KR20220082825A - 알데히드 화합물 및 그의 제조방법, 그리고 향료 조성물 - Google Patents
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Abstract
향료 및 조합향료소재 또는 그의 원료로서 유용한, 신규한 알데히드 화합물 및 그의 제조방법, 그리고 상기 화합물을 유효성분으로서 함유하는 향료 조성물, 및 이 화합물의 향료로서의 사용을 제공하는 것이다. 하기 식(1)로 표시되는 화합물.
(식(1) 중, R은 수소원자 또는 메틸기이다.)
(식(1) 중, R은 수소원자 또는 메틸기이다.)
Description
본 발명은, 향료로서 유용한 신규한 제1의 알데히드 화합물 및 그의 제조방법, 그리고 이 알데히드 화합물을 함유하는 향료 조성물, 나아가, 상기 제1의 알데히드 화합물의 원료로서 유용한 제2의 알데히드 화합물에 관한 것이다.
향기나 향미를 갖는 화합물은, 향료성분으로서 매우 유용하며, 종래, 알킬벤즈알데히드나 그의 유도체는, 향료용도나 향료원료로서의 이용이 주목되고 있다.
특허문헌 1에는, 3-(4-(sec-부틸)-2-메틸페닐)프로판알, 3-(4-이소부틸-2-메틸페닐)-2-메틸프로판알이, 향기를 갖는 것이 기재되어 있다.
본 발명은, 향료 및 조합향료소재로서 유용한, 신규한 제1의 알데히드 화합물 및 그의 제조방법, 그리고 상기 제1의 알데히드 화합물을 유효성분으로서 함유하는 향료 조성물, 및 이 화합물의 향료로서의 사용을 제공하는 것을 과제로 한다. 나아가, 본 발명은, 상기 제1의 알데히드 화합물의 원료로서 유용한, 신규한 제2의 알데히드 화합물을 제공하는 것을 과제로 한다.
본 발명자는, 다양한 화합물을 합성하고, 그 향기에 대하여 검토한 결과, 특정의 알데히드 화합물이 뮤게(muguet)조(調)의 향기를 갖는 것을 발견하여, 본 발명을 완성시키기에 이르렀다.
본 발명은, 이하의 <1>~<6>을 제공한다.
<1> 하기 식(1)로 표시되는 화합물.
[화학식 1]
(식(1) 중, R은 수소원자 또는 메틸기이다.)
<2> R이 수소원자인, <1>에 기재된 화합물.
<3> <1> 또는 <2>에 기재된 화합물을 함유하는 향료 조성물.
<4> <1> 또는 <2>에 기재된 화합물의 향료로서의 사용.
<5> 하기 식(2)로 표시되는 화합물.
[화학식 2]
<6> 식(2)로 표시되는 화합물을 아세트알데히드 또는 프로피온알데히드와 알돌축합시켜, 식(3)으로 표시되는 화합물을 얻는 공정과, 식(3)으로 표시되는 화합물을 수소첨가하여, 식(1)로 표시되는 화합물을 얻는 공정을 이 순으로 갖는, 식(1)로 표시되는 화합물의 제조방법.
[화학식 3]
[화학식 4]
(식(3) 중, R은 수소원자 또는 메틸기이다.)
[화학식 5]
(식(1) 중, R은 수소원자 또는 메틸기이다.)
본 발명에 따르면, 향료 및 조합향료소재로서 유용한, 신규한 제1의 알데히드 화합물 및 그의 제조방법, 그리고 상기 제1의 알데히드 화합물을 유효성분으로서 함유하는 향료 조성물, 및 이 화합물의 향료로서의 사용을 제공할 수 있다. 게다가, 본 발명에 따르면, 상기 제1의 알데히드 화합물의 원료로서 유용한, 신규한 제2의 알데히드 화합물을 제공할 수 있다.
이하, 본 발명에 대하여 실시형태를 이용하여 설명한다. 한편, 이하의 설명에 있어서, 수치범위를 나타내는 「A~B」의 기재는, 「A 이상 B 이하」(A<B인 경우), 또는, 「A 이하 B 이상」(A>B인 경우)을 나타낸다. 즉, 단점(端点)인 A 및 B를 포함하는 수치범위를 나타낸다.
또한, 질량부 및 질량%는, 각각, 중량부 및 중량%와 동의이다.
[식(1)로 표시되는 화합물]
본 발명의 제1의 알데히드 화합물은, 하기 식(1)로 표시된다.
[화학식 6]
(식(1) 중, R은 수소원자 또는 메틸기이다.)
식(1) 중, R은, 수소원자 또는 메틸기이다. 이들 중, 향기성의 관점에서, 수소원자가 바람직하다.
식(1)로 표시되는 알데히드 화합물은, R이 메틸기인 경우에는, 부제탄소를 갖는다. 그 경우, 광학이성체 중 어느 1개만을 갖고 있을 수도 있고, 또한, 복수의 광학이성체의 임의의 비율로 포함하는 혼합물일 수도 있다.
식(1)로 표시되는 화합물은, 신규 화합물이다.
식(1)로 표시되는 본 발명의 제1의 알데히드 화합물은, 향료 및 조합향료소재로서 유용한, 뮤게조의 향기를 갖고, 그에 더하여, 화이트플로랄조, 알데히드조, 그린조 등의 향기도 동시에 가진다.
식(1)로 표시되는 화합물은, 그 자체가 후술하는 바와 같이 우수한 향기를 갖는 점에서, 향료로서 유용하다. 또한, 향료는, 일반적으로 단품으로 사용되는 경우가 적고, 복수의 향료를 목적에 맞게 배합한 조합향료(향료 조성물)로서 사용하는 경우가 많다. 본 발명의 제1의 알데히드 화합물은, 조합향료(향료 조성물)에 배합되는 향료(「조합향료소재」라고도 한다)로서 유용하다. 향료로서, 식(1)로 표시되는 화합물을 1종 단독으로 사용할 수도 있고, 2종을 병용할 수도 있다.
또한, 본 발명의 식(1)로 표시되는 화합물이, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서, 소량의 불순물, 부생성물, 협잡물 등을 포함하는 것을 배제하는 것은 아니다.
식(1)로 표시되는 화합물은, 상술한 바와 같이, 뮤게조의 향기를 가짐과 함께 화이트플로랄조, 알데히드조, 그린조 등의 향기를 갖고, 또한 확산성도 우수하다.
본 발명의 식(1)로 표시되는 화합물을 단독으로 향료로서 각종 향장품류, 보건위생재료를 비롯하여 의약품, 일용잡화품, 식품 등에 첨가사용함으로써 향기나 향미를 부여할 수도 있고, 또한, 본 발명의 식(1)로 표시되는 화합물을 다른 조합향료소재 등과 혼합하여, 후술하는 향료 조성물(조합향료)을 조제하고, 이것을 각종의 제품에 배합하여 향기나 향미를 부여할 수도 있다. 이들 중에서도, 목적으로 하는 향기나 향미를 얻는 관점에서, 본 발명의 화합물을 조합향료소재로서 향료 조성물에 배합하여, 이 향료 조성물을 제품에 배합함으로써 부향(賦香)하는 것이 바람직하다.
[향료 조성물]
본 발명의 향료 조성물(조합향료)은, 식(1)로 표시되는 화합물(본 발명의 제1의 알데히드 화합물)을 유효성분으로서 함유한다. 한편, 본 발명의 제1의 알데히드 화합물을 적어도 1종 이상 함유하면 특별히 한정되지 않고, 2종의 본 발명의 제1의 알데히드 화합물을 함유할 수도 있다. 한편, 향료란, 향기 및 향미(플레이버)의 적어도 어느 하나(이하, 「향기 및 향미의 적어도 어느 하나」를, 「향기 등」이라고도 한다)를 부여하는 것이다.
본 발명의 향료 조성물은, 본 발명의 제1의 알데히드 화합물을 유효성분으로서 함유하고 있으면 되고, 기타 성분에 대해서는 특별히 한정되지 않는데, 다른 조합향료소재(이하, 「종래 향료」라고도 한다.)를 추가로 함유하는 것이 바람직하다.
한편, 「향료 조성물(조합향료)」이란, 이 향료 조성물을 각종 향장품류, 의약품, 식품, 음료 등에 첨가함으로써, 향기 등을 부여하는 조성물, 또는 그 자체로서 향수 등에 사용되는 조성물이며, 종래 향료에 더하여, 필요에 따라, 용매 등의 첨가제를 함유할 수도 있다.
본 발명의 제1의 알데히드 화합물의 배합량은, 본 발명의 제1의 알데히드 화합물의 종류, 목적으로 하는 향기 등의 종류 및 향기 등의 세기 등에 따라 상이한데, 식(1)로 표시되는 본 발명의 제1의 알데히드 화합물의 양으로서 향료 조성물 중에, 바람직하게는 0.001질량% 이상, 보다 바람직하게는 0.01질량% 이상, 더욱 바람직하게는 0.1질량% 이상이며, 바람직하게는 90질량% 이하, 보다 바람직하게는 70질량% 이하, 더욱 바람직하게는 50질량% 이하이다.
종래 향료는, 종래 공지된 향료성분이면 특별히 제한은 없고, 넓은 범위의 향료를 사용할 수 있으며, 예를 들어 하기와 같은 것으로부터 단독으로 또는 2종 이상의 임의의 혼합비율로 선택하여, 사용할 수 있다.
예를 들어, 리모넨, α-피넨, β-피넨, 테르피넨, 세드렌, 롱기폴렌, 발렌센 등의 탄화수소류; 리나롤, 시트로넬올, 게라니올, 네롤, 테르피네올, 디하이드로미르세놀, 에틸리나롤, 파르네솔, 네로리돌, 시스-3-헥센올, 세드롤, 멘톨, 보르네올, β-페닐에틸알코올, 벤질알코올, 페닐헥산올, 2,2,6-트리메틸시클로헥실-3-헥산올, 1-(2-t-부틸시클로헥실옥시)-2-부탄올, 4-이소프로필시클로헥산메탄올, 4-t-부틸시클로헥산올, 4-메틸-2-(2-메틸프로필)테트라하이드로-2H-피란-4-올, 2-메틸-4-(2,2,3-트리메틸-3-시클로펜텐-1-일)-2-부텐-1-올, 2-에틸-4-(2,2,3-트리메틸-3-시클로펜텐-1-일)-2-부텐-1-올, 이소캠필시클로헥산올, 3,7-디메틸-7-메톡시옥탄-2-올 등의 알코올류; 오이게놀, 티몰, 바닐린 등의 페놀류; 리나릴포르메이트, 시트로넬릴포르메이트, 게라닐포르메이트, n-헥실아세테이트, 시스-3-헥세닐아세테이트, 리나릴아세테이트, 시트로넬릴아세테이트, 게라닐아세테이트, 네릴아세테이트(ネリルアセテ-ト), 테르피닐아세테이트, 노필아세테이트, 보닐아세테이트, 이소보닐아세테이트, o-t-부틸시클로헥실아세테이트, p-t-부틸시클로헥실아세테이트, 트리시클로데세닐아세테이트, 벤질아세테이트, 스티랄릴아세테이트, 신나밀아세테이트, 디메틸벤질카르비닐아세테이트, 3-펜틸테트라하이드로피란-4-일아세테이트, 시트로넬릴프로피오네이트, 트리시클로데세닐프로피오네이트, 알릴시클로헥실프로피오네이트, 에틸2-시클로헥실프로피오네이트, 벤질프로피오네이트, 시트로넬릴부티레이트, 디메틸벤질카르비닐n-부티레이트, 트리시클로데세닐이소부티레이트, 메틸2-노네노에이트, 메틸벤조에이트, 벤질벤조에이트, 메틸신나메이트, 메틸살리실레이트, n-헥실살리실레이트, 시스-3-헥세닐살리실레이트, 게라닐티글레이트, 시스-3-헥세닐티글레이트, 메틸쟈스모네이트, 메틸디하이드로쟈스모네이트, 메틸-2,4-디하이드록시-3,6-디메틸벤조에이트, 에틸메틸페닐글리시데이트, 메틸안트라닐레이트, 프루테이트(フルテ-ト, FRUITATE) 등의 에스테르류; n-옥탄알, n-데칸알, n-도데칸알, 2-메틸운데칸알, 10-운데센알, 시트로넬랄, 시트랄, 하이드록시시트로넬랄, 디메틸테트라하이드로벤즈알데히드, 4(3)-(4-하이드록시-4-메틸펜틸)-3-시클로헥센-1-카르보알데히드, 2-시클로헥실프로판알, p-t-부틸-α-메틸하이드로신나믹알데히드, p-이소프로필-α-메틸하이드로신나믹알데히드, p-에틸-α,α-디메틸하이드로신나믹알데히드, α-아밀신나믹알데히드, α-헥실신나믹알데히드, 피페로날, α-메틸-3,4-메틸렌디옥시하이드로신나믹알데히드 등의 알데히드류; 메틸헵텐온, 4-메틸렌-3,5,6,6-테트라메틸-2-헵탄온, 아밀시클로펜탄온, 3-메틸-2-(시스-2-펜텐-1-일)-2-시클로펜텐-1-온, 메틸시클로펜테놀론, 로즈케톤, γ-메틸이오논, α-이오논, 카르본, 멘톤, 장뇌, 누트카톤, 벤질아세톤, 아니실아세톤, 메틸β-나프틸케톤, 2,5-디메틸-4-하이드록시-3(2H)-푸라논, 말톨, 7-아세틸-1,2,3,4,5,6,7,8-옥타하이드로-1,1,6,7-테트라메틸나프탈렌, 무스콘, 시베톤, 시클로펜타데칸온, 시클로헥사데센온 등의 케톤류; 아세트알데히드에틸페닐프로필아세탈, 시트랄디에틸아세탈, 페닐아세트알데히드글리세린아세탈(フェニルアセトアルデヒドグリセリンアセタ-ル), 에틸아세트아세테이트에틸렌글리콜케탈(エチルアセトアセテ-トエチレングリコ-ルケタ-ル)류의 아세탈류 및 케탈류; 아네톨, β-나프틸메틸에테르, β-나프틸에틸에테르, 리모넨옥사이드, 로즈옥사이드, 1,8-시네올, 라세미체 또는 광학활성의 도데카하이드로-3a,6,6,9a-테트라메틸나프토[2,1-b]푸란 등의 에테르류; 시트로넬릴니트릴 등의 니트릴류; γ-노나락톤, γ-운데카락톤, σ-데카락톤, γ-자스모락톤, 쿠마린, 시클로펜타데카놀리드, 시클로헥사데카놀리드, 앰브레톨리드, 에틸렌브래시레이트, 11-옥사헥사데카놀리드 등의 락톤류; 오렌지, 레몬, 베르가못, 만다린, 페퍼민트, 스페아민트, 라벤더, 카모마일, 로즈마리, 유칼리, 세이지, 바질, 로즈, 제라늄, 자스민, 일랑일랑, 아니스, 클로브, 진저, 넛맥, 카다멈, 세다, 노송나무, 샌달우드, 베티버, 파출리, 라브다넘 등의 천연정유나 천연추출물 등의 다른 향료물질 등이다.
또한, 향료 조성물은, 조합향료소재 이외의 구성성분으로서, 폴리옥시에틸렌라우릴황산에테르 등의 계면활성제; 디프로필렌글리콜, 디에틸프탈레이트, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 메틸미리스테이트, 트리에틸시트레이트 등의 용매; BHT(디터셔리부틸하이드록시톨루엔), 비타민E(토코페롤) 등의 산화방지제; 착색제 등도 포함하고 있을 수도 있고, 적어도 산화방지제를 함유하는 것이 바람직하다.
식(1)로 표시되는 본 발명의 제1의 알데히드 화합물은, 뮤게조의 향기를 가짐과 함께, 화이트플로랄조, 알데히드조, 그린조 등의 향기를 가지는 점에서, 종래 향료와 조합함으로써 뮤게조와 함께 자연의 화이트플로랄조, 알데히드조, 그린조를 부여할 수 있으므로, 각종 향장품류, 보건위생재료를 비롯하여 의약품, 일용잡화품, 식품 등에 첨가하여, 향기 등을 부여하는 것에 유용하다.
식(1)로 표시되는 본 발명의 제1의 알데히드 화합물을 함유하는 향료 조성물을, 향기 등을 부여하기 위해, 및 배합대상물의 향기 등의 개량을 행하기 위해 첨가할 수 있는 것으로는 향장품류, 건강위생재료, 잡화, 음료, 식품, 의약부외품, 의약품 등의 각종 제품을 들 수 있고, 예를 들어, 향수, 코롱류 등의 프래그런스제품; 샴푸, 린스류, 헤어토닉, 헤어크림류, 무스, 젤, 포마드, 스프레이 기타 모발용 화장료; 화장수, 미용액, 크림, 유액, 팩, 파운데이션, 분, 립스틱, 각종 메이크업류 등의 피부용 화장료; 설거지세제, 세탁용 세제, 소프트너류, 소독용 세제류, 소취세제류, 실내방향제, 퍼니처케어, 유리클리너, 가구클리너, 마루클리너, 소독제, 살충제, 표백제, 살균제, 기피제, 기타 각종 건강위생용 세제류; 양치, 마우스워시, 입욕제, 제한제품, 퍼머액 등의 의약부외품; 토일렛페이퍼, 티슈페이퍼 등의 잡화; 의약품 등; 식품 등의 향기 등을 부여하는 성분으로서 사용할 수 있다.
상기 제품 중의 향료 조성물의 배합량은 특별히 한정되지 않고, 부향해야 하는 제품의 종류, 성질 및 관능적 효과 등에 따라, 향료 조성물의 배합량은 넓은 범위에 걸쳐 선택할 수 있다. 예를 들어, 0.00001질량% 이상, 바람직하게는 0.0001질량% 이상, 더욱 바람직하게는 0.001질량% 이상이며, 예를 들어 향수 등의 프래그런스의 경우에는 100질량%일 수도 있고, 바람직하게는 80질량% 이하, 더욱 바람직하게는 60질량% 이하, 보다 더욱 바람직하게는 40질량% 이하이다.
[식(2)로 표시되는 화합물]
본 발명의 제2 알데히드 화합물은, 이하의 식(2)로 표시된다.
[화학식 7]
상기 식(2)로 표시되는 화합물은, 상술한, 본 발명의 제1의 알데히드 화합물의 합성중간체(또는 합성원료)로서 유용하다.
또한, 식(2)로 표시되는 화합물로부터, 식(1)로 표시되는 화합물에 더하여, 다른 향료로서 유용한 화합물의 합성도 기대된다.
식(1)로 표시되는 화합물의 합성방법, 및 식(2)로 표시되는 화합물의 식(1)로 표시되는 화합물의 합성중간체(또는 합성원료)로서의 사용방법에 대해서는, 후술한다.
한편, 본 발명에 있어서, 식(1)로 표시되는 화합물의 합성에 있어서, 식(2)로 표시되는 화합물이, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서, 소량의 불순물, 부생성물, 협잡물 등을 포함하는 것을 배제하는 것은 아니다.
<식(2)로 표시되는 화합물의 제조방법>
본 발명에 있어서, 식(2)로 표시되는 화합물의 제조방법은 특별히 한정되지 않고, 예를 들어, 3-네오펜틸톨루엔에, 트리플산(triflic acid, 트리플루오로메탄설폰산)의 존재하에 가압조건으로 일산화탄소와 반응시키는 방법 등이 예시되는데, 3-네오펜틸톨루엔을, 불화수소 및 삼불화붕소의 존재하에서 일산화탄소와 반응시킴으로써 제조하는 것이 바람직하다.
구체적으로는, 이하의 식으로 표시된다.
[화학식 8]
한편, 상기의 반응에 있어서는, 3-네오펜틸톨루엔의 4위치와 6위치가 포르밀화를 받기 쉽고, 위치선택성을 향상시켜, 6위치의 포르밀화를 행하는 것이 바람직하다. 포르밀화의 위치선택성은, 후술하는 바와 같이, 3-네오펜틸톨루엔에 대한 불화수소 및 삼불화붕소의 양, 일산화탄소의 압력, 반응시간, 반응온도 등에 따라 변화하고, 이들을 최적화함으로써, 위치선택성을 향상시킬 수 있다.
불화수소(HF)는, 반응의 용매로서의 기능도 가진다. 불화수소로는, 반응성의 관점에서, 실질적으로 무수인 불화수소가 바람직하다. 한편, 실질적으로 무수라는 것은, 물의 함유량이 5질량% 이하인 것을 의미하고, 바람직하게는 1질량% 이하, 보다 바람직하게는 0.1질량% 이하이다.
3-네오펜틸톨루엔에 대한 불화수소의 몰비(불화수소/3-네오펜틸톨루엔)는, 일산화탄소와의 반응성 및 부반응을 억제하는 관점에서, 바람직하게는 1.5 이상, 보다 바람직하게는 3.0 이상, 더욱 바람직하게는 5.0 이상이며, 그리고, 경제성 및 생산효율의 관점에서, 바람직하게는 30.0 이하, 보다 바람직하게는 20.0 이하, 더욱 바람직하게는 12.0 이하이다.
또한, 3-네오펜틸톨루엔에 대한 삼불화붕소(BF3)의 몰비(삼불화붕소/3-네오펜틸톨루엔)는, 위치선택적으로 포르밀화를 진행시키는 관점에서, 바람직하게는 0.1 이상, 보다 바람직하게는 0.5 이상, 더욱 바람직하게는 1.0 이상, 보다 더욱 바람직하게는 1.2 이상이며, 그리고, 바람직하게는 5.0 이하, 보다 바람직하게는 3.0 이하, 더욱 바람직하게는 2.0 이하이다.
반응시의 일산화탄소를 작용시키는 온도는, 반응성을 향상시켜, 부반응을 억제하고, 포르밀기가 도입되는 위치의 선택제를 향상시키는 관점에서, 바람직하게는 -50℃ 이상, 보다 바람직하게는 -40℃ 이상이며, 그리고, 바람직하게는 30℃ 이하, 보다 바람직하게는 10℃ 이하, 더욱 바람직하게는 5℃ 이하이다.
3-네오펜틸톨루엔과 일산화탄소와의 반응은, 가압하에서 행하는 것이 바람직하다.
반응시의 압력은, 반응성을 향상시키고, 또한, 부반응을 억제하는 관점에서, 일산화탄소분압으로서, 바람직하게는 1.0MPaG 이상, 보다 바람직하게는 1.5MPaG 이상, 더욱 바람직하게는 1.8MPaG 이상이며, 그리고, 바람직하게는 3.0MPaG 이하, 보다 바람직하게는 2.5MPaG 이하, 더욱 바람직하게는 2.2MPaG 이하이다.
본 발명에 있어서, 반응시간은 특별히 한정되지 않으나, 충분히 반응을 진행시키고, 또한, 부반응이나 생성물의 분해를 억제함과 함께, 효율적으로 제조하는 관점에서, 바람직하게는 10분 이상, 보다 바람직하게는 20분 이상, 더욱 바람직하게는 30분 이상이며, 그리고, 바람직하게는 24시간 이하, 보다 바람직하게는 12시간 이하, 더욱 바람직하게는 5시간 이하이다.
또한, 본 발명의 제조방법은, 용매의 존재하에서 행할 수도 있다. 사용하는 용매로는, 반응원료의 용해성이 양호하며, 또한, 불화수소 및 삼불화붕소에 대하여 불활성인 용매이면 특별히 한정되지 않는다. 예를 들어, 헥산, 헵탄, 데칸 등의 포화지방족 탄화수소, 벤젠, 톨루엔 등의 방향족 탄화수소, 클로로포름, 염화메틸렌, 디클로로에탄 등의 할로겐화지방족 탄화수소가 예시된다. 이들 용매는, 1종 단독으로 사용할 수도 있고, 2종 이상을 병용할 수도 있다.
용매의 사용량은, 특별히 한정되지 않고, 반응의 균일성, 반응속도, 및 용매제거의 관점에서, 적당히 선택하면 된다.
한편, 본 발명에 있어서, 반응시에 존재하는 불화수소는 용매로서도 기능하므로, 용매는 사용하지 않아도 된다.
상기의 반응은, 회분식, 반회분식, 연속식 등의 어떠한 방법이어도 되는데, 촉매의 회수·재이용이 가능한 점, 및 생산효율의 관점에서, 연속식인 것이 바람직하다.
또한, 제조방법에 사용하는 장치는, 가압하에서, 온도를 조정하면서, 액상과 기상이 충분히 혼합할 수 있는 반응장치이다.
예를 들어, 연속식에서는, 우선 먼저 교반장치부착 반응기에, 불화수소 및 삼불화붕소를 투입하고, 내용물을 교반하여 액온을 호적한 온도로 설정하고, 온도를 일정하게 유지하는 상태로 한 후, 일산화탄소에 의해, 호적한 반응압력으로 승압하고, 압력을 일정하게 유지하도록 일산화탄소를 공급할 수 있는 상태로 한다. 그 후, 필요에 따라 용매에 녹인 3-네오펜틸톨루엔을 공급하는 반회분식의 반응을 행한다. 그리고 계속해서, 불화수소, 삼불화붕소, 및 필요에 따라 용매에 녹인 3-네오펜틸톨루엔을 공급개시하여, 반응생성액을 연속적으로 빼낸다.
얻어진 2-메틸-4-네오펜틸벤즈알데히드를 포함하는 반응액으로부터 불화수소 및 삼불화붕소를 제거한 후, 증류나 추출 등의 상법에 따라 정제할 수 있다. 또한, 반응액으로부터 불화수소를 제거하기 위해, 수산화나트륨수용액을 이용하여 중화수세를 행할 수도 있다.
한편, 상기 식(a)로 표시되는 화합물(3-네오펜틸톨루엔)은, 이하와 같이 합성할 수도 있다.
[화학식 9]
네오펜틸벤젠을, 불화수소 및 삼불화붕소의 존재하에서 일산화탄소와 반응시켜, 네오펜틸기의 p-위치를 포르밀화하여, 4-네오펜틸벤즈알데히드를 얻는다.
이어서, 얻어진 4-네오펜틸벤즈알데히드를 팔라듐촉매의 존재하에서 환원하여, 포르밀기를 메틸기로 환원한다.
나아가, 얻어진 4-네오펜틸톨루엔에 있어서, 불화수소 및 삼불화붕소의 존재하에서 이성화반응을 발생시켜, 이성화반응에 의해 생긴 3-네오펜틸톨루엔을 단리함으로써, 3-네오펜틸톨루엔이 얻어진다.
[식(1)로 표시되는 화합물의 제조방법]
식(1)로 표시되는 화합물은, 어떠한 방법으로 제조할 수도 있고, 예를 들어, 3-네오펜틸톨루엔의 6위치를 브롬화하고, 나아가, 제2급 아민 및 팔라듐촉매의 존재하에서, 알릴알코올을 반응시켜, 얻어진 화합물의 프로판올측쇄를 산화하는 방법 등이 예시된다. 상기의 방법에 대해서는, 일본특허공표 2017-533926호 공보가 참조된다.
본 발명에 있어서, 이하의 제조방법에 의해, 식(1)로 맞춰지는 화합물을 제조하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 이하의 공정(i) 및 공정(ii)을 이 순으로 갖는 제조법이다.
공정(i): 상기 식(2)로 표시되는 화합물을 아세트알데히드 또는 프로피온알데히드와 알돌축합시켜, 하기 식(3)으로 표시되는 화합물을 얻는 공정
공정(ii): 하기 식(3)으로 표시되는 화합물을 수소첨가하여, 상기 식(1)로 표시되는 화합물을 얻는 공정
[화학식 10]
(식(3) 중, R은 수소원자 또는 메틸기이다.)
반응식을 이하에 나타낸다.
[화학식 11]
(식 중, R은 수소원자 또는 메틸기이다.)
<공정(i)>
공정(i)은, 상기 식(2)로 표시되는 화합물을 아세트알데히드 또는 프로피온알데히드와 알돌축합시켜, 상기 식(3)으로 표시되는 화합물을 얻는 공정이다.
보다 구체적으로는, 식(2)로 표시되는 화합물에, 촉매인 염기성 화합물의 존재하에서 아세트알데히드 또는 프로피온알데히드를 반응시키는 것이 바람직하다.
촉매로서 사용하는 염기성 화합물로는, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 중탄산나트륨, 또는 이들의 혼합물 등이 예시된다.
염기성 화합물의 양은, 식(2)로 표시되는 화합물 1당량에 대하여, 바람직하게는 0.05당량 이상, 보다 바람직하게는 0.1당량 이상, 더욱 바람직하게는 0.2당량 이상이며, 그리고, 바람직하게는 3당량 이하, 보다 바람직하게는 1당량 이하, 더욱 바람직하게는 0.5당량 이하이다.
또한, 아세트알데히드 또는 프로피온알데히드의 첨가량은, 식(2)로 표시되는 화합물 1당량에 대하여, 바람직하게는 1.0당량 이상, 보다 바람직하게는 1.05당량 이상이며, 그리고, 바람직하게는 1.5당량 이하, 보다 바람직하게는 1.1당량 이하이다.
아세트알데히드 또는 프로피온알데히드의 첨가는, 순차적 또는 연속적으로 시간을 들여 행하는 것이 바람직하고, 예를 들어, 적하에 의해 가하는 것이 바람직하다.
상기의 반응은, 용매 중에서 행하는 것이 바람직하고, 사용하는 용매로는, 수혼화성의 각종 유기용매가 예시되고, 구체적으로는, 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, tert-부탄올, 알릴알코올, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디에틸렌글리콜 등의 알코올이 바람직하게 예시되고, 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, tert-부탄올, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디에틸렌글리콜이 보다 바람직하다.
반응온도는 특별히 한정되지 않는데, 반응속도의 관점에서, 바람직하게는 0℃ 이상, 보다 바람직하게는 3℃ 이상, 더욱 바람직하게는 5℃ 이상이며, 그리고, 부반응을 억제하는 관점에서, 바람직하게는 50℃ 이하, 보다 바람직하게는 40℃ 이하, 더욱 바람직하게는 30℃ 이하이다.
반응시간은 특별히 한정되지 않고, 축합이 충분히 행해지는 시간이면 되는데, 바람직하게는 10분 이상, 보다 바람직하게는 30분 이상, 더욱 바람직하게는 1시간 이상이며, 그리고, 바람직하게는 24시간 이하, 보다 바람직하게는 12시간 이하, 더욱 바람직하게는 6시간 이하, 보다 더욱 바람직하게는 3시간 이하이다.
반응의 정지는, 중화에 의해 행하면 되고, 예를 들어, 아세트산 등의 산을 첨가함으로써, 반응을 정지시키면 된다.
또한, 반응용액으로부터 식(3)으로 표시되는 화합물을 단리하는 방법은 특별히 한정되지 않고, 분액 및 추출조작, 크로마토그래피 등을 적당히 조합하여 행하면 된다. 예를 들어, 반응액에 저극성 또는 무극성의 유기용매를 첨가하고, 유상에 식(3)으로 표시되는 화합물을 이상(移相)하여, 얻어진 유상을, 예를 들어 황산마그네슘으로 건조한 후, 여과에 의해 얻어진 여액을 농축하고, 나아가, 컬럼크로마토그래피로 정제함으로써 단리할 수 있다.
<공정(ii)>
공정(ii)은, 공정(i)에서 얻어진, 상기 식(3)으로 표시되는 화합물을 수소첨가하여, 상기 식(1)로 표시되는 화합물을 얻는 공정이다.
수소첨가의 방법은 특별히 한정되지 않으나, 수소첨가촉매를 이용한 공지의 방법에 의해 행할 수 있다.
수소첨가촉매로는, 특별히 한정되지 않고, 공지의 촉매를 사용할 수 있고, 예를 들어, Ni, Pt, Pd, Ru 등의 금속을, 카본, 실리카, 알루미나, 규조토 등에 담지시킨 담지형 불균일계 수소첨가촉매; Ni, Co, Fe, Cr 등의 유기산염 또는 아세틸아세톤염 등의 전이금속염과 유기알루미늄 등의 환원제를 이용하는, 이른바 지글러형 수소첨가촉매; Ti, Ru, Rh, Zr 등의 유기금속 화합물 등의 이른바 유기금속착체 등의 균일계 수소첨가촉매가 이용된다.
수소첨가반응의 온도는, 반응성 및 부반응을 억제하는 관점에서, 바람직하게는 0℃ 이상, 보다 바람직하게는 10℃ 이상, 더욱 바람직하게는 20℃ 이상이며, 그리고, 바람직하게는 200℃ 이하, 보다 바람직하게는 150℃ 이하, 더욱 바람직하게는 100℃ 이하이다.
수소첨가반응에 사용되는 수소의 압력은, 바람직하게는 0.01MPaG 이상, 보다 바람직하게는 0.03MPaG 이상, 더욱 바람직하게는 0.05MPaG 이상이며, 그리고, 바람직하게는 10MPaG 이하, 보다 바람직하게는 3MPaG 이하, 더욱 바람직하게는 1MPaG 이하, 보다 더욱 바람직하게는 0.5MPaG 이하이다.
반응시간은, 특별히 한정되지 않는데, 바람직하게는 3분 이상, 보다 바람직하게는 10분 이상, 더욱 바람직하게는 30분 이상이며, 그리고, 바람직하게는 24시간 이하, 보다 바람직하게는 12시간 이하, 더욱 바람직하게는 8시간 이하이다.
수소첨가반응은, 용매의 존재하에서 행할 수도 있다. 사용하는 용매로는, 수소첨가반응을 저해하지 않는 한 특별히 한정되지 않는데, 펜탄, 헥산, 이소펜탄, 헵탄, 옥탄, 이소옥탄 등의 지방족 탄화수소; 시클로펜탄, 메틸시클로펜탄, 시클로헥산, 메틸시클로헥산, 에틸시클로헥산 등의 지환식 탄화수소; 벤젠, 톨루엔, 에틸벤젠, 자일렌 등의 방향족 탄화수소 등의 탄화수소용매가 예시된다. 이들은 1종 단독으로 사용할 수도 있고, 2종 이상을 병용할 수도 있다.
반응액으로부터 식(1)로 표시되는 화합물을 단리정제하는 방법은 특별히 한정되지 않고, 공지의 방법을 적당히 선택하여 행하면 된다. 구체적으로는, 여과, 크로마토그래피, 증류정제 등이 예시되고, 이들을 적당히 조합하여 정제하면 된다.
실시예
이하, 실시예 및 비교예를 이용하여 본 발명을 보다 구체적으로 설명하는데, 본 발명은, 이들 실시예로 제한되는 것은 아니다.
<NMR스펙트럼분석>
장치: JEOL JNM-AL-400 400MHz(JEOL제)
용매: 중클로로포름(CDCl3)
측정모드: 1H, 13C
내부표준물질: 테트라메틸실란(TMS)
<질량분석>
장치: GCMS-QP2010 Ultra(시마즈제작소제)
이온화법: EI
<향조평가>
얻어진 화합물의 향조는, 폭 8mm, 길이 15cm의 여지에 함침하고, 전문의 패널이 맡는 방법으로 평가하였다.
[실시예]
이하의 실시예에 있어서, 합성량이 다음의 합성의 원료로서 부족한 경우에는, 동 합성을 복수회 반복함으로써, 필요한 양을 합성하였다.
<4-네오펜틸벤즈알데히드의 합성>
낙(NAC)드라이브식 교반기와 상부에 3개의 입구노즐, 바닥부에 1개의 출구노즐을 구비하고, 재킷에 의해 내부온도를 제어할 수 있는 500mL의 오토클레이브를 포르밀화반응기로서 사용하였다.
재킷에 냉매를 흘리고, -25℃로 냉각한 오토클레이브에 불화수소 134.2g(6.71몰)을 투입하였다.
그 후, 교반시키면서, 온도가 -25℃를 초과하지 않도록 조정하면서, 삼불화붕소 70.6g(1.04몰)을 첨가하였다.
삼불화붕소를 첨가한 후, 오토클레이브내의 온도를 -25℃로 유지한 채로 일산화탄소에 의해 2MPaG까지 승압하고, 네오펜틸벤젠(도쿄화성공업제) 100.0g(0.67몰)을 첨가하였다.
온도 -25℃, 압력 2MPaG를 유지하면서 90분 교반한 후, 오토클레이브내의 반응혼합액을 빙수 중에 발액하였다. 발액한 것을 잘 흔들어 섞은 후, 유층을 분액하였다. 얻어진 유층부를 중화수세한 후, 얻어진 유층부를 증류정제하여(131℃, 15Torr), 4-네오펜틸벤즈알데히드 87.5g(0.50몰)을 무색투명의 액체로서 얻었다.
얻어진 4-네오펜틸벤즈알데히드의 구조식, NMR스펙트럼, 및 질량분석의 측정결과는, 이하와 같다.
〔4-네오펜틸벤즈알데히드〕
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 0.92 (9H, s), 2.58 (2H, s), 7.28-7.30(2H, d, J = 8.0Hz), 7.78-7.80(2H, d, J = 8.0Hz), 9.99 (1H, s)
13C NMR(100MHz, CDCl3) δ 29.5, 32.1, 50.4, 129.3, 131.1, 134.5, 147.4, 192.2
MS(EI): m/z (%) 57(50), 91(45), 120(100), 161(10), 176(M+·, 5)
[화학식 12]
<4-네오펜틸톨루엔의 합성>
4-네오펜틸벤즈알데히드 50.0g(0.28몰), 헵탄 25.0g 및 10%Pd/C 2.5g(5wt%)을 200mL의 오토클레이브에 첨가하고, 반응기내를 질소치환한 후, 수소치환을 행하였다. 수소로 1.0MPaG까지 승압하고, 교반하면서 50℃까지 승온하였다. 승온 후는 1.0MPaG 및 50℃를 유지하고, 10시간 반응시켰다.
얻어진 조반응액을 여과하여 촉매를 제거하고, 여액을 로터리이배포레이터로 농축하였다. 얻어진 농축물을 증류정제하여(97℃, 20Torr), 4-네오펜틸톨루엔 33.9g(0.21몰)을 무색투명의 액체로서 얻었다.
얻어진 4-네오펜틸톨루엔의 구조식, NMR스펙트럼, 및 질량분석의 측정결과는, 이하와 같다.
〔4-네오펜틸톨루엔〕
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 0.89 (9H, s), 2.31 (3H, s), 2.45 (2H, s), 6.99-7.02 (2H, d, J = 8.4Hz), 7.05-7.07 (2H, d, J = 8.4Hz)
13C NMR(100MHz, CDCl3) δ 21.2, 29.5, 31.8, 50.0, 128.5, 130.5, 135.2, 136.8
MS(EI): m/z (%) 57(88), 77(12), 91(41), 106(100), 147(17), 162(M+·, 48)
[화학식 13]
<3-네오펜틸톨루엔의 합성>
낙드라이브식 교반기와 상부에 3개의 입구노즐, 바닥부에 1개의 출구노즐을 구비하고, 재킷에 의해 내부온도를 제어할 수 있는 500mL의 오토클레이브를 이성화반응기로서 사용하였다.
재킷에 냉매를 흘리고, 0℃로 냉각한 오토클레이브에 불화수소 191.5g(9.57몰)을 투입하였다.
그 후, 교반시키면서, 온도가 15℃를 초과하지 않도록 조정하면서, 삼불화붕소 47.7g(0.70몰)을 첨가하였다.
삼불화붕소를 첨가한 후, 오토클레이브내의 온도를 15℃로 유지한 채로, 4-네오펜틸톨루엔 38.5g(0.24몰) 및 헥산 38.5g의 혼합용액을 첨가하였다.
온도 15℃를 유지하면서 4시간 교반한 후, 오토클레이브내의 반응혼합액을 빙수 중에 발액하였다. 발액한 것을 잘 흔들어 섞은 후, 유층을 분액하여, 중화수세하였다.
이들 조작을 3회 실시하고, 얻어진 유층부의 합계를 로터리이배포레이터로 농축하였다. 얻어진 농축물을 증류정제하여(93℃, 20Torr), 3-네오펜틸톨루엔 87.0g(0.53몰)을 무색투명의 액체로서 얻었다.
얻어진 3-네오펜틸톨루엔의 구조식, NMR스펙트럼, 및 질량분석의 측정결과는, 이하와 같다.
〔3-네오펜틸톨루엔〕
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 0.90(9H, s), 2.33 (3H, s), 2.45 (2H, s), 6.91-6.93(1H, d, J = 8.0Hz), 6.93 (1H, s), 7.00-7.02 (1H, d, J = 7.6Hz), 7.13-7.17 (1H, t, J = 7.6Hz)
13C NMR(100MHz, CDCl3) δ 21.6, 29.6, 31.8, 50.3, 126.6, 127.6, 127.7, 131.4,137.1, 139.8
MS(EI): m/z (%) 57(96), 77(13), 91(45), 106(100), 147(16), 162(M+·, 48)
[화학식 14]
<2-메틸-4-네오펜틸벤즈알데히드의 합성>
낙드라이브식 교반기와 상부에 3개의 입구노즐, 바닥부에 1개의 출구노즐을 구비하고, 재킷에 의해 내부온도를 제어할 수 있는 500mL의 오토클레이브를 포르밀화반응기로서 사용하였다.
재킷에 냉매를 흘리고, -25℃로 냉각한 오토클레이브에 불화수소 43.0g(2.15몰)을 투입하였다.
그 후, 교반시키면서, 온도가 -25℃를 초과하지 않도록 조정하면서, 삼불화붕소 29.5g(0.44몰)을 첨가하였다.
삼불화붕소를 첨가한 후, 오토클레이브내의 온도를 -25℃로 유지한 채로 일산화탄소에 의해 2MPaG까지 승압하고, 3-네오펜틸톨루엔 47.1g(0.29몰) 및 헵탄 47.1g의 혼합용액을 첨가하였다.
온도 -25℃, 압력 2MPaG를 유지하면서 120분 교반한 후, 오토클레이브내의 반응혼합액을 빙수 중에 발액하였다. 발액한 것을 잘 흔들어 섞은 후, 유층을 분액하여, 얻어진 유층부를 중화수세하였다.
이들 조작을 2회 실시하고, 얻어진 유층부의 합계를 로터리이배포레이터로 농축한 후, 농축물을 증류정제하여(139℃, 15Torr), 2-메틸-4-네오펜틸벤즈알데히드 82.1g(0.43몰)을 무색투명의 액체로서 얻었다.
얻어진 2-메틸-4-네오펜틸벤즈알데히드의 구조식, NMR스펙트럼, 및 질량분석의 측정결과는, 이하와 같다.
〔2-메틸-4-네오펜틸벤즈알데히드〕
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 0.92 (9H, s), 2.52 (2H, s), 2.65 (3H, s), 7.01 (1H, s), 7.11-7.13 (1H, d, J = 7.6Hz), 7.69-7.71 (1H, d, J = 7.6Hz), 10.23 (1H, s)
13C NMR(100MHz, CDCl3) δ 19.7, 29.5, 32.1, 50.3, 128.5, 131.8, 132.3, 133.9, 139.9, 146.4, 192.5
MS(EI): m/z (%) 57(65), 77(8), 91(26), 105(40), 134(100), 175(11), 190(M+·, 29)
[화학식 15]
<(E)-3-(2-메틸-4-네오펜틸페닐)프로펜알의 합성>
100mL의 둥근바닥 플라스크에 2-메틸-4-네오펜틸벤즈알데히드 15.0g(0.08몰), 용매로서 메탄올 15g, 촉매로서 50% NaOH수용액 2.1g(0.03몰)을 첨가하고, 10℃로 냉각하였다.
그 후, 교반시키면서, 15℃를 초과하지 않도록 조정하면서 아세트알데히드 3.9g(0.09몰)을 적하하고, 2시간 반응 후에 아세트산 2.0g(0.03몰)을 첨가하여 ??치하였다.
??치 후는 헵탄을 이용하여 추출·분액조작을 행하여, 얻어진 유층부를 황산마그네슘으로 건조하고, 여과로 얻어진 여액을 로터리이배포레이터로 농축하였다.
얻어진 농축물을 컬럼크로마토그래피(실리카겔, 헥산:아세트산에틸=93:7)로 정제하여, (E)-3-(2-메틸-4-네오펜틸페닐)프로펜알 5.0g(0.02몰)을 황색의 고체로서 얻었다.
얻어진 (E)-3-(2-메틸-4-네오펜틸페닐)프로펜알의 구조식, NMR스펙트럼, 및 질량분석의 측정결과는, 이하와 같다.
〔(E)-3-(2-메틸-4-네오펜틸페닐)프로펜알〕
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 0.92 (9H, s), 2.47 (3H, s), 2.49 (2H, s), 6.63-6.69(1H, dd, J = 7.6Hz, 16Hz), 7.01 (1H, s), 7.01-7.03 (1H, d, J = 9.6Hz), 7.51-7.53 (1H, d, J = 7.6Hz), 7.74-7.78 (1H, d, J = 16Hz), 9.70-9.72 (1H, d, J = 7.6Hz)
13C NMR(100MHz, CDCl3) δ 19.9, 29.6, 32.1, 50.2, 126.3, 128.8, 129.0, 130.5, 133.3, 137.4, 143.7, 150.6, 194.1
MS(EI): m/z (%) 57(71), 91(11), 115(16), 131(17), 145(100), 160(70), 201(29), 216(M+·, 16)
[화학식 16]
<3-(2-메틸-4-네오펜틸페닐)프로판알의 합성>
(E)-3-(2-메틸-4-네오펜틸페닐)프로펜알 0.7g(0.003몰), 용매로서 헵탄 35.0g, 촉매로서 10% Pd/C 0.07g(10wt%)을 200mL의 오토클레이브에 첨가하고, 반응기내를 질소치환한 후, 수소치환을 행하였다. 그 후, 수소로 0.1MPaG까지 승압하고, 교반하였다. 승압 후는 0.1MPaG 및 25℃를 유지하여, 1시간 반응시켰다.
얻어진 조반응액을 여과하여 촉매를 제거하고, 여액을 로터리이배포레이터로 농축하였다. 얻어진 농축물을 컬럼크로마토그래피(실리카겔, 헥산:아세트산에틸=96:4)로 정제하여, 3-(2-메틸-4-네오펜틸페닐)프로판알 0.4g(0.002몰)을 무색투명의 액체로서 얻었다.
얻어진 3-(2-메틸-4-네오펜틸페닐)프로판알의 구조식, NMR스펙트럼, 및 질량분석의 측정결과, 그리고 향조는, 이하와 같다.
〔3-(2-메틸-4-네오펜틸페닐)프로판알〕
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 0.89 (9H, s), 2.29 (3H, s), 2.42 (2H, s), 2.71-2.75 (2H, t, J = 7.8Hz), 2.90-2.94 (2H, t, J = 7.8Hz), 6.89-6.91 (1H, d, J = 7.6Hz),6.91 (1H, s), 7.00-7.02 (1H, d, J = 7.2Hz), 9.85 (1H, s)
13C NMR(100MHz, CDCl3) δ 19.5, 25.2, 29.5, 31.8, 44.2, 49.8, 127.8, 128.4, 132.7, 135.1, 135.7, 138.0, 202.0
MS(EI): m/z (%) 57(100), 77(7), 91(19), 105(19), 118(57), 129(28), 144(90), 162(25), 203(8), 218(M+·, 30)
향조: 뮤게, 화이트플로랄, 알데히드, 그린
한편, 향조는, Lilial보다 약간 Marine적인 Fatty Note가 강하고, Lilial 및 Silvial의 중간과 같은 향조였다.
[화학식 17]
<(E)-3-(2-메틸-4-네오펜틸페닐)-2-메틸프로펜알의 합성>
100mL의 둥근바닥 플라스크에 2-메틸-4-네오펜틸벤즈알데히드 15.0g(0.08몰), 용매로서 메탄올 15.0g, 촉매로서 50% NaOH수용액 2.0g(0.03몰)을 첨가하여, 25℃에서 유지하였다.
그 후, 교반시키면서, 25℃를 초과하지 않도록 조정하면서 프로피온알데히드 5.0g(0.09몰)을 적하하고, 2시간 반응 후에 아세트산 1.6g(0.03몰)을 첨가하여 ??치하였다.
??치 후는 헵탄을 이용하여 추출·분액조작을 행하고, 얻어진 유층부를 황산마그네슘으로 건조하여, 여과로 얻어진 여액을 로터리이배포레이터로 농축하였다.
얻어진 농축물을 컬럼크로마토그래피(실리카겔, 헥산:아세트산에틸=95:5)로 정제하여, (E)-3-(2-메틸-4-네오펜틸페닐)-2-메틸프로펜알 13.3g(0.06몰)을 황색의 액체로서 얻었다.
얻어진(E)-3-(2-메틸-4-네오펜틸페닐)-2-메틸프로펜알의 구조식, NMR스펙트럼, 및 질량분석의 측정결과는, 이하와 같다.
〔(E)-3-(2-메틸-4-네오펜틸페닐)-2-메틸프로펜알〕
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 0.93 (9H, s), 1.98 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.49 (2H, s), 7.01-7.03 (1H, d, J = 6.4Hz), 7.03 (1H, s), 7.28-7.30(1H, d, J = 8.4Hz), 7.43 (1H, s), 9.63 (1H, s)
13C NMR(100MHz, CDCl3) δ 11.0, 19.9, 29.4, 31.8, 50.0, 127.9, 128.3, 131.4, 132.6, 136.5, 138.5, 141.3, 148.3, 195.5
MS(EI): m/z (%) 57(56), 91(7), 105(7), 115(10), 128(12), 145(11), 159(100), 174(33), 215(46), 230(M+·,12)
[화학식 18]
<3-(2-메틸-4-네오펜틸페닐)-2-메틸프로판알의 합성>
(E)-3-(2-메틸-4-네오펜틸페닐)-2-메틸프로펜알 13.3g(0.06몰), 5wt% Na2CO3수용액 40.0g, 및 5% Pd/C 0.3g(2wt%)을 200mL의 오토클레이브에 첨가하고, 반응기내를 질소치환한 후, 수소치환을 행하였다. 그 후, 수소로 0.4MPaG까지 승압하고, 교반하면서 75℃까지 승온하였다. 승온 후는 0.4MPaG 및 75℃를 유지하고, 7시간 반응시켰다.
얻어진 조반응액을 여과하여 촉매를 제거하고, 여액을 로터리이배포레이터로 농축하였다. 얻어진 농축물을 컬럼크로마토그래피(실리카겔, 헥산:아세트산에틸=96:4)로 정제한 후, 증류정제하여(102℃, 1Torr), 3-(2-메틸-4-네오펜틸페닐)-2-메틸프로판알 6.7g(0.03몰)을 무색투명의 액체로서 얻었다.
얻어진 3-(2-메틸-4-네오펜틸페닐)-2-메틸프로판알의 구조식, NMR스펙트럼, 및 질량분석의 측정결과, 그리고 향조는, 이하와 같다.
〔3-(2-메틸-4-네오펜틸페닐)-2-메틸프로판알〕
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 0.89 (9H, s), 1.10-1.12 (3H, d, J = 6.8Hz), 2.29 (3H, s), 2.43 (2H, s), 2.54-2.57 (1H, dd, J = 8.4Hz, 14.0Hz), 2.63-2.68 (1H, m), 3.05-3.10(1H, dd, J = 6.0Hz, 14.0Hz), 6.89-6.91 (1H, d, J = 7.6Hz), 6.92 (1H, s), 6.99-7.01 (1H, d, J = 7.6Hz), 9.72 (1H, s)
13C NMR(100MHz, CDCl3) δ 13.6, 19.6, 29.5, 31.8, 33.7, 47.0, 49.8, 128.2, 129.0, 032.8, 134.4, 135.3, 138.0, 204.7
MS(EI): m/z (%) 57(93), 77(6), 91(12), 105(27), 119(100), 131(8), 143(24), 158(64), 175(25), 214(8), 232(M+·,38)
향조: 뮤게, 화이트플로랄, 그린, 우디
한편, 향조는, Lilial과 같은 Marine적인 Fatty감, 알데히드감은 약하고, 그만큼, 약간 Woody-Amber적이며, 깨끗한 Muget Note였다. 향조적으로는, 매우 큰 포텐셜을 내포하고 있다고 느껴졌다.
[화학식 19]
<조합향료평가-1>
향조의 평가결과로부터, 3-(2-메틸-4-네오펜틸페닐)프로판알은, 릴리알(Lilial) 유사, 실비알(Silvial) 유사의 향조를 갖고 있는 것이 명백해졌다. 이에, 릴리알의 모델처방인 이하의 3처방에 대하여, 릴리알을 대신하여, 3-(2-메틸-4-네오펜틸페닐)프로판알을 첨가하여 평가를 행하였다.
처방1~3을 이하의 표에 나타낸다. 한편, 처방1은, 플로랄파우더리계의 향조이며, 처방2는 Muguet(뮤게)계의 향조이며, 처방3은 프루티플로랄계의 향조이다.
[표 1-1]
[표 1-2]
[표 1-3]
〔처방1: 실시예 1-1 및 1-2〕
실시예 1-1에서는, 처방1에 있어서, 릴리알 320질량부를 대신하여, 3-(2-메틸-4-네오펜틸페닐)프로판알 320질량부를 첨가한 것 이외는, 동일하게 하여 조합향료를 제작하고, 그 향조를 평가하였다.
또한, 실시예 1-2에서는, 처방1에 있어서, 릴리알 320질량부를 대신하여, 3-(2-메틸-4-네오펜틸페닐)프로판알 120질량부와, 디프로필렌글리콜 200질량부를 첨가한 것 이외는, 동일하게 하여 조합향료를 제작하고, 그 향조를 평가하였다. 즉, 실시예 1-2에서는, 첨가량을 릴리알의 37.5%로 감소시켜 평가를 행하였다.
한편, 디프로필렌글리콜은 무취이며, 3-(2-메틸-4-네오펜틸페닐)프로판알의 희석을 위해 첨가하고 있다.
〔처방2: 실시예 2-1 및 2-2〕
실시예 2-1에서는, 처방2에 있어서, 릴리알 350질량부를 대신하여, 3-(2-메틸-4-네오펜틸페닐)프로판알 350질량부를 첨가한 것 이외는, 동일하게 하여 조합향료를 제작하고, 그 향조를 평가하였다.
또한, 실시예 2-2에서는, 처방2에 있어서, 릴리알 350질량부를 대신하여, 3-(2-메틸-4-네오펜틸페닐)프로판알 150질량부와, 디프로필렌글리콜 200질량부를 첨가한 것 이외는, 동일하게 하여 조합향료를 제작하고, 그 향조를 평가하였다. 즉, 실시예 2-2에서는, 첨가량을 릴리알의 42.9%로 감소시켜 평가를 행하였다.
〔처방3: 실시예 3-1 및 3-2〕
실시예 3-1에서는, 처방3에 있어서, 릴리알 50질량부를 대신하여, 3-(2-메틸-4-네오펜틸페닐)프로판알 50질량부를 첨가한 것 이외는, 동일하게 하여 조합향료를 제작하고, 그 향조를 평가하였다.
또한, 실시예 3-2에서는, 처방3에 있어서, 릴리알 50질량부를 대신하여, 3-(2-메틸-4-네오펜틸페닐)프로판알 20질량부와, 디프로필렌글리콜 30질량부를 첨가한 것 이외는, 동일하게 하여 조합향료를 제작하고, 그 향조를 평가하였다. 즉, 실시예 3-2에서는, 첨가량을 릴리알의 40%로 감소시켜 평가를 행하였다.
〔향조평가〕
조합향료의 향조의 평가는, 상기 처방1~3을 triethyl citrate 9000부를 이용하여 10배로 희석하여 행하였다.
폭 8mm, 길이 15cm의 여지에 함침하고, 전문의 패널이 맡는 방법으로 평가하였다.
조합향료의 향조를 평가한 결과, 실시예 1-1, 2-1, 3-1에 있어서 제작한 조합향료와, 처방1~3을 각각 대비한 결과, 릴리알을 첨가한 조합향료인 처방1~3과 동일한 향조를 느꼈으나, 향의 세기가 강하였다.
또한, 첨가량을 줄인 실시예 1-2, 2-2, 3-2에 있어서, 향조를 평가한 결과, 릴리알을 첨가한 경우와 동일 정도의 세기의 향이 느껴지고, 3-(2-메틸-4-네오펜틸페닐)프로판알은, 릴리알보다도 역가(力價)가 우수한 향료인 것이 나타났다.
<잔향성 평가>
잔향성은 릴리알과 비교함으로써 평가하였다. 3-(2-메틸-4-네오펜틸페닐)프로판알 및 릴리알을, 폭 8mm, 길이 15cm의 여지의 선단 약 1cm의 부위에 각각 함침하고, 함침 직후의 향의 세기를 평가하였다. 그 후, 실온에서 방치하고, 6시간 후 및 18시간 후의 향의 세기를 평가하였다.
잔향성을 평가한 결과, 3-(2-메틸-4-네오펜틸페닐)프로판알은, 6시간 후도 확실한 향을 갖고 있으며, 릴리알보다도 강하게 느껴졌다. 또한, 18시간 후에는, 3-(2-메틸-4-네오펜틸페닐)프로판알은 향을 갖고 있던 것에 반해, 릴리알은 거의 느껴지지 않는 약함이었다.
<조합향료평가-2>
릴리알의 대체향료로서, 일본특허공개 2018-138550호 공보에는, 이하의 화합물(이하, Nympheal)이 기재되어 있다. 이에, 상기 Nympheal의 모델처방인 이하의 2처방에 대하여, Nympheal을 대신하여, 3-(2-메틸-4-네오펜틸페닐)프로판알을 첨가하여 평가를 행하였다.
처방4 및 5를 이하의 표에 나타낸다. 한편, 처방4는, 그린플로랄계의 향조이며, 처방5는 플로랄프루티계의 향조이다.
[화학식 20]
[표 2-1]
[표 2-2]
〔처방4: 실시예 4〕
실시예 4에서는, 처방4에 있어서, Nympheal 50질량부를 대신하여, 3-(2-메틸-4-네오펜틸페닐)프로판알 50질량부를 첨가한 것 이외는, 동일하게 하여 조합향료를 제작하고, 그 향조를 평가하였다.
〔처방5: 실시예 5〕
실시예 5에서는, 처방5에 있어서, Nympheal 180질량부를 대신하여, 3-(2-메틸-4-네오펜틸페닐)프로판알 180질량부를 첨가한 것 이외는, 동일하게 하여 조합향료를 제작하고, 그 향조를 평가하였다.
〔향조평가〕
조합향료의 향조의 평가는, 상기 처방4 및 5에서 행하였다.
폭 8mm, 길이 15cm의 여지에 함침하고, 전문의 패널이 맡는 방법으로 평가하였다.
조합향료의 향조를 평가한 결과, 실시예 4 및 실시예 5에 있어서 제작한 조합향료와, 처방4 및 5를 각각 대비한 결과, 실시예 4 및 5에서는, Middle Note의 임팩트나 강력함 점에서 우수하였다. 보다 구체적으로는, 30분 후~3시간 후 정도에서는, Solid한 강력한 Green-Floral감이 보다 강하게 보였다.
본 발명의 식(1)로 표시되는 화합물은, 향료(조합향료원료)로서 유용하며, 또한, 릴리알의 대체향료로서의 사용이 기대된다. 그리고, 본 발명의 식(1)로 표시되는 화합물은, 릴리알에 비해 역가(力價) 및 잔향성이 우수한 향료인 것이 명백해졌다. 또한, 릴리알의 다른 대체향료인 Nympheal과 비교해도, 특히 Middle Note의 세기가 우수하여, 우수한 향료인 것이 명백해졌다.
Claims (6)
- 하기 식(1)로 표시되는 화합물.
[화학식 1]
(식(1) 중, R은 수소원자 또는 메틸기이다.) - 제1항에 있어서,
R이 수소원자인, 화합물. - 제1항 또는 제2항에 기재된 화합물을 함유하는 향료 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 기재된 화합물의 향료로서의 사용.
- 하기 식(2)로 표시되는 화합물.
[화학식 2]
- 식(2)로 표시되는 화합물을 아세트알데히드 또는 프로피온알데히드와 알돌축합시켜, 식(3)으로 표시되는 화합물을 얻는 공정과,
식(3)으로 표시되는 화합물을 수소첨가하여, 식(1)로 표시되는 화합물을 얻는 공정을 이 순으로 갖는, 식(1)로 표시되는 화합물의 제조방법.
[화학식 3]
[화학식 4]
(식(3) 중, R은 수소원자 또는 메틸기이다.)
[화학식 5]
(식(1) 중, R은 수소원자 또는 메틸기이다.)
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