KR20210071431A - 화합물, 점착제 조성물, 편광판 및 화상표시장치 - Google Patents

화합물, 점착제 조성물, 편광판 및 화상표시장치 Download PDF

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Abstract

본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물, 상기 화합물을 포함하는 점착제 조성물, 상기 점착제 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 편광판 및 상기 편광판을 포함하는 화상표시장치에 관한 것이다.

Description

화합물, 점착제 조성물, 편광판 및 화상표시장치{COMPOUND, ADHESIVE COMPOSITION, POLARIZER AND DISPLAY APPRATUS}
본 명세서는 화합물, 점착제 조성물, 편광판 및 화상표시장치에 관한 것이다.
액정표시장치, 플라즈마 표시장치, 전계발광소자 등 각종 화상표시장치에 사용되는 편광판은 폴리비닐알코올계 필름으로 이루어진 편광자와 편광자의 최소 일면에 보호 필름이 형성된 구조로 되어 있다. 한편, 상기 편광자와 보호 필름의 접착에 이용되는 편광판용 점착제로 폴리비닐알코올계 점착제가 주로 사용되고 있다.
그러나 폴리비닐알코올계 수지 점착제는 수용성 고분자이기 때문에, 습도가 높은 조건에서는 점착제가 용해되어 편광자와 보호 필름이 박리된다는 문제점이 있었다.
이러한 문제를 개선하기 위해, 폴리비닐알코올계 수지에 아세토아세틸기를 부가하여 변성시키거나, 에틸 아크릴레이트, 메틸 아크릴레이트, 아크릴산, 메타크릴산등의 소수성 비닐 모노머 등을 공중합시키거나, 폴리비닐알코올계 수지에 글리옥살산염 또는 아민 금속염과 같은 가교제를 혼합하여 사용하는 방법 등이 제안되었다.
상기와 같은 방법에 의해 제조된 폴리비닐알코올계 점착제들의 경우, 폴리비닐알코올 단독으로 사용하는 경우에 비해서는 내수성이 다소 향상되는 경향이 있으나, 고속 생산 라인에 적용될 경우 여전히 내수성 및 접착력이 충분하지 않다는 문제점이 있다. 또한, 변성 폴리비닐알코올계 수지 점착제의 경우 알카리성 pH 조건에서 얼룩이 발생하는 문제점이 있었으며, 가교제를 혼합하는 방법들의 경우, 가교제 양에 따라 편광판의 광학 특성이 저하되는 등의 문제점도 발생하였다.
따라서, 편광판의 광학특성을 유지하면서도, 편광자와 보호 필름에 대한 우수한 접착성 및 내수성을 갖는 편광자와 보호 필름 접착용 점착제가 요구된다.
일본 공개 공보 2003-121644
본 명세서는 화합물, 점착제 조성물, 편광판 및 화상표시장치를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R4 및 R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴옥시기; 또는 NRR'이고,
R1 내지 R4 중 적어도 하나는 NRR'이며,
R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, R 및 R'는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R5 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 니트릴기; -CO2R101; -SO2R102; -COR103; -CONR104R105; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R 및 R'가 메틸기일 때,
R6은 -CO2R101; -SO2R102; -COR103; -CONR104R105; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R101 내지 R105는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
r7는 1 내지 4의 정수이며, r7이 2 이상인 경우 R7은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화합물을 포함하는 점착제 조성물을 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 점착제 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 편광판을 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 편광판을 포함하는 화상표시장치를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물을 편광판용 점착제 조성물로 이용함으로써 자외선을 차단하는 성능이 우수하며, 편광판에 적용되었을 때 편광판의 광학 특성을 저하하지 않으면서 우수한 내구성을 나타낼 수 있는 점착제 조성물을 제공할 수 있다.
도 1은 본 명세서의 일 실시예에 따른 편광판의 단면도이다.
도 2는 본 명세서의 일 실시예에 따른 편광판을 포함하는 화상표시장치의 단면도이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 380 nm 내지 410 nm의 파장 영역을 효과적으로 흡수하여 380 nm 이상의 블루 영역을 포함하는 자외선을 차단하는 성능이 우수하다.
또한, 내열성 및 내광성과 같은 내구특성이 우수하다. 따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 이용하면 우수한 물성을 가지는 점착제 조성물을 제조할 수 있다.
유기발광다이오드(OLED)의 경우 380 nm 이상의 블루 영역의 빛에 의해 소자가 열화되는 경우가 있으나, 본 명세서에 따른 점착제 조성물을 이용하여 편광판을 제조하는 경우 380 nm 내지 410 nm의 파장 영역을 효과적으로 흡수하여 편광판에 요구되는 물성은 저하하지 않으면서 소자의 내구성을 높여줄 수 있는 편광판을 제조할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서, "조성물의 경화"는, 상기 조성물의 성분의 물리적 작용 또는 화학적 반응 등에 의하여 조성물이 접착 또는 점착 특성을 발현할 수 있도록 변화하는 과정을 의미한다. 또한, 본 명세서에서 용어 「활성 에너지선」은, 마이크로파(microwaves), 적외선(IR), 자외선(UV), X선 및 γ선은 물론 α 입자선(α particle beam), 프로톤빔(proton beam), 뉴트론빔(neutron beam) 및 전자선(electron beam)과 같은 입자빔 등을 의미할 수 있고, 통상적으로는 자외선 또는 전자선 등 일수 있다. 또한, 상기에서 「활성 에너지선 경화형」이란 상기와 같은 경화가 활성 에너지선의 조사에 의해 유도될 수 있다는 것을 의미할 수 있다. 본 명세서의 하나의 예시에서, 상기 활성에너지선 경화형 조성물의 경화는, 활성 에너지선의 조사에 의한 자유 라디칼 중합 또는 양이온 반응을 통하여 수행될 수 있고, 바람직하게는 자유 라디칼 중합 및 양이온 반응이 동시 또는 순차로 함께 진행되어 수행할 수 있다.
도 1을 참조하면, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 편광판(10)은 편광자(100); 상기 편광자의 일면에 구비된 보호층(101); 및 상기 편광자의 보호층이 구비된 면의 반대면에 순차적으로 구비된 점착제층(102) 및 보호필름(103)을 포함한다. 본 명세서의 일 실시상태에 따른 점착제 조성물은 상기 편광자의 보호층이 구비된 면의 반대면에 순차적으로 구비된 점착제층(102) 형성에 사용되는 것이다.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 카르복시기(-COOH); 에스테르기; 히드록시기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다. "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"의 또다른 예시는 에테닐페닐기일 수 있다. 에테닐기와 페닐기가 연결된 치환기로 해석된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, "치환 또는 비치환된"이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트릴기; 니트로기; 카르복시기(-COOH); 탄소수 1 내지 10의 에스테르기; 히드록시기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 1 내지 10의 할로알킬기; 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 탄소수 1 내지 10의 알콕시기; 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 탄소수 2 내지 10의 알케닐기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, * 또는
Figure pat00002
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 -C(=O)OR105, 또는 -OC(=O)R106 이 될 수 있으며, 상기 R105 및 R106는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이나, 이에 한정되는 것은 아니다. 구체적으로, 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 알킬기; 탄소수 2 내지 25의 알케닐기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기로 치환될 수 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 산소가 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 1 내지 10의 알케닐기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기로 치환된다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30; 1 내지 20; 1 내지 10; 또는 1 내지 5인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30; 탄소수 3 내지 20; 탄소수 3 내지 10; 또는 탄소수 3 내지 6인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 산소원자에 알킬기가 연결된 것으로, 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30; 1 내지 20; 1 내지 10; 또는 1 내지 5인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 2 내지 30; 2 내지 20; 2 내지 10; 또는 2 내지 5인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 1가의 방향족 탄화수소 또는 방향족 탄화수소 유도체의 1가의 기를 의미한다. 본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소는 pi 전자가 완전히 콘쥬게이션되고 평면인 고리를 포함하는 화합물을 의미하며, 방향족 탄화수소에서 유도되는 기란, 방향족 탄화수소에 방향족 탄화수소 또는 고리형 지방족 탄화수소가 축합된 구조를 의미한다. 또한 본 명세서에 있어서, 아릴기는 2 이상의 방향족 탄화수소 또는 방향족 탄화수소의 유도체가 서로 연결된 1가의 기를 포함하고자 한다. 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 50; 6 내지 30; 6 내지 25; 6 내지 20; 6 내지 18; 또는 6 내지 13인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기가 치환될 수 있다고 할 때, 치환된 플루오레닐기는 플루오렌의 5각 고리의 치환기가 서로 스피로 결합하여 방향족 탄화수소고리를 형성하는 화합물까지 모두 포함하는 것이다. 상기 치환된 플루오레닐기는 9,9'-스피로바이플루오렌, 스피로[사이클로펜탄-1,9'-플루오렌], 스피로[벤조[c]플루오렌-7,9-플루오렌] 등을 포함하나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기는 산소원자에 아릴기가 연결된 것으로 아릴옥시기의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하는 것의 "고리"는 후술하는 헤테로고리기 또는 탄화수소고리의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 50; 2 내지 30; 2 내지 25; 2 내지 20; 2 내지 18; 또는 2 내지 13인 것이 바람직하며, 상기 헤테로고리기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 모르폴린기, 피리딘기, 바이피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피페리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 프탈라진기, 피리도피리미딘기, 피리도피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 티아졸기, 이소옥사졸기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 벤조티아졸기, 페노티아진기, 디벤조퓨란기, 디하이드로페노티아진기, 디하이드로벤조이소퀴놀린기, 크로멘기 및 크로메논기(chromenone) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 1가의 방향족 헤테로고리를 의미한다. 여기서 방향족 헤테로고리란 방향족 고리 또는 방향족 고리의 유도체의 1가의 기로서, 이종원자로 N, O 및 S 중 1개 이상을 고리에 포함하는 기를 의미한다. 상기 방향족 고리의 유도체란, 방향족 고리에 방향족 고리 또는 지방족 고리가 축합된 구조를 모두 포함한다. 또한 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 2 이상의 이종원자를 포함한 방향족 고리 또는 이종원자를 포함한 방향족 고리의 유도체가 서로 연결된 1가의 기를 포함하고자 한다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수 2 내지 50; 2 내지 30; 2 내지 20; 2 내지 18; 또는 2 내지 13인 것이 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있으며, 방향족과 지방족의 축합고리의 예로서 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌기, 2,3-디하이드로-1H-인덴기 등을 들 수 있지만 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 치환기 중 "인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다"는 의미는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R4 및 R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴옥시기; 또는 NRR'이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R4 및 R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴옥시기; 또는 NRR'이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R4 및 R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴옥시기; 또는 NRR'이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R4 및 R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 헤테로아릴옥시기; 또는 NRR'이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R4 및 R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 NRR'이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R4 중 적어도 하나는 NRR'이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1, R3, R4 및 R7은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 NRR'이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, R 및 R'는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이거나, R 및 R'는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로고리기를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기이거나, R 및 R'는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로고리기를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 헤테로아릴기이거나, R 및 R'는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 헤테로고리기를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 에틸기이거나, R 및 R'는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 피페리딘기; 또는 치환 또는 비치환된 모르폴린기를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 에틸기; 페닐기로 치환된 메틸기; 니트릴기로 치환된 메틸기; -CO2CH2CH3로 치환된 메틸기; 또는 니트릴기로 치환된 에틸기이거나, R 및 R'는 서로 결합하여 피페리딘기; 또는 모르폴린기를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 니트릴기; -CO2R101; -SO2R102; -COR103; -CONR104R105; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 니트릴기; -CO2R101; -SO2R102; -COR103; -CONR104R105; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 니트릴기; -CO2R101; -SO2R102; -COR103; -CONR104R105; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 니트릴기; -CO2R101; -SO2R102; -COR103; -CONR104R105; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 12의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 니트릴기; -CO2R101; -SO2R102; 또는 -CONR104R105이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5는 니트릴기; -CO2R101; 또는 -CONR104R105이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R6는 니트릴기; -CO2R101; -SO2R102; 또는 -CONR104R105이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101 내지 R105는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101 내지 R105는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101 내지 R105는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101 내지 R105는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 12의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101 내지 R105는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 에틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101 내지 R105는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 에틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101는 수소; 또는 에틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R102는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R104 및 R105는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 에틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시된다.
[화학식 2]
Figure pat00003
상기 화학식 2에 있어서,
R1, R3 내지 R7, R, R' 및 r7의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 니트릴기; -CO2R101; 또는 -CONR104R105이고,
R101, R104 및 R105는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이거나, R 및 R'는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시된다.
Figure pat00004
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00007
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 후술하는 제조 방법으로 제조될 수 있다. 후술하는 제조예들에서는 대표적인 예시들을 기재하지만, 필요에 따라, 치환기를 추가하거나 제외할 수 있으며, 치환기의 위치를 변경할 수 있다. 또한, 당기술분야에 알려져 있는 기술을 기초로, 출발물질, 반응물질, 반응 조건 등을 변경할 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 일반식 1과 같이 코어 구조가 제조될 수 있다. 치환기는 당기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다. 하기 일반식과 같이 치환기를 결합시킬 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[일반식]
Figure pat00008
5-플루오로-1-인다논(5-fluoro-1-indanone) 1g, 디에틸아민 용매(diethylamine solution) 2.19g을 에탄올(ethanol)에 투입한 후, 48시간 실온에서 교반한다. 반응이 완결되면 용매를 증류하고 n-헥산(n-hexane)을 투입한다. 석출된 결정은 여과(filter)하여 화합물 1, 0.92g을 수득한다.
1H NMR (500MHz, CDCl3): δ 7.23 (1H, d), 6.92 (1H, s), 6.80 (1H, d), 3.40 (4H, m), 3.06 (2H, m), 2.57 (2H, m), 1.12 (6h, m), MS: 203 (M+)
2넥 플라스크에 화합물 1 4.1g, 에틸시아노아세테이트(ethyl cyanoacetate) 3.7g, 암모늄 아세테이트(ammonium acetate) 1.7g, 아세트산(acetic acid) 330mL 및 톨루엔(Toluene) 1370mL를 투입하고 4시간 환류(reflux) 한다. 반응이 완결되면 용매를 증류하고 물과 메탄올(methanol)로 수세하여 화합물 1-1, 2.9g을 수득한다.
1H NMR (500MHz, CDCl3): δ 7.16 (1H, d), 6.79 (1H, s), 6.67 (1H, d), 4.47 (4H, s), 4.31 (2H, m), 3.40 (4H, m), 3.08(2H, m), 2.29 (2H, m), 1.21 (3H, m), 1.12 (6H, m), MS: 298 (M+)
Figure pat00009
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화합물을 포함하는 점착제 조성물을 제공한다.
상기 점착제 조성물 중의 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 0.1 내지 1 중량% 범위 내일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량이 상기 범위를 만족하는 경우, 블루 영역을 포함하는 자외선을 차단하는 성능, 편광판의 광학 특성 및 신뢰성 평가시 내구성이 우수한 점착제 조성물을 제공하는 데 더욱 유리할 수 있다. 상기 자외선 흡수제의 함량이 지나치게 높을 경우에는 점착 물성에 영향을 주거나 신뢰성 평가시 결정화되는 현상이 발생할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 점착제 조성물은 아크릴계 모노머로 중합된 중합체를 더 포함할 수 있다.
구체적으로, 제1 내지 제3 아크릴계 모노머로 중합된 중합체를 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 아크릴레이트계 모노머는 이소보닐 아크릴레이트(IBOA) 및 이소보닐 메타크릴레이트(IBOMA)로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 아크릴레이트계 모노머는 하이드록시에틸아크릴레이트(HEA) 및 하이드록시에틸 메타크릴레이트(HEMA)로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 점착제 조성물은 하이드록시부틸아크릴레이트(Hydroxybutyl acrylate: HBA), 하이드록시 부틸 메타크릴레이트(Hydroxybutyl metaacrylate: HBMA), 하이드록시 프로필 아크릴레이트(Hydroxypropyl acrylate: HPA) 및 하이드록시 프로필메타크릴레이트(Hydroxypropyl metaacrylate: HPMA)로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2 이상의 제3 아크릴레이트계 모노머를 더 포함할 수 있다.
상기 아크릴계 모노머로 중합된 중합체는 공지된 중합 방법을 통하여 제조할 수 있다. 예를 들면, (메타)아크릴산 에스테르 단량체 및 극성기 함유 공중합성 단량체 및/또는 기타 공단량체 등을 목적하는 중량 비율에 따라 적절히 배합한 단량체 혼합물을 용액 중합(solution polymerization), 광 중합(photo polymerization), 괴상 중합(bulk polymerization), 현탁 중합(suspension polymerization) 또는 유화 중합(emulsion polymerization)과 같은 통상의 중합 방식에 적용하여 아크릴 중합체를 제조할 수 있다. 중합 과정에서 필요한 경우에 중합 개시제 또는 사슬 이동제 등이 함께 사용될 수도 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 점착제 조성물은 에폭시 화합물을 포함한다. 상기 에폭시 화합물의 예로는 3,4-에폭시시클로헥실메틸-3,4-에폭시클로헥산카르복실레이트, 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸)아디페이트, 3,4-에폭시시클로헥실메틸-3,4-에폭시시클로헥산카르복실레이트의 카프로락톤 변성물, 다가 카르복실산과 3,4-에폭시시클로헥실메틸알코올의 에스테르화물 또는 카프로락톤 변성물, 말단에 지환족 에폭시기를 갖는 실리콘계 화합물, 비스페놀 A 의 디글리시딜에테르, 비스페놀 F 의 디글리시딜에테르, 브롬화비스페놀 A 의 디글리시딜에테르, 페놀노볼락형 에폭시 수지, 크레졸노볼락형 에폭시 수지, 비페닐형 에폭시 수지, 테레프탈산디글리시딜에스테르, 프탈산디글리시딜에스테르, 말단 카르복실산 폴리부타디엔과 비스페놀 A 형 에폭시 수지의 부가 반응물, 디시클로펜타디엔디옥사이드, 리모넨디옥사이드, 4-비닐시클로헥센디옥사이드, 폴리에틸렌글리콜 (반복수 3 이상) 디글리시딜에테르, 폴리프로필렌글리콜 (반복수 3 이상) 디글리시딜에테르, 폴리테트라메틸렌글리콜 (반복수 3 이상) 디글리시딜에테르, 수소 첨가 비스페놀 A 디글리시딜에테르, 에폭시화 식물유, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 양 말단 수산기의 폴리부타디엔디글리시딜에테르, 폴리부타디엔의 내부 에폭시화물, 스티렌-부타디엔 공중합체의 2 중 결합이 일부 에폭시화된 화합물〔예를 들어, 다이셀 화학 공업 (주) 제조의 "에포프렌드"〕, 및 에틸렌-부틸렌 공중합체와 폴리이소프렌의 블록 코폴리머의 이소프렌 단위가 일부 에폭시화된 화합물 (예를 들어, KRATON 사 제조의 "L-207") 등을 들 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 점착제 조성물은 산화방지제, 안정화제, 커플링제 등의 첨가제를 첨가해도 된다. 해당 첨가제를 첨가하는 것에 의해, 원하는 성능을 갖는 점착제가 될 수 있다.
상기 산화방지제 및 안정화제는 당 기술분야에서 사용되는 물질이 적절히 채용될 수 있으며, 한정되는 것은 아니다.
상기 커플링제는 실란 커플링제일 수 있다. 상기 실란 커플링제는 ν-글리시독시프로필트리메톡시실란, ν-글리시독시프로필트리에톡시실란, ν-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, ν-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, β-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리에톡시실란, β-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸메틸디에톡시실란, ν-글리시독시프로필트리이소프로페닐옥시실란 및 ν-글리시독시프로필트리이미노옥시실란으로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 점착제 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 편광판을 제공한다.
구체적으로 상기 편광판은 편광자; 상기 편광자의 적어도 일면에 구비되고, 전술한 점착제 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 점착제층; 및 상기 점착제층 상의 적어도 일면에 구비된 보호필름을 포함하는 편광판을 제공한다.
상기 편광자는 특별히 제한되지 않으며, 당해 기술분야에 잘 알려진 편광자, 예를 들면 요오드 또는 이색성 염료를 포함하는 폴리비닐알콜(PVA)로 이루어진 필름을 사용할 수 있다. 상기 편광자는 PVA 필름에 요오드 또는 이색성 염료를 염착시켜서 제조될 수 있으나, 이의 제조방법은 특별히 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서, 편광자는 보호 필름을 포함하지 않는 상태를 의미하며, 편광판은 편광자와 보호 필름을 포함하는 상태를 의미한다.
다음으로, 상기 점착제층은 전술한 본 명세서의 실시상태들에 따른 점착제 조성물을 포함하는 것으로, 당해 기술 분야에 잘 알려진 방법에 의해 형성될 수 있다. 예를 들면, 편광자 또는 보호 필름의 일면에 점착제 조성물을 도포하여 점착제층을 형성한 다음, 편광자와 보호 필름을 합판한 후 경화시키는 방법으로 수행될 수 있다. 이때, 상기 도포는 당해 기술분야에 잘 알려진 도포 방법들, 예를 들면, 스핀 코팅, 바 코팅, 롤 코팅, 그라비아 코팅, 블레이드 코팅 등의 방법으로 수행될 수 있다.
한편, 상기 점착제층의 두께는 0 초과 20㎛ 이하 정도, 0 초과 10㎛ 이하 정도, 바람직하게는 0.1㎛ 내지 10㎛ 또는 0.1㎛ 내지 5㎛정도인 것이 좋다. 점착제층 두께가 너무 얇은 경우에는 점착제층의 균일도 및 접착력 저하될 수 있으며, 점착층 두께가 너무 두꺼운 경우에는 편광판 외관이 주름이 지는 문제가 발생할 수 있기 때문이다.
상기 보호 필름은 편광자를 지지 및 보호하기 위한 것으로, 당해 기술 분야에 일반적으로 알려져 있는 다양한 재질의 보호 필름들, 예를 들면, 셀룰로오스계 필름, 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET, polyethylene terephthalate) 필름, 싸이클로올레핀 폴리머(COP, cycloolefin polymer) 필름, 아크릴계 필름 등이 제한없이 사용될 수 있다. 이 중에서도 광학 특성, 내구성, 경제성 등을 고려할 때, 아크릴계 필름을 사용하는 것이 특히 바람직하다.
한편, 본 명세서의 상기 편광판은, 접착력을 더욱 향상시키기 위하여, 상기 점착제층과 상기 보호필름 사이에 프라이머층을 더 포함할 수도 있다. 이때, 상기 프라이머층은 수분산성 고분자 수지, 수분산성 미립자 및 물을 포함하는 코팅액을 바 코팅법, 그라비어 코팅법 등을 이용하여 보호 필름 상에 도포하고 건조하는 방법에 의해 형성될 수 있다. 상기 수분산성 고분자 수지는 예를 들면, 수분산 폴리우레탄계 수지, 수분산 아크릴계 수지, 수분산 폴리에스테르계 수지 또는 이들의 조합 등일 수 있으며, 수분산성 미립자는 실리카, 티타니아, 알루미나, 지르코니아 등의 무기계 미립자나, 실리콘계 수지, 불소계 수지, (메트)아크릴계 수지, 가교 폴리비닐알코올 및 멜라민계 수지로 이루어진 유기계 미립자 또는 이들의 조합을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 편광판을 포함하는 화상표시장치를 제공한다.
구체적으로 상기 화상표시장치는 표시 패널; 및 상기 표시 패널의 일면 또는 양면에 구비된 전술한 실시상태에 따른 편광판을 포함하는 화상표시장치이다.
상기 표시 패널은 액정 패널, 플라즈마 패널 및 유기발광 패널일 수 있다.
이에 따라, 상기 화상표시장치는 액정표시장치(LCD), 플라즈마 표시장치(PDP) 및 유기전계발광 표시장치(OLED)일 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 화상표시장치는 액정 패널 및 이 액정 패널의 양면에각각 구비된 편광판들을 포함하는 액정표시장치일 수 있으며, 이때, 상기 편광판 중 적어도 하나가 전술한 본 명세서의 일 실시상태에 따른 편광자를 포함하는 편광판일 수 있다. 즉, 상기 편광판은 요오드 및/또는 이색성 염료가 염착된 폴리비닐알코올계 편광자 및 상기 폴리비닐알코올계 편광자의 적어도 일면에 구비된 보호필름을 포함하는 편광판에 있어서, 국지적으로 400nm 내지 800nm 파장 대역에서의 단체 투과도가 80% 이상인 편광 해소 영역을 갖고, 상기 편광 해소 영역의 산술평균거칠기(Ra)가 200nm이하이며, 편광도가 10% 이하이고, 새깅(sagging)이 10㎛ 이하인 것을 특징으로 한다.
이때, 상기 액정표시장치에 포함되는 액정 패널의 종류는 특별히 한정되지 않는다. 예를 들면, 그 종류에 제한되지 않고, TN(twisted nematic)형, STN(super twisted nematic)형, F(ferroelectic)형 또는 PD(polymer dispersed)형과 같은 수동 행렬 방식의 패널; 2단자형(two terminal) 또는 3단자형(three terminal)과 같은 능동행렬 방식의 패널; 횡전계형(IPS; In Plane Switching) 패널 및 수직배향형(VA; Vertical Alignment) 패널 등의 공지의 패널이 모두 적용될 수 있다. 또한, 액정표시장치를 구성하는 기타 구성, 예를 들면, 상부 및 하부 기판(예를 들어, 컬러 필터 기판 또는 어레이 기판) 등의 종류 역시 특별히 제한되지 않고, 이 분야에 공지되어 있는 구성이 제한없이 채용될 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<제조예>
화합물 1.
Figure pat00010
5-플루오로-1-인다논(5-fluoro-1-indanone) 1g, 디에틸아민 용액(diethylamine solution) 2.19g을 에탄올(ethanol)에 투입한 후, 48시간 실온에서 교반하였다. 반응이 완결되면 용매를 증류하고 n-헥산(n-hexane)을 투입하였다. 석출된 결정은 여과(filter)하여 화합물 1, 0.92g을 수득하였다.
1H NMR (500MHz, CDCl3): δ 7.23 (1H, d), 6.92 (1H, s), 6.80 (1H, d), 3.40 (4H, m), 3.06 (2H, m), 2.57 (2H, m), 1.12 (6h, m), MS: 203 (M+)
화합물 2.
Figure pat00011
5-fluoro-1-indanone 1g, piperidine 1.53g을 ethanol에 투입한 후, 48시간 환류(reflux)하였다. 반응이 완결되면 용매를 증류하고 n-hexane을 투입하였다. 석출된 결정은 filter하여 화합물 2, 0.87g을 수득하였다.
1H NMR (500MHz, CDCl3): δ 7.24 (1H, d), 6.93 (1H, s), 6.81 (1H, d), 3.45 (4H, m), 3.08 (2H, m), 2.57 (2H, m), 1.62 (4H, m), 1.60 (2H, m), MS: 215 (M+)
화합물 3.
화합물 3은 piperidine을 대신하여 morpholine 1.56을 사용한 것을 제외하고는 상기 화합물 2와 동일한 방법으로 제조하여 0.94g을 수득하였다.
1H NMR (500MHz, CDCl3): δ 7.23 (1H, d), 6.92 (1H, s), 6.81 (1H, d), 3.27 (4H, m), 3.20 (4H, m), 2.57 (2H, m), MS: 217 (M+)
화합물 4.
화합물 4는 piperidine을 대신하여 3-(methylamino)propanenitrile, 1.51g을 사용한 것을 제외하고는 화합물 2와 동일한 방법으로 제조하여 0.69g을 수득하였다.
1H NMR (500MHz, CDCl3): δ 7.25 (1H, d), 6.94 (1H, s), 6.85 (1H, d), 3.72 (2H, m), 3.14 (2H, m), 3.08 (2H, m), 2.75 (3H, m), 2.59 (2H, m), MS: 214 (M+)
화합물 5.
화합물 5는 piperidine을 대신하여 dibenzylamine 3.55g을 사용한 것을 제외하고는 화합물 2와 동일한 방법으로 제조하여 1.67g을 수득하였다.
1H NMR (500MHz, CDCl3): δ 7.33-7.27 (11H, m), 6.98 (1H, s), 6.85 (1H, d), 5.00(4H, s), 3.08 (2H, m), 2.59 (2H, m), MS: 327 (M+)
화합물 6.
화합물 6은 piperidine을 대신하여 2,2'-azanedlyldiacetonitrile 1.17g을 사용한 것을 제외하고는 화합물 2와 동일한 방법으로 제조하여 0.71g을 수득하였다.
1H NMR (500MHz, CDCl3): δ 7.23 (1H, d), 6.92 (1H, s), 6.80 (1H, d), 4.47 (4H, s), 3.08 (2H, m), 2.59 (2H, m), MS: 225 (M+)
화합물 7.
화합물 6은 piperidine을 대신하여 diethyl 2,2'-azanediyldiacetate 3.41g을 사용한 것을 제외하고는 화합물 2와 동일한 방법으로 제조하여 1.59g을 수득하였다.
1H NMR (500MHz, CDCl3): δ 7.23 (1H, d), 6.92 (1H, s), 6.80 (1H, d), 4.47 (4H, s), 4.31 (4H, s), 4.16 (4H, m), 3.08(2H, m), 2.59 (2H, m), 1.21 (6H, m), MS: 319 (M+)
합성예 1.
2넥 플라스크에 화합물 1 4.1g, 에틸 시아노아세테이트(ethyl cyanoacetate) 3.7g, 암모늄 아세테이트(ammonium acetate) 1.7g, 아세트산(acetic acid) 330mL 및 톨루엔(Toluene) 1,370mL를 투입하고 4시간 환류(reflux) 하였다. 반응이 완결되면 용매를 증류하고 물과 메탄올(methanol)로 수세하여 화합물 1-1, 2.9g을 수득하였다.
1H NMR (500MHz, CDCl3): δ 7.16 (1H, d), 6.79 (1H, s), 6.67 (1H, d), 4.47 (4H, s), 4.31 (2H, m), 3.40 (4H, m), 3.08(2H, m), 2.29 (2H, m), 1.21 (3H, m), 1.12 (6H, m), MS: 298 (M+)
Figure pat00012
합성예 2.
화합물 1-2는 화합물 1을 대신하여 화합물 2, 4.3g을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-1과 동일한 방법으로 제조하여 2.7g을 수득하였다.
1H NMR (500MHz, CDCl3): δ 7.17 (1H, d), 6.69 (1H, s), 6.79 (1H, d), 4.30 (2H, m), 3.45 (4H, m), 2.86 (2H, m), 2.29 (2H, m), 1.62 (6H, m), 1.29 (3H, m), MS: 310 (M+)
합성예 3.
화합물 1-3은 화합물 1을 대신하여 화합물 3, 4.3g을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-1과 동일한 방법으로 제조하여 3.0g을 수득하였다.
1H NMR (500MHz, CDCl3): δ 7.17 (1H, d), 6.79 (1H, s), 6.67 (1H, d), 4.30 (2H, m), 3.73 (4H, m), 3.27 (4H, m), 3.08(2H, m), 2.86 (2H, m), 2.29 (2H, m), 1.29 (3H, m), MS: 312 (M+)
합성예 4.
화합물 1-4는 화합물 1을 대신하여 화합물 4, 4.3g을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-1과 동일한 방법으로 제조하여 3.2g을 수득하였다.
1H NMR (500MHz, CDCl3): δ 7.16 (1H, d), 6.79 (1H, s), 6.68 (1H, d), 4.30 (2H, m), 3.73 (2H, m), 3.14(2H, m), 2.86 (2H, m), 2.75 (3H, s), 2.29 (2H, m), 1.31 (3H, m), MS: 309 (M+)
합성예 5.
화합물 1-5는 화합물 1을 대신하여 화합물 5, 6.5g을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-1과 동일한 방법으로 제조하여 5.1g을 수득하였다.
1H NMR (500MHz, CDCl3): δ 7.33-7.27 (11H, m), 6.79 (1H, s), 6.68 (1H, d), 5.00 (4H, s), 4.30 (2H, m), 2.89 (2H, m), 2.29 (2H, m), 1.31 (3H, m), MS: 422 (M+)
합성예 6.
화합물 1-6은 화합물 1을 대신하여 화합물 6, 4.5g을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-1과 동일한 방법으로 제조하여 3.1g을 수득하였다.
1H NMR (500MHz, CDCl3): δ 7.16 (1H, d), 6.79 (1H, s), 6.68 (1H, d), 4.47 (4H, s), 4.30 (2H, m), 2.89 (2H, m), 2.29 (2H, m), 1.31 (3H, m), MS: 320 (M+)
합성예 7.
화합물 1-7은 화합물 1을 대신하여 화합물 7, 6.4g을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-1과 동일한 방법으로 제조하여 5.3g을 수득하였다.
1H NMR (500MHz, CDCl3): δ 7.16 (1H, d), 6.79 (1H, s), 6.68 (1H, d), 4.31 (4H, m), 4.16 (4H, m), 2.89 (2H, m), 2.29 (2H, m), 1.27-1.23 (9H, m), MS: 414 (M+)
합성예 8.
2넥 플라스크에 화합물 1 4.2g, 디에틸 말로네이트(diethyl malonate) 4.2g 및 테트라하이드로퓨란(THF) 200mL를 투입하고 냉각시켰다. 반응물이 0℃ 아래로 냉각되면 티타늄 클로라이드 용액(Titanium chloride solution) 48mL를 천천히 투입하였다. 이후 0℃를 유지하면서 피리딘(pyridine) 10mL를 천천히 투입하였다. 반응이 완결되면 반응물을 여과(filter)한 뒤, 수득한 파우더(powder)를 에틸 아세테이트(ethyl acetate)에 용해 후 추출(extraction)하였다. 수득한 유기 층(organic layer)을 수세하고 증류하여 화합물 1-8, 2.5g을 수득하였다.
1H NMR (500MHz, CDCl3): δ 7.16 (1H, d), 6.79 (1H, s), 6.67 (1H, d), 4.19 (4H, m), 4.31 (2H, m), 3.40 (4H, m), 2.29 (2H, m), 1.26 (6H, m), 1.12 (6H, m), MS: 345 (M+)
Figure pat00013
합성예 9.
화합물 1-9는 화합물 1을 대신하여 화합물 2, 5.1g을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-8과 동일한 방법으로 제조하여 2.2g을 수득하였다.
1H NMR (500MHz, CDCl3): δ 7.17 (1H, d), 6.79 (1H, s), 6.67 (1H, d), 4.20 (4H, m), 3.45 (4H, m), 2.86 (2H, m), 2.29 (2H, m), 1.62 (6H, m), 1.29 (6H, m), MS: 310 (M+)
합성예 10.
화합물 1-10은 화합물 1을 대신하여 화합물 3, 5.2g을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-8과 동일한 방법으로 제조하여 2.3g을 수득하였다.
1H NMR (500MHz, CDCl3): δ 7.17 (1H, d), 6.79 (1H, s), 6.67 (1H, d), 4.20 (4H, m), 3.73 (4H, m), 3.27 (4H, m), 2.86 (2H, m), 2.29 (2H, m), 1.26 (6H, m), MS: 359 (M+)
합성예 11.
화합물 1-11는 화합물 1을 대신하여 화합물 4, 5.1g을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-8과 동일한 방법으로 제조하여 3.1g을 수득하였다.
1H NMR (500MHz, CDCl3): δ 7.16 (1H, d), 6.79 (1H, s), 6.68 (1H, d), 4.19 (4H, m), 3.73 (2H, m), 3.14(2H, m), 2.86 (2H, m), 2.75 (3H, s), 2.29 (2H, m), 1.25 (6H, m), MS: 356 (M+)
합성예 12.
화합물 1-12는 화합물 1을 대신하여 화합물 5, 7.9g을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-8과 동일한 방법으로 제조하여 4.1g을 수득하였다.
1H NMR (500MHz, CDCl3): δ 7.33-7.27 (11H, m), 6.79 (1H, s), 6.68 (1H, d), 5.00 (4H, s), 4.21 (4H, m), 2.89 (2H, m), 2.29 (2H, m), 1.27 (6H, m), MS: 422 (M+)
합성예 13.
화합물 1-13은 화합물 1을 대신하여 화합물 6, 5.4g을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-8과 동일한 방법으로 제조하여 3.1g을 수득하였다.
1H NMR (500MHz, CDCl3): δ 7.16 (1H, d), 6.79 (1H, s), 6.68 (1H, d), 4.47 (4H, s), 4.19 (4H, m), 2.89 (2H, m), 2.29 (2H, m), 1.25 (6H, m), MS: 367 (M+)
합성예 14.
화합물 1-14은 화합물 1을 대신하여 화합물 7, 7.7g을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-8과 동일한 방법으로 제조하여 4.3g을 수득하였다.
1H NMR (500MHz, CDCl3): δ 7.16 (1H, d), 6.79 (1H, s), 6.68 (1H, d), 4.31 (4H, s), 4.16 (4H, m), 2.89 (2H, m), 2.29 (2H, m), 1.26-1.23 (12H, m), MS: 461 (M+)
합성예 15
2넥 플라스크에 화합물 1 4.1g, 말로노나이트릴(malononitrile) 1.4g, 암모늄 아세테이트(ammonium acetate) 1.7g, 아세트산(acetic acid) 330mL 및 톨루엔(Toluene) 1,370mL를 투입하고 4시간 환류하였다. 반응이 완결되면 용매를 증류하고 물과 메탄올(methanol)로 수세하여 화합물 1-15, 3.2g을 수득하였다.
1H NMR (500MHz, CDCl3): δ 7.16 (1H, d), 6.79 (1H, s), 6.67 (1H, d), 3.40 (4H, m), 2.86 (2H, m), 2.29 (2H, m), 1.12 (6H, m), MS: 251 (M+)
Figure pat00014
합성예 16.
화합물 1-16은 화합물 1을 대신하여 화합물 2, 4.3g을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-15와 동일한 방법으로 제조하여 3.2g을 수득하였다.
1H NMR (500MHz, CDCl3): δ 7.17 (1H, d), 6.79 (1H, s), 6.67 (1H, d), 4.20 (2H, m), 3.45 (4H, m), 2.86 (2H, m), 2.29 (2H, m), 1.62(6H, m), MS: 263 (M+)
합성예 17.
화합물 1-17은 화합물 1을 대신하여 화합물 3, 4.3g을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-15와 동일한 방법으로 제조하여 2.9g을 수득하였다.
1H NMR (500MHz, CDCl3): δ 7.17 (1H, d), 6.79 (1H, s), 6.67 (1H, d), 4.20 (4H, m), 3.73 (4H, m), 3.27 (4H, m), 2.86 (2H, m), 2.29 (2H, m), MS: 265 (M+)
합성예 18.
화합물 1-18는 화합물 1을 대신하여 화합물 4, 4.3g을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-15와 동일한 방법으로 제조하여 3.7g을 수득하였다.
1H NMR (500MHz, CDCl3): δ 7.16 (1H, d), 6.79 (1H, s), 6.68 (1H, d), 3.73 (2H, m), 3.14(2H, m), 2.86 (2H, m), 2.75 (3H, s), 2.29 (2H, m), MS: 262 (M+)
합성예 19.
화합물 1-19는 화합물 1을 대신하여 화합물 5, 6.5g을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-15와 동일한 방법으로 제조하여 6.2g을 수득하였다.
1H NMR (500MHz, CDCl3): δ 7.33-7.27 (11H, m), 6.79 (1H, s), 6.68 (1H, d), 5.00 (4H, s), 2.89 (2H, m), 2.29 (2H, m), MS: 375 (M+)
합성예 20.
화합물 1-20은 화합물 1을 대신하여 화합물 6, 4.5g을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-15와 동일한 방법으로 제조하여 3.4g을 수득하였다.
1H NMR (500MHz, CDCl3): δ 7.16 (1H, d), 6.79 (1H, s), 6.68 (1H, d), 4.47 (4H, s), 2.89 (2H, m), 2.29 (2H, m), MS: 273 (M+)
합성예 21.
화합물 1-21은 화합물 1을 대신하여 화합물 7, 6.4g을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-15와 동일한 방법으로 제조하여 5.9g을 수득하였다.
1H NMR (500MHz, CDCl3): δ 7.16 (1H, d), 6.79 (1H, s), 6.68 (1H, d), 4.31 (4H, s), 4.16 (4H, m), 2.89 (2H, m), 2.29 (2H, m), 1.21 (6H, m), MS: 367 (M+)
합성예 22.
2넥 플라스크에 화합물 1 4.1g, 2-(페닐설포닐)아세토니트릴(2-(phenylsulfonyl)acetonitrile) 3.6g, 암모늄 아세테이트(ammonium acetate) 1.7g, 아세트산(acetic acid) 330mL 및 톨루엔(Toluene) 1,370mL를 투입하고 4시간 환류하였다. 반응이 완결되면 용매를 증류하고 물과 메탄올(methanol)로 수세하여 화합물 1-22, 5.2g을 수득하였다.
1H NMR (500MHz, CDCl3): δ 7.97 (2H, m), 7.70 (3H, m), 7.16 (1H, d), 6.79 (1H, s), 6.67 (1H, d), 3.40 (4H, m), 2.29 (2H, m), 1.12 (6H, m), MS: 366 (M+)
Figure pat00015
합성예 23.
화합물 1-23은 화합물 1을 대신하여 화합물 2, 4.3g을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-22와 동일한 방법으로 제조하여 3.2g을 수득하였다.
1H NMR (500MHz, CDCl3): δ 7.96 (2H, m), 7.71 (3H, m), 7.17 (1H, d), 6.79 (1H, s), 6.67 (1H, d), 3.45 (4H, m), 2.86 (2H, m), 2.29 (2H, m), 1.62 (6H, m), MS: 378 (M+)
합성예 24.
화합물 1-24는 화합물 1을 대신하여 화합물 3, 4.3g을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-22와 동일한 방법으로 제조하여 2.9g을 수득하였다.
1H NMR (500MHz, CDCl3): δ 7.96 (2H, m), 7.71 (3H, m), 7.17 (1H, d), 6.79 (1H, s), 6.67 (1H, d), 3.73 (4H, m), 3.27 (4H, m), 2.86 (2H, m), 2.29 (2H, m), MS: 380 (M+)
합성예 25.
화합물 1-25는 화합물 1을 대신하여 화합물 4, 4.3g을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-22와 동일한 방법으로 제조하여 3.7g을 수득하였다.
1H NMR (500MHz, CDCl3): δ 7.97 (2H, m), 7.70 (3H, m), 7.16 (1H, d), 6.79 (1H, s), 6.68 (1H, d), 3.73 (2H, m), 3.14 (2H, m), 2.86 (2H, m), 2.75 (3H, s), 2.29 (2H, m), MS: 377 (M+)
합성예 26.
화합물 1-26은 화합물 1을 대신하여 화합물 5, 6.5g을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-22와 동일한 방법으로 제조하여 6.2g을 수득하였다.
1H NMR (500MHz, CDCl3): δ 7.97 (2H, m), 7.71 (3H, m), 7.33-7.27 (11H, m), 6.79 (1H, s), 6.68 (1H, d), 5.00 (4H, s), 2.89 (2H, m), 2.29 (2H, m), MS: 490 (M+)
합성예 27.
화합물 1-27은 화합물 1을 대신하여 화합물 6, 4.3g을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-22와 동일한 방법으로 제조하여 3.4g을 수득하였다.
1H NMR (500MHz, CDCl3): δ 7.97 (2H, m), 7.70 (3H, m), 7.16 (1H, d), 6.79 (1H, s), 6.68 (1H, d), 4.47 (4H, s), 2.89 (2H, m), 2.29 (2H, m), MS: 388 (M+)
합성예 28.
화합물 1-28은 화합물 1을 대신하여 화합물 7, 6.4g을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-22와 동일한 방법으로 제조하여 5.9g을 수득하였다.
1H NMR (500MHz, CDCl3): δ 7.97 (2H, m), 7.71 (3H, m), 7.16 (1H, d), 6.79 (1H, s), 6.68 (1H, d), 4.31 (4H, s), 4.16 (4H, m), 2.89 (2H, m), 2.29 (2H, m), 1.21 (6H, m), MS: 482 (M+)
화합물 B
화합물 B는 화합물 1을 대신하여 화합물 A, 4.2g을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-15와 동일한 방법으로 제조하여 3.2g을 수득하였다.
1H NMR (500MHz, CDCl3): δ 7.17 (1H, d), 6.79 (1H, s), 6.67 (1H, d), 4.20 (2H, m), 3.02 (6H, m), 2.86 (2H, m), 2.29 (2H, m), MS: 223 (M+)
Figure pat00016
<실시예>
실시예 1.
[점착제 조성물의 제조]
질소 가스가 환류되고, 온도 조절이 용이하도록 냉각 장치를 설치한 1L 반응기에 n-부틸 아크릴레이트(n-BA) 99 중량부 및 2-히드록시부틸 아크릴레이트(2-HBA) 1 중량부를 투입하였다. 이어서, 반응기에 용제로서 에틸 아세테이트(EAc; ethyl acetate) 180 중량부를 주입하고, 산소 제거를 위해 질소 가스를 60분 동안 퍼징(purging)하였다. 그 후, 온도를 67℃로 유지하고, 반응개시제인 AIBN(azobisisobutyronitrile) 0.05 중량부를 투입하고, 8시간 동안 반응시켰다. 반응 후에 에틸 아세테이트로 희석하여 고형분 농도가 30 중량%이고, 중량평균분자량이 1,000,000 g/mol인 아크릴 중합체를 제조하였다.
상기 제조된 아크릴 중합체 100 중량부에 대하여 상기 화합물 1-1를 6.5 중량부, 가교제(XDI계 이소시아네이트, T39M Mitsuichemical사제) 및 실란 커플링제(T-789J, Shinetsu사제)를 고형분 농도가 30 중량%가 되도록 용매에 배합하여 점착제 조성물을 제조하였다.
[점착제층의 제조]
상기 제조된 점착제 조성물을 이형 처리된 PET(poly(ethylene-terephthalate)) 필름(두께: 38㎛, MRF-38, 미쯔비시사제)의 이형 처리면에 건조 후 두께 1 ㎛를 가지도록 코팅하고, 80℃의 오븐에서 3분 동안 열경화시켜 점착제층을 제조하였다.
[편광판의 제조]
폴리비닐알코올계 수지 필름을 연신하고, 요오드로 염색한 후, 붕산(Boric acid) 수용액으로 처리하여 편광자를 제조하였다. 이어서 편광자의 일면에 60㎛ 두께의 Tac(Triacetyl cellulose) 필름을 수계 폴리비닐알코올계 접착제로 부착하였다. 이어서, 상기 폴리비닐알코올계 편광자에서 TAC 필름이 부착되지 않은 면에 상기와 동일한 수계 폴리비닐알코올계 접착제를 사용하여 상기 제조된 접착제층의 일면을 라미네이트하여 편광판을 제조하였다.
실시예 2.
실시예 1에서 화합물 1-1을 대신하여 화합물 1-2, 6.5 중량부를 투입한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 점착제 조성물, 점착제 및 편광판을 제조하였다.
실시예 3.
실시예 1에서 화합물 1-1을 대신하여 화합물 1-3, 6.5 중량부를 투입한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 점착제 조성물, 점착제 및 편광판을 제조하였다.
실시예 4.
실시예 1에서 화합물 1-1을 대신하여 화합물 1-15, 6.5 중량부를 투입한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 점착제 조성물, 점착제 및 편광판을 제조하였다.
실시예 5.
실시예 1에서 화합물 1-1을 대신하여 화합물 1-18, 6.5 중량부를 투입한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 점착제 조성물, 점착제 및 편광판을 제조하였다.
실시예 6.
실시예 1에서 화합물 1-1을 대신하여 화합물 1-21, 6.5 중량부를 투입한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 점착제 조성물, 점착제 및 편광판을 제조하였다.
실시예 7.
실시예 1에서 화합물 1-1을 대신하여 화합물 1-23, 6.5 중량부를 투입한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 점착제 조성물, 점착제 및 편광판을 제조하였다.
실시예 8.
실시예 1에서 화합물 1-1을 대신하여 화합물 1-24, 6.5 중량부를 투입한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 점착제 조성물, 점착제 및 편광판을 제조하였다.
<비교예>
비교예 1.
실시예 1에서 화합물 1-1을 대신하여 화합물 B, 6.5 중량부를 투입한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 점착제 조성물, 점착제 및 편광판을 제조하였다.
Figure pat00017
Compound B
<실험예>
[편광판의 광학 특성 평가]
실시예 및 비교예에서 제조된 편광판을 25mm X 25mm (가로 X 세로)의 크기로 재단하여 시편을 제조하였다. 자외가시광선분광계 (V-7100, JASCO사제)를 이용하여 편광판의 투과율을 측정함으로써, 블루 영역을 포함하는 자외선 차단 성능을 평가하고, 그 결과를 표 1에 기재하였다. 하기 표 1의 광 투과도는 전체 광 투과량을 100으로 설정하는 경우, 그 중 빛의 투과량을 % 비율로 나타낸 것이다.
[신뢰성 조건에서 내구성 평가]
실시예 및 비교예에서 제조된 편광판을 90mm X 170mm (가로 X 세로)의 크기로 재단하여 제조되는 시편을 각각 실시예 및 비교예마다 2장씩 준비하였다. 이어서, 준비된 두 장의 시편을 유리 기판 (110mm X 190mm X 0.7mm=가로 X세로 X 두께) 의 양면에 각 편광판의 광학 흡수축이 크로스되도록 부착하여, 샘플을 제조하였다. 상기 부착 시에 가해진 압력은 약 5Kg/cm2)이고, 기포 또는 이물이 계면에 발생하지 않도록 클린룸(Clean room)에서 작업을 하였다. 상기 제조된 샘플을 신뢰성 챔버에 투입하여 60℃의 온도 및 90%의 상대 습도의 조건하에서 1,000 시간 동안 방치한 후에, 점착제층 계면에서의 들뜸의 발생 여부를 관찰하였다. 내구성 평가 기준은 하기와 같다.
<내구성 평가 기준>
◎ : 들뜸 발생 없음
○ : 들뜸이 미세하게 발생
△ : 들뜸이 발생
X : 들뜸이 다량 발생
편광판의 광학 특성 내구성
380nm 390nm 400nm 410nm
실시예1 0.0296 0.0450 0.9527 5.6582 ○
실시예2 0.0305 0.04258 0.9685 5.6842 ○
실시예3 0.0052 0.0156 0.0245 3.4341 ◎
실시예4 6.0036 0.0158 0.0952 4.3585 ◎
실시예5 0.0037 0.0135 0.0897 2.3255 ○
실시예6 7.9527 0.0264 0.0158 5.4096 ◎
실시예7 0.0125 0.0746 0.8659 3.0425 ◎
실시예8 0.1536 0.0932 0.1252 2.763 ○
비교예1 0.0275 0.0412 0.9054 5.9424 ○
상기 표 1에 의하면, 실시예 3, 4, 6 및 7은 비교예 1보다 우수한 내구성을 나타내는 것을 확인할 수 있다. 특히, 실시예 6의 경우는 비교예 1과 유사한 광학특성을 나타내며, 실시예 3의 경우 비교예 1보다 410nm 이상의 영역에서의 흡수가 작게 나타남에 따라 편광판 제조시 우수한 광학특성을 확보할 수 있다.
10: 편광판
20: 화상표시장치
100: 편광자
101: 보호층
102: 점착제층
103: 보호필름
201: 액정표시패널
202: 제1 편광판
203: 제2 편광판
204: 광원부

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00018

    상기 화학식 1에 있어서,
    R1 내지 R4 및 R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴옥시기; 또는 NRR'이고,
    R1 내지 R4 중 적어도 하나는 NRR'이며,
    R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, R 및 R'는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    R5 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 니트릴기; -CO2R101; -SO2R102; -COR103; -CONR104R105; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    R 및 R'가 메틸기일 때,
    R6은 -CO2R101; -SO2R102; -COR103; -CONR104R105; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
    R101 내지 R105는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
    r7는 1 내지 4의 정수이며, r7이 2 이상인 경우 R7은 서로 같거나 상이하다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 2]
    Figure pat00019

    상기 화학식 2에 있어서,
    R1, R3 내지 R7, R, R' 및 r7의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
  3. 청구항 1에 있어서, R5 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 니트릴기; -CO2R101; 또는 -CONR104R105이고,
    R101, R104 및 R105는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같은 것인 화합물.
  4. 청구항 1에 있어서, R7은 수소인 것인 화합물.
  5. 청구항 1에 있어서, R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이거나, R 및 R'는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하는 것인 화합물.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
    Figure pat00020

    Figure pat00021

    Figure pat00022


    Figure pat00023
    .
  7. 청구항 1 내지 6 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 점착제 조성물.
  8. 청구항 7에 따른 점착제 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 편광판.
  9. 청구항 8에 따른 편광판을 포함하는 화상표시장치.
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