KR20200100872A - ２,３,３,３-테트라플루오로프로펜 포함 조성물 - Google Patents

２,３,３,３-테트라플루오로프로펜 포함 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은, HFO-1234yf 화합물, 및 HCFC-240db, HCFO-1233xf, HCFC-243db, HCFO-1233zd, HCC-40, HCFC-114a, HCFC-115, HCFC-122, HCFC-123, HCFC-124, HCFC-124a, HFC-125, HCFC-133a, HCFC-142, HCFC-143, HFC-152a, HCFC-243ab, HCFC-244eb, HFC-281ea, HCO-1110, HCFO-1111, HCFO-1113, HCFO-1223xd 및 HCFO-1224xe로부터 선택되는 하나 이상의 다른 추가 화합물을 포함하는 조성물에 관련된다.

Description

２,３,３,３-테트라플루오로프로펜 포함 조성물{COMPOSITION INCLUDING 2,3,3,3-TETRAFLUOROPROPENE}
본 발명은, 냉장, 블로잉제, 용매 및 에어로졸과 같은 많은 응용 분야에서 유용한 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜 포함 조성물에 관련된다.
냉장, 에어컨디셔닝 및 열 펌프에서의 사용되는 조성물 선택에서 매우 중요한 요소는, 환경에 대한 그 영향이다.
HFO-1234yf 와 유사한 비점을 가지는 부산물 다수가 동반되는 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜 (HFO-1234yf)의 제조는, 매우 복잡하고 고가인 정제 단계를 야기한다. HFO-1234yf 정제 동안 부딪치는 어려움은, 통상 결과적으로 목적 생성물의 손실과 연관된다. 또한, 이들 부산물은, HFO-1234yf과 2원 또는 3원 공비성 조성물을 형성하여, 단순 증류에 의한 분리를 불가능하게 한다.
본 발명의 한 주제는, HFO-1234yf 화합물 및 HCFC-240db, HCFO-1233xf, HCFC-243db, HCFO-1233zd, HCC-40, HCFC-114a, HCFC-115, HCFC-122, HCFC-123, HCFC-124, HCFC-124a, HFC-125, HCFC-133a, HCFC-142, HCFC-143, HFC-152a, HCFC-243ab, HCFC-244eb, HFC-281ea, HCO-1110, HCFO-1111, HCFO-1113, HCFO-1223xd 및 HCFO-1224xe로부터 선택되는 하나 이상의 다른 추가 화합물을 포함하는 조성물이다.
바람직하게, 추가 화합물 모두는 HFO-1234yf 포함 조성물의 최대 1중량%를 나타내며, 유리하게는 최대 0.5중량%를 나타낸다.
HCFC-115, HFC-152a 및 HCC-40과 같은 화합물은 특히 HFO-1234yf의 그것과 유사한 비점을 가진다.
도 1은 HFO-1234yf 제조를 위한 일련의 반응을 나타낸다.
본 발명의 한 구현에서, 조성물은 HFO-1234yf 화합물 및 HCFC-115, HFC-152a 및 HCC-40로부터 선택되는 하나 이상의 다른 추가 화합물, 바람직하게 HFC-152a 및/또는 HCC-40을 포함한다.
유리하게는, HCFC-115 및/또는 HFC-152a 및/또는 HCC-40이 조성물 내에 존재시, 이 (들)은 최대 500 ppm, 특히 바람직하게 최대 50 ppm을 나타낸다.
본 구현에서, 조성물은 HCFC-240db, HCFO-1233xf, HCFC-243db, HCFO-1233zd, HCFC-114a, HCFC-122, HCFC-123, HCFC-124, HCFC-124a, HFC-125, HCFC-133a, HCFC-142, HCFC-143, HCFC-243ab, HCFC-244eb, HFC-281ea, HCO-1110, HCFO-1111, HCFO-1113, HCFO-1223xd 및 HCFO-1224xe로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함 가능하다.
한 구현에서, 본 발명에 따른 조성물은 또한 HFO-1234ze, HFC-245cb, HFC-245eb, HFC-245fa, HFC-23, HFC-134a, HFC-143a, HFC-236fa, HCFC-244bb, HCFC-244db, HFO-1132a, HFO-1223, HFO-1225zc, HFO-1225ye, HCFO-1232xf 및 HFO-1243zf 로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함 가능하다.
구현과 무관하게, 모든 추가의 화합물(들)은, HFO-1234yf 포함 조성물의 최대 1중량%를 나타내며, 유리하게는 최대 0.5중량%를 나타낸다.
예로써, 하기 화합물들을 특별히 언급가능하며, 두문자어는 다음과 같다:
- HCFC-240db: 1,1,1,2,3-펜타클로로프로판 또는 CCl3-CHCl-CH2Cl
- HCFO-1233xf: 3,3,3-트리플루오로-2-클로로프로펜 또는 CF3-CCl=CH2
- HCFC-243db: 1,1,1-트리플루오로-2,3-디클로로프로판 또는 CF3-CHCl-CH2Cl
- HCFO-1233zd: E/Z-3,3,3-트리플루오로-1-클로로프로펜 또는 CF3-CH=CHCl
- HCC-40: 클로로메탄 또는 CH3Cl
- HCFC-114a: 1,1,1,2-테트라플루오로-2,2-디클로로에탄 또는 CF3-CCl2F
- HCFC-115: 1,1,1,2,2-펜타플루오로-2-클로로에탄 CF3-CClF2
- HCFC-122: 1,1,2-트리클로로-2,2-디플루오로에탄 또는 CHCl2-CClF2
- HCFC-123: 1,1,1-트리플루오로-2,2-디클로로에탄 또는 CF3-CHCl2
- HCFC-124: 1,1,1,2-테트라플루오로-2-클로로에탄 또는 CF3-CHClF
- HCFC-124a: 1,1,2,2,-테트라플루오로-2-클로로에탄 또는 CHF2-CClF2
- HFC-125: 1,1,1,2,2,-펜타플루오로에탄 또는 CF3-CHF2
- HCFC-133a: 1,1,1-트리플루오로-2-클로로에탄 또는 CF3-CH2Cl
- HCFC-142: 1,1-디플루오로-2-클로로에탄 또는 CHF2-CH2Cl
- HCFC-143: 1,1,2-트리플루오로에탄 또는 CHF2-CH2F
- HFC-152a: 1,1-디플루오로에탄 또는 CHF2-CH3
- HCFC-243ab: 1,1,1-트리플루오로-2,2-디클로로프로판 또는 CF3-CCl2- CH3
- HCFC-244eb: 1,1,1,2-테트라플루오로-3-클로로프로판 또는 CF3-CHF-CH2Cl
- HFC-281ea: 2-플루오로프로판 또는 CH3-CFH-CH3
- HCO-1110: 1,1,2,2-테트라클로로에틸렌 또는 CCl2=CCl2
- HCFO-1111: 1,1,2-트리클로로-2-플루오로에틸렌 또는 CCl2=CClF
- HCFO-1113: 1,1,2-트리플루오로-2-클로로에틸렌 또는 CF2=CClF
- HCFO-1223xd: E/Z-3,3,3-트리플루오로-1,2-디클로로프로펜 또는 CF3-CCl=CHCl
- HCFO-1224xe: E/Z-1,3,3,3-테트라플루오로-2-클로로프로펜 또는 CF3-CCl=CHF
- HFO-1234ze: E/Z-1,3,3,3-테트라플루오로프로펜 또는 CF3-CH=CHF
- HFC-245cb: 1,1,1,2,2-펜타플루오로프로판 또는 CF3-CF2-CH3
- HFC-245eb: 1,1,1,2,3-펜타플루오로프로판 또는 CF3-CHF-CH2F
- HFC-245fa: 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판 또는 CF3-CH2-CHF2
- HFC-23: 트리플루오로메탄 또는 CHF3
- HFC-134a: 1,1,1,2-테트라플루오로에탄 또는 CF3-CH2F
- HFC-143a: 1,1,1-트리플루오로에탄 또는 CF3-CH3
- HFC-236fa: 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판 또는 CF3-CH2-CF3
- HCFC-244bb: 1,1,1,2-테트라플루오로-2-클로로프로판 또는 CF3-CFCl-CH3
- HCFC-244db: 1,1,1,3-테트라플루오로-2-클로로프로판 또는 CF3-CHCl-CH2F
- HFO-1132a: 1,2-디플루오로에틸렌 또는 CHF=CHF
- HFO-1223: 3,3,3-트리플루오로프로핀 또는 CF3-C≡CH
- HFO-1225zc: E/Z-1,1,3,3,3-펜타플루오로프로펜 또는 CF3-CH=CF2
- HFO-1225ye: E/Z-1,2,3,3,3-펜타플루오로프로펜 또는 CF3-CF=CHF
- HCFO-1232xf: 3,3-디플루오로-1,3-디클로로프로펜 또는 CClF2-CCl=CH2
- HFO-1243zf: 3,3,3-트리플루오로프로펜 또는 CF3-CH=CH2
보다 특별한 한 구현에서, 본 발명의 조성물은 3원 혼합물, 일례로 하기에서 선택되는 혼합물을 포함한다.
- HFO-1234yf, HFC-152a, HFC-245cb
- HFO-1234yf, HCC-40, HFC-245cb
- HFO-1234yf, HCFC-115, HFC-245cb
- HFO-1234yf, HFC-152a, HFC-134a
- HFO-1234yf, HCC-40, HFC-134a
- HFO-1234yf, HCFC-115, HFC-134a
- HFO-1234yf, HFC-152a, HFO-1234ze
- HFO-1234yf, HCC-40, HFO-1234ze
- HFO-1234yf, HCFC-115, HFO-1234ze
- HFO-1234yf, HCC-40, HFC-152a
- HFO-1234yf, HCC-40, HCFC-115
- HFO-1234yf, HFC-134a, HFO-1234ze
- HFO-1234yf, HFC-134a, HFO-1243zf
- HFO-1234yf, HFO-1234ze, HFC-134a
- HFO-1234yf, HFO-1234ze, HFC-245cb
- HFO-1234yf, HFO-1243zf, HFC-245cb
- HFO-1234yf, HFO-1243zf, HFC-152a
- HFO-1234yf, HFO-1243zf, HCFC-115
보다 더 특별한 한 구현에서, 본 발명의 조성물은 4원 혼합물, 일례로 하기에서 선택되는 혼합물을 포함한다.
- HFO-1234yf, HFC-152a, HCC-40, HFC-245cb
- HFO-1234yf, HFC-152a, HCC-40, HFC-1234ze
조성물이 4개 초과 화합물의 혼합물을 포함하는 것 역시 본 발명 범위 이내이다.
본 발명의 다른 주제는, HFO-1234yf 화합물, 그리고 HFO-1234ze, HFC-245cb, HFC-134a, HCFC-115, HFC-152a, HCC-40 및 HFO-1243zf에서 선택되는 2 이상의 화합물을 포함하는 조성물이다.
바람직하게, 조성물은, HFO-1234yf, HCC-40 화합물 그리고, HFO-1234ze, HFC-134a, HCFC-115, HFC-152a 및 HFO-1243zf에서 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
바람직하게, 조성물은, HFO-1234yf, HFC-134a 화합물 그리고, HFO-1234ze, HCFC-115, HFC-152a 및 HFO-1243zf 에서 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
바람직하게, 조성물은, HFO-1234yf, HFO-1234ze 화합물 그리고, HFC-245cb, HCFC-115, HFC-152a 및 HFO-1243zf 에서 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
바람직하게, 조성물은, HFO-1234yf, HFO-1243zf 화합물 그리고, HFC-245cb, HCFC-115 및 HFC-152a 에서 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
바람직한 및/또는 상기한 조성물은 HCFC-240db, HCFO-1233xf, HCFC-243db, HCFO-1233zd, HCFC-114a, HCFC-122, HCFC-123, HCFC-124, HCFC-124a, HFC-125, HCFC-133a, HCFC-142, HCFC-143, HCFC-243ab, HCFC-244eb, HFC-281ea, HCO-1110, HCFO-1111, HCFO-1113, HCFO-1223xd, HFC-245eb, HFC-245fa, HFC-23, HFC-143a, HFC-236fa, HCFC-244bb, HCFC-244db, HFO-1132a, HFO-1223, HFO-1225zc, HFO-1225ye, HCFO-1232xf 및 HCFO-1224xe 에서 선택되는 하나 이상의 추가 화합물을 추가로 포함 가능하다.
구현과 무관하게, HFO-1234yf 화합물은 바람직하겐, 조성물의 99중량% 이상을 나타내며, 바람직하게는 99.5중량% 이상을 나타낸다.
본 발명의 조성물은, HCC-240db로부터, 하나 이상의 반응 단계를 사용하여 수득 가능하다.
따라서, HCC-240db는, 임의로는 HCFO-1233xf, HCFC-243db 및 HCFO-1233zd에서 선택되는 중간체를 가지는, HFO-1234yf를 수득하기 위한 불소화제 바람직하게는 무수 HF와의 기상 반응단계에 제공된다. 불소화 반응은, 촉매 존재하에, 바람직하게는 100℃ 내지 500℃, 더 바람직하게는 200℃ 내지 450℃의 온도에서 실시 가능하다. HFO-1234yf 분리 이후, 특히 증류 이후 세팅에 의해, 중간체(들) 및 해당하는 경우 미반응 HCC-240db을 반응단계로 되돌릴 수 있다.
본 발명의 조성물은 2개 이상 반응단계에 의해 HCC-240db로부터 수득 가능하다. 제 1단계는 HCC-240db를 불소화제, 바람직하게 무수 HF와의 기상반응에 제공하여, HCFO-1233xf와 같은 하나 이상의 중간체를 생성하도록한다. 제 2 단계에서, 중간체는 불소화제, 바람직하게 무수 HF와 반응하여 HFO-1234yf 및 상기한 하나 이상의 추가 화합물을 포함하는 조성물을 제공하도록한다. 제 2 단계의 말미에, HFO-1234yf 및 상기한 하나 이상의 추가 화합물을 포함하는 조성물을 분리 및/또는 정제 단계에 제공한다.
2개의 단계는 촉매 존재하에 실시 가능하며, 촉매는 동일 또는 상이할 수 있다. 이들 단계는 반응을 기상에서 실시하는 경우 하나의 동일한 반응기 내에서 실시 가능하다. 그 경우, 반응기는, 하부 베드와 상이한 상부 촉매 베드를 포함 가능하다.
2단계 반응으로 제조 실시시에, 제 1 단계의 반응 온도는 통상 제 2 단계보다 낮으며, 바람직하게 100℃ 내지 500℃, 보다 바람직하게 200℃ 내지 450℃이다.
필요시, 상기 분리 및/또는 정제 단계 이후, HFO-1234yf 함유 스트림을 공비 증류 및/또는 활성탄 흡착 및/또는 분자체 또는 광염소화 단계에 제공 가능하다.
본 발명의 한 구현에서, 조성물은 일련의 반응에 의해 수득된다 (도 1). 도 1은 HFO-1234yf 제조를 위한 일련의 반응을 나타낸다. 일련의 반응은, 불화수소로 HCC-240db을 불화수소화 하여 HCFO-1233xf를 제공하는 것으로 시작한다. HCFO-1233xf 화합물은 차례로 불화수소화 반응에 따라 HFO-1234yf를 제공할 수 있다. HFO-1234yf화합물은 차례로 불화수소화 반응에 따라 HFC-245cb 를 제공할 수 있다. 복수의 생성물을, 이러한 일련의 반응에 평행한 반응들, 일례로, 이성체화 반응, HCl 첨가 반응 및 염소화 반응에 의해 수득 가능하다.
상기한 반응은, 바람직하게 불화 수소 및/또는 공기의 존재하에 활성화된, 산화크롬 및 임의로는, 일례로, 니켈, 아연, 티타늄, 마그네슘 및 주석과 같은 공촉매 기재인 것을 포함하는 지지 또는 비지지된 불소화 촉매 존재하에 바람직하게 실시된다.
불화수소화 반응(들)은, 기상, 임의로는 충분량의 산소 존재하에 실시 가능하다.
HFO-1234yf의 제조는, 하나 이상의 직렬 반응기내에서 실시 가능하다. HCC-240db의 공급은, 반응기들 중 하나의 주입구, 또는 직렬 중 제 1 반응기 주입구, 또는 직렬 반응기 각각의 주입구 각각에서 실시 가능하다.
불화수소화 반응(들)은, 연속 또는 반 (semi)-연속으로 실시 가능하다.
HFO-1234yf 의 제조는, 바람직하게 절대압 0.1 내지 50 바아, 보다 바람직하게는 0.3 내지 15 바아에서 실시 가능하다.
반응기 중 접촉시간은 1 내지 100초, 바람직하게 5 내지 50초이다.
불화수소 및 유기 화합물간 몰비는 4:1 내지 100:1, 바람직하게 5:1 내지 50:1이다.
상기한 본 발명 조성물은 HF, HCl 및 불활성 기체 (질소, 산소, 이산화탄소, 일산화탄소등)을 포함 가능하다.
HF 및 HCl 중화/제거 단계를 또한 실시 가능하다. 상기한 본 발명 조성물은 또한, HF 및/또는 HCl를 포함하지 않거나, 소량 포함 가능하다.
반응단계 (들)에서 사용되는 대 과잉량의 HF 존재하에, HFO-1234yf의 제조는, 반응단계 (들)로 되돌릴 수 있는 HF 부분을 회수하기 위한 하나 이상의 증류단계를 포함 가능하다.
본 발명의 조성물은 각종 적용 분야, 특히 열 전달 유체, 추진제, 거품제, 블로잉제, 기체성 유전체, 단랑체 또는 중합 매질, 지지 유체, 연마제, 건조제 및 에너지 생산 유닛용 유체로서의 용도를 가진다.

Claims (11)

  1. HFO-1234yf 화합물 및
    HCFC-240db, HCFO-1233xf, HCFC-243db, HCFO-1233zd, HCC-40, HCFC-114a, HCFC-115, HCFC-122, HCFC-123, HCFC-124, HCFC-124a, HFC-125, HCFC-133a, HCFC-142, HCFC-143, HFC-152a, HCFC-243ab, HCFC-244eb, HFC-281ea, HCO-1110, HCFO-1111, HCFO-1113, HCFO-1223xd 및 HCFO-1224xe로부터 선택되는 하나 이상의 다른 추가 화합물을
    포함하는 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    HFO-1234yf 화합물 및
    HCFC-115, HFC-152a 및 HCC-40로부터 선택되는 하나 이상의 다른 추가 화합물, 바람직하게 HFC-152a 및/또는 HCC-40을
    포함함을 특징으로하는 조성물.
  3. 제 2 항에 있어서,
    HCFC-240db, HCFO-1233xf, HCFC-243db, HCFO-1233zd, HCFC-114a, HCFC-122, HCFC-123, HCFC-124, HCFC-124a, HFC-125, HCFC-133a, HCFC-142, HCFC-143, HCFC-243ab, HCFC-244eb, HFC-281ea, HCO-1110, HCFO-1111, HCFO-1113, HCFO-1223xd 및 HCFO-1224xe로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함함을 특징으로하는 조성물.
  4. 제 1 항 내지 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    HFO-1234ze, HFC-245cb, HFC-245eb, HFC-245fa, HFC-23, HFC-134a, HFC-143a, HFC-236fa, HCFC-244bb, HCFC-244db, HFO-1132a, HFO-1223, HFO-1225zc, HFO-1225ye, HCFO-1232xf 및 HFO-1243zf 로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함함을 특징으로하는 조성물.
  5. 제 1 항 내지 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    HFO-1234yf 화합물 및
    HFO-1234ze, HFC-245cb, HFC-134a, HCFC-115, HFC-152a, HCC-40 및 HFO-1243zf에서 선택되는 2 이상의 화합물을
    포함함을 특징으로하는 조성물.
  6. 제 5 항에 있어서,
    HFO-1234yf, HCC-40 화합물 및
    HFO-1234ze, HFC-134a, HCFC-115, HFC-152a 및 HFO-1243zf에서 선택되는 하나 이상의 화합물을
    포함함을 특징으로하는 조성물.
  7. 제 5 항에 있어서,
    HFO-1234yf, HFC-134a 화합물 및
    HFO-1234ze, HCFC-115, HFC-152a 및 HFO-1243zf 에서 선택되는 하나 이상의 화합물을
    포함함을 특징으로하는 조성물.
  8. 제 5 항에 있어서,
    HFO-1234yf, HFO-1234ze 화합물 및
    HFC-245cb, HCFC-115, HFC-152a 및 HFO-1243zf 에서 선택되는 하나 이상의 화합물을
    포함함을 특징으로하는 조성물.
  9. 제 5 항에 있어서,
    HFO-1234yf, HFO-1243zf 화합물 및
    HFC-245cb, HCFC-115 및 HFC-152a 에서 선택되는 하나 이상의 화합물을
    포함함을 특징으로하는 조성물.
  10. 제 5 항 내지 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
    HCFC-240db, HCFO-1233xf, HCFC-243db, HCFO-1233zd, HCFC-114a, HCFC-122, HCFC-123, HCFC-124, HCFC-124a, HFC-125, HCFC-133a, HCFC-142, HCFC-143, HCFC-243ab, HCFC-244eb, HFC-281ea, HCO-1110, HCFO-1111, HCFO-1113, HCFO-1223xd, HFC-245eb, HFC-245fa, HFC-23, HFC-143a, HFC-236fa, HCFC-244bb, HCFC-244db, HFO-1132a, HFO-1223, HFO-1225zc, HFO-1225ye, HCFO-1232xf 및 HCFO-1224xe 에서 선택되는 하나 이상의 다른 추가 화합물을 추가로 포함함을 특징으로하는 조성물.
  11. 제 1 항 내지 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
    추가 화합물(들) 모두를 최대 1중량%로 포함함을 특징으로하는 조성물.
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