KR20220044208A - 알데하이드 방출이 감소된 폴리우레탄 조성물 - Google Patents

알데하이드 방출이 감소된 폴리우레탄 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 일반적으로 알데하이드 방출이 감소된 조성물을 제공하고, 보다 구체적으로는 자동차의 내부 부품과 같은 운송 수단에 유용한 폴리우레탄 조성물을 제공하며, 상기 폴리우레탄 조성물은 (a) 다관능성 이소시아네이트; (b) 이소시아네이트 반응성 조성물; (c) 화학식 I의 화합물, (d) 1급 아민 함유 화합물 및 (e) 촉매를 포함한다.

Description

알데하이드 방출이 감소된 폴리우레탄 조성물
본 발명은 일반적으로, 알데하이드 방출이 감소된 폴리우레탄 조성물, 보다 구체적으로는 자동차 내부 부품과 같은 운송 수단에 유용한 폴리우레탄 조성물에 관한 것이다.
포름알데하이드 및 아세트알데하이드의 방출은 불쾌한 냄새 및 건강 관련 문제를 일으킬 수 있다. 스캐빈저 첨가제를 사용하여 폴리우레탄 또는 폴리우레아(PU) 조성물의 포름알데하이드 방출을 감소시키는 방법은 이미 당업계에 공지되어 있다.
US20160304686은 산성 화합물의 폴리우레탄에서 알데하이드 스캐빈저로서의 용도를 개시하고 있다. 그러나, 이러한 화합물은 포름알데하이드 방출을 감소시키는 데에만 작용한다.
WO2014026802는 알데하이드 스캐빈저(아민 화합물)의 PU 발포체에서 알데하이드 방출을 감소시키기 위한 용도를 개시하고 있다. 그러나, 이러한 화합물은 아세트알데하이드 방출을 감소시키는 데에는 잘 작용하지 않는다.
US20060141236은 하이드라진 화합물의 폴리우레탄에서 알데하이드 스캐빈저로서의 용도를 개시하고 있다. 그러나, 이러한 조성물은 점도가 매우 높다.
US 20130203880은 폴리하이드라조디카본아미드의 폴리우레탄 발포체에서 알데하이드 방출을 감소시키기 위한 용도를 개시하고 있다. 그러나, 이는 폴리하이드라조디카본아미드를 다량으로 첨가한 경우에만 작용하고, 이는 PU 발포체의 기계적 성질에 영향을 미친다.
JP2005154599는 알데하이드 스캐빈저로서 사용될 수 있는 일부 첨가제를 개시하고 있다. 그러나, 이러한 첨가제는 PU 발포체 가공에 적합하지 않다.
그러나, 공지된 해결책들은 포름알데하이드 방출 및 아세트알데하이드 방출 둘 다를 상당히 감소시킬 수 있는 PU 발포체 조성물을 제공할 수 없다.
놀랍게도, 본 발명에 이르러, 본 발명의 조성물 및 방법이 상기 문제를 해결한다는 것이 발견되었다. 본 발명의 이점은 다음을 포함할 수 있다: (1) 감소된 알데하이드의 방출, 특히 포름알데하이드 및 아세트알데하이드의 방출; (2) 저렴한 비용; (3) 발포체의 기계적 성질에 명백한 영향이 없음.
본 발명은 알데하이드 방출이 감소된 조성물 및 상기 조성물의 제조방법에 관한 것이다. 일 양태에서, 본 발명은 (a) 다관능성 이소시아네이트; (b) 이소시아네이트 반응성 조성물; (c) 화학식 I의 화합물; (d) 1급 아민 함유 화합물 및 (e) 촉매를 포함하는 폴리우레탄 조성물을 제공한다.
[화학식 I]
Figure pct00001
상기 화학식 I에서,
R1 및 R2는 수소, 또는 치환되지 않거나 치환된 알킬, 알케닐, 아릴, 알킬아릴 또는 알콕시 그룹으로부터 개별적으로 선택되고,
R3 및 R4는 수소, 또는 치환되지 않거나 치환된 알킬, 알케닐, 아릴, 알킬아릴 또는 알콕시 그룹으로부터 개별적으로 선택되고, 단, R3 및 R4 중 적어도 하나는 수소이고,
X는 S 또는 O이다.
또 다른 양태에서, 본 발명은 폴리우레탄 조성물의 제조방법을 제공한다.
또 다른 양태에서, 본 발명은 운송 수단의 내부 부품을 형성하기 위해 폴리우레탄 조성물을 사용하는 방법을 제공한다.
본원에 나타나는 경우, 용어 "포함하는" 및 이의 파생어는, 동일한 것이 본원에 개시되어 있는지 여부에 관계없이 임의의 추가의 구성 요소, 단계 또는 절차의 존재를 배제하고자 하지 않는다. 의심의 여지를 피하기 위해, 용어 "포함하는"의 사용을 통해 본원에서 청구된 모든 조성물은 달리 언급되지 않는 한 임의의 추가의 첨가제, 보조제 또는 화합물을 포함할 수 있다. 대조적으로, 용어 "~로 필수적으로 구성되는"은 본원에 나타나면, 임의의 후속 인용의 범위에서 작동성에 필수적이지 않은 임의의 다른 구성 요소, 단계 또는 절차가 배제되고, 용어 "~로 구성되는"은 사용되면, 구체적으로 기술되거나 열거되지 않은 임의의 구성 요소, 단계 또는 절차가 배제된다. 달리 명시되지 않는 한 용어 "또는"은 열거된 구성원을 개별적으로 그리고 임의의 조합으로 나타낸다.
관사 "a" 및 "an"은 상기 관사의 문법적 대상의 하나 또는 하나 초과(즉, 적어도 하나)를 나타내기 위해 본원에서 사용된다. 예로서, "수지(a resin)"는 하나의 수지 또는 하나 초과의 수지를 의미한다.
어구 "일 양태에서", "일 양태에 따라" 등은 일반적으로 이어지는 특정한 특징적인 구성, 구조 또는 특성이 본 발명의 적어도 하나의 양태에 포함되고, 본 발명의 하나 초과의 양태에 포함될 수 있음을 의미한다. 중요하게는, 이러한 어구가 반드시 동일한 양태를 나타내는 것은 아니다.
본원이 구성 요소 또는 특징적인 구성이 포함될 수 거나 특성을 가질 "수 있음(may)", "수 있음(can)", "수 있음(could)" 또는 "수 있음(might)"으로 명시하는 경우, 상기 특정 구성 요소 또는 특징적인 구성이 포함되거나 상기 특성을 가질 필요는 없다.
본 발명은 일반적으로 (a) 다관능성 이소시아네이트; (b) 이소시아네이트 반응성 조성물; (c) 화학식 I의 화합물; (d) 1급 아민 함유 화합물 및 (e) 촉매를 포함하는 폴리우레탄 조성물을 제공한다.
[화학식 I]
Figure pct00002
상기 화학식 I에서,
R1 및 R2는 수소, 또는 치환되지 않거나 치환된 알킬, 알케닐, 아릴, 알킬아릴 또는 알콕시 그룹으로부터 개별적으로 선택되고,
R3 및 R4는 수소, 또는 치환되지 않거나 치환된 알킬, 알케닐, 아릴, 알킬아릴 또는 알콕시 그룹으로부터 개별적으로 선택되고, 단, R3 및 R4 중 적어도 하나는 수소이고,
X는 S 또는 O이다.
일 양태에 따르면, 다관능성 이소시아네이트는 화학식 Q(NCO)n으로 나타내어지는 것들을 포함하고, 상기 화학식에서 n은 2 내지 5, 바람직하게는 2 내지 3의 수이고, Q는 탄소수 2 내지 18의 지방족 탄화수소 그룹, 탄소수 5 내지 10의 지환족 탄화수소 그룹, 탄소수 8 내지 13의 방향지방족 탄화수소 그룹 또는 탄소수 6 내지 15의 방향족 탄화수소 그룹이고, 여기서 방향족 탄화수소 그룹이 일반적으로 바람직하다.
다관능성 이소시아네이트의 예는 에틸렌 디이소시아네이트; 1,4-테트라메틸렌 디이소시아네이트; 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트; 1,12-도데칸 디이소시아네이트; 사이클로부탄-1,3-디이소시아네이트; 사이클로헥산-1,3- 및 -1,4-디이소시아네이트 및 이들의 이성질체의 혼합물; 이소포론 디이소시아네이트; 2,4- 및 2,6-헥사하이드로톨루엔 디이소시아네이트 및 이들의 이성질체의 혼합물; 디사이클로헥실메탄-4,4'-디이소시아네이트(수소화된 MDI 또는 HMDI); 1,3- 및 1,4-페닐렌 디이소시아네이트; 2,4- 및 2,6-톨루엔 디이소시아네이트 및 이들의 이성질체의 혼합물(TDI); 디페닐메탄-2,4'- 및/또는 -4,4'-디이소시아네이트(MDI); 나프틸렌-1,5-디이소시아네이트; 트리페닐메탄-4,4',4''-트리이소시아네이트; 아닐린을 포름알데하이드와 축합시킨 후 포스겐화하여 수득할 수 있는 유형의 폴리페닐-폴리메틸렌-폴리이소시아네이트(중합체 MDI); 노르보르난 디이소시아네이트; m- 및 p-이소시아네이토페닐 설포닐이소시아네이트; 과염소화 아릴 폴리이소시아네이트; 카보디이미드 그룹, 우레탄 그룹, 알로포네이트 그룹, 이소시아누레이트 그룹, 우레아 그룹 또는 비루렛 그룹을 함유하는 개질된 다관능성 이소시아네이트; 텔로머화 반응에 의해 수득되는 다관능 이소시아네이트; 에스테르 그룹을 함유하는 다관능성 이소시아네이트; 및 중합체성 지방산 그룹을 함유하는 다관능성 이소시아네이트를 포함하지만 이로 제한되지 않는다. 당업자는 상기 다관능성 이소시아네이트의 혼합물을 사용하는 것이, 바람직하게는 중합체 MDI의 혼합물, MDI 이성질체의 혼합물 및 TDI의 혼합물을 사용할 수도 있다는 것을 인식할 것이다.
또 다른 양태에서, MDI의 예비중합체 또는 TDI의 예비중합체가 MDI 또는 TDI의 대안으로서 사용될 수도 있다. MDI의 예비중합체 또는 TDI의 예비중합체는 MDI 또는 TDI와 다관능성 폴리올의 반응에 의해 제조된다. MDI 또는 TDI의 예비중합체의 합성 방법은 당업계에 공지되어 있다(예를 들면, 문헌[Polyurethanes Handbook 2nd edition, G. Oertel, 1994] 참조).
본 발명에 사용하기에 적합한 이소시아네이트 반응성 조성물은 다관능성 폴리올 또는 다관능성 아민을 포함할 수 있다.
본 발명에 사용하기 위한 다관능성 폴리올은 폴리에테르 폴리올, 폴리에스테르 폴리올, 생물 재생 가능한(biorenewable) 폴리올, 중합체 폴리올, 불연성 폴리올, 예를 들면, 인-함유 폴리올 또는 할로겐-함유 폴리올을 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 상기 폴리올은 단독으로 또는 적절한 조합으로 혼합물로서 사용될 수 있다.
본 발명에서 사용되는 다관능성 폴리올의 일반적인 관능도(functionality)는 2 내지 6이다. 폴리올의 분자량은 200 내지 10,000, 바람직하게는 400 내지 7,000의 범위의 양일 수 있다.
분자량(MW)은 폴리스티렌을 기준물로 겔 투과 크로마토그래피(GPC) 방법으로 정의되는 중량 평균 분자량이다.
상기 다관능성 폴리올의 비는 일반적으로, 폴리우레탄 조성물을 기준으로 하여, 10 내지 90wt%, 바람직하게는 30 내지 80wt%의 범위의 양이다.
본 발명에 사용하기 위한 폴리에테르 폴리올은 알킬렌 옥사이드 폴리에테르 폴리올, 예를 들면, 에틸렌 옥사이드 폴리에테르 폴리올 및 프로필렌 옥사이드 폴리에테르 폴리올, 및 디올 및 트리올을 포함하는 다가 화합물로부터 유도된 말단 하이드록실 그룹을 갖는 에틸렌 및 프로필렌 옥사이드의 공중합체, 예를 들면, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 1,3-부탄 디올, 1,4-부탄 디올, 1,6-헥산 디올, 네오펜틸 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 글리세롤, 디글리세롤, 트리메틸올 프로판 및 저분자량 폴리올을 포함한다.
본 발명에 사용하기 위한 폴리에스테르 폴리올은 디카복실산을 과량의 디올과, 예를 들면 아디프산과 에틸렌 글리콜 또는 부탄디올과 반응시켜, 또는 락톤을 과량의 디올과, 예를 들면 카프로락톤을 프로필렌 글리콜과 반응시켜 생성되는 것을 포함하지만 이로 제한되지 않는다. 또한, 본 발명에서 사용하기 위한 폴리에스테르 폴리올은 말단 하이드록실 그룹을 갖는 선형 또는 경분지형 지방족(주로 아디페이트) 폴리올; 저분자량 방향족 폴리에스테르; 폴리카프로락톤; 폴리카보네이트 폴리올도 포함한다. 상기 말단 하이드록실 그룹을 갖는 선형 또는 경분지형 지방족(주로 아디페이트) 폴리올은 디카복실산을 과량의 디올, 트리올 및 이들의 혼합물과 반응시켜 생성되고, 상기 디카복실산은 예를 들면, 아디프산, AGS 혼합 산을 포함하지만 이에 제한되지는 않고, 상기 디올, 트리올은 예를 들면 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 1,4-부탄 디올, 1,6-헥산 디올, 글리세롤, 트리메틸올프로판 및 펜타에리트리톨을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 상기 저분자량 방향족 폴리에스테르는 일반적으로 DMT 스틸 바텀으로 나타내는 디메틸 테레팔레이트(DMT) 생산의 공정 잔류물에서 유도된 생성물, 이산(diacid)을 사용한 후속적인 재-에스테르화 또는 알킬렌 옥사이드와의 반응으로의 재순환된 폴리(에틸렌테레프탈레이트)(PET) 병 또는 자기 테이프의 해당으로부터 유도된 생성물, 및 프탈산 무수물의 직접 에스테르화에 의해 유도된 생성물을 포함한다. 폴리카프로락톤은 개시제 및 촉매의 존재 하에 카프로락톤의 개환에 의해 생성된다. 개시제는 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 1,4-부탄 디올, 1,6-헥산 디올, 글리세롤, 트리메틸올프로판 및 펜타에리트리톨을 포함한다. 폴리카보네이트 폴리올은 디올, 일반적으로 헥산 디올과 탄산 에스테르, 예를 들면 디페닐카보네이트와의 에스테르 교환 반응에도 디올과 포스겐의 중축합을 통해 생성될 수 있는 탄산으로부터 유도된다.
본 발명에서 사용하기에 적합한 생물 재생 가능한 폴리올은 피마자유, 해바라기유, 팜핵유, 팜유, 카놀라유, 평지씨유, 대두유, 옥수수유, 땅콩유, 올리브유, 조류유 및 이들의 혼합물을 포함한다.
다관능성 폴리올의 예는 그래프트 폴리올 또는 폴리우레아 개질된 폴리올도 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 그래프트 폴리올은 비닐 단량체가 그래프트 공중합된 트리올을 포함한다. 적합한 비닐 단량체는 예를 들면 스티렌 또는 아크릴로니트릴을 포함한다. 폴리우레아 개질 폴리올은 폴리올의 존재 하에 디아민과 디이소시아네이트의 반응에 의해 형성된 폴리우레아 분산물을 함유하는 폴리올이다. 폴리우레아 개질 폴리올의 변형은 폴리이소시아네이트 폴리 부가(PIPA) 폴리올이며, 이는 폴리올 중에서 이소시아네이트와 알칸올아민의 동일 반응계(in situ) 반응에 의해 형성된다.
불연성 폴리올은, 예를 들면 알킬렌 옥사이드를 인산 화합물에 첨가하여 수득할 수 있는 인-함유 폴리올일 수 있다. 할로겐-함유 폴리올은 예를 들면 에피클로로하이드린 또는 트리클로로부틸렌 옥사이드의 개환 중합에 의해 수득할 수 있는 것일 수 있다.
본원에서 사용되는 다관능 아민은 폴리에테르 폴리아민 또는 폴리에스테르 폴리아민을 포함할 수 있다.
바람직한 양태에서, 이소시아네이트 반응성 조성물은 폴리에테르 폴리올이다.
본 발명의 폴리우레탄 조성물에 화합물(c) 및 화합물(d)를 첨가하는 것이 알데하이드 방출을 감소시킬 수 있는 것으로 밝혀졌다.
화합물(c)은 본 발명의 알데하이드 스캐빈저로서 사용된다. 화합물(c)의 예는 바르비투르산(CAS 등록 번호: 67-52-7) 및 티오-바르비투르산(CAS 등록 번호: 504-17-6)을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
화합물(c)은, 폴리우레탄의 총 중량을 기준으로 하여, 약 0.001 내지 약 10, 바람직하게는 약 0.01 내지 약 5, 보다 바람직하게는 약 0.05 내지 약 2의 범위의 양의 폴리우레탄 조성물 중 중량 백분율로 존재한다.
1급 아민은 암모니아에 있는 3개의 수소 원자 중 하나가 알킬 또는 방향족 그룹으로 대체될 때 발생한다. 본 발명에서 사용하기에 적합한 1급 아민 함유 화합물은 화학식 II의 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 II]
Figure pct00003
상기 화학식 II에서,
R5 및 R6은 수소, 또는 치환되지 않거나 치환된 알킬, 알케닐, 아릴, 알킬아릴 또는 알콕시 그룹으로부터 개별적으로 선택되고,
m은 2 또는 3이고,
n은 2이고,
q는 0 내지 3이다.
본 발명의 양태에서, 1급 아민 함유 화합물은 테트라-에틸렌-펜타민(TEPA) 또는 디메틸-아미노-프로필아민(DMAPA), 및 이들의 조합일 수 있다. 당업자는 본 발명의 이익으로 본 발명의 양태에서 사용하기 위한 다른 적합한 1급 아민 함유 화합물, 예를 들면 트리에틸렌 테트라아민(TETA), 펜타에틸렌 헥사아민(PEHA), 헥사에틸렌 헵타민(HEHA), 헵타에틸렌 옥타민(HEOA), 옥타에틸렌 노아민(OENO), Huntsman Corporation의 폴리에테르 아민 제품, 예를 들면, Jeffamine®D230 아민, Jeffamine®D400 아민, Jeffamine®D2000 아민, Jeffamine®EDR148 아민, Jeffamine®EDR176 아민, Jeffamine®ED600 아민, Jeffamine®ED900 아민 및 Jeffamine®ED2003 아민, 폴리에테르 아민 또는 폴리에틸렌 아민을 우레아 또는 구아니딘 화합물과 부가하여 얻은 아민, 예를 들면 구아니딘을 TETA와 반응시켜 얻은 아민, 및 알코올 함유 또는 아미노 함유 3급 아민의 마이클 부가에 이어 수소화하여 얻은 아민, 예를 들면 DMAPA를 아크릴로니트릴과 반응시킨 후 수소화하여 얻은 아민, 및 DMEA(디메틸아미노에탄올)를 아크릴로니트릴과 반응시킨 후 수소화하여 얻은 아민을 인식할 것이다.
폴리우레탄 조성물 중 중량 백분율로 나타낸 화합물(c) 대 화합물(d)의 비는 일반적으로 약 0.01:1 내지 약 5:1, 바람직하게는 약 0.1:1 내지 약 3:1, 보다 바람직하게는 약 0.2:1 내지 약 2:1의 범위의 양이다.
본 발명에서, 본 발명의 조성물은 다관능성 이소시아네이트와 다관능성 폴리올 사이의 반응을 가속하기 위한 하나 이상의 촉매, 예를 들면 아민 촉매, 예를 들면 N,N-디메틸에탄올아민, N,N-디메틸-N',N'-디(2-하이드록시프로필)-1,3-프로판디아민, 2-((2-(2-(디메틸아미노)에톡시)에틸)메틸아미노)에탄올, 디메틸사이클로헥실아민 및 트리에틸렌 디아민을 추가로 포함한다.
일 양태에서, 본 발명의 조성물에 존재하는 촉매의 비는 0.001 내지 10wt%, 바람직하게는 0.1 내지 5wt%의 범위의 양이다.
일 양태에 따르면, 폴리우레탄 조성물의 NCO 지수는 0.8 내지 약 4, 바람직하게는 약 0.8 내지 약 1.3의 범위이다.
이소시아네이트 지수 또는 NCO 지수 또는 지수는 제형 중에 존재하는 이소시아네이트-반응성 수소 원자에 대한 NCO-그룹의 비이다.
[NCO]
[활성 수소]
즉, NCO 지수는 제형에 사용되는 이소시아네이트-반응성 수소의 양과 반응하기 위해 이론적으로 필요한 이소시아네이트의 양에 대한 제형에 실제로 사용된 이소시아네이트의 양을 나타낸다.
또 다른 양태에서, 발포체 조성물은 난연제, 항산화제, 계면활성제, 물리적 또는 화학적 발포제, 쇄 연장제, 가교제, 발포체 안정제, 충전제, 안료 또는 PU 재료에 사용되는 임의의 다른 전형적인 첨가제를 임의로 추가로 포함할 수 있다.
개시된 조성물의 이점은 다음을 포함할 수 있다: (1) 감소된 알데하이드 방출, 특히 포름알데하이드 및 아세트알데하이드 방출; (2) 저렴한 비용; (3) 발포체의 기계적 성질에 명백한 영향이 없음.
본 발명은 또한 성분 (b), 성분 (c), 성분 (d) 및 성분 (e)를 혼합하여 혼합물을 형성하는 단계, 및 상기 혼합물을 성분 (a)에 첨가하는 단계를 포함하는 폴리우레탄 조성물의 제조방법을 제공한다. 일 양태에 따르면, 폴리우레탄 조성물 중 중량 백분율로 나타내는 화합물(c) 대 화합물(d)의 비는 약 0.01:1 내지 약 5:1, 바람직하게는 약 0.1:1 내지 약 3:1, 보다 바람직하게는 약 0.2:1 내지 약 2:1 범위의 양이다.
또한, 본 발명은 폴리우레탄 조성물을 사용하여 운송 수단의 내부 부품, 바람직하게는 자동차의 내부 클래딩, 예를 들면, 루프 클래딩, 카페트-백킹 발포체, 도어 클래딩, 스티어링 링, 제어 노브 및 시트 쿠셔닝을 형성하는 방법을 제공한다.
본 발명의 양태는 또한 PU 발포체가 사용되는 다른 산업 분야에도 적용될 수 있다. PU 발포체는 가요성 PU 발포체, 반강성 PU 발포체, 강성 PU 발포체, 점탄성 PU 발포체, 일체형 스킨 PU 발포체, 수경 PU 발포체 등을 포함한다.
지금부터 이어지는 실시예는 본 발명의 예시로 간주되어야 하며, 어떠한 방식으로든 본 발명을 제한하지 않아야 한다.
원료
다관능성 이소시아네이트: 80중량부의 DESMODUR® T 80 TDI(공급업체: Covestro) 및 20중량부의 SUPRASEC® 5005 중합체 MDI(공급업체: Huntsman Corporation, USA)의 혼합물;
폴리올 A: 글리세롤에서 유도된 말단 하이드록실 그룹을 갖는 에틸렌 및 프로필렌 옥사이드의 삼관능성 공중합체; 분자량은 약 6,000임;
폴리올 B: KONIX® KE-880S 중합체 폴리올. 공급업체: KPX, Korea;
발포체 안정제: TEGOSTAB® B8738 LF2 중합체 첨가제(실록산계 계면활성제). 공급업체: Evonik;
촉매 A: JEFFCAT® ZF 10 촉매(아민 촉매). 공급업체: Huntsman Corporation, USA;
촉매 B: JEFFCAT® DPA 촉매(아민 촉매). 공급업체: Huntsman Corporation, USA;
스캐빈저 A: 바르비투르산;
스캐빈저 B: 티오-바르비투르산;
1급 아민 함유 화합물 A: 테트라에틸렌-펜타민
1급 아민 함유 화합물 B: 디메틸-아미노-프로필아민
쇄 연장제: 디에탄올아민
실시예 1 내지 9:
실시예 1 내지 9는 A 성분으로서 다관능성 이소시아네이트를 사용하여 제조하였다. 실시예 1 내지 9에 대한 B 성분을 표 1에 나타낸다. 표 1에 열거된 모든 값은 B 성분의 중량부이다. 표 1에 나타난 바와 같이, 실시예 4 및 5는 알데하이드 스캐빈저를 함유하지 않은 비교 실시예이다. 실시예 6 및 7은 1급 아민 함유 화합물을 함유하지 않은 비교 실시예이다. 실시예 8은 너무 많은 1급 아민 함유 화합물이 첨가된 비교 실시예이다. 마지막으로, 실시예 9는 알데하이드 스캐빈저 또는 1급 아민 함유 화합물을 함유하지 않은 비교 실시예이다.
Figure pct00004
절차
실시예 1 내지 9의 경우, A 성분과 B 성분을 A:B = 44:100의 비(중량비) 및 1.05의 지수로 혼합하고 폴리에틸렌 용기에서 교반하여, 폴리우레아/폴리우레탄 발포체를 제조했다. 생성된 발포체 조성물을 폴리에틸렌 백에 빠르게 부었다. 발포 반응이 진행되었고 발포체가 자유롭게 상승되게 하였다. 발포체는 시험되기 전에 실온에서 최소 15분 동안 경화되고, VDA276 방출 시험을 위한 핸드 믹스 발포체 절차를 통해 각각의 제형에 대해 약 1kg의 발포체가 제조되었다. 시험 동안 시험 챔버의 온도는 65℃였다. VDA276(2005 Edition)은 Verband der Automobilindustrie(웹사이트: https://www.vda.de/de)의 시험 방법이다.
결과
포름알데하이드의 감소
Figure pct00005
표 2는 VDA276 방출 시험에 따라 시험한 실시예 1 내지 9의 포름알데하이드 방출의 감소율을 나타낸다. 알데하이드 스캐빈저 및 1급 아민 함유 화합물이 둘 다 존재하는 경우(실시예 1, 2, 3 및 8), 포름알데하이드 방출이 상당히 감소한다. 실시예 4 및 5(스캐빈저 없음) 및 실시예 6 및 7(1급 아민 함유 화합물 없음)에서는 포름알데하이드 방출의 감소율이 더 적다. 마지막으로, 실시예 9(알데하이드 스캐빈저 및 1급 아민 함유 화합물 없음)에서는 포름알데하이드 방출의 감소가 없다. 실시예 1, 2, 3 및 8을 실시예 4 내지 7과 비교하면, 알데하이드 스캐빈저 단독(실시예 6 및 7) 또는 1급 아민 함유 화합물 단독(실시예 4 및 5)을 사용하는 포름알데하이드 방출의 개별 감소보다 더 많이 포름알데하이드 방출을 감소시키는 1급 아민 함유 화합물과 알데하이드 스캐빈저 사이의 상승적 효과를 확인할 수 있다.
아세트알데하이드의 감소
Figure pct00006
표 3은 VDA276 방출 시험에 따라 시험한 실시예 1, 2, 3, 8 및 9에 대한 아세트알데하이드 방출의 감소율을 나타낸다. 본 발명의 실시예 1 내지 3은 실시예 9(알데하이드 스캐빈저 및 1급 아민 함유 화합물 없음)에 대한 아세트알데하이드 방출의 감소율을 나타낸다. 너무 많은 1급 아민 함유 화합물이 조성물에 첨가되면(실시예 8), 포름알데하이드의 방출은 감소하지만(표 2 참조) 아세트알데하이드의 방출은 증가한다. 그러나, 실시예 1 내지 3과 같이 1급 아민 함유 화합물의 양 및 본 발명의 스캐빈저의 함량을 적절한 비로 조정하면, 표 2 및 3에 나타낸 바와 같이 포름알데하이드 및 아세트알데하이드 둘 다의 방출이 현저히 감소한다.

Claims (11)

  1. (a) 다관능성 이소시아네이트;
    (b) 이소시아네이트 반응성 조성물;
    (c) 화학식 I의 화합물;
    (d) 1급 아민 함유 화합물 및
    (e) 촉매를 포함하는, 폴리우레탄 조성물.
    [화학식 I]
    Figure pct00007

    상기 화학식 I에서,
    R1 및 R2는 수소, 또는 치환되지 않거나 치환된 알킬, 알케닐, 아릴, 알킬아릴 또는 알콕시 그룹으로부터 개별적으로 선택되고,
    R3 및 R4는 수소, 또는 치환되지 않거나 치환된 알킬, 알케닐, 아릴, 알킬아릴 또는 알콕시 그룹으로부터 개별적으로 선택되고, 단, R3 및 R4 중 적어도 하나는 수소이고,
    X는 S 또는 O이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 폴리우레탄 조성물의 NCO 지수가 약 0.8 내지 약 4, 바람직하게는 약 0.8 내지 약 1.3의 범위인, 폴리우레탄 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 다관능성 이소시아네이트가 중합체성 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트, 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트 이성질체 혼합물, 톨루엔 디이소시아네이트 이성질체 혼합물, 및 이들의 혼합물로부터 선택되는, 폴리우레탄 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 이소시아네이트 반응성 조성물이 다관능성 폴리올 또는 다관능성 아민, 바람직하게는 다관능성 폴리올, 보다 바람직하게는 폴리에테르 폴리올인, 폴리우레탄 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 화합물(c)이 바르비투르산 및 티오-바르비투르산 중 적어도 하나인, 폴리우레탄 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 상기 1급 아민 함유 화합물이 화학식 II의 화합물인, 폴리우레탄 조성물.
    [화학식 II]
    Figure pct00008

    상기 화학식 II에서,
    R5 및 R6은 수소, 또는 치환되지 않거나 치환된 알킬, 알케닐, 아릴, 알킬아릴 또는 알콕시 그룹으로부터 개별적으로 선택되고,
    m은 2 또는 3이고,
    n은 2이고,
    q는 0 내지 3이다.
  7. 제1항에 있어서, 상기 폴리우레탄 조성물 중 중량 백분율로 표시되는 화합물(c) 대 화합물(d)의 비가 약 0.01:1 내지 약 5:1, 바람직하게는 약 0.1:1 내지 약 3:1, 보다 바람직하게는 약 0.2:1 내지 약 2:1의 범위의 양인, 폴리우레탄 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 상기 촉매가 아민 촉매를 포함하는, 폴리우레탄 조성물.
  9. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 발포체 조성물이 적어도 하나의 쇄 연장제를 추가로 포함하는, 폴리우레탄 조성물.
  10. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항의 폴리우레탄 조성물의 제조방법으로서, 화합물(b), 화합물(c), 화합물(d) 및 화합물(e)를 혼합하여 혼합물을 형성하는 단계 및 상기 혼합물을 화합물(a)에 첨가하는 단계를 포함하는, 방법.
  11. 운송 수단의 내부 부품을 형성하기 위한, 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항의 폴리우레탄 조성물을 사용하는 방법.
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