KR20220095144A - 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유기발광소자에 사용될 수 있는 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이며, 이때 상기 [화학식 A]는 발명의 상세한 설명에 기재된 바와 동일하다.
Description
본 발명은 유기 발광 소자에 사용될 수 있는 신규한 화합물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는, 유기 발광 소자내 발광층의 호스트 재료로 사용될 수 있으며, 이를 통해 높은 발광 효율, 저전압구동 및 장수명의 소자 특성을 구현할 수 있는 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 자기 발광 현상을 이용한 디스플레이로서, 시야각이 크고 액정 디스플레이에 비해 경박, 단소해질 수 있고, 빠른 응답 속도 등의 장점을 가지고 있어 풀-컬러(full-color) 디스플레이 또는 조명으로의 응용이 기대되고 있다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기 발광 소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트, 고속 응답성 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.
유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다.
한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우, 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트-도판트 시스템을 사용할 수 있다.
그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때, 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
이러한 발광층 중 호스트 화합물로서 최근 헤테로 고리 화합물에 대해 연구가 되고 있으며, 이와 관련된 종래기술로서 공개특허공보 제10-2016-0089693호(2016.07.28)에서는 안트라센 고리에 디벤조퓨란 고리가 결합된 구조의 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자에 관해 기재되어 있고, 또한, 등록특허공보 10-0874749호(2008.12.29) 에서는 아릴아민기가 피렌고리에 결합된 구조의 청색발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자에 관해 기재되어 있으며,
또한, 공개특허공보 제10-2017-0055743호(2017.05.22)에서는 산소, 질소, 황 등의 헤테로원자를 포함하는 축합 플루오렌 고리에 아릴 치환기 또는 헤테로아릴 치환기가 결합된 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자가 개시되어 있다.
그러나, 상기 종래기술을 포함하여 유기발광소자의 발광층에 사용하기 위한 다양한 형태의 화합물이 제조되었음에도 불구하고 아직까지 유기 발광 소자용으로 응용가능하면서, 고효율, 저전압구동 및 장수명의 소자 특성을 가지는 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자의 개발의 필요성은 지속적으로 요구되고 있는 실정이다.
따라서, 본 발명이 이루고자 하는 첫 번째 기술적 과제는 유기발광소자내 발광층의 호스트 물질로 사용가능한 신규한 유기 화합물을 제공하는 것이다.
또한 본 발명이 이루고자 하는 두 번째 기술적 과제는 상기 유기 화합물을 유기발광소자내 호스트 물질에 적용함으로써, 고효율, 저전압구동 및 장수명의 유기발광소자(organic light emitting diode, OLED)를 제공하는 것이다.
본 발명은 상기 기술적 과제들을 달성하기 위하여, 하기 [화학식 A] 로 표시되는 유기 화합물을 제공한다.
[화학식 A]
상기 [화학식 A]에서,
상기 연결기 L은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되고,
m은 1 또는 2의 정수이되, m이 2인 경우 각각의 L은 동일하거나 상이하고;
상기 Ar은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 50의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 Z는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 n은 0 내지 8의 정수이되, 이들 각각이 2 이상인 경우에 각각의 Z는 서로 동일하거나 상이하고
상기 피렌고리에 치환기 Z 또는 Ar-(L)m 이 결합되지 않는 경우에 피렌고리내 방향족 탄소에는 수소 또는 중수소가 결합되며,
상기 화학식 A로 표시되는 화합물은 치환기 Z을 제외하고는 상기 X-Y 축에 대하여 대칭으로서 동일한 구조이다.
본 발명에 따른 상기 화학식 A 로 표시되는, 신규한 유기 화합물을 유기발광소자내 호스트 물질로 이용하는 경우에, 종래기술에 따른 유기발광소자에 비하여 보다 고효율, 저전압구동 및 장수명을 나타내는 유기발광소자를 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구체예에 따른 유기 발광 소자의 개략도이다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 본 발명의 각 도면에 있어서, 구조물들의 사이즈나 치수는 본 발명의 명확성을 기하기 위하여 실제보다 확대하거나 축소하여 도시한 것이고, 특징적 구성이 드러나도록 공지의 구성들은 생략하여 도시하였으므로 도면으로 한정하지는 아니한다.
또한, 도면에서 나타난 각 구성의 크기 및 두께는 설명의 편의를 위해 임의로 나타내었으므로, 본 발명이 반드시 도시된 바에 한정되지 않으며, 또한 도면에서 여러 층 및 영역을 명확하게 표현하기 위하여 두께를 확대하여 나타내었다. 그리고 도면에서, 설명의 편의를 위해, 일부 층 및 영역의 두께를 과장되게 나타내었다. 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "상에" 있다고 할 때, 이는 다른 부분 "바로 상에" 있는 경우뿐 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다.
또한, 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. 또한, 명세서 전체에서, "~상에"라 함은 대상 부분의 위 또는 아래에 위치함을 의미하는 것이며, 반드시 중력 방향을 기준으로 상측에 위치하는 것을 의미하는 것은 아니다.
본 발명은 하기 [화학식 A] 로 표시되는 유기 화합물을 제공한다.
[화학식 A]
상기 [화학식 A]에서,
상기 연결기 L은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되고,
m은 1 또는 2의 정수이되, m이 2인 경우 각각의 L은 동일하거나 상이하고;
상기 Ar은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 50의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 Z는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 n은 0 내지 8의 정수이되, 이들 각각이 2 이상인 경우에 각각의 Z는 서로 동일하거나 상이하고
상기 피렌고리에 치환기 Z 또는 Ar-(L)m 이 결합되지 않는 경우에 피렌고리내 방향족 탄소에는 수소 또는 중수소가 결합되며,
상기 화학식 A로 표시되는 화합물은 치환기 Z을 제외하고는 상기 X-Y 축에 대하여 대칭으로서 동일한 구조이며,
상기 [화학식 A]에서 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알케닐기, 탄소수 1 내지 24의 알키닐기, 탄소수 3 내지 24의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 12 내지 24의 디아릴아미노기, 탄소수 2 내지 24의 디헤테로 아릴아미노기, 탄소수 7 내지 24의 아릴(헤테로아릴)아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 24의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
한편, 본 발명에서의 상기 "치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기", "치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기" 등에서의 상기 알킬기 또는 아릴기의 범위를 고려하여 보면, 상기 탄소수 1 내지 30의 알킬기 및 탄소수 5 내지 50의 아릴기의 탄소수의 범위는 각각 상기 치환기가 치환된 부분을 고려하지 않고 비치환된 것으로 보았을 때의 알킬 부분 또는 아릴 부분을 구성하는 전체 탄소수를 의미하는 것이다. 예컨대, 파라위치에 부틸기가 치환된 페닐기는 탄소수 4의 부틸기로 치환된 탄소수 6의 아릴기에 해당하는 것으로 보아야 한다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 아릴기는 하나의 수소 제거에 의해서 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼로, 상기 아릴기가 치환기가 있는 경우 서로 이웃하는 치환기와 서로 융합 (fused)되어 고리를 추가로 형성할 수 있다.
상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, o-비페닐기, m-비페닐기, p-비페닐기, o-터페닐기, m-터페닐기, p-터페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 인데닐기, 플루오레닐기, 테트라히드로나프틸기, 페릴렌일기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 플루오란텐일기 등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있고, 상기 아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 실릴기, 아미노기 (-NH2, -NH(R), -N(R')(R''), R'과 R"은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며, 이 경우 "알킬아미노기"라 함), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 헤테로아릴기는 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로 원자를 포함하고, 나머지 고리 원자가 탄소인 탄소수 2 내지 24의 고리 방향족 시스템을 의미하며, 상기 고리들은 융합(fused)되어 고리를 형성할 수 있다. 그리고 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
또한 본 발명에서 상기 방향족 헤테로고리는 방향족 탄화수소 고리에서 방향족 탄소중 하나이상이 헤테로 원자로 치환된 것을 의미하며, 상기 방향족 헤테로 고리는 바람직하게는 방향족 탄화수소내 방향족 탄소 1 내지 3개가 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택된 하나이상의 헤테로원자로 치환될 수 있다.
본 발명에서 사용되는 치환기인 알킬기는 알칸(alkane)으로부터 수소 하나가 제거된 치환기로서, 직쇄형, 분지형을 포함하는 구조이며, 이의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 시클로알킬기에서의 '시클로'는 알킬기 내 포화탄화수소의 단일 고리 또는 다중 고리를 형성할 수 있는 구조의 치환기를 의미하며, 예컨대 시클로알킬기의 구체적인 예로는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 메틸시클로펜틸, 메틸시클로헥실, 에틸시클로펜틸, 에틸시클로헥실, 아다만틸, 디시클로펜타디에닐, 데카히드로나프틸, 노보닐, 보닐, 아이소보닐 등을 들 수 있고, 상기 시클로알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능 하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 알콕시기는 알킬기 또는 시클로알킬기의 말단에 산소원자가 결합한 치환기로서, 이의 구체적인 예로는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소부틸옥시, sec-부틸옥시, 펜틸옥시, iso-아밀옥시, 헥실옥시, 시클로부틸옥시, 시클로펜틸옥시, 아다만탄옥시, 디시클로펜탄옥시, 보닐옥시, 이소보닐옥시 등을 들 수 있고, 상기 알콕시기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 아릴알킬기의 구체적인 예로는 페닐메틸(벤질), 페닐에틸, 페닐프로필, 나프틸메틸 나프틸에틸 등을 들 수 있고, 상기 아릴알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리페닐실릴, 트리메톡시실릴, 디메톡시페닐실릴, 디페닐메틸실릴, 디페닐비닐실릴, 메틸사이클로뷰틸실릴, 디메틸퓨릴실릴 등을 들 수 있고, 상기 실릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능 하다.
또한, 본 발명에서 알케닐(alkenyl)기는 두 개의 탄소원자에 의해 이루어지는 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 포함하는 알킬 치환기를 의미하며, 또한 알키닐(alkynyl)기는 두 개의 탄소원자에 의해 이루어지는 하나의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함하는 알킬 치환기를 의미한다.
또한, 본 발명에서 사용되는 알킬렌(alkylene)기는 직쇄형 또는 분지형 형태의 포화탄화수소인 알칸(alkane) 분자내 두 개의 수소 제거에 의하여 유도된 유기 라디칼로, 상기 알킬렌기의 구체적인 예로는 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 이소프로필렌기, 이소부틸렌기, sec-부틸렌기, tert-부틸렌기, 펜틸렌기, iso-아밀렌기, 헥실렌기 등을 들 수 있고, 상기 알킬렌기 중 하나 이상의 수소 원자는 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
또한 본 발명에서 디아릴아미노기는 상기 기재된 동일하거나 상이한 두 개의 아릴기가 질소원자에 결합된 아민기를 의미하며, 또한 본 발명에서 디헤테로아릴아미노기는 동일하거나 상이한 두 개의 헤테로아릴기가 질소원자에 결합된 아민기를 의미하고, 또한, 상기 아릴(헤테로아릴)아미노기는 상기 아릴기와 헤테로아릴기가 각각 질소원자에 결합된 아민기를 의미한다.
한편, 상기 [화학식 A] 및 [화학식 B] 내 상기 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'에 대한 보다 바람직한 예로서, 이는 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 1 내지 12의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 12의 알케닐기, 탄소수 2 내지 12의 알키닐기, 탄소수 3 내지 12의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 12의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 탄소수 7 내지 20의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 20의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 12의 알콕시기, 탄소수 1 내지 12의 알킬아미노기, 탄소수 12 내지 18의 디아릴아미노기, 탄소수 2 내지 18의 디헤테로 아릴아미노기, 탄소수 7 내지 18의 아릴(헤테로아릴)아미노기, 탄소수 1 내지 12의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 18의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 18의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 18의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것일 수 있다.
본 발명에 있어서 상기 [화학식 A]로 표시되는 유기 화합물은 치환 또는 비치환된 피렌고리에서의 특정한 위치(아래 구조식 C참조)에 연결기 L이 결합되고 상기 연결기 L에 Ar이 결합되되, 상기 Ar은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 50의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나로서, 여기서 상기 Ar이 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기에 해당하는 경우에는 헤테로아릴기내 방향족 고리 원소는 적어도 10개 이상의, 탄소원자 또는 헤테로원자를 가질 수 있고, 이때, 상기 [화학식 A]로 표시되는 화합물은 치환기 Z을 제외하고는 상기 X-Y 축에 대하여 대칭으로서 동일한 구조를 가지는 것을 기술적 특징으로 하며, 더욱 바람직하게는 치환기 Z을 포함하여, 상기 X-Y 축에 대하여 대칭으로서 동일한 구조를 가질 수 있고, 이러한 구조적 특징에 따른 상기 화합물을 유기발광소자내 발광층용 호스트 화합물로서 사용되는 경우에 종래기술에 따른 유기발광소자에 비하여 보다 고효율, 저전압구동 및 장수명 특성을 나타낼 수 있다.
[구조식 C]
본 발명에 따른 상기 [화학식 A]로 표시되는 화합물의 보다 바람직한 예로서, 상기 상기 연결기 L은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴렌기일 수 있고, 이 경우, 더욱 바람직하게는, 상기 m 은 1이고, 상기 연결기 L은 아래의 [구조식 1] 또는 [구조식 2] 중에서 선택될 있다.
[구조식 1] [구조식 2]
여기서, 상기 구조식 1 및 구조식 2의 방향족고리내 탄소에는 수소 또는 중수소가 결합할 수 있으며, 상기 ' *-'는 피렌고리 또는 Ar과 결합되는 결합사이트이다
또한, 상기 [화학식 A]로 표시되는 화합물의 보다 바람직한 예로서, 상기 상기 연결기 L은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴렌기인 경우에, 더욱 바람직하게는 상기 연결기 L은 아래의 [구조식 3]일 수 있다.
[구조식 3]
여기서, 상기 구조식 3의 방향족고리내 탄소에는 수소 또는 중수소가 결합할 수 있으며, 상기 ' *-'는 피렌고리 또는 Ar과 결합되는 결합사이트 이다
또한, 본 발명에 따른 상기 [화학식 A]로 표시되는 화합물의 보다 바람직한 예로서, 상기 Ar은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 18의 아릴기일 수 있고, 이 경우에 상기 Ar은 아래의 [구조식 11] 내지 [구조식 15] 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있고, 더욱 바람직하게는 상기 Ar은 구조식 11로 표시되는 아릴기 일 수 있다.
[구조식 11] [구조식 12] [구조식 13]
[구조식 14] [구조식 15]
여기서 상기 ' *-'는 연결기 L 과 결합되는 결합사이트 이고,
상기 구조식 11 내지 구조식 15에서의 각각의 R, R1 및 R2는 각각 동일하거나 상이하며, 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 3 내지 12의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 탄소수 7 내지 18의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 18의 알킬아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 q는 0 내지 9의 정수이며, q가 2 이상인 경우에 각각의 R은 동일하거나 상이하며,
상기 구조식 11 내지 구조식 15의 방향족고리내 탄소에 R이 결합되지 않은 경우에는 수소 또는 중수소가 결합할 수 있다.
여기서, 상기 구조식 11 내지 구조식 15로 표시되는 Ar의 구체적 예로서, 이는 1-나프틸, 2-나프틸, 1-플루오렌, 2-플루오렌, 3-플루오렌, 4-플루오렌, 1-페난트렌, 2-페난트렌, 3-페난트렌, 4-페난트렌, 9-페난트렌 중에 선택되는 어느 하나의 치환기일 수 있고, 더욱 바람직하게는 1-나프틸 또는 2-나프틸의 치환기일 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 상기 [화학식 A]로 표시되는 화합물의 보다 바람직한 예로서, 상기 상기 연결기 L이 [구조식 3] (
)인 경우에, 상기 Ar은 아래의 [구조식 11] 내지 [구조식 15] 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있고, 더욱 바람직하게는 상기 Ar은 구조식 11로 표시되는 아릴기 일 수 있다.
[구조식 11] [구조식 12] [구조식 13]
[구조식 14] [구조식 15]
여기서 상기 ' *-'는 연결기 L 과 결합되는 결합사이트 이고,
상기 구조식 11 내지 구조식 15에서의 각각의 R, R1 및 R2는 각각 동일하거나 상이하며, 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 3 내지 12의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 탄소수 7 내지 18의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 18의 알킬아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 q는 0 내지 9의 정수이며, q가 2 이상인 경우에 각각의 R은 동일하거나 상이하며,
상기 구조식 11 내지 구조식 15의 방향족고리내 탄소에 R이 결합되지 않은 경우에는 수소 또는 중수소가 결합할 수 있다
또한, 본 발명에서 상기 화학식 A로 표시되는 화합물에서의 상기 Z의 보다 바람직한 예로서, 이는 수소, 중수소, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 12의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
또한 본 발명에 따른 상기 [화학식 A]로 표시되는 화합물은 [화학식 1] 내지 [화학식 90] 중에서 선택되는 어느 하나의 화합물일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
<화학식 1><화학식 2><화학식 3>
<화학식 4><화학식 5><화학식 6>
<화학식 7><화학식 8><화학식 9>
<화학식 10><화학식 11><화학식 12>
<화학식 13><화학식 14><화학식 15>
<화학식 16><화학식 17><화학식 18>
<화학식 19><화학식 20><화학식 21>
<화학식 22><화학식 23><화학식 24>
<화학식 25><화학식 26><화학식 27>
<화학식 28><화학식 29><화학식 30>
<화학식 31><화학식 32><화학식 33>
<화학식 34><화학식 35><화학식 36>
<화학식 37><화학식 38><화학식 39>
<화학식 40><화학식 41><화학식 42>
<화학식 43><화학식 44><화학식 45>
<화학식 46><화학식 47><화학식 48>
<화학식 49><화학식 50><화학식 51>
<화학식 52><화학식 53><화학식 54>
<화학식 55><화학식 56><화학식 57>
<화학식 58><화학식 59><화학식 60>
<화학식 61><화학식 62><화학식 63>
<화학식 64><화학식 65><화학식 66>
<화학식 67><화학식 68><화학식 69>
<화학식 70><화학식 71><화학식 72>
<화학식 73><화학식 74><화학식 75>
<화학식 76><화학식 77><화학식 78>
<화학식 79><화학식 80><화학식 81>
<화학식 82><화학식 83><화학식 84>
<화학식 85><화학식 86><화학식 87>
<화학식 88><화학식 89><화학식 90>
또한 본 발명은 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되는 유기층;을 포함하고, 상기 유기층이 본 발명에 따른 상기 [화학식 A] 로 표시되는 화합물을 1종 이상 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
한편, 본 발명에서 "(유기층이) 유기 화합물을 1종 이상 포함한다" 란, "(유기층이) 본 발명의 범주에 속하는 1종의 유기 화합물 또는 상기 유기 화합물의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
이때, 본 발명의 상기 유기발광소자내 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 발광층, 전자 수송층, 및 전자주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
보다 바람직한 본 발명의 일 실시예로서, 본 발명은 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 유기층이 발광층을 포함하며, 상기 발광층은 호스트와 도판트로 이루어지고, 본 발명에서의 상기 [화학식 A] 로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 발광층내 호스트 물질로서 포함할 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 발광층에 사용되는 도판트 화합물로서, 하기 [화학식 D1] 내지 [화학식 D10] 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 적어도 1종 포함할 수 있다.
[화학식 D1]
[화학식 D2]
상기 [화학식 D1] 및 [화학식 D2]에서, A31, A32, E1 및 F1은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 방향족 헤테로고리이고;
상기 A31의 방향족 고리내 서로 이웃한 두 개의 탄소원자와, 상기 A32의 방향족 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 치환기 R51 및 R52에 연결된 탄소원자와 5원환을 형성함으로써 각각 축합고리를 형성하며;
상기 연결기 L21 내지 L32는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되며;
상기 W 및 W'는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 N-R53, CR54R55, SiR56R57, GeR58R59, O, S, Se 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 치환기 R51 내지 R59, Ar21 내지 Ar28은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬게르마늄기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30 의 아릴게르마늄기 시아노기, 니트로기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이되,
상기 R51 및 R52는 서로 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택되는어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있으며;
상기 p11 내지 p14, r11 내지 r14 및 s11 내지 s14는 각각 1 내지 3의 정수이되, 이들 각각이 2 이상인 경우에 각각의 연결기 L21 내지 L32는 서로 동일하거나 상이하고,
상기 x1은 1 이고, y1, z1 및 z2은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 0 내지 1의 정수이며,
상기 Ar21 과 Ar22, Ar23과 Ar24, Ar25와 Ar26 및 Ar27과 Ar28은 각각 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
상기 화학식 D1에서 A32고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q11의 *와 결합하여 축합고리를 형성하고,
상기 화학식 D2에서 상기 A31고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q12의 *와 결합하여 축합고리를 형성하고, 상기 A32 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q11의 *와 결합하여 축합고리를 형성할 수 있다.
[화학식 D3]
상기 [화학식 D3] 에서,
상기 X1는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고
상기 T1 내지 T3은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 방향족 헤테로고리이고;
상기 Y1는 N-R61, CR62R63, O, S, SiR64R65 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 Y2는 N-R66, CR66R68, O, S, SiR69R70 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 R61 내지 R70은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며, 상기 R61 내지 R70은 각각 상기 T1 내지 T3 중에서 선택되는 하나 이상의 고리와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있다.
[화학식 D4] [화학식 D5]
상기 [화학식 D4] 및 [화학식 D5]에서,
상기 X2는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고
상기 T4 내지 T6는 [화학식 D3]에서 T1 내지 T3와 동일하며,
상기 Y4는 N-R61, CR62R63, O, S, SiR64R65 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 Y5는 N-R66, CR66R68, O, S, SiR69R70 중에서 선택되는 어느 하나이며
상기 Y6는 N-R71, CR72R73, O, S, SiR74R75 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 R61 내지 R75 는 [화학식 D3]에서 상기 R61 내지 R70 과 동일하다.
[화학식 D6] [화학식 D7]
상기 X3는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고
상기 T7 내지 T9는 [화학식 D3]에서 T1 내지 T3와 동일하며,
상기 Y6는 N-R61, CR62R63, O, S, SiR64R65 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 치환기 R61 내지 R65, R71 내지 R72은 각각 [화학식 D3]에서 상기 R61 내지 R70 과 동일하되,
상기 R71 및 R72는 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성하거나 또는 상기 T7 고리 또는 T9 고리와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있다
[화학식 D8] [화학식 D9]
[화학식 D10]
상기 [화학식 D8] 내지 [화학식 D10]에서,
상기 X는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 Q1 내지 Q3은 각각 [화학식 D3]에서 T1 내지 T3와 동일하며,
상기 연결기 Y는 N-R3, CR4R5, O, S, Se 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 치환기 R3 내지 R5은 각각 [화학식 D3]에서 상기 R61 내지 R70 과 동일하되,
상기 R3 내지 R5은 각각 상기 Q2 고리 또는 Q3 고리와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있으며,
상기 R4 및 R5은 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있으며,
상기 Cy1에 의해 형성되는 고리는 질소(N) 원자, 상기 질소(N) 원자가 결합된 Q1고리내 방향족 탄소원자 및 상기 Cy1과 결합될 Q1고리내 방향족 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 기이고,
상기 화학식 D9에서,
상기 'Cy2'는 상기 Cy1에 부가되어 포화 탄화수소 고리를 형성가능하며, 상기 Cy2에 의해 형성되는 고리는 Cy1에 포함되는 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이고,
상기 화학식 D10에서,
상기 Cy3에 의해 형성되는 고리는 상기 Cy3와 결합될 Q3고리내 방향족 탄소원자, 질소(N)원자와 결합될 Q3내 방향족 탄소원자, 질소(N)원자, 상기 질소(N) 원자가 결합된 Cy1내 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이며,
여기서, 상기 [화학식 D1] 내지 [화학식 D10]에서의 상기'치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 3 내지 24의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 12 내지 24의 디아릴아미노기, 탄소수 2 내지 24의 디헤테로 아릴아미노기, 탄소수 7 내지 24의 아릴(헤테로아릴)아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수6 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 24의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미하며, 보다 바람직한 예로서, 이는 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 1 내지 12의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 12의 알케닐기, 탄소수 2 내지 12의 알키닐기, 탄소수 3 내지 12의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 12의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 탄소수 7 내지 20의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 20의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 12의 알콕시기, 탄소수 1 내지 12의 알킬아미노기, 탄소수 12 내지 18의 디아릴아미노기, 탄소수 2 내지 18의 디헤테로 아릴아미노기, 탄소수 7 내지 18의 아릴(헤테로아릴)아미노기, 탄소수 1 내지 12의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 18의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 18의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 18의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것일 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 도판트 화합물 중 상기 [화학식 D3] 내지 [화학식 D10] 중 어느 하나로 표시되는 보론 화합물의 경우에, 상기 T1 내지 T9 또는 Q1 내지 Q3 의 방향족 탄화수소 고리, 또는 방향족 헤테로고리에 치환가능한 치환기로서, 중수소, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 24의 아릴아미노기가 치환될 수 있고, 여기서, 상기 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기 및 탄소수 6 내지 24의 아릴아미노기에서의 각각의 알킬기 또는 아릴기는 서로 연결될 수 있으며, 더욱 바람직한 치환기로서는, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 탄소수 1 내지 12의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 18의 아릴아미노기가 치환될 수 있으며, 상기 탄소수 1 내지 12의 알킬아미노기 및 탄소수 6 내지 18의 아릴아미노기에서의 각각의 알킬기 또는 아릴기는 서로 연결될 수 있다.
한편, 본 발명에 따른 유기발광소자내 발광층에 사용되는 도판트 화합물 중 상기 [화학식 D1] 내지 [화학식 D2] 중 어느 하나로 표시되는 화합물의 구체적인 예로서는, 아래 d 1 내지 d 239 중 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있다.
<d 1 >
<d 2 >
<d 3>
<d 4 >
<d 5 >
<d 6>
<d 7 >
<d 8 >
<d 9>
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<d 233 >
<d 234>
<d 235 >
<d 236 >
<d 237>
<d 238 >
<d 239 >
또한, 본 발명에서, 상기 발광층내 도판트 화합물 중 [화학식 D3]로 표시되는 화합물은 하기 <D 101> 내지 <D 130> 중에서 선택되는 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있다.
<D 101>
<D 102 >
<D 103>
<D 104 >
<D 105 >
<D 106>
<D 107 >
<D 108 >
<D 109>
<D 110 >
<D 111 >
<D 112>
<D 113 >
<D 114 >
<D 115>
<D 116>
<D 117>
<D 118>
<D 119>
<D 120>
<D 121>
<D 122>
<D 123>
<D 124>
<D 125>
<D 126>
<D 127>
<D 128>
<D 129>
<D 130>
또한, 본 발명에서, 발광층내 도판트 화합물 중 상기 [화학식 D4], [화학식 D5], [화학식 D8] 내지 [화학식 D10]중 어느 하나로 표시되는 화합물은 하기 <D 201> 내지 <D 476> 중에서 선택되는 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있다.
[D 201]
[D 202]
[D 203]
[D 204]
[D 205]
[D 206]
[D 207]
[D 208]
[D 209]
[D 210]
[D 211]
[D 212]
[D 213]
[D 214]
[D 215]
[D 216]
[D 217]
[D 218]
[D 219]
[D 220]
[D 221]
[D 222]
[D 223]
[D 224]
[D 225]
[D 226]
[D 227]
[D 228]
[D 229]
[D 230]
[D 231]
[D 232]
[D 233]
[D 234]
[D 235]
[D 236]
[D 237]
[D 238]
[D 239]
[D 240]
[D 241]
[D 242]
[D 243]
[D 244]
[D 245]
[D 246]
[D 247]
[D 248]
[D 249]
[D 250]
[D 251]
[D 252]
[D 253]
[D 254]
[D 255]
[D 256]
[D 257]
[D 258]
[D 259]
[D 260]
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[D 262]
[D 263]
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[D 269]
[D 270]
[D 271]
[D 272]
[D 273]
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[D 275]
[D 276]
[D 277]
[D 278]
[D 279]
[D 280]
[D 281]
[D 282]
[D 283]
[D 284]
[D 285]
[D 286]
[D 287]
[D 288]
[D 289]
[D 290]
[D 291]
[D 292]
[D 293]
[D 294]
[D 295]
[D 296]
[D 297]
[D 298]
[D 299]
[D 300]
[D 301]
[D 302]
[D 303]
[D 304]
[D 305] [D 306]
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[D 309] [D 310]
[D 311]
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[D 316]
[D 317]
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[D 320]
[D 321]
[D 322]
[D 323]
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[D 325]
[D 326]
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[D 330]
[D 331]
[D 332]
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[D 334]
[D 335]
[D 336]
[D 337]
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[D 339]
[D 340]
[D 341]
[D 342]
[D 343]
[D 344]
[D 345]
[D 346]
[D 347]
[D 348]
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[D 350]
[D 351]
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[D 353]
[D 354]
[D 355]
[D 356]
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[D 360]
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[D 362]
[D 363]
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[D 365]
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[D 369]
[D 370]
[D 371]
[D 372]
[D 373]
[D 374]
[D 375]
[D 376]
[D 377]
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[D 379]
[D 380]
[D 381]
[D 382]
[D 383]
[D 384]
[D 385]
[D 386]
[D 387]
[D 388]
[D 389]
[D 390]
[D 391]
[D 392]
[D 393]
[D 394]
[D 395]
[D 396]
[D 397]
[D 398]
[D 399]
[D 400]
[D 401]
[D 402]
[D 403]
[D 404]
[D 405]
[D 406]
[D 407]
[D 408]
[D 409]
[D 410]
[D 411]
[D 412]
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[D 414]
[D 415]
[D 416]
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[D 420]
[D 421]
[D 422]
[D 423]
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[D 432]
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[D 435]
[D 436]
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[D 440]
[D 441]
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[D 444]
[D 445]
[D 446]
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[D 450]
[D 451]
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[D 454]
[D 455]
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[D 460]
[D 461]
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[D 463]
[D 464]
[D 465]
[D 466]
[D 467]
[D 468]
[D 469]
[D 470]
[D 471]
[D 472]
[D 473]
[D 474]
[D 475]
[D 476]
또한, 본 발명에서, 상기 상기 발광층내 도판트 화합물 중 [화학식 D6] 및 [화학식 D7]중 어느 하나로 표시되는 화합물은 하기 <D 501> 내지 <D 587> 중에서 선택되는 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있다.
<D 501>
<D 502>
<D 503>
<D 504>
<D 505>
<D 506>
<D 507>
<D 508>
<D 509>
<D 510>
<D 511>
<D 512>
<D 513>
<D 514>
<D 515>
<D 516>
<D 517>
<D 518>
<D 519>
<D 520>
<D 521>
<D 522>
<D 523>
<D 524>
<D 525>
<D 526>
<D 527>
<D 528>
<D 529>
<D 530>
<D 531>
<D 532>
<D 533>
<D 534>
<D 535>
<D 536>
<D 537>
<D 538>
<D 539>
<D 540>
<D 541>
<D 542>
<D 543>
<D 544>
<D 545>
<D 546>
<D 547>
<D 548>
<D 549>
<D 550>
<D 551>
<D 552>
<D 553>
<D 554>
<D 555>
<D 556>
<D 557>
<D 558>
<D 559>
<D 560>
<D 561>
<D 562>
<D 563>
<D 564>
<D 565>
<D 566>
<D 567>
<D 568>
<D 569>
<D 570>
<D 571>
<D 572>
<D 573>
<D 574>
<D 575>
<D 576>
<D 577>
<D 578>
<D 579>
<D 580>
<D 581>
<D 582>
<D 583>
<D 584>
<D 585>
<D 586>
<D 587>
이때, 상기 발광층내 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 20중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한 상기 발광층은 상기 도판트와 호스트 이외에도 다양한 호스트와 다양한 도펀트 물질을 추가로 포함할 수 있다.
이하, 도면을 참조하여 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자를 설명한다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 도시한 그림이다.
도 1에 도시된 바와 같이, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 소자는 양극(20), 정공수송층(40), 호스트 및 도판트를 포함하는 발광층(50), 전자수송층(60) 및 음극(80)을 순차적 순서로 포함하는 유기발광소자로서, 상기 양극을 제1 전극으로, 음극을 제2전극으로 하여, 상기 양극과 발광층 사이에 정공수송층을 포함하고, 발광층과 음극 사이에 전자수송층을 포함한 유기발광소자에 해당한다.
또한, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 소자는 상기 양극(20)과 정공수송층(40) 사이에 정공주입층(30)이 포함되며, 상기 전자수송층(60)과 음극(80) 사이에 전자주입층(70)이 포함될 수 있다.
상기 도 1을 참조하여 본 발명의 유기 발광 소자 및 그 제조방법에 대하여 살펴보면 다음과 같다.
먼저 기판(10) 상부에 양극(애노드) 전극용 물질을 코팅하여 양극(20)을 형성한다. 여기에서 기판(10)으로는 통상적인 유기 EL 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 양극 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다.
상기 양극(20) 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공열 증착, 또는 스핀 코팅하여 정공주입층(30)을 형성한다. 그 다음으로 상기 정공주입층(30)의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층(40)을 형성한다.
상기 정공주입층 재료는 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 2-TNATA [4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine], NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)], TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine], DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine] 등을 사용할 수 있다. 하지만 본 발명이 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
또한 상기 정공수송층의 재료로서 당업계에 통상적으로 사용되는것인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐 -[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘(a-NPD) 등을 사용할 수 있다. 하지만 본 발명이 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 본 발명은 상기 정공 수송층 상부에 전자 차단층을 추가적으로 형성할 수 있다. 상기 전자차단층은 전자주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공수송층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시키기 위한 층으로서, 발광층과 정공주입층의 사이에 적절한 부분에 형성될 수 있으며, 바람직하게는 발광층과 정공수송층 사이에 형성될 수 있다.
이어서, 상기 정공수송층(40) 또는 전자차단층의 상부에 발광층(50)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 적층할 수 있다.
여기서, 상기 발광층은 호스트와 도펀트로 이루어질 수 있으며, 이들을 구성하는 재료에 대해서는 앞서 기재한 바와 같다.
또한, 본 발명의 구체적인 예에 의하면, 상기 발광층의 두께는 50 내지 2,000 Å인 것이 바람직하다.
한편, 상기 발광층 상에 전자수송층(60)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한다.
한편 본 발명에서 상기 전자수송층 재료로는 전자주입전극(Cathode)로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 공지의 전자수송물질을 이용할 수 있다. 공지의 전자수송물질의 예로는, 퀴놀린유도체, 특히트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), Liq, TAZ, BAlq, 베릴륨비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq2), 화합물 201, 화합물 202, BCP, 옥사디아졸유도체인 PBD, BMD, BND 등과 같은 재료를 사용할 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
TAZ BAlq
<화합물 201>
<화합물 202>
BCP
또한, 본 발명에서의 유기발광소자는 상기 전자수송층을 형성한 후에 전자 수송층 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자 주입층(EIL)이 적층될 수 있으며 이는 특별히 재료를 제한하지 않는다.
상기 전자 주입층 형성 재료로는 CsF, NaF, LiF, Li2O, BaO등과 같은 전자주입층 형성 재료로서 공지된 임의의 물질을 이용할 수 있다. 상기 전자주입층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1 Å 내지 약 100 Å, 약 3 Å 내지 약 90 Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 음극은 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질을 이용할 수 있다. 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 또는 이들의 합금 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용하거나, ITO, IZO를 사용한 투과형 음극을 사용할 수 있다.
또한 본 발명에서의 유기 발광 소자는 380 nm 내지 800 nm의 파장범위에서 발광하는 청색 발광재료, 녹색 발광재료 또는 적색 발광재료의 발광층을 추가적으로 포함할 수 있다. 즉, 본 발명에서의 발광층은 복수의 발광층으로서, 상기 추가적으로 형성되는 발광층내 청색 발광재료, 녹색 발광재료 또는 적색 발광재료는 형광재료 또는 인광재료일 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 각각의 층중에서 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착공정 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있다.
여기서 상기 증착 공정은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 진공 또는 저압상태에서 가열 등을 통해 증발시켜 박막을 형성하는 방법을 의미하고, 상기 용액공정은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 용매와 혼합하고 이를 잉크젯 인쇄, 롤투롤 코팅, 스크린 인쇄, 스프레이 코팅, 딥 코팅, 스핀 코팅 등과 같은 방법을 통하여 박막을 형성하는 방법을 의미한다.
또한 본 발명에서의 상기 유기 발광 소자는 평판 디스플레이 장치; 플렉시블 디스플레이 장치; 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치; 및 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치;에서 선택되는 어느 하나의 장치에 사용될 수 있다.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
(실시예)
합성예 1. 화학식 1의 합성
[화학식 1]
둥근바닥 플라스크에 질소 퍼지하고 1,6-다이브로모파이렌 10 g (27.7 mmol), 4-(2-나프틸)페닐보론산 14.5 g (58.3 mmol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 (Pd[PPh3]4) 1.3 g (1.1 mmol), 탄산칼륨 15.4 g (111.1 mmol), 톨루엔 50 ml, 1,4-디옥산 50ml 및 물 30 ml을 넣고 질소 상태 하에서 12 시간동안 환류하였다. 반응이 종결되면 상온으로 냉각 후 에틸하세테이트와 물로 추출하여 감압농축한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 [화학식 1] 9.5 g(수율 55%)을 얻었다.
MS(MALDI-TOF) : m/z 606.23[M]+
합성예 2. 화학식 3의 합성
[화학식 3]
합성예 1에서 사용한 4-(2-나프틸)페닐보론산 대신 3-(1-나프틸)페닐보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 3] (수율 58%)를 얻었다.
MS(MALDI-TOF) : m/z 606.23[M]+
합성예 3. 화학식 4의 합성
[화학식 4]
합성예 1에서 사용한 4-(2-나프틸)페닐보론산 대신 3-(2-나프틸)페닐보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 4] (수율 55%)를 얻었다.
MS(MALDI-TOF) : m/z 606.23 [M]+
합성예 4. 화학식 6의 합성
[화학식 6]
합성예 1에서 사용한 4-(2-나프틸)페닐보론산 대신 2-(나프탈렌-2-일)페닐보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 6] (수율 58%)를 얻었다.
MS(MALDI-TOF) : m/z 606.23 [M]+
합성예 5. 화학식 9의 합성
[화학식 9]
합성예 1에서 사용한 4-(2-나프틸)페닐보론산 대신 3-(페난트렌-9일)페닐보론산 을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 9] (수율 54%)를 얻었다.
MS(MALDI-TOF) : m/z 706.27 [M]+
합성예 6. 화학식 26의 합성
[화학식 26]
합성예 1에서 사용한 4-(2-나프틸)페닐보론산 대신 [3-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)페닐]보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 26] (수율 55%)를 얻었다.
MS(MALDI-TOF) : m/z 738.33 [M]+
합성예 7. 화학식 35의 합성
[화학식 35]
합성예 1에서 사용한 1,6-다이브로모파이렌 대신 1,6-다이브로모-3,8-다이페닐파이렌을 사용하고, 4-(2-나프틸)페닐보론산 대신 3-(1-나프틸)페닐보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 35] (수율 58%)를 얻었다.
MS(MALDI-TOF) : m/z 758.30 [M]+
합성예 8. 화학식 62의 합성
[화학식 62]
합성예 1에서 사용한 4-(2-나프틸)페닐보론산 대신 B-[1,2′-Binaphthalen]-4-ylboronic acid를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 62] (수율 64%)를 얻었다.
MS(MALDI-TOF) : m/z 706.27 [M]+
* 실시예 1 내지 8 : 유기발광소자의 제조
ITO 글래스의 발광 면적이 2 mm x 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1x10-7 torr가 되도록 한 후 상기 ITO위에 DNTPD (700Å), α-NPD (300Å) 순으로 성막하였다. 발광층으로서, 본 발명에 따른 호스트 화합물과 아래 표 1에 기재된 도판트(BD) (3 wt%)를 혼합하여 성막 (300Å)한 다음, 이후에 전자수송층으로 [E-1]과 [E-2]를 (1:1)의 비로 (300Å), 전자주입층으로 [E-2] (10Å), Al(1,000Å)의 순서로 성막하여 유기발광 소자를 제조하였다. 상기 유기발광 소자의 발광특성은 0.4 mA에서 측정하였다.
[DNTPD] [α-NPD] [BD]
[E-1] [E-2]
비교예 1 내지 6
비교예를 위한 유기발광소자는 상기 실시예의 소자 구조에서 호스트로 사용한 본 발명에 따른 화합물 대신 [화학식 A] 내지 [화학식 E]를 사용한 점을 제외하고는 동일하게 제작하여 실험하였고, 상기 유기발광소자의 발광특성은 0.4 mA에서 측정하였다. 상기 [화학식 A] 내지 [화학식 F]의 구조는 아래와 같다.
[화학식 A] [화학식 B] [화학식 C]
[화학식 D] [화학식 E] [화학식 F]
| 호스트 | V | EQE | T97 | |
| 비교예 1 | 화학식 A | 3.5 | 12.2 | 280 |
| 비교예 2 | 화학식 B | 3.4 | 12.0 | 250 |
| 비교예 3 | 화학식 C | 3.6 | 11.9 | 220 |
| 비교예 4 | 화학식 D | 3.6 | 12.0 | 250 |
| 비교예 5 | 화학식 E | 3.5 | 11.8 | 260 |
| 비교예 6 | 화학식 F | 3.5 | 12.1 | 250 |
| 실시예 1 | 화학식 4 | 3.5 | 13.2 | 450 |
| 실시예 2 | 화학식 3 | 3.4 | 13.0 | 420 |
| 실시예 3 | 화학식 1 | 3.6 | 12.5 | 350 |
| 실시예 4 | 화학식 6 | 3.4 | 12.3 | 350 |
| 실시예 5 | 화학식 9 | 3.5 | 12.6 | 400 |
| 실시예 6 | 화학식 26 | 3.5 | 12.8 | 420 |
| 실시예 7 | 화학식 35 | 3.5 | 12.6 | 410 |
| 실시예 8 | 화학식 62 | 3.6 | 12.4 | 360 |
상기 표 1에서 보는 바와 같이 본 발명에 의한 유기발광소자는 종래기술에 의한 비교예 에 따른 화합물을 사용한 유기발광소자보다 발광 효율 및 장수명 특성이 우수한 특성을 보여줌으로써 유기발광 소자로서 응용가능성이 높은 것을 알 수 있다.
Claims (17)
- 하기 [화학식 A]로 표시되는 화합물.
[화학식 A]
상기 [화학식 A]에서,
상기 연결기 L은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되고,
m은 1 또는 2의 정수이되, m이 2인 경우 각각의 L은 동일하거나 상이하고;
상기 Ar은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 50의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 Z는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 n은 0 내지 8의 정수이되, 이들 각각이 2 이상인 경우에 각각의 Z는 서로 동일하거나 상이하고
상기 피렌고리에 치환기 Z 또는 Ar-(L)m 이 결합되지 않는 경우에 피렌고리내 방향족 탄소에는 수소 또는 중수소가 결합되며,
상기 화학식 A로 표시되는 화합물은 치환기 Z을 제외하고는 상기 X-Y 축에 대하여 대칭으로서 동일한 구조이며,
상기 [화학식 A]에서 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알케닐기, 탄소수 1 내지 24의 알키닐기, 탄소수 3 내지 24의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 12 내지 24의 디아릴아미노기, 탄소수 2 내지 24의 디헤테로 아릴아미노기, 탄소수 7 내지 24의 아릴(헤테로아릴)아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 24의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
- 제 1 항에 있어서,
상기 연결기 L은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴렌기인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제 2 항에 있어서,
m 은 1이고,
상기 연결기 L은 아래의 [구조식 1] 또는 [구조식 2] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물.
[구조식 1] [구조식 2]
상기 구조식 1 및 구조식 2의 방향족고리내 탄소에는 수소 또는 중수소가 결합할 수 있으며,
상기 ' *-'는 피렌고리 또는 Ar과 결합되는 결합사이트이다.
- 제 2 항에 있어서,
상기 연결기 L은 아래의 [구조식 3]인 것을 특징으로 하는 화합물.
[구조식 3]
여기서, 상기 구조식 3의 방향족고리내 탄소에는 수소 또는 중수소가 결합할 수 있으며,
상기 ' *-'는 피렌고리 또는 Ar과 결합되는 결합사이트 이다.
- 제 1 항에 있어서,
상기 Ar은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 18의 아릴기인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제 5 항에 있어서,
상기 Ar은 아래의 [구조식 11] 내지 [구조식 15] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물.
[구조식 11] [구조식 12] [구조식 13]
[구조식 14] [구조식 15]
여기서 상기 ' *-'는 연결기 L 과 결합되는 결합사이트 이고,
상기 구조식 11 내지 구조식 15에서의 각각의 R, R1 및 R2는 각각 동일하거나 상이하며, 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 3 내지 12의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 탄소수 7 내지 18의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 18의 알킬아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 q는 0 내지 9의 정수이며, q가 2 이상인 경우에 각각의 R은 동일하거나 상이하며,
상기 구조식 11 내지 구조식 15의 방향족고리내 탄소에 R이 결합되지 않은 경우에는 수소 또는 중수소가 결합할 수 있다.
- 제 1 항에 있어서,
상기 화학식 A로 표시되는 화합물은 치환기 Z을 포함하여, 상기 X-Y 축에 대하여 대칭으로서 동일한 구조인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제 6 항에 있어서,
상기 Ar은 구조식 11로 표시되는 아릴기 인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제 4 항에 있어서,
상기 Ar은 아래의 [구조식 11] 내지 [구조식 15] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물.
[구조식 11] [구조식 12] [구조식 13]
[구조식 14] [구조식 15]
여기서 상기 ' *-'는 연결기 L 과 결합되는 결합사이트 이고,
상기 구조식 11 내지 구조식 15에서의 각각의 R, R1 및 R2는 각각 동일하거나 상이하며, 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 3 내지 12의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 탄소수 7 내지 18의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 18의 알킬아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 q는 0 내지 9의 정수이며, q가 2 이상인 경우에 각각의 R은 동일하거나 상이하며,
상기 구조식 11 내지 구조식 15의 방향족고리내 탄소에 R이 결합되지 않은 경우에는 수소 또는 중수소가 결합할 수 있다.
- 제 1 항에 있어서,
상기 Z는 수소, 중수소, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 12의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제 1항에 있어서,
상기 화합물은 하기 [화학식 1] 내지 [화학식 90]으로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물.
<화학식 1><화학식 2><화학식 3>
<화학식 4><화학식 5><화학식 6>
<화학식 7><화학식 8><화학식 9>
<화학식 10><화학식 11><화학식 12>
<화학식 13><화학식 14><화학식 15>
<화학식 16><화학식 17><화학식 18>
<화학식 19><화학식 20><화학식 21>
<화학식 22><화학식 23><화학식 24>
<화학식 25><화학식 26><화학식 27>
<화학식 28><화학식 29><화학식 30>
<화학식 31><화학식 32><화학식 33>
<화학식 34><화학식 35><화학식 36>
<화학식 37><화학식 38><화학식 39>
<화학식 40><화학식 41><화학식 42>
<화학식 43><화학식 44><화학식 45>
<화학식 46><화학식 47><화학식 48>
<화학식 49><화학식 50><화학식 51>
<화학식 52><화학식 53><화학식 54>
<화학식 55><화학식 56><화학식 57>
<화학식 58><화학식 59><화학식 60>
<화학식 61><화학식 62><화학식 63>
<화학식 64><화학식 65><화학식 66>
<화학식 67><화학식 68><화학식 69>
<화학식 70><화학식 71><화학식 72>
<화학식 73><화학식 74><화학식 75>
<화학식 76><화학식 77><화학식 78>
<화학식 79><화학식 80><화학식 81>
<화학식 82><화학식 83><화학식 84>
<화학식 85><화학식 86><화학식 87>
<화학식 88><화학식 89><화학식 90>
- 제1전극;
상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극사이에 개재되는 유기층;을 포함하고, 상기 유기층이 제1항 내지 제11항 중에서 선택되는 어느 한 항의 화합물을 1 종 이상 포함하는 유기발광소자.
- 제 12 항에 있어서,
상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제 13 항에 있어서,
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 유기층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트와 도판트로 이루어지며, 상기 화합물은 호스트로 사용되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제 14 항에 있어서,
상기 도판트는 아래 [화학식 D1] 내지 [화학식 D10] 중에서 선택되는 어느 하나 이상이 사용되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
[화학식 D1]
[화학식 D2]
상기 [화학식 D1] 및 [화학식 D2]에서, A31, A32, E1 및 F1은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 방향족 헤테로고리이고;
상기 A31의 방향족 고리내 서로 이웃한 두 개의 탄소원자와, 상기 A32의 방향족 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 치환기 R51 및 R52에 연결된 탄소원자와 5원환을 형성함으로써 각각 축합고리를 형성하며;
상기 연결기 L21 내지 L32는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되며;
상기 W 및 W'는 N-R53, CR54R55, SiR56R57, GeR58R59, O, S, Se 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 치환기 R51 내지 R59, Ar21 내지 Ar28은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬게르마늄기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30 의 아릴게르마늄기 시아노기, 니트로기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이되,
상기 R51 및 R52는 서로 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택되는어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있으며;
상기 p11 내지 p14, r11 내지 r14 및 s11 내지 s14는 각각 1 내지 3의 정수이되, 이들 각각이 2 이상인 경우에 각각의 연결기 L21 내지 L32는 서로 동일하거나 상이하고,
상기 x1은 1 이고, y1, z1 및 z2은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 0 내지 1의 정수이며,
상기 Ar21 과 Ar22, Ar23과 Ar24, Ar25와 Ar26 및 Ar27과 Ar28은 각각 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
상기 화학식 D1에서 A32고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q11의 *와 결합하여 축합고리를 형성하고,
상기 화학식 D2에서 상기 A31고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q12의 *와 결합하여 축합고리를 형성하고, 상기 A32 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q11의 *와 결합하여 축합고리를 형성할 수 있다.
[화학식 D3]
상기 [화학식 D3] 에서,
상기 X1는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고
상기 T1 내지 T3은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 방향족 헤테로고리이고;
상기 Y1는 N-R61, CR62R63, O, S, SiR64R65 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 Y2는 N-R66, CR66R68, O, S, SiR69R70 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 R61 내지 R70은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며, 상기 R61 내지 R70은 각각 상기 T1 내지 T3 중에서 선택되는 하나 이상의 고리와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있다.
[화학식 D4] [화학식 D5]
상기 [화학식 D4] 및 [화학식 D5]에서,
상기 X2는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고
상기 T4 내지 T6는 [화학식 D3]에서 T1 내지 T3와 동일하며,
상기 Y4는 N-R61, CR62R63, O, S, SiR64R65 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 Y5는 N-R66, CR67R68, O, S, SiR69R70 중에서 선택되는 어느 하나이며
상기 Y6는 N-R71, CR72R73, O, S, SiR74R75 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 R61 내지 R75는 [화학식 D3]에서 상기 R61 내지 R70 과 동일하다.
[화학식 D6] [화학식 D7]
상기 X3는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고
상기 T7 내지 T9는 [화학식 D3]에서 T1 내지 T3와 동일하며,
상기 Y6는 N-R61, CR62R63, O, S, SiR64R65 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 치환기 R61 내지 R65, R71 내지 R72은 각각 [화학식 D3]에서 상기 R61 내지 R70 과 동일하되,
상기 R71 및 R72는 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성하거나 또는 상기 T7 고리 또는 T9 고리와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있다.
[화학식 D8] [화학식 D9]
[화학식 D10]
상기 [화학식 D8] 내지 [화학식 D10]에서,
상기 X는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 Q1 내지 Q3은 각각 [화학식 D3]에서 T1 내지 T3와 동일하며,
상기 연결기 Y는 N-R3, CR4R5, O, S, Se 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 치환기 R3 내지 R5은 각각 [화학식 D3]에서 상기 R61 내지 R70 과 동일하되,
상기 R3 내지 R5은 각각 상기 Q2 고리 또는 Q3 고리와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있으며,
상기 R4 및 R5은 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있으며,
상기 Cy1에 의해 형성되는 고리는 질소(N) 원자, 상기 질소(N) 원자가 결합된 Q1고리내 방향족 탄소원자 및 상기 Cy1과 결합될 Q1고리내 방향족 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이고,
상기 화학식 D9에서,
상기 'Cy2'는 상기 Cy1에 부가되어 포화 탄화수소 고리를 형성가능하며, 상기 Cy2에 의해 형성되는 고리는 Cy1에 포함되는 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이고,
상기 화학식 D10에서,
상기 Cy3에 의해 형성되는 고리는 상기 Cy3와 결합될 Q3고리내 방향족 탄소원자, 질소(N)원자와 결합될 Q3내 방향족 탄소원자, 질소(N)원자, 상기 질소(N) 원자가 결합된 Cy1내 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 기이며,
여기서, 상기 [화학식 D1] 내지 [화학식 D10]에서의 상기'치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 3 내지 24의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 12 내지 24의 디아릴아미노기, 탄소수 2 내지 24의 디헤테로 아릴아미노기, 탄소수 7 내지 24의 아릴(헤테로아릴)아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수6 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 24의 아릴티오닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
- 제13항에 있어서,
상기 각각의 층 중에서 선택된 하나 이상의 층은 증착공정 또는 용액공정에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제 12 항에 있어서,
상기 유기발광소자는 평판 디스플레이 장치; 플렉시블 디스플레이 장치; 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치; 및, 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치;에서 선택되는 어느 하나의 장치에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
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