KR20220097501A - 잡초 방제법에서의 플루오르화 페닐아세트산 유도체 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 제초제로서의 화학식 I의 화합물의 용도에 관한 것으로서, 여기서 R1, R2 및 n은 본원에서 정의된 바와 같다. 본 발명은 또한 농화학적으로 허용 가능한 염, 화학식 I의 화합물을 포함하는 제초제 조성물 및 특히 유용 식물의 농작물에서 잡초를 방제하기 위한 화학식 I의 화합물의 용도에 관한 것이다.
[화학식 I]
[화학식 I]
Description
본 발명은 제초제로서 특정 화합물의 용도, 상기 화합물을 포함하는 제초제 조성물, 및 특히 유용 식물의 농작물에서 잡초를 방제하거나 식물 생장을 저해하기 위한 그의 용도에 관한 것이다.
제초제로서 폴리클로로페닐아세트산 및 그의 용도는, 예를 들어 GB901553, US 3,134,808, US 3,218,146 및 US 3,331,865에서 공지되었다. 또한, 화합물들을 포함하는 특정 디플루오로가 WO2017/148964에 개시된 특정 트리플루오로메틸프로판아미드의 합성에서 중간체로서 공지되어 있다. 이들 중간체가 놀랍도록 우수한 제초 특성을 보여준다는 것이 최근 발견되었다.
따라서, 본 발명에 따르면, 본 발명에서는 제초제로서 화학식 I의 화합물 또는 상기 화합물의 작물학적으로 허용 가능한 염의 용도가 제공된다:
[화학식 I]
상기 식에서,
R1은 할로겐, 메틸 및 C1-할로알킬(바람직하게는 CF3)로 구성된 군으로부터 선택되고;
R2는 수소 또는 C1-C6 알킬이며;
n = 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이다.
C1-C6알킬-은, 예를 들어, 메틸(Me, CH3), 에틸(Et, C2H5), n-프로필(n-Pr), 이소프로필(i-Pr), n-부틸(n-Bu), 이소부틸(i-Bu), sec-부틸 및 tert-부틸(t-Bu)을 포함한다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, R1은 할로겐이다.
할로겐(또는 할로)은, 예를 들어, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 포함한다.
본 발명의 일 구현예에서 n은 1, 2 또는 3, 바람직하게는 1 또는 2이다.
본 발명의 일 구현예에서, n은 1 이상, R1은 바람직하게는 불소, 염소 또는 브롬이다. 더 바람직하게는, R1은 염소 또는 불소이고, 더 바람직한 구현예에서 R1은 염소이다. 특히 바람직한 구현예에서, n은 2이고 R1은 2,3 디클로로이다.
본 발명의 또 다른 구현예에서 R2는 수소이다. 본 발명의 또 다른 구현예에서, R2는 C1-C6 알킬이며, 바람직하게는 메틸 또는 에틸이다.
본 발명은 또한 화학식 I의 화합물의 작물학적으로 허용 가능한 염을 제공한다. 화학식 I의 화합물이 1차, 2차 및 3차 아민(예를 들어 암모니아, 디메틸아민 및 트리에틸아민)을 포함하는 아민, 알칼리 금속 및 알칼리성 토금속 염기, 전이 금속 또는 4차 암모늄 염기와 함께 형성할 수 있는 염이 바람직하다. 특히 바람직한 구현예에서, 농화학적으로 허용 가능한 염은 나트륨, 칼륨, 알루미늄, 디메틸아민(DMA), 디클리콜아민(DGA) 및 콜린 염으로 구성된 군으로부터 선택된다.
따라서, 본 발명에 따르면, 본 발명에서는 화학식 Ia의 화합물의 농화학적으로 허용 가능한 염이 제공된다:
[화학식 Ia]
상기 식에서,
R1a 및 Rb는 할로겐, 메틸 및 C1-할로알킬(바람직하게는 CF3)로 구성된 군으로부터 선택된다.
더 바람직한 구현예에서, R1a 및 Rb는 독립적으로 할로겐, 메틸 및 CF3로 구성된 군으로부터 선택된다.
더 바람직한 구현예에서, R1a 및 Rb는 둘 모두 할로겐이다.
더 바람직한 구현예에서, R1a 및 Rb는 독립적으로 플루오로, 클로로 및 브로모로부터 선택된다.
특정 구현예에서, R1a 및 R1b는 둘 모두 클로로이다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 그 자체로 제초제로서 사용할 수 있으나, 그들은 일반적으로 담체, 용매 및 계면활성제(surface-active agent, SAA)와 같은 제형 보조제를 사용하여 제초제 조성물 내로 제형화된다. 따라서, 본 발명은 (i) (바람직한 구현예와 함께) 본원에 정의한 바와 같은 화학식 I의 화합물 및 (ii) 농업적으로 허용 가능한 제형 보조제를 포함하는 제초제 조성물을 추가로 제공한다. 조성물은 사용하기 전에 희석되는 농축물의 형태로 존재할 수 있지만, 즉시 사용 가능한 조성물로 제조될 수도 있다. 최종 희석은 대개 물을 사용하여 수행되지만, 물 대신 또는 물에 추가하여, 예를 들면, 액체 비료, 미량 영양소, 생물학적 유기체, 오일 또는 용매를 사용하여 수행될 수 있다.
제초제 조성물은 일반적으로 0.1중량% 내지 99중량%, 특히 0.1중량% 내지 95중량%의 화학식 I의 화합물 및 바람직하게는 0중량% 내지 25중량%의 계면활성 물질을 포함하는 1중량% 내지 99.9중량%의 제형 보조제를 포함한다.
조성물은 여러 제형의 유형으로부터 선택될 수 있다. 이들에는 에멀젼 농축물(emulsion concentrate, EC), 현탁액 농축물(suspension concentrate, SC), 유현탁제(suspo-emulsion, SE), 캡슐 현탁액(capsule suspension, CS), 수분성 과립(water dispersible granule, WG), 유화성 과립(emulsifiable granule, EG), 유중수 에멀젼(emulsion, water in oil, EO), 수중유 에멀젼(emulsion, oil in water, EW), 마이크로-에멀젼(micro-emulsion, ME), 오일 분산액(oil dispersion, OD), 오일 혼화성 유동액(oil miscible flowable, OF), 오일 혼화성 액(oil miscible liquid, OL), 가용성 농축물(soluble concentrate, SL), 초저용적 현탁액(ultra-low volume suspension, SU), 초저용적 액(ultra-low volume liquid, UL), 공업용 농축물(technical concentrate, TK), 분산성 농축물(dispersible concentrate, DC), 가용성 분말(soluble powder, SP), 습윤성 분말(wettable powder, WP) 및 가용성 과립(soluble granule, SG)이 포함된다. 임의의 예에서 선택되는 제형의 유형은 예상되는 특정 목적 및 화학식 I의 화합물의 물리적, 화학적 및 생물학적 특성에 따라 결정될 것이다.
가용성 분말(SP)은 화학식 I의 화합물을 1종 이상의 수용성 무기염(예컨대, 중탄산 나트륨, 탄산 나트륨 또는 황산 마그네슘) 또는 1종 이상의 수용성 유기 고체(예컨대, 다당류) 및, 선택적으로, 1종 이상의 습윤제, 1종 이상의 분산제 또는 상기 제제들의 혼합물과 혼합함으로써 제조하여 수 분산성/가용성을 개선할 수 있다. 그런 다음, 혼합물을 미세 분말로 분쇄한다. 유사한 조성물을 또한 과립화하여 가용성 과립(SG)을 형성할 수 있다.
습윤성 분말(WP)은 화학식 I의 화합물을 1종 이상의 고체 희석제 또는 담체, 1종 이상의 습윤제 및, 바람직하게는, 1종 이상의 분산제 및, 선택적으로는, 1종 이상의 현탁제와 혼합함으로써 제조하여 액체 중 분산을 촉진할 수 있다. 그런 다음, 혼합물을 미세 분말로 분쇄한다. 유사한 조성물을 또한 과립화하여 수분산성 과립(WG)을 형성할 수 있다.
과립(GR)은 화학식 I의 화합물 및 1종 이상의 분말화된 고체 희석제 또는 담체의 혼합물을 과립화함으로써 형성되거나, 화학식 I의 화합물(또는 적합한 제제 중 그의 용액)을 다공성 과립 재료(예컨대, 경석, 아타풀가이트(attapulgite) 점토, 백토(fuller's earth), 규조토(kieselguhr), 규조토(diatomaceous earth) 또는 분쇄된 옥수수속대(corn cob))에 흡수시키거나 화학식(I)의 화합물(또는 적합한 제제 중 그의 용액)을 경질 코어(hard core) 재료(예컨대, 모래, 실리케이트, 광물성 카보네이트, 설페이트 또는 포스페이트)에 흡수시키고 필요한 경우 건조함으로써 미리 형성된 블랭크 과립으로부터 형성될 수 있다. 흡수 또는 흡착을 돕기 위해 통상적으로 사용되는 제제는 용매(예컨대, 지방족 및 방향족 석유 용매, 알코올, 에테르, 케톤 및 에스테르) 및 점착제(예컨대, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 알코올, 덱스트린, 당 및 식물성 오일)를 포함한다. 1종 이상의 다른 첨가제가 또한 과립에 포함될 수 있다(예를 들어, 유화제, 습윤제 또는 분산제).
분산성 농축물(DC)은 화학식 I의 화합물을 물 또는 유기 용매, 예컨대 케톤, 알코올 또는 글리콜 에테르 중에 용해시킴으로써 제조할 수 있다. 이들 용액은 (예를 들어 물 희석을 개선하거나 분무 탱크에서의 결정화를 방지하기 위해) 계면 활성제를 함유할 수 있다.
유화성 농축물(emulsifiable concentration, EC) 또는 수중유 에멀젼(EW)은 유기 용매(선택적으로 1종 이상의 습윤제, 1종 이상의 유화제 또는 상기 제제의 혼합물을 함유함) 중에 화학식 I의 화합물을 용해시킴으로써 제조할 수 있다. EC에 사용하기에 적합한 유기 용매는 방향족 탄화수소(예컨대, SOLVESSO 100, SOLVESSO 150 및 SOLVESSO 200로 예시되는 알킬벤젠 또는 알킬나프탈렌; SOLVESSO는 등록상표임), 케톤(예컨대, 사이클로헥사논 또는 메틸사이클로헥사논) 및 알코올(예컨대, 벤질 알코올, 푸르푸릴 알코올 또는 부탄올), N-알킬피롤리돈(예컨대, N-메틸피롤리돈 또는 N-옥틸피롤리돈), 지방산의 디메틸 아미드(예컨대, C8-C10 지방산 디메틸아미드) 및 염소화 탄화수소를 포함한다. EC 제품은 물에 첨가하면 자발적으로 유화되어, 적절한 장치를 통해 분무 적용을 허용하기에 충분한 안정성을 갖는 에멀젼을 생성할 수 있다.
EW 제조는 화학식 I의 화합물을 액체(실온에서 액체가 아닌 경우, 적정 온도, 전형적으로 70℃ 이하에서 용융시킬 수 있음)로서 또는 용액(적절한 용매 중에 이를 용해시킴으로써)으로 수득한 다음, 수득한 액체 또는 용액을 1종 이상의 SAA를 함유하는 물에 높은 전단 하에서 유화하여 에멀젼을 생성하는 것을 포함한다. EW에 사용하기에 적합한 용매는 식물성 오일, 염소화 탄화수소(예컨대, 클로로벤젠), 방향족 용매(예컨대, 알킬벤젠 또는 알킬나프탈렌) 및 수중 용해도가 낮은 다른 적절한 유기용매를 포함한다.
마이크로에멀젼(ME)은 물을 1종 이상의 용매와 1종 이상의 SAA와의 블렌드와 혼합함으로써 제조하여 열역학적으로 안정한 등방성 액체 제형를 자발적으로 생성할 수 있다. 화학식 I의 화합물은 처음에 물 또는 용매/SAA 블렌드 중에 존재한다. ME에 사용하기에 적합한 용매는 EC 또는 EW에 사용하기 위해 전술한 용매들을 포함한다. ME는 수중유 또는 유중수 시스템(어떤 시스템이 존재하는지는 전도도 측정에 의해 결정될 수 있음)일 수 있고 동일한 제형 중에 수용성 및 지용성 농약을 혼합하는 데 적합할 수 있다. ME는 물에 희석하거나, 마이크로에멀젼으로서 잔존하거나 통상적인 수중유 에멀젼을 형성하는 데 적합하다.
현탁액 농축물(SC)은 화학식 I의 화합물의 미분된 불용성 고체 입자의 수성 또는 비-수성 현탁액을 포함할 수 있다. SC는 선택적으로 1종 이상의 분산제를 갖는 적절한 매질 중에서 화학식(I)의 고체 화합물을 볼 밀링 또는 비드 밀링으로 제조하여 화합물의 미립자 현탁액을 생성할 수 있다. 1종 이상의 습윤제가 조성물 중에 포함될 수 있고 현탁제는 입자가 침전하는 속도를 감소시키기 위해 포함될 수 있다. 대안적으로, 화학식 I의 화합물을 건식 밀링하고 전술한 제제를 함유하는 물에 첨가하여 요망되는 최종 생성물을 생성할 수 있다.
에어로졸 제형은 화학식 I의 화합물 및 적합한 추진제(예를 들어, n-부탄)을 포함한다. 화학식 I의 화합물은 또한 적합한 매질(예를 들어, 물 또는 수혼화성 액체, 예컨대 n-프로판올) 중에 용해되거나 분산되어 비압축되고 수동 작동되는 분무 펌프에서 사용하기 위한 조성물을 제공할 수 있다.
캡슐 현탁액(CS)은 오일 액적의 수성 분산액이 수득되도록 추가의 중합 단계를 갖는 것 이외에는 EW 제형의 제조와 유사한 방식으로 제조될 수 있고, 여기서 각 오일 액적은 중합성 쉘(shell)에 의해 캡슐화되고 화학식 I의 화합물 및, 선택적으로 그를 위한 담체 또는 희석제를 포함한다. 중합성 쉘은 계면 중축합 반응 또는 코아세르베이션(coacervation) 절차에 의해 생성될 수 있다. 조성물은 화학식 I의 화합물의 제어 방출을 가능하게 할 수 있고 그들은 종자 처리를 위해 사용될 수 있다. 화학식 I의 화합물은 또한 생분해성의 중합성 매트릭스 중에 제형화되어 화합물의 느린 제어 방출을 제공할 수 있다.
조성물에 1종 이상의 첨가제를 포함시켜, 예를 들어 표면 상의 습윤성, 체류성 또는 분산성; 처리된 표면에 대한 내우성(resistance to rain); 또는 화학식 I의 화합물의 흡수성 또는 이동성을 개선시킴으로써 조성물의 생물학적 성능을 개선시킬 수 있다. 그러한 첨가제에는 계면활성제(SAA), 오일계 분무 첨가제, 예를 들어 특정 광유 또는 천연 식물 오일(예컨대, 대두유 및 유채유), 메틸화 유채유(methylated rape seed oil, MRSO)와 같은 개질 식물유, 및 이들과 다른 생물학적-개선 보조제(화학식 I의 화합물의 작용을 돕거나 변경할 수 있는 성분)와의 블렌드가 포함된다.
습윤제, 분산제 및 유화제는 양이온성, 음이온성, 양쪽성 또는 비이온성 유형의 SAA일 수 있다.
양이온성 유형의 적합한 SAA에는 4차 암모늄 화합물(예를 들어, 세틸트리메틸 암모늄 브로마이드), 이미다졸린 및 아민염이 포함된다.
적합한 음이온 SAA에는 지방산의 알칼리 금속염, 황산의 지방족 모노에스테르의 염(예를 들어, 나트륨 라우릴 설페이트), 설폰화 방향족 화합물의 염(예를 들어, 나트륨 도데실벤젠설포네이트, 칼슘 도데실벤젠설포네이트, 부틸나프탈렌 설포네이트 및 나트륨 디-이소프로필-과 트리-이소프로필-나프탈렌 설포네이트의 혼합물), 에테르 설페이트, 알코올 에테르 설페이트(예를 들어, 나트륨 라우레쓰-3-설페이트), 에테르 카복실레이트(예를 들어, 나트륨 라우레쓰-3-카복실레이트), 포스페이트 에스테르(1종 이상의 지방 알코올과 인산(주로 모노-에스테르) 또는 오산화인(주로 디-에스테르) 사이의 반응으로부터의 생성물, 예를 들어 라우릴 알코올 및 테트라인산 사이의 반응; 추가적으로 이들 생성물은 에톡시화될 수 있음), 설포석시나메이트, 파라핀 또는 올레핀 설포네이트, 타우레이트, 리그노설포네이트 및 트리스티릴페놀의 포스페이트/설페이트가 포함된다.
양쪽성 유형의 적합한 SAA에는 베타인, 프로피오네이트 및 글리시네이트가 포함된다.
비이온 유형의 적합한 SAA에는 알킬렌 옥사이드, 예컨대 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, 부틸렌 옥사이드 또는 그의 혼합물과 지방 알코올(예컨대, 올레일 알코올 또는 세틸 알코올 등) 또는 알킬페놀(예컨대, 옥틸페놀, 노닐페놀 또는 옥틸크레졸)과의 축합 생성물; 장쇄 지방산 또는 헥시톨 무수물로부터 유도된 부분 에스테르; 상기 부분 에스테르와 에틸렌 옥사이드와의 축합 생성물; 블록 중합체(에틸렌 옥사이드 및 프로필렉 옥사이드를 포함함); 알카놀아미드; 단순 에스테르(예를 들어, 지방산 폴리에틸렌 글리콜 에스테르); 아민 옥사이드(예를 들어, 라우릴 디메틸 아민 옥사이드); 레시틴 및 소르비탄 및 그의 에스테르, 알킬 폴리글리코시드 및 트리스티릴페놀이 포함된다.
적절한 현탁제에는 친수성 콜로이드(예컨대, 다당류, 폴리비닐피롤리돈 또는 나트륨 카복시메틸셀룰로스) 및 팽윤성 점토(예컨대, 벤토나이트 또는 아타풀가이트)를 포함한다.
본 발명의 제초제 화합물은 또한 1종 이상의 추가 제초제 및/또는 식물 생장 조절제와의 혼합물로 사용될 수 있다. 그러한 추가 제초제 또는 식물 생장 조절제의 예에는 아세토클로르, 아시플루오르펜(아시플루오르펜-나트륨을 포함함), 아클로니펜, 아메트린, 아미카바존, 아미노피랄리드, 아미노트리아졸, 아트라진, 베플루부타미드-M, 벤설푸론(벤설푸론-메틸을 포함함), 벤타존, 비사이클로피론, 비라나포스, 비스피리박-나트륨, 빅슬로존, 브로마실, 브로목시닐, 부타클로르, 부타페나실, 카르펜트라존(카르펜트라존-에틸을 포함함), 클로란설람(클로란설람-메틸을 포함함), 클로리무론(클로리무론-에틸을 포함함), 클로로톨루론, 클로르설푸론, 신메틸린, 클라시포스, 클레토딤, 클로디나포프(클로디나포프-프로파길을 포함함), 클로마존, 클로피랄리드, 사이클로피라닐, 사이클로피리모레이트, 사이클로설파무론, 사이할로포프(사이할로포프-부틸을 포함함), 2,4-D(콜린 염 및 그의 2-에틸헥실 에스테르를 포함함), 2,4-DB, 데스메티팜, 디캄바(알루미늄, 아미노프로필, 비스-아미노프로필메틸, 콜린, 디클로로프로프, 디글리콜아민, 디메틸아민, 디메틸암모늄, 그의 칼륨 및 나트륨 염을 포함함) 디클로설람, 디플루페니칸, 디플루펜조피르, 디메타클로르, 디메텐아미드-P, 디콰트 디브로마이드, 디우론, 에탈플루랄린, 에토푸메세이트, 페녹사프로프(페녹사프로프-P-에틸을 포함함), 페녹사술폰, 펜퀴노트리온, 펜트라자마이드, 플라자설푸론, 플로라설람, 플로르피라욱시펜(플로르피라욱시펜-벤질을 포함함), 플루아지포프(플루아지포프-P-부틸을 포함함), 플루카바존(플루카바존-나르륨을 포함함), 플루페나셋, 플루메트설람, 플루미옥사진, 플루오메투론, 플루피르설푸론(플루피르설푸론-메틸-나트륨을 포함함), 플루록시피르(플루록시피르-멥틸을 포함함), 포메사펜, 포람설푸론, 글루포시네이트(그의 암모늄 염을 포함함), 글리포세이트(디암모늄,이소프로필암모늄 및 그의 칼륨 염을 포함함), 할라욱시펜(할라욱시펜-메틸을 포함함), 할록시포프(할록시포프-메틸을 포함함), 헥사지논, 하이단토시딘, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마제타피르, 인다지플람, 아이오도설푸론(아이오도설푸론-메틸-나트륨을 포함함), 아이오펜설푸론(아이오펜설푸론-나트륨을 포함함), 아이옥시닐, 이소프로투론, 이속사플루톨, 란코트리온, MCPA, MCPB, 메코프로프-P, 메소설푸론(메소설푸론-메틸을 포함함), 메소트리온, 메타미트론, 메타자클로르, 메티오졸린, 메톨라클로르, 메토설람, 메트리부진, 메트설푸론, 나프로파미드, 니코설푸론, 노르풀루라존, 옥사디아존, 옥사설푸론, 옥시플루오르펜, 파라콰트 디클로라이드, 펜디메탈린, 페녹설람, 펜메디팜, 피클로람, 피녹사덴, 프레틸라클로르, 프리미설푸론-메틸, 프로메트린, 프로파닐, 프로파퀴자포프, 프로피리설푸론, 프로피자마이드, 프로설포카브, 프로설푸론, 피라클로닐, 피라플루펜(피라플루펜-에틸을 포함함), 피라설포톨, 피리데이트, 피리프탈리드, 피리미설판, 피록사설폰, 피록스설람, 퀸클로락, 퀸메락, 퀴자로포프(퀴자로포프-P-에틸 및 퀴자로포프-P-테푸릴을 포함함), 림설푸론, 사플루페나실, 세톡시딤, 시마진, S-메탈로클로르, 설펜트라존, 설포설푸론, 테부티우론, 테푸릴트리온, 템보트리온, 터부틸라진, 터부트린, 테트플루피롤리메트, 티엔카르바존, 티펜설푸론, 티아페나실, 톨피랄레이트, 토프라메존, 트랄콕시딤, 트리아파몬, 트리알레이트, 트리아설푸론, 트리베누론(트리베누론-메틸을 포함함), 트리클로피르, 트리플록시설푸론(트리플록시설푸론-나트륨을 포함함), 트리플루디목사진, 트리플루랄린, 트리플루설푸론, 에틸 2-[[3-[2-클로로-4-플루오로-5-[3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)피리미딘-1-일]페녹시]-2-피리딜]옥시]아세테이트, 3-(2-클로로-4-플루오로-5-(3-메틸-2,6-디옥소-4-트리플루오로메틸-3,6-디하이드로피리미딘-1(2H)-일)페닐)-5-메틸-4,5-디하이드로이속사졸-5-카복실산 에틸 에스테르, 4-하이드록시-1-메톡시-5-메틸-3-[4-(트리플루오로메틸)-2-피리딜]이미다졸리딘-2-온, 4-하이드록시-1,5-디메틸-3-[4-(트리플루오로메틸)-2-피리딜]이미다졸리딘-2-온, 5-에톡시-4-하이드록시-1-메틸-3-[4-(트리플루오로메틸)-2-피리딜]이미다졸리딘-2-온, 4-하이드록시-1-메틸-3-[4-(트리플루오로메틸)-2-피리딜]이미다졸리딘-2-온, 4-하이드록시-1,5-디메틸-3-[1-메틸-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-일]이미다졸리딘-2-온, (4R)1-(5-tert-부틸이속사졸-3-일)-4-에톡시-5-하이드록시-3-메틸-이미다졸린-2-온, 3-[2-(3,4-디메톡시페닐)-6-메틸-3-옥소-피리다진-4-카보닐]비사이클로[3.2.1]옥탄-2,4-디온, 2-[2-(3,4-디메톡시페닐)-6-메틸-3-옥소-피리다진-4-카보닐]-5-메틸-사이클로헥산-1,3-디온, 2-[2-(3,4-디메톡시페닐)-6-메틸-3-옥소-피리다진-4-카보닐]사이클로헥산-1,3-디온, 2-[2-(3,4-디메톡시페닐)-6-메틸-3-옥소-피리다진-4-카보닐]-5,5-디메틸-사이클로헥산-1,3-디온, 6-[2-(3,4-디메톡시페닐)-6-메틸-3-옥소-피리다진-4-카보닐]-2,2,4,4-테트라메틸-사이클로헥산-1,3,5-트리온, 2-[2-(3,4-디메톡시페닐)-6-메틸-3-옥소-피리다진-4-카보닐]-5-에틸-시클로헥산-1,3-디온, 2-[2-(3,4-디메톡시페닐)-6-메틸-3-옥소-피리다진-4-카보닐]-4,4,6,6-테트라메틸-사이클로헥산-1,3-디온, 2-[6-사이클로프로필-2-(3,4-디메톡시페닐)-3-옥소-피리다진-4-카보닐]-5-메틸-사이클로헥산-1,3-디온, 3-[6-사이클로프로필-2-(3,4-디메톡시페닐)-3-옥소-피리다진-4-카보닐]비사이클로[3.2.1]옥탄-2,4-디온, 2-[6-사이클로프로필-2-(3,4-디메톡시페닐)-3-옥소-피리다진-4-카보닐]-5,5-디메틸-사이클로헥산-1,3-디온, 6-[6-사이클로프로필-2-(3,4-디메톡시페닐)-3-옥소-피리다진-4-카보닐]-2,2,4,4-테트라메틸-사이클로헥산-1,3,5-트리온, 2-[6-사이클로프로필-2-(3,4-디메톡시페닐)-3-옥소-피리다진-4-카보닐]사이클로헥산-1,3-디온, 4-[2-(3,4-디메톡시페닐)-6-메틸-3-옥소-피리다진-4-카보닐]-2,2,6,6-테트라메틸-테트라하이드로피란-3,5-디온, 4-[6-사이클로프로필-2-(3,4-디메톡시페닐)-3-옥소-피리다진-4-카보닐]-2,2,6,6-테트라메틸-테트라하이드로피란-3,5-디온 및 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(7-플루오로-1H-인돌-6-일)피리딘-2-카복실산(그의 농화학적으로 허용 가능한 에스테르, 예를 들어, 메틸 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(7-플루오로-1H-인돌-6-일)피리딘-2-카복실레이트를 포함함)이 포함된다.
화학식 I의 화합물의 혼합 파트너는 또한, 예를 들어, 문헌[The Pesticide Manual, Sixteenth Edition, British Crop Protection Council, 2012]에 언급된 바와 같이, 에스테르 또는 염의 형태일 수 있다.
화학식 I의 화합물은 또한 상기 문헌[The Pesticide Manual]에 제시된 예인 살진균제, 살선충제 또는 살충제와 같은 다른 농약과의 혼합물로 사용될 수 있다.
혼합 파트너에 대한 화학식 I의 화합물의 혼합비율은 바람직하게는 1:100 내지 1000:1이다.
혼합물은 상기한 제형(이 경우 "활성 성분"은 혼합 파트너와 화학식 I의 각각의 혼합물에 관한 것임)에서 유리하게 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물 또는 혼합물은 또한 1종 이상의 제초제 약해경감제(herbicide safener)와 배합하여 사용될 수 있다. 그 약해경감제의 예에는 베녹사코르, 클로퀸토세트(클로퀸토세트-멕실을 포함함), 사이프로설파미드, 디클로르미드, 펜클로라졸(펜클로라졸-에틸을 포함함), 펜클로림, 플룩소페님, 푸릴라졸, 이속사디펜(이속사디펜-에틸을 포함함), 메펜피르(메펜피르-디에틸을 포함함), 메트카미펜 및 옥사베트리닐이 포함된다.
화학식 I의 화합물과 사이프로설파미드, 이속사디펜-에틸, 클로퀸토세트-멕실 및/또는 메트카미펜과의 혼합물이 특히 바람직하다.
화학식 I의 화합물의 약해경감제는 또한, 예를 들어 문헌[The Pesticide Manual, 16th Edition (BCPC), 2012]에 언급된 바와 같이, 에스테르 또는 염의 형태로 존재할 수 있다. 클로퀸토세트-멕실에 대한 언급은 또한 WO 02/34048에 개시된 바와 같이 그의 리튬, 나트륨, 칼륨, 칼슘, 마그네슘, 알루미늄, 철, 암모늄, 4차 암모늄, 설포늄 또는 포스포늄 염에도 적용된다.
바람직하게는 약해경감제에 대한 화학식 I의 화합물의 혼합 비율은 100:1 내지 1:10, 특히 20:1 내지 1:1이다.
본 발명은 또 추가적으로 서식지(locus)에서 잡초를 방제하는 방법을 제공하며, 상기 방법은 화학식 I의 화합물을 포함하는 조성물의 잡초 방제량을 서식지에 살포하는 것을 포함한다. 또한, 본 발명은 농작물과 잡초를 포함하는 서식지에서 잡초를 선택적으로 방제하는 방법을 추가적으로 제공하며, 여기서 방법은 본 발명에 따른 조성물의 잡초 방제량을 서식지에 살포하는 것을 포함한다. '방제'는 사멸시키거나, 생장을 감소 또는 지연시키거나 발아를 방지 또는 저하시키는 것을 의미한다. 본 발명의 화합물은 공지된 구조적으로 유사한 화합물에 비해 훨씬 향상된 선택성을 보여준다는 점이 주목된다. 일반적으로 방제되는 식물은 원치않는 식물(잡초)이다. '서식지'는 식물이 생장하고 있거나 생장할 지역을 의미한다. 살포는 농작물의 발아전 및/또는 발아후에 서식지에 적용될 수 있다. 일부 농작물은 화학식 I의 화합물의 제초 효과에 대해 선천적으로 내성일 수 있다. 바람직한 작물에는 옥수수, 밀, 보리 및 벼가 포함된다.
화학식 I의 화합물의 살포 비율은 광범위한 한계 내에서 다양하며 토양의 성질, 살포 방법(발아전 또는 발아 후; 종자분의(seed dressing); 파종골(seed furrow)에의 살포; 무경운(no tillage) 살포 등), 농작물, 방제될 잡초(들), 우세한 기후 조건, 및 살포 방법, 살포 시간 및 표적 농작물에 의해 결정되는 다른 요소들에 좌우될 수 있다. 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 일반적으로 10 g/ha 내지 2500 g/ha, 특히 25 g/ha 내지 1000 g/ha, 더욱 특히 25 g/ha 내지 250 g/ha의 비율로 살포된다.
살포는 일반적으로 조성물의 분무, 전형적으로는 넓은 면적에 대해서는 트랙터에 탑재된 분무기에 의해서 실시하지만, 산분(dusting)(분말에 대해), 점적(drip) 또는 관주(drench)와 같은 다른 방법이 또한 사용될 수 있다.
농작물은, 통상적인 육종 방법 또는 유전 공학에 의해 다른 제초제 또는 제초제 부류(예를 들어, ALS-, GS-, EPSPS-, PPO-, HPPD-, -PDS 및 ACCase-저해제)에 내성을 갖게 된 그러한 농작물을 또한 포함하는 것으로서 이해되어야 한다. 통상적인 육종 방법에 의해, 이미다졸리논, 예를 들어, 이마자목스에 내성을 갖게 된 농작물의 예는 Clearfield® 여름 유채(카놀라)이다. 유전 공학 방법에 의해 제초제에 내성을 갖게 된 농작물의 예에는 상표명 RoundupReady® 및 LibertyLink®으로 시판되는, 예를 들어, 글리포세이트- 및 글루포시네이트-내성 옥수수 품종이 포함된다.
농작물은 또한 유전 공학 방법에 의해 해충에 내성을 갖게 된 농작물, 예를 들어 Bt 옥수수(옥수수들명나방(European corn borer)에 대한 내성), Bt 목화(목화 바구미에 대한 내성)뿐만 아니라 Bt 감자(콜로라도 잎벌레(Colorado beetle)에 대한 내성)로서 이해되어야 한다. Bt 옥수수의 예는 NK®(Syngenta Seeds)의 Bt 176 옥수수 잡종이다. Bt 독소는 바실러스 투린지엔시스(Bacillus thuringiensis) 토양 박테리아에 의해 천연적으로 형성된 단백질이다. 독소 또는 그러한 독소를 합성할 수 있는 트랜스제닉 식물의 예는 EP-A-451 878, EP-A-374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, WO 03/052073 및 EP-A-427 529에 기술되어 있다. 살충제 내성에 대해 암호화하고 1종 이상의 독소를 발현하는 하나 이상의 유전자를 포함하는 트랜스제닉 식물의 예는 KnockOut®(옥수수), Yield Gard®(옥수수), NuCOTIN33B®(목화), Bollgard®(목화), NewLeaf®(감자), NatureGard® 및 Protexcta®이다. 농작물 또는 그의 종자 물질은 제초제에 대해 내성인 동시에 곤충 섭식에 대해서도 내성일 수 있다("적층된(stacked)" 트랜스제닉 이벤트). 예를 들어, 종자는 글리포세이트에 내성인 동시에 살충성 Cry3 단백질을 발현하는 능력을 가질 수 있다.
농작물은 또한 통상적인 육종 방법 또는 유전 공학에 의해 수득되고 소위 아웃풋 형질(예를 들어, 개선된 저장 안전성, 더 높은 영양가 및 개선된 풍미)을 함유하는 것들을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
조성물은 원하지 않는 식물(일괄하여, '잡초')을 방제하기 위해 사용될 수 있다. 방제되는 잡초는 외떡잎 식물종, 예를 들어, 아그로티스(Agrostis), 알로페큐러스(Alopecurus), 아베나(Avena), 브라치아리아(Brachiaria), 브로머스(Bromus), 센크러스(Cenchrus), 사이퍼러스(Cyperus), 디기타리아(Digitaria), 에키노클로아(Echinochloa), 엘류진(Eleusine), 롤리움(Lolium), 모노코리아(Monochoria), 로트보엘리아(Rottboellia), 사기타리아(Sagittaria), 시르푸스(Scirpus), 세타리아(Setaria) 및 소르검(Sorghum), 및 쌍떡잎 식물종, 예를 들어 아부틸론(Abutilon), 아마란투스(Amaranthus), 암브로시아(Ambrosia), 케노포디움(Chenopodium), 크리산테멈(Chrysanthemum), 코니자(Conyza), 갈리움(Galium), 이포모에아(Ipomoea), 나스터튬(Nasturtium), 시다(Sida), 시나피스(Sinapis), 솔라넘(Solanum), 스텔라리아(Stellaria), 베로니카(Veronica), 비올라(Viola) 및 잔티움(Xanthium) 둘 모두일 수 있다.
화학식 I의 일부 화합물은 시판되고 있다. 화학식 I의 화합물(선택적으로 그의 농화학적으로 허용 가능한 염일 수 있음)은 당업자에게 이용 가능한 출발 물질로부터 하기 반응식을 통해 수득될 수 있다.
반응식 1
반응식 2
[표 1]
본 발명의 제초제 화합물의 예.
생물학적 실시예
다양한 시험 종의 종자를 화분 내 표준 토양에 파종하였다(아마란투스 레토플렉서스(Amaranthus retoflexus)(AMARE), 이포모에아 헤데라세아(Ipomoea hederacea)(IPOHE), 솔라넘 니그럼(Solanum nigrum)(SOLNI), 롤리움 페렌네(Lolium perenne)(LOLPE). 에키노클로아 크러스-갈리(Echinochloa crus-galli)(ECHCG), 세타리아 파베리(Setaria faberi)(SETFA)). 유리 온실에서 제어된 조건 하에(24/16℃, 주간/야간; 14시간 광조사; 65% 습도에서) 하루 동안 재배 후(발아전) 또는 8일 재배 후(발아후), 식물에 0.5% Tween 20(폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노라우레이트, CAS RN 9005-64-5)을 함유하는 아세톤/물(50:50) 용액 중에 공업용 활성 성분의 제형으로부터 유래된 수성 분무 용액을 분무하였다. 화합물을 다른 언급이 없으면 250 g/ha로 살포하였다. 그런 다음, 시험 식물은 유리 온실에서의 제어된 조건 하에(24/16℃, 주간/야간; 14시간 광조사; 65% 습도에서) 유리 온실 내에서 생장시키면서 매일 2회 물을 주었다. 발아전후에 대해 13일 후에, 시험을 식물에 야기된 손상 백분율에 대해 평가하였다. 생물학적 활성을 5점 척도(5 = 81~100%; 4 = 61~80%; 3=41~60%; 2=21~40%; 1=0~20%)로 하기 표에 나타내었다.
[표 B1]
발아후 시험
[표 B2]
발아전 시험
위에 개술된 실험 조건을 이용하여, 화합물 (1.014)를 함유하는 디플루오로의 제초 특성을 GB901553에 언급된 대표적 화합물 (C1)과 비교하기 위해 추가 시험을 수행하였다. 화합물들을 1000 g/ha 및 500 g/ha로 살포하였다. 시험을 식물에 야기된 손상 백분율(약해 %)로 평가하였다.
[표 B3]
발아전 비교 시험
[표 B4]
발아후 비교 시험
시험 결과는 화합물을 함유한 디플루오로가, 다양한 동일 살포 비율에 있어서 다양한 문제적 잡초 종에 대해 놀랍도록 개선된 제초 활성을 보여준다.
Claims (14)
- 제초제로서의 화학식 I의 화합물 또는 상기 화합물의 작물학적으로 허용 가능한 염의 용도:
[화학식 I]
(상기 식에서,
R1은 할로겐, 메틸 및 C1-할로알킬로 구성된 군으로부터 선택되고;
R2는 수소 또는 C1-C6 알킬이고;
n= 0, 1, 2, 3, 4 또는 5임). - 제1항에 있어서,
화학식 I의 화합물에서 R1은 할로겐인, 용도. - 제2항에 있어서,
R1은 염소인, 용도. - 제2항 또는 제3항에 있어서,
n은 2 또는 3인, 용도. - 제4항에 있어서,
n은 2이고 R1은 2,3 디클로로인, 용도. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
R2는 수소인, 용도. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
R2는 메틸 또는 에틸인, 용도. - 화학식 Ia의 화합물의 농화학적으로 허용 가능한 염:
[화학식 Ia]
(상기 식에서,
R1a 및 Rb는 독립적으로 할로겐, 메틸 및 C1-할로알킬로 구성된 군으로부터 선택됨). - 제8항에 있어서,
R1a 및 R1b는 둘 모두 클로로인, 농화학적으로 허용 가능한 염. - 제8항 또는 제9항에 있어서,
상기 염은 나트륨, 칼륨, 알루미늄, 디메틸아민, 디글리콜아민 및 콜린 염으로 구성된 군으로부터 선택되는, 농화학적으로 허용 가능한 염. - (i) 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에서 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 제8항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 농화학적으로 허용 가능한 염 및
(ii) 농업적으로 허용 가능한 제형 보조제를 포함하는 제초제 조성물. - 제11항에 있어서,
적어도 하나의 추가적인 농약을 추가로 포함하는, 제초제 조성물. - 제12항에 있어서,
추가적인 농약은 제초제 또는 제초제 약해경감제(herbicide safener)인, 제초제 조성물. - 잡초 방제량(weed controlling amount)의 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에서 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물, 제8항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 농화학적으로 허용 가능한 염 또는 제11항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 제초제 조성물을 서식지(locus)에 살포하는 것을 포함하여 서식지에서 잡초를 방제하는 방법.
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