KR20210088647A - 수분-경화성 1액형 조성물 및 그 조성물을 사용하여 접합, 캐스팅 및 코팅하는 방법 - Google Patents
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Abstract
조사에 의해 활성화되고 수분에 의해 경화될 수 있는 조성물은 알콕시 실란의 군으로부터 선택된, 하나 이상의 수분-경화성 화합물 (A), 화학 방사선에 노출되었을 때 산을 방출하는, 하나 이상의 산 발생제 (B), 알데히드, 케톤, 헤미아세탈 및 헤미케탈의 군으로부터 선택된, 하나 이상의 카르보닐 화합물 및/또는 카르보닐 유도체 (C)를 포함한다. 또한, 본 발명에 따른 조성물은 알코올 및/또는 티올 (D), 수분-경화성 촉매 (E), 방사선-경화성 화합물 (F), 라디칼 중합성 광개시제 (G), 및 추가의 첨가제 (H)를 추가적으로 포함할 수 있다. 산 발생제를 활성화시킨 후 조성물은 외부 수분의 유입 없이 심지어 두께가 두꺼운 층에서도 경화된다.
또한, 상기 조성물을 사용하여 기판의 본딩, 몰딩, 실링 및 코팅을 위한 방법이 개시된다.
또한, 상기 조성물을 사용하여 기판의 본딩, 몰딩, 실링 및 코팅을 위한 방법이 개시된다.
Description
본 발명은 조사에 의해 활성화될 때 수분에 의해 경화될 수 있는 1액형 조성물, 및 기판의 본딩, 몰딩, 실링 및 코팅을 위한 그의 용도에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 조성물을 사용하여 기판을 접합, 코팅, 몰딩 또는 캐스팅하기 위한 방법에 관한 것이다.
화학 방사선(actinic radiation) 및 수분에 의해 가교될 수 있는 1액형 조성물은 EP 2 545 133 B1호에 공지되어 있다. 실란계 수분-경화성 화합물 외에도, 그것들은 라디칼 방사선-경화성 화합물을 추가적으로 포함하며, 특히 전기 광학 부품의 충전에 적합하다.
조사 또는 열에 의해 수분 경화가 유도될 수 있는 실란계 수분-경화성 1액형 조성물은 예를 들어 DE 10 2016 111 590 A1호에 공지되어 있다. 실란계 조성물은 광잠재성(photolatent) 및/또는 열잠재성(heat-latent) 산 발생제를 함유한다. 산 발생제의 활성화 후, 추가 수분의 유입 없이 조성물은 적어도 24시간의 기간 동안 액체 상태로 유지된다. 사용하는 동안, 빠른 초기 강도에도 불구하고, 수분의 유입이 확산 제어 방식으로 발생하기 때문에, 특히 두께가 더 두꺼운 층(higher layer thicknesses)에서 완전한 경화까지 조성물에 더 많은 시간이 요구된다.
US 3 979 344 A호 및 EP 1 591 464 A1호는 디부틸주석 라우레이트(DBTL) 또는 아미노실란과 같은 금속-함유 촉매에 의한 실란 가교의 촉매 작용을 개시하였다. 이러한 화합물은 실란 가교를 촉매하지만, 가교 반응에 대한 수분 함량은 여전히 제한 요소이다. 특히 수분의 유입을 추가로 방해하는 두께가 두꺼운 층 또는 부품 형상의 경우, 실란-함유 조성물의 경화가 완료될 때까지 몇 일에서 몇 주가 걸릴 수 있다. 더욱이, 생태학적 관점에서 금속-함유 주석계 촉매의 사용은 문제가 있다.
수 도네이션 시스템(water donation system)과 함께 수분-가교 중합체 시스템을 제공하는 하나의 접근법은 DE 10 2011 002 440 A1호에 공지되어 있다. 여기에서, 물은 고온에서 1차 아민과 시클릭 카복실산 무수물의 반응으로부터 방출된다. 그러나, 본 개시는 조성물이 100℃를 훨씬 초과하는 온도에서 열가소성 처리되는 것을 제공하였다.
EP 2 170 986 B1호는 폐환 탈수 반응에 의한 수분-가교성 폴리올레핀을 위하여 물을 방출하는 방법을 개시하였다. 물 도네이터로서, 예를 들어, 폐환 조건 하에서 물을 방출하는 아미노산 또는 디카복실산이 사용된다. 이 접근법의 단점은 금속-함유 촉매의 사용이 절대적으로 필수라는 것이다.
WO 2009 058 545 A2호는 제거 반응에 의해 비시날 디올(vicinal diols)로부터 물을 인-시츄(in-situ)에서 생성하기 위한 방법 및 조성물을 개시하였다. 선택적으로, 조성물은 물의 방출을 추가적으로 촉매화하기 위해 산을 함유한다. 다시, 상승된 온도 및 조성물의 용융 가공이 제공된다.
설명된 모든 접근 방식의 단점은 물 방출에 대한 신호로서 열이 필요하다는 것이다. 온도가 너무 높아서 조성물과의 단기간의 접촉 후에도 심지어 민감한 부품이 손상될 수 있다. 설명된 대부분의 수분 방출 방법은 사출 성형 조건 하에서 경화성 조성물의 가공을 필요로 한다. 또한, 생태학적 관점에서 볼 때, 많은 양의 에너지가 필요하다는 단점이 있다.
발명의 요약
본 발명의 목적은 종래 기술로부터 알려진 조성물의 단점들을 피하고, 방사선 활성화될 때 수분에 의해 경화될 수 있고, 경화될 때 물을 방출하여, 이에 따라 심지어 두께가 두꺼운 층에서도 단시간 내에 확실하게 경화되는 수분-경화성 화합물에 기반한 저장-안정성(storage-stable) 1액형 조성물(one-pack compositions)을 제공하는 것이다. 조성물의 경화 속도는 수분의 외부 유입과 거의 무관하다.
바람직하게는, 물의 방출은 과도한 열의 투입 없이 온화한 조건 하에서 발생해야한다.
본 발명에 따르면, 이 목적들은 청구항 1에 따른 수분-경화성 1액형 조성물에 의해 달성된다.
본 발명에 따른 조성물의 유리한 실시 형태는 종속항에 제시되어 있으며, 이것은 선택적으로 서로 조합될 수 있다.
또한, 본 발명의 또 다른 목적은 기판(substrates)의 본딩(bonding), 캐스팅(casting), 몰딩(molding), 실링(sealing) 및 코팅(coating)을 위한 접착제 또는 실란트(sealant)로서의 본 발명에 따른 조성물의 용도이다.
또한, 본 발명은 본 발명에 따른 조성물을 사용하여 기판을 본딩, 캐스팅, 몰딩, 실링 및 코팅하는 방법에 관한 것이다. 특히, 상기 조성물은 유동 장치(flow apparatus)에서 조사에 의해 활성화될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은, 알콕시 실란의 군으로부터 선택된, 하나 이상의 수분-경화성(moisture-curable) 화합물 (A), 화학 방사선(actinic radiation)에 노출되었을 때 산을 방출하는, 하나 이상의 산 발생제 (B), 및 알데히드, 케톤, 헤미아세탈 및/또는 헤미케탈의 군으로부터 선택된, 하나 이상의 카르보닐 화합물 또는 카르보닐 유도체 (C)를 포함한다.
또한, 본 발명에 따른 조성물은 알코올 및/또는 티올 (D), 수분-경화성 촉매 (E), 방사선-경화성 화합물 (F), 라디칼 중합성 광개시제 (G), 및 추가의 첨가제 (H)를 추가적으로 포함할 수 있다.
바람직한 실시 형태의 설명
본 발명은 한정적인 의미로 이해되어서는 안되는 바람직한 실시 형태를 사용하여 예시적인 방식으로 이하에서 상세하게 설명된다.
본 발명에 따르면, "1액형(one-pack)" 또는 "1액형 조성물(one-pack composition)"은 언급된 성분들이 조성물 중에 함께 존재하는 것을 의미한다.
본 발명에 따르면, "액체"는 23℃에서 점도 측정에 의해 결정된 손실 탄성률(loss modulus) G"가 각각의 조성물의 저장 탄성률(storage modulus) G' 보다 크다는 것을 의미한다.
조성물은 7일 동안 실온에서 저장하는 동안, 각 조성물의 점도가 100% 미만, 바람직하게는 50% 미만 만큼 변하는 경우, 조성물은 가공가능한(processable) 것으로 간주된다.
부정 관사 "a" 또는 "an"이 사용되는 경우, 이것은 명시적으로 배제되지 않으면 복수 형태 "하나 이상"을 또한 포함한다.
"적어도 2작용성"은 분자 당 언급된 개개의 작용기 각각의 2 이상의 유닛(units)이 포함됨을 의미한다.
아래에 제시된 모든 중량 비율은 달리 명시되지 않은 경우 성분 (A) 내지 (H)로 구성된 조성물의 총 중량과 관련이 있다.
본 발명에 따른 조성물은 실온에서 액체이고 외부 수분의 유입의 필요 없이 방사선에 의해 활성화될 때 수분에 의해 경화될 수 있다. 조성물은 수분 경화에 충분한 양의 물이 조성물 자체에서 방출되도록 화학 방사선 조사에 의해 활성화될 수있다. 물의 방출은 조사가 가능한 영역에서만 발생한다.
제1의 바람직한 실시 형태에서, 조성물은 적어도 2작용성 알콕시실란 화합물 (A1)을 기재로 하는 하나 이상의 수분-경화성 화합물 (A)을 함유한다. 그 외에도, 상기 조성물은 하나 이상의 광잠재성 산 (B), 알데히드, 케톤, 헤미아세탈 및/또는 헤미케탈의 군으로부터 선택된, 하나 이상의 카르보닐 화합물 또는 카르보닐 유도체 (C), 선택적으로 하나 이상의 알코올 및/또는 티올 (D)을 포함한다. 제1의 바람직한 실시 형태의 조성물은 예컨대 아미노실란, 주석 화합물 또는 유기산과 같은 알콕시 실란의 수분 경화에 일반적으로 사용되는 촉매를 더 이상 함유하지 않는다.
제2의 바람직한 실시 형태에서, 조성물은 제1의 실시 형태의 성분과는 별도로 알콕시 실란의 수분 경화를 위한 적어도 하나 이상의 촉매 (E)를 추가로 함유한다. 따라서, 조성물은 화학 방사선을 조사할 수는 없지만 외부 수분에 의해 접근할 수 있는 영역에서도 심지어 확실하게 경화될 수 있다.
제3의 바람직한 실시 형태에서, 조성물은 제1 및/또는 제2 실시 형태의 성분과는 별도로, (메트)아크릴레이트를 기재로 하는 하나 이상의 라디칼 경화성 화합물 (F) 및 라디칼 광개시제 (G)를 추가로 함유한다.
명명된 모든 실시 형태에서, 조성물은 수분-경화성 조성물 분야의 당업자에게 공지된 추가의 첨가제 (H)를 추가로 함유할 수 있다.
이하에서, 본 발명에 따른 조성물의 성분을 상세하게 설명한다. 각각의 성분들은 본 발명의 의미에서 임의의 기술적으로 적절한 방식으로 동일하거나 상이한 그룹 내에서 서로 조합될 수 있다.
성분 (A): 수분-경화성 화합물
(A1): 2작용성 알콕시 실란 화합물
성분 (A)의 수분-경화성 화합물은 하나 이상의 적어도 2작용성 알콕시 실란 화합물 (A1)을 포함한다.
2 이상의 알콕시실란기 (A1)를 갖는 적어도 2작용성 알콕시 실란 화합물은 바람직하게는 하기 일반식 (I)에 해당한다:
화학식 (I)
식 중, R1은 적어도 2가의 유기 잔기이고,
각각의 R2는, 독립적으로, 수소, 적절한 경우 할로겐-치환 및/또는 1 내지 3개의 헤테로원자에 의해 중단될(interrupted) 수 있는, 선형, 분기형, 시클릭, 포화, 불포화 및 방향족 탄화수소로 구성되는 군으로부터 선택되는 1가의 잔기이고,
각각의 R3은, 독립적으로, 적절한 경우 할로겐-치환 또는 1 내지 3개의 헤테로원자에 의해 중단될 수 있는, 선형, 분기형, 시클릭, 포화, 불포화 및 방향족 탄화수소의 군으로부터 선택되는 1가의 잔기이고,
각각의 R4는, 독립적으로, 수소, 선택적으로 할로겐-치환 또는 1 내지 3개의 헤테로원자에 의해 중단될 수 있는, 선형, 분기형, 시클릭, 포화, 불포화 및 방향족 탄화수소로 구성되는 군으로부터 선택되는 1가의 잔기이고,
X는 헤테로원자, 특히 산소, 질소 또는 황에 의해 -CR2 2-SiR3 n(OR4)(3-n) 기에 결합된 헤테로원자-함유 2가 또는 3가의 잔기이고,
m은 적어도 2, 바람직하게는 2 내지 9, 더욱 바람직하게는 2 내지 4이며;
n은 0 내지 2이다.
일반식 (I)의 화합물은 (알콕시) 실란기가 예컨대 산소, 황 또는 질소와 같은 헤테로원자에 대한 α-위치에 포함되는 것을 특징으로 하는 소위 α-(알콕시) 실란 화합물이다. 알콕시 실란기는 치환 또는 비치환된 메틸렌기에 의해 헤테로원자로부터 분리된다.
바람직한 실시 형태에 따르면, R1은 (i) 적절한 경우, 1 내지 3개의 헤테로원자에 의해 중단될 수 있는, 1 내지 8개의 C 원자를 갖는 선형 또는 분기형, 포화 또는 불포화 알킬 잔기, (ii) 적절한 경우, 1 내지 3개의 헤테로원자에 의해 중단될 수 있는, 3 내지 9개의 C 원자를 갖는 포화 또는 불포화 시클로알킬 잔기, (iii) 5 내지 10개의 C 원자를 갖는 방향족 잔기, 또는 (iv) 폴리올레핀, 폴리에테르, 폴리아미드, 폴리에스테르, 폴리카보네이트, 폴리우레탄, 폴리우레아, 폴리부타디엔, 수소화된 폴리부타디엔, 폴리실록산 또는 폴리아크릴레이트로 구성되는 군으로부터 선택되는 잔기이며, 여기서 각각의 R1은 비치환될 수 있거나 추가의 치환기를 가질 수 있다.
더 바람직하게는, R1은 상기 기재된 기 (iv)의 중합체성 잔기, 바람직하게는 화학식(I)에 따른 말단 알콕시 실란기이다.
특히 바람직하게는, 잔기 R1은 폴리에테르, 폴리에스테르, 폴리카보네이트, 폴리우레탄, 폴리아미드 또는 폴리우레아를 기재로 하는 폴리머 백본 또는 코폴리머 백본이고, 더 바람직하게는 폴리우레탄 또는 폴리에테르 잔기이다.
헤테로원자-함유 잔기 X는 바람직하게는 헤테로원자-함유 2가의 잔기이며, 예컨대 -O-, -S-, -N(R)-, -C(O)-O-, -O-C(O)-O-, -O-C(O)-O-N(R)-, -N(R)-C(O)-O-, -S(O)-, -S(O)2-, -S(O)-O-, -S(O)2-O-, -O-S(O)2-O-, -C(O)-N(R)-, -S(O)2-N(R)-, -S(O)2-N[C(O)R]-, -O-S(O)2-N(R)-, -N(R)-S(O)2-O-, -P(O)(OR)-O-, -O-P(O)(OR)-, -O-P(O)(OR)-O-, -P(O)(OR)-N(R)-, -N(R)-P(O)(OR)-, -O-P(O)(OR)-N(R)-, -N(R)-P(O)(OR)-O-, -N[C(O)R]-, -N=C(R)-O-, -C(R)=N-O-, -C(O)-N[C(O)R]-, -N[S(O)2R']-, -C(O)-N[S(O)2R']- 또는 -N[P(O)R''2]- 이고, 식 중 R은 수소 또는 적절한 경우 치환될 수 있는 C1-C20 알킬 또는 C6-C20 아릴 잔기이며, R'은 적절한 경우 치환될 수 있는 C1-C20 알킬 또는 C6-C20 아릴 잔기이며, R"은 적절한 경우 치환될 수 있는 C1-C20 알킬, C6-C20 아릴, C1-C20 알콕시 또는 C6-C20 아릴옥시 잔기이다.
일반식 (I)에서, X는 산소 또는 질소 원자 또는 카르복시, 카르바메이트, 카보네이트, 우레이도, 우레탄 또는 술포네이트 결합인 것이 특히 바람직하다.
R2는 바람직하게는 수소이다. R3은 바람직하게는 C1-C6 알킬이고, 특히 메틸, 에틸 또는 페닐이다.
일반식 (I)에서, 잔기 R4는 바람직하게는 메틸 또는 에틸기이다. 바람직하게는, n은 0 또는 1이다. 또한, 2개의 R4 잔기가 가교되어 고리(cycle)를 형성할 수 있다.
또 다른 바람직한 실시 형태에 따라, 잔기 R2는 수소이고, R3 및 R4는 메틸기이며 n은 1이다.
바람직하게는, 적어도 2작용성 α-알콕시실란 화합물은 2,000 내지 50,000g/mol, 특히 바람직하게는 약 10,000 내지 20,000g/mol의 평균 분자량을 갖는다.
α-알콕시 실란-말단 화합물의 제조는 예를 들면 WO 03/014226 A1호에 상세하게 기재되어 있다. 또한, 폴리에테르 또는 폴리우레탄을 기재로 하는 바람직한 α-실란의 대부분은 Wacker Chemie AG로부터 상업적으로 입수 가능하다. 이들은 상품명 GENIOSIL STP-E로 시판 중이다. 예로는 STP-E10, STP-E30 타입이다.
또 다른 실시 형태에서, 성분 (A1)은 2 이상의 α-알콕시 실란기를 갖는 화학식(I)의 실란 화합물과 함께, 또는 그 대신에 일반식 (II)의 하나 이상의 적어도 2작용성 알콕시 실란 화합물을 포함할 수도 있다:
화학식 (II)
식 중 R1, R2, R3 및 R4는 상기 화학식 (I)에 대해 언급된 의미를 가지며;
X는 헤테로원자, 특히 산소, 질소, 또는 황을 통해 -(CR2 2)y-SiR3 n(OR4)(3-n)기에 결합된 헤테로원자-함유 2가 또는 3가의 잔기이고;
n은 0 내지 2이고,
q는 적어도 2, 바람직하게는 2 내지 9, 더욱 바람직하게는 2 내지 4이고;
y는 2 내지 6의 수를 의미한다.
일반식 (II)의 바람직한 화합물에서 y는 3이다. 이들 화합물은 잔기 X의 헤테로원자가 선택적으로 치환된 프로필렌 단위에 의해 알콕시실란기의 규소 원자로부터 분리되는, 소위 γ-알콕시실란이다.
γ-알콕시실란의 제조는, 예를 들면, US 5 364 955 A호 및 그 문헌에서 참조하는 문헌에 상세히 기술되어 있다. 2 이상의 알콕시실란-함유 말단기를 갖는 일반식 (II)의 γ-알콕시실란은 Wacker Chemie AG로부터 상업적으로 입수 가능하다. 이러한 γ-실란 말단 폴리에테르는 Geniosil STP-E15 및 STP-E35라는 명칭 하에 입수 가능하다.
성분 (A1)은 일반식 (I) 및/또는 (II)의 하나 이상의 화합물로 구성될 수 있다.
성분 (A2): 1작용성 실란 화합물
성분 (A1) 이외에도, 본 발명에 따른 조성물은 단지 하나의 알콕시실란기를 갖는 하나 이상의 1작용성 실란 화합물 (A2) 및/또는 이의 유도체를 추가적으로 포함할 수 있다. 특히, 성분 (A2)는 알콕시실란기의 부분 가수 분해 또는 2가 알코올과의 알콕시실란기의 반응에 의해 수득가능한 1작용성 실란 화합물의 부분적으로 축합되거나 가교된, 특히 주기적으로(cyclically) 가교된 유도체를 포함할 수 있다.
바람직하게는, 성분 (A2)는 일반식 (III)의 화합물을 포함한다:
화학식 (III)
식 중 R3 및 R4는 상기 화학식 (I)에 대해 언급된 의미를 가지며;
R5는, 독립적으로, 선택적으로 헤테로원자로 치환되거나 또는 헤테로원자에 의해 중단될 수 있고 R3과는 상이한, 선형, 분기형, 시클릭, 포화, 불포화 및 방향족 탄화수소의 군으로부터 선택되는 1가의 유기 잔기이고;
R6은 화학식 (III)에 따른 추가의 잔기가 연결될 수 있는 Si 잔기이고,
o는 0 내지 3의 정수이고,
p는 1 내지 3의 정수이고,
s는 0 내지 3의 정수이고,
r은 0 내지 2의 정수이고,
o + p + r + s의 합은 4이다.
바람직하게는, o는 0 또는 1이고, p는 2 또는 3이고, s는 1이고, r은 0 또는 1이다.
화학식 (III)의 부분적으로 축합되거나 가교된 실란 화합물도 또한 포함된다.
성분 (A2)의 1작용성 실란 화합물은 본 발명에 따른 조성물을 제조 및 저장하는 동안 수분 침투로부터 보호하고, 또한 조성물의 경화 동안 접착력 형성에 기여한다.
고전적인 알콕시비닐실란 외에도, 다양한 1작용성, 바람직하게는 단량체성, α- 또는 γ-알콕시실란이 성분 (A2)로서 사용될 수 있다.
α-실란의 군으로부터의 바람직한 예로는 (메타크릴옥시메틸)메틸디메톡시실란, 메타크릴옥시메틸트리메톡시실란, N-트리메톡시실릴메틸-O-메틸카바메이트 및 N-디메톡시(메틸)실릴메틸-O-메틸카바메이트를 포함한다.
상업적으로 입수 가능한 1작용성 α-알콕시실란의 예로는 Wacker Chemie AG의 제품이다. 해당하는 메타크릴레이트- 또는 카바메이트-작용기화된 α-알콕시실란은 GENIOSIL XL 32, XL 33, XL 63 또는 XL 65라는 명칭 하에 입수 가능하다.
부분적으로 축합된 1작용성 실란은 또한 수분 제거제로서 사용될 수 있다. 이 목적을 위해, 예컨대 Geniosil XL10 (VTMO)과 같은 1작용성 실란은 한정된 양의 물과 반응한다. 이러한 제품은 예를 들어 Evonik Industries AG의 Dynasilan 6490이라는 명칭으로 시판 중이다.
선택적으로 2작용성 알코올로 주기적으로 가교된 알콕시실란 또한 성분 (A2)로서 사용될 수 있다. 이러한 제품은 Momentive의 Silquest Y-15866이라는 상표명으로 시판 중이다.
또한, 수분 제거제 및 접착 촉진제로서 다작용성을 가질 수 있는 성분 (A2)로서 실란의 사용이 바람직하다.
일반식 (III)에 따른 몇몇 상이한 실란 및 이들의 부분적으로 축합되거나 가교된 유도체의 조합도 또한 본 발명에 따른다.
그러나, 수분의 존재 하에 가교결합 촉매로서 작용하여 이에 따라 조성물의 경화를 촉매하는 실란의 사용은 바람직하지 않다. 특히, 예를 들면, EP 1 421 129 A호에 기재된 아미노실란이 이러한 군에 속한다. 예로는 γ-아미노프로필트리메톡시실란 또는 N-아미노에틸-3-아미노프로필트리메톡시실란이 있다. 따라서, 본 발명에 따른 조성물은 바람직하게는 아미노 실란이 없다.
화합물 (A1) 및 (A2) 외에도, 경화성 알콕시 실란기 및/또는 경화성 아세틸 기(A3)를 갖는 폴리(오가노)실록산도 수분-경화성 성분 (A)에 또한 사용될 수 있다. 이들은 화학 구조의 관점에서 추가로 제한되지 않으며, 예를 들어 시클릭 폴리실록산, 선형 폴리실록산, 가교 및 분기형 폴리실록산을 포함한다.
본 발명에 따른 조성물에서, 성분 (A)는, 성분 (A) 내지 성분 (H)로 이루어진 조성물의 총 중량을 기준으로, 바람직하게는 5 내지 99.5 중량%, 더 바람직하게는 10 내지 99 중량%, 그리고 특히 바람직하게는 20 내지 98 중량%의 범위로 존재한다.
성분 (B): 산 발생제
성분 (A)의 수분-경화성 화합물 이외에, 본 발명에 따른 조성물은 또한 하나 이상의 산 발생제 (B)를 추가적으로 함유한다. 바람직하게는, 상기 산 발생제는 화학 방사선에 노출되는 경우 강산을 방출할 수 있는 화합물을 포함한다. 이하에서는 이러한 화합물을 광잠재성 산이라고 한다. 방출된 산은 조성물에 포함된 수분 경화성 기의 가수 분해 및 가교를 촉매한다. 그 외에도, 방출된 산은 또한 제제에 함유되고/거나 성분 (A)의 수분 경화성 화합물로부터의 가수 분해에 의해 방출된 알코올 또는 티올과 성분 (C)와의 반응에 의해 아세탈/케탈, 티오아세탈 및/또는 티오케탈의 형성을 촉매한다. 성분 (C)를 반응시켜 아세탈 또는 케탈을 형성하면, 성분 (A)의 수분-경화에 사용할 수 있는 물이 차례로 조성물에 방출된다. 이것은 단시간 내에 또한 두께가 두꺼운 층의 경화가 가능하다는 것을 의미한다. 수분 방출은 조사가 가능한 영역에서만 발생한다.
적합한 광잠재성 산은, 예를 들면 양이온으로 중합가능한 계로부터 공지되었다. 따라서, WO 2003/072567 A1호 또는 WO 2003/008404 A1호에 기재된 방향족 아릴 술포늄염 또는 WO 1998/002493 A1호 또는 US 6 306 555 A호에 기재된 바와 같은 아릴 요오도늄 염을 사용할 수 있다.
또한, 광잠재성 산으로서 적합한 오늄 염은 『J.V. Crivello 및 K. Dietliker의 "Photoinitiators for Free Radical, Cationic & Anionic Photopolymerisation", volume III of "Chemistry & Technology of UV & EB Formulation for Coatings, Inks & Paints", 2nd edition, J. Wiley and Sons/SITA Technology (London), 1998』에 의해 기재되어 있다.
술포늄 또는 요오도늄염의 상이한 음이온의 예로는 HSO4 -, PF6 -, SbF6 -, AsF6 -, Cl-, Br-, I-, ClO4 -, PO4 -, SO3CF3 -, 토실레이트, 보레이트 음이온, 예컨대 BF4 - 및 B(C6F5)4 -이다.
EP 3 184 569 A1호 또는 WO 2017 035551 A1호에 개시된 바와 같이 알루미네이트 음이온을 기재로 하는 광잠재성 산도 또한 적합하다.
광잠재성 산으로서 상업적으로 입수 가능한 트리아릴 술포늄계 광 개시제는 Chitech의 Chivacure 1176, BASF의 Irgacure PAG 290 또는 Dow Chemical Co.의 UVI-6976 및 UVI-6974의 상표명으로 시판 중이다.
광잠재성 산으로서 상업적으로 입수 가능한 디아릴 요오도늄계 광개시제는 예를 들어 Deuteron의 UV1242 또는 UV2257 및 Bluestar의 Bluesil 2074의 상표명으로 시판 중이다.
요오도늄 및 술포늄 이온을 기재로 하는 광잠재성 산 이외에, 비-이온성 광잠재성 산이 본 발명에 따른 조성물에 또한 사용될 수 있다. 옥심 에스테르 및 옥심 술폰산 에스테르를 기재로 하는 이러한 화합물은 WO 2013/083505 A1호 및 EP 1 124 832 A1호에 기재되어 있다. 옥심 술폰산 에스테르를 기재로 하는 상업적으로 입수 가능한 비-이온성 광잠재성 산은 예를 들어, BASF의 Irgacure PAG 103, Irgacure PAG 121, Irgacure PAG 203 및 CGI 1907의 상표명으로 입수 가능하다.
또한, 성분 (B)로서, 트리클로로메틸 트리아진 화합물 또는 벤조인 에스테르가 비-이온성 광잠재성 산으로서 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물에서 산 발생제로서 사용되는 광잠재성 산이 바람직하게는 200 내지 480 nm의 파장, 특히 바람직하게는 320 내지 480 nm의 파장의 화학방사선에 의해 활성화될 수 있다. 필요한 경우, 광잠재성 산은 적절한 증감제(sensitizing agent)와 조합될 수 있다.
본 발명에서는 성분 (B)로서 기재된 비-이온성 광잠재성 산의 사용이 특히 바람직하다.
상기 목록은 제한하기 보다는 산 발생제 (B)에 대한 예시로서 고려되어야 한다.
매우 낮은 농도의 성분 (B)조차도 물이 방출되는 동안 조성물의 활성화를 달성한 다음 완전한 경화를 달성하기에 충분하다는 것이 입증되었다. 해당 산 발생제의 높은 비용을 고려하면, 이것은 또 다른 장점이다. 또한, 심지어 소량의 방출된 산도 성분 (A)의 가교를 통해 수분-경화를 촉매하기에 충분하다. 따라서 수분-경화를 위한 추가의 촉매가 절대적으로 필요한 것은 아니지만 선택적으로 사용할 수도 있다.
본 발명에 따른 수분-경화성 조성물에서, 산 발생제 (B)는, 성분 (A) 내지 성분 (H)로 이루어진 조성물의 총 중량을 기준으로, 바람직하게는 0.0001 내지 5 중량%의 비율로 존재하지만, 특히 바람직하게는 적어도 0.001 중량%의 비율, 그리고/또는 바람직하게는 최대 3 중량%, 더 바람직하게는 최대 1 중량% 또는 최대 0.5 중량%, 그리고 특히 바람직하게는 최대 0.3 중량%의 비율로 존재한다.
특히 낮은 농도의 산 발생제 (B)의 사용은 바람직하게는 특히 비이온성 광개시제가 사용될 때 가능하다.
본 발명에 따른 조성물에서 하나 이상의 광 잠재성 산 발생제를 사용하는 것도 또한 가능하다.
성분 (C): 카르보닐 화합물
성분 (A) 및 성분 (B) 이외에, 본 발명에 따른 조성물은 성분 (C)로서 알데히드, 케톤, 헤미아세탈 및/또는 헤미케탈의 군으로부터 선택된 하나 이상의 카르보닐 화합물 또는 카르보닐 유도체를 추가로 함유한다. 이것들은 알코올 및/또는 티올의 존재 하에 산 촉매 작용을 통해 물을 방출할 수 있다.
바람직한 실시 형태에 따르면, 성분 (C)는 알데히드 및 케톤기로부터 하나 이상의 카르보닐 화합물을 포함한다. 본 발명에 따른 알데히드 및 케톤은 그의 화학 구조 및 작용기 측면에서 더 이상 제한되지 않는다. 하나 이상의 카르보닐기를 보유하는 지방족, 지환족, 방향족 알데히드 또는 케톤이 사용될 수 있다.
적합한 알데히드의 예는 포름알데히드, 아세트알데히드, 프로피온알데히드, 부틸알데히드, 발레르알데히드, 카프론알데히드, 에난트알데히드, 카프릴알데히드, 데칸알(decanal), 2-에틸헥사날, 2-메틸펜타날, 3-포르밀피난, 글리옥살, 글루타르알데히드, 피브알데히드, 아크롤레인, 푸르푸랄, 벤즈알데히드, 아니스알데히드, 신남알데히드, 시트랄, 시트로넬랄, 커민알데히드, 디메틸 벤즈알데히드, 베라트르알데히드(veratraldehyde), 파르네살(farnesal), 3-(2-푸릴)아크롤레인, α-헥실 신남알데히드, 히드록시 시트로넬랄, 메티오날(methional), 5-메틸-2-페닐-2-헥세날, 피페로날(piperonal), 살리실알데히드 및 사프라날(safranal), 및 이들의 조합을 포함한다.
적합한 케톤의 예로는 아세톤, 디에틸 케톤, 시클로펜타논, 시클로헥사논, 2-옥타논, 아세트아니솔(acetanisole), 아세토인(acetoin), 아세토페논, 아세토바 닐론, 벤조페논, 벤질리덴 아세톤, 2-부타논, 부티로페논, 캄퍼(camphor), 2-데카논, 에틸 아세토아세테이트, 에틸 피루베이트, 이오논(ionone), 이소포론(isophorone), 메시틸 옥사이드 및 2,3-펜탄디온, 및 이들의 조합을 포함한다.
언급된 카르보닐 화합물은 종종 향신료 및 향료 산업에서 사용되는 화합물이다. 따라서 높은 가용성과 종종 낮은 독성 특성이 특징이다. 또한, 그들은 쾌적한 후각적 특성(pleasant olfactory properties)을 갖는다.
성분 (C)에서의 알데히드의 사용은 아세탈 형성 중에서 케톤보다 더 높은 반응성을 나타내고, 본 발명에 따른 조성물 중에서 물을 더 빨리 방출하기 때문에 특히 바람직하다. 따라서, 알데히드를 사용하면 본 발명에 따른 조성물의 경화에 필요한 시간을 실질적으로 줄일 수 있다. 특히, 조사 후 24시간 이내, 특히 최대 6 시간 이내에 조사된 영역에서 완전히 경화되는 수분-경화성 조성물이 제공될 수 있다.
알데히드 및 케톤 외에도, 알코올 및/또는 티올 (헤미아세탈 또는 헤미케탈)과의 부분 반응 생성물 형태의 그 유도체도 또한 성분 (C)로 사용할 수 있다.
성분 (C)의 적합한 헤미아세탈 및/또는 헤미케탈의 예는 탄수화물, 특히 당이다.
여러 카르보닐 화합물 (C)을 서로 또는 헤미아세탈 및/또는 헤미케탈과 조합하는 것 역시 본 발명에 따른다.
본 발명에 따른 조성물 중에서 조성물로부터 가스를 배출할 수 있는 저분자량 성분의 비율을 감소시키기 위해, 고분자량 카르보닐 화합물의 사용도 또한 고려될 수 있다. 예를 들어, 반응성 알데히드 및/또는 케톤기를 보유하는 중합체가 사용될 수 있다.
실란 작용기와 적합한 카르보닐기 양자 모두를 갖는 하이브리드 화합물은 또한 실란 네트워크에 통합될 수 있기 때문에 본 발명에 따른 조성물로부터 성분 (C)의 가스방출을 감소시키기 위해 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물에서, 성분 (C)는, 성분 (A) 내지 성분 (H)로 이루어진 조성물의 총 중량을 기준으로, 바람직하게는 0.1 내지 20 중량%, 더 바람직하게는 0.3 내지 15 중량% 그리고 특히 바람직하게는 0.5 내지 10 중량%의 범위로 존재한다.
성분 (D): 알코올 및/또는 티올
성분 (A) 내지 성분 (C) 이외에, 본 발명에 따른 조성물은 선택적으로 알코올 및/또는 티올을 함유할 수 있다. 성분 (D)의 존재는 물의 방출을 가속화하여 이에 따라 활성화 후 조성물의 경화에 필요한 시간을 추가적으로 감소시킨다.
본 발명에 따른 조성물에 사용할 수 있는 알코올 또는 티올은 그의 화학 구조적인 관점에서 추가로 제한되지 않으며; 지방족, 지환족 또는 방향족일 수 있다.
2작용성 지방족 단쇄 알코올 및/또는 티올의 사용이 특히 바람직하다. 시클릭 아세탈을 형성할 수 있는 1,2- 및 1,3-치환된 디-알코올의 사용이 특히 바람직하다. 특히 바람직한 것은 1 내지 12개의 C-원자를 갖는 지방족 알코올이다.
적절한 알코올 및 티올의 예는 하기 화합물을 포함한다: 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 에틸렌 글리콜, 1,3 프로판디올, 1,4-부탄디올, 1,3-부탄디올, 2-에틸헥산올, 2-에틸-1,3-헥산디올, 1-옥탄올, 글리세롤, 1,2-에틸렌 글리콜, 1-프로판티올, 2-프로판티올, 티오페놀, 에탄티올, 옥탄티올, 도데칸티올, 메르캅토에탄올 및 에탄디티올.
고분자량 알코올 및/또는 티올 또한 본 발명에 따른다. 예를 들어, 폴리카보네이트, 폴리에스테르 또는 바람직하게는 폴리에테르 기반 알코올이 사용될 수 있다. 이들은 상표명 Synalox 또는 Acclaim(Dow Chemical 또는 Covestro)으로 시판된다. 동시에, 이러한 고분자량 알코올은 제제에서 가소제로 작용할 수 있다.
여러 티올 및/또는 알코올의 조합도 또한 본 발명에 따른다.
실란 작용기와 성분 (D)로서 적합한 알코올 및/또는 티올기를 양자 모두 갖는 하이브리드 화합물은 또한 본 발명에 따른 조성물로부터 저분자량 화합물의 가스 방출을 감소시키기 위해 사용될 수 있다. 하이브리드 화합물은 실란 작용기로 인해 실란 네트워크에 쉽게 통합될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물에서, 성분 (D)는, 성분 (A) 내지 성분 (H)로 이루어진 조성물의 총 중량을 기준으로, 바람직하게는 0 내지 50 중량%, 더 바람직하게는 0 내지 30 중량% 그리고 특히 바람직하게는 0 내지 20 중량% 또는 0.1 내지 20 중량%의 범위로 존재한다.
성분 (E): 촉매
제2 바람직한 실시 형태에서, 본 발명에 따른 조성물은 실란 가교(silane crosslinking)를 위한 하나 이상의 촉매를 성분 (E)로서 추가적으로 포함한다.
촉매로서, 예를 들어 납, 철, 티타늄, 아연, 주석, 비스무트, 코발트, 지르코늄, 바나듐 및 니켈 기반의 유기금속 화합물이 사용될 수 있다. 특히, 디부틸주석 라우레이트, 디부틸주석 디아세테이트, 디부틸주석 옥사이드, 테트라부틸 티타네이트, 철 아세틸 아세토네이트, 코발트 나프테네이트(cobalt naphthenate) 및 납 디옥테이트(lead dioctate)와 같은 화합물이 적합하다.
또한 촉매로서 카르복실산, 인산, 붕산 및 설폰산과 같은 산 촉매를 사용하는 것이 바람직하다. 트리메틸실릴트리플루오로메탄 설폰산 또는 트리메틸실릴 클로라이드와 같은 루이스 산도 또한 사용될 수 있다. (메트)아크릴산, 말레산, 아세트산, 톨루엔 설폰산, 트리플루오로메탄 설폰산 및 이타콘산이 특히 적합하다.
또한, 각각의 산기를 갖는 중합성 화합물은 촉매 (E)로서 적합하다.
산 촉매 (E)의 산도는 조사 후 산 발생제 (B)로부터 형성되는 산의 산도보다 적어도 3 pK s 단위가 약한 것이 바람직하다.
예를 들어, 아민 기반의 염기성 촉매는 광잠재성 산 (B)으로부터 방출된 산을 제거하여 이에 의해 물의 방출을 방해할 수 있기 때문에 덜 바람직하다.
상기의 목록은 최종적인 것이 아니라 예시적인 것으로 간주되어야 한다. 여러 촉매를 사용하는 것도 본 발명에 따른다.
본 발명에 따른 조성물의 제2 실시 형태에서, 성분 (E)는, 성분 (A) 내지 성분 (H)로 이루어진 조성물의 총 중량을 기준으로, 바람직하게는 0.01 내지 20 중량%, 특히 바람직하게는 0.1 내지 5 중량%로 사용된다.
성분 (F): 방사선-경화성 화합물
제3의 바람직한 실시 형태에서, 본 발명에 따른 조성물은 하나 이상의 방사선-경화성 화합물 (F)를 추가적으로 포함하며, 이것은 그의 화학적 기본 구조(예를 들어, 방향족, 지방족, 지환족)의 관점에서 추가로 제한되지 않는다. 바람직하게는, 방사선-경화성 화합물 (F)는 하나 이상의 (메트)아크릴레이트를 포함한다.
본원 그리고 이하에서, 용어 "(메트)아크릴레이트" 및 동의어는 아크릴산 및 메타크릴산 양자 모두의 유도체 및 이들의 혼합물을 의미한다.
적합한 방사선-경화성 화합물 (F)는 예를 들어, 이소보르닐 아크릴레이트, 스테아릴 아크릴레이트, 테트라하이드로푸르푸릴 아크릴레이트, 시클로헥실 아크릴레이트, 3,3,5-트리메틸시클로헥사놀 아크릴레이트, 베헤닐 아크릴레이트, 2-메톡시에틸 아크릴레이트 및 기타 모노- 또는 폴리-알콕실화된 알킬 아크릴레이트, 이소부틸 아크릴레이트, 이소옥틸 아크릴레이트, 라우릴 아크릴레이트, 트리데실 아크릴레이트, 이소스테아릴 아크릴레이트, 2-(o-페닐페녹시)에틸 아크릴레이트, 아크릴로일모르폴린, N,N-디메틸 아크릴아미드, 4-부탄디올 디아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 1,10-데칸디올 디아크릴레이트, 트리시클로데칸 디메탄올 디아크릴레이트, 디프로필렌글리콜 디아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜 디아크릴레이트, 폴리부타디엔 디아크릴레이트, 시클로헥산디메탄올 디아크릴레이트, 디우레탄 아크릴레이트의 단량체성, 올리고머성 또는 중합체성 디올 및 폴리올, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트 (TMPTA) 및 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트 (DPHA) 및 이들의 조합을 포함한다. 다-분지형 또는 덴드리머릭 알코올(dendrimeric alcohols)로부터 유래된 보다 높은 작용기를 갖는 아크릴레이트가 또한 유리하게 사용될 수 있다.
유사체 메타크릴레이트(analogous methacrylates)도 또한 본 발명에 따른 것이다.
성분 (F)로서, 폴리에스테르, 폴리에테르, 폴리카보네이트 디올 및/또는 (수소화된) 폴리부타디엔 디올 기반의 우레탄 아크릴레이트와 같은 더 높은 분자량을 갖는 방사선-경화성 화합물을 또한 사용할 수 있다.
유리산기를 갖는 (메트)아크릴레이트는 본 발명에 따른 조성물 중에서 방사선-경화성 성분 (F)로 작용할 수 있고 산 촉매 (E)로서 실란 가교를 촉매할 수 있다.
여러 방사선-경화성 화합물의 조합이 또한 본 발명에 따른다.
본 발명에 따른 조성물의 제3 실시 형태에서, 방사선-경화성 화합물 (F)는, 성분 (A) 내지 성분 (H)로 이루어진 조성물의 총 중량을 기준으로, 바람직하게는 3 내지 80 중량%의 비율, 특히 바람직하게는 5 내지 50 중량%의 비율로 존재한다.
성분 (G): 라디칼 광개시제
방사선-경화성 화합물 (F) 이외에, 본 발명에 따른 제3 실시 형태의 조성물은 라디칼 중합을 활성화하기 위한 광개시제 (G)를 추가적으로 포함한다. 라디칼 광개시제로서, 통상적으로 상업적으로 입수 가능한 화합물, 예컨대 α-히드록시케톤, 벤조페논, α,α'-디에톡시아세토페논, 4,4-디에틸아미노벤조페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 4-이소프로필페닐-2-히드록시-2-프로필케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 이소아밀-p-디메틸아미노벤조에이트, 메틸-4-디메틸아미노벤조에이트, 메틸-o-벤조일벤조에이트, 벤조인, 벤조인 에틸에테르, 벤조인 이소프로필에테르, 벤조인 이소부틸에테르, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온, 2-이소프로필티오크산톤, 디벤조스베론, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀 옥사이드 및 비스아실포스핀 옥사이드가 사용될 수 있고, 여기서 명명된 광개시제는 단독으로 또는 명명된 2종 이상의 화합물의 조합으로 사용될 수 있다.
UV 광개시제로서, 예를 들면, IRGACURE 184, IRGACURE 500, IRGACURE 1179, IRGACURE 2959, IRGACURE 745, IRGACURE 651, IRGACURE 369, IRGACURE 907, IRGACURE 1300, IRGACURE 819, IRGACURE 819DW, IRGACURE 2022, IRGACURE 2100, IRGACURE 784, IRGACURE 250, IRGACURE TPO, IRGACURE TPO-L 타입의 BASF SE로부터의 IRGACURETM 타입을 사용할 수 있다. 또한, 예를 들면 DAROCUR MBF, DAROCUR 1173, DAROCUR TPO 및 DAROCUR 4265 타입의 BASF SE사로부터의 DAROCUR™ 타입을 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물 중에 성분 (G)로서 사용되는 라디칼 광개시제는 바람직하게는 200 내지 600 nm, 특히 바람직하게는 320 내지 480 nm 범위의 파장의 화학 방사선에 의해 활성화될 수 있다. 필요한 경우, 적절한 증감제와 조합할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물의 제3 실시 형태에서, 광개시제 (G)는 바람직하게는 성분 (A) 내지 성분 (H)로 이루어진 조성물의 총 중량을 기준으로, 0.01 내지 5 중량%의 비율로 존재한다.
성분 (H): 첨가제
기재된 조성물은 첨가제 (H)로서 선택적 성분을 또한 함유할 수 있다. 첨가제 (H)는 바람직하게는 충전제, 착색제, 안료, 안티-에이징제(anti-ageing agents), 형광제, 안정제, 촉진제, 감광제, 접착 촉진제, 수분 제거제(moisture scavengers), 가교제, 유동 개선제(flow improvers), 습윤제, 요변성제(thixotropic agents), 희석제, 연화제(flexibilizers), 중합성 증점제(polymeric thickeners), 난연제, 부식 억제제, 가소제 및 점착 부여제(tackifiers)의 군으로부터 선택된다.
첨가제의 상기 목록은 제한하기 보다는 예시로서 고려되어야 한다.
본 발명에 따른 조성물에서, 첨가제 성분 (H)는 바람직하게는 성분 (A) 내지 성분 (H)로 이루어진 조성물의 총 중량을 기준으로, 0 내지 70 중량%의 비율로 존재한다.
본 발명에 따른 조성물의 제제
본 발명에 따른 1액형 조성물은 바람직하게는 각각의 성분 (A) 내지 성분 (H)의 총 중량을 기준으로,
(A) 10 내지 99 중량% 비율의, 하나 이상의 수분-경화성 화합물로서, 여기서 수분-경화성 화합물은 하나 이상의 2작용성 알콕시 실란 (A1) 및 선택적으로 1작용성 알콕시 실란 (A2)을 포함하는, 하나 이상의 수분-경화성 화합물;
(B) 0.0001 내지 3 중량%, 바람직하게는 0.001 내지 1 중량% 비율의, 하나 이상의 산 발생제;
(C) 0.3 내지 15 중량% 비율의, 하나 이상의 카르보닐 화합물 및/또는 카르보닐 유도체;
(D) 0 내지 30 중량% 또는 바람직하게는 0.1 내지 20 중량% 비율의, 알코올 및/또는 티올의 군으로부터의 하나 이상의 화합물;
(E) 0 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 5 중량% 비율의, 실란 가교를 위한 하나 이상의 촉매로서, 더 바람직하게는 산 촉매의 형태인, 실란 가교를 위한 하나 이상의 촉매;
(F) 0 내지 50 중량%, 바람직하게는 5 내지 50 중량% 비율의, 하나 이상의 방사선-경화성 화합물;
(G) 0 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 5 중량% 비율의, 하나 이상의 라디칼 광개시제; 및
(H) 0 내지 70 중량% 비율의, 하나 이상의 첨가제 (H)로서, 바람직하게는 충전제, 착색제, 안료, 감광제, 안티-에이징제, 형광제, 안정제, 수분 제거제, 촉진제, 접착 촉진제, 가교제, 유동 개선제, 습윤제, 요변성제, 희석제, 연화제, 중합성 증점제, 난연제, 부식 억제제, 가소제 및 점착 부여제, 단독 또는 이들 서로의 조합의 군으로부터 선택되는, 하나 이상의 첨가제;
를 갖는다.
제1의 바람직한 실시 형태에서 본 발명에 따른 1액형 조성물의 제제는 각각의 성분 (A) 내지 성분 (H)의 총 중량을 기준으로, 하기의 성분들:
(A) 10 내지 99 중량% 비율의, 수분-경화성 화합물로서, 여기서 수분-경화성 화합물은 하나 이상의 2작용성 알콕시 실란 (A1) 및 선택적으로 1작용성 알콕시 실란 (A2)을 포함하는, 수분-경화성 화합물;
(B) 0.0001 내지 3 중량%, 바람직하게는 0.001 내지 1 중량% 비율의, 하나 이상의 산 발생제 (B);
(C) 0.3 내지 15 중량% 비율의, 하나 이상의 카르보닐 화합물 (C);
(D) 0 내지 30 중량% 또는 바람직하게는 0.1 내지 20 중량% 비율의, 하나 이상의 알코올 (D); 및
(H) 0 내지 70 중량% 비율의, 하나 이상의 첨가제;
를 포함한다.
바람직하게는, 제1 실시 형태의 본 발명에 따른 조성물은 실란 가교를 위한 촉매 (E)가 없고, 방사선-경화성 화합물 (F) 또는 라디칼 광개시제 (G)를 함유하지 않는다. 따라서, 조성물은 바람직하게는 성분 (A), 성분 (B), 성분 (C) 및 선택적으로 성분 (D) 및 성분 (H) 중 적어도 하나로 구성된다.
제2의 바람직한 실시 형태에서 본 발명에 따른 1액형 조성물의 제제는 각각의 성분 (A) 내지 성분 (H)의 총 중량을 기준으로, 하기의 성분들:
(A) 10 내지 99 중량% 비율의, 수분-경화성 화합물 (A)로서, 여기서 수분-경화성 화합물은 하나 이상의 2작용성 알콕시 실란 (A1) 및 선택적으로 1작용성 알콕시 실란 (A2)을 포함하는, 수분-경화성 화합물 (A);
(B) 0.0001 내지 3 중량%, 바람직하게는 0.001 내지 1 중량% 비율의, 하나 이상의 산 발생제 (B);
(C) 0.3 내지 15 중량% 비율의, 하나 이상의 카르보닐 화합물 (C);
(D) 0 내지 30 중량% 또는 바람직하게는 0.1 내지 20 중량% 비율의, 하나 이상의 알코올 (D); 및
(E) 0.01 내지 20 중량% 비율의, 하나 이상의 촉매 (E)로서, 바람직하게는 산 촉매인, 하나 이상의 촉매 (E); 및
(H) 0 내지 70 중량% 비율의, 하나 이상의 첨가제;
를 포함한다.
제3의 바람직한 실시 형태에서 본 발명에 따른 1액형 조성물의 제제는 각각의 성분 (A) 내지 성분 (H)의 총 중량을 기준으로, 하기의 성분들:
(A) 10 내지 90 중량% 비율의, 수분-경화성 화합물 (A)로서, 여기서 수분-경화성 화합물은 하나 이상의 2작용성 알콕시 실란 (A1) 및 선택적으로 1작용성 알콕시 실란 (A2)을 포함하는, 수분-경화성 화합물 (A);
(B) 0.0001 내지 3 중량%, 바람직하게는 0.001 내지 1 중량% 비율의, 하나 이상의 산 발생제 (B);
(C) 0.3 내지 15 중량% 비율의, 하나 이상의 카르보닐 화합물 (C);
(D) 0 내지 20 중량% 또는 바람직하게는 0.1 내지 20 중량% 비율의, 하나 이상의 알코올 (D); 및
(E) 0 내지 20 중량% 비율의, 실란 가교를 위한 하나 이상의 촉매 (E)로서, 바람직하게는 산 촉매인, 실란 가교를 위한 하나 이상의 촉매 (E);
(F) 5 내지 50 중량%의, (메트)아크릴레이트를 기재로 하는 하나 이상의 방사선-경화성 화합물 (F);
(G) 0.01 내지 5 중량% 비율의, 라디칼 중합을 위한 하나 이상의 광개시제 (G); 및
(H) 0 내지 70 중량% 비율의, 하나 이상의 첨가제;
를 포함한다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 조성물은 각각의 실시 형태에 대해 상기에 나열된 성분들로 구성된다.
놀랍게도, 본 발명에 따른 조성물은 추가적인 알코올 및/또는 티올 (D) 없이도 두께가 두꺼운 층에서도 이미 빠른 수분-경화를 나타내는 것으로 보여주었다. 성분 (A)의 알콕시 실란기의 방사선-유도 가수분해는 알콕시기로부터 각각의 알코올을 방출하며, 이것은 후속적으로 카르보닐 화합물 (C)의 아세탈화 또는 케탈화에 이용 가능하다.
본 발명에 따른 조성물의 수분-경화는 알코올 및/또는 티올을 별도의 성분 (D)로서 첨가함으로써 추가적으로 가속화될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물의 용도
본 발명에 따른 조성물은 화학 방사선에 의해 활성화되고 수분에 의해 경화 될 수 있다. 종래 기술과 달리, 본 발명에 따른 조성물의 경화는 주변의 수분 및 적용된 층 두께와 거의 무관하다. 종래 기술과는 반대로, 상기 조성물은 추가적인 열의 유입 없이 조사에 의해 물이 효율적으로 방출될 수 있다는 특징이 있다. 물론, 가교 반응은 선택적인 열 유입에 의해 더욱 가속화될 수 있다.
조사에 의한 성분 (B)로부터의 산의 방출은 조성물 중에서 수분 방출과 수분-경화성 알콕시 실란기의 가교 양자 모두를 유도한다.
조사 후, 상기 조성물은 실온에서 7일 이내에 경화되고; 외부 수분의 유입이 없더라도 바람직하게는 24시간 이내, 특히 바람직하게는 6시간 이내에 경화된다.
경화 속도는 주로 수분-경화성 성분 (A)의 모든 실란-결합 알콕시기와 성분 (C) 중의 카르보닐 화합물의 당량(equivalents)에 따라 달라진다. 본 발명에 따른 조성물은 바람직하게는 성분 (A)의 실란-결합 알콕시기의 당량 당, 0.01 내지 3 당량의 카르보닐기, 바람직하게는 0.05 내지 2 당량의 카르보닐기, 특히 바람직하게는 0.1 내지 1 당량의 카르보닐기가 성분 (C) 중에 존재하도록 제제화된다.
바람직하게는, 조성물은 기판 상에 적용 직전 또는 적용한 후에 활성화된다.
적용 직전에 조성물의 활성화는 유동 활성화 장치에서 조성물의 조사에 의해 수행될 수 있다. 조사에 의한 조성물의 유동 활성화에 적합한 도징 장치(dosing devices)는 DE 3 702 999 A호 및 DE 10 2007 017 842 A1호에 설명되어 있다.
도징 장치에서 활성화 후 조성물의 체류 시간(dwelling time)이 활성화된 조성물의 오픈 타임(open time)을 초과하지 않는 것이 필수적이다.
바람직한 실시 형태에 따르면, 본 발명에 따른 조성물을 사용하여 기판을 본딩, 몰딩, 실링 및 코팅하는 방법은 하기 단계들을 포함한다:
a) 제1 기판 상에 조성물을 도징하는(dosing) 단계;
b) 산 발생제로부터 산을 방출하기에 충분히 긴 시간 동안 적절한 파장의 화학 방사선을 조사하여 조성물을 활성화시키는 단계;
c) 선택적으로 기판 복합체(substrate composite)를 형성하는 동안 오픈 타임 내에 활성화된 조성물에 제2 기판을 공급하는 단계; 및
d) 기판 상에 또는 기판 복합체에서 조성물의 제1 강도가 달성될 때까지, 대기 시간(waiting time)을 유지하는 단계.
기재된 방법은 또한 유동 활성화 장치 또는 방사선 투과성 저장 용기에서 수행될 수 있다. 이러한 경우, 단계 b)는 단계 a) 이전에 수행된다. 상기 장치 또는 저장 용기에 조사된 조성물을 너무 오랫동안 방치하지 않는 것이 중요한데, 그렇지 않으면 상기 장치에 수분이 유입되지 않아도 심지어 조성물이 경화될 수 있다.
하나 이상의 방사선 투과성인 2개 이상의 접합 파트너(join partners)의 경우, 활성화 단계 b)는 단계 c) 이후에도 또한 수행될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 임의의 기판의 본딩, 몰딩, 실링 및 코팅을 위한 접착제 또는 실란트(sealant)로서 특히 적합하다.
사용된 측정 방법 및 정의
조사 (Irradiation)
조사를 위해, 460 nm 파장의 DELO Industrie Klebstoffe GmbH & Co. KGaA사의 DELOLUX 20 LED 램프가 사용되었다. 조성물은 200 ± 20 mW/cm2의 강도로 조사되었다. 카트리지는 각각 60초 동안 양면에서 조사되었다.
경화
"가교" 또는 "경화"는 겔화점 이상의 중합, 축합 또는 부가 반응으로 정의된다. 겔화점은 저장 탄성률 G '가 손실 탄성률 G "와 동일한 지점이다. 경화(고체 vs. 액체)를 평가하기 위해, 카트리지에서 활성화된 조성물을 짜내고(squeezed out) 플라스틱 스파출라로 햅틱 테스트를 실시하였다. 조성물을 더 이상 짜낼 수 없는 경우, 이쑤시개를 사용하여 카트리지 팁을 통해 조성물의 반죽질기(consistency)를 테스트하였다.
실온
실온은 23 ± 2℃로 정의된다.
점도
조성물의 점도는 측정 갭(measuring gap)이 200 μm인 표준화된 PP20 측정 콘을 갖는 Anton Paar사의 Physica MCR302 레오미터를 사용하여 23℃에서 측정하였으며, 10/초의 전단 속도로 측정하였다. 저장 안정성을 평가하기 위해, 점도 측정은 빛과 수분을 제외하고 실온에서 조성물을 7일 동안 저장한 후 실온에서 반복하였다. 시작 값과 비교하여 10% 미만의 점도 변화는 우수함(excellent)(++), 25% 미만의 점도 변화는 매우 양호(very good)(+), 50% 미만의 점도 변화는 양호(good)(o), 100% 미만의 점도 변화는 충분(sufficient)(-), 100% 초과의 점도 변화는 불충분(insufficient)(--)으로 평가하였다.
카트리지
PPG Industries사의 방사선 투과성 5 ml SEMCO 카트리지가 카트리지로서 사용되었다.
수분 방출의 검출 및 정도
수분 방출 정도는 DIN 53715에 따라 측정되었다. 이 목적을 위해, 벤즈알데히드 15 중량부, 메탄올 36.2 중량부, 광잠재성 산 0.1 중량부 (Irgacure PAG 103) 및 톨루엔 48.7 중량부로 구성된 테스트 시스템을 제조하였는데, 500 nm 미만의 광을 차단하였고, 성분들을 서로 혼합하였다. 이 시스템에는 수분 경화성 화합물이 없다. 투명한 황색 용액은 우선 사전 조사없이 Karl-Fischer 분석을 실시하였다. 그 다음 샘플에 400 nm 파장 (DELOLUX 80 조사 램프)과 1000 mW/cm²의 강도의 빛을 4분간 교반하면서 조사하였다. 그 직후 및 2시간 후의 양자 모두에서 조사된 샘플에 대해 추가의 Karl-Fischer 분석을 수행하였다. 조사 전 수분 함량은 0.11 중량%이었으며; 조사 직후 1.46 중량%이었고, 2시간 후에는 1.54 중량%이었다.
이것은 광잠재성 산, 카르보닐 화합물 및 알코올을 포함하는 시스템 중에서 조사에 의해 상당한 양의 물이 생성될 수 있음을 분명히 하였다.
제조예
하기의 성분들을 사용하여 하기의 실시예에 따라 1액형 조성물을 제조하였다:
성분 (A): 수분-경화성 화합물
(A1): 2작용성 실란 화합물
(A1-1) Geniosil STP-E 10 (Wacker Chemie AG사로부터 입수 가능함)
(A1-2) Geniosil STP-E 15 (Wacker Chemie AG사로부터 입수 가능함)
(A2): 1작용성 실란 화합물
(A2-1) Geniosil XL 33 (Wacker Chemie AG사로부터 입수 가능함)
(A2-2) Dynasylan VTMO (Evonik Industries AG사로부터 입수 가능함)
(AS-3) Geniosil XL 63 (Wacker Chemie AG사로부터 입수 가능함)
성분 (B): 산 발생제
(B1) Irgacure PAG 121 (BASF SE사로부터 입수 가능함)
성분 (C): 카르보닐 화합물
(C1) 벤즈알데히드 (Sigma Aldrich사로부터 입수 가능함)
(C2) 아세톤 (Sigma Aldrich사로부터 입수 가능함)
성분 (D): 알코올, 티올
(D1) 메탄올 (Sigma Aldrich사로부터 입수 가능함)
(D2) 1,3-프로판디올 (Sigma Aldrich사로부터 입수 가능함)
성분 (E): 촉매
(E1) 아크릴산 (Sigma Aldrich사로부터 입수 가능함)
성분 (F): 방사선-경화성 화합물
(F1) 이소보르닐 아크릴레이트 (IBOA; Sartomer사로부터 입수 가능함)
성분 (G): 라디칼 광개시제
(G1) Speedcure TPO-L (Lambson사로부터 입수 가능함)
성분 (H): 첨가제
(H1) 가소제: OXSOFT TOTM (Oxea사로부터 입수 가능함)
(H2) 안정제: Irganox 1135 (BASF SE사로부터 입수 가능함)
본 발명에 따른 조성물을 제조하기 위하여, 500 nm 미만 파장의 빛을 차단하면서 성분 (A)를 제공하였고, 산 발생제 (B)를 첨가하여 50℃에서 15분 동안 용해시켰다. 마지막으로, 각각의 다른 성분들을 추가하였고 디졸버(dissolver)에 편입시켰다. 유사한 방식으로 비교예를 제조하였다.
본 발명에 따른 조성물 및 비교예의 조성을 하기 표에 나타내었다. 비율은 성분 (A) 내지 성분 (H)로 이루어진 조성물의 총 중량을 기준으로, 중량 백분율로 표시되었다.
본 발명에 따른 조성물의 제제
1은 DE 10 2016 111 590 A1를 참조
표 1에서, 본 발명에 따른 실시예 3 내지 실시예 9는 성분 (C)로서 알데히드를 함유한다. 조사 후, 이들 제제는 또한 외부 수분 유입이 배제되는 동안 최대 7일 이내에 경화되는 반면, 비교예 1 및 비교예 2는 외부 수분의 유입 없이 심지어 7일 후에도 액체 상태를 유지한다. 경화 속도는 첨가된 알데히드의 양에 의해 제어될 수 있다. 실시예 10 내지 실시예 12에 나타낸 바와 같이, 케톤은 또한 경화를 허용하는 반면 외부 수분 유입은 배제된다. α-실란 폴리머 외에도 수분 경화성 화합물로 γ-실란 폴리머만을 포함하는 조성물을 사용할 수 있다(실시예 13 참조).
표 2는 성분 (D)로서 알코올 첨가에 의한 경화의 촉진을 나타내었다. 본 발명에 따른 실시예 15 및 실시예 16의 1작용성 알코올은 본 발명에 따른 실시예 7과는 대조적으로 약간의 가속을 나타내지만, 시클릭 아세탈을 형성할 수 있는 2작용성 알코올 (D2)에 의한 가속 효과는 실시예 17 내지 실시예 20에서 명확하게 볼 수있다. 카르보닐 화합물 (C)의 부재 하에 알코올을 첨가하는 것은 수분 경화의 촉진을 나타내지 않는다(비교예 14).
놀랍게도, 저장 안정성을 과도하게 저하시키지 않으면서 실시예 21에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 조성물에서 성분 (E)로서 비-잠재성 산을 사용하는 것도 가능하다(표 3 참조). 다시, 조사에 의해 조성물을 활성화시킨 후 1시간 이내에 경화를 달성할 수 있으며 외부 수분의 유입은 배제된다. 그러나, 이 조성물은 조사 없이, 그러나 외부 수분이 유입한 후에도 또한 경화된다.
실시예 22의 조성물은 방사선-경화성 화합물 (F) 및 광개시제 (G)를 추가로 함유한다. 방사선-경화성 화합물 (F)의 비율은 조사 직후 조성물이 여전히 액체 상태이고, 다음 30분 이내에 경화되도록 선택되는 반면, 성분 (C)로서 카르보닐 화합물을 포함하지 않는 비교예 23의 조성물은 이러한 조건 하에서 액체 상태로 유지된다. 물론, 당업자는 조성물이 라디칼 공정에 의해 직접 경화될 수 있고, 최종 강도가 달성될 때 까지 이미 겔화된 재료 중에서의 수분 경화를 진행하도록 방사선-경화성 화합물 (F)의 비율을 또한 선택할 수 있음을 인식한다.
Claims (14)
- 알콕시 실란의 군으로부터 선택된, 하나 이상의 수분-경화성(moisture-curable) 화합물 (A);
화학 방사선(actinic radiation)에 노출되었을 때 산을 방출하는, 하나 이상의 산 발생제 (B); 및
알데히드, 케톤, 헤미아세탈 또는 헤미케탈의 군으로부터 선택된, 하나 이상의 카르보닐 화합물 및/또는 카르보닐 유도체 (C);
를 포함하는, 화학 방사선 조사에 의해 활성화될 수 있는 수분-경화성 1액형 조성물(one-pack composition). - 청구항 1에 있어서, 1액형 조성물은 조사에 의해 조성물을 활성화시킨 후 외부 수분(external moisture)의 유입(ingress) 없이 경화되는 것을 특징으로 하는, 1액형 조성물.
- 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서, 성분 (A)의 알콕시 실란이 적어도 2작용성(bifunctional) 알콕시 실란, 바람직하게는 2작용성 α-알콕시 실란을 포함하는 것을 특징으로 하는, 1액형 조성물.
- 청구항 1 내지 청구항 3 중 어느 한 항에 있어서, 1액형 조성물이 실란 가교(silane crosslinking)를 위한 하나 이상의 촉매 (E), 바람직하게는 산 촉매를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는, 1액형 조성물.
- 청구항 1 내지 청구항 4 중 어느 한 항에 있어서, 1액형 조성물이 하나 이상의 방사선-경화성 화합물 (F) 및 하나 이상의 라디칼 광개시제 (G)를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는, 1액형 조성물.
- 청구항 1 내지 청구항 5 중 어느 한 항에 있어서, 1액형 조성물이 알코올 및/또는 티올 (D), 바람직하게는 지방족 알코올 및/또는 지방족 티올, 더 바람직하게는 디알코올 및/또는 디티올, 특히 바람직하게는 1,2-디알코올, 1,3-디알코올, 1,2-디티올 또는 1,3-디티올, 및 이들의 혼합물의 군으로부터 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 1액형 조성물.
- 청구항 1 내지 청구항 6 중 어느 한 항에 있어서,
상기 조성물은 각각의 성분 (A) 내지 성분 (H)의 총 중량을 기준으로,
(A) 10 내지 99 중량% 비율의, 하나 이상의 수분-경화성 화합물로서, 여기서 수분-경화성 화합물은 하나 이상의 2작용성 알콕시 실란 (A1) 및 선택적으로 1작용성 알콕시 실란 (A2)을 포함하는, 하나 이상의 수분-경화성 화합물;
(B) 0.0001 내지 3 중량%, 바람직하게는 0.001 내지 1 중량% 비율의, 하나 이상의 산 발생제;
(C) 0.3 내지 15 중량% 비율의, 하나 이상의 카르보닐 화합물 및/또는 카르보닐 유도체;
(D) 0 내지 30 중량% 또는 바람직하게는 0.1 내지 20 중량% 비율의, 알코올 및/또는 티올의 군으로부터의 하나 이상의 화합물;
(E) 0 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 5 중량% 비율의, 실란 가교를 위한 하나 이상의 촉매로서, 더 바람직하게는 산 촉매의 형태인, 실란 가교를 위한 하나 이상의 촉매;
(F) 0 내지 50 중량%, 바람직하게는 5 내지 50 중량% 비율의, 하나 이상의 방사선-경화성 화합물;
(G) 0 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 5 중량% 비율의, 하나 이상의 라디칼 광개시제; 및
(H) 0 내지 70 중량% 비율의, 하나 이상의 첨가제 (H)로서, 바람직하게는 충전제, 착색제, 안료, 감광제(photosensitizers), 안티-에이징제(anti-ageing agents), 형광제, 안정제, 수분 제거제(moisture scavengers), 촉진제, 접착 촉진제, 가교제, 유동 개선제(flow improvers), 습윤제, 요변성제(thixotropic agents), 희석제, 연화제(flexibilizers), 중합성 증점제(polymeric thickeners), 난연제, 부식 억제제, 가소제 및 점착 부여제(tackifiers), 단독 또는 이들 서로의 조합의 군으로부터 선택되는, 하나 이상의 첨가제;
를 포함하는, 1액형 조성물. - 청구항 7에 있어서, 상기 조성물이 성분 (A), 성분 (B), 성분 (C) 및 선택적으로 성분 (D) 및 성분 (H) 중 하나 이상으로 구성되는 것을 특징으로 하는, 1액형 조성물.
- 청구항 7에 있어서, 상기 1액형 조성물이 5 내지 50 중량% 비율의 하나 이상의 방사선-경화성 화합물 (F) 및 0.01 내지 5 중량% 비율의 라디칼 광개시제 (G)를 포함하는 것을 특징으로 하는, 1액형 조성물.
- 청구항 1 내지 청구항 9 중 어느 한 항에 있어서, 조사에 의해 활성화된 후, 조성물이 7일 미만, 바람직하게는 24시간 이내 그리고 특히 바람직하게는 최대(at most) 6시간 이내에 경화되는 것을 특징으로 하는, 1액형 조성물.
- 청구항 1 내지 청구항 10 중 어느 한 항에 있어서, 실온에서 7일 저장 후에 1액형 조성물의 점도가 100% 미만 만큼 변하는 것을 특징으로 하는, 1액형 조성물.
- 기판(substrates)의 본딩(bonding), 캐스팅(casting), 몰딩(molding), 실링(sealing) 및 코팅(coating)을 위한 접착제 또는 실란트(sealant)로서의 청구항 1 내지 청구항 11 중 어느 한 항에 기재된 1액형 조성물의 용도.
- 청구항 1 내지 청구항 11 중 어느 한 항에 기재된 1액형 조성물을 사용하여 기판을 본딩, 몰딩, 실링 및 코팅하는 방법으로서, 하기 단계들:
a) 제1 기판 상에 1액형 조성물을 도징하는(dosing) 단계;
b) 산 발생제 (B)로부터 산을 방출하기에 충분히 긴 시간 동안 적절한 파장의 화학 방사선을 조사하여 조성물을 활성화시키는 단계;
c) 선택적으로 기판 복합체(substrate composite)를 형성하는 동안 오픈 타임(open time) 내에 활성화된 1액형 조성물에 제2 기판을 공급하는 단계; 및
d) 기판 상에 또는 기판 복합체에서 조성물의 제1 강도가 달성될 때까지, 대기 시간(waiting time)을 유지하는 단계;
을 포함하는, 방법. - 청구항 13에 있어서, 1액형 조성물의 활성화가 유동 장치(flow apparatus)에서 수행되는 것을 특징으로 하는, 방법.
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