KR20220066859A - 푸로피롤 또는 티에노피롤 기를 갖는 화합물, 상기 타입의 화합물을 갖는 광전자 부품, 및 광전자 부품에서의 상기 타입의 화합물의 용도 - Google Patents

푸로피롤 또는 티에노피롤 기를 갖는 화합물, 상기 타입의 화합물을 갖는 광전자 부품, 및 광전자 부품에서의 상기 타입의 화합물의 용도 Download PDF

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군터 매터슈타이그
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헬리아텍 게엠베하
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Abstract

본 발명은 하기 일반 화학식 I의 화합물, 상기 타입의 화합물을 함유한 광전자 부품, 및 광전자 부품에서의 상기 타입의 화합물의 용도에 관한 것이다:
[화학식 I]
Figure pct00056

Description

푸로피롤 또는 티에노피롤 기를 갖는 화합물, 상기 타입의 화합물을 갖는 광전자 부품, 및 광전자 부품에서의 상기 타입의 화합물의 용도
본 발명은 일반 화학식 I의 화합물, 상기 타입의 화합물을 포함하는 광전자 부품, 및 광전자 부품에서의 상기 타입의 화합물의 용도에 관한 것이다.
전기 전도성 폴리머 또는 작은 유기 분자로 제조된 회로는 광전자 부품에 자주 사용된다. 광전자 부품은 예를 들어, 예를 들어, 디스플레이, 데이터 메모리 또는 트랜지스터일 수 있고, 또한, 유기 광전자 부품, 특히, 유기 광활성 부품, 예를 들어, 입사 전자기선이 전하 캐리어, 특히, 결합된 전자-정공 쌍(여기자)를 생성하는 광활성 층을 갖는 태양 전지 및 광검출기일 수 있다.
유기 광전자 부품은 광전 효과를 이용함으로써 전자기선을 전류로 변환할 수 있다. 이러한 부류의 전자기선의 변환은 양호한 흡수 특성을 나타내는 흡수재 물질을 필요로 한다. 또한, 광전자 부품은 전류가 발광 전계 부품을 통해 흐를 때 광을 방출하는 발광 전계 발광 부품이다. 광전자 부품은 적어도 2개의 전극을 포함하며, 하나의 전극은 기판에 적용되며, 다른 하나의 전극은 상대 전극으로서 기능하며, 전극들 사이에, 적어도 하나의 층 시스템이 존재하며, 층 시스템은 적어도 하나의 유기 광활성 층을 갖는다. 추가 층, 예를 들어, 전하 캐리어 수송층은 추가적으로, 전극들 사이에 배열될 수 있다.
종래 기술에서 공지된 유기 태양 전지의 구조는 pin 또는 nip 구조로 이루어진다[Martin Pfeiffer, "Controlled doping of organic vacuum deposited dye layers: basics and applications", Ph.D. thesis TU-Dresden, 1999, 및 WO2011/161108A1호]. pin 태양 전지는 기판, 이후에 주로 투명한 전극, p-층(들), i-층(들), n-층(들), 및 상대 전극으로 이루어지며, nip 태양 전지는 기판, 이후에 주로 투명한 전극, n-층(들), i-층(들), p-층(들), 및 상대 전극으로 이루어진다.
유기 태양 전지를 위한 여러 흡수재 물질은 종래 기술에 알려져 있다.
WO2017114937A1호에는 가시광의 단파 스펙트럼 범위에서 높은 흡수를 특징으로 하는, 유기 화합물이 개시되어 있다. 유기 전자 부품을 위한 이러한 화합물의 용도 및 화합물을 제조하는 방법이 또한 개시되어 있다.
WO2017114938A1호에는 유기 물질이 유기 전자 부품에서 기능성 부품으로서 역할을 할 수 있고, 이에 따라 유기 태양 전지에서 흡수를 개선하거나, 증가된 전하 캐리어 이동성을 나타내는, 유기 반도체 물질 및 유기 부품에서의 이의 용도가 개시되어 있다.
종래 기술에 개시된 흡수재 물질이 유기 광기전 소자, 즉, 유기 태양 전지에서 광활성 층에 적합하지만, 흡수재 물질의 흡수 특성은 특히, 기존 실리콘-기반 태양 전지와 경쟁할 수 있는 유기 광기전 소자(OPV)를 만들기 위해 개선이 필요하다. 유기 광기전 소자의 효율은 특히, 적어도 하나의 광활성 층에서, 유기 화합물, 즉, 흡수재 물질의 흡수 거동에 따라 달라진다. 여기에서, 탠덤, 삼중 또는 다중 셀에서, 상이한 파장 범위에서 흡수하는 복수의 흡수재 물질로 인해 높은 전체 흡수 및 전자기선의 넓은 영역의 이용 가능한 스펙트럼에서의 흡수가 존재하는 것이 유리한데, 왜냐하면, 이러한 것은 상이한 파장의 광자가 전력 생성을 위해 사용될 수 있기 때문이다. 탠덤, 삼중 또는 다중 셀의 개별 셀들은 동일한 크기, 특히, 0.9 내지 1.1 V 범위 내의 개회로 전압을 가져야 한다.
종래 기술의 단점은 특히, 가시광의 청색/녹색 범위에서 흡수재 물질의 흡수 특성으로서, 특히 0.9 V 내지 1.1 V 범위의 개회로 전압(Uoc)을 갖는 태양 전지의 구성에서 높은 흡수 계수가 필요하다. 500 nm 내지 600 nm 범위의 파장에서, 유기 광기전 소자에 적합한 공지된 유기 화합물의 흡수는 충분하지 않다. 이는 탠덤, 삼중, 및 다중 셀의 구성에서 불리한데, 왜냐하면, 개별 하위-셀이 동일한 크기의 효율 및 개회로 전압을 나타내지 않으며, 즉, 하나의 하위-셀이 다른 하위-셀에 비해 더 낮은 개회로 전압을 공급하기 때문이며, 이는 하나의 하위-셀이 부품의 효율에 단지 비교적 적은 기여를 함을 의미한다.
이에 따라, 본 발명의 목적은 언급된 단점이 존재하지 않고 유기 화합물이 구체적으로 개선된 흡수 특성을 나타내는, 유기 광전자 부품에서 사용하기 위한 유기 화합물, 상기 타입의 적어도 하나의 화합물을 포함하는 광전자 부품, 및 광전자 부품에서 상기 타입의 화합물의 용도를 제공하는 것이다.
이러한 목적은 독립 청구항의 대상에 의해 달성된다. 유리한 구성은 종속 청구항에서 발생한다.
본 목적은 특히, 하기 일반 화학식 I의 화합물을 제공함으로써 달성된다:
[화학식 I]
Figure pct00001
[상기 식에서,
Q는 O 또는 S이며, 바람직하게는, Q는 S이며;
R1은 알콕시, 알킬, 불소화된 알킬, 일부 불소화된 알킬, 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며;
X1 및 X2는 서로 독립적으로 N 또는 C-R4이며; 여기서,
R4는 H, 할로겐, 알콕시, 분지형 또는 선형, 환형 또는 개방-사슬 알킬, 알케닐, 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에 치환될 수 있으며;
A1은 하기 화학식 Ia를 갖는 기이며:
[화학식 Ia]
Figure pct00002
[여기서, *는 일반 화학식 I의 화합물에 대한 부착 지점을 나타내며;
Z1은 O, S, Se, 및 N-R5로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, R5는 H, 알콕시, 알킬, 불소화된 알킬, 일부 불소화된 알킬, 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Y1은 N 또는 C-R6이며, 여기서, R6은 H, 할로겐, 알콕시, 분지형 또는 선형, 환형 또는 개방-사슬 알킬, 알케닐, 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에 치환될 수 있으며;
Y2는 N 또는 C-R7이며, 여기서, R7은 H, 할로겐, 알콕시, 분지형 또는 선형, 환형 또는 개방-사슬 알킬, 알케닐, 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에 치환될 수 있으며;
여기서, R6 및 R7은 고리 구조의 형태로 서로 호모사이클릭 또는 헤테로사이클릭으로 연결될 수 있으며;
R2는 H, 할로겐, 알콕시, 알킬, 불소화된 알킬, 일부 불소화된 알킬, 분지형 또는 선형, 환형 또는 개방-사슬 알킬, 아미노, 아릴, 헤테로아릴, 알케닐, 및 적어도 하나의 C=C 이중 결합을 갖는 전자-끄는 알킬 기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 CN 또는 F에 의해 치환될 수 있음];
A2는 하기 화학식 Ib를 갖는 기임:
[화학식 Ib]
Figure pct00003
[여기서, *는 일반 화학식 I의 화합물에 대한 부착 지점을 나타내며;
Z2는 O, S, Se, 및 N-R8로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, R8은 H, 알콕시, 알킬, 불소화된 알킬, 일부 불소화된 알킬, 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Y3은 N 또는 C-R9이며, 여기서, R9는 H, 할로겐, 알콕시, 분지형 또는 선형, 환형 또는 개방-사슬 알킬, 알케닐, 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에 치환될 수 있으며;
Y4는 N 또는 C-R10이며, 여기서, R10은 H, 할로겐, 알콕시, 분지형 또는 선형, 환형 또는 개방-사슬 알킬, 알케닐, 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에 치환될 수 있으며;
여기서, R9 및 R10은 고리 구조의 형태로 서로 호모사이클릭 또는 헤테로사이클릭으로 연결될 수 있으며;
R3은 H, 할로겐, 알콕시, 알킬, 불소화된 알킬, 일부 불소화된 알킬, 분지형 또는 선형, 환형 또는 개방-사슬 알킬, 아미노, 아릴, 헤테로아릴, 알케닐, 및 적어도 하나의 C=C 이중 결합을 갖는 전자-끄는 알킬 기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 CN 또는 F에 의해 치환될 수 있음]].
본 발명의 바람직한 구현예에서, Q는 S이다.
본 발명은 중앙 푸로피롤 모이어티 또는 중앙 티에노피롤 모이어티를 갖는 일반 화학식 I의 화합물의 A-D-A 염료에 관한 것이다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, X1 및 X2는 H이다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 화학식 Ia를 갖는 기 및/또는 화학식 Ib를 갖는 기는 푸란 또는 푸란 유도체이다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 화학식 Ia를 갖는 기 및/또는 화학식 Ib를 갖는 기는 티오펜 또는 티오펜 유도체이다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 화학식 Ia를 갖는 기 및/또는 화학식 Ib를 갖는 기는 피롤 또는 피롤 유도체이다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 화학식 Ia를 갖는 기 및/또는 화학식 Ib를 갖는 기는 티아졸 또는 티아졸 유도체이다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 화학식 Ia를 갖는 기 및/또는 화학식 Ib를 갖는 기는 티아디아졸 또는 티아디아졸 유도체이다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 화학식 Ia를 갖는 기 및/또는 화학식 Ib를 갖는 기는 옥사졸 또는 옥사졸 유도체이다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 화학식 Ia를 갖는 기 및/또는 화학식 Ib를 갖는 기는 이미다졸 또는 이미다졸 유도체이다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 화학식 Ia를 갖는 기 및/또는 화학식 Ib를 갖는 기는 트리아졸 또는 트리아졸 유도체이다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 화학식 Ia를 갖는 기 및/또는 화학식 Ib를 갖는 기는 옥사디아졸 또는 옥사디아졸 유도체이다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 기 A1, A2, A3 또는 A4 중 적어도 2개는 푸란, 티오펜, 피롤, 티아졸, 티아디아졸, 옥사졸, 이미다졸, 트리아졸, 또는 옥사디아졸, 또는 이들의 유도체이다.
본 발명의 맥락에서, 유도체는 특히, 기본 구조 또는 라디칼로부터 유도된 화합물을 의미하는 것으로 이해되며, 여기서, 개별 원자 또는 기는 본래 화합물을 기초로 개질되거나 치환된다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 푸란 및/또는 티오펜 기, 특히, 푸란 기는 푸로피롤 모이어티 상에 또는 티에노피롤 모이어티 상에, 특히, 티에노피롤 모이어티, 및 푸로피롤 모이어티 또는 티에노피롤 모이어티의 피롤의 N 상의 입체 요구성 기, 특히, 이소프로필, 이소부틸, 2차-부틸, 3차-부틸, 이소펜틸 또는 페닐 상에 배열된다. 이는 흡수재 물질의 특성을 특정 방식으로 개선시킨다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 중앙 푸로피롤 모이어티 또는 중앙 티에노피롤 모이어티, 특히, 티에노피롤 모이어티의 피롤 고리는 추가의 축합된 방향족 시스템을 가지지 않는다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, R5 및 R6은 H이다.
본 발명의 대안적으로 바람직한 구현예에서, 일반 화학식 I의 화합물은 각각 R5 및 R6에 의해 및/또는 R9 및 R10에 의해 형성된 호모시클릭 5원 고리 또는 6원 고리, 또는 S, O, 및 N으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 함유한 헤테로시클릭 5원 고리 또는 6원 고리를 포함하며, 여기서, 5원 고리 또는 6원 고리는 추가 위치에서 치환될 수 있다.
흡수재 물질, 즉, 흡수재는 특히, > 400 nm 파장 범위의 광을 흡수하는 화합물을 의미하는 것으로 이해된다. 이에 따라, 흡수재 층은 특히, 적어도 하나의 흡수재 물질을 포함하는 광전자 부품에서 층을 의미하는 것으로 이해된다.
흡수 스펙트럼의 급격한 곡선, 특히, 흡수 스펙트럼의 심색단 영역(bathochromic region)의 급격한 곡선은 특히, 흡수 스펙트럼의 변곡점에서의 기울기를 지칭하는 것으로 이해된다. 흡수 스펙트럼에서 곡선의 기울기는 흡수의 시작과 흡수의 제1 가장자리(edge) 사이에서 발생하는 변곡점에서 접선의 기울기를 통해 결정된다[Wang et al., "Optical Gaps of Organic Solar Cells as a Reference for Comparing Voltage Losses", Adv. Energy Mater., 2018, 1801352), 도 7 참조].
본 발명의 바람직한 구현예에서, 본 발명의 화합물은 적어도 5.6, 바람직하게는, 적어도 5.8, 바람직하게는, 적어도 6, 바람직하게는, 적어도 6.5, 바람직하게는, 적어도 7, 바람직하게는, 적어도 7.5, 또는 바람직하게는, 적어도 8의 흡수 스펙트럼의 기울기를 나타낸다.
치환은 특히 치환체에 의한 H의 대체를 의미하는 것으로 이해된다. 치환체는 특히, H를 제외한 모든 원자 및 원자 기, 바람직하게는, 할로겐, 알킬 기를 의미하는 것으로 이해되며, 알킬 기는 선형 또는 분지형, 아미노 기, CN 기, 알케닐 기, 알키닐 기, 알콕시 기, 티오알콕시 기, 아릴 기, 또는 헤테로아릴 기인 것이 가능하다. 할로겐은 특히, F, Cl 또는 Br, 바람직하게는, F를 의미하는 것으로 이해된다.
헤테로원자, 특히, 헤테로원자는 특히, O, S, Se, Si, B, N 또는 P로 이루어진 군으로부터 선택된 원자, 바람직하게는, O, S, Se 또는 N, 특히 바람직하게는, O 또는 S로 이루어진 군으로부터 선택된 원자를 의미하는 것으로 이해된다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 알킬 기에서 탄소 원자는 헤테로원자로 대체되지 않는다.
본 발명의 화합물은 특히, 소분자에 관한 것이다. 소분자는 특히, 표준 압력(주변 대기의 공기압) 및 실온에서 고체 상태로 존재하는 100 내지 2000 g/mol의 단분산 몰질량을 갖는 비-폴리머 유기 분자를 의미하는 것으로 이해된다. 특히, 소분자는 광활성이며, 광활성은 광이 공급될 때 분자가 전하 상태 및/또는 편광 상태의 변화를 일으키는 것을 의미하는 것으로서 이해된다. 광활성 분자는 특히, 규정된 파장 범위 내의 전자기선의 흡수를 나타내며, 여기서, 흡수된 전자기선, 즉, 광자는 여기자로 변환된다.
본 발명의 화합물은 특히, 적어도 규정된 파장 범위 내의 높은 흡수 계수를 나타낸다. 본 발명의 화합물은 특히, 이종접합을 갖는 공여체-수용체 시스템에서 사용된다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, Y1, Y2, Y3, 및 Y4는 각각 서로 독립적으로 N, CH, CF, C-CH3, C-CF3, C-C2H5, C-C3H8, C-OCH3, C-OC2H5, C-SCH3, C-SC2H5로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 본 발명의 화합물의 환형 또는 선형 알킬 기는 선형 또는 분지형이며, 알킬 기는 바람직하게는 선형 C1-C5 알킬 기이다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 위치 Y1, Y2, Y3, 및 Y4 중 적어도 하나는 N이며, 바람직하게는, 위치 Y1 및 Y2 중 적어도 하나는 N이며, 위치 Y3 및 Y4 중 적어도 하나는 N이다. 본 발명의 특히 바람직한 구현예에서, 위치 Y1, Y2, Y3, 및 Y4는 각 경우에, N이다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 위치 Y1, Y2, Y3, 및 Y4는 각 경우에, CH이다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 일반 화학식 I의 화합물은 화학식 Ia에서의 위치 Z1에서 O를 가지고, 화학식 Ib에서의 위치 Z2에서 O를 갖는다. 흡수 특성은 특히, 결과적으로 이러한 위치에서 상이한 원자를 갖는 비교 가능한 화합물에 비해 더욱 유리하다.
본 발명의 화합물은 종래 기술과 비교하여 장점을 갖는다. 유리하게는, 본 발명의 화합물은 놀랍게도 비교적 넓은 가시광 스펙트럼 범위에서 양호한 거동을 가지며, 특히, 놀랍게도, 높은 흡수는 대략 500 nm 내지 600 nm의 스펙트럼 범위에서 관찰되었다. 유리하게는, 가시광의 청색/녹색 영역의 파장 범위에서 개선된 흡수를 갖는 흡수재 물질이 제공된다. 본 발명의 화합물은 유리하게는, 심색단 영역에서 특히 가파른 흡수 곡선을 나타낸다. 본 발명의 화합물은 유리하게는, 광활성 유기 전자 부품의 제작 및 작동에서 통상적으로 요구되는 요구사항을 충족하기에 충분한 열적, 화학적, 및 전기화학적 안정성을 가지며, 특히, 이러한 화합물은 감압 하에서 용이하게 기화될 수 있다. 본 발명의 화합물은 유리하게는 0.9 내지 1.1 V의 범위 내의, 특히, 0.95 V 내지 1.05 V 범위 내의 개회로 전압 Uoc를 갖는 태양 전지의 구성을 가능하게 한다.
본 발명의 하나의 개발예에서,
R1은 에틸, 프로필, 부틸, 분지형 알킬, 및 아릴, 바람직하게는, 이소프로필, 이소부틸, 2차-부틸, 이소펜틸, 3차-부틸 및 페닐로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, Z1 및 Z2는 각각 서로 독립적으로 O 또는 S이다.
특히 바람직한 구현예에서, Z2는 O이다. 이는 본 발명의 유리한 효과를 특정 방식으로 실현한다.
본 발명의 하나의 개발예에서, 화합물은 하기 일반 화학식 II의 화합물이다:
[화학식 II]
Figure pct00004
[상기 식에서, n은 0, 1 또는 2이며, m은 0, 1 또는 2이며;
Q는 O 또는 S이며, 바람직하게는, Q는 S이며;
Z3 및 Z4는 각각 서로 독립적으로 O, S, Se, 및 N-R11로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, R11은 H, 알콕시, 알킬, 불소화된 알킬, 일부 불소화된 알킬, 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R12는 H, 알콕시, 알킬, 불소화된 알킬, 일부 불소화된 알킬, 알케닐, 및 적어도 하나의 C=C 이중 결합을 갖는 전자-끄는 알킬 기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 CN 또는 F에 의해 치환될 수 있으며;
R13은 H, 알콕시, 알킬, 불소화된 알킬, 일부 불소화된 알킬, 알케닐, 및 적어도 하나의 C=C 이중 결합을 갖는 전자-끄는 알킬 기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 CN 또는 F에 의해 치환될 수 있으며;
Y5는 N 또는 C-R14이며, 여기서, R14는 H, 할로겐, 알콕시, 알킬, 및 알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에, 치환될 수 있으며, 여기서, Y5는 바람직하게는, N, CH 또는 CF이며;
Y6은 N 또는 C-R15이며, 여기서, R15는 H, 할로겐, 알콕시, 알킬, 및 알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에, 치환될 수 있으며, 여기서, Y6은 바람직하게는, N, CH 또는 CF이며;
Y7은 N 또는 C-R16이며, 여기서, R16은 H, 할로겐, 알콕시, 알킬, 및 알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에, 치환될 수 있으며, 여기서, Y7은 바람직하게는, N, CH 또는 CF이며;
Y8은 N 또는 C-R17이며, 여기서, R17은 H, 할로겐, 알콕시, 알킬, 및 알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에, 치환될 수 있으며, 여기서, Y8 바람직하게는, N, CH 또는 CF이며;
여기서, 각각 R14 및 R15, 및/또는 R16 및 R17은 함께, 호모시클릭 5원 고리 또는 6원 고리, 또는 S, O, 및 N으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 함유한 헤테로시클릭 5원 고리 또는 6원 고리를 형성할 수 있음].
본 발명의 바람직한 구현예에서, Z3 및 Z4는 서로 독립적으로 O 또는 S이다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 일반 화학식 II의 화합물은 위치 Z1에 O 및 위치 Z2에 O, 및 위치 Z3에 O 및/또는 위치 Z4에 O를 갖는다.
본 발명의 하나의 개발예에서, A1은 하기 화학식 IIa를 갖는 기이다:
[화학식 IIa]
Figure pct00005
[상기 식에서, R6은 H, 할로겐, 알콕시, 분지형 또는 선형, 환형 또는 개방-사슬 알킬, 알케닐, 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에 치환될 수 있으며;
R7은 H, 할로겐, 알콕시, 분지형 또는 선형, 환형 또는 개방-사슬 알킬, 알케닐, 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에 치환될 수 있으며; 여기서, R6 및 R7은 함께 호모시클릭 5원 고리 또는 6원 고리, 또는 S, O 및 N으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 함유한 헤테로시클릭 5원 고리 또는 6원 고리를 형성할 수 있으며;
A2는 하기 화학식 IIb를 갖는 기임:
[화학식 IIb]
Figure pct00006
[여기서, R9는 H, 할로겐, 알콕시, 분지형 또는 선형, 환형 또는 개방-사슬 알킬, 알케닐, 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에 치환될 수 있으며;
R10은 H, 할로겐, 알콕시, 분지형 또는 선형, 환형 또는 개방-사슬 알킬, 알케닐, 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에 치환될 수 있으며; 여기서, R9 및 R10은 함께 호모시클릭 5원 고리 또는 6원 고리, 또는 S, O 및 N으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 함유한 헤테로시클릭 5원 고리 또는 6원 고리를 형성할 수 있음]].
본 발명의 특히 바람직한 구현예에서, 화합물은 하기 일반 화학식 XIX의 화합물이다:
[화학식 XIX]
Figure pct00007
[상기 식에서,
A1은 하기 화학식 Ia를 갖는 기임:
[화학식 Ia]
Figure pct00008
[여기서, *는 일반 화학식 I의 화합물에 대한 부착 지점을 나타내며;
Z1은 O, S, Se, 및 N-R5로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, R5는 H, 알콕시, 알킬, 불소화된 알킬, 일부 불소화된 알킬, 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Y1은 N 또는 C-R6이며, 여기서, R6은 H, 할로겐, 알콕시, 분지형 또는 선형, 환형 또는 개방-사슬 알킬, 알케닐, 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에 치환될 수 있으며;
Y2는 N 또는 C-R7이며, 여기서, R7은 H, 할로겐, 알콕시, 분지형 또는 선형, 환형 또는 개방-사슬 알킬, 알케닐, 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에 치환될 수 있으며; 여기서, R6 및 R7은 고리 구조의 형태로 서로 호모사이클릭 또는 헤테로사이클릭으로 연결될 수 있으며;
R2는 H, 할로겐, 알콕시, 알킬, 불소화된 알킬, 일부 불소화된 알킬, 분지형 또는 선형, 환형 또는 개방-사슬 알킬, 아미노, 아릴, 헤테로아릴, 알케닐, 및 적어도 하나의 C=C 이중 결합을 갖는 전자-끄는 알킬 기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 CN 또는 F에 의해 치환될 수 있음]].
본 발명의 바람직한 구현예에서, 일반 화학식 XIX의 화합물의 위치 Y1 및 Y2는 각 경우에, CH이다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 일반 화학식 XIX의 화합물은 화학식 Ia에서의 위치 Z1에 O를 갖는다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 일반 화학식 XIX의 화합물의 위치 Y1 또는 Y2 중 적어도 하나는 N이며, 바람직하게는, 위치 Y1 및 Y2는 N이다.
본 발명의 하나의 개발예에서, 화합물은 하기 일반 화학식 III, IV, 및/또는 V의 화합물이다:
[화학식 III]
Figure pct00009
[화학식 IV]
Figure pct00010
[화학식 V]
Figure pct00011
[상기 식에서, Q는 O 또는 S이며, 바람직하게는, Q는 S이며;
Z1 및 Z2는 각각 서로 독립적으로 O 또는 S이며, 바람직하게는, Z2는 O이며;
R6은 H, 할로겐, 알콕시, 알킬, 및 알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에 치환될 수 있으며;
R7은 H, 할로겐, 알콕시, 알킬, 및 알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에 치환될 수 있으며; 여기서, R6 및 R7은 함께 호모시클릭 5원 고리 또는 6원 고리, 또는 S, O 및 N으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 함유한 헤테로시클릭 5원 고리 또는 6원 고리를 형성할 수 있으며;
R9는 H, 할로겐, 알콕시, 알킬, 및 알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에 치환될 수 있으며;
R10은 H, 할로겐, 알콕시, 알킬, 및 알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에 치환될 수 있으며; 여기서, R9 및 R10은 함께 호모시클릭 5원 고리 또는 6원 고리, 또는 S, O 및 N으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 함유한 헤테로시클릭 5원 고리 또는 6원 고리를 형성할 수 있으며;
R12는 H, 알콕시, 알킬, 불소화된 알킬, 일부 불소화된 알킬, 알케닐, 및 적어도 하나의 C=C 이중 결합을 갖는 전자-끄는 알킬 기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 CN 또는 F에 의해 치환될 수 있으며;
R13은 H, 알콕시, 알킬, 불소화된 알킬, 일부 불소화된 알킬, 알케닐, 및 적어도 하나의 C=C 이중 결합을 갖는 전자-끄는 알킬 기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 CN 또는 F에 의해 치환될 수 있음].
본 발명의 바람직한 구현예에서, 화합물은 하기 일반 화학식 XX 내지 XXV로부터 선택된 화합물이다:
Figure pct00012
Figure pct00013
[상기 식에서, Q는 O 또는 S이며, 바람직하게는, Q는 S이며;
Z1 및 Z2는 각각 서로 독립적으로 O 또는 S이며, 바람직하게는, Z2는 O이며;
R6은 H, 할로겐, 알콕시, 알킬, 및 알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에 치환될 수 있으며;
R7은 H, 할로겐, 알콕시, 알킬, 및 알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에 치환될 수 있으며; 여기서, R6 및 R7은 함께 호모시클릭 5원 고리 또는 6원 고리, 또는 S, O 및 N으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 함유한 헤테로시클릭 5원 고리 또는 6원 고리를 형성할 수 있으며;
R9는 H, 할로겐, 알콕시, 알킬, 및 알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에 치환될 수 있으며;
R10은 H, 할로겐, 알콕시, 알킬, 및 알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에 치환될 수 있으며; 여기서, R9 및 R10은 함께 호모시클릭 5원 고리 또는 6원 고리, 또는 S, O 및 N으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 함유한 헤테로시클릭 5원 고리 또는 6원 고리를 형성할 수 있으며;
R12는 H, 알콕시, 알킬, 불소화된 알킬, 일부 불소화된 알킬, 알케닐, 및 적어도 하나의 C=C 이중 결합을 갖는 전자-끄는 알킬 기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 CN 또는 F에 의해 치환될 수 있으며;
R13은 H, 알콕시, 알킬, 불소화된 알킬, 일부 불소화된 알킬, 알케닐, 및 적어도 하나의 C=C 이중 결합을 갖는 전자-끄는 알킬 기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 CN 또는 F에 의해 치환될 수 있음].
본 발명의 바람직한 구현예에서, 화합물은 하기 일반 화학식 VII 및 VIII의 화합물이다:
[화학식 VII]
Figure pct00014
[화학식 VIII]
Figure pct00015
[상기 식에서, Z1 및 Z2는 각각 서로 독립적으로 O 또는 S이며,
R12는 H, 알콕시, 알킬, 불소화된 알킬, 일부 불소화된 알킬, 알케닐, 및 적어도 하나의 C=C 이중 결합을 갖는 전자-끄는 알킬 기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 CN 또는 F에 의해 치환될 수 있으며;
R13은 H, 알콕시, 알킬, 불소화된 알킬, 일부 불소화된 알킬, 알케닐, 및 적어도 하나의 C=C 이중 결합을 갖는 전자-끄는 알킬 기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 CN 또는 F에 의해 치환될 수 있음].
본 발명의 하나의 개발예에서, R2 및 R3, 또는 R12 및 R13은 각각 서로 독립적으로 하기 화학식이다:
Figure pct00016
[상기 식에서, n은 1, 2 또는 3이며, *는 기 R2, R3, R12 및/또는 R13의 부착 지점을 나타내며;
R16, R17, 및 R18은 각각 서로 독립적으로 H, 할로겐, CN, COO-알킬, 알킬, 및 알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되며, 단, R16 및 R17 둘 모두는 H가 아니며, R16 및 R17은 바람직하게는, CN임]. 이러한 것은 본 발명의 유리한 효과를 특정 방식으로 실현한다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, R2 및/또는 R3, 또는 R12 및/또는 R13은 각각 서로 독립적으로 하기 화학식이다:
Figure pct00017
[상기 식에서, m은 0, 1 또는 2이며, l은 0, 1 또는 2이며; *는 기 R2, R3, R12 및/또는 R13의 부착 지점을 나타내며;
R21, R22, R23, R24, R25, 및 R26은 각각 서로 독립적으로 H, 할로겐, CN, COO-알킬, 및 알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되며, 단, R21 및 R22는 둘 모두 H가 아니며, R21 및 R22는 바람직하게는, CN임]. 기 R2 및/또는 R3, 또는 R12 및/또는 R13에서 특히 양호한 수용체 효과는 바람직하게는, 다수의 CN 기를 통해 달성될 수 있다.
본 발명의 하나의 개발예에서,
R2 및 R3, 또는 R12 및 R13은 각각 서로 독립적으로 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pct00018
[상기 식에서, *는 기 R2, R3, R12 및/또는 R13의 부착 지점을 나타내며, 여기서 CN은 F로 대체될 수 있으며, R2 및 R3, 또는 R12 및 R13은 바람직하게는, 동일함].
본 발명의 하나의 개발예에서, R6 및 R7은 H이며, R9 및 R10은 H이며, 및 Z2는 O이며; 여기서, Z1 및 Z2는 바람직하게는, O이다. 이는 본 발명의 유리한 효과를 특정 방식으로 실현시킨다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, R4는 H이며, R6 및 R7은 H이고/이거나, R9 및 R10은 H이며, Z1 및 Z2는 O이다
본 발명의 하나의 개발예에서, 화합물은 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pct00019
Figure pct00020
Figure pct00021
본 발명의 바람직한 구현예에서, R2 및/또는 R3, 또는 R12 및/또는 R13은 적어도 2개의 C=C 이중 결합을 갖는다.
본 발명의 하나의 개발예에서, 기 A1은 기 A2와 동일하다.
본 발명의 특히 바람직한 구현예에서, 화합물은 하기 화합물 F3이다:
[화학식 F3]
Figure pct00022
이러한 화합물에서, 유리한 흡수 특성은 특히 높은 정도로 실현된다.
본 발명의 특히 바람직한 구현예에서, 화합물은 하기 화합물 F6이다:
[화학식 F6]
Figure pct00023
이러한 화합물에서, 유리한 흡수 특성은 특히 높은 정도로 실현된다.
본 발명의 특히 바람직한 구현예에서, 화합물은 하기 화합물 F12이다:
[화학식 F12]
Figure pct00024
이러한 화합물에서, 유리한 흡수 특성은 특히 높은 정도로 실현된다.
유기 단일 또는 탠덤 셀은 종래 기술로부터 공지되어 있다. DE102004014046A1호에는 서로 위에 적층된 하나 이상의 pi, ni, 및/또는 pin 다이오드의 유기 층으로 이루어진 광활성 부품, 특히, 태양 전지가 개시되어 있다. WO2011161108A1호에는 전극 및 상대 전극을 갖는 광활성 부품으로서, 전극들 사이에 적어도 2개의 광활성 층 시스템, 및 광활성 층 시스템들 사이에 동일한 전하-캐리어 타입의 적어도 2개의 상이한 수송 층 시스템을 갖는 적어도 하나의 유기 층 시스템이 배열된, 광활성 부품이 개시되어 있다. 수송층 시스템들 중 하나는 2개의 광활성 층 시스템들 중 하나에 에너지적으로(energetically) 매칭되며, 다른 수송층 시스템은 투명하다.
본 발명의 목적은 또한, 본 발명의 적어도 하나의 화합물, 특히, 상술된 예시적인 구현예들 중 하나에 따른 것을 포함하는 광전자 부품을 제공함으로써 달성된다. 광전자 부품의 경우, 이는 특히, 본 발명의 화합물과 관련하여 이미 밝혀진 이점을 야기시킨다. 광전자 부품은 제1 전극, 제2 전극, 및 층 시스템을 포함하며, 층 시스템은 제1 전극과 제2 전극 사이에 배열되며, 층 시스템의 적어도 하나의 층은 본 발명의 적어도 하나의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
유기 광전자 부품은 특히, 유기 전도성 또는 반도전성 물질을 포함하는 부품, 특히, 트랜지스터, 발광 유기 부품, 유기 광기전 소자(OPV), 특히, 유기 태양 전지, 또는 광검출기를 의미하는 것으로서 이해된다. 본 발명의 적어도 하나의 화합물을 포함하는 유기 광기전 셀은 가시광 스펙트럼을 특별히 활용할 수 있다.
유기 광기전 소자(OPV)는 본 발명의 적어도 하나의 화합물을 포함하는 적어도 하나의 유기 광활성 층을 갖는, 광기전 소자, 특히, 태양 전지를 의미하는 것으로서 이해된다. 유기 광기전 소자는 특히 가시광 파장 범위의 전자기선이 광전 효과를 이용함으로써 전류로 변환될 수 있도록 한다.
본 발명의 하나의 개발예에서, 광전자 부품은 유기 광전자 부품, 바람직하게는, 유기 태양 전지, OFET, OLED 또는 유기 광검출기이다.
본 발명의 하나의 개발예에서, 층 시스템은 적어도 하나의 광활성 층, 바람직하게는, 흡수재 층을 가지며, 여기서, 적어도 하나의 광활성 층은 본 발명의 적어도 하나의 화합물을 포함한다.
유기 전자 부품은 특히, 전극 및 상대 전극을 포함하며, 이러한 전극들 사이에는 유기 광활성 층이 존재한다. 유기 광활성 층은 특히, 가시광, UV 방사선, 및/또는 IR 방사선으로부터의 방사선에 의해 여기자(전자-정공 쌍)가 형성되는 광활성 층이다. 유기 물질은 얇은 필름 또는 작은 부피의 형태로 호일 상에 프린팅, 접착, 코팅, 증기-증착, 또는 달리 적용된다. 유리, 세라믹 또는 반도전성 기판 상에 전자 제품에도 사용되는 모든 공정은 얇은 층을 생산하는 데에도 마찬가지로 사용될 수 있다. 유기 광활성 층은 광전자 부품에 중요한 기능, 특히, 정공의 수송(p-전도) 또는 전자의 수송(n-전도)과 같은 전하-캐리어 수송 기능을 갖는다.
본 발명의 하나의 개발예에서, 층 시스템은 적어도 2개의 광활성 층, 바람직하게는, 적어도 3개의 광활성 층, 또는 바람직하게는, 적어도 4개의 광활성 층을 가지며, 광활성 층은 바람직하게는, 흡수재 층이다. 본 발명의 바람직한 구현예에서, 적어도 하나의 광활성 층은 제1 전극과 제2 전극 사이에 배열된다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 유기 태양 전지는 적어도 하나의 유기 수용체 물질과 접촉하여 적어도 하나의 유기 공여체 물질을 포함하는 광활성 층을 가지며, 공여체 물질 및 수용체 물질은 공여체-수용체 이종접합, 특히, 소위 벌크 이종접합(BHJ)을 형성하며, 광활성 층은 본 발명의 적어도 하나의 화합물을 포함한다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 광전자 부품은 적어도 하나의 추가 층, 바람직하게는, 적어도 하나의 전하-수송층, 특히, 전자-수송층 및/또는 정공-수송층을 포함한다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 적어도 하나의 전하-수송층, 특히, 적어도 하나의 전자-수송층 및/또는 적어도 하나의 정공-수송층은 본 발명의 적어도 하나의 화합물을 포함한다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 광전자 부품은 기판을 포함하며, 기판 상에 제1 전극 또는 제2 전극이 배열되며, 특히, 광전자 부품의 전극들 중 하나는 기판에 직접적으로 적용되는 것이 가능하며, 제1 전극과 제2 전극 사이에 층 시스템이 배열된다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 유기 태양 전지는 단일, 탠덤, 삼중, 사중, 또는 다른 다중 셀이다.
탠덤 셀은 특히, 2개의 기능성 셀이 서로의 위에 공간적으로 적층되고 직렬로, 바람직하게는, 제1 전극과 제2 전극 사이에 연결됨을 의미하는 것으로서 이해되며, 이러한 셀들 사이에 하나 이상의 중간 층이 배열될 수 있다. 이에 따라, 삼중, 사중 또는 다른 다중 셀은 2개 초과의 기능성 셀이 서로 위에 공간적으로 적층되고 직렬로 연결됨을 의미하는 것으로 이해되며, 이러한 셀들 사이에 중간 층이 배열될 수 있다.
본 발명의 하나의 개발예에서, 광활성 층은 본 발명의 적어도 하나의 화합물과 적어도 하나의 추가 화합물의 혼합된 층으로서, 또는 본 발명의 적어도 하나의 화합물과 적어도 2개의 추가 화합물의 혼합된 층으로서 형성되며, 이러한 화합물ㅇ른 흡수재 물질이다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 광전자 부품은 nip, ni, ip, pnip, pni, pip, nipn, nin, ipn, pnipn, 또는 pipn 셀로서 형성되거나, nip, ni, ip, pnip, pni, pip, nipn, nin, ipn, pnipn, 또는 pipn 셀의 조합으로서 형성된다.
본 발명의 특히 바람직한 구현예에서, 광전자 부품은 mip 셀로서 형성되거나, mip 셀과 nip, ni, ip, pnip, pni, pip, nipn, nin, ipn, pnipn, 또는 pipn 셀의 조합으로서 형성된다.
i-층은 특히 본질적으로 도핑되지 않은 층을 의미하는 것으로서 이해된다. 하나 이상의 i-층은 여기에서 상호침투 네트워크를 포함하는 하나의 물질(평면 이종접합, PHJ), 또는 그밖에 둘 이상의 물질의 혼합물(벌크 이종접합, BHJ)로 이루어질 수 있다.
바람직한 구현예에서, 본 발명의 화합물 및/또는 본 발명의 적어도 하나의 화합물을 포함하는 층은 진공 가공, 기상 증착 또는 용매 가공에 의해, 특히 바람직하게는, 진공 가공에 의해 증착될 수 있다.
본 발명의 목적은 또한, 특히, 상술된 예시적인 구현예에 따라, 광전자 부품, 바람직하게는, 유기 광전자 부품에서 본 발명의 화합물의 용도를 제공함으로써 달성된다. 광전자 부품에서 본 발명의 화합물의 사용은 특히, 본 발명의 화합물 및 본 발명의 적어도 하나의 화합물을 포함하는 광전자 부품과 관련하여 이미 밝혀진 이점을 발생시킨다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 광전자 부품은 is 유기 광전자 부품, 바람직하게는, 유기 태양 전지.
광학 특성을 갖는 본 발명의 화합물 및 본 발명이 아닌 화합물(F1 및 F2)의 일부 예시적인 구현예는 하기에 나타나 있다. 표 1은 이러한 화합물의 융점 및 흡수 최대치(용매(SO) 중 nm 및 eV)의 개요를 나타낸다. 스펙트럼 데이터는 30 nm의 두께를 갖는 석영 유리 상의 진공 증기-증착 층에 관한 것이다. 표 1에 나열된 화합물 F3 및 F12의 관련 흡수 스펙트럼은 도 3 및 4에 도시되어 있으며, 비교 화합물 F1과의 비교는 도 5에 도시되어 있다.
[표 1]
Figure pct00025
Figure pct00026
광학 특성은 실험적으로 측정되었다. 흡수 최대치 λmax는 광도계를 이용하여 디클로로메탄 중 큐벳에서의 묽은 용액으로 측정되었다. 기술된 모든 화합물의 측정된 흡수 최대치는 534 내지 597 nm 범위 내이다.
표 2는 본 발명의 화합물 F3, F6, 및 F12, 및 비교 화합물 F1의 다양한 파라미터를 나타낸다. 개회로 전압 Uoc, 단락 전류 Jsc, 및 충전율 FF의 파라미터는 각 경우에, 동일한 구조의 태양 전지에 관한 것이다.
화합물, 즉, 유기 광전자 부품에서 흡수재 물질로서의 이의 용도를 조사하기 위해, 전류-전압 곡선은 AM1.5 조명(AM = 공기 질량; AM=1.5, 이러한 스펙트럼에서 전체 복사 전력은 1000 W/m²이며; AM은 태양 모듈의 측정을 위한 표준 값으로서 1.5임) 아래에서, ITO/C60(15 nm)/흡수재 물질:C60(30 nm, 3:2, 50℃)/BPAPF(10 nm)/BPAPF:NDP9(30 nm, 10 중량% NDP9)/NDP9(1 nm)/Al(100 nm)을 갖는 유리의 구조를 갖는 BHJ 셀에서 측정되었으며, 광활성 층은 벌크 이종접합(BHJ)이다. ITO(인듐 주석 옥사이드)로 제조된 투명 커버 콘택트는 유리 기판에 적용된다. ITO는 여기에서 전극으로서 역할을 하며, 이에 인접하여, 전자-수송층(ETL)으로서 이웃하는 풀러렌 C60은 전자 수용체 물질로서 광활성 C60 층, 및 개개 화합물들, 이후에 정공-수송층(HTL)으로서 BPAPF(9,9-비스[4-(N,N-비스-바이페닐-4-일-아미노)페닐]-9H-플루오렌), 및 NDP9가 도핑된 BPAPF(Novaled AG), 이후, 알루미늄으로 제조된 전극이 존재한다.
중앙 티에노피롤 모이어티 또는 중앙 푸로피롤 모이어티의 피롤 상에서, 푸란 기 또는 티오펜 기, 특히, 푸란 기와 상호작용하는, 중앙 티에노피롤 모이어티 또는 중앙 푸로피롤 모이어티, 특히, 중앙 티에노피롤 모이어티를 가지고 중앙 티에노피롤 모이어티 또는 중앙 푸로피롤 모이어티의 피롤의 N 상에 입체 요구성 기를 갖는, 본 발명의 화합물의 유리한 기술적 효과는 비교 화합물 F1과 비교하여 화합물 F3, F6, 및 F12를 참조하여 하기 표 2에 일 에로서 예시된다. 화합물 F3 및 F12에 대한 실험 데이터는 도 3 및 도 4에 도시되어 있다.
[표 2]
Figure pct00027
본 발명의 화합물의 특히 유리한 특성은, 동일한 태양 전지 구조에서, 또한, 개회로 전압 Uoc, 단락 전류 Jsc, 및 충전율 FF의 파라미터에서 입증된다. 본 발명의 화합물은 개선된 흡수 특성뿐만 아니라 적합한 전하-수송 특성을 갖는다. 전하-수송 특성 및 흡수 특성의 기능으로서, 양호한 충전율과 함께 높은 광전류를 달성하는 것이 가능하다. 이러한 것은 특히, 탠덤, 삼중, 사중 또는 다중 태양 전지에 대해 광활성 층의 특히 양호한 조합이 생산될 수 있게 한다.
특히 바람직한 구현예에서, 본 발명의 화합물은 중앙 티에노피롤 모이어티의 피롤 고리의 N 상의 입체 요구성 기와 함께 중앙 티에노필로 모이어티의 피롤 상에 푸란 고리를 갖는 중앙 티에노피롤 모이어티를 가지며, 화합물 F3 및 F6은 일 예로서 표 2에 나타나 있다.
본 발명은 도면을 참조하여 하기에서 더욱 상세히 설명된다. 도면에서,
도 1은 본 발명의 화합물의 합성에 대한 합성식의 예시적인 구현예를 도시한 것이다.
도 2는 광전자 부품의 예시적인 구현예의 단면을 개략적으로 나타낸 것이다.
도 3은 유기 태양 전지 형태의 유기 광전자 부품에서 측정된, 화합물 F3의 흡수 스펙트럼, 및 화합물 F3을 포함하는 BHJ 셀의 전류-전압 곡선, 스펙트럼 외부 양자 수율, 및 충전율을 그래프로 나타낸 것이다.
도 4는 유기 태양 전지 형태의 유기 광전자 부품에서 측정된, 화합물 F12의 흡수 스펙트럼, 및 화합물 F12를 포함하는 BHJ 셀의 전류-전압 곡선, 스펙트럼 외부 양자 수율, 및 충전율을 그래프로 나타낸 것이다.
도 5는 유기 태양 전지 형태의 유기 광전자 부품에서 측정된, 비교 화합물 F1의 흡수 스펙트럼, 및 비교 화합물 F1을 포함하는 BHJ 셀의 전류-전압 곡선, 스펙트럼 외부 양자 수율, 및 충전율을 그래프로 나타낸 것이다.
도 6은 화합물 F3과 비교 화합물 F1의 흡수 스펙트럼의 비교를 그래프로 나타낸 것이다.
예시적인 구현예
도 1은 본 발명의 화합물을 합성을 위한 합성식의 예시적인 구현예를 도시한 것이다.
본 발명의 화합물의 제조는 종래 기술로부터 당업자에게 알려져 있다. 특히, 이러한 맥락에서 국제 특허 출원 WO2017114937A1호 및 WO2017114938A1호가 참조된다. 이에 따라, 본 발명의 화합물은 단순한 방식으로 및 양호한 수율로 수득 가능하다. 본 발명의 화합물을 제조하는 일반적인 합성은 하기에 일 예로서 나타낸다.
본 발명의 화합물은 하기 일반 화학식 I을 갖는다:
[화학식 I]
Figure pct00028
[상기 식에서,
Q는 O 또는 S이며, 바람직하게는, Q는 S이며;
R1은 알콕시, 알킬, 불소화된 알킬, 일부 불소화된 알킬, 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며;
X1 및 X2는 서로 독립적으로 N 또는 C-R4이며; 여기서,
R4는 H, 할로겐, 알콕시, 분지형 또는 선형, 환형 또는 개방-사슬 알킬, 알케닐, 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에 치환될 수 있으며;
A1은 하기 화학식 Ia를 갖는 기이며:
[화학식 Ia]
Figure pct00029
[여기서, *는 일반 화학식 I의 화합물에 대한 부착 지점을 나타내며; Z1은 O, S, Se, 및 N-R5로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, R5는 H, 알콕시, 알킬, 불소화된 알킬, 일부 불소화된 알킬, 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며; Y1은 N 또는 C-R6이며, 여기서, R6은 H, 할로겐, 알콕시, 분지형 또는 선형, 환형 또는 개방-사슬 알킬, 알케닐, 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에 치환될 수 있으며; Y2는 N 또는 C-R7이며, 여기서, R7은 H, 할로겐, 알콕시, 분지형 또는 선형, 환형 또는 개방-사슬 알킬, 알케닐, 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에 치환될 수 있으며; 여기서, R6 및 R7은 고리 구조의 형태로 서로 호모사이클릭 또는 헤테로사이클릭으로 연결될 수 있으며; R2는 H, 할로겐, 알콕시, 알킬, 불소화된 알킬, 일부 불소화된 알킬, 분지형 또는 선형, 환형 또는 개방-사슬 알킬, 아미노, 아릴, 헤테로아릴, 알케닐, 및 적어도 하나의 C=C 이중 결합을 갖는 전자-끄는 알킬 기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 CN 또는 F에 의해 치환될 수 있음];
A2는 하기 화학식 Ib를 갖는 기임:
[화학식 Ib]
Figure pct00030
[여기서, *는 일반 화학식 I의 화합물에 대한 부착 지점을 나타내며; Z2는 O, S, Se, 및 N-R8로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, R8은 H, 알콕시, 알킬, 불소화된 알킬, 일부 불소화된 알킬, 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며; Y3은 N 또는 C-R9이며, 여기서, R9는 H, 할로겐, 알콕시, 분지형 또는 선형, 환형 또는 개방-사슬 알킬, 알케닐, 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에 치환될 수 있으며; Y4는 N 또는 C-R10이며, 여기서, R10은 H, 할로겐, 알콕시, 분지형 또는 선형, 환형 또는 개방-사슬 알킬, 알케닐, 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에 치환될 수 있으며; 여기서, R9 및 R10은 고리 구조의 형태로 서로 호모사이클릭 또는 헤테로사이클릭으로 연결될 수 있으며; R3은 H, 할로겐, 알콕시, 알킬, 불소화된 알킬, 일부 불소화된 알킬, 분지형 또는 선형, 환형 또는 개방-사슬 알킬, 아미노, 아릴, 헤테로아릴, 알케닐, 및 적어도 하나의 C=C 이중 결합을 갖는 전자-끄는 알킬 기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 CN 또는 F에 의해 치환될 수 있음]].
매우 양호한 전하-수송 특성과 함께, 특히 심색단 영역에서 가파른 흡수가 존재할 때, 개선된 흡수 특성은 높은 광전류를 발생시킬 수 있게 만든다. 이는 특히, 탠덤, 삼중, 사중 또는 다중 셀을 생산할 수 있다.
본 발명의 일 구성에서, R1은 에틸, 프로필, 부틸, 분지형 알킬, 및 아릴, 바람직하게는, 이소프로필, 이소부틸, 2차-부틸, 3차-부틸, 이소펜틸 및 페닐로 이루어진 군으로부터 선택되며; 여기서, Z1 및 Z2는 각각 서로 독립적으로 O 또는 S이며, 바람직하게는, Z2는 O이다. 이는 본 발명의 유리한 효과를 특정 방식으로 실현시킨다.
본 발명의 다른 구성에서, 화합물은 하기 일반 화학식 II의 화합물이다:
[화학식 II]
Figure pct00031
[상기 식에서, n은 0, 1 또는 2이며, m은 0, 1 또는 2이며;
Q는 O 또는 S이며, 바람직하게는, Q는 S이며; Z3 및 Z4는 각각 서로 독립적으로 O, S, Se, 및 N-R11로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, R11은 H, 알콕시, 알킬, 불소화된 알킬, 일부 불소화된 알킬, 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며; R12는 H, 알콕시, 알킬, 불소화된 알킬, 일부 불소화된 알킬, 알케닐, 및 적어도 하나의 C=C 이중 결합을 갖는 전자-끄는 알킬 기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 CN 또는 F에 의해 치환될 수 있으며;
R13은 H, 알콕시, 알킬, 불소화된 알킬, 일부 불소화된 알킬, 알케닐, 및 적어도 하나의 C=C 이중 결합을 갖는 전자-끄는 알킬 기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 CN 또는 F에 의해 치환될 수 있으며; Y5는 N 또는 C-R14이며, 여기서, R14는 H, 할로겐, 알콕시, 알킬, 및 알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에, 치환될 수 있으며, 여기서, Y5는 바람직하게는, N, CH 또는 CF이며; Y6은 N 또는 C-R15이며, 여기서, R15는 H, 할로겐, 알콕시, 알킬, 및 알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에, 치환될 수 있으며, 여기서, Y6은 바람직하게는, N, CH 또는 CF이며; Y7은 N 또는 C-R16이며, 여기서, R16은 H, 할로겐, 알콕시, 알킬, 및 알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에, 치환될 수 있으며, 여기서, Y7은 바람직하게는, N, CH 또는 CF이며; Y8은 N 또는 C-R17이며, 여기서, R17은 H, 할로겐, 알콕시, 알킬, 및 알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에, 치환될 수 있으며, 여기서, Y8은 바람직하게는, N, CH 또는 CF이며; 여기서, R14 및 R15, 및/또는 R16 및 R17 각각은 함께 호모시클릭 5원 고리 또는 6원 고리, 또는 S, O, 및 N으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 함유한 헤테로시클릭 5원 고리 또는 6원 고리를 형성할 수 있음].
본 발명의 다른 구성에서, R14 및 R15는 함께 및/또는 R16 및 R17은 함께 호모시클릭 5원 고리 또는 6원 고리, 또는 S, O, 및 N으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 함유한 헤테로시클릭 5원 고리 또는 6원 고리를 형성한다.
본 발명의 다른 구성에서, Z3 및 Z4는 서로 독립적으로 O 또는 S이다.
본 발명의 다른 구성에서, A1은 하기 화학식 IIa를 갖는 기이며:
[화학식 IIa]
Figure pct00032
[상기 식에서, R6은 H, 할로겐, 알콕시, 분지형 또는 선형, 환형 또는 개방-사슬 알킬, 알케닐, 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에 치환될 수 있으며;
R7은 H, 할로겐, 알콕시, 분지형 또는 선형, 환형 또는 개방-사슬 알킬, 알케닐, 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에 치환될 수 있으며; 여기서, R6 및 R7은 함께 호모시클릭 5원 고리 또는 6원 고리, 또는 S, O 및 N으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 함유한 헤테로시클릭 5원 고리 또는 6원 고리를 형성할 수 있음],
A2는 하기 화학식 IIb를 갖는 기이다:
[화학식 IIb]
Figure pct00033
[상기 식에서, R9는 H, 할로겐, 알콕시, 분지형 또는 선형, 환형 또는 개방-사슬 알킬, 알케닐, 및 아릴, 여기서, H는 각 경우에 치환될 수 있으며;
R10은 H, 할로겐, 알콕시, 분지형 또는 선형, 환형 또는 개방-사슬 알킬, 알케닐, 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에 치환될 수 있으며; 여기서, R9 및 R10은 함께 호모시클릭 5원 고리 또는 6원 고리, 또는 S, O 및 N으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 함유한 헤테로시클릭 5원 고리 또는 6원 고리를 형성할 수 있음].
본 발명의 다른 구성에서, 화합물은 하기 일반 화학식 III, IV, 및/또는 V의 화합물이다:
[화학식 III]
Figure pct00034
[화학식 IV]
Figure pct00035
[화학식 V]
Figure pct00036
[상기 식에서, Q는 O 또는 S이며, 바람직하게는, Q는 S이며; Z1 및 Z2는 각각 서로 독립적으로 O 또는 S이며, 바람직하게는, Z2는 O이며; R6은 H, 할로겐, 알콕시, 알킬, 및 알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에 치환될 수 있으며;
R7은 H, 할로겐, 알콕시, 알킬, 및 알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에 치환될 수 있으며; 여기서, R6 및 R7은 함께 호모시클릭 5원 고리 또는 6원 고리, 또는 S, O 및 N으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 함유한 헤테로시클릭 5원 고리 또는 6원 고리를 형성할 수 있으며; R9는 H, 할로겐, 알콕시, 알킬, 및 알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에 치환될 수 있으며; R10은 H, 할로겐, 알콕시, 알킬, 및 알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에 치환될 수 있으며; 여기서, R9 및 R10은 함께 호모시클릭 5원 고리 또는 6원 고리, 또는 S, O 및 N으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 함유한 헤테로시클릭 5원 고리 또는 6원 고리를 형성할 수 있으며; R12는 H, 알콕시, 알킬, 불소화된 알킬, 일부 불소화된 알킬, 알케닐, 및 적어도 하나의 C=C 이중 결합을 갖는 전자-끄는 알킬 기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 CN 또는 F에 의해 치환될 수 있으며; R13은 H, 알콕시, 알킬, 불소화된 알킬, 일부 불소화된 알킬, 알케닐, 및 적어도 하나의 C=C 이중 결합을 갖는 전자-끄는 알킬 기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 CN 또는 F에 의해 치환될 수 있음].
본 발명의 다른 구성에서, R2 및 R3, 또는 R12 및 R13은 각각 서로 독립적으로 하기 화학식이다:
Figure pct00037
[상기 식에서, n은 1, 2 또는 3이며, *는 기 R2, R3, R12 및/또는 R13의 부착 지점을 나타내며; R16, R17, 및 R18은 각각 서로 독립적으로 H, 할로겐, CN, COO-알킬, 알킬, 및 알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되며, 단, R16 및 R17 둘 모두는 H가 아니며, R16 및 R17은 바람직하게는, CN임].
본 발명의 다른 구성에서, R2 및 R3, 또는 R12 및 R13은 각각 서로 독립적으로 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pct00038
[상기 식에서, *는 기 R2, R3, R12 및/또는 R13의 부착 지점을 나타내며, CN은 F로 대체될 수 있으며, R2 및 R3, 또는 R12 및 R13은 바람직하게는 동일함].
본 발명의 다른 구성에서, R6 및 R7은 H이며, R9 및 R10은 H이며, Z2는 O이며, 여기서, Z1 및 Z2는 바람직하게는, O이다.
본 발명의 다른 구성에서, 화합물은 하기 화학식 F3 내지 F12로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pct00039
Figure pct00040
Figure pct00041
본 발명의 다른 구성에서, 기 A1은 기 A2와 동일하다.
도 2는 광전자 부품의 예시적인 구현예의 단면의 개략도를 도시한 것이다.
광전자 부품은 제1 전극(2), 제2 전극(6), 및 층 시스템(7)을 포함하며, 층 시스템(7)은 제1 전극(2)과 제2 전극(6) 사이에 배열되어 있다. 층 시스템(7)의 적어도 하나의 층은 본 발명의 적어도 하나의 화합물을 포함한다.
본 발명의 일 구성에서, 광전자 부품은 유기 광전자 부품, 바람직하게는, 유기 태양 전지, OFET, OLED 또는 유기 광검출기이다.
이러한 예시적인 구현예에서, 광전자 부품은 유기 태양 전지이다. 유기 태양 전지는 기판(1), 예를 들어, 유리로 제조된 기판(1)을 가지며, 그 위에 예를 들어, ITO를 포함하는 전극(2)이 존재한다. 그 위에 전자-수송층(3)(ETL) 및 본 발명의 적어도 하나의 화합물을 포함하는 광활성 층(4), p-전도 공여체 물질, 및 N-전도 수용체 물질, 예를 들어, C60 플러렌을 평면 이종접합으로서 또는 벌크 이종접합으로서 갖는 층 시스템(7)이 배열된다. 그 위에 p-도핑된 정공-수송층(5)(HTL) 및 알루미늄으로 제조된 전극(6)이 배열된다.
본 발명의 다른 구성에서, 층 시스템(7)은 적어도 하나의 광활성 층(4), 바람직하게는, 흡수재 층, 본 발명의 적어도 하나의 화합물을 포함하는 적어도 하나의 광활성 층(4)을 갖는다.
본 발명의 다른 구성에서, 층 시스템(7)은 적어도 2개의 광활성 층, 바람직하게는, 적어도 3개의 광활성 층, 또는 바람직하게는, 적어도 4개의 광활성 층을 갖는다.
본 발명의 다른 구성에서, 광활성 층(4)은 본 발명의 적어도 하나의 화합물 및 적어도 하나의 추가 화합물의 혼합된 층으로서, 또는 본 발명의 적어도 하나의 화합물 및 적어도 2개의 추가 화합물의 혼합된 층으로서 형성되며, 이러한 화합물은 흡수재 물질이다.
본 발명의 다른 구성에서, 광전자 부품은 탠덤 셀, 삼중 셀 또는 다중 셀로서 형성된다.
하기 도 3 및 4는 본 발명의 화합물의 특정 예시적인 구현예 및 이의 광학 특성을 예시한 것이다.
도 3은 유기 태양 전지 형태의 유기 광전자 부품에서 측정된, 화합물 F3의 흡수 스펙트럼(도 3a), 및 화합물 F3을 포함하는 BHJ 셀의 전류-전압 곡선, 스펙트럼 외부 양자 수율, 및 충전율(도 3b)을 그래프로 나타낸 것이다.
화합물 F3, F12 및 비교 화합물 F1의 흡수 스펙트럼(nm 단위의 파장에 대한 광학 밀도)을 각 경우에, 석영 유리 상에 30 nm의 두께를 갖는 진공-증착된 층으로서 측정하였다. 전류-전아 곡선은 유기 태양 전지를 특성화하는 성능 지표를 포함한다. 여기서 가장 중요한 성능 지표는 충전율 FF, 개회로 전압 Uoc, 및 단락 전류 Jsc이다.
화합물 F3의 흡수 스펙트럼은 도 3a에 도시되어 있다. 화합물 F3은 9.72의 기울기를 갖는, 심색단 영역에서, 즉, 흡수 스펙트럼의 더 높은 파장 영역의 측면에서 특히 가파른 흡수 곡선을 나타낸다. 흡수 스펙트럼에서 곡선의 기울기는 흡수의 개시와 흡수의 제1 가장자리 사이에서 발생하는 변곡점에서 접선의 기울기를 통해 결정된다. 심색단 영역은 특히, 가시광의 적색 파장 범위, 즉, 전자기 스펙트럼의 더 긴 파장의 더 낮은 에너지 범위로 이동된 영역을 의미하는 것으로서 이해된다. 흡수 스펙트럼의 심색단 영역에서 이러한 급격한 곡선은 탠덤, 삼중 또는 다중 셀의 형성에서 특히 유리하다.
이러한 예시적인 구현예에서, ITO 층 상의 BHJ 셀은 15 nm의 cmd 두께를 갖는 C60의 층을 갖는다. 이러한 층 상에 30 nm 층 두께를 갖는 C60의 층을 갖는다. 상기 층 이후에는 10 nm 층 두께의 BPAPF(9,9-비스[4-(N,N-비스-바이페닐-4-일-아미노)페닐]-9H-플루오렌)의 층이 존재하며, 그 상부 상에 30 nm 층 두께의 BPAPF 및 NDP9를 포함하는 추가 층이 존재한다. 이러한 층에서 BPAPF의 비율은 전체 층을 기존으로 10 중량%이다. 이러한 층에는 1 nm 두께의 NDP9를 포함하는 추가 층이 인접하여 있으며, 이후에, 100 nm 두께의 알루미늄 층이 존재한다. ITO/C60(15 nm)/F3:C60(30 nm, 3:2, 50℃)/BPAPF(10 nm)/BPAPF:NDP9(30 nm, 10 중량% NDP9)/NDP9(1 nm)/Al(100 nm)의 구조를 갖는 BHJ 셀의 전류-전압 곡선을 측정하였으며, 광활성 층은 벌크 이종접합(BHJ)이다. 화합물 F3을 포함하는 광전자 부품에서, 충전율 FF는 68.9%이며, 개회로 전압 Uoc는 0.91 V이며, 단락 전류 Jsc는 15.1 mA/cm2이다(도 3b). 화합물 F3을 포함하는, 이러한 타입의 광전자 부품, 특히, 태양 전지의 셀 효율은 9.4%이다.
화합물 F3은 또한, 감압 하에서 양호한 기화성을 나타낸다.
도 4는 유기 태양 전지 형태의 유기 광전자 부품에서 측정된, 화합물 F12의 흡수 스펙트럼(도 4a), 및 화합물 F12를 포함하는 BHJ 셀의 전류-전압 곡선, 스펙트럼 외부 양자 수율, 및 충전율(도 4b)을 그래프로 나타낸 것이다.
화합물 F12의 흡수 스펙트럼은 도 4a에 도시되어 있다. 이전의 화합물 F3과 마찬가지로, 화합물 F12는 5.9의 기울기를 갖는 특히 가파른 흡수 곡선을 나타낸다.
ITO/C60(15 nm)/F12:C60(30 nm, 3:2, 50℃)/BPAPF(10 nm)/BPAPF:NDP9(30 nm, 10 중량% NDP9)/NDP9(1 nm)/Al(100 nm)의 구조를 갖는 BHJ 셀의 전류-전압 구조를 측정하였으며, 광활성 층은 벌크 이종접합(BHJ)이었다. 화합물 F12를 포함하는 광전자 부품에서, 충전율 FF는 46.6%이며, 개회로 전압 Uoc는 0.97 V이며, 단락 전류 Jsc는 10.3 mA/cm2이다(도 4b). 화합물 F12를 포함하는, 이러한 타입의 광전자 부품, 특히, 태양 전지의 셀 효율은 4.7%이다.
화합물 F12는 또한, 감압 하에서 양호한 기화성을 나타낸다.
유기 태양 전지에서 측정된 흡수 특성 및 전류-전압 곡선에 대한 화합물 F3 및 F12의 실험 데이터는 화합물 F3 및 F12가 유기 태양 전지 및 다른 유기 광전자 부품에서 사용하기에 매우 적합함을 보여준다.
도 5는 유기 태양 전지 형태의 유기 광전자 부품에서 측정된, 비교 화합물 F1의 흡수 스펙트럼(도 5a), 및 비교 화합물 F1을 포함하는 BHJ 셀의 전류-전압 곡선, 스펙트럼 외부 양자 수율, 및 충전율(도 5b)을 그래프로 나타낸 것이다.
화합물 F1은 2.75의 기울기를 갖는, 평평한 흡수 곡선을 나타낸다.
ITO/C60(15 nm)/F1:C60(30 nm, 3:2, 50℃)/BPAPF(10 nm)/BPAPF:NDP9(30 nm, 10 중량% NDP9)/NDP9(1 nm)/Al(100 nm)의 구조를 갖는 BHJ 셀의 전류-전압 곡선을 결정하였으며, 광활성 층은 벌크 이종접합(BHJ)이다. 화합물 F1을 포함하는 광전자 부품에서, 충전율 FF는 47.0%이며, 개회로 전압 Uoc는 0.81 V이며, 단락 전류 Jsc는 7.5 mA/cm2이다.
비교 화합물 F1 및 화합물 F3 및 F12의 실험 데이터는 화합물 F3 및 F12가 비교 화합물 F1과 비교하여 더 양호한 흡수 특성를 가짐을 나타낸다.
도 6은 화합물 F3과 비교 화합물 F1의 흡수 스펙트럼의 비교를 그래프로 나타낸 것이다.
화합물 F3(실선으로 나타냄) 및 비교 화합물 F1(점선으로 나타냄)의 흡수를 광자 에너지에 대해 플롯팅하였다. 9.72의 기울기를 갖는 화합물 F3의 흡수가 2.75의 기울기를 갖는 비교 화합물 F1의 흡수보다 상당히 더 경사짐을 명확하게 알 수 있다.

Claims (15)

  1. 하기 일반 화학식 I의 화합물:
    [화학식 I]
    Figure pct00042

    [상기 식에서,
    Q는 O 또는 S이며, 바람직하게는, Q는 S이며;
    R1은 알콕시, 알킬, 불소화된 알킬, 일부 불소화된 알킬, 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    X1 및 X2는 서로 독립적으로 N 또는 C-R4이며; 여기서,
    R4는 H, 할로겐, 알콕시, 분지형 또는 선형, 환형 또는 개방-사슬 알킬, 알케닐, 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에 치환될 수 있으며;
    A1은 하기 화학식 Ia를 갖는 기이며:
    [화학식 Ia]
    Figure pct00043

    [여기서, *는 일반 화학식 I의 화합물에 대한 부착 지점을 나타내며;
    Z1은 O, S, Se, 및 N-R5로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, R5는 H, 알콕시, 알킬, 불소화된 알킬, 일부 불소화된 알킬, 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    Y1은 N 또는 C-R6이며, 여기서, R6은 H, 할로겐, 알콕시, 분지형 또는 선형, 환형 또는 개방-사슬 알킬, 알케닐, 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에 치환될 수 있으며;
    Y2는 N 또는 C-R7이며, 여기서, R7은 H, 할로겐, 알콕시, 분지형 또는 선형, 환형 또는 개방-사슬 알킬, 알케닐, 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에 치환될 수 있으며;
    여기서, R6 및 R7은 고리 구조의 형태로 서로 호모사이클릭 또는 헤테로사이클릭으로 연결될 수 있으며;
    R2는 H, 할로겐, 알콕시, 알킬, 불소화된 알킬, 일부 불소화된 알킬, 분지형 또는 선형, 환형 또는 개방-사슬 알킬, 아미노, 아릴, 헤테로아릴, 알케닐, 및 적어도 하나의 C=C 이중 결합을 갖는 전자-끄는 알킬 기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 CN 또는 F에 의해 치환될 수 있음];
    A2는 하기 화학식 Ib를 갖는 기임:
    [화학식 Ib]
    Figure pct00044

    [여기서, *는 일반 화학식 I의 화합물에 대한 부착 지점을 나타내며;
    Z2는 O, S, Se, 및 N-R8로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, R8은 H, 알콕시, 알킬, 불소화된 알킬, 일부 불소화된 알킬, 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    Y3은 N 또는 C-R9이며, 여기서, R9는 H, 할로겐, 알콕시, 분지형 또는 선형, 환형 또는 개방-사슬 알킬, 알케닐, 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에 치환될 수 있으며;
    Y4는 N 또는 C-R10이며, 여기서, R10은 H, 할로겐, 알콕시, 분지형 또는 선형, 환형 또는 개방-사슬 알킬, 알케닐, 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에 치환될 수 있으며;
    여기서, R9 및 R10은 고리 구조의 형태로 서로 호모사이클릭 또는 헤테로사이클릭으로 연결될 수 있으며;
    R3은 H, 할로겐, 알콕시, 알킬, 불소화된 알킬, 일부 불소화된 알킬, 분지형 또는 선형, 환형 또는 개방-사슬 알킬, 아미노, 아릴, 헤테로아릴, 알케닐, 및 적어도 하나의 C=C 이중 결합을 갖는 전자-끄는 알킬 기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 CN 또는 F에 의해 치환될 수 있음]].
  2. 제1항에 있어서,
    R1이 에틸, 프로필, 부틸, 분지형 알킬, 및 아릴로 이루어진 군으로부터, 바람직하게는, 이소프로필, 이소부틸, 2차-부틸, 이소펜틸, 3차-부틸 및 페닐로부터 선택되며;
    여기서, Z1 및 Z2는 각각 서로 독립적으로 O 또는 S이며, 바람직하게는, Z2는 0인 것을 특징으로 하는, 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 화합물이 하기 일반 화학식 II의 화합물인 것을 특징으로 하는, 화합물:
    [화학식 II]
    Figure pct00045

    [상기 식에서, n은 0, 1 또는 2이며, m은 0, 1 또는 2이며;
    Q는 O 또는 S이며, 바람직하게는, Q는 S이며;
    Z3 및 Z4는 각각 서로 독립적으로 O, S, Se, 및 N-R11로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, R11은 H, 알콕시, 알킬, 불소화된 알킬, 일부 불소화된 알킬, 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    R12는 H, 알콕시, 알킬, 불소화된 알킬, 일부 불소화된 알킬, 알케닐, 및 적어도 하나의 C=C 이중 결합을 갖는 전자-끄는 알킬 기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 CN 또는 F에 의해 치환될 수 있으며;
    R13은 H, 알콕시, 알킬, 불소화된 알킬, 일부 불소화된 알킬, 알케닐, 및 적어도 하나의 C=C 이중 결합을 갖는 전자-끄는 알킬 기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 CN 또는 F에 의해 치환될 수 있으며;
    여기서, Z3 및 Z4는 바람직하게는, 서로 독립적으로 O 또는 S이며;
    Y5는 N 또는 C-R14이며, 여기서, R14는 H, 할로겐, 알콕시, 알킬, 및 알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에, 치환될 수 있으며, 여기서, Y5는 바람직하게는, N, CH 또는 CF이며;
    Y6은 N 또는 C-R15이며, 여기서, R15는 H, 할로겐, 알콕시, 알킬, 및 알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에, 치환될 수 있으며, 여기서, Y6은 바람직하게는, N, CH 또는 CF이며;
    Y7은 N 또는 C-R16이며, 여기서, R16은 H, 할로겐, 알콕시, 알킬, 및 알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에, 치환될 수 있으며, 여기서, Y7은 바람직하게는, N, CH 또는 CF이며;
    Y8은 N 또는 C-R17이며, 여기서, R17은 H, 할로겐, 알콕시, 알킬, 및 알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에, 치환될 수 있으며, 여기서, Y8 바람직하게는, N, CH 또는 CF이며;
    여기서, R14 및 R15, 및/또는 R16 및 R17 각각은 함께 호모시클릭 5원 고리 또는 6원 고리, 또는 S, O, 및 N으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 함유한 헤테로시클릭 5원 고리 또는 6원 고리를 형성할 수 있음].
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, A1이 하기 화학식 IIa를 갖는 기이며:
    [화학식 IIa]
    Figure pct00046

    [상기 식에서, R6은 H, 할로겐, 알콕시, 분지형 또는 선형, 환형 또는 개방-사슬 알킬, 알케닐, 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에 치환될 수 있으며;
    R7은 H, 할로겐, 알콕시, 분지형 또는 선형, 환형 또는 개방-사슬 알킬, 알케닐, 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에 치환될 수 있으며;
    여기서, R6 및 R7은 함께 호모시클릭 5원 고리 또는 6원 고리, 또는 S, O 및 N으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 함유한 헤테로시클릭 5원 고리 또는 6원 고리를 형성할 수 있음];
    A2가 하기 화학식 IIb를 갖는 기인 것을 특징으로 하는, 화합물:
    [화학식 IIb]
    Figure pct00047

    [상기 식에서, R9는 H, 할로겐, 알콕시, 분지형 또는 선형, 환형 또는 개방-사슬 알킬, 알케닐, 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에 치환될 수 있으며;
    R10은 H, 할로겐, 알콕시, 분지형 또는 선형, 환형 또는 개방-사슬 알킬, 알케닐, 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에 치환될 수 있으며;
    여기서, R9 및 R10은 함께 호모시클릭 5원 고리 또는 6원 고리, 또는 S, O 및 N으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 함유한 헤테로시클릭 5원 고리 또는 6원 고리를 형성할 수 있음].
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 화합물이 하기 일반 화학식 III, IV 및/또는 V의 화합물인 것을 특징으로 하는, 화합물:
    [화학식 III]
    Figure pct00048

    [화학식 IV]
    Figure pct00049

    [화학식 V]
    Figure pct00050

    [상기 식에서, Q는 O 또는 S이며, 바람직하게는, Q는 S이며;
    Z1 및 Z2는 각각 서로 독립적으로 O 또는 S이며, 바람직하게는, Z2는 O이며;
    R6은 H, 할로겐, 알콕시, 알킬, 및 알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에 치환될 수 있으며;
    R7은 H, 할로겐, 알콕시, 알킬, 및 알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에 치환될 수 있으며;
    여기서, R6 및 R7은 함께 호모시클릭 5원 고리 또는 6원 고리, 또는 S, O 및 N으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 함유한 헤테로시클릭 5원 고리 또는 6원 고리를 형성할 수 있으며;
    R9는 H, 할로겐, 알콕시, 알킬, 및 알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에 치환될 수 있으며;
    R10은 H, 할로겐, 알콕시, 알킬, 및 알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 각 경우에 치환될 수 있으며;
    여기서, R9 및 R10은 함께, 호모시클릭 5원 고리 또는 6원 고리, 또는 S, O 및 N으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 함유한 헤테로시클릭 5원 고리 또는 6원 고리를 형성할 수 있으며;
    R12는 H, 알콕시, 알킬, 불소화된 알킬, 일부 불소화된 알킬, 알케닐, 및 적어도 하나의 C=C 이중 결합을 갖는 전자-끄는 알킬 기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 CN 또는 F에 의해 치환될 수 있으며;
    R13은 H, 알콕시, 알킬, 불소화된 알킬, 일부 불소화된 알킬, 알케닐, 및 적어도 하나의 C=C 이중 결합을 갖는 전자-끄는 알킬 기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서, H는 CN 또는 F에 의해 치환될 수 있음].
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, R2 및 R3, 또는 R12 및 R13이 각각 서로 독립적으로, 하기 화학식인 것을 특징으로 하는, 화합물:
    Figure pct00051

    [상기 식에서, n은 1, 2 또는 3이며, 여기서, *는 기 R2, R3, R12 및/또는 R13의 부착 지점을 나타내며;
    R16, R17, 및 R18은 각각 서로 독립적으로 H, 할로겐, CN, COO-알킬, 알킬, 및 알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되며, 단, R16 및 R17 둘 모두는 H가 아니며, R16 및 R17은 바람직하게는, CN임].
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, R2 및 R3, 또는 R12 및 R13이 각각 서로 독립적으로 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 화합물:
    Figure pct00052

    [상기 식에서, *는 기 R2, R3, R12 및/또는 R13의 부착 지점을 나타내며, 여기서, CN은 F로 대체될 수 있으며, R2 및 R3, 또는 R12 및 R13은 바람직하게는, 동일함].
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, R6 및 R7이 H이며, R9 및 R10이 H이며, Z2가 O이며; 여기서, Z1 및 Z2는 바람직하게는, O임을 특징으로 하는, 화합물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 화합물이 하기 화학식 F3 내지 F12로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 화합물:
    Figure pct00053

    Figure pct00054

    Figure pct00055
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 기 A1이 기 A2와 동일한 것을 특징으로 하는, 화합물.
  11. 제1 전극(2), 제2 전극(6), 및 제1 전극(2)과 제2 전극(6) 사이에 배열된 층 시스템(7)을 포함하는 광전자 부품으로서, 층 시스템(7)의 적어도 하나의 층은 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 광전자 부품.
  12. 제11항에 있어서, 광전자 부품이 유기 광전자 부품, 바람직하게는, 유기 태양 전지, OFET, OLED 또는 유기 광검출기인 것을 특징으로 하는, 광전자 부품.
  13. 제11항 또는 제12항에 있어서, 층 시스템(7)이 적어도 하나의 광활성 층(4), 바람직하게는, 흡수재 층을 가지며, 여기서, 적어도 하나의 광활성 층(4)은 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 화합물을 포함하며, 바람직하게는, 층 시스템(7)은 적어도 2개의 광활성 층, 바람직하게는, 적어도 3개의 광활성 층, 또는 바람직하게는, 적어도 4개의 광활성 층을 갖는 것을 특징으로 하는, 광전자 부품.
  14. 제11항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 광활성 층(4)이 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 화합물 및 적어도 하나의 추가 화합물의 혼합된 층으로서, 또는 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 화합물 및 적어도 2개의 추가 화합물의 혼합된 층으로서 형성되며, 화합물은 흡수재 물질인 것을 특징으로 하는, 광전자 부품.
  15. 유기 광전자 부품에서 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 화합물의 용도로서, 유기 광전자 부품은 바람직하게는 유기 태양 전지인, 용도.
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