KR20190114992A

KR20190114992A - 수분산성 제형

Info

Publication number: KR20190114992A
Application number: KR1020197023298A
Authority: KR
Inventors: 도미니크 요제프 브룬너; 로레 클라사돈테; 크리스티네 고트셰크; 올리비아 브리기테 비도니; 실비아 마리아 볼가스트
Original assignee: 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이.
Priority date: 2017-02-14
Filing date: 2018-02-09
Publication date: 2019-10-10
Also published as: JP7074360B2; NZ755865A; US11013245B2; EP3582626A1; CA3052370A1; KR102605783B1; BR112019016678B1; EA201991799A1; EP3582626B1; AU2018222468A1; CN110290710A; WO2018149755A1; DK3582626T3; US20200045995A1; JP2020507318A; BR112019016678A2; AU2018222468B2; ES2899218T3; CN110290710B; PL3582626T3

Abstract

본 발명은 3-니트로옥시프로판올 및 이의 유도체의 수분산성 제형 및 상기 제형의 제조에 관한 것이다.

Description

수분산성 제형

지구를 둘러싸는 공기의 온도는 증가하고 있다(지구 온난화로 지칭되는 과정). 온난화 효과를 감소시키기 위한 주요 쟁점 중 하나는 대기로 배출되는 온실 기체의 양을 감소시키는 것이다. 온실 기체는 천연 및 인공 둘 다의 몇몇 상이한 출처로부터 배출되지만, 가장 현저한 2개의 출처는 농업 및 화석 연료 산업이다. 농업에서, 반추 동물, 특히 소는 생체 유래 메탄 형성의 주요한 원인이고, 반추 동물로부터의 메탄 형성을 방지하는 것이 대기 메탄 농도를 대부분 안정화시킬 것으로 추정된다.

3-니트로옥시 프로판올 및 이의 구조적 유사체는 숙주 동물에 해가 되도록 미생물 발효에 영향을 줌 없이 반추 동물의 메탄 형성을 감소시키는데 매우 효과적인 것으로 보고되어 왔다(WO2012/084629).

그러나, 3-니트로옥시프로판올 및 이의 구조적 유사체는 상당히 휘발성이고, 이에 따라 바람직하게는 적절한 담체계를 통해 보강되어야 하되, 각각의 사료에, 바람직하게는 상기 사료 위에 혼합되거나 분사될 수 있는 수분산액 형태로 용이하고 균질하게 적용가능해야 한다.

따라서, 그 자체로 우수한 유동성을 갖는 동시에, 수용액 중에 용이하게 분산가능하고 반추 동물용 사료 제품에 통상적으로 사용되는 다른 성분과 용이하게 혼합되거나 상기 성분 위에 분사될 수 있는 제품 형태를 개발할 필요가 계속되고 있다.

놀랍게도, 침전 실리카 상에 흡착된 3-니트로옥시프로판올을 포함하는 분말 제형이 수용액 중에 용이하게 분사되므로 반추 동물용 사료 제품의 제조에 용이하게 사용될 수 있는 자유 유동 분말임이 밝혀졌다.

따라서, 본 발명의 제1의 양태는

(i) 분말 제형의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 이상의 하기 화학식 I의 화합물;

(ii) 분말 제형의 총 중량을 기준으로 0 내지 40 중량%의 식용유; 및

(iii) 분말 제형의 총 중량을 기준으로 25 중량% 이상의 침전 실리카

를 포함하는 수분산성 분말 제형에 관한 것이다:

[화학식 I]

상기 식에서,

n은 1 내지 15의 정수이고;

R¹은 H, C₁-C₆ 알킬, 페닐, -OH, -NH₂, -CN, -COOH, -O(C=O)R⁸, -NHC(=O)R⁸, SO₂NHR⁸ 또는 -ONO₂이고;

R⁸은 C₁-C₆ 알킬, 페닐 또는 피리딜, 예컨대 바람직하게는 2-피리딜이되,

n이 3 초과일 때, 탄화수소 쇄는 -O- 또는 -NH-로 중단될 수 있다.

본 발명에 따른 수분산성 분말 제형의 주요 요건 중 하나는 상기 제형이 단시간, 예를 들어 3분 미만 이내에 수성 매질 중에 분산되어 임의의 굵은 덩어리 또는 응집체 없이 잘 혼합된(smooth) 현탁액을 형성하여야 한다는 것이다.

본 발명에 따른 제형은 제조 공정 및 저장 조건에 따라 일부의 물을 포함할 수 있는 분말이다. 물 함량은 제형의 총 중량을 기준으로 통상적으로 7 중량% 미만이다. 따라서, 본 발명의 추가의 양태는 제형의 총 중량을 기준으로 0 내지 7 중량%의 물이 존재하는 전술된 제형에 관한 것이다.

본 발명에 따른 제형은 사료 적용례용 분말 제형의 제조에 통상적으로 사용되는 소량의 통상의 첨가제를 추가로 함유할 수 있다. 따라서, 본 발명의 추가의 양태는 제형의 총 중량을 기준으로 0 내지 5 중량%의 첨가제가 존재하는 본 발명에 따른 제형에 관한 것이다.

본 발명의 모든 양태에서, 모든 중량%는 항상 합하여 100 중량% 이하가 됨은 명백하다. 그러나, 사용되는 원료 또는 방법을 통해 도입되는 소량의 불순물 또는 첨가제가, 예컨대 5 중량% 미만, 바람직하게는 3 중량% 미만으로 존재할 수 있음을 배제할 수 없다.

본 발명의 모든 양태에서, 특히 유리한 화학식 I의 화합물은 n이 3 내지 9의 정수이고, R¹이 OH, COOH 또는 -ONO₂이되, z가 4인 경우, 탄화수소 쇄가 -NH-로 중단될 수 있는 화학식 II의 화합물, 예컨대 특히 R¹-(CH₂)₂-NH-(CH₂)₂-ONO₂의 화학식 II의 화합물이다. n이 3 내지 9의 정수이고, R¹이 OH, COOH 또는 -ONO₂인 화학식 I의 화합물이 보다 더 바람직하다.

본 발명에 모든 양태에서, 보다 더 유리한 화학식 I의 화합물은 3-니트로옥시프로판올(CAS-No: 100502-66-7), 9-니트로옥시노난올, 5-니트로옥시 펜탄산(CAS 74754-56-6), 6-니트로옥시 헥산산(CAS 74754-55-5), 비스(2-하이드록시에틸)아민 다이니트레이트(CAS 20830-49-3), 1,4-비스-니트로옥시부탄(CAS 3457-91-8) 및 1,5-비스-니트로옥시펜탄(CAS 3457-92-9)이다. 본 발명의 가장 바람직한 양태에서, 3-니트로옥시프로판올이 사용된다.

바람직하게는, 화학식 I의 화합물은 760 Torr에서 250℃ 미만의 비점, 바람직하게는 760 Torr에서 100 내지 200℃의 비점을 갖는다.

본 발명에 다른 화합물은 시판되거나, 예를 들어 WO2012/084629에 개시되어 있는 방법과 유사하게 제조될 수 있다.

용어 "침전 실리카"는 당업자에게 주지되어 있고, 실리케이트 염을 함유하는 용액으로부터의 침전에 의해 생성되는 실리카를 지칭한다. 일반적으로, 침전은 알칼리 실리케이트 용액을 무기산, 예컨대 물 중 황산과 반응시킴으로써 수행된다.

본 발명의 모든 양태에서, 바람직하게는, 침전 실리카는 200 ㎛ 초과의 평균(평균치) 입도 D(v,　0.5)를 갖는다. 보다 바람직하게는, 본 발명의 모든 양태에서, 입도는 200 내지 400 ㎛, 가장 바람직하게는 250 내지 380 ㎛, 예컨대 300 내지 360 ㎛로 선택된다.

본원에 제시되는 입도는 멀번 마스터 사이저(Malvern Master Sizer) 2000에 의해 레이저 회절법(레이저 회절 광 산란)을 통한 입도 분석에 대해, ISO13320-1에 개관된 권장사항에 따라 측정된다. 이러한 레이저 회절 측정 동안, 입자는 초점이 맞춰진 레이저 빔을 통과한다. 입자는 이의 입도에 반비례하는 각에서 광을 산란한다. 이어서, 산란광의 각도적 강도는 일련의 감광성 검출기에 의해 측정된다. 산란 강도 대 각의 지형도는 입도를 계산하는데 사용되는 정보의 주된 출처이다. 본 발명에 따른 침전 실리카의 입도의 측정을 위해, 건조 분말 공급기(멀번 시로코(Malvern Scirocco))가 사용된다.

유리하게는, 본 발명의 모든 양태에서 또한, 실리카는 6 내지 8, 바람직하게는 7 내지 8의 pH를 나타낸다(교반하에 표준 pH 전극에 의해 증류수 중 1% 현탁액으로 측정됨).

본 발명의 목적에 특히 적합한 침전 실리카 등품은, 예를 들어 시판되는 IQE 그룹(IQE Group)의 이베르실(Ibersil) D-250, 에보닉(Evonik)의 시퍼나트(Sipernat) 2200, 솔베이(Solvay)의 틱소실(Tixosil) 68, 제이.엠. 후버 코오퍼레이션(J.M. Huber Cooperation)의 제오프리(Zeofree) 5170 또는 퀘첸 실리콘 케미칼 컴퍼니 리미티드(Quechen Silicon Chemical Co Ltd)의 뉴실(Newsil) C50이다.

용어 "식용유"는 사료 적용례에 통상적으로 사용되는 오일을 지칭한다. 본 발명의 모든 양태에서, 바람직한 식용유는 프로필렌글리콜, 옥수수유, 평지씨유, 해바라기유, 중쇄 트라이글리세리드(MCT), 글리세롤 및 이들의 혼합물이다. 본 발명의 모든 양태에서, 프로필렌글리콜이 가장 바람직하다.

본원에 사용되는 용어 "첨가제"는 사료 적용례용 분말 제형의 제조에 통상적으로 사용되는 첨가제, 예컨대 특히, 증점제, 예를 들어 특히 검 또는 셀룰로스 유도체, 예컨대 잔탄 검, 카라야 검 및/또는 에틸셀룰로스를 지칭한다.

본 발명의 바람직한 양태는,

(i) 분말 제형의 총 중량을 기준으로 1 내지 25 중량%의 화학식 I의 화합물;

(ii) 분말 제형의 총 중량을 기준으로 5 내지 45 중량%의 하나 이상의 식용유;

(iii) 분말 제형의 총 중량을 기준으로 30 중량% 이상의 침전 실리카; 및

(iv) 분말 제형의 총 중량을 기준으로 0 내지 10 중량%의 물 및/또는 첨가제

를 포함하는 제형 II인 제형 I이다.

본 발명의 보다 바람직한 양태는

(i) 분말 제형의 총 중량을 기준으로 2 내지 20 중량%의 화학식 I의 화합물;

(ii) 분말 제형의 총 중량을 기준으로 10 내지 45 중량%의 식용유;

(iii) 분말 제형의 총 중량을 기준으로 35 중량% 이상의 침전 실리카; 및

로 이루어진 제형 III에 관한 것이다.

본 발명의 특히 바람직한 양태는

(i) 분말 제형의 총 중량을 기준으로 2 내지 15 중량%의 화학식 I의 화합물;

(ii) 분말 제형의 총 중량을 기준으로 20 내지 40 중량%의 식용유;

(iv) 분말 제형의 총 중량을 기준으로 0 내지 7 중량%의 물 및/또는 첨가제

로 이루어진 제형 IV에 관한 것이다.

본 발명의 매우 특정한 제형은

(i) 분말 제형의 총 중량을 기준으로 2 내지 15 중량%의 3-니트로옥시프로판올;

(ii) 분말 제형의 총 중량을 기준으로 20 내지 40 중량%의 프로필렌글리콜;

(iii) 분말 제형의 총 중량을 기준으로 38 중량% 이상의 침전 실리카; 및

(iv) 분말 제형의 총 중량을 기준으로 0 내지 7 중량%의 물

로 이루어진 제형 V이다.

일반적으로, 본 발명에 따른 분말(제형 I, II, III, IV 및 V)을 제조하기 위해, 화학식 I의 화합물은 식용유 중에 임의적으로 희석되고 첨가제와 임의적으로 추가로 혼합되고 본 발명에 따른 침전 실리카 위에 분사되거나 이와 혼합된다.

화학식 I의 화합물이 임의적으로 식용유의 존재하에 첨가제와 임의적으로 추가로 혼합되고 식품 또는 사료 제품의 제조에 적합한 유기 용매, 예컨대 다이클로로메탄 중에 희석되고 침전 실리카 위에 분사되거나 이와 혼합된 후, 상기 유기 용매가 증발되는 것도 가능하다.

본 발명에 따른 분말 제형은 당업계의 통상의 코팅, 예컨대 왁스 또는 지방으로 추가적으로 코팅될 수 있다. 존재하는 경우, 이러한 코팅은 상기 분말형의 총 중량을 기준으로 일반적으로 5 내지 50 중량%의 양으로 도포된다. 유리하게는, 상기 코팅은 하나 이상의 왁스 및/또는 하나 이상의 지방을 포함하고, 30 내지 85℃의 적점(dropping point)을 갖는다.

본원에 사용되는 물질의 "적점"은 상기 물질이 표준 조건하에 용융될 때의 온도(℃)를 지칭한다. 따라서, 상기 물질은 고체에서 액체로 물질 상태가 변할 때까지 가열된다. 적점은 제1의 액적이 상기 물질로부터 방출될 때의 온도이다. 적점의 측정은 표준 DIN ISO 2176에 기재된 바와 같이 수행된다.

본 발명의 맥락에서 코팅으로서 사용되기에 특히 적합한 왁스는 장쇄 알킬로 이루어진 유기 화합물 및 천연 왁스(식물성 또는 동물성)를 포함하고, 이는 전형적으로는 지방산과 장쇄 알콜의 에스터 또는 합성 왁스이고, 작용기를 결여하는 장쇄 탄화수소이다.

본 발명의 맥락에서 코팅으로서 사용되기에 특히 적합한 지방은 유기 용매 중에 가용성이고 물 중에 매우 불용성인 광범위한 군의 화합물, 예컨대 수소화 지방(또는 포화 지방), 일반적으로는 글리세롤과 지방산의 트라이에스터이다. 적합한 지방은 천연 또는 합성 유래일 수 있다. (폴리)불포화 지방을 수소화하여 수소화 (포화) 지방을 수득할 수 있다.

본 발명에 따른 코팅으로서 사용되는 왁스 및 지방의 바람직한 예는 글리세린 모노스테아레이트, 카나우바 왁스, 칸델릴라 왁스, 사탕수수 왁스, 팔미트산, 스테아르산 수소화 면실유, 수소화 팜유, 수소화 평지씨유 및 이들의 혼합물이다.

바람직하게는, 상기 개시되는 제형 I, II, III, IV 및 V 모두는 물 또는 수성 조성물 중에 상기 분말 제형을 현탁(분산)시킨 후, 사료 제품과 각각의 현탁액/분산액을 혼합하거나 이를 상기 사료 제품 위에 분사함으로써 사용된다.

따라서, 본 발명은 본원에 개관된 모든 바람직함에 의한 제형 I, II, III, IV 및 V의 수분산액 및 상기 수분산액의 제조 방법에 관한 것이고, 상기 방법은 본원에 개관된 모든 바람직함에 의한 제형 I, II, III, IV 및 V를 물 또는 수성 조성물과 혼합하는 단계를 포함한다.

적합하게는, 수성 조성물은 반추 동물에게 급이하기에 적합한 물을 포함하는 모든 조성물이다. 이러한 수성 조성물 중 물의 양은 바람직하게는 50 중량% 이상이다.

본 발명에 따른 분말 조성물의 분산액/현탁액에 특히 적합한 수성 조성물은 필수적으로 물 및 글루코스 시럽으로 이루어진다. 바람직한 양태에서, 물 대 글루코스 시럽의 비(w/w)는 10:1 내지 1:5, 보다 바람직하게는 7:1 내지 1:2, 가장 바람직하게는 5:1 내지 1:1이다.

또한, 상기 개시되는 제형 I, II, III, IV 및 V 모두는 상기 정의된 물 중 분산액/현탁액으로서 또는 수성 조성물로서 각각의 동물에게 급이하는데 바로 사용될 수 있다.

본 발명은 하기 실시예로 예시된다. 모든 온도는 ℃로 주어지고 모든 부 및 %는 중량 기준이다.

실시예

실시예 1: 분말 실리카 제형의 제조

500 mL 들이 쇼트 병(Schott bottle)에서 프로필렌 글리콜 중 20 중량%의 3-니트로옥시프로판올 용액(100 g)에 0.2 g의 아마란스(Amaranth)를 교반하에 첨가하였다(육안 관찰을 용이하게 하기 위함). 이어서, 상기 개관된 바와 같이 제조된 5 g의 3-니트로옥시프로판올-아마란스 용액을 실온(±20℃)에서 비이커에 위치된 하기 표 1에 개관된 각각의 5 g의 실리카에 조심스러운 교반하에 첨가하였다. 5분의 교반 후, 흡착을 완료하고, 자유 유동 분말을 수득하였다. 이어서, 분말 제형을 실온에서 1시간 동안 방치 후 사용하였다.

실시예 2: 물 중 분산성 연구

25 mL 들이 비이커에 위치된 20 g의 증류수(표면적: 774 mm²)에 실시예에 개관된 각각의 분말 실리카 제형 반스푼을 첨가하였다. 이어서, 상기 실리카 입자로 덮인 상기 증류수의 표면을 상기 비이커 바닥에 격자판(0.5 cm * 0.5 cm)을 위치시킴으로써 측정하였다.

하기 표 1에서 알 수 있듯이, 분말 실리카 제형 1 내지 4는 흄(fumed) 실리카 입자에 비해 각각의 실리카 입자의 균질한 표면 덮임을 야기하였다.

실리카 제형			덮인 표면적
번호	상표명	실리카형	[mm²]
1(본 발명)	뉴실 C50	침전	250
2(본 발명)	시퍼나트 2200	침전	300
3(본 발명)	이베르실 D-250	침전	250
4(본 발명)	틱소실 68	침전	225
1(기준)	에어로펄(Aeroperl) 300 파마(Pharma)(에보닉)	흄	125
2(기준)	에어로펄 300/30(에보닉)	흄	112.5

실시예 3: 글루코스 시럽 혼합물 중 분산성 연구

점성 매질, 예컨대 당밀(통상적인 사료 첨가제)에서 본 발명에 따른 분말 제형의 거동을 모의하기 위해, 상이한 점도를 갖는 2개의 글루코스 시럽 혼합물에서 본 발명에 따른 분말 제형의 분포를 조사하였다. 점도를 스핀들 2번이 장착된 브룩필드 DV-II 프로(Brookfield DV-II Pro)를 사용하여 측정하였다. 적용 rpm은 150 mL 들이 비이커에 위치된 120 mL의 글루코스 혼합물에 상기 스핀들의 투입 후 10%의 최소 토크값을 얻도록 선택하였다.

글루코스 시럽 혼합물 I: 250 mL 들이 비이커에 위치된 100 g의 증류수에 100 g의 글루코스 시럽(로케트(Roquette)에 의해 공급되는 타입 4280)을 교반하에 첨가하여 50 rpm 및 24.2℃에서 31.3 mPas의 점도를 갖는 글루코스 시럽 혼합물을 수득하였다(토크: 41.8%).

글루코스 시럽 혼합물 II: 250 mL 들이 비이커에 위치된 131.25 g의 증류수에 43.75 g의 글루코스 시럽(로케트에 의해 공급되는 타입 4280)을 교반하에 첨가하여 4 rpm 및 26.3℃에서 156 mPas의 점도를 갖는 글루코스 시럽 혼합물을 수득하였다(토크: 16.7%).

45 g의 전술된 글루코스 시럽 혼합물에 실시예 1에 개관된 바와 같이 제조된 0.5 g의 분말 제형을 첨가하였다. 하기 표 2 및 3으로부터 알 수 있듯이, 본 발명에 따른 분말 제형만이 글루코스 시럽 혼합물에서 실리카 입자의 균질한 분포를 야기하였고, 흄 실리카 입자는 상당히 응집되어 덩어리를 형성하였다.

글루코스 시럽 혼합물 I에서의 분포
실리카 제형			육안 평가
번호	상표명	실리카형	(글루코스 시럽 혼합물 I에서의 분포)
5(본 발명)	뉴실 C50	침전	균질함
3(기준)	에어로펄 300 파마	흄	응집, 덩어리 형성
4(기준)	에어로펄 300/30	흄	응집, 덩어리 형성

글루코스 시럽 혼합물 II에서의 분포
실리카 제형			육안 평가
번호	상표명	실리카형	(글루코스 시럽 혼합물 II에서의 분포)
6(본 발명)	뉴실 C50	침전	균질함
5(기준)	에어로펄 300 파마	흄	응집, 덩어리 형성
6(기준)	에어로펄 300/30	흄	응집, 덩어리 형성

Claims

(i) 분말 제형의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 이상의 하기 화학식 I의 화합물;
(ii) 분말 제형의 총 중량을 기준으로 0 내지 40 중량%의 식용유; 및
(iii) 분말 제형의 총 중량을 기준으로 25 중량% 이상의 침전 실리카
를 포함하는 수분산성 분말 제형:
[화학식 I]

상기 식에서,
n은 1 내지 15의 정수이고;
R¹은 H, C₁-C₆ 알킬, 페닐, -OH, -NH₂, -CN, -COOH, -O(C=O)R⁸, -NHC(=O)R⁸, SO₂NHR⁸ 또는 -ONO₂이고;
R⁸은 C₁-C₆ 알킬, 페닐 또는 피리딜, 예컨대 바람직하게는 2-피리딜이되,
n이 3 초과일 때, 탄화수소 쇄는 -O- 또는 -NH-로 중단될 수 있다.
제1항에 있어서,
(iv) 분말 제형의 총 중량을 기준으로 0 내지 10 중량%의 물 및/또는 첨가제를 추가로 포함하는 수분산성 분말 제형.
제1항 또는 제2항에 있어서,
(i) 분말 제형의 총 중량을 기준으로 2 내지 20 중량%의 화학식 I의 화합물;
(ii) 분말 제형의 총 중량을 기준으로 10 내지 45 중량%의 식용유;
(iii) 분말 제형의 총 중량을 기준으로 35 중량% 이상의 침전 실리카; 및
(iv) 분말 제형의 총 중량을 기준으로 0 내지 10 중량%의 물 및/또는 첨가제
로 이루어진 수분산성 분말 제형.
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
n이 3 내지 9의 정수이고;
R¹이 OH, COOH 또는 -ONO₂인,
수분산성 분말 제형.
제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
화학식 I의 화합물이 3-니트로옥시프로판올, 9-니트로옥시노난올, 5-니트로옥시 펜탄산, 6-니트로옥시 헥산산, 비스(2-하이드록시에틸)아민 다이니트레이트, 1,4-비스-니트로옥시부탄 및 1,5-비스-니트로옥시펜탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 수분산성 분말 제형.
제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
식용유가 프로필렌글리콜, 옥수수유, 평지씨유, 해바라기유, 중쇄 트라이글리세리드, 글리세롤 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는, 수분산성 분말 제형.
제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
첨가제가 검 및/또는 셀룰로스 유도체, 바람직하게는 잔탄 검, 카라야 검 및/또는 에틸셀룰로스로 이루어진 군으로부터 선택되는 증점제인, 수분산성 분말 제형.
제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
식용유가 프로필렌글리콜인, 수분산성 분말 제형.
제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
(i) 분말 제형의 총 중량을 기준으로 2 내지 15 중량%의 3-니트로옥시프로판올;
(ii) 분말 제형의 총 중량을 기준으로 20 내지 40 중량%의 프로필렌글리콜;
(iii) 분말 제형의 총 중량을 기준으로 38 중량% 이상의 침전 실리카; 및
(iv) 분말 제형의 총 중량을 기준으로 0 내지 7 중량%의 물
로 이루어진 수분산성 분말 제형.
제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
침전 실리카의 입도 D(v,　0.5)가 200 내지 400 ㎛인, 수분산성 분말 제형.
제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
추가적인 코팅을 함유하는 수분산성 분말 제형.
제11항에 있어서,
코팅이 글리세린 모노스테아레이트, 카나우바 왁스, 칸델릴라 왁스, 사탕수수 왁스, 팔미트산, 스테아르산 수소화 면실유, 수소화 팜유, 수소화 평지씨유 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는, 수분산성 분말 제형.
제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 수분산성 분말 제형의 수분산액.
제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 수분산성 분말 제형 또는 수분산액을 포함하는 사료 제품.