KR20220032664A - 벤지미다졸 유도체와 흑삼을 유효성분으로 함유하는 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물 - Google Patents

벤지미다졸 유도체와 흑삼을 유효성분으로 함유하는 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 벤지미다졸계 유도체 구충제; 및 흑삼, 흑삼 추출물 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상을 유효성분으로 함유하는 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물을 제공한다. 이와 같은 본 발명에 따른 조성물은 흑삼에 의한 시너지 효과를 통하여 동물 내지 인체에서 안전성 확인된 용량의 벤지미다졸계 구충제를 포함하고 있어도 충분한 항암 효과를 발휘할 수 있는 특징을 가진다.

Description

벤지미다졸 유도체와 흑삼을 유효성분으로 함유하는 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물{Pharmaceutical composition for preventing or treating cancer containing benzimidazole derivatives and black ginseng as active ingredients}
본 발명은 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로서. 보다 구체적으로 안전성 확보된 용량의 벤지미다졸계 유도체 구충제와 흑삼을 유효성분으로 함유하는 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것이다.
벤지미다졸 유도체들 중에는 인체용 구충제로 시판되고 있는 알벤다졸(albendazole)과 동물용 구충제로 사용되는 메벤다졸(mebendazole), 플루벤다졸(flubendazole), 옥시벤다졸(oxybendazole), 다이아벤다졸(thiabendazole), 펜벤다졸(pebendazole), 피반텔(febantel) 등이 있고, 이 중 알벤다졸은 인체용뿐만 아니라 동물용 구충제로도 널리 사용된다.
모든 세포 내 구성 성분 중에 존재하는 미세관은 1)세포의 분열, 2)세포의 운동, 3)세포 내 물질의 이동, 4)세포의 형태 유지 등과 같은 네 가지 핵심 기능을 가지고 있는데, 벤지미다졸은 알파 튜뷸린과 베타 튜뷸린의 두 가지 단백질로 구성되어 있는 미세관의 구조 중 알파 튜뷸린의 기능이 발현되는 것을 억제한다.
벤지미다졸이 선충류를 포함한 기생충 구충제로 개발된 이유는 포유류에 비해 선충류 세포 내 튜뷸린의 활성을 25배에서 400배 더 강하게 억제하기 때문이다. 즉, 포유류 세포에 악영향을 끼치는 용량보다 훨씬 낮은 용량으로 선충류 기생충을 죽일 수 있기 때문에 동물 또는 인체용 구충제로 사용할 수 있는 것이다.
벤지미다졸은 사람과 동물을 포함한 포유류 세포 내 튜뷸린에 대해서도 정도의 차이는 있지만 활성을 억제하므로 구충제로서의 사용량보다 과량을 복용할 경우 포유류 세포 내 튜뷸린 활성을 억제할 것이며, 특히 정상 세포보다 훨씬 빠르게 증식하는 암세포를 억제하는데 매우 효과적일 수 있다.
그러나 벤지미다졸의 경우 구충제로서 사용되는 용량에서 항암 효과를 기대할 수 없으며 암세포 증식 억제하기 위해서는 안전성 확보되지 않은 과량을 복용하여야 하는데 이 경우는 기형 유발 등의 부작용이 발생하는 문제점이 있다.
1. 대한민국 공개 특허 제10-2020-0045845호
본 발명자의 다양한 연구 끝에 흑삼과 벤지미다졸계 구충제를 동시에 복용하는 경우 동물 내지 인체에서 안전성 확인된 용량의 벤지미다졸계 구충제를 포함하고 있어도 충분한 항암 효과를 발휘할 수 있다는 것을 확인하여 본 발명을 완성하게 된 것으로 따라서 본 발명이 해결하고자는 과제는 흑심과 벤지미다졸계 구충제를 활성성분으로 포함하는 항암 조성물을 제공하는 것이다.
상기 기술적 과제를 달성하기 위하여 본 발명은
벤지미다졸계 유도체 구충제; 및
흑삼, 흑삼 추출물 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상을 유효성분으로 함유하는 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물을 제공한다.
본 발명에 따른 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 있어서, 상기 벤지미다졸계 유도체 구충제는 알벤다졸(albendazole), 메벤다졸(mebendazole), 플루벤다졸(flubendazole), 옥시벤다졸(oxybendazole), 다이아벤다졸(thiabendazole), 펜벤다졸(pebendazole) 및 피반텔(febantel)로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상일 수 있다.
본 발명에 따른 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 있어서, 상기 흑삼 추출물은 물 또는 에탄올을 추출 용매로 하여 추출한 것일 수 있다.
본 발명에 따른 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 있어서, 상기 흑삼 추출물은 추출한 후 베타-칼락토시다제(β-galactosidase), 베타-글루코시다제(β-glucosidase), 베타-글루카나제(β-glucanase), 알파-아밀라제(α-amylase) 및 셀룰라제(cellulase)로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상의 효소로 처리한 것일 수 있다.
본 발명에 따른 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 있어서, 상기 흑삼 추출물은 추출한 후 유산균 또는 효모로 발효한 것일 수 있다.
상술한 바와 같은 본 발명에 따른 조성물은 흑삼에 의한 시너지 효과를 통하여 동물 내지 인체에서 안전성 확인된 용량의 벤지미다졸계 구충제를 포함하고 있어도 충분한 항암 효과를 발휘할 수 있는 특징을 가진다.
이와 같은 본 발명을 더욱 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명은
벤지미다졸계 유도체 구충제; 및
흑삼, 흑삼 추출물 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상을 유효성분으로 함유하는 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물을 제공한다.
본 발명에 따른 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 있어서, 상기 벤지미다졸계 유도체 구충제는 알벤다졸(albendazole), 메벤다졸(mebendazole), 플루벤다졸(flubendazole), 옥시벤다졸(oxybendazole), 다이아벤다졸(thiabendazole), 펜벤다졸(pebendazole) 및 피반텔(febantel)로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상일 수 있으며, 이들의 사용량은 구충제로 허가 받은 범위 내에서 선택되어 질 수 있다.
본 발명에 사용되는 흑삼은 본 발명이 속하는 기술 분야에 널리 알려진 것이라면 특별한 제한이 없이 사용 가능하며, 흑삼을 분말로 하여 사용할 수도 있으며, 이 흑삼을 용매 추출한 추출물, 바람직하게는 물 또는 에탄올을 추출 용매로 하여 추출한 추출물로 하여 사용할 수 있으며, 이들의 혼합물은 사용할 수 있다.
또한, 발명의 추출 방법은 본 발명이 속하는 기술 분야에 널리 알려진 것이라면 특별한 제한이 없이 사용 가능하다.
또한 본 발명에서는 흑삼 추출물을 효소로 처리하거나 발효하여 사용할 수 있으며, 효소로 처리한 후 발효하여 사용할 수 있다.
본 발명에서 사용되는 효소는 베타-칼락토시다제(β-galactosidase), 베타-글루코시다제(β-glucosidase), 베타-글루카나제(β-glucanase), 알파-아밀라제(α-amylase) 및 셀룰라제(cellulase)로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상인 것이 바람직하다.
본 발명의 발효에 이용되는 균주는 흑삼이 발효하는 것으로 공지되어 있는 모든 균주를 이용할 수 있으며, 바람직하게는 유산균 또는 효모일 수 있다.
구체적으로 본 발명에서 사용되는 흑삼 추출물의 제조는
흑삼을 70 내지 100℃의 열수로 추출하는 추출단계;
상기 추출단계의 추출물에 효소를 부가하고 25 내지 65℃에서 2 내지 7시간 동안 효소 처리하는 효소처리단계; 및
상기 효소처리가 완료된 추출물에 유산균 또는 효모, 바람직하게는 사카로마이세스 크레비시아에(Saccharomyces cerevisiae)를 넣고 20 내지 40℃에서 10 내지 48시간 발효시키는 발효 단계를 통하여 이루어질 수 있다.
이하 실시예를 통하여 본 발명을 상세하게 설명하기로 한다.
시험예 : in vitro에서 종양세포주에 대한 세포독성 조사
in vitro에서 종양세포에 대한 직접적인 세포독성을 측정하여 조사하였다.
1) 재료
in vitro 세포독성을 측정하기 위하여 사람의 종양세포주를 이용하였고, 이는 다음과 같다.
결장암 : HT29,
백혈병 : CCRF-CEM
전골수성 백혈병 : K562
임파종 : U937
흑색종 : MEXF 462L,
비소세포폐암 : LXFL 529L
신장암 : RXF 944L,
자궁암 : UXF 1138
전립선암 : PC3
난소암 : OVCAR3
유방암 : MXAF401NL
위암 : GXF251L
2) 세포배양
10% 소 태아의 혈청을 보충한 페놀레드[Life Technologies, Karlsruhe 독일]와 RPMI 1640배지의 단층배양물을 습한 조건(95% 공기, 5% 이산화탄소) 37℃에서 사람의 종양세포들을 자라게 했다.
3) 세포독성 분석
실험에 사용된 화합물의 증식방지능력을 검사하기 위해 강화된 요오드화프로피듐(propidium iodide) 분석법을 사용하였다.
트립신화로 10% 소 태아의 혈청을 첨가한 1640 배지에서 대수상의 증식을 한 후에 세포들을 얻고, 96-웰 마이크로플레이트(㎖당 5 ×104 세포)에 플레이트를 한 후 측정하였다.
세포를 대수 증식시키기 위해 24시간의 회복 후, 50㎖의 배양 배지(플레이트당 6개의 대조 웰) 또는 시험 조성물을 함유한 배양배지를 웰에 첨가하였다. 세포의 두 배 증식기간에 따라 배양 5일 정도 후에 배지를 요오드화프로피듐 6㎍/㎖을 함유한 신선한 배지로 바꾸어 주었다. 그런 다음, 마이크로플레이트는 전체 세포를 사멸시킬 수 있도록 -18 ℃에서 24시간동안 보존하였다. 플레이트를 따뜻하게 한 후에 전체 세포수를 정량하기 위하여 밀리포어 싸이토플루오르 2350-마이크로플레이트 리더를 이용하여(여기파장 530 nm, 방출파장 620 nm) 형광도를 측정하였다. 성장억제율은 다음의 수식으로 계산한다..
Figure pat00001
상기 식에서, T는 시험군을 처리한 후 종양세포수를 나타내며, C는 대조군을 처리한 후 종양세포수를 나타낸다.
4) 시료
알벤다졸(albendazole) 또는 펜벤다졸(pebendazole)을 DMSO에 녹이고 여기에 흑삼 추출물과 배양배지로 희석하여 DMSO의 최종농도가 0.3 % 이하가 되도록 하였다.
상기 흑삼 추출물은 열수 추출물, 열수 추출후 알파-아밀라제(α-amylase)로 효소 처리한 효소 처리물, 열수 추출 후 알파-아밀라제(α-amylase)로 효소 처리한 다음 사카로마이세스 크레비시아에(Saccharomyces cerevisiae)로 발효 발효물을 사용하였다.
상기 흑삼 추출물은 5㎖ 사용하였으며, 알벤다졸과 펜벤다졸은 각각 1㎍/㎖, 3㎍/㎖m 10㎍/㎖, 30㎍/㎖ 100㎍/㎖이었다.
구체적으로
흑삼을 70 내지 100℃의 열수로 추출하는 추출단계;
상기 추출단계의 추출물에 효소를 부가하고 25 내지 65℃에서 2 내지 7시간 동안 효소 처리하는 효소처리단계; 및
상기 효소처리가 완료된 추출물에 유산균 또는 효모, 바람직하게는 사카로마이세스 크레비시아에(Saccharomyces cerevisiae)를 넣고 20 내지 40℃에서 10 내지 48시간 발효시키는 발효 단계를 통하여 제조하였다.
시료 1: 알벤다졸
시료 2: 펜벤다졸
시료 3: 흑삼 열수 추출물+알벤다졸
시료 4: 흑삼 효소 처리물+알벤다졸
시료 5: 흑삼 발효물+알벤다졸
시료 6: 흑삼 열수 추출물+펜벤다졸
시료 7: 흑삼 효소 처리물+펜벤다졸
시료 8: 흑삼 발효물+펜벤다졸
5) 세포독성 조사결과
상기 시험예와 같은 방법으로 세포독성을 조사하여 성장억제율 결과를 하기 표에 나타내었다. 이때, 대조군으로는 5-FU를 사용하였다.
종양세포주 시료 1
1 3 10 30 100
백혈병 : CCRF-CEM 110 109 94 81 74
전골수성 백혈병 : K562 112 112 97 85 81
임파종 : U937 99 99 84 77 64
흑색종 : MEXF 462L 99 98 85 77 63
비소세포폐암 : LXFL 529L 99 99 82 77 62
MEXF 514L 99 99 84 77 62
RXF 944L 99 99 82 75 62
신장암 : RXF 944L 99 99 82 77 70
자궁암 : UXF 1138 99 99 82 75 65
전립선암 : PC3 99 99 84 75 66
유방암 : MXAF401NL 99 98 82 75 66
위암 : GXF251L 99 98 82 76 66
결장암 : HT29 99 98 82 76 64
종양세포주 시료 2
1 3 10 30 100
백혈병 : CCRF-CEM 110 109 94 81 71
전골수성 백혈병 : K562 112 112 97 85 80
임파종 : U937 99 99 84 77 62
흑색종 : MEXF 462L 99 98 85 77 62
비소세포폐암 : LXFL 529L 99 99 82 77 62
MEXF 514L 99 99 84 77 62
RXF 944L 99 99 82 75 62
신장암 : RXF 944L 99 99 82 77 70
자궁암 : UXF 1138 99 99 82 75 65
전립선암 : PC3 99 99 84 75 66
유방암 : MXAF401NL 99 98 82 75 66
위암 : GXF251L 99 98 82 76 66
결장암 : HT29 99 98 82 76 64
종양세포주 시료 2
1 3 10 30 100
백혈병 : CCRF-CEM 75 64 38 20 11
전골수성 백혈병 : K562 81 61 41 21 15
임파종 : U937 74 55 31 17 4
흑색종 : MEXF 462L 74 57 32 18 7
비소세포폐암 : LXFL 529L 73 56 31 17 9
MEXF 514L 72 58 33 19 7
RXF 944L 71 55 33 17 5
신장암 : RXF 944L 74 56 33 17 4
자궁암 : UXF 1138 72 56 33 17 2
전립선암 : PC3 73 56 34 16 4
유방암 : MXAF401NL 72 55 31 16 5
위암 : GXF251L 71 55 31 14 4
결장암 : HT29 72 55 31 17 4
종양세포주 시료 4
1 3 10 30 100
백혈병 : CCRF-CEM 77 65 40 20 14
전골수성 백혈병 : K562 84 62 42 21 11
임파종 : U937 74 54 30 15 4
흑색종 : MEXF 462L 74 58 32 18 7
비소세포폐암 : LXFL 529L 73 56 31 15 8
MEXF 514L 72 58 32 15 4
RXF 944L 71 55 33 14 3
신장암 : RXF 944L 74 56 34 17 4
자궁암 : UXF 1138 72 56 32 15 2
전립선암 : PC3 73 55 34 16 4
유방암 : MXAF401NL 71 55 32 16 2
위암 : GXF251L 71 54 31 17 2
결장암 : HT29 72 57 31 14 4
종양세포주 시료 5
1 3 10 30 100
백혈병 : CCRF-CEM 75 62 38 19 12
전골수성 백혈병 : K562 82 66 40 20 15
임파종 : U937 74 55 31 17 4
흑색종 : MEXF 462L 74 55 32 18 5
비소세포폐암 : LXFL 529L 73 56 31 17 9
MEXF 514L 72 58 33 17 2
RXF 944L 71 55 33 17 3
신장암 : RXF 944L 74 57 33 17 4
자궁암 : UXF 1138 74 56 33 14 2
전립선암 : PC3 73 56 34 15 2
유방암 : MXAF401NL 72 53 31 14 2
위암 : GXF251L 70 55 31 14 2
결장암 : HT29 72 55 31 14 2
종양세포주 시료 6
1 3 10 30 100
백혈병 : CCRF-CEM 75 64 38 20 11
전골수성 백혈병 : K562 81 61 41 21 15
임파종 : U937 74 55 31 17 4
흑색종 : MEXF 462L 74 57 30 18 7
비소세포폐암 : LXFL 529L 73 56 31 17 9
MEXF 514L 72 58 33 19 7
RXF 944L 70 55 33 17 5
신장암 : RXF 944L 74 56 33 17 4
자궁암 : UXF 1138 72 52 33 17 2
전립선암 : PC3 73 56 34 18 4
유방암 : MXAF401NL 72 55 31 16 4
위암 : GXF251L 71 55 31 14 4
결장암 : HT29 72 55 31 17 4
종양세포주 시료 7
1 3 10 30 100
백혈병 : CCRF-CEM 75 64 38 19 11
전골수성 백혈병 : K562 80 61 42 20 15
임파종 : U937 74 55 31 14 4
흑색종 : MEXF 462L 74 54 32 14 2
비소세포폐암 : LXFL 529L 73 56 31 14 5
MEXF 514L 72 58 33 15 7
RXF 944L 71 55 32 17 2
신장암 : RXF 944L 74 56 33 17 4
자궁암 : UXF 1138 72 56 33 17 3
전립선암 : PC3 73 56 34 16 4
유방암 : MXAF401NL 72 55 31 17 2
위암 : GXF251L 71 55 31 14 4
결장암 : HT29 72 55 31 17 2
종양세포주 시료 8
1 3 10 30 100
백혈병 : CCRF-CEM 75 66 38 20 9
전골수성 백혈병 : K562 81 62 41 21 14
임파종 : U937 74 55 31 17 2
흑색종 : MEXF 462L 74 54 32 18 1
비소세포폐암 : LXFL 529L 73 56 31 17 3
MEXF 514L 72 58 33 17 2
RXF 944L 70 55 33 17 2
신장암 : RXF 944L 74 56 33 16 2
자궁암 : UXF 1138 72 56 33 14 2
전립선암 : PC3 73 57 34 15 1
유방암 : MXAF401NL 70 55 31 16 3
위암 : GXF251L 70 55 31 15 1
결장암 : HT29 72 55 31 15 1
상기 표에서 알 수 있듯이 알벤다졸과 펜벤다졸 단독으로 사용하였을 때에는 100㎍/㎖에서도 암세포 독성이 거의 나타나지 않았으나 흑삼 추출물을 사용하여 시료 3 내지 8에서는 알벤다졸과 펜벤다졸을 10㎍/㎖ 사용할 때부터 유효한 암세포 독성을 보여 흑삼 추출물의 사용에 따라 벤지미다졸계 유도체 구충제의 사용량을 1/10 이상 줄일 수 있음을 확인하였다.
상술한 바와 같은 본 발명에 따른 조성물은 흑삼에 의한 시너지 효과를 통하여 동물 내지 인체에서 안전성 확인된 용량의 벤지미다졸계 구충제를 포함하고 있어도 충분한 항암 효과를 발휘할 수 있는 특징을 가진다.

Claims (6)

  1. 벤지미다졸계 유도체 구충제; 및
    흑삼, 흑삼 추출물 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상을 유효성분으로 함유하는 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 벤지미다졸계 유도체 구충제는 알벤다졸(albendazole), 메벤다졸(mebendazole), 플루벤다졸(flubendazole), 옥시벤다졸(oxybendazole), 다이아벤다졸(thiabendazole), 펜벤다졸(pebendazole) 및 피반텔(febantel)로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 상기 흑삼 추출물이 물 또는 에탄올을 추출 용매로 하여 추출한 것임을 특징으로 하는 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물.
  4. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 상기 흑삼 추출물이 추출한 후 베타-칼락토시다제(β-galactosidase), 베타-글루코시다제(β-glucosidase), 베타-글루카나제(β-glucanase), 알파-아밀라제(α-amylase) 및 셀룰라제(cellulase)로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상의 효소로 처리한 것임을 특징으로 하는 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물.
  5. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 상기 흑삼 추출물이 추출한 후 유산균 또는 효모로 발효한 것임을 특징으로 하는 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물.
  6. 제 4항에 있어서, 상기 흑삼 추출물이 효소로 처리한 후 유산균 또는 효모로 발효한 것임을 특징으로 하는 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물.


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WO2022258838A1 (en) * 2021-06-11 2022-12-15 Raincastle Bio. Limited Combination treatment of a saponin agent and an anthelminitic agent against cancer

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