KR20190123602A - 내오염성 하드코팅 조성물 및 이를 이용하여 제조된 내오염성 하드코팅 필름 - Google Patents

내오염성 하드코팅 조성물 및 이를 이용하여 제조된 내오염성 하드코팅 필름 Download PDF

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심한수
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조상우
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Abstract

본 발명은 불소 화합물을 포함하는 작용기(Rf), 용해도 조절이 가능한 작용기(R1) 및 접착성 조절이 가능한 작용기(R2)를 포함하는 (메타)아크릴계 화합물을 포함하는 내오염성 하드코팅 조성물에 관한 것으로, 우수한 내오염성, 내지문성을 제공하면서도 박리가 일어나지 않아 내구성이 우수하며 경도 또한 우수한 하드코팅 필름을 형성할 수 있는 내오염성 하드코팅 조성물을 제공할 수 있다.

Description

내오염성 하드코팅 조성물 및 이를 이용하여 제조된 내오염성 하드코팅 필름{Anti-fouling hard coating composite and anti-fouling hard coating film made using the same}
본 발명은 내오염성을 가지며 디스플레이 표면을 보호할 수 있는 하드코팅용 조성물 및 이를 이용하여 제조된 내오염성 하드코팅 필름에 관한 것이다.
여기서는, 본 개시에 관한 배경기술이 제공되며, 이들이 반드시 공지기술을 의미하는 것은 아니다.
모바일(mobile), 터치 패널(touch panel), 자동차 내비게이션(car navigation) 등 디스플레이의 보호 또는 미관을 좋게 하기 위해서, 화상 표시 부분보다 넓은 영역으로 되도록 얇은 판상의 커버 윈도우(cover window)를 디스플레이의 전방면에 배치하는 것이 행해지고 있다.
커버 윈도우로서 강화유리를 사용하고 있는데 유리는 내열성, 광 투과성 및 기계적 강도에는 우수한 특성을 보이지만 무겁고 깨지기 쉬우며 플렉서블 디스플레이에는 적용이 어려운 단점이 있어 이를 대체하기 위해 열적, 광학적 특성이 우수한 투명 플라스틱 필름이 관련 업계에서 검토되고 있다.
그러나 플라스틱 필름의 경우 기계적 유연성이 유리 기판보다 훨씬 우수하지만 강도 및 표면경도가 유리 기판보다 떨어지기 때문에 하드 코팅층을 포함할 수 있는데, 하드 코팅층 상에 내오염 코팅층 등의 기능성 박막층이 적층될 경우 외부 마모에 의해 쉽게 박리되는 문제점이 있다. 또한 불소 함유 표면처리제를 이용하여 내오염 기능이 향상된 코팅 조성물을 제공하고자 하였으나, 불소함유 표면처리제의 경우 마모 혹은 마찰 시 정전기가 쉽게 발생하여 먼지 제거성이나 내마모성이 저하되는 특성이 있다.
1. 한국등록특허 제10-1482707호(2015.01.08.) 2. 한국공개특허 제10-2010-0111671호 3. 미국등록특허 US8,110,296
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 것으로 우수한 내오염성, 내지문성을 제공하면서도 박리가 일어나지 않아 내구성이 우수하며 경도 또한 우수한 하드코팅 필름을 형성할 수 있는 조성물을 제공하는 것이다.
그러나 본 발명의 목적들은 상기에 언급된 목적으로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 목적들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본 발명은 불소 화합물을 포함하는 작용기(Rf), 용해도 조절이 가능한 작용기(R1) 및 접착성 조절이 가능한 작용기(R2)를 포함하는 (메타)아크릴계 화합물을 포함하는 내오염성 하드코팅 조성물을 제공한다.
본 발명은 성분 조성에 의하여 우수한 내오염성, 내지문성을 제공하면서도 박리가 일어나지 않아 내구성이 우수하며 경도 또한 우수한 하드코팅 필름을 형성할 수 있는 내오염성 하드코팅 조성물을 제공할 수 있다.
본 발명에 따른 내오염성 하드코팅 조성물을 이용하여 단일층의 내오염성 하드코팅 필름을 형성할 수 있으며, 또한 별도의 기재층 상에 본 발명에 따른 내오염성 하드코팅 조성물을 코팅하여 내오염성 하드코팅 필름을 형성할 수 있다.
이하에 본 발명을 상세하게 설명하기에 앞서, 본 명세서에 사용된 용어는 특정의 실시예를 기술하기 위한 것일 뿐 첨부하는 특허청구의 범위에 의해서만 한정되는 본 발명의 범위를 한정하려는 것은 아님을 이해하여야 한다. 본 명세서에 사용되는 모든 기술용어 및 과학용어는 다른 언급이 없는 한은 기술적으로 통상의 기술을 가진 자에게 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가진다.
본 명세서 및 청구범위의 전반에 걸쳐, 다른 언급이 없는 한 포함(comprise, comprises, comprising)이라는 용어는 언급된 물건, 단계 또는 일군의 물건, 및 단계를 포함하는 것을 의미하고, 임의의 어떤 다른 물건, 단계 또는 일군의 물건 또는 일군의 단계를 배제하는 의미로 사용된 것은 아니다.
한편, 본 발명의 여러 가지 실시예들은 명확한 반대의 지적이 없는 한 그 외의 어떤 다른 실시예들과 결합될 수 있다. 특히 바람직하거나 유리하다고 지시하는 어떤 특징도 바람직하거나 유리하다고 지시한 그 외의 어떤 특징 및 특징들과 결합될 수 있다. 이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예 및 이에 따른 효과를 설명하기로 한다.
본 발명의 일실시예에 따른 내오염성 하드코팅 조성물은 내오염(Anti-fouling), 내지문(Anti-fingerprinting) 기능성을 제공하면서 하드코팅 필름 형성이 가능한 조성물로서, 불소 화합물을 포함하는 작용기(Rf), 용해도 조절이 가능한 작용기(R1) 및 접착성 조절이 가능한 작용기(R2)를 포함하는 (메타)아크릴계 화합물을 포함하여 형성된다.
상기 작용기를 포함하는 (메타)아크릴계 화합물은 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 Rf 는 halide(-F, -Cl, -Br, -I), fluorinated alkyl, pentafluorosulfuranyl(SF5), sulfonyl fluorides(SO2F), fluorinated group(2-(perfluorooctyl)ethyl methacrylate (FOEMA); 2-(perfluorooctyl)ethyl acrylate (FOEA); 2-(perfluorohexyl)ethyl methacrylate; 2-(perfluorohexyl)ethyl acrylate; fluorinated poly(alkyl acrylate); fluorinated poly(alkyl methacrylate); fluorinated poly(aryl acrylate); fluorinated poly(aryl methacrylate); fluorinated polystyrene; fluorinated poly(alkyl styrene); fluorinated poly(α-methyl styrene); fluorinated poly(alkyl α-methyl styrene); poly(tetrafluoroethylene); poly(hexafluoropropylene); fluorinated poly(alkyl acrylamide); fluorinated polyvinyl alkyl ether); fluorinated polyvinyl pyridine); fluorinated polyether; fluorinated polyester; fluorinated polyamide), CF3(CF2)7CH2CH2, CF3(CF2)5CH2CH2, C8F17(CH2)2O(CH2)3, CF3(CF2)7CH2CH2OOCCH(CH3), CF3(CF2)5CH2CH2OOCCH(CH3), CF3(CF2)7CH2CH2OOCC(CH3)2, CF3(CF2)5CH2CH2OOCC(CH3)2, 또는 -(CH2)n(CF2)mCF3 (n= 0 내지 3, m=2 내지 9)를 포함한다.
상기 R1 은 페닐기로 치환되거나 치환되지 않은 C1~C40의 알킬기; C2~C40의 알케닐기; C1~C40의 알콕시기; C3~C40의 시클로알킬기; C3~C40의 헤테로시클로알킬기; C6~C40의 아릴기; C3~C40의 헤테로아릴기; C3~C40의 아르알킬기; C3~C40의 아릴옥시기; 또는 C3~C40의 아릴사이올기를 포함한다.
상기 R2 는 에폭시기, 사이클로헥실에폭시기, 에폭시계 불포화 화합물(아크릴산 글리시딜, 메타크릴산 글리시딜, α-에틸아크릴산 글리시딜, α-n프로필아크릴산글리시딜, α-n-부틸아크릴산 글리시딜, 아크릴산-β-메틸글리시딜, 메타크릴산-β-메틸글리시딜, 아크릴산-β-에틸글리시딜, 메타크릴산-β-에틸글리시딜, 아크릴산-3,4-에폭시부틸, 메타크릴산-3,4-에폭시부틸, 아크릴산-6,7-에폭시헵틸, 메타크릴산-6,7-에폭시헵틸, α-에틸아크릴산-6,7-에폭시헵틸, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, 및 p-비닐벤질글리시딜에테르 또는 메타크릴산 3,4-에폭시 사이클로헥실)을 포함한다.
상기 화학식 1로 표현되는 화합물의 중량평균분자량은 10,000 내지 30,000 이다.
상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 불소 화합물을 포함하는 작용기(Rf)를 포함하여 내열성, 낮은 표면장력, 화학적 비활성, 내오염, 지문방지, 슬립성 등의 효과를 제공하고, 용해도 조절이 가능한 작용기(R1)를 포함하여 조성물의 안정성 및 필름 형성시 우수한 투과성을 제공하며, 접착성 조절이 가능한 작용기(R2)를 포함하여 접착 기재와의 우수한 결합력을 제공한다. 이로써 기존의 플라스틱 필름의 내오염 하드코팅 필름의 박리 문제를 우수하게 해결할 수 있으며, 이는 후술할 내스크레치성 평가 및 내마모 평가 등의 결과에 의해 뒷받침될 수 있다.
또한 본 발명의 일실시예에 따른 내오염성 하드코팅 조성물은 상기 화학식 1로 표현되는 화합물이 유기 용제에 용해된 것으로서, 상기 유기 용제는 불소 함유 방향족 탄화수소 화합물인 제1 용제 및 비점이 70 내지 90℃ 인 유기 화합물인 제2 용제를 포함하여 혼합한 혼합 용제를 사용한다.
상기 제1 용제는 플루오로벤젠(fluorobenzene), 디플루오로베젠(difluorobenzene), 트리플루오로벤젠(trifluorobenzene), 테트라플루오로벤젠(tetrafluorobenzene), 펜타플루오로벤젠(pentafluorobenzene), 헥사플루오로벤젠(hexafluorobenzene), 트리플루오로톨루엔(trifluorotoluene), 1,2-비스(트리플루오로메틸)벤젠(1,2-bis(trifluoromethyl)benzene), 1,3-비스(트리플루오로메틸)벤젠(1,3-bis(trifluoromethyl)benzene), 1,4-비스(트리플루오로메틸)벤젠(1,4-bis (trifluoromethyl)benzene), 1,2,3-트리스(트리플루오로메틸)벤젠(1,2,3-tris(trifluoromethyl)benzene), 1,2,4-트리스(트리플루오로메틸)벤젠(1,2,4-tris(trifluoromethyl)benzene) 및 1,3,5-트리스(트리플루오로메틸)벤젠(1,3,5-tris(trifluoromethyl)benzene) 로 구성되는 군에서 선택되는 어느 1종 이상을 포함한다.
상기 제2 용제는 메틸에틸케톤(methylethylketone), 에틸아세테이트(ethylacetate), 싸이클로헥산(cyclohexane) 및 이소프로필알콜(isopropylalcohol) 로 구성되는 군에서 선택되는 어느 1종 이상을 포함한다.
상기 제1 용제와 제2 용제는 1:9 내지 5:4 부피비율로 혼합된 것을 사용하는 것이 좋다.
또한 본 발명의 일실시예에 따른 내오염성 하드코팅 조성물은 벤조페논(Benzophenone)계 화합물, 벤조트리아졸(Benzotriazole)계 화합물, 아릴에스테르(Arylester), Oxanilides 및 포름아미딘(Formamidine) 로 구성되는 제1 첨가제에서 선택되는 어느 1종 이상을 더 포함하여 조성물의 안정성 및 필름 형성시 투과성을 더욱 향상시킬 수 있고, 색상 안정성을 제공할 수 있다. 상기 제1 첨가제는 상기 화학식 1로 표현되는 화합물 100 중량부에 대하여 5 내지 10 중량부 포함된다.
상기 벤조페논계 화합물은 비스(5-벤조일-4-하이드록시-2-메톡시페닐)메탄, 1,4-비스(4-벤조일-3-하이드록시페녹시)-부탄 등을 포함한다.
상기 벤조트리아졸계 화합물은 2-[2'-하이드록시-3',5'-비스(α,α-디메틸벤질)페닐]벤조트리아졸, 2,2-메틸렌비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-6-(2H-벤조트리아졸-2-일)페놀], 6-(2-벤조트리아졸릴)-4-t-옥틸-6'-t-부틸4'-메틸-2,2'-메틸렌비스페놀, -폴리카프로락톤 변성 2-하이드록시페닐벤조트리아졸 등을 포함한다.
또한 본 발명의 일실시예에 따른 내오염성 하드코팅 조성물은 프탈로시아닌, 나트팔로시아닌, 안트라퀴논 및 스쿠아르산 유도체로 구성되는 제2 첨가제에서 선택되는 어느 1종 이상을 더 포함하여 필름 형성시 내열성, 내구성 및 투과성을 더욱 향상시킬 수 있다. 상기 제2 첨가제는 상기 화학식 1로 표현되는 화합물 100 중량부에 대하여 5 내지 10 중량부 포함된다.
상기 내오염성 하드코팅 조성물을 이용하여 단일층의 내오염성 하드코팅 필름을 형성할 수 있으며, 또한 별도의 기재층 상에 상기 내오염성 하드코팅 조성물을 코팅하여 내오염성 하드코팅 필름을 형성할 수 있다. 이때 상기 기재층은 폴리에틸렌테레프탈레이트(Poluethyleneterephthalate, PET), 폴리메틸메타크릴레이트(Polymethylmethacrylate, PMMA), 폴리카보네이트(Polycarbonate, PC), 폴리스티렌(Polystyrene, PS), 폴리이미드(Polyimide, PI), 폴리페닐렌설파이드(Polyphenylenesulfide, PPS), 폴리에틸렌나프탈레이트(Polyethylenenaphthalate, PEN), 폴리에테르설폰(Polyethersulfone, PES) 및 알릴(allyl) 수지로 구성되는 군에서 선택되는 어느 하나 이상을 포함하여 형성된 층을 사용할 수 있고, 바람직하게는 알콕시실란기(alkoxysilane group)와 반응성을 갖는 구조를 포함하는 화합물을 포함하여 형성된 고강도의 기재층인 것이 좋다.
알콕시실란기(alkoxysilane group)와 반응성을 갖는 구조를 포함하는 화합물은 입방구조의 [R3SiO3/2]p 를 포함하는 유기실리콘 화합물을 포함하는 아크릴계 광경화성 수지(acrylic photocurable resin)를 들 수 있다.
상기 R3은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 아민기; 에폭시기; 사이클로헥실에폭시기; (메타)아크릴기; 사이올기; 이소시아네이트기; 니트릴기; 니트로기; 페닐기; 중수소, 할로겐, 아민기, 에폭시기, (메타)아크릴기, 사이올기, 이소시아네이트기, 니트릴기, 니트로기, 페닐기로 치환되거나 치환되지 않은 C1~C40의 알킬기; C2~C40의 알케닐기; C1~C40의 알콕시기; C3~C40의 시클로알킬기; C3~C40의 헤테로시클로알킬기; C6~C40의 아릴기; C3~C40의 헤테로아릴기; C3~C40의 아르알킬기; C3~C40의 아릴옥시기; 또는 C3~C40의 아릴사이올기 이고, 상기 p는 6, 8, 10, 또는 12 이다.
상기 유기실리콘 화합물은 상기 각각 독립적으로 포함되는 R5 중 적어도 하나 이상이 (메타)아크릴기 또는 (메타)아크릴기로 치환된 C1~C40의 알킬기; C2~C40의 알케닐기; C1~C40의 알콕시기; C3~C40의 시클로알킬기; C3~C40의 헤테로시클로알킬기; C6~C40의 아릴기; C3~C40의 헤테로아릴기; C3~C40의 아르알킬기; C3~C40의 아릴옥시기; 또는 C3~C40의 아릴사이올기인 것이 좋다.
전술한 각 실시예에서 예시된 특징, 구조, 효과 등은 실시예들이 속하는 분야의 통상의 지식을 가지는 자에 의하여 다른 실시예들에 대해서도 조합 또는 변형되어 실시 가능하다. 따라서 이러한 조합과 변형에 관계된 내용들은 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.

Claims (11)

  1. 불소 화합물을 포함하는 작용기(Rf), 용해도 조절이 가능한 작용기(R1) 및 접착성 조절이 가능한 작용기(R2)를 포함하는 (메타)아크릴계 화합물을 포함하는 내오염성 하드코팅 조성물.
  2. 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 내오염성 하드코팅 조성물.
    [화학식 1]
    Figure pat00002

    (상기 Rf 는 halide(-F, -Cl, -Br, -I), fluorinated alkyl, pentafluorosulfuranyl(SF5), sulfonyl fluorides(SO2F), fluorinated group(2-(perfluorooctyl)ethyl methacrylate (FOEMA); 2-(perfluorooctyl)ethyl acrylate (FOEA); 2-(perfluorohexyl)ethyl methacrylate; 2-(perfluorohexyl)ethyl acrylate; fluorinated poly(alkyl acrylate); fluorinated poly(alkyl methacrylate); fluorinated poly(aryl acrylate); fluorinated poly(aryl methacrylate); fluorinated polystyrene; fluorinated poly(alkyl styrene); fluorinated poly(α-methyl styrene); fluorinated poly(alkyl α-methyl styrene); poly(tetrafluoroethylene); poly(hexafluoropropylene); fluorinated poly(alkyl acrylamide); fluorinated polyvinyl alkyl ether); fluorinated polyvinyl pyridine); fluorinated polyether; fluorinated polyester; fluorinated polyamide), CF3(CF2)7CH2CH2, CF3(CF2)5CH2CH2, C8F17(CH2)2O(CH2)3, CF3(CF2)7CH2CH2OOCCH(CH3), CF3(CF2)5CH2CH2OOCCH(CH3), CF3(CF2)7CH2CH2OOCC(CH3)2, CF3(CF2)5CH2CH2OOCC(CH3)2, 또는 -(CH2)n(CF2)mCF3 (n= 0 내지 3, m=2 내지 9)를 포함하고,
    상기 R1 은 페닐기로 치환되거나 치환되지 않은 C1~C40의 알킬기; C2~C40의 알케닐기; C1~C40의 알콕시기; C3~C40의 시클로알킬기; C3~C40의 헤테로시클로알킬기; C6~C40의 아릴기; C3~C40의 헤테로아릴기; C3~C40의 아르알킬기; C3~C40의 아릴옥시기; 또는 C3~C40의 아릴사이올기를 포함하며,
    상기 R2 는 에폭시기, 사이클로헥실에폭시기, 에폭시계 불포화 화합물(아크릴산 글리시딜, 메타크릴산 글리시딜, α-에틸아크릴산 글리시딜, α-n프로필아크릴산글리시딜, α-n-부틸아크릴산 글리시딜, 아크릴산-β-메틸글리시딜, 메타크릴산-β-메틸글리시딜, 아크릴산-β-에틸글리시딜, 메타크릴산-β-에틸글리시딜, 아크릴산-3,4-에폭시부틸, 메타크릴산-3,4-에폭시부틸, 아크릴산-6,7-에폭시헵틸, 메타크릴산-6,7-에폭시헵틸, α-에틸아크릴산-6,7-에폭시헵틸, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, 및 p-비닐벤질글리시딜에테르 또는 메타크릴산 3,4-에폭시 사이클로헥실)을 포함한다.)
  3. 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 내오염성 하드코팅 조성물.
    [화학식 1]
    Figure pat00003

  4. 제2항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 중량평균분자량이 10,000 내지 30,000 인 내오염성 하드코팅 조성물.
  5. 제2항에 있어서,
    상기 내오염성 하드코팅 조성물은 상기 화학식 1로 표현되는 화합물이 용해되는 유기 용제를 더 포함하며,
    상기 유기 용제는 불소 함유 방향족 탄화수소 화합물인 제1 용제 및 비점이 70 내지 90℃인 유기 화합물인 제2 용제를 포함하여 혼합한 혼합 용제인 내오염성 하드코팅 조성물.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 제1 용제는 플루오로벤젠(fluorobenzene), 디플루오로베젠(difluorobenzene), 트리플루오로벤젠(trifluorobenzene), 테트라플루오로벤젠(tetrafluorobenzene), 펜타플루오로벤젠(pentafluorobenzene), 헥사플루오로벤젠(hexafluorobenzene), 트리플루오로톨루엔(trifluorotoluene), 1,2-비스(트리플루오로메틸)벤젠(1,2-bis(trifluoromethyl)benzene), 1,3-비스(트리플루오로메틸)벤젠(1,3-bis(trifluoromethyl)benzene), 1,4-비스(트리플루오로메틸)벤젠(1,4-bis (trifluoromethyl)benzene), 1,2,3-트리스(트리플루오로메틸)벤젠(1,2,3-tris(trifluoromethyl)benzene), 1,2,4-트리스(트리플루오로메틸)벤젠(1,2,4-tris(trifluoromethyl)benzene) 및 1,3,5-트리스(트리플루오로메틸)벤젠(1,3,5-tris(trifluoromethyl)benzene) 로 구성되는 군에서 선택되는 어느 1종 이상을 포함하는 내오염성 하드코팅 조성물.
  7. 제5항에 있어서,
    상기 제2 용제는 메틸에틸케톤(methylethylketone), 에틸아세테이트(ethylacetate), 싸이클로헥산(cyclohexane) 및 이소프로필알콜(isopropylalcohol) 로 구성되는 군에서 선택되는 어느 1종 이상을 포함하는 내오염성 하드코팅 조성물.
  8. 제5항에 있어서,
    상기 유기 용제는 상기 제1 용제와 제2 용제를 1:9 내지 5:4 부피비율로 포함하여 혼합한 혼합 용제인 내오염성 하드코팅 조성물.
  9. 제5항에 있어서,
    상기 내오염성 하드코팅 조성물은 벤조페논(Benzophenone)계 화합물, 벤조트리아졸(Benzotriazole)계 화합물, 아릴에스테르(Arylester), Oxanilides 및 포름아미딘(Formamidine) 로 구성되는 제1 첨가제에서 선택되는 어느 1종 이상을 더 포함하는 내오염성 하드코팅 조성물.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 내오염성 하드코팅 조성물은 프탈로시아닌, 나트팔로시아닌, 안트라퀴논 및 스쿠아르산 유도체로 구성되는 제2 첨가제에서 선택되는 어느 1종 이상을 더 포함하는 내오염성 하드코팅 조성물.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항의 내오염성 하드코팅 조성물을 이용하여 형성된 내오염성 하드코팅 필름.
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