KR20200006989A - 농약 제형에서 용매로서의 락톤 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 농약 제형에서 용매로서의 수용성 락톤 유도체의 용도, 및 농축 및 희석 형태의 이 같은 제형 그 자체 및 이 같은 제형을 제조하는 방법에 관한 것이다. 특히, 본 발명은, 6개의 탄소 원자를 갖는 락톤 유도체, 및 제초제, 완화제, 살충제, 살진균제, 살선충제, 살연체동물제 및 식물 성장 조절제로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 병충해 활성 농약 성분을 포함하는 이 같은 제형(및, 더욱 더 구체적으로는 유화성 농축액 및/또는 유제 또는 미탁제)에 관한 것이다.

Description

농약 제형에서 용매로서의 락톤
본 발명은 농약 제형에서 용매로서의 수용성 락톤 유도체의 용도, 및 농축 및 희석 형태의 이 같은 제형 그 자체 및 이 같은 제형을 제조하는 방법에 관한 것이다. 특히, 본 발명은, 6개의 탄소 원자를 갖는 락톤 유도체 및 제초제, 완화제(safener), 살충제, 살진균제, 살선충제(nematicide), 살연체동물제(molluscicide) 및 식물 성장 조절제로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 농약 활성 성분을 포함하는 이 같은 제형(및, 더욱 더 구체적으로는 유화성 농축액(emulsifiable concentrate) 및/또는 유제(emulsion) 또는 미탁제(microemulsion))에 관한 것이다.
용매계 액체 제형은 농약 산업에서 흔한 것이다. 이들은 열역학적으로 안정한 단일상 제형으로, 용매에 농약을 용해하여 생성물을 용기에서 분무 탱크 내로 쉽게 따를 수 있게 하며, 이때 분무 탱크 내에서 이는 후속적으로 물로 희석된다.
수용성 용매에 의존하는 농축 제형은 보통 분산성 농축액(dispersion concentrate; DC)으로 지칭된다. 이들 제형은, 용해된 농약이 희석 시에 결정화하려는 경향이 있으므로 제형화가 어려울 수 있다. 수용성 용매를 수상에 빼앗기는 것이 보통 이러한 현상의 원인이다.
추가적인 제형 유형에서, 농약은 용매 및 유화제와 조합되어 유화성 농축액 제형(EC)을 형성한다. 분무 탱크 내에서 물로 희석할 때, 얻어진 유제는 탱크 도처로 쉽게 분산되며, 균일 농도의 농약을 제공한다. 전형적으로, 이 같은 제형은 주요 성분으로서 불수용성 오일을 갖는다. 물에서 희석할 때, 오일은 액적(droplet)을 형성하며(그 결과 수중 유제를 형성함), 이는 농약을 함유한다. 농약이 오일 내에 잔류함에 따라 이는 결정화되는 것을 방지한다. 그러나, 이 같은 불수용성 오일은 종종 병충해 활성 농약 성분에 대해 빈약한 용해능(solvent power)을 갖는다. 더욱이, 이들이 포유동물, 어류, 수중 생물 또는 이로운 곤충에서 유래한 신체 조직으로 분배되므로 이들의 높은 친유성은 환경 또는 안전상의 부작용을 나타낼 수 있다.
이들 단점을 해결하기 위해, EC 제형에서는 하나의 용매 구성성분이 물에서의 용해성이 빈약한 용매 또는 용매들(즉, 높은 물/옥탄올 분배 계수(즉, logP 옥탄올값(logP octanol))를 가짐)을 포함하고, 제2 용매 구성성분이 물에 쉽게 용해되는 용매 또는 용매들(즉, 낮은 logP 옥탄올값을 가짐)을 포함하는 다중 용매 시스템이 종종 이용된다. 이 같은 용매 시스템의 일례는 Solvesso 200 ND(logP 옥탄올값이 3.7임)과 아세토페논(logP 옥탄올값이 1.58임)과의 조합일 수 있다. 친유성 용매(높은 logP 옥탄올값: 이 경우에 Solvesso 200 ND임)의 목적은 희석 시에 불수용성 액적을 형성하는 것이다. 수용성이 낮은 이러한 오일은 분무 탱크에 이용되는 희석 수준으로 용해되지 않는다. 보다 높은 수용성을 갖는 용매(낮은 logP 옥탄올값: 이 경우에 아세토페논임)는 농약을 위한 보다 양호한 용매로서 작용하지만, 이는 희석 시에 물에 용해될 수 있으며, 그 결과 농약의 침전을 초래한다. 따라서, 올바른 용매 블렌드를 갖는 제형을 설계할 때 균형을 맞출 필요가 있다.
놀랍게도, 11%(w/w)의 높은 수용성 값을 갖는 감마 카프로락톤, 및 유사한 락톤 유도체는 EC 제형의 형성에 매우 적합한 것으로 밝혀져 있다. 이러한 수용성 정도를 갖는 용매는 일반적으로 유화성 농축액 제형에 유용하지 않는데, 이들이 물에 희석할 때 오일 액적을 형성하지 않기 때문이다.
그러나, 상기 어려움에도 불구하고, 본원에서는 감마 카프로락톤 및 기타 유사한 락톤 유도체가 이 같은 제형에서 오일에 대한 요구 없이 농약 활성 성분을 위한 용매로서 사용될 수 있는 것으로 증명되어 있다. 이 같은 용매로서의 이 같은 락톤 유도체의 사용이 희석 시에 결정화를 초래할 수 있는 것으로 예상될지라도, 이러한 문제는 발생하지 않으며, 따라서 사용자는 오일의 역할로서 수용성 용매를 이용할 수 있게 하는 것으로 밝혀져 있다. 추가적인 이점은, 활성 성분의 결정화가 방지될 뿐만 아니라 용매도 친유성이 아니며, 따라서 잠재적으로 환경에 대한 문제 또는 수중 생물 등에 대한 문제가 보다 낮다는 것이다.
따라서, 제1 양태에서, 본 발명은 농약 조성물을 제공하며, 이때 상기 조성물은 (i) 농약 활성 성분; 및 (ii) 6개의 탄소 원자를 갖는 락톤 유도체를 포함하는 유화성 농축액(EC) 또는 수중 유제(EW)이며, 여기서 (i)의 농약 활성 성분은 (ii)의 락톤 유도체에 용해되어 있다.
제2 양태에서, 본 발명은 유화성 농축액, 수중 유제 또는 미탁제에서 병충해 활성 농약 활성 성분에 대한 용매로서의 6개의 탄소 원자를 갖는 락톤 유도체의 용도를 제공한다.
제3 양태에서, 본 발명은 또한 유화성 농축액, 수중 유제 또는 미탁제인 농약 조성물을 제조하는 방법을 제공하며, 이때 상기 방법은,
(i) 농약 활성 성분을 락톤 유도체에 용해하는 단계로, 락톤 유도체는 6개의 탄소 원자를 갖는 단계; 및
(ii) (i)의 용액을 (i)에서 사용된 락톤 유도체와 비혼화성인 물 또는 기타 수성 용매와 조합하는 단계를 포함한다.
본 발명에서 사용하기 위한 락톤 유도체는 총 6개의 탄소 원자를 함유하는 단량체성 락톤이다. 이상적으로, 이들은 락톤 고리 상의 치환을 가질 것이다. 바람직하게는, 이들은 물과 혼화성일 것이고(즉, 1 g/ℓ 이상의 수용성을 가짐), 낮은 logP 옥탄올값(0.6 이하)을 갖는다. 따라서, ε-카프로락톤(본원에서 증명된 바와 같음) 및 폴리 ε-카프로락톤은 본 발명에서 사용하기에 적합한 락톤 유도체로 간주되지 않는다.
더욱 더 바람직하게는, 락톤 고리는 5원일 것이다. 본 발명에서 사용하기 위한 특히 바람직한 락톤 유도체는 하기 구조 및 CAS 등록 번호 695-06-7을 갖는 감마-카프로락톤(γ-카프로락톤; γ-에틸-γ-부티로락톤 또는 5-에틸테트라하이드로푸란-2-온으로도 지칭됨); 및
Figure pct00001
하기 구조 및 CAS 등록 번호 517-23-7을 갖는 2-아세틸-감마-부티로락톤(2-아세틸-γ-부티로락톤; 2-아세틸부티로락톤, 3-아세틸-디하이드로-2[3H]-푸라논 또는 3-아세틸옥솔란-2-온으로도 지칭됨):
Figure pct00002
가장 바람직하게는, 락톤 유도체는 γ-카프로락톤이다.
"농약 활성 성분"이란 문구 및 "농약"이란 명사는 상호 교환 가능하게 사용될 수 있으며, 본원에서 사용되는 바와 같이, 작은 분자/화학물질(즉, 생물 농약은 아님)을 지칭한다. 이 용어는 제초제, 완화제, 살충제, 살진균제, 살선충제, 살연체동물제 및 식물 성장 조절제를 포함한다. 본 발명의 목적에 있어서, 식물을 위한 "영양분" 또는 "비료"로서 간주되는 화학물질은 이 용어 내에 포함되지 않는다. 특히 바람직한 실시형태에서, 락톤 유도체 내에 용해되어 있는 농약은 제초제, 완화제, 살충제, 살진균제 및 식물 성장 조절제로 이루어진 군으로부터 선택될 것이다. 가장 바람직하게는, 농약은 제초제, 완화제, 살충제 및 살진균제로 이루어진 군으로부터 선택될 것이다.
본원에서 기술되어 있는 바와 같이, 락톤 유도체, 특히 γ-카프로락톤은 매우 다양한 구조, 수용성 및 작용 모드를 갖는 매우 다양한 농약을 가용화할 수 있다는 것이 실시예로부터 알 수 있다. 따라서, 본 발명에서 사용하기 위한 락톤 유도체는 임의의 농약, 즉 임의의 제초제, 완화제, 살충제, 살진균제, 살선충제, 살연체동물제 또는 식물 성장 조절제를 이용하여 EC 제형(또는 유제 또는 미탁제)을 형성하는데 사용될 수 있다.
적합한 제초제로는 비사이클로피론(bicyclopyrone), 메소트리온(mesotrione), 포메사펜(fomesafen), 트랄콕시딤(tralkoxydim), 나프로파미드(napropamide), 아미트라즈(amitraz), 프로파닐, 피리메탄일, 디클로란(dicloran), 테크나젠(tecnazene), 토클로포스 메틸(toclofos methyl), 플람프로프 M(flamprop M), 2,4-D, MCPA, 메코프로프(mecoprop), 클로디나포프-프로파르길(clodinafop-propargyl), 사이할로포프-부틸(cyhalofop-butyl), 디클로포프 메틸(diclofop methyl), 할록시포프(haloxyfop), 퀴잘로포프-P(quizalofop-P), 피녹사덴(pinoxaden), 인돌-3-일아세트산, 1-나프틸아세트산, 이속사벤(isoxaben), 테부탐(tebutam), 클로르탈 디메틸(chlorthal dimethyl), 베노밀(benomyl), 벤푸레세이트(benfuresate), 다이캄바(dicamba), 디클로베닐, 베나졸린(benazolin), 트리아족시드(triazoxide), 플루아주론(fluazuron), 테플루벤주론(teflubenzuron), 펜메디팜(phenmedipham), 아세토클로르(acetochlor), 알라클로르(alachlor), 메톨라클로르(metolachlor), 프레틸라클로르(pretilachlor), 테닐클로르(thenylchlor), 알록시딤(alloxydim), 부트록시딤(butroxydim), 클레토딤(clethodim), 사이클로딤(cyclodim), 세톡시딤(sethoxydim), 테프랄록시딤(tepraloxydim), 펜디메탈린(pendimethalin), 디노텁(dinoterb), 비페녹스(bifenox), 부타페나실(butafenacil), 옥시플루오르펜(oxyfluorfen), 아시플루오르펜(acifluorfen), 플루오로글리코펜-에틸(fluoroglycofen-ethyl), 브로목시닐(bromoxynil), 이옥시닐(ioxynil), 이마자메타벤즈-메틸(imazamethabenz-methyl), 이마자피르(imazapyr), 이마자퀸(imazaquin), 이마제타피르(imazethapyr), 이마자픽(imazapic), 이마자목스(imazamox), 피리벤족심(pyribenzoxim), 피리프탈리드(pyriftalid), 플루미옥사진(flumioxazin), 플루미클로락-펜틸(flumiclorac-pentyl), 피클로람(picloram), 아모도술푸론(amodosulfuron), 클로르술푸론(chlorsulfuron), 니코술푸론(nicosulfuron), 림술푸론(rimsulfuron), 트리아술푸론(triasulfuron), 트리알레이트(triallate), 페불레이트(pebulate), 프로설포카르브(prosulfocarb), 몰리네이트(molinate), 아트라진(atrazine), 시마진(simazine), 시아나진(cyanazine), 아메트린(ametryn), 프로메트린(prometryn), 터부틸라진(terbuthylazine), 터부트린(terbutryn), 술코트리온(sulcotrione), 이소프로투론(isoproturon), 리누론(linuron), 페누론(fenuron), 클로로톨루론(chlorotoluron) 및 메톡수론(metoxuron)을 들 수 있다.
적합한 살진균제로는 플룩사피록사드(fluxapyroxad), 플루오피람(fluopyram), 펜티오피라드(penthiopyrad), 푸라메트피르(furametpyr), 펜플루펜(penflufen), 비사펜(bixafen), 세닥산(sedaxane), 이소피라잠(isopyrazam), 3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복실산 메톡시-[1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로페닐)-에틸]-아미드, 솔라테놀(solatenol), 만디프로파미드(mandipropamid), 아족시스트로빈(azoxystrobin), 트리플록시스트로빈(trifloxystrobin), 크레속심 메틸(kresoxim methyl), 파목사돈(famoxadone), 메토미노스트로빈(metominostrobin), 피콕시스트로빈(picoxystrobin), 사이프로다닐(cyprodanil), 카르벤다짐(carbendazim), 티아벤다졸(thiabendazole), 디메토모르프(dimethomorph), 빈클로졸린(vinclozolin), 이프로디온(iprodione), 디티오카르바메이트, 이마잘릴(imazalil), 프로클로라즈(prochloraz), 플루퀸코나졸(fluquinconazole), 에폭시코나졸(epoxiconazole), 플루트리아폴(flutriafol), 아자코나졸(azaconazole), 비터타놀(bitertanol), 브로무코나졸(bromuconazole), 사이프로코나졸(cyproconazole), 디페노코나졸(difenoconazole), 헥사코나졸(hexaconazole), 메펜트리플루코나졸(mefentrifluconazole), 파클로부트라졸(paclobutrazole), 프로피코나졸(propiconazole), 테부코나졸(tebuconazole), 트리아디메폰(triadimefon), 트르티티코나졸(trtiticonazole), 펜프로피모르프(fenpropimorph), 트리뎀모르프(tridemorph), 펜프로피딘(fenpropidin), 만코제브(mancozeb), 메티람(metiram), 클로로탈로닐(chlorothalonil), 티람(thiram), 지람(ziram), 캅타폴(captafol), 캅탄(captan), 폴펫(folpet), 플루아지남(fluazinam), 플루톨라닐(flutolanil), 플루디옥소닐(fludioxonil), 사이플루페나미드(cyflufenamid), 옥사티아피프롤린(oxathiapiprolin), 카르복신(carboxin), 메탈락실(metalaxyl), 부피리메이트(bupirimate), 에티리몰(ethirimol), 디목시스트로빈(dimoxystrobin), 플루옥사스트로빈(fluoxastrobin), 오리사스트로빈(orysastrobin) 및 프로티오코나졸(prothioconazole)을 들 수 있다.
적합한 살충제로는 티아메톡삼(thiamethoxam), 이미다클로프리드(imidacloprid), 아세타미프리드(acetamiprid), 클로티아니딘(clothianidin), 디노테푸란(dinotefuran), 니텐피람(nitenpyram), 피프로닐(fipronil), 아바멕틴(abamectin), 에마멕틴(emamectin), 벤디오카르브(bendiocarb), 카르바릴(carbaryl), 페녹시카르브(fenoxycarb), 이소프로카르브(isoprocarb), 피리미카르브(pirimicarb), 프로폭서(propoxur), 크실릴카르브(xylylcarb), 아술람(asulam), 클로르프로팜(chlorpropham), 엔도술판(endosulfan), 헵타클로르(heptachlor), 테부페노지드(tebufenozide), 벤술탑(bensultap), 디에토펜카르브(diethofencarb), 피리미포스 메틸(pirimiphos methyl), 알디카르브(aldicarb), 메토밀(methomyl), 사이퍼메트린(cypermethrin), 바이오알레트린(bioallethrin), 델타메트린(deltamethrin), 람다 사이할로트린(lambda cyhalothrin), 사이할로트린, 사이플루트린(cyfluthrin), 펜발러레이트(fenvalerate), 이미프로트린(imiprothrin), 퍼메트린(permethrin) 및 할펜프록스(halfenprox)를 들 수 있다.
적합한 식물 성장 조절제로는 파클로부트라졸(paclobutrazole), 트리넥사팍-에틸(trinexapac-ethyl) 및 1-메틸사이클로프로펜을 들 수 있다.
적합한 완화제로는 베녹사코르(benoxacor), 클로퀸토세트-멕실(cloquintocet-mexyl), 시오메트리닐(cyometrinil), 디클로르미드(dichlormid), 펜클로라졸-에틸(fenchlorazole-ethyl), 펜클로림(fenclorim), 플루라졸(flurazole), 플룩소페님(fluxofenim), 메펜피르-디에틸(mefenpyr-diethyl), MG-191, 나프탈산 무수물, N-(2-메톡시벤조일)-4-[(메틸아미노카르보닐)아미노]벤젠-설폰아미드 및 옥사베트리닐(oxabetrinil)을 들 수 있다.
물론, 농약 매뉴얼의 다양한 버전[특히 14판 및 15판]에는 농약의 세부사항이 개시되어 있으며, 이들 중 임의의 하나는 본 발명에서 적절히 사용될 수 있다.
특정 실시형태에서, 본원에 정의되어 있는 바와 같은 락톤 유도체(특히, γ-카프로락톤)에 용해되어 있는 농약(또는 적어도 하나의 농약)은 20℃에서 10 g/리터 이하의 수용성을 갖는다. 보다 바람직하게는, 상기 농약의 수용성은 20℃에서 1 g/리터 이하, 더욱 더 바람직하게는 500 ㎎/리터 이하, 더더욱 바람직하게는 250 ㎎/리터 이하, 더욱 더 바람직하게는 100 ㎎/리터 이하, 더욱 더 바람직하게는 50 ㎎/리터 이하 및 가장 바람직하게는 20 ㎎/리터 이하이다.
조성물에 포함하기 위한 특히 바람직한 농약으로는 하기 표 4에 나열되어 있는 농약들 중 하나 이상을 들 수 있으며, 또한 표 4에 나열된 농약과 구조 및/또는 작동 모드가 유사한 농약을 들 수 있다.
하기 표 4에 나열되어 있는 적어도 하나의 농약뿐만 아니라, 본원에 정의된 바와 같은 락톤 유도체(바람직하게는 γ-카프로락톤 또는 2-아세틸부티로락톤)를 포함하는 유화성 농축액, 수중유 유제 또는 미탁제는 본 발명의 특정 실시형태를 형성한다. 아족시스트로빈의 EC 또는 유제를 제조하는 경우에는 γ-카프로락톤이 특히 효과적인 것으로 주지될 것이다.
또한, 하나 초과(특히 2개, 3개 또는 4개)의 농약 활성 성분은 본원에 기술되어 있는 락톤 유도체에 의해 함께 가용화될 수 있다는 것을 실시예로부터 알 수 있다. 본 발명은 수용성 용매에서 가용화되기 어려울 수 있을 농약 활성 성분, 또는 하나(그 이상)의 농약이 쉽게 물에 녹지 않고 제2(또는 추가의) 농약이 물에 쉽게 녹도록 서로 다른 수용성을 갖는 농약 활성 성분을 조합하는데 특히 유용할 수 있다.
본 발명의 조성물은 전형적으로 당해 기술분야에서 추천되는 양으로 농약을 포함할 것이다. 일반적으로, 농약은 약 0.001% 내지 90%(w/v)의 농도로 존재할 수 있다. 당업자라면 본 발명의 조성물이 사용하기 편한 제형(예를 들어, 수중 유제(EW) 또는 미탁제)의 형태일 수 있거나, 최종 사용자가 추가로 희석하기에 적합한 농축된 형태(EC 제형)일 수 있고, 농약의 농도는 이에 따라 조절될 것이라는 것을 인지할 것이다. 농축된 형태에서, 본 발명의 조성물은 전형적으로 농약을 5% 내지 75%(w/v)로 포함하고, 보다 바람직하게는 농약을 10% 내지 50%(w/v)로 포함한다. 사용하기 용이한 본 발명의 조성물은 전형적으로 0.0001% 내지 1%(w/v), 보다 바람직하게는 0.001% 내지 0.5%(w/v) 및 더욱 더 바람직하게는 0.001% 내지 0.1%(w/v)의 농약을 포함할 것이다.
본원에서 유래된 바와 같은 락톤 유도체는 단독으로 사용되거나, 기타 용매와 함께 사용될 수 있지만, 락톤 유도체 그 자체는 매우 다양한 농약 및 매우 다양한 유화제와 함께 안정한 유제를 형성할 수 있다는 것이 놀라운 사실이다.
본 발명의 조성물이 하나 이상의 부가적인 용매를 포함하는 경우, 이들은 다양한 수용성을 가질 수 있다. 매우 낮은 수용성을 갖는 오일은 향기, 완화작용(safening), 비용 감소 및 유화 특성의 개선을 제공하는 등과 같은 다양한 이유로 인해 락톤 유도체와 함께 첨가될 수 있다. 보다 높은 수용성을 갖는 용매는 또한 다양한 이유로 인해 첨가될 수 있는데, 예를 들어 물에서의 제형의 유화 용이성을 변경하거나, 제형 내의 농약 또는 기타 선택적인 첨가제의 용해성을 개선하거나, 제형의 점도를 변경하거나, 상업적 이익을 부가하기 위해 첨가될 수 있다.
제형의 부가적인 구성성분은 본 발명의 조성물에 혼입될 수 있다. 이 같은 부가적인 구성성분은, 예를 들어 보조제, 계면활성제, 유화제, 증점제 및 소포제를 포함하며, 당해 기술분야의 숙련자에게 잘 알려져 있다: 표준 제형 간행물에는 본 발명과 함께 사용하기에 적합한 이 같은 제형 구성성분들이 개시되어 있다(예를 들어, 문헌[Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Ed. Alan Knowles, published by Kluwer Academic Publishers, The Netherlands in 1998; and Adjuvants and Additives: 2006 Edition by Alan Knowles, Agrow Report DS256, published by Informa UK Ltd, December 2006]). 본 발명과 함께 사용하기에 적합한 추가적인 표준 제형 구성성분은 WO2009/130281A1(46페이지 5행 내지 51페이지 40행)에 개시되어 있다.
따라서, 본 발명의 조성물은 또한 수성 매질(분산제 시스템)에서 분산 또는 희석할 때 농약의 유화에 도움을 주기 위해 하나 이상의 계면활성제 또는 분산제를 포함할 수 있다. 유화 시스템은 주로 유화된 농약을 물에서 유지하는데 도움을 주기 위해 존재한다. 농약용 유화 시스템을 형성하기에 적합한 다수의 개개의 유화제, 계면활성제 및 이들의 혼합물은 당해 기술분야의 숙련자에게 알려져 있으며, 매우 다양한 선택이 가능하다. 유화제 시스템을 형성하기 위해 사용될 수 있는 전형적인 계면활성제로는 에틸렌옥시드, 프로필렌옥시드, 또는 에틸렌옥시드 및 프로필렌옥시드; 아릴 또는 알킬아릴설포네이트, 및 이들의 에틸렌옥시드 및/또는 프로필렌옥시드와의 조합; 카르복실레이트, 및 이의 에틸렌옥시드 및/또는 프로필렌옥시드와의 조합을 함유하는 계면활성제를 들 수 있다. 중합체 및 공중합체가 또한 흔히 사용된다. 바람직한 계면활성제로는 폴리비닐알코올 및 에틸렌글리콜-프로필렌글리콜 블록 공중합체 및 이들의 조합이 있다.
제형에 첨가될 수 있는 기타 선택적인 성분으로는, 예를 들어 착색제, 향기, 및 전형적인 농약 제형에 유용한 기타 물질을 들 수 있다.
본 발명의 조성물은 병해충을 방제하기 위해 사용될 수 있다. 본원에서 사용되는 바와 같이, "병해충"이란 용어는 곤충, 진균, 연체동물, 선충 및 원치 않는 식물을 포함한다. 따라서, 병해충을 방제하기 위해, 본 발명의 조성물을 병해충에 직접 적용하거나, 병해충이 있는 장소에 적용할 수 있다. 따라서, 다양한 실시형태에서 본 발명은 식물에서의 진균 감염의 치료 또는 예방 방법, 식물에서의 곤충의 방제 방법, 및 원치 않는 식물 성장을 제어하기 위한 방법을 제공한다. 각각의 경우, 이 방법은, 본원에 기술되어 있는 바와 같이, 락톤 유도체에 용해되어 있는 살진균, 살충 또는 제초 활성 성분을 (적절히) 포함하는 조성물을 상기 식물(들) 또는 상기 식물(들)이 있는 장소에 적용하는 단계를 포함한다.
또한, 본 발명의 조성물은 종자 처리장에서의 유용성을 가지며, 따라서 종자에 적절히 적용될 수 있다.
이제, 본 발명의 다양한 양태 및 실시형태는 일례로서 보다 상세하게 예시될 것이다. 본 발명의 범주에서 벗어나지 않는 한 세부사항에 대해 변경이 이루어질 수 있는 것으로 이해될 것이다.
실시예
실시예 1: γ-락톤 수용성 및 logP 옥탄올값
1.1: 수용성
HPLC 크로마토그래피를 이용하여 감마 카프로락톤의 수용성을 측정하였다. 몇몇 락톤 샘플을 실온에서 동일한 부피의 물로 평형화하였다. 샘플을 2주 동안 방치한 후, HPLC로 분석하였다. 반복 측정 결과는 하기 표 1에 나타나 있으며, 감마 카프로락톤의 수용성이 대략 11%(w/w)이라는 것을 매우 명확히 알 수 있다.
Figure pct00003
1.2: γ-카프로락톤에 대한 logP 옥탄올값
옥탄올 포화 크로마토그래피 칼럼을 이용하여 감마 카프로락톤 샘플을 조사하였다. 칼럼 상에서 머무른 시간을 통해, 25℃의 온도 및 pH 6.98에서의 옥탄올/물 분배 계수(logP 옥탄올값)는 0.34인 것으로 나타났다.
실시예 2: 다양한 유기 액체에서의 살진균제인 아족시스트로빈의 용해성
아족시스트로빈을 일부가 농약용 용매인 것으로 알려져 있는 다양한 유기 액체에서 실온에서 용해하고, 평형화하도록 하였다. 측정량의 물을 첨가하고, 각각의 혼합물을 진탕하였다. 물의 부피는 유기 액체/용매의 부피보다 20배 더 많았다. 침전 후, 샘플을 (i) 농약 결정화의 증거가 없이 2개의 층으로 분할되거나, (ii) 농약이 결정으로서 침전된 단일층으로서 확인되는 것으로 평가하였다.
24시간 및 48시간 후에 샘플을 평가하였다. 48시간 후의 결과는 표 2에 나타나 있다. 용매에 대한 logP 옥탄올값은 문헌에서 발췌하거나, 이러한 값이 이용 불가능한 경우에는 ProPredTM 프로그램(ICAS ProPredTM, KT Consortium, DTU Kemiteknik, Lyngby, Denmark)을 이용하여 추정하였다. 값들이 추정되면 옥탄올과 물의 부피를 50/50으로 하여 측정 실린더를 이용하여 간단히 체크를 실시하였다. 첨가 효과가 또렷하게 관찰되는 것이 명백해질 때까지 용매를 실린더에 첨가하였다.
다양한 유기 액체에서의 아족시스트로빈의 용해성: 다양한 logP 옥탄올값 값을 갖는 유기 액체를 살진균제인 아족시스트로빈용 용매로서 사용하였다. 아족시스트로빈의 용해성을 48시간 정도에 시각적으로 평가하였다.
용매 logP 옥탄올값 외관
에틸렌글리콜 -0.78 결정화
디프로필렌글리콜 -0.76 결정화
2-아세틸-감마-부티로락톤 -0.72 2개의 층
γ-부티로락톤 -0.60 결정화
메틸락테이트 -0.47 결정화
δ-발레로락톤 -0.26 결정화
디메틸락타미드 -0.22 결정화
γ-발레로락톤** 0.21 결정화
트리에틸포스페이트 0.28 결정화
도와놀(Dowanol) TPM 0.31 결정화
γ-카프로락톤 0.34 2개의 층
헥실렌글리콜 0.44 결정화
디프로필렌글리콜 모노메틸에테르 0.46 결정화
ε-카프로락톤 0.70 결정화
프로필렌글리콜 디아세테이트 0.94 결정화
프로필렌글리콜 n-부틸에테르 1.15 2개의 층
부틸렌카르보네이트 1.21 2개의 층
디에틸렌카르보네이트 1.21 2개의 층
사이클로헥산올 1.23 2개의 층
프로필락테이트 1.29 2개의 층
트리아세틴 1.30 2개의 층
벤질알코올 1.46 2개의 층
디에틸푸마레이트 1.51 2개의 층
아세토페논 1.58 2개의 층
메틸벤조에이트 1.85 2개의 층
디에틸렌글리콜 헥실에테르 2.16 2개의 층
프로필벤조에이트 3.01 2개의 층
부틸벤조에이트 3.20 2개의 층
** 감마 발레로락톤은 물에 첨가하자마자 초기에 2개의 층을 형성하였지만, 샘플은 48시간에 걸쳐 결정화되었다.
놀랍게도, 감마 카프로락톤 또는 2-아세틸-감마-부티로락톤 내의 아족시스트로빈의 용액은 2상 혼합물을 초래하였으며, 이때 농약은 용매에 용해된 상태로 남아 있었으며, 이러한 용액은 수용성이 아니었다.
아족시스트로빈을 갖는 감마 카프로락톤 샘플을 물로 100배 추가로 희석하였으며, 그 결과 2개의 층은 여전히 혼화되지 않았다.
실시예 3: 유사한 수용성 및 logP 옥탄올값을 갖는 유기 액체에서의 농약 용해성의 비교
2개의 용매로서 도와놀TM TPM(트리프로필렌글리콜 메틸에테르, 다우케미컬 컴파니(Dow Chemical Company)) 및 헥실렌글리콜은 이들의 logP 옥탄올값이 γ-카프로락톤과 유사하며, 또한 20 ℃에서 물과 완전 혼화성이다. 본 실시예에서, 몇몇 병충해 활성 농약 성분(만디프로파미드, 플루디옥소닐, 피녹사덴 및 디페노코나졸)을 3개의 용매 각각에 용해하여 5%(w/w)의 용액을 얻었다. 이어서, 각각의 용액을 물로 희석하여 20:1 혼합물을 형성하였다. 얻어진 관찰은 하기 표3에 나타나 있다.
Figure pct00004
당연하게도, 도와놀TM TPM 및 헥실렌글리콜을 용매로서 이용한 제형은 농약 활성 성분 각각의 결정화를 초래하였다. 감마 카프로락톤 단독은 농약 활성 성분 각각을 용매 내에 유지할 수 있었으며, 2층 시스템으로서 제시되었다.
실시예 4: γ-카프로락톤에서의 농약의 용해성
하기 표 4에 나열되어 있는 소량의 농약 활성 성분 각각을 용매로서의 감마 카프로락톤에 첨가하고, 여기에서 용해하였다. 이어서, 계면활성제인 SoprophorTM 3D33(트리스티릴페놀 에톡실레이트 포스페이트 에스테르, 솔베이(SOLVAY))을 5%(w/w)가 될 때까지 첨가하였다. 얻어진 샘플을 물로 희석하였으며, 모두 용이하게 유화되는 것으로 관측되었다.
농약 활성 성분
아세타미프리드
3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복실산 메톡시-[1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로페닐)-에틸]-아미드
아트라진
부타페나실
클로퀸토세트-멕실
N-(2-메톡시벤조일)-4-[(메틸아미노카르보닐)아미노]벤젠설폰아미드
사이플루페나미드
사이프로코나졸
사이프로디닐
디페노코나졸
에폭시코나졸
플루디옥시닐
이소피라잠
만디프로파미드
나프로파미드
옥시플루오르펜
피녹사덴
프로메트린
프로피코나졸
피리벤족심
솔라테놀
터부틸라진
티아메톡삼
트리넥사팍-에틸
실시예 5: γ-카프로락톤을 용매로서 사용한 농약 EC 제형의 제조
본 실시예에서, 하기 표 5에 기술되어 있는 바와 같은 조성으로 아족시스트로빈의 EC 제형을 제조하였다. 성분들을 함께 혼합하여 투명한 용액을 형성하였다. EC는 실온에서 2주 동안 안정한 것으로 나타났다.
물로 희석하면서 유화 특성을 조사하였다. 제형은 물에서 쉽게 유화되었으며, 1:100의 희석률에서 24시간에 걸쳐 양호한 유화 안정성을 나타냈다.
아족시스트로빈 함유 EC의 조성
구성성분 역할 양(w/v)
아족시스트로빈 활성 성분(살진균제) 20
SoprophorTM BSU 계면활성제 8
γ-카프로락톤 용매 32
디메틸락타미드 용매 40
실시예 6: γ-카프로락톤을 용매로서 사용한 EC로서의 2개의 농약의 혼합물의 제형화
본 실시예에서, 2개의 살진균 활성 성분, 아족시스트로빈 및 솔라테놀을 감마 카프로락톤 및 제2 용매인 디메틸락타미드와 조합함으로써 2개의 살진균제의 EC 제형을 제조하였다. 이 성분들을 함께 혼합하여 투명한 용액을 형성하였다. 소량의 계면활성제인 SoprophorTM 4D384(트리스티릴페놀 에톡실레이트 설페이트, 솔베이)를 용액에 첨가하고, 물에서 희석하면서 유화 특성을 조사하였다. 1/100 희석에서, 유제는 24시간 동안 안정하였다.
실시예 7: γ-카프로락톤을 용매로서 사용한 EC로서의 4개의 농약의 제형화
본 실시예에서, 3개의 제초제 및 제초제 완화제를 함유하는 복합 EC가 형성되었다. 하기 표 6에 기술되어 있는 구성성분들을 함께 혼합하여 EC를 형성하였다. 얻어진 EC는 물에 쉽게 희석되었으며, 유백색의 유제를 형성하였다.
24시간 동안 방치한 후, 유제로부터 소량(무시해도 될 정도의 양)의 침전이 일어났으며, 이는 그 외에는 안정한 것으로 관찰되었다.
4개의 농약 활성 성분을 포함하는 EC의 조성
구성성분 역할 양(w/v)
피녹사덴(산 형태) 활성 성분(제초제) 6
비사이클로피론 활성 성분(제초제) 10
브로목시닐 활성 성분(제초제) 20
클로퀸토세트-멕실 활성 성분(완화제) 15
트리에탄올아민 계면활성제 5.7
아틀라스TM(AtlasTM) G-5004-LD 계면활성제 5
SERVIROX OEG 59E 계면활성제 2
신페로닉TM(SynperonicTM) PE/L 64 계면활성제 3
디메틸락타미드 용매 18
γ-카프로락톤 용매 15.3

Claims (15)

  1. 농약 조성물로서,
    상기 조성물은,
    (i) 농약 활성 성분; 및
    (ii) 6개의 탄소 원자를 갖는 락톤 유도체를 포함하는 유화성 농축액(EC) 또는 수중 유제(EW)이며,
    이때 상기 (i)의 농약 활성 성분은 상기 (ii)의 락톤 유도체에 용해되어 있는, 농약 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 계면활성제를 추가로 포함하는 것인 농약 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 락톤 유도체는 5원 락톤 고리를 포함하는 것인 농약 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 락톤 유도체는 감마 카프로락톤 또는 2-아세틸-감마-부티로락톤인 것인 농약 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 농약 활성 성분은 제초제, 완화제(safener), 살충제, 살진균제, 살선충제(nematicide), 살연체동물제(molluscicide) 또는 식물 성장 조절제인 것인 농약 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 농약 활성 성분은 제초제, 완화제, 살충제 또는 살진균제인 것인 농약 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 농약 활성 성분은 20℃에서 10 g/ℓ 미만의 수용성을 갖는 것인 농약 조성물.
  8. 유화성 농축액, 수중 유제 또는 미탁제에서 병충해 활성 농약 활성 성분에 사용하기 위한 용매로서의 6개의 탄소 원자를 갖는 락톤 유도체의 용도.
  9. 제8항에 있어서, 상기 락톤 유도체는 5원 락톤 고리를 포함하고 총 6개의 탄소 원자를 갖는 것인 용도.
  10. 제8항 또는 제9항에 있어서, 상기 락톤 유도체는 감마 카프로락톤 또는 2-아세틸-감마-부티로락톤인 것인 용도.
  11. 유화성 농축액, 수중 유제 또는 미탁제인 농약 조성물을 제조하는 방법으로서,
    (i) 농약 활성 성분을 락톤 유도체에 용해하는 단계로, 상기 락톤 유도체는 6개의 탄소 원자를 갖는 단계; 및
    (ii) 상기 (i)의 용액을 상기 (i)에서 사용된 락톤 유도체와 비혼화성인 물 또는 기타 수성 용매와 조합하는 단계를 포함하는, 농약 조성물을 제조하는 방법.
  12. 병해충을 방제하는 방법으로서,
    제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 농약 조성물을 상기 병해충 또는 상기 병해충이 있는 장소에 적용하는 단계를 포함하는, 병해충을 방제하는 방법.
  13. 식물에서의 진균 감염의 치료 또는 예방 방법으로서,
    6개의 탄소 원자를 갖는 락톤 유도체에 용해되어 있는 살진균 활성 성분을 포함하는 조성물을 상기 식물 또는 상기 식물이 있는 장소에 적용하는 단계를 포함하는, 식물에서의 진균 감염의 치료 또는 예방 방법.
  14. 식물에서의 곤충의 방제 방법으로서,
    6개의 탄소 원자를 갖는 락톤 유도체에 용해되어 있는 살충 활성 성분을 포함하는 조성물을 상기 식물 또는 상기 식물이 있는 장소에 적용하는 단계를 포함하는, 식물에서의 곤충의 방제 방법.
  15. 원치 않는 식물 성장을 제어하기 위한 방법으로서,
    6개의 탄소 원자를 갖는 락톤 유도체에 용해되어 있는 제초 활성 성분을 포함하는 조성물을 상기 식물 또는 상기 식물이 있는 장소에 적용하는 단계를 포함하는, 원치 않는 식물 성장을 제어하기 위한 방법.
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