KR20210054710A - 트리아진계 화합물 및 이의 유도체의 제조방법 - Google Patents

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KR20210054710A
KR20210054710A KR1020190140686A KR20190140686A KR20210054710A KR 20210054710 A KR20210054710 A KR 20210054710A KR 1020190140686 A KR1020190140686 A KR 1020190140686A KR 20190140686 A KR20190140686 A KR 20190140686A KR 20210054710 A KR20210054710 A KR 20210054710A
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triazine
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resorcinol
anisole
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윤종배
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(주)에이에스텍
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms

Abstract

본 발명은 트리아진계 화합물 및 이의 유도체의 제조방법에 관한 것으로, 본 발명의 일 실시형태에 따른 트리아진계 화합물의 제조방법은 염화시아누르(Cyanuric Chloride), 아니솔(anisole) 및 레조르시놀(Resorcinol)을 반응시켜 하기 화학식 1로 표시되는 트리아진계 화합물을 제조할 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00013

Description

트리아진계 화합물 및 이의 유도체의 제조방법{Manufacturing method of triazine-based compound and derivative thereof}
본 발명은 트리아진계 화합물 및 이의 유도체의 제조방법에 관한 것으로 보다 구체적으로는 2,4-비스(2,4-디히드록시페닐)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진 화합물과 이의 유도체의 제조방법에 관한 것이다.
피부노화는 주름의 증가, 처짐 및 이완 등과 밀접하게 관련되어 있는데 이러한 현상을 일으키는 원인으로는 생리적인 자연노화와 자외선 노출 등에 의한 환경적인 요인들에 의한 노화들이 거론되고 있다.
특히, 화장품과 관련된 피부노화의 원인 중 대부분은 자외선에 대한 지속적인 노출로써 이로 인해 깊은 주름이 생기고, 피부가 처지며, 불균일한 반점들이 생성되어 피부의 외관을 해치게 된다. 이러한 현상을 조직학적으로 살펴보면, 피부의 지속적인 자외선 노출로 표피가 얇아지고 진피의 두께도 감소하며 피부에 존재하는 탄력섬유의 주성분인 엘라스틴이 심하게 변형되어 진피의 상층과 중간층에 거대분자를 형성한 ‘엘라스토틱(Elastotic)’이 축적되는데, 이는 탄력섬유의 정상적인 기능을 저해함으로써 MMPs(matrix metalloproteinases)의 활성에 의한 콜라겐의 손실과 더불어 탄력성이 결여된 주름진 피부유형을 유발하게 된다.
따라서, 상기와 같은 피부노화 현상을 저하 또는 지연시키기 위한 화장료에 관한 연구가 그동안 많이 진행되어 왔다. 일차적으로는 자외선 차단제를 이용하여 자외선의 피부 침투를 감소시키는 방법이 있다. 또한, 자외선(특히, UV-A, B)으로부터 피부를 보호하기 위한 자외선 차단 화합물에 대한 연구도 많이 진행되어 왔다.
자외선을 차단하는 성분은 무기계 자외선 차단제와 유기계 자외선 차단제의 두 가지로 알려져 있으며, 이를 함께 사용하였을 때, 단독으로 사용한 경우보다 휠씬 높은 자외선 차단효과를 나타내는 것이 알려져 있다. 이는 유기계 자외선 차단제가 자외선을 흡수하는 능력만 가지고 있는 반면에 무기계 자외선 차단제는 자외선을 흡수, 산란, 반사하는 능력을 가지고 있기 때문에, 유, 무기계 자외선 차단제가 함께 피부에 도포 되었을 경우 무기계 자외선 차단제에 의해 자외선이 피부에 침투할 때까지의 빛의 경로가 길어지게 되어 자외선을 흡수할 수 있는 능력이 있는 성분과 만날 확률을 높여주기 때문이다.
한국공개특허 제10-2008-0051830호 한국공개특허 제10-2015-0122820호
본 발명은 트리아진계 화합물 및 이의 유도체의 제조방법에 관한 것으로, 구체적으로는 2,4-비스(2,4-디히드록시페닐)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진 화합물과 이의 유도체의 제조방법을 제공한다.
그러나 본원이 해결하고자 하는 과제는 이상에서 기술한 과제로 제한되지 않으며, 기술되지 않은 다른 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본 발명의 일 측면은 염화시아누르(Cyanuric Chloride), 아니솔(anisole) 및 레조르시놀(Resorcinol)을 반응시켜 하기 화학식 1로 표시되는 트리아진계 화합물의 제조방법을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 반응은 염화시아누르(Cyanuric Chloride) 및 아니솔(anisole)을 반응시켜 중간 반응물을 얻는 제1 단계; 및 상기 제1 단계의 중간 반응물과 레조르시놀을 반응시켜 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 얻은 제2 단계;로 수행될 수 있다.
상기 제1 단계 및 제2 단계는 20 내지 80℃의 온도에서 3 내지 6시간 동안 수행될 수 있다.
상기 제1 단계에서 염화시아누르(Cyanuric Chloride) 및 아니솔(anisole)의 몰비는 1: 0.8 내지 5이고, 상기 제2 단계에서 상기 중간 반응물에 대한 레조르시놀(Resorcinol)의 몰비는 1.8 내지 5일 수 있다.
상기 반응은 또한, 염화시아누르(Cyanuric Chloride)를 출발물질로 하고, 순차적으로 아니솔(anisole) 및 레조르시놀(Resorcinol)을 첨가하여 수행되는 1단계 반응으로 진행될 수 있다. 상기 1단계 반응은 염화시아누르(Cyanuric Chloride)와 아니솔(anisole)을 20 내지 80℃의 온도에서 1 내지 4시간 반응시킨 후 레조르시놀(Resorcinol)을 첨가하여 수행될 수 있다. 또한, 경우에 따라, 상기 1단계 반응은 염화시아누르(Cyanuric Chloride)와 레조르시놀(Resorcinol)을 20 내지 80℃의 온도에서 1 내지 4시간 반응시킨 후 아니솔(anisole)을 첨가하여 수행될 수도 있다.
상기 1단계 반응에서 염화시아누르(Cyanuric Chloride)에 대한 아니솔(Anisole)의 몰비는 1.8 내지 5이고, 염화시아누르(Cyanuric Chloride)에 대한 레조르시놀(Resorcinol)의 몰비는 1.8 내지 5일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 트리아진계 화합물의 제조방법은 염화알루미늄(AlCl3)의 존재하에 수행될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 트리아진계 화합물의 제조방법에서, 용매는 아세톤(acetone), 술포란(sulfolane), 톨루엔(toluene), 벤질 클로라이드(benzyl chloride), 클로로포름(Chloroform) 및 니트로 벤질 클로라이드(nitro benzyl chloride), 디클로로에탄(dichloroethane), 및 메틸렌 클로라이드(methylene chloride)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 트리아진계 화합물의 제조방법은 상기 반응 후 반응물을 염기로 중화하고, 유기용매를 사용하여 정제하는 단계를 추가로 포함하는 정제단계를 추가로 포함할 수 있다.
상기 염기는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산칼슘, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨, 인산나트륨, 및 인산수소나트륨으로 이루어진 군에서 선택되는 무기염기 또는 피리딘, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 디에틸아민, 디메틸아민, 및 암모니아수로 이루어진 군에서 선택되는 유기염기일 수 있다.
상기 유기용매는 사이클로헥산, 톨루엔, N-메틸피롤리돈, 디메틸포름아마이드, 메탄올, 에탄올, 아이소프로판올, 부탄올, 아세톤, 및 에틸아세테이트로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 염기는 상기 반응물에 대하여 0.1 내지 3의 중량비로 첨가되고, 상기 유기용매는 상기 반응물에 대하여 1 내지 10의 중량비로 첨가될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 트리아진계 화합물의 제조방법은 적절한 용매를 선택하고, 반응 온도 및 반응 시간을 조절함에 따라 반응 단계를 간소화시킬 수 있다. 또한 반응 물질과 반응 순서를 적절히 조절함으로써 반응 단계를 축소시킬 수 있으며, 보다 순도 높은 화합물을 얻을 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 트리아진계 화합물 및 이의 유도체는 자외선 차단제로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 트리아진계 화합물 및 이의 유도체는 자외선을 흡수, 산란 및 반사하는 능력을 가질 수 있어, 자외선의 유해성으로부터 사람 및 동물의 피부 뿐만 아니라, 자외선에 민감성 물질을 보호하는데 사용될 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 트리아진계 화합물 및 이의 유도체는 자외선 차단 효과를 필요로하는 화장용 조성물, 약제학적 조성물 및 수의학적 조성물에 사용될 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시형태에 따라 제조된 트리아진계 화합물의 NMR 스펙트럼이고, 도 2는 상기 NMR 스펙트럼의 확대도이다.
이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본원의 구현예 및 실시예를 상세히 설명한다.
그러나 본원은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예 및 실시예에 한정되지 않는다. 그리고 도면에서 본 발명을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 유사한 도면 부호를 붙였다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐만 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. 본원 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 "약", "실질적으로" 등은 언급된 의미에 고유한 제조 및 물질 허용오차가 제시될 때 그 수치에서 또는 그 수치에 근접한 의미로 사용되고, 본원의 이해를 돕기 위해 정확하거나 절대적인 수치가 언급된 개시 내용을 비양심적인 침해자가 부당하게 이용하는 것을 방지하기 위해 사용된다. 본원 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 "~(하는) 단계" 또는 "~의 단계"는 "~ 를 위한 단계"를 의미하지 않는다.
본원 명세서 전체에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 "이들의 조합"의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.
본원 명세서 전체에서, "A 및/또는 B"의 기재는, "A 또는 B, 또는 A 및 B"를 의미한다.
또한, 본원 명세서 전체에서 동일한 기호는 특별히 언급하지 않는 한 같은 의미를 가질 수 있다.
본 발명은 트리아진계 화합물의 제조방법에 관한 것으로, 보다 구체적으로 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 2,4-비스(2,4-디히드록시페닐)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진(2,4-Bis(2,4-Dihydroxyphenyl)-6-(4-Methoxyphenyl)-1,3,5-Triazine)의 제조방법을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00002
상기 화학식 1로 표시되는 2,4-비스(2,4-디히드록시페닐)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진(2,4-Bis(2,4-Dihydroxyphenyl)-6-(4-Methoxyphenyl)-1,3,5-Triazine) 화합물(이하, '트리아진계 화합물'이라고도 한다)은 염화시아누르(Cyanuric Chloride), 아니솔(anisole) 및 레조르시놀(Resorcinol)을 반응시켜 제조될 수 있다.
상기 염화시아누르(Cyanuric Chloride)는 하기 화학식 A로 표시될 수 있고, 상기 아니솔(anisole)은 하기 화학식 B로 표시될 수 있으며, 상기 레조르시놀(Resorcinol)은 하기 화학식 C로 표시될 수 있다.
[화학식 A] [화학식 B] [화학식 C]
Figure pat00003
Figure pat00004
Figure pat00005
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 2단계 반응을 통하여 수행될 수 있다. 보다 구체적으로 염화시아누르(Cyanuric Chloride) 및 아니솔(anisole)을 반응시켜 중간 반응물을 얻는 제1 단계; 및 상기 제1 단계의 중간 반응물과 레조르시놀을 반응시켜 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 얻은 제2 단계로 수행될 수 있다.
상기 제1 단계는 하기 반응식 1과 같이 표시될 수 있다.
[반응식 1]
Figure pat00006
상기 반응식 1과 같이 제1 단계에서는 화학식 A의 화합물과 화학식 B의 화합물이 반응하여 중간 반응물(IM), 2,4-디클로로-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진(2,4-Dichloro-6-(4-Methoxyphenyl)-1,3,5-Triazine)을 생성할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 제1 단계 반응에서 용매는 아세톤(acetone), 술포란(sulfolane), 톨루엔(toluene), 벤질 클로라이드(benzyl chloride), 클로로포름(Chloroform) 및 니트로 벤질 클로라이드(nitro benzyl chloride), 디클로로에탄(dichloroethane), 및 메틸렌 클로라이드(methylene chloride)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 용매를 사용할 수 있다. 또한 상기 용매는 100 내지 300mL가 사용될 수 있으며, 구체적으로 150 내지 200mL가 사용될 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 제1 단계 반응은 20 내지 80℃의 온도에서 수행될 수 있으며, 구체적으로, 40 내지 50℃의 온도에서 수행될 수 있다. 또한, 상기 제1 단계 반응은 3 내지 6시간 동안 수행될 수 있으며, 구체적으로 2 내지 3시간 동안 수행될 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 염화시아누르(Cyanuric Chloride) 및 아니솔(anisole)의 몰비는 1: 0.8 내지 5, 구체적으로 1:0.8 내지 3일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 제1 단계는 프리델-크래프드 반응(Friedel-Crafts Reaction)으로 수행될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 제1 단계 반응은 염화알루미늄(AlCl3)의 존재하에 반응을 수행할 수 있으며, 상기 염화 알루미늄은 염화시아누르(Cyanuric Chloride)에 대하여 0.8 내지 2의 몰비로 사용될 수 있다.
상기 제1 단계 반응이 완료되면 감압 하에 용매를 제거하여 중간 반응물(IM)을 얻을 수 있다.
이후, 하기 반응식 2와 같이 상기 중간 반응물(IM)과 레조르시놀(화학식 C)을 반응시켜 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 얻은 제2 단계를 수행할 수 있다.
[반응식 2]
Figure pat00007
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 제2 단계 반응에서 용매는 아세톤(acetone), 술포란(sulfolane), 톨루엔(toluene), 벤질 클로라이드(benzyl chloride), 클로로포름(Chloroform) 및 니트로 벤질 클로라이드(nitro benzyl chloride), 디클로로에탄(dichloroethane), 및 메틸렌 클로라이드(methylene chloride)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 용매를 사용할 수 있다. 또한 상기 용매는 10 내지 100mL가 사용될 수 있으며, 구체적으로 20 내지 40mL가 사용될 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 제2 단계 반응은 20 내지 80℃의 온도에서 수행될 수 있으며, 구체적으로, 40 내지 50℃의 온도에서 수행될 수 있다. 또한, 상기 제2 단계 반응은 3 내지 6시간 동안 수행될 수 있으며, 구체적으로 4 내지 5시간 동안 수행될 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 중간 반응물에 대한 레조르시놀(Resorcinol)의 몰비는 1.8 내지 5, 구체적으로 1.8 내지 2.2일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 제2 단계는 염화알루미늄(AlCl3)의 존재하에 반응을 수행할 수 있다. 상기 염화 알루미늄은 상기 중간 반응물에 대하여 0.5 내지 1.2의 몰비로 사용될 수 있다.
상기 제2 단계 반응이 완료되면 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 얻을 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 염화시아누르(Cyanuric Chloride), 아니솔(anisole) 및 레조르시놀(Resorcinol)을 1단계 반응으로 반응시켜 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 얻을 수 있으며, 이는 하기 반응식 3으로 표시될 수 있다.
[반응식 3]
Figure pat00008
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 1단계 반응은 염화시아누르(Cyanuric Chloride)를 출발물질로 하고, 순차적으로 아니솔(anisole) 및 레조르시놀(Resorcinol)을 첨가하여 반응을 수행할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 염화시아누르(Cyanuric Chloride)와 아니솔(anisole)을 반응시킨 후 이에 레조르시놀(Resorcinol)을 첨가하여 반응을 완료할 수 있다.
보다 구체적으로, 염화시아누르(Cyanuric Chloride)와 아니솔(anisole)을 20 내지 80℃의 온도, 구체적으로, 50 내지 60℃의 온도에서 반응시킬 수 있다. 이러한 반응은 1 내지 4시간, 구체적으로 2 내지 3시간 동안 수행할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 염화시아누르(Cyanuric Chloride)에 대한 아니솔(anisole)의 몰비는 1.8 내지 5, 보다 구체적으로 1.8 내지 2.2일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시형태에 따르면, 염화시아누르(Cyanuric Chloride)와 아니솔(anisole)의 반응은 염화알루미늄(AlCl3)의 존재하에 수행할 수 있다. 상기 염화 알루미늄은 상기 염화시아누르(Cyanuric Chloride)에 대하여 0.5 내지 1.2의 몰비로 사용될 수 있다.
이후 레조르시놀을 첨가할 수 있다. 또한, 본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 염화시아누르에 대한 레조르시놀(Resorcinol)의 몰비는 1.8 내지 5, 보다 구체적으로 1.8 내지 2.2일 수 있다.
레조르시놀은 첨가한 후의 반응은 20 내지 80℃의 온도, 구체적으로, 40 내지 50℃의 온도에서 반응시킬 수 있다. 이러한 반응은 2 내지 6시간, 구체적으로 3 내지 4시간 동안 수행할 수 있다. 반응이 완료되면 증류수(H2O)를 첨가하고 상온에서 교반하여 목적하는 트리아진계 화합물을 얻을 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시형태에 따르면, 염화시아누르(Cyanuric Chloride)와 레조르시놀(Resorcinol)을 반응시킨 후 이에 아니솔(anisole)을 첨가하여 반응을 완료할 수 있다.
보다 구체적으로, 염화시아누르(Cyanuric Chloride)와 레조르시놀(Resorcinol)을 20 내지 80℃의 온도, 구체적으로, 50 내지 60℃의 온도에서 반응시킬 수 있다. 이러한 반응은 1 내지 4시간, 구체적으로 2 내지 3시간 동안 수행할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 염화시아누르(Cyanuric Chloride)에 대한 레조르시놀(Resorcinol)의 몰비는 1.8 내지 5, 보다 구체적으로 1.8 내지 2.2일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시형태에 따르면, 염화시아누르(Cyanuric Chloride)와 레조르시놀(Resorcinol)의 반응은 염화알루미늄(AlCl3)의 존재하에 수행할 수 있다. 상기 염화 알루미늄은 상기 염화시아누르(Cyanuric Chloride)에 대하여 0.5 내지 1.2의 몰비로 사용될 수 있다.
이후 아니솔(Anisole)을 첨가할 수 있다. 또한, 본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 염화시아누르(Cyanuric Chloride)에 대한 아니솔(Anisole)의 몰비는 1.8 내지 5, 보다 구체적으로 1.8 내지 2.2일 수 있다.
아니솔을 첨가한 후의 반응은 20 내지 80℃의 온도, 구체적으로, 40 내지 50℃의 온도에서 반응시킬 수 있다. 이러한 반응은 2 내지 6시간, 구체적으로 3 내지 4시간 동안 수행할 수 있다. 반응이 완료되면 증류수(H2O)를 첨가하고 상온에서 교반하여 목적하는 트리아진계 화합물을 얻을 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 반응에서 용매는 아세톤(acetone), 술포란(sulfolane), 톨루엔(toluene), 벤질 클로라이드(benzyl chloride), 클로로포름(Chloroform) 및 니트로 벤질 클로라이드(nitro benzyl chloride), 디클로로에탄(dichloroethane), 메틸렌 클로라이드(methylene chloride)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 용매를 사용할 수 있다. 또한 상기 용매는 100 내지 500mL가 사용될 수 있으며, 구체적으로 200 내지 300mL가 사용될 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 반응에서 얻어진 목적하는 화합물인 트리아진계 화합물을 정제하는 단계를 수행할 수 있다. 상기 반응이 완료되면 크루드 화합물(crude compound)이 얻어지고, 이를 정제하는 단계를 수행할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 정제단계는 상기 반응 후 얻어진 크루드 화합물(crude compound)을 염기로 중화하고, 유기용매를 사용하여 수행될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 염기는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산칼슘, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨, 인산나트륨, 인산수소나트륨 등의 무기염기를 사용할 수 있다. 또는 피리딘, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 디에틸아민, 디메틸아민, 암모니아수 등의 유기염기를 사용할 수 있다. 상기 염기는 크루드 화합물에 대하여 0.1 내지 3의 중량비로 첨가될 수 있다. 보다 구체적으로는 1 내지 2의 중량비로 첨가될 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 유기용매는 사이클로헥산, 톨루엔, N-메틸피롤리돈, 디메틸포름아마이드, 메탄올, 에탄올, 아이소프로판올, 부탄올, 아세톤, 및 에틸아세테이트일 수 있다. 상기 유기용매는 크루드 화합물에 대하여 1 내지 10 중량비로 첨가될 수 있다. 보다 구체적으로, 2 내지 4의 중량비로 첨가될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 순도 90%이상, 구체적으로 95%이상의 트리아진계 화합물을 얻을 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 트리아진계 화합물의 제조방법은 적절한 용매를 선택하고, 반응 온도 및 반응 시간을 조절함에 따라 반응 단계를 간소화시킬 수 있다. 또한 반응 물질과 반응 순서를 적절히 조절함으로써 반응 단계를 축소시킬 수 있으며, 보다 순도 높은 화합물을 얻을 수 있다.
또한, 본 발명의 다른 실시형태는 상기 트리아진계 화합물의 유도체를 제공한다. 보다 구체적으로 상기 트리아진계 화합물의 유도체는 하기 화학식 2로 표시되는 2,4-비스{[4-(2-에틸헥실옥시)-2-히드록시]페닐}-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진(2,4-Bis{[4-(2-Ethylhexyloxy)-2-Hydroxy]phenyl}-6-(4-Methoxyphenyl)-1,3,5-Triazine)일 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00009
상기 화학식 2로 표시되는 트리아진계 화합물 유도체는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 3-(브로모에틸)헵탄(3-(bromomethyl)heptane)을 반응시켜 얻어질 수 있다.
이는 하기 반응식 4와 같이 표시될 수 있으며, 상기 3-(브로모에틸)헵탄은 반응식 4의 화학식 D로 표시될 수 있다.
[반응식 4]
Figure pat00010
보다 구체적으로, 상기 반응의 용매는 디메틸포름아마이드(Dimethylformamide, DMF)일 수 있고, 이에 제한되지 않으나, 상기 용매는 50 내지 1000mL가 사용될 수 있으며, 구체적으로 600 내지 700mL가 사용될 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 반응은 100 내지 140℃의 온도에서 수행될 수 있으며, 구체적으로, 110 내지 130℃의 온도에서 수행될 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시형태에 따르면, 또한 상기 반응은 수산화나트륨 또는 탄산나트륨, 탄산칼륨의 존재 하에 수행될 수 있다. 상기 수산화나트륨 또는 탄산나트륨, 탄산칼륨은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 대하여 1 내지 4의 몰비로 사용될 수 있다.
상기 반응이 완료된 후 고체를 여과하여 상기 화학식 2로 표시되는 트리아진계 유도체를 얻을 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 트리아진계 화합물 및 이의 유도체는 자외선 차단제로 사용될 수 있다. 본 발명에 따른 트리아진계 화합물 및 이의 유도체는 자외선을 흡수, 산란 및 반사하는 능력을 가질 수 있어, 자외선의 유해성으로부터 사람 및 동물의 피부 뿐만 아니라, 자외선에 민감성 물질을 보호하는데 사용될 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 트리아진계 화합물 및 이의 유도체는 자외선 차단 효과를 필요로하는 화장용 조성물, 약제학적 조성물 및 수의학적 조성물에 사용될 수 있다.
이하, 본원의 실시예를 통하여 보다 구체적으로 설명하며, 본 실시예에 의하여 본원의 범위가 제한되는 것은 아니다.
[실시예]
제조예 1
화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하기 위하여 하기와 같이 중간 반응물을 합성한 후 목적하는 화합물을 얻었다.
중간 반응물 IM(2,4-Dichloro-6-(4-Methoxyphenyl)-1,3,5-Triazine)의 합성
[합성예 1]
2L 반응기에 염화시아누르(Cyanuric chloride) 100g (542 mmol)과 아니솔(Anisole) 77g(542 mmol)을 술포란(Sulfolane) 200mL에 첨가하고, AlCl3 (aluminium chloride) 72g (542 mmol)를 조금씩 나누어 첨가한 다음, 40 ~ 60℃에서 2~3시간 반응하였다.
반응이 완결되면 감압 하에 술포란(Sulfolane)을 제거하고, 냉각하여 IPA 300mL를 첨가하여 고체를 생성시켰다. 생성된 고체를 여과하여 원하는 2,4-디클로로-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진(2,4-Dichloro-6-(4-Methoxyphenyl)-1,3,5-Triazine) 109g을 얻었다. m.p. 131~ 134℃, 1H NMR (δ, DMSO-d6): 7.96~7.97 (d, 2H), 6.88~6.89 (m, 2H), 3.80~3.82 (s, 3H), m/z [M+1] 256
[합성예 2]
실시예 1에서와 같은 방법을 사용하되, 술포란(Sulfolane) 대신 염화벤질(Benzyl Chloride)을 사용하여 2,4-디클로로-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진 (2,4-Dichloro-6-(4-Methoxyphenyl)-1,3,5-Triazine) 105g을 얻었다.
[합성예 3]
실시예 1에서와 같은 방법을 사용하되, 술포란(Sulfolane) 대신 니트로벤질클로라이드(Nitrobenzyl Choride)를 사용하여 2,4-디클로로-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진(2,4-Dichloro-6-(4-Methoxyphenyl)-1,3,5-Triazine) 102g을 얻었다.
[합성예 4]
실시예 1에서와 같은 방법을 사용하되, 술포란(Sulfolane) 대신 1,2-Dichloroethane(1,2-Dichloroethane)을 사용하여 2,4-디클로로-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진(2,4-Dichloro-6-(4-Methoxyphenyl)-1,3,5-Triazine) 107g을 얻었다.
[합성예 5]
실시예 1에서와 같은 방법을 사용하되, 술포란(Sulfolane) 대신 메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride)를 사용하여 2,4-디클로로-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진(2,4-Dichloro-6-(4-Methoxyphenyl)-1,3,5-Triazine) 106g을 얻었다.
[합성예 6]
실시예 1에서와 같은 방법을 사용하되, 술포란(Sulfolane) 대신 톨루엔(Toluene)을 사용하여 2,4-Dichloro-6-(4-Methoxyphenyl)-1,3,5-Triazine 107g을 얻었다.
[합성예 7]
실시예 1에서와 같은 방법을 사용하되, 술포란(Sulfolane) 대신 클로로포름(Chloroform)을 사용하여 2,4-디클로로-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진(2,4-Dichloro-6-(4-Methoxyphenyl)-1,3,5-Triazine) 108g을 얻었다.
실시예 1
2,4-Bis(2,4-Dihydroxyphenyl)-6-(4-Methoxyphenyl)-1,3,5-Triazine의 합성
상기 합성예 1에서 합성된 2,4-디클로로-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진(2,4-Dichloro-6-(4-Methoxyphenyl)-1,3,5-Triazine) 30g (76.7 mmol)과 레조르시놀(Resorcinol) 16.88g (153.4 mmol)을 술포란(Solfolane) 30mL에 넣고, AlCl3 7.16g (53.7 mmol)을 조금씩 첨가하여 40℃ ~ 50℃에서 5시간 반응하였다. 반응이 완결되면 H2O 300mL를 천천히 첨가하여 2시간 교반 후 생성된 고체를 여과하여 목적하는 2,4-비스(2,4-디히드록시페닐)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진(2,4-Bis(2,4-Dihydroxyphenyl)-6-(4-Methoxyphenyl)-1,3,5-Triazine) 48g을 얻었다. m.p. >300℃, 1H NMR (δ, DMSO-d6): 10.45 (bs, -OH), 8.15 ~ 8.16 (dm, 2H), 8.13~8.14 (m, 2H), 7.00~7.01 (m, 2H), 6.44~6.46 (m,2H), 6.13~6.14 (s, 2H), 3.80~3.85 (s, 3H), m/z [M+1] 404
실시예 2
실시예 1과 같은 방법을 사용하되, 상기 합성예 2에서 합성된 2,4-디클로로-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진(2,4-Dichloro-6-(4-Methoxyphenyl)-1,3,5-Triazine)을 사용하고, 술포란(Solfolane) 대신 벤질클로라이드(Benzyl chloride)를 사용하여 목적하는 2,4-Bis(2,4-Dihydroxyphenyl)-6-(4-Methoxyphenyl)-1,3,5-Triazine 43g을 얻었다.
실시예 3
실시예 1과 같은 방법을 사용하되, 상기 합성예 3에서 합성된 2,4-디클로로-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진(2,4-Dichloro-6-(4-Methoxyphenyl)-1,3,5-Triazine)을 사용하고, 술포란(Solfolane) 대신 니트로벤질 클로라이드(Nitrobenzyl chloride)를 사용하여 목적하는 2,4-비스(2,4-디히드록시페닐)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진(2,4-Bis(2,4-Dihydroxyphenyl)-6-(4-Methoxyphenyl)-1,3,5-Triazine) 41g을 얻었다.
실시예 4
실시예 1과 같은 방법을 사용하되, 상기 합성예 4에서 합성된 2,4-디클로로-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진(2,4-Dichloro-6-(4-Methoxyphenyl)-1,3,5-Triazine)을 사용하고, 술포란(Solfolane) 대신 1,2-Dichloroethane를 사용하여 목적하는 2,4-비스(2,4-디히드록시페닐)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진(2,4-Bis(2,4-Dihydroxyphenyl)-6-(4-Methoxyphenyl)-1,3,5-Triazine) 46g을 얻었다.
실시예 5
실시예 1과 같은 방법을 사용하되, 상기 합성예 5에서 합성된 2,4-디클로로-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진(2,4-Dichloro-6-(4-Methoxyphenyl)-1,3,5-Triazine)을 사용하고, 술포란(Solfolane) 대신 메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride)를 사용하여 목적하는 2,4-비스(2,4-디히드록시페닐)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진(2,4-Bis(2,4-Dihydroxyphenyl)-6-(4-Methoxyphenyl)-1,3,5-Triazine) 43g을 얻었다.
실시예 6
실시예 1과 같은 방법을 사용하되, 상기 합성예 6에서 합성된 2,4-디클로로-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진(2,4-Dichloro-6-(4-Methoxyphenyl)-1,3,5-Triazine)을 사용하고, 술포란(Solfolane) 대신 톨루엔(Toluene)을 사용하여 목적하는 2,4-비스(2,4-디히드록시페닐)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진(2,4-Bis(2,4-Dihydroxyphenyl)-6-(4-Methoxyphenyl)-1,3,5-Triazine) 41g을 얻었다.
실시예 7
실시예 1과 같은 방법을 사용하되, 상기 합성예 7에서 합성된 2,4-디클로로-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진(2,4-Dichloro-6-(4-Methoxyphenyl)-1,3,5-Triazine)을 사용하고, 술포란(Solfolane) 대신 클로로포름(Chloroform)을 사용하여 목적하는 2,4-비스(2,4-디히드록시페닐)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진(2,4-Bis(2,4-Dihydroxyphenyl)-6-(4-Methoxyphenyl)-1,3,5-Triazine) 43g을 얻었다.
제조예 2
화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하기 위하여 하기와 같이 1단계 반응을 통하여 목적하는 화합물을 얻었다.
실시예 8
2,4-Bis(2,4-Dihydroxyphenyl)-6-(4-Methoxyphenyl)-1,3,5-Triazine의 합성
2L 반응기에 염화시아누르(Cyanuric chloride) 100g (542 mmol) 및 아니솔(Anisole) 70mL (650 mmol)과 술포란(Solfolane) 300mL를 넣고 AlCl3 72g (542 mmol)을 조금씩 나누어 천천히 첨가하였다. 반응 내부온도를 50℃ ~ 60℃로 하여 2시간 반응하고 곧바로 레조르시놀(Resorcinol) 119g (1084 mmol)을 넣은 다음 40~50℃에서 4시간 반응하였다. 반응 완료 후 H2O 600mL를 천천히 첨가하고 상온에서 약 12시간 교반 후 여과하여 320g의 크루드(crude) 화합물을 얻었다.
실시예 9
2,4-Bis(2,4-Dihydroxyphenyl)-6-(4-Methoxyphenyl)-1,3,5-Triazine의 합성
2L 반응기에 염화시아누르(Cyanuric Chloride) 100g(542 mmol) 및 레조르시놀(Resorcinol) 119g (1084 mmol)과 술포란(Solfolane) 300mL를 넣고 AlCl3 72g (542 mmol)을 조금씩 나누어 천천히 첨가하였다. 반응 내부온도를 50℃ ~ 60℃하여 2시간 반응하고 곧바로 아니솔(Anisole) 70mL (650 mmol)을 넣은 다음 40~50℃에서 4시간 반응하였다. 반응 완료 후 H2O 600mL를 천천히 첨가하고 상온에서 약 12시간 교반 후 여과하여 318g의 크루드(crude) 화합물을 얻었다.
실시예 10
실시예 8과 같은 방법을 사용하되, 술포란(Solfolane) 대신 벤질 클로라이드(Benzyl Chloride)를 사용하여 목적하는 화합물 2,4-Bis(2,4-Dihydroxyphenyl)-6-(4-Methoxyphenyl)-1,3,5-Triazine을 크루드(crude) 화합물312g 얻었다.
실시예 11
실시예 8과 같은 방법을 사용하되, 술포란(Solfolane) 대신 니트로벤질 클로라이드(Nitrobenzyl Chloride)를 사용하여 목적하는 화합물 2,4-Bis(2,4-Dihydroxyphenyl)-6-(4-Methoxyphenyl)-1,3,5-Triazine을 crude로서 309g 얻었다.
실시예 12
실시예 8과 같은 방법을 사용하되, 술포란(Solfolane) 대신 1,2-디클로로에탄(1,2-Dichloroethane)을 사용하여 목적하는 화합물 2,4-Bis(2,4-Dihydroxyphenyl)-6-(4-Methoxyphenyl)-1,3,5-Triazine을 crude로서 319g 얻었다.
실시예 13
실시예 9와 같은 방법을 사용하되, 술포란(Solfolane) 대신 메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride)를 사용하여 목적하는 화합물 2,4-Bis(2,4-Dihydroxyphenyl)-6-(4-Methoxyphenyl)-1,3,5-Triazine을 crude로서 310g 얻었다.
실시예 14
실시예 9와 같은 방법을 사용하되, 술포란(Solfolane) 대신 톨루엔(Toluene)을 사용하여 목적하는 화합물 2,4-Bis(2,4-Dihydroxyphenyl)-6-(4-Methoxyphenyl)-1,3,5-Triazine을 crude로서 310g 얻었다.
실시예 15
실시예 9와 같은 방법을 사용하되, 술포란(Solfolane) 대신 클로로포름(Chloroform)을 사용하여 목적하는 화합물 2,4-Bis(2,4-Dihydroxyphenyl)-6-(4-Methoxyphenyl)-1,3,5-Triazine을 crude로서 311g 얻었다.
[정제 1]
상기 실시예 8 및 실시예 15에서 얻어진 크루드(crude) 화합물 300g을 메탄올 1800mL에 넣고 가열하여 녹인 후 10% 수산화나트륨 수용액 100mL를 넣고 상온에서 12시간 교반하였다. 생성된 고체를 여과하여 순도 95%이상의 2,4-Bis(2,4-Dihydroxyphenyl)-6-(4-Methoxyphenyl)-1,3,5-Triazine 142g을 얻었다.
[정제 2]
상기 실시예 8 및 실시예 15에서 얻어진 크루드(crude) 화합물 300g을 이소프로판올 1800mL에 넣고 가열하여 녹인 후 10% 탄산나트륨 수용액 100mL를 넣고 상온에서 12시간 교반하였다. 생성된 고체를 여과하여 순도 95%이상의 2,4-Bis(2,4-Dihydroxyphenyl)-6-(4-Methoxyphenyl)-1,3,5-Triazine 142g을 얻었다.
[정제 3]
상기 실시예 8 및 실시예 15에서 얻어진 크루드(crude) 화합물 300g을 메탄올 및 N-메틸피롤리돈 1:1 혼합액 1800mL에 넣고 가열하여 녹인 후 암모니아100mL를 넣고 상온에서 12시간 교반하였다. 생성된 고체를 여과하여 순도 95%이상의 2,4-Bis(2,4-Dihydroxyphenyl)-6-(4-Methoxyphenyl)-1,3,5-Triazine 142g을 얻었다. m.p. >300℃, 1H NMR (δ, DMSO-d6): 10.45 (bs, -OH), 8.15 ~ 8.16 (dm, 2H), 8.13~8.14 (m, 2H), 7.00~7.01 (m, 2H), 6.44~6.46 (m,2H), 6.13~6.14 (s, 2H), 3.80~3.85 (s, 3H), m/z [M+1] 404
도 1은 상기 실시예 8에서 얻어진 크루드 화합물을 정제 3의 방법으로 정제한 후 얻어진 화합물의 NMR 스펙트럼이고, 도 2는 상기 NMR 스펙트럼의 확대도이다.
실시예 16
2,4-비스(2,4-디히드록시페닐)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진(2,4-Bis(2,4-Dihydroxyphenyl)-6-(4-Methoxyphenyl)-1,3,5-Triazine) 유도체 합성
2L 반응기에 2,4-비스(2,4-디히드록시페닐)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진 140g (347.1 mmol)을 DMF 700mL에 넣고, Na2CO3 91.96g (798.2 mmol)을 넣은 다음 3-(브로모메틸)헵탄(3-(bromomethyl)heptane) 137mL(763.6 mmol)을 넣고 125℃까지 가열하였다. TLC에서 반응물이 없어질 때까지 반응한 다음, 고체를 여과하여 거르고 거른 여액을 농축하여 DMF를 제거한 다음 농축 잔사에 에틸아세테이트(ethyl acetate) 700mL, 이소프로필 알코올(isopropyl alcohol) 700mL를 첨가하여 12시간 동안 상온에서 교반하였다. 얻어진 고체를 여과하여 목적하는 화합물 2,4-비스{[4-(2-에틸헤실옥시)-2-히드록시]페닐}-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진(2,4-Bis{[4-(2-Ethylhexyloxy)-2-Hydroxy]phenyl}-6-(4-Methoxyphenyl)-1,3,5-Triazine) 160g을 얻었다.
전술한 본원의 설명은 예시를 위한 것이며, 본원이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자는 본원의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 쉽게 변형이 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 예를 들어, 단일형으로 설명되어 있는 각 구성 요소는 분산되어 실시될 수도 있으며, 마찬가지로 분산된 것으로 설명되어 있는 구성 요소들도 결합된 형태로 실시될 수 있다.
본원의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어지며, 특허청구범위의 의미 및 범위, 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본원의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.

Claims (14)

  1. 염화시아누르(Cyanuric Chloride), 아니솔(anisole) 및 레조르시놀(Resorcinol)을 반응시켜 하기 화학식 1로 표시되는 트리아진계 화합물을 제조하고,
    여기에 3-(브로모에틸)헵탄(3-(bromomethyl)heptane)을 반응시켜 하기 화학식 2로 표시되는 트리아진계 화합물 유도체의 제조방법.
    [화학식 1]
    Figure pat00011


    [화학식 2]
    Figure pat00012

  2. 제1항에 있어서,
    상기 반응은 염화시아누르(Cyanuric Chloride) 및 아니솔(anisole)을 반응시켜 중간 반응물을 얻는 제1 단계; 및 상기 제1 단계의 중간 반응물과 레조르시놀을 반응시켜 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 얻은 제2 단계;로 수행되는 트리아진계 화합물 유도체의 제조방법.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 제1 단계 및 제2 단계는 20 내지 80℃의 온도에서 3 내지 6시간 동안 수행되는 트리아진계 화합물 유도체의 제조방법.
  4. 제2항에 있어서,
    상기 제1 단계에서 염화시아누르(Cyanuric Chloride) 및 아니솔(anisole)의 몰비는 1: 0.8 내지 5이고, 상기 제2 단계에서 상기 중간 반응물에 대한 레조르시놀(Resorcinol)의 몰비는 1.5 내지 3인 트리아진계 화합물 유도체의 제조방법.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 반응은 염화시아누르(Cyanuric Chloride)를 출발물질로 하고, 순차적으로 아니솔(anisole) 및 레조르시놀(Resorcinol)을 첨가하여 수행되는 1단계 반응으로 진행되는 트리아진계 화합물 유도체의 제조방법.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 염화시아누르(Cyanuric Chloride)와 아니솔(anisole)을 20 내지 80℃의 온도에서 1 내지 4시간 반응시킨 후 레조르시놀(Resorcinol)을 첨가하는 트리아진계 화합물 유도체의 제조방법.
  7. 제5항에 있어서,
    상기 염화시아누르(Cyanuric Chloride)와 레조르시놀(Resorcinol)을 20 내지 80℃의 온도에서 1 내지 4시간 반응시킨 후 아니솔(anisole)을 첨가하는 트리아진계 화합물 유도체의 제조방법.
  8. 제5항에 있어서,
    상기 염화시아누르(Cyanuric Chloride)에 대한 아니솔(Anisole)의 몰비는 1.8 내지 5이고, 레조르시놀(Resorcinol)의 몰비는 1.5 내지 3인 트리아진계 화합물 유도체의 제조방법.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 반응은 염화알루미늄(AlCl3)의 존재하에 수행되는 트리아진계 화합물 유도체의 제조방법.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 반응의 용매는 아세톤(acetone), 술포란(sulfolane), 톨루엔(toluene), 벤질 클로라이드(benzyl chloride), 클로로포름(Chloroform) 및 니트로 벤질 클로라이드(nitro benzyl chloride), 디클로로에탄(dichloroethane), 및 메틸렌 클로라이드(methylene chloride)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 트리아진계 화합물 유도체의 제조방법.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 반응 후 얻어진 크루드 화합물(crude compound)을 염기로 중화하고, 유기용매를 사용하여 정제하는 단계를 추가로 포함하는 정제단계를 추가로 포함하는 트리아진계 화합물 유도체의 제조방법.
  12. 제11항에 있어서,
    상기 염기는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산칼슘, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨, 인산나트륨, 및 인산수소나트륨으로 이루어진 군에서 선택되는 무기염기 또는 피리딘, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 디에틸아민, 디메틸아민, 및 암모니아수로 이루어진 군에서 선택되는 유기염기인 트리아진계 화합물 유도체의 제조방법.
  13. 제11항에 있어서,
    상기 유기용매는 사이클로헥산, 톨루엔, N-메틸피롤리돈, 디메틸포름아마이드, 메탄올, 에탄올, 아이소프로판올, 부탄올, 아세톤, 및 에틸아세테이트로 이루어진 군에서 선택되는 트리아진계 화합물 유도체의 제조방법.
  14. 제11항에 있어서,
    상기 염기는 상기 반응물에 대하여 0.1 내지 3의 중량비로 첨가되고, 상기 유기용매는 상기 반응물에 대하여 1 내지 10의 중량비로 첨가되는 트리아진계 화합물 유도체의 제조방법.
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