KR20210021615A - 고관능성 폴리에테르 카보네이트 폴리올 제조방법 및 이를 이용한 경질 폴리우레탄 폼 제조방법 - Google Patents

고관능성 폴리에테르 카보네이트 폴리올 제조방법 및 이를 이용한 경질 폴리우레탄 폼 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR20210021615A
KR20210021615A KR1020190093958A KR20190093958A KR20210021615A KR 20210021615 A KR20210021615 A KR 20210021615A KR 1020190093958 A KR1020190093958 A KR 1020190093958A KR 20190093958 A KR20190093958 A KR 20190093958A KR 20210021615 A KR20210021615 A KR 20210021615A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
polyether carbonate
polyurethane foam
polyol
carbonate polyol
rigid polyurethane
Prior art date
Application number
KR1020190093958A
Other languages
English (en)
Inventor
백준현
하재희
홍성철
이동현
Original Assignee
주식회사 포스코
재단법인 포항산업과학연구원
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 포스코, 재단법인 포항산업과학연구원 filed Critical 주식회사 포스코
Priority to KR1020190093958A priority Critical patent/KR20210021615A/ko
Publication of KR20210021615A publication Critical patent/KR20210021615A/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G64/18—Block or graft polymers
    • C08G64/183—Block or graft polymers containing polyether sequences
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/44—Polycarbonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
    • C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
    • C08G18/7671—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups containing only one alkylene bisphenyl group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
    • C08G65/2606—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2642—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds characterised by the catalyst used
    • C08G65/2645—Metals or compounds thereof, e.g. salts
    • C08G65/2663—Metal cyanide catalysts, i.e. DMC's
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00—Foam properties
    • C08G2110/0025—Foam properties rigid

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Abstract

본 발명은 고관능성 폴리에테르 카보네이트 폴리올 제조방법 및 고관능성 폴리에테르 카보네이트 폴리올을 이용하여 제조된 경질 폴리우레탄 폼을 제공하기 위한 것이다. 본 발명은 이중금속시안염 촉매 존재 하에 알킬렌 옥사이드 및 4 이상의 OH 관능기를 갖는 폴리올을 반응시키는 단계를 포함하는 폴리에테르 카보네이트 폴리올 제조방법을 제공한다. 또한 본 발명은 폴리에테르 카보네이트 폴리올와 이소시아네이트 화합물을 반응시키는 단계를 포함하는 경질 폴리우레탄 폼 제조방법을 제공한다.

Description

고관능성 폴리에테르 카보네이트 폴리올 제조방법 및 이를 이용한 경질 폴리우레탄 폼 제조방법{PREPARING METHOD FOR HIGH FUNCTIONALITY POLYETHER CARBONATE POLYOL AND PREPARING METHOD FOR RIGID POLYURETHANE FOAM USING THE SAME}
본 발명은 고관능성 폴리에테르 카보네이트 폴리올 제조방법 및 이를 이용한 경질 폴리우레탄 폼 제조방법에 관한 것이다.
폴리우레탄(PU)은 연질 폼, 경질 폼, 엘라스토머, 코팅, 접착제 등 광범위한 산업 분야에서 사용되고 있다. 특히 경질 폴리우레탄 폼은 우수한 단열 특성으로 인해 가전제품, 선박, 냉장고, 자동차, 건축 재료 등의 분야에서 단열재로서 널리 사용된다.
일반적으로 폴리우레탄은 히드록실 말단기를 가지는 폴리올과 이소시아네이트의 반응으로부터 제조되는데, 경질 폴리우레탄 폼 제조에는 폴리에테르 폴리올 또는 폴리에스테르 폴리올이 주로 사용된다.
폴리에테르 카보네이트 폴리올의 합성 시 석유 기반 원료의 일부가 CO2로 대체될 수 있다. 따라서 폴리에테르 카보네이트 폴리올로부터 폴리우레탄을 제조하는 경우에는 공급원료 비용의 절감 효과가 있고 동시에 친환경적이다. 이러한 이유로 석유 기반의 폴리에테르 폴리올 및 폴리에스테르 폴리올의 대안으로서, CO2 기반 폴리에테르 카보네이트 폴리올이 몇몇 문헌들에서 보고되었다.
그러나 기존의 폴리에테르 카보네이트 폴리올의 경우, 상대적으로 큰 분자량과 낮은 히드록실 작용기로 인해 연질 폴리우레탄 폼으로만 제조가 가능하였고(특히 예를 들어, US2018273674, US8247467, US20160319070), 경질 폴리우레탄 폼 제조시에는 거품이 수축 또는 붕괴되거나 부서지기 쉬운 상태가 되었다. 또한 수축을 방지하거나 충분한 강도를 갖는 경질 폴리우레탄 폼 제조를 위해 히드록실 관능기수(OH functionality)가 높은 폴리에테르 폴리올 및 폴리에스테르 폴리올의 혼합이 불가피하였다.
본 발명의 목적은 OH 관능기 수가 3 이상인 폴리에테르 카보네이트 폴리올을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 폴리에테르 카보네이트 폴리올을 단독으로 사용하여 제조된 경질 폴리우레탄 폼을 제공하는 것이다.
본 발명의 일 측면에 따르면, 이중금속시안염 촉매 존재 하에 알킬렌 옥사이드 및 3 이상의 OH 관능기를 갖는 폴리올을 반응시키는 단계를 포함하는 폴리에테르 카보네이트 폴리올 제조방법이 제공된다.
본 발명의 다른 측면에 따르면, 상기 제조된 폴리에테르 카보네이트 폴리올와 이소시아네이트 화합물을 반응시키는 단계를 포함하는 경질 폴리우레탄 폼 제조방법이 제공된다.
본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 상기 제조된 폴리에테르 카보네이트 폴리올과 이소시아네이트 화합물의 반응에 의해 제조된 경질 폴리우레탄 폼이 제공된다.
본 발명에 따르면, OH 관능기 수가 3 이상인 고관능성 폴리에테르 카보네이트 폴리올을 제조할 수 있다. 상기 고관능성 폴리에테르 카보네이트 폴리올을 단독으로 사용하는 경우에도 우수한 단열 성능을 갖는 경질 폴리우레탄 폼을 제조할 수 있다.
도 1은 본 발명의 실시예에 따라 제조된, 발포 후 2일이 경과한 경질 폴리우레탄 폼을 나타낸 것이다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시 형태를 설명한다. 그러나 본 발명의 실시 형태는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 이하 설명하는 실시 형태로 한정되는 것은 아니다.
경질 폴리우레탄 폼은 폴리올과 이소시아네이트 화합물의 반응에 의해 제조된다. 상기 폴리올로는 폴리에테르 폴리올, 폴리에스테르 폴리올, 폴리에테르 카보네이트 폴리올 등이 사용될 수 있다. 그러나 폴리에테르 카보네이트 폴리올을 단독으로 사용하는 경우에는 경질 폴리우레탄 폼의 수축을 방지하거나 충분한 강도를 갖도록 하기 위해 히드록실 관능기수가 높은 폴리에테르 폴리올 또는 폴리에스테르 폴리올의 혼합이 불가피하였다.
본 발명에 따르면 폴리에테르 카보네이트 폴리올을 단독으로 사용하는 경우에도 경질 폴리우레탄 폼의 제조 과정에서 거품이 수축 또는 붕괴되지 않고 충분한 강도를 갖는 경질 폴리우레탄 폼을 제조할 수 있다.
본 발명은 이중금속시안염 촉매 존재 하에 알킬렌 옥사이드 및 3 이상의 OH 관능기를 갖는 폴리올을 반응시키는 단계를 포함하는 고관능성 폴리에테르 카보네이트 폴리올 제조 방법을 제공한다. 본 발명에서 고관능성 폴리에테르 카보네이트 폴리올은 일반적으로 분자 내의 OH 관능기 수가 3 이상, 바람직하게는 4 내지 8인 것을 의미한다.
이중금속시안염 촉매는 아세테이트기를 갖는 유기 착물화제, 폴리에테르 화합물, 금속염 및 금속시안염을 포함할 수 있다. 상기 아세테이트기를 갖는 유기 착물화제는 특별히 한정되지는 않으나, 에틸렌글리콜모노메틸에테르 아세테이트인 것이 바람직하다.
알킬렌 옥사이드는 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, 사이클로헥센 옥사이드 등일 수 있으며, 바람직하게는 프로필렌 옥사이드일 수 있다.
폴리올은 고관능성 폴리에테르 카보네이트 폴리올 제조 반응에서 개시제로서의 역할을 한다. 3 이상의 OH 관능기를 갖는 폴리올을 원료로 하여 폴리에테르 카보네이트 폴리올을 제조하는 경우, 상기 폴리올을 단독으로 사용하는 경우에도 높은 강도를 가지며 단열 성능이 우수한 폴리우레탄 폼을 제조할 수 있다. 반면, 3 미만의 OH 관능기를 갖는 폴리올로부터 폴리우레탄 폼을 제조하는 경우에는 폴리우레탄 폼 제조 시 거품이 수축되거나 붕괴될 수 있다. 바람직하게는 폴리프로필렌글리콜일 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
고관능성 폴리에테르 카보네이트 폴리올 제조 시, 부반응에 의해 카보네이트계 화합물이 생성될 수 있다. 이러한 카보네이트계 화합물은 폴리에테르 카보네이트 폴리올과 혼합된 혼합물 상태로 존재한다. 따라서 폴리에테르 카보네이트 폴리올을 정제하는 공정을 통해 상기 혼합물로부터 카보네이트계 화합물을 제거할 수 있다.
정제 공정은 상기 혼합물에 물을 첨가하는 단계 및 물이 첨가된 혼합물을 상층액과 하층액으로 분리하는 단계를 포함할 수 있다. 혼합물을 상층액과 하층액으로 분리하는 과정에서 원심분리 방법을 사용할 수 있다.
다음으로, 상기 고관능성 폴리에테르 카보네이트 폴리올을 이용한 경질 폴리우레탄 폼 제조 방법에 대해 설명한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면 경질 폴리우레탄 폼은 고관능성 폴리에테르 카보네이트 폴리올 및 이소시아네이트 화합물을 반응시킴으로써 형성될 수 있다. 이소시아네이트 화합물로는 예를 들어 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트(MDI)를 사용할 수 있다.
경질 폴리우레탄 폼 제조시 사슬연장제로서 디에틸렌 글리콜, 아민계 촉매, 실리콘계 계면활성제 등을 첨가할 수 있다.
실시예
이하, 본 발명의 실시예에 대해 상세히 설명한다. 하기 실시예는 본 발명의 이해를 위한 것일 뿐, 본 발명을 한정하는 것은 아니다.
1. 폴리에테르 카보네이트 폴리올 제조
원료로 프로필렌 옥사이드(PO) 90 mL, 폴리(프로필렌 글리콜) (SC-450, 국도화학) 30 mL, 이중금속시안염 촉매 110 mg을 반응기에 장입한 후 반응 온도를 115 ℃까지 승온하고, CO2로 반응 압력을 30 barg까지 승압한 후 2시간 동안 교반하여 폴리에테르 카보네이트 폴리올을 제조하였다. 이중금속시안염 촉매는 유기 착물화제로 에틸렌글리콜모노메틸에테르 아세테이트와 폴리(에틸렌 글리콜)-폴리(프로필렌 글리콜)-폴리 (에틸렌 글리콜) 트리블록(triblock) 공중합체 (P123) (분자량 = 5800)를 사용하여 제조하였다.
2. 폴리에테르 카보네이트 폴리올의 정제
폴리에테르 카보네이트 폴리올 제조 단계에서 부반응에 의해 프로필렌 카보네이트(propylene carbonate)가 생성된다. 폴리에테르 카보네이트 폴리올과 프로필렌 카보네이트의 혼합물에 물을 첨가하고, 물이 첨가된 혼합물을 상층액과 하층액으로 분리하여 프로필렌 카보네이트를 제거하였다. 제조된 폴리에테르 카보네이트 폴리올의 Mn은 1147 g/mol, OH value는 287 mg KOH/g, OH 관능기 수는 5.9, 사슬 내 CO2 함량은 5.4 wt%였다.
3. 경질 폴리우레탄 폼 제조
경질 폴리우레탄 폼을 제조하기 위해 사용된 성분과 이들 성분의 특성은 다음과 같다. 분자량은 겔 투과 크로마토그래피법(GPC)에 의해 측정되었다.
- PEC polyol: 폴리에테르 카보네이트(PEC) 폴리올, Mn (MALDI-TOF): 1147 g/mol, OH value: 287 mg KOH/g, OH 관능기 수: 5.9, 사슬 내 CO2 함량: 5.4 wt%
- P3059: 폴리(프로필렌 글리콜) (PPG) (삼전화학), 분자량: 455 g/mol, OH value: 430 mg KOH/g, OH 관능기 수: 3.5
- M-200: Polymeric MDI (금호미쓰이화학); NCO 함량: 31 wt%, NCO 관능기 수: 2.7
- DEG: 사슬연장제로서의 디에틸렌 글리콜 (Sigma-aldrich)
- Polycat 8: 아민 촉매 (Evonik)
- 물: 화학적 발포제
- Niax L-5420: 실리콘 계면활성제 (Momentive)
(1) 실시예
이소시아네이트 화합물(M-200)을 제외한 모든 성분 (PEC polyol, 디에틸렌 글리콜, Polycat 8, 물, Niax L-5420)을 표 1에 기재된 정확한 양으로 PP컵에 계량한 후, 충분히 균일하게 섞일 때까지 60초 동안 혼합하였다. 그 이후에 이소시아네이트 화합물(M-200)을 첨가한 후 15초 동안 혼합시켰다. 이소시아네이트 인덱스는 110이었다. 전체 제형을 균일하게 혼합한 후에, 혼합물을 몰드에 부어 거품이 부풀어 오르는 것을 확인하였다. 상기 과정을 통해 제조된 발포체를 상온에서 48시간 동안 경화시켰다. 경화 후의 폴리우레탄 폼을 도 1에 나타내었다.
(2) 비교예
PEC polyol 대신 기존의 경질 폴리우레탄 폼 제조용 폴리올인 P3059를 사용한 것을 제외하고는 실시예와 동일한 방법으로 경질 폴리우레탄 폼을 제조하였다.
성분
(단위: pphp)		 실시예 비교예
PEC polyol 100 0
P3059 0 100
M-200 159.3 215.4
DEG 6 6
Polycat 8 2 2
물 4 5
Niax L-5420 1.5 1.5
4. 경질 폴리우레탄 폼의 특성 평가
실시예 및 비교예에서 제조된 경질 폴리우레탄 폼의 특성 평가를 실시하고 그 결과를 표 2에 나타내었다. 폼의 특성들은 다음과 같은 표준 테스트 방법에 따라 측정되었다.
- 밀도 (kg/m3): ASTM D 1622
- 압축강도 (N/cm2): ASTM D 1621
- 열전도율 (W/mK): ISO 22007-2
실시예 비교예
경화 후 외형 수축 발생하지 않음 수축 발생하지 않음
밀도 (kg/m3) 32.47 ± 1.35 32.74 ± 0.63
압축강도 (N/cm2) 14.92 ± 2.67 27.76 ± 0.86
열전도율 (W/mK) 0.02657 ± 0.00033 0.02920 ± 0.00003
본 발명에 따라 제조된 폴리에테르 카보네이트 폴리올을 단독으로 사용한 경우에도 경질 폴리우레탄 폼을 제조할 수 있으며, 우수한 단열 성능을 나타내었다.

Claims (6)

  1. 이중금속시안염 촉매 존재 하에 알킬렌 옥사이드 및 3 이상의 OH 관능기를 갖는 폴리올을 반응시키는 단계를 포함하는 폴리에테르 카보네이트 폴리올 제조방법.
  2. 제1항에 있어서,
    알킬렌 옥사이드는 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드 및 사이클로헥센 옥사이드로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 화합물인 것을 특징으로 하는 폴리에테르 카보네이트 폴리올 제조방법.
  3. 제1항에 있어서,
    3 이상의 OH 관능기를 갖는 폴리올은 폴리 프로필렌글리콜인 것을 특징으로 하는 폴리에테르 카보네이트 폴리올 제조방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따라 제조된 폴리에테르 카보네이트 폴리올과 이소시아네이트 화합물을 반응시키는 단계를 포함하는 경질 폴리우레탄 폼 제조방법.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 이소시아네이트 화합물은 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트(MDI)인 것을 특징으로 하는 경질 폴리우레탄 폼 제조방법.
  6. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따라 제조된 폴리에테르 카보네이트 폴리올과 이소시아네이트 화합물의 반응에 의해 제조된 경질 폴리우레탄 폼.
KR1020190093958A 2019-08-01 2019-08-01 고관능성 폴리에테르 카보네이트 폴리올 제조방법 및 이를 이용한 경질 폴리우레탄 폼 제조방법 KR20210021615A (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020190093958A KR20210021615A (ko) 2019-08-01 2019-08-01 고관능성 폴리에테르 카보네이트 폴리올 제조방법 및 이를 이용한 경질 폴리우레탄 폼 제조방법

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020190093958A KR20210021615A (ko) 2019-08-01 2019-08-01 고관능성 폴리에테르 카보네이트 폴리올 제조방법 및 이를 이용한 경질 폴리우레탄 폼 제조방법

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20210021615A true KR20210021615A (ko) 2021-03-02

Family

ID=75169376

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020190093958A KR20210021615A (ko) 2019-08-01 2019-08-01 고관능성 폴리에테르 카보네이트 폴리올 제조방법 및 이를 이용한 경질 폴리우레탄 폼 제조방법

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR20210021615A (ko)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20060084710A1 (en) Flexible foams with low bulk densities and compressive strengths
CN1193064C (zh) 使用五氟丁烷发泡剂的完整表皮泡沫
KR20000010859A (ko) 조밀한 표면 및 발포 코어를 갖는 탄성 폴리우레탄 성형품의제조 방법
MXPA00012713A (es) Elastomeros de poliuretano que exhiben propiedades mejoradas de desmoldeo, resistencia en crudo y absorcion de agua, y polioles que no presentan turbiedad y son adecuados para la preparacion de estos elastomeros.
KR100813364B1 (ko) 폴리이소시아네이트 조성물 및 그 폴리이소시아네이트조성물로부터 저습윤 노화 압축 영구 변형된 저밀도 연질포옴을 제조하는 방법
KR20160062559A (ko) 경질 폴리우레탄 폼 및 이의 제조방법
US20050004403A1 (en) Method for producing polyether alcohols
KR101916508B1 (ko) 폴리우레탄 폼 제조용 조성물 및 이의 성형품
RU2547097C2 (ru) Форполимер с концевыми изоцианатными группами, способ его получения и его применение
JP4275686B2 (ja) ポリウレタンフォームの製造方法
JP6892853B2 (ja) 強化された圧縮硬度を有する軟質ポリエステルウレタンフォームの製造方法
KR101959644B1 (ko) 경질 폴리우레탄폼용 폴리올 조성물 및 경질 폴리우레탄폼의 제조 방법
US20180362702A1 (en) Soft polyurethane foam and seat pad
KR102211997B1 (ko) 폴리우레탄 폼 제조용 폴리올 조성물 및 이를 포함하는 폴리우레탄 폼
CZ20013066A3 (cs) Způsob výroby mikrobuněčných polyurethanových elastomerů se zlepąenou zpracovatelností a elastomery vyrobené tímto způsobem
KR20190057038A (ko) 통기성 및 산화방지 특성이 향상된 친환경 폴리우레탄 폼 형성용 조성물 및 폴리우레탄 폼의 제조 방법
KR20210021615A (ko) 고관능성 폴리에테르 카보네이트 폴리올 제조방법 및 이를 이용한 경질 폴리우레탄 폼 제조방법
KR102280968B1 (ko) 내구성 및 연신율이 우수한 친환경적인 인테그랄 스킨 폴리우레탄 폼 조성물 및 이를 이용하여 제조된 인테그랄 스킨 폴리우레탄 폼
KR100339094B1 (ko) 연질폴리우레탄폼의제조방법
JP5201523B2 (ja) 軟質ポリウレタンフォーム用ポリイソシアネート組成物及び該組成物を用いた軟質ポリウレタンフォームの製造方法
CN112543777B (zh) 生产粘弹性聚氨酯泡沫材料的方法
KR101831737B1 (ko) 경질 폴리우레탄 폼 및 이의 제조방법
JP2015034233A (ja) 軟質ポリウレタンフォーム用ポリオール組成物及びフォームの製造法
KR20180138263A (ko) 통기성 및 산화방지 특성이 향상된 친환경 폴리우레탄 폼 형성용 조성물 및 폴리우레탄 폼의 제조 방법
CN109937220B (zh) 具有足够硬度和良好挠性的聚氨酯泡沫

Legal Events

Date Code Title Description
AMND Amendment
X091 Application refused [patent]
AMND Amendment
X601 Decision of rejection after re-examination