H), 3.22-3.38 (m, 3H), 2.85-2.92 (m, 1H), 2.20 (dd, J = 32.4, 12.2 Hz, 2H), 1.92 (qd, J = 12.1, 3.7 Hz, 1H), 1.76-1.84 (m, 1H); LCMS (M+1):601.8
181	1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)티오)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 7.67 (d, J = 6.4 Hz, 1H), 7.53-7.60 (m, 2H), 7.40 (d, J = 11.0 Hz, 2H), 6.38 (t, J = 11.8 Hz, 1H), 4.66 (d, J = 13.1 Hz, 1H), 4.45 (q, J = 15.7 Hz, 2H), 4.17 (d, J = 13.8 Hz, 1H), 3.79 (dd, J = 17.1, 12.2 Hz, 1H), 3.66 (dd, J = 17.3, 11.5 Hz, 1H), 3.38 (tt, J = 11.3, 3.9 Hz, 2H), 2.91 (t, J = 11.5 Hz, 1H), 2.17-2.29 (m, 2H), 1.90-2.01 (m, 1H), 1.76-1.80 (m, 1H); LCMS (M+1):635.8
182	1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)티오)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 7.69 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.57 (dd, J = 11.6, 9.2 Hz, 2H), 7.41 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 6.15 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 4.60-4.67 (m, 1H), 4.39-4.50 (m, 2H), 4.16 (d, J = 14.1 Hz, 1H), 3.69-3.82 (m, 2H), 3.34-3.41 (m, 2H), 2.87-2.94 (m, 1H), 2.23 (dd, J = 32.6, 12.4 Hz, 2H), 1.91-2.00 (m, 1H), 1.76-1.83 (m, 1H); LCMS (M+1):636.25
183	1-(4-(4-(5-(6-클로로-2,3-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)티오)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 7.69 (s, 1H), 7.57 (dd, J = 11.5, 9.0 Hz, 2H), 7.11-7.17 (m, 1H), 7.01 (td, J = 9.4, 4.2 Hz, 1H), 6.19-6.25 (m, 1H), 4.65 (d, J = 13.1 Hz, 1H), 4.45 (dd, J = 27.5, 15.3 Hz, 2H), 4.16 (d, J = 13.8 Hz, 1H), 3.84 (dd, J = 16.8, 12.5 Hz, 1H), 3.64 (dd, J = 17.3, 9.9 Hz, 1H), 3.37 (t, J = 12.4 Hz, 2H), 2.91 (t, J = 12.4 Hz, 1H), 2.23 (dd, J = 32.6, 13.0 Hz, 2H), 1.94 (dd, J = 21.2, 11.2 Hz, 1H), 1.80 (s, 1H); LCMS (M+1):604.25
184	3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((5-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.76 (d, J = 0.7 Hz, 2H), 7.64 (s, 1H), 7.51 (dd, J = 8.2, 1.3 Hz, 1H), 7.40 (dd, J = 8.1, 1.5 Hz, 1H), 7.34 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 6.28 (dd, J = 12.2, 10.5 Hz, 1H), 5.18 (s, 2H), 4.58 (d, J = 11.7 Hz, 1H), 3.81-3.90 (m, 2H), 3.64 (dd, J = 17.2, 10.6 Hz, 1H), 3.28-3.40 (m, 2H), 3.23 (d, J = 9.8 Hz, 3H), 2.89 (t, J = 11.7 Hz, 1H), 2.18-2.30 (m, 2H), 1.80-1.93 (m, 2H); LCMS (M+1):645.9
185	3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((5-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)벤조니트릴	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.76 (s, 2H), 7.76 (s, 1H), 7.67 (ddd, J = 10.7, 7.9, 1.2 Hz, 2H), 7.41 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.26 (t, J = 11.5 Hz, 1H), 5.17 (s, 2H), 4.57 (d, J = 13.9 Hz, 1H), 3.96 (dd, J = 17.4, 11.7 Hz, 1H), 3.88 (d, J = 13.0 Hz, 1H), 3.60 (dd, J = 17.5, 11.4 Hz, 1H), 3.32 (qd, J = 7.4, 3.7 Hz, 2H), 2.90 (t, J = 13.1 Hz, 1H), 2.17-2.28 (m, 2H), 1.81-2.01 (m, 2H); LCMS (M+1):576.95
186	1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.76 (d, J = 0.7 Hz, 2H), 7.65 (s, 1H), 7.35-7.37 (m, 2H), 7.22 (dd, J = 8.7, 7.5 Hz, 1H), 6.45 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 5.18 (s, 2H), 4.58 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 3.89 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 3.73 (ddd, J = 30.4, 17.2, 11.9 Hz, 2H), 3.28-3.39 (m, 2H), 2.87-2.93 (m, 1H), 2.17-2.35 (m, 2H), 1.81-2.04 (m, 2H); LCMS (M+1):585.9
187	1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.76 (d, J = 0.7 Hz, 2H), 7.66 (s, 1H), 7.28 (dd, J = 8.1, 5.6 Hz, 1H), 7.21-7.24 (m, 1H), 7.00-7.05 (m, 1H), 6.25 (dd, J = 11.7, 10.3 Hz, 1H), 5.18 (s, 2H), 4.58 (d, J = 13.0 Hz, 1H), 3.77-3.91 (m, 2H), 3.60-3.67 (m, 1H), 3.28-3.39 (m, 2H), 2.90 (t, J = 12.1 Hz, 1H), 2.17-2.35 (m, 2H), 1.81-1.96 (m, 2H); LCMS (M+1):570.25
188	1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.76 (d, J = 0.7 Hz, 2H), 7.65-7.68 (m, 3H), 7.42 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 6.15 (t, J = 12.0 Hz, 1H), 5.17 (s, 2H), 4.58 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 3.89 (d, J = 12.7 Hz, 1H), 3.68-3.81 (m, 2H), 3.27-3.39 (m, 2H), 2.90 (t, J = 12.6 Hz, 1H), 2.24 (dd, J = 37.0, 12.1 Hz, 2H), 1.81-1.96 (m, 2H); LCMS (M+1):620.35
189	1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.76 (d, J = 0.7 Hz, 2H), 7.66 (s, 1H), 7.39 (s, 2H), 6.38 (t, J = 11.7 Hz, 1H), 5.18 (s, 2H), 4.58 (d, J = 12.7 Hz, 1H), 3.89 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 3.76 (dd, J = 17.1, 12.2 Hz, 1H), 3.65 (dd, J = 17.1, 11.5 Hz, 1H), 3.28-3.39 (m, 2H), 2.90 (t, J = 12.3 Hz, 1H), 2.17-2.30 (m, 2H), 1.81-1.96 (m, 2H); LCMS (M+1):619.9
190	1-(4-(4-(5-(2,5-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.76 (s, 2H), 7.64 (s, 1H), 7.57 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.23 (dd, J = 8.7, 2.3 Hz, 1H), 5.97 (dd, J = 11.2, 6.6 Hz, 1H), 5.17 (s, 2H), 4.58 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 4.01 (dd, J = 17.4, 11.2 Hz, 1H), 3.88 (d, J = 13.0 Hz, 1H), 3.25-3.36 (m, 3H), 2.88 (t, J = 11.9 Hz, 1H), 2.15-2.28 (m, 2H), 1.79-1.94 (m, 2H); LCMS (M+1):586.15
191	1-(4-(4-(5-(6-클로로-2,3-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.76 (d, J = 0.5 Hz, 2H), 7.67 (s, 1H), 7.12-7.17 (m, 1H), 6.99-7.05 (m, 1H), 6.23 (dd, J = 12.0, 9.8 Hz, 1H), 5.18 (s, 2H), 4.59 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 3.79-3.91 (m, 2H), 3.64 (dd, J = 17.1, 10.0 Hz, 1H), 3.28-3.38 (m, 2H), 2.90 (t, J = 12.1 Hz, 1H), 2.17-2.30 (m, 2H), 1.88 (dd, J = 40.0, 12.8 Hz, 2H); LCMS (M+1):588.2
192	1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-하이드록시페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.76 (s, 2H), 8.12 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.14 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 6.94-7.00 (m, 1H), 6.85 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.22 (t, J = 11.0 Hz, 1H), 5.18 (s, 2H), 4.58 (d, J = 12.5 Hz, 1H), 4.04 (dd, J = 17.4, 10.8 Hz, 1H), 3.89 (d, J = 12.2 Hz, 1H), 3.47 (dd, J = 17.4, 11.2 Hz, 1H), 3.34 (t, J = 11.0 Hz, 2H), 2.86-2.95 (m, 1H), 2.17-2.35 (m, 2H), 1.80-2.01 (m, 2H); LCMS (M+1):568.2
193	1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.76 (d, J = 0.7 Hz, 2H), 7.67 (s, 1H), 7.27-7.34 (m, 1H), 6.89-6.95 (m, 2H), 6.08 (dd, J = 11.9, 9.2 Hz, 1H), 5.18 (s, 2H), 4.58 (d, J = 13.0 Hz, 1H), 3.77-3.90 (m, 2H), 3.63 (dd, J = 17.1, 9.3 Hz, 1H), 3.31-3.39 (m, 2H), 2.86-2.93 (m, 1H), 2.17-2.30 (m, 2H), 1.83-1.96 (m, 2H); LCMS (M+1):553.85
194	1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온	¹H-NMR (400 MHz, 클로로폼-D) δ 8.76 (d, J = 0.7 Hz, 2H), 7.66 (s, 1H), 7.41 (dt, J = 8.1, 1.0 Hz, 1H), 7.20 (td, J = 8.2, 5.7 Hz, 1H), 7.04-7.09 (m, 1H), 6.21-6.26 (m, 1H), 5.18 (s, 2H), 4.58 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 3.78-3.90 (m, 2H), 3.58-3.65 (m, 1H), 3.28-3.39 (m, 2H), 2.90 (t, J = 11.5 Hz, 1H), 2.17-2.30 (m, 2H), 1.81-1.97 (m, 2H); LCMS (M+1):615.85

*화합물 명칭은 Chemdraw Professional 19.1을 사용하여 생성된 것임

본원에 기재된 바와 같이, 일반 화학식 (I)의 화합물은 중요한 농작물을 공격하는 많은 진균에 대해 발휘되는 살진균성 활성을 나타낸다. 하기 테스트에서 기술한 바와 같이 본 발명의 화합물의 활성에 대해 평가하였다:

생물학적 실시예:

Phytophthora infestans (감자 & 토마토의 잎마름병):

인 비트로 테스트:

화합물을 0.3% 디메틸 설폭사이드에 용해시킨 후 페트리 접시로 분배하기 직전에 호밀 아가 배지에 부가하였다. 원하는 테스트 농도의 화합물을 포함하는 배지 5mL를 60mm 멸균 페트리-플레이트에 분배하였다. 고화 이후, 각 접시를 활발히 증식하는 악독성 배양 플레이트 주변부에서 취한 5mm 크기의 균사체 디스크로 시딩하였다. 플레이트를 18 ℃ 온도 및 95% 상대 습도에서 7일 동안 증식 챔버에서 배양하고 방사형 증식을 측정하고 미처리 대조군 중 하나와 비교하였다.

화합물 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 52 53 55 56 57 58 59 61 63 64 65 66 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 88 93 95 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 109 110 111 112 113 114 116 117 118 119 120 121 122 124 130 132 133 134 135 137 138 139 140 141 142 143 146 147 148 149 150 151 152 154 155 156 157 158 159 160 은 30 ppm에서 이 테스트에서 광범위한 질병발생을 나타낸 미처리 대조군과 비교 시 70% 이상의 통제를 제공하였다.

온실:

실시예 A: 토마토 내 Phytophthora infestans 테스트

화합물을 2% 디메틸 설폭사이드/아세톤에 용해시키고 유화제를 함유하는 물과 혼합하여, 50ml 보정된 스프레이 부피로 하였다. 그 테스트 용액을 이후 적용을 위해 스프레이 보틀에 부었다.

화합물의 예방 활성을 테스트하기 위해, 온실에서 자란 건강한 어린 토마토에 활성 화합물 제제를 명시된 적용율로 스프레이 캐비닛 안에서 중공원형 노즐을 사용하여 분무하였다. 처리 1일 후, 식물에 0.24x10⁶ Phytophthora infestans 접종원을 함유하는 포자낭의 현탁액(차가운 멸균수)을 주입하였다. 주입 후, 식물을 24시간동안 15^oC의 어둠 속에서 유지한 다음, 질병 발현을 위해 18 ^oC 온도 및 95-100 % 상대 습도의 온실 챔버로 이동시켰다.

적용 3일, 7일, 10일 및 15 일 후에, 처리된 식물의 질병 심각도 (0-100% 등급)를 평가하여 화합물의 성능에 대한 시각적 평가를 수행하였다. 처리 내 질병 등급을 처리되지 않은 대조군 중 하나와 비교하여 화합물의 효능(% 대조군)을 계산하였다. 화합물은 또한 괴사, 황백화 및 위축병과 같은 증상을 기록하여 식물 적합성에 대해서도 평가하였다. 화합물 1 2 3 4 5 6 7 8 9 13 14 15 16 17 18 25 26 27 28 29 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 64 110 112 113 114 116 118 120 121 122 123 124 125 127 은 50 ppm에서 이 테스트 에서 광범위한 질병발생을 나타낸 미처리 대조군과 비교 시 70% 이상의 통제를 제공하였다.

실시예 B: 포도 내 Plasmopara viticola 테스트

화합물을 2% DMSO/아세톤에 용해시키고 유화제를 함유하는 물과 혼합하여, 50ml 보정된 스프레이 부피로 하였다. 그 테스트 용액을 이후 적용을 위해 스프레이 보틀에 부었다.

화합물의 예방 활성을 테스트하기 위해, 온실에서 자란 5주된 건강한 포도 묘??, 씨 없는 cv. Thompson에 활성 화합물 제제를 명시된 적용율로 스프레이 캐비닛 안에서 중공원형 노즐을 사용하여 분무하였다. 처리 1일 후, 식물에 6x10⁴ Plasmopara viticola 접종원을 함유하는 접종원 현탁액(멸균수)을 주입하였다. 이후, 주입된 식물을 18-21 ℃ 온도 및 95-100 % 상대습도의 온실 챔버에서 질병 발현을 위해 보관하였다.

적용 3일, 7일, 및 10일 후에, 처리된 식물의 질병 심각도 (0-100% 등급)를 평가하여 화합물의 성능에 대한 시각적 평가를 수행하였다. 처리군 내 질병 등급을 미처리 대조군 중 하나와 비교하여 화합물의 효능(% 컨트롤)을 계산하였다. 화합물은 또한 괴사, 황백화 및 위축병과 같은 증상을 기록하여 식물 적합성에 대해서도 평가하였다. 화합물 1 2 3 22 23 110 112 113 114 116 118 120 121 122 123 124 125 127 은 50 ppm에서 이 테스트에서 광범위한 질병발생을 나타낸 미처리 대조군과 비교 시 70% 이상의 통제를 제공하였다.

특정 바람직한 구체예와 관련하여 본 발명을 기술한 바, 다른 구체예는 본 명세서를 고려할 때 당업자에게 명백해질 것이다. 당업자에게 물질 및 방법 모두에 대한 많은 변형이 발명의 범위에서 벗어나지 않고 실행될 수 있다는 것은 명백할 것이다.

Claims

하기 화학식 (I)의 화합물, 또는 이의 염, 이성질체, 금속 착물(metal complexes), N-옥사이드, 및 다형체(polymorphs):

화학식 (I)
여기에서,
K는 하기 K¹내지 K¹³으로 구성된 군으로부터 선택되는 6-원 헤테로아릴 고리이고,

여기에서, * 는 X¹에 대한 부착 지점을 나타내고;
R¹ 은 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록시, 포르밀, C₁-C₆ 알킬, C₂-C₆　알케닐, C₂-C₆알키닐, C₁-C₆ 할로알킬, C₂-C₆　할로알케닐, C₂-C₆　할로알키닐, C₁-C₆알콕시-C₁-C₆알킬_, C₁-C₆　알킬티오-C₁-C₆알킬_, C₁-C₆　알킬설피닐-C₁-C₆알킬_, C₁-C₆알킬설포닐-C₁-C₆알킬_, C₁-C₆　알킬카보닐, C₁-C₆　할로알킬카보닐, C₁-C₆알콕시카보닐, C₁-C₆　알콕시카보닐-C₁-C₆알킬_, C₁-C₆ 알킬아미노카보닐, C₁-C₆　디알킬아미노카보닐, C₁-C₆　알콕시, C₁-C₆　할로알콕시, C₁-C₆　알킬티오, C₁-C₆　할로알킬티오, C₁-C₆　알킬설피닐, C₁-C₆　할로알킬설피닐, C₁-C₆알킬설포닐 및 C₁-C₆　할로알킬설포닐로 구성된 군으로부터 선택되고;
n 은 0 내지 3에 선택된 정수이고;
X¹은 -O-, -S(O)_0-2- 또는 -NR²-이고;
R²는 수소, 시아노, 하이드록시, C₁-C₆ 알킬, C₁-C₆알콕시 및 C₃-C₆　시클로알킬로 구성된 군으로부터 선택되고;
W¹ 는O 또는 S 이고;
Hy는 수소 및 할로겐으로부터 선택되는 R^Hy로 선택적으로 치환된 Hy-1 및 Hy-2 로 구성된 군으로부터 선택되고;

# 는 피페리딘에 대한 부착 지점을 나타내고;
** 는 A에 대한 부착 지점을 나타내고;
A는 A¹ 또는 A²로부터 선택되거나

;
R³는 C₁-C₆ 알킬 및 C₃-C₆　시클로알킬기로 구성된 군으로부터 선택되고; 또는
A 및 인접한 페닐 고리는 함께 A³부분을 나타내고,

;
R⁴는 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록시, 포르밀, C₁-C₆ 알킬, C₂-C₆　알케닐, C₂-C₆알키닐, C₃-C₄　시클로알킬 C₁-C₆ 할로알킬, C₂-C₆　할로알케닐, C₂-C₆　할로알키닐, C₁-C₆알콕시-C₁-C₆알킬_, C₁-C₆　알킬티오-C₁-C₆알킬_, C₁-C₆　알킬설피닐-C₁-C₆알킬_, C₁-C₆알킬설포닐-C₁-C₆알킬_, C₁-C₆　알킬카보닐, C₁-C₆　할로알킬카보닐, C₁-C₆알콕시카보닐, C₁-C₆　알콕시카보닐-C₁-C₆알킬_, C₁-C₆ 알킬아미노카보닐, C₁-C₆　디알킬아미노카보닐, C₁-C₆　알콕시, C₂-C₆　알케닐옥시, C₂-C₆알키닐옥시, C₁-C₆　할로알콕시, C₁-C₆　알킬티오, C₁-C₆　할로알킬티오, C₁-C₆　알킬설피닐, C₁-C₆　할로알킬설피닐, C₁-C₆알킬설포닐 및 C₁-C₆　할로알킬설포닐, C₁-C₆　알킬설피닐옥시, C₁-C₆　할로알킬설피닐옥시, C₁-C₆알킬설포닐옥시, C₁-C₆　할로알킬설포닐옥시, C₂-C₆알키닐옥시 및 C₃-C₄　시클로알킬옥시로 구성된 군으로부터 선택되고; R⁴는 선택적으로 할로겐, 시아노, C₁-C₄ 알킬, C₂-C₄　알케닐, C₂-C₄알키닐, C₁-C₄알콕시, C₃-C₄　시클로알킬 및 C₁-C₄　알킬티오로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고;
m은 1내지 5에 선택된 정수이다.
청구항 1에 있어서,
X¹ 은 O를 나타내고;
A 는 A¹을 나타내고

;
W 는O를 나타내는 것인, 화학식 (I)의 화합물.
청구항 1에 있어서, K는

로 구성된 군으로부터 선택되고;
R¹은　수소, 할로겐, 시아노, C₁-C₆ 알킬, C₂-C₆　알케닐, C₂-C₆　알키닐, C₁-C₆ 할로알킬, C₂-C₆　할로알케닐, C₂-C₆　할로알키닐, C₁-C₆　알콕시, C₁-C₆　할로알콕시, C₁-C₆　알킬티오, C₁-C₆　할로알킬티오 및 C₃-C₄　시클로알킬로 구성된 군으로부터 선택되는 것인, 화학식 (I)의 화합물.
청구항 1에 있어서, 상기 화학식 (I)의 화합물은1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((6-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트; 1-(4-(2-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-4-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(2-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-4-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((2-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((2-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((2-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((2-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((2-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((2-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((2-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트; 1-(4-(5-클로로-2-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-4-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(2-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-4-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 2-((3-메톡시피라진-2-일)옥시)-1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-메톡시피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((3-메톡시피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)벤조니트릴; 1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-메톡시피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-메톡시피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((3-메톡시피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트; 1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-메톡시피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((4-메톡시피리미딘-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)벤조니트릴; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((4-메톡시피리미딘-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트; 1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-메톡시피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-메톡시피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온; 2-((4-메톡시피리미딘-2-일)옥시)-1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-메톡시피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)옥시)에탄-1-온; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)벤조니트릴; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트; 1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-메톡시피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((4-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)벤조니트릴; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((4-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트; 1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,5-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((6-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)벤조니트릴; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((6-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트; 1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,5-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(6-클로로-2,3-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,5-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-메톡시피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(6-클로로-2,3-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-메톡시피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(6,9-디플루오로-1,5-디하이드로벤조[e][1,3]디옥세핀-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-메톡시피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(6-클로로-2,3-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((5-메톡시피리미딘-4-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)벤조니트릴; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((5-메톡시피리미딘-4-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트; 1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-메톡시피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-메톡시피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 2-((5-메톡시피리미딘-4-일)옥시)-1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-메톡시피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,5-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-메톡시피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-메톡시피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-하이드록시페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-메톡시피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-메톡시피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(6-클로로-2,3-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-메톡시피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-메톡시피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-하이드록시페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-메톡시피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-하이드록시페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,5-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((5-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((5-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)벤조니트릴; 2-((4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일)옥시)-1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)에탄-1-온; 4-(2-(4-(4-(5-(2-클로로-6-하이드록시페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-옥소에톡시)피리미딘-2-카보니트릴; 1-(4-(2-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-4-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(2-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-4-일)피페리딘-1-일)-2-((3-메톡시피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-메톡시피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((6-메톡시피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)벤조니트릴; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-메톡시피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-메톡시피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((6-메톡시피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트; 1-(4-(4-(5-(6-클로로-2,3-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-메톡시피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일)옥시)에탄-1-온; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트; 1-(4-(4-(5-(6-클로로-2,3-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(6-클로로-2,3-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-클로로피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 2-(2-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-옥소에톡시)피리미딘-4-카보니트릴; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((4-시아노피리미딘-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트; 2-(2-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-옥소에톡시)피리미딘-4-카보니트릴; 2-(2-옥소-2-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)에톡시)피리미딘-4-카보니트릴; 2-(2-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-옥소에톡시)피리미딘-4-카보니트릴; 2-(2-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-옥소에톡시)피리미딘-4-카보니트릴; 2-(2-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-옥소에톡시)피리미딘-4-카보니트릴; 1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-메톡시피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-메톡시피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-클로로피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 2-((3-클로로피라진-2-일)옥시)-1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)에탄-1-온; 2-((3-클로로피라진-2-일)옥시)-1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)에탄-1-온; 2-((3-클로로피라진-2-일)옥시)-1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-클로로피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-클로로피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((3-클로로피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((3-클로로피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)벤조니트릴; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((2-메톡시피리미딘-5-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)벤조니트릴; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((2-메톡시피리미딘-5-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트; 1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((2-메톡시피리미딘-5-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((2-메톡시피리미딘-5-일)옥시)에탄-1-온; 2-((2-메톡시피리미딘-5-일)옥시)-1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((2-메톡시피리미딘-5-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,5-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((2-메톡시피리미딘-5-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(6-클로로-2,3-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((2-메톡시피리미딘-5-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((2-메톡시피리미딘-5-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-하이드록시페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((2-메톡시피리미딘-5-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((2-메톡시피리미딘-5-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(메틸티오)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(메틸티오)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(메틸티오)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(메틸티오)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 2-((3-(메틸티오)피라진-2-일)옥시)-1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)에탄-1-온; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((3-(메틸티오)피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((3-(메틸티오)피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)벤조니트릴; 1-(4-(4-(5-(6-클로로-2,3-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(메틸티오)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(메틸티오)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,5-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(메틸티오)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)티오)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)티오)에탄-1-온; 2-(2-(4-(4-(5-(2,5-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-옥소에톡시)피리미딘-4-카보니트릴; 2-(2-(4-(4-(5-(6-클로로-2,3-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-옥소에톡시)피리미딘-4-카보니트릴; 9-플루오로-3-(2-(1-(2-((3-(트리플루오로메틸)피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-1,5-디하이드로벤조[e][1,3]디옥세핀-6-일 메탄설포네이트; 3-(2-(1-(2-((3-클로로피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-9-플루오로-1,5-디하이드로벤조[e][1,3]디옥세핀-6-일 메탄설포네이트; 9-플루오로-3-(2-(1-(2-((2-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-1,5-디하이드로벤조[e][1,3]디옥세핀-6-일 메탄설포네이트; 1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(메틸설포닐)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(메틸티오)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(메틸설포닐)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((6-메톡시피리미딘-4-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트; 1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-메톡시피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-메톡시피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-메톡시피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 2-((6-메톡시피리미딘-4-일)옥시)-1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,5-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-메톡시피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(6-클로로-2,3-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-메톡시피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-하이드록시페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-메톡시피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-메톡시피리미딘-4-일)옥시)에탄-1-온; 2-(2-(4-(4-(5-(2-클로로-6-시아노페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-옥소에톡시)피리미딘-4-카보니트릴; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(메틸설포닐)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 2-((3-(메틸설포닐)피라진-2-일)옥시)-1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((3-(메틸설포닐)피라진-2-일)옥시)에탄-1-온; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((3-(메틸설포닐)피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((3-(메틸설포닐)피라진-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)벤조니트릴; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)티오)에탄-1-온; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)티오)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)벤조니트릴; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)티오)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트; 1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)티오)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,5-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)티오)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)티오)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)티오)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(6-클로로-2,3-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일)티오)에탄-1-온; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((5-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)페닐 메탄설포네이트; 3-클로로-2-(3-(2-(1-(2-((5-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)아세틸)피페리딘-4-일)티아졸-4-일)-4,5-디하이드로이소옥사졸-5-일)벤조니트릴; 1-(4-(4-(5-(2,6-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-(트리플루오로메틸)페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,4,6-트리클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2,5-디클로로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(6-클로로-2,3-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(4-(5-(2-클로로-6-하이드록시페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온;1-(4-(4-(5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온 및 1-(4-(4-(5-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일)티아졸-2-일)피페리딘-1-일)-2-((5-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)옥시)에탄-1-온으로 구성된 군으로부터 선택되는 것인, 화학식 (I)의 화합물.
청구항 1에 따른 화학식 (I)의 화합물을 제조하는 방법으로서, 상기 방법은 적어도 하나의 하기 도시된 반응식에 따른 단계 (a) 또는 (b)를 포함하는 것인, 방법:
a) 화학식 (III) 의 화합물을 화학식 (II)의 화합물과 반응시켜 화학식 (I)의 화합물을 얻는 단계;

여기에서, L 은 하이드록시, 염소, 또는 -OC₁-C₆-알킬이고; R², R³, A, Hy, K, n, m, X¹, 및 W¹ 은 청구항 1에 정의한 바와 같다;
b) 화학식 (IIIa)의 화합물을 화학식 (II)의 화합물과 반응시켜 화학식 (I)의 화합물을 얻는 단계;

여기에서, X ^- 는 HSO₄ ^-, Cl^-, Br^-, I^-, CH₃C(=O)O^-, CF₃C(=O)O^-로부터 선택되고; L은 하이드록시, 염소, 또는 -OC₁-C₆-알킬이고; R², R³, A, Hy, K, n, m, X¹, 및 W¹ 은 청구항 1에서 정의한 바와 같다.
식물병원성 미생물을 통제 또는 예방하기 위한 조성물로서, 생물학적 유효량의 청구항 1에 따른 화학식 (I)의 화합물 또는 그의 농경학적으로 허용 가능한 염, 이성질체/구조 이성질체, 입체-이성질체, 부분입체 이성질체, 거울상 이성질체, 토토머(tautomers), 다형체(polymorphs), 금속 착물 또는 N-옥사이드, 및 계면활성제 및 보조제로 구성된 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 부가적인 구성성분을 포함하는 것인, 조성물.
청구항 6에 있어서, 상기 조성물은 살진균제(fungicides), 살충제(insecticides), 살선충제(nematicides), 살비제(acaricides), 생물농약(biopesticides), 제초제(herbicides), 식물 성장 조절제(plant growth regulators), 항생제(antibiotics), 비료(fertilizers) 또는 영양소(nutrients)로부터 선택되는 적어도 하나의 부가적인 적합한 생물학적 활성 화합물을 부가적으로 포함하는 것인, 조성물.
청구항 6에 있어서, 상기 생물학적 유효량의 화학식 (I)의 화합물은 조성물의 총 중량에 대해 0.1 중량 % 내지 99 중량 %의 범위인 것인, 조성물.
생물학적 유효량의 청구항 1에 따른 화학식 (I)의 화합물, 및 살진균제, 살충제, 살선충제, 살비제, 생물농약, 제초제, 식물 성장 조절제, 항생제, 비료 및 영양소로부터 선택되는 적어도 하나의 부가적인 적합한 생물학적 활성 화합물을 포함하는 조합물.
농작물 및 또는 원예작물 내의 식물병원성 진균, 부등편모조류(stramenopiles) 및 박테리아를 통제 또는 예방하기 위한, 청구항 1에 따른 화학식 (I)의 화합물의 용도.
농작물 및/또는 원예작물 내의 식물병원성 진균, 부등편모조류, 박테리아, 곤충, 선충류(nematodes), 흡충류(trematodes) 및 응애(mites)를 통제 또는 예방하기 위한, 청구항 7에 따른 조성물의 용도.
농작물 및/또는 원예작물 내의 식물병원성 진균, 부등편모조류, 박테리아, 곤충, 선충류, 흡충류 및 응애를 통제 또는 예방하기 위한, 청구항 9에 따른 조합물의 용도.
농작물 및/또는 원예작물 내의 난균류(oomycetes)를 통제 또는 예방하기 위한, 청구항 10에 따른 화합물의 용도.
청구항 10에 있어서, 상기 농작물은 곡류, 옥수수, 쌀, 대두(soybean) 및 기타 콩과 식물, 과일 및 과일 나무, 포도, 견과 및 견과 나무, 감귤류 및 감귤류 나무, 임의의 원예 식물, 박과(cucurbitaceae), 유성 식물(oleaginous plants), 담배, 커피, 차, 카카오, 사탕무, 사탕수수, 목화(cotton), 감자, 토마토, 양파, 후추 및 기타 채소, 및 관상용 식물(ornamentals)로부터 선택되는 것인, 화합물의 용도.
농작물 및/또는 원예작물에서 식물병원성 미생물에 의한 유용한 식물의 침입을 통제 또는 예방하는 방법으로서, 상기 청구항 1에 따른 화학식 (I)의 화합물이 식물, 그의 부분 또는 그의 위치(locus)에 적용되는 것인, 방법.
농작물 및 또는 원예작물에서 식물병원성 미생물에 의한 유용한 식물의 침입을 통제 또는 예방하는 방법으로서, 상기 청구항 1에 따른 화학식 (I)의 화합물이 종자에 적용되는 것인, 방법.