KR20190126146A - 수중유 마이크로에멀션 및 이의 제조 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 투명하고 안정한 필름 형성성 수중유 마이크로에멀션, 및 모발 관리 응용분야의 리브온 제품(leave on product) 또는 워시오프 제품(wash off product)에서의 상기 마이크로에멀션의 용도에 관한 것이다.

Description

수중유 마이크로에멀션 및 이의 제조
본 발명은 투명하고, 안정한 필름 형성성 수중유 마이크로에멀션 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
입자 크기 및 외관에 따라, 에멀션은 표준, 미니 및 마이크로에멀션으로 분류될 수 있다는 것이 당업계에 알려져 있다. 표준 에멀션은 비교적 입자 크기가 크고(통상적으로 300 nm 초과), 유백색의 외관으로 인간의 눈에 불투명하다. 미니에멀션은 비교적 작은 입자 크기를 가지며 시각적으로 청백색 내지 반투명 외관을 갖는 것으로 관찰된다. 마이크로에멀션은 투명한 외관을 가지므로 높은 투명성을 요구하는 응용분야에 적합하며, 성층화(stratification) 또는 침전에 대해 가장 안정하다.
아미노 작용성 실리콘 유체 및 고분자량 실리콘의 에멀션은 모발 관리 조성물에 널리 사용된다. 에멀션의 다양한 유형이 상업적으로 개발되어 헤어 컨디셔너로 사용하기 위한 이러한 아미노 작용성 실리콘 중합체의 수성 제품을 제공한다.
US5244598A는 배치에 물을 첨가하고, 아세트산을 첨가하여 입자 크기가 약 25 nm인 수중유 에멀션을 얻고, 글리세롤을 첨가하여 에멀션의 투명도를 조절하고, 마지막으로 방부제를 첨가하여 상온에서 아미노 작용성 실리콘 마이크로에멀션을 제조하는 방법을 개시한다. 그러나, 최종 에멀션의 상태는 기술되지 않았다.
US5578298A는 점도가 높은(25℃에서 100,000 cs 내지 10,000,000 cs) 아미노 폴리실록산을 함유하는 수중유 마이크로에멀션의 제조 방법을 개시한다. 이러한 마이크로에멀션의 탁도는 150 미만이다. US5683625A는 낮은 아민가(0.01 meq/g 내지 0.3 meq/g)의 아미노 폴리실록산을 포함하는 수중유 마이크로에멀션의 제조 방법을 개시한다.
US6737444B1은 수중유 에멀션의 제조 방법을 개시하며, 상기 방법에서 아미노 작용성 실리콘 유체 및 실리콘 수지가 혼합되어 균질한 유상을 형성하고, 여기에 계면활성제 조성물이 첨가되어 균질한 혼합물을 얻고, 상기 혼합물에 물을 첨가하여 상 반전을 일으켜서 입자 크기가 100 nm 내지 5,000 nm 범위인 수중유 에멀션을 형성한다.
US6180117B1은 아미노 작용성 실리콘 유체 및 실리콘 수지를 갖는 에멀션의 제조 방법을 개시하며, 상기 방법에서 상기 실리콘 수지를 함유하는 유상이 특정 상 반전 온도를 갖는 선택된 계면활성제 조성물과 혼합되고, 70℃로 가열되고, 가열 중, 물, 산의 제1 부분 및 물의 제2 부분이 첨가되어 입자 크기가 5 nm 내지 50 nm 범위이고 탁도가 150 미만인 수중유 에멀션을 얻는다.
본 발명은 하나 이상의 액체 아미노알킬 함유 폴리유기실록산(A1), 하나 이상의 실리콘 수지(A2), 계면활성제 조성물(B) 및 물을 함유하는, 투명하고 안정한 필름 형성성 O/W 마이크로에멀션을 개시하며, 여기서,
폴리유기실록산(A1)은 하기 일반식 Ia, Ib, II 및 III의 단위로부터 선택된 단위를 적어도 80 mol% 포함한다:
R1 2SiO(4-a-b)/2 (Ia),
R1 aR2 bSiO(4-a-b)/2 (Ib),
R3 3SiO(1/2) (II),
R3 2R4SiO(1/2) (III),
상기 일반식에서
a의 값은 0 또는 1이고, b의 값은 1 또는 2이고, a+b의 값은 2이고,
R 1 은 1개 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 1가 하이드로카르빌 라디칼을 나타내고,
R 2 는
하기 일반식 IV의 아미노알킬 라디칼을 나타내며,
-R5-NR6R7 (IV)
상기 일반식에서
R 5 는 1개 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 2가 하이드로카르빌 라디칼을 나타내고,
R 6 은 1개 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 1가 하이드로카르빌 라디칼, H, 하이드록시메틸 또는 알카노일 라디칼을 나타내고,
R 7 은 하기 일반식 V의 라디칼을 나타내고,
-(R8-NR6)xR6 (V)
상기 일반식에서
x의 값은 0 또는 1 내지 40의 정수 값이고,
R 8 은 하기 일반식 VI의 2가 라디칼을 나타내고,
-(CR9 2-)y (VI)
상기 일반식에서
y는 1 내지 6의 정수 값이고, R 9 는 H 또는 1개 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 하이드로카르빌 라디칼을 나타내고,
R 3 은 1개 내지 40개의 탄소 원자를 가지고 할로겐으로 임의로 치환되는 하이드로카르빌 라디칼을 나타내고,
R 4 는 -OR 또는 -OH 라디칼을 나타내고,
폴리유기실록산(A1)에서, 일반식 Ia 및 Ib의 단위의 합 대 일반식 II 및 III의 단위의 합의 평균 비는 0.5 내지 1,000 범위이고,
여기서 II/III≤1, 바람직하게는 II/III≤0.9이고,
폴리유기실록산(A1)은 아민가가 적어도 0.01 meq/g이다.
하나 이상의 실리콘 수지(A2)는 하기 일반식 VII, VIII, IX 및 X의 단위로부터 선택된 단위를 적어도 80 mol% 포함한다:
R10 3SiO1/2 (VII),
R10 2SiO2/2 (VIII),
R10SiO3/2 (IX),
SiO4/2 (X),
상기 일반식에서
R 10 은 1개 내지 40개의 탄소를 갖는, 할로겐으로 임의로 치환된 하이드로카르빌 라디칼, 또는 H, -OR 또는 -OH 라디칼을 나타내고,
상기 단위의 적어도 20 mol%는 일반식 IX 및 X의 단위로부터 선택되고,
실리콘 수지(A2)의 총 중량을 기준으로 R 10 라디칼의 최대 10 중량%는 -OR 및 -OH 라디칼이다.
본 발명에서 "필름 형성성" 유중수 마이크로에멀션은 다음의 본 발명의 상세한 설명의 "필름 형성 실험"의 단계 하에서 건조 후 오일 중에 불용성인 고체 필름을 (높은 가교도로) 형성할 수 있는 마이크로에멀션을 지칭한다.
상기 어느 하나에 따른 마이크로에멀션은, USEPA Method No. 180.1에 따라 측정된 탁도가 0 내지 70이다.
상기 어느 하나에 따른 마이크로에멀션은, 48℃에서 30일 동안 보관 후, 시각적으로 투명하고 응집, 상 분리, 황변이 없다.
상기 어느 하나에 따른 마이크로에멀션은, 실리콘 수지(A2)의 평균 분자량 Mn이 5,000 미만이다.
상기 어느 하나에 따른 마이크로에멀션은, 폴리유기실록산(A1)의 알콕시 및 하이드록실기 대 실리콘 수지(A2)의 알콕시 및 하이드록실기의 몰비가 0.05 내지 18.4이다.
상기 어느 하나에 따른 마이크로에멀션에서, 계면활성제 조성물(B)은 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 세틸 에테르, 폴리옥시에틸렌 스테아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 트리데실 에테르, C11-C15 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 및 폴리옥시에틸렌 올레일 에테르 중 둘 이상을 함유하는 조합이다.
상기 어느 하나에 따른 마이크로에멀션은, 폴리유기실록산(A1), 실리콘 수지(A2), 경우에 따라 저점도 오일(A3), 및 계면활성제 조성물(B)을 함유하며, 여기서 계면활성제 조성물(B)은 폴리옥시에틸렌 트리데실 에테르, C11-C15 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 및 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르의 3개의 구성성분을 함유하는 조성물이고, 계면활성제 조성물(B)의 계산된 평균 HLB 값은 12.5 내지 13 범위이다.
상기 어느 하나에 따른 마이크로에멀션은, 마이크로에멀션의 총 중량을 기준으로, 10 중량% 내지 20 중량%의 하나 이상의 폴리유기실록산(A1), 0.4 중량% 내지 4 중량%의 하나 이상의 실리콘 수지(A2), 8 중량% 내지 12 중량%의 계면활성제 조성물(B) 및 물을 함유한다.
상기 어느 하나에 따른 마이크로에멀션은, 탄화수소, 동물 또는 식물 오일 또는 유기폴리실록산 중 하나, 바람직하게는 저분자량 올리고머 폴리디알킬실록산 또는 고리형 실록산, 더 바람직하게는 올리고머 선형 유기폴리실록산으로부터 선택되는, 폴리유기실록산(A1) 및 실리콘 수지(A2)와 균질한 상을 형성하는 저점도 오일(A3)을 선택적으로 포함한다.
상기 어느 하나에 따른 마이크로에멀션의 용도는, 모발 관리 응용분야의 리브온 제품(leave on product) 또는 워시오프 제품(wash off product)이다.
본원에서 아민가는, meq/g로 측정되는, 아미노 화합물 1 g 중의 아미노기를 중화하기 위해 필요한 1N HCl의 양을 지칭한다.
폴리유기실록산(A1)의 평균 아미노 값은 0.001 meq/g 내지 10.0 meq/g, 바람직하게는 0.1 meq/g 내지 5.0 meq/g이다. 25℃에서 DIN 53019에 따라 테스트된 폴리유기실록산(A1)의 점도는 100 mPa.s 내지 300,000 mPa.s, 바람직하게는 100 mPa.s 내지 10,000 mPa.s이다.
폴리유기실록산(A1)의 하이드록실기 및 알콕시기 및 실리콘 수지(A2)의 하이드록실기 및 알콕시기는 가교결합을 제공할 수 있다. 동일한 다른 조건을 기반으로, II/III≤1인 경우, II/III>1인 경우보다 폴리유기실록산(A1)에 하이드록실기 및 알콕시기가 더 많다. 더 높은 가교도를 갖는 필름의 형성을 가능하게 하는 더 많은 가교결합이 제공될 수 있다.
폴리유기실록산(A1) 및 실리콘 수지(A2)와 균질한 상을 형성할 수 있는 본원의 선택적인 저점도 오일(A3)은, DIN 51562에 따라 테스트된 점도가 100 mm2/s 미만, 더 바람직하게는 10 mm2/s 미만, 가장 바람직하게는 5 mm2/s 미만이며, 탄화수소, 동물 또는 식물 오일 또는 유기폴리실록산 중 하나일 수 있다. 유기폴리실록산은 올리고머 폴리디알킬실록산 또는 고리형 실록산, 바람직하게는 규소 원자에 부착된 메틸기를 갖는 유기폴리실록산, 더 바람직하게는 저분자량 올리고머 폴리디메틸실록산 또는 고리형 폴리디메틸실록산 또는 다른 알킬, 아릴, 알크아릴, 및 아르알킬기를 갖는 것, 예를 들어 페닐기, 벤질기, C1-C18 알킬기 등이다. 트리메틸실릴 말단기를 포함하는 유기폴리실록산 주쇄에 평균 2개 내지 50개의 규소 원자를 갖는 선형 트리메틸실릴 말단 폴리디메틸실록산이 가장 바람직하다.
다음 범위 내의, DIN53249에 따라 테스트된, 휘발률을 갖는 휘발성 유기폴리실록산이 바람직하다: 혼합물이 증발함에 따라, 증발 전 혼합물의 총 중량을 기준으로, 5분 후 10% 내지 80%(바람직하게는 20% 내지 70%)의 중량 감소, 20분 후 60% 내지 99.5%(바람직하게는 70% 내지 90%)의 중량 감소. 휘발성 유기폴리실록산은 유기폴리실록산 주쇄에 최대 약 6개 내지 10개의 규소 원자를 갖는 올리고머 선형 유기폴리실록산 또는 3개 내지 6개의 규소 원자를 갖는 고리형 유기폴리실록산으로부터 선택될 수 있다. 올리고머 선형 유기폴리실록산의 규소 원자 상의 치환기는, 아릴기, C1-C18 알킬기, 바람직하게는 C1-4 알킬기, 더 바람직하게는 메틸, 또는 에멀션의 안정성 또는 이를 화장품 제제에 사용할 수 있는 능력을 방해하지 않는 작용기이다. 3개 내지 6개의 규소 원자를 갖는 고리형 유기폴리실록산은 헥사메틸시클로트리실록산, 옥타메틸시클로테트라실록산, 데카메틸시클로펜타실록산, 도데카메틸시클로헥사실록산 등으로부터 선택된다.
본원의 상기 유상은 폴리유기실록산(A1), 실리콘 수지(A2) 및 선택적인 저점도 오일(A3)을 포함하며, 계면활성제(B), 선택적으로 글리세롤, 선택적으로 페녹시에탄올을 함유하지 않는다.
유상의 계산된 아민가=(아미노 유체 α의 중량*아미노 유체 α의 아민가+아미노 유체 β의 중량*아미노 유체 β의 아민가+아미노 유체 γ의 중량*아미노 유체 γ의 아민가+…)/(유상의 중량).
본 발명에서 이용되는 계면활성제 조성물(B)은 하나 이상의 비이온성 계면활성제, 이온성 계면활성제, 양쪽성 계면활성제 또는 이들의 혼합물, 바람직하게는 비이온성 계면활성제를 포함할 수 있다.
통상적으로, 비이온성 계면활성제는 규소 원자를 함유하지 않는 것이어야 한다. 가장 바람직한 것은 알킬 폴리에테르 계면활성제, 바람직하게는 알콜 에톡실레이트, 더 바람직하게는 지방 알콜 에톡실레이트이다. 지방 알콜 에톡실레이트는 통상적으로 라우릴(C12), 세틸(C16) 및 스테아릴(C18)과 같은, 약 8개 내지 20개의 탄소 원자를 함유하는 지방족 탄화수소기에 부착된 특징기 -(OCH2CH2)pOH를 함유한다. "p"의 값은 1 내지 약 100 범위일 수 있지만, 이 값은 바람직하게는 약 3 내지 20 범위이다. 일반적인 비이온성 계면활성제는 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 세틸 에테르, 폴리옥시에틸렌 스테아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 트리데실 에테르, C11-C15 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 및 폴리옥시에틸렌 올레일 에테르 중 하나 이상의 조합이다. 이들 지방 알콜 에톡실레이트는 ALFONIC®, BRIJ®, GENAPOL®, NEODOL®, SURFONIC®, TERGITOL®, TRYCOL®, SYMPATENS® 및 LUTENSOL®과 같은 상표명의 상업적 제품으로서 이용가능하다.
본 발명에 이용되는 계면활성제 조성물의 계산된 평균 HLB 값=(계면활성제 1의 HLB 값*계면활성제 1의 중량+계면활성제 2의 HLB 값*계면활성제 2의 중량+…)/(계면활성제 1의 중량+계면활성제 2의 중량+…).
본원의 제조 방법에서, 폴리유기실록산(A1), 실리콘 수지(A2) 및 선택적인 저점도 오일(A3)로 형성된 유상의 계산된 아민가는 0.1 meq/g 내지 5.0 meq/g 범위이고, 계면활성제 조성물(B)의 계산된 평균 HLB 값은 10 내지 15 범위이다. 바람직하게는, 유상의 계산된 아민가는 0.2 meq/g 내지 0.6 meq/g, 더 바람직하게는 0.23 meq/g 내지 0.28 meq/g이고, 계면활성제 조성물(B)의 계산된 평균 HLB 값은 바람직하게는 12.5 내지 13이다.
본원의 수중유 마이크로에멀션은 또한 마이크로에멀션의 총 중량을 기준으로 0 중량% 내지 1 중량%, 바람직하게는 0.5 중량% 내지 1 중량% 범위의 양의 페녹시에탄올을 포함한다. 상기 페녹시에탄올은 항박테리아성이며 마이크로에멀션의 탁도를 감소시키는 데 도움이 된다.
본 발명에 개시된 마이크로에멀션은 더 안정하고, 투명하고, 고도로 가교결합된 필름을 형성할 수 있다. 상기 마이크로에멀션은 개인 생활용품 또는 화장품에 널리 사용될 수 있다.
투명한 수중유 마이크로에멀션의 제조 방법은
(1) 고속 분산기 또는 교반기로 A1, A2, B 및 선택적으로 A3, 선택적으로 글리세린, 선택적으로 페녹시에탄올을 잘 혼합하여 상 (I)의 혼합물을 형성하는 단계,
(2) 혼합 하에서, 상 (I)에 산 또는 산 용액을 첨가하여 상 (II)의 혼합물을 얻는 단계,
(3) 혼합 하에서, 상 (II)에 물의 제1 부분을 첨가하는 단계, 및
(4) 혼합 하에서, 단계 3으로부터의 혼합물에 물의 제2 부분을 첨가하고 수중유 마이크로에멀션을 얻는 단계,
(5) NaOH 용액으로 마이크로에멀션의 pH 값을 6.0 내지 6.5로 조절하는 단계
를 포함한다.
상기 방법에서, 단계 (2) 및 (3)은 동시에 수행될 수 있다.
본원의 제조 방법의 단계 (1)과 (2) 또는 단계 (1)과 (2, 3) 사이의 시간 간격은 48시간 미만, 바람직하게는 24시간 미만이다.
앞서 언급된 방법에서, 산은 폴리유기실록산(A1)의 아미노기와 양성자화될 수 있는 미네랄산 또는 카르복실산이다. 미네랄산은 염산, 황산, 인산으로부터 선택된다. 적합한 카르복실산의 예는 포름산, 아세트산, 프로피온산, 시트르산, 페닐아세트산, 벤조산, 옥살산 또는 락트산, 바람직하게는 포름산 또는 아세트산이다.
바람직한 실시양태의 상세한 설명
달리 명시되지 않는다면, 실시예의 모든 부 및 백분율은 중량 기준이다. 실시예에 사용된 구성성분의 정보는 다음과 같다:
TergitolTM 15S7, 알킬 폴리에테르 비이온성 계면활성제, C11-C15 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르(C11-15, EO 7), HLB 12.1, Dow Chemical로부터 이용가능함.
Sympatens-AL/090, 알킬 폴리에테르 비이온성 계면활성제, 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르(C12, EO 9), HLB 13.6, KOLB로부터 이용가능함.
Lutensol®TO 12, 알킬 폴리에테르 비이온성 계면활성제, 폴리옥시에틸렌 트리데실 에테르(C13, EO12)，HLB 14.5, BASF로부터 이용가능함.
페녹시에탄올, Schulke로부터 이용가능함.
아미노 작용성 실리콘 유체 1, WACKER® FINISH WR1300, 말단 하이드록실기 또는 메톡시기를 함유하는 측쇄 아미노 작용성 실리콘 유체, 아민가 0.3 meq/g, II/III=0, 및 DIN 53019에 따라 테스트된 점도 1,000 mPa.s, Wacker Chemie AG로부터 이용가능함.
아미노 작용성 실리콘 유체 2, 아민가가 0.6 meq/g인 측쇄 아미노 작용성 실리콘 유체, SiMe3 말단기 64 mol%, SiMe2OH 말단기 29 mol%, SiMe2OMe 말단기 7 mol%, II/III=1.78, DIN 53019에 따라 테스트된 점도 1,000 mPa.s, Wacker Chemie AG로부터 이용가능함.
저점도 실리콘 유체, BELSIL® DM1 Plus, DIN 51562에 따라 테스트된 점도 1.1mm2/s, Wacker Chemie AG로부터 이용가능함.
MQ 실리콘 수지, WACKER® BELSIL TM 803, Mn=2,700 g/mol, 실리콘 수지의 총 중량을 기준으로 잔류 알콕시 및 하이드록실의 양은 3.3 중량%, Wacker Chemie AG로부터 이용가능함.
제조 방법
상온 하에서 표 1에 따라 실시예 및 비교예를 제조하였다.
투명한 수중유 마이크로에멀션의 제조 방법은
(1) 고속 분산기 IKA Ultra-Turrax T25 digital(3,000 rpm 내지 6,000 rpm)또는 교반기 IKA Eurostar 20 digital(300 rpm)로 A1, A2, B 및 선택적으로 A3, 선택적으로 글리세린, 선택적으로 페녹시에탄올을 잘 혼합하여 상 (I)의 혼합물을 형성하는 단계,
(2) 혼합 하에서, 상 (I)에 산 또는 산 용액을 첨가하여 상 (II)의 혼합물을 얻는 단계,
(3) 혼합 하에서, 상 (II)에 물의 제1 부분을 첨가하는 단계, 및
(4) 혼합 하에서, 단계 3으로부터의 혼합물에 물의 제2 부분을 첨가하고 수중유 마이크로에멀션을 얻는 단계,
(5) NaOH 용액으로 마이크로에멀션의 pH 값을 6.0 내지 6.5로 조절하는 단계
를 포함한다.
상기 방법에서, 단계 (2) 및 (3)은 동시에 수행될 수 있다.
비교예 1에서, 상 (I)의 혼합물을 제조하고, 그 후 이것을 상온에서 48시간 동안 정치시켰더니, 젤라틴성으로 되어 고속 분산기가 다음 단계로 진행할 수 없게 되었다.
비교예 7에서, 상 (I)의 혼합물을 제조하고, 그 후 이것을 상온에서 48시간 동안 정치시키고 다음 단계를 진행하자 투명한 에멀션이 되었다.
강도에 의한 크기 분포 D50의 측정
참조 표준: 상기 방법은 표준 ISO 13321, ISO 22412 및 21 CFR Part 11을 준수하였다.
장비로는 Malvern Nano ZS90(Malvern Instruments Ltd.로부터 이용가능함)을 사용하였다.
측정 방법: 25℃에서, 샘플을 측정 장치에 배치하였다.
탁도 NTU의 측정
참조 표준: US Environmental Protection Agency (USEPA) Method No. 180.1
장비로는 HACH 1900C(HACH USA로부터 이용가능함)를 사용하였다.
측정 방법: 25℃에서, 탁도계 상에서의 판독을 위해 샘플을 측정 탱크에 직접 배치하였다.
실시예 및 비교예에 사용된 조성물을 표 1에 열거하였다. 테스트 결과를 표 2에 열거하였다.
Figure pct00001
Figure pct00002
필름 형성 실험
실시예 9 및 비교예 10에서 제조된 투명한 마이크로에멀션 5 g을 각각 반경이 4 cm인 시계 접시에 펼치고, 건조될 때까지 25℃에서 보관하였다. 필름 형성 정도의 평가를 표 3에 나타내었다. 실시예 9의 샘플은 아미노 작용성 실리콘 유체 1을 함유하며, II/III=0이고, NMR 테스트에 따라 계산된, 폴리유기실록산(A1)의 하이드록실기 및 알콕시기 대 실리콘 수지(A2)의 하이드록실기 및 알콕시기의 몰비는 4.6이었고, 이는 높은 가교도를 갖는 필름의 형성을 가능하게 한다.
Figure pct00003
코밍력(combing force) 테스트
모발 머릿단(10 g, 20 cm)을 에테르로 세척하고 5% 암모늄 라우릴 설페이트 용액으로 세척하였다. 모발 머릿단을 물로 완전히 적셨다. 그 후, 샘플 0.7 ml를 각 모발 머릿단에 고르게 바르고, 30초 동안 완전히 문지르고, 35℃의 온수로 세척하기 전 30초 동안 정치하고, 자연적으로 건조되도록 모발 받침대에 매달았다. 22℃/60% 상대습도에서, 건조된 모발 머릿단을 Instron 3365 인장 강도 테스터의 고정 장치에 배치하고 코밍력 테스트를 실시하였다. 각 머릿단을 적어도 11회 연속적으로 측정하고, 데이터 중 5개의 그룹을 선택하고 평균하였다.
도 1에 도시된 바와 같이, 염기성 샴푸 제제(실리콘 유체가 없음) 및 각각 실시예 3 및 실시예 4의 물질이 첨가된 샴푸 제제로 건조 코밍력을 테스트하였다. 염기성 샴푸 제제를 기준선으로 사용하여 그래프를 도시하였다. 실시예 4의 마이크로에멀션 샘플을 사용하면 실시예 3의 마이크로에멀션 샘플을 사용할 때와 비교하여 코밍력을 47% 감소시킬 수 있다는 것이 밝혀졌다.
안정성 테스트
48℃에서 30일 동안 오븐에 배치한 후, 샘플이 시각적으로 투명하고, 황변이 없으며 응집이 없는 경우 샘플이 우수한 열 안정성을 갖는다고 판단하였다.
10 중량% NaOH 수용액 0.1 g 또는 2 중량% NaCl 수용액 0.1 g을 샘플 10 g에 첨가하고, 표 1의 결과에 따라 점수를 매겼다:
Figure pct00004
상기 테스트는 본원의 실시예 1 내지 6, 8 및 9에서 제조된 에멀션 제품이 우수한 열 안정성을 가지며 5점의 화학적 안정성 점수를 가진다는 것을 보여준다.

Claims (10)

  1. 하나 이상의 액체 아미노알킬 함유 폴리유기실록산(A1), 하나 이상의 실리콘 수지(A2), 계면활성제 조성물(B) 및 물을 함유하는, 투명하고 안정한 필름 형성성 O/W 마이크로에멀션으로서,
    폴리유기실록산(A1)은 하기 일반식 Ia, Ib, II 및 III의 단위로부터 선택된 단위를 적어도 80 mol% 포함하고,
    R1 2SiO(4-a-b)/2 (Ia),
    R1 aR2 bSiO(4-a-b)/2 (Ib),
    R3 3SiO(1/2) (II),
    R3 2R4SiO(1/2) (III),
    상기 일반식에서
    a의 값은 0 또는 1이고, b의 값은 1 또는 2이고, a+b의 값은 2이고,
    R 1 은 1개 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 1가 하이드로카르빌 라디칼을 나타내고,
    R 2 는
    하기 일반식 IV의 아미노알킬 라디칼을 나타내며,
    -R5-NR6R7 (IV)
    상기 일반식에서
    R 5 는 1개 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 2가 하이드로카르빌 라디칼을 나타내고,
    R 6 은 1개 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 1가 하이드로카르빌 라디칼, H, 하이드록시메틸 또는 알카노일 라디칼을 나타내고,
    R 7 은 하기 일반식 V의 라디칼을 나타내고,
    -(R8-NR6)xR6 (V)
    상기 일반식에서
    x의 값은 0 또는 1 내지 40의 정수 값이고,
    R 8 은 하기 일반식 VI의 2가 라디칼을 나타내고,
    -(CR9 2-)y (VI)
    상기 일반식에서
    y는 1 내지 6의 정수 값이고, R 9 는 H 또는 1개 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 하이드로카르빌 라디칼을 나타내고,
    R 3 은 1개 내지 40개의 탄소 원자를 가지고 할로겐으로 임의로 치환되는 하이드로카르빌 라디칼을 나타내고,
    R 4 는 -OR 또는 -OH 라디칼을 나타내고,
    폴리유기실록산(A1)에서, 일반식 Ia 및 Ib의 단위의 합 대 일반식 II 및 III의 단위의 합의 평균 비는 0.5 내지 1,000 범위이고,
    여기서 II/III≤1, 바람직하게는 II/III≤0.9이고,
    폴리유기실록산(A1)은 아민가가 적어도 0.01 meq/g이고,
    하나 이상의 실리콘 수지(A2)는 하기 일반식 VII, VIII, IX 및 X의 단위로부터 선택된 단위를 적어도 80 mol% 포함한다:
    R10 3SiO1/2 (VII),
    R10 2SiO2/2 (VIII),
    R10SiO3/2 (IX),
    SiO4/2 (X),
    상기 일반식에서
    R 10 은 1개 내지 40개의 탄소를 갖는, 할로겐으로 임의로 치환된 하이드로카르빌 라디칼, 또는 H, -OR 또는 -OH 라디칼을 나타내고,
    상기 단위의 적어도 20 mol%는 일반식 IX 및 X의 단위로부터 선택되고,
    실리콘 수지(A2)의 총 중량을 기준으로 R 10 라디칼의 최대 10 중량%는 -OR 및 -OH 라디칼인 투명하고 안정한 필름 형성성 O/W 마이크로에멀션.
  2. 제1항에 있어서, USEPA Method No. 180.1에 따라 측정된 탁도가 0 내지 70, 바람직하게는 0 내지 50 범위인 마이크로에멀션.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 48℃에서 30일 동안 보관된 후, 시각적으로 투명하고 응집이 없고, 상 분리가 없고, 황변이 없는 마이크로에멀션.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 실리콘 수지(A2)의 평균 분자량 Mn이 5,000 미만인 마이크로에멀션.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 폴리유기실록산(A1)의 알콕시기 및 하이드록실기 대 실리콘 수지(A2)의 알콕시기 및 하이드록실기의 몰비가 0.05 내지 18.4인 마이크로에멀션.
  6. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 계면활성제 조성물(B)이 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 세틸 에테르, 폴리옥시에틸렌 스테아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 트리데실 에테르, C11-C15 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 및 폴리옥시에틸렌 올레일 에테르 중 둘 이상을 함유하는 조합인 마이크로에멀션.
  7. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 폴리유기실록산(A1), 실리콘 수지(A2), 선택적인 저점도 오일(A3), 및 계면활성제 조성물(B)을 함유하는 마이크로에멀션으로서, 계면활성제 조성물(B)은 폴리옥시에틸렌 트리데실 에테르, C11-C15 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 및 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르의 3개의 구성성분을 함유하는 조성물이며, 계면활성제 조성물(B)의 계산된 평균 HLB 값은 12.5 내지 13 범위인 마이크로에멀션.
  8. 제7항에 있어서, 마이크로에멀션의 총 중량을 기준으로, 10 중량% 내지 20 중량%의 하나 이상의 폴리유기실록산(A1), 0.4 중량% 내지 4 중량%의 하나 이상의 실리콘 수지(A2), 8 중량% 내지 12 중량%의 계면활성제 조성물(B) 및 물을 포함하는 마이크로에멀션.
  9. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 폴리유기실록산(A1) 및 실리콘 수지(A2)와 균질한 상을 형성하는 선택적인 저점도 오일(A3)이 탄화수소, 동물 또는 식물 오일 또는 유기폴리실록산 중 하나, 바람직하게는 저분자량 올리고머 폴리디알킬실록산 또는 고리형 실록산, 더 바람직하게는 휘발성 올리고머 선형 유기폴리실록산으로부터 선택되는 것인 마이크로에멀션.
  10. 모발 관리 응용분야의 리브온 제품(leave on product) 또는 워시오프 제품(wash off product)에서의, 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 마이크로에멀션의 용도.
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