KR20220057415A - 히드로퀴논 또는 이의 유도체를 함유하는 안정화 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 개시는, 미백용 유효 성분으로 히드로퀴논 또는 이의 유도체를 함유하고, 피부 자극 개선을 위한 성분으로 금속 산화물 (바람직하게는, 산화아연(ZnO), 칼라민(Calamine), 티타늄다이옥사이드(TIO2), 또는 이들의 혼합물)을 추가로 포함하는 조성물에 있어서, 히드로퀴논 또는 이의 유도체의 안정성이 확보된 조성물에 관한 것이다. 이러한 안정성 확보를 위해 본 개시의 조성물은 (i) 메타중아황산나트륨(Sodium metabisulfite), 아황산수소나트륨(Sodium bisulfite) 또는 이들의 혼합물, 및 (ii) bi-carboxylic acid, tri-carboxylic acid, 또는 이들의 혼합물을 포함한다.
Description
본 개시는 피부 미백 등에 유용한 히드로퀴논 또는 이의 유도체를 함유하면서도 피부 자극이 줄어들었을 뿐만 아니라, 동시에 히드로퀴논 또는 이의 유도체의 안정성이 확보된 조성물에 관한 것이다.
피부 색소 침착을 방지하기 위해서는 멜라닌 생성 과정 중 일부 과정을 저해하여 멜라닌 생성을 억제하는 방법이 이용된다. 이러한 미백제로는 화장품에 아스코르브산, 알부틴, 코지산 등이 이용되어 왔으나, 미백 효과는 높지 않다.
히드로퀴논(hydroquinone) 또는 이의 유도체는 상기 미백 성분들보다 미백 효과가 탁월하다. 그러나, 히드로퀴논 또는 이의 유도체는 공기, 열, 및/또는 빛에 의해 산화되어 쉽게 변색되며, 산화 시 멜라닌 생성 세포에 대한 독성이 있을 수 있다. 구체적으로, 산화된 하이드로퀴논은 벤조퀴논(p-benzoquinone)을 거쳐 퀸하이드론(Quinhydrone)을 생성하는데, 이들은 세포 독성을 유발하고, 발암 및 알러지 유발 특성을 가진다고 알려져 있다. 이러한 불안정성으로 히드로퀴논은 각 나라별로 제한적인 농도만 허가되고 있다.
히드로퀴논의 산화 등을 방지하기 위해 pH를 4 근처로 조절하거나, 다양한 항산화제를 적용하는 방법이 보고되어 있다. 그러나 종래의 방법은 항산화제 자체의 변색이 발생되거나 히드로퀴논으로부터 유래한 자극 우려가 여전히 존재한다. 이러한 자극은 오히려 염증 후 과색소침착 (post-inflammatory hyperpigmentation) 등의 부작용을 일으킬 수 있다.
이러한 히드로퀴논의 어느 한 가지 단점을 극복해 볼 수는 있으나, 상기 2가지 단점인 히드로퀴논의 자극성 및 불안정성 동시에 만족하기는 어렵다.
따라서 본 개시가 해결하고자 하는 과제는 피부 자극이 줄어들면서도 안정성(stability)이 확보된, 히드로퀴논 또는 이의 유도체 함유 조성물을 제공하는 것이다.
상기 과제를 해결하기 위하여, 본 개시는 유효 성분으로 히드로퀴논 또는 이의 유도체를 함유하고, 금속 산화물(바람직하게는, 산화아연(ZnO), 칼라민(Calamine), 이산화 티타늄(TiO2), 또는 이들의 혼합물, 더욱 바람직하게는 산화아연, 칼라민 또는 이들의 혼합물)을 추가로 포함하는 조성물에 있어서, 히드로퀴논 또는 이의 유도체의 안정성 개선을 위해 (i) 메타중아황산나트륨(Sodium metabisulfite), 아황산수소나트륨(Sodium bisulfite) 또는 이들의 혼합물, 및 (ii) bi-carboxylic acid, tri-carboxylic acid, 또는 이들의 혼합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 히드로퀴논 또는 이의 유도체 함유 조성물, 바람직하게는 화장료 또는 약학 조성물을 제공한다.
본 발명자들은, 피부 미백 등의 용도로 사용되는 히드로퀴논(Hydroquinone) 또는 이의 유도체는 피부 자극이 있는데, 이러한 피부 자극이 산화아연(ZnO), 칼라민(Calamine, 산화아연 및 산화철 혼합물), 티타늄다이옥사이드(TIO2) 등의 금속 산화물 또는 이들의 혼합물을 첨가하여 줄어들 수 있으나, 히드로퀴논과 금속산화물을 동시에 포함할 경우, 금속산화물 성분이 히드로퀴논의 산화를 더욱 가속화시켜 오히려 히드로퀴논이 산화 갈변하는 문제가 있음을 확인하였다. 이러한 문제는 알려진 여러 수단을 이용하여도 해결이 쉽지 않았다. 본 발명자들은, 상기 (i) 및 (ii)의 첨가제를 조합하여 사용함으로써 히드로퀴논 또는 이의 유도체의 피부 자극은 매우 낮추면서도 높은 안정성을 달성할 수 있음을 확인하여 본 발명을 완성하였다.
본 개시에 있어, 본 발명의 화장료 또는 약학 조성물은 미백 유효 성분으로 히드로퀴논 또는 이의 유도체를 함유한다. 바람직하게, 본 발명의 화장료 또는 약학 조성물은 미백 유효 성분으로 히드로퀴논을 함유한다.
본 개시에 있어, 상기 히드로퀴논의 유도체로는 아르부틴(arbutin), 4-하이드록시아니솔(4-hydroxyanisole), 히드로퀴논 모노벤질 에테르, 히드로퀴논 모노메틸 에테르, 히드로퀴논 모노에틸 에테르, t-부틸 히드로퀴논, 4-[(테트라하이드로-2H-피란-2-일)옥시]페놀, 4-[(테트라하이드로-2H-티오피란-2-일)옥시]페놀, 히드로퀴논 글루코사이드 유도체들 (예를 들어, hydroquinone α-D-glucose, hydroquinone β-D-glucose, hydroquinone α-L-glucose, hydroquinone β-L-glucose, hydroquinone α-D-galactose, hydroquinone β-D-galactose, hydroquinone α-L-galactose, hydroquinone β-L-galactose, hydroquinone α-D-ribose, hydroquinone β-D-ribose, hydroquinone α-L-ribose, hydroquinone β-L-ribose, hydroquinone α-D-arabinose, hydroquinone β-D-arabinose, hydroquinone α-L-arabinose, hydroquinone β-L-arabinose, hydroquinone α-D-glucosamine, hydroquinone β-D-glucosamine, hydroquinone α-L-glucosamine, hydroquinone β-L-glucosamine, hydroquinone α-D-galactosamine, hydroquinone β-D-galactosamine, hydroquinone α-L-galactosamine, and hydroquinione β-L-galactosamine, hydroquinone α-D-glucuronic acid, hydroquinone β-D-glucuronic acid, hydroquinone α-L-glucuronic acid, hydroquinone β-L-glucuronic acid, hydroquinone α-D-galacturonic acid, hydroquinone β-D-galacturonic acid, hydroquinone α-L-galacturonic acid, 및 hydroquinone β-L-galacturonic acid) 등이 이용될 수 있다. 본 발명의 바람직한 일 양태에 있어, 상기 히드로퀴논의 유도체는 히드로퀴논 모노벤질 에테르, 히드로퀴논 모노메틸 에테르 및 히드로퀴논 모노에틸 에테르로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상이다.
이러한 히드로퀴논 또는 이의 유도체는 조성물 총 중량에 대해 0.1~10 중량%의 양으로 함유될 수 있으며, 0.5~10 중량%의 양으로 함유되는 것이 바람직하다. 10 중량% 이상의 양으로 함유될 경우 피부에 대한 자극 우려가 높아 오히려 자극에 의한 염증 후 과색소침착과 같은 부작용이 유발될 수 있다.
본 발명의 조성물은 피부 자극 감소를 위한 금속 산화물을 포함하며, 이러한 금속 산화물로는 산화아연, 칼라민, 이산화 티타늄, 산화 철, 산화 알루미늄 등으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물을 사용할 수 있다. 본 발명의 일 양태에 있어, 상기 금속 산화물은 산화아연, 이산화 티타늄, 칼라민, 또는 이들의 혼합물이다. 본 발명의 바람직한 일 양태에 있어, 상기 금속 산화물은 산화아연, 칼라민, 또는 이들의 혼합물이다.
본 개시의 조성물에 있어 피부 자극 감소를 위해 사용되는 금속 산화물의 총 함량은 조성물 총 중량에 대해 0.1~20 중량%로 함유될 수 있으며, 1~15 중량%로 함유되는 것이 바람직하다.
본 개시에 있어, 상기 bi-carboxylic acid 또는 tri-carboxylic acid로는 사과산(malic acid), 숙신산(succinic acid), 주석산(tartaric acid), 말레산(maleic acid), 푸마르산(fumaric acid), 구연산(citric acid), 아디프산(adipic acid), 옥살산(oxalic acid), 말론산(malonic acid), 글루타르산 (glutaric acid), 글루타콘산(glutaconic acid), 세바스산 (sebacic acid), 아젤라인산 (azelaic acid), 피멜산 (pimelic acid), 아이소시트르산 (isocitric acid), 아코니트산 (aconitic acid), 아가르산(agaric acid), 이타콘산 (itaconic acid), 시트라코닉산 (citraconic acid), 뮤콘산 (muconic acid), 글루티닉산(glutinic acid) 또는 이들의 혼합물이 사용될 수 있다. 본 발명의 바람직한 일 양태에 있어, 상기 bi-carboxylic acid 또는 tri-carboxylic acid은 구연산, 숙신산, 아디프산, 주석산 또는 이들의 혼합물이다.
바람직하게, 본 개시의 조성물은 상기 (i) 및 (ii) 성분으로 각각 (i) 메타중아황산나트륨(Sodium metabisulfite), 및 (ii) 구연산, 숙신산, 아디프산, 주석산 또는 이들의 혼합물을 포함한다.
본 발명에 있어, 본 발명의 조성물은 히드로퀴논 또는 이의 유도체의 안정화를 위해 (i) 및 (ii) 성분 모두를 포함하는 것이 필수적이며, 바람직하게 (i) 성분 및 (ii) 성분의 혼합 비율은 3:7 - 7:3 중량비 범위이다.
본 발명의 일 태양에 있어, 상기 (i) 및 (ii) 성분의 총 함량은 조성물 총 중량 대비 0.1 중량% 이상이 바람직하고, 0.1 내지 10 중량%가 바람직하며, 0.1 내지 5 중량%가 더욱 바람직하며, 0.2 내지 5 중량%가 더욱 더 바람직하다. 이보다 적은 양으로 함유될 경우 히드로퀴논에 대해 산화 방지 효과를 기대하기 어렵고, 이보다 많이 사용할 경우 안정화제들 자체에 의한 피부 자극이 유발될 우려가 있다.
본 발명의 일 태양에 있어, 본 발명의 조성물 중 (i) 및 (ii) 성분의 총 함량은 조성물 총 중량 대비 0.1 내지 10 중량%이며, (i) 및 (ii) 성분의 혼합 비율은 3:7 - 7:3 중량비이다.
상기 (i) 및 (ii) 성분의 2가지 안정화제는 단독으로 사용하였을 때는 충분한 안정화 효과를 기대하기 어렵다. 즉, (i) 및 (ii) 성분 모두 필수적이며, 바람직하게는 두 종을 서로 혼합하되 그 혼합 중량비율을 7:3 ~ 3:7의 비율로 사용해야 히드로퀴논 또는 이의 유도체의 변색 방지 효과가 더욱 우수해진다.
본 발명의 일 태양은, 조성물 총 중량 대비, 히드로퀴논 또는 이의 유도체 0.1 내지 10 중량%; 산화아연(ZnO), 칼라민(Calamine), 또는 이들의 혼합물 1 내지 15 중량%; 및 잔량의 용매를 포함하고, (i) 메타중아황산나트륨(Sodium metabisulfite), 아황산수소나트륨(Sodium bisulfite) 또는 이들의 혼합물, 및 (ii) bi-carboxylic acid, tri-carboxylic acid, 또는 이들의 혼합물을 합쳐서 조성물 총 중량 대비 0.1 내지 5 중량% 포함하며, 상기 (i) 성분 및 (ii) 성분은 3:7 내지 7:3 중량비로 포함하는, 히드로퀴논 또는 이의 유도체 함유 조성물을 제공한다.
본 개시에 따른 화장료 또는 약학 조성물은 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위 내에서 다양한 화장료 또는 약학 조성물용 첨가제를 포함할 수 있다. 이때 기타 첨가제는 상기 히드로퀴논 또는 이의 유도체; 금속 산화물 (바람직하게는, 산화아연(ZnO), 칼라민(Calamine), 티타늄다이옥사이드(TIO2) 또는 이들의 혼합물, 더욱 바람직하게는 산화아연, 칼라민 또는 이들의 혼합물); (i) 성분; 및 (ii) 성분을 제외한 중량을 차지하게 된다.
예를 들어, 본 개시에 따른 화장료 조성물은 앞서 언급된 성분들 이외에 잔량의 용매를 함유할 수 있다. 즉, 히드로퀴논 또는 이의 유도체를 용해하는 물질로서, 물, 친수성 용매, 또는 이들의 혼합물은 상기 히드로퀴논 또는 이의 유도체; 산화아연(ZnO), 칼라민(Calamine), 티타늄다이옥사이드(TIO2) 등의 금속 산화물 또는 이들의 혼합물; (i) 성분; 및 (ii) 성분을 제외한 중량을 차지할 수 있다. 이러한 친수성 용매로는 다가 알코올 또는 휘발성 유기용매로 그 종류가 한정되지 않고 사용될 수 있다. 구체적으로는 폴리에틸렌글리콜, 프로필렌글라이콜, 디프로필렌글라이콜, 글리세린, 1,3-부탄디올, 아이소프로필알코올, 에탄올 등이 포함되지만 이제 제한되지는 않는다. 바람직하게는 아이소프로필알코올, 또는 에탄올이 사용될 수 있으며, 상기의 친수성 용매는 조성물의 총 중량에 대해 5~80 중량%의 양으로 사용할 수 있다. 친수성 용매의 사용이 본 발명에 있어서 제한적인 것은 아니나, 사용할 경우 히드로퀴논 또는 이의 유도체의 안정성에 도움이 될 수 있다.
본 개시에 따른 화장료 또는 약학 조성물은 해당분야에서 이용되는 통상의 제조법에 따라 제조될 수 있다. 예를 들어, 본 개시의 조성물은 스킨, 세럼, 젤, 로션, 크림, 파우더, 패치 등의 형태로 제형화되어 다양하게 적용될 수 있으며, 피부에 적용하게 되면 미백 효과의 효능을 제공할 수 있다.
본 발명에 기재된 모든 성분은, 바람직하게는, 한국, 중국, 미국, 유럽, 일본 등의 관련 법규, 규범 (예를 들어, 화장품 안전 기준 등에 관한 규정(한국), 화장품 안전 기술 규범(중국), 위생 규범(중국)) 등에서 규정한 최대사용치를 초과하지 않는다. 즉, 바람직하게, 본 발명에 따른 화장료, 약학 또는 퍼스널 케어용 조성물은 각국의 관련 법규, 규범에서 허용되는 함량 한도로 본 발명에 따른 성분들을 포함한다.
본 개시는 피부 자극이 개선되면서도 안정성이 확보된 히드로퀴논 또는 이의 유도체 함유 조성물을 제공한다. 구체적으로, 본 개시에 따른 조성물은 열, 산소, 빛 등과 같은 외부환경 요인 및 산화아연 등에 의한 히드로퀴논 또는 이의 유도체의 촉진된 산화반응을 방지함으로써 보존 안정성을 증가시키고, 변색을 예방해 독성을 감소시키고 염증반응을 줄일 수 있다는 장점을 가진다. 본 개시의 조성물은 보존 안정성, 생체적합성, 피부 미백효능 등을 개선시킬 수 있어 미백개선용 화장품 및 의약품으로 널리 적용될 수 있다.
도 1은 히드로퀴논과 금속산화물인 칼라민이 포함된 제제에서, 보존 안정성을 높이기 위해 사용된 항산화제 두 종류의 혼합 비율에 따른 변색 여부를 평가한 결과이다.
도 2는 항산화제 종류에 따른 변색 감소 효과 평가 결과이다.
도 3은 항산화제 중 산(acid) 종류에 따른 변색 감소 효과 평가 결과이다.
도 4는 두 종의 항산화제의 총 함량에 따른 변색 감소 효과 평가 결과이다.
도 2는 항산화제 종류에 따른 변색 감소 효과 평가 결과이다.
도 3은 항산화제 중 산(acid) 종류에 따른 변색 감소 효과 평가 결과이다.
도 4는 두 종의 항산화제의 총 함량에 따른 변색 감소 효과 평가 결과이다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 실시예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 하기 실시예들에 한정되는 것으로 해석되어서는 안 된다. 본 발명의 실시예들은 본 발명이 속한 분야에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
[실시예 1~5 및 비교예 1~6]
히드로퀴논과 금속산화물(칼라민) 복합 조성물에서 두 종류의 항산화제 비율에 따른 변색도 비교
하기 표 1에 나타난 조성대로 실시예 1~5 및 비교예 1~6을 제조하여 평가하였다.
| 구성 | 성분 (단위: 중량%) |
비교예 1 | 비교예 2 | 비교예 3 | 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 실시예 4 | 실시예 5 | 비교예 4 | 비교예 5 | 비교예 6 |
| 유효성분 | 히드로퀴논 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 |
| 금속산화물 | 칼라민 | 8 | 8 | 8 | 8 | 8 | 8 | 8 | 8 | 8 | 8 | 8 |
| 친수성 용매 | 디프로필렌글라이콜 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| 친수성 용매 | 에탄올 | to 100 | to 100 | to 100 | to 100 | to 100 | to 100 | to 100 | to 100 | to 100 | to 100 | to 100 |
| 항산화제 1 | Citric acid | 0.3 | 0.27 | 0.24 | 0.21 | 0.18 | 0.15 | 0.12 | 0.09 | 0.06 | 0.03 | - |
| 항산화제 2 | Sodium metabisulfite | - | 0.03 | 0.06 | 0.09 | 0.12 | 0.15 | 0.18 | 0.21 | 0.24 | 0.27 | 0.3 |
| 변색도 ΔE | 19.1 | 27.8 | 19.5 | 2.0 | 1.9 | 1.8 | 1.4 | 2.5 | 18.4 | 21.1 | 18.3 |
구체적으로 다음과 같이 제조하였다. 상기 표 1의 비율에 따라 친수성 용매들과 항산화제1, 및 2를 상온에서 혼합하였다. 호모믹서를 이용하여 3000 rpm으로 교반하며 금속산화물인 칼라민을 투입하고, 분산하였다. 15분 간 교반하여 칼라민이 충분히 균질하게 분산되면, 히드로퀴논을 첨가하고 3000rpm으로 5분간 교반하여 완전히 용해시켰다.
변색도는 다음과 같이 측정하였다. 상기 표 1 조성물의 보존 안정성을 확인하기 위해 50℃에 4주간 보관하였다. 그 후 금속산화물이 침전되어 가라앉은 상층액을 96 well 불투명 white plate에 200ul씩 옮겨 담았다. 그 뒤, Chromameter CR-400(미놀타 사, 일본)로 L값(lightness), a값(redness), b값(yellowness)을 3회 반복 측정하였다. 전반적인 변색도는 
값으로 나타내었다.
그 결과를 표 1 및 도 1에 나타내었다. 실시예 1~5과 같이 두 항산화제의 중량 비율이 3:7 ~ 7:3 비율일 때 변색도는 2.5 이하의 낮은 수치를 나타내었다. 반면, 비교예 1~6의 비율에서는 변색도가 18 이상으로 색차도가 높다. 따라서 안정성 개선에 두 항산화제 모두 필수적이라는 것을 알 수 있다.
또한, 2가지 항산화제 모두 필수적이므로, 바람직하게는 2가지 항산화제를 특정 비율로 혼합하여 사용할 경우 금속산화물과 히드로퀴논의 복합 조성물에서 히드로퀴논의 보존 안정성을 높일 수 있다.
[실시예 6~7 및 비교예 7~10]
히드로퀴논과 금속산화물(칼라민) 복합 조성물에서 항산화제 종류에 따른 변색도 비교
하기 표 2에 나타난 조성대로 실시예 6~7 및 비교예 7~10을 제조하여 평가하였다. 제조 방법 및 변색도 측정 방법은 상기 실시예 1~5의 방법들과 동일하였다.
| 구성 | 성분 (단위: 중량%) |
실시예 6 | 실시예 7 | 비교예 7 | 비교예 8 | 비교예 9 | 비교예 10 |
| 유효성분 | 히드로퀴논 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 |
| 금속산화물 | 칼라민 | 8 | 8 | 8 | 8 | 8 | 8 |
| 친수성 용매 | 디프로필렌글라이콜 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| 친수성 용매 | 에탄올 | to 100 | to 100 | to 100 | to 100 | to 100 | to 100 |
| 항산화제 1 | Citric acid | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 |
| 항산화제 2-1 | Sodium metabisulfite | 0.1 | |||||
| 항산화제 2-2 | Sodium bisulfite | 0.1 | |||||
| 항산화제 2-3 | Sodium sulfite | 0.1 | |||||
| 항산화제 2-4 | Tocopherol | 0.1 | |||||
| 항산화제 2-5 | Tocopheryl acetate | 0.1 | |||||
| 항산화제 2-6 | BHT | 0.1 | |||||
| 변색도 ΔE | 1.1 | 2.1 | 30.9 | 16.3 | 17.5 | 18.0 |
그 결과를 표 2 및 도 2에 나타내었다. 실시예 6과 7에서 변색도는 2.1 이하로 낮은 수치를 나타내었다. 반면, 비교예 7~10에서는 변색도가 16.3 이상으로 높다. 따라서, 항산화제의 종류는 실시예 6 및 7과 같은 종류를 사용해야만 금속산화물과 히드로퀴논의 복합 조성물에서 히드로퀴논의 보존 안정성을 높일 수 있다.
[실시예 6, 8, 9 및 비교예 11~15]
히드로퀴논과 금속산화물(칼라민) 복합 조성물에서 산(acid)의 종류에 따른 변색도 비교
하기 표 3에 나타난 조성대로 실시예 6, 8, 9 및 비교예 11~15를 제조하여 평가하였다. 제조 방법 및 변색도 측정 방법은 상기 실시예 1~5의 방법들과 동일하였다.
| 구성 | 성분 (단위: 중량%) |
실시예 6 | 실시예 8 | 실시예 9 | 비교예 11 | 비교예 12 | 비교예 13 | 비교예 14 | 비교예 15 |
| 유효성분 | 히드로퀴논 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 |
| 금속산화물 | 칼라민 | 8 | 8 | 8 | 8 | 8 | 8 | 8 | 8 |
| 친수성 용매 | 디프로필렌글라이콜 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| 친수성 용매 | 에탄올 | to 100 | to 100 | to 100 | to 100 | to 100 | to 100 | to 100 | to 100 |
| 항산화제 1-1 | Citric acid | 0.2 | |||||||
| 항산화제 1-2 | Succinic acid | 0.2 | |||||||
| 항산화제 1-3 | Adipic acid | 0.2 | |||||||
| 항산화제 1-4 | Lactic acid | 0.2 | |||||||
| 항산화제 1-5 | Acetic acid | 0.2 | |||||||
| 항산화제 1-6 | Ferulic acid | 0.2 | |||||||
| 항산화제 1-7 | Benzoic acid | 0.2 | |||||||
| 항산화제 1-8 | Sorbic acid | 0.2 | |||||||
| 항산화제 2 | Sodium metabisulfite | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 |
| 변색도 ΔE | 1.1 | 1.7 | 2.4 | 37.9 | 31.8 | 33.3 | 28.9 | 29.4 |
그 결과를 표 3 및 도 3에 나타내었다. 실시예 6, 8 및 9와 같이 항산화제로 사용된 acid의 종류가 di- 또는 tri-carboxylic acid일 때 변색도는 2.4 이하로 낮았다. 그러나, 비교예 11~15와 같은 다른 acid를 사용하는 경우는 변색도가 28.9 이상으로 높았다. 따라서, 항산화제 중 acid의 종류는 di- 또는 tri-carboxylic acid를 사용해야만 금속산화물과 히드로퀴논의 복합 조성물에서 히드로퀴논의 보존 안정성을 높일 수 있다.
[실시예 3, 10 및 11]
히드로퀴논과 금속산화물(칼라민) 복합 조성물에서 두 종류의 항산화제 총량에 따른 변색도 비교
하기 표 4에 나타난 조성대로 실시예 3, 10, 및 11을 제조하여 평가하였다. 제조 방법 및 변색도 측정 방법은 상기 실시예 1~5의 방법들과 동일하였다.
| 구성 | 성분 (단위: 중량%) | 실시예 3 | 실시예 10 | 실시예 11 |
| 유효성분 | 히드로퀴논 | 4 | 4 | 4 |
| 금속산화물 | 칼라민 | 8 | 8 | 8 |
| 친수성 용매 | 디프로필렌글라이콜 | 10 | 10 | 10 |
| 친수성 용매 | 에탄올 | to 100 | to 100 | to 100 |
| 항산화제 1 | Citric acid | 0.15 | 0.1 | 0.05 |
| 항산화제 2 | Sodium metabisulfite | 0.15 | 0.1 | 0.05 |
| 변색도 ΔE | 1.8 | 2.1 | 6.1 |
그 결과를 표 4와 도 4에 나타내었다. 즉, 상기 표 1에서 확인한, 두 항산화제의 비율 (1:1 중량비)에서 항산화제의 총량을 달리하며 조성물의 변색도를 평가하였다. 표 4 및 도 4에 나타나는 바와 같이, 실시예 3, 10, 및 11 모두 변색도는 6.1 이하의 낮은 수치를 나타내었다. 따라서 두 항산화제를 특정 비율로 혼합하고 그 총량이 0.1 중량% 이상일 때, 금속산화물과 히드로퀴논의 복합 조성물에서 히드로퀴논에 대한 산화 방지 효과가 우수하다.
Claims (8)
- 유효 성분으로 히드로퀴논 또는 이의 유도체를 함유하고, 금속 산화물을 추가로 포함하는 조성물에 있어서,
히드로퀴논 또는 이의 유도체의 안정성 개선을 위해 (i) 메타중아황산나트륨(Sodium metabisulfite), 아황산수소나트륨(Sodium bisulfite) 또는 이들의 혼합물, 및 (ii) bi-carboxylic acid, tri-carboxylic acid, 또는 이들의 혼합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 히드로퀴논 또는 이의 유도체 함유 조성물. - 제1항에 있어서, 상기 히드로퀴논의 유도체는 히드로퀴논 모노벤질 에테르, 히드로퀴논 모노메틸 에테르, 히드로퀴논 모노에틸 에테르, 아르부틴(arbutin), 4-하이드록시아니솔(4-hydroxyanisol), t-부틸 히드로퀴논, 4-[(테트라하이드로-2H-피란-2-일)옥시]페놀, 4-[(테트라하이드로-2H-티오피란-2-일)옥시]페놀, 및 히드로퀴논 글루코사이드 유도체로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상인, 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 bi-carboxylic acid 또는 tri-carboxylic acid는 사과산(malic acid), 숙신산(succinic acid), 주석산(tartaric acid), 말레산(maleic acid), 푸마르산(fumaric acid), 구연산(citric acid), 아디프산(adipic acid), 옥살산(oxalic acid), 말론산(malonic acid), 글루타르산 (glutaric acid), 글루타콘산(glutaconic acid), 세바스산 (sebacic acid), 아젤라인산 (azelaic acid), 피멜산 (pimelic acid), 아이소시트르산 (isocitric acid), 아코니트산 (aconitic acid), 아가르산(agaric acid), 이타콘산 (itaconic acid), 시트라코닉산 (citraconic acid), 뮤콘산 (muconic acid), 글루티닉산(glutinic acid) 또는 이들의 혼합물인, 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 금속 산화물은 산화아연(ZnO), 칼라민(Calamine), 또는 이들의 혼합물인, 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 조성물은 (i) 메타중아황산나트륨(Sodium metabisulfite), 및 (ii) 구연산, 숙신산, 아디프산, 주석산 또는 이들의 혼합물을 포함하는, 조성물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 (i) 메타중아황산나트륨(Sodium metabisulfite), 아황산수소나트륨(Sodium bisulfite) 또는 이들의 혼합물, 및 (ii) bi-carboxylic acid, tri-carboxylic acid, 또는 이들의 혼합물을 3:7 내지 7:3 중량비 ((i):(ii))로 포함하는, 조성물.
- 제6항에 있어서, 상기 조성물은 (i) 메타중아황산나트륨(Sodium metabisulfite), 아황산수소나트륨(Sodium bisulfite) 또는 이들의 혼합물, 및 (ii) bi-carboxylic acid, tri-carboxylic acid, 또는 이들의 혼합물의 총 함량이 조성물 총 중량 대비 0.1 내지 10 중량%인, 조성물.
- 조성물 총 중량 대비, 히드로퀴논 또는 이의 유도체 0.1 내지 10 중량%; 산화아연(ZnO), 칼라민(Calamine), 또는 이들의 혼합물 1 내지 15 중량%; 및 잔량의 용매를 포함하고,
(i) 메타중아황산나트륨(Sodium metabisulfite), 아황산수소나트륨(Sodium bisulfite) 또는 이들의 혼합물, 및 (ii) bi-carboxylic acid, tri-carboxylic acid, 또는 이들의 혼합물을 합쳐서 조성물 총 중량 대비 0.1 내지 5 중량% 포함하며,
상기 (i) 성분 및 (ii) 성분은 3:7 내지 7:3 중량비로 포함하는,
히드로퀴논 또는 이의 유도체 함유 조성물.
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