EA046113B1 - Фторированные производные фенилуксусной кислоты в способе контроля сорняков - Google Patents

Фторированные производные фенилуксусной кислоты в способе контроля сорняков Download PDF

Info

Publication number
EA046113B1
EA046113B1 EA202291471 EA046113B1 EA 046113 B1 EA046113 B1 EA 046113B1 EA 202291471 EA202291471 EA 202291471 EA 046113 B1 EA046113 B1 EA 046113B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
compound
formula
methyl
dmso
acceptable salt
Prior art date
Application number
EA202291471
Other languages
English (en)
Inventor
Айан Хенри Аспиналл
Эдвард Джон Эмметт
Алан Джозеф Хеннесси
Сюзанна Джейн ДЕЙЛ
Джеймс Николас Скатт
Original Assignee
Сингента Кроп Протекшн Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сингента Кроп Протекшн Аг filed Critical Сингента Кроп Протекшн Аг
Publication of EA046113B1 publication Critical patent/EA046113B1/ru

Links

Description

Настоящее изобретение относится к применению некоторых соединений в качестве гербицидов, к гербицидным композициям, которые содержат такие соединения, и к их применению для осуществления контроля сорняков, в частности, в сельскохозяйственных культурах полезных растений, или для ингибирования роста растений.
Полихлорфенилуксусные кислоты и их применение в качестве гербицидов известны, например, из GB 901553, US 3134808, US 3218146 и US 3331865. Кроме того, некоторые дифторсодержащие соединения известны как промежуточные соединения в синтезе некоторых трифторметилпропанамидов, раскрытых в WO 2017/148964. В настоящее время было установлено, что такие промежуточные соединения демонстрируют неожиданно хорошие гербицидные свойства.
Таким образом, в соответствии с настоящим изобретением предусмотрено применение соединения формулы (I)
где
R1 выбран из группы, состоящей из галогена, метила и С1-галогеналкила (предпочтительно CF3);
R2 представляет собой водород или С1-С6алкил и n равняется 0,1,2,3,4 или 5;
или агрономически приемлемой соли указанного соединения в качестве гербицида. С1-С6алкилвключает, например, метил (Me, CH3), этил (Et, C2H5), н-пропил (n-Pr), изопропил (i-Pr), н-бутил (n-Bu), изобутил (i-Bu), втор-бутил и трет-бутил (t-Bu).
В предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения R1 представляет собой галоген.
Г алоген (или галогено) включает, например, фтор, хлор, бром или йод.
В одном варианте осуществления настоящего изобретения n равняется 1, 2 или 3, предпочтительно 1 или 2.
В одном варианте осуществления настоящего изобретения, где n равняется 1 или больше, R1 представляет собой предпочтительно фтор, хлор или бром. Более предпочтительно R1 представляет собой хлор или фтор, и в более предпочтительном варианте осуществления R1 представляет собой хлор. В особенно предпочтительном варианте осуществления n равняется 2 и R1 представляет собой 2,3-дихлор.
В другом варианте осуществления настоящего изобретения R2 представляет собой водород. В другом варианте осуществления настоящего изобретения R2 представляет собой С1-С6алкил, предпочтительно метил или этил.
Настоящее изобретение также предусматривает агрономически приемлемые соли соединений формулы (I). Предпочтительными являются соли, которые соединения формулы (I) могут образовывать с аминами, включая первичные, вторичные и третичные амины (например, аммиак, диметиламин и триметиламин), основаниями щелочных металлов и щелочноземельных металлов, основаниями переходных металлов или четвертичного аммония. В особенно предпочтительном варианте осуществления агрохимически приемлемая соль выбрана из группы, состоящей из соли натрия, калия, алюминия, диметиламина (DMA), дигликольамина (DGA) и холина.
Таким образом, в соответствии с настоящим изобретением предусмотрена агрохимически приемлемая соль соединения формулы (Ia)
R1a
где
R1a и R1b независимо выбраны из группы, состоящей из галогена, метила и С1-галогеналкила (предпочтительно CF3).
В более предпочтительном варианте осуществления R1a и R1b независимо выбраны из группы, состоящей из галогена, метила и CF3.
В более предпочтительном варианте осуществления R1a и R1b одновременно представляют собой галоген.
В более предпочтительном варианте осуществления, R1a и R1b независимо выбраны из фтора, хлора и брома.
В конкретном варианте осуществления R1a и R1b одновременно представляют собой хлор.
Соединения формулы (I) в соответствии с настоящим изобретением можно применять сами по себе в качестве гербицидов, но обычно их составляют в гербицидные композиции с применением вспомогательных средств для составления, таких как носители, растворители и поверхностно-активные средства
- 1 046113 (SAA). Таким образом, настоящее изобретение дополнительно предусматривает гербицидную композицию, содержащую (i) соединение формулы (I), определенное в данном документе (наряду с предпочтительными вариантами осуществления), где R2 представляет собой водород, и (ii) приемлемое с точки зрения сельского хозяйства вспомогательное средство для составления. Композиция может быть представлена в форме концентратов, которые разбавляют перед применением, хотя также можно получать готовые к применению композиции. Конечное разбавление обычно выполняют с использованием воды, но также его можно выполнять с использованием вместо воды или в дополнение к воде, например, жидких удобрений, питательных микроэлементов, биологических организмов, масла или растворителей.
Гербицидные композиции, как правило, содержат от 0,1 до 99% по весу, в частности от 0,1 до 95% по весу соединений формулы I и от 1 до 99,9% по весу вспомогательного средства для составления, которое предпочтительно включает от 0 до 25% по весу поверхностно-активного вещества.
Композиции могут быть выбраны из нескольких типов составов. Таковые включают эмульсионный концентрат (ЕС), суспензионный концентрат (SC), суспоэмульсию (SE), капсульную суспензию (CS), диспергируемую в воде гранулу (WG), эмульгируемую гранулу (EG), эмульсию типа вода в масле (ЕО), эмульсию типа масло в воде (EW), микроэмульсию (ME), масляную дисперсию (OD), смешиваемый с маслом текучий состав (OF), смешиваемую с маслом жидкость (OL), растворимый концентрат (SL), суспензию для сверхнизкообъемного применения (SU), жидкость для сверхнизкообъемного применения (UL), технический концентрат (TK), диспергируемый концентрат (DC), растворимый порошок (SP), смачиваемый порошок (WP) и растворимую гранулу (SG). Выбранный тип состава в любом случае будет зависеть от конкретного предусматриваемого назначения, а также физических, химических и биологических свойств соединения формулы (I).
Растворимые порошки (SP) можно получать путем смешивания соединения формулы (I) с одной или несколькими растворимыми в воде неорганическими солями (такими как бикарбонат натрия, карбонат натрия или сульфат магния) или с одним или несколькими растворимыми в воде органическими твердыми веществами (такими как полисахарид) и необязательно с одним или несколькими смачивающими средствами, одним или несколькими диспергирующими средствами или смесью указанных средств для улучшения диспергируемости/растворимости в воде. Затем смесь измельчают до тонкодисперсного порошка. Подобные композиции можно также гранулировать с образованием водорастворимых гранул (SG).
Смачиваемые порошки (WP) можно получать посредством смешивания соединения формулы (I) с одним или несколькими твердыми разбавителями или носителями, одним или несколькими смачивающими средствами и предпочтительно одним или несколькими диспергирующими средствами, а также необязательно с одним или несколькими суспендирующими средствами для облегчения диспергирования в жидкостях. Затем смесь измельчают до тонкодисперсного порошка. Подобные композиции также можно гранулировать с образованием диспергируемых в воде гранул (WG).
Гранулы (GR) могут быть образованы либо посредством гранулирования смеси соединения формулы (I) и одного или нескольких порошкообразных твердых разбавителей или носителей, либо из предварительно образованных пустых гранул посредством абсорбции соединения формулы (I) (или его раствора в подходящем средстве) в пористом гранулированном материале (таком как пемза, аттапульгитовые глины, фуллерова земля, кизельгур, диатомовые земли или измельченные кукурузные початки) или посредством адсорбции соединения формулы (I) (или его раствора в подходящем средстве) на твердом зернистом материале (таком как пески, силикаты, минеральные карбонаты, сульфаты или фосфаты) и высушивания в случае необходимости. Средства, которые обычно применяют для облегчения абсорбции или адсорбции, включают растворители (такие как алифатические и ароматические нефтяные растворители, спирты, эфиры, кетоны и сложные эфиры) и средства, способствующие слипанию (такие как поливинилацетаты, поливиниловые спирты, декстрины, сахара и растительные масла). В гранулы также можно включать одну или несколько других добавок (например, эмульгирующее средство, смачивающее средство или диспергирующее средство).
Диспергируемые концентраты (DC) можно получать посредством растворения соединения формулы (I) в воде или органическом растворителе, таком как кетон, спирт или гликолевый эфир. Такие растворы могут содержать поверхностно активное средство (например, для улучшения разбавления водой или предотвращения кристаллизации в резервуаре опрыскивателя).
Эмульгируемые концентраты (ЕС) или эмульсии типа масло в воде (EW) можно получать посредством растворения соединения формулы (I) в органическом растворителе (необязательно содержащем одно или несколько смачивающих средств, одно или несколько эмульгирующих средств или смесь указанных средств). Подходящие органические растворители для применения в ЕС включают ароматические углеводороды (такие как алкилбензолы или алкилнафталины, например, SOLVESSO 100, SOLVESSO 150 и SOLVESSO 200; причем SOLVESSO является зарегистрированной торговой маркой), кетоны (такие как циклогексанон или метилциклогексанон) и спирты (такие как бензиловый спирт, фурфуриловый спирт или бутанол), N-алкилпирролидоны (такие как N-метилпирролидон или Nоктилпирролидон), диметиламиды жирных кислот (такие как диметиламид С8-С10жирной кислоты) и хлорированные углеводороды. ЕС-продукт может самопроизвольно образовывать эмульсию при добав
- 2 046113 лении в воду с получением эмульсии, обладающей достаточной стабильностью для обеспечения применения путем распыления с помощью подходящего оборудования.
Получение EW включает получение соединения формулы (I) либо в виде жидкости (если оно не является жидкостью при комнатной температуре, его можно расплавить при допустимой температуре, как правило, ниже 70°С), либо в растворе (посредством растворения его в соответствующем растворителе), а затем эмульгирование полученной жидкости или раствора в воде, содержащей одно или несколько SAA, с большим сдвиговым усилием с получением эмульсии. Подходящие растворители для применения в EW включают растительные масла, хлорированные углеводороды (такие как хлорбензолы), ароматические растворители (такие как алкилбензолы или алкилнафталины) и другие соответствующие органические растворители, которые характеризуются низкой растворимостью в воде.
Микроэмульсии (ME) можно получать посредством смешивания воды со смесью одного или нескольких растворителей с одним или несколькими SAA с самопроизвольным образованием термодинамически стабильного изотропного жидкого состава. Соединение формулы (I) изначально присутствует либо в воде, либо в смеси растворитель/SAA. Подходящие растворители для применения в ME включают растворители, описанные в данном документе выше для применения в ЕС или в EW. ME может представлять собой систему либо типа масло в воде, либо типа вода в масле (при этом система может быть определена посредством измерений электрической проводимости) и может быть подходящей для смешивания водорастворимых и маслорастворимых пестицидов в этом же составе. ME является подходящей для разбавления в воде, при этом она либо остается в виде микроэмульсии, либо образует обычную эмульсию типа масло в воде.
Суспензионные концентраты (SC) могут содержать водные или неводные суспензии мелкоизмельченных нерастворимых твердых частиц соединения формулы (I). SC можно получать посредством размалывания в шаровой или бисерной мельнице твердого соединения формулы (I) в подходящей среде, необязательно с одним или несколькими диспергирующими средствами, с получением тонкодисперсной суспензии соединения. В композицию можно включать одно или несколько смачивающих средств, а также можно включать суспендирующее средство для снижения скорости оседания частиц. Альтернативно соединение формулы (I) можно подвергать сухому помолу и добавлять в воду, содержащую средства, описанные в данном документе выше, с получением требуемого конечного продукта.
Аэрозольные составы содержат соединение формулы (I) и подходящий газ-вытеснитель (например, н-бутан). Соединение формулы (I) также можно растворять или диспергировать в подходящей среде (например, в воде или в смешивающейся с водой жидкости, такой как н-пропанол) с получением композиций, предназначенных для применения в не находящихся под давлением насосах для опрыскивания с ручным управлением.
Капсульные суспензии (CS) можно получать аналогично получению составов EW, но с дополнительной стадией полимеризации с получением водной дисперсии капель масла, в которой каждая капля масла инкапсулируется полимерной оболочкой и содержит соединение формулы (I) и необязательно его носитель или разбавитель. Полимерную оболочку можно получать либо с помощью осуществления реакции межфазной поликонденсации, либо с помощью процедуры коацервации. Композиции могут обеспечивать контролируемое высвобождение соединения формулы (I), и их можно применять для обработки семян. Соединение формулы (I) также может быть составлено в биоразлагаемой полимерной матрице с обеспечением медленного контролируемого высвобождения соединения.
Композиция может включать одну или несколько добавок для улучшения биологического действия композиции, например, посредством улучшения смачивания, удержания на поверхностях или распределения по поверхностям; устойчивости к смыванию дождем с обработанных поверхностей или же поглощения или подвижности соединения формулы (I). Такие добавки включают поверхностно-активные вещества (SAA), добавки для опрыскивания на основе масел, например, определенные минеральные масла или природные растительные масла (такие как соевое и рапсовое масло), модифицированные растительные масла, такие как метилированное рапсовое масло (MRSO), и их смеси с другими биоусиливающими вспомогательными средствами (ингредиентами, которые могут способствовать действию соединения формулы (I) или модифицировать его).
Смачивающие средства, диспергирующие средства и эмульгирующие средства могут представлять собой SAA катионного, анионного, амфотерного или неионогенного типа. Подходящие SAA катионного типа включают соединения четвертичного аммония (например, бромид цетилтриметиламмония), имидазолины и соли аминов. Подходящие анионные SAA включают соли щелочных металлов жирных кислот, соли алифатических сложных моноэфиров серной кислоты (например, лаурилсульфат натрия), соли сульфонированных ароматических соединений (например, додецилбензолсульфонат натрия, додецилбензолсульфонат кальция, бутилнафталинсульфонат и смеси диизопропил- и триизопропилнафталинсульфонатов натрия), эфирсульфаты, эфирсульфаты спиртов (например, лаурет-3-сульфат натрия), эфиркарбоксилаты (например, лаурет-3-карбоксилат натрия), сложные эфиры фосфорной кислоты (продукты реакции между одним или несколькими жирными спиртами и фосфорной кислотой (преимущественно сложные моноэфиры) или пентаоксидом фосфора (преимущественно сложные диэфиры), например, при реакции между лауриловым спиртом и тетрафосфорной кислотой; дополнительно эти продукты могут
- 3 046113 быть этоксилированы), сульфосукцинаматы, парафин- или олефинсульфонаты, таураты, лигносульфонаты и фосфаты/сульфаты тристирилфенолов. Подходящие SAA амфотерного типа включают бетаины, пропионаты и глицинаты.
Подходящие SAA неионогенного типа включают продукты конденсации алкиленоксидов, таких как этиленоксид, пропиленоксид, бутиленоксид или их смеси, с жирными спиртами (такими как олеиловый спирт или цетиловый спирт) или с алкилфенолами (такими как октилфенол, нонилфенол или октилкрезол); неполные сложные эфиры, полученные из длинноцепочечных жирных кислот или ангидридов гексита; продукты конденсации указанных неполных сложных эфиров с этиленоксидом; блок-сополимеры (содержащие этиленоксид и пропиленоксид); алканоламиды; сложные эфиры с простой структурой (например, сложные эфиры жирной кислоты и полиэтиленгликоля); аминоксиды (например, лаурилдиметиламиноксид); лецитины и сорбитаны и их сложные эфиры, алкилполигликозиды и тристирилфенолы. Подходящие суспендирующие средства включают гидрофильные коллоиды (такие как полисахариды, поливинилпирролидон или натрий-карбоксиметилцеллюлоза) и набухающие глины (такие как бентонит или аттапульгит).
Гербицидные соединения по настоящему изобретению можно также использовать в смеси с одним или несколькими дополнительными гербицидами и/или регуляторами роста растений. Примеры таких дополнительных гербицидов или регуляторов роста растений включают ацетохлор, ацифлуорфен (включая ацифлуорфен-натрий), аклонифен, аметрин, амикарбазон, аминопиралид, аминотриазол, атразин, бефлубутамид-М, бенсульфурон (включая бенсульфурон-метил), бентазон, бициклопирон, биланафос, биспирибак-натрий, бикслозон, бромацил, бромоксинил, бутахлор, бутафенацил, карфентразон (включая карфентразон-этил), клорансулам (включая клорансулам-метил), хлоримурон (включая хлоримуронэтил), хлоротолурон, хлорсульфурон, цинметилин, клацифос, клетодим, клодинафоп (включая клодинафоп-пропаргил), кломазон, клопиралид, циклопиранил, циклопириморат, циклосульфамурон, цигалофоп (включая цигалофоп-бутил), 2,4-Д (включая холиновую соль и ее сложный 2-этилгексиловый эфир), 2,4ДБ, десмедифам, дикамбу (включая их соли с алюминием, аминопропилом, бис-аминопропилметилом, холином, дихлорпропом, дигликольамином, диметиламином, диметиламмонием, калием и натрием), диклосулам, дифлуфеникан, дифлуфензопир, диметахлор, диметенамид-П, дикват дибромид, диурон, эталфлуралин, этофумезат, феноксапроп (включая феноксапроп-П-этил), феноксасульфон, фенквинотрион, фентразамид, флазасульфурон, флорасулам, флорпирауксифен (включая флорпирауксифен-бензил), флуазифоп (включая флуазифоп-П-бутил), флукарбазон (включая флукарбазон-натрий), флуфенацет, флуметсулам, флумиоксазин, флуометурон, флупирсульфурон (включая флупирсульфурон-метилнатрий), флуроксипир (включая флуроксипир-мептил), фомесафен, форамсульфурон, глюфосинат (включая его аммониевую соль), глифосат (включая его соли с диаммонием, изопропиламмонием и калием), галауксифен (включая галауксифен-метил), галоксифоп (включая галоксифоп-метил), гексазинон, гидантоцидин, имазамокс, имазапик, имазапир, имазетапир, индазифлам, иодосульфурон (включая иодосульфурон-метил-натрий), иофенсульфурон (включая иофенсульфурон-натрий), иоксинил, изопротурон, изоксафлутол, ланкотрион, МЦПА, МЦПБ, мекопроп-П, мезосульфурон (включая мезосульфуронметил), мезотрион, метамитрон, метазахлор, метиозолин, метолахлор, метосулам, метрибузин, метсульфурон, напропамид, никосульфурон, норфлуразон, оксадиазон, оксасульфурон, оксифлуорфен, паракват дихлорид, пендиметалин, пеноксулам, фенмедифам, пиклорам, пиноксаден, претилахлор, примисульфурон-метил, прометрин, пропанил, пропаквизафоп, пропирисульфурон, пропизамид, просульфокарб, просульфурон, пираклонил, пирафлуфен (включая пирафлуфен-этил), пирасульфотол, пиридат, пирифталид, пиримисульфан, пироксасульфон, пироксулам, квинклорак, квинмерак, квизалофоп (включая квизалофоп-П-этил и квизалофоп-П-тефурил), римсульфурон, сафлуфенацил, сетоксидим, симазин, Sметалохлор, сульфентразон, сульфосульфурон, тебутиурон, тефурилтрион, темботрион, тербутилазин, тербутрин, тетфлупиролимет, тиенкарбазон, тифенсульфурон, тиафенацил, толпиралат, топрамезон, тралкоксидим, триафамон, триаллат, триасульфурон, трибенурон (включая трибенурон-метил), трихлопир, трифлоксисульфурон (включая трифлоксисульфурон-натрий), трифлудимоксазин, трифлуралин, трифлусульфурон, этил-2-[[3-[2-хлор-4-фтор-5-[3-метил-2,6-диоксо-4-(трифторметил)пиримидин-1ил]фенокси]-2-пиридил]окси]ацетат, сложный этиловый эфир 3-(2-хлор-4-фтор-5-(3-метил-2,6-диоксо-4трифторметил-3,6-дигидропиримидин-1(2Н)-ил)фенил)-5-метил-4,5-дигидроизоксазол-5-карбоновой кислоты, 4-гидрокси-1-метокси-5-метил-3-[4-(трифторметил)-2-пиридил]имидазолидин-2-он, 4-гидрокси1,5-диметил-3-[4-(трифторметил)-2-пиридил]имидазолидин-2-он, 5-этокси-4-гидрокси-1-метил-3-[4(трифторметил)-2-пиридил]имидазолидин-2-он, 4-гидрокси-1-метил-3-[4-(трифторметил)-2-пиридил]имидазолидин-2-он, 4-гидрокси-1,5 -диметил-3 - [ 1 -метил-5 -(трифторметил)пиразол-3 -ил] имидазолидин-2-он, (4R)1-(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)-4-этокси-5-гидрокси-3-метилимидазолидин-2-он, 3[2-(3,4-диметоксифенил)-6-метил-3-оксопиридазин-4-карбонил]бицикло[3.2.1]октан-2,4-дион, 2-[2-(3,4диметоксифенил)-6-метил-3-оксопиридазин-4-карбонил]-5-метилциклогексан-1,3-дион, 2-[2-(3,4-диметоксифенил)-6-метил-3-оксопиридазин-4-карбонил]циклогексан-1,3-дион, 2-[2-(3,4-диметоксифенил)-6метил-3-оксопиридазин-4-карбонил]-5,5-диметил-циклогексан-1,3-дион, 6-[2-(3,4-диметоксифенил)-6метил-3-оксопиридазин-4-карбонил]-2,2,4,4-тетраметил-циклогексан-1,3,5-трион, 2-[2-(3,4-диметоксифенил)-6-метил-3-оксопиридазин-4-карбонил]-5-этил-циклогексан- 1,3-дион, 2-[2-(3,4-диметоксифенил)- 4 046113
6-метил-3 -оксопиридазин-4-карбонил] -4,4,6,6-тетраметил-циклогексан- 1,3-дион, 2-[6-циклопропил-2(3,4-диметоксифенил)-3-оксопиридазин-4-карбонил]-5-метилциклогексан-1,3-дион, 3-[6-циклопропил-2(3,4-диметоксифенил)-3-оксопиридазин-4-карбонил]бицикло[3.2.1]октан-2,4-дион, 2-[6-циклопропил-2(3,4-диметоксифенил)-3-оксопиридазин-4-карбонил]-5,5-диметил-циклогексан-1,3-дион, 6-[6-циклопропил-2-(3,4-диметоксифенил)-3-оксопиридазин-4-карбонил]-2,2,4,4-тетраметил-циклогексан-1,3,5-трион, 2-[6-циклопропил-2-(3,4-диметоксифенил)-3-оксо-пиридазин-4-карбонил]циклогексан-1,3-дион, 4-[2(3,4-диметоксифенил)-6-метил-3-оксопиридазин-4-карбонил]-2,2,6,6-тетраметил-тетрагидропиран-3,5дион, 4-[6-циклопропил-2-(3,4-диметоксифенил)-3-оксопиридазин-4-карбонил]-2,2,6,6-тетраметил-тетрагидропиран-3,5-дион и 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(7-фтор-1Н-индол-6-ил)пиридин-2-карбоновую кислоту (включая ее агрохимически приемлемые сложные эфиры, например, метил-4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(7фтор-1Н-индол-6-ил)пиридин-2-карбоксилат).
Смешиваемые компоненты для соединения формулы (I) также могут находиться в форме сложных эфиров или солей, как упоминается, например, в The Pesticide Manual, Sixteenth Edition, British Crop Protection Council, 2012.
Соединение формулы (I) также можно применять в смесях с другими агрохимическими средствами, такими как фунгициды, нематоциды или инсектициды, примеры которых приведены в The Pesticide Manual.
Соотношение в смеси соединения формулы (I) и смешиваемого компонента предпочтительно составляет от 1: 100 до 1000:1.
Смеси преимущественно можно применять в упомянутых выше составах (в случае чего активный ингредиент относится к соответствующей смеси соединения формулы (I) со смешиваемым компонентом).
Соединения или смеси по настоящему изобретению также можно использовать в комбинации с одним или несколькими антидотами гербицидов. Примеры таких антидотов включают беноксакор, клоквинтосет (включая клоквинтосет-мексил), ципросульфамид, дихлормид, фенхлоразол (включая фенхлоразол-этил), фенклорим, флуксофеним, фурилазол, изоксадифен (включая изоксадифен-этил), мефенпир (включая мефенпир-диэтил), меткамифен и оксабетринил.
Особенно предпочтительными являются смеси соединения формулы (I) с ципросульфамидом, изоксадифен-этилом, клоквинтосет-мексилом и/или меткамифеном. Антидоты для соединения формулы (I) также могут находиться в форме сложных эфиров или солей, как упоминается, например, в The Pesticide Manual, 16th Edition (BCPC), 2012. Ссылка на клоквинтосет-мексил также относится к его соли с литием, натрием, калием, кальцием, магнием, алюминием, железом, аммонием, четвертичным аммонием, сульфонием или фосфонием, как раскрыто в WO 02/34048. Предпочтительно соотношение в смеси соединения формулы (I) и антидота составляет от 100:1 до 1:10, в частности от 20:1 до 1:1.
В настоящем изобретении, кроме того, дополнительно предусмотрен способ контроля сорняков в месте произрастания, при этом указанный способ включает применение по отношению к месту произрастания достаточного для контроля сорняков количества композиции, содержащей соединение формулы (I). Более того, настоящее изобретение может дополнительно предусматривать способ избирательного контроля сорняков в месте произрастания культурных растений и сорняков, где способ включает применение по отношению к месту произрастания достаточного для контроля сорняков количества композиции согласно настоящему изобретению. Контроль означает уничтожение, уменьшение или замедление роста или предупреждение или уменьшение прорастания. Следует отметить, что соединения по настоящему изобретению демонстрируют значительно улучшенную селективность по сравнению с известными структурно аналогичными соединениями. Обычно растениями, подлежащими контролю, являются нежелательные растения (сорняки). Место произрастания означает территорию, на которой растения произрастают или будут произрастать. Применение можно осуществлять по отношению к месту произрастания до появления всходов и/или после появления всходов культурного растения. Некоторые культурные растения могут обладать природной выносливостью к гербицидным эффектам соединений формулы (I). Предпочтительные культурные растения включают маис, пшеницу, ячмень и рис.
Нормы применения соединений формулы I могут изменяться в широких пределах и зависят от свойств почвы, способа применения (до или после появления всходов; протравливание семян; применение по отношению к борозде для семян; применение при беспахотной обработке и т. д.), культурного растения, сорняка(-ов), подлежащего(-их) контролю, преобладающих климатических условий и других факторов, согласно которым регулируют способ применения, время применения и целевую сельскохозяйственную культуру. Соединения формулы I в соответствии с настоящим изобретением обычно применяют при норме от 10 до 2500 г/га, в частности от 25 до 1000 г/га, более конкретно от 25 до 250 г/га.
Применение обычно осуществляют посредством распыления композиции, как правило, с помощью установленного на тракторе опрыскивателя для больших площадей, но также можно применять и другие способы, такие как опыление (для порошков), капельный полив или орошение.
Следует понимать, что культурные растения также включают те культурные растения, которым была придана выносливость к другим гербицидам или к классам гербицидов (например, ингибиторам ALS, GS, EPSPS, PPO, HPPD, PDS и АССазы) с помощью традиционных способов селекции или с помощью
- 5 046113 генетической инженерии. Примером сельскохозяйственной культуры, которой придали толерантность к имидазолинонам, например имазамоксу, с помощью традиционных способов селекции, является сурепица (канола) Clearfield®. Примеры сельскохозяйственных культур, которым придали толерантность к гербицидам с помощью способов генной инженерии, включают, например, устойчивые к глифосату и глюфосинату сорта маиса, коммерчески доступные под товарными знаками RoundupReady® и LibertyLink®. Также под культурными растениями следует понимать те, которым была придана устойчивость к вредным насекомым посредством способов генной инженерии, например Bt-маис (устойчивый к мотыльку кукурузному), Bt-хлопчатник (устойчивый к долгоносику хлопковому), а также разновидности Btкартофеля (устойчивые к колорадскому жуку). Примерами Bt-маиса являются гибриды маиса Bt 176 NK® (Syngenta Seeds). Токсин Bt представляет собой белок, который в природе образуют почвенные бактерии Bacillus thuringiensis. Примеры токсинов или трансгенных растений, способных синтезировать такие токсины, описаны в ЕР-А-451878, ЕР-А-374753, WO 93/07278, WO 95/34656, WO 03/052073 и ЕРА-427529. Примерами трансгенных растений, содержащих один или несколько генов, кодирующих устойчивость к насекомым, и экспрессирующих один или несколько токсинов, являются KnockOut® (маис), Yield Gard® (маис), NuCOTIN33B® (хлопчатник), Bollgard® (хлопчатник), NewLeaf® (разновидности картофеля), NatureGard® и Protexcta®. Растительные культуры или их семенной материал могут быть устойчивыми к гербицидам и в то же время устойчивыми к поеданию насекомыми (трансгенные объекты с пакетированными генами). Например, семя может обладать способностью экспрессировать инсектицидный белок Cry3, в то же время будучи толерантным к глифосату.
Также следует понимать, что культурные растения включают те, которые получены с помощью традиционных способов селекции или генной инженерии и обладают так называемыми привнесенными признаками (например, улучшенной стабильностью при хранении, более высокой питательной ценностью и улучшенным вкусом). Композиции можно применять для контроля нежелательных растений (обобщенно сорняков). Сорняки, подлежащие контролю, могут представлять собой как виды однодольных растений, например Agrostis, Alopecurus, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Cyperus, Digitaria, Echinochloa, Eleusine, Lolium, Monochoria, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria и Sorghum, так и виды двудольных растений, например Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Chenopodium, Chrysanthemum, Conyza, Galium, Ipomoea, Nasturtium, Sida, Sinapis, Solarium, Stellaria, Veronica, Viola и Xanthium. Некоторые соединения формулы (I) являются коммерчески доступными. Соединения формулы (I) (которые необязательно могут представлять собой их агрохимически приемлемые соли) могут быть получены с использованием следующих схем из исходных материалов, доступных специалисту в данной области техники.
- 6 046113
Схема 2
\ LiOH/THF/H2O 75%
Cl F
Таблица 1. Примеры гербицидных соединений по настоящему изобретению
СОЕДИНЕНИЕ СТРУКТУРА *H ЯМР (400 МГц, CDClj если не указано)
1.001 Cl F ft ТТ (DMSO) 7,89-7,87 (d, 1H), 7,67-7,65 (d, 1H)
1.002 П F ° lX 7,52-7,50 (d, 1H), 7,35- 7,33 (d, 1H), 3,90 (s, 3H)
1.003 η F ° 7,67-7,65 (d, 1H), 7,45 (s, 1H), 7,38-7,36 (d, 1H), 3,88 (s, 3H)
1.004 “φ Cl (DMSO) 15,4-13,6 (brs, 1H), 7,84 (s, 1H), 7,787,76 (d, 1H), 7,63-7,61 (m, 1H)
1.005 F I IJ F (500 МГц, DMSO) δ 7,96 (ddd, J = 8,2, 6,7, 1,6 Гц, 1H), 7,69 (ddd, J = 8,2, 6,8, 1,6 Гц, 1H), 7,35 (td, J = 8,0,0,9 Гц, 1H)
1.006 F IT о
1.007 r> -1» о Q (500 МГц, DMSO) δ 7,83 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,56 (d, J =1,9 Гц, 2H)
- 7 046113
1.008 °*^OH Cl (500 МГц, DMSO) δ 7,79 (dd, J = 6,9, 2,1 Гц, 1H), 7,66 - 7,56 (m, 2H)
1.009 HCL^O fjp F^Js^F (500 МГц, DMSO) δ 7,69 (dddt, J = 13,5, 8,3, 6,4, 0,9 Гц, 1H), 7,28 (tt, J = 9,5, 1,0 Гц, 2H)
1.010 HOx^O F—pF jQ Cl (500 МГц, DMSO) δ 7,86 - 7,78 (m, 1H), 7,58 (dd, J = 8,5, 2,2 Гц, 1H)
1.011 ΗΟχ^Ο fJ— f CJ (500 МГц, DMSO) δ 7,79 - 7,73 (m, 1H), 7,65 7,56 (m, 2H), 7,53 (ddd, J = 7,8, 6,7, 2,1 Гц, 1H)
1.012 H0Lj>O F—j—F Cl! (500 МГц, DMSO) δ 7,78 (d, J = 2,4 Гц, 1H), 7,737,64 (m, 1H)
1.013 ΗΟχ^Ο F-l-F рхЧьхЧр
1.014 ΗΟχ^Ο F—1—F (500 МГц, DMSO) δ 7,88 (dd, J = 8,1, 1,5 Гц, 1H), 7,76 (dd, J = 7,9, 1,5 Гц, 1H), 7,56 (t, J = 8,0 Гц, 1H)
- 8 046113
1.015 о^он (500 МГц, DMSO) δ 7,81 (ddd, J = 8,0, 2,0, 1,0 Гц, 1H), 7,72 (t, J = 1,9 Гц, 1H), 7,60 (ddd, J = 7,8, 1,7, 1,0 Гц, 1H), 7,52 (t, J = 7,9 Гц, 1H)
1.016 сгон (500 МГц, DMSO) δ 7,68 (dt, J = 7,6, 1,8 Гц, 1H), 7,62 - 7,58 (m, 1H), 7,61 - 7,53 (m, 2H)
1.017 Fv J*1 jO* °
1.018 ? V cr-C*^
1.019 Na* f f
1.020
1.021 F F BrAtJ' o <A-
1.022 f F 1J о er
- 9 046113
1.023 j α F C^OH 0 (500 МГц, DMSO) δ 7,65 - 7,55 (m, 4H)
F F
1.024 J
F
1.025 j Вт QT 0
7,68-7,63 (m, 2H), 7,55-
1.026 £ J 7,46 (m, 3H), 4,33 (q, 2H), 1,32 (t, 3H)
1.027 /=4 F 'θ
F c
1.028 F OH
HO, (500 МГц, DMSO) δ 7,89
4—F - 7,82 (m, 1H), 7,66 (ddd,
1.029 F^. Э J = 8,1, 6,6, 1,6 Гц, 1H), 7,42 (td, J = 8,0, 1,1 Гц, 1H)
HOV j—F (500 МГц, DMSO) δ 7,73
1.030 J F - 7,58 (m, 2H), 7,47 (ddd, J = 8,8, 4,1,2,0 Гц, 1H)
HO, -1— F (500 МГц, DMSO) δ 7,71 (dtd, J = 10,1, 8,1, 1,6 Гц,
1.031 Э 1H), 7,49 (ddt, J = 7,9, 6,2, 1,7 Гц, 1H), 7,45 7,37 (m, 1H)
HO,
1.032 -pF (500 МГц, DMSO) δ 7,68
Br □ - 7,50 (m, 3H)
HO, (500 МГц, DMSO) δ 7,96 (ddd, J = 8,2, 6,7, 1,6 Гц,
1.033 % A 1H), 7,69 (ddd, J = 8,2,
P u 6,8, 1,6 Гц, 1H), 7,35 (td, J = 8,0, 0,9 Гц, 1H)
? s (500 МГц, DMSO) δ 7,68
cs C,c' (dd, J = 8,0, 1,5 Гц, 1H),
О 7,57 (dd, J = 7,9, 1,6 Гц,
1H), 7,41 (t, J = 7,9 Гц,
1.034 1H), 6,96 (s, 5H), 3,57 (t, J = 5,3 Гц, 2H), 3,52 (dd, J = 5,4, 3,9 Гц, 2H), 3,46 (dd, J = 5,4, 4,3 Гц, 2H), 2,95 (t, J = 5,3 Гц, 2H)
1.035 G έ (500 МГц, DMSO) δ 7,61 (td, J = 8,0, 5,7 Гц, 1H), 7,49 - 7,43 (m, 1H), 7,46
X3H - 7,37 (m, 2H)
- 10 046113
1.036 F—j—F Yj (500 МГц, DMSO) δ 7,71 - 7,55 (m, 3H)
1.037 (500 МГц, DMSO) δ 8,01 (dd, J = 8,1, 1,5 Гц, 1H), 7,79 (dd, J = 7,9, 1,5 Гц, 1H), 7,48 (t, J = 8,0 Гц, 1H)
1.038 1 V - ХГГ Ν«· (500 МГц, DMSO) δ 7,67 (dd, J = 8,1, 1,5 Гц, 1H), 7,57 (dd, J = 7,9, 1,6 Гц, 1H), 7,40 (t, J = 7,9 Гц, 1H)
1.039 ςι - ClJs^X^jD о ^ч^СН (500 МГц, DMSO) δ 7,66 (dd, J = 8,0, 1,5 Гц, 1H), 7,56 (dd, J = 7,9, 1,6 Гц, 1H), 7,40 (d, J = 7,9 Гц, 1H), 3,87 - 3,80 (m, 3H), 3,51 (dddd, J = 22,5, 5,5, 4,1, 2,0 Гц, 1H), 3,46 3,37 (m, 3H), 3,11 (s, 12H)
1.040 <3 FF . Ai* ClUs/L-O ! 1H ЯМР (500 МГц, DMSO) δ 7,66 (dd, J = 8,0, 1,5 Гц, 1H), 7,55 (dd, J = 7,9, 1,6 Гц, 1H), 7,40 (d, J = 7,9 Гц, 1H), 1,53 (s,2H)
- 11 046113
1.041 9 о 1 (500 МГц, DMSO) δ 8,70 (s, 2H), 7,68 (dd, J = 8,0, 1,5 Гц, 1H), 7,58 (dd, J = 7,9, 1,6 Гц, 1H), 7,41 (t, J = 7,9 Гц, 1H), 2,53 (s, 5H)
1.042 °'65V’-' (500 МГц, DMSO) δ 7,66 (dd, J = 8,1, 1,5 Гц, 1H), 7,56 (dd, J = 7,9, 1,6 Гц, 1H), 7,39 (t, J - 7,9 Гц, 1H)
1.043 XjT 1 F F
1.044 HCX-.O F—ί—F clJ^ci (DMSO) δ 7,65-7,60 (m, 2H), 7,56-7,51 (m, 1H)
1.045 Cl a^X<F
1.046 U- U- O /=( '° Lp1 и и
1.047 Cl
- 12 046113
1.048 Q оЛ=/ Ο -Π τι
1.049 J^ULxF C T JrF Tho^o (DMSO) δ 7,63 - 7,58 (m, 1H), 7,49-7,44 (m, 1H)
1.050 И- «*- О J4 О-*1 ъ (DMSO) δ 7,86 (d, 1H), 7,70 (d, 1H), 7,58 (t, 1H)
1.051 ΗΟχ^Ο f-4-f ?Q F (DMSO) δ 7,58 - 7,50 (m, 1H), 7,38-7,31 (m, 1H)
1.052 ΗΟχχίΡ F—1—F F (DMSO) δ 7,46 - 7,01 (m, 2H)
1.053 HOc^O F—1— F NA/ (DMSO) δ 7,88 - 7,78 (m, 1H), 7,41-7,33 (m, 1H)
1.054 О -П TI (DMSO) δ 7,51 - 7,41 (m, 2H)
- 13 046113
1.055 р-4—F CI.X. ΤΙ (DMSO) δ 7,51 - 7,46 (m, 1H), 7,38-7,33 (m, 1H), 7,31-7,25 (m, 1H)
1.056 О \=/ О -π -π (DMSO) δ 7,77 - 7,72 (m, 1H), 7,42-7,37 (m, 1H)
1.057 F (DMSO) δ 7,60 - 7,53 (m, 1H), 7,28-7,23 (m, 1H)
1.058 II· (DMSO) δ 7,67 (d, 1H), 7,58 (d, 1H), 7,39 (t, 1H), 2,35 (s, 3H)
1.059 F^fJ^X^F (DMSO) δ 8,13 -8,08 (m, 2H), 7,78-7,73 (m, 1H)
1.060 о T1 \---/ О / <Э -n \ (DMSO) δ 7,98 (d, 1H), 7,93 (d, 1H), 7,86 (t, 1H)
1.061 jQlx-ш* T fH F F
1.062 Я мы* JL l| ji _ nh4 f
- 14 046113
1.063 О ♦ 1 II Я . nh4 ci f
1.064 a f F F
1.065 HCk^O F F~Γ-F
1.066 π NHi >AVo' rF । FF
1.067 ₽ _£jl л -NH· rF F F
1.068 M4* 11·
1.069 a^y'*4 о F
1.070
- 15 046113
Биологические примеры
В стандартный грунт в горшках высевали семена разнообразных испытуемых видов: Amaranthus retoflexus (AMARE), Ipomoea hederacea (IPOHE), Solanum nigrum (SOLNI), Lolium perenne (LOLPE), Echi
- 16 046113 nochloa crus-galli (ECHCG), Setariafaberi (SETFA)). После культивирования в течение одного дня (до появления всходов) или после 8 дней культивирования (после появления всходов) в контролируемых условиях в теплице (при 24/16°С, день/ночь; 14 ч светового периода; 65% влажности) растения опрыскивали водным раствором для опрыскивания, полученным из состава с техническим активным ингредиентом в растворе ацетон/вода (50:50), содержащем 0,5% Tween 20 (полиоксиэтиленсорбитанмонолаурат, CAS RN 9005-64-5). Соединения применяли из расчета 250 г/га, если не указано иное. Затем тестируемые растения выращивали в теплице в контролируемых тепличных условиях (при 24/16°С, день/ночь; 14 ч светового периода; 65% влажности) и поливали дважды в сутки. Через 13 дней в случае применения до и после появления всходов тестируемое растение оценивали в отношении степени нанесенного растению повреждения в процентах. Значения биологической активности показаны в следующих таблицах по пятибальной шкале (5 = 81-100%; 4 = 61-80%; 3 = 41-60%; 2 = 21-40%; 1 = 0-20%).
Таблица В1. Испытание при внесении после появления всходов
СОЕДИНЕНИЕ AMARE IPOHE SOLNI SETFA LOLPE ECHCG
1.001 5 4 4 3 1 1
1.002 4 2 4 1 1 1
1.003 3 3 3 1 1 1
1.004 4 4 4 1 1 1
1.007 3 1 3 1 1 1
1.011 5 3 5 1 1 1
1.012 4 3 4 1 1 1
1.014 5 5 5 5 1 5
1.029 5 3 4 3 1 2
1.031 3 3 3 1 1 1
1.032 4 4 4 1 1 1
1.033 5 4 5 4 1 4
1.034 5 4 3 3 1 2
1.036 4 4 4 1 1 1
1.037 5 4 5 4 3 4
1.038 5 4 4 4 1 2
1.039 5 4 3 3 1 2
1.040 4 3 2 3 1 2
1.041 5 4 4 4 4 4
1.042 5 4 4 3 1 2
1.044 3 4 - - - 1
1.050 5 5 - - - 2
1.051 5 4 - - - 1
1.058 5 5 - - - 3
1.059 5 5 - - - 3
1.060 5 5 - - - 1
1.061 1 3 - - - 1
1.062 4 3 - - - 1
1.063 4 3 - - - 1
1.075 5 4 - - - 1
1.084 2 4 - - - 1
- 17 046113
Таблица В2. Испытание при внесении до появления всходов
СОЕДИНЕНИЕ AMARE IPOHE SOLNI SETFA LOLPE ECHCG
1.001 5 3 1 1 1 1
1.002 4 1 1 1 1 1
1.003 4 3 2 1 1 1
1.004 4 4 3 1 1 1
1.007 1 1 1 1 1 1
1.011 5 4 4 2 1 1
1.012 4 3 3 1 1 1
1.014 5 5 5 4 1 5
1.029 5 3 5 2 2 1
1.031 1 3 1 1 1 1
1.032 4 4 4 1 1 1
1.033 5 4 5 4 1 4
1.034 - 5 - 1 2 2
1.036 4 4 4 1 1 1
1.037 5 4 5 4 3 4
1.038 - 5 - 3 2 1
1.039 5 - 2 3 1
1.040 - 5 - 1 1 1
1.041 - 5 - 3 2 1
1.042 - 5 - - 2 1
1.044 2 3 - - - 1
1.050 5 5 - - - 2
1.051 3 5 - - - 1
1.058 5 5 - - - 3
1.059 1 5 - - - 1
1.060 5 3 - - - 1
1.061 3 1 - - - 1
1.062 3 3 - - - 1
1.063 1 1 - - - 1
1.075 3 3 - - - 1
1.084 2 1 - - - 1
С применением экспериментальных условий, указанных выше, проводили дополнительное испытание для сопоставления гербицидных свойств дифторсодержащего соединения (1.014) с таковыми иллюстративного соединения (С1), приведенного в GB 901553. Соединения применяли в количестве 1000 г/га и 500 г/га. В испытании оценивали выраженную в процентах степень повреждения, нанесенного растению (% фитотоксичности).
Таблица В3. Сравнительное испытание при внесении до появления всходов
СОЕДИНЕНИЕ Норма г/га AMARE IPOHE SOLNI SETFA LOLPE ECHCG
1.014 но^о 1000 100 90 100 90 40 80
500 90 80 100 90 10 30
С1 1000 80 60 70 0 0 0
1 1 ° a. Jv Jc4он Ί0Γ а 500 80 30 60 0 0 0
- 18 046113
Таблица В4. Сравнительное испытание при внесении после появления всходов
Результаты испытания показывают, что дифторсодержащие соединения демонстрируют неожиданно улучшенную гербицидную активность в отношении различных проблематичных видов сорняков при различных сопоставимых нормах применения.

Claims (14)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Применение соединения формулы (I)
    где
    R1 выбран из группы, состоящей из галогена, метила и О1-галогеналкила;
    R2 представляет собой водород или О1-С6алкил и n равняется 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
    или агрономически приемлемой соли указанного соединения в качестве гербицида.
  2. 2. Применение по п.1, где в соединении формулы (I) R1 представляет собой галоген.
  3. 3. Применение по п.2, где R1 представляет собой хлор.
  4. 4. Применение по п.2 или 3, где n равняется 2 или 3.
  5. 5. Применение по п.4, где n равняется 2 и R1 представляет собой 2,3-дихлор.
  6. 6. Применение по любому из предыдущих пунктов, где R2 представляет собой водород.
  7. 7. Применение по любому из пп.1-5, где R2 представляет собой метил или этил.
  8. 8. Агрохимически приемлемая соль соединения формулы (Ia)
    где
    R1a и R1b независимо выбраны из группы, состоящей из галогена, метила и О1-галогеналкила.
  9. 9. Агрохимически приемлемая соль по п.8, где R1a и R1b одновременно представляют собой хлор.
  10. 10. Агрохимически приемлемая соль по п.8 или 9, где указанная соль выбрана из группы, состоящей из соли натрия, калия, алюминия, диметиламина, дигликольамина и холина.
  11. 11. Гербицидная композиция, содержащая (i) соединение формулы (I), определенное в любом из пп.1-7, или агрохимически приемлемую соль по любому из пп.8-10 и (ii) приемлемое с точки зрения сельского хозяйства вспомогательное средство для составления, где R2 представляет собой водород.
  12. 12. Гербицидная композиция по п.11, дополнительно содержащая по меньшей мере один дополнительный пестицид.
  13. 13. Гербицидная композиция по п.12, где дополнительный пестицид представляет собой гербицид или антидот гербицида.
  14. 14. Способ контроля сорняков в месте произрастания, включающий применение по отношению к месту произрастания достаточного для контроля сорняков количества соединения формулы (I), определенного в любом из пп.1-7, агрохимически приемлемой соли по любому из пп.8-10 или гербицидной композиции по любому из пп.11-13.
EA202291471 2019-11-14 2020-11-12 Фторированные производные фенилуксусной кислоты в способе контроля сорняков EA046113B1 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB1916600.8 2019-11-14

Publications (1)

Publication Number Publication Date
EA046113B1 true EA046113B1 (ru) 2024-02-07

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP4244217A1 (en) Herbicidal n-heteroaryl pyrazole compounds
WO2021204706A1 (en) 5-haloalkoxy-pyrimidine compounds as herbicides
CN114667063B (zh) 杂草控制方法中的氟化苯乙酸衍生物
WO2022013293A1 (en) Herbicidal compounds
JP2023502211A (ja) 除草性化合物
AU2021391477B2 (en) Herbicidal derivatives
WO2021233786A1 (en) Herbicidal cinnoline derivatives
JP2023521170A (ja) 除草性化合物
EA046113B1 (ru) Фторированные производные фенилуксусной кислоты в способе контроля сорняков
EP4045497B1 (en) Herbicidal compounds
EP4058449B1 (en) Herbicidal thiazole compounds
US20240174591A1 (en) Fluorinated phenylacetic acid derivatives in a weed control method
WO2020193322A1 (en) Sulfonamides and their use as herbicides
WO2023232673A1 (en) Herbicidal derivatives
WO2023156323A1 (en) Herbicidal quinolone derivatives
WO2023232676A1 (en) Herbicidal derivatives
WO2024047202A1 (en) Herbicidal pyridone derivatives
WO2023156401A1 (en) Pyrazolo[1,5-b]pyridazines as herbicides
WO2023247301A1 (en) Herbicidal compounds
WO2023232674A1 (en) Herbicidal derivatives
AU2022392750A1 (en) Herbicidal derivatives
JP2023554426A (ja) 除草性テトラゾール化合物