KR20210144690A - N-[4-(5-플루오로-2,4-디니트로-페닐아조)-페닐]-아민 유도체 및 n-[4-(4-니트로-페닐아조)-페닐]-아민 유도체의 고 습식 고속 분산 염료 혼합물 - Google Patents
N-[4-(5-플루오로-2,4-디니트로-페닐아조)-페닐]-아민 유도체 및 n-[4-(4-니트로-페닐아조)-페닐]-아민 유도체의 고 습식 고속 분산 염료 혼합물 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 화학식 (1) 의 염료 및 화학식 (2) 의 염료를 포함하는 염료 혼합물
,
염료 혼합물의 제조 방법 및 용도에 관한 것이다.
염료 혼합물의 제조 방법 및 용도에 관한 것이다.
Description
본 발명은 고 습식 고속 분산 아조 염료 혼합물에 관한 것이다.
디아조-성분 중 치환 패턴 2,4,5- 를 갖는 분산-아조-염료 (1) 은 예를 들어 GB 2 020 680, US 4,379,819, WO 2005/056690, WO 2005/040283 및 WO 2016/041849 로부터 공지되어 있다. 일반적인 구조 (2) 를 갖는 염료 및 그의 혼합물은 또한, 예를 들어, EP 0 864 615, EP 0 894 830, EP 0 555 179 및 WO 2002/081572 로부터 공지되어 있지만, 이들은 더 깊은 음영 및/또는 불충분한 세척- 및 접촉-견뢰도에 대해 불만족스러운 빌드 업 특성을 갖는다.
화학식 (1) 의 아조 염료와 화학식 (2) 의 염료의 특정 조합은 폴리에스테르 및 폴리에스테르 블렌드, 특히 폴리에스테르-엘라스텐/폴리에스테르-스판덱스 상에서 개선된 빌드 업 및 양호한 세척- 및 접촉-견뢰도 특성을 생성한다는 것이 밝혀졌다.
따라서 본 발명은 하기를 포함하는 염료 혼합물에 관한 것이다:
적어도 하나의 화학식 (1) 의 염료
식 중, 서로 독립적으로
R1 은 수소, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알콕시이고,
R2 는 수소, 카르복시, (C1-C4)-알킬, 할로겐, 아실아미노, -NHCO-아릴, -NHCO-벤질 또는 설포닐아미노이고,
R3 및 R4 는 수소, (C1-C4)-알킬, (CH2)n-페닐, CH2-CH=CH2, (CH2)n-OH, (CH2)n-O-(C1-C4)-알킬, (CH2)n-O-페닐, (CH2)n-O-벤질, (CH2)n-O-(CH2)m-OH, (CH2)n-O-(CH2)m-O-(C1-C4)-알킬, (CH2)n-O-(CH2)m-O-페닐, (CH2)n-O-(CH2)m-O-벤질, (CH2)n-COOH, (CH2)n-COO-(C1-C4)-알킬, (CH2)n-COO-페닐, (CH2)n-COO-벤질, (CH2)n-CN, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C4)-알킬, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-페닐, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-벤질, (CH2)n-O-CO-(C1-C4)-알킬, (CH2)n-O-CO-페닐, (CH2)n-O-CO-벤질, COO-(CH2)n-2-푸르푸릴, (CH2)m-O-(CH2)n-2-푸르푸릴, CHR9-(CH2)p-(C1-C4)-알킬, CHR9-(CH2)p 페닐, CHR9-CH=CH2, CHR9-(CH2)p-OH, CHR9-(CH2)p-O-(C1-C4)-알킬, CHR9-(CH2)p-O-페닐, CHR9-(CH2)p-O-벤질, CHR9-(CH2)p-O-(CH2)m-OH, CHR9-(CH2)p-O-(CH2)m-O-(C1-C4)-알킬, CHR9-(CH2)p-O-(CH2)m-O-페닐, CHR9-(CH2)p-O-(CH2)m-O-벤질, CHR9-(CH2)p-COOH, CHR9-(CH2)p-COO-(C1-C4)-알킬, CHR9-(CH2)p-COO-페닐, CHR9-(CH2)p-COO-벤질, CHR9-(CH2)p-CN, CHR9-(CH2)p-COO(CH2)m-CO-(C1-C4)-알킬, CHR9-(CH2)p-COO(CH2)m-CO-페닐, CHR9-(CH2)p-COO(CH2)m-CO-벤질, CHR9-(CH2)p-O-CO-(C1-C4)-알킬, CHR9-(CH2)p-O-CO-페닐, CHR9-(CH2)p-O-CO-벤질, CHR9-(CH2)p-2-푸르푸릴 또는 CHR9-(CH2)p -O-(CH2)n-2-푸르푸릴이고,
식 중,
R9 는 (C1-C4)-알킬 또는 -OH 또는 할로겐으로 치환된 (C1-C4)-알킬이고,
n 은 1 내지 4 이고,
m 은 1 내지 4 이고,
p 는 0 내지 3 이고,
단, R3 및 R4 중 적어도 하나는 수소가 아님,
및
적어도 하나의 화학식 (2) 의 염료
식 중, 서로 독립적으로
R5 및 R6 는 수소, (C1-C4)-알킬, (CH2)n-페닐, CH2-CH=CH2, (CH2)n-OH, (CH2)n-O-(C1-C4)-알킬, (CH2)n-O-페닐, (CH2)n-O-벤질, (CH2)n-O-(CH2)m-OH, (CH2)n-O-(CH2)m-O-(C1-C4)-알킬, (CH2)n-O-(CH2)m-O-페닐, (CH2)n-O-(CH2)m-O-벤질, (CH2)n-COOH, (CH2)n-COO-(C1-C4)-알킬, (CH2)n-COO-페닐, (CH2)n-COO-벤질, (CH2)n-CN, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C4)-알킬, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-페닐, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-벤질, (CH2)n-O-CO-(C1-C4)-알킬, (CH2)n-O-CO-페닐, (CH2)n-O-CO-벤질, COO-(CH2)n-2-푸르푸릴 또는 (CH2)m-O-(CH2)n-2-푸르푸릴이고,
식 중,
n 은 1 내지 4 이고,
m 은 1 내지 4 이고,
단, R5 및 R6 중 적어도 하나는 수소가 아니고,
R10 은 수소, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알콕시이고,
R11 는 수소, 카르복시, (C1-C4)-알킬, 할로겐, 아실아미노, -NHCO-아릴, -NHCO-벤질 또는 설포닐아미노이고,
X5 및 X6 는 수소, 할로겐, 니트로 또는 시아노이고,
단, R5 및 R6 중 적어도 하나는 수소가 아님.
화학식 (1) 의 염료뿐만 아니라 화학식 (2) 의 염료 둘 다에 관하여, 전체적인 바람직한 조합들을 형성하는 바람직한 것들이 존재한다:
화학식 (1) 의 염료의 선택에 관하여, 적어도 하나의 화학식 (1) 의 염료에서 서로 독립적으로 하기와 같은 상기 기재된 염료 혼합물이 바람직하다:
R1 은 수소, 메틸 또는 메톡시이고,
R2 는 수소, 히드록시, COOH, COO-(C1-C2)-알킬, (C1-C2)-알킬, -NHCO-(C1-C2)-알킬, -NHCO-아릴, -NHCO-벤질 또는 -NHSO2-(C1-C2)-알킬이고,
R3 및 R4 는 수소, (C1-C2)-알킬, (CH2)-페닐, CH2-CH=CH2, (CH2)2-O-(C1-C2)-알킬, (CH2)2-O-페닐, (CH2)2-O-벤질, (CH2)2-O-(CH2)m-O-(C1-C2)-알킬, (CH2)2-O-(CH2)m-O-페닐, (CH2)2-O-(CH2)m-O-벤질, (CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO-페닐, (CH2)n-COO-벤질, (CH2)n-CN, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-페닐, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-벤질, (CH2)n-O-CO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-O-CO-페닐, (CH2)n-O-CO-벤질, COO-(CH2)n-2-푸르푸릴, (CH2)m-O-(CH2)n-2-푸르푸릴, CHR9-CH=CH2, CHR9-(CH2)p-O-(C1-C2)-알킬, CHR9-(CH2)p-O-페닐, CHR9-(CH2)p-O-벤질, CHR9-(CH2)p-O-(CH2)m-O-(C1-C2)-알킬, CHR9-(CH2)p-O-(CH2)m-O-페닐, CHR9-(CH2)p-O-(CH2)m-O-벤질, CHR9-(CH2)p-COO-(C1-C2)-알킬, CHR9-(CH2)p-COO-페닐, CHR9-(CH2)p-COO-벤질, CHR9-(CH2)p-CN, CHR9-(CH2)p-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-알킬, CHR9-(CH2)p-COO(CH2)m-CO-페닐, CHR9-(CH2)p-COO(CH2)m-CO-벤질, CHR9-(CH2)p-O-CO-(C1-C2)-알킬, CHR9-(CH2)p-O-CO-페닐 또는 CHR9-(CH2)p-O-CO-벤질이고,
식 중,
R9 는 (C1-C4)-알킬 또는 -OH 또는 할로겐으로 치환된 (C1-C4)-알킬이고,
n 은 1 또는 2 이고,
m 은 1 또는 2 이고,
p 는 0 또는 1 이고,
단, R3 및 R4 중 적어도 하나는 수소가 아님.
적어도 하나의 화학식 (1) 의 염료에서 서로 독립적으로 하기와 같은, 상기 기재된 염료 혼합물이 더욱 바람직하다:
R1 은 수소 또는 메톡시이고,
R2 은 수소, 메틸 또는 -NHCO-(C1-C2)-알킬이고,
R3 및 R4 는 수소, (C1-C2)-알킬, (CH2)-페닐, CH2-CH=CH2, (CH2)2-O-(C1-C2)-알킬, (CH2)2-O-페닐, (CH2)2-O-벤질, (CH2)2-O-(CH2)m-O-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO-페닐, (CH2)n-COO-벤질, (CH2)n-CN, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-페닐, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-벤질, (CH2)n-O-CO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-O-CO-페닐, COO-(CH2)n-2-푸르푸릴 또는 (CH2)m-O-(CH2)n-2-푸르푸릴, CHR9-(CH2)p-COO-(C1-C2)-알킬이고,
식 중,
R9 는 (C1-C4)-알킬이고,
n 은 1 또는 2 이고,
m 은 1 또는 2 이고,
단, R3 및 R4 중 적어도 하나는 수소가 아님.
상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물로서, 적어도 하나의 화학식 (1) 의 염료가 화학식 (1a) 의 염료인, 염료 혼합물:
식 중, 서로 독립적으로
R3 및 R4 는 수소, (C1-C2)-알킬, (CH2)-페닐, CH2-CH=CH2, (CH2)2-O-(C1-C2)-알킬, (CH2)2-O-페닐, (CH2)2-O-벤질, (CH2)2-O-(CH2)m-O-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO-페닐, (CH2)n-COO-벤질, (CH2)n-CN, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-페닐, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-벤질, (CH2)n-O-CO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-O-CO-페닐, COO-(CH2)n-2-푸르푸릴, (CH2)m-O-(CH2)n-2-푸르푸릴 또는 CHR9-(CH2)p-COO-(C1-C2)-알킬이고,
식 중,
R9 는 (C1-C4)-알킬이고,
n 은 1 또는 2 이고,
m 은 1 또는 2 이고,
p 는 0 또는 1 이고,
단, R3 및 R4 중 적어도 하나는 수소가 아니고,
R7 및 R8 은 에틸 또는 메틸임,
은 본 발명의 바람직한 구현예를 형성한다.
상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물로서, 적어도 하나의 화학식 (1) 의 염료가 화학식 (1b) 의 염료인, 염료 혼합물:
식 중, 서로 독립적으로
R3 및 R4 는 수소, (C1-C2)-알킬, (CH2)-페닐, CH2-CH=CH2, (CH2)2-O-(C1-C2)-알킬, (CH2)2-O-페닐, (CH2)2-O-벤질, (CH2)2-O-(CH2)m-O-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO-페닐, (CH2)n-COO-벤질, (CH2)n-CN, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-페닐, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-벤질, (CH2)n-O-CO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-O-CO-페닐, COO-(CH2)n-2-푸르푸릴, (CH2)m-O-(CH2)n-2-푸르푸릴 또는 CHR9-(CH2)p-COO-(C1-C2)-알킬이고,
식 중,
R9 는 (C1-C4)-알킬이고,
n 은 1 또는 2 이고,
m 은 1 또는 2 이고,
p 는 0 또는 1 이고,
단, R3 및 R4 중 적어도 하나는 수소가 아니고,
R7 은 에틸 또는 메틸임,
은 본 발명의 바람직한 구현예를 형성한다.
상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물로서, 적어도 하나의 화학식 (1) 의 염료가 화학식 (1c) 의 염료인, 염료 혼합물:
식 중, 서로 독립적으로
R3 및 R4 는 수소, (C1-C2)-알킬, (CH2)-페닐, CH2-CH=CH2, (CH2)2-O-(C1-C2)-알킬, (CH2)2-O-페닐, (CH2)2-O-벤질, (CH2)2-O-(CH2)m-O-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO-페닐, (CH2)n-COO-벤질, (CH2)n-CN, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-페닐, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-벤질, (CH2)n-O-CO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-O-CO-페닐, COO-(CH2)n-2-푸르푸릴, (CH2)m-O-(CH2)n-2-푸르푸릴 또는 CHR9-(CH2)p-COO-(C1-C2)-알킬이고,
식 중,
R9 는 (C1-C4)-알킬이고,
n 은 1 또는 2 이고,
m 은 1 또는 2 이고,
p 는 0 또는 1 이고,
단, R3 및 R4 중 적어도 하나는 수소가 아님,
은 본 발명의 또다른 바람직한 구현예를 형성한다.
가장 바람직한 것은 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물로서, 적어도 하나의 화학식 (1) 의 염료가 하기로 이루어지는 군으로부터 선택된다:
화학식 (2) 의 염료의 선택에 관하여, 적어도 하나의 화학식 (2) 의 염료에서 서로 독립적으로 하기와 같은 상기 기재된 염료 혼합물이 바람직하다:
R5 및 R6 는 수소, (C1-C2)-알킬, (CH2)-페닐, CH2-CH=CH2, (CH2)2-O-(C1-C2)-알킬, (CH2)2-O-페닐, (CH2)2-O-벤질, (CH2)2-O-(CH2)m-O-(C1-C2)-알킬, (CH2)2-O-(CH2)m-O-페닐, (CH2)2-O-(CH2)m-O-벤질, (CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO-페닐, (CH2)n-COO-벤질, (CH2)n-CN, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-페닐, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-벤질, (CH2)n-O-CO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-O-CO-페닐, (CH2)n-O-CO-벤질, COO-(CH2)n-2-푸르푸릴 또는 (CH2)m-O-(CH2)n-2-푸르푸릴이고,
식 중,
n 은 1 또는 2 이고,
m 은 1 또는 2 이고,
단, R5 및 R6 중 적어도 하나는 수소가 아니고,
R10 은 수소, 메틸 또는 메톡시이고,
R11 은 수소, 히드록시, COOH, COO-(C1-C2)-알킬, (C1-C2)-알킬, -NHCO-(C1-C2)-알킬, -NHCO-아릴, -NHCO-벤질 또는 -NHSO2-(C1-C2)-알킬이고,
X5 및 X6 는 수소, 클로로, 브로모, 니트로 또는 시아노이고,
단, X5 및 X6 중 적어도 하나는 수소가 아님.
적어도 하나의 화학식 (2) 의 염료에서 서로 독립적으로 하기와 같은 상기 기재된 염료 혼합물이 더욱 바람직하다:
R5 및 R6 는 수소, (C1-C2)-알킬, (CH2)-페닐, CH2-CH=CH2, (CH2)2-O-(C1-C2)-알킬, (CH2)2-O-페닐, (CH2)2-O-벤질, (CH2)2-O-(CH2)m-O-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO-페닐, (CH2)n-COO-벤질, (CH2)n-CN, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-페닐, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-벤질, (CH2)n-O-CO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-O-CO-페닐, COO-(CH2)n-2-푸르푸릴 또는 (CH2)m-O-(CH2)n-2-푸르푸릴이고,
식 중,
n 은 1 또는 2 이고,
m 은 1 또는 2 이고,
단, R5 및 R6 중 적어도 하나는 수소가 아니고,
R10 은 수소 또는 메톡시이고,
R11 은 수소, 메틸 또는 -NHCO-(C1-C2)-알킬이고,
X5 및 X6 는 수소, 브로모, 클로로, 니트로 또는 시아노이고,
단, X5 및 X6 중 적어도 하나는 수소가 아님.
상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물로서, 적어도 하나의 화학식 (2) 의 염료가 화학식 (2a) 의 염료인, 염료 혼합물:
식 중, 서로 독립적으로
R5 및 R6 는 수소, (C1-C2)-알킬, (CH2)-페닐, CH2-CH=CH2, (CH2)2-O-(C1-C2)-알킬, (CH2)2-O-페닐, (CH2)2-O-벤질, (CH2)2-O-(CH2)m-O-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO-페닐, (CH2)n-COO-벤질, (CH2)n-CN, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-페닐, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-벤질, (CH2)n-O-CO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-O-CO-페닐, COO-(CH2)n-2-푸르푸릴 또는 (CH2)m-O-(CH2)n-2-푸르푸릴이고,
식 중,
n 은 1 또는 2 이고,
m 은 1 또는 2 이고,
단, R5 및 R6 중 적어도 하나는 수소가 아니고,
R7 및 R8 은 에틸 또는 메틸이고,
X5 는 수소, 브로모, 클로로, 니트로 또는 시아노이고,
X6 는 니트로 또는 시아노이고,
단, X5 및 X6 는 둘 다 니트로가 아님,
은 본 발명의 바람직한 구현예를 형성한다.
상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물로서, 적어도 하나의 화학식 (2) 의 염료가 화학식 (2b) 의 염료인, 염료 혼합물:
R5 및 R6 은 수소, (C1-C2)-알킬, (CH2)-페닐, CH2-CH=CH2, (CH2)2-O-(C1-C2)-알킬, (CH2)2-O-페닐, (CH2)2-O-벤질, (CH2)2-O-(CH2)m-O-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO-페닐, (CH2)n-COO-벤질, (CH2)n-CN, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-페닐, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-벤질, (CH2)n-O-CO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-O-CO-페닐, COO-(CH2)n-2-푸르푸릴 또는 (CH2)m-O-(CH2)n-2-푸르푸릴이고,
식 중,
n 은 1 또는 2 이고,
m 은 1 또는 2 이고,
단, R5 및 R6 중 적어도 하나는 수소가 아니고,
R7 은 에틸 또는 메틸이고,
X5 는 브로모, 클로로, 니트로 또는 시아노이고,
X6 는 니트로 또는 시아노이고,
단, X5 및 X6 는 둘 다 니트로가 아님,
은 본 발명의 또다른 바람직한 구현예를 형성한다.
상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물로서, 적어도 하나의 화학식 (2) 의 염료가 화학식 (2c) 의 염료인, 염료 혼합물:
식 중, 서로 독립적으로
R2 은 수소 또는 -NHCO-(C1-C2)-알킬이고,
R5 및 R6 은 수소, (C1-C2)-알킬, (CH2)-페닐, CH2-CH=CH2, (CH2)2-O-(C1-C2)-알킬, (CH2)2-O-페닐, (CH2)2-O-벤질, (CH2)2-O-(CH2)m-O-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO-페닐, (CH2)n-COO-벤질, (CH2)n-CN, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-페닐, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-벤질, (CH2)n-O-CO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-O-CO-페닐, COO-(CH2)n-2-푸르푸릴 또는 (CH2)m-O-(CH2)n-2-푸르푸릴이고,
식 중,
n 은 1 또는 2 이고,
m 은 1 또는 2 이고,
단, R5 및 R6 중 적어도 하나는 수소가 아니고,
X5 및 X6 는 브로모 또는 클로로임,
은 본 발명의 또다른 바람직한 구현예를 형성한다.
상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물로서, 적어도 하나의 화학식 (2) 의 염료가 화학식 (2d) 의 염료인, 염료 혼합물:
식 중, 서로 독립적으로
R5 및 R6 은 수소, (C1-C2)-알킬, (CH2)-페닐, CH2-CH=CH2, (CH2)2-O-(C1-C2)-알킬, (CH2)2-O-페닐, (CH2)2-O-벤질, (CH2)2-O-(CH2)m-O-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO-페닐, (CH2)n-COO-벤질, (CH2)n-CN, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-페닐, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-벤질, (CH2)n-O-CO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-O-CO-페닐, COO-(CH2)n-2-푸르푸릴 또는 (CH2)m-O-(CH2)n-2-푸르푸릴이고,
식 중,
n 은 1 또는 2 이고,
m 은 1 또는 2 이고,
단, R5 및 R6 중 적어도 하나는 수소가 아니고,
R7 은 에틸 또는 메틸이고,
X6 는 클로로, 브로모, 니트로 또는 시아노임,
은 본 발명의 더욱 또다른 바람직한 구현예를 형성한다.
가장 바람직한 것은 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물로서, 적어도 하나의 화학식 (2) 의 염료가 하기로 이루어지는 군으로부터 선택되는, 염료 혼합물이다:
또한, 상기 나타낸 것들로부터 선택된 상이한 염료의 수에 관하여, 바람직한 염료 혼합물들이 존재한다:
하나의 화학식 (1) 의 염료 및 하나의 화학식 (2) 의 염료를 포함하는 염료 혼합물이 바람직하다.
2 개의 화학식 (1) 의 염료 및 하나의 화학식 (2) 의 염료를 포함하는 염료 혼합물이 바람직하다.
하나의 화학식 (1) 의 염료 및 2 개의 화학식 (2) 의 염료를 포함하는 염료 혼합물이 바람직하다.
그리고 2 개의 화학식 (1) 의 염료 및 2 개의 화학식 (2) 의 염료를 포함하는 염료 혼합물이 바람직하다.
상기한 바와 같은 염료 혼합물이 특히 바람직하며, 화학식 (1) 의 바람직한 염료와 화학식 (2) 의 바람직한 염료가 조합된, 예컨대 염료 혼합물이며, 예를 들어, 서로 독립적으로
R1 은 수소, 메틸 또는 메톡시이고,
R2 는 수소, 히드록시, COOH, COO-(C1-C2)-알킬, (C1-C2)-알킬, -NHCO-(C1-C2)-알킬, -NHCO-아릴, -NHCO-벤질 또는 -NHSO2-(C1-C2)-알킬이고,
R3 내지 R6 은 수소, (C1-C2)-알킬, (CH2)-페닐, CH2-CH=CH2, (CH2)2-O-(C1-C2)-알킬, (CH2)2-O-페닐, (CH2)2-O-벤질, (CH2)2-O-(CH2)m-O-(C1-C2)-알킬, (CH2)2-O-(CH2)m-O-페닐, (CH2)2-O-(CH2)m-O-벤질, (CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO-페닐, (CH2)n-COO-벤질, (CH2)n-CN, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-페닐, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-벤질, (CH2)n-O-CO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-O-CO-페닐, (CH2)n-O-CO-벤질, COO-(CH2)n-2-푸르푸릴 또는 (CH2)m-O-(CH2)n-2-푸르푸릴이고,
식 중,
n 은 1 또는 2 이고,
m 은 1 또는 2 이고,
단, 화학식 (1) 의 R3 및 R4 중 적어도 하나 및 화학식 (2) 의 R5 및 R6 중 적어도 하나는 수소가 아니고,
R10 은 수소, 메틸 또는 메톡시이고,
R11 은 수소, 히드록시, COOH, COO-(C1-C2)-알킬, (C1-C2)-알킬, -NHCO-(C1-C2)-알킬, -NHCO-아릴, -NHCO-벤질 또는 -NHSO2-(C1-C2)-알킬이고,
X5 및 X6 는 수소, 클로로, 브로모, 니트로 또는 시아노이고,
단, 화학식 (2) 에서 X5 및 X6 중 적어도 하나는 수소가 아니다.
따라서, 더 더욱 바람직한 것은 상기와 같은 염료 혼합물로서, 서로 독립적으로
R1 은 수소 또는 메톡시이고,
R2 은 수소, 메틸 또는 -NHCO-(C1-C2)-알킬이고,
R3 내지 R6 은 수소, C1-C2-알킬, (CH2)-페닐, CH2-CH=CH2, (CH2)2-O-(C1-C2)-알킬, (CH2)2-O-페닐, (CH2)2-O-벤질, (CH2)2-O-(CH2)m-O-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO-페닐, (CH2)n-COO-벤질, (CH2)n-CN, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-페닐, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-벤질, (CH2)n-O-CO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-O-CO-페닐, COO-(CH2)n-2-푸르푸릴 또는 (CH2)m-O-(CH2)n-2-푸르푸릴이고,
식 중,
n 은 1 또는 2 이고,
m 은 1 또는 2 이고,
단, 화학식 (1) 의 R3 및 R4 중 적어도 하나 및 화학식 (2) 의 R5 및 R6 중 적어도 하나는 수소가 아니고,
R10 은 수소 또는 메톡시이고,
R11 은 수소, 메틸 또는 -NHCO-(C1-C2)-알킬이고,
X5 및 X6 는 수소, 브로모, 클로로, 니트로 또는 시아노이고,
단, 화학식 (2) 에서 X5 및 X6 중 적어도 하나는 수소가 아니다.
적어도 하나의 화학식 (1a) 의 염료 및 적어도 하나의 화학식 (2a) 의 염료를 포함하는 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물이 특히 바람직하다.
또한, 다음을 포함하는 염료 혼합물이 특히 바람직하다:
- 적어도 하나의 화학식 (1a) 의 염료 및 적어도 하나의 화학식 (2b) 의 염료,
- 적어도 하나의 화학식 (1a) 의 염료 및 적어도 하나의 화학식 (2c) 의 염료,
- 적어도 하나의 화학식 (1a) 의 염료 및 적어도 하나의 화학식 (2d) 의 염료,
- 적어도 하나의 화학식 (1b) 의 염료 및 적어도 하나의 화학식 (2a) 의 염료,
- 적어도 하나의 화학식 (1b) 의 염료 및 적어도 하나의 화학식 (2b) 의 염료,
- 적어도 하나의 화학식 (1b) 의 염료 및 적어도 하나의 화학식 (2c) 의 염료,
- 적어도 하나의 화학식 (1b) 의 염료 및 적어도 하나의 화학식 (2d) 의 염료.
상기 기재된 염료 (1-1) 내지 (1-70) 으로 이루어진 목록으로부터 선택된 적어도 하나의 염료 및 염료 (2-1) 내지 (2-46) 으로 이루어진 목록으로부터 선택된 적어도 하나의 염료를 포함하는 염료 혼합물이 가장 바람직하다.
또한, 화학식 (3), (4) 및 (5) 의 염료로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 염료를 포함하는, 상기 기재된 염료 혼합물이 바람직하다.
식 중, 서로 독립적으로
X4 는 수소 또는 니트로이고,
Y2 은 (C1-C4)-알킬, 페닐 또는 (CH2)m-페닐이고,
Y4 은 (C1-C8)-알킬 또는 (CH2)m-페닐이고,
Y6 이 수소, 니트로, 시아노, 카르복시, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알콕시이고,
m 은 1 내지 4 이다.
또한, 화학식 (3), (4) 및 (5) 의 염료로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 염료를 포함하는, 상기 기재된 염료 혼합물이 더욱 바람직하다, 식 중
X4 는 수소 또는 니트로이고,
Y2 은 (C1-C2)-알킬 또는 (CH2)m-페닐이고,
Y4 은 (C1-C4)-알킬 또는 (CH2)m-페닐이고,
Y6 은 수소, 니트로, 시아노 또는 카르복시이고,
m 은 1 또는 2 이다.
또한, 화학식 (3), (4) 및 (5) 의 염료로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 염료를 포함하는, 상기 기재된 염료 혼합물이 더 더욱 바람직하다, 식 중
X4 는 수소 또는 니트로이고,
Y2 은 (C1-C2)-알킬 또는 (CH2)m-페닐이고,
Y4 은 (C1-C4)-알킬 또는 (CH2)m-페닐이고,
Y6 은 수소이고,
m 은 1 또는 2 이다.
상기 기재된 염료 혼합물은, 하기로 이루어진 염료로부터 선택된 적어도 하나의 화학식 (3) 의 염료를 포함할 때 특히 바람직하다:
상기 기재된 염료 혼합물은, 하기로 이루어진 염료로부터 선택된 적어도 하나의 화학식 (4) 의 염료를 포함할 때 특히 바람직하다:
상기 기재된 염료 혼합물은, 하기로 이루어진 염료로부터 선택된 적어도 하나의 화학식 (5) 의 염료를 포함할 때 특히 바람직하다:
화학식 (1) 및 (2) 의 염료는 공지되어 있고, 예를 들어, 하기로부터, 공지된 절차에 따라 제조될 수 있다: WO 2016/041849 및 EP 0 864 615.
화학식 (3), (4) 및 (5) 의 염료는 공지되어 있고, 예를 들어, 하기 문헌으로부터, 공지된 절차에 따라 제조될 수 있다: EP 0 440 072, DE 19 646 429, GB 2 300 863, US 4,140,684 및 DE 1544446.
하기 단계를 포함하는, 상기 기재된 바와 같은 염료 혼합물의 제조 방법:
a) 화학식 (1) 및 (2) 의 염료와 임의로 화학식 (3) 및/또는 (4) 및/또는 (5) 의 염료를 혼합하는 단계,
b) 단계 a) 에서 수득된 혼합물을 균질화시키는 단계
이 본 발명의 또다른 양상을 형성한다.
또한, 혼합물 중의 염료의 양의 바람직한 범위가 존재한다:
전술한 염료 혼합물의 염료-성분의 중량% 범위는 바람직하게는 다음과 같다:
화학식 1 의 염료(들):
10 내지 90,
화학식 2 의 염료(들):
90 내지 10.
보다 바람직하게는 다음과 같다:
화학식 1 의 염료(들):
25 내지 75,
화학식 2 의 염료(들):
75 내지 25.
화학식 (1) 및 화학식 (2) 의 염료의 양은, 염료 혼합물에 추가의 염료가 존재하지 않는 경우에 100 wt% 이하를 첨가한다. 다른 염료 - 및 바람직하게는 화학식 (3), (4) 및 (5) 의 염료로부터 선택된 염료가 존재하는 경우에, 염료의 양은 바람직하게는 다음과 같다:
화학식 1 의 염료(들):
10 내지 80,
화학식 2 의 염료(들):
80 내지 10,
그 밖의 염료:
10 내지 35,
여기서, 존재하는 모든 염료의 합은 100 wt% 까지이다.
더욱 바람직한 것은 다음과 같다:
화학식 1 의 염료(들):
25 내지 60,
화학식 2 의 염료(들):
60 내지 25,
화학식 3, 4 및/또는 5 의 염료(들):
15 내지 30,
여기서, 존재하는 모든 염료의 합은 100 wt% 까지이다.
실시예:
실시예 1
a)
화학식 (1-14) 을 갖는 염료 55 부를 화학식 (2-4) 의 염료 45 부와 혼합하였다. 생성된 본 발명의 염료 혼합물을 리그닌 설포네이트 분산제 (Reax 85A) 100 부 및 물 300 부와 집중적으로 혼합하였다. 혼합물의 pH 를 희석된 황산으로 5,5 +/- 0,2 로 조정하고, 유리 비드 밀 (0,4-0,7 mm 유리 비드) 에서 4-6 시간 동안 0.3 - 5 마이크로미터의 크기 규모로 밀링하였다. 밀링된 염료 혼합물 슬러리를 유리 비드로부터 여과하고, 120℃ 입구 및 60-70℃ 출구 온도에서 실험실 분무 건조기 (Buchi) 에서 분무 건조시켰다.
b)
a) 에 따라 수득된 염료 혼합물 1 g 을 40 - 50℃ 에서 100 ml 의 물에 분산시켰다. 염료 배스를 이 수성 분산액 11.5 ml, 탈이온수 57.5 ml 및 완충 용액 (pH 4.5) 1.2 ml 로부터 제조하고, 폴리에스테르 5 g 조각과 함께 도입하였다. 염료 배스를 130℃ 로 가열하고, Werner Mathis 고온 염색기에서 45 분 동안 130℃ 에서 유지하였다. 물 및 환원 제거로 헹군 후, 폴리에스테르 재료는 짙은 음영, 양호한 빛- 및 매우 양호한 습윤-견뢰도를 가진 청색/네이비색 염색을 갖는다.
실시예 2
화학식 (1-33) 의 염료 30 부를 화학식 (1-31) 의 염료 30 부와 혼합하고 화학식 (2-23) 의 염료 분말 40 부와 혼합하였다.
본 발명의 생성된 염료 혼합물을 분산제를 사용하여 제형화하고, 실시예 1a) 에 따라 분무 건조시켜 건조시키고, 1b) 에 따른 염색 조건 하에 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 블렌드 상에 양호한 빛- 및 매우 양호한 습윤-견뢰도를 갖는 청색/네이비색 염색을 수득하였다.
실시예 3
화학식 (1-1) 의 염료 54 부를 화학식 (2-24) 의 염료 22 부와 혼합하고 화학식 (2-21) 의 염료 분말 24 부와 혼합하였다.
본 발명의 생성된 염료 혼합물을 분산제를 사용하여 제형화하고, 실시예 1a) 에 따라 분무 건조시켜 건조시키고, 1b) 에 따른 염색 조건 하에 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 블렌드 상에 양호한 빛- 및 매우 양호한 습윤-견뢰도를 갖는 청색/네이비색 염색을 수득하였다.
실시예 4
화학식 (1-7) 의 염료 38 부를 화학식 (2-1) 의 염료 53 부 및 화학식 (2-28) 의 염료 9 부와 혼합하였다.
본 발명의 생성된 염료 혼합물을 분산제를 사용하여 제형화하고, 실시예 1a) 에 따라 분무 건조시켜 건조시키고, 1b) 에 따른 염색 조건 하에 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 블렌드 상에 양호한 빛- 및 매우 양호한 습윤-견뢰도를 갖는 청색/네이비색 염색을 수득하였다.
하기 표의 모든 실시예는 상기 설명된 바와 같이 제형으로 제조된다.
본 발명의 염료 혼합물이 염색에 사용될 때, 염료 혼합물은 통상적인 방식으로 분산제 및 습윤제에 의해 수성 매질에 분산되어 소수성 직물-섬유의 염색 또는 인쇄를 위한 염료 배스를 제조한다.
또한, 이러한 섬유의 블렌드뿐만 아니라, 섬유를 염색하기 위한 전술한 바와 같은 염료 혼합물의 사용은 본 발명의 양상을 형성한다.
합성 직물 재료는 바람직하게는 방향족 폴리에스테르, 특히 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리아미드, 특히 폴리헥사메틸렌 아디파미드, 이차 셀룰로오스 아세테이트, 셀룰로오스 트리아세테이트 및 천연 직물 재료, 특히 셀룰로오스 재료 및 양모로부터 선택될 수 있다. 특히 바람직한 직물 재료는 상기 언급된 직물 재료 중 임의의 것의 섬유와 방향족 폴리에스테르 또는 이의 섬유 블렌드이다. 특히 바람직한 섬유 블렌드는 폴리에스테르-셀룰로오스, 예컨대 폴리에스테르-면, 폴리에스테르-양모의 것들을 포함한다. 직물 재료 또는 이의 블렌드는 필라멘트, 느슨한 섬유, 얀 또는 직포 또는 편직물의 형태일 수 있다.
특히, 폴리에스테르 섬유 중에서, 통상의 폴리에스테르 섬유 (일반 데니어 섬유) 뿐만 아니라 마이크로섬유 (0.6 데니어 미만인, 미세 데니어 섬유) 가 본 발명의 염료 혼합물로 성공적으로 염색될 수 있는 섬유로서 사용될 수 있다.
일반적으로 모든 종류의 섬유가 염색될 수 있고 따라서 섬유 및, 합성 섬유 재료, 나일론 재료, 나일론-6, 나일론-6.6 및 아라미드 섬유, 식물성 섬유, 종자 섬유, 면, 유기농 면, 카폭, 코코넛 껍질로부터의 야자 껍질; 인피부 섬유, 아마, 대마, 황마, 케나프, 라미, 등나무; 잎 섬유, 사이잘, 헤네킨, 바나나; 줄기 섬유, 대나무; 동물 유래의 섬유, 양모, 유기농 양모, 실크, 캐시미어 양모, 알파카 섬유, 모헤어, 앙고라 섬유 및 모피 및 가죽 재료; 제조, 재생 및 재활용 섬유, 셀룰로오스 섬유; 종이 섬유, 셀룰로오스 재생 섬유, 비스코스 레이온 섬유, 아세테이트 및 트리아세테이트 섬유 및 리오셀 섬유로 이루어진 군으로부터 선택된 이러한 섬유를 함유하는 블렌드를 함유하는 화학적으로 및/또는 물리적으로 결합된 형태의 상기 기재된 염료 혼합물이 본 발명의 또다른 양상을 형성한다.
분산제의 전형적인 예는 리그노술포네이트, 나프탈렌 술폰산/포름알데히드 축합물 및 페놀/크레졸/술파닐산/포름알데히드 축합물이고, 습윤제의 전형적인 예는 술폰화되거나 인산화될 수 있는 알킬 아릴 에톡실레이트이고, 존재할 수 있는 다른 성분의 전형적인 예는 무기 염, 미네랄 오일 또는 노나놀과 같은 제진제, 유기 액체 및 완충제이다. 분산제는 염료 혼합물의 중량을 기준으로 30 내지 500% 로 존재할 수 있다. 제진제는 염료 혼합물의 중량을 기준으로 0 내지 5% 로 사용될 수 있다.
카복사미도- 및/또는 히드록실-함유 물질을 상기 기재된 염료 혼합물 및/또는 상기 기재된 수용액과 접촉시키는 것을 포함하는, 카복사미도- 및/또는 히드록실-함유 물질을 염색하거나 인쇄하는 방법은 본 발명의 또 다른 양상을 형성한다.
예를 들어, 폴리에스테르 섬유 및 섬유 혼합물 생성물을 염색하는 경우 예컨대 폴리에스테르 섬유를 포함하는 유니온 천 제품의 블렌드 얀 직물은, 일반적인 염색법에 의해, 예컨대 고온 염색법, 캐리어 염색법 및 써모졸 염색법에 의해 우수한 색상 견뢰도로 염색될 수 있다. 경우에 따라, 염료 배스에 산성 성분을 첨가하면 염색이 훨씬 더 성공할 수 있다.
적합한 공정 조건은 하기 중에서 선택될 수 있다:
(i) pH 4 내지 8.5, 온도 125 내지 140℃ 에서 10 내지 120 분 동안 및 1 내지 2 bar 의 압력 하에서 배기 염색, 격리제가 임의로 첨가됨;
(ii) pH 4 내지 8.5, 온도 190 내지 225℃ 에서 15 초 내지 5 분 동안 연속 염색, 이동 억제제가 임의로 첨가됨;
(iii) pH 4 내지 6.5, 고온 스팀의 경우 온도 160 내지 185℃ 에서 4 내지 15 분 동안 또는 건조 열로의 베이킹 고정의 경우 온도 190 내지 225℃ 에서 15 초 내지 5 분 동안 또는 압력 스팀의 경우 온도 120 내지 140℃ 및 1 내지 2 bar 에서 10 내지 45 분 동안 직접 인쇄, 습윤제 및 증점제 (예컨대 알기네이트) 가 염료의 5 내지 100 중량% 로 임의로 첨가됨;
(iv) pH 4 내지 6.5 에서 토출 인쇄 (염료를 직물 재료에 패딩하고, 건조 및 오버프린팅함으로써), 이동 억제제 및 증점제가 임의로 첨가됨;
(v) pH 4 내지 7.5, 온도 95 내지 100℃ 에서 메틸나프탈렌, 디페닐아민 또는 2-페닐페놀과 같은 캐리어를 사용하는 캐리어 염색, 격리제가 임의로 첨가됨; 및
(vi) 아세테이트의 경우 pH 4 내지 7.5, 온도 약 85℃ 에서, 또는 트리아세테이트 및 나일론의 경우 온도 약 90℃ 에서 15 내지 90 분 동안 아세테이트, 트리아세테이트 및 나일론의 대기 염색, 격리제가 임의로 첨가됨.
상기 모든 공정에서, 염료 혼합물은 수성 매질 중에 염료 혼합물 0.001 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.005 내지 16 중량% 를 포함하는 분산액으로서 적용된다.
상기 언급된 적용 공정 이외에, 염료 혼합물은 잉크젯 인쇄에 의해 합성 직물 재료 및 섬유 블렌드에 적용될 수 있으며, 기재는 임의로 인쇄를 돕기 위해 전처리된 것이다.
상기한 바와 같은 염료 혼합물을 포함하는, 디지털 직물 인쇄용 잉크는 본 발명의 또다른 양상이다.
잉크젯 적용의 경우, 적용 매질은 물 및 수용성 유기 용매를, 바람직하게는 1:99 내지 99:1, 보다 바람직하게는 1:95 내지 50:50, 특히 10:90 내지 40:60 의 중량비로 포함할 수 있다. 수용성 유기 용매는 바람직하게는 C1-C4-알칸올, 특히 메탄올 또는 에탄올, 케톤, 특히 아세톤 또는 메틸 에틸 케톤, 2-피롤리돈 또는 N-메틸피롤리돈, 글리콜, 특히 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 트리메틸렌 글리콜, 부탄-2,3-디올, 티오디글리콜 또는 디에틸렌 글리콜, 글리콜 에테르, 특히 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 또는 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 우레아, 술폰, 특히 비스-(2-히드록시에틸) 술폰 또는 이의 혼합물을 포함한다.
염료는 또한 초임계 이산화탄소를 사용하여 직물 재료에 적용될 수 있으며, 이 경우 염료 제형화제는 임의로 생략될 수 있다.
Claims (14)
- 하기를 포함하는 염료 혼합물:
적어도 하나의 화학식 (1) 의 염료
식 중, 서로 독립적으로
R1 은 수소, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알콕시이고,
R2 는 수소, 카르복시, (C1-C4)-알킬, 할로겐, 아실아미노, -NHCO-아릴, -NHCO-벤질 또는 설포닐아미노이고,
R3 및 R4 는 수소, (C1-C4)-알킬, (CH2)n-페닐, CH2-CH=CH2, (CH2)n-OH, (CH2)n-O-(C1-C4)-알킬, (CH2)n-O-페닐, (CH2)n-O-벤질, (CH2)n-O-(CH2)m-OH, (CH2)n-O-(CH2)m-O-(C1-C4)-알킬, (CH2)n-O-(CH2)m-O-페닐, (CH2)n-O-(CH2)m-O-벤질, (CH2)n-COOH, (CH2)n-COO-(C1-C4)-알킬, (CH2)n-COO-페닐, (CH2)n-COO-벤질, (CH2)n-CN, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C4)-알킬, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-페닐, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-벤질, (CH2)n-O-CO-(C1-C4)-알킬, (CH2)n-O-CO-페닐, (CH2)n-O-CO-벤질, COO-(CH2)n-2-푸르푸릴, (CH2)m-O-(CH2)n-2-푸르푸릴, CHR9-(CH2)p-(C1-C4)-알킬, CHR9-(CH2)p 페닐, CHR9-CH=CH2, CHR9-(CH2)p-OH, CHR9-(CH2)p-O-(C1-C4)-알킬, CHR9-(CH2)p-O-페닐, CHR9-(CH2)p-O-벤질, CHR9-(CH2)p-O-(CH2)m-OH, CHR9-(CH2)p-O-(CH2)m-O-(C1-C4)-알킬, CHR9-(CH2)p-O-(CH2)m-O-페닐, CHR9-(CH2)p-O-(CH2)m-O-벤질, CHR9-(CH2)p-COOH, CHR9-(CH2)p-COO-(C1-C4)-알킬, CHR9-(CH2)p-COO-페닐, CHR9-(CH2)p-COO-벤질, CHR9-(CH2)p-CN, CHR9-(CH2)p-COO(CH2)m-CO-(C1-C4)-알킬, CHR9-(CH2)p-COO(CH2)m-CO-페닐, CHR9-(CH2)p-COO(CH2)m-CO-벤질, CHR9-(CH2)p-O-CO-(C1-C4)-알킬, CHR9-(CH2)p-O-CO-페닐, CHR9-(CH2)p-O-CO-벤질, CHR9-(CH2)p-2-푸르푸릴 또는 CHR9-(CH2)p-O-(CH2)n-2-푸르푸릴이고,
식 중,
R9 는 (C1-C4)-알킬 또는 -OH 또는 할로겐으로 치환된 (C1-C4)-알킬이고,
n 은 1 내지 4 이고,
m 은 1 내지 4 이고,
p 는 0 내지 3 이고,
단, R3 및 R4 중 적어도 하나는 수소가 아님,
및
적어도 하나의 화학식 (2) 의 염료
식 중, 서로 독립적으로
R5 및 R6 은 수소, (C1-C4)-알킬, (CH2)n-페닐, CH2-CH=CH2, (CH2)n-OH, (CH2)n-O-(C1-C4)-알킬, (CH2)n-O-페닐, (CH2)n-O-벤질, (CH2)n-O-(CH2)m-OH, (CH2)n-O-(CH2)m-O-(C1-C4)-알킬, (CH2)n-O-(CH2)m-O-페닐, (CH2)n-O-(CH2)m-O-벤질, (CH2)n-COOH, (CH2)n-COO-(C1-C4)-알킬, (CH2)n-COO-페닐, (CH2)n-COO-벤질, (CH2)n-CN, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C4)-알킬, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-페닐, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-벤질, (CH2)n-O-CO-(C1-C4)-알킬, (CH2)n-O-CO-페닐, (CH2)n-O-CO-벤질, COO-(CH2)n-2-푸르푸릴 또는 (CH2)m-O-(CH2)n-2-푸르푸릴이고,
식 중,
n 은 1 내지 4 이고,
m 은 1 내지 4 이고,
단, R5 및 R6 중 적어도 하나는 수소가 아니고,
R10 은 수소, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알콕시이고,
R11 는 수소, 카르복시, (C1-C4)-알킬, 할로겐, 아실아미노, -NHCO-아릴, -NHCO-벤질 또는 설포닐아미노이고,
X5 및 X6 는 수소, 할로겐, 니트로 또는 시아노이고,
단, X5 및 X6 중 적어도 하나는 수소가 아님. - 제 1 항에 있어서, 적어도 하나의 화학식 (1) 의 염료에서 서로 독립적으로 하기와 같은 염료 혼합물:
R1 은 수소, 메틸 또는 메톡시이고,
R2 는 수소, 히드록시, COOH, COO-(C1-C2)-알킬, (C1-C2)-알킬, -NHCO-(C1-C2)-알킬, -NHCO-아릴, -NHCO-벤질 또는 -NHSO2-(C1-C2)-알킬이고,
R3 및 R4 는 수소, (C1-C2)-알킬, (CH2)-페닐, CH2-CH=CH2, (CH2)2-O-(C1-C2)-알킬, (CH2)2-O-페닐, (CH2)2-O-벤질, (CH2)2-O-(CH2)m-O-(C1-C2)-알킬, (CH2)2-O-(CH2)m-O-페닐, (CH2)2-O-(CH2)m-O-벤질, (CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO-페닐, (CH2)n-COO-벤질, (CH2)n-CN, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-페닐, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-벤질, (CH2)n-O-CO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-O-CO-페닐, (CH2)n-O-CO-벤질, COO-(CH2)n-2-푸르푸릴, (CH2)m-O-(CH2)n-2-푸르푸릴, CHR9-CH=CH2, CHR9-(CH2)p-O-(C1-C2)-알킬, CHR9-(CH2)p-O-페닐, CHR9-(CH2)p-O-벤질, CHR9-(CH2)p-O-(CH2)m-O-(C1-C2)-알킬, CHR9-(CH2)p-O-(CH2)m-O-페닐, CHR9-(CH2)p-O-(CH2)m-O-벤질, CHR9-(CH2)p-COO-(C1-C2)-알킬, CHR9-(CH2)p-COO-페닐, CHR9-(CH2)p-COO-벤질, CHR9-(CH2)p-CN, CHR9-(CH2)p-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-알킬, CHR9-(CH2)p-COO(CH2)m-CO-페닐, CHR9-(CH2)p-COO(CH2)m-CO-벤질, CHR9-(CH2)p-O-CO-(C1-C2)-알킬, CHR9-(CH2)p-O-CO-페닐 또는 CHR9-(CH2)p-O-CO-벤질이고,
식 중,
R9 는 (C1-C4)-알킬 또는 -OH 또는 할로겐으로 치환된 (C1-C4)-알킬이고,
n 은 1 또는 2 이고,
m 은 1 또는 2 이고,
p 는 0 또는 1 이고,
단, R3 및 R4 중 적어도 하나는 수소가 아님. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 적어도 하나의 화학식 (1) 의 염료에서 서로 독립적으로 하기와 같은 염료 혼합물:
R1 은 수소 또는 메톡시이고,
R2 은 수소, 메틸 또는 -NHCO-(C1-C2)-알킬이고,
R3 및 R4 는 수소, (C1-C2)-알킬, (CH2)-페닐, CH2-CH=CH2, (CH2)2-O-(C1-C2)-알킬, (CH2)2-O-페닐, (CH2)2-O-벤질, (CH2)2-O-(CH2)m-O-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO-페닐, (CH2)n-COO-벤질, (CH2)n-CN, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-페닐, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-벤질, (CH2)n-O-CO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-O-CO-페닐, COO-(CH2)n-2-푸르푸릴 또는 (CH2)m-O-(CH2)n-2-푸르푸릴, CHR9-(CH2)p-COO-(C1-C2)-알킬이고,
식 중,
R9 는 (C1-C4)-알킬이고,
n 은 1 또는 2 이고,
m 은 1 또는 2 이고,
단, R3 및 R4 중 적어도 하나는 수소가 아님. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 적어도 하나의 화학식 (1) 의 염료가 화학식 (1a) 의 염료인, 염료 혼합물:
식 중, 서로 독립적으로
R3 및 R4 는 수소, (C1-C2)-알킬, (CH2)-페닐, CH2-CH=CH2, (CH2)2-O-(C1-C2)-알킬, (CH2)2-O-페닐, (CH2)2-O-벤질, (CH2)2-O-(CH2)m-O-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO-페닐, (CH2)n-COO-벤질, (CH2)n-CN, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-페닐, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-벤질, (CH2)n-O-CO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-O-CO-페닐, COO-(CH2)n-2-푸르푸릴, (CH2)m-O-(CH2)n-2-푸르푸릴 또는 CHR9-(CH2)p-COO-(C1-C2)-알킬이고,
식 중,
R9 는 (C1-C4)-알킬이고,
n 은 1 또는 2 이고,
m 은 1 또는 2 이고,
p 는 0 또는 1 이고,
단, R3 및 R4 중 적어도 하나는 수소가 아니고,
R7 및 R8 은 에틸 또는 메틸임. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 적어도 하나의 화학식 (1) 의 염료가 화학식 (1b) 의 염료인, 염료 혼합물:
식 중, 서로 독립적으로
R3 및 R4 는 수소, (C1-C2)-알킬, (CH2)-페닐, CH2-CH=CH2, (CH2)2-O-(C1-C2)-알킬, (CH2)2-O-페닐, (CH2)2-O-벤질, (CH2)2-O-(CH2)m-O-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO-페닐, (CH2)n-COO-벤질, (CH2)n-CN, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-페닐, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-벤질, (CH2)n-O-CO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-O-CO-페닐, COO-(CH2)n-2-푸르푸릴, (CH2)m-O-(CH2)n-2-푸르푸릴 또는 CHR9-(CH2)p-COO-(C1-C2)-알킬이고,
식 중,
R9 는 (C1-C4)-알킬이고,
n 은 1 또는 2 이고,
m 은 1 또는 2 이고,
p 는 0 또는 1 이고,
단, R3 및 R4 중 적어도 하나는 수소가 아니고,
R7 은 에틸 또는 메틸임. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 적어도 하나의 화학식 (1) 의 염료가 화학식 (1c) 의 염료인, 염료 혼합물:
식 중, 서로 독립적으로
R3 및 R4 는 수소, (C1-C2)-알킬, (CH2)-페닐, CH2-CH=CH2, (CH2)2-O-(C1-C2)-알킬, (CH2)2-O-페닐, (CH2)2-O-벤질, (CH2)2-O-(CH2)m-O-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO-페닐, (CH2)n-COO-벤질, (CH2)n-CN, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-페닐, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-벤질, (CH2)n-O-CO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-O-CO-페닐, COO-(CH2)n-2-푸르푸릴, (CH2)m-O-(CH2)n-2-푸르푸릴 또는 CHR9-(CH2)p-COO-(C1-C2)-알킬이고,
식 중,
R9 는 (C1-C4)-알킬이고,
n 은 1 또는 2 이고,
m 은 1 또는 2 이고,
p 는 0 또는 1 이고,
단, R3 및 R4 중 적어도 하나는 수소가 아님. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 적어도 하나의 화학식 (1) 의 염료가 하기로 이루어지는 군으로부터 선택되는, 염료 혼합물:
- 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 적어도 하나의 화학식 (2) 의 염료에서 서로 독립적으로 하기와 같은 염료 혼합물:
R5 및 R6 은 수소, (C1-C2)-알킬, (CH2)-페닐, CH2-CH=CH2, (CH2)2-O-(C1-C2)-알킬, (CH2)2-O-페닐, (CH2)2-O-벤질, (CH2)2-O-(CH2)m-O-(C1-C2)-알킬, (CH2)2-O-(CH2)m-O-페닐, (CH2)2-O-(CH2)m-O-벤질, (CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO-페닐, (CH2)n-COO-벤질, (CH2)n-CN, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-페닐, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-벤질, (CH2)n-O-CO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-O-CO-페닐, (CH2)n-O-CO-벤질, COO-(CH2)n-2-푸르푸릴 또는 (CH2)m-O-(CH2)n-2-푸르푸릴이고,
식 중,
n 은 1 또는 2 이고,
m 은 1 또는 2 이고,
단, R5 및 R6 중 적어도 하나는 수소가 아니고,
R10 은 수소, 메틸 또는 메톡시이고,
R11 은 수소, 히드록시, COOH, COO-(C1-C2)-알킬, (C1-C2)-알킬, -NHCO-(C1-C2)-알킬, -NHCO-아릴, -NHCO-벤질 또는 -NHSO2-(C1-C2)-알킬이고,
X5 및 X6 는 수소, 클로로, 브로모, 니트로 또는 시아노이고,
단, X5 및 X6 중 적어도 하나는 수소가 아님. - 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 적어도 하나의 화학식 (2) 의 염료에서 서로 독립적으로 하기와 같은 염료 혼합물:
R5 및 R6 은 수소, (C1-C2)-알킬, (CH2)-페닐, CH2-CH=CH2, (CH2)2-O-(C1-C2)-알킬, (CH2)2-O-페닐, (CH2)2-O-벤질, (CH2)2-O-(CH2)m-O-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO-페닐, (CH2)n-COO-벤질, (CH2)n-CN, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-페닐, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-벤질, (CH2)n-O-CO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-O-CO-페닐, COO-(CH2)n-2-푸르푸릴 또는 (CH2)m-O-(CH2)n-2-푸르푸릴이고,
식 중,
n 은 1 또는 2 이고,
m 은 1 또는 2 이고,
단, R5 및 R6 중 적어도 하나는 수소가 아니고,
R10 은 수소 또는 메톡시이고,
R11 은 수소, 메틸 또는 -NHCO-(C1-C2)-알킬이고,
X5 및 X6 는 수소, 브로모, 클로로, 니트로 또는 시아노이고,
단, X5 및 X6 중 적어도 하나는 수소가 아님. - 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 적어도 하나의 화학식 (2) 의 염료가 화학식 (2a) 의 염료인, 염료 혼합물:
식 중, 서로 독립적으로
R5 및 R6 은 수소, (C1-C2)-알킬, (CH2)-페닐, CH2-CH=CH2, (CH2)2-O-(C1-C2)-알킬, (CH2)2-O-페닐, (CH2)2-O-벤질, (CH2)2-O-(CH2)m-O-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO-페닐, (CH2)n-COO-벤질, (CH2)n-CN, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-페닐, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-벤질, (CH2)n-O-CO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-O-CO-페닐, COO-(CH2)n-2-푸르푸릴 또는 (CH2)m-O-(CH2)n-2-푸르푸릴이고,
식 중,
n 은 1 또는 2 이고,
m 은 1 또는 2 이고,
단, R5 및 R6 중 적어도 하나는 수소가 아니고,
R7 및 R8 은 에틸 또는 메틸이고,
X5 는 수소, 브로모, 클로로, 니트로 또는 시아노이고,
X6 는 니트로 또는 시아노이고,
단, X5 및 X6 는 둘 다 니트로가 아님. - 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 적어도 하나의 화학식 (2) 의 염료가 화학식 (2b) 의 염료인, 염료 혼합물:
R5 및 R6 은 수소, (C1-C2)-알킬, (CH2)-페닐, CH2-CH=CH2, (CH2)2-O-(C1-C2)-알킬, (CH2)2-O-페닐, (CH2)2-O-벤질, (CH2)2-O-(CH2)m-O-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO-페닐, (CH2)n-COO-벤질, (CH2)n-CN, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-페닐, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-벤질, (CH2)n-O-CO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-O-CO-페닐, COO-(CH2)n-2-푸르푸릴 또는 (CH2)m-O-(CH2)n-2-푸르푸릴이고,
식 중,
n 은 1 또는 2 이고,
m 은 1 또는 2 이고,
단, R5 및 R6 중 적어도 하나는 수소가 아니고,
R7 은 에틸 또는 메틸이고,
X5 는 브로모, 클로로, 니트로 또는 시아노이고,
X6 는 니트로 또는 시아노이고,
단, X5 및 X6 는 둘 다 니트로가 아님. - 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 적어도 하나의 화학식 (2) 의 염료가 화학식 (2c) 의 염료인, 염료 혼합물:
식 중, 서로 독립적으로
R2 은 수소 또는 -NHCO-(C1-C2)-알킬이고,
R5 및 R6 는 수소, (C1-C2)-알킬, (CH2)-페닐, CH2-CH=CH2, (CH2)2-O-(C1-C2)-알킬, (CH2)2-O-페닐, (CH2)2-O-벤질, (CH2)2-O-(CH2)m-O-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO-페닐, (CH2)n-COO-벤질, (CH2)n-CN, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-페닐, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-벤질, (CH2)n-O-CO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-O-CO-페닐, COO-(CH2)n-2-푸르푸릴 또는 (CH2)m-O-(CH2)n-2-푸르푸릴이고,
식 중,
n 은 1 또는 2 이고,
m 은 1 또는 2 이고,
단, R5 및 R6 중 적어도 하나는 수소가 아니고,
X5 및 X6 는 브로모 또는 클로로임. - 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 적어도 하나의 화학식 (2) 의 염료가 화학식 (2d) 의 염료인, 염료 혼합물:
식 중, 서로 독립적으로
R5 및 R6 은 수소, (C1-C2)-알킬, (CH2)-페닐, CH2-CH=CH2, (CH2)2-O-(C1-C2)-알킬, (CH2)2-O-페닐, (CH2)2-O-벤질, (CH2)2-O-(CH2)m-O-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO-페닐, (CH2)n-COO-벤질, (CH2)n-CN, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-페닐, (CH2)n-COO(CH2)m-CO-벤질, (CH2)n-O-CO-(C1-C2)-알킬, (CH2)n-O-CO-페닐, COO-(CH2)n-2-푸르푸릴 또는 (CH2)m-O-(CH2)n-2-푸르푸릴이고,
식 중,
n 은 1 또는 2 이고,
m 은 1 또는 2 이고,
단, R5 및 R6 중 적어도 하나는 수소가 아니고,
R7 은 에틸 또는 메틸이고,
X6 는 클로로, 브로모, 니트로 또는 시아노임. - 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 적어도 하나의 화학식 (2) 의 염료가 하기로 이루어지는 군으로부터 선택되는, 염료 혼합물:
및
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