KR20210024095A - 메로시아닌, 및 적어도 하나의 알킬 또는 알킬렌 카보네이트를 포함하는 유성상을 포함하는 미용 또는 피부과용 조성물 - Google Patents

메로시아닌, 및 적어도 하나의 알킬 또는 알킬렌 카보네이트를 포함하는 유성상을 포함하는 미용 또는 피부과용 조성물 Download PDF

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Abstract

Figure pct00037
(1)
Figure pct00038
(2)
본 발명은 a) 화학식 (1) 또는 화학식 (2) 및 (2)의 적어도 1종의 메로시아닌, 및 b) 적어도 하나의 알킬 또는 알킬렌 카보네이트를 포함하는 적어도 1종의 유성상을 포함하는, 특히 미용 또는 피부과용 조성물에 관한 것이다. 또한 본 발명은 케라틴 물질의 케어 및/또는 메이크업을 위한 비-치료적 미용 방법에 관한 것으로서, 이는 상기 정의된 바와 같은 적어도 하나의 조성물을 상기 케라틴 물질의 표면에 도포하는 단계를 포함한다. 또한 본 발명은 앞에서 정의된 바와 같은 적어도 하나의 조성물을 케라틴 물질의 표면에 도포하는 단계를 포함하는, 피부의 칙칙해짐을 제한하고/하거나 안색의 컬러 및/또는 균일성을 개선하는 비-치료적 미용 방법에 관한 것이다. 또한 본 발명은 앞에서 정의된 바와 같은 하나 이상의 조성물을 케라틴 물질의 표면에 도포하는 단계를 포함하는, 케라틴 물질의 노화 징후의 예방 및/또는 처치를 위한 비-치료적 미용 방법에 관한 것이다.

Description

메로시아닌, 및 적어도 하나의 알킬 또는 알킬렌 카보네이트를 포함하는 유성상을 포함하는 미용 또는 피부과용 조성물
본 발명은 하기를 포함하는 미용 또는 피부과용 조성물에 관한 것이다:
a) 이하에 상세히 정의될 화학식 1 또는 2의 적어도 1종의 메로시아닌 및
b) 적어도 하나의 알킬 또는 알킬렌 카보네이트를 포함하는 적어도 1종의 유성상.
또한 본 발명은 상기 정의된 바와 같은 본 발명에 따른 적어도 하나의 조성물을 케라틴 물질의 표면에 도포하는 단계를 포함하는, 케라틴 물질의 케어 및/또는 메이크업을 위한 비-치료적 미용 방법에 관한 것이다.
또한 본 발명은 앞에서 정의된 바와 같은 적어도 하나의 조성물을 케라틴 물질의 표면에 도포하는 단계를 포함하는, 피부의 칙칙해짐(darkening)을 제한하고/하거나 안색의 컬러 및/또는 균일성을 개선하는 비-치료적 미용 방법에 관한 것이다.
또한 본 발명은 앞에서 정의된 바와 같은 하나의 조성물을 케라틴 물질의 표면에 도포하는 단계를 포함하는, 케라틴 물질의 노화 징후의 예방 및/또는 처치를 위한 비-치료적 미용 방법에 관한 것이다.
280 ㎚ 내지 400 ㎚의 파장을 갖는 방사선은 인간 표피를 태닝시킬 수 있고, UVB 광선이라는 명칭으로 알려져 있는 280 ㎚ 내지 320 ㎚의 파장을 갖는 방사선은 자연적 태닝의 발생에 해를 끼치는 것으로 알려져 있다. 노출은 또한 표피의 생체역학적 특성의 손상을 유발하기 쉬운데, 이는 피부의 조기 노화를 초래하는 주름살의 출현에 의해 반영된다.
또한 320 내지 400 ㎚의 파장을 갖는 UVA 광선은 UVB 광선보다 피부 속으로 더 깊이 침투하는 것으로 알려져 있다. UVA 광선은 피부의 즉각적이고 지속적인 갈색화를 야기한다. UVA 광선에 매일 노출되면 짧은 기간이라 해도, 일반 조건 하에서, 콜라겐 섬유 및 엘라스틴에 손상을 야기할 수 있고, 이는 피부의 피부결(microrelief)에 대한 변형, 주름의 출현 및 균일하지 않은 착색(검버섯, 안색의 불균일성)에 의해 반영된다.
따라서 UVA 및 UVB 방사선으로부터의 보호가 필요하다. 효과적인 광보호 제품은 UVA 및 UVB 방사선 둘 다로부터 보호해야 한다.
UVA 및/또는 UVB 방사선에 의해 유발되는 영향을 극복하기 위하여 지금까지 많은 광차단 조성물이 제안되었다. 이들은 일반적으로 유기 UV 차단제 및/또는 무기 UV-차단제를 함유하며, 이는 UV 방사선의 흡수, 반사 또는 산란에 의해 이의 고유한 화학적 성질에 따라 그리고 이의 고유한 특성에 따라 작용한다. 이는 일반적으로 금속 산화물 안료, 예컨대 이산화티타늄 또는 산화아연과 조합된 지용성 유기 차단제 및/또는 수용성 UV-차단제의 혼합물을 함유한다.
지금까지 피부의 칙칙해짐을 제한하고, 안색의 컬러 및 균일성을 개선하기 위한 여러 미용 조성물이 제안되었다. 일광차단(antisun) 제품 분야에서 이러한 조성물이 UV-차단제, 그리고 특히 UVB-차단제의 이용에 의해 수득될 수 있음이 잘 알려져 있다. 일부 조성물은 또한 UVA-차단제를 함유할 수 있다. 이 차단 시스템은 전반적인 착색을 촉진하는 멜라닌의 신-합성을 제한하고 제어하는 목적을 위해 UVB 보호를 포함해야 하지만, 피부를 칙칙하게 만드는 이미 존재하는 멜라닌의 산화를 제한하고 제어하기 위해 UVA 보호도 포함해야 한다.
그러나, 피부의 광보호에 특별히 적합하고, 컬러와 기계적 탄성 특성이라는 두 가지 관점에서 피부의 품질 개선에 특히 적합한 특정 조합의 UV-차단제를 함유하는 조성물을 찾는 것은 매우 어렵다.
유리하게는, 이러한 개선은 이미 착색된 피부에 있어서, 피부 내에 이미 존재하는 색소성 멜라닌 부하 또는 멜라닌 구조를 증가시키지 않으려는 목적을 위해 특히 요망된다.
사실 상, 대부분의 유기 UV-차단제는 280 내지 370 ㎚의 파장 범위에서 흡수하는 방향족 화합물로 이루어진다. 이의 태양 방사선-차단능에 부가하여, 요망되는 광보호 화합물은 또한 양호한 미용 특성, 일반 용매에서, 특히 지방 물질, 예컨대 오일에서의 양호한 용해도, 그리고 또한 단독으로 또는 다른 UV-차단제와의 조합으로 양호한 광안정성을 가져야 한다. 이는 또한 무색이거나 적어도 소비자에게 미용적으로 허용 가능한 컬러를 가져야 한다.
현재까지 이들 조성물에 대해 알려진 주요 단점 중 하나는 이러한 차단 시스템이 전체 UV 스펙트럼에 걸쳐 UV 방사선을 차단하는 시스템에 의한 광유도된 착색 및 그 진행의 제어를 목표로, UV 방사선에 대해, 특히 370 ㎚를 초과하는 파장을 갖는 장범위 UVA 방사선에 대해 불충분한 효율을 갖는다는 것이다.
이 목적을 위해 권장된 모든 화합물 중에서, 카본화 메로시아닌 유도체로 이루어지는 유리한 UV-차단제 패밀리가 제안되었으며, 이는 미국 특허 제4 195 999호, 특허 출원 WO 2004/006878 및 04/03/2004에 공개된 문헌[IP COM Journal 4 (4), 16 No.IPCOM000011179D]에 기재되어 있다. 이러한 화합물은 긴 UVA 방사선 범위에서 매우 양호한 차단 특성을 갖지만, 일반 용매, 특히 지방 물질, 예컨대 오일에서 매우 만족스럽지 못한 용해도, 및 일부 메로시아닌에 있어서 만족스럽지 못한 광안정성을 갖는다.
일반 용매에서 더 양호한 용해도 및 더 양호한 광안정성을 갖는 다른 메로시아닌을 찾는 것을 목표로, 특허 출원 WO 2013/011094는 양호한 긴 범위 UVA-차단 효율을 나타내는, 히드록실 및 에테르 작용기로 이루어진 극성 기를 포함하는 메로시아닌을 제안하였다. 그러나, 이들 특정 메로시아닌의 오일-용해성(oil-solubility)은 아직 전적으로 만족스럽지 않으며, 종종 까다로운 제형화 방법을 필요로 한다. 또한, 이러한 유형의 메로시아닌을 용해시키는 데 필요한 다량의 용매는 도포 시 끈적이고 번들거리는 효과와 같은 미용적 불쾌감을 야기할 수 있다.
따라서 특히 시간에 따라 적어도 1종의 유성상을 포함하는 광보호 제형에서 이들 메로시아닌의 용해도를 개선시키기 위한 필요가 남아있다.
본 출원인은 놀랍게도, 알킬 또는 알킬렌 카보네이트를 이용함으로써, 시간에 따라 오일상에서 그리고 저온에서 이들 메로시아닌의 용해도를 실질적으로 개선시킬 수 있다는 것을 발견하였다. 이런 발견은 본 발명의 기반을 형성한다.
따라서, 본 발명의 대상 중 하나에 따르면, 이제 하기 a) 및 b)를 포함하는, 특히 미용 또는 피부과용 조성물이 제안된다:
a) 이하에 상세히 정의될 화학식 1 또는 2의 적어도 1종의 메로시아닌 및
b) 적어도 하나의 알킬 또는 알킬렌 카보네이트를 포함하는 적어도 1종의 유성상.
또한 본 발명은 상기 정의된 바와 같은 본 발명에 따른 적어도 하나의 조성물을 상기 케라틴 물질의 표면에 도포하는 단계를 포함하는, 케라틴 물질의 케어 및/또는 메이크업을 위한 비-치료적 미용 방법에 관한 것이다.
또한 본 발명은 앞에서 정의된 바와 같은 적어도 하나의 조성물을 케라틴 물질의 표면에 도포하는 단계를 포함하는, 피부의 칙칙해짐을 제한하고/하거나 안색의 컬러 및/또는 균일성을 개선하는 비-치료적 미용 방법에 관한 것이다.
또한 본 발명은 앞에서 정의된 바와 같은 적어도 하나의 조성물을 케라틴 물질의 표면에 도포하는 단계를 포함하는, 케라틴 물질의 노화 징후의 예방 및/또는 처치를 위한 비-치료적 미용 방법에 관한 것이다.
본 발명의 다른 특징, 양상 및 이점은 후술되는 상세한 설명을 읽으면 명백해질 것이다.
용어 "케라틴 물질"은 (신체, 얼굴 및 눈 주위의) 피부, 모발, 속눈썹, 눈썹, 체모, 손발톱, 입술 또는 점막을 의미한다.
"생리학적으로 허용 가능한"이라는 용어는 피부 및/또는 이의 외피에 적합함을 의미하며, 이는 기분 좋은 색상, 냄새 및 감촉을 갖고, 소비자가 이러한 조성물의 사용을 쉽게 포기하게 만드는 어떠한 허용 불가능한 불편함(자통, 당김(tautness) 또는 홍조)도 야기하지 않음을 의미한다.
"X와 Y 사이"라는 용어는 한계치 X 및 Y도 포함하는 값들의 범위를 의미한다.
본 발명에 따르면, "예방하는" 또는 "예방"이라는 용어는 주어진 현상, 즉, 본 발명에 따라 케라틴 물질의 노화 징후의 출현 위험성을 감소시키거나 이의 출현을 늦추는 것을 의미한다.
메로시아닌
본 발명에 따르면, 본 발명에 따른 메로시아닌 화합물은 하기 화학식 1 또는 화학식 2에 해당한다:
[화학식 1]
Figure pct00001
[화학식 2]
Figure pct00002
식 중,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소; C1-C22 알킬기, C2-C22 알케닐기, 또는 C2-C22 알키닐기이며, 이들 기는 적어도 하나의 히드록실기로 치환되거나 또는 적어도 하나의 -O-가 개재될 수 있고; 또는 R1 및 R2는 이들을 연결하는 질소 원자와 함께, -O- 또는 -NH-가 선택적으로 개재될 수 있는 -(CH2)n- 고리를 형성하고;
R3은 -(C=O)OR6 기; 또는 -(CO)NHR6 기이고;
R6은 C1-C22 알킬기, C2-C22 알케닐기, C2-C22 알키닐기, C3-C22 사이클로알킬기 또는 C3-C22 사이클로알케닐기(상기 기들은 하나 이상의 OH로 치환될 수 있음)이며;
R4 및 R5는 수소이거나; R4 및 R5는 C1-C4 알킬기로 치환되고/되거나 하나 이상의 -O-가 개재되거나 또는 -NH-가 개재될 수 있는 -(CH2)n- 고리를 형성하고;
n은 2와 7 사이의 수이고;
R7 및 R8은 서로 독립적으로 수소; C1-C22 알킬기, C2-C22 알케닐기, C2-C22 알키닐기(상기 기들은 하나 이상의 O가 개재되고/되거나 하나 이상의 OH로 치환될 수 있음); C3-C22 시클로알킬기 또는 C3-C22 시클로알케닐기(상기 기들은 하나 이상의 -O-가 개재될 수 있음)이거나;
또는 R7 및 R8은 이들을 연결하는 질소와 함께, 하나 이상의 -O-가 개재될 수 있는 -(CH2)n- 고리를 형성하고;
R9 및 R10은 수소이거나; R9 및 R10은 C1-C4 알킬로 치환되고/되거나 -O- 또는 -NH-가 개재될 수 있는 -(CH2)n- 고리를 형성하고;
n은 2와 7 사이의 수이고;
A 는 -O- 또는 -NH이고;
R11은 C1-C22 알킬기; C2-C22 알케닐기; C2-C22 알키닐기; C3-C22 시클로알킬기 또는 C3-C22 시클로알케닐기(상기 기들은 하나 이상의 O가 개재될 수 있음); 또는 C3-C22 시클로알킬기 또는 C3-C22 시클로알케닐기로 치환되는 C1-C22 알킬기 또는 C2-C22 알케닐기(상기 C3-C22 시클로알킬기 또는 C3-C22 시클로알케닐기는 하나 이상의 -O-가 개재될 수 있음)이며;
바람직하게는, 화학식 1 또는 화학식 2의 화합물은 하기 특징을 갖는다:
(I) R1, R2 또는 R6 기 중 적어도 하나는 히드록실로 치환되며;
(II) R1 중 하나가 히드록시에틸을 나타낼 경우, R2는 수소, 메틸 또는 에틸 또는 히드록시에틸을 나타내지 않으며; R1이 수소를 나타낼 경우, R2는 1-히드록시-3-메틸부트-2-일이 아니고;
(III) R6이 하나 이상의 OH로 치환되는 경우, R1 또는 R2 중 하나는 C4-C22 알킬기이거나; 또는 R1 및 R2는 이들이 결합되는 질소와 함께, 피페리딜 또는 모르폴리닐 라디칼을 형성하고;
(IV) 라디칼 R7, R8 및 R11 중에서 적어도 하나는 하나 이상의 -O-가 개재됨.
바람직한 화합물은 화학식 1 또는 2의 화합물이며, 여기서:
R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소; C4-C12 알킬기; 또는 C3-C12 히드록시알킬기이거나; R1 또는 R2 중 적어도 하나는 C3-C12 히드록시알킬이고, 그리고
R3, R4 및 R5는 앞에서 나타낸 것과 동일한 의미를 갖는다.
또한 바람직한 화합물은 화학식 1의 화합물이다:
R6은 하나 이상의 히드록실로 치환될 수 있는 C1-C12 알킬기이다.
가장 바람직한 화합물은 또한 화학식 1의 화합물이며, 여기서:
R6이 하나 이상의 히드록실로 치환될 수 있는 C1-C12 알킬기이고;
R1 또는 R2 라디칼 중 하나가 C4-C22 알킬기이거나; 또는 R1 및 R2가 이들을 연결하는 질소와 함께, -O- 및/또는 -NH-가 개재될 수 있는 -(CH2)n- 고리를 형성하고;
R4 및 R5와 n은 앞에서 나타낸 것과 동일한 의미를 갖는다.
바람직한 화합물은 화학식 2의 화합물이며, 여기서:
R11이 -(CH2)m-O-R12 라디칼이며, 여기서,
R12는 C1-C12 알킬기; 또는 C1-C6 알콕시-C1-C6 알킬기이고;
m은 1 내지 5의 수이고;
R7, R8, R9, R10 및 A는 앞에서 나타낸 것과 동일한 의미를 갖는다.
더욱 더 바람직한 화합물은 화학식 1 또는 2의 화합물이고,
한편으로는 R1 및 R2가, 다른 한편으로는 R7 및 R8이, 이들이 각각 결합된 질소 원자와 함께 각각 피페리딜 라디칼 또는 모르폴리닐 라디칼을 형성한다.
또한 바람직한 화합물은 화학식 1 및 2의 화합물이며, 여기서
R4 및 R5와 R9 및 R10이 6개의 탄소 원자를 함유하는 탄소계 고리를 각각 형성한다.
가장 바람직한 화합물은 화학식 1의 화합물이며, 여기서:
R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소; 또는 C1-C22 알킬기; 또는 C1-C22 히드록시알킬기이거나; 또는 R1 및 R2는 이들이 결합된 질소와 함께 피페리딜 또는 모르폴리닐 라디칼을 형성하며;
R3이 -(C=O)OR6 기; 또는 -(CO)NHR6 기이고;
R6이 하나 이상의 -OH로 치환될 수 있는 C1-C22 알킬기이고;
R4 및 R5가 수소이거나; 또는 R4 및 R5가 함께 연결되어 6개의 탄소 원자를 함유하는 탄소계 고리를 형성한다.
가장 바람직한 화합물은 화학식 1의 화합물이며, 여기서:
R1 및 R2가 서로 독립적으로 수소; 또는 C1-C22 히드록시알킬기이며, 여기서 R1 및 R2 라디칼 중 적어도 하나는 C1-C22 히드록시알킬기이고;
R3이 -(C=O)OR6 기; 또는 -(C=O)NHR6 기이고;
R6은 C1-C22 알킬기이고;
R4 및 R5는 수소이거나; R4 및 R5는 함께 결합되어 6개의 탄소 원자를 함유하는 탄소계 고리를 형성한다.
가장 바람직한 화합물은 화학식 2의 화합물이며, 여기서:
R7 및 R8은 서로 독립적으로 수소, 또는 하나 이상의 -O-가 개재될 수 있는 C1-C8 알킬기이며;
A는 -O- 또는 -NH이며;
R11은 C1-C22 알킬이고;
R9 및 R10은 수소이거나; R9 및 R10은 함께 결합되어 6개의 탄소 원자를 함유하는 탄소계 고리를 형성한다.
가장 바람직한 화합물은 화학식 2의 화합물을 갖는다:
R7 및 R8은 이들이 결합된 질소 원자와 함께 모르폴리닐 또는 피페리딜 라디칼을 형성하며;
A는 -O- 또는 -NH이며;
R11은 하나 이상의 -O-가 개재될 수 있는 C1-C22 알킬기이고;
R9 및 R10은 수소이거나; R9 및 R10은 함께 결합되어 6개의 탄소 원자를 함유하는 탄소계 고리를 형성한다.
더욱 더 바람직한 화합물은 화학식 2의 화합물이고,
R11이 -(CH2)m-O-R12 라디칼이며, 여기서,
R12는 C1-C4 알킬기; 또는 C1-C4 알콕시-C1-C4 알킬기이고;
m은 1 내지 3의 수이고;
R7 및 R8은 서로 독립적으로 수소; 하나 이상의 O가 개재될 수 있는 C1-C12 알킬기이거나; 또는 R7 및 R8이, 이들이 결합된 질소 원자와 함께 모르폴리닐 또는 피페리딜 라디칼을 형성하고;
R9 및 R10은 수소이거나 6개의 탄소 원자를 함유하는 탄소계 고리를 함께 형성하고; 그리고
A는 -O- 또는 -NH이다.
본 발명의 메로시아닌 화합물은 E/E-, E/Z- 또는 Z/Z 기하 이성질체 형태로 존재할 수 있다.
알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알킬리덴 또는 시클로알케닐 사슬은 선형 또는 분지형, 단환식 또는 다환식 사슬일 수 있다.
C1-C22 알킬기로는, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, 2,2-디메틸프로필, n-헥실, n-옥틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸, 2-에틸헥실, 노닐, 데실, n-옥타데실, 에이코실 또는 도데실이 있다.
치환 알킬기는, 예를 들어 메톡시에틸, 에톡시프로필, 2-에틸헥실, 히드록시에틸, 클로로프로필, N,N-디에틸아미노프로필, 시아노에틸, 페네틸, 벤질, p-tert-부틸페네틸, p-tert-옥틸페녹시에틸, 3-[2,4-비스(tert-아밀페녹시)프로필, 에톡시카보닐메틸-2-(2-히드록시에톡시)에틸 또는 2-푸릴에틸이다.
히드록시-치환 알킬기는, 예를 들어 히드록시메틸, 히드록시에틸, 히드록시프로필, 히드록시부틸, 히드록시펜틸, 히드록시헥실, 히드록시헵틸, 히드록시옥틸, 히드록시노닐 또는 히드록시데실이다.
C2-C22 알케닐 기는, 예를 들어 선형 C2-C12 알케닐 사슬 또는 우선적으로는 분지형 C3-C12 알케닐이다. C2-C22 알케닐은, 예를 들어 비닐, 알릴, 2-프로펜-2-일, 2-부텐-1-일, 3-부탄-1-일, 1,3-부타디엔-2-일, 2-시클로부텐-1-일, 2-펜텐-1-일, 3-펜텐-2-일, 2-메틸-1-부텐-3-일, 2-메틸-3-부텐-2-일, 3-메틸-2-부텐-1-일, 1,4-펜타디엔-3-일, 2-시클로펜텐-1-일, 2-시클로헥센-1-일, 3-시클로헥센-1-일, 2,4-시클로헥사디엔-1-일, 1-p-멘텐-8-일, 4(10)-튜젠(thujen)-10-일, 2-노르보르넨-1-일, 2,5-노르보르나디엔-1-일, 7,7-디메틸-2,4-노르카라디엔-3-일, 또는 헥세닐, 옥테닐, 노네닐, 데세닐 또는 도데세닐의 다양한 이성질체이다.
C3-C12 시클로알킬기는, 예를 들어 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 트리메틸시클로헥실 또는 바람직하게는 시클로헥실이다.
본 발명에 따른 메로시아닌의 예는 표 A에 열거되어 있다:
Figure pct00003
Figure pct00004
Figure pct00005
Figure pct00006
본 발명의 특히 바람직한 형태에 따르면, 하기 화학식 3에 해당하는 메로시아닌의 패밀리 및 또한 이의 E/E- 또는 E/Z- 기하 이성질체 형태가 이용될 것이다:
[화학식 3]
Figure pct00007
식 중,
A는 -O- 또는 -NH이며;
R은 C1-C22 알킬기, C2-C22 알케닐기, C2-C22 알키닐기, C3-C22 시클로알킬기 또는 C3-C22 시클로알케닐기이며, 상기 기들은 하나 이상의 O가 개재될 수 있다.
본 발명의 메로시아닌 화합물은 이의 E/E- 또는 E/Z- 기하 이성질체 형태로 존재할 수 있다.
Figure pct00008
더욱 더 바람직한 화학식 3의 화합물은,
A가 -O-이고; R은 하나 이상의 O가 개재될 수 있는 C1-C22 알킬인, 화합물이다.
화학식 3의 화합물 중에서, 더 구체적으로는 하기 군으로부터 선택되는 것, 및 또한 이의 E/E- 또는 E/Z- 기하 이성질체 형태가 이용될 것이다:
Figure pct00009
Figure pct00010
본 발명의 더 구체적으로 바람직한 방식에 따르면, 화합물 (14) 및/또는 (25) 및 이의 혼합물, 훨씬 구체적으로는 화합물(25)가 이의 E/E 및/또는 E/Z 기하학적 입체배치로 이용될 것이다.
E/Z 형태는 하기 구조를 갖는다:
Figure pct00011
E/E 형태는 하기 구조를 갖는다:
Figure pct00012
본 발명에 따른 차단성 메로시아닌은 조성물의 총 중량에 대해 0.1 중량% 내지 25 중량%, 그리고 우선적으로 0.2 중량% 내지 20 중량%, 그리고 더욱 양호하게는 0.5 내지 10 중량%의 농도로 본 발명에 따른 조성물에 존재할 수 있다.
화학식 1 및 화학식 2, 그리고 특히 화학식 3의 화합물은 예를 들어 문헌[J. Org. Chem. USSR (English Translation) 26(8), 페이지 1562f (1990)]; 문헌[J. Heterocycl. Chem. 33(3), 페이지 763-766 (1996)]; 문헌[Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii 11, 페이지 1537-1543 (1984)]; 문헌[Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii 3, 페이지 397-404 (1982); 문헌[Chem. Heterocycl. Comp. (English Translation) 24(8), 914-919 (1988)] 및 문헌[Synthetic Communications Vol. 33, No. 3, 2003, p 367-371]에 기재되어 있는 바와 같이 공지된 방법에 따라 제조될 수 있다.
본 발명에서 사용되는 화합물의 합성은 또한 미국 특허 제2003/0181483A1호, WO 0234710, 문헌[Eur. J. Org. Chem. 2003, 2250-2253], 문헌[J. Med. Chem. 1996, 39, 1112-1124] 및 문헌[J. Org. Chem., Vol. 37, No. 8, 1972, 1141-1145]에 다음과 같이 기재되어 있다:
Figure pct00013
CH-산 비닐로겐(vinylogen) 화합물을 아미드 아세탈과 반응시킨다.
문헌[J. Heterocyclic Chem., 27, 1990, 1143-1151]에서, 아미노아크릴산 에스테르 또는 아미노아크릴로니트릴을 에탄올에서 에톡시메틸렌시아노아세테이트와 반응시켜 상응하는 본 발명의 화합물을 형성한다.
한편으로 R4 및 R5, 또는 다른 한편으로 R9 및 R10이 각각 6개의 탄소 원자를 함유하는 카보사이클릭 고리를 함께 형성하는 화학식 1 또는 2의 화합물은 특허 출원 WO 2007/071582, 문헌[IP.com Journal (2009), 9(5A), 29-30 IPCOM000182396D]에 표제 "Process for producing 3-amino-2-cyclohexan-1-ylidene compounds"로, 그리고 US-A-4,749,643, 컬럼 13, 66줄 ~ 컬럼 14, 57줄 그리고 이에 관해 인용된 참고문헌에 기재된 프로토콜에 따라 제조될 수 있다.
알킬 또는 알킬렌 카보네이트
일 실시형태에 따르면, 본 발명에 따른 조성물에 존재하는 알킬렌 카보네이트(들)의 알킬렌 사슬(들) 및/또는 알킬 카보네이트(들)의 알킬 라디칼(들)은 1 내지 6개의 탄소 원자, 바람직하게는 2 내지 6개의 탄소 원자, 더 바람직하게는 2 내지 4개의 탄소 원자를 포함하고, 종국적으로 하나 이상의 히드록실기로 치환된다.
다른 실시형태에 따르면, 알킬렌 카보네이트(들)의 알킬렌 사슬(들)의 탄소 합 및/또는 본 발명에 따른 조성물에 존재하는 알킬 카보네이트(들)의 알킬기(들)의 탄소의 합은 2 내지 6개의 탄소 원자 범위이다.
알킬렌 카보네이트는 특히 이하의 화학식 4의 화합물로부터 선택된다:
[화학식 4]
Figure pct00014
식 중,
R'는 수소 원자, 선형 또는 분지형 C1-C6 알킬 라디칼, 선형 또는 분지형 C1-C4 히드록시알킬 라디칼을 나타내고;
R"는 수소 원자, 선형 또는 분지형 C1-C6 알킬 라디칼, 선형 또는 분지형 C1-C4 히드록시알킬 라디칼을 표시하며;
m은 1, 2 또는 3이다.
바람직하게는, 라디칼 R'는 수소 원자, 선형 또는 분지형 C1-C4 알킬 라디칼, 선형 또는 분지형 C1-C2 히드록시알킬 라디칼을 표시한다.
R"는 수소 원자, 선형 또는 분지형 C1-C2 알킬 라디칼, 선형 또는 분지형 C1-C2 히드록시알킬 라디칼을 표시한다.
바람직하게는, m은 1이다.
알킬렌 카보네이트의 특히 유리한 예로서, 라디칼 R'가 수소 원자(에틸렌 카보네이트에 상응함), 메틸기(프로필렌 카보네이트에 상응함), 에틸(1,2-부틸렌 카보네이트에 상응함), 히드록시메틸(R' = -CH2OH; 글리세릴 카보네이트에 상응함)을 표시하는 화합물이 언급될 수 있다.
바람직하게는, 사용되는 알킬렌 카보네이트는 프로필렌 카보네이트이다.
알킬 카보네이트는 특히 하기 화학식 5의 화합물로부터 선택된다:
[화학식 5]
R'-O-CO-O-R",
식 중,
R'는 선형 또는 분지형 C1-C5 알킬 라디칼, 선형 또는 분지형 C1-C4 히드록시알킬 라디칼을 나타내고;
R"는 선형 또는 분지형 C1-C5 알킬 라디칼, 선형 또는 분지형 C1-C4 히드록시알킬 라디칼을 표시하며;
R'와 R"의 탄소의 합이 2 내지 6의 범위이다.
바람직하게는, 라디칼 R'는 선형 C1-C3 알킬 라디칼, 선형 C1-C2 히드록시알킬 라디칼을 표시한다.
R"는 선형 C1-C3 알킬 라디칼, 선형 C1-C2 히드록시알킬 라디칼을 표시한다.
더 구체적으로는, 디에틸 카보네이트 및 디프로필 카보네이트가 언급될 수 있다.
본 발명에 따른 카보네이트는 바람직하게는 알킬렌 카보네이트, 더 구체적으로는 프로필렌 카보네이트이다.
알킬 또는 알킬렌 카보네이트는 조성물의 총 중량에 대해 바람직하게는 0.1 중량% 내지 98 중량%, 구체적으로는 0.5 중량% 내지 50 중량%, 더 우선적으로는 1 중량% 내지 20 중량% 및 훨씬 더 구체적으로는 5 중량% 내지 15 중량% 범위의 농도로 본 발명에 따른 조성물에 존재한다.
유성상
본 발명에 따른 조성물은 적어도 하나의 유성상을 포함한다.
본 발명의 목적상, "유성상"이라는 용어는 본 발명의 조성물의 제형화에 사용되는 모든 지용성 및 친유성 성분 및 지방 물질 및 적어도 1종의 오일을 포함하는 상을 의미한다.
용어 "오일"은 실온(20 내지 25℃) 및 대기압(760 ㎜Hg)에서 액체 형태인 임의의 지방 물질을 의미한다.
유성상은 메로시아닌 차단제(들) 및 선택적으로 추가의 친유성 차단제와 본 발명에 따른 N,N-이치환 아미드(들) 외에, 적어도 1종의 휘발성 또는 비휘발성 탄화수소계 오일 또는 1종의 휘발성 또는 비휘발성 실리콘 오일 및/또는 1종의 휘발성 및/또는 비휘발성 플루오로 오일을 포함할 수 있다.
본 발명의 목적상, "실리콘 오일"이라는 용어는 적어도 하나의 규소 원자, 그리고 특히 적어도 1종의 Si-O 기를 포함하는 오일을 의미한다.
"탄화수소계 오일"이라는 용어는 주로 수소 및 탄소 원자를 포함하고 선택적으로 하나 이상의 헤테로원자, 특히 질소 및 산소를 포함하는 오일을 의미한다. 따라서, 이들 오일은 특히 하나 이상의 카르복시, 에스테르, 에테르, 히드록실 작용기를 함유할 수 있다.
"플루오로 오일"이라는 용어는 적어도 하나의 불소 원자를 포함하는 오일을 의미한다.
본 발명의 목적상, "휘발성 오일"이라는 용어는 실온 및 대기압에서 피부 또는 케라틴 섬유와의 접촉시에 1시간 미만의 시간 내에 증발할 수 있는 오일을 의미한다. 본 발명의 휘발성 오일(들)은, 실온 및 대기압에서 특히 0.13 ㎩ 내지 40,000 ㎩(10-3 내지 300 ㎜Hg)의 범위, 특히 1.3 ㎩ 내지 13,000 ㎩(0.01 내지 100 ㎜Hg)의 범위, 그리고 특히 1.3 ㎩ 내지 1300 ㎩(0.01 내지 10 ㎜Hg)의 범위의 0이 아닌 증기압을 가지며 실온에서 액체인 휘발성 미용 오일이다.
"비휘발성 오일"이라는 용어는 실온 및 대기압에서 적어도 수시간 동안 피부 또는 케라틴 섬유 상에서 유지되는, 또한 특히 10-3 ㎜Hg(0.13 ㎩) 미만의 증기압을 갖는 오일을 의미한다.
탄화수소계 오일
본 발명에 따라 사용될 수 있는 비휘발성 탄화수소계 오일로서 특히 다음이 언급될 수 있다:
(i) 식물 유래의 탄화수소계 오일로서, 예컨대 일반적으로 지방산 및 글리세롤의 트리에스테르인 글리세라이드 트리에스테르이며, 이의 지방산은 C4로부터 C24까지 변하는 사슬 길이를 가질 수 있으며, 이러한 사슬은 포화 또는 불포화되며 선형 또는 분지형일 수 있고; 이러한 오일은 특히 맥아유, 해바라기유, 포도씨유, 참깨유, 옥수수유, 살구유, 피마자유, 시어유(shea oil), 아보카도유, 올리브유, 대두유, 스위트 아몬드유(sweet almond oil), 팜유, 평지씨유, 면실유, 헤이즐넛유(hazelnut oil), 마카다미아유, 호호바유, 알팔파유, 양귀비유, 호박유, 참깨유, 매로우유(marrow oil), 블랙커런트 오일(blackcurrant oil), 달맞이꽃유, 기장유, 보리유, 퀴노아유, 호밀유, 홍화유, 캔들너트유(candlenut oil), 시계풀유(passion-flower oil) 및 사향장미유이거나; 또한 카프릴산/카프르산 트리글리세라이드, 예컨대 Stearineries Dubois에서 판매되는 오일 또는 Dynamit Nobel에 의해 명칭 Miglyol 810®, 812® 및 818®로 판매되는 오일,
(ii) 10 내지 40개의 탄소 원자를 함유하는 합성 에테르;
(iii) 광물성 또는 합성 유래의 선형 또는 분지형 탄화수소, 예컨대 바셀린, 폴리데센, 수소화 폴리이소부텐, 예컨대 ㎩rleam, 스쿠알란 및 이의 혼합물;
(iv) 합성 에스테르, 예를 들어, 화학식 RCOOR'이며, 이때 R이 1 내지 40개의 탄소 원자를 함유하는 선형 또는 분지형 지방산 잔기를 표시하고, R'는 1 내지 40개의 탄소 원자를 함유하는, 특히 분지형의 탄화수소계 사슬을 표시하며, R + R'이 10 이상이라는 조건의 오일, 예를 들어 푸르셀린 오일(purcellin oil(세토스테아릴 옥타노에이트)), 이소프로필 미리스테이트, 이소프로필 팔미테이트, C12-C15 알킬 벤조에이트, 예컨대 Witco사에 의해 상표명 Finsolv TN® 또는 Witconol TN® 또는 Evonik Goldschmidt사에서 Tegosoft TN®로 판매되는 제품, 2-에틸페닐 벤조에이트, 예컨대 ISP사에 의해 명칭 X-Tend 226®로 판매되는 상업적 제품, 이소프로필 라놀레이트, 헥실 라우레이트, 디이소프로필 아디페이트, 이소노닐 이소노나노에이트, 올레일 에루케이트, 2-에틸헥실 팔미테이트, 이소스테아릴 이소스테아레이트, 디이소프로필 세바케이트, 예컨대 Stearinerie Dubois사에 의해 명칭 Dub Dis로 판매되는 제품, 알코올 또는 폴리알코올의 옥타노에이트, 데카노에이트 또는 리신올리에이트, 예컨대 프로필렌 글리콜 디옥타노에이트; 히드록실화 에스테르, 예컨대 이소스테아릴 락테이트 또는 디이소스테아릴 말레이트; 및 펜타에리트리톨 에스테르; 시트레이트 또는 타르트레이트, 예컨대 디(선형 C12-C13 알킬) 타르트레이트, 예컨대 Enichem Augusta Industriale사에 의해 명칭 Cosmacol ETI®로 판매되는 것들, 그리고 또한 디(선형 C14-C15 알킬) 타르트레이트, 예컨대 같은 회사에 의해 명칭 Cosmacol ETL®로 판매되는 제품; 또는 아세테이트;
(v) 실온에서 액체이고, 12 내지 26개의 탄소 원자를 포함하는 분지형 및/또는 불포화 탄소계 사슬을 포함하는 지방 알코올, 예를 들어 옥틸도데칸올, 이소스테아릴 알코올, 올레일 알코올, 2-헥실데칸올, 2-부틸옥탄올 또는 2-운데실펜타데칸올;
(vi) 고급 지방산, 예컨대 올레산, 리놀레산 또는 리놀렌산;
(vii) 카보네이트, 예컨대 디카프릴릴 카보네이트, 예컨대 Cognis사에 의해 명칭 Cetiol CC®로 판매되는 제품;
및 이들의 혼합물.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 비휘발성 탄화수소계 오일 중에서, 보다 구체적으로 글리세라이드 트리에스테르 및 특히 카프릴산/카프르산 트리글리세라이드, 합성 에스테르 및 특히 이소노닐 이소노나노에이트, 올레일 에루케이트, C12-C15 알킬 벤조에이트, 2-에틸페닐 벤조에이트 및 지방 알코올, 특히 옥틸도데칸올이 바람직할 것이다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 휘발성 탄화수소계 오일로서, 특히 8 내지 16개의 탄소 원자를 함유하는 탄화수소계 오일, 특히 분지형 C8-C16 알칸, 예컨대 석유 기원의 C8-C16 이소알칸(또한 이소파라핀으로 알려져 있음), 예컨대 이소도데칸(또한 2,2,4,4,6-펜타메틸헵탄으로 알려져 있음), 이소데칸 또는 이소헥사데칸, Isopar 또는 Permethyl이라는 상표명으로 판매되는 오일, 분지형 C8-C16 에스테르, 이소헥실 네오펜타노에이트, 및 이의 혼합물이 언급될 수 있다.
또한 Cognis의 특허 출원 WO 2007/068 371 또는 WO 2008/155 059에 기재된 알칸(적어도 하나의 탄소가 상이한 구별되는 알칸 혼합물)이 언급될 수 있다. 이들 알칸은 지방 알코올로부터 수득되며, 이들 자체는 코코넛유 또는 팜유로부터 수득된다. Cognis의 특허 출원 WO 제2008/155 059호의 실시예 1 및 실시예 2에서 수득된 n-운데칸(C11) 및 n-트리데칸(C13)의 혼합물이 언급될 수 있다. 또한 각각 참조명 ㎩rafol 12-97 및 ㎩rafol 14-97®로 Sasol에서 판매되는 n-도데칸(C12) 및 n-테트라데칸(C14), 그리고 이의 혼합물이 언급될 수 있다.
다른 휘발성 탄화수소계 오일, 예를 들어 석유 증류물, 특히 Shell사에 의해 명칭 Shell Solt®로 판매되는 것이 또한 사용될 수 있다. 일 실시 형태에 따르면, 휘발성 용매는 8 내지 16개의 탄소 원자를 포함하는 휘발성 탄화수소계 오일 및 이들의 혼합물로부터 선택된다.
b) 실리콘 오일
비휘발성 실리콘 오일은 특히 비휘발성 폴리디메틸실록산(PDMS); 현수되고/되거나 실리콘 사슬의 말단에 있는 알킬 또는 알콕시기(이러한 기들은 2 내지 24개의 탄소 원자를 포함함)를 포함하는 폴리디메틸실록산; 페닐 실리콘, 예를 들어 페닐 트리메티콘, 페닐 디메티콘, 페닐트리메틸실록시디페닐실록산, 디페닐 디메티콘, 디페닐메틸디페닐트리실록산 및 2-페닐에틸 트리메틸실록시실리케이트로부터 선택될 수 있다.
언급될 수 있는 휘발성 실리콘 오일의 예는 휘발성 선형 또는 환식 실리콘 오일, 특히 ≤ 8 센티스토크(8×10-6 ㎡/s)의 점도를 갖고 특히 2 내지 7개의 규소 원자를 포함하는 것을 포함하며, 이러한 실리콘은 1 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 알킬 또는 알콕시 기를 선택적으로 포함한다. 본 발명에서 사용될 수 있는 휘발성 실리콘 오일로서, 특히 옥타메틸시클로테트라실록산, 데카메틸시클로펜타실록산, 도데카메틸시클로헥사실록산, 헵타메틸헥실트리실록산, 헵타메틸옥틸트리실록산, 헥사메틸디실록산, 옥타메틸트리실록산, 데카메틸테트라실록산 및 도데카메틸펜타실록산, 및 이들의 혼합물이 언급될 수 있다.
또한, 하기 일반식 I의 휘발성 선형 알킬트리실록산 오일이 언급될 수 있다:
[화학식 I]
Figure pct00015
식 중, R은 2 내지 4개의 탄소 원자를 포함하는 알킬기를 나타내며, 이 중 하나 이상의 수소 원자는 불소 또는 염소 원자로 치환될 수 있다.
일반식 I의 오일 중에서, 하기가 언급될 수 있다:
3-부틸-1,1,1,3,5,5,5-헵타메틸트리실록산,
3-프로필-1,1,1,3,5,5,5-헵타메틸트리실록산, 및
3-에틸-1,1,1,3,5,5,5-헵타메틸트리실록산,
이는 R이 각각 부틸기, 프로필기 또는 에틸기인 화학식 I의 오일에 해당한다.
플루오로 오일
휘발성 플루오로 오일, 예컨대 노나플루오로메톡시부탄, 데카플루오로펜탄, 테트라데카플루오로헥산, 도데카플루오로펜탄, 및 이들의 혼합물이 또한 이용될 수 있다.
본 발명에 따른 유성상은 또한 오일과 혼합되거나 오일에 용해된 다른 지방 물질을 포함할 수 있다.
유성상에 존재할 수 있는 또 다른 지방 물질은, 예를 들어 하기의 것일 수 있다:
- 스테아르산, 라우르산, 팔미트산 및 올레산과 같은, 8 내지 30개의 탄소 원자를 포함하는 지방산으로부터 선택되는 지방산;
- 라놀린, 밀랍, 카나우바 또는 칸델릴라 왁스와 같은 왁스, 파라핀 왁스, 갈탄 왁스, 미정질 왁스, 세레신 또는 지랍, 또는 합성 왁스, 예컨대 폴리에틸렌 왁스 또는 피셔-트롭쉬(Fischer-Tropsch) 왁스로부터 선택되는 왁스;
- 실리콘 검으로부터 선택되는 검(디메티코놀);
- 페이스트상 화합물, 예컨대 중합체성 또는 비-중합체성 실리콘 화합물, 글리세롤 올리고머의 에스테르, 아라키딜 프로피오네이트, 지방산 트리글리세라이드 및 이들의 유도체;
- 및 이들의 혼합물.
바람직하게는, 이러한 동일한 상 중에 용해될 수 있는 조성물의 모든 친유성 물질을 포함하는 전체 오일 상은 조성물의 총 중량 대비 5 중량% 내지 98 중량%, 바람직하게는 10 중량% 내지 80 중량%를 나타낸다.
수성상
본 발명에 따른 조성물은 적어도 하나의 수성상을 또한 포함할 수 있다.
수성상은 물, 및 선택적으로 다른 수용성 또는 수-혼화성 유기 용매를 함유한다.
본 발명에서 사용하기 적합한 수성상은, 예를 들어, 천연 용천수, 예컨대 La Roche-Posay의 물, Vittel의 물, Saint-Gervais의 물 또는 Vichy의 물, 또는 플로랄 워터로부터 선택되는 물을 포함할 수 있다.
본 발명에서 사용하기 적합한 수용성 또는 수혼화성 용매는 단쇄, 예를 들어 C1-C4 모노알코올, 예컨대 에탄올 또는 이소프로판올; 디올 또는 폴리올, 예컨대 에틸렌 글리콜, 1,2-프로필렌 글리콜, 1,3-부틸렌 글리콜, 헥실렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 2-에톡시에탄올, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 글리세롤 및 소르비톨, 및 이의 혼합물을 포함한다.
바람직한 실시형태에 따르면, 보다 구체적으로 에탄올, 프로필렌 글리콜, 글리세롤, 및 이의 혼합물이 사용될 수 있다.
물은 조성물의 총 중량에 대해 5 중량% 내지 95 중량%을 나타낼 수 있다.
본 발명의 한 가지 특정 형태에 따르면, 이러한 수성상에 용해될 수 있는 조성물의 모든 친수성 물질을 포함하는 전체 수성상은 조성물의 총 중량에 대해 5 중량% 내지 95 중량%, 바람직하게는 10 중량% 내지 80 중량%를 나타낸다.
첨가제
a) 추가의 UV-차단제:
본 발명에 따른 조성물은 친수성, 친유성 또는 불용성 유기 UV-차단제로부터 선택되는 1종 이상의 추가의 UV-차단제 및/또는 1종 이상의 광물성 안료를 또한 함유할 수 있다. 이는 바람직하게는 적어도 1종의 친수성, 친유성 또는 불용성 유기 UV-차단제로 구성될 것이다.
용어 "친수성 UV-차단제"는 액체 수성상에 분자 형태로 완전히 용해될 수 있거나 액체 수성상에 콜로이드 형태로(예를 들어 미셀 형태로) 용해될 수 있는, UV 방사선을 차단하기 위한 임의의 미용 또는 피부학적 유기 또는 무기 화합물을 의미하려는 것이다.
용어 "친유성 차단제"는 액체 지방상에 분자 형태로 완전히 용해될 수 있거나 액체 지방상에 콜로이드 형태로(예를 들어 미셀 형태로) 용해될 수 있는, UV 방사선을 차단하기 위한 임의의 미용 또는 피부학적 유기 또는 무기 화합물을 의미하려는 것이다.
용어 "불용성 UV-차단제"는 수 중 0.5 중량% 미만의 용해도 및 대부분의 유기 용매, 예컨대 액체 파라핀, 지방 알코올 벤조에이트 및 지방산 트리글리세라이드, 예를 들어 Dynamit Nobel사에서 판매되는 Miglyol 812® 중에 0.5 중량% 미만의 용해도를 갖는, UV 광선을 차단하기 위한 임의의 미용 또는 피부학적 유기 또는 무기 화합물을 의미하려는 것이다. 70℃에서 측정되는 이러한 용해도는 실온까지 되돌아간 후 현탁 상태의 과량의 고체와 평형 상태인 용매 중 용액 상태의 생성물의 양으로 정의된다. 이것은 실험실에서 용이하게 평가될 수 있다.
추가 유기 UV-차단제는 특히 신남산 화합물; 안트라닐레이트 화합물; 살리실산 화합물; 디벤조일메탄 화합물; 벤질리덴캠퍼 화합물; 벤조페논 화합물; β,β-디페닐아크릴레이트 화합물; 트리아진 화합물; 벤조트리아졸 화합물; 벤잘말로네이트 화합물, 특히 미국 특허 제5 624 663호에서 인용된 것들; 벤즈이미다졸 유도체; 이미다졸린 화합물; 비스-벤즈아졸릴 화합물, 예컨대 유럽 특허 제669 323호 및 미국 특허 제2 463 264호에 기재된 것들; p-아미노벤조산(PABA) 화합물; 메틸렌비스(히드록시페닐벤조트리아졸) 화합물, 예컨대 미국 특허 출원 제5 237 071호, 미국 특허 제5 166 355호, 영국 특허 제2 303 549호, 독일 특허 제197 26 184호 및 유럽 특허 제893 119호에 기재된 것들; 벤족사졸 화합물, 예컨대 특허 출원 유럽 특허 제0 832 642호, 유럽 특허 제1 027 883호, 유럽 특허 제1 300 137호 및 독일 특허 제101 62 844호에 기재된 것들; 차단 중합체 및 차단 실리콘, 예컨대 특히 특허 출원 WO 93/04665에 기재된 것들; α-알킬스티렌계 이량체, 예컨대 특허 출원 독일 특허 제198 55 649호에 기재된 것들; 4,4-디아릴부타디엔 화합물, 예컨대 특허 출원 유럽 특허 제0 967 200호, 독일 특허 제197 46 654호, 독일 특허 제197 55 649호, 유럽 특허 A-1 008 586호, 유럽 특허 제1 133 980호 및 유럽 특허 제133 981호에 기재된 것들, 및 이의 혼합물로부터 선택된다.
유기 광차단제의 예로서, INCI 명칭으로 이하에 나타낸 것이 언급될 수 있다:
신남산 화합물:
특히 DSM Nutritional Products에 의해 상표명 ㎩rsol MCX®로 판매되는 에틸헥실 메톡시신나메이트,
이소프로필 메톡시신나메이트,
Symrise에 의해 상표명 Neo Heliopan E 1000®로 판매되는 이소아밀 p-메톡시신나메이트,
DEA 메톡시신나메이트,
디이소프로필 메틸신나메이트,
글리세릴 에틸헥사노에이트 디메톡시신나메이트.
디벤조일 메탄 화합물:
특히 DSM Nutritial Products에 의해 상표명 ㎩rsol 1789®로 판매되는 부틸 메톡시디벤조일메탄
이소프로필 디벤조일 메탄
파라-아미노벤조산 화합물:
PABA,
에틸 PABA,
에틸 디히드록시프로필 PABA,
특히 ISP에 의해 명칭 Escalol 507®로 판매되는, 에틸헥실 디메틸 PABA,
글리세릴 PABA,
BASF에 의해 명칭 Uvinul P 25®로 판매되는 PEG-25 PABA.
살리실산 화합물:
Rona/EM Industries에 의해 명칭 Eusolex HMS®로 판매되는 호모살레이트,
- Symrise에 의해 명칭 Neo Heliopan OS®로 판매되는 에틸헥실 살리실레이트,
Scher에 의해 명칭 Dipsal®로 판매되는 디프로필렌 글리콜 살리실레이트,
Symrise에 의해 명칭 Neo Heliopan TS®로 판매되는 TEA 살리실레이트.
β,β-디페닐 아크릴레이트 화합물:
특히 BASF에 의해 상표명 Uvinul N 539®로 판매되는 옥토크릴렌,
특히 BASF에 의해 상표명 Uvinul N 35®로 판매되는 에토크릴렌.
벤조페논 화합물:
BASF에 의해 상표명 Uvinul 400®로 판매되는 벤조페논-1,
BASF에 의해 상표명 Uvinul D 50®로 판매되는 벤조페논-2,
BASF에 의해 상표명 Uvinul M 40®로 판매되는 벤조페논-3 또는 옥시벤존,
BASF에 의해 상표명 Uvinul MS 40®로 판매되는 벤조페논-4,
벤조페논-5,
Norquay에 의해 상표명 Helisorb 11®로 판매되는 벤조페논-6,
American Cyanamid에 의해 상표명 Spectra-Sorb UV-24®로 판매되는 벤조페논-8,
BASF에 의해 상표명 Uvinul DS 49®로 판매되는 벤조페논-9,
벤조페논-12,
BASF사에 의해 상표명 Uvinul A Plus®로 판매되는 n-헥실 2-(4-디에틸아미노-2-히드록시벤조일)벤조에이트, 또는 상표명 Uvinul A Plus B®로 판매되는 옥틸 메톡시신나메이트와의 혼합물,
특허 출원 WO 2007/071 584에 기재된 바와 같은, 1,1'-(1,4-피페라진디일)비스[1-[2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]페닐]메타논](CAS 919803-06-8); 이 화합물은 유리하게는 마이크론화 형태(평균 크기 0.02 내지 2 ㎛)로 사용되며, 이는, 예를 들어, 특허 출원 GB-A-2 303 549 및 EP-A-893 119에 기재된 마이크론화 방법에 따라, 특히 수성 분산액 형태로 수득될 수 있다.
벤질리덴캠퍼 화합물:
Chimex에 의해 명칭 Mexoryl SD®로 제조된 3-벤질리덴캠퍼,
Merck에 의해 명칭 Eusolex 6300®로 판매되는 4-메틸벤질리덴캠퍼,
Chimex에 의해 명칭 Mexoryl SL®로 제조되는 벤질리덴캠퍼설폰산,
Chimex에 의해 명칭 Mexoryl SO®로 제조되는 캠퍼 벤잘코늄 메토설페이트,
Chimex에 의해 명칭 Mexoryl SX®로 제조되는 테레프탈릴리덴디캠퍼설폰산,
Chimex에 의해 명칭 Mexoryl SW®로 제조된 폴리아크릴아미도메틸벤질리덴캠퍼.
페닐벤즈이미다졸 화합물:
특히 Merck에 의해 명칭 Eusolex 232®로 판매되는, 페닐벤즈이미다졸설폰산.
비스-벤즈아졸릴 화합물
Haarmann and Reimer에 의해 명칭 Neo Heliopan AP®로 판매되는 디소듐 페닐 디벤즈이미다졸 테트라설포네이트.
페닐벤조트리아졸 화합물:
Rhodia Chimie에 의해 명칭 Silatrizole®로 판매되는 드로메트리졸 트리실록산.
메틸렌비스(히드록시페닐벤조트리아졸) 화합물:
특히 고체 형태, 예컨대 Fairmount Chemical에 의해 상표명 Mixxim BB/100®로 판매되는 제품, 또는 특히 BASF에 의해 상표명 Tinosorb M®로 판매되는 특허 GB-A-2 303 549에 기재된 바와 같은, 구조 CnH2n+1O(C6H10O5)xH(식 중, n은 8 내지 16의 정수이며, x는 (C6H10O5) 단위의 평균 중합도이고 1.4 내지 1.6의 범위임)를 갖는 적어도 하나의 알킬폴리글리코사이드 계면활성제를 가지며, 0.01 내지 5 ㎛, 보다 바람직하게는 0.01 내지 2 ㎛ 및 보다 구체적으로는 0.020 내지 2 ㎛ 범위의 평균 입자 크기를 갖는 마이크론화 입자의 수성 분산액 형태, 또는 특허 출원 WO 2009/063 392에 기재된 수성 분산액과 같은 적어도 5의 글리세롤 중합도를 갖는, 적어도 하나의 폴리글리세릴 모노(C8-C20)알킬 에스테르의 존재 하에 0.02 내지 2 ㎛, 보다 바람직하게는 0.01 내지 1.5 ㎛, 더욱 구체적으로는 0.02 내지 1 ㎛ 범위의 평균 입자 크기를 갖는 마이크론화 입자의 수성 분산액 형태인 메틸렌비스(벤조트리아졸릴)테트라메틸부틸페놀.
트리아진 화합물:
- BASF에 의해 상표명 Tinosorb S®로 판매되는 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진,
- 특히 BASF에 의해 상표명 Uvinul T150®으로 판매되는 에틸헥실 트리아존,
- Sigma 3V에 의해 상표명 Uvasorb HEB®로 판매되는 디에틸헥실 부타미도 트리아존,
2,4,6-트리스(디네오펜틸 4'-아미노벤잘말로네이트)-s-트리아진,
2,4,6-트리스(디이소부틸 4'-아미노벤잘말로네이트)-s-트리아진,
- 2,4-비스(n-부틸 4'-아미노벤조에이트)-6-(아미노프로필트리실록산)-s-트리아진,
2,4-비스(디네오펜틸 4'-아미노벤잘말로네이트)-6-(n-부틸 4'-아미노벤조에이트)-s-트리아진,
- 미국 특허 제6 225 467호, 특허 출원 WO 2004/085 412(화합물 6 및 9 참고) 또는 문헌["Symmetrical Triazine Derivatives", IP.COM IPCOM000031257 Journal, INC West Henrietta, NY, US (20 September 2004)]에 기재되는 나프탈레닐기 또는 폴리페닐기로 치환된 대칭 트리아진 차단제, 특히 특허 출원 WO 06/035 000, WO 06/034 982, WO 06/034 991, WO 06/035 007, WO 2006/034 992 및 WO 2006/034 985에서도 언급되는 2,4,6-트리스(디페닐)트리아진 및 2,4,6-트리스(터페닐)트리아진으로서, 이들 화합물은 유리하게는 마이크론화 형태(평균 입자 크기 0.02 내지 3 ㎛)로 사용되며, 이는, 예를 들어, 특허 출원 GB-A-2 303 549 및 EP-A-893 119에 기재된 마이크론화 방법에 따라, 그리고 특히 수성 분산액 형태로 수득될 수 있음,
- 유럽 특허 제0 841 341호에 기재된 바와 같이, 2개의 아미노벤조에이트기로 치환되는 실리콘 트리아진, 특히 2,4-비스(n-부틸 4'-아미노벤잘말로네이트)-6-[(3-{1,3,3,3-테트라메틸-1-[(트리메틸실릴)옥시]디실록사닐}프로필)아미노]-s-트리아진.
안트라닐산 화합물:
Symrise에 의해 상표명 Neo Heliopan MA®로 판매되는 멘틸 안트라닐레이트.
이미다졸린 화합물:
에틸헥실 디메톡시벤질리덴 디옥소이미다졸린 프로피오네이트.
벤잘말로네이트 화합물:
Hoffmann-LaRoche에 의해 상표명 ㎩rsol SLX®로 판매되는, 벤잘말로네이트 작용기를 포함하는 폴리오르가노실록산, 예컨대 폴리실리콘-15.
4,4-디아릴부타디엔 화합물:
1,1-디카르복시(2,2'-디메틸프로필)-4,4-디페닐부타디엔.
벤족사졸 화합물:
Sigma 3V에 의해 명칭 Uvasorb K2A®로 판매되는 2,4-비스[5-1(디메틸프로필)벤족사졸-2-일(4-페닐)이미노]-6-(2-에틸헥실)이미노-1,3,5-트리아진.
바람직한 유기 차단제는 다음으로부터 선택된다:
에틸헥실 메톡시신나메이트
에틸헥실 살리실레이트,
호모살레이트,
부틸 메톡시디텐조일 메탄,
옥토크릴렌,
페닐벤즈이미다졸설폰산,
벤조페논-3,
벤조페논-4,
벤조페논-5,
n-헥실 2-(4-디에틸아미노-2-히드록시벤조일)벤조에이트,
4-메틸벤질리덴캠퍼,
테레프탈릴리덴디캠퍼설폰산,
디소듐 페닐디벤즈이미다졸테트라설포네이트,
메틸렌비스(벤조트리아졸릴)테트라메틸부틸페놀,
비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진,
에틸헥실 트리아존
디에틸헥실 부타미도트리아존,
2,4,6-트리스(디네오펜틸 4'-아미노벤잘말로네이트)-s-트리아진,
2,4,6-트리스(디이소부틸 4'-아미노벤잘말로네이트)-s-트리아진,
2,4-비스(n-부틸 4'-아미노벤조에이트)-6-(아미노프로필트리실록산)-s-트리아진,
2,4-비스(디네오펜틸 4'-아미노벤잘말로네이트)-6-(n-부틸 4'-아미노벤조에이트)-s-트리아진,
2,4-비스(n-부틸 4'-아미노벤잘말로네이트)-6-[(3-{1,3,3,3-테트라메틸-1-[(트리메틸실릴)옥시]디실록사닐}프로필)아미노]-s-트리아진,
2,4,6-트리스(디페닐)트리아진,
2,4,6-트리스(터페닐)트리아진,
드로메트리졸 트리실록산,
폴리실리콘-15,
1,1-디카르복시(2,2'-디메틸프로필)-4,4-디페닐부타디엔,
2,4-비스[5-(1-디메틸프로필)벤족사졸-2-일-(4-페닐)이미노]-6-(2-에틸헥실)이미노-1,3,5-트리아진,
및 이들의 혼합물.
특히 바람직한 유기 차단제는 다음으로부터 선택된다:
에틸헥실 살리실레이트,
호모살레이트,
부틸 메톡시디벤조일 메탄,
옥토크릴렌,
n-헥실 2-(4-디에틸아미노-2-히드록시벤조일)벤조에이트,
테레프탈릴리덴디캠퍼설폰산,
비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진,
에틸헥실 트리아존,
디에틸헥실 부타미도트리아존,
2,4-비스(n-부틸 4'-아미노벤잘말로네이트)-6-[(3-{1,3,3,3-테트라메틸-1-[(트리메틸실릴)옥시]디실록사닐}프로필)아미노]-s-트리아진,
드로메트리졸 트리실록산,
및 이들의 혼합물.
본 발명에 따라 사용되는 무기 UV-차단제는 금속 옥사이드 안료이다. 보다 우선적으로는, 본 발명의 무기 UV-차단제는 0.5 ㎛ 이하, 더 우선적으로는 0.005 내지 0.5 ㎛, 더욱 더 우선적으로는 0.01 내지 0.2 ㎛, 더 양호하게는 0.01 내지 0.1 ㎛, 그리고 더 구체적으로는 0.015 내지 0.05 ㎛의 평균 일차 입자 크기를 갖는 금속 옥사이드 입자이다.
이들은 특히 산화티타늄, 산화아연, 산화철, 산화지르코늄 및 세륨 옥사이드, 또는 이의 혼합물로부터 선택될 수 있다.
이러한 코팅된 또는 코팅되지 않은 금속 옥사이드 안료는 특히 특허 출원 EP-A-0 518 773에 기재되어 있다. 언급될 수 있는 상업적 안료는 Sachtleben Pigments 사, Tayca 사, Merck 사 및 Degussa 사에서 판매되는 제품을 포함한다.
금속 산화물 안료는 코팅되거나 비코팅될 수 있다.
코팅된 안료는 아미노산, 밀랍, 지방산, 지방 알코올, 음이온성 계면활성제, 레시틴, 지방산의 소듐, 칼륨, 아연, 철 또는 알루미늄 염, 금속 (티타늄 또는 알루미늄) 알콕시드, 폴리에틸렌, 실리콘, 단백질(콜라겐, 엘라스틴), 알칸올아민, 규소 산화물, 금속 산화물 또는 소듐 헥사메타포스페이트와 같은 화합물을 이용한 화학적, 전자적, 기계화학적 및/또는 기계적 성질의 하나 이상의 표면 처리를 거친 안료이다.
코팅된 안료는 더 구체적으로는 하기로 코팅된 티타늄 산화물이다:
- Ikeda사로부터의 제품 Sunveil®과 같이 실리카로 코팅됨,
- Ikeda사로부터의 제품 Sunveil F®와 같이 실리카 및 산화철로 코팅됨,
- Tayca사로부터의 제품 Microtitanium Dioxide MT 500 SA® 및 Microtitanium Dioxide MT 100 SA와 Tioxide사로부터의 제품 Tioveil과 같이 실리카 및 알루미나로 코팅됨,
- Ishihara사로부터의 제품 Tipaque TTO-55 (B)®및 Tipaque TTO-55 (A)®와 Sachtleben Pigments사로부터의 제품 UVT 14/4와 같이 알루미나로 코팅됨,
- Tayca사로부터의 제품 Microtitanium Dioxide MT 100 T®, MT 100 TX®, MT 100 Z® 및 MT-01®, Uniqema사로부터의 제품 Solaveil CT-10 W® 및 Solaveil CT 100®과 Merck사로부터의 제품 Eusolex T-AVO®와 같이 알루미나 및 스테아르산알루미늄으로 코팅됨,
- Tayca사로부터의 제품 MT-100 AQ®와 같이 실리카, 알루미나 및 알긴산으로 코팅됨,
- Tayca사로부터의 제품 Microtitanium Dioxide MT 100 S®와 같이 알루미나 및 알루미늄 라우레이트로 코팅됨,
- Tayca사로부터의 제품 Microtitanium Dioxide MT 100 F®와 같이 산화철 및 스테아르산철로 코팅됨,
- Tayca사로부터의 제품 BR 351®과 같이 산화아연 및 스테아르산아연으로 코팅됨,
- Tayca사로부터의 제품 Microtitanium Dioxide MT 600 SAS®, Microtitanium Dioxide MT 500 SAS® 또는 Microtitanium Dioxide MT 100 SAS®와 같이 실리카 및 알루미나로 코팅되고 실리콘으로 처리됨,
- Titan Kogyo사로부터의 제품 STT-30-DS®와 같이 실리카, 알루미나 및 스테아르산알루미늄으로 코팅되고 실리콘으로 처리됨,
- Sachtleben Pigments사로부터의 제품 UV-Titan X 195®와 같이 실리카로 코팅되고 실리콘으로 처리됨,
- Ishihara사로부터의 제품 Tipaque TTO-55 (S)®또는 Sachtleben Pigments사로부터의 제품 UV Titan M 262®와 같이 알루미나로 코팅되고 실리콘으로 처리됨,
- Titan Kogyo사로부터의 제품 STT-65-S와 같이 트리에탄올아민으로 코팅됨,
- Ishihara사로부터의 제품 Tipaque TTO-55 (C)®와 같이 스테아르산으로 코팅됨,
- Tayca사로부터의 제품 마이크로티타늄 디옥사이드 MT 150 W®와 같이 소듐 헥사메타포스페이트로 코팅됨,
- Degussa Silices사에 의해 상표명 T 805®로 판매되는, 옥틸트리메틸실란으로 처리된 TiO2,
- Cardre사에 의해 상표명 70250 Cadre UF TiO2SI3®으로 판매되는, 폴리디메틸실록산으로 처리된 TiO2,
- Color Techniques사에 의해 상표명 Microtitanium Dioxide USP 등급 Hydrophobic®로 판매되는, 폴리디메틸하이드로게노실록산으로 처리된 아나타제/금홍석 TiO2.
- Croda로부터 상표명 Solaveil CT-200-LQ-(WD)로 판매되는, 트리에틸헥사노인, 스테아르산알루미늄 및 알루미나로 코팅된 TiO2,
- Croda로부터 상표명 Solaveil CT-12W-LQ-(WD)로 판매되는, 스테아르산알루미늄, 알루미나 및 실리콘으로 코팅된 TiO2,
- Daito Kasei Kogyo에 의해 명칭 LL 5 Titanium Dioxide CR 50으로 판매되는, 라우로일 라이신으로 코팅된 TiO2,
- Daito Casei Kogyo에 의해 명칭 PFX-5 TiO2 CR-50으로 판매되는, C9-15 플루오로알코올 포스페이트 및 수산화알루미늄으로 코팅된 TiO2.
적어도 1종의 전이금속, 예컨대 철, 아연 또는 망간으로, 더 구체적으로는 망간으로 도핑된 TiO2 안료가 또한 언급될 수 있다. 바람직하게는, 상기 도핑된 안료는 유성 분산액 형태이다. 유성 분산액에 존재하는 오일은 바람직하게는 카프르산/카프릴산의 트리글리세라이드를 포함하는 트리글리세라이드로부터 선택된다. 산화티타늄 입자의 유성 분산액은 또한 하나 이상의 분산제, 예를 들어 소르비탄 에스테르, 예를 들어 소르비탄 이소스테아레이트, 또는 글리세롤의 폴리옥시알킬렌화 지방산 에스테르, 예를 들어 TRI-PPG-3 미리스틸 에테르 시트레이트 및 폴리글리세릴-3 폴리리시놀리에이트를 포함할 수 있다. 바람직하게는, 산화티타늄 입자의 유성 분산액은 글리세롤의 폴리옥시알킬렌화 지방산 에스테르로부터 선택되는 적어도 하나의 분산제를 포함한다. 더 구체적으로는 하기 INCI 명칭을 갖는 TRI-PPG-3 미리스틸 에테르 시트레이트 및 폴리글리세릴-3 폴리리신올리에이트 및 소르비탄 이소스테아레이트의 존재 하에 카프르/카프릴산 트리글리세리드에서 망간으로 도핑된 TiO2 입자의 유성 분산액이 언급될 수 있다: 이산화티타늄 (및) TRI-PPG-3 미리스틸 에테르 시트레이트 (및) 폴리글리세릴-3 리신올리에이트 (및) 소르비탄 이소스테아레이트, 예를 들어, Croda사에 의해 상표명 Optisol TD50®하에 판매되는 제품.
코팅되지 않은 산화티타늄 안료는, 예를 들어, Tayca사에 의해 상표명 Microtitanium Dioxide MT 500 B 또는 Microtitanium Dioxide MT 600 B®로, Degussa사에 의해 명칭 P 25로, Wacker사에 의해 명칭 Transparent titanium oxide PW®로, Miyoshi Kasei사에 의해 명칭 UFTR®로, Tomen사에 의해 명칭 ITS®로 그리고 Tioxide사에 의해 명칭 Tioveil AQ로 판매된다.
비코팅된 산화아연 안료로는, 예를 들어 하기가 있다:
- Sunsmart사에 의해 명칭 Z-Cote로 판매되는 것들;
- Elementis사에 의해 명칭 Nanox®로 판매되는 것들;
- Nanophase Technologies사에 의해 명칭 Nanogard WCD 2025®로 판매되는 것들.
코팅된 산화아연 안료로는 예를 들어 하기가 있다:
- Toshibi사에 의해 상표명 Zinc Oxide CS-5®로 판매되는 것들(폴리메틸하이드로게노실록산으로 코팅된 ZnO);
- Nanophase Technologies사에 의해 명칭 Nanogard Zinc Oxide FN®으로 판매되는 것(C12-C15 알킬 벤조에이트, Finsolv TN® 중 40% 분산물로서);
- Daito사에 의해 명칭 Daitopersion Zn-30®및 Daitopersion Zn-50®로 판매되는 것들(실리카 및 폴리메틸하이드로게노실록산으로 코팅된 30% 또는 50% 산화아연을 함유하는, 시클로폴리메틸실록산/옥시에틸렌화 폴리디메틸실록산 중 분산액);
- Daikin사에 의해 명칭 NFD Ultrafine ZnO®로 판매되는 것들(시클로펜타실록산 중 분산액으로 퍼플루오로알킬 포스페이트 및 퍼플루오로알킬에틸 기반 공중합체로 코팅된 ZnO);
- Shin-Etsu사에 의해 명칭 SPD-Z1®로 판매되는 것들(시클로디메틸실록산 중 분산된, 실리콘-그래프팅된 아크릴산 중합체로 코팅된 ZnO);
- ISP사에 의해 명칭 Escalol Z100®로 판매되는 것들(에틸헥실 메톡시신나메이트/PVP-헥사데센 공중합체/메티콘 혼합물 중 분산된 알루미나-처리된 ZnO);
- Fuji Pigment사에 의해 명칭 Fuji ZnO-SMS-10®로 판매되는 것들(실리카 및 폴리메틸실세스퀴옥산으로 코팅된 ZnO);
- Elementis사에 의해 명칭 Nanox Gel TN®로 판매되는 것들(히드록시스테아르산 중축합물을 함유하는 C12-C15 알킬 벤조에이트 중 55% 농도로 분산된 ZnO).
코팅되지 않은 산화 세륨 안료는, 예를 들어,
Figure pct00016
사에 의해 명칭 Colloidal Cerium Oxide®로 판매되는 것들일 수 있다.
코팅되지 않은 산화철 안료는, 예를 들어, Arnaud사에 의해 명칭 Nanogard WCD 2002®(FE 45B®), Nanogard Iron FE 45 BL AQ, Nanogard FE 45R AQ® 및 Nanogard WCD 2006®(FE 45R®)로 또는 Mitsubishi사에 의해 명칭 TY-220®로 판매된다.
코팅된 산화철 안료는, 예를 들어, Arnaud사에 의해 명칭 Nanogard WCD 2008(FE 45B FN)®, Nanogard WCD 2009®(FE 45B 556®), Nanogard FE 45 BL 345® 및 Nanogard FE 45 BL®로 또는 BASF사에 의해 명칭 Transparent Iron Oxide®로 판매된다.
또한 금속 옥사이드, 특히 Ikeda사에 의해 명칭 Sunveil A®로 판매되는, 실리카로 코팅된 이산화 세륨 및 이산화 티타늄의 동일-중량 혼합물을 포함하는 이산화 티타늄 및 이산화 세륨의 혼합물, 또한 알루미나, 실리카 및 실리콘으로 코팅된 이산화 아연 및 이산화 티타늄의 혼합물, 예컨대 Sachtleben Pigments 사에서 판매되는 제품 M 261®, 또는 알루미나, 실리카 및 글리세롤로 코팅된 이산화 아연 및 이산화 티타늄의 혼합물, 예컨대 Sachtleben Pigments 사에서 판매되는 제품 M 211®이 언급될 수 있다.
본 발명에 따르면, 코팅 또는 비코팅 산화티타늄 안료가 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 추가 UV-차단제는 바람직하게는 조성물의 총 중량 대비 0.1 중량% 내지 60 중량%, 특히 5 중량% 내지 30 중량% 범위의 함량으로 본 발명에 따른 조성물에 존재한다.
b) 기타 첨가제:
본 발명에 따른 조성물은 또한 특히 유기 용매, 이온성 또는 비이온성 증점제, 연화제, 습윤제, 불투명화제, 안정화제, 완화제, 실리콘, 소포제, 향료, 보존제, 음이온성, 양이온성, 비이온성, 쌍성이온성 또는 양쪽성 계면활성제, 활성 제제, 충전제, 중합체, 추진제, 염기성화제 또는 산성화제 또는 미용 및/또는 피부학 분야에서 일반적으로 사용되는 임의의 다른 성분으로부터 선택되는 통상적인 미용 아주반트를 포함할 수 있다.
유기 용매 중에서, 상기 정의된 바와 같은 C1-C4 모노알칸올 이외의 알코올, 특히 단쇄 C2-C8 폴리올, 예컨대 글리세롤 또는 디올, 예컨대 카프릴릴 글리콜, 1,2-펜탄디올, 프로판디올, 부탄디올, 글리콜 및 글리콜 에테르, 예컨대 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜 또는 디에틸렌 글리콜이 언급될 수 있다.
증점제로서, 카르복시비닐 중합체, 예컨대 Carbopols®(카보머) 및 퍼뮬렌(Pemulen), 예컨대 Pemulen TR1® 및 Pemulen TR2®(아크릴레이트/C10-C30 알킬 아크릴레이트 공중합체); 폴리아크릴아미드, 예를 들어 SEPPIC사에 의해 명칭 Sepigel 305®(CTFA 명칭: 폴리아크릴아미드/C13-14 이소파라핀/Laureth 7) 또는 Simulgel 600(CTFA 명칭: 아크릴아미드/소듐 아크릴로일디메틸타우레이트 공중합체/이소헥사데칸/폴리소르베이트 80) 하에 판매되는 가교된 공중합체; 선택적으로 가교되고/되거나 중화된 2-아크릴아미도-2-메틸프로판설폰산 중합체 및 공중합체, 예를 들어 Hoechst사에 의해 상표명 Hostacerin AMPS® 하에 판매되는 폴리(2-아크릴아미도-2-메틸프로판설폰산)(CTFA 명칭: 암모늄 폴리아크릴로일디메틸 타우레이트 또는 SEPPIC사에 의해 판매되는 Simulgel 800®(CTFA 명칭: 소듐 폴리아크릴로일디메틸 타우레이트/폴리소르베이트 80/소르비탄 올리에이트); 2-아크릴아미도-2-메틸프로판설폰산과 히드록시에틸 아크릴레이트의 공중합체, 예를 들어 SEPPIC사에 의해 판매되는 Simulgel NS® 및 Sepinov EMT 10®; 셀룰로스 유도체, 예컨대 히드록시에틸 셀룰로스; 다당류 및 특히 검, 예컨대 잔탄검; 수용성 또는 수분산성 실리콘 유도체, 예를 들어 아크릴 실리콘, 폴리에테르 실리콘 및 양이온성 실리콘, 및 이들의 혼합물이 언급될 수 있다.
언급될 수 있는 산성화제 중에, 예를 들어, 무기산 또는 유기산, 예를 들어 염산, 오르토인산 또는 황산, 카복실산, 예를 들어 아세트산, 타르타르산, 시트르산 및 락트산, 그리고 설폰산이 있다.
염기성화제 중에, 언급될 수 있는 예는 수성 암모니아, 알칼리 금속 카보네이트, 알칸올아민, 예컨대 모노-, 디- 및 트리에탄올아민 및 이의 유도체, 수산화소듐 또는 수산화칼륨을 포함한다.
바람직하게는, 미용 조성물은 알칸올아민, 특히 트리에탄올아민 및 수산화소듐으로부터 선택되는 하나 이상의 염기성화제를 포함한다.
직접 에멀션의 경우, 본 발명에 따른 조성물의 pH는 일반적으로 대략 3과 12 사이, 바람직하게는 대략 5와 11 사이, 그리고 더욱 더 구체적으로는 6 내지 8.5이다.
케라틴 물질, 예컨대 피부, 입술, 두피, 모발, 속눈썹 또는 손발톱의 케어를 위한 활성제 중에서, 언급될 수 있는 예는 하기를 포함한다:
- 단독의 또는 혼합물로서의 비타민 및 이의 유도체 또는 전구체;
- 항산화제:
- 유리-라디칼 제거제;
- 오염 방지제;
- 자가-태닝제;
- 항당화제(antiglycation agent);
- 진정제;
- 데오도란트;
- 에센셜 오일;
- NO-신타제 저해제;
- 진피 또는 표피 거대분자의 합성을 자극하기 위한 및/또는 이의 분해를 방지하기 위한 제제;
- 섬유아세포 증식을 자극하기 위한 제제;
- 각질세포 증식을 자극하기 위한 제제;
- 근육 이완제;
- 청량화제;
- 장력제;
- 매트-효과제(matt-effect agent);
- 탈색소제;
- 친-염색제;
- 케라틴 분해제;
- 박리제;
- 보습제;
- 소염제;
- 항균제;
- 슬리밍 제제;
- 세포의 에너지 대사에 작용하는 제제;
- 곤충 퇴치제;
- 물질 P 또는 CGRP 길항제;
- 모발 손실 억제제;
- 주름살 방지제;
- 노화 방지제.
당업자는 피부, 모발, 속눈썹, 눈썹 또는 손발톱에서 요망되는 효과의 작용에 따라 상기 활성 제제를 선택할 것이다.
말할 필요도 없이, 당업자는, 본 발명에 따른 조성물과 본질적으로 연관된 유리한 특성이 고려된 첨가(들)에 의해 불리하게 또는 실질적으로 불리하게 영향받지 않도록 상기 선택적 추가 화합물(들) 및/또는 이의 양을 선택하기 위해 주의할 것이다.
본 발명의 바람직한 실시형태에 따르면, 조성물은 하기를 포함한다:
a) 적어도 화학식 3에 해당하는 메로시아닌 및 또한 E/E- 또는 E/Z- 기하 이성질체 형태를 포함한다:
[화학식 3]
Figure pct00017
식 중,
A는 -O- 또는 -NH이며;
R은 C1-C22 알킬기, C2-C22 알케닐기, C2-C22 알키닐기, C3-C22 시클로알킬기 또는 C3-C22 시클로알케닐기이며, 상기 기들은 하나 이상의 O가 개재될 수 있고;
b) 조성물의 총 중량에 대해 바람직하게는 0.1 중량% 내지 98 중량%, 바람직하게는 0.5 중량% 내지 50 중량% 및 더 우선적으로는 1 중량% 내지 20 중량% 범위의 농도로 존재하는, 적어도 하나의 알킬 또는 알킬렌 카보네이트를 포함하는 적어도 1종의 유성상.
제시 형태
본 발명에 따른 조성물은 당업자에게 널리 공지된 기법에 따라 제조될 수 있다. 이는 특히 단순 또는 복합 에멀션(O/W, W/O, O/W/O 또는 W/O/W), 예컨대 크림, 밀크 또는 크림 젤 형태일 수 있다.
이는 또한 무수 형태, 예를 들어 오일 형태일 수 있다. "무수 조성물"이라는 용어는 1 중량% 미만의 물, 또는 0.5%보다 훨씬 더 적은 물을 함유하는, 특히 물이 존재하지 않는 조성물을 의미하며, 물은 조성물의 제조 동안에 첨가된 것이 아니고 혼합된 성분들에 의해 제공되는 잔류수에 상응하는 것이다. 이는 선택적으로 에어로졸 형태로 패키징될 수 있고 무스 또는 스프레이 형태일 수 있다.
수중유 또는 유중수 에멀션 형태인 조성물의 경우, 사용될 수 있는 유화 방법은 패들 또는 임펠러, 회전자-고정자 및 HPH 유형이다.
에멀션은 일반적으로 단독으로 또는 혼합물로 사용되는, 양쪽성, 음이온성, 양이온성 또는 비이온성 유화제, 바람직하게는 비이온성 유화제로부터 선택되는 적어도 1종의 유화제를 포함한다. 유화제는 수득될 에멀션(W/O 또는 O/W 에멀션)에 따라 적절한 방식으로 선택된다.
이것이 에멀션일 때, 이 에멀션의 수성상은 공지된 방법에 따라 제조된 비이온성 소포성 분산물을 포함할 수 있다 (문헌[Bangham, Standish and Watkins, J. Mol. Biol., 13, 238 (1965)], 프랑스 특허 제2 315 991호 및 프랑스 특허 제2 416 008호).
본 발명에 따른 조성물은 다수의 트리트먼트에서, 특히 피부, 입술 및 두피를 포함하는 모발에 대한 미용 트리트먼트에서, 특히 피부, 입술 및/또는 모발의 보호 및/또는 케어를 위한, 및/또는 피부 및/또는 입술의 메이크업을 위한 트리트먼트에서 이의 용도를 찾을 수 있다.
본 발명의 또 다른 대상은 피부, 입술, 손발톱, 모발, 속눈썹, 눈썹 및/또는 두피의 미용 트리트먼트를 위한 제품, 특히 케어 제품, 자외선차단 제품 및 메이크업 제품의 제조를 위한 상기 정의된 본 발명에 따른 조성물의 용도로 이루어진다.
본 발명에 따른 미용 조성물은, 예를 들어 메이크업 제품으로서 사용될 수 있다.
본 발명의 다른 대상은 상기 정의된 바와 같은 본 발명에 따른 적어도 하나의 조성물을 케라틴 물질의 표면에 도포하는 단계로 이루어진, 케라틴 물질의 케어 및/또는 메이크업을 위한 비-치료적 미용 방법으로 구성된다.
본 발명에 따른 미용 조성물은, 예를 들어, 액체 내지 반-액체 점도를 갖는 얼굴 및/또는 바디 케어 제품 및/또는 자외선 차단 제품, 예컨대 유액(milk), 다소 매끄러운 크림, 크림 젤, 페이스트 또는 로션으로서 사용될 수 있다. 이는 선택적으로 에어로졸 형태로 패키징될 수 있고 무스 또는 스프레이 형태일 수 있다.
본 발명에 따른 기화 가능한 유체 로션 형태의 본 발명에 따른 조성물은 가압 장치에 의해 미세 입자의 형태로 피부 또는 모발에 도포된다. 본 발명에 따른 장치는 당업자에게 잘 알려져 있으며, 비-에어로졸 펌프 또는 "분무기(atomizer)", 압축 공기를 분사제로서 사용하는 에어로졸 펌프 및 분사제를 포함하는 에어로졸 용기를 포함한다. 이러한 장치는 미국 특허 제4 077 441호 및 미국 특허 제4 850 517호에 기재되어 있다.
본 발명에 따라 에어로졸 형태로 패키징된 조성물은 일반적으로 통상적인 분사제, 예를 들어 하이드로플루오로 화합물, 디클로로디플루오로메탄, 디플루오로에탄, 디메틸 에테르, 이소부탄, n-부탄, 프로판 또는 트리클로로플루오로메탄을 함유한다. 이들은 바람직하게는 조성물의 총 중량에 대해 15 내지 50 중량%의 범위의 양으로 존재한다.
조립체
또 다른 양상에 따르면, 본 발명은 또한 하기를 포함하는 화장품 조립체에 관한 것이다:
i) 하나 이상의 구획의 경계를 결정하는 용기로서, 폐쇄 부재에 의해 폐쇄되고 선택적으로 밀봉되지 않은 용기; 및
ii) 상기 구획 내부에 배치된 본 발명에 따른 메이크업 및/또는 케어 조성물.
용기는, 예를 들어, 단지(jar) 또는 박스의 형태일 수 있다.
폐쇄 부재는, 상기 메이크업 및/또는 케어 조성물(들)을 수용하는 용기에 대하여 병진 이동 또는 피봇회전함으로써 움직일 수 있도록 장착된 캡을 포함하는 뚜껑 형태일 수 있다.
하기 실시예는 본 발명을 예시하는 역할을 하지만 본질적으로 이를 제한하지는 않는다. 이러한 실시예에서, 조성물 성분의 양은 조성물의 총 중량에 대한 중량 백분율로서 주어진다.
실시예
용해도를 평가하기 위한 프로토콜
유성 용액 중 메로시아닌의 용해도를 거시적으로, 그리고 미시적으로 평가한다. 실온에서, 용액이 맨눈으로 청정하고 투명해 보이고 백색광 또는 편광 현미경 하에서(대물렌즈 ×20 내지 ×40) 임의의 가시적인 결정을 나타내지 않는 경우, 메로시아닌은 가용성으로 간주된다. 용해도를 실온에서, 용액 제조일에, 그 후 시간이 지남에 따라 평가한다. 이 기간 동안에, 용액을 빛으로부터 떨어져서 실온에서 그리고/또는 4℃에서 저장한다.
실시예 1 내지 6: 유성 조성물
이하의 방법에 따라 다음의 유성 조성물을 제조하였다.
Figure pct00018
Figure pct00019
실시예 7 내지 12: 올레오-알코올 조성물
상기 방법에 따라 다음의 조성물을 제조하였다.
Figure pct00020
Figure pct00021
실시예 13 내지 15: 올레오-알코올 조성물
이하의 방법에 따라 다음의 조성물을 제조하였다.
Figure pct00022
오일의 제조 방법:
실시예 1 및 15에 기재한 조성물을 다음의 방식으로 제조한다: 차단제 및 오일을 용기 내에 성공적으로 도입하고, 이어서, 자기 교반기를 이용하여 교반시키고, 메로시아닌이 용해될 때까지 10분 내지 1시간 동안 90℃에서 가열하였다.
실시예 16 내지 17: 역 에멀션 조성물
하기 조성물을 제조하였다:
Figure pct00023
이들 결과는 본 발명에 따른 알킬 또는 알킬렌 카보네이트가 실온에서 그리고 저온에서 시간에 따라 메로시아닌의 용해도를 유지시킬 수 있다는 것을 나타낸다.

Claims (29)

  1. 하기 a) 및 b)를 포함하는, 미용 또는 피부과용 조성물:
    a) 이하의 화학식 (1) 및 (2) 중 어느 하나에 해당하는 적어도 1종의 메로시아닌 또는 이의 E/E- 또는 E/Z- 기하 이성질체 형태:
    (1)
    Figure pct00024

    (2)
    Figure pct00025

    (식 중,
    R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소; C1-C22 알킬기, C2-C22 알케닐기, 또는 C2-C22 알키닐기이며, 이들 기는 적어도 하나의 히드록실기로 치환되거나 또는 적어도 하나의 -O-가 개재될 수 있고; 또는 R1 및 R2는 이들을 연결하는 질소 원자와 함께, -O- 또는 -NH-가 선택적으로 개재될 수 있는 -(CH2)n- 고리를 형성하고;
    R3은 -(C=O)OR6 기; 또는 -(CO)NHR6 기이고;
    R6은 C1-C22 알킬기, C2-C22 알케닐기, C2-C22 알키닐기, C3-C22 사이클로알킬기 또는 C3-C22 사이클로알케닐기(상기 기들은 하나 이상의 OH로 치환될 수 있음)이며;
    R4 및 R5는 수소이거나; R4 및 R5는 C1-C4 알킬기로 치환되고/되거나 하나 이상의 -O-가 개재되거나 또는 -NH-가 개재될 수 있는 -(CH2)n- 고리를 형성하고;
    R7 및 R8은 서로 독립적으로 수소; C1-C22 알킬기, C2-C22 알케닐기, C2-C22 알키닐기(상기 기들은 하나 이상의 O가 개재되고/되거나 하나 이상의 OH로 치환될 수 있음); C3-C22 시클로알킬기 또는 C3-C22 시클로알케닐기(상기 기들은 하나 이상의 -O-가 개재될 수 있음)이거나;
    또는 R7 및 R8은 이들을 연결하는 질소와 함께, 하나 이상의 -O-가 개재될 수 있는 -(CH2)n- 고리를 형성하고;
    R9 및 R10은 수소이거나; R9 및 R10는 C1-C4 알킬로 치환되고/되거나 -O- 또는 -NH-가 개재될 수 있는 -(CH2)n- 고리를 형성하고;
    A는 -O- 또는 -NH이고;
    R11은 C1-C22 알킬기; C2-C22 알케닐기; C2-C22 알키닐기; C3-C22 시클로알킬기 또는 C3-C22 시클로알케닐기(상기 기들은 하나 이상의 O가 개재될 수 있음); 또는 C3-C22 시클로알킬기 또는 C3-C22 시클로알케닐기로 치환되는 C1-C22 알킬기 또는 C2-C22 알케닐기(상기 C3-C22 시클로알킬기 또는 C3-C22 시클로알케닐기는 하나 이상의 -O-가 개재될 수 있음)이며;
    n은 2와 7 사이의 수임),
    b) 적어도 하나의 알킬 또는 알킬렌 카보네이트를 포함하는 적어도 1종의 유성상.
  2. 제1항에 있어서, 화학식 (1)의 화합물은,
    R6이 하나 이상의 히드록실로 치환될 수 있는 C1-C12 알킬기인, 화합물로부터 선택되는, 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식 (1)의 화합물은,
    R6이 하나 이상의 히드록실로 치환될 수 있는 C1-C12 알킬기이고;
    R1 또는 R2 라디칼 중 하나가 C4-C22 알킬기이거나; 또는 R1 및 R2가 이들을 연결하는 질소와 함께, -O- 및/또는 -NH-가 개재될 수 있는 -(CH2)n- 고리를 형성하고;
    R4 및 R5와 n이 제1항에 나타낸 것과 동일한 의미를 갖는, 화합물로부터 선택되는, 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 화학식 (2)의 화합물은,
    R11이 -(CH2)m-O-R12 라디칼이되,
    R12는 C1-C12 알킬기; 또는 C1-C6 알콕시-C1-C6 알킬기이고;
    m은 1 내지 5의 수이고;
    R7, R8, R9, R10 및 A가 제1항에 나타낸 것과 동일한 의미를 갖는, 화합물로부터 선택되는, 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (1) 또는 화학식 (2)의 화합물은,
    한편으로는 R1 및 R2가, 다른 한편으로는 R7 및 R8이, 이들이 각각 결합된 질소 원자와 함께 피페리딜 라디칼 또는 모르폴리닐 라디칼을 각각 형성하는, 화합물로부터 선택되는, 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (1) 또는 화학식 (2)의 화합물은,
    R4 및 R5와 R9 및 R10이 6개의 탄소 원자를 함유하는 탄소계 고리를 각각 형성하는, 화합물로부터 선택되는, 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 화학식 (1)의 화합물은,
    R1 및 R2가 서로 독립적으로 수소; 또는 C1-C22 알킬기; 또는 C1-C22 히드록시알킬기이거나; R1 및 R2가 이들이 결합되는 질소 원자와 함께, 피페리딜 또는 모르폴리닐 라디칼을 형성하며;
    R3이 -(C=O)OR6 기; 또는 -(CO)NHR6 기이고;
    R6이 하나 이상의 -OH로 치환될 수 있는 C1-C22 알킬기이고;
    R4 및 R5가 수소이거나; 또는 R4 및 R5가 함께 연결되어 6개의 탄소 원자를 함유하는 탄소계 고리를 형성하는, 화합물로부터 선택되는, 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 화학식 (1)의 화합물은,
    R1 및 R2가 서로 독립적으로 수소; 또는 C1-C22 히드록시알킬기이되, R1 및 R2 라디칼 중 적어도 하나는 C1-C22 히드록시알킬기이고;
    R3이 -(C=O)OR6 기; 또는 -(C=O)NHR6 기이고;
    R6이 C1-C12 알킬기이고;
    R4 및 R5는 수소이거나; R4 및 R5는 함께 결합되어 6개의 탄소 원자를 함유하는 탄소계 고리를 형성하는, 화합물로부터 선택되는, 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 화학식 (2)의 화합물은,
    R7 및 R8이 서로 독립적으로 수소, 또는 하나 이상의 -O-가 개재될 수 있는 C1-C8 알킬기이며;
    A는 -O- 또는 -NH이며;
    R11은 C1-C22 알킬이고;
    R9 및 R10은 수소이거나; R9 및 R10은 함께 결합되어 6개의 탄소 원자를 함유하는 탄소계 고리를 형성하는, 화합물로부터 선택되는, 조성물.
  10. 제1항에 있어서, 화학식 (2)의 화합물은,
    R7 및 R8은 이들이 결합된 질소 원자와 함께 모르폴리닐 또는 피페리딜 라디칼을 형성하며;
    A가 -O- 또는 -NH이고;
    R11은 하나 이상의 -O-가 개재될 수 있는 C1-C22 알킬기이고;
    R9 및 R10은 수소이거나; R9 및 R10은 함께 결합되어 6개의 탄소 원자를 함유하는 탄소계 고리를 형성하는, 화합물로부터 선택되는, 조성물.
  11. 제1항에 있어서, 화학식 (2)의 화합물은,
    R11이 -(CH2)m-O-R12 라디칼이되,
    R12는 C1-C4 알킬기; 또는 C1-C4 알콕시-C1-C4 알킬기이고;
    m은 1 내지 3의 수이고;
    R7 및 R8이 서로 독립적으로 수소; 하나 이상의 O가 개재될 수 있는 C1-C12 알킬기이거나; 또는 R7 및 R8은, 이들이 결합된 질소 원자와 함께 모르폴리닐 또는 피페리딜 라디칼을 형성하고;
    R9 및 R10은 수소이거나 6개의 탄소 원자를 함유하는 탄소계 고리를 함께 형성하고; 그리고
    A는 -O- 또는 -NH인, 화합물로부터 선택되는, 조성물.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (1) 또는 화학식 (2)의 화합물은 하기 화합물 및 또한 이의 E/E- 또는 E/Z- 기하 이성질체 형태로부터 선택되는, 조성물:
    Figure pct00026

    Figure pct00027

    Figure pct00028

    Figure pct00029
    .
  13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (1) 또는 (2)의 화합물은 하기 화학식 (3)에 해당하는 화합물 및 또한 이의 E/E- 또는 E/Z- 기하 이성질체 형태로부터 선택되는, 조성물:
    (3)
    Figure pct00030

    (식 중,
    A는 -O- 또는 -NH이며;
    R은 C1-C22 알킬기, C2-C22 알케닐기, C2-C22 알키닐기, C3-C22 시클로알킬기 또는 C3-C22 시클로알케닐기이며, 상기 기들은 하나 이상의 O가 개재될 수 있음).
  14. 제14항에 있어서, 화학식 (3)의 메로시아닌은 하기 화합물 및 또한 이의 E/E- 또는 E/Z- 기하 이성질체 형태로부터 선택되는, 조성물:
    Figure pct00031

    Figure pct00032

    Figure pct00033
    .
  15. 제14항에 있어서, 화학식 (3)의 메로시아닌은 화합물 2-에톡시에틸 (2Z)-시아노{3-[(3-메톡시프로필)아미노]시클로헥스-2-엔-1-일리덴}에타노에이트 (25) 및/또는 화합물 에틸 (2Z)-시아노[3-[(3-메톡시프로필)아미노]시클로헥스-2-엔-1-일리덴]에타노에이트 (14) 및 이들의 혼합물 및 바람직하게는 화합물 (25)로부터 선택되는, 조성물.
  16. 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, 메로시아닌(들)은 조성물의 총 중량에 대해 0.1 중량% 내지 25 중량%, 우선적으로 0.2 중량% 내지 20 중량%, 더욱 양호하게는 0.5 중량% 내지 10 중량%의 범위의 농도로 존재하는 조성물.
  17. 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서, 하기 a) 및 b)를 포함하는, 미용 또는 피부과용 조성물:
    a) 적어도 화학식 (3)에 해당하는 메로시아닌 및 또한 E/E- 또는 E/Z- 기하학적 이성질체 형태:
    (3)
    Figure pct00034

    (식 중,
    A는 -O- 또는 -NH이며;
    R은 C1-C22 알킬기, C2-C22 알케닐기, C2-C22 알키닐기, C3-C22 시클로알킬기 또는 C3-C22 시클로알케닐기이며, 상기 기들은 하나 이상의 O가 개재될 수 있음)
    b) 조성물의 총 중량에 대해, 바람직하게는 0.1 중량% 내지 98 중량%, 바람직하게는 0.5 중량% 내지 50 중량% 및 더 우선적으로는 1 중량% 내지 20 중량% 범위의 농도로 존재하는, 적어도 하나의 알킬 또는 알킬렌 카보네이트를 포함하는 적어도 1종의 유성상.
  18. 제1항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, 알킬렌 카보네이트(들)의 알킬렌 사슬(들)은 종국적으로 하나 이상의 히드록실기에 의해 치환되는 C2-C6 알킬 라디칼, 바람직하게는 C2-C4 알킬 라디칼이고;
    그리고/또는 알킬 카보네이트(들)의 알킬 라디칼(들)은 종국적으로 하나 이상의 히드록실기에 의해 치환되는 C1-C6 알킬 라디칼, 바람직하게는 C2-C6 알킬 라디칼, 더 바람직하게는 C2-C4 알킬 라디칼인, 조성물.
  19. 제1항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서, 알킬렌 카보네이트(들)의 알킬렌 사슬(들)의 탄소의 합 및/또는 알킬 카보네이트(들)의 알킬 라디칼(들)의 탄소의 합은 2 내지 6개의 탄소 원자의 범위인, 조성물.
  20. 제1항 내지 제19항 중 어느 한 항에 있어서, 알킬렌 카보네이트(들)는 하기 화학식 (4)의 알킬렌 카보네이트로부터 선택되는, 조성물:
    (4)
    Figure pct00035

    (식 중,
    R'는 수소 원자, 선형 또는 분지형 C1-C6 알킬 라디칼, 선형 또는 분지형 C1-C4 히드록시알킬 라디칼을 나타내고;
    R"는 수소 원자, 선형 또는 분지형 C1-C6 알킬 라디칼, 선형 또는 분지형 C1-C4 히드록시알킬 라디칼을 표시하며;
    m은 1, 2 또는 3임).
  21. 제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 있어서, 알킬렌 카보네이트(들)는 하기 화학식 (4)의 알킬렌 카보네이트로부터 선택되는, 조성물:
    (4)
    Figure pct00036

    (식 중,
    라디칼 R'는 수소 원자, 선형 또는 분지형 C1-C4 알킬 라디칼, 선형 C1-C2 히드록시알킬 라디칼을 표시하고;
    R"는 수소 원자, 선형 또는 분지형 C1-C2 알킬 라디칼, 선형 C1-C2 히드록시알킬 라디칼을 표시하며,
    m은 1임).
  22. 제1항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서, 알킬렌 카보네이트(들)는 에틸렌 카보네이트, 프로필렌 카보네이트, 1,2-부틸렌 카보네이트 및 글리세릴 카보네이트, 및 더 구체적으로는 프로필렌 카보네이트로부터 선택되는, 조성물.
  23. 제1항 내지 제22항 중 어느 한 항에 있어서, 알킬 카보네이트(들)는 하기 화학식 (5)의 화합물로부터 선택되는, 조성물:
    (5) R'-O-CO-O-R"
    (식 중,
    R'는 선형 또는 분지형 C1-C5 알킬 라디칼, 선형 또는 분지형 C1-C4 히드록시알킬 라디칼을 나타내고;
    R"는 선형 또는 분지형 C1-C5 알킬 라디칼, 선형 또는 분지형 C1-C4 히드록시알킬 라디칼을 표시하며;
    R'와 R" 탄소의 합이 2 내지 6의 범위임).
  24. 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서, 알킬 카보네이트(들)는 디에틸 카보네이트 및 디프로필 카보네이트로부터 선택되는, 조성물.
  25. 제1항 내지 제24항 중 어느 한 항에 있어서, 알킬 또는 알킬렌 카보네이트(들)가, 조성물의 총 중량에 대해, 바람직하게는 0.1 중량% 내지 98 중량%, 바람직하게는 0.5 중량% 내지 50 중량%, 보다 우선적으로는 1 중량% 내지 20 중량% 범위의 농도로 존재하는, 조성물.
  26. 제1항 내지 제25항 중 어느 한 항에 있어서, 또한 추가 UV-차단제를 포함하는 것을 특징으로 하는, 조성물.
  27. 케라틴 물질의 케어 및/또는 메이크업을 위한 비-치료적 미용 방법으로서, 제1항 내지 제26항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 조성물 적어도 하나를 상기 케라틴 물질의 표면에 도포하는 단계를 포함하는, 비-치료적 미용 방법.
  28. 피부의 칙칙해짐(darkening)을 제한하고/하거나 안색의 컬러 및/또는 균일성을 개선시키는 비-치료적 미용 방법으로서, 제1항 내지 제26항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 조성물 적어도 하나를 케라틴 물질의 표면에 도포하는 단계를 포함하는, 비-치료적 미용 방법.
  29. 케라틴 물질의 노화 징후의 예방 및/또는 처치를 위한 비-치료적 미용 방법으로서, 제1항 내지 제26항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 조성물 적어도 하나를 케라틴 물질의 표면에 도포하는 단계를 포함하는, 비-치료적 미용 방법.
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3130598A1 (fr) * 2021-12-17 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et du tétra hydroxycinnamate de di-t-butyle pentaérythrityle
FR3130593A1 (fr) * 2021-12-17 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et le dipropylène glycol
WO2023110767A1 (en) * 2021-12-17 2023-06-22 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and a gamma-butyrolactone and/or a gamma-butyrolactam
FR3141059A1 (fr) * 2022-10-20 2024-04-26 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et une gamma-butyrolactone et/ou un gamma-butyrolactame
FR3130599A1 (fr) * 2021-12-17 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et une gamma-butyrolactone et/ou un gamma-butyrolactame
FR3130597A1 (fr) * 2021-12-17 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et au moins un diol comportant de 4 à 7 atomes de carbone

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014111570A2 (en) * 2013-01-21 2014-07-24 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an oily phase comprising at least one specific amide compound
JP2014533708A (ja) * 2011-11-23 2014-12-15 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se Uv吸収剤組成物におけるオレオゲルの使用

Family Cites Families (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2463264A (en) 1942-12-23 1949-03-01 Ciba Ltd Derivatives of cyclic amidines and process of making same
FR2315991A1 (fr) 1975-06-30 1977-01-28 Oreal Procede de fabrication de dispersions aqueuses de spherules lipidiques et nouvelles compositions correspondantes
US4077441A (en) 1976-08-16 1978-03-07 National Instrument Company Convertible filling machine
JPS53128333A (en) 1977-04-15 1978-11-09 Fuji Photo Film Co Ltd Prevention of influences of ultraviolet ray upon photosensitive material of silver halogenide
FR2416008A1 (fr) 1978-02-02 1979-08-31 Oreal Lyophilisats de liposomes
DE8322682U1 (de) 1983-08-05 1986-02-13 Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München Mechanische Überlastungssicherung
DE3531383A1 (de) 1985-09-03 1987-03-05 Agfa Gevaert Ag Fotografisches aufzeichnungsmaterial mit einem uv-absorber und neue uv-absorber
NL8502651A (nl) 1985-09-27 1987-04-16 Airspray Int Bv Verstuiver voor een houder voor een te verstuiven vloeistof.
US5624663A (en) 1987-08-28 1997-04-29 L'oreal Photostable cosmetic filter composition cotaining a UV-A filter and a substituted dialkylbenzalmalonate, the use of substituted dialkylbenzalmalonates in cosmetics as broad-band solar filters and novel substituted dialkyl malonates
US5237071A (en) 1991-01-22 1993-08-17 Fairmount Chemical Company, Inc. Process for preparing 2,2'-methylene-bis(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-hydrocarbyl phenols)
US5166355A (en) 1991-02-04 1992-11-24 Fairmount Chemical Co., Inc. Process for preparing substituted 2,2'-methylene-bis-[6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-hydrocarbyl-phenols]
FR2677544B1 (fr) 1991-06-14 1993-09-24 Oreal Composition cosmetique contenant un melange de nanopigments d'oxydes metalliques et de pigments melaniques.
FR2680683B1 (fr) 1991-08-29 1993-11-12 Oreal Composition cosmetique filtrante contenant un polymere filtre a structure hydrocarbonee et une silicone filtre.
DE59509233D1 (de) 1994-02-24 2001-06-13 Haarmann & Reimer Gmbh Kosmetische und dermatologische zubereitungen, enthaltend phenylen-1,4-bisbenzimidiazolesulfonsäuren
GB9515048D0 (en) 1995-07-22 1995-09-20 Ciba Geigy Ag Sunscreen compositions
IT1284525B1 (it) 1996-09-13 1998-05-21 3V Sigma Spa Derivati di benzossazolo loro uso come stabilizzanti contro le radiazioni uv
FR2755692B1 (fr) 1996-11-08 1998-12-04 Oreal Nouveaux filtres solaires, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations
DE19726184A1 (de) 1997-06-20 1998-12-24 Beiersdorf Ag Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen in Form von Emulsionen, insbesondere O/W-Makroemulsionen, O/W-Mikroemulsionen oder O/W/O-Emulsionen, mit einem Gehalt an lichtschutzwirksamen Benzotriazolderivaten
GB9715751D0 (en) 1997-07-26 1997-10-01 Ciba Geigy Ag Formulations
DE19755649A1 (de) 1997-12-15 1999-06-17 Basf Ag Photostabile UV-Filter enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen
DE19746654A1 (de) 1997-08-13 1999-02-18 Basf Ag Photostabile UV-Filter enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen
DE19828463A1 (de) 1998-06-26 1999-12-30 Basf Ag 4,4-Diarylbutadiene als wasserlösliche photostabile UV-Filter für kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen
DE19855649A1 (de) 1998-12-03 2000-06-08 Basf Ag Dimere alpha-Alkyl-Styrolderivate als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
DE19857127A1 (de) 1998-12-11 2000-06-15 Basf Ag Oligomere Diarylbutadiene
IT1312374B1 (it) 1999-01-11 2002-04-15 3V Sigma Spa Associazioni di filtri solari e composizioni cosmetiche che licontengono
US6225467B1 (en) 2000-01-21 2001-05-01 Xerox Corporation Electroluminescent (EL) devices
DE10012408A1 (de) 2000-03-15 2001-09-20 Basf Ag Verwendung von Lichtschutzmittelkombinationen, die als wesentlichen Bestandteil aminosubstituierte Hydroxybenzophenone enthalten als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
FR2815961B1 (fr) 2000-10-26 2008-11-28 Centre Nat Rech Scient Nouveaux intermediaires utiles pour la synthese de retinoides
ITMI20012037A1 (it) 2001-10-02 2003-04-02 3V Sigma Spa Associazioni di filtri solari
DE10162844A1 (de) 2001-12-20 2003-07-03 Beiersdorf Ag Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Bis-Resorcinyltriazinderivaten und Benzoxazol-Derivaten
JP3973941B2 (ja) 2002-03-25 2007-09-12 富士フイルム株式会社 δ−アミノペンタジエン酸エステル誘導体の製造方法
KR101043995B1 (ko) 2002-07-10 2011-06-24 시바 홀딩 인코포레이티드 화장품용 메로시아닌 유도체
MX267068B (es) 2003-03-24 2009-05-29 Ciba Sc Holding Ag Derivados simetricos de triazina.
DE102004047282A1 (de) 2004-09-27 2006-04-20 Beiersdorf Ag W/O-Emulsion mit UV-Lichtschutzfilterpigmenten
DE102004047281A1 (de) 2004-09-27 2006-04-20 Beiersdorf Ag Lichtschutzkonzentrat mit organischen Mikropigmenten
DE102004047288B4 (de) 2004-09-27 2006-11-30 Beiersdorf Ag Lichtschutzemulsion mit hohem Anteil an Lichtschutzfilterpigmenten
DE102004047286B4 (de) 2004-09-27 2006-11-23 Beiersdorf Ag Kosmetische Lichtschutzzubereitung auf Basis von Mikropigmenten
DE102004047285A1 (de) 2004-09-27 2006-04-20 Beiersdorf Ag Organische Mikropigmente enthaltende kosmetische Lichtschutzemulsion
DE102004047283A1 (de) 2004-09-27 2006-04-13 Beiersdorf Ag O/W-Emulsionen mit anorganischen UV-Lichtschutzfilterpigmenten
EP1798213A1 (de) 2005-12-14 2007-06-20 Cognis IP Management GmbH Verfahren zur Herstellung von Kohlenwasserstoffen
GB2433499A (en) 2005-12-20 2007-06-27 Ciba Sc Holding Ag Merocyanine derivatives useful as UV absorbing agents
GB2433439A (en) 2005-12-21 2007-06-27 Ciba Sc Holding Ag Use of transmission dyes to protect human skin from UV radiation
WO2008155059A2 (de) 2007-06-19 2008-12-24 Cognis Ip Management Gmbh Kohlenwasserstoff gemische und ihre verwendung
JP5270134B2 (ja) 2007-11-12 2013-08-21 株式会社コーセー 紫外線吸収剤水分散組成物
WO2013010590A1 (en) * 2011-07-21 2013-01-24 L'oreal Cosmetic and/or dermatological composition containing a merocyanine derivative comprising specific polar groups consisting of hydroxyl- and ether-functionalities
FR3001137B1 (fr) * 2013-01-21 2015-02-27 Oreal Emulsion eau-dans-huile cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et au moins un polymere emulsionnant du type ester d'acide gras et de glycol polyoxyalkylene
WO2015094760A1 (en) 2013-12-19 2015-06-25 The Procter & Gamble Company Shaping keratin fibres using carbonate ester
FR3040879B1 (fr) * 2015-09-10 2017-10-13 Oreal Composition filtrante anhydre comprenant une phase grasse siliconee

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014533708A (ja) * 2011-11-23 2014-12-15 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se Uv吸収剤組成物におけるオレオゲルの使用
WO2014111570A2 (en) * 2013-01-21 2014-07-24 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an oily phase comprising at least one specific amide compound

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