KR20190130452A - 에피설파이드계 광학재료용 모노머의 몰드 자동 주입방법 - Google Patents

에피설파이드계 광학재료용 모노머의 몰드 자동 주입방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 외곽이 실링된 1쌍의 몰드 사이에 형성된 캐비티 내에 에피설파이드계 모노머 용액을 주입하여 광학재료를 제조하는 방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 에피설파이드계 모노머 용액을 상기 캐비티 내에 주입하면서 비전인식시스템을 사용하여 단시간 내에 정량주입이 가능하도록 한 에피설파이드계 광학재료용 모노머의 몰드 자동 주입방법에 관한 것이다. 본 발명에서는, (a) 고상 굴절률 1.650~1.820, 점도 15~900cps(25℃)의 에피설파이드계 광학재료용 모노머 조성물을 준비하는 단계; (b) 상기 모노머 조성물을 외곽이 실링된 1쌍의 몰드 사이에 형성된 캐비티 내에 대부분 주입하는 단계; (c) 상기 (b)단계에 이어서 모노머 조성물을 캐비티 내로 주입하면서 비전인식시스템을 사용하여 유면을 감지하여 설정된 최종 주입지점에 유면이 감지되면 모노머 조성물의 주입을 종료하는 단계;를 포함하는, 에피설파이드계 광학재료용 모노머의 몰드 자동 주입방법을 제공한다. 본 발명에 의하면 에피설파이드계 광학재료용 모노머 용액을 모자라지도 않고 넘치지도 않게 몰드에 정량으로 자동 주입할 수 있다.

Description

에피설파이드계 광학재료용 모노머의 몰드 자동 주입방법 {Method for injecting episulfide based monomer in mold for manufacturing optical material}
본 발명은 외곽이 실링된 1쌍의 몰드 사이에 형성된 캐비티 내에 에피설파이드계 모노머 용액을 주입하여 광학재료를 제조하는 방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 에피설파이드계 모노머 용액을 상기 캐비티 내에 주입하면서 비전인식시스템을 사용하여 단시간 내에 정량주입이 가능하도록 한 에피설파이드계 광학재료용 모노머의 몰드 자동 주입방법에 관한 것이다.
광학재료에서 플라스틱 렌즈는 유리 렌즈보다 가볍고 잘 깨지지 않으며 가공성이 좋다는 장점이 있어 근래에는 유리 렌즈보다 플라스틱 렌즈를 많이 사용하는 추세이다. 이러한 플라스틱 렌즈는 모노머(monomer)라고 하는 고분자 화합물을 몰드에 주입하여 굳힌 후 적당한 후가공을 통해 제작된다. 즉, 렌즈모양의 빈 주입공간(캐비티)을 갖는 몰드에 모노머 용액을 주입하는 방식으로 제작되는 것이다.
이에 관련된 종래기술로서 특허문헌 1의 '안경렌즈 제조용 몰드의 이동거리 셋팅장치'가 개시되어 있다.
상기 특허문헌 1은 안경렌즈 제조용 유리몰드의 이격거리를 정확하게 결정하기 위하여 몰드 척을 이용해 유리몰드를 서로 이격시켜 배치한 상태로, 유리몰드의 외주면에 테이프를 접착하고 테이핑 작업이 완료된 유리몰드에 모노머 용액을 수작업으로 주입하는 방식이 소개되어 있다.
그런데 특허문헌 1에 개시된 바와 같은 유리몰드 내에 모노머를 수작업으로 주입하는 기술은, 전적으로 주입자의 숙련된 정도에 의존하는 것이므로 숙련도에 따라 불량이 발생할 수 있고 작업효율이 떨어지는 문제가 있다. 특히, 모노머를 매번 일정량으로 정밀 주입하는 것은 많은 숙련이 요구되므로, 미숙련자의 경우 몰드 내부에 기포가 발생할 수 있는 문제가 있다.
또한, 액상의 모노머는 인체에 유해한 휘발성 기체를 발생하므로, 오랫동안 작업할 경우 작업자의 건강에 나쁜 영향을 미칠 수 있다.
에피설파이드계 광학재료는 고굴절률이면서도 고아베수를 갖는 우수한 성질이 있다. 한국등록특허 10-0681218호에서는 에피설파이드계 플라스틱 렌즈를 제안하고 있다. 그러나 이렇게 에피설파이드계 모노머만으로 중합한 광학재료는 인장강도, 압축강도, 착색성, 하드 접착력, 생산성 등의 면에서 문제가 있어, 이를 해결하기 위해 두 종류의 서로 다른 성질의 수지를 공중합하는 방법, 즉 에피설파이드 화합물과 폴리티올 화합물 또는 여기에 폴리이소시아네이트 화합물을 함께 공중합하는 방법이 한국특허 등록 10-0417985호, 일본특허 공개 평11-352302 등에서 제안되었다. 생산비 절감은 이러한 에피설파이드계 광학소재를 포함한 광학렌즈 분야에서 주요한 관심사의 하나이다. 사람의 손을 거치지 않고 자동 생산설비 내에서 자동 주입이 가능할 경우 생산성 향상은 물론 생산과정에서의 인체 유해성 문제도 해소될 수 있으나, 많은 시도에도 불구하고 아직까지 주입 자동화는 어려운 실정이다. 여기에는 모노머 조성물의 높은 점도, 조성에 따른 점도 및 가사시간의 차이도 원인이 되고 있다.
특허문헌 2(한국등록특허 제10-1383132호)에는 '안경 렌즈용 모노머 자동 주입장비 및 이를 이용한 안경렌즈 생산방법'이 개시되어 있다. 특허문헌 2에서는 1쌍의 몰드가 형성하는 캐비티 내부에 모노머 용액을 주입하는 단계에서 렌즈몰드의 위치를 감지하는 변위센서(레이저 센서)를 사용하는 것에 의해 렌즈몰드의 위치를 파악하고, 제2이동부에 의해 렌즈몰드에 채워지는 원료의 수위를 감지하도록 되어 있으며, 주입노즐의 모노머 주입량은 주입량조절부에 의해 조절되도록 하되, 모노머가 일정 수위에 도달하면 모노머가 주입되는 양을 1단계인 5mm와 2단계인 10mm로 조절하도록 되어 있다.
그러나 특허문헌 2에서와 같이 변위센서를 사용하여 원료(모노머 조성물)의 수위를 감지하는 경우, 모노머 조성물은 물보다 점성이 높아 수위의 변화가 수평적인 변화가 아닌 2차원적인 좌우 대칭형의 포물선형을 이루게 되므로 실시간으로 수위를 정확하게 감지하기가 곤란하게 되는 문제점이 있었으며, 이로 인해 주입량의 단계적 조절에도 불구하고 정확한 양으로 주입하는 것이 어려워 주입량이 부족하거나 주입량이 과도하게 되어 제품 불량으로 이어지거나 넘쳐흐른 모노머 조성물로 인해 주입장비가 오염될 수 있었다.
또, 특허문헌 3(일본등록특허 제3707189호)의 '플라스틱 제품 제조 방법 및 제조장치'에서는 플라스틱 렌즈 제조과정에서 성형용 몰드에 플라스틱 원액을 주입하는 공정을 자동화하기 위한 방법으로, 캐비티 내측의 제1,2벽부 사이의 폭을 계측하여 제1유량 및 제1시간을 설정하고, 캐비티에 제1유량으로 제1시간동안 플라스틱 원액을 주입하는 제1공정과, 제1공정에 이어 캐비티에 제1유량보다 적은 제2유량으로 플라스틱 원액을 주입하는 제2공정을 가지도록 하여 소정의 시간만 대유량으로 원액을 주입하고 그 후, 주입 종료를 향하여는 소유량으로 원액을 주입함으로써 주입 시간을 단축함과 동시에 누출량을 줄일 수 있도록 하고 있다.
그러나 특허문헌 3에 의한 주입방법에서는 캐비티 내부의 공간적인 특성을 감안하여 플라스틱 원료의 주입량과 주입시간을 단계적으로 감소시키는 것에 의해 주입시간의 단축과 누출량을 줄일 수 있도록 하고 있으나, 모노머를 몰드에 주입 시 점성이 높은 모노머 용액의 유면 변화 특성을 감안하지 않음으로써 여전히 누출 불량이 발생하고 정량 주입이 어려운 단점이 있다.
특허문헌 4(일본공개특허 제2007-80766호)의 '플라스틱 렌즈의 성형방법'에서는 마치 술잔을 기울여서 술을 따르는 것과 같은 방식으로 액상 성형 재료를 몰드 내부에 주입할 때 내부에 최대한 거품을 남겨두지 않고 충전시킬 수 있도록 초기에는 주입구가 상방 정중앙에서 약간 일측으로 벗어난 상태가 되도록 하여 주입을 시작하고, 어느 정도 주입이 진행되면 몰드를 회전시켜(기울여) 주입구가 상방 정중앙에 위치하도록 하여 원료 모노머를 충전하도록 한 플라스틱 렌즈의 성형방법이 개시되어 있다.
그러나 특허문헌 4는 거품이 잔류하지 않도록 원료를 주입하기에는 적합한 방법이나, 원료를 정확한 양만큼 주입하는 데는 여전히 어려움이 있었다.
1. 대한민국 등록실용신안 제20-0236704호 2. 대한민국 등록특허 제10-1383132호 3. 일본 등록특허 제3707189호 4. 일본공개특허 제2007-80766호 5. 대한민국 등록특허공보 10-0417985 6. 일본 공개특허공보 특개평 11-352302 7. 대한민국 등록특허공보 10-0681218
상기와 같이 많은 선행기술에서 광학재료용 모노머를 몰드에 자동 주입하기 위한 방법을 제시하고 있으나, 모두 모노머를 넘치거나 부족하지 않게 정확한 양으로 주입하는데 어려움이 있다. 또, 각각의 모노머마다 경화속도 및 경화시간의 차이, 점성의 차이, 유면의 차이, 같은 계열의 모노머에서도 조성에 따른 차이가 있어, 단순히 주입량이나 속도를 단계적으로 조절하는 기계적인 방법으로는 모노머에 따른 차이에 대응할 수 없어 정확한 주입이 어려운 문제가 있다.
본 발명은 상기한 문제를 해결하기 위하여 안출된 것으로, 본 발명의 목적은 주입량 부족이나 주입량 과다 없이 에피설파이드계 광학재료용 모노머 조성물을 몰드에 정확하게 주입할 수 있는 에피설파이드계 광학재료용 모노머의 몰드 자동 주입방법을 제공하는 것이다.
특히, 본 발명은 에피설파이드계 광학재료용 모노머 조성물을 몰드의 캐비티에 2단계로 나누어 주입하면서, 1번째 단계에서 대부분을 주입하고 이어서 2번째 단계에서는 비전인식시스템을 사용하여 에피설파이드계 모노머 용액의 유면을 감지하여 최종 주입지점에 유면이 감지되면 주입을 중지함으로써 주입하는 시간을 단축할 수 있으면서도 모노머 용액이 넘치거나 부족하지 않도록 정량 주입할 수 있는 에피설파이드계 광학재료용 모노머의 몰드 자동 주입방법을 제공하는데 그 목적이 있다.
상기의 목적을 달성하기 위하여 본 발명은,
외곽이 실링된 1쌍의 몰드 사이에 형성된 캐비티 내에 에피설파이드계 광학재료용 모노머 조성물을 주입하는 방법으로서,
(a) 고상 굴절률 1.650~1.820, 점도 15~900cps(25℃)의 에피설파이드계 광학재료용 모노머 조성물을 준비하는 단계;
(b) 상기 모노머 조성물을 상기 캐비티 내에 대부분 주입하는 단계;
(c) 상기 (b)단계에 이어서 모노머 조성물을 캐비티 내로 주입하면서 비전인식시스템을 사용하여 유면을 감지하여 설정된 최종 주입지점에 유면이 감지되면 모노머 조성물의 주입을 종료하는 단계;를 포함하는, 에피설파이드계 광학재료용 모노머의 몰드 자동 주입방법을 제공한다.
상기 단계 (b)는 미리 설정된 중량 또는 부피만큼 상기 모노머 조성물을 상기 캐비티 내에 주입하거나, 또는 비전인식시스템을 사용하여 몰드 내에 미리 설정된 영역까지 주입할 수 있다.
상기 비전인식시스템은 몰드의 윤곽과 상기 몰드에 주입되는 모노머 용액의 유면을 촬영하되, 몰드가 주입위치에 세팅된 상태를 감지하기 위하여 상기 몰드 윤곽 일부에 위치하는 제1영역과, 상기 몰드 외측에 위치한 제2영역을 설정할 수 있다.
상기와 같이 제1,2영역이 설정된 비전인식시스템은, 바람직하게는 콘트롤러가 상기 제1영역에서 몰드의 윤곽이 감지되면 설정된 제1주입압력으로 모노머 용액의 대부분을 몰드 내부에 주입한 후, 이어서 상기 제1주입압력보다 낮은 압력으로 잔량의 모노머 용액을 주입하면서 제2영역에서 유면이 감지되면 모노머 용액의 주입을 종료한다.
상기 제1,2영역에서는 몰드의 윤곽 및 모노머 용액의 유면을 바람직하게는 화소수의 변화에 의해 감지한다.
본 발명의 바람직한 실시예에서, 상기 제1영역에는 원호 형태로 가상 윤곽이 표시되고, 상기 제1영역에서 몰드 윤곽의 감지시 촬영된 몰드의 윤곽이 상기 가상 윤곽에 일치되도록 촬영위치 조정이 이루어지며, 상기 제1영역의 위치변화에 따라 제2영역의 위치가 함께 이동되어 유면 변화를 감지한다.
바람직한 실시예에서, 상기 제1영역은 몰드의 외곽 중 대각선 방향 즉, 몰드의 X방향 정보와 Y방향 정보를 모두 갖는 위치를 의미하는 것으로, 몰드를 주입위치로 안치시 몰드의 위치변화를 파악하기 위한 부분이고, 상기 제1영역은 제2영역의 위치 이동의 기준이 되며, 제1영역에서는 몰드가 주입위치에 안착되면 몰드의 윤곽을 곧바로 감지하게 된다.
바람직한 실시예에서, 상기 제2영역은 몰드 내부의 캐비티에 기포없이 모노머 용액을 가득 채우기 위해 몰드의 모노머 주입구에서 가까운 위치의 외부에 설정되어 있으며, 대체로 몰드 윤곽으로부터 1~2mm 이내의 위치에 설치된다.
바람직한 실시예에서, 상기 콘트롤러는 시린지에 1차 주입된 모노머 용액을 몰드 내부에 주입할 때 모노머 용액의 70~99%를 높은 압력 즉, 빠른 속도로 주입하고, 나머지 잔량을 낮은 압력으로 서서히 주입하도록 시린지 구동부를 제어한다.
상기 에피설파이드계 광학재료용 모노머 조성물은 한 개 이상의 에피설파이드기를 가진 화합물을 포함한다.
바람직하게는, 상기 에피설파이드계 광학재료용 모노머 조성물은 폴리티올 화합물, 황, 폴리이소시아네이트 화합물 중 1종 이상을 더 포함한다.
상기 에피설파이드계 광학재료용 모노머 조성물은 필요에 따라 내부이형제를 더 포함할 수 있다.
바람직하게는, 상기 모노머 조성물의 주입은 -5~50℃의 온도범위에서 이루어진다.
본 발명에 의하면 에피설파이드계 광학재료용 모노머의 몰드 내 주입시 비전인식시스템을 사용하여 유면을 확인하면서 최종 주입지점에 도달하면 자동으로 주입을 중지하게 되므로, 모노머 용액이 모자라지도 않고 넘치지도 않게 정량 주입이 가능하다.
또, 단순히 기계적으로 주입량이나 속도를 조절하는 것이 아니라 잔량 주입시 비전인식시스템을 사용하여 유면을 확인하면서 주입하므로, 모노머에 따른 점성의 차이, 유면 형상의 차이에 관계없이 정량 주입이 가능하다.
또, 몰드 내부의 캐비티에 1차로 빠르게 대부분의 모노머를 주입하는 단계를 둠으로써 모노머의 주입시간을 단축시킬 수 있으므로, 미리 파악한 가사 시간 내에 주입이 완료되도록 설정하는 것이 용이하고, 따라서 모노머에 따른 경화속도 및 경화시간의 차이에 관계없이 경화 전 최적의 상태에서 정량 주입이 가능하다.
본 발명에 따르면 주입량의 부족이나 과다에 따른 불량 없이 고품질의 에피설파이드계 렌즈를 자동 주입에 의해 생산할 수 있으므로, 생산성을 크게 향상시킬 수 있고 인건비의 절감으로 생산비를 절감할 수 있으며, 아울러 작업자가 모노머에 직접 노출되는 문제 및 모노머 조성물의 과도한 주입으로 인한 장비의 이상 동작이나 고장 또한 방지할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 의한 렌즈 제조과정을 개략적으로 도시한 플로우차트,
도 2는 본 발명의 일 실시예에 의한 모노머 자동주입방법의 구성도,
도 3은 도 2에서 모노머 용액이 시린지 내부로 1차 흡입된 상태,
도 4는 도 3에서 모노머 용액이 몰드 내부로 주입되고 있는 상태,
도 5는 도 4에서 모노머 용액이 몰드 내부에 충만된 상태를 도시한 것이다.
이하, 본 발명의 에피설파이드계 광학재료용 모노머의 몰드 자동 주입방법을 바람직한 실시예에 의해 단계별로 설명한다.
본 발명의 에피설파이드계 광학재료용 모노머의 몰드 자동 주입방법은,
(a) 고상 굴절률 1.650~1.820, 점도 15~900cps(25℃)의 에피설파이드계 광학재료용 모노머 조성물을 준비하는 단계;
(b) 상기 모노머 조성물을 외곽이 실링된 1쌍의 몰드 사이에 형성된 캐비티 내에 대부분 주입하는 단계;
(c) 상기 (b)단계에 이어서 모노머 조성물을 캐비티 내로 주입하면서 비전인식시스템을 사용하여 유면을 감지하여 설정된 최종 주입지점에 유면이 감지되면 모노머 조성물의 주입을 종료하는 단계;를 포함한다.
상기 에피설파이드계 광학재료용 모노머 조성물은 한 개 이상의 에피설파이드기를 가진 화합물을 포함하는 광학재료용 조성물을 모두 포함하는 의미이다. 본 발명에서 '모노머 용액'은 상기 모노머 조성물이 유동성이 있는 액상 상태일 때를 칭한다.
상기 에피설파이드계 광학재료용 모노머 조성물은 고상 굴절률 1.650~1.820, 25℃에서 점도가 15~900cps이다. 보다 바람직하게는 25℃에서 점도가 20~500cps이다.
상기 에피설파이드기를 가진 화합물은, 예를 들어, 비스(2,3-에피티오프로필)설파이드, 비스(2,3-에피티오프로필)디설파이드, 2,3-에폭시프로필(2,3-에피티오프로필)디설파이드, 2,3-에폭시프로필(2,3-에피티오프로필)설파이드, 1,3 및 1,4-비스(β-에피티오프로필티오)시클로헥산, 1,3 및 1,4-비스(β-에피티오프로필티오메틸)시클로헥산, 비스[4-(β-에피티오프로필티오)시클로헥실]메탄, 2,2-비스[4-(β-에피티오프로필티오)시클로헥실]프로판, 비스[4-(β-에피티오프로필티오)시클로헥실]설파이드 등의 지환족골격을 갖는 에피설파이드화합물; 1,3 및 1,4-비스(β-에피티오프로필티오메틸)벤젠, 비스[4-(β-에피티오프로필티오)페닐]메탄, 2,2-비스[4-(β-에피티오프로필티오)페닐]프로판, 비스[4-(β-에피티오프로필티오)페닐]설파이드, 비스[4-(β-에피티오프로필티오)페닐]설핀, 4,4-비스(β-에피티오프로필티오)비페닐 등의 방향족골격을 갖는 에피설파이드화합물; 2,5-비스(β-에피티오프로필티오메틸)-1,4-디티안, 2,5-비스(β-에피티오프로필티오에틸티오메틸)-1,4-디티안, 2,5-비스(β-에피티오프로필티오에틸)-1,4-디티안, 2,3,5-트리(β-에피티오프로필티오에틸)-1,4-디티안 등의 디티안사슬 골격을 갖는 에피설파이드화합물; 2-(2-β-에피티오프로필티오에틸티오)-1,3-비스(β-에피티오프로필티오)프로판, 1,2-비스[(2-β-에피티오프로필티오에틸)티오]-3-(β-에피티오프로필티오)프로판, 테트라키스(β-에피티오프로필티오메틸)메탄, 1,1,1-트리스(β-에피티오프로필티오메틸)프로판, 비스-(β-에피티오프로필)설파이드 등의 지방족 골격을 갖는 에피설파이드화합물 등이 될 수 있다. 이외에도 에피설파이드화합물로 에피설파이드기를 가진 화합물의 염소 치환체, 브롬 치환체 등의 할로겐 치환체, 알킬 치환체, 알콕시 치환체, 니트로 치환체나 폴리티올과의 프리폴리머형 변성체 등도 사용될 수 있다.
상기 에피설파이드기를 가진 화합물로, 바람직하게는, 비스(2,3-에피티오프로필)설파이드, 비스(2,3-에피티오프로필)디설파이드, 2,3-에폭시프로필(2,3-에피티오프로필)설파이드, 2,3-에폭시프로필(2,3-에피티오프로필)디설파이드, 1,3 및 1,4-비스(β-에피티오프로필티오)시클로헥산, 1,3 및 1,4-비스(β-에피티오프로필티오메틸)시클로헥산, 2,5-비스(β-에피티오프로필티오메틸)-1,4-디티안, 2,5-비스(β-에피티오프로필티오에틸티오메틸)-1,4-디티안, 2-(2-β-에피티오프로필티오에틸티오)-1,3-비스(β-에피티오프로필티오)프로판 중 1종 이상을 사용할 수 있다.
바람직한 일 실시예에서, 상기 에피설파이드계 광학재료용 모노머 조성물은 폴리티올 화합물, 황, 폴리이소시아네이트 화합물 중 1종 이상을 더 포함한다.
상기 폴리티올 화합물은, 특별히 한정되지 않고 최소한 1개 이상의 티올기를 가진 화합물이면 1종 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 바람직하게는, 비스(2-메르캅토에틸)설파이드, 4-메르캅토메틸-1,8-디메르캅토-3,6-디티아옥탄, 2,3-비스(2-메르캅토에틸티오)프로판-1-티올, 2,2-비스(메르캅토메틸)-1,3-프로판디티올, 테트라키스(메르캅토메틸)메탄; 2-(2-메르캅토에틸티오)프로판-1,3-디티올, 2-(2,3-비스(2-메르캅토에틸티오)프로필티오)에탄티올, 비스(2,3-디메르캅토프로판닐)설파이드, 비스(2,3-디메르캅토프로판닐)디설파이드, 1,2-비스(2-메르캅토에틸티오)-3-메르캅토프로판, 1,2-비스(2-(2-메르캅토에틸티오)-3-메르캅토프로필티오)에탄, 비스(2-(2-메르캅토에틸티오)-3-메르캅토프로필)설파이드, 비스(2-(2-메르캅토에틸티오)-3-메르캅토프로필)디설파이드, 2-(2-메르캅토에틸티오)-3-2-메르캅토-3-[3-메르캅토-2-(2-메르캅토에틸티오)-프로필티오]프로필티오-프로판-1-티올, 2,2 -비스-(3-메르캅토-프로피오닐옥시메틸)-부틸 에스테르, 2-(2-메르캅토에틸티오)-3-(2-(2-[3-메르캅토-2-(2-메르캅토에틸티오)-프로필티오]에틸티오)에틸티오)프로판-1-티올, (4R,11S)-4,11-비스(메르캅토메틸)-3,6,9,12-테트라티아테트라데칸-1,14-디티올, (S)-3-((R-2,3-디메르캅토프로필)티오)프로판-1,2-디티올, (4R,14R)-4,14-비스(메르캅토메틸)-3,6,9,12,15-펜타티아헵탄-1,17-디티올, (S)-3-((R-3-메르캅토-2-((2-메르캅토에틸)티오)프로필)티오)프로필)티오)-2-((2-메르캅토에틸)티오)프로판-1-티올, 3,3'-디티오비스(프로판-1,2-디티올), (7R,11S)-7,11-비스(메르캅토메틸)-3,6,9,12,15-펜타티아헵타데칸-1,17-디티올, (7R,12S)-7,12-비스(메르캅토메틸)-3,6,9,10,13,16-헥사티아옥타데칸-1,18-디티올, 5,7-디메르캅토메틸-1,11-디메르캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 4,7-디메르캅토메틸-1,11-디메르캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 4,8-디메르캅토메틸-1,11-디메르캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 펜타에리트리톨 테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트), 트라이메틸올프로판 트리스(3-메르캅토프로피오네이트), 펜타에트리톨테트라키스(2-메르캅토아세테이트), 비스펜타에리트리톨-에테르-헥사키스(3-메르캅토프로피오네이트), 1,1,3,3-테트라키스(메르캅토메틸티오)프로판, 1,1,2,2-테트라키스(메르캅토메틸티오)에탄, 4,6-비스(메르캅토메틸티오)-1,3-디티안 및 2-(2,2-비스(메르캅토디메틸티오)에틸)-1,3-디티안 중에서 선택된 1종 이상을 사용할 수 있다. 이외에도 1개 이상의 티올기를 가진 화합물이면 1종 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 또한 폴리티올화합물에 이소시아네이트나 에피설파이드 화합물, 티에탄 화합물 또는 수지개질제로 불포화 결합을 가진 화합물과의 예비중합에서 얻어진 중합 변성체도 사용이 가능하다.
상기 폴리티올 화합물은, 더욱 바람직하게는 2,3-비스(2-메르캅토에틸티오)프로판-1-티올(GST), 4,8-디메르캅토메틸-1,11-디메르캅토-3,6,9-트리티아운데칸(FSH), 4,7-디메르캅토메틸-1,11-디메르캅토-3,6,9-트리티아운데칸(FSH), 5,7-디메르캅토메틸-1,11-디메르캅토-3,6,9-트리티아운데칸(FSH) 중 어느 하나 이상이다.
폴리티올은 바람직하게는 상기 모노머 조성물 중에 1~15중량% 포함될 수 있으며, 보다 바람직하게는 4~13중량%, 더욱 바람직하게는 5~11중량% 포함될 수 있다.
상기 폴리이소시아네이트 화합물은, 특별히 한정되지 않고 최소한 1개 이상의 이소시아네이트 기 및/또는 이소티오시아네이트 기를 가진 화합물이 사용될 수 있다. 예를 들어, 2,2-디메틸펜탄디이소시아네이트, 2,2,4-트리메틸헥산디이소시아네이트, 부텐디이소시아네이트, 1,3-부타디엔-1,4-디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 2,4,4-트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트, 1,6,11-운데칸트리이소시아네이트, 1,3,6-헥사메틸렌트리이소시아네이트, 1,8-디이소시아네이트-4-이소시아네이토메틸옥탄, 비스(이소시아네이토에틸)카보네이트, 비스(이소시아네이토에틸)에테르 등의 지방족 이소시아네이트 화합물; 이소포론디이소시아네이트, 1,2-비스(이소시아네이토메틸)시클로헥산, 1,3-비스(이소시아네이토메틸)시클로헥산, 1,4-비스(이소시아네이토메틸)시클로헥산, 디시클로헥실메탄디이소시아네이트, 시클로헥산디이소시아네이트, 메틸시클로헥산디이소시아네이트, 디시클로헥실디메틸메탄이소시아네이트, 2,2-디메틸디시클로헥실메탄이소시아네이트 등의 지환족 이소시아네이트 화합물; 자일릴렌디이소시아네이트(XDI), 비스(이소시아네이토에틸)벤젠, 비스(이소시아네이토프로필)벤젠, 비스(이소시아네이토부틸)벤젠, 비스(이소시아네이토메틸)나프탈렌, 비스(이소시아네이토메틸)디페닐에테르, 페닐렌디이소시아네이트, 에틸페닐렌디이소시아네이트, 이소프로필페닐렌디이소시아네이트, 디메틸페닐렌디이소시아네이트, 디에틸페닐렌디이소시아네이트, 디이소프로필페닐렌디이소시아네이트, 트리메틸벤젠트리이소시아네이트, 벤젠트리이소시아네이트, 디페닐디이소시아네이트, 톨루이딘디이소시아네이트, 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트, 3,3'-디메틸디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트, 비벤질-4,4'-디이소시아네이트, 비스(이소시아네이토페닐)에틸렌, 3,3'-디메톡시비페닐-4,4'-디이소시아네이트, 헥사히드로벤젠디이소시아네이트, 헥사히드로디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트 등의 방향족 이소시아네이트 화합물; 비스(이소시아네이토에틸)설파이드, 비스(이소시아네이토프로필)설파이드, 비스(이소시아네이토헥실)설파이드, 비스(이소시아네이토메틸)설폰, 비스(이소시아네이토메틸)디설파이드, 비스(이소시아네이토프로필)디설파이드, 비스(이소시아네이토메틸티오)메탄, 비스(이소시아네이토에틸티오)메탄, 비스(이소시아네이토에틸티오)에탄, 비스(이소시아네이토메틸티오)에탄, 1,5-디이소시아네이토-2-이소시아네이토메틸-3-티아펜탄 등의 함황 지방족 이소시아네이트 화합물; 디페닐설파이드-2,4-디이소시아네이트, 디페닐설파이드-4,4'-디이소시아네이트, 3,3'-디메톡시-4,4'-디이소시아네이토디벤질티오에테르, 비스(4-이소시아네이토메틸벤젠)설파이드, 4,4-메톡시벤젠티오에틸렌글리콜-3,3-디이소시아네이트, 디페닐디설파이드-4,4'-디이소시아네이트, 2,2'-디메틸디페닐디설파이드-5,5'-디이소시아네이트, 3,3'-디메틸디페닐디설파이드-5,5'-디이소시아네이트, 3,3'-디메틸디페닐디설파이드-6,6'-디이소시아네이트, 4,4'-디메틸디페닐디설파이드-5,5'-디이소시아네이트, 3,3'-디메톡시디페닐디설파이드-4,4'-디이소시아네이트, 4,4'-디메톡시디페닐디설파이드-3,3'-디이소시아네이트 등의 함황 방향족 이소시아네이트 화합물; 2,5-디이소시아네이토티오펜, 2,5-비스(이소시아네이토메틸)티오펜, 2,5-디이소시아네이토테트라히드로티오펜, 2,5-비스(이소시아네이토메틸)테트라히드로티오펜, 3,4-비스(이소시아네이토메틸)테트라히드로티오펜, 2,5-디이소시아네이토-1,4-디티안, 2,5-비스(이소시아네이토메틸)-1,4-디티안, 4,5-디이소시아네이토-1,3-디티오란, 4,5-비스(이소시아네이토메틸)-1,3-디티오란, 4,5-비스(이소시아네이토메틸)-2-메틸-1,3-디티오란 등의 함황 복소환 이소시아네이트 화합물 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 화합물이 사용될 수 있다. 이외에도 최소한 1개 이상의 이소시아네이트 기 및/또는 이소티오시아네이트 기를 가진 화합물이면 1종 또는 2종 이상을 혼합 사용할 수 있다. 또한, 이들 이소시아네이트 화합물의 염소 치환체, 브롬 치환체 등의 할로겐 치환체, 알킬 치환체, 알콕시 치환체, 니트로 치환체나, 다가 알코올 혹은 티올과의 프리폴리머형 변성체, 카르보디이미드 변성체, 우레아 변성체, 뷰렛 변성체 혹은 다이머화, 트라이머화 반응 생성물 등도 사용 가능하다.
폴리이소시아네이트 화합물로, 바람직하게는, 이소포론디이소시아네이트(IPDI), 헥사메틸렌디이소시아네이트(HDI), 디사이클로헥실메탄디이소시아네이트(H12MDI), 자일릴렌디이소시아네이트(XDI), 3,8-비스(이소시아나토메틸)트리시클로[5,2,1,02,6]데칸, 3,9-비스(이소시아나토메틸)트리시클로[5,2,1,02,6]데칸, 4,8-비스(이소시아나토메틸)트리시클로[5,2,1,02,6]데칸, 2,5-비스(이소시아나토메틸)비시클로[2,2,1]헵탄, 2,6-비스(이소시아나토메틸)비시클로[2,2,1]헵탄 중에서 선택된 1종 이상을 사용할 수 있다.
상기 모노머 조성물 황을 더 포함할 수 있다. 황을 더 포함할 경우 굴절률을 1.71 이상으로 높일 수 있다. 상기 황은 바람직하게는 순도 98% 이상이다. 98% 미만의 경우, 불순물의 영향으로 광학재료의 투명도가 떨어질 수 있다. 황의 순도는 보다 바람직하게는 99.0% 이상이며, 특히 바람직하게는 99.5% 이상이다. 통상 상업적으로 입수 가능한 황은 형상이나 정제법의 차이에 의해 구분되는데, 미분황, 콜로이드황, 침강황, 결정황, 승화황 등이 있다. 본 발명에서는, 순도 98% 이상이면 어떤 황이나 사용 가능하다. 바람직하게는, 광학재료용 조성물 제조시 용해가 용이한 미세입자의 미분황을 사용할 수 있다. 모노머 조성물 중 황의 함유량은, 바람직하게는 조성물 전체 중량 중 1~40중량%이며, 보다 바람직하게는 2~30중량%, 가장 바람직하게는 3~22중량%이다.
상기 에피설파이드계 광학재료용 모노머 조성물은 중합촉매를 더 포함할 수 있다. 중합촉매는, 바람직하게는 아민, 제4급 암모늄염, 제4급 포스포늄염, 제3급 술포늄염, 제2급 요오드늄염, 포스핀 화합물 중에서 선택된 1종 이상을 사용한다. 보다 바람직하게는 제4급 암모늄염, 제4급 포스포늄염, 포스핀 화합물 중에서 선택된 1종 이상을 사용할 수 있다. 제4급 암모늄염으로는, 예를 들어, 테트라-n-부틸암모늄브로마이드, 테트라페닐암모늄브로마이드, 트리에틸벤질암모늄클로라이드, 세틸디메틸벤질암모늄클로라이드, 1-n-도데실피리디늄클로라이드 등을 사용할 수 있다. 제4급 포스포늄염으로는, 예를 들어, 테트라-n-부틸포스포늄브로마이드, 테트라페닐포스포늄브로마이드 등을 사용할 수 있다. 포스핀 화합물로는 트리페닐포스핀 등을 사용할 수 있다. 특히 바람직하게는 상기 중합촉매는 제4급 포스포늄염이며, 테트라-n-부틸포스포늄브로마이드, 테트라페닐포스포늄브로마이드 중 어느 하나를 포함한다. 이들 중합 촉매는 단독으로 사용하거나 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 에피설파이드계 광학재료용 조성물은 중합조절제로 주석할로겐 화합물을 더 포함할 수 있다. 상기 주석할로겐 화합물은 바람직하게는 디부틸주석디클로라이드, 디메틸주석디클로라이드 중 어느 하나 또는 여기에 모노메틸주석트리클로라이드가 소량 포함된 것을 사용할 수 있다. 더욱 바람직하게는 모노메틸주석트리클로라이드는 0.1~3.5중량%로 포함될 수 있다. 에피설파이드계 광학재료용 조성물은 중합 경화시킬 때 반응이 빠르게 진행되어 조성물의 점도가 급격하게 상승될 수 있다. 상기 중합 조절제는 반응속도를 조절함으로써 점도의 급격한 상승을 억제할 수 있으므로, 상기 중합 조절제의 사용으로 이러한 문제를 해결할 수 있다. 상기 중합 조절제는 모노머 조성물 전체 중량 중 0.01~5중량%로 사용하는 것이 바람직하다. 이 중합 조절제의 사용으로 중합 속도를 조절하여 점도의 급격한 상승을 억제할 수 있을 뿐만 아니라 그 결과 중합 수율이 높아지고, 기포의 발생 또한 없어진다.
상기 에피설파이드계 광학재료용 조성물 중에 황을 포함할 경우, 프리폴리머를 형성한 후 중합하는 것이 바람직한데, 이때 프리폴리머의 형성을 원활하게 하기 위해 바람직하게는 중합조절제로 알킬이미다졸을 더 포함할 수 있다. 상기 알킬이미다졸은 특히 바람직하게는 2-메르캅토-1-메틸이미다졸을 포함한다. 2-메르캅토-1-메틸이미다졸은 바람직하게는 순도 98% 이상의 것을 사용한다. 모노머 조성물 중에 바람직하게는 0.01~5중량% 포함될 수 있으며, 보다 바람직하게는 0.1~3중량%, 더욱 바람직하게는 0.15~1중량%가 포함될 수 있다.
또한, 상기 모노머 조성물은, 내부이형제를 더 포함할 수 있다. 주형 중합 전에 조성물 중에 내부이형제를 첨가함으로써 중합 후 이형성을 크게 향상시킬 수 있다. 내부 이형제로는 인산에스테르 화합물, 실리콘계 계면활성제, 불소계 계면활성제, 알킬 제4급 암모늄염 등을 각각 단독으로 또는 2종 이상 함께 사용할 수 있다. 내부이형제는, 바람직하게는 중합성 조성물 중에 0.001~10중량%로 포함된다.
불소계 비이온 계면활성제는, 분자 내에 퍼플루오르알킬기를 가진 화합물로, 유니다인 DS-401™(일본, 다이낀 공업주식회사), 유니다인 DS-403™(일본, 다이킨 공업주식회사), 에프토프 EF 122A™(일본, 신아끼다가세이 주식회사), 에프토프 EF 126™(일본, 신아끼다가세이 주식회사), 에프토프 EF 301™(일본국, 신아끼다가세이 주식회사제) 등이 있다.
실리콘계 비이온 계면활성제는, 분자 내에 디메틸폴리실록산기를 가진 화합물로, 미국 다우사의 Q2-120A™ 등이 있다.
알킬 제4급 암모늄염은, 통상 양이온 계면활성제로서 알려져 있는 것으로, 할로겜염, 인산염, 황산염 등이 있으며, 이 중 클로라이드 형의 예로서 트리메틸세틸 암모늄 클로라이드, 트리메틸 스테아릴 암모늄 클로라이드, 디메틸에틸세틸 암모늄 클로라이드, 트리에틸데실암모늄 클로라이드, 트리옥틸메틸 암모늄 클로라이드, 디에틸시클로헥시드, 데실암모늄 클로라이드 등이 있다.
바람직하게는 내부이형제로 인산에스테르화합물을 사용할 수 있다. 인산에스테르 화합물은 포스포러스펜톡사이드(P2O5)에 2~3몰의 알코올 화합물을 부가하여 제조하는데 이때 사용하는 알코올 종류에 따라 여러 가지 형태의 인산에스테르 화합물을 얻을 수 있다. 대표적인 것으로는 지방족 알코올에 에틸렌옥사이드 혹은 프로필렌 옥사이드가 부가되거나 노닐페놀기 등에 에틸렌 옥사이드 혹은 프로필렌 옥사이드가 부가된 종류들이다. 본 발명의 중합성 조성물에, 에틸렌 옥사이드 혹은 프로필렌 옥사이드가 부가된 인산에스테르화합물이 내부이형제로 포함될 경우, 이형성이 좋고 품질이 우수한 광학재료를 얻을 수 있어 바람직하다. 본 발명의 조성물은, 내부이형제로, 바람직하게는, 4-PENPP[폴리옥시에틸렌노닐페놀에테르포스페이트(에틸렌옥사이드가 5몰 부가된 것 5중량%, 4몰 부가된 것 80중량%, 3몰 부가된 것 10중량%, 1몰 부가된 것 5중량%)], 8-PENPP[폴리옥시에틸렌노닐페놀에테르포스페이트(에틸렌옥사이드 9몰 부가된 것 3중량%, 8몰 부가된 것 80중량%, 9몰 부가된 것 5중량%, 7몰 부가된 것 6중량%, 6몰 부가된 것 6중량%)], 12-PENPP[폴리옥시에틸렌노닐페놀에테르포스페이트(에틸렌옥사이드 13몰 부가된 것 3중량%, 12몰 부가된 것 80중량%, 11몰 부가된 것 8중량%, 9몰 부가된 것 3중량%, 4몰 부가된 것 6중량%)], 16-PENPP[폴리옥시에틸렌 노닐페놀에테르포스페이트(에틸렌옥사이드가 17몰 부가된 것 3중량%, 16몰 부가된 것 79중량%, 15몰 부가된 것 10중량%, 14몰 부가된 것 4중량%, 13몰 부가된 것 4중량%)], 20-PENPP[폴리옥시에틸렌노닐페놀에테르 포스페이트(에틸렌옥사이드가 21몰 부가된 것 6중량%, 20몰 부가된 것 76중량%, 19몰 부가된 것 7중량%, 18몰 부가된 것 6중량%, 17몰 부가된 것 5중량%)], 4-PPNPP[폴리옥시프로필렌노닐페놀에테르포스페이트(프로필렌옥사이드가 5몰 부가된 것 5중량%, 4몰 부가된 것 80중량%, 3몰 부가된 것 10중량%, 1몰 부가된 것 5중량%)], 8-PPNPP[폴리옥시프로필렌노닐페놀에테르포스페이트(프로필렌옥사이드 9몰 부가된 것 3중량%, 8몰 부가된 것 80중량%, 9몰 부가된 것 5중량%, 7몰 부가 된 것 6중량%, 6몰 부가된 것 6중량%)], 12-PPNPP[폴리옥시프로필렌노닐페놀에테르포스페이트(프로필렌옥사이드 13몰 부가된 것 3중량%, 12몰 부가된 것 80중량%, 11몰 부가된 것 8중량%, 9몰 부가된 것 3중량%, 4몰 부가된 것 6중량%)], 16-PPNPP[폴리옥시프로필렌 노닐페놀에테르포스페이트(프로필렌옥사이드 17몰 부가된 것 3중량%, 16몰 부가된 것 79중량%, 15몰 부가된 것 10중량%, 14몰 부가된 것 4중량%, 13몰 부가된 것 4중량%)], 20-PPNPP[폴리옥시프로필렌노닐페놀에테르포스페이트(프로필렌옥사이드가 21몰 부가된 것 6중량%, 20몰 부가된 것 76중량%, 19몰 부가된 것 7중량%, 18몰 부가된 것 6중량%, 17몰 부가된 것 5중량%)] 및 Zelec UNTM 중에서 선택된 1종 이상을 사용한다. 이러한 인산에스테르화합물의 할로겐화합물 치환체를 비롯한 각종 치환체들도 같은 목적으로 사용이 가능하다.
상기 모노머 조성물은, 바람직하게는 광학재료의 광학적인 물성을 향상시키기 위해, 내충격성, 비중 및 모노머 점도 등을 조절하는 목적으로 올레핀 화합물을 반응성 수지개질제로 더 포함할 수 있다. 수지개질제로서 첨가할 수 있는 올레핀 화합물로는, 예를 들어, 벤질아크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 부톡시에틸아크릴레이트, 부톡시메틸메타크릴레이트, 시클로헥실아크릴레이트, 시클로헥실메타크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시메틸메타크릴레이트, 글리시딜아크릴레이트, 글리시딜메타크릴레이트, 페녹시 에틸아크릴레이트, 페녹시에틸메타크릴레이트, 페닐메타크릴레이트, 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디메타크릴레이트, 에틸렌글리콜비스글리시딜아크릴레이트, 에틸렌글리콜비스글리시딜메타크릴레이트, 비스페놀 A 디아크릴레이트, 비스페놀 A 디메타크릴레이트, 2,2-비스(4-아크록시에톡시페닐)프로판, 2,2-비스(4-메타크록시에톡시페닐)프로판, 2,2-비스(4-아크록시디에톡시페닐)프로판, 2,2-비스(4-메타크록시디에톡시페닐)프로판, 비스페놀 F 디아크릴레이트, 비스페놀 F 디메타크릴레이트, 1,1-비스(4-아크록시에톡시페닐)메탄, 1,1-비스(4-메타크록시에톡시페닐)메탄, 1,1-비스(4-아크록시디에톡시페닐)메탄, 1,1-비스(4-메타크록시디에톡시페닐)메탄, 디메티롤트리시클로데칸디아크릴레이트, 트리메티롤프로판트리아크릴레이트, 트리메티롤프로판트리메타크릴레이트, 글리세롤디아크릴레이트, 글리세롤디메타크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라메타크릴레이트, 메틸메타크릴레이트, 메틸티오아크릴레이트, 메틸티오메타크릴레이트, 페닐티오아크릴레이트, 벤질티오메타크릴레이트, 크실리렌디티올디아크릴레이트, 크실리렌디티올디메타크릴레이트, 메르캅토에틸설파이드디아크릴레이트, 메르캅토에틸설파이드디메타크릴레이트 등의 (메타)아크릴레이트 화합물 및, 알릴글리시딜에테르, 디알릴프탈레이트, 디알릴테레프탈레이트, 디알릴이소프탈레이트, 디알릴카보네이트, 디에틸렌글리콜비스알릴카보네이트 등의 알릴 화합물 및 스티렌, 클로로스티렌, 메틸스티렌, 브로모스티렌, 디브로모스티렌, 디비닐벤젠, 3,9-디비닐스피로비(m-디옥산) 등의 비닐 화합물 등이 있으며, 사용 가능한 화합물이 이들 예시 화합물로 제한되는 것은 아니다. 이들 올레핀 화합물은 단독, 또는 2종류 이상을 혼합하여 사용해도 좋다.
상기 모노머 조성물은, 이밖에 필요에 따라 쇄연장제, 가교제, 광안정제, 산화방지제, 착색 방지제, 자외선 흡수제, 유기염료, 무기안료, 충전제, 밀착성 향상제 등의 여러 가지의 첨가제를 통상의 방법에 따라 더 포함할 수 있다.
상기 모노머 조성물의 주입은, -5~50℃의 온도범위에서 이루어지는 것이 바람직하다. 적절한 온도 내에서 주입이 이루어짐으로써 가사시간을 적절하게 유지할 수 있으며, 또한 원활한 중합반응으로 맥리 및 백탁이 없는 고품질의 광학재료를 얻을 수 있다. 더욱 바람직하게는 주입시 온도를 -5~30℃로 할 수 있다. 특히 바람직하게는 -5~15℃ 범위로 하였을 때 가장 품질이 우수한 고굴절 에피설파이드계 광학렌즈를 제조할 수 있었다.
상기 단계 (b)는 미리 설정된 중량 또는 부피만큼 상기 모노머 조성물을 상기 캐비티 내에 주입하거나, 또는 비전인식시스템을 사용하여 몰드 내에 미리 설정된 영역까지 주입할 수 있다. 상기 단계 (c)는 비전인식시스템을 사용하여 유면을 감지하여 설정된 최종 주입지점에 유면이 감지되면 모노머 조성물의 주입을 종료한다.
이하, 상기 단계 (b) 및 (c)의 바람직한 실시예를 첨부된 도면에 의하여 설명한다.
먼저, 도 1에 도시된 바와 같이 렌즈 등 광학재료를 제조하기 위하여 모노머 용액을 몰드 내부에 자동으로 주입하는 방법은 몰드의 로딩(S10), 테이핑(S20), 테이프 개방(S30), 모노머 주입(S40), 테이프 폐쇄(S50) 및 몰드 언로딩(S60) 단계를 거치게 되고, 후속 공정으로는 모노머의 경화 후 몰드로부터 분리하는 공정을 거치면 렌즈를 완성하게 되는데 이러한 공정은 기존의 방법과 기본적으로 동일하다.
본 실시예에서는 원료탱크의 모노머를 몰드의 캐비티에 주입하면서 비전인식시스템을 사용하여 유면을 감지하여 설정된 최종 주입지점에 유면이 감지되면 모노머 용액의 주입을 중지하는 구체적인 방법을 제시하고 있는바, 도 2 내지 도 5에 도시된 바와 같이 모노머 용액 탱크(10)의 모노머 용액(S)을 몰드(M)의 캐비티에 맞게 용량 조절이 가능한 시린지(20) 내부에 1차로 흡입한 후, 상기 시린지(20) 내부에 주입된 모노머 용액(S)을 몰드(M) 내부에 2차로 대부분의 양을 고속으로 주입하고, 주입압력을 낮추어 잔량을 주입하면서 최종적으로 비전인식시스템을 이용하여 모노머 용액(S)이 몰드(M) 내부에 충만되었는지를 확인한 후 주입을 종료하도록 되어 있다.
본 실시예에서 상기 비전인식시스템은 도 2 내지 도 5에서 알 수 있는 바와 같이 몰드(M)의 윤곽과 상기 몰드(M)의 캐비티 내에 주입되는 모노머 용액(S)의 유면(L1)을 촬영하되, 몰드(M)가 주입위치에 세팅된 상태를 감지하기 위한 상기 몰드(M) 윤곽 일부의 제1영역(A1)과, 상기 몰드(M)의 주입구 외측에 위치한 제2영역(A2)이 설정되어 있다.
한편, 콘트롤러(C)는 상기 비전인식시스템에서 촬영된 이미지 신호 즉, 도 2에 도시된 바와 같이 상기 제1영역(A1)에서 몰드(M)의 윤곽이 감지되면 몰드(M)가 주입위치에 안착된 것으로 인식하게 되는데, 이때 촬영된 몰드(M)의 윤곽과 제1영역(A1)에 원호 형태로 표시된 가상 윤곽(L)이 일치되는지의 여부를 판단하여 일치하지 않을 경우에는 비전인식시스템을 미세조정 즉, 비전카메라의 위치를 조정하여 몰드(M)의 윤곽에 상기 가상 윤곽(L)을 일치시키는 촬영위치 조정단계를 거치게 된다.
상기한 촬영위치 조정단계에서는 제1영역(A1)의 위치가 조정되는 것과 동시에 제2영역의 위치가 제1영역(A1)과 함께 동시에 등거리 이동되게 되므로 주입장치 내에서 몰드(M)의 안착위치가 약간씩 변화함에도 불구하고 비전인식시스템에서 촬영되는 제2영역(A2)은 동일한 위치를 촬영하여 모노머 용액의 유면변화를 감지하게 된다.
또, 콘트롤러(C)는 비전인식시스템에서 촬영된 이미지를 분석하여 몰드(M)의 종류에 따라 캐비티의 용량 파악 및 주입위치 세팅여부를 감지하고, 시린지(20)의 구동부(22)와 밸브(V)의 개폐 동작을 제어하게 됨으로써 도 3에 도시된 바와 같이 모노머 용액(S)을 시린지(20) 내부로 1차 흡입하는 양과 2차로 몰드(M)에 주입하는 시점과 주입압력 및 종료시점을 제어하게 되며, 비전인식시스템의 미세위치도 조정하게 된다.
또, 상기 콘트롤러(C)는 터치패드나 키보드와 같은 외부입력수단에 의해 몰드(M)와 모노머 용액(S)의 종류에 따라 주입압력을 각기 다르게 세팅하게 되며, 새로운 종류의 몰드나 모노머 용액의 사용시에는 반복적인 테스트를 거쳐 입수된 데이터를 저장하여 최적의 주입압력을 찾아서 세팅할 수 있도록 되어 있다.
본 실시예에서, 상기 구동부(22)는 도시안된 모터의 동력에 의해 플런저(23)가 진퇴작동을 하여 시린지(20)의 내부로 모노머 용액을 흡입하거나, 흡입된 모노머 용액을 몰드(M)로 주입하도록 구성되어 있으나, 본 발명은 이에 한정되지 않고 구동부(22)의 구동방식은 공지된 다양한 방식을 사용할 수 있다.
위와 같은 구성으로 모노머 용액을 몰드 내부에 주입하는 바람직한 실시예를 설명하면 다음과 같다.
먼저, 1차로 도 3에 도시된 바와 같이 공급되는 몰드(M)의 종류에 따라 몰드(M)의 캐비티 용량에 일치되도록 시린지(20)에 모노머 용액(S)을 흡입하게 되는데, 이때 원료 탱크(10)와 시린지(20) 사이에 설치된 밸브(V)는 개방상태를 유지하게 되고, 노즐(21) 부분은 도시 생략된 내장형 체크밸브에 의해 외부로부터의 공기 등이 유입되는 것이 차단된 상태에서 시린지(20) 상부의 구동부(22)가 동작되어 시린지(20) 내부로 모노머 용액(S)을 정량만큼 채우게 된다.
한편, 상기 밸브(V)는 콘트롤러(C)에 의해 개폐동작이 제어되도록 할 수도 있고, 체크 밸브를 사용하여 시린지(20)의 구동부(22)가 흡입 동작을 할 경우에는 개방되고, 배출동작 즉, 몰드 쪽으로의 주입시에는 자동으로 폐쇄되도록 할 수도 있음은 물론이다.
다음, 2차로 도 4에 도시된 바와 같이 비인전식시스템에 의해 촬영된 이미지에서 제1영역(A1)에 몰드(M)의 윤곽이 감지되면 이를 가상 윤곽(L)과 일치되도록 카메라의 위치를 미세조정하게 되며, 이에 의해 몰드(M)가 주입위치에 안착된 것으로 파악하게 되고, 구동부(22)가 상기 1차와는 반대방향으로 구동되어 시린지(20) 내부의 모노머 용액(S)이 노즐(21)을 통해 몰드(M) 내부로 주입되게 되는데, 이때 상기 밸브(V)는 폐쇄된 상태를 유지하게 되며, 노즐(21)에 구비된 체크밸브는 개방된 상태에서, 상기 구동부(22)의 구동은 미리 설정된 양만큼의 모노머 용액(S)만을 주입하게 되는바, 미리 설정된 양은 시린지(20)에 1차 주입된 양의 70~99%가 되도록, 보다 바람직하게는 90~98%가 되도록 설정되어 있다.
상기 단계에서 모노머 용액(S)의 주입압력은 모노머 용액의 점도나 몰드 내부의 캐비티 두께 등에 따라서 모노머 용액에 기포가 발생하지 않는 범위 내에서는 최고의 압력으로 주입하도록 함으로써 주입시간의 단축을 도모할 수 있도록 한다.
마지막으로, 상기와 같이 구동부(22)의 구동에 의해 시린지(20) 내부의 모노머 용액(S) 대부분이 몰드(M) 내부에 주입된 후에는 구동부(22)의 구동속도를 상대적으로 느리게 하여 조심스럽게 잔량의 주입이 이루어지도록 하게 되는바, 이때에는 도 5에 도시된 바와 같이 비전인식시스템에 의해 주입구(I)의 외측에 위치한 제2영역(A2)에서 모노머 용액(S)의 유면이 감지되는지를 확인하게 될 때까지 주입하게 되며, 표면장력에 의해 몰드(M)의 주입구(I) 외측 약 1~2mm외측에 위치한 제2영역(A2)에서 모노머 용액(S)유면이 감지되면 시린지 구동부(22)의 동작을 중지시킴으로써 모노머 용액(S)의 주입을 완료하게 되며, 후속공정으로 개방했던 실링 테이프(T)를 다시 감아 주입구(I)를 폐쇄한 후, 몰드의 언로딩 과정을 거치게 되면 몰드(M)에 모노머 용액(S)의 주입이 완료된다.
상기와 같은 과정을 거쳐 제1영역(A1)에서의 몰드(M)의 윤곽이 가상 윤곽(L)에 일치되게 되면 공급된 몰드의 종류에 따라 미리 설정된 제1주입압력으로 모노머 용액(S)을 몰드(M) 내부에 대부분 주입하게 되고, 이후 상기 제1주입압력보다 상대적으로 낮은 압력으로 잔량의 주입을 진행하여 몰드(M)의 외측에 위치한 제2영역(A2)에서 유면(L1)이 나타나는지의 여부를 확인하여 유면(L1)이 나타나게 되면 모노머 용액의 주입을 종료하고, 유면이 나타나지 않을 경우에는 모노머 용액을 제2영역(A2)에 유면이 나타날때까지 미세한 압력으로 주입하게 된다.
한편, 상기 제1영역 및 제2영역에서는 몰드의 윤곽 또는 모노머 용액의 유면을 화소수의 변화에 의해 감지하게 되는바, 몰드의 윤곽과 모노머 용액의 유면은 공기와 몰드 및 모노머 용액간의 밀도 차이에 의해 그 경계부분이 선형의 음영으로 보여지게 되며, 이에 의해 각 영역에서 촬영되는 선형의 음영이 형성하는 화소수에 의하여 몰드의 윤곽 및 모노머 용액의 유면이 형성되는 것을 알 수 있다.
본 실시예에서, 상기 영역(A1,A2)에서 감지되는 몰드(M)의 윤곽 및 모노머 용액의 유면 두께는 대체로 일정하므로 검출되는 화소수도 거의 일정하지만 주변장치부가 모두 빠르게 동작중이며, 설비 주변에 사람 및 기타 장치의 이동이 있고, 이것에 의해 몰드나 모노머 용액에 기이한 현상으로 반사되어 오검출되는 경우가 있으므로 검출되는 화소수의 변화량과 음영의 진행방향에 대하여도 감지하여 각종 노이즈에 의한 오검출을 방지할 수 있도록 한다.
본 실시예에서 상기 제1주입압력으로 주입되는 모노머 용액의 양은 전체 주입량의 70~99%가 적정하지만 본 발명은 이에 한정되지 않으며, 몰드의 종류와 모노머 용액의 점도에 따라서 1차 주입량은 다소 다르게 설정할 수도 있음은 물론이다. 상기 제1주입압력으로 주입되는 모노머 용액의 양은, 보다 바람직하게는 전체 주입량의 90~98%이다.
상술한 본 발명의 실시예에 의한 모노머 용액 자동 주입방법에 따르면 초기에는 몰드 내부에 빠른 속도 즉, 높은 압력으로 최단시간 내에 모노머 용액을 대부분 주입하고, 그 이후 제2영역에서 모노머 용액의 유면이 감지죌 때까지 상대적으로 느린 속도로 몰드 내부의 캐비티가 충만될때까지 잔량을 주입함으로써 모노머 용액의 주입에 소요되는 시간을 단축시키면서도 넘치지 않게 정확한 양을 주입할 수 있으므로 공정시간 단축에 따른 생산성 향상과 더불어 균일한 품질의 렌즈를 제조할 수 있게 되는 이점이 있으며, 모노머 주입량의 부족이나 과도에 따른 불량발생 및 제조장치의 오동작 또한 유발하지 않게 되는 등의 이점도 있다.
위와 같은 본 발명의 바람직한 실시예에 의하면 점성을 갖는 모노머 용액을 몰드 내부의 캐비티에 1차로 높은 압력으로 빠르게 대부분 주입한 후, 최종 단계에서 비전인식시스템을 사용하면서 주입압력를 낮추어 잔량을 서서히 주입하여 충만되도록 하게 되므로 주입 용량이 초과될 우려가 없다. 또, 몰드 내부에 모노머 용액을 단시간 내에 대부분을 주입한 후 비전인식시스템으로 제2영역에서의 모노머 용액이 감지되면 주입을 종료하게 되므로 기포의 잔류도 없고 모노머 용액의 주입량이 넘치지도 모자라지도 않게 정확하게 정량이 주입되므로 균일한 품질의 렌즈를 생산할 수 있고, 모노머의 주입시간을 단축시킬 수 있어 모노머 주입작업의 효율성을 극대화할 수 있다. 이에 따라 모노머 용액의 주입량 부족으로 인한 불량의 방지와 더불어 모노머 용액의 과도한 주입으로 인하여 발생하는 장비의 이상동작이나 고장을 예방할 수 있다.
C : 콘트롤러
I : 주입구
L : 가상 윤곽
L1 : 유면
M : 몰드
A1,A2 : 감지 영역
S : 모노머 용액
T : 실링 테이프
V : 밸브
10 : 원료 탱크
20 : 시린지
21 : 노즐
22 : 구동부
23 : 플런저

Claims (12)

  1. 외곽이 실링된 1쌍의 몰드 사이에 형성된 캐비티 내에 에피설파이드계 광학재료용 모노머 조성물을 주입하는 방법으로서,
    (a) 고상 굴절률 1.650~1.820, 점도 15~900cps(25℃)의 에피설파이드계 광학재료용 모노머 조성물을 준비하는 단계;
    (b) 상기 모노머 조성물을 상기 캐비티 내에 대부분 주입하는 단계;
    (c) 상기 (b)단계에 이어서 모노머 조성물을 캐비티 내로 주입하면서 비전인식시스템을 사용하여 유면을 감지하여 설정된 최종 주입지점에 유면이 감지되면 모노머 조성물의 주입을 종료하는 단계;를 포함하는, 에피설파이드계 광학재료용 모노머의 몰드 자동 주입방법.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 비전인식시스템은 몰드의 윤곽과 상기 몰드에 주입되는 모노머 용액의 유면을 촬영하되, 몰드가 주입위치에 세팅된 상태를 감지하기 위하여 상기 몰드 윤곽 일부에 위치하는 제1영역과, 상기 몰드 외측에 위치한 제2영역을 설정하는 것을 특징으로 하는, 에피설파이드계 광학재료용 모노머의 몰드 자동 주입방법.
  3. 청구항 2에 있어서,
    상기 비전인식시스템은 콘트롤러가 상기 제1영역에서 몰드의 윤곽이 감지되면 설정된 제1주입압력으로 모노머 용액의 대부분을 몰드 내부에 주입한 후, 이어서 상기 제1주입압력보다 낮은 압력으로 잔량의 모노머 용액을 주입하면서 제2영역에서 유면이 감지되면 모노머 용액의 주입을 종료하는 것을 특징으로 하는, 에피설파이드계 광학재료용 모노머의 몰드 자동 주입방법.
  4. 청구항 2 또는 3에 있어서,
    상기 제1,2영역에서는 몰드의 윤곽 및 모노머 용액의 유면을 화소수의 변화에 의해 감지하는 것을 특징으로 하는, 에피설파이드계 광학재료용 모노머의 몰드 자동 주입방법.
  5. 청구항 2 또는 3에 있어서,
    상기 제1영역에는 원호 형태로 가상 윤곽이 표시되고, 상기 제1영역에서 몰드 윤곽의 감지시 촬영된 몰드의 윤곽이 상기 가상 윤곽에 일치되도록 촬영위치 조정이 이루어지며, 상기 제1영역의 위치변화에 따라 제2영역의 위치가 함께 이동되어 유면 변화를 감지하는 것을 특징으로 하는, 에피설파이드계 광학재료용 모노머의 몰드 자동 주입방법.
  6. 청구항 2 또는 3에 있어서,
    상기 제1영역은 몰드의 외곽 중 몰드의 X방향 정보와 Y방향 정보를 모두 갖는 위치에 설정되는 것을 특징으로 하는, 에피설파이드계 광학재료용 모노머의 몰드 자동 주입방법.
  7. 청구항 3에 있어서,
    상기 모노머 조성물을 몰드 내부에 제1주입압력으로 주입하는 단계에서는 몰드 내부 캐비티 용적의 70~99%를 주입하는 것을 특징으로 하는, 에피설파이드계 광학재료용 모노머의 몰드 자동 주입방법.
  8. 청구항 1 내지 3 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 에피설파이드계 광학재료용 모노머 조성물은 한 개 이상의 에피설파이드기를 가진 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 에피설파이드계 광학재료용 모노머의 몰드 자동 주입방법.
  9. 청구항 8에 있어서,
    상기 에피설파이드기를 가진 화합물은, 비스(2,3-에피티오프로필)설파이드, 비스(2,3-에피티오프로필)디설파이드, 1,3-비스(β-에피티오프로필티오)시클로헥산, 1,4-비스(β-에피티오프로필티오)시클로헥산, 1,3-비스(β-에피티오프로필티오메틸)시클로헥산, 1,4-비스(β-에피티오프로필티오메틸)시클로헥산, 2,5-비스(β-에피티오프로필티오메틸)-1,4-디티안, 2,5-비스(β-에피티오프로필티오에틸티오메틸)-1,4-디티안 및 2-(2-β-에피티오프로필티오에틸티오)-1,3-비스(β-에피티오프로필티오)프로판으로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는, 에피설파이드계 광학재료용 모노머의 몰드 자동 주입방법.
  10. 청구항 8에 있어서,
    상기 에피설파이드계 광학재료용 모노머 조성물은 폴리티올 화합물, 황, 폴리이소시아네이트 화합물 중 1종 이상을 더 포함하는 것을 특징으로 하는, 에피설파이드계 광학재료용 모노머의 몰드 자동 주입방법.
  11. 청구항 8에 있어서,
    상기 에피설파이드계 광학재료용 모노머 조성물은 내부이형제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는, 에피설파이드계 광학재료용 모노머의 몰드 자동 주입방법.
  12. 청구항 8에 있어서,
    상기 모노머 조성물의 주입이 -5~50℃의 온도범위에서 이루어지는 것을 특징으로 하는, 에피설파이드계 광학재료용 모노머의 몰드 자동 주입방법.
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113307973B (zh) * 2021-06-10 2022-04-12 大连理工大学 一种具有优异光学性能的聚二硫化物材料及其制备方法

Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS616812B2 (ko) * 1976-04-30 1986-03-01 Sumitomo Chemical Co
JPH11352302A (ja) 1998-06-10 1999-12-24 Seiko Epson Corp プラスチックレンズの製造方法及びプラスチックレンズ
KR200236704Y1 (ko) 2001-03-30 2001-10-10 민병직 안경렌즈 제조용 몰드의 이동거리 셋팅장치
US20030122269A1 (en) * 2001-05-29 2003-07-03 Essilor International Compagnie Generale D'optique Method for forming on-site a coated optical article
KR100417985B1 (ko) 2000-03-15 2004-02-14 호야 가부시키가이샤 안경용 플라스틱 렌즈
JP3707189B2 (ja) 1997-03-26 2005-10-19 セイコーエプソン株式会社 プラスチック製品の製造方法および製造装置
KR100681218B1 (ko) 2002-03-12 2007-02-09 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 티오에폭시계 중합성 조성물 및 그 제조방법
JP2007080766A (ja) 2005-09-16 2007-03-29 Dainippon Printing Co Ltd 導電性パターン形成用金属箔シート
KR20140040056A (ko) * 2012-09-24 2014-04-02 주식회사 케이오씨솔루션 에피설파이드 화합물의 보관방법과 이 에피설파이드 화합물을 이용한 티오에폭시계 광학재료의 제조방법
KR101383132B1 (ko) 2012-08-17 2014-04-08 한국기초과학지원연구원 안경 렌즈용 모노머 자동 주입장비 및 이를 이용한 안경렌즈 생산방법
WO2015125817A1 (ja) * 2014-02-20 2015-08-27 三井化学株式会社 光学材料の製造方法
JP6207622B2 (ja) * 2013-10-17 2017-10-04 ホヤ レンズ タイランド リミテッドＨＯＹＡ Ｌｅｎｓ Ｔｈａｉｌａｎｄ Ｌｔｄ アイウエア用偏光レンズの製造方法
CN107443643A (zh) * 2017-08-31 2017-12-08 杭州奥普特光学有限公司 一种镜片单体的自动浇注装置和浇注方法

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2432137A1 (fr) * 1978-07-25 1980-02-22 Seima Procede pour la realisation de reflecteur optique et notamment pour projecteur d'automobile et machine pour sa mise en oeuvre
WO1995008754A1 (fr) * 1993-09-22 1995-03-30 Hoya Corporation Procede de chargement de liquide et procede de production de lentilles
JPH09254169A (ja) * 1996-03-26 1997-09-30 Toray Ind Inc プラスチック原料液注入方法および装置
JP2002018866A (ja) * 2000-07-11 2002-01-22 Seiko Epson Corp プラスチック原料の充填方法及び充填装置
JP4944944B2 (ja) 2007-02-28 2012-06-06 Ｈｏｙａ株式会社 プラスチックレンズ原料液注入方法および注入装置、ならびにプラスチックレンズの製造方法
JP2009169391A (ja) * 2007-12-17 2009-07-30 Seiko Epson Corp 光学物品の製造方法および製造装置
JP2010240866A (ja) * 2009-04-01 2010-10-28 Seiko Epson Corp プラスチックレンズ成形装置
JP2012153049A (ja) * 2011-01-27 2012-08-16 Sanyo Electric Co Ltd レンズの製造方法
US20120286435A1 (en) * 2011-03-04 2012-11-15 Ppg Industries Ohio, Inc. Process for preparing molded optical articles
JP5834474B2 (ja) * 2011-04-28 2015-12-24 三菱瓦斯化学株式会社 硬化性組成物および光学接着剤
JP5817910B2 (ja) 2012-03-01 2015-11-18 三菱瓦斯化学株式会社 光学材料用重合性組成物
EP2889113A1 (en) * 2013-12-27 2015-07-01 ESSILOR INTERNATIONAL (Compagnie Générale d'Optique) Machine and method for an automated filling of a mold assembly for molding an ophthalmic lens
WO2016158156A1 (ja) * 2015-03-31 2016-10-06 三菱瓦斯化学株式会社 新規エピスルフィド化合物およびそれを含む光学材料組成物
US10921489B2 (en) 2015-09-16 2021-02-16 Mitsui Chemicals, Inc. Polymerizable composition for optical material, optical material obtained from the composition, and plastic lens
KR101993972B1 (ko) * 2017-03-20 2019-06-27 주식회사 케이오씨솔루션 티오우레탄계 광분산용 플라스틱 렌즈 및 그 제조방법
CN107031081B (zh) * 2017-06-13 2020-08-07 杭州奥普特光学有限公司 一种镜片单体的自动浇注装置和浇注方法

Patent Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS616812B2 (ko) * 1976-04-30 1986-03-01 Sumitomo Chemical Co
JP3707189B2 (ja) 1997-03-26 2005-10-19 セイコーエプソン株式会社 プラスチック製品の製造方法および製造装置
JPH11352302A (ja) 1998-06-10 1999-12-24 Seiko Epson Corp プラスチックレンズの製造方法及びプラスチックレンズ
KR100417985B1 (ko) 2000-03-15 2004-02-14 호야 가부시키가이샤 안경용 플라스틱 렌즈
KR200236704Y1 (ko) 2001-03-30 2001-10-10 민병직 안경렌즈 제조용 몰드의 이동거리 셋팅장치
US20030122269A1 (en) * 2001-05-29 2003-07-03 Essilor International Compagnie Generale D'optique Method for forming on-site a coated optical article
KR100681218B1 (ko) 2002-03-12 2007-02-09 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 티오에폭시계 중합성 조성물 및 그 제조방법
JP2007080766A (ja) 2005-09-16 2007-03-29 Dainippon Printing Co Ltd 導電性パターン形成用金属箔シート
KR101383132B1 (ko) 2012-08-17 2014-04-08 한국기초과학지원연구원 안경 렌즈용 모노머 자동 주입장비 및 이를 이용한 안경렌즈 생산방법
KR20140040056A (ko) * 2012-09-24 2014-04-02 주식회사 케이오씨솔루션 에피설파이드 화합물의 보관방법과 이 에피설파이드 화합물을 이용한 티오에폭시계 광학재료의 제조방법
JP6207622B2 (ja) * 2013-10-17 2017-10-04 ホヤ レンズ タイランド リミテッドＨＯＹＡ Ｌｅｎｓ Ｔｈａｉｌａｎｄ Ｌｔｄ アイウエア用偏光レンズの製造方法
WO2015125817A1 (ja) * 2014-02-20 2015-08-27 三井化学株式会社 光学材料の製造方法
CN107443643A (zh) * 2017-08-31 2017-12-08 杭州奥普特光学有限公司 一种镜片单体的自动浇注装置和浇注方法

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Publication number Publication date
CN112118955A (zh) 2020-12-22
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