KR20210059352A - 저온 경화용 블랙 감광성 조성물, 블랙 차광막 및 디스플레이 장치 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 바인더 수지; 다관능성 모노머; 착색제; 광개시제; 비이미다졸(biimidazole) 화합물 및 용매를 포함하는 저온 경화용 블랙 감광성 조성물로서, 상기 바인더 수지는 에폭시 수지를 포함하고, 상기 저온 경화용 블랙 감광성 조성물은 상기 광개시제 및 비이미다졸 화합물의 총 중량을 기준으로 상기 비이미다졸 화합물이 20 중량% 내지 40 중량% 포함하고, 상기 비이미다졸 화합물의 용해도는 용매 100g 기준 0.5g 내지 4g인 것인 저온 경화용 블랙 감광성 조성물, 이를 이용하여 형성된 블랙 차광막 및 상기 블랙 차광막을 포함하는 디스플레이 장치에 관한 것이다.
Description
본 출원은 저온 경화용 블랙 감광성 조성물, 이를 이용하여 형성된 블랙 차광막, 및 이를 포함하는 디스플레이 장치에 관한 것이다.
OLED 소자의 구성에 있어서 빛샘 및 컨트라스트를 개선하기 위해 소자 위에 원편광판을 사용하여 그 화상 품질을 확보하는 것이 종래의 기술이었다. 그러나 이와 같은 원편광판의 사용은 컨트라스 및 반사시감은 개선될 수 있으나 투과율을 떨어뜨림으로서 휘도 감소가 발생하고 OLED 소자의 장점인 유연성에 제한을 가져오게 되어 폴더블 OLED 등에는 적용이 어렵게 된다.
이에 편광판을 사용하는 대신에 OLED 소자의 상부에 블랙 차광 패턴을 제조 및 컬러필터 공정을 진행함으로써 기존 편광판의 기능을 확보 할 수 있으며 OLED 소자에 직접 코팅, 제작함으로써 유연성에 제한을 받지 않아 그 활용 범위를 보다 넓게 가져 갈 수 있게 되었다,
그러나 기존에 개발되었던 블랙 및 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 노광, 현상 후 230℃라는 고온 경화를 통하여 그 패턴 특성들을 확보하였기 때문에 온도에 취약한 발광용 유기물이 채택되어 있는 OLED 소자에서는 적용이 불가능하다. 이에 패턴 특성 및 유기물이 안정한 100℃ 이하에서 패턴닝 및 경화가 가능한 조성물 개발이 필요하게 되었다. 어느 정도 특성이 확보된 조성으로 블랙 차광막 형성과 미세 패턴 특성을 확보할 수 있었다. 그러나 100℃ 이하의 저온으로 경화를 진행하다 보니 기존보다 가교도가 떨어지고 이런 특성은 블랙 차광막 공정 진행 후 후속으로 진행되는 컬러필터 또는 평탄화 공정 진행 후에 블랙 막 표면 손상 및 막 깎임과 같은 내화학성 이슈를 유발하게 되었다. 하여 블랙 차광막 형성에 있어서 좀 가교도를 증가시켜 내화학성을 개선할 필요가 대두되었다.
본 출원은 저온 경화용 블랙 감광성 조성물, 블랙 차광막, 이를 포함하는 디스플레이 장치를 제공하고자 한다.
본 출원의 일 실시상태는 바인더 수지; 다관능성 모노머; 착색제; 광개시제; 비이미다졸(biimidazole) 화합물 및 용매를 포함하는 저온 경화용 블랙 감광성 조성물로서, 상기 바인더 수지는 알칼리 가용성 수지 및 에폭시 수지를 포함하고, 상기 블랙 감광성 조성물은 상기 광개시제 및 비이미다졸 화합물의 총 중량을 기준으로 상기 비이미다졸 화합물이 20 중량% 내지 40 중량% 포함하고, 상기 비이미다졸 화합물의 용해도는 25℃의 온도에서 용매 100g 기준 0.5g 내지 4g인 것인 저온 경화용 블랙 감광성 조성물을 제공한다.
본 출원의 또 하나의 실시상태는 저온 경화용 블랙 감광성 조성물을 이용하여 경화 온도 80℃ 내지 100℃의 조건에서 형성된 블랙 차광막을 제공한다.
본 출원의 또 하나의 실시상태는 전술한 블랙 차광막을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
본 명세서에 기재된 실시상태들에 따른 저온 경화용 블랙 감광성 조성물을 이용하여 블랙 차광막을 형성 및 적용할 경우, 자외선(UV) 경화 및 100℃ 이하의 저온에서도 가교도를 극대화하여 열경화 특성을 강화시킬 수 있으며, 이에 따라 내화학성을 개선할 수 있다.
도 1은 본 출원의 일 실시상태에 따른 저온 경화용 블랙 감광성 조성물을 적용한 디스플레이 장치의 간략한 도면을 나타낸 것이다.
본 출원의 일 실시상태는 바인더 수지; 다관능성 모노머; 착색제; 광개시제; 비이미다졸(biimidazole) 화합물 및 용매를 포함하는 저온 경화용 블랙 감광성 조성물로서, 상기 바인더 수지는 알칼리 가용성 수지 및 에폭시 수지를 포함하고, 상기 블랙 감광성 조성물은 상기 광개시제 및 비이미다졸 화합물의 총 중량을 기준으로 상기 비이미다졸 화합물이 20 중량% 내지 40 중량% 포함하고, 상기 비이미다졸 화합물의 용해도는 25℃의 온도에서 용매 100g 기준 0.5g 내지 4g인 것인 저온 경화용 블랙 감광성 조성물을 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 저온 경화용 블랙 감광성 조성물은 유기 발광 소자에 적용하기 위해 100℃ 이하의 저온 경화가 가능하다. 기존에 개발된 고온 경화용 감광성 수지 조성물을 이용하여 100℃ 이하의 저온 경화 조건으로 블랙 패턴을 제작할 때 패턴의 형성은 가능하다. 그러나 형성된 블랙 기판 위에 후속 공정으로 컬러필터 공정을 진행할 때 내화학성 문제가 발생하여 패턴 뜯김이 발생하였다. 이는 100℃ 이하의 저온 경화 특성 때문에 기존 고온용 감광성 수지 조성물은 가교가 충분히 진행되지 않아 패턴 특성이 약화되어 발생된 것이다. 그러나 본 명세서에 따른 저온 경화용 블랙 감광성 조성물은 100℃ 이하의 저온 경화에서 패턴 특성 및 내화학성이 우수하다.
구체적으로, 본 출원의 일 실시상태에 따른 저온 경화용 블랙 감광성 조성물에 포함되는 상기 바인더 수지는 알칼리 현상액에 현상이 가능한 바인더 수지 외에 저온 경화가 가능하도록 에폭시 수지를 포함하고 있으며, 에폭시 수지는 에폭시기를 가지고 있음으로써 열경화가 가능한 수지를 의미한다. 구체적으로, 상기 에폭시 수지는 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 노볼락 타입 에폭시 수지, 페놀 노볼락 타입 에폭시 수지, 크레졸 노볼락 에폭시 수지, DCPD(Dicyclopentadiene) 노볼락 에폭시 수지 등을 적용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 에폭시 수지는 비스페놀 A형 노볼락 에폭시 수지일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 에폭시 수지의 상기 에폭시기 당량은 150g/eq 내지 250g/eq일 수 있다.
상기 에폭시기 당량은 반복 단위의 평균 분지량울 반복 단위 내에 있는 에폭시기 수로 나누어 계산할 수 있다.
상기 비스페놀 A형 노볼락 에폭시 수지의 에폭시기 당량은 200g/eq일 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지는 산가가 30 KOH ㎎/g 내지 300 KOH ㎎/g 이며, 바람직하게 50 KOH ㎎/g 내지 150 KOH ㎎/g이다. 상기 알칼리 가용성 수지의 중량평균 분자량은 2,000 g/mol 내지 200,000 g/mol의 범위인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는, 중량평균 분자량이 2,000 g/mol 내지 20,000 g/mol 정도의 범위가 가능하다.
본 명세서에 있어서, 중량 평균 분자량이란 분자량이 균일하지 않고 어떤 고분자 물질의 분자량이 기준으로 사용되는 평균 분자량 중의 하나로, 분자량 분포가 있는 고분자 화합물의 성분 분자종의 분자량을 중량 분율로 평균하여 얻어지는 값이다.
상기 중량 평균 분자량은 Gel Permeation Chromatography (GPC) 분석을 통하여 측정될 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지의 산가와 중량평균 분자량이 상기 범위를 만족하는 경우, 잔사나 패턴 손실이 없는 넓은 현상 공정 마진을 가질 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지는 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있으며, 카도계 바인더나 아크릴레이트 또는 메타 아크릴레이트계의 코폴리머 등을 혼합하여 사용할 수 있다.
예를 들면, 상기 알칼리 가용성 수지로는 산기(acid functional group)를 포함하는 모노머와 이 모노머와 공중합할 수 있는 모노머와의 공중합체로 상기 산기를 포함하는 모노머의 비제한적인 예로는 (메타)아크릴 산, 크로톤 산, 이타콘 산, 말레인 산, 푸마린 산, 모노메틸 말레인 산, 이소프렌 술폰산, 스티렌 술폰산, 5-노보넨-2-카목실산 등이 있다. 이들은 단독으로 사용될 수도 있고 2종 이상 혼합하여 사용할 수도 있다.
상기 산기를 포함하는 모노머와 공중합할 수 있는 모노머의 비제한적인 예로는 스티렌, 클로로 스티렌, α-메틸 스티렌, 비닐톨루엔, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, 부틸 (메타)아크릴레이트, 벤질 (메타)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸 (메타)아크릴레이트, 이소부틸 (메타)아크릴레이트, t-부틸 (메타)아크릴레이트, 시클로헥실 (메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐(메타)아크릴레이트, 이소보닐 (메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸 (메타)아크릴레이트, 테트라히드로퍼프릴 (메타)아크릴레이트, 히드록시에틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-클로로프로필 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트, 디메틸아미노메틸(메타)아크릴레이트, 디에틸아미노(메타)아크릴레이트, 아실옥틸옥시-2-히드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 에틸헥실 아크릴레이트, 2-메톡시에틸 (메타)아크릴레이트, 3-메톡시부틸 (메타)아크릴레이트, 부톡시에틸(메타)아크릴레이트, 에톡시디에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 메톡시트리프로필렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리프로필렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 테트라플루오로프로필 (메타)아크릴레이트, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필 (메타)아크릴레이트, 옥타플루오로펜틸 (메타)아크릴레이트, 헵타데카플루오로데실 (메타)아크릴레이트, 트리브로모페닐 (메타)아크릴레이트, β-(메타)아실올옥시에틸히드로겐 수시네이트, 메틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 에틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 프로필 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 부틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, N-페닐말레이미드, N-(4-클로로페닐)말레이미드 등이 있다. 이들은 단독으로 사용될 수도 있고 2종 이상 혼합하여 사용할 수도 있다.
또한, 산기(acid functional group)를 포함하는 모노머와 이 모노머와 공중합할 수 있는 모노머와의 공중합체와 고분자 반응을 할 수 있는 에폭시기를 함유한 에틸렌성 불포화 화합물의 비제한적인 예로는, 글리시딜 (메타)아크릴레이트, 비닐 벤질글리시딜 에테르, 비닐 글리시딜 에테르, 알릴글리시딜 에테르, 4-메틸-4,5-에폭시펜텐, γ-글리시독시 프로필 트리메톡시실란, γ-글리시독시 프로필 메틸디에톡시실란, γ-글리시독시 프로필 트리에톡시 실란, 노보닐 유도체 등이 있다. 이들은 단독으로 사용될 수도 있고 2종 이상 혼합하여 사용할 수도 있다.
또한, 상기 모노머들 이외에도 하기 화학식 1로 표현되는 바인더 수지를 사용할 수도 있다.
[화학식 1]
상기 식에서, Rx은 5원 고리의 카르복실산 무수물 또는 디이소시아네이트가 부가 반응하여 에스테르 결합을 형성하는 구조이며, Ry는 수소, 아크릴로일, 및 메타아크릴로일에서 선택된 것이며, n은 3 내지 8이다.
상기 Rx를 구성하는 카르복실산 무수물의 구체 화합물의 예로는, 숙신산 무수물, 메틸숙신산 무수물, 2,2-디메틸숙신산 무수물, 이소부테닐숙신산 무수물, 1,2-시클로헥산디카르본산 무수물, 헥사히드로-4-메틸프탈산 무수물, 이타콘산 무수물, 테트라히드로프탈산 무수물, 5-노보넨-2,3-디카르본산 무수물, 메텔-5-노보넨-2,3-디카르본산 무수물, 1,2,3,4-시클로 부탄테트라카르본산 디무수물, 말레인산 무수물, 시트라콘산 무수물, 2,3-디메틸말레인산 무수물, 1-시클로펜텐-1,2-디카르본산 이무수물, 3,4,5,6-테트라히드로프탈산 무수물, 프탈산 무수물, 비스프탈산 무수물, 4-메틸프탈산 무수물, 3,6-디클로로프탈산 무수물, 3-히드로프탈산 무수물, 1,2,4-벤젠트리카르복산 무수물, 4-니트로프탈산 무수물, 및 디에틸렌글리콜-1,2-비스트리멜릭산 무수물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상이나, 이들에만 한정하는 것은 아니다.
상기 Rx를 구성하는 디이소시아네이트의 구체적인 예를 들면, 트리메틸렌디이소시아네이트, 테트라메틸렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 펜타메틸렌디이소시아네이트, 1,2-프로필렌디이소시아네이트, 2,3-부틸렌디이소시아네이트, 1,3-부틸렌디이소시아네이트, 도데카메틸렌디이소시아네이트, 2,4,4-트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트, ω,ω’-디이소시아네이트-1,3-디메틸벤젠, ω,ω’-디이소시아네이트-1,4-디메틸벤젠, ω,ω’-디이소시아네이트-1,3-디에틸벤젠, 1,4-테트라 메틸 크실렌 디이소시아네이트, 1,3-테트라메틸 크실렌 디이소시아네이트,이소포론디이소시아네이트, 1,3-시클로펜탄디이소시아네이트, 1,3-시클로헥산디이소시아네이트, 1,4-시클로헥산디이소시아네이트, 메틸-2,4-시클로헥산디이소시아네이트, 메틸-2,6-시클로헥산 디이소시아네이트, 4,4’-메틸렌비스이소시아네이트 메틸시클로헥산, 2,5-이소시아네이트메틸 비시클로[2,2,2]헵탄, 및 2,6-이소시아네이트메틸 비시클로[2,2,1]헵탄으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상의 것이나, 이에 한정되지 않는다.
구체적으로 상기 알칼리 가용성 수지는 9,9-비스글리시딜옥시페닐 플루오렌(9,9-[Bis(glycidyloxy)phenyl]fluorene), 4-시클로헥센-1,2-디카르복실산(4-cyclohexen-1,2-dicarboxylic acid), 아크릴산이 부가된 비스페놀 플루오렌 에폭시 아크릴레이트 및 비페닐 테트라카르복실산무수물(biphenyl-tetracarboxylicacid dianhydride)으로 이루어진 군에서 선택되는 2종 이상이 혼합될 수 있다.
상기 혼합은 용매인 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA)에서 이루어질 수 있으나, 용매의 종류는 특별히 한정되는 것은 아니다.
일 예에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지는 9,9-비스글리시딜옥시페닐 플루오렌(9,9-[Bis(glycidyloxy)phenyl]fluorene)/4-시클로헥센-1,2-디카르복실산(4-cyclohexen-1,2-dicarboxylic acid)이 몰비 40/60으로 이루어진 알칼리 가용성 수지일 수 있고, 또한 아크릴산이 부가된 비스페놀 플루오렌 에폭시 아크릴레이트/비페닐 테트라카르복실산무수물(biphenyl-tetracarboxylicacid dianhydride)이 몰비 70/30으로 이루어진 알칼리 가용성 수지일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 광개시제는 옥심계 개시제이다.
본 출원의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 광개시제는 빛에 의해 라디칼을 발생시키는 역할을 하는 재료로서, 상기 옥심계 개시제는 옥심계 화합물을 의미한다.
옥심계 화합물로는 OXE-01, OXE-02, OXE-03, OXE-04(바스프), NCI-831, N-1919, NCI-930 (아데카사), SPI-02, SPI-03(삼양사), PI-102, PI-103(엘지화학), PBG 304, PBG 305, PBG 3053, PBG3056, PBG3057, PBG 3059, PBG3142(트론니사) 등이 있으며, 이에 한정하는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광개시제는 상기 저온 경화용 블랙 감광성 조성물 고형분 총 중량을 기준으로 0.5 내지 10 중량% 포함되는 것이 바람직하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광개시제를 포함하여 내화학성 강화제로 사용하는 비이미다졸 화합물 총 중량을 기준으로 상기 비이미다졸 화합물은 20 내지 40 중량%이 포함된다. 바람직하게 상기 광개시제 및 비이미다졸 화합물의 총 중량을 기준으로 상기 비이미다졸 화합물이 22 중량% 내지 38 중량% 포함된다.
상기 비이미다졸 화합물의 함량이 20 중량% 미만인 경우 내화학성 개선 효과가 나타나지 않으며, 40 중량% 초과인 경우 현상성이 악화되어 현상 시간이 너무 길어 지거나 잔사가 발생하게 된다.
본 출원의 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 저온 경화용 블랙 감광성 조성물 고형분 총 중량을 기준으로 상기 광개시제 및 상기 비이미다졸 화합물은 0.5 내지 10 중량% 포함된다.
본 명세서에 있어서 고형분의 총 중량이란, 저온 경화용 블랙 감광성 조성물에서 용매를 제외한 성분 총 중량의 합을 의미한다. 고형분 및 각 성분의 고형분을 기준으로 한 중량%의 기준은 액체크로마토그래피 또는 가스크로마토그래피 등의 당업계에서 쓰이는 일반적인 분석 수단으로 측정할 수 있다.
비이미다졸 화합물이 전술한 범위의 함량을 만족하는 경우 내화학성 및 현상성이 모두 우수하다.
또한, 상기 비이미다졸 화합물의 용해도는 25℃에서 용매 100g 기준 0.5g 내지 4g이다. 바람직하게 상기 비이미다졸 화합물의 용해도는 25℃에서 용매 100g 기준 0.8g 내지 3.9 g이다.
상기 비이미다졸 화합물의 용해도가 0.5g 미만인 경우 돌기 발생의 우려가 있고 용해도가 3.9g 초과인 경우는 내화학성 개선의 효과가 나타나지 않는다.
상기 용해도 측정 기준이 되는 용매는 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(PGMEA)이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 비이미다졸 화합물은 2,2'-Bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole, 2,2',5'-tris(2-chlorophenyl)-4,5-diphenyl-3'-(2,3-dimethoxy-phenyl)-1,1'-biimidazole, 2,2'-Bis(2-methoxyphenyl)-4,4',5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole, 2-(2,4-dichlorophenyl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)2',5-bis(2-chlorophenyl)-4'5'-dipheyl-1-,1'-biimidazole, 2,2',5'-tris(2-Fluorophenyl)-4,5-diphenyl-3'-(2,3-dimethoxy-phenyl)-1,1'-biimidazole, 2,2'-Bis(2-Fluorophenyl)-4,5-biphenyl-4'-(2-chlorophenyl-5'-(2,3-dimethoxy-phenyl)-1,1'-biimidazole, 또는 2,2'-Bis(2-fluorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
바람직하게 상기 비이미다졸 화합물은 2,2'-Bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole일 수 있다.
상기 광개시제에는 보조 성분으로서 라디칼의 발생을 촉진시키는 광가교 증감제를 상기 저온 경화용 블랙 감광성 조성물 고형분 총 중량을 기준으로 0.01 내지 5 중량%, 또는 경화를 촉진시키는 경화촉진제 0.01 내지 5 중량%가 추가로 포함될 수 있다.
상기 광가교 증감제로는 벤조페논, 4,4-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4-비스(디에틸아미노)벤조페논, 2,4,6-트리메틸아미노벤조페논, 메틸-o-벤조일벤조에이트, 3,3-디메틸-4-메톡시벤조페논, 3,3,4,4-테트라(t-부틸퍼옥시카보닐)벤조페논 등의 벤조페논계 화합물; 9-플로레논, 2-크로로-9-프로레논, 2-메틸-9-플로레논 등의 플로레논계 화합물; 티옥산톤, 2,4-디에틸 티옥산톤, 2-클로로 티옥산톤, 1-클로로-4-프로필옥시 티옥산톤, 이소프로필티옥산톤, 디이소프로필티옥산톤 등의 티옥산톤계 화합물; 크산톤, 2-메틸크산톤 등의 크산톤계 화합물; 안트라퀴논, 2-메틸 안트라퀴논, 2-에틸 안트라퀴논, t-부틸 안트라퀴논, 2,6-디클로로-9,10- 안트라퀴논 등의 안트라퀴논계 화합물; 9-페닐아크리딘, 1,7-비스(9-아크리디닐)헵탄, 1,5-비스(9-아크리디닐펜탄), 1,3-비스(9-아크리디닐)프로판 등의 아크리딘계 화합물; 벤질, 1,7,7-트리메틸-비시클로[2,2,1]헵탄-2,3-디온, 9,10-펜안트렌퀴논 등의 디카보닐 화합물; 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸 포스핀 옥사이드 등의 포스핀 옥사이드계 화합물; 메틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 2-n-부톡시에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트 등의 벤조페논계 화합물; 2,5-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로펜타논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로헥사논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)-4-메틸-시클로펜타논 등의 아미노 시너지스트; 3,3-카본닐비닐-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-(2-벤조티아졸일)-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-메톡시-쿠마린, 10,10-카르보닐비스[1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라히드로-1H,5H,11H-C1]-벤조피라노[6,7,8-ij]-퀴놀리진-11-온 등의 쿠마린계 화합물; 4-디에틸아미노 칼콘, 4-아지드벤잘아세토페논 등의 칼콘 화합물; 2-벤조일메틸렌, 또는 3-메틸-b-나프토티아졸린 등을 사용할 수 있다.
또한, 상기 경화촉진제로는 2-머캅토벤조이미다졸, 2-머캅토벤조티아졸, 2-머캅토벤조옥사졸, 2,5-디머캅토-1,3,4-티아디아졸, 2-머캅토-4,6-디메틸아미노피리딘, 펜타에리쓰리톨-테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리쓰리톨-트리스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리쓰리톨-테트라키스(2-머캅토아세테이트), 펜타에리쓰리톨-트리스(2-머캅토아세테이트), 트리메틸올프로판-트리스(2-머캅토아세테이트), 또는 트리메틸올프로판-트리스(3-머캅토프로피오네이트) 등을 사용할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 착색제는 카본 블랙, 유기 블랙 안료, 컬러 유기 안료의 혼합물, 메탈 옥사이드 무기안료 및 질화 메탈 무기안료에서 선택되는 하나 이상을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 착색제는 안료 분산액으로 상기 블랙 감광성 조성물에 포함될 수 있다.
상기 안료 분산액은 용매인 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA)에 상기 안료 분산액 총 중량을 기준으로 상기 착색제의 함량이 10 중량% 내지 30중량% 포함될 수 있다.
상기 착색제의 함량이 10 중량% 미만인 경우 조성물 제작 시 적정 OD(차광성)를 맞추기 위해 사용되어야 할 안료 분산액의 사용양이 과다하여 조성물 조정에 제한을 갖게 되고 상기 안료 분산액 중 착색제의 함량이 30 중량% 초과일 경우 밀링(milling)시 고형분 함량이 높아 충분한 분산성을 갖기가 쉽지 않다.
본 명세서에 있어서, 유기 블랙 안료란 유기물로 이루어지고, 단일 종으로서 가시광선 파장대의 광을 흡수하여 검은 계열의 색상을 나타내는 안료를 의미한다. 상기 유기 블랙 안료의 경우 컬러 유기 안료를 혼합하여 사용하는 경우보다 동일 사용량 당 높은 광학밀도 즉, OD(차광성)을 얻을 수 있기 때문에 도막형성에 유리하며 공정마진 확보도 유리하다. 일 실시상태에 따르면, 유기 블랙 안료로서 락탐계 안료 또는 페릴렌계 안료가 사용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 카본 블랙은 도막 내 함량 40 중량% 사용 기준으로 표면 저항이 1011 오옴/㎠ 이상을 갖는 고저항 카본 블랙일 수 있다. 상기 유기 블랙 안료와 상기 카본 블랙은 각각 단독으로 사용할 수 있으며, 또는 상기 카본 블랙 및 상기 유기 블랙 안료를, 카본블랙:유기 블랙=99:1 내지 10:90의 중량비로 혼합하여 사용할 수 있다.
예컨대, 사용 가능한 카본 블랙으로는 동해카본(주)의 시스토 5HIISAF-HS, 시스토 KH, 시스토 3HHAF-HS, 시스토 NH, 시스토 3M, 시스토 300HAF-LS, 시스토 116HMMAF-HS, 시스토 116MAF, 시스토 FMFEF-HS, 시스토 SOFEF, 시스토 VGPF, 시스토 SVHSRF-HS, 및 시스토 SSRF; 미쯔비시화학(주)의 다이어그램 블랙 Ⅱ, 다이어그램 블랙 N339, 다이어그램 블랙 SH, 다이어그램 블랙 H, 다이어그램 LH, 다이어그램 HA, 다이어그램 SF, 다이어그램 N550M, 다이어그램 M, 다이어그램 E, 다이어그램 G, 다이어그램 R, 다이어그램 N760M, 다이어그램 LR, #2700, #2600, #2400, #2350, #2300, #2200, #1000, #980, #900, MCF88, #52, #50, #47, #45, #45L, #25, #CF9, #95, #3030, #3050, MA7, MA77, MA8, MA11, OIL7B, OIL9B, OIL11B, OIL30B, 및 OIL31B; 대구사(주)의 PRINTEX-U, PRINTEX-V, PRINTEX-140U, PRINTEX-140V, PRINTEX-95, PRINTEX-85, PRINTEX-75, PRINTEX-55, PRINTEX-45, PRINTEX-300, PRINTEX-35, PRINTEX-25, PRINTEX-200, PRINTEX-40, PRINTEX-30, PRINTEX-3, PRINTEX-A, SPECIAL BLACK-550, SPECIAL BLACK-350, SPECIAL BLACK-250, SPECIAL BLACK-100, 및 LAMP BLACK-101; 콜롬비아 카본(주)의 RAVEN-1100ULTRA, RAVEN-1080ULTRA, RAVEN-1060ULTRA, RAVEN-1040, RAVEN-1035, RAVEN-1020, RAVEN-1000, RAVEN-890H, RAVEN-890, RAVEN-880ULTRA, RAVEN-860ULTRA, RAVEN-850, RAVEN-820, RAVEN-790ULTRA, RAVEN-780ULTRA, RAVEN-760ULTRA, RAVEN-520, RAVEN-500, RAVEN-460, RAVEN-450, RAVEN-430ULTRA, RAVEN-420, RAVEN-410, RAVEN-2500ULTRA, RAVEN-2000, RAVEN-1500, RAVEN-1255, RAVEN-1250, RAVEN-1200, RAVEN-1190ULTRA, 및 RAVEN-1170, Daido 사의 #9931, #9941, OC사의 EG410, EG550, EG450, EG880, EG2500G 및 캐봇사의 TPK 1099R, TPK1437R, TPK1470R, TPK1104R, TPK1227R, TPX 997, TPX 998, TPK 1104, TPX1168, TPX 1409, TPX 1410 등이 있으나, 이에 한정하지는 않는다.
상기 카본블랙과 혼합하여 사용 가능한 컬러 유기 안료로는 카민 6B(C.I.12490), 프탈로시아닌 그린(C.I. 74260), 프탈로시아닌 블루(C.I. 74160), 미쓰비시 카본 블랙 MA100, Black 582 (basf사), C.I. PIGMENT BALCK 12, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 페릴렌 블랙(BASF K0084. K0086), 시아닌 블랙, 리놀옐로우(C.I.21090), 리놀 옐로우GRO(C.I. 21090), 벤지딘 옐로우4T-564D, 미쓰비시 카본 블랙 MA-40, 빅토리아 퓨어 블루(C.I.42595), C.I. PIGMENT RED97, 122, 149, 168, 177, 180, 192, 215, C.I. PIGMENT GREEN 7, 36, C.I. PIGMENT Blue 15:1, 15:4, 15:6, 22, 60, 64, C.I. PIGMENT yellow 83, 139 C.I. PIGMENT VIOLET 23,29 등이 있으며, 이 밖에 백색 안료, 형광 안료 등을 사용할 수도 있으며 이에 한정되지 않는다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 메탈 옥사이드 무기안료 및 질화 메탈 무기안료는 제한되지 않고 당 업계에서 사용되는 것들이 적절히 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 다관능성 모노머는 결합 가능한 이중 결합의 수가 3개 이상인 멀티 아크릴레이트(acrylate) 계열이다.
구체적으로 상기 멀티 아크릴레이트 계열의 다관능성 모노머로는 글리세린트리아크릴레이트(Glycerin triacrylate), 트리메틸올프로판트리아크릴레이트(trimethylolpropane tri acrylate), 펜타에리쓰리톨트리아크릴레이트(pentaerythritol triacrylate), 펜타에리쓰리톨테트라아크릴레이트(pentaerythritol tetraacylate) 또는 2-프로폭시글리세롤 트리아크릴레이트(2-propoxy glycerol triacrylate)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 다관능성 모노머는 바람직하게 펜타에리쓰리톨트리아크릴레이트(pentaerythritol triacrylate) 또는 펜타에리쓰리톨테트라아크릴레이트(pentaerythritol tetraacylate)일 수 있다.
본 출원의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 용매는 용해성, 안료분산성, 도포성 등을 고려할 때, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 시클로헥사논, 2-헵타논, 3-헵타논, 2-히드록시에틸프로피오네이트, 3-메틸-3-메톡시부틸프로피오네이트, 에틸-3-메톡시프로피오네이트, 메틸-3-에톡시프로피오네이트, 에틸-3-에톡시프로피오네이트, 부틸아세테이트, 아밀퍼메이트, 이소아밀아세테이트, 이소부틸아세테이트, 부틸프로피오네이트, 이소프로필부티레이트, 에틸부티레이트, 부틸부티레이트, 에틸피루베이트, 또는 γ-부티롤아세테이트 등을 사용할 수 있다. 상기 용매는 단독으로 사용할 수도 있고, 2 종 이상 혼합하여 사용할 수도 있다.
전술한 실시상태에 따른 저온 경화용 블랙 감광성 조성물은 본 발명의 목적에 악영향을 미치지 않는 한 추가로 첨가제를 포함할 수 있다. 예컨대, 분산제, 밀착촉진제, 산화방지제, 자외선흡수제, 열중합방지제, 및 레벨링제로 이루어지는 군으로부터 1 종 이상 선택되는 첨가제가 추가로 사용될 수 있다.
상기 분산제는 미리 안료를 표면처리하는 형태로 안료에 내부 첨가시키는 방법, 또는 안료에 외부 첨가시키는 방법으로 사용할 수 있다. 상기 분산제로는 고분자형, 비이온성, 음이온성, 또는 양이온성 분산제를 사용할 수 있다. 이러한 분산제의 비제한적인 예로는 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌 다가알콜, 에스테르알킬렌 옥사이드 부가물, 알코올알킬렌옥사이드 부가물, 설폰산 에스테르, 설폰산염, 카르복실산에스테르, 카르복실산염, 알킬아미드알킬렌옥사이드 부가물, 또는 알킬아민 등이 있다. 이들은 단독으로 첨가하거나 2이상 조합하여 첨가될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 계면활성제 및 실란 커플링제로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 더 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 계면활성제는 불소계 계면활성제 또는 실리콘계 계면활성제를 사용할 수 있다.
상기 불소계 계면활성제로는 DIC(DaiNippon Ink & Chemicals) 사의 F-114, F-177, F-410, F-411, F-450, F-493, F-494, F-443, F-444, F-445, F-446, F-470, F-471, F-472SF, F-474, F-475, F-477, F-478, F-479, F-480SF, F-482, F-483, F-484, F-486, F-487, F-554, F-570, F-172D, MCF-350SF, TF-1025SF, TF-1117SF, TF-1026SF, TF-1128, TF-1127, TF-1129, TF-1126, TF-1130, TF-1116SF, TF-1131, TF1132, TF1027SF, TF-1441, TF-1442 등을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. 구체적으로는 F-570일 수 있다.
상기 실리콘계 계면 활성제로는 BYK사 제품, BASF사 제품 또는 3M사 제품을 주로 사용할 수 있고 이로 한정되지 않는다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 실란 커플링제는 메타아크릴로일옥시 프로필트리메톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필디메톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필트리에톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필디메톡시실란 등의 메타 아크릴로일 실란 커플링제 중 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있고, 알킬 트리메톡시 실란으로서 옥틸트리메톡시 실란, 도데실트리메톡시 실란, 옥타데실트리메톡시 실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)-실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸트리메톡시 실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에톡시 시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필 메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필 트리메톡시 실란, 3-메타아크릴옥시프로필트리메톡시실란, 또는 3-머캅토프로필트리메톡시실란 등에서 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있다. 상기 실란 커플링제의 구체적인 제품으로 신에츠사의 KBM 또는 KBE 시리즈를 적용할 수 있으며 이에 한정하는 것은 아니다. 예를 들면, 비닐계로 KBM 1003, KBE1003, 에폭시 계로 KBM303, KBM403, KBE402, KBE403, 스티릴계로 KBM1403, 메타아크릴 옥시계로 KBM502, KBM503, KBE502, KBE503, 아크릴옥시계로 KBM5103, 아미노계로 KBM602, KBM603, KBM903, KBM573, KBM575, KBM974, KBE903, KBE9103, 머캡토계로 KBM 802, KBM803, 기타 KBM 585, KBE846, KBE9007 등이 있다.
상기 산화방지제의 비제한적인 예로는 2,2-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 또는 2,6-g,t-부틸페놀 등이 있고, 상기 자외선 흡수제의 비제한적인 예로는 2-(3-t-부틸-5-메틸-2-히드록시페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 또는 알콕시 벤조페논 등이 있다. 또한 상기 열중합방지제의 비제한적인 예로는 히드로퀴논, p-메톡시페놀, 디-t-부틸-p-크레졸, 피로가롤, t-부틸카테콜, 벤조퀴논, 4,4-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 또는 2-머캅토이미다졸 등이 있다.
상기 자외선흡수제, 열중합방지제 및 레벨링제는 당 기술분야에 적용되는 것들이 적절히 채용될 수 있으며, 특별히 제한되는 것은 아니다.
그 밖에 상기 저온 경화용 블랙 감광성 조성물은 상기 안료 혼합 분산물, 기능성을 가지는 수지 바인더, 모노머, 감방사선성 화합물, 및 그 밖의 첨가제로 이루어지는 군으로부터 1 종 이상 선택되는 첨가제가 더 사용될 수 있다
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 저온 경화용 블랙 감광성 조성물은 상기 저온 경화용 블랙 감광성 조성물 고형분 총 중량을 기준으로, 상기 알칼리 가용성 수지는 10 내지 40 중량%, 상기 에폭시 수지는 5 내지 20 중량%, 상기 다관능성 모노머는 10 내지 30중량%, 상기 착색제는 10 내지 50 중량%, 상기 광개시제 및 상기 비이미다졸 화합물은 0.5 내지 10 중량% 포함된다.
상기 저온 경화용 블랙 감광성 조성물에 포함되는 상기 알칼리 가용성 수지가 전술한 중량 범위 미만일 경우 현상성이 부족하여 미현상 잔사기 발생 할 수 있으며 전술한 중량 범위를 초과하는 경우 고분자막 매트릭스가 견고하여 현상시간이 길어져 공정성을 저해하며, 막중 라디칼의 모빌리티가 감소, 감도를 저하시킬 가능성이 있다.
상기 저온 경화용 블랙 감광성 조성물에 포함되는 상기 에폭시 수지가 전술한 중량 범위 미만일 경우 열경화에 의한 가교도가 감소하여 내화학성 문제가 발생할 수 있으며, 전술한 중량 범위를 초과할 경우 조성물의 경시 안정성을 악화시킬 수 있다.
상기 저온 경화용 블랙 감광성 조성물에 포함되는 다관성 모노머의 함량이 전술한 중량 범위 미만일 경우 가교도가 감소하여 막 깎임이 발생할 수 있으며, 전술한 중량 범위를 초과할 경우 가교도는 증가할 수 있으나 막의 표면 점착력(stickiness)이 증가하여 표면오염이 쉽게 발생하고 잔사를 유발하는 원인이 되기도 한다.
상기 저온 경화용 블랙 감광성 조성물에 포함되는 착색제가 전술한 중량 범위 미만일 경우 차광력이 떨어지는 문제가 발생하고 전술한 중량 범위를 초과할 경우 차광력은 증가하나 공정마진이 현격히 악화되어 잔사 및 패턴 탈락을 유발할 수 있다.
상기 저온 경화용 블랙 감광성 조성물에 포함되는 광개시제의 경우 전술한 중량 범위 미만일 경우 감도가 감소하여 패턴 탈락이 유발될 수 있으며, 전술한 중량 범위를 초과할 경우 패턴의 마스크 충실도가 나빠지고 미세 패턴을 얻기가 힘들 수 있다.
전술한 실시상태들에 따른 저온 경화용 블랙 감광성 조성물은 전술한 성분들을 혼합하여 제조될 수 있다. 일 예에 따르면, 먼저 안료 분산액을 제조한다. 분산액 상태로 시판되는 안료를 이용함으로써 안료 분산액의 제조에 대치할 수 있다. 상기 안료 분산액에 상기 바인더 수지를 혼합하고, 다관능성 모노머, 광개시제 및 용매를 첨가하고 교반하여 저온 경화용 블랙 감광성 조성물을 제조할 수 있다
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 저온 경화용 블랙 감광성 조성물은 두께 0.5 ㎛ 내지 2 ㎛의 도막 형성시 내화학성 평가를 위한 두께 유지율이 85% 이상이다.
구체적으로 상기 도막의 두께는 0.7 ㎛ 내지 1.3 ㎛일 수 있다.
상기 두께 유지율은 85% 이상 100% 이하일 수 있다.
상기 두께 유지율이란, 저온 경화용 블랙 감광성 조성물이 경화된 도막에 대해서 내화학성 평가를 진행하여 측정할 수 있다. 상기 내화학성 평가란 내용제성 평가일 수 있다. 상기 블랙 차광막 패턴 기판에 후속 공정으로 진행되는 저온 경화용 레드 감광성 수지 조성물을 사용하여 코팅-감압건조-프리베이크(prebake)-현상-포스트베이크공정을 진행한다. 이 공정을 red 공정이라고 한다. 기판으로 사용된 블랙 차광막의 내화학 특성을 확인하기 위한 실험으로 UV 경화를 통한 패턴 공정은 진행하지 않고 바로 알칼리 현상액으로 현상을 진행 하여 코팅된 red 막을 현상, 포스트 베이크(postbake)로 100℃에서 30분 공정을 거친 후 블랙 차광막 표면의 특성을 확인한다. 이와 같이 red 공정 전 후의 두께를 측정한 뒤 하기 계산식을 이용하여 두께 유지율을 측정할 수 있다.
[계산식]
상기 저온 경화성 블랙 감광성 조성물이 상기 두께 유지율 범위를 만족한다는 것은 내화학성이 우수함을 나타낸다.
상기 블랙 차광막의 두께는 광학 현미경을 이용해 측정할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 블랙 차광막은 본 명세서에서 도막을 의미할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 저온 경화용 블랙 감광성 조성물은 두께 0.5 ㎛ 내지 2 ㎛의 도막 형성시 광학 밀도(OD)가 1/μm 내지 4/μm이다.
구체적으로 상기 도막의 두께는 0.7 ㎛ 내지 1.3 ㎛일 수 있다. 더욱 구체적으로 상기 도막의 두께는 1.2 ㎛ 내지 1.3 ㎛일 수 있다.
상기 광학 밀도(OD)는 제조된 블랙 차광기판에 대해서 측정하는 방법으로 X-rite사의 Densitometer 3411C 장비를 이용하여 측정할 수 있다. 광학 밀도의 측정 파장은 380nm 내지 780nm의 백색광을 이용할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태는 전술한 저온 경화용 블랙 감광성 조성물을 이용하여 경화 온도 80℃ 내지 100℃의 조건에서 형성된 블랙 차광막을 제공한다.
본 출원의 일 실시상태는 전술한 블랙 차광막을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
상기 블랙 차광막을 형성하는 방법의 일 예는 다음과 같다.
구체적으로는, a) 상기 저온 경화용 블랙 감광성 조성물을 기판 상에 도포하는 단계, 및 b) 상기 도포된 블랙 감광성 조성물을 감압건조 및 프리베이크 하는 단계, c) 상기 도포된 블랙 감광성 조성물을 노광 및 현상하는 단계, d) 상기 도포된 블랙 감광성 조성물을 포스트베이크 하는 단계를 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 블랙 차광막의 제조방법에 있어서, 상기 a) 단계는 저온 경화용 블랙 감광성 조성물을 도포하는 단계로서, 예컨대 기판 상에 당 기술분야에 알려진 방법을 이용하여 도포할 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 조성물을 도포하는 방법은 스프레이(spray)법, 롤(roll) 코팅법, 회전(spin) 코팅법, 바(bar) 코팅법, 슬릿(slit) 코팅법 등을 이용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
이 때, 상기 기판은 금속, 유리, 플라스틱, 실리콘, 폴리카보네이트, 폴리에스테르, 방향족 폴리아미드, 폴리아미드이미드, 폴리이미드 등을 사용할 수 있으며, 이들 기판은 목적에 따라 실란 커플링제에 의한 약품 처리, 플라즈마 처리, 이온 플레이팅, 스퍼터링, 기상반응법, 진공 증착 등의 적절한 전처리를 실시할 수 있다. 또한, 상기 기판은 선택적으로 구동용 박막 트랜지스터가 올려져 있을 수 있으며, 질화된 규소막이 스퍼터링되어 있을 수 있고, 평탄화 막과 같은 유기막 코팅이 되어 있을 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 블랙 차광막의 제조방법에 있어서, 상기 b) 단계는 상기 도포된 블랙 감광성 조성물을 감압건조 및 프리베이크하는 단계이다. 감압 조건으로 30 Pa 내지 150 Pa까지 진공으로 건조시키는 단계로 바람직하게는 65 Pa에 도달할 때까지 진공 건조를 진행한다. 이후 프리베이크 단계로 컨텍 핫 플레이트나 오븐을 사용하여 프리베이크를 진행하고 이 때 적용하는 온도는 80℃ 내지 100℃로 사용하고 바람직하게는 포스트 베이크시에 적용하는 온도를 선택한다. 상기 프리베이크 시간으로는 60초 내지 5분으로 수행할 수 있다.
상기 c) 단계는 도포된 조성물을 노광 및 현상하는 단계이다. 노광은 UV 광원을 이용하여 노광을 진행하고 노광 장비로서 마스크 치수 충실도를 고려한다면 프로젝션 타입을 사용하는 것이 좋으나 이에 한정하는 것은 아니다. 현상방법으로는 디핑(dipping)법, 퍼들(puddle)법, 샤워(shower)법 등을 제한 없이 적용할 수 있다. 현상 시간은 당업자에 의하여 용이하게 결정될 수 있으며, 예컨대 통상 30초 내지 180초 정도이다.
상기 현상액으로는 알칼리 수용액으로서 수산화나트륨, 수산화칼륨, 규산나트륨, 메트규산나트륨, 암모니아 등의 무기 알칼리류; 에틸아민, N-프로필아민 등의 1급 아민류; 디에틸아민, 디-n-프로필아민 등의 2급 아민류; 트리메닐아민, 메틸디에틸아민, 디메틸에틸아민 등의 3급 아민류; 디메틸에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리에탄올아민 등의 3급 알코올 아민류; 피롤, 피페리딘, n-메틸피페리딘, n-메틸피롤리딘, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]-7-운데센, 1,5-디아자비시클로[4.3.0]-5-노넨 등의 환상 3급 아민류; 피리딘, 코리진, 루티딘, 퀴롤린 등의 방향족 3급 아민류; 테트라메틸암모늄히드록시드, 테트라에틸암모늄히드록시드 등의 4급 암모늄염의 수용액 등을 사용할 수 있다.
상기 현상액으로는 알칼리 수용액으로서 수산화나트륨, 수산화칼륨, 규산나트륨, 메트규산나트륨, 암모니아 등의 무기 알칼리류; 에틸아민, N-프로필아민 등의 1급 아민류; 디에틸아민, 디-n-프로필아민 등의 2급 아민류; 트리메닐아민, 메틸디에틸아민, 디메틸에틸아민 등의 3급 아민류; 디메틸에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리에탄올아민 등의 3급 알코올 아민류; 피롤, 피페리딘, n-메틸피페리딘, n-메틸피롤리딘, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]-7-운데센, 1,5-디아자비시클로[4.3.0]-5-노넨 등의 환상 3급 아민류; 피리딘, 코리진, 루티딘, 퀴롤린 등의 방향족 3급 아민류; 테트라메틸암모늄히드록시드, 테트라에틸암모늄히드록시드 등의 4급 암모늄염의 수용액 등을 사용할 수 있다.
현상 후 디아이워터(DI water)를 사용하여 린스를 진행 한 후 에어(공기 또는 질소로) 건조시킴으로써 패턴을 형성할 수 있다. 패턴이 형성된 도막을 핫플레이트(hot plate), 오븐(oven) 등의 가열장치를 이용하여 포스트베이크(post-bake)을 통해 완성된 패턴을 얻을 수 있다. 이 때 포스트베이크의 조건은 80℃ 내지 100℃에서 3분 내지 120분 정도 가열하는 것이 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 완성된 블랙 차광막은 두께 0.7 ㎛ 내지 1.3㎛의 도막으로 형성될 수 있고, 내화학성 평가를 위한 두께 유지율이 85% 이상이며, 광학 밀도(OD)가 1/μm 내지 4/μm이다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자를 포함하는 디스플레이 장치의 제조방법은 특별히 한정되지는 않지만, 예를 들면 아래와 같이 제조할 수 있다.
TFT 공정을 거쳐 TFT막을 제조한 후 그 위에 애노드(anode)를 패터닝하고 그 위에 얼라인하여 절연막(픽셀 디파인 층)을 패터닝한 후 유기물을 증착, 적층한다. 상기 유기물은 발광층을 포함하며, 필요에 따라 다른 전하수송 또는 전하차단을 위한 층, 예컨대 전자주입층, 전자수송층, 정공차단층, 정공수송층, 정공주입층 및/또는 전자차단층을 더 포함할 수 있다.
그 다음 금속 전극층을 형성한 후 봉지재(밀봉제)로 봉지(밀봉)(encapping)하여 밀봉된 인켑(encap) 층을 제조한다. 상기 밀봉된 인켑(encap)층 위에 필요에 따라 실리콘 나이트라이드가 증착되거나 터치센터층이 적층될 수 있다. 상기 인켑(encap)층 위에 상기 저온 경화용 블랙 감광성 조성물을 이용하여 블랙 차광층을 패턴닝하고 그 위에 필요에 따라 저온 컬러필터 층울 제작할 수 있으며, 이후 공정은 통상의 유기발광소자를 포함하는 제조 공정에 따라 제작 되어 유기 발광 소자를 포함하는 디스플레이 장치를 제조할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
제조예
하기 표 1의 질량(g)으로 혼합하여 실시예 및 비교예의 블랙 감광성 조성물을 제조하였다.
| 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 실시예 4 | 실시예 5 | 비교예 1 | 비교예 2 | 비교예 3 | |
| 안료분산액(카본 블랙 25% in PGMEA) | 152 | 152 | 152 | 152 | 152 | 152 | 152 | 152 |
| 알칼리 가용성 수지 1 | 25 | 25 | 25 | 25 | 25 | 25 | 25 | 25 |
| 알칼리 가용성 수지 2 | 36.3 | 36.3 | 36.3 | 36.3 | 36.3 | 36.3 | 36.3 | 36.3 |
| 에폭시 수지 | 6.25 | 6.25 | 6.25 | 6.25 | 6.25 | 6.25 | 6.25 | 6.25 |
| 펜타에리쓰리톨테트라아크릴레이트, | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| 2,2'-Bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'- tetraphenyl-1,2'-biimidazole | 1 | 1 | - | 1.5 | 1.5 | 0.75 | 2.5 | - |
| 2-(2-Methoxyphenyl)-4,5- diphenylimidazole-1,2'-dimer | - | - | 1 | - | - | - | - | - |
| 2,2',5'-tris(2-chlorophenyl)-4,5-diphenyl-3'-(2,3-dimethoxy-phenyl)-1,1'-biimidazole | - | - | - | - | - | - | - | 1 |
| 계면활성제(F-570) | 0.25 | 0.25 | 0.25 | 0.25 | 0.25 | 0.25 | 0.25 | 0.25 |
| 실란커플링제(KBM 503) | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 |
| 광개시제1(PI 102) | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 |
| 광개시제2(OXE-03) | 1 | 1.5 | 2 | 2 | 1 | 2 | 2 | 1 |
| 용매(프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트) | 300 | 300 | 300 | 300 | 300 | 300 | 300 | 300 |
| 용매(메틸-3-메톡시 프로피오네이트) | 128 | 128 | 128 | 128 | 128 | 128 | 128 | 128 |
상기 표 1의 내용을 구체적으로 기재하면 후술하는 바와 같다.
안료 분산액: 카본 블랙 25 중량%(안료 분산액 총 중량 기준), 분산용매 PGMEA
알칼리 가용성 수지 1: 9,9-비스글리시딜옥시페닐 플로오렌(9,9-[Bis(glycidyloxy)phenyl]fluorene)/4-시클로헥센-1,2-디카르복실산(4-cyclohexen-1,2-dicarboxylic acid)이 몰비 40/60으로 이루어진 중량평균 분자량 2,300 g/mol, 산가 86 KOH㎎/g인 알칼리 가용성 바인더 수지
알칼리 가용성 수지 2: 아크릴산이 부가된 비스페놀 플루오렌 에폭시 아크릴레이트/비페닐 테트라카르복실산무수물(biphenyl-tetracarboxylicacid dianhydride)이 몰비 70/30으로 이루어진 중량평균 분자량 3,500 g/mol, 산가 100 KOH mg/g인 알칼리 가용성 바인더 수지
에폭시 수지: 비스페놀 A형 노볼락 에폭시 수지 (에폭시 당량 200g/eq)
다관능성 모노머: 펜타에리쓰리톨테트라아크릴레이트
광개시제1: PI 102(LGC사)
광개시제2: OXE-03(BASF사)
실란커플링제: KBM 503(신에쯔사)
계면활성제: F 570(DIC사)
용매: 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(PGMEA), 메틸-3-메톡시 프로피오네이트(MMP)
구체적으로 상기 블랙 감광성 조성물에 포함되는 상기 광개시제 및 비이미다졸 화합물의 총 중량의 기준으로 상기 비이미다졸 화합물의 함량 및 상기 비이미다졸 화합물의 용해도는 25℃의 온도에서 용매 PGMEA 100g을 기준으로 하기 표 2에 기재된 것과 같다.
| 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 실시예 4 | 실시예 5 | 비교예 1 | 비교예 2 | 비교예 3 | |
| 비이미다졸 함량(중량 %) | 28.57 | 25 | 22.22 | 30 | 37.5 | 17.65 | 41.67 | 28.57 |
| 용해도(g) | 3.9 | 3.9 | 0.84 | 3.9 | 3.9 | 3.9 | 3.9 | >12 |
상기에서 제조한 저온 경화용 블랙 감광성 조성물을, 실리콘 나이트라이드(SiNx) 기판(370 mm X 470 cm) 위에 코팅 한 후, 65 Pa에 도달할 때까지 감압 건조 공정(vacuum dry)을 진행하였다. 이어서, 디지털 핫 플레이트에서 85℃, 2분간 프리베이크(prebake)를 진행하였다. 프리베이크(Prebake)를 진행한 코팅 기판을 상온까지 식힌 후 자외선(UV) 조사를 통하여 가교 반응을 진행하였다. 이 때 사용된 노광기는 마스크 충실도가 좋은 프로젝션 타입(우시오 사)을 사용하였고 조사된 노광량은 80mJ/㎠ 내지 140mJ/㎠의 범위에서 사용하고 기준 노광량은 100mJ/㎠을 사용하였다.
노광 후 0.043 %(aq) KOH 현상액으로 60초 내지 80초간 현상을 진행하여 패턴을 얻었다. 이후 85℃에서 60분간 포스트베이크(postbake)를 진행하여 블랙 차광막을 제조하였다.
상기 코팅 시에는 스핀 코터를 이용하였으며, 코팅 조건은 다음과 같이 하였다.
코팅 RPM : 430 rpm, 코팅 시간 9sec(ramping 2sec)
목표 두께 : 1.3㎛
상기 제조한 블랙 차광막을 하기와 같은 조건으로 평가하여, 하기 표 2에 나타내었다.
모든 공정이 진행된 블랙 차광막이 경화된 도막에 대해서 내화학성(내용제성 평가)를 진행하였다. 블랙 차광막 패턴기판에 저온 경화용 레드 감광성 수지 조성물을 사용하여 코팅-감압건조-프리베이크(prebake)-현상-포스트메이크 공정을 진행하였다.
기판으로 사용된 블랙 차광막의 내화학 특성을 확인하기 위한 실험으로 uv 경화를 통한 패턴 공정은 진행하지 않고 바로 알칼리 현상액으로 현상을 진행 하여 코팅된 red 막을 벗겨낸 후 포스트메이크를 거쳐 블랙 차광막 표면의 특성을 확인하였다.
내화학성 평가 결과: Red 공정을 진행한 블랙 차광막을 광학 현미경을 통해 이미지를 확인하였다.
[평가 기준]
하기 조건 만족 시 ok 판정 (◎, ○), 부족 (▲)
1. 기판 접착력 : 미세 선폭(mask 선폭 기준) 5 ㎛ 이하 패턴 유지
2. 공정 후 표면 특성: 소성 후 코팅된 도막을 육안이나 광학 현미경으로 관찰시 표면 결점 없음
3. 내화학성 평가 후 표면 특성 : 코팅된 도막을 육안이나 광학 현미경으로 관찰시 표면 결점 없음
4. 현상성 : 적정현상 시간 50초 내지 90초 사이의 값을 가짐
| 기판 접착력 | 공정 후 표면 특성 | 내화학성 평가 후 표면 특성 | 현상성 | |
| 실시예 1 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ |
| 실시예 2 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ |
| 실시예 3 | ◎ | ◎ | ◎ | ○ |
| 실시예 4 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ |
| 비교예 1 | ◎ | ◎ | ▲ | ◎ |
| 비교예 2 | ◎ | ◎ | ◎ | ▲ |
| 비교예 3 | ◎ | ◎ | ▲ | ◎ |
상기 표 3에 따르면, 실시예의 기판 접착력, 공정 후 표면 특성, 내화학성 평가 후 표면 특성 및 현상성은 비교예에 비하여 모두 우수함을 확인할 수 있었다. 구체적으로 비교예 1의 경우 내용제성 재료의 사용량이 적어 내화학성 효과가 떨어져 표면 결점이 발생하였다. 비교예 2의 경우 내화학성 개선 효과는 있었으나, 현상 시간이 100초 이상 필요하여 공정성이 약화되는 특성을 보였다. 비교예 3의 경우 내화학성 특성을 발현시키지 못하였다.
Claims (11)
- 바인더 수지; 다관능성 모노머; 착색제; 광개시제; 비이미다졸(biimidazole) 화합물 및 용매를 포함하는 저온 경화용 블랙 감광성 조성물로서,
상기 바인더 수지는 알칼리 가용성 수지 및 에폭시 수지를 포함하고,
상기 블랙 감광성 조성물은 상기 광개시제 및 비이미다졸 화합물의 총 중량을 기준으로 상기 비이미다졸 화합물이 20 중량% 내지 40 중량% 포함하고,
상기 비이미다졸 화합물의 용해도는 25℃의 온도에서 용매 100g 기준 0.5g 내지 4g인 것인 저온 경화용 블랙 감광성 조성물. - 청구항 1에 있어서, 상기 광개시제는 옥심계 개시제인 것인 저온 경화용 블랙 감광성 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 착색제는 카본 블랙, 유기 블랙 안료, 컬러 유기 안료의 혼합물, 메탈 옥사이드 무기안료 및 질화 메탈 무기안료에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것인 저온 경화용 블랙 감광성 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 계면활성제 및 실란 커플링제로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 더 포함하는 것인 저온 경화용 블랙 감광성 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 저온 경화용 블랙 감광성 조성물은 두께 0.5 ㎛ 내지 2 ㎛의 도막 형성시 내화학성 평가를 위한 두께 유지율이 85% 이상인 것인 저온 경화용 블랙 감광성 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 저온 경화용 블랙 감광성 조성물은 0.5 ㎛ 내지 2 ㎛의 도막 형성시 광학 밀도(OD)가 1/μm 내지 4/μm인 것인 저온 경화용 블랙 감광성 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 용매는 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트를 포함하는 것인 저온 경화용 블랙 감광성 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 저온 경화용 블랙 감광성 조성물 고형분 총 중량을 기준으로,
상기 알칼리 가용성 수지는 10 내지 40 중량%,
상기 에폭시 수지는 5 내지 20 중량%,
상기 다관능성 모노머는 10 내지 30중량%,
상기 착색제는 10 내지 50 중량%,
상기 광개시제 및 상기 비이미다졸 화합물은 0.5 내지 10 중량% 포함되는 것인 저온 경화용 블랙 감광성 조성물. - 청구항 1에 있어서, 상기 다관능성 모노머는 결합 가능한 이중 결합의 수가 3개 이상인 멀티 아크릴레이트(acrylate) 계열인 것인 저온 경화용 블랙 감광성 조성물.
- 청구항 1 내지 9 중 어느 한 항에 따른 저온 경화용 블랙 감광성 조성물을 이용하여 경화 온도 80℃ 내지 100℃의 조건에서 형성된 블랙 차광막.
- 청구항 10에 따른 블랙 차광막을 포함하는 디스플레이 장치.
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| KR1020190146695A KR20210059352A (ko) | 2019-11-15 | 2019-11-15 | 저온 경화용 블랙 감광성 조성물, 블랙 차광막 및 디스플레이 장치 |
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Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110071965A1 (en) | 2009-09-24 | 2011-03-24 | Yahoo! Inc. | System and method for cross domain learning for data augmentation |
-
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Patent Citations (1)
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