KR20210002985A - 발광 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
하기 화학식 1로 표시되는 발광 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 발광 소자가 제시된다:
<화학식 1>
[A1 nA2 (3-n)][B1 mB2 (2-m)]X5
<화학식 1>
[A1 nA2 (3-n)][B1 mB2 (2-m)]X5
Description
발광 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 발광 소자가 제시된다.
발광 소자는 전기 에너지가 빛 에너지로 변환되는 특성의 소자이다.
일예에 따르면, 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재된 발광층을 포함할 수 있다. 추가적으로, 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 구비될 수도 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 구비될 수도 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자는 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
신규 발광 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 발광 소자를 제공하는 것이다. 구체적으로, 납이 포함되지 않는 신규 발광 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 발광 소자를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 발광 화합물이 제공된다:
<화학식 1>
[A1 nA2 (3-n)][B1 mB2 (2-m)]X5
상기 화학식 1 중,
A1 및 A2는 서로 독립적으로, 적어도 1종의 알칼리 금속이되, A1 및 A2는 서로 상이하고;
B1 및 B2는 서로 독립적으로, 적어도 1종의 11족 원소이되, B1 및 B2는 서로 상이하고;
n은 0 ≤ n ≤ 3을 만족하는 실수이고;
m은 0 ≤ m ≤ 2를 만족하는 실수이고;
n 및 m가 동시에 0이 아니고,
3-n 및 2-m이 동시에 0이 아니고;
X는 적어도 1종의 할로겐 원소이다.
일 실시예에서, A1은 Li, Na, K 및 Rb 중에서 선택되고, A2는 Cs일 수 있다.
일 실시예에서, A1은 Li, Na 및 K 중에서 선택되고, A2는 Cs일 수 있다.
일 실시예에서, B1 및 B2는 서로 독립적으로, Cu, Ag 및 Au 중에서 선택될 수 있다.
일 실시예에서, B1은 Au 및 Ag 중에서 선택되고, B2는 Cu일 수 있다.
일 실시예에서, n은 0 < n < 3을 만족하는 실수이거나, 또는 m은 0 < m < 2을 만족하는 실수일 수 있다.
일 실시예에서, X는 I일 수 있다.
일 실시예에서, 상기 발광 화합물은 하기 화학식 1-1로 표시될 수 있다:
<화학식 1-1>
[A1 nCs(3-n)][B1 mCu(2-m)]X5
상기 화학식 1-1 중,
A1, B1, n, m 및 X에 대한 정의는 각각 상기 화학식 1의 정의를 참조한다.
일 실시예에서, A1은 Na 및 K 중에서 선택될 수 있다.
일 실시예에서, n은 0 < n < 3을 만족하는 실수이거나, 또는 m은 0 < m < 2을 만족하는 실수일 수 있다.
일 실시예에서, n은 0 < n < 2을 만족하는 실수일 수 있다.
일 실시예에서, n은 0 < n < 2을 만족하는 실수이고, m은 0일 수 있다.
일 실시예에서, 상기 발광 화합물의 최대 발광 파장은 420 nm 이상 및 520 nm 이하일 수 있다.
일 실시예에서, 상기 발광 화합물의 반치전폭은 100nm 이하일 수 있다.
다른 측면에 따르면, 기판 상에 A1-함유 전구체 및 A2-함유 전구체 중에서 선택되는 1종 이상, B1-함유 전구체 및 B2-함유 전구체 중에서 선택되는 1종 이상 및 용매를 포함하는 혼합물을 제공하는 단계;
반용매를 첨가하여 결정화하는 단계; 및
열처리함으로써 상기 용매 및 상기 반용매를 제거하는 단계; 를 포함하는, 상술한 발광 화합물의 제조 방법이 제공된다.
일 실시예에서, 상기 A1-함유 전구체 및 A2-함유 전구체 중에서 선택되는 1종 이상과 상기 B1-함유 전구체 및 B2-함유 전구체 중에서 선택되는 1종 이상의 몰비는 3:2 내지 4.5:2일 수 있다.
일 실시예에서, 상기 용매는 디메틸 포름아미드, 디메틸 술폭사이드, γ-부티로락톤, N-메틸-2-피롤리돈 또는 이들의 조합이고, 상기 반용매는 디에틸 에테르, 톨루엔, α-터핀올(α-terpineol), 헥실 카비톨(hexyl carbitol, Diethylene glycol hexyl ether), 부틸 카비톨 아세테이트(butyl carbitol acetate, Diethylene Glycol n-butyl Ether Acetate), 헥실 셀로솔브(hexyl cellosolve, Ethylene glycol monohexyl ether), 부틸 셀로솔브 아세테이트(butyl cellosolve acetate, Ethylene Glycol n-butyl Ether Acetate), 또는 이들의 조합일 수 있다.
또 다른 측면에 따르면, 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 발광층; 을 포함하고, 상기 발광층은 상술한 발광 화합물을 포함하는 발광 소자가 제공된다.
일 실시예에서, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역 및/또는 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재된 전자 수송 영역을 포함할 수 있다.
일 실시예에서, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이 및/또는 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 전하 조절층을 포함할 수 있다.
상기 발광 화합물은 향상된 발광 특성, 예를 들어 상대적으로 작은 반치전폭을 갖거나, 상대적으로 큰 발광 효율을 갖는바, 상기 발광 화합물을 채용한 발광 소자는 향상된 색순도 및/또는 효율을 가질 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 화합물 1, 2, 5 및 A에 대한 X-선 광전자 분광법(X-ray Photoelectron Spectroscopy; XPS) 분석 결과를 나타낸 도면이다.
도 3은 화합물 2, 5 및 A에 대한 X-선 회절 분석법(X-ray diffractiometry; XRD) 분석 결과를 나타낸 도면이다.
도 4a는 화합물 2의 주사 전자 현미경(scanning electron microscope; SEM) 사진이고, 도 4b는 화합물 5의 SEM 사진이고, 도 4c는 화합물 A의 SEM 사진이다.
도 5는 화합물 2, 5, 8 및 A에 대한 상온 포토루미네선스(photoluminescence; PL) 스펙트럼을 나타낸 도면이다.
도 6은 화합물 10, 11 및 A에 대한 상온 PL 스펙트럼을 나타낸 도면이다.
도 7은 화합물 1 내지 9 및 A에 대한 포토루미네선스 양자 효율(photoluminescence quantum yield; PLQY) 분석 결과를 나타낸 도면이다.
도 2는 화합물 1, 2, 5 및 A에 대한 X-선 광전자 분광법(X-ray Photoelectron Spectroscopy; XPS) 분석 결과를 나타낸 도면이다.
도 3은 화합물 2, 5 및 A에 대한 X-선 회절 분석법(X-ray diffractiometry; XRD) 분석 결과를 나타낸 도면이다.
도 4a는 화합물 2의 주사 전자 현미경(scanning electron microscope; SEM) 사진이고, 도 4b는 화합물 5의 SEM 사진이고, 도 4c는 화합물 A의 SEM 사진이다.
도 5는 화합물 2, 5, 8 및 A에 대한 상온 포토루미네선스(photoluminescence; PL) 스펙트럼을 나타낸 도면이다.
도 6은 화합물 10, 11 및 A에 대한 상온 PL 스펙트럼을 나타낸 도면이다.
도 7은 화합물 1 내지 9 및 A에 대한 포토루미네선스 양자 효율(photoluminescence quantum yield; PLQY) 분석 결과를 나타낸 도면이다.
본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다. 본 발명의 효과 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 다양한 형태로 구현될 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 용어는 본 발명에서의 기능을 고려하면서 가능한 현재 널리 사용되는 일반적인 용어들을 선택하였으나, 이는 당 분야에 종사하는 기술자의 의도 또는 판례, 새로운 기술의 출현 등에 따라 달라질 수 있다. 또한, 특정한 경우는 출원인이 임의로 선정한 용어도 있으며, 이 경우 해당되는 발명의 설명 부분에서 상세히 그 의미를 기재할 것이다. 따라서 본 명세서에서 사용되는 용어는 단순한 용어의 명칭이 아닌, 그 용어가 가지는 의미와 본 명세서의 전반에 걸친 내용을 토대로 정의되어야 한다.
본 명세서 중, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 다르게 기재되지 않는 한 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
이하의 도면들에서 동일한 참조부호는 동일한 구성요소를 지칭하며, 도면상에서 각 구성요소의 크기는 설명의 명료성과 편의상 과장 또는 축소될 수 있다.
층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "위에" 있다고 할 때, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우 뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 어떤 부분이 다른 부분 "바로 위에" 있다고 할 때에는 중간에 다른 부분이 없는 것을 뜻한다.
본 명세서 중, 단수형은 특별히 언급되지 않는한 복수형도 포함한다.
본 명세서 중, "족(Group)"은 IUPAC 원소 주기율표 상의 족을 의미한다.
본 명세서 중, "알칼리 금속"은 1족 원소를 의미한다.
본 명세서 중, "할로겐 원소"는 17족 원소를 의미한다.
본 명세서 중, "최대 발광 파장"은 화합물을 포함하는 용액 또는 필름 샘플을 제작한 후, 이러한 샘플에 대해 얻은 PL 스펙트럼에서 최대 발광 세기를 갖는 점의 파장 값을 의미한다.
본 명세서 중, "반치전폭(FWHM; full width at half maximum)"은 상술한 PL 스펙트럼에서 최대 발광 세기의 1/2에 해당되는 지점의 파장 폭을 의미한다.
이하, 첨부된 도면들을 참조하여, 발광 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 발광 소자에 대해 상세하게 설명한다.
[발광 화합물]
일 실시예에 따라, 발광 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다:
<화학식 1>
[A1 nA2 (3-n)][B1 mB2 (2-m)]X5
상기 화학식 1 중, A1 및 A2는 서로 독립적으로, 적어도 1종의 알칼리 금속이되, A1 및 A2는 서로 상이할 수 있다.
일 실시예에서, 상기 화학식 1 중, A1은 Li, Na, K 및 Rb 중에서 선택되고, A2는 Cs일 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1 중, A1은 Li, Na 및 K 중에서 선택되고, A2는 Cs일 수 있다. 다른 예로서, 상기 화학식 1 중, A1은 Na 및 K 중에서 선택되고, A2는 Cs일 수 있다.
상기 화학식 1 중, B1 및 B2는 서로 독립적으로, 적어도 1종의 11족 원소이되, B1 및 B2는 서로 상이할 수 있다.
일 실시예에서, 상기 화학식 1 중, B1 및 B2는 서로 독립적으로, Cu, Ag 및 Au 중에서 선택될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1 중, B1은 Au 및 Ag 중에서 선택되고, B2는 Cu일 수 있다.
상기 화학식 1 중, n은 0 ≤ n ≤ 3을 만족하는 실수일 수 있다.
상기 화학식 1 중, m은 0 ≤ m ≤ 2를 만족하는 실수일 수 있다.
상기 화학식 1 중, n 및 m가 동시에 0이 아닐 수 있다.
상기 화학식 1 중, 3-n 및 2-m이 동시에 0이 아닐 수 있다.
일 실시예에서, 상기 화학식 1 중, n은 0 < n < 3을 만족하는 실수이거나, 또는 m은 0 < m < 2을 만족하는 실수일 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1 중, n은 0 < n < 3을 만족하는 실수이고, m은 0 < m < 2을 만족하는 실수일 수 있다.
상기 화학식 1 중, X는 적어도 1종의 할로겐 원소일 수 있다.
일 실시예에서, 상기 화학식 1 중, X는 Cl, Br 및 I 중에서 선택될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1 중, X는 I일 수 있다.
일 실시예에서, 상기 발광 화합물은 하기 화학식 1-1로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 1-1>
[A1 nCs(3-n)][B1 mCu(2-m)]X5
상기 화학식 1-1 중,
A1, B1, n, m 및 X에 대한 정의는 각각 상기 화학식 1의 정의를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 1-1 중, A1은 Li, Na, K 및 Rb 중에서 선택될 수 있다. 다른 예로서, 상기 화학식 1-1 중, A1은 Li, Na 및 K 중에서 선택될 수 있다. 또 다른 예로서, 상기 화학식 1-1 중, A1은 Na 및 K 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1-1 중, B1은 Au 및 Ag 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1-1 중, n은 0 < n < 3을 만족하는 실수이거나, 또는 m은 0 < m < 2을 만족하는 실수일 수 있다. 다른 예로서, 상기 화학식 1-1 중, n은 0 < n < 3을 만족하는 실수이고, m은 0 < m < 2을 만족하는 실수일 수 있다. 또 다른 예로서, 상기 화학식 1-1 중, n은 0 < n < 2을 만족하는 실수일 수 있다. 또 다른 예로서, 상기 화학식 1-1 중, n은 0 < n < 2을 만족하는 실수이고, m은 0일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1-1 중, X는 Cl, Br 및 I 중에서 선택될 수 있다. 다른 예로서, 상기 화학식 1-1 중, X는 I일 수 있다.
다른 실시예에서, 상기 발광 화합물은 Na0.5Cs2.5Cu2I5, NaCs2Cu2I5, Na2CsCu2I5, K0.5Cs2.5Cu2I5, KCs2Cu2I5, K2CsCu2I5, Rb0.5Cs2.5Cu2I5, RbCs2Cu2I5, Rb2CsCu2I5, Cs3Au0.1Cu1.9I5 및 Cs3Ag0.1Cu1.9I5 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 화합물은 청색광을 방출할 수 있다.
상기 발광 화합물의 최대 발광 파장(실측값)은 420 nm 이상 및 520 nm 이하일 수 있다. 상기 발광 화합물의 최대 발광 파장(실측값)은 예를 들면, 420 nm 이상, 430 nm 이상, 495 nm 이하, 475 nm 이하, 또는 450 nm 이하일 수 있다. 특히, 최대 발광 파장이 420 nm 내지 475 nm이면, 진한 청색의 발광색을 갖는 발광 소자를 제공할 수 있다.
상기 발광 화합물의 반치전폭은 100nm 이하일 수 있다. 구체적으로, 상기 발광 화합물의 반치전폭은, 90nm 이하, 85nm 이하, 80nm 이하, 75nm 이하, 70nm 이하, 50nm 이하, 30nm 이하, 또는 20nm 이하일 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 발광 화합물은 Cs3Cu2I5와 달리, Cs 격자 위치가 일부 다른 알칼리 금속 원소로 치환되거나, Cu 격자 위치가 일부 다른 11족 원소로 치환된다. 이에 따라, 상기 화학식 1로 표시되는 발광 화합물은 오비탈 비대칭화가 이루어지고 이에 의해 PLQY가 높아지게 된다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 발광 화합물은 Rb을 포함하는 경우보다 K나 Na를 포함하는 경우가 오비탈의 비대칭화 효과가 더 크므로, PLQY가 더 높을 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 발광 화합물은 상대적으로 높은 안정성을 갖는다. 예를 들어, 상기 발광 화합물은 0.5 eV 초과의 엑시톤 결합 에너지를 가질 수 있다.
현재 발광 특성 및/또는 안정성 면에서 상용 가능한 성능을 나타내는 무기 화합물 또는 유무기 복합 화합물은 대부분 카드뮴, 납 등과 같은 환경 문제를 야기하는 원소들은 포함한다. 그러나, 상기 화학식 1로 표시되는 발광 화합물은 카드뮴, 납 등을 포함하지 않으면서도 발광 특성 및/또는 안정성이 상용 가능한 수준으로 구현될 수 있으므로, 환경 문제를 발생시키지 않는다.
상기 화학식 1로 표시되는 발광 화합물의 제조 방법은, 후술하는 제조 방법 및 합성예를 참조하여, 당업자가 인식할 수 있다.
[발광 화합물의 제조 방법]
다른 실시예에 따라, 기판 상에 A1-함유 전구체 및 A2-함유 전구체 중에서 선택되는 1종 이상, B1-함유 전구체 및 B2-함유 전구체 중에서 선택되는 1종 이상 및 용매를 포함하는 혼합물을 제공하는 단계; 반용매를 첨가하여 결정화하는 단계; 및 열처리함으로써 상기 용매 및 상기 반용매를 제거하는 단계; 를 포함하는, 상기 화학식 1로 표시되는 발광 화합물의 제조 방법이 제공된다.
먼저, 기판 상에 A1-함유 전구체 및 A2-함유 전구체 중에서 선택되는 1종 이상, B1-함유 전구체 및 B2-함유 전구체 중에서 선택되는 1종 이상 및 용매를 포함하는 혼합물이 제공된다.
상기 혼합물 중, 상기 A1-함유 전구체 및 A2-함유 전구체 중에서 선택되는 1종 이상과 상기 B1-함유 전구체 및 B2-함유 전구체 중에서 선택되는 1종 이상의 몰비는 최종 생성되는 화학식 1로 표시되는 발광 화합물의 조성에 따라 결정될 수 있다.
구체적으로, 최종 생성되는 화학식 1로 표시되는 발광 화합물은 A1과 A2의 원자 비율의 합 대 B1과 B2의 원자 비율의 합이 3 대 2이다. 따라서, 이를 만족하는 범위 내에서 상기 혼합물의 조성이 결정될 수 있다. 구체적으로, 상기 A1-함유 전구체 및 A2-함유 전구체 중에서 선택되는 1종 이상과 상기 B1-함유 전구체 및 B2-함유 전구체 중에서 선택되는 1종 이상의 몰비는 3:2 내지 4.5:2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 혼합물을 기판 상에 스핀 코팅할 수 있다. 스핀 코팅에 의하여 상기 혼합물을 제공할 경우, 스핀 코팅 조건은, 예를 들면, 약 300rpm 내지 약 4000rpm의 코팅 속도 및 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위 내에서, 상기 혼합물의 조성을 고려하여 선택될 수 있다. 구체적으로, 코팅 속도는 구간을 나누어 달리 조절될 수 있으며, 예를 들어, 코팅 속도가 제1구간에서는 약 300rpm 내지 700rpm로 유지되다가, 제2구간에서는 약 2000rpm 내지 4000rpm으로 유지될 수 있다.
한편, 상기 혼합물은 다른 공지된 다양한 방법을 적용하여 기판 상에 제공될 수 있다.
상기 용매는 A1-함유 전구체, A2-함유 전구체, B1-함유 전구체 및 B2-함유 전구체의 용해성이 높은 물질 중에서 선택될 수 있다. 예를 들어, 상기 용매는 디메틸 포름아미드, 디메틸 술폭사이드, γ-부티로락톤, N-메틸-2-피롤리돈 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
그 다음, 상기 혼합물이 제공된 기판 상에 반용매를 첨가하여 결정화하는 단계가 수행된다.
예를 들어, 상기 혼합물이 스핀 코팅으로 제공되는 경우, 상기 혼합물을 먼저 스핀 코팅한 다음, 기판을 계속 회전시키면서 반용매를 적가, 분무 등의 방법으로 첨가할 수 있다.
상기 반용매는 A1-함유 전구체, A2-함유 전구체, B1-함유 전구체 및 B2-함유 전구체의 용해성이 낮은 물질 중에서 선택될 수 있다. 예를 들어, 상기 반용매는 디에틸 에테르, 톨루엔, α-터핀올(α-terpineol), 헥실 카비톨(hexyl carbitol), 부틸 카비톨 아세테이트(butyl carbitol acetate), 헥실 셀로솔브(hexyl cellosolve), 부틸 셀로솔브 아세테이트(butyl cellosolve acetate), 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 구체적으로, 상기 반용매는 디에틸 에테르일 수 있다.
그 다음, 열처리 함으로써 상기 용매 및 반용매가 제거된다.
예를 들어, 열처리 조건은 15분 내지 2시간의 시간 범위 및 50℃ 내지 200℃의 온도 범위 내에서 상기 혼합물의 조성을 고려하여 선택될 수 있다.
상기 A1-함유 전구체, A2-함유 전구체, B1-함유 전구체 및 B2-함유 전구체 중 A1, A2, B1 및 B2에 대한 설명은 각각, 상기 화학식 1에 대한 설명 중 A1, A2, B1 및 B2에 대한 설명을 참조한다.
예를 들어, 상기 A1-함유 전구체는 A1의 할로겐화물(예를 들면, (A1)(X)) 중에서 선택되고, A2-함유 전구체는 A2의 할로겐화물(예를 들면, (A2)(X)) 중에서 선택되고, 상기 B1-함유 전구체는 B1의 할로겐화물(예를 들면, (B1)(X)2) 중에서 선택되고, 상기 B2-함유 전구체는 B2의 할로겐화물(예를 들면, (B2)(X)2) 중에서 선택될 수 있다. 상기 (A1)(X1), (A2)(X), (B1)(X)2 및 (B2)(X)2 중 A1, A2, B1, B2 및 X에 대한 설명은 각각, 본 명세서 중 화학식 1에 대한 설명을 참조한다.
[발광 소자]
또 다른 실시예에 따라, 제1전극(110); 상기 제1전극에 대향된 제2전극(190); 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 발광층(150);을 포함하고, 상기 발광층은 상술한 발광 화합물을 포함하는, 발광 소자(1)가 제공된다.
발광 소자(1)의 구조를 도 1을 참조하여 설명한다. 도 1은 일 실시예에 따른 발광 소자(1)의 개략적 단면도이다.
도 1에서 도시되지는 않았으나, 상기 제1전극(110) 하부(발광층(150) 방향의 반대편) 및/또는 제2전극(190) 상부(발광층(150) 방향의 반대편)에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
제1전극(110)은 (+) 전압이 인가되는 애노드고, 제2전극(190)은 (-) 전압이 인가되는 캐소드일 수 있다. 이와 반대로 제1전극(110)이 캐소드고, 제2전극(190)은 애노드일 수도 있다. 편의상 제1전극(110)이 애노드이고 제2전극(190)은 캐소드인 경우를 중심으로 설명한다.
제1전극(110)은 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 제1전극(110)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 구체적으로, 배면 발광 소자를 얻기 위하여, 제1전극(110)은 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있고, 전면 발광 소자를 얻기 위하여, 제1전극(110)은 반사형 전극일 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다. 제1전극(110)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.
제1전극(110)은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질을 포함할 수 있다. 구체적으로, 제1전극용 물질은 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화인듐, 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO), 산화갈륨, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 또는, 제1전극용 물질은 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
제1전극(110)에 대향하도록 제2전극(190)이 구비된다. 제2전극(190)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 구체적으로, 배면 발광 소자를 얻기 위하여, 제2전극(190)은 반사형 전극일 수 있고, 전면 발광 소자를 얻기 위하여, 제2전극(190)은 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다. 제2전극(190)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.
제2전극(190)은 상대적으로 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합을 포함할 수 있다. 구체적으로, 제2전극용 물질은 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 갈륨(Ga), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag), 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 을 제2전극(190) 형성용 물질로 사용할 수 있다. 또는, 제2전극용 물질은 ITO, IZO, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
발광층(150)은 상기 화학식 1로 표시되는 발광 화합물을 포함할 수 있다. 발광층(150)에서, 제1전극(110)과 제2전극(190)에 의해 공급된 전압에 의해 전달된 전자와 정공이 결합할 수 있다. 상기 전자와 정공이 결합하여 엑시톤을 생성한 다음, 상기 엑시톤이 여기 상태에서 기저 상태로 전이하면서 빛이 방출된다. 상기 발광 소자는 상술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 발광 화합물을 포함함으로써, 고색순도, 고전류효율 및 고양자효율을 가질 수 있다
상기 화학식 1로 표시되는 발광 화합물에 대한 설명은 전술한 바를 참조한다.
상기 발광 화합물은 발광층 내에 균일한 농도로 존재하거나, 발광층 내에서 일정한 농도 구배를 가질 수도 있다.
상기 발광 소자가 풀 컬러 발광 소자일 경우, 개별 부화소별로, 서로 다른 색을 방출하는 발광층을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 발광층은 개별 부화소별로, 제1색 발광층, 제2색 발광층 및 제3색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 이 때, 상술한 발광층 중 적어도 하나의 발광층은 상기 발광 화합물을 반드시 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 제1색 발광층은 상기 발광 화합물을 포함하는 발광층이고, 상기 제2색 발광층 및 상기 제3색 발광층은 각각 다른 유기 화합물을 포함하는 유기 발광층일 수 있다. 여기서, 제1색 내지 제3색은 서로 다른 색이며, 구체적으로, 제1색 내지 제3색은 서로 상이한 최대 발광 파장을 가질 수 있다. 제1색 내지 제3색은 서로 조합되어 백색이 될 수 있다.
다른 예로서, 상기 발광층은 제4색 발광층을 더 포함할 수 있고, 상기 제1색 내지 제4색 발광층 중 적어도 하나의 발광층은 상기 발광 화합물을 포함하는 발광층이고, 나머지 발광층은 각각 다른 유기 화합물을 포함하는 유기 발광층일 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다. 여기서, 제1색 내지 제4색은 서로 다른 색이며, 구체적으로, 제1색 내지 제4색은 서로 상이한 최대 발광 파장을 가질 수 있다. 제1색 내지 제4색은 서로 조합되어 백색이 될 수 있다.
또는, 상기 발광 소자는 2 이상의 서로 다른 색을 방출하는 발광층이 서로 접촉 또는 이격되어 적층된 구조를 가질 수 있다. 상기 2 이상의 발광층 중 적어도 하나의 발광층은 상기 발광 화합물을 포함하는 발광층이고, 나머지 발광층은 유기 화합물을 포함하는 유기 발광층일 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
발광층(150)은 상기 화학식 1로 표시되는 발광 화합물 외에, 유기 화합물, 다른 무기 화합물, 유무기 복합 화합물 및 양자점 중에서 선택되는 1종 이상을 더 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층(150)의 두께는 약 10 nm 내지 약 200 nm, 예를 들면 약 50nm 내지 약 100 nm일 수 있다. 발광층(150)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
제1전극(110)과 발광층(150) 사이 및/또는 제2전극(190)과 발광층(150) 사이에는 소자 내부의 전하 캐리어 밸런스를 조절하여 발광 효율 등의 소자 특성을 개선하기 위하여 부대층을 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 제1전극(110)과 발광층(150) 사이에 정공 수송 영역을 더 포함할 수 있고, 제2전극(190)과 발광층(150) 사이에 전자 수송 영역을 더 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 제1전극(110)으로부터 발광층(150)에 정공을 주입 및/또는 수송하는 역할을 한다. 추가적으로, 상기 정공 수송 영역은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 할 수도 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층 및 전하 조절층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 상기 정공 수송 영역은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조일 수도 있다. 구체적으로, 상기 정공 수송 영역은 정공 주입층만을 포함하거나, 정공 수송층만을 포함할 수도 있다. 또는, 상기 정공 수송 영역은, 제1전극(110)로부터 차례로 적층된, 정공 주입층/정공 수송층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전하 조절층의 구조를 가질 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, 예를 들면, mCP(1,3-bis(9-carbazolyl)benzene), CBP(4,4′-Bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl), mCBP(3,3-bis(carbazol-9-yl)bipheny), m-MTDATA(4,4',4"-tris[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine), TDATA, 2-TNATA, NPB(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N′-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine), β-NPB, TPD(N,N′-bis(3-methylphenyl)-N,N′-diphenylbenzidine), Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(Tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 폴리(9,9-디옥틸-플루오렌-코-N-(4-부틸페닐)-디페닐아민)(Poly(9,9-dioctyl-fluorene-co-N-(4-butylphenyl)-diphenylamine), TFB), 폴리아릴아민(polyarylamine), 폴리(N-비닐카바졸)((poly(N-vinylcarbazole), PVK), 폴리피롤(polypyrrole), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)) 등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 정공 수송 영역의 두께는 발광층에서 방출되는 빛의 파장, 발광 소자의 구동 전압, 전류 효율 등을 고려하여 결정될 수 있다. 예를 들어, 상기 정공 수송 영역의 두께는 약 10 nm 내지 약 1000 nm, 구체적으로, 약 10 nm 내지 약 100 nm일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층을 모두 포함하는 경우, 상기 정공 주입층의 두께는 약 10 nm 내지 약 200 nm이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 5 nm 내지 약 100nm일 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 p-도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 p-도펀트는 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 HAT-CN(Dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile) 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송 영역은 제2전극(190)으로부터 발광층(150)에 전자를 주입 및/또는 수송하는 역할을 한다. 추가적으로, 상기 전자 수송 영역은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 할 수도 있다.
상기 전자 수송 영역은 전자 주입층, 전자 수송층 및 전하 조절층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 상기 전자 수송 영역은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조일 수도 있다. 구체적으로, 상기 전자 수송 영역은 전자 주입층만을 포함하거나, 전자 수송층만을 포함할 수도 있다. 또는, 상기 정공 수송 영역은, 발광층(150)으로부터 차례로 적층된, 전자 수송층/전자 주입층 또는 전하 조절층/전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역은, 예를 들면, Alq3, BCP(Bathocuproine), Bphen(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Balq(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum), TAZ(3-(Biphenyl-4-yl)-5-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole), NTAZ(4-(naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole) Bebq2(Bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)beryllium), B3PYMPM, TPBI, 3TPYMB, BmPyPB, TmPyPB, BSFM, PO-T2T, PO15 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 구체적으로, 상기 전자 수송층 및/또는 전하 조절층은 상술한 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
구체적으로, 상기 전자 주입층은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합으로만 이루어져 있거나, 상술한 유기 화합물을 더 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또는, 상기 전자 주입층은 LiF, NaF, CsF, KF, Li2O, Cs2O, K2O, BaO, SrO, CaO, 8-퀴놀리놀라토 리튬(LiQ), 또는 이들 중 임의의 조합만으로 이루어져 있거나, 상술한 유기 화합물을 더 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송 영역의 두께는 발광층에서 방출되는 빛의 파장, 발광 소자의 구동 전압, 전류 효율 등을 고려하여 결정될 수 있다. 예를 들어, 상기 전자 수송 영역의 두께는 약 1 nm 내지 약 1000 nm, 구체적으로, 약 1 nm 내지 약 200 nm일 수 있다. 상기 전자 수송 영역이 전자 주입층 및 전자 수송층을 모두 포함하는 경우, 상기 전자 주입층의 두께는 약 1 nm 내지 약 50 nm이고, 상기 전자 수송층의 두께는 약 5 nm 내지 약 100nm일 수 있다.
상기 전하 조절층은 유기 화합물을 포함하는 층(예를 들어, 정공 수송층, 전자 수송층 등)과 무기 화합물을 포함하는 층(예를 들어, 발광층) 사이의 계면에서 전하 주입 밸런스를 조절하기 위해 포함될 수 있다. 상기 전하 조절층은 예를 들어, PMMA(Poly(methyl methacrylate)), PI(polyimide), PVA(poly vinyl alcohol), 이들의 조합, 또는 이들의 공중합체 등과 같은 고분자 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 조절층이 포함됨으로써, 발광 소자의 전하 주입 밸런스가 향상되므로, 외부 양자 효율이 상승되는 효과를 가져온다. 뿐만 아니라, 상기 전자 조절층이 발광층과 바로 인접하여 위치함으로써, 상기 발광층을 평탄하게 만들 수 있고, 상기 발광 소자의 구동 전압을 낮추는 효과를 가져올 수 있다.
일 실시예에서, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역 및/또는 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재된 전자 수송 영역을 포함할 수 있다.
다른 실시예에서, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이 및/또는 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 전하 조절층을 포함할 수 있다.
발광 소자(1)의 각 층은 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 코팅 조건은 정공주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
이상, 상기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이하, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 실시예에 따른 발광 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예 중 "'A' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.
[실시예]
분석 방법
(1) PL 스펙트럼 측정
유리 기판 상에 발광 화합물을 형성하여 200 내지 400 nm 두께의 필름을 제작하였다. 상기 필름에 대해, 290 내지 300 nm의 파장을 갖는 여기광으로 질소 분위기 하에서 여기시켜 ISC PC1 스펙트로플로로메터 (Spectrofluorometer)를 이용하여, 상온에서 PL(Photoluminecscence) 스펙트럼을 측정하였다.
(2) PLQY 측정
유리 기판 상에 발광 화합물을 형성하여 200 내지 400 nm 두께의 필름을 제작하였다. 상기 필름에 대해, Hamamatsu photonics 사의 C9920-02 및 PMA-11를 이용하여, 290 내지 300 nm의 파장을 갖는 여기광으로 질소 분위기 하에서 여기시켜 필름의 PLQY를 측정하였다.
(3) XPS 분석
Physical Electronics의 Quantum 2000를 사용하여 가속 전압: 0.5 내지 15keV, 300W, 최소 분석 영역: 200 ㎛ x 200 ㎛, Sputter rate: 0.1 nm/분의 조건으로 XPS 원소 분석을 수행하였다.
(4) XRD 분석
Cu 타겟이 장착된 X선 회절계인 XRD, X'pert(Philips로부터 입수 가능)를 사용하여, 4°/분의 스캔 속도로 20° 내지 80°범위에 대하여, 시료를 분석하였다.
합성예: 화학식 1로 표시되는 발광 화합물의 제조
유리 기판 상에 상에 혼합물 1 내지 11 및 A(하기 표 1에 표시된 바와 같이 A1-함유 전구체 및 A2-함유 전구체 중에서 선택되는 1종 이상, B1-함유 전구체 및 B2-함유 전구체 중에서 선택되는 1종 이상 및 용매를 각각 소정의 몰비로 포함함)를 각각 500 rpm으로 30초 동안, 이어서 2000 내지 4000 rpm으로 30초 동안 스핀 코팅하였다. 이 때, 스핀 코팅한지 50초되는 시점부터 디에틸 에테르를 초당 2ml의 속도로 0.5 초간 적가하였다. 이를 60 내지 120℃에서 10분간 열처리하여, 하기 발광 화합물 1 내지 11 및 비교 화합물 A(하기 표 2에 표시된 바와 같은 최종 조성을 가짐)가 200 내지 400 nm의 두께로 형성된 유기 기판을 제작하였다.
| 혼합물 번호 | A1-함유 전구체 | A2-함유 전구체 | B1-함유 전구체 | B2-함유 전구체 | 용매 | 함량비 (A1-함유 전구체: A2-함유 전구체: B1-함유 전구체: B2-함유 전구체의 몰비) |
전구체 농도 (몰농도) |
| 혼합물 1 | NaI | CsI | - | CuI | DMSO | 0.5:2.5:0:2 | 2.5 |
| 혼합물 2 | NaI | CsI | - | CuI | DMSO | 1:2:0:2 | 2.5 |
| 혼합물 3 | NaI | CsI | - | CuI | DMSO | 2:1:0:2 | 2.5 |
| 혼합물 4 | KI | CsI | - | CuI | DMSO | 0.5:2.5:0:2 | 2.5 |
| 혼합물 5 | KI | CsI | - | CuI | DMSO | 1:2:0:2 | 2.5 |
| 혼합물 6 | KI | CsI | - | CuI | DMSO | 2:1:0:2 | 2.5 |
| 혼합물 7 | RbI | CsI | - | CuI | DMSO | 0.5:2.5:0:2 | 2.5 |
| 혼합물 8 | RbI | CsI | - | CuI | DMSO | 1:2:0:2 | 2.5 |
| 혼합물 9 | RbI | CsI | - | CuI | DMSO | 2:1:0:2 | 2.5 |
| 혼합물 10 | - | CsI | AuI | CuI | DMSO | 0:3:0.1:1.9 | 2.5 |
| 혼합물 11 | - | CsI | AgI | CuI | DMSO | 0:3:0.1:1.9 | 2.5 |
| 혼합물 A | - | CsI | - | CuI | DMSO | 0:3:0:2 | 2.5 |
| 혼합물 번호 | 최종 생성물 | 최종 생성물의 조성 |
| 혼합물 1 | 화합물 1 | Na0.5Cs2.5Cu2I5 |
| 혼합물 2 | 화합물 2 | NaCs2Cu2I5 |
| 혼합물 3 | 화합물 3 | Na2CsCu2I5 |
| 혼합물 4 | 화합물 4 | K0.5Cs2.5Cu2I5 |
| 혼합물 5 | 화합물 5 | KCs2Cu2I5 |
| 혼합물 6 | 화합물 6 | K2CsCu2I5 |
| 혼합물 7 | 화합물 7 | Rb0.5Cs2.5Cu2I5 |
| 혼합물 8 | 화합물 8 | RbCs2Cu2I5 |
| 혼합물 9 | 화합물 9 | Rb2CsCu2I5 |
| 혼합물 10 | 화합물 10 | Cs3Au0.1Cu1.9I5 |
| 혼합물 11 | 화합물 11 | Cs3Ag0.1Cu1.9I5 |
| 혼합물 A | 비교 화합물 A | Cs3Cu2I5 |
실험예 1: XPS 분석
화합물 1, 2, 5 및 A에 대하여 XPS 분석을 수행하여 그 결과를 하기 표 3 및 도 2에 나타내었다.
| Na 1s 강도 | K 2p 강도 | |
| 화합물 1 | 5000 | 0 |
| 화합물 2 | 5200 | 0 |
| 화합물 5 | 0 | 5200 |
| 화합물 A | 0 | 0 |
실험예 2: XRD 분석
화합물 2, 5 및 A에 대하여 XRD 분석을 수행하여 그 결과를 도 3에 나타내었다.
도 3을 참조하여, 화합물 2, 5 및 A가 각각 단일상으로 형성되었음을 확인할 수 있다.
실험예 3: SEM 관찰
화합물 2, 5 및 A에 대하여 SEM 사진을 찍어 도 4a 내지 4c에 나타내었다.
실험예 4: 최대 발광 파장(PL max) 및 반치전폭(FWHM) 평가
화합물 2, 5, 8 및 A에 대하여, 상온 PL 스펙트럼을 측정하여, 하기 표 4 및 도 5에 정리하였다.
화합물 10, 11 및 A에 대하여, 상온 PL 스펙트럼을 측정하여, 하기 표 5 및 도 6에 정리하였다.
| 화합물 No. | PL max (nm) | FWHM (nm) |
| 화합물 2 | 440 | 79 |
| 화합물 5 | 435 | 79 |
| 화합물 8 | 434 | 81 |
| 화합물 A | 438 | 80 |
| 화합물 No. | PL max (nm) | FWHM (nm) |
| 화합물 10 | 438 | 79 |
| 화합물 11 | 443 | 80 |
| 화합물 A | 438 | 80 |
상기 표 4와 5 및 도 5 및 6으로부터 화합물 2, 5, 8, 10 및 11은 각각 화합물 A과 유사한 수준의 최대 발광 파장을 가지나, 더 강한 PL 세기 및/또는 더 작은 FWHM을 가짐을 확인할 수 있다.
실험예 5: PLQY의 측정
화합물 1 내지 9 및 A에 대하여 PLQY를 측정하여 그 결과를 도 7에 나타내었다.
도 7로부터, 화합물 1 내지 9는 화합물 A에 비하여 더 높은 PLQY를 가짐을 확인할 수 있었다.
이와 같이 본 발명은 실시예를 참고로 설명되었으나 이는 예시적인 것에 불과하며, 당해 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 이로부터 다양한 변형 및 균등한 다른 실시예가 가능하다는 점을 이해할 것이다. 따라서 본 발명의 진정한 기술적 보호 범위는 첨부된 특허청구범위의 기술적 사상에 의하여 정해져야 할 것이다.
1: 발광 소자
110: 제1전극
150: 발광층
190: 제2전극
110: 제1전극
150: 발광층
190: 제2전극
Claims (20)
- 하기 화학식 1로 표시되는, 발광 화합물:
<화학식 1>
[A1 nA2 (3-n)][B1 mB2 (2-m)]X5
상기 화학식 1 중,
A1 및 A2는 서로 독립적으로, 적어도 1종의 알칼리 금속이되, A1 및 A2는 서로 상이하고;
B1 및 B2는 서로 독립적으로, 적어도 1종의 11족 원소이되, B1 및 B2는 서로 상이하고;
n은 0 ≤ n ≤ 3을 만족하는 실수이고;
m은 0 ≤ m ≤ 2를 만족하는 실수이고;
n 및 m가 동시에 0이 아니고,
3-n 및 2-m이 동시에 0이 아니고;
X는 적어도 1종의 할로겐 원소이다. - 제1항에 있어서,
A1은 Li, Na, K 및 Rb 중에서 선택되고, A2는 Cs인, 발광 화합물. - 제1항에 있어서,
A1은 Li, Na 및 K 중에서 선택되고, A2는 Cs인, 발광 화합물. - 제1항에 있어서,
B1 및 B2는 서로 독립적으로, Cu, Ag 및 Au 중에서 선택되는, 발광 화합물. - 제1항에 있어서,
B1은 Au 및 Ag 중에서 선택되고, B2는 Cu인, 발광 화합물. - 제1항에 있어서,
n은 0 < n < 3을 만족하는 실수이거나, 또는 m은 0 < m < 2을 만족하는 실수인, 발광 화합물. - 제1항에 있어서,
X는 I인, 발광 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 발광 화합물은 하기 화학식 1-1로 표시되는, 발광 화합물:
<화학식 1-1>
[A1 nCs(3-n)][B1 mCu(2-m)]X5
상기 화학식 1-1 중,
A1, B1, n, m 및 X에 대한 정의는 각각 상기 화학식 1의 정의를 참조한다. - 제8항에 있어서,
A1은 Na 및 K 중에서 선택되는, 발광 화합물. - 제8항에 있어서,
n은 0 < n < 3을 만족하는 실수이거나, 또는 m은 0 < m < 2을 만족하는 실수인, 발광 화합물. - 제8항에 있어서,
n은 0 < n < 2을 만족하는 실수인, 발광 화합물. - 제8항에 있어서,
n은 0 < n < 2을 만족하는 실수이고, m은 0인, 발광 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 발광 화합물의 최대 발광 파장은 420 nm 이상 및 520 nm 이하인, 발광 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 발광 화합물의 반치전폭은 100 nm 이하인, 발광 화합물. - 기판 상에 A1-함유 전구체 및 A2-함유 전구체 중에서 선택되는 1종 이상, B1-함유 전구체 및 B2-함유 전구체 중에서 선택되는 1종 이상 및 용매를 포함하는 혼합물을 제공하는 단계;
반용매를 첨가하여 결정화하는 단계; 및
열처리함으로써 상기 용매 및 상기 반용매를 제거하는 단계; 를 포함하는, 하기 화학식 1로 표시되는 발광 화합물의 제조 방법:
<화학식 1>
[A1 n A2 (3-n)][B1 mB2 (2-m)]X5
상기 화학식 1 중,
A1 및 A2는 서로 독립적으로, 적어도 1종의 알칼리 금속이되, A1 및 A2는 서로 상이하고;
B1 및 B2는 서로 독립적으로, 적어도 1종의 11족 원소이되, B1 및 B2는 서로 상이하고;
n은 0 ≤ n ≤ 3을 만족하는 실수이고;
m은 0 ≤ m ≤ 2를 만족하는 실수이고;
n 및 m가 동시에 0이 아니고,
3-n 및 2-m이 동시에 0이 아니고;
X는 적어도 1종의 할로겐 원소이다. - 제15항에 있어서,
상기 A1-함유 전구체 및 A2-함유 전구체 중에서 선택되는 1종 이상과 상기 B1-함유 전구체 및 B2-함유 전구체 중에서 선택되는 1종 이상의 몰비는 3:2 내지 4.5:2인, 발광 화합물의 제조 방법. - 제15항에 있어서,
상기 용매는 디메틸 포름아미드, 디메틸 술폭사이드, γ-부티로락톤, N-메틸-2-피롤리돈 또는 이들의 조합이고,
상기 반용매는 디에틸 에테르, 톨루엔, α-터핀올(α-terpineol), 헥실 카비톨(hexyl carbitol, Diethylene glycol hexyl ether), 부틸 카비톨 아세테이트(butyl carbitol acetate, Diethylene Glycol n-butyl Ether Acetate), 헥실 셀로솔브(hexyl cellosolve, Ethylene glycol monohexyl ether), 부틸 셀로솔브 아세테이트(butyl cellosolve acetate, Ethylene Glycol n-butyl Ether Acetate), 또는 이들의 조합인, 발광 화합물의 제조 방법. - 제1전극;
상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 발광층;을 포함하고,
상기 발광층은 제1항의 발광 화합물을 포함하는, 발광 소자. - 제18항에 있어서,
상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역 및/또는 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재된 전자 수송 영역을 포함하는, 발광 소자. - 제18항에 있어서,
상기 제1전극과 상기 발광층 사이 및/또는 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 전하 조절층을 포함하는, 발광 소자.
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20220107581A (ko) * | 2021-01-25 | 2022-08-02 | 홍익대학교 산학협력단 | 금속 합금 나노 입자의 제조 방법 및 이것을 포함하는 양자점 발광 소자 |
| US11584884B2 (en) | 2019-09-27 | 2023-02-21 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Luminescent material, method of preparing the same, and light-emitting device including the same |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3851547B2 (ja) * | 2001-11-13 | 2006-11-29 | 独立行政法人科学技術振興機構 | シンチレータ材料及びその製造方法並びにその材料を用いた放射線検出装置 |
| CN1223696C (zh) * | 2002-06-07 | 2005-10-19 | 清华大学 | 一种固体电解质晶体材料及其晶体薄膜制备方法 |
| EP1808865A1 (en) * | 2004-11-04 | 2007-07-18 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | Radiation image converting panel and method for manufacture thereof |
| JP4484833B2 (ja) * | 2005-03-14 | 2010-06-16 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| US7750561B2 (en) * | 2005-05-20 | 2010-07-06 | Lg Display Co., Ltd. | Stacked OLED structure |
| JP5620494B2 (ja) * | 2010-08-06 | 2014-11-05 | パナソニック株式会社 | 発光素子、表示装置、および発光素子の製造方法 |
| JP6000664B2 (ja) * | 2011-06-06 | 2016-10-05 | キヤノン株式会社 | シンチレータ材料及びそれを用いた放射線検出器 |
| US8586931B2 (en) * | 2011-07-12 | 2013-11-19 | Canon Kabushiki Kaisha | Scintillator having phase separation structure and radiation detector using the same |
| US9315919B2 (en) * | 2013-07-30 | 2016-04-19 | Canon Kabushiki Kaisha | Scintillator plate and radiation detector |
| KR102126544B1 (ko) * | 2013-12-30 | 2020-06-24 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 표시 장치 |
| KR20210037315A (ko) * | 2019-09-27 | 2021-04-06 | 삼성전자주식회사 | 발광 재료, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 발광 소자 |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| KR20220107581A (ko) * | 2021-01-25 | 2022-08-02 | 홍익대학교 산학협력단 | 금속 합금 나노 입자의 제조 방법 및 이것을 포함하는 양자점 발광 소자 |
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| E902 | Notification of reason for refusal |