KR102302584B1 - ２,３,３,３-테트라플루오로프로펜 포함 조성물 - Google Patents

２,３,３,３-테트라플루오로프로펜 포함 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은, HFO-1234yf 화합물, 및 HCFC-240db, HCFO-1233xf, HCFC-243db, HCFO-1233zd, HCC-40, HCFC-114a, HCFC-115, HCFC-122, HCFC-123, HCFC-124, HCFC-124a, HFC-125, HCFC-133a, HCFC-142, HCFC-143, HFC-152a, HCFC-243ab, HCFC-244eb, HFC-281ea, HCO-1110, HCFO-1111, HCFO-1113, HCFO-1223xd 및 HCFO-1224xe로부터 선택되는 하나 이상의 다른 추가 화합물을 포함하는 조성물에 관련된다.

Description

２,３,３,３-테트라플루오로프로펜 포함 조성물{COMPOSITION INCLUDING 2,3,3,3-TETRAFLUOROPROPENE}
본 발명은, 냉장, 블로잉제, 용매 및 에어로졸과 같은 많은 응용 분야에서 유용한 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜 포함 조성물에 관련된다.
냉장, 에어컨디셔닝 및 열 펌프에서의 사용되는 조성물 선택에서 매우 중요한 요소는, 환경에 대한 그 영향이다.
HFO-1234yf 와 유사한 비점을 가지는 부산물 다수가 동반되는 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜 (HFO-1234yf)의 제조는, 매우 복잡하고 고가인 정제 단계를 야기한다. HFO-1234yf 정제 동안 부딪치는 어려움은, 통상 결과적으로 목적 생성물의 손실과 연관된다. 또한, 이들 부산물은, HFO-1234yf과 2원 또는 3원 공비성 조성물을 형성하여, 단순 증류에 의한 분리를 불가능하게 한다.
본 발명의 한 주제는, HFO-1234yf 화합물 및 HCFC-240db, HCFO-1233xf, HCFC-243db, HCFO-1233zd, HCC-40, HCFC-114a, HCFC-115, HCFC-122, HCFC-123, HCFC-124, HCFC-124a, HFC-125, HCFC-133a, HCFC-142, HCFC-143, HFC-152a, HCFC-243ab, HCFC-244eb, HFC-281ea, HCO-1110, HCFO-1111, HCFO-1113, HCFO-1223xd 및 HCFO-1224xe로부터 선택되는 하나 이상의 다른 추가 화합물을 포함하는 조성물이다.
바람직하게, 추가 화합물 모두는 HFO-1234yf 포함 조성물의 최대 1중량%를 나타내며, 유리하게는 최대 0.5중량%를 나타낸다.
HCFC-115, HFC-152a 및 HCC-40과 같은 화합물은 특히 HFO-1234yf의 그것과 유사한 비점을 가진다.
도 1은 HFO-1234yf 제조를 위한 일련의 반응을 나타낸다.
본 발명의 한 구현에서, 조성물은 HFO-1234yf 화합물 및 HCFC-115, HFC-152a 및 HCC-40로부터 선택되는 하나 이상의 다른 추가 화합물, 바람직하게 HFC-152a 및/또는 HCC-40을 포함한다.
유리하게는, HCFC-115 및/또는 HFC-152a 및/또는 HCC-40이 조성물 내에 존재시, 이 (들)은 최대 500 ppm, 특히 바람직하게 최대 50 ppm을 나타낸다.
본 구현에서, 조성물은 HCFC-240db, HCFO-1233xf, HCFC-243db, HCFO-1233zd, HCFC-114a, HCFC-122, HCFC-123, HCFC-124, HCFC-124a, HFC-125, HCFC-133a, HCFC-142, HCFC-143, HCFC-243ab, HCFC-244eb, HFC-281ea, HCO-1110, HCFO-1111, HCFO-1113, HCFO-1223xd 및 HCFO-1224xe로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함 가능하다.
한 구현에서, 본 발명에 따른 조성물은 또한 HFO-1234ze, HFC-245cb, HFC-245eb, HFC-245fa, HFC-23, HFC-134a, HFC-143a, HFC-236fa, HCFC-244bb, HCFC-244db, HFO-1132a, HFO-1223, HFO-1225zc, HFO-1225ye, HCFO-1232xf 및 HFO-1243zf 로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함 가능하다.
구현과 무관하게, 모든 추가의 화합물(들)은, HFO-1234yf 포함 조성물의 최대 1중량%를 나타내며, 유리하게는 최대 0.5중량%를 나타낸다.
예로써, 하기 화합물들을 특별히 언급가능하며, 두문자어는 다음과 같다:
- HCFC-240db: 1,1,1,2,3-펜타클로로프로판 또는 CCl3-CHCl-CH2Cl
- HCFO-1233xf: 3,3,3-트리플루오로-2-클로로프로펜 또는 CF3-CCl=CH2
- HCFC-243db: 1,1,1-트리플루오로-2,3-디클로로프로판 또는 CF3-CHCl-CH2Cl
- HCFO-1233zd: E/Z-3,3,3-트리플루오로-1-클로로프로펜 또는 CF3-CH=CHCl
- HCC-40: 클로로메탄 또는 CH3Cl
- HCFC-114a: 1,1,1,2-테트라플루오로-2,2-디클로로에탄 또는 CF3-CCl2F
- HCFC-115: 1,1,1,2,2-펜타플루오로-2-클로로에탄 CF3-CClF2
- HCFC-122: 1,1,2-트리클로로-2,2-디플루오로에탄 또는 CHCl2-CClF2
- HCFC-123: 1,1,1-트리플루오로-2,2-디클로로에탄 또는 CF3-CHCl2
- HCFC-124: 1,1,1,2-테트라플루오로-2-클로로에탄 또는 CF3-CHClF
- HCFC-124a: 1,1,2,2,-테트라플루오로-2-클로로에탄 또는 CHF2-CClF2
- HFC-125: 1,1,1,2,2,-펜타플루오로에탄 또는 CF3-CHF2
- HCFC-133a: 1,1,1-트리플루오로-2-클로로에탄 또는 CF3-CH2Cl
- HCFC-142: 1,1-디플루오로-2-클로로에탄 또는 CHF2-CH2Cl
- HCFC-143: 1,1,2-트리플루오로에탄 또는 CHF2-CH2F
- HFC-152a: 1,1-디플루오로에탄 또는 CHF2-CH3
- HCFC-243ab: 1,1,1-트리플루오로-2,2-디클로로프로판 또는 CF3-CCl2- CH3
- HCFC-244eb: 1,1,1,2-테트라플루오로-3-클로로프로판 또는 CF3-CHF-CH2Cl
- HFC-281ea: 2-플루오로프로판 또는 CH3-CFH-CH3
- HCO-1110: 1,1,2,2-테트라클로로에틸렌 또는 CCl2=CCl2
- HCFO-1111: 1,1,2-트리클로로-2-플루오로에틸렌 또는 CCl2=CClF
- HCFO-1113: 1,1,2-트리플루오로-2-클로로에틸렌 또는 CF2=CClF
- HCFO-1223xd: E/Z-3,3,3-트리플루오로-1,2-디클로로프로펜 또는 CF3-CCl=CHCl
- HCFO-1224xe: E/Z-1,3,3,3-테트라플루오로-2-클로로프로펜 또는 CF3-CCl=CHF
- HFO-1234ze: E/Z-1,3,3,3-테트라플루오로프로펜 또는 CF3-CH=CHF
- HFC-245cb: 1,1,1,2,2-펜타플루오로프로판 또는 CF3-CF2-CH3
- HFC-245eb: 1,1,1,2,3-펜타플루오로프로판 또는 CF3-CHF-CH2F
- HFC-245fa: 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판 또는 CF3-CH2-CHF2
- HFC-23: 트리플루오로메탄 또는 CHF3
- HFC-134a: 1,1,1,2-테트라플루오로에탄 또는 CF3-CH2F
- HFC-143a: 1,1,1-트리플루오로에탄 또는 CF3-CH3
- HFC-236fa: 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판 또는 CF3-CH2-CF3
- HCFC-244bb: 1,1,1,2-테트라플루오로-2-클로로프로판 또는 CF3-CFCl-CH3
- HCFC-244db: 1,1,1,3-테트라플루오로-2-클로로프로판 또는 CF3-CHCl-CH2F
- HFO-1132a: 1,2-디플루오로에틸렌 또는 CHF=CHF
- HFO-1223: 3,3,3-트리플루오로프로핀 또는 CF3-C≡CH
- HFO-1225zc: E/Z-1,1,3,3,3-펜타플루오로프로펜 또는 CF3-CH=CF2
- HFO-1225ye: E/Z-1,2,3,3,3-펜타플루오로프로펜 또는 CF3-CF=CHF
- HCFO-1232xf: 3,3-디플루오로-1,3-디클로로프로펜 또는 CClF2-CCl=CH2
- HFO-1243zf: 3,3,3-트리플루오로프로펜 또는 CF3-CH=CH2
보다 특별한 한 구현에서, 본 발명의 조성물은 3원 혼합물, 일례로 하기에서 선택되는 혼합물을 포함한다.
- HFO-1234yf, HFC-152a, HFC-245cb
- HFO-1234yf, HCC-40, HFC-245cb
- HFO-1234yf, HCFC-115, HFC-245cb
- HFO-1234yf, HFC-152a, HFC-134a
- HFO-1234yf, HCC-40, HFC-134a
- HFO-1234yf, HCFC-115, HFC-134a
- HFO-1234yf, HFC-152a, HFO-1234ze
- HFO-1234yf, HCC-40, HFO-1234ze
- HFO-1234yf, HCFC-115, HFO-1234ze
- HFO-1234yf, HCC-40, HFC-152a
- HFO-1234yf, HCC-40, HCFC-115
- HFO-1234yf, HFC-134a, HFO-1234ze
- HFO-1234yf, HFC-134a, HFO-1243zf
- HFO-1234yf, HFO-1234ze, HFC-134a
- HFO-1234yf, HFO-1234ze, HFC-245cb
- HFO-1234yf, HFO-1243zf, HFC-245cb
- HFO-1234yf, HFO-1243zf, HFC-152a
- HFO-1234yf, HFO-1243zf, HCFC-115
보다 더 특별한 한 구현에서, 본 발명의 조성물은 4원 혼합물, 일례로 하기에서 선택되는 혼합물을 포함한다.
- HFO-1234yf, HFC-152a, HCC-40, HFC-245cb
- HFO-1234yf, HFC-152a, HCC-40, HFC-1234ze
조성물이 4개 초과 화합물의 혼합물을 포함하는 것 역시 본 발명 범위 이내이다.
본 발명의 다른 주제는, HFO-1234yf 화합물, 그리고 HFO-1234ze, HFC-245cb, HFC-134a, HCFC-115, HFC-152a, HCC-40 및 HFO-1243zf에서 선택되는 2 이상의 화합물을 포함하는 조성물이다.
바람직하게, 조성물은, HFO-1234yf, HCC-40 화합물 그리고, HFO-1234ze, HFC-134a, HCFC-115, HFC-152a 및 HFO-1243zf에서 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
바람직하게, 조성물은, HFO-1234yf, HFC-134a 화합물 그리고, HFO-1234ze, HCFC-115, HFC-152a 및 HFO-1243zf 에서 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
바람직하게, 조성물은, HFO-1234yf, HFO-1234ze 화합물 그리고, HFC-245cb, HCFC-115, HFC-152a 및 HFO-1243zf 에서 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
바람직하게, 조성물은, HFO-1234yf, HFO-1243zf 화합물 그리고, HFC-245cb, HCFC-115 및 HFC-152a 에서 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
바람직한 및/또는 상기한 조성물은 HCFC-240db, HCFO-1233xf, HCFC-243db, HCFO-1233zd, HCFC-114a, HCFC-122, HCFC-123, HCFC-124, HCFC-124a, HFC-125, HCFC-133a, HCFC-142, HCFC-143, HCFC-243ab, HCFC-244eb, HFC-281ea, HCO-1110, HCFO-1111, HCFO-1113, HCFO-1223xd, HFC-245eb, HFC-245fa, HFC-23, HFC-143a, HFC-236fa, HCFC-244bb, HCFC-244db, HFO-1132a, HFO-1223, HFO-1225zc, HFO-1225ye, HCFO-1232xf 및 HCFO-1224xe 에서 선택되는 하나 이상의 추가 화합물을 추가로 포함 가능하다.
구현과 무관하게, HFO-1234yf 화합물은 바람직하겐, 조성물의 99중량% 이상을 나타내며, 바람직하게는 99.5중량% 이상을 나타낸다.
본 발명의 조성물은, HCC-240db로부터, 하나 이상의 반응 단계를 사용하여 수득 가능하다.
따라서, HCC-240db는, 임의로는 HCFO-1233xf, HCFC-243db 및 HCFO-1233zd에서 선택되는 중간체를 가지는, HFO-1234yf를 수득하기 위한 불소화제 바람직하게는 무수 HF와의 기상 반응단계에 제공된다. 불소화 반응은, 촉매 존재하에, 바람직하게는 100℃ 내지 500℃, 더 바람직하게는 200℃ 내지 450℃의 온도에서 실시 가능하다. HFO-1234yf 분리 이후, 특히 증류 이후 세팅에 의해, 중간체(들) 및 해당하는 경우 미반응 HCC-240db을 반응단계로 되돌릴 수 있다.
본 발명의 조성물은 2개 이상 반응단계에 의해 HCC-240db로부터 수득 가능하다. 제 1단계는 HCC-240db를 불소화제, 바람직하게 무수 HF와의 기상반응에 제공하여, HCFO-1233xf와 같은 하나 이상의 중간체를 생성하도록한다. 제 2 단계에서, 중간체는 불소화제, 바람직하게 무수 HF와 반응하여 HFO-1234yf 및 상기한 하나 이상의 추가 화합물을 포함하는 조성물을 제공하도록한다. 제 2 단계의 말미에, HFO-1234yf 및 상기한 하나 이상의 추가 화합물을 포함하는 조성물을 분리 및/또는 정제 단계에 제공한다.
2개의 단계는 촉매 존재하에 실시 가능하며, 촉매는 동일 또는 상이할 수 있다. 이들 단계는 반응을 기상에서 실시하는 경우 하나의 동일한 반응기 내에서 실시 가능하다. 그 경우, 반응기는, 하부 베드와 상이한 상부 촉매 베드를 포함 가능하다.
2단계 반응으로 제조 실시시에, 제 1 단계의 반응 온도는 통상 제 2 단계보다 낮으며, 바람직하게 100℃ 내지 500℃, 보다 바람직하게 200℃ 내지 450℃이다.
필요시, 상기 분리 및/또는 정제 단계 이후, HFO-1234yf 함유 스트림을 공비 증류 및/또는 활성탄 흡착 및/또는 분자체 또는 광염소화 단계에 제공 가능하다.
본 발명의 한 구현에서, 조성물은 일련의 반응에 의해 수득된다 (도 1). 도 1은 HFO-1234yf 제조를 위한 일련의 반응을 나타낸다. 일련의 반응은, 불화수소로 HCC-240db을 불화수소화 하여 HCFO-1233xf를 제공하는 것으로 시작한다. HCFO-1233xf 화합물은 차례로 불화수소화 반응에 따라 HFO-1234yf를 제공할 수 있다. HFO-1234yf화합물은 차례로 불화수소화 반응에 따라 HFC-245cb 를 제공할 수 있다. 복수의 생성물을, 이러한 일련의 반응에 평행한 반응들, 일례로, 이성체화 반응, HCl 첨가 반응 및 염소화 반응에 의해 수득 가능하다.
상기한 반응은, 바람직하게 불화 수소 및/또는 공기의 존재하에 활성화된, 산화크롬 및 임의로는, 일례로, 니켈, 아연, 티타늄, 마그네슘 및 주석과 같은 공촉매 기재인 것을 포함하는 지지 또는 비지지된 불소화 촉매 존재하에 바람직하게 실시된다.
불화수소화 반응(들)은, 기상, 임의로는 충분량의 산소 존재하에 실시 가능하다.
HFO-1234yf의 제조는, 하나 이상의 직렬 반응기내에서 실시 가능하다. HCC-240db의 공급은, 반응기들 중 하나의 주입구, 또는 직렬 중 제 1 반응기 주입구, 또는 직렬 반응기 각각의 주입구 각각에서 실시 가능하다.
불화수소화 반응(들)은, 연속 또는 반 (semi)-연속으로 실시 가능하다.
HFO-1234yf 의 제조는, 바람직하게 절대압 0.1 내지 50 바아, 보다 바람직하게는 0.3 내지 15 바아에서 실시 가능하다.
반응기 중 접촉시간은 1 내지 100초, 바람직하게 5 내지 50초이다.
불화수소 및 유기 화합물간 몰비는 4:1 내지 100:1, 바람직하게 5:1 내지 50:1이다.
상기한 본 발명 조성물은 HF, HCl 및 불활성 기체 (질소, 산소, 이산화탄소, 일산화탄소등)을 포함 가능하다.
HF 및 HCl 중화/제거 단계를 또한 실시 가능하다. 상기한 본 발명 조성물은 또한, HF 및/또는 HCl를 포함하지 않거나, 소량 포함 가능하다.
반응단계 (들)에서 사용되는 대 과잉량의 HF 존재하에, HFO-1234yf의 제조는, 반응단계 (들)로 되돌릴 수 있는 HF 부분을 회수하기 위한 하나 이상의 증류단계를 포함 가능하다.
본 발명의 조성물은 각종 적용 분야, 특히 열 전달 유체, 추진제, 거품제, 블로잉제, 기체성 유전체, 단랑체 또는 중합 매질, 지지 유체, 연마제, 건조제 및 에너지 생산 유닛용 유체로서의 용도를 가진다.

Claims (11)

  1. HFO-1234yf 화합물, HCC-40 화합물, 및
    HFO-1234ze, HFC-134a, HCFC-115, HFC-152a 및 HFO-1243zf 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 조성물로서,
    상기 조성물이 HFO-1234yf 화합물을 99중량% 이상으로 포함하고 HFO-1234yf 이외의 화합물을 1중량% 이하로 포함하는, 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 조성물이 추가로, HCFC-240db, HCFO-1233xf, HCFC-243db, HCFO-1233zd, HCFC-114a,　HCFC-122, HCFC-123, HCFC-124, HCFC-124a, HFC-125, HCFC-133a, HCFC-142, HCFC-143, HCFC-243ab, HCFC-244eb, HFC-281ea, HCO-1110, HCFO-1111, HCFO-1113, HCFO-1223xd, HFC-245eb, HFC-245fa, HFC-23, HFC-143a, HFC-236fa, HCFC-244bb, HCFC-244db, HFO-1132a, HFO-1223, HFO-1225zc, HFO-1225ye, HCFO-1232xf 및 HCFO-1224xe 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는, 조성물.
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WO (1) WO2014102479A1 (ko)

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2271725B1 (en) 2008-05-07 2018-02-21 The Chemours Company FC, LLC Compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and 1,1,1-trifluoropropene
FR2936806B1 (fr) 2008-10-08 2012-08-31 Arkema France Fluide refrigerant
FR2937328B1 (fr) 2008-10-16 2010-11-12 Arkema France Procede de transfert de chaleur
US20170080773A1 (en) 2008-11-03 2017-03-23 Arkema France Vehicle Heating and/or Air Conditioning Method
FR2950069B1 (fr) 2009-09-11 2011-11-25 Arkema France Utilisation de compositions ternaires
FR2950071B1 (fr) 2009-09-11 2012-02-03 Arkema France Compositions ternaires pour refrigeration basse capacite
FR2950068B1 (fr) 2009-09-11 2012-05-18 Arkema France Procede de transfert de chaleur
FR2950065B1 (fr) 2009-09-11 2012-02-03 Arkema France Fluide refrigerant binaire
FR2950066B1 (fr) 2009-09-11 2011-10-28 Arkema France Refrigeration basse et moyenne temperature
US10035938B2 (en) 2009-09-11 2018-07-31 Arkema France Heat transfer fluid replacing R-134a
FR2962442B1 (fr) 2010-07-09 2016-02-26 Arkema France Composition stable de 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR2964975B1 (fr) 2010-09-20 2012-08-24 Arkema France Composition a base de 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR2974812B1 (fr) 2011-05-04 2014-08-08 Arkema France Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification
FR2986236B1 (fr) 2012-01-26 2014-01-10 Arkema France Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification
FR3000095B1 (fr) 2012-12-26 2015-02-20 Arkema France Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene et du 1,2-difluoroethylene
FR3000093B1 (fr) * 2012-12-26 2015-07-17 Arkema France Composition azeotropique ou quasi-azeotropique de chloromethane
FR3000096B1 (fr) 2012-12-26 2015-02-20 Arkema France Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
PL2970059T3 (pl) * 2013-03-13 2023-04-24 Arkema, Inc. Sposoby oczyszczania i stabilizowania hydrofluoroolefin i hydrochlorofluoroolefin
FR3003565B1 (fr) 2013-03-20 2018-06-29 Arkema France Composition comprenant hf et 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3008419B1 (fr) 2013-07-11 2015-07-17 Arkema France Compositions a base de 2,3,3,3-tetrafluoropropene presentant une miscibilite amelioree
WO2015160532A1 (en) * 2014-04-16 2015-10-22 The Chemours Company Fc, Llc Conversion of chlorofluororopanes and chlorofluropropenes to more desirable fluoropropanes and fluororopenes
PT3239269T (pt) 2014-09-25 2020-09-02 Daikin Ind Ltd Composição compreendendo hfc e hfo
PL3018183T3 (pl) 2014-09-26 2023-03-13 Daikin Industries, Ltd. Kompozycja na bazie fluorowcoolefiny i jej zastosowanie
EP3549995A1 (en) 2014-09-26 2019-10-09 Daikin Industries, Ltd. Haloolefin-based composition
JP6435854B2 (ja) * 2014-12-24 2018-12-12 セントラル硝子株式会社 ２−クロロ−１，３，３，３−テトラフルオロプロペンを含む熱伝達媒体
FR3033791B1 (fr) 2015-03-18 2017-04-14 Arkema France Stabilisation du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
JP6028825B2 (ja) 2015-03-31 2016-11-24 ダイキン工業株式会社 ハイドロフルオロオレフィン化合物を含有する組成物
US10301236B2 (en) 2015-05-21 2019-05-28 The Chemours Company Fc, Llc Hydrofluorination of a halogenated olefin with SbF5 in the liquid phase
WO2017062642A1 (en) * 2015-10-07 2017-04-13 Honeywell Internationa Inc. Methods and compositions for recharging systems and recharged systems
FR3046161B1 (fr) * 2015-12-23 2019-12-13 Arkema France Procede de production et de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene.
FR3046162B1 (fr) * 2015-12-23 2019-12-13 Arkema France Procede de production et de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene.
JP2016194090A (ja) * 2016-07-27 2016-11-17 ダイキン工業株式会社 ハイドロフルオロオレフィン化合物を含有する組成物
FR3057271B1 (fr) 2016-10-10 2020-01-17 Arkema France Utilisation de compositions a base de tetrafluoropropene
FR3057272B1 (fr) 2016-10-10 2020-05-08 Arkema France Compositions azeotropiques a base de tetrafluoropropene
GB201701099D0 (en) 2017-01-23 2017-03-08 Mexichem Fluor Sa De Cv Process
FR3070982B1 (fr) 2017-09-12 2019-08-30 Arkema France Composition a base d'hydrochlorofluoroolefine et d'huile minerale
FR3077572B1 (fr) 2018-02-05 2021-10-08 Arkema France Composition azeotropique ou quasi-azeotropique ternaire comprenant hf, 2,3,3,3-tetrafluoropropene et 1,1,1,2,2,-pentafluoropropane.
FR3077822B1 (fr) 2018-02-15 2020-07-24 Arkema France Compositions de transfert de chaleur en remplacement du r-134a
FR3079359B1 (fr) * 2018-03-22 2020-10-09 Arkema France Utilisation du 1-chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropene pour l'isolation ou l'extinction d'arcs electriques
SI3775091T1 (sl) 2018-04-30 2023-07-31 The Chemours Company Fc, Llc Stabilizirani fluorolefinski sestavki in postopki za njihovo proizvodnjo, shranjevanje in uporabo
CN113993828A (zh) 2019-06-07 2022-01-28 大金工业株式会社 含有(e)－1,2－二氟乙烯的反应气体的制造方法
CN110628387B (zh) * 2019-09-12 2020-12-11 珠海格力电器股份有限公司 一种低可燃性热传递组合物及换热系统
CN110591652B (zh) * 2019-09-12 2020-09-25 珠海格力电器股份有限公司 一种热传递组合物及换热系统
LT4100482T (lt) * 2020-02-07 2024-08-12 The Chemours Company Fc, Llc Kompozicijos, apimančios 2,3,3,3 tetrafluorpropeną, ir kompozicijų gamybos bei panaudojimo būdai
CN112054262A (zh) * 2020-08-28 2020-12-08 甘肃电气装备集团生物科技工程有限公司 适用于退役锂电池中电解液的浸取溶剂以及利用其从退役锂电池中分离回收电解液的方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010129920A1 (en) 2009-05-08 2010-11-11 Honeywell International Inc. Heat transfer compositions and methods

Family Cites Families (60)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1905817A (en) 1930-01-02 1933-04-25 Roessler And Hasslacher Chemic Odorant for refrigeration
US2931840A (en) * 1958-11-25 1960-04-05 Du Pont Process for preparing 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene
US7279451B2 (en) 2002-10-25 2007-10-09 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
US8383867B2 (en) * 2004-04-29 2013-02-26 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US7951982B2 (en) * 2004-04-29 2011-05-31 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
JP5592607B2 (ja) * 2005-11-03 2014-09-17 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド フッ素化有機化合物の製造方法
JP5389446B2 (ja) * 2005-11-03 2014-01-15 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド フッ素化有機化合物の製造方法
US8766020B2 (en) 2008-07-31 2014-07-01 Honeywell International Inc. Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
KR101842380B1 (ko) 2008-02-21 2018-03-26 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 공비 증류에 의한 플루오르화수소로부터의 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 분리 방법
US8710282B2 (en) 2008-03-14 2014-04-29 Honeywell International Inc. Integrated process for the manufacture of fluorinated olefins
US8071826B2 (en) * 2008-04-04 2011-12-06 Honeywell International Inc. Process for the preparation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO-1234yf)
GB0806419D0 (en) 2008-04-09 2008-05-14 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
KR102116848B1 (ko) 2008-05-07 2020-06-01 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 1,1,1,2,3-펜타플루오로프로판 또는 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜을 포함하는 조성물
EP2271725B1 (en) * 2008-05-07 2018-02-21 The Chemours Company FC, LLC Compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and 1,1,1-trifluoropropene
FR2932494B1 (fr) * 2008-06-11 2011-02-25 Arkema France Compositions a base d'hydrofluoroolefines
FR2932493B1 (fr) 2008-06-11 2010-07-30 Arkema France Compositions a base d'hydrofluoroolefines
FR2932492B1 (fr) 2008-06-11 2010-07-30 Arkema France Compositions a base d'hydrofluoroolefines
FR2933402B1 (fr) * 2008-07-03 2010-07-30 Arkema France Procede de purification de 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene (hfo1234yf)
US8975454B2 (en) 2008-07-31 2015-03-10 Honeywell International Inc. Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR2936806B1 (fr) 2008-10-08 2012-08-31 Arkema France Fluide refrigerant
RU2011118429A (ru) * 2008-10-10 2012-11-20 Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US) Композиции, содержащие 2,3,3,3-тетрафторпропен, 2-хлор-2,3,3,3-тетрафторпропанол, 2-хлор-2,3,3,3-тетрафторпропилацетат или (2-хлор-2,3,3,3-тетрафторпропокси)хлорид цинка
FR2937906B1 (fr) 2008-11-03 2010-11-19 Arkema France Procede de chauffage et/ou climatisation d'un vehicule.
US20170080773A1 (en) 2008-11-03 2017-03-23 Arkema France Vehicle Heating and/or Air Conditioning Method
CN104726066A (zh) * 2008-11-19 2015-06-24 纳幕尔杜邦公司 四氟丙烯组合物及其使用
FR2938550B1 (fr) 2008-11-20 2010-11-12 Arkema France Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene procede de chauffage et/ou climatisation d'un vehicule
FR2938551B1 (fr) 2008-11-20 2010-11-12 Arkema France Procede de chauffage et/ou climatisation d'un vehicule
FR2942237B1 (fr) 2009-02-13 2013-01-04 Arkema France Procede de chauffage et/ou climatisation d'un vehicule
ES2621969T3 (es) * 2009-02-26 2017-07-05 Daikin Industries, Ltd. Composición refrigerante que contiene un hidrofluoropropeno con bajo potencial de calentamiento global
GB0906547D0 (en) * 2009-04-16 2009-05-20 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
JP5418603B2 (ja) * 2009-04-23 2014-02-19 ダイキン工業株式会社 ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法
FR2948362B1 (fr) 2009-07-23 2012-03-23 Arkema France Procede de preparation de composes fluores
FR2950067B1 (fr) 2009-09-11 2011-10-28 Arkema France Fluide de transfert de chaleur en remplacement du r-410a
FR2950068B1 (fr) 2009-09-11 2012-05-18 Arkema France Procede de transfert de chaleur
FR2950066B1 (fr) 2009-09-11 2011-10-28 Arkema France Refrigeration basse et moyenne temperature
US10035938B2 (en) 2009-09-11 2018-07-31 Arkema France Heat transfer fluid replacing R-134a
FR2950071B1 (fr) 2009-09-11 2012-02-03 Arkema France Compositions ternaires pour refrigeration basse capacite
FR2950070B1 (fr) 2009-09-11 2011-10-28 Arkema France Compositions ternaires pour refrigeration haute capacite
FR2950069B1 (fr) 2009-09-11 2011-11-25 Arkema France Utilisation de compositions ternaires
FR2950065B1 (fr) 2009-09-11 2012-02-03 Arkema France Fluide refrigerant binaire
PL2845891T3 (pl) * 2009-12-22 2020-04-30 The Chemours Company Fc, Llc Kompozycje zawierające 2,3,3,3-tetrafluoropropen i 2,3-dichloro-3,3-difluoropropen
WO2011163117A1 (en) * 2010-06-22 2011-12-29 Arkema Inc. Heat transfer compositions of hydrofluorocarbons and a hydrofluoroolefin
FR2962130B1 (fr) 2010-06-30 2012-07-20 Arkema France Composition a base de 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR2962442B1 (fr) 2010-07-09 2016-02-26 Arkema France Composition stable de 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR2964975B1 (fr) 2010-09-20 2012-08-24 Arkema France Composition a base de 2,3,3,3-tetrafluoropropene
CN103328422A (zh) * 2011-01-21 2013-09-25 阿克马法国公司 通过五氯丙烷的气相氟化制造2,3,3,3-四氟丙烯的方法
FR2971512B1 (fr) 2011-02-10 2013-01-18 Arkema France Compositions binaires de 2,3,3,3-tetrafluoropropene et d'ammoniac
FR2974812B1 (fr) 2011-05-04 2014-08-08 Arkema France Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification
TWI585065B (zh) 2011-08-26 2017-06-01 杜邦股份有限公司 含四氟丙烯之組成物及其使用方法
FR2986007B1 (fr) 2012-01-25 2015-01-23 Arkema France Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification
FR2986236B1 (fr) 2012-01-26 2014-01-10 Arkema France Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification
CA2868485C (en) 2012-03-28 2020-09-15 Michael R. Ladisch Methods and systems useful for foodborne pathogen detection
WO2013154059A1 (ja) * 2012-04-09 2013-10-17 旭硝子株式会社 共沸または共沸様組成物、および２，３，３，３－テトラフルオロプロペンまたはクロロメタンの製造方法
FR3000096B1 (fr) 2012-12-26 2015-02-20 Arkema France Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3000093B1 (fr) 2012-12-26 2015-07-17 Arkema France Composition azeotropique ou quasi-azeotropique de chloromethane
FR3000095B1 (fr) 2012-12-26 2015-02-20 Arkema France Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene et du 1,2-difluoroethylene
FR3003565B1 (fr) 2013-03-20 2018-06-29 Arkema France Composition comprenant hf et 2,3,3,3-tetrafluoropropene
WO2014178353A1 (ja) * 2013-04-30 2014-11-06 旭硝子株式会社 熱サイクル用作動媒体
FR3008419B1 (fr) 2013-07-11 2015-07-17 Arkema France Compositions a base de 2,3,3,3-tetrafluoropropene presentant une miscibilite amelioree
FR3033791B1 (fr) 2015-03-18 2017-04-14 Arkema France Stabilisation du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
FR3057271B1 (fr) 2016-10-10 2020-01-17 Arkema France Utilisation de compositions a base de tetrafluoropropene

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010129920A1 (en) 2009-05-08 2010-11-11 Honeywell International Inc. Heat transfer compositions and methods

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