JP2022540036A - アミノシリコーンポリマー、それを含むシリコーンエマルジョン、およびその製造方法 - Google Patents

アミノシリコーンポリマー、それを含むシリコーンエマルジョン、およびその製造方法 Download PDF

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Abstract

本発明は、ヒドロキシ－末端ポリシロキサン、アミノシランおよびアルキルアルコキシシランを含むアミノシリコーンポリマー組成物と、それを含み、コンディショニング効果に優れるとともに親環境性に優れたシリコーンエマルジョン、およびその製造方法に関する。【選択図】なし

Description

本発明は、アミノシリコーンポリマーと、それを含み、コンディショニング効果に優れるとともに親環境性に優れたシリコーンエマルジョン、およびその製造方法に関する。
シリコーン樹脂は、温度変化に応じた粘度の変化が少なく、酸素や二酸化炭素などに対する透過性に優れて皮膚呼吸を妨害せず、毛髪に使用時に持続的な光沢とツヤを付与するため、毛髪洗浄剤または化粧品などの多様な化粧料分野の原料として広く用いられている。この際、シリコーン樹脂は、通常、有機溶剤または水に分散したエマルジョン形態で用いられている。
前記シリコーンエマルジョンは、通常、高い粘度を有するシリコーンゴム（ｇｕｍ）、乳化剤、中和剤および水などを添加し、オイル／水（Ｏ／Ｗ）エマルジョン形態に製造される。特に、シリコーンエマルジョンは、毛髪の損傷を防止し、損傷した毛髪を保護して毛髪に光沢性およびクシ通しなどを向上させるという効果があり、持続性および保管安定性に優れており、化粧料組成物の原料として広く用いられている。
これに関し、日本公開特許第２０００－１７８３５８号（特許文献１）には、低分子量ポリオルガノシロキサンの塩基性水性乳化重合により製造されたヒドロキシ末端ポリオルガノシロキサンの水性エマルジョン、およびアミノ官能性シランの塩基触媒縮合反応の生成物を含むシリコーンエマルジョンが開示されている。上述したように、乳化重合法により製造された特許文献１のシリコーンエマルジョンは、平衡化反応により環状シロキサンを１重量％以上含有する。しかし、環状シロキサンを１重量％以上含むシリコーンエマルジョンは、毒性および残留性の問題により、化粧品の原料として使用し難いという問題がある。
したがって、コンディショニング効果である使用感および持続性に優れるとともに親環境性に優れたシリコーンエマルジョンおよびその製造方法に対する研究開発が必要な状態である。
そこで、本発明は、コンディショニング効果である使用感および持続性に優れ、環状シロキサンを少量含み、メタノールを含まないため親環境性に優れたシリコーンエマルジョン、その製造方法、および前記シリコーンエマルジョンに含まれるアミノシリコーンポリマーを提供しようとする。
本発明は、ヒドロキシ－末端ポリシロキサン、アミノシランおよび下記化学式１で表されるアルキルアルコキシシランを含むアミノシリコーンポリマー組成物を提供する：
［化学式１］
Ｒ１ ４－ｎＳｉ（ＯＲ２）ｎ
前記化学式１中、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、Ｃ１－１０アルキル基であり、
ｎは２～３である。
また、本発明は、前記アミノシリコーンポリマー組成物から製造され、２５℃での粘度が１０，０００～１００，０００ｃＰであるアミノシリコーンポリマーを提供する。
また、本発明は、前記アミノシリコーンポリマー、溶媒、非イオン乳化剤およびカチオン乳化剤を含むシリコーンエマルジョンを提供する。
また、本発明は、第１溶媒および非イオン乳化剤を混合して第１混合物を製造するステップと、
前記第１混合物およびアミノシリコーンポリマーを混合して第２混合物を製造するステップと、
前記第２混合物およびカチオン乳化剤を混合し、中和剤および第２溶媒を投入して第３混合物を製造するステップとを含み、
前記ステップは、それぞれ１５～３０℃で行われる、シリコーンエマルジョンの製造方法を提供する。
本発明に係るシリコーンエマルジョンは、メタノールを含まないため環境に優しく、コンディショニング効果である使用感および持続性に優れ、常温および高温での貯蔵安定性に優れる。また、前記シリコーンエマルジョンは、環状シロキサンであるオクタメチルシクロテトラシロキサン（Ｄ４）およびデカメチルシクロペンタシロキサン（Ｄ５）を少量含んでおり、人体刺激性が低い。このため、前記シリコーンエマルジョンは、化粧料組成物の原料として非常に好適である。
また、本発明に係るシリコーンエマルジョンの製造方法は、高粘度のアミノシリコーンポリマーを製造した後、それを用いてシリコーンエマルジョンを製造するが、加熱なしに常温で容易にシリコーンエマルジョンを製造することができるため経済的である。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の「重量平均分子量」は、当業界で周知の方法により測定することができ、例えば、ＧＰＣ（ｇｅｌ ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈ）などの方法により測定した値を示すことができる。
アミノシリコーンポリマー組成物
本発明に係るアミノシリコーンポリマー組成物は、ヒドロキシ－末端ポリシロキサン、アミノシランおよびアルキルアルコキシシランを含む。
ヒドロキシ－末端ポリシロキサン
ヒドロキシ－末端ポリシロキサンは、主樹脂であって、それを含むシリコーンエマルジョンの低温柔軟性、高温安定性および耐候性を向上させる役割、および前記シリコーンエマルジョンから製造された塗膜の表面張力を調節してスリップ性を向上させる役割をする。
前記ヒドロキシ－末端ポリシロキサンは、下記化学式２で表されてもよい。
［化学式２］
Figure 2022540036000001
前記化学式２中、
ｌは１～１，０００の整数である。
具体的に、前記化学式２中、ｌは１～５００の整数、または１～１００の整数であってもよい。前記化学式２中、ｌが前記範囲内である場合、それを含むシリコーンエマルジョンのスリップ性、光沢および耐摩耗性を向上させ、損傷毛髪におけるコンディショニング効果に優れる。
また、前記ヒドロキシ－末端ポリシロキサンは、２５℃での粘度が１～５，０００ｃＰ、１～１，０００ｃＰ、または１～２００ｃＰであってもよい。前記ヒドロキシ－末端ポリシロキサンの２５℃での粘度が前記範囲である場合、アミノシリコーンポリマーの製造時にヒドロキシ－末端ポリシロキサンの反応速度が向上することができる。
前記ヒドロキシ－末端ポリシロキサンは、重量平均分子量（Ｍｗ）が１００～５０，０００ｇ／ｍｏｌ、５００～１０，０００ｇ／ｍｏｌ、または８００～５，０００ｇ／ｍｏｌであってもよい。前記ヒドロキシ－末端ポリシロキサンの重量平均分子量が前記範囲内である場合、アミノシリコーンポリマーの製造が容易であるという効果がある。
また、前記ヒドロキシ－末端ポリシロキサンは、重合度が１～１，０００、１～１００、１～５０、または２０～３０であってもよい。前記ヒドロキシ－末端ポリシロキサンの重合度が前記範囲内である場合、ポリマーの粘度および分子量が所望の物性を得ることができ、それを用いてアミノシリコーンポリマーを製造する際に反応速度が速いため経済性に優れるという効果がある。
前記ヒドロキシ－末端ポリシロキサンは、ヒドロキシ－末端ポリシロキサンの総重量を基準に、ヒドロキシ基が０．１～３０重量％、０．１～１０重量％、または０．１～５重量％で含まれてもよい。前記ヒドロキシ－末端ポリシロキサンが、ヒドロキシ基の含量が前記含量範囲内で含まれる場合、アミノシリコーンポリマーの製造時に反応速度が速いという効果がある。
アミノシラン
アミノシランは、前記ヒドロキシ－末端ポリシロキサンにアミン官能基を導入させ、アミノシリコーンポリマーに柔らかい使用感を付与するという効果がある。
前記アミノシランは、アミノアルコキシシランであってもよく、具体的に、下記化学式３で表されてもよい。
［化学式３］
Figure 2022540036000002
前記化学式３中、
Ｒ４は、Ｃ１－５アルキレン基であり、
Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、Ｃ１－５アルキル基またはＣ１－５アルコキシ基である。
具体的に、前記化学式３中、前記Ｒ４は、メチレン（－ＣＨ２－）、１，２－エチレン（－ＣＨ２ＣＨ２－）、１，１－エチレン（－ＣＨ（ＣＨ３）－）、１，１－プロピレン（－ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）－）、１，２－プロピレン（－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－）、１，３－プロピレン（－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－）、２，４－ブチレン（－ＣＨ２（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２－）または１，４－ブチレン（－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－）であってもよい。
また、前記Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、メトキシ、エトキシ、ｎ－ブトキシまたはｉｓｏ－ブトキシのアルコキシ基、またはメチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉｓｏ－プロピルまたはｎ－ブチルのアルキル基であってもよい。
前記アミノシランは、１００重量部のヒドロキシ－末端ポリシロキサンに対して１～１０重量部、または３～７重量部の含量で組成物に含まれてもよい。前記アミノシランの含量が前記範囲内である場合、目的とするアミンの含量を有するポリマーの製造が可能であり、それを用いてエマルジョンを製造する際に、損傷毛髪を保護し、コンディショニング効果に優れることができる。
アルキルアルコキシシラン
アルキルアルコキシシランは、ポリマー合成反応を促進させてポリマーチェーンを長くし、同一反応時間内に粘度が高いアミノシリコーンポリマーを製造できる役割をする。
前記アルキルアルコキシシランは、下記化学式１で表されてもよい。
［化学式１］
Ｒ１ ４－ｎＳｉ（ＯＲ２）ｎ
前記化学式１中、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、Ｃ１－１０アルキル基であり、
ｎは２～３である。
具体的に、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、メチル、エチル、ｎ－ブチル、またはｉｓｏ－ブチルであり、より具体的に、メチルまたはエチルであってもよい。
また、前記アルキルアルコキシシランは、１００重量部のヒドロキシ－末端ポリシロキサンに対して０．１～１重量部、または０．３～０．７重量部の含量で組成物に含まれてもよい。前記アルキルアルコキシシランの含量が前記範囲内である場合、反応時間内に所望の粘度のアミノシリコーンポリマーの製造が可能であるという効果がある。
第１添加剤
前記アミノシリコーンポリマー組成物は、触媒および中和剤などの第１添加剤をさらに含んでもよい。この際、前記第１添加剤は、１００重量部のヒドロキシ－末端ポリシロキサンに対して０．１～５重量部、または０．５～２．５重量部の含量で組成物に含まれてもよい。
前記触媒は、縮合反応を誘導可能な塩基性化合物を意味し、例えば、塩基性触媒であってもよい。例えば、前記触媒は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムなどが挙げられる。この際、前記触媒は、１００重量部のヒドロキシ－末端ポリシロキサンに対して０．１～４重量部、または０．５～２重量部の含量で組成物に含まれてもよい。
また、前記中和剤は、アミノシリコーンポリマー組成物のｐＨを調節する役割をし、シリコーンの製造時に通常用いられるｐＨ調節剤であれば、特に制限されずに使用可能である。例えば、前記中和剤は、クエン酸、酢酸、乳酸、ギ酸、硝酸、グリコール酸、リン酸のような任意の有機酸または無機酸が挙げられる。この際、前記中和剤は、１００重量部のヒドロキシ－末端ポリシロキサンに対して０．０１～３重量部、または０．１～１重量部の含量で組成物に含まれてもよい。
アミノシリコーンポリマー
また、本発明に係るアミノシリコーンポリマーは、上述したようなアミノシリコーンポリマー組成物から製造され、２５℃での粘度が１０，０００～１００，０００ｃＰであってもよい。
前記アミノシリコーンポリマーは、ポリマーの総重量に対して、１００～１，０００ｐｐｍ、または２００～６００ｐｐｍのオクタメチルシクロテトラシロキサン（Ｄ４）、および１０～９００ｐｐｍ、または１０～７００ｐｐｍのデカメチルシクロペンタシロキサン（Ｄ５）を含んでもよい。前記アミノシリコーンポリマーのＤ４およびＤ５の含量が前記範囲内である場合、シリコーンエマルジョンの人体刺激性を低減するという効果がある。
また、前記アミノシリコーンポリマーは、メタノールを含まないため環境に優しい。
具体的に、前記アミノシリコーンポリマーは、２５℃での粘度が１０，０００～９０，０００ｃＰ、または１０，０００～８０，０００ｃＰであってもよい。アミノシリコーンポリマーの２５℃での粘度が前記範囲内である場合、毛髪に吸着力が優れ、損傷毛髪に対するコンディショニング効果に優れたエマルジョンの製造が可能である。
また、前記アミノシリコーンポリマーは、重量平均分子量（Ｍｗ）が５０，０００～２００，０００ｇ／ｍｏｌ、または５０，０００～１５０，０００ｇ／ｍｏｌであってもよい。アミノシリコーンポリマーの重量平均分子量が前記範囲内である場合、毛髪に吸着力が優れており、毛髪に光沢および柔らかさを効果的に付与することができる。
シリコーンエマルジョン
また、本発明に係るシリコーンエマルジョンは、上述したようなアミノシリコーンポリマー、溶媒、非イオン乳化剤およびカチオン乳化剤を含む。
アミノシリコーンポリマー
アミノシリコーンポリマーは、シリコーンエマルジョンの主樹脂として、溶媒に分散する分散相（ｄｉｓｐｅｒｓｅｄ ｐｈａｓｅ）である。この際、前記アミノシリコーンポリマーは、シリコーンエマルジョンにコンディショニング効果である使用感および持続性を付与する。
前記アミノシリコーンポリマーは、上述したような物性および特性を有することができる。
また、前記アミノシリコーンポリマーは、シリコーンエマルジョン１００重量部を基準に２５～４０重量部、または２８～３５重量部の含量でシリコーンエマルジョンに含まれてもよい。前記アミノシリコーンポリマーの含量が前記範囲内である場合、分散した粒子の大きさが小さく、安定性に優れたエマルジョンの製造が容易であるという効果がある。
溶媒
前記溶媒は、アミノシリコーンポリマーが分散する分散媒介体であり、シリコーンエマルジョンの粘度を調節して作業性を向上させる役割をする。
この際、前記溶媒は、水であってもよく、具体的に、脱イオン水、純水、超純水および蒸留水からなる群から選択された１種以上を含んでもよい。
また、前記溶媒は、シリコーンエマルジョン１００重量部を基準に５０～７０重量部、または５５～６５重量部の含量でシリコーンエマルジョンに含まれてもよい。前記溶媒の含量が前記範囲内である場合、それを含むシリコーンエマルジョンの粘度が適切であり、安定性が向上するという効果がある。
非イオン乳化剤
非イオン乳化剤は、シリコーンエマルジョンに乳化性を付与する役割をする。
前記非イオン乳化剤は、シリコーンエマルジョンに通常用いられる非イオン界面活性剤または非イオン乳化剤であれば、特に制限されずに使用可能であり、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアリールアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルフェノールエーテル、ポリオキシアルキレンアリールエステル、ポリオキシアルキレンソルビン酸アルキルエステル、ナトリウムラウリルエーテルスルフェートおよびステアリルトリメチル塩化アンモニウムなどが挙げられる。この際、前記ポリオキシエチレンアルキルエーテルは炭素数が３～２３であり、前記ポリオキシエチレンアリールアルキルエーテルのアリールは炭素数が６～１０であり、アルキルは炭素数が３～２３であってもよい。また、前記ポリオキシアルキレンアルキルフェノールエーテルのアルキレンは炭素数が２～５であり、アルキルは炭素数が３～２３であってもよい。さらに、前記ポリオキシアルキレンアリールエステルのアルキレンは炭素数が２～５であり、アリールは炭素数が６～１０であってもよい。さらに、前記ポリオキシアルキレンソルビン酸アルキルエステルのアルキレンは炭素数が２～５であり、アルキルは炭素数が３～２３であってもよい。
また、前記非イオン乳化剤は、ＨＬＢ（Ｈｙｄｒｏｐｈｉｌｉｃ Ｌｉｐｏｐｈｉｌｉｃ Ｂａｌａｎｃｅ）値が１～２０であり、重量平均分子量（Ｍｗ）が１０～５，０００ｇ／ｍｏｌであり、２５℃での粘度が１～５，０００ｃＰであってもよい。具体的に、前記非イオン乳化剤は、ＨＬＢ値が５～１５であり、Ｍｗが１００～１，５００ｇ／ｍｏｌであり、２５℃での粘度が１～５００ｃＰであってもよい。非イオン乳化剤のＨＬＢ値が前記範囲内である場合、乳化が円滑に行われ、安定性に優れたエマルジョンの製造が容易であるという効果がある。
前記非イオン乳化剤は、シリコーンエマルジョン１００重量部を基準に１～１０重量部、または１～５重量部の含量でシリコーンエマルジョンに含まれてもよい。前記非イオン乳化剤の含量が前記範囲内である場合、乳化が容易であり、エマルジョンの乳化安定性が向上するという効果がある。
カチオン乳化剤
カチオン乳化剤は、シリコーンエマルジョンに乳化性を付与する役割をする。
前記カチオン乳化剤は、シリコーンエマルジョンに通常用いられるカチオン界面活性剤またはカチオン乳化剤であれば、特に制限されずに使用可能であり、例えば、第４級アンモニウム塩が挙げられる。前記第４級アンモニウム塩は、例えば、ジセチルジメチルアンモニウムクロライド、塩化セトリモニウムおよび塩化ベヘントリモニウムなどが挙げられる。
また、前記カチオン乳化剤は、カチオン乳化剤の総重量を基準にアミンの含量が０．０１～１重量％であり、重量平均分子量（Ｍｗ）が１０～１０，０００ｇ／ｍｏｌであってもよい。具体的に、前記カチオン乳化剤は、カチオン乳化剤の総重量を基準にアミンの含量が０．０５～０．５重量％、０．１～０．３重量％、または０．１５～０．２５重量％であり、重量平均分子量が１０～８００ｇ／ｍｏｌ、１０～５００ｇ／ｍｏｌ、または１００～５００ｇ／ｍｏｌであってもよい。カチオン乳化剤のアミンの含量および重量平均分子量が前記範囲内である場合、乳化が容易であり、エマルジョンの安定性が向上するという効果がある。
前記カチオン乳化剤は、シリコーンエマルジョン１００重量部を基準に１～１０重量部、または２～１０重量部の含量でシリコーンエマルジョンに含まれてもよい。前記カチオン乳化剤の含量が前記範囲内である場合、シリコーンエマルジョンの乳化が容易であり、溶剤および水に対する希釈安定性に優れる。
第２添加剤
前記シリコーンエマルジョンは、防腐剤および中和剤からなる群から選択された１種以上の第２添加剤をさらに含んでもよい。この際、前記第２添加剤は、シリコーンエマルジョン１００重量部を基準に０．１～５重量部、または０．１～１重量部の含量でシリコーンエマルジョンに含まれてもよい。
前記防腐剤は、前記シリコーンエマルジョンが微生物に汚染されて変質することで安定性が低下する問題を防止する役割をする。また、前記防腐剤は、通常、シリコーン組成物に用いられる防腐剤であれば、特に制限されない。例えば、前記防腐剤は、ナトリウムベンゾエート、フェノキシエタノール、ヘキサンジオール、プロピレングリコール、ジアゾリジニル尿素、イミダゾリニル尿素、１５クオタニウム、ＤＭＤＭヒダントイン、塩化ベンザルコニウム、２－ブロモ－２－ニトロ－プロパン－１，３－ジオール、デヒドロ酢酸、２－ジクロロ－ベンジルアルコール、ナトリウムヒドロキシメチル－グリシネート、トリクロサン、安息香酸、クロロ安息香酸、ベンジルアルコール、ベンジルホルマール、サリチル酸、エデト酸ナトリウム、ソルビン酸、カルシウムベンゾエート、メチルベンゾエートおよびベンジルベンゾエートからなる群から選択される１種以上を含んでもよい。
前記中和剤は、シリコーンエマルジョンのｐＨを調節する役割をし、シリコーン組成物に通常用いられるｐＨ調節剤であれば、特に制限されずに使用可能である。例えば、前記中和剤は、クエン酸、酢酸、乳酸、ギ酸、硝酸、グリコール酸、リン酸のような任意の有機酸または無機酸が挙げられる。
前記シリコーンエマルジョンは、分散した粒子の平均粒径が５０～４００ｎｍ、または１００～２７０ｎｍであってもよい。シリコーンエマルジョンに分散した粒子の平均粒径が前記範囲内である場合、エマルジョンの貯蔵安定性が向上し、塗布時にコーティング面に均一にコーティングされるという効果がある。
また、前記シリコーンエマルジョンは、２５℃での粘度が１～５００ｃＰ、１～１００ｃＰ、または１～５０ｃＰであってもよい。シリコーンエマルジョンの２５℃での粘度が前記範囲内である場合、エマルジョンの貯蔵安定性が向上するという効果がある。
さらに、前記シリコーンエマルジョンは、固形分の含量がシリコーンエマルジョンの総重量を基準に３０～５０重量％、または３５～５５重量％であってもよい。シリコーンエマルジョンの固形分の含量が前記範囲内である場合、エマルジョンの貯蔵安定性を向上させ、コンディショニング効果である使用感および持続性を向上させるという効果がある。
上述したような本発明に係るシリコーンエマルジョンは、メタノールを含まないため環境に優しく、コンディショニング効果である使用感および持続性に優れ、常温および高温での貯蔵安定性に優れる。また、前記シリコーンエマルジョンは、Ｄ４およびＤ５を少量含んでおり、人体刺激性が顕著に少ない。このため、前記シリコーンエマルジョンは、化粧料組成物の原料として非常に好適である。
シリコーンエマルジョンの製造方法
本発明に係るシリコーンエマルジョンの製造方法は、第１溶媒および非イオン乳化剤を混合して第１混合物を製造するステップと、前記第１混合物およびアミノシリコーンポリマーを混合して第２混合物を製造するステップと、前記第２混合物およびカチオン乳化剤を混合し、中和剤および第２溶媒を投入して第３混合物を製造するステップとを含み、前記ステップは、それぞれ１５～３０℃で行われる。
具体的に、前記シリコーンエマルジョンの製造方法は、高粘度のアミノシリコーンポリマーを製造し、溶媒、非イオン乳化剤、カチオン乳化剤などと、前記アミノシリコーンポリマーを混合するステップを含んでもよい。上述したように、高粘度のアミノシリコーンポリマーを製造し、他の成分とアミノシリコーンポリマーを混合する場合、前記混合は常温で行われることができるため経済性が向上し、それにより製造されたシリコーンエマルジョンは、常温および高温での貯蔵安定性に優れるという効果がある。
第１混合物を製造するステップ
本ステップにおいては、第１溶媒および非イオン乳化剤を混合して第１混合物を製造する。
前記第１溶媒は、前記シリコーンエマルジョンの溶媒において説明したとおりであり、前記非イオン乳化剤は、前記シリコーンエマルジョンにおいて説明したとおりである。
この際、前記第１溶媒は、シリコーンエマルジョン１００重量部に対して０．５～５重量部、または０．５～３重量部の含量で混合されてもよい。
また、前記混合としては、通常、エマルジョンの製造に用いられる方法であれば、特に制限されずに使用可能であり、例えば、ミキサーおよびインペラを用いて撹拌してもよい。
本ステップは１５～３０℃、または常温（例えば、２０～２５℃）で行われてもよい。
第２混合物を製造するステップ
本ステップにおいては、前記第１混合物およびアミノシリコーンポリマーを混合して第２混合物を製造する。
前記アミノシリコーンポリマーは、上述したとおりであり、例えば、ヒドロキシ－末端ポリシロキサン、アミノシランおよび下記化学式１で表されるアルキルアルコキシシランを含む組成物を８０～９５℃で反応させて製造されてもよい。
［化学式１］
Ｒ１ ４－ｎＳｉ（ＯＲ２）ｎ
前記化学式１中、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基であり、
ｎは２～３である。
具体的に、前記アミノシリコーンポリマーは、ヒドロキシ－末端ポリシロキサン、アミノシランおよび前記化学式１で表されるアルキルアルコキシシランを８０～９５℃、または８５～９５℃で混合し、触媒を添加し反応させて反応物を製造するステップと、前記反応物を１時間～１０時間、または３時間～９時間３５～４５℃に冷却し、中和剤を添加するステップとを含む方法により製造されてもよい。この際、前記反応物は、８０～９５℃での粘度が１０，０００～１００，０００ｃＰであってもよい。
前記ヒドロキシ－末端ポリシロキサン、アミノシラン、アルキルアルコキシシラン、触媒および中和剤の具体例および含量は、前記アミノシリコーンポリマー組成物において説明したとおりである。
また、前記第２混合物は、第１混合物中にアミノシリコーンポリマーが分散した形態であってもよく、この際、分散した粒子の平均粒径が５０～４００ｎｍ、または１００～２７０ｎｍであってもよい。
第３混合物を製造するステップ
本ステップにおいては、前記第２混合物およびカチオン乳化剤を混合し、中和剤および第２溶媒を投入して第３混合物を製造する。
前記カチオン乳化剤および中和剤は、前記シリコーンエマルジョンにおいて説明したとおりであり、前記第２溶媒は、前記シリコーンエマルジョンの溶媒において説明したとおりである。
また、前記第２溶媒は、シリコーンエマルジョン１００重量部に対して１～１０重量部、または３～８重量部の含量で含まれてもよい。
本ステップは１５～３０℃、または常温（例えば、２０～２５℃）で行われてもよい。
また、前記製造方法は、第３混合物に第３溶媒を添加してシリコーンエマルジョンを製造するステップをさらに含んでもよい。
この際、前記第３溶媒は、前記シリコーンエマルジョンの溶媒において説明したとおりである。
また、前記第３溶媒は、シリコーンエマルジョン１００重量部に対して４５～６８重量部、または５５～６５重量部の含量で含まれてもよい。この際、第３溶媒は、１回または数回に分けて投入してもよい。
本ステップは１５～３０℃、または常温（例えば、２０～２５℃）で行われてもよい。
上述したような本発明に係るシリコーンエマルジョンの製造方法は、高粘度のアミノシリコーンポリマーを製造した後、それを用いてシリコーンエマルジョンを製造するが、加熱なしに常温で容易にシリコーンエマルジョンを製造することができるため経済的である。
以下、実施例によって本発明をより具体的に説明する。しかし、これらの実施例は、本発明の理解を助けるためのものにすぎず、如何なる意味でも本発明の範囲がこれらの実施例に限定されるものではない。
［実施例］
実施例１．シリコーンエマルジョンの製造
１－１：アミノシリコーンポリマーの製造
反応器にヒドロキシ－末端ポリシロキサン９５．１８重量部を投入し、９５℃まで昇温し、３０分間撹拌した。その後、第１アミノシラン３重量部およびメチルトリエトキシシラン０．３２重量部を投入し、触媒として２０重量％のＮａＯＨ水溶液１重量部を１０分間投入した。その後、粘度を確認して目標粘度（２５，０００ｃＰ）に達した際に５時間４０℃に冷却し、中和剤として酢酸０．５重量部を添加して中和してアミノシリコーンポリマーを製造した。
製造されたアミノシリコーンポリマーは、２５℃での粘度が２５，０００ｃＰであり、重量平均分子量が８０，０００ｇ／ｍｏｌであった。
１－２：シリコーンエマルジョンの製造（常温撹拌）
反応器にインペラが取り付けられたホモミキサーを設け、溶媒として脱イオン水（第１溶媒）１．５重量部および非イオン乳化剤２．５重量部を投入し、２５℃で２０分間撹拌した。その後、実施例１－１のアミノシリコーンポリマー３２重量部を８０分間徐々に投入した。アミノシリコーンポリマーの投入完了後、３０分ごとに分散粒子の粒径を測定し、２５℃で９０分間撹拌した。分散粒子の平均粒径が２７０ｎｍ未満に達すると、カチオン乳化剤２重量部を投入して撹拌した。その後、中和剤として２３重量％の酢酸水溶液０．３重量部を投入し、２５℃で３０分間撹拌した。その後、脱イオン水（第２溶媒）５重量部を投入し、２５℃で３０分間撹拌した後、脱イオン水（第３溶媒）２０重量部を投入し、２５℃で３０分間撹拌した。その後、脱イオン水（第４溶媒）２０重量部の投入および２５℃で撹拌後、脱イオン水（第５溶媒）１６．７重量部の投入および２５℃で撹拌してシリコーンエマルジョンを製造した。この際、撹拌速度は５００ｒｐｍに一定に維持した。
実施例２～１３および比較例１～４．シリコーンエマルジョンの製造
表１～３に記載されたような組成で成分を使用し、アミノシリコーンポリマーの製造時に温度および冷却処理時間を調節したことを除いては、実施例１と同様の方法によりシリコーンエマルジョンを製造した。
Figure 2022540036000003
Figure 2022540036000004
Figure 2022540036000005
比較例および実施例で用いられた各成分の製造会社および製品名などは表４に示した。
Figure 2022540036000006
試験例：シリコーンエマルジョンの特性評価
実施例１～１３および比較例１～４のシリコーンエマルジョンの物性を下記のような方法により測定し、その結果を表５および６に示した。
（１）分散した粒子の平均粒径
Ｍａｒｖｅｒｎ社製のＭａｓｔｅｒ Ｓｉｚｅ ３０００を用いて、シリコーンエマルジョン中に分散した粒子の平均粒径（ｎｍ）を測定した。
（２）粘度
ブルックフィールド（Ｂｒｏｏｋｆｉｌｅｄ）粘度計およびヘリパススタンド（ｈｅｌｉｐａｔｈ ｓｔａｎｄ）＃９３を用いて、シリコーンエマルジョンを２．５ｒｐｍで撹拌しつつ２５℃での粘度を測定した。
（３）貯蔵安定性（常温）
シリコーンエマルジョンを２５℃のオーブンに７日間放置しつつシリコーンエマルジョンの外観を観察し、水層とオイル層の層分離可否を判断して常温安定性を評価した。この際、水層とオイル層の層分離が発生しない場合には良好と評価し、７日以内に層分離が発生した場合には水層とオイル層の層分離が発生した経過日を記載した。
（４）貯蔵安定性（高温）
シリコーンエマルジョンを５０℃のオーブンに７日間放置しつつシリコーンエマルジョンの外観を観察し、水層とオイル層の層分離可否を判断して高温安定性を評価した。この際、水層とオイル層の層分離が発生しない場合には良好と評価し、７日以内に層分離が発生した場合には水層とオイル層の層分離が発生した経過日を記載した。
（５）Ｄ４、Ｄ５およびメタノールの含量
ガスクロマトグラフ質量分析計（ＧＣ／ＭＳ）を用いて、シリコーンエマルジョン中のオクタメチルシクロテトラシロキサン（Ｄ４）、デカメチルシクロペンタシロキサン（Ｄ５）およびメタノールの含量を測定した。この際、化合物の含量が測定器の限界値未満である場合にはＮ．Ｄ．に表わした。
（６）使用感
シリコーンエマルジョンを２．０重量％の濃度となるように水に希釈してサンプルを製造した。その後、前記サンプルを１０名の実験対象者に使用するようにした後、密着感とコーティング性を基準に使用感の評価を行い、５点満点を基準に評価した。
（７）持続性
前記項目（６）と同一のサンプルを同一の実験対象者に使用するようにした後、持続性の評価を行い、５点満点を基準に評価した。
Figure 2022540036000007
Figure 2022540036000008
表５および６から分かるように、実施例１～１３のシリコーンエマルジョンは、常温および高温での貯蔵安定性に優れ、Ｄ４およびＤ５を少量含み、メタノールを含まないため環境に優しく、人体刺激性も低く、使用感および持続性にも優れるものであった。
これに対し、比較例１～３のシリコーンエマルジョンは、Ｄ４およびＤ５を多量含み、メタノールを含むため親環境性が低く、人体刺激性が高く、常温および高温での貯蔵安定性も低かった。また、トリメチルエトキシシランを含む比較例４のシリコーンエマルジョンは、使用感および持続性が足りなかった。

Claims (7)

  1. ヒドロキシ－末端ポリシロキサン、アミノシランおよび下記化学式１で表されるアルキルアルコキシシランを含むアミノシリコーンポリマー組成物：
    ［化学式１］
    Ｒ１ ４－ｎＳｉ（ＯＲ２）ｎ
    前記化学式１中、
    Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、Ｃ１－１０アルキル基であり、
    ｎは２～３である。
  2. 前記組成物は、１００重量部のヒドロキシ－末端ポリシロキサン、１～１０重量部のアミノシランおよび０．１～１重量部のアルキルアルコキシシランを含む、請求項１に記載のアミノシリコーンポリマー組成物。
  3. 前記ヒドロキシ－末端ポリシロキサンは、２５℃での粘度が１～５，０００ｃＰであり、重量平均分子量が１００～５０，０００ｇ／ｍｏｌであり、重合度が１～１，０００である、請求項１に記載のアミノシリコーンポリマー組成物。
  4. 請求項１に記載のアミノシリコーンポリマー組成物から製造されたアミノシリコーンポリマー、溶媒、非イオン乳化剤およびカチオン乳化剤を含むシリコーンエマルジョン。
  5. 前記シリコーンエマルジョンが、２５～４０重量部のアミノシリコーンポリマー、５０～７０重量部の溶媒、１～１０重量部の非イオン乳化剤および１～１０重量部のカチオン乳化剤を含む、請求項４に記載のシリコーンエマルジョン。
  6. 第１溶媒および非イオン乳化剤を混合して第１混合物を製造するステップと、
    前記第１混合物およびアミノシリコーンポリマーを混合して第２混合物を製造するステップと、
    前記第２混合物およびカチオン乳化剤を混合し、中和剤および第２溶媒を投入して第３混合物を製造するステップとを含み、
    前記ステップは、それぞれ１５～３０℃で行われる、シリコーンエマルジョンの製造方法。
  7. 前記アミノシリコーンポリマーは、ヒドロキシ－末端ポリシロキサン、アミノシランおよび下記化学式１で表されるアルキルアルコキシシランを含む組成物を８０～９５℃で反応させて製造される、請求項６に記載のシリコーンエマルジョンの製造方法：
    ［化学式１］
    Ｒ１ ４－ｎＳｉ（ＯＲ２）ｎ
    前記化学式１中、
    Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基であり、
    ｎは２～３である。
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