KR20220038059A - 농약 제제 - Google Patents

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KR20220038059A
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미츠오 사노
다카오 아와즈
다카시 오카다
유타카 이시바시
유스케 고바야시
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이시하라 산교 가부시끼가이샤
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Abstract

농약 유효 성분, 특히 수불용성 또는 수난용성의 농약 유효 성분의 효력을 충분히 발휘시키기 위해서는, 농약 유효 성분이 용해된 농약 제제인 것이 바람직하고, 농약 유효 성분에 더하여, 농약 제제에 함유되는 다른 성분도 용해된, 맑은 성상을 갖는 농약 제제인 것이 더욱 바람직하다. 또한, 농약 제제의 사용 장면에서는, 물 희석 시의 거품 일기가 심해지면 살포액을 조제하는 탱크로부터 기포가 흘러 넘치는 경우가 있다. 따라서, 농약 유효 성분이 용해되고, 농약 유효 성분에 더하여, 농약 제제에 함유되는 다른 성분도 용해된, 맑은 성상을 갖는 농약 제제이며, 물 희석 시의 거품 일기가 억제된 농약 제제가 요구되고 있다. (a) 농약 유효 성분, (b) 계면 활성제, (c) 식 (I)로 표현되는 실리콘계 화합물(명세서 참조) 및 (d) 유기 용매를 함유하는 농약 제제이며, 상기 (a), (b) 및 (c)가 (d)에 용해된 농약 제제를 제공한다.

Description

농약 제제
본 발명은 농약 제제에 관한 것이다. 더 상세하게는, 농약 유효 성분이 용해되고, 물 희석 시의 거품 일기가 억제된 농약 제제에 관한 것이다.
종래부터, 농약 유효 성분, 특히 수불용성 또는 수난용성의 농약 유효 성분에 대하여, 농약 유효 성분이 용해된 농약 제제가 검토되고 있다(특허문헌 1 및 2). 이러한 농약 제제는, 통상, 농약 유효 성분 및 당해 농약 유효 성분을 용해시키는 용매에 더하여, 농약 유효 성분의 가용화 및/또는 효력 증강, 농약 제제의 안정화 등의 목적으로 계면 활성제를 함유하고 있다. 또한, 농약 등록 시에는 제형마다 정해진 요건을 구비할 필요가 있고, 예를 들어 농약 유효 성분에 더하여, 농약 제제에 함유되는 다른 성분도 용매에 용해된 농약 제제에 있어서는, 그의 성상이 맑을 것이 요구된다.
농약 제제는 사용 시에 통상 물로 희석되어, 식물체나 그의 생육 장소에 시용된다. 여기서, 농약 제제가 계면 활성제를 함유하고 있는 경우, 농약 제제를 물에 희석할 때 기포가 발생하기 쉬워지고, 특히 농약 유효 성분이 수불용성 또는 수난용성인 경우에는, 계면 활성제의 함유량이 증가하기 때문에 기포가 발생할 가능성이 높아진다. 그 때문에 물 희석 시에 소포제를 첨가하거나, 농약 제제 자체에 소포제가 첨가되는데, 사용자의 편리성을 고려하면 농약 제제 자체에 소포제가 포함되는 것이 바람직하다. 그리고 유효 성분이 용해된 농약 제제에 있어서는, 농약 제제의 균일성을 유지하기 위해 소포제도 용해되어 있는 것이 요망된다.
농약 제제에 사용되는 소포제로서는, 실리콘계 소포제(예를 들어, 실리콘 오일이나 변성 실리콘 오일, 실리카 등의 필러를 함유하는 실리콘 오일 등)를 들 수 있다. 예를 들어 특허문헌 3에는, 농약용 전착제로서 사용하기 위한 폴리옥시알킬렌 변성 오르가노폴리실록산과, 당해 성분에서 기인하는 거품 일기를 억제하기 위한 성분으로서 글리세린 변성 오르가노폴리실록산을 함유하는 조성물이 개시되어 있다. 또한, 특허문헌 4에는 특허문헌 3에 개시된 조성물에서는 이미 발생하고 있는 기포를 없애는 능력이 불충분하다고 하여, 추가로 폴리옥시알킬렌/퍼플루오로알킬 공변성 오르가노폴리실록산을 함유하는 조성물이 개시되어 있다. 그러나, 특허문헌 3 및 4는 어느 쪽도, 농약 유효 성분이 유기 용매에 용해된 농약 제제에 관한 것은 아니다.
국제 공개 제92/10937호 팸플릿 국제 공개 제2009/113712호 팸플릿 일본 특허 공개 제2005-336266호 일본 특허 공개 제2008-169176호
농약 유효 성분, 특히 수불용성 또는 수난용성의 농약 유효 성분의 효력을 충분히 발휘시키기 위해서는, 농약 유효 성분이 용해된 농약 제제인 것이 바람직하고, 농약 유효 성분에 더하여, 농약 제제에 함유되는 다른 성분도 용해된, 맑은 성상을 갖는 농약 제제인 것이 더욱 바람직하다. 또한, 농약 제제의 사용 장면에서는, 물 희석 시의 거품 일기가 심해지면 살포액을 조제하는 탱크로부터 기포가 흘러 넘치는 경우가 있다. 따라서, 농약 유효 성분이 용해되고, 농약 유효 성분에 더하여, 농약 제제에 함유되는 다른 성분도 용해된, 맑은 성상을 갖는 농약 제제이며, 물 희석 시의 거품 일기가 억제된 농약 제제가 요구되고 있다.
본 발명은, (a) 농약 유효 성분, (b) 계면 활성제, (c) 식 (I)로 표현되는 실리콘계 화합물(이하, 단순히 「(c) 실리콘계 화합물」이라고 칭하는 경우가 있다) 및 (d) 유기 용매를 함유하는 농약 제제이며, 상기 (a), (b) 및 (c)가 (d)에 용해된 농약 제제를 제공한다.
Figure pct00001
(식 중, R1은 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고, p는 0 내지 3의 정수이고, q는 1 내지 2의 정수이다.)
또한, 본 발명은, (a) 농약 유효 성분, (b) 계면 활성제 및 (d) 유기 용매를 함유하는 혼합물 중에, (c) 실리콘계 화합물을 용해시켜, (a) 농약 유효 성분, (b) 계면 활성제, (c) 실리콘계 화합물 및 (d) 유기 용매를 함유하는 농약 제제의 물 희석액의 거품 일기를 억제하는 방법, 그리고 (a) 농약 유효 성분, (b) 계면 활성제 및 (d) 유기 용매를 함유하는 혼합물 중에, (c) 실리콘계 화합물을 용해시켜, (a) 농약 유효 성분, (b) 계면 활성제, (c) 실리콘계 화합물 및 (d) 유기 용매를 함유하는 농약 제제의 물 희석액의 거품 일기를 억제하는 실리콘계 화합물의 사용을 제공한다. 또한, 본 발명은, (a) 농약 유효 성분이 용해된 농약 제제, 특히 (a) 농약 유효 성분에 더하여, 농약 제제에 함유되는 다른 성분도 용해된, 맑은 성상을 갖는 농약 제제의 제조에 있어서의, (b) 계면 활성제, (c) 실리콘계 화합물 및 (d) 유기 용매의 조합에도 관한 것이다.
본 발명에 따르면, 농약 유효 성분의 효력을 충분히 발휘함과 함께, 농약 제제의 사용 시에는, 물 희석 시의 거품 일기가 억제된 농약 제제가 제공된다.
본 발명의 농약 제제는, (a) 농약 유효 성분, (b) 계면 활성제, (c) 실리콘계 화합물 및 (d) 유기 용매를 함유하고, 또한 (a) 농약 유효 성분, (b) 계면 활성제 및 (c) 실리콘계 화합물이 (d) 유기 용매에 용해되어 있는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 농약 제제는, 농약 제제에 함유되는 모든 성분이 균일하게 용해되고, 맑은 액체의 성상(즉, 시인할 수 있는 부유 물질 및 침전물이 없음)을 갖는 것이 바람직하고, 예를 들어 국제적인 가이드 라인인 국제 농약 공업 연맹(CLI), 국제 연합 식량 농업 기관(FAO), 세계 보건 기구(WHO) 또는 경제 협력 개발 기구(OECD)나, 각국의 가이드 라인에 적합한 성상을 갖는 것이 보다 바람직하다.
더 상세하게는, 맑은 액체의 성상을 갖는 본 발명의 농약 제제는 가시광 영역의 파장에 있어서의 광의 투과율이 통상 94％ 이상, 바람직하게는 95％ 이상, 보다 바람직하게는 97％ 이상, 보다 더욱 바람직하게는 99％ 이상이다. 또한, 투과율을 측정하는 파장은, 측정하는 농약 제제의 색 등에 따라 적절히 선택할 수 있지만, 예를 들어 파장 590 내지 750㎚, 바람직하게는 600 내지 700㎚, 보다 바람직하게는 660㎚이다.
더 구체적으로는, 광의 투과율은 농약 제제의 흡광도를 상기한 파장의 광으로, 자외 가시 분광 광도계(예를 들어, UV-2550(시마즈 세이사쿠쇼제))를 사용하여 측정하고(온도: 실온, 광로 길이: 100㎜, 석영 셀 용량: 3.7mL), 하기 식을 사용하여 얻어지는 투과율이다. 또한, 블랭크의 상이에 따라 투과율의 측정값이 상이한 경우가 있는데, 예를 들어 블랭크로서 물, 알코올류, 또는 (a) 농약 유효 성분, (b) 계면 활성제 및 (d) 유기 용매를 함유하는 농약 제제를 사용할 수 있고, 보다 바람직하게는 (a) 농약 유효 성분, (b) 계면 활성제 및 (d) 유기 용매를 포함하는 농약 제제를 블랭크로서 사용할 수 있다.
Figure pct00002
본 발명의 농약 제제는, (a) 농약 유효 성분, (b) 계면 활성제 및 (c) 실리콘계 화합물이 (d) 유기 용매에 용해되어 있는 한, 본 기술 분야에서 사용되는 임의의 액상의 제형을 취할 수 있다. 더 상세하게는, 본 발명의 농약 제제는 농약 제제에 함유되는 모든 성분이 균일하게 용해되어, 맑은 액체의 성상을 갖는, SL제(soluble concentrate), DC제(dispersible concentrate), ME제(microemulsion), LS제(Solution for seed treatment) 또는 AL제(other liquids to be applied undiluted) 등의 제형을 취할 수 있고, SL제(soluble concentrate), DC제(dispersible concentrate) 및 ME제(microemulsion)가 특히 바람직하다.
본 발명의 (b) 계면 활성제, (c) 실리콘계 화합물 및 (d) 유기 용매의 조합은, 후술하는 실시예에 나타내는 바와 같이 다양한 용해도, 작용성을 갖는 (a) 농약 유효 성분에 적용하는 것이 가능하다. 따라서 본 발명에 있어서, (a) 농약 유효 성분은 그의 용해도, 작용성 등에 한정되지 않고, 본 기술 분야에 있어서 공지된 모든 농약 유효 성분, 예를 들어 제초제, 살충제, 살균제 및 식물 조정제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 또는 복수(예를 들어, 하나, 둘, 셋, 넷)의 유효 성분을 사용할 수 있다. 더 상세하게는 (a) 농약 유효 성분으로서, 예를 들어 「The Pesticide Manual」(eighteenth Edition, The British Crop Protection Council, 2018), 「농약 핸드북」(사단 법인 일본 식물 방역 협회, 2016)에 기재되어 있는 농약 유효 성분을 사용할 수 있다. 또한, 본 발명의 (a) 농약 유효 성분에는, 현재 개발 중 또는 장래 개발될 농약 유효 성분도 포함한다.
상기 (a) 농약 유효 성분의 바람직한 구체예로서는, 한정되는 것은 아니지만,
아릴옥시프로피온산에스테르계 화합물, 이미다졸리논계 화합물, 우레아계 화합물, 옥사졸리딘디온계 화합물, 옥시아세트아미드계 화합물, 카르바메이트계 화합물, 카펜스트롤, 쿠밀루론, 글리신계 화합물, 클로로아세트아미드계 화합물, 디페닐에테르계 화합물, 술포닐우레아계 화합물, 다이무론, 티오카르바메이트계 화합물, 트리케톤계 화합물, 트리아졸리논계 화합물, 트리아진계 화합물, 비피리딜리움계 화합물, 피리딘카르복실산계 화합물, 피라클로닐, 피라졸계 화합물, 피리뷰티카브, 페닐피리다진계 화합물, 페녹시카르복실산계 화합물, 브로모부티드, 펠라르곤산, 벤조푸란계 화합물, 벤조일피라졸계 화합물, 벤조티아디아지논계 화합물, 포스핀산계 화합물 등의 제초제;
아베르멕틴계 화합물, 클로로피크린, 디아미드계 화합물, 스피노신계 화합물, 세미카르바존계 화합물, 피레트로이드계 화합물, 피레트린계 화합물, 피리딘아조메틴 유도체계 화합물, 페닐피라졸계 화합물, 부프로페진, 플로니카미드, 벤조일우레아계 화합물, 네오니코티노이드계 화합물, 피리프록시펜, 유기 인계 화합물 등의 살충제;
아실알라닌계 화합물, 아닐리노피리미딘계 화합물, 이소옥사졸계 화합물, 이미다졸계 화합물, 이미다졸리논계 화합물, 에틸아미노티아졸카르복사미드계 화합물, 옥시이미노아세트아미드계 화합물, 카르바메이트계 화합물, 구아니딘계 화합물, 클로로니트릴계 화합물, 신남산아미드계 화합물, 시아노아세트아미드옥심계 화합물, 시아노이미다졸계 화합물, 디티오카르바메이트계 화합물, 2,6-디니트로아닐린계 화합물, 티오파네이트계 화합물, 트리아졸계 화합물, 트리아졸린티온계 화합물, 톨루아미드계 화합물, 발린아미드카르바메이트계 화합물, 비스구아니딘계 화합물, 페닐옥소에틸티오펜아미드계 화합물, 페닐피롤계 화합물, 프탈이미드계 화합물, 벤조일피리딘계 화합물, 펩티딜피리미딘뉴클레오티드계 화합물, 벤조이소티아졸계 화합물, 포스포네이트계 화합물, 메톡시아크릴레이트계 화합물, 메톡시아세트아미드계 화합물 등의 살균제
등을 들 수 있다.
보다 더욱 바람직한 구체예로서는,
피라졸계 화합물(예: 톨피라레이트 등), 술포닐우레아계 화합물(예: 니코술푸론, 플라자술푸론, 플루세토술푸론 등), 아릴옥시프로피온산에스테르계 화합물(예: 플루아지포프-P 등), 페녹시카르복실산계 화합물(예: 2,4-PA에틸 등), 트리케톤계 화합물(예: 란코트리온 등) 등의 제초제;
디아미드계 화합물(예: 사이클라닐리프롤, 클로란트라닐리프롤, 시안트라닐리프롤, 플루벤디아미드 등), 플로니카미드, 벤조일우레아계 화합물(예: 클로르플루아주론 등), 유기 인계 화합물(예: 포스티아제이트, 클로르피리포스, 카두사포스, 이미시아포스 등), 피레트로이드계 화합물(예: λ사이할로트린, 비펜트린, β사이할로트린, 실라플루오펜 등), 네오니코티노이드계 화합물(예: 이미다클로프리드, 아세타미프리드, 티아메톡삼 등), 카르바메이트계 화합물(예: 메토밀, 옥사밀, 카르보푸란, 카르보술판 등), 아베르멕틴계 화합물(예: 아바멕틴, 에마멕틴벤조산염 등) 등의 살충제;
시아노이미다졸계 화합물(예: 시아조파미드 등), 2,6-니트로아닐린계 화합물(예: 플루아지남 등), 페닐옥소에틸티오펜아미드계 화합물(예: 이소페타미드 등), 벤조일피리딘계 화합물(예: 피리오페논 등), 비스구아니딘계 화합물(예: 이미녹타딘알베실산염 등), 이미다졸계 화합물(예: 트리플루미졸 등), 폴리옥신 등의 살균제
등을 들 수 있다.
본 발명은 (a) 농약 유효 성분의 효력을 발휘시키는 관점에서, (a) 농약 유효 성분의 효력의 발휘에 문제가 발생하는 경우가 있는 수불용성 또는 수난용성의 농약 유효 성분에 대하여 특히 유용하다. 여기서 수불용성 또는 수난용성의 농약 유효 성분이란, 물에 용해되지 않거나, 또는 20℃에서의 물에 대한 용해도가 통상 10ppm 이하, 특히 1ppm이하인 농약 유효 성분을 의미한다.
농약 제제 중의 (a) 농약 유효 성분의 함유량은, 농약 제제에 용해될 수 있는 양이라면 특별히 한정되지 않는다. 예를 들어, (a) 농약 유효 성분의 함유량은 농약 제제에 대하여 통상 0.1 내지 40중량％, 바람직하게는 0.1 내지 30중량％, 보다 바람직하게는 0.1 내지 20중량％이다. 복수의 (a) 농약 유효 성분이 함유되는 경우, 상기한 함유량은 복수의 (a) 농약 유효 성분의 합계의 함유량을 의미한다.
본 발명에 있어서 후술하는 실시예에 나타내는 바와 같이, 다양한 구조, 특성을 갖는 (b) 계면 활성제를 사용하는 것이 가능하다. 따라서, 본 발명에 있어서 (b) 계면 활성제는 그의 구조, 특성 등에 한정되지 않고, 본 기술 분야에 있어서 공지된 모든 계면 활성제, 예를 들어 비이온성 계면 활성제, 음이온성 계면 활성제, 양이온성 계면 활성제 및 양쪽성 계면 활성제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 또는 복수(예를 들어, 하나, 둘, 셋, 넷)의 계면 활성제를 사용할 수 있다. 그 중에서도 (b) 계면 활성제로서, 비이온성 계면 활성제 및 음이온성 계면 활성제로부터 선택되는 하나 또는 복수의 계면 활성제가 바람직하다.
(b) 계면 활성제의 구체예로서는,
폴리옥시알킬렌형 계면 활성제, 블록 공중합체형 계면 활성제, 다가 알코올형 계면 활성제 등의 비이온성 계면 활성제;
술폰산형 계면 활성제, 황산에스테르형 계면 활성제, 인산에스테르형 계면 활성제, 카르복실산형 계면 활성제 등의 음이온성 계면 활성제;
아민염형 계면 활성제, 암모늄염형 계면 활성제 등의 양이온성 계면 활성제;
베타인형 계면 활성제, 아민옥시드형 계면 활성제 등의 양쪽성 계면 활성제; 그리고
아미노산형 계면 활성제를 들 수 있다.
(b) 계면 활성제 중, 비이온성 계면 활성제 및 음이온성 계면 활성제의 바람직한 구체예를 이하에 열거한다.
폴리옥시알킬렌형 계면 활성제: 폴리옥시알킬렌알킬에테르, 폴리옥시알킬렌 아릴에테르, 폴리옥시알킬렌알킬아릴에테르, 폴리옥시알킬렌아릴아릴에테르, 폴리옥시알킬렌스티릴페닐에테르, 폴리옥시알킬렌스티릴페닐에테르의 중합체, 폴리옥시알킬렌 수지산 에스테르, 폴리옥시알킬렌 지방산 에스테르, 폴리옥시알킬렌소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시알킬렌소르비톨 지방산 에스테르, 폴리옥시알킬렌글리세롤 지방산 에스테르, 폴리옥시알킬렌 피마자유, 폴리옥시알킬렌 경화 피마자유, 폴리옥시알킬렌알킬아민, 폴리옥시알킬렌 지방산 아미드 및 폴리옥시알킬렌디메틸실록산 등. 이들에 포함되는 폴리옥시알킬렌 부분으로서는, 폴리옥시에틸렌, 폴리옥시프로필렌을 들 수 있고, 지방산 부분은 C8 내지 C18의 것을 들 수 있다. 또한, 아릴의 치환기는 모노, 디, 트리가 포함된다.
블록 공중합체형 계면 활성제: 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 블록 중합체, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 블록 중합체 알킬에테르, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 블록 중합체 알킬페닐에테르 등. 이들에 포함되는 알킬 부분은 C8 내지 C12의 것을 들 수 있다.
술폰산형 계면 활성제: 알킬술폰산, 알켄술폰산, 알킨술폰산, 아릴술폰산, 알킬아릴술폰산, 아릴술폰산포르말린 축합물, 알킬아릴술폰산포르말린 축합물, α-올레핀술폰산, 디알킬술포숙신산, 리그닌술폰산, 폴리옥시에틸렌알킬에테르술포숙신산 하프에스테르, 크레오소트유 술폰산의 포르말린 축합물, 알킬디페닐에테르디술폰산, 폴리스티렌술폰산 및 스티렌술폰산과 메타크릴산의 공중합물 등의 술폰산, 그리고 이들 술폰산의 염 등. 이들에 포함되는 알킬 부분 또는 올레핀 부분으로서는 C8 내지 C22의 것을 들 수 있고, 염으로서는, 나트륨염, 칼륨염 등의 알칼리 금속염, 칼슘염 등의 알칼리 토류 금속염 또는 암모늄염 등을 들 수 있다. 또한, 아릴에는 모노, 디 또는 트리 치환 아릴이 포함된다.
황산에스테르형 계면 활성제: 알킬황산에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬황산에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬에테르황산에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르황산에스테르, 폴리옥시에틸렌아릴아릴에테르황산에스테르, 폴리옥시에틸렌스티릴페닐에테르황산에스테르, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 블록 중합체의 황산에스테르, 황산화유, 황산화 지방산 에스테르, 황산화 지방산 및 황산화 올레핀 등의 황산에스테르, 그리고 이들 황산에스테르의 염 등. 이들에 포함되는 알킬 부분으로서는 C8 내지 C18의 것을 들 수 있고, 염으로서는, 나트륨염, 칼륨염 등의 알칼리 금속염, 칼슘염 등의 알칼리 토류 금속염 또는 암모늄염 등을 들 수 있다. 또한, 아릴의 치환기는 모노, 디, 트리가 포함된다.
인산에스테르형 계면 활성제: 알킬인산에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬인산에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬에테르인산에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르인산에스테르, 폴리옥시에틸렌스티릴페닐에테르인산에스테르, 그리고 이들 인산의 염 등. 이들에 포함되는 알킬 부분으로서는 C8 내지 C18의 것을 들 수 있고, 염으로서는, 나트륨염, 칼륨염 등의 알칼리 금속염, 칼슘염 등의 알칼리 토류 금속염 또는 암모늄염 등을 들 수 있다.
카르복실산형 계면 활성제: 지방산, 금속 비누, 알킬에테르카르복실산, 아실락트산, N-아실아미노산, 폴리카르복실산, 그리고 이들의 염 등. 이들에 포함되는 알킬 부분으로서는 C8 내지 C18의 것을 들 수 있고, 염으로서는, 나트륨염, 칼륨염 등의 알칼리 금속염, 칼슘염 등의 알칼리 토류 금속염 또는 암모늄염 등을 들 수 있다.
(b) 계면 활성제 중, 비이온성 계면 활성제 및 음이온성 계면 활성제의 더욱 바람직한 구체예를 이하에 열거한다.
폴리옥시알킬렌형 계면 활성제: 폴리옥시알킬렌알킬에테르(예: 폴리옥시에틸렌알킬에테르 등), 폴리옥시알킬렌알킬아릴에테르(예: 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르), 폴리옥시알킬렌스티릴페닐에테르(예: 폴리옥시에틸렌스티릴페닐에테르 등), 폴리옥시알킬렌 피마자유(예: 폴리옥시에틸렌 피마자유 등), 폴리옥시알킬렌 지방산 에스테르(예: 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르 등), 폴리옥시알킬렌소르비탄 지방산 에스테르(예: 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르 등), 폴리옥시알킬렌소르비톨 지방산 에스테르(예: 폴리옥시에틸렌소르비톨 지방산 에스테르), 폴리옥시알킬렌디메틸실록산(예: 폴리옥시에틸렌디메틸실록산 등) 등
블록 공중합체형 계면 활성제: 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 블록 공중합체 등
술폰산형 계면 활성제: 알킬아릴술폰산 또는 그의 염(예: 알킬벤젠술폰산칼슘 등), 아릴술폰산 또는 그의 염, 알킬술폰산 또는 그의 염, 리그닌술폰산 또는 그의 염, 알킬술포숙신산 또는 그의 염 등
황산에스테르형 계면 활성제: 알킬황산에스테르 또는 그의 염(예: 라우릴황산나트륨 등), 폴리옥시에틸렌스티릴페닐에테르황산에스테르 또는 그의 염(예: 폴리옥시에틸렌스티릴페닐에테르황산염 등), 폴리옥시에틸렌알킬황산에스테르 또는 그의 염(예: 폴리옥시에틸렌알킬황산염 등) 등
인산에스테르형 계면 활성제: 알킬인산에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬에테르인산에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬인산에스테르, 폴리옥시에틸렌스티릴페닐에테르인산에스테르 등
카르복실산형 계면 활성제: 지방산, 금속 비누, 알킬에테르카르복실산, N-아실아미노산, 폴리카르복실산 등
또한, (b) 계면 활성제로서, 아민염형 계면 활성제(예: 폴리옥시에틸렌탈로우아민 등), 아미노산형 계면 활성제: N-아실아미노산염(예: N-야자유 지방산 아실-L-글루탐산트리에탄올아민 등) 등도 바람직하다.
하기에, 각각의 (b) 계면 활성제의 상품명의 일례를 나타낸다. 또한, 하기의 표 중, TOHO: 도호 가가쿠 고교 가부시키가이샤, DAIICHI: 다이이치 고교 세야쿠 가부시키가이샤, ASAHI: 아사히 가세이 파인켐 가부시키가이샤, NIKKO: 닛코 케미컬즈 가부시키가이샤이다.
Figure pct00003
Figure pct00004
Figure pct00005
농약 제제 중의 (b) 계면 활성제의 함유량은, (a) 농약 유효 성분을 농약 제제에 용해할 수 있는 양이라면 특별히 한정되지 않는다. 예를 들어, (b) 계면 활성제의 함유량은 농약 제제에 대하여 통상 0.1 내지 60중량％, 바람직하게는 0.1 내지 50중량％, 보다 바람직하게는 0.1 내지 40중량％이다. 복수의 (b) 계면 활성제가 함유되는 경우, 상기한 함유량은 복수의 (b) 계면 활성제의 합계의 함유량을 의미한다.
(c) 실리콘계 화합물은, 식 (I):
Figure pct00006
(식 중, R1은 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고, p는 0 내지 3의 정수이고, q는 1 내지 2의 정수이다.)로 표현되는 실리콘계 화합물이다.
식 (I)로 표현되는 실리콘계 화합물은, 바람직하게는 식 (II):
Figure pct00007
로 표현되는 화합물이다.
소포제로서 사용되는 실리콘계 화합물에는 본 기술 분야에 있어서 이용 가능한 다양한 시판품이 있는데, 소포 효과의 부여를 목적으로 하여, 주성분이 유기 용매와 혼화되기 어려운 실리콘유이거나, 필러가 포함되어 있거나 하여, 농약 제제에 함유되는 모든 성분이 균일하게 용해되어 맑은 액체의 성상을 갖는 농약 제제에 적용할 수 있는 것은 없었다. 본 발명자들은 상기 특정한 (c) 실리콘계 화합물을 사용함으로써, 본 발명의 농약 제제에 맑은 성상을 부여하면서, 농약 제제의 물 희석 시에는, 농약 제제의 물 희석액의 거품 일기를 억제하는 것이 가능한 것을 발견했다.
농약 제제 중의 (c) 실리콘계 화합물의 함유량은, 그의 효과를 발휘하고, 농약 제제에 용해될 수 있는 양이라면 특별히 한정되지 않는다. 예를 들어, (c) 실리콘계 화합물의 함유량은 농약 제제에 대하여 통상 0.01 내지 10중량％, 바람직하게는 0.01 내지 5중량％, 보다 바람직하게는 0.01 내지 1중량％이다.
(d) 유기 용매는, (a) 농약 유효 성분, (b) 계면 활성제 및 (c) 실리콘계 화합물을 용해하는 것이 가능하며, 또한 농약 제제의 물 희석액을 용이하게 조제 가능한 한, 본 기술 분야에 있어서 사용이 가능한 임의의 유기 용매이다. (d) 유기 용매로서는 수혼화성의 유기 용매, 예를 들어 아미드, 술폭시드, 케톤, 락톤, 피롤리돈, 알코올, 에테르, 에스테르 등; 물과의 혼화성이 떨어지는 유기 용매, 예를 들어 지방족 에스테르, 방향족 나프타, 식물유 등; 및 이들의 혼합 용매를 들 수 있다.
또한, 농약 제제가 맑은 액체의 성상을 유지하는 한, 농약 제제는 물을 함유하고 있어도 된다. 유기 용매는 농약 제제의 물 희석액의 조제에 적합한 수혼화성의 유기 용매가 바람직하고, 물에 임의의 비율로 용해될 수 있는 수용해도를 갖는 유기 용매가 더욱 바람직하다.
(d) 유기 용매의 보다 바람직한 구체예를 이하에 열거한다.
아미드: N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸데칸아미드
피롤리돈: N-메틸-2-피롤리돈, N-에틸-2-피롤리돈, N-옥틸-2-피롤리돈, N-부틸-2-피롤리돈
술폭시드: 디메틸술폭시드
케톤: 시클로헥사논, 아세톤, 메틸에틸케톤
락톤: γ-부티로락톤
알코올: 프로필렌글리콜, 시클로헥산올, n-헥산올, 2-에틸헥산올, 테트라히드로푸르푸릴알코올, 2-페녹시에탄올, 폴리프로필렌글리콜
에테르: 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜디메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜디메틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산
에스테르: 2-메틸글루타르산디메틸, 이염기산에스테르
이들 유기 용매 중에서도, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸-2-피롤리돈, N-옥틸-2-피롤리돈, 디메틸술폭시드, 시클로헥사논, γ-부티로락톤, 프로필렌글리콜, 시클로헥산올, n-헥산올, 테트라히드로푸르푸릴알코올, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜디메틸에테르 및 2-메틸글루타르산디메틸로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상이 보다 바람직하다.
농약 제제 중의 (d) 유기 용매의 함유량은, (a) 농약 유효 성분, (b) 계면 활성제 및 (c) 실리콘계 화합물을 용해할 수 있는 양이라면 특별히 한정되지 않는다. 예를 들어, (d) 유기 용매의 함유량은 농약 제제에 대하여 통상 1 내지 99중량％, 바람직하게는 20 내지 99중량％, 보다 바람직하게는 40 내지 90중량％이다. 복수의 (d) 유기 용매가 함유되는 경우, 상기한 함유량은 복수의 (d) 유기 용매의 합계의 함유량을 의미한다.
또한, 농약 제제가 물과의 혼화성이 떨어지는 유기 용매를 함유하는 경우, 거품 일기를 억제하면서 균일한 물 희석액을 얻기 위해, (b) 계면 활성제 및/또는 (c) 실리콘계 화합물의 함유량을 증가시키는 것이 바람직한 경우가 있다.
본 발명의 농약 제제에 있어서, (a) 농약 유효 성분과 (b) 계면 활성제의 중량비는 통상 1:5 내지 5:1, 바람직하게는 1:3 내지 3:1, 보다 바람직하게는 1:2 내지 2:1이다.
본 발명의 농약 제제에 있어서, (a) 농약 유효 성분과 (c) 실리콘계 화합물의 중량비는 통상 200:1 내지 1:1, 바람직하게는 100:1 내지 1:1, 보다 바람직하게는 50:1 내지 1:1이다.
본 발명의 농약 제제에 있어서, (b) 계면 활성제와 (d) 유기 용매의 중량비는 통상 1:50 내지 1:1, 바람직하게는 1:30 내지 1:1, 보다 바람직하게는 1:15 내지 1:1이다.
본 발명의 농약 제제에 있어서, (c) 실리콘계 화합물과 (d) 유기 용매의 중량비는 통상 1:1000 내지 1:10, 바람직하게는 1:500 내지 1:10, 보다 바람직하게는 1:300 내지 1:10이다.
본 발명의 농약 제제는 필요에 따라, 동결 방지제(예: 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 폴리에틸렌글리콜 등), pH 조정제(예: 아세트산, 인산, 시트르산, 붕산, 트리스염기, 수산화나트륨 등), 아쥬반트(에스테르화 유채씨(유채) 오일, 메틸화 대두유, 폴리옥시에틸렌디메틸실록산, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르메틸화 유채씨 오일, 히드록시프로필헵타메틸트리실록산 등), 결합제(폴리비닐알코올, 폴리비닐피롤리돈 등), 방부제 등의 다른 보조제를 더 포함하고 있어도 된다.
본 발명의 농약 제제는 통상의 농약 제제의 조제 방법에 따라 제조할 수 있다. 구체적으로는, (a) 농약 유효 성분, (b) 계면 활성제, (c) 실리콘계 화합물 및 (d) 유기 용매, 그리고 필요에 따라 다른 보조제를 임의의 순서로 혼합, 용해시킴으로써 제조할 수 있다. 또한, 본 발명의 농약 제제의 제조에 있어서, 필요에 따라 용해를 보조하기 위해 30 내지 80℃ 정도로 가열해도 된다.
조제 방법의 구체예로서는,
(a) 농약 유효 성분, (b) 계면 활성제 및 (c) 실리콘계 화합물을, (d) 유기 용매에 용해시킴으로써 조제하는 방법;
(a) 농약 유효 성분 및 (b) 계면 활성제를 (d) 유기 용매에 용해시킨 조성물에, (c) 실리콘계 화합물을 첨가함으로써 조제하는 방법;
(a) 농약 유효 성분 및 (c) 실리콘계 화합물을 (d) 유기 용매에 용해시킨 조성물에, (b) 계면 활성제를 첨가함으로써 조제하는 방법;
(c) 실리콘계 화합물을 (d) 유기 용매에 용해시킨 조성물에, (a) 농약 유효 성분 및 (b) 계면 활성제를 첨가함으로써 조제하는 방법;
(b) 계면 활성제 및 (c) 실리콘계 화합물을 (d) 유기 용매에 용해시킨 조성물에, (a) 농약 유효 성분을 용해시킴으로써 조제하는 방법
등을 들 수 있다.
농약 제제의 사용 장면에서는, 본 발명의 농약 제제를 예를 들어 10배 내지 10000배의 용량의 물로 희석하여 살포액을 조제하고, 본 기술 분야에 있어서의 공지된 시용 방법에 따라 시용할 수 있다. 또한, 살포액을 제조할 때는, 본 발명의 농약 제제는 거품 일기가 억제되어 있지만, 공기를 혼입시키지 않도록 가능한 한 수중에서 교반 조작을 행하여 살포액을 조제하는 것이 보다 바람직하다. 또한, 본 발명의 농약 제제를 소정량의 물로 희석하여 살포액을 조제할 때, 본 기술 분야에 있어서 통상 사용되고 있는 시판의 다른 농약 제제, 전착제(예를 들어, 식물유 에스테르계의 Actirob B, Destiny, phase II, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르의 Persist Ultra, 실리콘계의 Dyne-Amic, SYL-TAC 등)나 비료(예를 들어, 엽면 살포 비료, HB-101(천연 식물 활력액), 님 자재) 등을 첨가하여 살포액을 조제하는 것도 가능하고, 이러한 양태에 있어서도, 본 발명의 농약 제제에 의한 거품 일기를 억제하는 효과는 발휘된다.
이하, 본 발명의 바람직한 양태를 기재하지만, 본 발명은 이것들에 한정되는 것은 아니다.
[1] (a) 농약 유효 성분, (b) 계면 활성제, (c) 식 (I)로 표현되는 실리콘계 화합물 및 (d) 유기 용매를 함유하는 농약 제제이며, 상기 (a), (b) 및 (c)가 (d)에 용해된 농약 제제.
Figure pct00008
(식 중, R1은 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고, p는 0 내지 3의 정수이고, q는 1 내지 2의 정수이다.)
[2] 맑은 액체의 성상을 갖는, [1]에 기재된 농약 제제.
[3] 파장 590 내지 750㎚의 광의 투과율이 94％ 이상인, [1] 또는 [2]에 기재된 농약 제제.
[4] 파장 660㎚의 광의 투과율이 94％ 이상인, [1] 또는 [2]에 기재된 농약 제제.
[5] (b) 계면 활성제가, 비이온성 계면 활성제 및 음이온성 계면 활성제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인, [1] 내지 [4]의 어느 하나에 기재된 농약 제제.
[6] (b) 계면 활성제가, 폴리옥시알킬렌형 계면 활성제, 블록 공중합체형 계면 활성제, 술폰산형 계면 활성제, 황산에스테르형 계면 활성제 및 인산에스테르형 계면 활성제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인, [1] 내지 [4]의 어느 하나에 기재된 농약 제제.
[7] (c) 식 (I)로 표현되는 실리콘계 화합물이 식 (II)로 표현되는 화합물인, [1] 내지 [6]의 어느 하나에 기재된 농약 제제.
Figure pct00009
[8] (d) 유기 용매가, 아미드, 술폭시드, 케톤, 락톤, 피롤리돈, 알코올, 에테르 및 에스테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인, [1] 내지 [7]의 어느 하나에 기재된 농약 제제.
[9] (d) 유기 용매가, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸-2-피롤리돈, N-옥틸-2-피롤리돈, 디메틸술폭시드, 시클로헥사논, γ-부티로락톤, 프로필렌글리콜, 시클로헥산올, n-헥산올, 테트라히드로푸르푸릴알코올, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜디메틸에테르 및 2-메틸글루타르산디메틸로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인, [1] 내지 [7]의 어느 하나에 기재된 농약 제제.
[10] 농약 제제 중의, (d) 유기 용매의 함유량이 1 내지 99중량％인, [1] 내지 [9]의 어느 하나에 기재된 농약 제제.
[11] 농약 제제 중의, (c) 실리콘계 화합물의 함유량이 0.01 내지 10중량％인, [1] 내지 [10]의 어느 하나에 기재된 농약 제제.
[12] SL제(Soluble concentrate), DC제(Dispersible concentrate), 또는 ME제(Microemulsion)인, [1] 내지 [11]의 어느 하나에 기재된 농약 제제.
[13] (a) 농약 유효 성분이, 피라졸계 화합물(바람직하게는, 톨피라레이트 등), 술포닐우레아계 화합물(바람직하게는, 니코술푸론, 플라자술푸론, 플루세토술푸론 등), 아릴옥시프로피온산에스테르계 화합물(바람직하게는, 플루아지포프-P 등), 트리케톤계 화합물(바람직하게는, 란코트리온 등) 등의 제초제;
디아미드계 화합물(바람직하게는, 사이클라닐리프롤, 클로란트라닐리프롤, 시안트라닐리프롤, 플루벤디아미드 등), 플로니카미드, 벤조일우레아계 화합물(바람직하게는, 클로르플루아주론 등), 유기 인계 화합물(바람직하게는, 포스티아제이트, 클로르피리포스, 카두사포스, 이미시아포스 등, 보다 바람직하게는 포스티아제이트 등), 네오니코티노이드계 화합물(바람직하게는, 이미다클로프리드, 아세타미프리드, 티아메톡삼 등) 등의 살충제; 및
시아노이미다졸계 화합물(바람직하게는, 시아조파미드 등), 2,6-니트로아닐린계 화합물(바람직하게는, 플루아지남 등), 페닐옥소에틸티오펜아미드계 화합물(바람직하게는, 이소페타미드 등), 벤조일피리딘계 화합물(바람직하게는, 피리오페논 등) 등의 살균제
로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인, [1] 내지 [12]의 어느 하나에 기재된 농약 제제.
[14] (a) 농약 유효 성분, (b) 계면 활성제 및 (d) 유기 용매를 함유하는 혼합물 중에, (c) 식 (I)로 표현되는 실리콘계 화합물을 용해시켜, (a) 농약 유효 성분, (b) 계면 활성제, (c) 실리콘계 화합물 및 (d) 유기 용매를 함유하는 농약 제제의 물 희석액의 거품 일기를 억제하는 방법.
Figure pct00010
(식 중, R1은 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고, p는 0 내지 3의 정수이고, q는 1 내지 2의 정수이다)
[15] 농약 제제가 맑은 액체의 성상을 갖는, [14]에 기재된 방법.
[16] 농약 제제의 파장 590 내지 750㎚의 광의 투과율이 94％ 이상인, [14] 또는 [15]에 기재된 방법.
[17] 농약 제제의 파장 660㎚의 광의 투과율이 94％ 이상인, [14] 또는 [15]에 기재된 방법.
[18] (b) 계면 활성제가, 비이온성 계면 활성제 및 음이온성 계면 활성제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인, [14] 내지 [17]의 어느 하나에 기재된 방법.
[19] (b) 계면 활성제가, 폴리옥시알킬렌형 계면 활성제, 블록 공중합체형 계면 활성제, 술폰산형 계면 활성제, 황산에스테르형 계면 활성제 및 인산에스테르형 계면 활성제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인, [14] 내지 [17]의 어느 하나에 기재된 방법.
[20] (c) 식 (I)로 표현되는 실리콘계 화합물이 식 (II)로 표현되는 화합물인, [14] 내지 [19]의 어느 하나에 기재된 방법.
Figure pct00011
[21] (d) 유기 용매가, 아미드, 술폭시드, 케톤, 락톤, 피롤리돈, 알코올, 에테르 및 에스테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인, [14] 내지 [20]의 어느 하나에 기재된 방법.
[22] (d) 유기 용매가, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸-2-피롤리돈, N-옥틸-2-피롤리돈, 디메틸술폭시드, 시클로헥사논, γ-부티로락톤, 프로필렌글리콜, 시클로헥산올, n-헥산올, 테트라히드로푸르푸릴알코올, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜디메틸에테르 및 2-메틸글루타르산디메틸로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인, [14] 내지 [20]의 어느 하나에 기재된 방법.
[23] 농약 제제 중의, (d) 유기 용매의 함유량이 1 내지 99중량％인, [14] 내지 [22]의 어느 하나에 기재된 방법.
[24] 농약 제제 중의, (c) 실리콘계 화합물의 함유량이 0.01 내지 10중량％인, [14] 내지 [23]의 어느 하나에 기재된 방법.
[25] 농약 제제가 SL제(Soluble concentrate), DC제(Dispersible concentrate), 또는 ME제(Microemulsion)인, [14] 내지 [24]의 어느 하나에 기재된 방법.
[26] (a) 농약 유효 성분이, 피라졸계 화합물(바람직하게는, 톨피라레이트 등), 술포닐우레아계 화합물(바람직하게는, 니코술푸론, 플라자술푸론, 플루세토술푸론 등), 아릴옥시프로피온산에스테르계 화합물(바람직하게는, 플루아지포프-P 등), 트리케톤계 화합물(바람직하게는, 란코트리온 등) 등의 제초제;
디아미드계 화합물(바람직하게는, 사이클라닐리프롤, 클로란트라닐리프롤, 시안트라닐리프롤, 플루벤디아미드 등), 플로니카미드, 벤조일우레아계 화합물(바람직하게는, 클로르플루아주론 등), 유기 인계 화합물(바람직하게는, 포스티아제이트, 클로르피리포스, 카두사포스, 이미시아포스 등, 보다 바람직하게는 포스티아제이트 등), 네오니코티노이드계 화합물(바람직하게는, 이미다클로프리드, 아세타미프리드, 티아메톡삼 등) 등의 살충제; 및
시아노이미다졸계 화합물(바람직하게는, 시아조파미드 등), 2,6-니트로아닐린계 화합물(바람직하게는, 플루아지남 등), 페닐옥소에틸티오펜아미드계 화합물(바람직하게는, 이소페타미드 등), 벤조일피리딘계 화합물(바람직하게는, 피리오페논 등) 등의 살균제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인, [14] 내지 [25]의 어느 하나에 기재된 방법.
[27] (a) 농약 유효 성분, (b) 계면 활성제 및 (d) 유기 용매를 함유하는 혼합물 중에, (c) 식 (I)로 표현되는 실리콘계 화합물을 용해시켜, (a) 농약 유효 성분, (b) 계면 활성제, (c) 실리콘계 화합물 및 (d) 유기 용매를 함유하는 농약 제제의 물 희석액의 거품 일기를 억제하는, 식 (I)로 표현되는 실리콘계 화합물의 사용.
Figure pct00012
(식 중, R1은 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고, p는 0 내지 3의 정수이고, q는 1 내지 2의 정수이다.)
[28] 농약 제제가 맑은 액체의 성상을 갖는, [27]에 기재된 사용.
[29] 농약 제제의 파장 590 내지 750㎚의 광의 투과율이 94％ 이상인, [27] 또는 [28]에 기재된 사용.
[30] 농약 제제의 파장 660㎚의 광의 투과율이 94％ 이상인, [27] 또는 [28]에 기재된 사용.
[31] (b) 계면 활성제가, 비이온성 계면 활성제 및 음이온성 계면 활성제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인, [27] 내지 [30]의 어느 하나에 기재된 사용.
[32] (b) 계면 활성제가, 폴리옥시알킬렌형 계면 활성제, 블록 공중합체형 계면 활성제, 술폰산형 계면 활성제, 황산에스테르형 계면 활성제 및 인산에스테르형 계면 활성제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인, [27] 내지 [30]의 어느 하나에 기재된 사용.
[33] 식 (I)로 표현되는 실리콘계 화합물이 식 (II)로 표현되는 화합물인, [27] 내지 [31]의 어느 하나에 기재된 사용.
Figure pct00013
[34] (d) 유기 용매가, 아미드, 술폭시드, 케톤, 락톤, 피롤리돈, 알코올, 에테르 및 에스테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인, [27] 내지 [33]의 어느 하나에 기재된 사용.
[35] (d) 유기 용매가, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸-2-피롤리돈, N-옥틸-2-피롤리돈, 디메틸술폭시드, 시클로헥사논, γ-부티로락톤, 프로필렌글리콜, 시클로헥산올, n-헥산올, 테트라히드로푸르푸릴알코올, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜디메틸에테르 및 2-메틸글루타르산디메틸로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인, [27] 내지 [33]의 어느 하나에 기재된 사용.
[36] 농약 제제 중의, (d) 유기 용매의 함유량이 1 내지 99중량％인, [27] 내지 [35]의 어느 하나에 기재된 사용.
[37] 농약 제제 중의, 식 (I)로 표현되는 실리콘계 화합물의 함유량이 0.01 내지 10중량％인, [27] 내지 [36]의 어느 하나에 기재된 사용.
[38] 농약 제제가, SL제(Soluble concentrate), DC제(Dispersible concentrate), 또는 ME제(Microemulsion)인, [27] 내지 [37]의 어느 하나에 기재된 사용.
[39] (a) 농약 유효 성분이,
피라졸계 화합물(바람직하게는, 톨피라레이트 등), 술포닐우레아계 화합물(바람직하게는, 니코술푸론, 플라자술푸론, 플루세토술푸론 등), 아릴옥시프로피온산에스테르계 화합물(바람직하게는, 플루아지포프-P 등), 트리케톤계 화합물(바람직하게는, 란코트리온 등) 등의 제초제;
디아미드계 화합물(바람직하게는, 사이클라닐리프롤, 클로란트라닐리프롤, 시안트라닐리프롤, 플루벤디아미드 등), 플로니카미드, 벤조일우레아계 화합물(바람직하게는, 클로르플루아주론 등), 유기 인계 화합물(바람직하게는, 포스티아제이트, 클로르피리포스, 카두사포스, 이미시아포스 등, 보다 바람직하게는 포스티아제이트 등), 네오니코티노이드계 화합물(바람직하게는, 이미다클로프리드, 아세타미프리드, 티아메톡삼 등) 등의 살충제; 및
시아노이미다졸계 화합물(바람직하게는, 시아조파미드 등), 2,6-니트로아닐린계 화합물(바람직하게는, 플루아지남 등), 페닐옥소에틸티오펜아미드계 화합물(바람직하게는, 이소페타미드 등), 벤조일피리딘계 화합물(바람직하게는, 피리오페논 등) 등의 살균제
로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인, [27] 내지 [38]의 어느 하나에 기재된 사용.
[40] (a) 농약 유효 성분이 용해된 농약 제제의 제조에 있어서의, (b) 계면 활성제, (c) 하기 식 (I)로 표현되는 실리콘계 화합물 및 (d) 유기 용매의 조합.
Figure pct00014
(식 중, R1은 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고, p는 0 내지 3의 정수이고, q는 1 내지 2의 정수이다.)
[41] 농약 제제가 맑은 액체의 성상을 갖는, [40]에 기재된 조합.
[42] 농약 제제의 파장 590 내지 750㎚의 광의 투과율이 94％ 이상인, [40] 또는 [41]에 기재된 조합.
[43] 농약 제제의 파장 660㎚의 광의 투과율이 94％ 이상인, [40] 또는 [41]에 기재된 조합.
[44] (b) 계면 활성제가, 비이온성 계면 활성제 및 음이온성 계면 활성제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인, [40] 내지 [43]의 어느 하나에 기재된 조합.
[45] (b) 계면 활성제가, 폴리옥시알킬렌형 계면 활성제, 블록 공중합체형 계면 활성제, 술폰산형 계면 활성제, 황산에스테르형 계면 활성제 및 인산에스테르형 계면 활성제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인, [40] 내지 [43]의 어느 하나에 기재된 조합.
[46] 식 (I)로 표현되는 실리콘계 화합물이 식 (II)로 표현되는 화합물인, [40] 내지 [45]의 어느 하나에 기재된 조합.
Figure pct00015
[47] (d) 유기 용매가, 아미드, 술폭시드, 케톤, 락톤, 피롤리돈, 알코올, 에테르 및 에스테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인, [40] 내지 [46]의 어느 하나에 기재된 조합.
[48] (d) 유기 용매가, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸-2-피롤리돈, N-옥틸-2-피롤리돈, 디메틸술폭시드, 시클로헥사논, γ-부티로락톤, 프로필렌글리콜, 시클로헥산올, n-헥산올, 테트라히드로푸르푸릴알코올, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜디메틸에테르 및 2-메틸글루타르산디메틸로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인, [40] 내지 [47]의 어느 하나에 기재된 조합.
[49] 농약 제제 중의, (d) 유기 용매의 함유량이 1 내지 99중량％인, [40] 내지 [48]의 어느 하나에 기재된 조합.
[50] 농약 제제 중의, 식 (I)로 표현되는 실리콘계 화합물의 함유량이 0.01 내지 10중량％인, [40] 내지 [49]의 어느 하나에 기재된 조합.
[51] 농약 제제가, SL제(Soluble concentrate), DC제(Dispersible concentrate), 또는 ME제(Microemulsion)인, [40] 내지 [50]의 어느 하나에 기재된 조합.
[52] (a) 농약 유효 성분이 용해된 농약 제제의 제조에 있어서의, (b) 계면 활성제, (c) 식 (I)로 표현되는 실리콘계 화합물 및 (d) 유기 용매의 조합의 사용.
Figure pct00016
(식 중, R1은 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고, p는 0 내지 3의 정수이고, q는 1 내지 2의 정수이다.)
[53] 농약 제제가 맑은 액체의 성상을 갖는, [52]에 기재된 조합의 사용.
[54] 농약 제제의 파장 590 내지 750㎚의 광의 투과율이 94％ 이상인, [52] 또는 [53]에 기재된 조합의 사용.
[55] 농약 제제의 파장 660㎚의 광의 투과율이 94％ 이상인, [52] 또는 [53]에 기재된 조합의 사용.
[56] (b) 계면 활성제가, 비이온성 계면 활성제 및 음이온성 계면 활성제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인, [52] 내지 [55]의 어느 하나에 기재된 조합의 사용.
[57] (b) 계면 활성제가, 폴리옥시알킬렌형 계면 활성제, 블록 공중합체형 계면 활성제, 술폰산형 계면 활성제, 황산에스테르형 계면 활성제 및 인산에스테르형 계면 활성제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인, [52] 내지 [55]의 어느 하나에 기재된 조합의 사용.
[58] 식 (I)로 표현되는 실리콘계 화합물이 식 (II)로 표현되는 화합물인, [52] 내지 [57]의 어느 하나에 기재된 조합의 사용.
Figure pct00017
[59] (d) 유기 용매가, 아미드, 술폭시드, 케톤, 락톤, 피롤리돈, 알코올, 에테르 및 에스테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인, [52] 내지 [58]의 어느 하나에 기재된 조합의 사용.
[60] (d) 유기 용매가, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸-2-피롤리돈, N-옥틸-2-피롤리돈, 디메틸술폭시드, 시클로헥사논, γ-부티로락톤, 프로필렌글리콜, 시클로헥산올, n-헥산올, 테트라히드로푸르푸릴알코올, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜디메틸에테르 및 2-메틸글루타르산디메틸로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인, [52] 내지 [58]의 어느 하나에 기재된 조합의 사용.
[61] 농약 제제 중의, (d) 유기 용매의 함유량이 1 내지 99중량％인, [52] 내지 [60]의 어느 하나에 기재된 조합의 사용.
[62] 농약 제제 중의, (c) 실리콘계 화합물의 함유량이 0.01 내지 10중량％인, [52] 내지 [61]의 어느 하나에 기재된 조합의 사용.
[63] 농약 제제가 SL제(Soluble concentrate), DC제(Dispersible concentrate), 또는 ME제(Microemulsion)인, [52] 내지 [62]의 어느 하나에 기재된 조합의 사용.
실시예
본 발명을 구체예를 들어 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이하의 예에만 한정되는 것은 아니다.
농약 제제의 조제
이하의 제1 표 내지 제7 표에 나타내는 양의 각 성분을 혼합하여, 농약 제제를 조제했다. 또한, 숫자는 중량부를 나타낸다.
사용한 (b) 계면 활성제를 하기에 열거한다.
Figure pct00018
시험 방법
(1) 농약 제제의 외관의 관찰
조제한 농약 제제의 외관을 눈으로 보아 관찰하고, 이하의 기준으로 평가했다.
○: 탁도 없음
×: 탁도 있음
(2) 투과율의 측정
조제한 농약 제제의 흡광도를 660㎚의 파장의 광으로, (a) 농약 유효 성분, (b) 계면 활성제 및 (d) 유기 용매를 포함하는 농약 제제를 블랭크로 하여 사용하고, 자외 가시 분광 광도계 UV-2550(시마즈 세이사쿠쇼제)을 사용하여 측정하고(실온, 광로 길이: 100㎜, 석영 셀 용량: 3.7mL), 투과율을 구했다.
(3) 기포성의 평가
25±5℃에서, 250mL의 덮개를 갖는 메스실린더에 200mL의 물을 넣고, 농약 제제를 각각 0.2g 첨가했다. 덮개를 덮은 메스실린더를 약 1분간 총 30회 전도시키고, 그 후 1분간 정치한 후의 기포의 체적을 측정했다. 또한, 실시예 1에서는 1분간 정치 후에 여과를 행하고, 여과 후의 기포의 체적도 측정했다.
실시예 1: (c) 실리콘계 화합물의 평가
하기의 제1 표에 나타내는 (a) 내지 (d)를 사용하여 농약 제제를 제작하고, 외관 관찰, 투과율의 측정 및 기포성의 평가를 행하였다. 결과를 제1 표에 나타낸다. 제1 표에 있어서, No.1-1이 본 발명구, No.1-2 내지 1-9가 비교구이다. 또한, 실시예 1에 있어서는, 농약 제제의 여과 전 및 여과 후의 양쪽에서 투과율의 측정 및 상술한 방법으로 기포성의 평가를 행하였다.
Figure pct00019
제1 표에 나타낸 바와 같이, 본 발명구의 농약 제제는 맑은 성상을 갖고(즉, 외관: ○, 투과율이 94％ 이상), 식 (II)로 표현되는 실리콘계 화합물을 포함함으로써, 농약 제제를 물에 희석했을 때의 거품 일기가 현저하게 억제되는 것을 알 수 있었다. 한편, 본 분야에 있어서 이용되고 있는 다양한 (c') 소포제에서는, 맑은 성상의 부여와 거품 일기의 억제를 양립할 수 없었다.
실시예 2: (b) 계면 활성제의 평가 1
본 발명의 적용 범위를 확인하기 위해, (d) 유기 용매로서 디메틸술폭시드 및 다양한 (b) 계면 활성제를 사용하여 농약 제제를 제작하고, 그의 외관 관찰 및 기포성의 평가를 행하였다. 결과를 제2-1 표 및 제2-2 표에 나타낸다. 제2-1 표는 본 발명구, 제2-2 표는 (c) 실리콘계 화합물을 포함하지 않는 비교구이다.
Figure pct00020
Figure pct00021
다양한 계면 활성제를 사용한 경우에 있어서도 맑은 성상의 농약 제제가 얻어지고, (c) 실리콘계 화합물에 의한 거품 일기의 억제 효과가 확인되었다.
실시예 3: (b) 계면 활성제의 평가 2
(a) 농약 유효 성분의 존재 하에서 실시예 2에 나타낸 효과가 발휘되는지를 평가하기 위해, (d) 유기 용매로서 디메틸술폭시드 및 다양한 (b) 계면 활성제를 사용하여 농약 제제를 제작하고, 그의 외관 관찰 및 기포성의 평가를 행하였다. 결과를 제3-1 표 및 제3-2 표에 나타낸다. 제3-1 표는 본 발명구, 제3-2 표는 (c) 실리콘계 화합물을 포함하지 않는 비교구이다. 또한, (a) 농약 유효 성분으로서, 용해도가 다른 사이클라닐리프롤(수용해도: 0.1ppm) 및 플로니카미드(수용해도: 5200ppm)를 사용했다.
Figure pct00022
Figure pct00023
(a) 농약 유효 성분의 존재 중에 있어서도, 다양한 (b) 계면 활성제를 사용하여 맑은 성상의 농약 제제가 얻어지고, (c) 실리콘계 화합물에 의한 거품 일기의 억제 효과가 확인되었다.
실시예 4: (d) 유기 용매의 평가 1
(b) 계면 활성제로서 소르폴 T-20 및 다양한 (d) 유기 용매를 사용하여 농약 제제를 제작하고, 그의 외관 관찰 및 기포성의 평가를 행하였다. 결과를 제4-1 표 및 제4-2 표에 나타낸다. 제4-1 표는 본 발명구, 제4-2 표는 (c) 실리콘계 화합물을 포함하지 않는 비교구이다.
Figure pct00024
Figure pct00025
실시예 1 및 2에서 사용한 디메틸술폭시드와 마찬가지로, 다른 유기 용매에 있어서도 맑은 성상의 농약 제제가 얻어지고, (c) 실리콘계 화합물에 의한 거품 일기의 억제 효과가 확인되었다.
실시예 5: (d) 유기 용매의 평가 2
(a) 농약 유효 성분의 존재 하에서 실시예 4에 나타낸 효과가 발휘되는지를 평가하기 위해, (b) 계면 활성제로서 소르폴 T-20 및 다양한 (d) 유기 용매를 사용하여 농약 제제를 제작하고, 그의 외관 관찰 및 기포성의 평가를 행하였다. 결과를 제5-1 표 내지 제5-4 표에 나타낸다. 각 표 중, 제5-1 표 및 제5-3 표는 본 발명구, 제5-2 표 및 제5-4 표는 (c) 실리콘계 화합물을 포함하지 않는 비교구이다. 또한, (a) 농약 유효 성분으로서, 용해도가 다른 사이클라닐리프롤 및 플로니카미드를 사용했다.
Figure pct00026
Figure pct00027
Figure pct00028
Figure pct00029
(a) 농약 유효 성분의 존재 중에 있어서도, 다양한 (d) 유기 용매를 사용하여 맑은 성상의 농약 제제가 얻어지고, (c) 실리콘계 화합물에 의한 거품 일기의 억제 효과가 확인되었다.
실시예 2 내지 5에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 (b) 계면 활성제, (c) 실리콘계 화합물 및 (d) 유기 용매의 조합에 의해, 다양한 (a) 농약 유효 성분을 포함하는 맑은 성상의, 물 희석 시의 거품 일기가 억제된 농약 제제를 제조할 수 있는 것이 명확해졌다.
제제예
이하에, 본 발명의 농약 제제의 일례로서 제제예를 나타낸다.
Figure pct00030
사용예
본 분야에 있어서 농약 제제를 물로 희석할 때, 다른 농약 제제, 전착제, 비료 등과 함께 물로 희석하여 살포액을 조제하는(탱크 믹스) 경우가 있다. 이러한 사용 양태에 있어서도, 본 발명의 거품 일기를 억제하는 효과가 유지되고, 살포액의 조제에 지장이 없는지를 확인했다.
구체적으로는 본 발명의 농약 제제로서, 사이클라닐리프롤(1.0중량부), (b)-1(2.0중량부), 식 (II)의 화합물(0.5중량부), 디메틸술폭시드(96.5중량부)를 함유하는 농약 제제를 조제하고, 당해 농약 제제를 500배의 물로 희석할 때, 다양한 전착제 및 비료(Actirob B, Destiny, Dyne-Amic, Persist Ultra, phase II, SYL-TAC, Version, TIPO, 님 오일, 토마토 원기 액비, 스미토모 액비 2호; 모두 상품명)와 혼합하여 살포액을 조제했다. 그 결과, 어떤 경우도 지장 없이 살포액을 조제하는 것이 가능했다.
또한, 2019년 8월 5일에 출원된 일본 특허 출원 제2019-143474호의 명세서, 특허 청구범위 및 요약서의 전체 내용을 여기에 인용하고, 본 발명의 명세서의 개시로서 도입하는 것이다.

Claims (12)

  1. (a) 농약 유효 성분, (b) 계면 활성제, (c) 식 (I)로 표현되는 실리콘계 화합물 및 (d) 유기 용매를 함유하는 농약 제제이며, 상기 (a), (b) 및 (c)가 (d)에 용해된 농약 제제.
    Figure pct00031

    (식 중, R1은 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고, p는 0 내지 3의 정수이고, q는 1 내지 2의 정수이다.)
  2. 제1항에 있어서, 파장 660㎚의 광의 투과율이 94％ 이상인, 농약 제제.
  3. 제1항에 있어서, (b) 계면 활성제가, 비이온성 계면 활성제 및 음이온성 계면 활성제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인, 농약 제제.
  4. 제1항에 있어서, (b) 계면 활성제가, 폴리옥시알킬렌형 계면 활성제, 블록 공중합체형 계면 활성제, 술폰산형 계면 활성제, 황산에스테르형 계면 활성제 및 인산에스테르형 계면 활성제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인, 농약 제제.
  5. 제1항에 있어서, (c) 식 (I)로 표현되는 실리콘계 화합물이 식 (II)로 표현되는 화합물인, 농약 제제.
    Figure pct00032
  6. 제1항에 있어서, (d) 유기 용매가, 아미드, 술폭시드, 케톤, 락톤, 피롤리돈, 알코올, 에테르 및 에스테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인, 농약 제제.
  7. 제1항에 있어서, (d) 유기 용매가, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸-2-피롤리돈, N-옥틸-2-피롤리돈, 디메틸술폭시드, 시클로헥사논, γ-부티로락톤, 프로필렌글리콜, 시클로헥산올, n-헥산올, 테트라히드로푸르푸릴알코올, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜디메틸에테르 및 2-메틸글루타르산디메틸로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인, 농약 제제.
  8. 제1항에 있어서, SL제(Soluble concentrate), DC제(Dispersible concentrate), 또는 ME제(Microemulsion)인, 농약 제제.
  9. (a) 농약 유효 성분, (b) 계면 활성제 및 (d) 유기 용매를 함유하는 혼합물 중에, (c) 식 (I)로 표현되는 실리콘계 화합물을 용해시켜, (a) 농약 유효 성분, (b) 계면 활성제, (c) 식 (I)로 표현되는 실리콘계 화합물 및 (d) 유기 용매를 함유하는 농약 제제의 물 희석액의 거품 일기를 억제하는 방법.
    Figure pct00033

    (식 중, R1은 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고, p는 0 내지 3의 정수이고, q는 1 내지 2의 정수이다)
  10. (a) 농약 유효 성분, (b) 계면 활성제 및 (d) 유기 용매를 함유하는 혼합물 중에, (c) 식 (I)로 표현되는 실리콘계 화합물을 용해시켜, (a) 농약 유효 성분, (b) 계면 활성제, (c) 식 (I)로 표현되는 실리콘계 화합물 및 (d) 유기 용매를 함유하는 농약 제제의 물 희석액의 거품 일기를 억제하는, 식 (I)로 표현되는 실리콘계 화합물의 사용.
    Figure pct00034

    (식 중, R1은 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고, p는 0 내지 3의 정수이고, q는 1 내지 2의 정수이다.)
  11. (a) 농약 유효 성분이 용해된 농약 제제의 제조에 있어서의, (b) 계면 활성제, (c) 식 (I)로 표현되는 실리콘계 화합물 및 (d) 유기 용매의 조합.
    Figure pct00035

    (식 중, R1은 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고, p는 0 내지 3의 정수이고, q는 1 내지 2의 정수이다.)
  12. (a) 농약 유효 성분이 용해된 농약 제제의 제조에 있어서의, (b) 계면 활성제, (c) 식 (I)로 표현되는 실리콘계 화합물 및 (d) 유기 용매의 조합의 사용.
    Figure pct00036

    (식 중, R1은 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고, p는 0 내지 3의 정수이고, q는 1 내지 2의 정수이다.)
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