KR20210086636A - 경화성 조성물, 막, 적층체 및 표시 장치 - Google Patents
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Abstract
[과제] 페로브스카이트 화합물을 포함하는 형광 입자를 포함하는 경화성 조성물로서, 그것을 경화시켜 이루어지는 막의 열에 의한 양자 수율의 저하를 억제할 수 있는 경화성 조성물, 그것을 경화시켜 이루어지는 막, 및, 당해 막을 포함하는 적층체 및 표시 장치를 제공한다.
[해결 수단] 페로브스카이트 화합물을 포함하는 형광 입자 (A), 광중합성 화합물 (B), 광중합 개시제 (C) 및 산화 방지제 (D)를 포함하는 경화성 조성물, 그것을 경화시켜 이루어지는 막, 및, 당해 막을 포함하는 적층체 및 표시 장치가 제공된다.
[해결 수단] 페로브스카이트 화합물을 포함하는 형광 입자 (A), 광중합성 화합물 (B), 광중합 개시제 (C) 및 산화 방지제 (D)를 포함하는 경화성 조성물, 그것을 경화시켜 이루어지는 막, 및, 당해 막을 포함하는 적층체 및 표시 장치가 제공된다.
Description
본 발명은, 경화성 조성물, 그것을 경화시켜 이루어지는 막, 및, 당해 막을 포함하는 적층체 및 표시 장치에 관한 것이다.
최근, 파장 변환 재료로서, 높은 양자 수율을 가지는 페로브스카이트 화합물에 대한 관심이 높아지고 있다. 예를 들면 특허 문헌 1에는, 페로브스카이트 구조를 가지는 발광 결정을 포함하는 발광 부품이 기재되어 있다.
본 발명의 목적은, 페로브스카이트 화합물을 포함하는 형광 입자를 포함하는 경화성 조성물로서, 그것을 경화시켜 이루어지는 막의 열에 의한 양자 수율의 저하를 억제할 수 있는 경화성 조성물, 그것을 경화시켜 이루어지는 막, 및, 당해 막을 포함하는 적층체 및 표시 장치를 제공하는 것에 있다.
본 발명은, 이하에 나타내는 경화성 조성물, 막, 적층체 및 표시 장치를 제공한다.
[1] 페로브스카이트 화합물을 포함하는 형광 입자 (A), 광중합성 화합물 (B), 광중합 개시제 (C) 및 산화 방지제 (D)를 포함하는, 경화성 조성물.
[2] 상기 산화 방지제 (D)는, 아민계 산화 방지제, 유황계 산화 방지제, 페놀계 산화 방지제 및 인계 산화 방지제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는, [1]에 기재된 경화성 조성물.
[3] 양자 도트 (E)를 더 포함하는, [1] 또는 [2]에 기재된 경화성 조성물.
[4] 상기 산화 방지제 (D)는, 페놀계 산화 방지제를 포함하는, [1]~[3] 중 어느 것에 기재된 경화성 조성물.
[5] [1]~[4] 중 어느 것에 기재된 경화성 조성물을 경화시켜 이루어지는 막.
[6] [5]에 기재된 막과, 상기 막 이외의 층을 포함하는 적층체.
[7] [5]에 기재된 막 또는 [6]에 기재된 적층체를 포함하는, 표시 장치.
페로브스카이트 화합물을 포함하는 형광 입자를 포함하는 경화성 조성물로서, 그것을 경화시켜 이루어지는 막의 열에 의한 양자 수율의 저하를 억제할 수 있는 경화성 조성물, 그것을 경화시켜 이루어지는 막, 및, 당해 막을 포함하는 적층체 및 표시 장치를 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명과 관련된 적층체의 일례를 나타내는 개략 단면도이다.
도 2는 본 발명과 관련된 표시 장치의 일례를 나타내는 개략 단면도이다.
도 2는 본 발명과 관련된 표시 장치의 일례를 나타내는 개략 단면도이다.
<경화성 조성물>
본 발명과 관련된 경화성 조성물(이하, 간단히 「경화성 조성물」이라고도 한다.)은, 페로브스카이트 화합물을 포함하는 형광 입자 (A), 광중합성 화합물 (B), 광중합 개시제 (C) 및 산화 방지제 (D)를 포함한다. 이러한 경화성 조성물에 의하면, 그것을 경화시켜 이루어지는 막의 열에 의한 양자 수율의 저하를 억제할 수 있다. 즉, 이러한 경화성 조성물은, 양호한 QY 유지율을 나타낼 수 있다. 막의 열에 의한 양자 수율의 유지율은, 경화성 조성물의 경화막의 양자 수율 「QY(성막 후)」(%)에 대한, 내열 시험 후의 경화막의 양자 수율 「QY(내열 시험 후)」(%)의 비율로서 산출할 수 있고, QY 유지율 A로서 하기 식으로 나타난다.
QY 유지율 A(%)=100×QY(내열 시험 후)/QY(성막 후)
QY 유지율 A가 높을수록, 경화막의 열에 의한 양자 수율의 저하가 작은 경향에 있는 점에서 바람직하다. QY 유지율 A는, 바람직하게는 65% 초과이며, 보다 바람직하게는 70% 이상이고, 더 바람직하게는 80% 이상이다. QY(성막 후)는, 바람직하게는 40% 이상이며, 보다 바람직하게는 50% 이상이고, 더 바람직하게는 60% 이상이며, 특별히 바람직하게는 65% 이상이고, 특히 바람직하게는 80% 이상이다.
QY(내열 시험 후) 및 QY(성막 후)의 구체적 측정 방법은, 후술하는 [실시예]의 기재에 따르지만, 예를 들면, 제 1 PET 필름/경화성 조성물의 경화막/제 2 PET 필름으로 이루어지는 적층체에 대하여, 절대 PL 양자 수율 측정 장치를 이용하여, 여기광 450㎚, 실온, 대기하에서 양자 수율 「QY(성막 후)」(%)를 측정하고, 이어서 이 적층체에 내열 시험을 실시하고, 내열 시험 후의 적층체에 대하여, 상기와 마찬가지로 하여 양자 수율 「QY(내열 시험 후)」(%)를 측정하면 된다. 내열 시험은, 예를 들면, 적층체를 공기중, 온도 150℃에서 90분간 보지(保持)하는 방법 등으로 행할 수 있다.
본 발명과 관련된 경화성 조성물은, 발광성을 가진다. 「발광성」이란, 광을 발하는 성질을 가리킨다. 발광성은, 여기에 의해 발광하는 성질인 것이 바람직하고, 여기광에 의한 여기에 의해 발광하는 성질인 것이 보다 바람직하다. 여기광의 파장은, 예를 들면, 200㎚ 이상 800㎚ 이하여도 되고, 250㎚ 이상 750㎚ 이하여도 되며, 300㎚ 이상 700㎚ 이하여도 된다.
본 발명과 관련된 경화성 조성물은, 예를 들면, 발광 다이오드(LED) 등의 표시 장치용의 파장 변환 재료로서 이용할 수 있다.
또한, 본 명세서에 있어서 경화성 조성물에 포함되거나 또는 포함될 수 있는 각 성분으로서 예시하는 화합물은, 특별히 언급하지 않는 한, 단독으로, 또는, 복수종을 조합하여 사용할 수 있다.
〔1〕 페로브스카이트 화합물을 포함하는 형광 입자 (A)
페로브스카이트 화합물을 포함하는 형광 입자 (A)〔이하, 간단히 「형광 입자 (A)」라고도 한다.〕는, 바람직하게는, 페로브스카이트 화합물로 이루어지는 형광 입자이다.
경화성 조성물은, 형광 입자 (A)를 1종만 포함하고 있어도 되고, 2종 이상 포함하고 있어도 된다.
페로브스카이트 화합물은, A, B 및 X를 성분으로 하는, 페로브스카이트형 결정 구조를 가지는 화합물이다.
A는, 페로브스카이트형 결정 구조에 있어서, B를 중심으로 하는 6면체의 각 정점(頂點)에 위치하는 성분으로서, 1가의 양이온이다.
X는, 페로브스카이트형 결정 구조에 있어서, B를 중심으로 하는 8면체의 각 정점에 위치하는 성분을 나타내고, 할로겐화물 이온 및 티오시안산 이온으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 이온이다.
B는, 페로브스카이트형 결정 구조에 있어서, A를 정점에 배치하는 6면체 및 X를 정점에 배치하는 8면체의 중심에 위치하는 성분으로서, 금속 이온이다.
형광 입자 (A)의 입경은, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 양호하게 결정 구조를 유지시키는 관점에서, 직경이 1㎚ 이상인 것이 바람직하고, 2㎚ 이상인 것이 보다 바람직하며, 3㎚ 이상인 것이 더 바람직하다. 형광 입자 (A)의 입경은, 경화성 조성물에 있어서 형광 입자 (A)를 침강시키기 어렵게 하는 관점에서, 10㎛ 이하인 것이 바람직하고, 1㎛ 이하인 것이 보다 바람직하며, 500㎚ 이하인 것이 더 바람직하다.
상기의 상한값 및 하한값은 임의로 조합할 수 있다.
형광 입자 (A)의 입경은, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 경화성 조성물에 있어서 형광 입자 (A)를 침강시키기 어렵게 하는 관점, 및 양호하게 결정 구조를 유지시키는 관점에서, 직경이 1㎚ 이상 10㎛ 이하인 것이 바람직하고, 2㎚ 이상 1㎛ 이하인 것이 보다 바람직하며, 3㎚ 이상 500㎚ 이하인 것이 더 바람직하다.
형광 입자 (A)의 입도 분포는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 양호하게 결정 구조를 유지시키는 관점에서, 메디안 직경의 D50이 3㎚ 이상인 것이 바람직하고, 4㎚ 이상인 것이 보다 바람직하며, 5㎚ 이상인 것이 더 바람직하다. 형광 입자 (A)의 입도 분포는, 경화성 조성물에 있어서 형광 입자 (A)를 침강시키기 어렵게 하는 관점에서, 5㎛ 이하인 것이 바람직하고, 500㎚ 이하인 것이 보다 바람직하며, 100㎚ 이하인 것이 더 바람직하다.
상기의 상한값 및 하한값은 임의로 조합할 수 있다.
형광 입자 (A)의 입경 및 입도 분포는, 투과형 전자 현미경(TEM)을 이용하여 구할 수 있다.
A, B 및 X를 성분으로 하는 페로브스카이트 화합물로서는, 특별히 한정되지 않고, 3차원 구조, 2차원 구조, 유사 2차원 구조 중 어느 구조를 가지는 화합물이어도 된다.
3차원 구조의 경우에는, 페로브스카이트 화합물은, ABX(3+δ)로 나타난다.
2차원 구조의 경우에는, 페로브스카이트 화합물은, A2BX(4+δ)로 나타난다.
여기서, δ은, B의 전하 밸런스에 따라 적절히 변경이 가능한 수이며, -0.7 이상 0.7 이하이다.
페로브스카이트 화합물은, 하기 일반식 (1)로 나타나는 페로브스카이트 화합물인 것이 바람직하다.
ABX(3+δ) (-0.7≤δ≤0.7) … (1)
[일반식 (1) 중, A는 1가의 양이온, B는 금속 이온, X는 할로겐화물 이온 및 티오시안산 이온으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 이온을 나타낸다.]
페로브스카이트 화합물 중, A는 상기 페로브스카이트형 결정 구조에 있어서, B를 중심으로 하는 6면체의 각 정점에 위치하는 성분으로서, 1가의 양이온이다.
1가의 양이온으로서는, 세슘 이온, 유기 암모늄 이온 또는 아미디늄 이온을 들 수 있다. 페로브스카이트 화합물에 있어서, A가 세슘 이온, 탄소 원자수가 3 이하의 유기 암모늄 이온 또는 탄소 원자수가 3 이하의 아미디늄 이온인 경우, 일반적으로 페로브스카이트 화합물은, ABX(3+δ)로 나타나는, 3차원 구조를 가진다.
페로브스카이트 화합물 중의 A는, 세슘 이온 또는 유기 암모늄 이온인 것이 바람직하다.
A의 유기 암모늄 이온으로서 구체적으로는, 하기 일반식 (A1)로 나타나는 양이온을 들 수 있다.
일반식 (A1) 중, R6~R9는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환기로서 아미노기를 가지고 있어도 되는 알킬기, 또는 치환기로서 아미노기를 가지고 있어도 되는 시클로알킬기를 나타낸다.
R6~R9로 나타나는 알킬기는, 직쇄상(直鎖狀)이어도, 분기쇄상이어도 되고, 치환기로서 아미노기를 가지고 있어도 된다.
R6~R9로 나타나는 알킬기의 탄소 원자수는, 통상 1 이상 20 이하이며, 1 이상 4 이하인 것이 바람직하고, 1 이상 3 이하인 것이 보다 바람직하다.
R6~R9로 나타나는 시클로알킬기는, 치환기로서 알킬기를 가지고 있어도 되고, 아미노기를 가지고 있어도 된다.
R6~R9로 나타나는 시클로알킬기의 탄소 원자수는, 통상 3 이상 30 이하이며, 3 이상 11 이하인 것이 바람직하고, 3 이상 8 이하인 것이 보다 바람직하다. 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수도 포함한다.
R6~R9로 나타나는 기로서는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 알킬기인 것이 바람직하다.
일반식 (A1)에 포함될 수 있는 알킬기 및 시클로알킬기의 수를 적게 하는 것, 및, 알킬기 및 시클로알킬기의 탄소 원자수를 작게 함으로써, 양자 수율이 높은 3차원 구조의 페로브스카이트형 결정 구조를 가지는 화합물을 얻을 수 있다.
알킬기 또는 시클로알킬기의 탄소 원자수가 4 이상인 경우, 2차원 및/또는 유사 2차원(quasi-2D)의 페로브스카이트형의 결정 구조를 일부 혹은 전체에 가지는 화합물을 얻을 수 있다. 2차원의 페로브스카이트형 결정 구조가 무한대로 적층되면 3차원의 페로브스카이트형 결정 구조와 동등해진다(참고 문헌: P.P.Boix 등, J. Phys.Chem.Lett. 2015, 6, 898-907 등).
R6~R9로 나타나는 알킬기 및 시클로알킬기에 포함되는 탄소 원자수의 합계수는 1 이상 4 이하인 것이 바람직하고, R6~R9 중 1개가 탄소 원자수 1 이상 3 이하의 알킬기이며, R6~R9 중 3개가 수소 원자인 것이 보다 바람직하다.
R6~R9의 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 1-메틸부틸기, n-헥실기, 2-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 2,2-디메틸부틸기, 2,3-디메틸부틸기, n-헵틸기, 2-메틸헥실기, 3-메틸헥실기, 2,2-디메틸펜틸기, 2,3-디메틸펜틸기, 2,4-디메틸펜틸기, 3,3-디메틸펜틸기, 3-에틸펜틸기, 2,2,3-트리메틸부틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, 2-에틸헥실기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기, 트리데실기, 테트라데실기, 펜타데실기, 헥사데실기, 헵타데실기, 옥타데실기, 노나데실기, 이코실기를 들 수 있다.
R6~R9의 시클로알킬기로서는, R6~R9의 알킬기에서 예시한 탄소 원자수 3 이상의 알킬기가 환을 형성한 것을 들 수 있고, 그 구체예로서, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 시클로노닐기, 시클로데실기, 노르보르닐기, 이소보르닐기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 트리시클로데실기 등을 들 수 있다.
A로 나타나는 유기 암모늄 이온으로서는, CH3NH3 +(메틸암모늄 이온), C2H5NH3 +(에틸암모늄 이온) 또는 C3H7NH3 +(프로필암모늄 이온)인 것이 바람직하고, CH3NH3 + 또는 C2H5NH3 +인 것이 보다 바람직하며, CH3NH3 +인 것이 더 바람직하다.
A로 나타나는 아미디늄 이온으로서는, 예를 들면, 하기 일반식 (A2)로 나타나는 아미디늄 이온을 들 수 있다.
(R10R11N=CH-NR12R13)+ (A2)
일반식 (A2) 중, R10~R13은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환기로서 아미노기를 가지고 있어도 되는 알킬기, 또는 치환기로서 아미노기를 가지고 있어도 되는 시클로알킬기를 나타낸다.
R10~R13으로 나타나는 알킬기는, 직쇄상이어도, 분기쇄상이어도 되고, 치환기로서 아미노기를 가지고 있어도 된다.
R10~R13으로 나타나는 알킬기의 탄소 원자수는, 통상 1 이상 20 이하이며, 1 이상 4 이하인 것이 바람직하고, 1 이상 3 이하인 것이 보다 바람직하다.
R10~R13으로 나타나는 시클로알킬기는, 치환기로서, 알킬기를 가지고 있어도 되고, 아미노기를 가지고 있어도 된다.
R10~R13으로 나타나는 시클로알킬기의 탄소 원자수는, 통상 3 이상 30 이하이며, 3 이상 11 이하인 것이 바람직하고, 3 이상 8 이하인 것이 보다 바람직하다. 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함한다.
R10~R13의 알킬기의 구체예로서는, R6~R9에 있어서 예시한 알킬기를 들 수 있다.
R10~R13의 시클로알킬기의 구체예로서는, R6~R9에 있어서 예시한 시클로알킬기를 들 수 있다.
R10~R13으로 나타나는 기로서는, 수소 원자 또는 알킬기가 바람직하다.
일반식 (A2)에 포함되는, 알킬기 및 시클로알킬기의 수를 적게 하는 것, 및, 알킬기 및 시클로알킬기의 탄소 원자수를 작게 함으로써, 양자 수율이 높은 3차원 구조의 페로브스카이트 화합물을 얻을 수 있다.
알킬기 또는 시클로알킬기의 탄소 원자수가 4 이상인 경우, 2차원 및/또는 유사 2차원(quasi-2D)의 페로브스카이트형 결정 구조를 일부 혹은 전체에 가지는 화합물을 얻을 수 있다.
R10~R13으로 나타나는 알킬기 및 시클로알킬기에 포함되는 탄소 원자수의 합계수는 1 이상 4 이하인 것이 바람직하고, R10이 탄소 원자수 1 이상 3 이하의 알킬기이며, R11~R13이 수소 원자인 것이 보다 바람직하다.
페로브스카이트 화합물 중, B는 상기 페로브스카이트형 결정 구조에 있어서, A를 정점에 배치하는 6면체 및 X를 정점에 배치하는 8면체의 중심에 위치하는 성분으로서, 금속 이온이다.
B 성분의 금속 이온은 1가의 금속 이온, 2가의 금속 이온 및 3가의 금속 이온으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종류 이상으로 이루어지는 이온이어도 된다. B는 2가의 금속 이온을 포함하는 것이 바람직하고, 납 및 주석으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종류 이상의 금속 이온을 포함하는 것이 보다 바람직하다.
페로브스카이트 화합물 중, X는 상기 페로브스카이트형 결정 구조에 있어서, B를 중심으로 하는 8면체의 각 정점에 위치하는 성분을 나타내고, 할로겐화물 이온 및 티오시안산 이온으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 이온을 나타낸다.
X는, 염화물 이온, 브롬화물 이온, 불화물 이온, 요오드화물 이온 및 티오시안산 이온으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 이온이어도 된다.
X는, 원하는 발광 파장에 따라 적절히 선택할 수 있지만, 예를 들면 X는 브롬화물 이온을 포함할 수 있다.
X가 2종 이상의 할로겐화물 이온인 경우, 당해 할로겐화물 이온의 함유 비율은, 발광 파장에 의해 적절히 선택할 수 있고, 예를 들면, 브롬화물 이온과 염화물 이온과의 조합, 또는, 브롬화물 이온과 요오드화물 이온과의 조합으로 할 수 있다.
페로브스카이트 화합물로서, ABX(3+δ)로 나타나는, 3차원 구조의 페로브스카이트형의 결정 구조를 가지는 화합물의 구체예로서는,
CH3NH3PbBr3, CH3NH3PbCl3, CH3NH3PbI3, CH3NH3PbBr(3-y)Iy(0<y<3), CH3NH3PbBr(3-y)Cly(0<y<3), (H2N=CH-NH2)PbBr3, (H2N=CH-NH2)PbCl3, (H2N=CH-NH2)PbI3,
CH3NH3Pb(1-a)CaaBr3(0<a≤0.7), CH3NH3Pb(1-a)SraBr3(0<a≤0.7), CH3NH3Pb(1-a)LaaBr(3+δ)(0<a≤0.7, 0<δ≤0.7), CH3NH3Pb(1-a)BaaBr3(0<a≤0.7), CH3NH3Pb(1-a)DyaBr(3+δ)(0<a≤0.7, 0<δ≤0.7),
CH3NH3Pb(1-a)NaaBr(3+δ)(0<a≤0.7, -0.7≤δ<0), CH3NH3Pb(1-a)LiaBr(3+δ)(0<a≤0.7, -0.7≤δ<0),
CsPb(1-a)NaaBr(3+δ)(0<a≤0.7, -0.7≤δ<0), CsPb(1-a)LiaBr(3+δ)(0<a≤0.7, -0.7≤δ<0),
CH3NH3Pb(1-a)NaaBr(3+δ-y)Iy(0<a≤0.7, -0.7≤δ<0, 0<y<3), CH3NH3Pb(1-a)LiaBr(3+δ-y)Iy(0<a≤0.7, -0.7≤δ<0, 0<y<3), CH3NH3Pb(1-a)NaaBr(3+δ-y)Cly(0<a≤0.7, -0.7≤δ<0, 0<y<3), CH3NH3Pb(1-a)LiaBr(3+δ-y)Cly(0<a≤0.7, -0.7≤δ<0, 0<y<3),
(H2N=CH-NH2)Pb(1-a)NaaBr(3+δ)(0<a≤0.7, -0.7≤δ<0), (H2N=CH-NH2)Pb(1-a)LiaBr(3+δ)(0<a≤0.7, -0.7≤δ<0), (H2N=CH-NH2)Pb(1-a)NaaBr(3+δ-y)Iy(0<a≤0.7, -0.7≤δ<0, 0<y<3), (H2N=CH-NH2)Pb(1-a)NaaBr(3+δ-y)Cly(0<a≤0.7, -0.7≤δ<0, 0<y<3),
CsPbBr3, CsPbCl3, CsPbI3, CsPbBr(3-y)Iy(0<y<3), CsPbBr(3-y)Cly(0<y<3), CH3NH3PbBr(3-y)Cly(0<y<3),
CH3NH3Pb(1-a)ZnaBr3(0<a≤0.7), CH3NH3Pb(1-a)AlaBr(3+δ)(0<a≤0.7, 0≤δ≤0.7), CH3NH3Pb(1-a)CoaBr3(0<a≤0.7), CH3NH3Pb(1-a)MnaBr3(0<a≤0.7), CH3NH3Pb(1-a)MgaBr3(0<a≤0.7),
CsPb(1-a)ZnaBr3(0<a≤0.7), CsPb(1-a)AlaBr(3+δ)(0<a≤0.7, 0<δ≤0.7), CsPb(1-a)CoaBr3(0<a≤0.7), CsPb(1-a)MnaBr3(0<a≤0.7), CsPb(1-a)MgaBr3(0<a≤0.7),
CH3NH3Pb(1-a)ZnaBr(3-y)Iy(0<a≤0.7, 0<y<3), CH3NH3Pb(1-a)AlaBr(3+δ-y)Iy(0<a≤0.7, 0<δ≤0.7, 0<y<3), CH3NH3Pb(1-a)CoaBr(3-y)Iy(0<a≤0.7, 0<y<3), CH3NH3Pb(1-a)MnaBr(3-y)Iy(0<a≤0.7, 0<y<3), CH3NH3Pb(1-a)MgaBr(3-y)Iy(0<a≤0.7, 0<y<3), CH3NH3Pb(1-a)ZnaBr(3-y)Cly(0<a≤0.7, 0<y<3), CH3NH3Pb(1-a)AlaBr(3+δ-y)Cly(0<a≤0.7, 0<δ≤0.7, 0<y<3), CH3NH3Pb(1-a)CoaBr(3+δ-y)Cly(0<a≤0.7, 0<y<3), CH3NH3Pb(1-a)MnaBr(3-y)Cly(0<a≤0.7, 0<y<3), CH3NH3Pb(1-a)MgaBr(3-y)Cly(0<a≤0.7, 0<y<3),
(H2N=CH-NH2)ZnaBr3)(0<a≤0.7), (H2N=CH-NH2)MgaBr3(0<a≤0.7), (H2N=CH-NH2)Pb(1-a)ZnaBr(3-y)Iy(0<a≤0.7, 0<y<3), (H2N=CH-NH2)Pb(1-a)ZnaBr(3-y)Cly(0<a≤0.7, 0<y<3) 등을 바람직한 것으로서 들 수 있다.
페로브스카이트 화합물로서, A2BX(4+δ)로 나타나는, 2차원 구조의 페로브스카이트형의 결정 구조를 가지는 화합물의 바람직한 구체예로서는,
(C4H9NH3)2PbBr4, (C4H9NH3)2PbCl4, (C4H9NH3)2PbI4, (C7H15NH3)2PbBr4, (C7H15NH3)2PbCl4, (C7H15NH3)2PbI4, (C4H9NH3)2Pb(1-a)LiaBr(4+δ)(0<a≤0.7, -0.7≤δ<0), (C4H9NH3)2Pb(1-a)NaaBr(4+δ)(0<a≤0.7, -0.7≤δ<0), (C4H9NH3)2Pb(1-a)RbaBr(4+δ)(0<a≤0.7, -0.7≤δ<0),
(C7H15NH3)2Pb(1-a)NaaBr(4+δ)(0<a≤0.7, -0.7≤δ<0), (C7H15NH3)2Pb(1-a)LiaBr(4+δ) (0<a≤0.7, -0.7≤δ<0), (C7H15NH3)2Pb(1-a)RbaBr(4+δ)(0<a≤0.7, -0.7≤δ<0),
(C4H9NH3)2Pb(1-a)NaaBr(4+δ-y)Iy(0<a≤0.7, -0.7≤δ<0, 0<y<4), (C4H9NH3)2Pb(1-a)LiaBr(4+δ-y)Iy(0<a≤0.7, -0.7≤δ<0, 0<y<4), (C4H9NH3)2Pb(1-a)RbaBr(4+δ-y)Iy(0<a≤0.7, -0.7≤δ<0, 0<y<4),
(C4H9NH3)2Pb(1-a)NaaBr(4+δ-y)Cly(0<a≤0.7, -0.7≤δ<0, 0<y<4), (C4H9NH3)2Pb(1-a)LiaBr(4+δ-y)Cly(0<a≤0.7, -0.7≤δ<0, 0<y<4), (C4H9NH3)2Pb(1-a)RbaBr(4+δ-y)Cly(0<a≤0.7, -0.7≤δ<0, 0<y<4),
(C4H9NH3)2PbBr4, (C7H15NH3)2PbBr4,
(C4H9NH3)2PbBr(4-y)Cly(0<y<4), (C4H9NH3)2PbBr(4-y)Iy(0<y<4),
(C4H9NH3)2Pb(1-a)ZnaBr4(0<a≤0.7), (C4H9NH3)2Pb(1-a)MgaBr4(0<a≤0.7), (C4H9NH3)2Pb(1-a)CoaBr4(0<a≤0.7), (C4H9NH3)2Pb(1-a)MnaBr4(0<a≤0.7),
(C7H15NH3)2Pb(1-a)ZnaBr4(0<a≤0.7), (C7H15NH3)2Pb(1-a)MgaBr4(0<a≤0.7), (C7H15NH3)2Pb(1-a)CoaBr4(0<a≤0.7), (C7H15NH3)2Pb(1-a)MnaBr4(0<a≤0.7),
(C4H9NH3)2Pb(1-a)ZnaBr(4-y)Iy(0<a≤0.7, 0<y<4), (C4H9NH3)2Pb(1-a)MgaBr(4-y)Iy(0<a≤0.7, 0<y<4), (C4H9NH3)2Pb(1-a)CoaBr(4-y)Iy(0<a≤0.7, 0<y<4), (C4H9NH3)2Pb(1-a)MnaBr(4-y)Iy(0<a≤0.7, 0<y<4),
(C4H9NH3)2Pb(1-a)ZnaBr(4-y)Cly(0<a≤0.7, 0<y<4), (C4H9NH3)2Pb(1-a)MgaBr(4-y)Cly(0<a≤0.7, 0<y<4), (C4H9NH3)2Pb(1-a)CoaBr(4-y)Cly(0<a≤0.7, 0<y<4), (C4H9NH3)2Pb(1-a)MnaBr(4-y)Cly(0<a≤0.7, 0<y<4) 등을 들 수 있다.
페로브스카이트 화합물은, 가시광 파장 영역에 있어서 형광을 발할 수 있는 발광체이며, X가 브롬화물 이온인 경우에는, 통상 480㎚ 이상, 바람직하게는 500㎚ 이상, 보다 바람직하게는 520㎚ 이상, 또한, 통상 700㎚ 이하, 바람직하게는 600㎚ 이하, 보다 바람직하게는 580㎚ 이하의 파장 범위에 강도의 극대 피크가 있는 형광을 발할 수 있다.
상기의 상한값 및 하한값은 임의로 조합할 수 있다.
X가 요오드화물 이온인 경우에는, 통상 520㎚ 이상, 바람직하게는 530㎚ 이상, 보다 바람직하게는 540㎚ 이상, 또한, 통상 800㎚ 이하, 바람직하게는 750㎚ 이하, 보다 바람직하게는 730㎚ 이하의 파장 범위에 강도의 극대 피크가 있는 형광을 발할 수 있다.
상기의 상한값 및 하한값은 임의로 조합할 수 있다.
X가 염화물 이온인 경우에는, 통상 300㎚ 이상, 바람직하게는 310㎚ 이상, 보다 바람직하게는 330㎚ 이상, 또한, 통상 600㎚ 이하, 바람직하게는 580㎚ 이하, 보다 바람직하게는 550㎚ 이하의 파장 범위에 강도의 극대 피크가 있는 형광을 발할 수 있다.
상기의 상한값 및 하한값은 임의로 조합할 수 있다.
형광 입자 (A)는, 예를 들면, 적색 형광 입자, 녹색 형광 입자 또는 청색 형광 입자일 수 있다. 광의 조사 시에, 적색 형광 입자는 적색광을 방출하고, 녹색 형광 입자는 녹색광을 방출하며, 청색 형광 입자는 청색광을 방출한다.
경화성 조성물에 있어서의 형광 입자 (A)의 함유량은, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 형광 입자 (A)를 응축시키기 어렵게 하는 관점 및 농도 소광을 막는 관점에서, 경화성 조성물 100질량% 중, 50질량% 이하인 것이 바람직하고, 5질량% 이하인 것이 보다 바람직하며, 1질량% 이하인 것이 더 바람직하다. 또한, 양호한 발광 강도를 얻는 관점에서, 0.0001질량% 이상인 것이 바람직하고, 0.001질량% 이상인 것이 보다 바람직하며, 0.01질량% 이상인 것이 더 바람직하다.
상기의 상한값 및 하한값은 임의로 조합할 수 있다.
경화성 조성물에 있어서의 형광 입자 (A)의 함유량은, 경화성 조성물 100질량% 중, 통상 0.0001질량% 이상 50질량% 이하이다.
경화성 조성물에 있어서의 형광 입자 (A)의 함유량은, 경화성 조성물 100질량% 중, 0.0001질량% 이상 5질량% 이하인 것이 바람직하고, 0.0005질량% 이상 2질량% 이하인 것이 보다 바람직하다.
형광 입자 (A)의 함유량이 상기 범위 내인 조성물은, 형광 입자 (A)의 응집이 발생하기 어렵고, 발광성도 양호하게 발휘되는 점에서 바람직하다.
〔2〕 광중합성 화합물 (B)
광중합성 화합물 (B)는, 경화성 조성물에 포함되는 경화성 성분이다.
광중합성 화합물이란, 자외선, 가시광선 등의 광을 조사함으로써 중합할 수 있는 중합성 불포화기를 가지는 화합물을 말한다.
경화성 조성물은, 광중합성 화합물 (B)를 1종만 포함하고 있어도 되고, 2종 이상 포함하고 있어도 된다.
광중합성 화합물 (B)는, 중합성 불포화기를 1개 이상 가지는 화합물인 한 특별히 제한되지 않지만, 경화막의 광학 특성을 높이는 관점에서, 바람직하게는 (메타)아크릴 화합물을 포함한다.
(메타)아크릴 화합물이란, 메타크릴로일기 및 아크릴로일기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 분자 내에 1개 이상 가지는 화합물을 의미한다.
마찬가지로, (메타)아크릴로일이란, 메타크릴로일 및 아크릴로일로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 의미한다.
(메타)아크릴로일옥시란, 메타크릴로일옥시 및 아크릴로일옥시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 의미한다.
(메타)아크릴레이트란, 메타크릴레이트 및 아크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 의미한다.
경화막의 광학 특성을 높이는 관점에서, 광중합성 화합물 (B)에 있어서의 (메타)아크릴 화합물의 함유량은 클수록 바람직하고, 당해 함유량은, 광중합성 화합물 (B) 100질량% 중, 50질량% 이상인 것이 보다 바람직하며, 70질량% 이상인 것이 더 바람직하고, 광중합성 화합물 (B)는, (메타)아크릴 화합물만으로 이루어져 있어도 된다.
경화성 조성물의 경화성을 높이는 관점에서, (메타)아크릴 화합물은, 아크릴 화합물 및 메타크릴 화합물의 중에서도, 아크릴 화합물인 것이 바람직하고, 광중합성 화합물 (B)가 아크릴 화합물만으로 이루어지는 것이 보다 바람직하다.
아크릴 화합물이란, 아크릴로일기를 분자 내에 1개 이상 가지고, 메타크릴로일기를 가지지 않는 화합물을 의미한다.
메타크릴 화합물이란, 메타크릴로일기를 분자 내에 1개 이상 가지고, 아크릴로일기를 가지지 않는 화합물을 의미한다.
아크릴 화합물은, 아크릴레이트 화합물인 것이 바람직하다.
아크릴레이트 화합물이란, 아크릴로일옥시기를 분자 내에 1개 이상 가지고, 메타크릴로일옥시기를 가지지 않는 화합물을 의미한다. 아크릴레이트 화합물의 전형적인 일례는, 아크릴산 에스테르이다.
상기 중합성 불포화기로서 (메타)아크릴로일옥시기를 분자 내에 1개 가지는 (메타)아크릴 화합물로서는, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 에톡시에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, tert-부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 헵틸(메타)아크릴레이트, 옥틸(메타)아크릴레이트, 노닐(메타)아크릴레이트, 도데실(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 시클로펜틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-메틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트, 아다만틸(메타)아크릴레이트, 알릴(메타)아크릴레이트, 프로파르길(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트, 나프틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 노닐페닐카르비톨(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 중합성 불포화기로서 (메타)아크릴로일옥시기를 분자 내에 2개 가지는 (메타)아크릴 화합물로서는, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 1,7-헵탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,8-옥탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,9-노난디올디(메타)아크릴레이트, 1,10-데칸디올디(메타)아크릴레이트, 3-에틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 중합성 불포화기로서 (메타)아크릴로일옥시기를 분자 내에 3개 이상 가지는 (메타)아크릴 화합물로서는, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 트리펜타에리스리톨옥타(메타)아크릴레이트, 트리펜타에리스리톨헵타(메타)아크릴레이트, 테트라펜타에리스리톨데카(메타)아크릴레이트, 테트라펜타에리스리톨노나(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜 변성 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜 변성 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜 변성 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜 변성 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜 변성 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜 변성 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
경화막의 경도를 높이는 관점에서, (메타)아크릴 화합물은, (메타)아크릴로일기를 분자 내에 1개 가지는 (메타)아크릴 화합물 및/또는 2개 가지는 (메타)아크릴 화합물과, (메타)아크릴로일기를 분자 내에 3개 이상 가지는 (메타)아크릴 화합물을 포함하는 것이 바람직하고, (메타)아크릴로일옥시기를 분자 내에 1개 가지는 (메타)아크릴 화합물 및/또는 2개 가지는 (메타)아크릴 화합물과, (메타)아크릴로일옥시기를 분자 내에 3개 이상 가지는 (메타)아크릴 화합물을 포함하는 것이 보다 바람직하고, 아크릴로일옥시기를 분자 내에 1개 가지는 (메타)아크릴 화합물 및/또는 2개 가지는 아크릴 화합물과, 아크릴로일옥시기를 분자 내에 3개 이상 가지는 아크릴 화합물을 포함하는 것이 더 바람직하다.
경화성 조성물에 있어서의 광중합성 화합물 (B)의 함유량은, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 경화성 조성물의 고형분 100질량% 중, 예를 들면, 5질량% 이상 99질량% 이하이며, 바람직하게는 10질량% 이상 99질량% 이하이고, 보다 바람직하게는 20질량% 이상 99질량% 이하이며, 더 바람직하게는 40질량% 이상 99질량% 이하이고, 특별히 바람직하게는 50질량% 이상 99질량% 이하이다.
광중합성 화합물 (B)의 함유량이 상기 범위 내에 있으면, 경화성 조성물의 경화막의 기계 특성과 광학 특성이 양호해지는 경향에 있다.
경화성 조성물의 고형분이란, 경화성 조성물에 포함되는 전체 성분 중, 용매를 제외한 성분의 합계를 말하는 것으로 한다.
〔3〕 광중합 개시제 (C)
광중합 개시제 (C)는, 광의 작용에 의해 활성 라디칼, 산 등을 발생시켜, 광중합성 화합물 (B)의 중합을 개시시킬 수 있는 화합물이면 특별히 한정되지 않는다.
경화성 조성물은, 광중합 개시제 (C)를 1종만 포함하고 있어도 되고, 2종 이상 포함하고 있어도 된다.
광중합 개시제 (C)로서는, 특별히 제한되지 않지만, O-아실옥심 화합물 등의 옥심계 화합물, 알킬페논 화합물, 아실포스핀옥사이드 화합물 등을 들 수 있다. O-아실옥심 화합물 등의 옥심계 화합물은, 바람직한 광중합 개시제 중 하나이다.
O-아실옥심 화합물은, 하기 식 (d)로 나타나는 구조를 가지는 화합물이다. 이하, *은 결합손을 나타낸다.
O-아실옥심 화합물로서는, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)부탄-1-온-2-이민, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)-3-시클로펜틸프로판-1-온-2-이민, N-아세톡시-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄-1-이민, N-아세톡시-1-[9-에틸-6-{2-메틸-4-(3,3-디메틸-2,4-디옥사시클로펜타닐메틸옥시)벤조일}-9H-카르바졸-3-일]에탄-1-이민, N-아세톡시-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-3-시클로펜틸프로판-1-이민, N-벤조일옥시-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-3-시클로펜틸프로판-1-온-2-이민, N-아세틸옥시-1-[4-(2-히드록시에틸옥시)페닐술파닐페닐]프로판-1-온-2-이민, N-아세틸옥시-1-[4-(1-메틸-2-메톡시에톡시)-2-메틸페닐]-1-(9-에틸-6-니트로-9H-카르바졸-3-일)메탄-1-이민 등을 들 수 있다.
이르가큐어(상품명)OXE01, 동(同)OXE02, 동OXE03(이상, BASF사제), N-1919, NCI-930, NCI-831(이상, ADEKA사제) 등의 시판품을 이용해도 된다.
알킬페논 화합물은, 하기 식 (d4)로 나타나는 부분 구조 또는 하기 식 (d5)로 나타나는 부분 구조를 가지는 화합물이다. 이러한 부분 구조 중, 벤젠환은 치환기를 가지고 있어도 된다.
식 (d4)로 나타나는 구조를 가지는 화합물로서는, 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸술파닐페닐)프로판-1-온, 2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-2-벤질부탄-1-온, 2-(디메틸아미노)-2-[(4-메틸페닐)메틸]-1-[4-(4-모르폴리닐)페닐]부탄-1-온 등을 들 수 있다.
Omnirad(상품명) 369, 동907, 동379(이상, IGM Resins B.V.사제) 등의 시판품을 이용해도 된다.
식 (d5)로 나타나는 구조를 가지는 화합물로서는, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-〔4-(2-히드록시에톡시)페닐〕프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-히드록시-2-메틸-1-(4-이소프로펜일페닐)프로판-1-온의 올리고머, α,α-디에톡시아세토페논, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.
아실포스핀옥사이드 화합물로서는, 페닐비스(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀옥사이드(예를 들면, 상품명 「omnirad 819」(IGM Resins B.V.사제)), 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드 등을 들 수 있다. 아실포스핀옥사이드 화합물은 포토 블리칭 효과를 가지기 때문에, 10㎛ 이상의 두께의 경화막을 얻기 위해 바람직하게 이용할 수 있다.
광중합 개시제 (C)의 추가의 예로서는,
벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르 등의 벤조인 화합물;
벤조페논, o-벤조일벤조산메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐설파이드, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논, 4,4'-디(N,N'-디메틸아미노)-벤조페논 등의 벤조페논 화합물;
2-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤 등의 크산톤 화합물;
9,10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센 등의 안트라센 화합물;
9,10-페난트렌퀴논, 2-에틸안트라퀴논, 캄퍼퀴논 등의 퀴논 화합물;
벤질, 페닐글리옥실산 메틸, 티타노센 화합물
등을 들 수 있다.
또한, 파장 365㎚의 광에 대한 흡광도가 비교적 낮은 광중합 개시제로서, 예를 들면, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온, 4-메톡시-3,3'-디메틸벤조페논, 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온, 1-히드록시-시클로헥실-페닐-케톤, 1-[4-(2-히드록시에톡시)-페닐]-2-히드록시-2-메틸-1-프로판-1-온, 2-히드록시-1-1{4-[4-(2-히드록시-2-메틸-프로피오닐)-벤질]-페닐}-2-메틸-프로판-1-온, 트리메틸올프로판트리스(3-메르캅토프로피오네이트), 2-디메틸아미노-2-(4-메틸-벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온, 및, 하기 식으로 나타나는 화합물 등을 들 수 있다.
경화성 조성물에 있어서의 광중합 개시제 (C)의 함유량은, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 경화성 조성물의 고형분 100질량% 중, 예를 들면, 0.02질량% 이상 20질량% 이하이며, 바람직하게는 0.05질량% 이상 10질량% 이하이고, 보다 바람직하게는 0.1질량% 이상 5질량% 이하이며, 더 바람직하게는 0.2질량% 이상 5질량% 이하이고, 특별히 바람직하게는 0.3질량% 이상 5질량% 이하이다.
광중합 개시제 (C)의 함유량이 상기 범위 내에 있으면, 경화성과 광학 특성을 양립할 수 있는 경향이 있다.
〔4〕 산화 방지제 (D)
경화성 조성물은, 산화 방지제 (D)를 포함한다. 이에 따라, 경화성 조성물을 경화시켜 이루어지는 막의 열에 의한 양자 수율의 저하를 억제할 수 있다.
경화성 조성물은, 산화 방지제 (D)를 1종만 포함하고 있어도 되고, 2종 이상 포함하고 있어도 된다.
산화 방지제 (D)로서는, 예를 들면, 아민계 산화 방지제, 유황계 산화 방지제, 페놀계 산화 방지제, 인계 산화 방지제, 금속 화합물계 산화 방지제 등을 들 수 있고, 상기 열에 의한 양자 수율의 저하를 보다 효과적으로 억제하는 관점에서, 산화 방지제 (D)는, 바람직하게는, 아민계 산화 방지제, 유황계 산화 방지제, 페놀계 산화 방지제 및 인계 산화 방지제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하고, 보다 바람직하게는, 유황계 산화 방지제, 페놀계 산화 방지제 및 인계 산화 방지제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함한다.
아민계 산화 방지제란, 분자 내에 아미노기를 가지는 산화 방지제이다.
아민계 산화 방지제로서는, 예를 들면, 1-나프틸아민, 페닐-1-나프틸아민, p-옥틸페닐-1-나프틸아민, p-노닐페닐-1-나프틸아민, p-도데실페닐-1-나프틸아민, 페닐-2-나프틸아민 등의 나프틸아민계 산화 방지제; N,N'-디이소프로필-p-페닐렌디아민, N,N'-디이소부틸-p-페닐렌디아민, N,N'-디페닐-p-페닐렌디아민, N,N'-디-β-나프틸-p-페닐렌디아민, N-페닐-N'-이소프로필-p-페닐렌디아민, N-시클로헥실-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-1,3-디메틸부틸-N'-페닐-p-페닐렌디아민, 디옥틸-p-페닐렌디아민, 페닐헥실-p-페닐렌디아민, 페닐옥틸-p-페닐렌디아민 등의 페닐렌디아민계 산화 방지제; 디피리딜아민, 디페닐아민, p,p'-디-n-부틸디페닐아민, p,p'-디-tert-부틸디페닐아민, p,p'-디-tert-펜틸디페닐아민, p,p'-디옥틸디페닐아민, p,p'-디노닐디페닐아민, p,p'-디데실디페닐아민, p,p'-디도데실디페닐아민, p,p'-디스티릴디페닐아민, p,p'-디메톡시디페닐아민, 4,4'-비스(4-α,α-디메틸벤조일)디페닐아민, p-이소프로폭시디페닐아민, 디피리딜아민 등의 디페닐아민계 산화 방지제; 페노티아진, N-메틸페노티아진, N-에틸페노티아진, 3,7-디옥틸페노티아진, 페노티아진카르본산 에스테르, 페노셀레나진 등의 페노티아진계 산화 방지제; 세바스산 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐) (BASF사제 상품명 「Tinuvin 770」); 말론산[(4-메톡시페닐)-메틸렌]-비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디닐)(클라리언트사제 상품명 「Hostavin PR31」) 등을 들 수 있다.
유황계 산화 방지제란, 분자 내에 유황 원자를 가지는 산화 방지제이다.
유황계 산화 방지제로서는, 예를 들면, 티오디프로피온산 디라우릴, 디미리스틸 또는 디스테아릴 등의 디알킬티오디프로피오네이트 화합물(「스미라이저 TPM」(상품명, 스미또모화학(주)제) 등), 테트라키스[메틸렌(3-도데실티오)프로피오네이트]메탄, 테트라키스[메틸렌(3-라우릴티오)프로피오네이트]메탄 등의 폴리올의 β-알킬메르캅토프로피온산 에스테르 화합물, 2-메르캅토벤즈이미다졸 등을 들 수 있다.
페놀계 산화 방지제란, 분자 내에 페놀성 히드록시기를 가지는 산화 방지제이다. 본 명세서에서는, 페놀성 히드록시기와 인산 에스테르 구조 또는 아인산 에스테르 구조를 함께 가지는 인-페놀계 산화 방지제는, 페놀계 산화 방지제로서 분류한다.
페놀계 산화 방지제로서는, 예를 들면, 1,1,3-트리스(2-메틸-4-히드록시-5-tert-부틸페닐)부탄, 4,4'-부틸리덴-비스(3-메틸-6-tert-부틸페놀), 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)벤젠, 2-tert-부틸-6-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸벤질)-4-메틸페닐아크릴레이트, (테트라키스[메틸렌-3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트]메탄, 펜타에리스리톨테트라키스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 옥타데실-3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트(「Irganox 1076」(상품명, BASF사제)), 3,3',3'',5,5',5''-헥사-tert-부틸-a,a',a''-(메시틸렌-2,4,6-트리일)트리-p-크레졸, 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온, 1,3,5-트리스((4-tert-부틸-3-히드록시-2,6-크실릴)메틸)-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온, 티오디에틸렌비스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 벤젠프로판산, 3,5-비스(1,1-디메틸에틸)-4-히드록시 C7-C9 측쇄 알킬에스테르, 4,6-비스(옥틸티오메틸)-o-크레졸, 2,4-비스(n-옥틸티오)-6-(4-히드록시 3',5'-디-tert-부틸아닐리노)-1,3,5-트리아진, 3,9-비스(2-(3-(3-tert-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로피오닐옥시)-1,1-디메틸에틸)-2,4,8,10-테트라옥사스피로(5,5)운데칸((주)ADEKA제 상품명 「아데카스타브 AO-80」), 트리에틸렌글리콜-비스[3-(3-tert-부틸-5-메틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 4,4'-티오비스(6-tert-부틸-3-메틸페놀), 트리스-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)-이소시아누레이트, 1,3,5-트리스(4-tert-부틸-3-히드록시-2,6-디메틸벤질)-이소시아누레이트, 1,6-헥산디올-비스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], N,N'-헥사메틸렌비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시-히드로신남아미드), 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)벤젠, 1,6-헥산디올-비스-[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-tert-부틸페놀), 1,3,5-트리스(4-히드록시벤질)벤젠, 6,6'-디-tert-부틸-4,4'-부틸리덴디-m-크레졸((주)ADEKA제 상품명 「아데카스타브 AO-40」), 「Irganox 3125」(상품명, BASF사제), 「스미라이저 BHT」(상품명, 스미또모화학(주)제), 「스미라이저 GA-80」(상품명, 스미또모화학(주)제), 「스미라이저 GS」(상품명, 스미또모화학(주)제), 「시아녹스 1790」(상품명, (주)사이텍제), 비타민 E(에이자이(주)제) 등을 들 수 있다.
인-페놀계 산화 방지제로서는, 예를 들면, 2,10-디메틸-4,8-디-tert-부틸-6-[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로폭시]-12H-디벤조[d,g][1,3,2]디옥사포스포신, 2,4,8,10-테트라-tert-부틸-6-[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로폭시]디벤조[d,f][1,3,2]디옥사포스페핀, 2,4,8,10-테트라-tert-부틸-6-[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오닐옥시]-디벤조[d,f][1,3,2]디옥사포스페핀(스미또모화학(주)제 상품명 「스미라이저 GP」) 등을 들 수 있다.
인계 산화 방지제란, 인산 에스테르 구조 또는 아인산 에스테르 구조를 가지는 산화 방지제이다.
인계 산화 방지제로서는, 예를 들면, 디페닐이소옥틸포스파이트, 2,2'-메틸렌비스(4,6-디-tert-부틸페닐)옥틸포스파이트, 디페닐이소데실포스파이트, 디페닐이소데실포스파이트, 트리페닐포스페이트, 트리부틸포스페이트, 디이소데실펜타에리스리톨디포스파이트, 디스테아릴펜타에리스리톨디포스파이트, 사이클릭네오펜탄테트라일비스(2,4-디-tert-부틸페닐)포스파이트, 사이클릭네오펜탄테트라일비스(2,6-디-tert-부틸페닐)포스파이트, 사이클릭네오펜탄테트라일비스(2,6-디-tert-부틸-4-메틸페닐)포스파이트, 6-[3-(3-tert-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로폭시]-2,4,8,10-테트라-tert-부틸벤조[d,f][1,3,2]디옥사포스페핀, 트리스(노닐페닐)포스파이트((주)ADEKA제 상품명 「아데카스타브 1178」), 트리스(모노-&디노닐페닐 믹스드)포스파이트, 디페닐모노(트리데실)포스파이트, 2,2'-에틸리덴비스(4,6-디-tert-부틸페놀)플루오로포스파이트, 페닐디이소데실포스파이트, 트리스(2-에틸헥실)포스파이트, 트리스(이소데실)포스파이트, 트리스(트리데실)포스파이트, 트리스(2,4-디-tert-부틸페닐)포스파이트, 테트라키스(2,4-디-tert-부틸페닐)-4,4'-비페닐렌-디-포스포나이트, 4,4'-이소프로필리덴디페닐테트라알킬(C12-C15)디포스파이트, 4,4'-부틸리덴비스(3-메틸-6-tert-부틸페닐)-디트리데실포스파이트, 비스(노닐페닐)펜타에리스리톨디포스파이트, 비스(2,4-디-tert-부틸페닐)펜타에리스리톨-디-포스파이트, 사이클릭네오펜타테트라일비스(2,6-디-tert-부틸-4-메틸페닐-포스파이트), 1,1,3-트리스(2-메틸-4-디트리데실포스파이트-5-tert-부틸페닐)부탄, 테트라키스(2,4-디-tert-부틸-5-메틸페닐)-4,4'-비페닐엔디포스포나이트, 트리-2-에틸헥실 포스파이트, 트리이소데실포스파이트, 트리스테아릴포스파이트, 페닐디이소데실포스파이트, 트리라우릴트리티오포스파이트, 디스테아릴펜타에리스리톨디포스파이트, 트리스(노닐아테드페닐)포스파이트트리스[2-[[2,4,8,10-테트라-tert-부틸디벤조[d,f][1,3,2]디옥사포스핀-6-일]옥시]에틸]아민, 비스(2,4-비스(1,1-디메틸에틸)-6-메틸페닐)에틸에스테르아인산, 3,9-비스(2,6-디-tert-부틸-4-메틸페녹시)-2,4,8,10-테트라옥사-3,9-디포스파스피로[5.5]운데칸, 비스(2,4-디-tert-부틸페닐)펜타에리스리톨디포스파이트, 2,2'-메틸렌비스(4,6-디-tert-부틸-1-페닐옥시)(2-에틸헥실옥시)포스포러스, 트리페닐포스파이트, 4,4'-부틸리덴-비스(3-메틸-6-tert-부틸페닐디트리데실)포스파이트, 옥타데실포스파이트, 9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드, 10-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)-9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드, 10-데실옥시-9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드, 2,2-메틸렌비스(4,6-디-tert-부틸페닐)옥틸포스파이트, 테트라키스(2,4-디-tert-부틸페닐)[1,1-비페닐]-4,4'-디일비스포스포나이트, 비스[2,4-비스(1,1-디메틸에틸)-6-메틸페닐]에틸에스테르, 포스폰산, 「아데카스타브 329K」(상품명, (주)ADEKA제), 「아데카스타브 PEP36」(상품명, (주)ADEKA제), 「아데카스타브 PEP-8」(상품명, (주)ADEKA제), 「Sandstab P-EPQ」(상품명, 클라리언트사제), 「웨스톤 618」(상품명, GE사제), 「웨스톤 619G」(상품명, GE사제), 「울트라녹스 626」(상품명, GE사제) 등을 들 수 있다.
산화 방지제 (D)가 페놀계 산화 방지제(인-페놀계 산화 방지제여도 된다.)를 포함하는 것은, 경화성 조성물의 경시(經時) 안정성을 향상시키는데 유리하다. 경화성 조성물이 페놀계 산화 방지제를 포함함으로써, 상기 열에 의한 양자 수율의 저하를 억제할 수 있음과 함께, 경시에서의 경화성 조성물의 양자 수율의 저하를 억제하는 효과를 높일 수 있다. 경시에서의 경화성 조성물의 양자 수율의 변화량은, 경화 전의 경화성 조성물의 양자 수율 「QY(초기)」(%)에 대한, 정치 후의 경화 전의 경화성 조성물의 양자 수율 「QY(경시 안정성 시험 후)」(%)의 비율로서 산출할 수 있고, QY 유지율 B로서 하기 식으로 나타난다.
QY 유지율 B(%)=100×QY(경시 안정성 시험 후)/QY(초기)
QY 유지율 B가 높을수록, 경화성 조성물의 경시 안정성(보관 안정성)이 높은 경향에 있는 점에서 바람직하다. QY 유지율 B는, 바람직하게는 40% 이상이며, 보다 바람직하게는 50% 이상이고, 더 바람직하게는 60% 이상이며, 특별히 바람직하게는 70% 이상이다. QY(초기)는, 바람직하게는 40% 이상이며, 보다 바람직하게는 50% 이상이고, 더 바람직하게는 60% 이상이며, 특별히 바람직하게는 65% 이상이고, 특히 바람직하게는 80% 이상이다.
QY(경시 안정성 시험 후) 및 QY(초기)의 구체적 측정 방법은, 후술하는 [실시예]의 기재에 따르지만, 예를 들면, 경화 전의 경화성 조성물을 유리 형상으로 도포한 샘플(도포층)에 대하여, 절대 PL 양자 수율 측정 장치를 이용하여, 여기광 450㎚, 실온, 대기하에서 양자 수율(%) 「QY(초기)」(%)를 측정하고, 이어서 경화 전의 경화성 조성물을 소정의 시간 정치하며, 그 후의 경화성 조성물로부터 마찬가지로 샘플(도포층)을 제작하고, 상기와 마찬가지로 하여 양자 수율 「QY(경시 안정성 시험 후)」(%)를 측정하면 된다. 정치(경시 안정성 시험)는, 예를 들면, 경화 전의 경화성 조성물을 공기 중, 온도 23℃에 있어서 샘플 병 안에서 12일간 보지하는 방법을 들 수 있다.
경화성 조성물에 있어서의 산화 방지제 (D)의 함유량은, 상기 열에 의한 양자 수율의 저하를 억제하는 관점 및 경화성 조성물의 경시 안정성을 향상시키는 관점에서, 경화성 조성물의 고형분 100질량% 중, 예를 들면, 0.1질량% 이상 20질량% 이하이며, 바람직하게는 0.2질량% 이상 10질량% 이하이고, 보다 바람직하게는 0.3질량% 이상 5질량% 이하이다.
〔5〕 양자 도트 (E)
경화성 조성물은, 형광 입자 (A) 이외의 형광체를 더 포함할 수 있고, 바람직하게는 양자 도트 (E)를 더 포함할 수 있다. 경화성 조성물이 형광 입자 (A)에 더해 양자 도트 (E)을 더 포함함으로써, 경화성 조성물 또는 그 경화막이 발하는 발광색을 보다 용이하게 조정하는 것이 가능해지고, 또한, 당해 경화막을 구비하는 표시 장치 등의 고색 영역화를 도모할 수 있다.
경화성 조성물은, 양자 도트 (E)를 1종만 포함하고 있어도 되고, 2종 이상 포함하고 있어도 된다.
양자 도트 (E)는, 가시광 파장 영역에 있어서 형광을 발할 수 있는 양자 도트 입자이면 특별히 한정되지 않고, 예를 들면, II-VI족 반도체 화합물; III-V족 반도체 화합물; IV-VI족 반도체 화합물; IV족 원소 또는 이것을 포함하는 화합물; 및 이들의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택할 수 있다. 이들은, 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
II-VI족 반도체 화합물은, CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnO, HgS, HgSe, HgTe 및 이들의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 2원 화합물; CdSeS, CdSeTe, CdSTe, ZnSeS, ZnSeTe, ZnSTe, HgSeS, HgSeTe, HgSTe, CdZnS, CdZnSe, CdZnTe, CdHgS, CdHgSe, CdHgTe, HgZnS, HgZnSe, HgZnTe 및 이들의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 3원 화합물; 및 CdZnSeS, CdZnSeTe, CdZnSTe, CdHgSeS, CdHgSeTe, CdHgSTe, HgZnSeS, HgZnSeTe, HgZnSTe 및 이들의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 4원 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택될 수 있다.
상기 III-V족 반도체 화합물은, GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb 및 이들의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 2원 화합물; GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InNP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb, GaAlNP 및 이들의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 3원 화합물; 및 GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, InAlPSb 및 이들의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 4원 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택될 수 있다.
상기 IV-VI족 반도체 화합물은, SnS, SnSe, SnTe, PbS, PbSe, PbTe 및 이들의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 2원 화합물; SnSeS, SnSeTe, SnSTe, PbSeS, PbSeTe, PbSTe, SnPbS, SnPbSe, SnPbTe 및 이들의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 3원 화합물; 및 SnPbSSe, SnPbSeTe, SnPbSTe 및 이들의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 4원 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택될 수 있다.
상기 IV족 원소 또는 이것을 포함하는 화합물은, Si, Ge 및 이들의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 원소 화합물; 및 SiC, SiGe 및 이들의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 2원 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택될 수 있다.
양자 도트 (E)는, 균질의(homogeneous) 단일 구조; 코어-셸(core-shell), 구배(gradient) 구조 등과 같은 이중 구조; 또는 이들의 혼합 구조일 수 있다.
코어-셸(core-shell)의 이중 구조에 있어서, 각각의 코어(core)와 셸(shell)을 구성하는 물질은, 상기 언급된 서로 상이한 반도체 화합물로 이루어질 수 있다. 예를 들면, 상기 코어는, CdSe, CdS, ZnS, ZnSe, ZnTe, CdTe, CdSeTe, CdZnS, PbSe, AgInZnS, HgS, HgSe, HgTe, GaN, GaP, GaAs, InP, InAs 및 ZnO로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 물질을 포함할 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들면, 상기 셸은, CdSe, ZnSe, ZnS, ZnTe, CdTe, PbS, TiO, SrSe 및 HgSe로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 물질을 포함할 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
통상의 컬러 필터의 제조에 사용되는 착색 감광성 수지 조성물이 색상의 구체화를 위해 빨강, 초록, 파랑의 착색제를 포함하도록, 포토루미네선스 양자 도트의 입자도 적색 양자 도트 입자, 녹색 양자 도트 입자 및 청색 양자 도트 입자로 분류될 수 있다.
양자 도트 (E)는, 적색 양자 도트 입자, 녹색 양자 도트 입자 또는 청색 양자 도트 입자일 수 있다.
양자 도트 (E)의 직경은, 특별히 한정되지 않지만, 적색, 녹색 및 청색의 양자 도트 입자는, 입경에 의해 분류될 수 있고, 적색, 녹색, 청색의 순으로 입경이 작아진다.
구체적으로는, 적색 양자 도트 입자는, 입경이 5㎚ 이상 10㎚ 이하, 녹색 양자 도트 입자는, 입경이 3㎚ 초과 5㎚ 이하, 청색 양자 도트 입자는, 입경이 1㎚ 이상 3㎚ 이하일 수 있다.
광의 조사 시에, 적색 양자 도트 입자는 적색광을 방출하고, 녹색 양자 도트 입자는 녹색광을 방출하며, 청색 양자 도트 입자는 청색광을 방출한다.
양자 도트 (E)는, 습식 화학 공정(wet chemical process), 유기 금속 화학 증착 공정 또는 분자 빔 에피택시 공정에 의해 합성할 수 있다. 습식 화학 공정은, 유기 용매에 전구체 물질을 넣어 입자를 성장시키는 방법이다. 결정이 성장될 때, 유기 용매가 자연히 양자 도트 결정의 표면에 배위되어 분산제로서의 역할을 하여 결정의 성장을 조절하게 되므로, 유기 금속 화학 증착(MOCVD: metal organic chemical vapor deposition)이나 분자 빔 에피택시(MBE: molecular beam epitaxy)와 같은 기상 증착법보다 용이하고 저렴한 공정을 통하여 나노 입자의 성장을 제어할 수 있다.
하나의 바람직한 실시 형태에 있어서, 경화성 조성물은, 형광 입자 (A)와 양자 도트 (E)를 포함하고, 형광 입자 (A)가 녹색 형광 입자이고, 또한, 양자 도트 (E)가 적색 양자 도트 입자이다.
경화성 조성물에 있어서의 양자 도트 (E)의 함유량은, 특별히 한정되는 것은 아니고, 원하는 발광색 등을 고려하여 선택할 수 있다. 양자 도트 (E)의 함유량은, 경화성 조성물 100질량% 중, 50질량% 이하인 것이 바람직하고, 5질량% 이하인 것이 보다 바람직하며, 1질량% 이하인 것이 더 바람직하다. 또한, 양호한 발광 강도를 얻는 관점에서, 0.0001질량% 이상인 것이 바람직하고, 0.0005질량% 이상인 것이 보다 바람직하며, 0.001질량% 이상인 것이 더 바람직하다.
상기의 상한값 및 하한값은 임의로 조합할 수 있다.
경화성 조성물에 있어서의 양자 도트 (E)의 함유량은, 경화성 조성물 100질량% 중, 통상 0.0001질량% 이상 50질량% 이하이다.
경화성 조성물에 있어서의 양자 도트 (E)의 함유량은, 경화성 조성물 100질량% 중, 0.0001질량% 이상 5질량% 이하인 것이 바람직하고, 0.0005질량% 이상 2질량% 이하인 것이 보다 바람직하다.
양자 도트 (E)의 함유량이 상기 범위 내인 조성물은, 양자 도트 (E)의 응집이 발생하기 어렵고, 발광성도 양호하게 발휘되는 점에서 바람직하다.
〔6〕 분산제
경화성 조성물은, 분산제를 포함하고 있어도 된다. 이에 따라, 광중합성 화합물 (B)에 대한 페로브스카이트 화합물을 포함하는 형광 입자 (A)의 분산성을 양호한 것으로 할 수 있다.
경화성 조성물은, 분산제를 1종만 포함하고 있어도 되고, 2종 이상 포함하고 있어도 된다.
분산제로서는, 형광 입자 (A)에 흡착하여 형광 입자 (A)의 광중합성 화합물 (B)에 대한 분산을 안정화시키는 극성 관능기를 가지는 화합물을 포함하는 분산제를 들 수 있다.
상기 극성 관능기를 가지는 화합물은, 광중합성 화합물 (B)에 대한 형광 입자 (A)의 분산성을 높이는 관점에서, 인산 화합물, 카르본산 화합물, 술폰산 화합물, 제 1~제 3 급 아민 화합물, 제 4 급 암모늄 화합물 및 티올 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물이며, 본 발명의 경화성 조성물은 이들의 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물을 포함한다.
그 중에서도, 광중합성 화합물 (B)에 대한 형광 입자 (A)의 분산성을 높이는 관점 및 경화성 조성물 그 자체의 양자 수율을 높이는 관점에서, 상기 극성 관능기를 가지는 화합물은, 바람직하게는, 인산 화합물, 카르본산 화합물 및 제 3 급 아민 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물이다.
본 명세서에 있어서, 인산 화합물이란 , *-O-P(=O)(OR')(OR'')로 나타나는 극성 관능기를 1 또는 2 이상 가지는 화합물을 의미한다. 식 중, *은, 인산 화합물에 있어서의 다른 구조 부분과의 결합손을 나타낸다. R' 및 R''은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 1가의 유기기를 나타낸다. 상기 식으로 나타나는 극성 관능기는 염을 형성하고 있어도 된다.
카르본산 화합물이란, 카르복시기를 1 또는 2 이상 가지는 화합물을 의미한다. 카르복시기는 염을 형성해도 된다.
술폰산 화합물이란, 술포기를 1 또는 2 이상 가지는 화합물을 의미한다. 술포기는 염을 형성해도 된다.
제 1~제 3 급 아민 화합물이란, 하기 식으로 나타나는 극성 관능기를 1 또는 2 이상 가지는 화합물을 의미한다.
식 중, *은, 제 1~제 3 급 아민 화합물에 있어서의 다른 구조 부분과의 결합손을 나타낸다. R1 및 R2는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 1가의 유기기를 나타낸다. R1 및 R2가 수소 원자일 때, 당해 화합물은 제 1 급 아민 화합물이며, R1 및 R2 중 1개가 1가의 유기기일 때, 당해 화합물은 제 2 급 아민 화합물이고, R1 및 R2가 1가의 유기기일 때, 당해 화합물은 제 3 급 아민 화합물이다. 상기 식으로 나타나는 극성 관능기는 염을 형성하고 있어도 된다.
제 4 급 암모늄 화합물이란, 하기 식으로 나타나는 극성 관능기를 1 또는 2 이상 가지는 화합물을 의미한다.
식 중, *은, 제 4 급 암모늄 화합물에 있어서의 다른 구조 부분과의 결합손을 나타낸다. R11, R22 및 R33은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 1가의 유기기를 나타낸다. 상기 식으로 나타나는 극성 관능기는 염을 형성하고 있어도 된다.
티올 화합물이란, -SH기를 1 또는 2 이상 가지는 화합물을 의미한다.
상기 극성 관능기를 가지는 화합물은, 예를 들면, 상기 극성 관능기를 가지는 수지이다. 수지 골격은, 예를 들면, 폴리우레탄 골격, 폴리에스테르 골격, 폴리(메타)아크릴 골격, 폴리에테르 골격, 폴리아미드 골격, 지방족 골격 등을 주쇄 또는 측쇄에 포함하는 것이어도 된다.
그 중에서도, 경화성 조성물 그 자체의 양자 수율을 높이는 관점에서, 상기 극성 관능기를 가지는 화합물은, 에테르 결합 및 에스테르 결합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 결합을 분자쇄에 포함하는 것이 바람직하고, 상기 극성 관능기를 가지는 화합물이 수지인 경우, 당해 수지는, 에테르 결합 및 에스테르 결합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 결합을 고분자쇄에 포함하는 것이 바람직하고, 폴리에테르쇄 및 폴리에스테르쇄로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 분자쇄에 포함하는 것이 보다 바람직하다.
폴리에테르 골격은, 경화성 조성물 그 자체의 양자 수율을 높이는 관점에서, 폴리(옥시알킬렌)쇄인 것이 바람직하다.
상기 에테르 결합 및 에스테르 결합, 및, 폴리에테르쇄 및 폴리에스테르쇄와 같은 극성 부위는, 광중합성 화합물 (B), 특히, 극성이 높은 광중합성 화합물 (B)에 대하여 상용성을 나타내는 부위로서 유효하게 작용하여, 광중합성 화합물 (B)에 대한 형광 입자 (A)의 분산성을 보다 높일 수 있다.
상기 극성 관능기를 가지는 수지를 포함하는 수지형 분산제로서 시판품을 이용할 수도 있다.
당해 시판품으로서는,
빅케미·재팬사제의 DISPERBYK-101, 102, 103, 106, 107, 108, 109, 110, 111, 116, 118, 130, 140, 154, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 170, 171, 174, 180, 181, 182, 183, 184, 185, 190, 192, 2000, 2001, 2020, 2025, 2050, 2070, 2095, 2150, 2155;ANTI-TERRA-U, U100, 203, 204, 250,; BYK-P104, P104S, P105, 220S, 6919; BYK-LPN6919, 21116; LACTIMON, LACTIMON-WS; Bykumen 등;
일본루브리졸사제의 SOLSPERSE-3000, 9000, 13000, 13240, 13650, 13940, 16000, 17000, 18000, 20000, 21000, 24000, 26000, 27000, 28000, 31845, 32000, 32500, 32550, 33500, 32600, 34750, 35100, 36600, 38500, 41000, 41090, 53095, 55000, 76500 등;
BASF사제의 EFKA-46, 47, 48, 452, 4008, 4009, 4010, 4015, 4020, 4047, 4050, 4055, 4060, 4080, 4400, 4401, 4402, 4403, 4406, 4408, 4300, 4310, 4320, 4330, 4340, 450, 451, 453, 4540, 4550, 4560, 4800, 5010, 5065, 5066, 5070, 7500, 7554, 1101, 120, 150, 1501, 1502, 1503 등;
아지노모토 파인테크노사제의 아지스파 PA111, PB711, PB821, PB822, PB824
등을 들 수 있다.
경화성 조성물에 있어서의 분산제의 함유량은, 광중합성 화합물 (B)에 대한 형광 입자 (A)의 분산성을 높이는 관점에서, 형광 입자 1질량부에 대하여, 예를 들면, 0.1질량부 이상 20질량부 이하이며, 바람직하게는 0.2질량부 이상 10질량부 이하이고, 보다 바람직하게는 0.3질량부 이상 5질량부 이하이다.
〔7〕 용매
경화성 조성물은, 경화성 조성물의 도포성, 형광 입자 (A) 및/또는 양자 도트 (E)의 분산성 등의 관점에서, 용매를 포함할 수 있다.
용매로서는, 예를 들면, 메틸포르메이트, 에틸포르메이트, 프로필포르메이트, 펜틸포르메이트, 메틸아세테이트, 에틸아세테이트, 펜틸아세테이트 등의 에스테르; γ-부티로락톤, N-메틸-2-피롤리돈, 아세톤, 디메틸케톤, 디이소부틸케톤, 시클로펜타논, 시클로헥사논, 메틸시클로헥사논 등의 케톤; 디에틸에테르, 메틸-tert-부틸에테르, 디이소프로필에테르, 디메톡시메탄, 디메톡시에탄, 1,4-디옥산, 1,3-디옥솔란, 4-메틸디옥솔란, 테트라히드로푸란, 메틸테트라히드로푸란, 아니솔, 페네톨 등의 에테르; 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 1-부탄올, 2-부탄올, tert-부탄올, 1-펜탄올, 2-메틸-2-부탄올, 메톡시프로판올, 디아세톤알코올, 시클로헥산올, 2-플루오로에탄올, 2,2,2-트리플루오로에탄올, 2,2,3,3-테트라플루오로-1-프로판올 등의 알코올; 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 트리에틸렌글리콜디메틸에테르 등의 글리콜에테르; N,N-디메틸포름아미드, 아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드 등의 아미드기를 가지는 유기 용매; 아세토니트릴, 이소부티로니트릴, 프로피오니트릴, 메톡시아세토니트릴 등의 니트릴기를 가지는 유기 용매; 에틸렌카보네이트, 프로필렌카보네이트 등의 카보네이트기를 가지는 유기 용매; 염화 메틸렌, 클로로포름 등의 할로겐화한 탄화수소기를 가지는 유기 용매; n-펜탄, 시클로헥산, n-헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 탄화수소기를 가지는 유기 용매; 디메틸술폭시드 등을 들 수 있다.
이들 중에서도, 메틸포르메이트, 에틸포르메이트, 프로필포르메이트, 펜틸포르메이트, 메틸아세테이트, 에틸아세테이트, 펜틸아세테이트 등의 에스테르; γ-부티로락톤, N-메틸-2-피롤리돈, 아세톤, 디메틸케톤, 디이소부틸케톤, 시클로펜타논, 시클로헥사논, 메틸시클로헥사논 등의 케톤; 디에틸에테르, 메틸-tert-부틸에테르, 디이소프로필에테르, 디메톡시메탄, 디메톡시에탄, 1,4-디옥산, 1,3-디옥솔란, 4-메틸디옥솔란, 테트라히드로푸란, 메틸테트라히드로푸란, 아니솔, 페네톨 등의 에테르; 아세토니트릴, 이소부티로니트릴, 프로피오니트릴, 메톡시아세토니트릴 등의 니트릴기를 가지는 유기 용매; 에틸렌카보네이트, 프로필렌카보네이트 등의 카보네이트기를 가지는 유기 용매; 염화 메틸렌, 클로로포름 등의 할로겐화한 탄화수소기를 가지는 유기 용매; n-펜탄, 시클로헥산, n-헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 탄화수소기를 가지는 유기 용매는, 극성이 낮아, 형광 입자 (A)를 용해하기 어렵다고 생각되기 때문에 바람직하고, 염화 메틸렌, 클로로포름 등의 할로겐화한 탄화수소기를 가지는 유기 용매; n-펜탄, 시클로헥산, n-헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 탄화수소기를 가지는 유기 용매가 보다 바람직하다.
경화성 조성물이 용매를 포함하는 경우, 그 함유량은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 경화성 조성물 중의 고형분의 함유량이 1질량% 이상 99질량% 이하가 되도록 조정된다. 상기 범위는, 바람직하게는 5질량% 이상 95질량% 이하이다.
〔8〕 그 밖의 성분
경화성 조성물은, 필요에 따라, 상기 이외의 그 밖의 성분을 더 포함할 수 있다.
그 밖의 성분으로서는, 예를 들면, 수지(고분자 화합물), 레벨링제, 광산란제(무기 입자 등), 충전제, 밀착 촉진제, 자외선 흡수제, 응집 방지제, 경화제 등을 들 수 있다.
그 밖의 성분은, 1종만 포함되어 있어도 되고, 2종 이상 포함되어 있어도 된다.
<경화성 조성물의 제조 방법>
(1) 페로브스카이트 화합물의 제조 방법
페로브스카이트 화합물은, 기지 문헌(Nano Lett. 2015, 15, 3692-3696, ACSNano, 2015, 9, 4533-4542)을 참고로, 예를 들면, 이하에 서술하는 방법에 의해 제조할 수 있다.
(1-1) A, B 및 X를 성분으로 하는 페로브스카이트 화합물의 제조 방법의 제 1 실시 형태
제 1 실시 형태와 관련된 페로브스카이트 화합물의 제조 방법은,
B 성분, X 성분 및 A 성분을 용매 x에 용해시켜 용액 g를 얻는 공정과,
얻어진 용액 g와, 페로브스카이트 화합물의 용매에 대한 용해도가 용액 g를 얻는 공정에서 이용한 용매 x보다 낮은 용매 y를 혼합하는 공정을 포함한다.
보다 구체적으로는, 당해 제조 방법은,
B 성분 및 X 성분을 포함하는 화합물과, A 성분 또는 A 성분 및 X 성분을 포함하는 화합물을 용매 x에 용해시켜, 용액 g를 얻는 공정과,
얻어진 용액 g와, 페로브스카이트 화합물의 용매에 대한 용해도가 용액 g를 얻는 공정에서 이용한 용매 x보다 낮은 용매 y를 혼합하는 공정을 포함하는 제조 방법이어도 된다.
이하, B 성분 및 X 성분을 포함하는 화합물과, A 성분 또는 A 성분 및 X 성분을 포함하는 화합물을 용매 x에 용해시켜, 용액 g를 얻는 공정과, 얻어진 용액 g와, 페로브스카이트 화합물의 용매에 대한 용해도가 용액 g를 얻는 공정에서 이용한 용매 x보다 낮은 용매 y를 혼합하는 공정을 포함하는 제조 방법에 대하여 설명한다.
또한, 용해도란, 혼합하는 공정을 행하는 온도에 있어서의 용해도를 의미한다.
당해 제조 방법은, 페로브스카이트 화합물을 안정적으로 분산할 수 있는 관점에서, 캡핑 배위자를 더하는 공정을 포함하고 있는 것이 바람직하다. 캡핑 배위자는, 전술의 혼합하는 공정 전에 첨가하는 것이 바람직하고, A 성분, B 성분 및 X 성분을 용해시킨 용액 g에 캡핑 배위자를 첨가해도 되고, 페로브스카이트 화합물의 용매에 대한 용해도가 용액 g를 얻는 공정에서 이용한 용매 x보다 낮은 용매 y에 첨가해도 되며, 용매 x 및 용매 y의 양방에 첨가해도 된다.
당해 제조 방법은, 전술의 혼합하는 공정 후, 원심 분리, 여과 등의 방법에 의해 조대(粗大) 입자를 제거하는 공정을 포함하는 것이 바람직하다. 상기 제거하는 공정에 의해 제거하는 조대 입자의 사이즈는, 바람직하게는 10㎛ 이상, 보다 바람직하게는 1㎛ 이상, 더 바람직하게는 500㎚ 이상이다.
용액 g와 용매 y를 혼합하는 공정은,
(I) 용액 g를, 용매 y에 적하하는 공정이어도 되고,
(II) 용액 g에, 용매 y를 적하하는 공정이어도 되지만, 형광 입자 (A)의 분산성을 높이는 관점에서 (I)인 것이 바람직하다.
적하할 때에는 교반을 행하는 것이 형광 입자 (A)의 분산성을 높이는 관점에서 바람직하다.
용액 g와 용매 y를 혼합하는 공정에 있어서, 온도에는 특별히 제한은 없지만, 형광 입자 (A)의 석출 용이성을 확보하는 관점에서, -20℃ 이상 40℃ 이하의 범위인 것이 바람직하고, -5℃ 이상 30℃ 이하의 범위인 것이 보다 바람직하다.
용매 x 및 y로서는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들면, 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 1-부탄올, 2-부탄올, tert-부탄올, 1-펜탄올, 2-메틸-2-부탄올, 메톡시프로판올, 디아세톤알코올, 시클로헥산올, 2-플루오로에탄올, 2,2,2-트리플루오로에탄올, 2,2,3,3-테트라플루오로-1-프로판올 등의 알코올; 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 트리에틸렌글리콜디메틸에테르 등의 글리콜에테르; N,N-디메틸포름아미드, 아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드 등의 아미드기를 가지는 유기 용매; 메틸포르메이트, 에틸포르메이트, 프로필포르메이트, 펜틸포르메이트, 메틸아세테이트, 에틸아세테이트, 펜틸아세테이트 등의 에스테르; γ-부티로락톤, N-메틸-2-피롤리돈, 아세톤, 디메틸케톤, 디이소부틸케톤, 시클로펜타논, 시클로헥사논, 메틸시클로헥사논 등의 케톤; 디에틸에테르, 메틸-tert-부틸에테르, 디이소프로필에테르, 디메톡시메탄, 디메톡시에탄, 1,4-디옥산, 1,3-디옥솔란, 4-메틸디옥솔란, 테트라히드로푸란, 메틸테트라히드로푸란, 아니솔, 페네톨 등의 에테르; 아세토니트릴, 이소부티로니트릴, 프로피오니트릴, 메톡시아세토니트릴 등의 니트릴기를 가지는 유기 용매; 에틸렌카보네이트, 프로필렌카보네이트 등의 카보네이트기를 가지는 유기 용매; 염화 메틸렌, 클로로포름 등의 할로겐화한 탄화수소기를 가지는 유기 용매; n-펜탄, 시클로헥산, n-헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 탄화수소기를 가지는 유기 용매, 디메틸술폭시드로 이루어지는 군으로부터 선택되는 2종의 용매를 들 수 있다.
용액 g를 얻는 공정에서 이용하는 용매 x로서는, 페로브스카이트 화합물의 용매에 대한 용해도가 높은 용매가 바람직하고, 예를 들면, 실온(10℃~30℃)에서 당해 공정을 행하는 경우, 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 1-부탄올, 2-부탄올, tert-부탄올, 1-펜탄올, 2-메틸-2-부탄올, 메톡시프로판올, 디아세톤알코올, 시클로헥산올, 2-플루오로에탄올, 2,2,2-트리플루오로에탄올, 2,2,3,3-테트라플루오로-1-프로판올 등의 알코올; 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 트리에틸렌글리콜디메틸에테르 등의 글리콜에테르; N,N-디메틸포름아미드, 아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드 등의 아미드기를 가지는 유기 용매; 디메틸술폭시드를 들 수 있다.
혼합하는 공정에서 이용하는 용매 y로서는, 페로브스카이트 화합물의 용매에 대한 용해도가 낮은 용매가 바람직하고, 예를 들면, 실온(10℃~30℃)에서 당해 공정을 행하는 경우, 메틸포르메이트, 에틸포르메이트, 프로필포르메이트, 펜틸포르메이트, 메틸아세테이트, 에틸아세테이트, 펜틸아세테이트 등의 에스테르; γ-부티로락톤, N-메틸-2-피롤리돈, 아세톤, 디메틸케톤, 디이소부틸케톤, 시클로펜타논, 시클로헥사논, 메틸시클로헥사논 등의 케톤; 디에틸에테르, 메틸-tert-부틸에테르, 디이소프로필에테르, 디메톡시메탄, 디메톡시에탄, 1,4-디옥산, 1,3-디옥솔란, 4-메틸디옥솔란, 테트라히드로푸란, 메틸테트라히드로푸란, 아니솔, 페네톨 등의 에테르; 아세토니트릴, 이소부티로니트릴, 프로피오니트릴, 메톡시아세토니트릴 등의 니트릴기를 가지는 유기 용매; 에틸렌카보네이트, 프로필렌카보네이트 등의 카보네이트기를 가지는 유기 용매; 염화 메틸렌, 클로로포름 등의 할로겐화한 탄화수소기를 가지는 유기 용매; n-펜탄, 시클로헥산, n-헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 탄화수소기를 가지는 유기 용매를 들 수 있다.
용해도가 상이한 2종류의 용매에 있어서, 용해도의 차는 100μg/용매 100g 이상 90g/용매 100g 이하인 것이 바람직하고, 1mg/용매 100g 이상 90g/용매 100g 이하인 것이 보다 바람직하다.
용해도의 차를 100μg/용매 100g 이상 90g/용매 100g 이하로 하는 관점에서, 예를 들면, 실온(10℃~30℃)에서 혼합하는 공정을 행하는 경우, 용매 x가 N,N-디메틸아세트아미드 등의 아미드기를 가지는 유기 용매나 디메틸술폭시드이며, 용매 y가 염화 메틸렌, 클로로포름 등의 할로겐화한 탄화수소기를 가지는 유기 용매; n-펜탄, 시클로헥산, n-헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 탄화수소기를 가지는 유기 용매인 것이 바람직하다.
얻어진 페로브스카이트 화합물을 포함하는 분산액으로부터, 페로브스카이트 화합물을 포함하는 형광 입자 (A)를 취출하는 방법으로서는, 고액분리를 행함으로써 형광 입자 (A)만을 회수하는 방법을 들 수 있다.
전술의 고액분리 방법은, 여과 등의 방법이나, 용매의 증발을 이용한 방법 등을 들 수 있다.
(1-2) A, B 및 X를 성분으로 하는 페로브스카이트 화합물의 제조 방법의 제 2 실시 형태
제 2 실시 형태와 관련된 페로브스카이트 화합물의 제조 방법은,
B 성분, X 성분 및 A 성분을 고온의 용매 z에 첨가하여 용해시켜 용액 h를 얻는 공정과,
얻어진 용액 h를 냉각하는 공정을 포함하는 제조 방법이다.
보다 구체적으로는, 당해 제조 방법은,
B 성분 및 X 성분을 포함하는 화합물과, A 성분 또는 A 성분 및 X 성분을 포함하는 화합물을 고온의 용매 z에 첨가하여 용해시켜, 용액 h를 얻는 공정과,
얻어진 용액 h를 냉각하는 공정을 포함하는 제조 방법이어도 된다.
용액 h를 얻는 공정은, B 성분 및 X 성분을 포함하는 화합물과, A 성분 또는 A 성분 및 X 성분을 포함하는 화합물을 용매 z에 첨가 후, 승온함으로써 용액 h를 얻는 공정이어도 된다.
당해 제조 방법에서는, 온도의 차에 의한 용해도의 차에 의해 페로브스카이트 화합물을 포함하는 형광 입자 (A)를 석출시킬 수 있다.
당해 제조 방법은, 페로브스카이트 화합물을 안정적으로 분산시킬 수 있는 관점에서, 캡핑 배위자를 더하는 공정을 포함하고 있는 것이 바람직하다. 캡핑 배위자는, 전술의 냉각하는 공정의 전에 용액 h에 포함되어 있는 것이 바람직하다.
당해 제조 방법은, 냉각하는 공정의 후, 원심 분리, 여과 등의 방법에 의해 조대 입자를 제거하는 공정을 포함하고 있는 것이 바람직하다. 상기 제거 공정에 의해 제거하는 조대 입자의 사이즈는, 바람직하게는 10㎛ 이상, 보다 바람직하게는 1㎛ 이상, 더 바람직하게는 500㎚ 이상이다.
고온의 용매 z는, B 성분 및 X 성분을 포함하는 화합물과, A 성분 또는 A 성분 및 X 성분을 포함하는 화합물이, 용해되는 온도의 용매이면 되고, 예를 들면, 비점이 60℃ 이상 600℃ 이하의 용매인 것이 바람직하고, 비점이 80℃ 이상 400℃ 이하의 용매인 것이 보다 바람직하다.
냉각하는 온도로서는, -20℃ 이상 50℃ 이하인 것이 바람직하고, -10℃ 이상 30℃ 이하인 것이 보다 바람직하다.
용매 z로서는, B 성분 및 X 성분을 포함하는 화합물과, A 성분 또는 A 성분 및 X 성분을 포함하는 화합물을 용해할 수 있는 용매이면, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들면, 메틸포르메이트, 에틸포르메이트, 프로필포르메이트, 펜틸포르메이트, 메틸아세테이트, 에틸아세테이트, 펜틸아세테이트 등의 에스테르; γ-부티로락톤, N-메틸-2-피롤리돈, 아세톤, 디메틸케톤, 디이소부틸케톤, 시클로펜타논, 시클로헥사논, 메틸시클로헥사논 등의 케톤; 디에틸에테르, 메틸-tert-부틸에테르, 디이소프로필에테르, 디메톡시메탄, 디메톡시에탄, 1,4-디옥산, 1,3-디옥솔란, 4-메틸디옥솔란, 테트라히드로푸란, 메틸테트라히드로푸란, 아니솔, 페네톨 등의 에테르; 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 1-부탄올, 2-부탄올, tert-부탄올, 1-펜탄올, 2-메틸-2-부탄올, 메톡시프로판올, 디아세톤알코올, 시클로헥산올, 2-플루오로에탄올, 2,2,2-트리플루오로에탄올, 2,2,3,3-테트라플루오로-1-프로판올 등의 알코올; 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 트리에틸렌글리콜디메틸에테르 등의 글리콜에테르; N,N-디메틸포름아미드, 아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드 등의 아미드기를 가지는 유기 용매; 아세토니트릴, 이소부티로니트릴, 프로피오니트릴, 메톡시아세토니트릴 등의 니트릴기를 가지는 유기 용매; 에틸렌카보네이트, 프로필렌카보네이트 등의 카보네이트기를 가지는 유기 용매; 염화 메틸렌, 클로로포름 등의 할로겐화한 탄화수소기를 가지는 유기 용매; n-펜탄, 시클로헥산, n-헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 탄화수소기를 가지는 유기 용매; 디메틸술폭시드, 1-옥타데센을 들 수 있다.
얻어진 페로브스카이트 화합물을 포함하는 분산액으로부터, 페로브스카이트 화합물을 포함하는 형광 입자 (A)를 취출하는 방법으로서는, 고액분리를 행함으로써 형광 입자 (A)만을 회수하는 방법을 들 수 있다.
전술의 고액분리 방법은, 여과 등의 방법이나, 용매의 증발을 이용한 방법 등을 들 수 있다.
(2) 경화성 조성물의 제조 방법
형광 입자 (A), 광중합성 화합물 (B), 광중합 개시제 (C), 산화 방지제 (D), 및 필요에 따라 이용되는 양자 도트 (E), 분산제, 용매, 그 밖의 성분을 혼합함으로써, 경화성 조성물을 조제할 수 있다.
<막>
상기 경화성 조성물을 이용하여 막(필름)을 얻을 수 있다.
예를 들면, 그라비아 코터, 딥 코터, 리버스 코터, 와이어바 코터, 다이 코터, 잉크젯법 등 공지의 방법을 이용해, 경화성 조성물을 기판에 도포하여, 광조사에 의한 경화 처리를 실시함으로써 필름을 형성할 수 있다.
경화 처리에 이용하는 광으로서는 특별히 한정은 없고 자외광, 가시광 등의 광을 이용할 수 있다. 150~800㎚의 파장을 가지는 광이 바람직하고, 200~500㎚의 파장을 가지는 광이 보다 바람직하다.
광원으로서는, 저압 수은등, 고압 수은등, 초고압 수은등, 케미컬 램프, 발광 다이오드(LED) 광원, 엑시머 레이저 발생 장치 등을 이용할 수 있고, i선(365㎚), h선(405㎚), g선(436㎚) 등의 300㎚ 이상 450㎚ 이하의 파장을 가지는 활성 광선을 바람직하게 사용할 수 있다. 또한, 필요에 따라 장파장 컷 필터, 단파장 컷 필터, 밴드 패스 필터와 같은 분광 필터를 통과시켜 조사광을 조정할 수도 있다.
노광량은, 바람직하게는 1mJ/cm2 이상 5000mJ/cm2 이하이며, 보다 바람직하게는 10mJ/cm2 이상 2000mJ/cm2 이하이고, 더 바람직하게는, 30mJ/cm2 이상 500mJ/cm2 이하이다.
필름 형상은 특별히 한정되는 것이 아니고, 시트상(狀), 바상 등의 임의의 형상일 수 있다.
필름의 두께는, 0.01㎛ 이상 1000㎜ 이하여도 되고, 0.1㎛ 이상 10㎜ 이하여도 되며, 1㎛ 이상 1㎜이하여도 된다.
필름은, 단층이어도 되고, 복층이어도 된다. 복층의 경우, 각 층은 동일한 종류의 경화성 조성물이 이용되고 있어도 되고, 서로 상이한 종류의 경화성 조성물이 이용되고 있어도 된다.
<적층체>
본 발명과 관련된 적층체는, 복수의 층을 가지고, 적어도 1층이, 상기 서술의 막(필름)이다.
적층체가 가지는 복수의 층 중, 상기 서술의 필름 이외의 층으로서는, 기판, 배리어층, 광산란층 등의 임의의 층을 들 수 있다.
적층되는 필름의 형상은 특별히 한정되는 것은 아니고, 시트상, 바상 등의 임의의 형상일 수 있다.
(1) 기판
기판은, 특별히 제한은 없지만, 필름이어도 되고, 발광한 광을 취출하는 관점에서, 투광성을 가지고 있는 것이 바람직하고, 투명한 것이 보다 바람직하다. 기판의 재질로서는, 예를 들면, 폴리에틸렌테레프탈레이트 등의 열가소성 수지나, 유리 등의 공지의 것을 이용할 수 있다.
예를 들면, 적층체에 있어서, 상기 서술의 필름을 기판 상에 마련하고 있어도 된다.
도 1은, 적층체의 구성의 일례를 나타내는 개략 단면도이다. 도 1에 나타나는 적층체(1a)는, 기판(20, 21)의 사이에, 경화성 조성물의 경화물로 이루어지는 필름(10)이 마련되어 있다.
필름(10)은, 밀봉재에 의해 밀봉되어 있어도 된다.
(2) 배리어층
적층체는, 외기의 수증기 및 대기 중의 공기로부터, 경화성 조성물로 형성된 막(필름)을 보호하는 관점에서, 배리어층을 포함하고 있어도 된다.
배리어층은, 특별히 제한은 없지만, 발광한 광을 취출하는 관점에서, 투광성을 가지고 있는 것이 바람직하고, 투명한 것이 보다 바람직하다. 배리어층의 재질로서는, 예를 들면, 폴리에틸렌테레프탈레이트 등의 열가소성 수지나, 유리 등의 공지의 것을 이용할 수 있다.
(3) 광산란층
적층체는, 입사된 광을 유효하게 이용하는 관점에서, 광산란층을 포함하고 있어도 된다.
광산란층은, 특별히 제한은 없지만, 발광한 광을 취출하는 관점에서, 투광성을 가지고 있는 것이 바람직하고, 투명한 것이 보다 바람직하다.
광산란층으로서는, 실리카 입자 등의 광산란제(광산란 입자)를 포함하는 층이나, 증폭 확산 필름 등의 공지의 광산란층을 이용할 수 있다.
<발광 장치>
본 발명의 표시 장치는, 발광 장치를 포함하고 있어도 된다. 발광 장치는, 상기 막(필름) 또는 상기 적층체를 포함하고, 통상은 이에 더해, 광원을 더 포함한다. 발광 장치는, 광원으로부터 발광한 광을, 후단(後段)에 설치한 막(필름) 또는 적층체에 조사함으로써, 막(필름) 또는 적층체를 발광시켜, 광을 취출하는 장치이다. 발광 장치는, 광반사 부재, 휘도 강화부, 프리즘 시트, 도광판, 요소 사이의 매체 재료층 등의 임의의 층을 더 구비할 수 있다.
(1) 광원
광원은, 특별히 제한은 없지만, 막(필름) 또는 적층체 내의 형광 입자 (A)를 발광시키는 관점에서, 600㎚ 이하의 발광 파장을 가지는 광원이 바람직하다. 광원으로서는, 예를 들면, 청색 발광 다이오드 등의 발광 다이오드(LED), 레이저, EL 등의 공지의 광원을 이용할 수 있다.
(2) 광반사 부재
발광 장치는, 광원의 광을 막(필름) 또는 적층체를 향해 조사하는 관점에서, 광반사 부재(도 2의 70)를 포함하고 있어도 된다. 광반사 부재는, 특별히 제한은 없지만, 반사 필름이어도 된다.
반사 필름으로서는, 예를 들면, 반사경, 반사 입자의 필름, 반사 금속 필름이나 반사체 등의 공지의 반사 필름을 이용할 수 있다.
(3) 휘도 강화부
발광 장치는, 광의 일부분을, 광이 전송된 방향을 향해 반사하여 되돌리는 관점에서, 휘도 강화부를 포함하고 있어도 된다.
(4) 프리즘 시트
발광 장치는, 프리즘 시트를 가지고 있어도 된다. 프리즘 시트는, 대표적으로는, 기재부와 프리즘부를 가진다. 기재부는, 인접하는 부재에 따라 생략해도 된다.
프리즘 시트는, 임의의 적절한 접착층(예를 들면, 접착제층, 점착제층)을 개재하여 인접하는 부재에 첩합(貼合)할 수 있다. 프리즘 시트는, 시인측과는 반대측(배면측)으로 볼록해지는 복수의 단위 프리즘이 병렬되어 구성되어 있다. 프리즘 시트의 볼록부를 배면측을 향해 배치함으로써, 프리즘 시트를 투과하는 광이 집광되기 쉬워진다.
또한, 프리즘 시트의 볼록부를 배면측을 향해 배치하면, 볼록부를 시인측을 향해 배치하는 경우와 비교해, 프리즘 시트에 입사되지 않아 반사되는 광이 적어, 휘도가 높은 표시 장치를 얻을 수 있다.
(5) 도광판
발광 장치는, 도광판을 가지고 있어도 된다. 도광판으로서는, 예를 들면, 횡방향으로부터의 광을 두께 방향으로 편향 가능해지도록, 배면측에 렌즈 패턴이 형성된 도광판, 배면측 및/또는 시인측에 프리즘 형상 등이 형성된 도광판 등의 임의의 적절한 도광판을 이용할 수 있다.
(6) 요소 사이의 매체 재료층
발광 장치는, 인접하는 요소(층) 사이의 광로 상에 마련되는 1개 이상의 매체 재료로 이루어지는 층(요소 사이의 매체 재료층)을 가지고 있어도 된다.
요소 사이의 매체 재료층에 포함되는 1개 이상의 매체에는, 특별히 제한은 없지만, 진공, 공기, 가스, 광학 재료, 접착제, 광학 접착제, 유리, 폴리머, 고체, 액체, 겔, 경화 재료, 광학 결합 재료, 굴절률 정합 또는 굴절률 부정합 재료, 굴절률 구배 재료, 클래딩 또는 항(抗)클래딩 재료, 스페이서, 실리카 겔, 휘도 강화 재료, 산란 또는 확산 재료, 반사 또는 항반사 재료, 파장 선택성 재료, 파장 선택성 항반사 재료, 색 필터, 또는 당해 기술 분야에서 기지의 바람직한 매체, 등을 들 수 있다.
본 발명과 관련된 표시 장치의 구체예로서는, 예를 들면, EL 표시 장치나 액정 표시 장치용의 파장 변환 재료를 구비한 것을 들 수 있다.
구체적으로는,
(E1) 본 발명과 관련된 경화성 조성물로 이루어지는 경화물(경화막)을 글래스 튜브 등의 안에 넣어 밀봉하고, 이것을 도광판의 단면(측면)을 따르도록, 광원인 청색 발광 다이오드와 도광판과의 사이에 배치하여, 청색광을 녹색광이나 적색광으로 변환하는 백라이트(온 에지 방식의 백라이트),
(E2) 본 발명과 관련된 경화성 조성물의 경화물 시트를 2매의 배리어 필름으로 사이에 끼워 밀봉한 적층 필름을, 도광판의 위에 설치하여, 도광판의 단면(측면)에 놓여진 청색 발광 다이오드로부터 도광판을 통과시켜 상기 시트에 조사되는 청색의 광을 녹색광이나 적색광으로 변환하는 백라이트(표면 실장 방식의 백라이트),
(E3) 본 발명과 관련된 경화성 조성물을, 수지 등으로 분산시켜 청색 발광 다이오드의 발광부 근방에 설치하고, 조사되는 청색의 광을 녹색광이나 적색광으로 변환하는 백라이트(온 칩 방식의 백라이트),
및
(E4) 본 발명과 관련된 경화성 조성물을, 레지스트 중에 분산시켜, 컬러 필터 상에 설치하고, 광원으로부터 조사되는 청색의 광을 녹색광이나 적색광으로 변환하는 백라이트
를 들 수 있다.
발광 장치의 다른 구체예로서는, 본 발명과 관련된 경화성 조성물을 경화·성형하고, 광원인 청색 발광 다이오드의 후단에 배치하여, 청색광을 녹색광이나 적색광으로 변환하여 백색광을 발하는 조명을 들 수 있다.
<표시 장치>
도 2에 나타내는 바와 같이, 본 발명의 일 실시 형태인 표시 장치(3)는, 액정 패널(40)과, 전술의 발광 장치를 시인측으로부터 이 순서로 구비한다.
발광 장치는, 적층체(1b)와 광원(30)을 구비한다. 적층체(1b)는, 전술의 적층체(1a)에 더해, 프리즘 시트(50)와, 도광판(60)을 더 구비한 것이다. 표시 장치는, 임의의 적절한 그 밖의 부재를 더 구비하고 있어도 된다.
(1) 액정 패널
상기 액정 패널은, 대표적으로는, 액정 셀과, 당해 액정 셀의 시인측에 배치된 시인측 편광판과, 당해 액정 셀의 배면측에 배치된 배면측 편광판을 구비한다. 시인측 편광판 및 배면측 편광판은, 각각의 흡수축이 실질적으로 직교 또는 평행이 되도록 하여 배치될 수 있다.
(2) 액정 셀
액정 셀은, 한 쌍의 기판과, 당해 기판 사이에 협지된 표시 매체로서의 액정층을 가진다. 일반적인 구성에 있어서는, 일방의 기판에, 컬러 필터 및 블랙 매트릭스가 마련되어 있으며, 타방의 기판에, 액정의 전기 광학 특성을 제어하는 스위칭 소자와, 이 스위칭 소자에 게이트 신호를 부여하는 주사선 및 소스 신호를 부여하는 신호선과, 화소 전극 및 대향 전극이 마련되어 있다. 상기 기판의 간격(셀 갭)은, 스페이서 등에 의해 제어할 수 있다. 상기 기판의 액정층과 접하는 측에는, 예를 들면, 폴리이미드로 이루어지는 배향막 등을 마련할 수 있다.
(3) 편광판
편광판은, 대표적으로는, 편광자와, 편광자의 편면 또는 양면에 배치된 보호층을 가진다. 편광자는, 대표적으로는, 흡수형 편광자이다.
상기 편광자로서는, 임의의 적절한 편광자가 이용된다. 예를 들면, 폴리비닐알코올계 필름, 부분 포르말화 폴리비닐알코올계 필름, 에틸렌·아세트산 비닐 공중합체계 부분 비누화 필름 등의 친수성 고분자 필름에, 요오드나 이색성 염료 등의 이색성 물질을 흡착시켜 1축 연신한 것, 폴리비닐알코올의 탈수 처리물이나 폴리염화비닐의 탈염산 처리물 등 폴리엔계 배향 필름 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 폴리비닐알코올계 필름에 요오드 등의 이색성 물질을 흡착시켜 1축 연신한 편광자가, 편광 2색비가 높아, 특히 바람직하다.
<LED>
본 발명과 관련된 경화성 조성물의 용도의 일례로서, 예를 들면, 발광 다이오드(LED)용의 파장 변환 재료를 들 수 있다.
본 발명과 관련된 경화성 조성물은, 예를 들면, LED의 발광층의 재료로서 이용할 수 있다.
본 발명과 관련된 경화성 조성물을 포함하는 LED로서는, 예를 들면, 본 발명과 관련된 경화성 조성물과 ZnS 등의 도전성 입자를 혼합하여 막 형상으로 적층하고, 편면에 n형(型) 수송층을 적층하며, 다른 편면에 p형 수송층을 적층한 구조를 가지고 있고, 전류를 흘려보냄으로써, p형 반도체의 정공(正孔)과, n형 반도체의 전자가 접합면에서 전하를 소멸시킴으로써 발광하는 방식을 들 수 있다.
<태양 전지>
본 발명과 관련된 경화성 조성물은, 태양 전지의 활성층에 포함되는 전자 수송성 재료로서 이용할 수 있다.
태양 전지로서는, 구성은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 불소 도프된 산화 주석(FTO) 기판, 산화 티탄 치밀층, 다공질 산화 알루미늄층, 본 발명과 관련된 경화성 조성물을 포함하는 활성층, 2,2',7,7'-tetrakis(N,N-di-p-methoxyphenylamine)-9,9-spirobifluorene(Spiro-MeOTAD) 등의 홀 수송층, 및, 은(Ag) 전극을 이 순서로 가지는 태양 전지를 들 수 있다.
산화 티탄 치밀층은, 전자 수송의 기능, FTO의 러프니스를 억제하는 효과, 및, 역전자 이동을 억제하는 기능을 가진다.
다공질 산화 알루미늄층은, 광흡수 효율을 향상시키는 기능을 가진다.
활성층에 포함되는, 본 발명과 관련된 경화성 조성물은, 전하 분리 및 전자 수송의 기능을 가진다.
<적층체의 제조 방법>
적층체의 제조 방법으로서는,
(i) 본 발명과 관련된 경화성 조성물을 기판 상에 도공하는 공정과, 용매를 제거하는 공정과, 도공한 경화성 조성물의 층을 경화시키는 공정을 포함하는 방법이어도 되고,
(ii) 본 발명과 관련된 경화성 조성물을 기판 상에 도공하는 공정과, 도공한 경화성 조성물의 층을 경화시키는 공정을 포함하는 방법이어도 되고,
(iii) 본 발명과 관련된 경화성 조성물을 경화시켜 이루어지는 필름을 기판에 첩합하는 공정을 포함하는 방법이어도 된다.
(i) 및 (ii)의 제조 방법에 포함되는, 기판 상에 도공하는 공정은, 특별히 제한은 없지만, 그라비아 도포법, 바 도포법, 인쇄법, 스프레이법, 스핀 코팅법, 딥법, 다이 코트법 등의 공지의 도공 방법을 이용할 수 있다.
(iii)의 제조 방법에 포함되는 기판에 첩합하는 공정에서는, 임의의 접착제를 이용할 수 있다.
접착제는, 형광 입자 (A)를 용해하지 않는 것이면 특별히 제한은 없고, 공지의 접착제를 이용할 수 있다.
적층체의 제조 방법은, (i)~(iii)에서 얻어진 적층체에, 추가로, 임의의 필름 또는 층을 첩합하는 공정을 포함하고 있어도 된다.
첩합하는 임의의 필름으로서는, 예를 들면, 반사 필름, 확산 필름을 들 수 있다.
필름을 첩합하는 공정에서는, 임의의 접착제를 이용할 수 있다.
실시예
이하, 실시예를 나타내어 본 발명을 더 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이러한 예에 의해 한정되는 것은 아니다. 예 중, 함유량 또는 사용량을 나타내는 % 및 부(部)는, 특별히 기재하지 않는 한, 질량 기준이다.
(제조예 1: 페로브스카이트 화합물을 포함하는 형광 입자 (A)의 조제)
올레일아민 25mL, 및 에탄올 200mL을 혼합한 후, 빙냉 및 교반하면서 브롬화 수소산 수용액(48질량%)을 17.12mL 첨가하고, 그 후, 감압 건조하여 침전을 얻었다. 침전을 디에틸에테르로 세정한 후, 감압 건조하여 브롬화 올레일암모늄을 얻었다. 얻어진 브롬화 올레일암모늄 21g에 대하여, 톨루엔 200mL를 혼합하여 브롬화 올레일암모늄을 포함하는 용액을 조제했다.
아세트산납·3수화물 1.52g과, 포름아미딘아세트산염 1.56g과, 용매로서의 1-옥타데센 160mL와, 올레산 40mL를 혼합했다. 교반하여, 질소를 흘려보내면서 130℃까지 가열한 후, 상기 서술의 브롬화 올레일암모늄을 포함하는 용액을 53.4mL 첨가했다. 첨가 후, 용액을 실온까지 강온하여, 형광 입자 1을 포함하는 분산액 1을 얻었다.
200mL의 상기 분산액 1에 대하여 톨루엔 100mL, 및 아세토니트릴 50mL을 혼합한 용액을 여과로 고액분리했다. 그 후, 여과 상의 고형분을 톨루엔 100mL, 및 아세토니트릴 50mL의 혼합 용액을 2회 흘려보내 세정하고, 여과했다. 이에 따라, 형광 입자 1을 얻었다.
얻어진 형광 입자 1을 톨루엔으로 분산하여, 분산액 2를 얻었다.
분산액 2를, XRD 측정한 바, XRD 스펙트럼은 2θ=14.75°의 위치에 (hkl)=(001) 유래의 피크를 가지고 있었다. 측정 결과로부터, 회수한 형광 입자 1은, 3차원의 페로브스카이트형 결정 구조를 가지는 화합물인 것을 확인했다.
분산액 2의 XRD 측정에는, XRD, CuKα선, X'pert PRO MPD, 스펙트리스사제를 사용했다.
상기 분산액 2의 일부에 N,N-디메틸포름아미드를 첨가함으로써 페로브스카이트 화합물을 용해시킨 후, ICP-MS(PerkinElmer사제, ELAN DRCII) 및 이온 크로마토그래프(써모피셔사이언티픽주식회사제, Integrion)를 이용하여 페로브스카이트 화합물로 이루어지는 형광 입자 (A)를 측정한 바, 1500ppm(μg/g)이었다.
200mL의 상기 분산액 2를 형광 입자 1의 농도가 0.23질량%가 되도록 톨루엔을 혼합했다. 여기에, 오르가노폴리실라잔(1500 Slow Cure, Durazane, 머크 퍼포먼스 머티리얼즈주식회사제)을, 분산액 2 중의 1질량부의 형광 입자 1에 대하여, 1.9질량부 더했다. 그 후, 수증기에 의한 개질 처리를 4시간 실시하여, 형광 입자 (A)를 포함하는 분산액 3을 얻었다.
이 때의 개질 처리 조건으로서, 수증기의 유량은 0.2L/min(N2 가스와 함께 공급, 30℃의 포화 수증기량), 가열 온도는 80℃로 했다.
<실시예 1~9, 비교예 1 및 2: 경화성 조성물의 조제 및 경화막의 제작>
(1) 경화성 조성물의 조제
제조예 1에서 얻어진 페로브스카이트 화합물로 이루어지는 형광 입자 (A)를 포함하는 분산액 3, 및 표 1에 나타나는 다른 배합 성분을 혼합한 후, 톨루엔을 이배퍼레이터로 제거함으로써, 경화성 조성물을 조제했다(비교예 1 및 2는, 산화 방지제의 첨가 없음). 각 배합 성분의 배합비는, 경화성 조성물 중의 형광 입자 (A)의 함유량을 1.0질량부(실시예 9 및 비교예 2에 있어서는 0.9질량부)로 하였을 때에, 각 배합 성분의 배합량이 표 1에 나타나는 양이 되도록 조정했다. 표 1에 있어서, 각 배합 성분의 배합량의 단위는 질량부이다.
표 1에 나타나는 각 배합 성분의 상세는 다음과 같다.
〔a〕 EH-A: 2-에틸헥실아크릴레이트
〔b〕 TMPT-A: 트리메틸올프로판트리아크릴레이트
〔c〕 광중합 개시제 (C): IGM Resins B.V사제 상품명 「omnirad 819」(페닐비스(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀옥사이드)
〔d〕 아민계 1: 아민계 산화 방지제(BASF사제 상품명 「Tinuvin 770」)
〔e〕 아민계 2: 아민계 산화 방지제(클라리언트사제 상품명 「Hostavin PR31」)
〔f〕 페놀계 1: 페놀계 산화 방지제(BASF사제 상품명 「Irganox 1076」)
〔g〕 페놀계 2: 페놀계 산화 방지제((주)ADEKA제 상품명 「아데카스타브 AO-40」)
〔h〕 페놀계 3: 페놀계 산화 방지제((주)ADEKA제 상품명 「아데카스타브 AO-80」)
〔i〕 페놀계 4: 인-페놀계 산화 방지제(스미또모화학(주)제 상품명 「스미라이저 GP」)
〔j〕 유황계: 유황계 산화 방지제(스미또모화학(주)제 상품명 「스미라이저 TPM」)
〔k〕 인계: 인계 산화 방지제((주)ADEKA제 상품명 「아데카스타브 1178」)
〔l〕 양자 도트: InP/ZnS 코어 셸형 양자 도트(일본공개특허 특개2016-65178호 공보에 기재된, 일반적으로 알려져 있는 방법(Journal of American Chemical Society.2007,129,15432-15433)으로 합성할 수 있는 양자 도트.)
(2) 경화막의 제작
제 1 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 필름 상에, 바 코터를 이용하여 경화성 조성물을 도포했다. 도포층의 위에 제 2 PET 필름을 얹고, 2매의 PET 필름으로 도포층을 사이에 끼운 후, 공기 중에서 고압 수은등으로부터의 자외선(UVA)을 도포층에 조사하여, 도포층을 경화시켰다. 얻어진 경화막의 두께는 30㎛였다. 자외선 조사의 적산 광량은 300mJ/cm2로 했다.
[평가 시험]
〔1〕 내열 시험
상기 「(2) 경화막의 제작」에 있어서 얻어진, 제 1 PET 필름/경화성 조성물의 경화막/제 2 PET 필름으로 이루어지는 적층체에 대하여, 절대 PL 양자 수율 측정 장치(하마마쓰포토닉스주식회사제, C9920-02)를 이용하여, 여기광 450㎚, 실온, 대기하에서 양자 수율(%)을 측정했다. 이 양자 수율을 「QY(성막 후)」(%)로 한다.
이어서, 제 1 PET 필름/경화성 조성물의 경화막/제 2 PET 필름으로 이루어지는 적층체에 대하여, 이것을 공기 중, 온도 150℃에서 90분간 보지하는 내열 시험을 실시하고, 내열 시험 후의 적층체에 대하여, 상기와 마찬가지로 하여 양자 수율(%)을 측정했다. 이 양자 수율을 「QY(내열 시험 후)」(%)라고 한다.
하기 식에 의거하여, QY 유지율 A를 산출했다.
QY 유지율 A(%)=100×QY(내열 시험 후)/QY(성막 후)
QY 유지율 A가 높을수록, 경화막의 열에 의한 양자 수율의 저하가 작다. 실시예 및 비교예에 있어서의 QY 유지율 A를 표 1에 나타낸다.
〔2〕 경화성 조성물의 경시 안정성 시험
경화 전의 경화성 조성물을 유리 형상으로 도포한 샘플에 대하여, 절대 PL 양자 수율 측정 장치(하마마쓰포토닉스주식회사제, C9920-02)를 이용하여, 여기광 450㎚, 실온, 대기하에서 양자 수율(%)을 측정했다. 이 양자 수율을 「QY(초기)」(%)라고 한다.
이어서, 경화 전의 경화성 조성물을 공기중, 온도 23℃에 있어서 샘플 병 안에서 12일간 보지하는 경시 안정성 시험을 실시하고, 경시 안정성 시험 후의 샘플에 대하여, 상기와 마찬가지로 하여 양자 수율(%)을 측정했다. 이 양자 수율을 「QY(경시 안정성 시험 후)」(%)라고 한다.
하기 식에 의거하여, QY 유지율 B를 산출했다.
QY 유지율 B(%)=100×QY(경시 안정성 시험 후)/QY(초기)
QY 유지율 B가 높을수록, 경화성 조성물의 경시 안정성(보관 안정성)이 높다. 실시예 및 비교예에 있어서의 QY 유지율 B를 표 1에 나타낸다.
1a, 1b 적층체, 10 필름, 20, 21 기판, 3 표시 장치, 30 광원, 40 액정 패널, 50 프리즘 시트, 60 도광판, 70 광반사 부재.
Claims (7)
- 페로브스카이트 화합물을 포함하는 형광 입자 (A), 광중합성 화합물 (B), 광중합 개시제 (C) 및 산화 방지제 (D)를 포함하는, 경화성 조성물.
- 제 1 항에 있어서,
상기 산화 방지제 (D)는, 아민계 산화 방지제, 유황계 산화 방지제, 페놀계 산화 방지제 및 인계 산화 방지제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는, 경화성 조성물. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
양자 도트 (E)를 더 포함하는, 경화성 조성물. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 산화 방지제 (D)는, 페놀계 산화 방지제를 포함하는, 경화성 조성물. - 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 기재된 경화성 조성물을 경화시켜 이루어지는 막.
- 제 5 항에 기재된 막과, 상기 막 이외의 층을 포함하는 적층체.
- 제 5 항에 기재된 막 또는 제 6 항에 기재된 적층체를 포함하는, 표시 장치.
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