KR20190106709A - 유기 태양 전지의 제조방법 및 이를 이용하여 제조된 유기 태양 전지 - Google Patents
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Abstract
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 태양 전지의 제조방법은, 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계; 상기 제1 전극 상에 광활성층을 형성하는 단계; 상기 광활성층을 0.01Mpa 내지 0.07Mpa의 풍력으로 건조하는 단계; 및 상기 광활성층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함한다.
Description
본 출원은 2018년 3월 6일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2018-0026289호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 출원은 유기 태양 전지의 제조방법 및 이를 이용하여 제조된 유기 태양 전지에 대한 것이다.
세계적으로 태양전지 시장에서 약 90%가 실리콘 재료를 기반으로 한 태양 전지다. 실리콘 태양 전지는 재료비와 제작 단가가 비싸기 때문에 원자력 발전, 화력 발전처럼 대규모로 전기를 발전시키는 데에는 아직 한계를 보이고 있다. 이러한 실리콘 계열의 태양 전지의 문제를 해결하기 위한 방안으로 유기물을 이용한 태양 전지 소자가 대두되는데, 이는 유기 태양 전지가 더 저렴하게 소자를 생산할 수 있는 이점이 있기 때문이다.
유기 태양 전지는 크게 애노드(anode)와 광활성층, 캐소드(cathode)로 구성되어 있다. 일반적으로 광활성층으로 유기물이 사용되며, 애노드와 캐소드는 각각 인듐 주석 산화물(ITO; indium tin oxide)와 알루미늄(Al)이 주로 사용되지만, 현재 전세계적으로 애노드와 캐소드 전극 재료까지 유기 물질로 대체하려는 연구가 활발하다. 또한, 로우 밴드갭(low band-gap)을 가진 신규 유기 고분자 연구성과에 따라 에너지 변환효율이 점차 증가되고 있는 추세이다.
일반적으로 유기 태양 전지는 애노드 전극/정공전달층/광활성층/전자수송층/캐소드 전극으로 구성된 구조에서 상기 광활성층의 형성방법은 크게 전자 주개와 전자 받개를 진공 분위기에서 증착법으로 박막을 제조하는 방법과 용액공정을 이용하여 박막을 제조하는 두 가지 방법으로 분류된다. 더욱 상세하게는 증착을 이용하는 방법은 전자 주개와 전자 받개를 모두 단분자를 사용하는 반면, 용액공정을 사용하는 방법은 일반적으로 전자 주개로 고분자를 사용하고, 전자 받개로는 고분자, 플러렌 유도체, 페릴렌 유도체, 양자점 무기 나노입자 등을 사용한다. 따라서, 단분자를 증착하여 사용하는 경우보다, 고분자를 이용한 용액공정을 사용하면, 진공 기술이 필요하지 않고, 대면적의 소자를 값싸게 대량생산할 수 있기 때문에 최근에는 고분자를 이용한 용액공정 쪽에 연구의 무게가 집중되고 있다.
본 출원은 유기 태양 전지의 제조방법 및 이를 이용하여 제조된 유기 태양 전지를 제공하고자 한다.
본 출원의 일 실시상태는,
기판을 준비하는 단계;
상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계;
상기 제1 전극 상에 광활성층을 형성하는 단계;
상기 광활성층을 0.01Mpa 내지 0.07Mpa의 풍력으로 건조하는 단계; 및
상기 광활성층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하는 유기 태양 전지의 제조방법을 제공한다.
또한, 본 출원의 다른 실시상태는, 상기 유기 태양 전지의 제조방법에 의하여 제조된 유기 태양 전지를 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 태양 전지의 제조방법에 따르면, 바, 슬롯다이 등으로 형성된 광활성층의 건조를 최적화하여 전자 주개와 전자 받개 사이의 적절한 상 분리를 유도할 수 있다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 태양 전지의 제조방법에 의하여 제조된 유기 태양 전지는 에너지 변환 효율이 우수한 효과를 갖는다.
도 1은 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 태양 전지를 개략적으로 나타낸 도이다.
도 2는 본 출원의 일 실시상태로서, 광활성층을 건조하는 단계를 개략적으로 나타낸 도이다.
도 2는 본 출원의 일 실시상태로서, 광활성층을 건조하는 단계를 개략적으로 나타낸 도이다.
이하, 본 출원에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 '상에' 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 '포함' 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서 '단위'란 중합체의 단량체에 포함되는 반복되는 구조로서, 단량체가 중합에 의하여 중합체 내에 결합된 구조를 의미한다.
본 명세서에 있어서 '단위를 포함'의 의미는 중합체 내의 주쇄에 포함된다는 의미이다.
본 명세서에 있어서, 에너지 준위는 에너지의 크기를 의미하는 것이다. 따라서, 진공준위로부터 마이너스(-) 방향으로 에너지 준위가 표시되는 경우에도, 에너지 준위는 해당 에너지 값의 절대값을 의미하는 것으로 해석된다. 예컨대, HOMO 에너지 준위란 진공준위로부터 최고 점유 분자 오비탈(highest occupied molecular orbital)까지의 거리를 의미한다. 또한, LUMO 에너지 준위란 진공준위로부터 최저 비점유 분자 오비탈(lowest unoccupied molecular orbital)까지의 거리를 의미한다.
유기 태양 전지는 가볍고 유연하며 다양한 색을 구현할 수 있기 때문에 많이 곳에서 연구가 진행되고 있지만, 대부분이 스핀코팅(spin-coating)을 이용하는 단위소자(9mm2)를 제작하는데 그친다. 이러한 스핀코팅(spin-coating)과 대면적 코팅방식인 슬롯다이(slot-die), 바(bar), 잉크젯(ink-jet) 등은 광활성층의 건조방식에 있어서 기본적으로 차이가 크다.
대면적 코팅방법에서는 대부분 광활성층을 대기 중에서 자연건조 하거나 열을 이용하여 건조하였으며 건조방식보다는 건조 후 열처리에 집중하였다. 또한, 점도가 낮은 단분자 Donor:PCBM 및 최적 광활성층의 두께가 100nm 이하의 특성을 지닌 고분자 Donor:ITIC의 조합에서는 스핀코팅(spin-coating)이 아닌 방식으로 모듈(module)을 제작하는데 어려움이 있다.
이에 본 출원에서는 대면적 코팅에서 사용되는 바(Bar), 슬롯다이(Slot-die) 등으로 형성된 광활성층의 건조를 최적화하여 고효율의 유기 태양 전지 모듈(module)을 제조하고자 하였다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 태양 전지의 제조방법은, 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계; 상기 제1 전극 상에 광활성층을 형성하는 단계; 상기 광활성층을 0.01Mpa 내지 0.07Mpa의 풍력으로 건조하는 단계; 및 상기 광활성층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 유기 태양 전지의 광활성층의 모폴로지를 조절하기 위하여, 상기 광활성층을 0.01Mpa 내지 0.07Mpa의 풍력으로 건조하는 단계를 포함한다.
유기 태양 전지는 광활성층에 빛을 부여하면, 엑시톤이 생성되고 확산에 의해 전자 주개 물질, 전자 받개 물질의 접합위치로 엑시톤이 이동하게 된다. 전자 주개 및 전자 받개의 계면으로 이동한 엑시톤은 각각 전자와 정공으로 분리가 되고 전하가 전극에 수송되면서 전력이 발생한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 광활성층의 전자 주개와 전자 받개는 벌크헤테로정션(BHJ)을 이룬다.
벌크이종접합 소자의 경우, 전자 주개와 전자 받개가 완전 무작위로 섞이게 되면, 엑시톤의 전하로의 분리는 매우 효과적이지만, 이들 분리된 전하들이 각각의 전극으로 이동할 때 재결합 가능성이 생기는 문제점이 있다. 즉, 엑시톤의 병목현상을 해소하면서 분리된 전하의 재결합 가능성을 최소화하기 위하여 벌크이종접합 구조에서 전자 주개와 전자 받개 간의 상호 작용을 하는 표면적은 높이되, 적절한 상분리에 의해 전자와 정공 각각의 수송이 원활하게 이루어질 필요가 있다.
상기 적절한 상분리는 광활성층의 모폴로지 제어를 통해 조절될 수 있다.
종래에는, 광활성층의 모폴로지 제어를 위하여, 건조 후 열처리 공정을 수행하였다. 그러나, 이 경우 열처리가 고온에서 수행되기 때문에 기판 자체의 손상이나 광활성층이 손상되는 문제가 있고, 추가적인 공정의 수행으로 비용이 증가하는 문제점이 있었다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 광활성층의 건조방법에 따르면, 추가적인 공정 없이 건조공정만으로도 광활성층의 모폴로지 제어가 가능하여 광활성층이 손상이 적은 장점이 있다.
또한, 종래의 열풍을 이용한 건조 공정의 경우, 가스가 주입되는 동안에 가스의 풍량에 의해 광활성층 표면부터 건조되어 광활성층이 균일하게 건조되지 않는 문제점이 있었다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 광활성층을 건조하는 단계가 0.01Mpa 내지 0.07Mpa의 풍력으로 건조하는 단계를 포함함으로써, 광활성층의 모폴로지 및 계면을 효과적으로 제어할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 광활성층을 건조하는 단계는 상기 광활성층을 바람으로 건조하는 단계를 포함할 수 있고, 이 때 상기 바람의 세기는 0.01Mpa 내지 0.07Mpa일 수 있고, 0.03Mpa 내지 0.05Mpa인 것이 보다 바람직하다. 유기 태양 전지는 전자 주개(Donor)와 전자 받개(acceptor)가 적절하게 벌크헤테로정션(BHJ) 형태로 섞여서 있어야 하는데, 코팅된 용액이 건조될 때 형성되는 모폴로지(morphology)가 바람건조의 세기에 따라서 영향을 받는다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 바람으로 건조하는 단계의 바람의 세기가 0.01Mpa 미만인 경우에는 건조시간이 늘어나 물질의 도메인(domain) 크기가 커질 수 있고, 0.07Mpa을 초과하는 경우에는 두 물질이 적절한 도메인(domain) 크기를 형성하지 못하는 단점이 발생할 수 있다. 또한, 각 도메인(domain) 크기뿐만 아니라 각 물질의 분자 결정성도 전자 또는 전공의 모빌리티(mobility)에 영향을 주기 때문에 중요한데, 이 역시 바람으로 건조하는 단계의 바람의 세기가 0.01Mpa 내지 0.07Mpa을 만족하는 경우에 우수한 효과를 얻을 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 광활성층을 풍력으로 건조하는 단계는 광활성층 표면으로서 0.2cm 내지 5cm의 높이에서, 바람직하게는 1cm 내지 3cm의 높이에서 광활성층의 표면에 균일하게 바람을 불어주는 장비를 이용하여 수행할 수 있다. 이 때, 온도는 22℃ 내지 27℃이고, 습도는 20% 내지 35%일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 바람의 방향은 위에서 아래 방향 또는 기판을 기준으로 45도 내지 90도 각도일 수 있다. 또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 바람은 수분이 포함되지 않은 질소 또는 에어를 이용할 수 있고, 상기 광활성층을 바람으로 건조하는 단계에서 공간적인 조건은 별도로 제한되지 않는다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 광활성층을 바람으로 건조하는 단계는 에어 레귤레이터를 이용할 수 있고, 상기 0.01Mpa 내지 0.07Mpa의 바람의 세기는 에어 레귤레이터의 압력을 이용하여 제어할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태로서, 광활성층을 건조하는 단계를 하기 도 2에 개략적으로 나타내었다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 광활성층을 형성하는 단계는 슬롯다이, 바코터, 닥터블레이드 또는 딥코팅을 이용할 수 있다. 본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기와 같이 슬롯다이, 바코터, 닥터블레이드 또는 딥코팅을 이용하여 광활성층을 형성할 수 있으므로, 대면적의 유기 태양 전지를 재현성 있게 생산할 수 있는 특징이 있다.
특히, 본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 광활성층이 단분자 화합물의 전자 주개와 플러렌계 화합물의 전자 받개를 포함하거나, 상기 광활성층이 고분자 화합물의 전자 주개와 비플러렌계 화합물의 전자 받개를 포함하는 것이 바람직하다. 이와 같은 경우에, 스핀코팅을 제외한 대면적 코팅방법과 전술한 0.01Mpa 내지 0.07Mpa의 풍력으로 건조하는 방법으로 광활성층을 형성하는 경우에, 에너지 변환 효율이 우수한 유기 태양 전지를 제조할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 광활성층은 전자 주개 및 전자 받개를 포함하고, 상기 전자 주개는 단분자 화합물을 포함하고, 상기 전자 받개는 플러렌계 화합물을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 단분자 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
m1, m2, n1 및 n2는 각각 1 내지 3의 정수이고,
m1, m2, n1 및 n2가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 대괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하며,
L2 및 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 2가의 연결기이고,
R1 내지 R12 및 R21 내지 R28은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 분지쇄의 알킬기이며,
A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 전자 받개로서 작용하는 구조이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조 중 어느 하나이다.
상기 구조에 있어서,
a는 1 내지 7의 정수이고,
b 및 c는 각각 1 내지 4의 정수이며,
a가 2 이상인 경우, 2 이상의 R15는 서로 동일하거나 상이하고,
b가 2 이상인 경우, 2 이상의 R16은 서로 동일하거나 상이하며,
c가 2 이상인 경우, 2 이상의 R17은 서로 동일하거나 상이하며,
R14 내지 R20은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R12 및 R21 내지 R28는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, 상기 R1 내지 R12 및 R21 내지 R28는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, 상기 R1 내지 R12 및 R21 내지 R28는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, 상기 R1 내지 R12 및 R21 내지 R28는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, 상기 R1 내지 R12 및 R21 내지 R28는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 옥틸기; 또는 치환 또는 비치환된 2-에틸헥실기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, 상기 R1 내지 R12 및 R21 내지 R28는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 옥틸기; 또는 2-에틸헥실기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, 상기 R4, R8, R24 및 R28은 2-에틸헥실기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, 상기 R9 내지 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 옥틸기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, 상기 A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 
이고, R14는 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 분지쇄의 알킬기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 2-에틸헥실기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, G1 및 G2는 2-에틸헥실기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 광활성층은 전자 주개 및 전자 받개를 포함하고, 상기 전자 주개는 단분자 화합물을 포함하고, 상기 전자 받개는 플러렌계 화합물을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 단분자 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 2]
화학식 2에 있어서,
n1 내지 n4는 각각 1 내지 3의 정수이고,
n1 내지 n4가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 동일하거나 상이하며,
X1 내지 X4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이고,
Y1 내지 Y4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR", N, SiR", P 또는 GeR"이며,
R, R', R", R1 내지 R8 및 R10 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
[Push]는 전자 주개로서 작용하는 구조로, 하기 구조 중 어느 하나이며,
c 및 c'는 각각 1 내지 3의 정수이고,
c가 2 이상인 경우, 2 이상의 R100은 서로 동일하거나 상이하며,
c'가 2 이상인 경우, 2 이상의 R101은 서로 동일하거나 상이하고,
X10 내지 X13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRaRb, NRa, O, SiRaRb, PRa, S, GeRaRb, Se 또는 Te이며,
Y10 및 Y11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRc, N, SiRc, P 또는 GeRc이고,
Ra, Rb, Rc 및 R100 내지 R103은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조 중 어느 하나이고,
상기 구조에 있어서,
a는 1 내지 7의 정수이고,
b 및 c는 각각 1 내지 4의 정수이며,
a가 2 이상인 경우, 2 이상의 R15는 서로 동일하거나 상이하고,
b가 2 이상인 경우, 2 이상의 R16은 서로 동일하거나 상이하며,
c가 2 이상인 경우, 2 이상의 R17은 서로 동일하거나 상이하고,
R14 내지 R20은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2에 있어서, 상기 [Push]는 
이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2에 있어서, 상기 [Push]는 
이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
상기 화학식 2-1 및 2-2에 있어서,
n1 내지 n4, X1 내지 X4, Y1 내지 Y4, R1 내지 R8, R10 내지 R13 및 Ar1 및 Ar2는 화학식 2에서 정의한 바와 동일하고,
c 및 c'는 각각 1 내지 3의 정수이며,
c가 2 이상인 경우, 2 이상의 R100은 서로 동일하거나 상이하고,
c'가 2 이상인 경우, 2 이상의 R101은 서로 동일하거나 상이하며,
X10 내지 X13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRaRb, NRa, O, SiRaRb, PRa, S, GeRaRb, Se 또는 Te이고,
Y10 및 Y11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRc, N, SiRc, P 또는 GeRc이며,
Ra, Rb, Rc 및 R100 내지 R103은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2-1-1 또는 하기 화학식 2-1-2로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1-1]
[화학식 2-1-2]
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 광활성층은 전자 주개 및 전자 받개를 포함하고, 상기 전자 주개는 고분자 화합물을 포함하고, 상기 전자 받개는 비플러렌계 화합물을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 고분자 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 제1 단위; 하기 화학식 4로 표시되는 제2 단위; 및 하기 화학식 5로 표시되는 제3 단위를 포함하는 중합체를 포함할 수 있다.
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 3 내지 5에서,
X1 내지 X5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 및 Te로 이루어진 군에서 선택되고,
Y1 내지 Y4은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR", N, SiR", P 및 GeR"로 이루어진 군에서 선택되며,
R, R', R", Q1 내지 Q4, R1 내지 R4, R10 및 R11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R20 및 R21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알콕시기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기이고,
a, b, d 및 e 는 각각 0 내지 3의 정수이며,
a, b, d 또는 e가 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 동일하거나 상이하고,
A1 내지 A4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 불소 또는 염소이고, 상기 A1 내지 A4 중 적어도 하나는 불소 또는 염소이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 고분자 화합물은 상기 화학식 3으로 표시되는 제1 단위를 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3의 A1 내지 A4 중 2개의 기는 불소 또는 염소이며, 서로 벤젠고리의 대향하는 위치, 즉 파라 위치에 치환될 수 있다. 이 경우, 상기 제1 단위의 불소 또는 염소는 제1 단위의 티오펜의 S 원자와 서로 상호 작용을 하거나, 상기 제2 단위의 X1 및/또는 X2와 서로 상호 작용을 하여, 중합체의 평면성이 증가한다.
본 명세서에서 상호 작용이란, 화학 구조 또는 화학 구조를 구성하는 원자들이 서로 공유 결합 이외의 작용에 의하여 영향을 주고 받는 비공유 결합성 상호 작용을 하는 것을 의미하며, 예컨대, 칼코겐(chalcogen) 결합을 의미할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 고분자 화합물은 단위 내 또는 이웃하여 있는 다른 단위와 비공유 결합성의 상호작용을 통하여, 중합체의 백본(backbone)의 비틀림 각(torsion angle)을 최소화 시켜, 중합체의 평면성이 향상될 수 있다. 또한, 비공유 결합성 상호작용은 파이-파이 스택킹(*jð stacking)을 향상시켜, 폴라론(polaron)과 엑시톤(exiton)의 비편재화(delocalization)로 인하여, 전하 이동도가 향상되며, 팩킹(packing)이 용이한 효과가 있다.
따라서, 본 출원의 일 실시상태에 따른 고분자 화합물을 포함하는 경우에는 필팩터(FF)의 증가를 유도할 수 있어, 높은 효율의 소자를 제공할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3의 A1 내지 A4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 불소 또는 염소이며, A1 내지 A4 중 적어도 하나는 불소 또는 염소이다. 상기 A1 내지 A4 중 2개의 기는 불소 또는 염소이며, 상기 2개의 기는 벤젠고리에 대하여 서로 파라 위치에 존재할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 4로 표시되는 제2 단위는 하기 화학식 4-1로 표시될 수 있다.
[화학식 4-1]
상기 화학식 4-1에서,
R12 및 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 4로 표시되는 제2 단위는 하기 화학식 4-2로 표시될 수 있다.
[화학식 4-2]
상기 화학식 4-2에서,
R14 및 R15는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 5로 표시되는 제3 단위는 하기 화학식 5-1 또는 화학식 5-2로 표시될 수 있다.
[화학식 5-1]
[화학식 5-2]
상기 화학식 5-1 및 화학식 5-2에서,
R20 및 R21은 상기 화학식 5에서 정의한 바와 동일하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 고분자 화합물은 하기 화학식 6으로 표시되는 단위를 포함할 수 있다.
[화학식 6]
상기 화학식 6에서,
l은 몰분율로서, 0 < l < 1인 실수이며,
m은 몰분율로서, 0 < m < 1인 실수이고,
l+m = 1이며,
A는 상기 화학식 1로 표시되는 제1 단위이고,
B는 상기 화학식 2로 표시되는 제2 단위이며,
C 및 C'는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 상기 화학식 3으로 표시되는 제3 단위이고,
n은 단위의 반복수로서, 1 내지 10,000의 정수이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 6의 A는 상기 화학식 3으로 표시되는 제1 단위이고, a 및 b는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 6의 A는 상기 화학식 3으로 표시되는 제1 단위이고, a 및 b는 1이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 6의 B는 상기 화학식 4-2로 표시되는 제2 단위이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 6의 C 및 C'는 상기 화학식 5-1로 표시되는 제3 단위이다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 5로 표시되는 제3 단위는 R20 및 R21을 포함함으로써, R20 및 R21의 O 원자; 화학식 3으로 표시되는 제1 단위의 불소 또는 염소; 및 화학식 4로 표시되는 제2 단위의 S 원자가 서로 상호 작용을 통해 평면 구조(planar structure)를 형성할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 고분자 화합물은 하기 화학식 7로 표시되는 단위를 포함할 수 있다.
[화학식 7]
상기 화학식 7에서,
R27 내지 R30는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
R31 내지 R42은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
A1 및 A4는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하며,
l은 몰분율로서, 0 < l < 1인 실수이고,
m은 몰분율로서, 0 < m < 1인 실수이며,
l+m = 1이고,
n은 단위의 반복수로서, 1 내지 10,000의 정수이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 고분자 화합물은 하기 화학식 7-1로 표시되는 단위를 포함할 수 있다.
[화학식 7-1]
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 고분자 화합물은 하기 화학식 8 또는 9로 표시되는 단위를 포함할 수 있다.
[화학식 8]
[화학식 9]
화학식 7-1, 8 및 9에서, l, m 및 n은 상기 화학식 7에서 정의한 바와 동일하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 고분자 화합물은 랜덤 중합체이다. 랜덤 중합체의 경우, 용해도가 향상되어, 소자의 제조 공정상 시간 비용적으로 경제적인 효과가 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 고분자 화합물의 말단기는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 고분자 화합물의 말단기는 4-(트리플루오로메틸)페닐(4-(trifluoromethyl)phenyl)기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 고분자 화합물의 말단기는 브로모-티오펜(bromo-thiophene)기이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 고분자 화합물의 말단기는 트라이플루오로-벤젠(trifluoro-benzene)기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 비플러렌(non-fullerene)계 화합물은 하기 화학식 A로 표시될 수 있다.
[화학식 A]
상기 화학식 A에 있어서,
Ra 내지 Rf는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
La 내지 Ld는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이며,
Ma 및 Mb는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
p 및 q는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이고,
p 또는 q가 2인 경우, 괄호 내의 구조는 서로 동일하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A로 표시되는 화합물은 하기 화학식 A-1 내지 A-5 중 어느 하나일 수 있다.
[화학식 A-1]
[화학식 A-2]
[화학식 A-3]
[화학식 A-4]
[화학식 A-5]
본 명세서에서, 상기 Me는 메틸기를 의미한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 광활성층은 전자 주개 및 전자 받개를 포함하고, 상기 전자 주개는 고분자 화합물을 포함하고, 상기 전자 받개는 플러렌계 화합물을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 고분자 화합물은 하기 화학식 10으로 표시되는 제1 단위; 하기 화학식 11로 표시되는 제2 단위; 및 하기 화학식 12로 표시되는 제3 단위를 포함하는 중합체를 포함할 수 있다.
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
화학식 10 내지 12에 있어서,
a 및 b는 각각 1 내지 3의 정수이고,
a가 2 이상인 경우, 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이하며,
b가 2 이상인 경우, 2 이상의 L2는 서로 동일하거나 상이하고,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 공액 구조며,
R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, 상기 L1 및 L2의 공액 구조에 치환되는 치환기로, 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 1 또는 2 이상이 선택되고,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이며,
R, R' 및 R3 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 고분자 화합물은 하기 화학식 13으로 표시되는 단위를 포함할 수 있다.
[화학식 13]
화학식 4에 있어서,
a, b, L1, L2, X1, X2 및 R1 내지 R5는 상기 화학식 10 내지 12에서 정의한 바와 동일하고,
X1'는 상기 X1과 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 X1의 정의와 동일하며,
R3'는 상기 R3와 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 R3의 정의와 동일하고,
l은 몰분율로, 0 < l < 1 이며,
m은 몰분율로, 0 < m < 1 이고,
l+m=1 이며,
0 < o < 1,000인 정수이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 고분자 화합물은 하기 화학식 13-1 내지 13-5 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 13-1]
[화학식 13-2]
[화학식 13-3]
[화학식 13-4]
[화학식 13-5]
상기 화학식 13-1 내지 13-5에 있어서, l, m 및 o의 정의는 상기에서 정의한 바와 동일하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 광활성층은 전자 주개 및 전자 받개를 포함하고, 상기 전자 주개는 고분자 화합물을 포함하고, 상기 전자 받개는 플러렌계 화합물을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 고분자 화합물은 하기 화학식 14로 표시되는 제1 단위; 및 하기 화학식 15로 표시되는 제2 단위를 포함하는 중합체를 포함할 수 있다.
[화학식 14]
[화학식 15]
상기 화학식 14 및 15에 있어서,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이고,
Y1 내지 Y4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR", N, SiR", P 또는 GeR"이며,
X, X', X" 및 X"'는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 S 또는 Se 이고,
A1 및 A2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 불소이며,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; O; 또는 S 이고,
A3 및 A4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 불소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
L1 및 L2 중 적어도 하나는 O 또는 S 이고,
R, R', R" 및 R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
a1 내지 a4는 각각 0 또는 1의 정수이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 고분자 화합물은 하기 화학식 16-1 내지 16-17 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 16-1]
[화학식 16-2]
[화학식 16-3]
[화학식 16-4]
[화학식 16-5]
[화학식 16-6]
[화학식 16-7]
[화학식 16-8]
[화학식 16-9]
[화학식 16-10]
[화학식 16-11]
[화학식 16-12]
[화학식 16-13]
[화학식 16-14]
[화학식 16-15]
[화학식 16-16]
[화학식 16-17]
상기 화학식 16-1 내지 16-17에 있어서,
l은 몰분율로서 0 < l < 1 이며,
m은 몰분율로서 0 < m <1 이고,
l + m = 1이고,
n은 단위의 반복수로서, 1 내지 10,000의 정수이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 주개가 고분자 화합물을 포함하고, 상기 전자 받개가 플러렌계 화합물을 포함하는 경우보다, 상기 전자 주개가 고분자 화합물을 포함하고, 상기 전자 받개가 비플러렌계 화합물을 포함하는 경우가 유기 태양 전지의 에너지 변환 효율이 보다 우수한 효과를 가질 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 주개가 고분자 화합물을 포함하고, 상기 전자 받개가 플러렌계 화합물을 포함하는 경우보다, 상기 전자 주개가 단분자 화합물을 포함하고, 상기 전자 받개가 플러렌계 화합물을 포함하는 경우가 유기 태양 전지의 에너지 변환 효율이 보다 우수한 효과를 가질 수 있다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸헥실, 4-메틸헥실 및 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸 및 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시 및 p-메틸벤질옥시 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기 및 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기는 N 원자에, 아릴기, 알킬기, 아릴알킬기, 및 헤테로고리기 등으로 치환될 수 있으며, 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기 및 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기 및 터페닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 24인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기 및 플루오레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉, 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 헤테로고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로 고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린(phenanthroline)기, 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시, p-토릴옥시, m-토릴옥시, 3,5-디메틸-페녹시, 2,4,6-트리메틸페녹시, p-tert-부틸페녹시, 3-비페닐옥시, 4-비페닐옥시, 1-나프틸옥시, 2-나프틸옥시, 4-메틸-1-나프틸옥시, 5-메틸-2-나프틸옥시, 1-안트릴옥시, 2-안트릴옥시, 9-안트릴옥시, 1-페난트릴옥시, 3-페난트릴옥시 및 9-페난트릴옥시 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 광활성층은 광활성 물질 및 용매를 포함하는 용액을 이용하여 형성할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 용매는, 클로로포름(chloroform), 클로로벤젠(chlorobenzene), 오쏘디클로로벤젠(orthodichlorobenzene), 자일렌(xylene), 톨루엔(toluene), 사이클로헥세인 (cyclohexane)및 2-메틸아니졸(2-methylanisole)로 이루어지는 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 혼합용매일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 용액은 1,8-다아이오도옥탄(DIO:1,8-diiodooctane), 옥탄디티올(octane dithiol), 다이페닐이서(Diphenyl ether), 트리클로로벤젠 (trichlorobenzene) 및 1-클로로나프탈렌 (1-chloronaphthalene)으로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 종 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 광활성층은 첨가제를 더 포함할 수 있다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 첨가제의 분자량은 50 g/mol 이상 1,000 g/mol 이하일 수 있다. 상기 첨가제의 끓는점은 30℃ 내지 300℃의 유기물일 수 있다. 상기 유기물이란 탄소 원자를 적어도 1 이상 포함하는 물질을 의미한다.
유기 태양 전지에서 엑시톤의 원활한 분리와 분리된 전하의 효과적인 수송을 위해서는 전자 주개와 받개 사이의 계면을 최대한으로 늘리되 적당한 상분리를 통해 전자 주개와 받개의 연속적 통로를 확보하여, 모폴로지의 향상을 유도하는 것이 요구된다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 첨가제를 활성층에 도입함으로써 전자 주개와 전자 받개의 첨가제에 대한 선택적 용해도 및 용매와 첨가제의 끓는점 차이로 유도되는 효과적인 상분리를 유도할 수 있다. 또한, 전자 받개나 전자주개를 가교화시켜 모폴로지를 고정시켜 상분리가 일어나지 않도록 할 수가 있고, 전자 주개의 분자 구조의 변화를 통해서도 모폴로지를 컨트롤할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 광활성층의 두께는 150nm 이하일 수 있고, 100nm 이하일 수 있으며, 80nm 이하일 수 있다. 또한, 상기 광활성층의 두께는 40nm 이상일 수 있고, 50nm 이상일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 기판은 투명 기판일 수 있으며, 투명 기판으로는 특별히 한정되지 않으나, 빛 투과율이 50% 이상, 바람직하게는 75% 이상인 것이 바람직하다. 구체적으로, 상기 투명 기판으로는 유리를 사용할 수도 있고, 플라스틱 기판 또는 플라스틱 필름을 사용할 수 있다. 상기 플라스틱 기판 또는 필름으로는 당 기술분야에 알려져 있는 재료를 사용할 수 있으며, 예컨대 폴리아크릴계, 폴리우레탄계, 폴리에스테르계, 폴리에폭시계, 폴리올레핀계, 폴리카보네이트계 및 셀룰로오스계 중에서 선택된 1종 이상의 수지로 형성된 것을 사용할 수 있다. 더욱 구체적으로, PET(Polyethylene terephthalate), PVB(polyvinylbutyral), PEN(polyethylenenaphthalate), PES(polyethers㎕fon), PC(polycarbonate), 아세틸 셀룰로이드와 같은 가시광 투과율 80% 이상의 필름이 바람직하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지가 외부 광원으로부터 광자를 받으면 전자 주개와 전자 받개 사이에서 전자와 정공이 발생한다. 발생된 정공은 전자 주개층을 통하여 양극으로 수송된다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 정공 수송층, 정공 주입층 또는 정공 수송과 정공 주입을 동시에 하는 층을 더 포함할 수 있다. 또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 전자 주입층, 전자 수송층 또는 전자 주입과 전자 수송을 동시에 하는 층을 더 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 태양 전지를 하기 도 1에 개략적으로 나타내었다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 애노드이고, 상기 제2 전극은 캐소드이다. 또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 캐소드이고, 상기 제2 전극은 애노드이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 유기 태양 전지는 캐소드, 광활성층 및 애노드 순으로 배열될 수도 있고, 애노드, 광활성층 및 캐소드 순으로 배열될 수도 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 애노드, 정공 수송층, 광활성층, 전자 수송층 및 캐소드 순으로 배열될 수도 있고, 캐소드, 전자 수송층, 광활성층, 정공 수송층 및 애노드 순으로 배열될 수도 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 노멀(Normal) 구조이다. 상기 노멀 구조는 기판 상에 애노드가 형성되는 것을 의미할 수 있다. 구체적으로, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 태양 전지가 노멀 구조인 경우, 기판 상에 형성되는 제1 전극이 애노드일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 인버티드(Inverted) 구조이다. 상기 인버티드 구조는 기판 상에 캐소드가 형성되는 것을 의미할 수 있다. 구체적으로, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 태양 전지가 인버티드 구조인 경우, 기판 상에 형성되는 제1 전극이 캐소드일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 탠덤(tandem) 구조이다. 이 경우 상기 유기 태양 전지는 2 층 이상의 광활성층을 포함할 수 있다. 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 태양 전지는 광활성층이 1층 또는 2층 이상일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 버퍼층이 광활성층과 정공수송층 사이 또는 광활성층과 전자수송층 사이에 구비될 수 있다. 이 때, 정공 주입층이 애노드와 정공 수송층 사이에 더 구비될 수 있다. 또한, 전자 주입층이 캐소드와 전자수송층 사이에 더 구비될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 주개 및 전자 받개는 벌크 헤테로 정션(BHJ)을 구성한다. 상기 벌크 헤테로 정션이란 광활성층에서 전자 주개와 전자 받개가 서로 섞여 있는 것을 의미한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 광활성층은 n 형 유기물층 및 p 형 유기물층을 포함하는 이층 박막(bilayer) 구조일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 애노드 전극은 투명하고 전도성이 우수한 물질이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸싸이오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)싸이오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 애노드 전극의 형성방법은 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 스퍼터링, E-빔, 열증착, 스핀코팅, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅, 닥터 블레이드 또는 그라비아 프린팅법을 사용하여 기판의 일면에 도포되거나 필름형태로 코팅됨으로써 형성될 수 있다.
상기 애노드 전극을 기판 상에 형성하는 경우, 이는 세정, 수분제거 및 친수성 개질 과정을 거칠 수 있다.
예컨대, 패터닝된 ITO 기판을 세정제, 아세톤, 이소프로필 알코올(IPA)로 순차적으로 세정한 다음, 수분 제거를 위해 가열판에서 100℃~150℃?에서 1~30분간, 바람직하게는 120℃에서 10분간 건조하고, 기판이 완전히 세정되면 기판 표면을 친수성으로 개질한다.
상기와 같은 표면 개질을 통해 접합 표면 전위를 광활성층의 표면 전위에 적합한 수준으로 유지할 수 있다. 또한, 개질시 애노드 전극 위에 고분자 박막의 형성이 용이해지고, 박막의 품질이 향상될 수도 있다.
애노드 전극의 전처리 기술로는 a) 평행 평판형 방전을 이용한 표면 산화법, b) 진공상태에서 UV 자외선을 이용하여 생성된 오존을 통해 표면을 산화하는 방법, 및 c) 플라즈마에 의해 생성된 산소 라디칼을 이용하여 산화하는 방법 등이 있다.
애노드 전극 또는 기판의 상태에 따라 상기 방법 중 한 가지를 선택할 수 있다. 다만, 어느 방법을 이용하든지 공통적으로 애노드 전극 또는 기판 표면의 산소 이탈을 방지하고 수분 및 유기물의 잔류를 최대한 억제하는 것이 바람직하다. 이 때, 전처리의 실질적인 효과를 극대화할 수 있다.
구체적인 예로서, UV를 이용하여 생성된 오존을 통해 표면을 산화하는 방법을 사용할 수 있다. 이 때, 초음파 세정 후 패터닝된 ITO 기판을 가열판(hot plate)에서 베이킹(baking)하여 잘 건조시킨 다음, 챔버에 투입하고, UV 램프를 작용시켜 산소 가스가 UV 광과 반응하여 발생하는 오존에 의하여 패터닝된 ITO 기판을 세정할 수 있다.
그러나, 본 출원에 있어서의 패터닝된 ITO 기판의 표면 개질 방법은 특별히 한정시킬 필요는 없으며, 기판을 산화시키는 방법이라면 어떠한 방법도 무방하다.
상기 캐소드 전극은 일함수가 작은 금속이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 구체적으로 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Fe, Al:Li, Al:BaF2, Al:BaF2:Ba와 같은 다층 구조의 물질이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드 전극은 5 Х 10- 7torr 이하의 진공도를 보이는 열증착기 내부에서 증착되어 형성될 수 있으나, 이 방법에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층 및/또는 전자 수송층 물질은 광활성층에서 분리된 전자와 정공을 전극으로 효율적으로 전달시키는 역할을 담당하며, 물질을 특별히 제한하지는 않는다.
상기 정공 수송층 물질은 PEDOT:PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)-poly(styrenesulfonate)), 몰리브데늄 산화물(MoOx); 바나듐 산화물(V2O5); 니켈 산화물(NiO); 및 텅스텐 산화물(WOx) 등이 될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송층 물질은 전자추출금속 산화물(electron-extracting metal oxides)이 될 수 있으며, 구체적으로 8-히드록시퀴놀린의 금속착물; Alq3를 포함한 착물; Liq를 포함한 금속착물; LiF; Ca; 티타늄 산화물(TiOx); 아연 산화물(ZnO); 및 세슘 카보네이트(Cs2CO3), 폴리 에틸렌 이민(PEI) 등이 될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 출원은 전술한 유기 태양 전지의 제조방법에 의해 제조된 유기 태양 전지를 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 태양 전지는 에너지 변환 효율이 우수한 특성을 갖는다. 상기 에너지 변환 효율을 측정하는 방법은 후술하기로 한다.
상기 유기 태양 전지의 에너지 변환 효율은 개방전압(Voc), 단락전류(Jsc) 및 충전율(FF)의 곱을 조사되는 빛의 세기로 나눈 값으로서, 하기와 같은 수학식 1에 의해 산출될 수 있다.
[수학식 1]
η = FF Х [Jsc Х Voc / (조사되는 빛의 세기)]
(상기에서, FF는 충전율(채움인자), Jsc는 광 단락전류밀도, Voc는 광 개방 전압이다)
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<
실시예
>
<
실시예
1>
1) 복합 용액의 제조
하기 화합물 1로 표시되는 화합물과 PCBM((6,6)-phenyl-C61-butyric acid methylester)을 1:2의 질량비로 클로로벤젠(Chlorobenzene, CB)에 녹여 복합 용액(composite solution)을 제조하였다. 이때, 상기 화합물과 PCBM의 복합 용액에 대한 농도는 3 wt%로 조절하였다.
2) 기판의 준비
ITO/ZnO/광활성층/MoO3/Ag의 구조를 갖는 유기 태양 전지를 제조하기 위하여, ITO가 strip type으로 코팅된 유리 기판(117cm²)에 대하여 증류수, 아세톤, 2-프로판올을 이용하여 초음파 세척하고, ITO 표면을 10분 동안 오존 처리하였다.
3) 제1 전극의 형성
상기 기판 상에 45nm 두께로 ZnO를 바 코팅(Bar-coating)하고 100℃에서 10분 동안 열처리하였다.
4)
광활성층
형성
상기 제1 전극 상에 상기 복합용액을 바 코팅(Bar-coating)을 이용하여 코팅하였다.
5)
광활성층의
건조
상기 복합용액이 코팅된 적층체를 0.01Mpa 내지 0.07Mpa의 풍력으로 건조하였다. 보다 구체적으로, 상기 적층체의 광활성층 표면으로부터 1cm 내지 3cm의 높이에서 0.01Mpa 내지 0.07Mpa의 바람을 균일하게 불어주는 장비(하기 도 2의 에어 레귤레이터)로 수행하였다. 이 때, 온도는 22℃ 내지 27℃ 였고, 습도는 20% 내지 35% 였다.
6) 제2 전극 형성
그 후, 3 Х 10-8 torr 진공 하에서 열 증발 기(thermal evaporator)를 이용하여 MoO3를 0.5Å/s 속도로 10nm 증착하고, 100nm 두께로 1 Å/s 속도로 Ag 을 증착하여 최종 유기 태양 전지를 제조하였다.
[화합물 1]
<
실시예
2>
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신에 하기 화합물 2을 이용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 수행하였다.
[화합물 2]
<
실시예
3>
하기 중합체 1과 Solarmer Materials 社의 ITIC를 1:2의 비율로 클로로벤젠(Chlorobenzene, CB) 2ml에 녹여 복합 용액(composit solution)을 제조하였고, 이 때, 복합 용액의 농도는 2.0 wt%로 조절하였으며, 유기 태양 전지는 ITO/ZnO/광활성층/MoO3/Ag의 구조로 하였다.
ITO가 strip type으로 코팅된 유리 기판(117cm²)에 대하여 증류수, 아세톤, 2-프로판올을 이용하여 초음파 세척하고, ITO 표면을 10분 동안 오존 처리하였다.
ITO 표면을 10분 동안 오존 처리한 상기 기판 상에 45nm 두께로 ZnO를 바 코팅(Bar-coating)하고 100℃에서 10분 동안 열처리하였다 광활성층의 코팅을 위해서는 바 코팅(Bar-coating)을 이용하였다.
상기 광활성층이 형성된 적층체를 0.01Mpa 내지 0.07Mpa의 풍력으로 건조하였다. 보다 구체적으로, 상기 적층체의 광활성층 표면으로부터 1cm 내지 3cm의 높이에서 0.01Mpa 내지 0.07Mpa의 바람을 균일하게 불어주는 장비(하기 도 2의 에어 레귤레이터)로 수행하였다. 이 때, 온도는 22℃ 내지 27℃ 였고, 습도는 20% 내지 35% 였다.
그 후, 3 Х 10-8 torr 진공 하에서 열 증발 기(thermal evaporator)를 이용하여 MoO3를 0.5Å/s 속도로 10nm 증착하고, 100nm 두께로 1 Å/s 속도로 Ag을 증착하여 최종 유기 태양 전지를 제조하였다.
[중합체 1]
[ITIC]
<
실시예
4>
상기 실시예 3에서 중합체 1 대신에 하기 중합체 2를 적용한 것을 제외하고는 실시예 3과 동일하게 수행하였다.
[중합체 2]
<
실시예
5>
상기 실시예 3에서 중합체 1 대신에 하기 중합체 3을 적용한 것을 제외하고는 실시예 3과 동일하게 수행하였다.
[중합체 3]
<
실시예
6>
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신에 하기 중합체 4를 이용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 수행하였다.
[중합체 4]
<
실시예
7>
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신에 하기 중합체 5를 이용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 수행하였다.
[중합체 5]
<
비교예
1>
상기 실시예 1에서 광활성층을 자연건조시킨 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 수행하였다.
<
비교예
2>
상기 실시예 1에서 광활성층을 0.01Mpa 미만의 풍력으로 건조한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 수행하였다.
<
비교예
3>
상기 실시예 1에서 광활성층을 0.07Mpa 초과의 풍력으로 건조한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 수행하였다.
<
비교예
4>
상기 실시예 2에서 광활성층을 자연건조시킨 것을 제외하고는 실시예 2와 동일하게 수행하였다.
<
비교예
5>
상기 실시예 2에서 광활성층을 0.01Mpa 미만의 풍력으로 건조한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일하게 수행하였다.
<
비교예
6>
상기 실시예 2에서 광활성층을 0.07Mpa 초과의 풍력으로 건조한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일하게 수행하였다.
<
비교예
7>
상기 실시예 3에서 광활성층을 자연건조시킨 것을 제외하고는 실시예 3과 동일하게 수행하였다.
<
비교예
8>
상기 실시예 3에서 광활성층을 0.01Mpa 미만의 풍력으로 건조한 것을 제외하고는 실시예 3과 동일하게 수행하였다.
<
비교예
9>
상기 실시예 3에서 광활성층을 0.07Mpa 초과의 풍력으로 건조한 것을 제외하고는 실시예 3과 동일하게 수행하였다.
<
비교예
10>
상기 실시예 4에서 광활성층을 자연건조시킨 것을 제외하고는 실시예 4와 동일하게 수행하였다.
<
비교예
11>
상기 실시예 4에서 광활성층을 0.01Mpa 미만의 풍력으로 건조한 것을 제외하고는 실시예 4와 동일하게 수행하였다.
<
비교예
12>
상기 실시예 4에서 광활성층을 0.07Mpa 초과의 풍력으로 건조한 것을 제외하고는 실시예 4와 동일하게 수행하였다.
<
비교예
13>
상기 실시예 5에서 광활성층을 자연건조시킨 것을 제외하고는 실시예 5와 동일하게 수행하였다.
<
비교예
14>
상기 실시예 5에서 광활성층을 0.01Mpa 미만의 풍력으로 건조한 것을 제외하고는 실시예 5와 동일하게 수행하였다.
<
비교예
15>
상기 실시예 1에서 광활성층을 0.07Mpa 초과의 풍력으로 건조한 것을 제외하고는 실시예 5와 동일하게 수행하였다.
<
실험예
>
상기 실시예 1 내지 5, 및 비교예 1 내지 15에 따른 유기 태양 전지의 물성을 각각 3회 측정한 후 평균값을 계산하여 하기 표 1에 정리하였다.
[표 1]
본 명세서에서 Voc는 개방전압(Open circuit voltage)을, Jsc는 단락전류(Short circuit current)를, FF는 충전율(Fill factor)를, η 는 에너지 변환 효율을 의미한다.
상기 개방전압은 외부의 전기적 부하 없이 빛이 조사되었을 때 생성되는 전압, 즉 전류가 0일 때의 전압이고, 단락전류는 단락된 전기 접촉으로 빛이 조사되었을 때 생성되는 전류, 즉 전압이 인가되지 않을 경우 빛에 의한 전류로 정의된다.
또한, 충전율은 전류 및 전압이 인가되고 그에 따라 변화되는 전류 및 전압의 곱을 개방전압과 단락전류의 곱으로 나눈 값으로 정의된다. 이러한 충전율이 1에 근접할수록 태양전지의 효율이 높아지고, 충전율이 낮아질수록 저항이 증가하는 것으로 평가된다.
상기 결과와 같이, 실시예 1~7과 비교예 1~15를 비교하였을 때, 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 태양 전지의 제조방법에 따르면, 바, 슬롯다이 등으로 형성된 광활성층의 건조를 최적화하여 전자 주개와 전자 받개 사이의 적절한 상 분리를 유도할 수 있다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 태양 전지의 제조방법에 의하여 제조된 유기 태양 전지는 에너지 변환 효율이 우수한 효과를 갖는다.
또한, 실시예 1~5와 실시예 6~7을 비교하였을 때, 상기 전자 주개가 고분자 화합물을 포함하고, 상기 전자 받개가 플러렌계 화합물을 포함하는 경우보다, 상기 전자 주개가 고분자 화합물을 포함하고, 상기 전자 받개가 비플러렌계 화합물을 포함하는 경우; 또는 상기 전자 주개가 단분자 화합물을 포함하고, 상기 전자 받개가 플러렌계 화합물을 포함하는 경우가 유기 태양 전지의 에너지 변환 효율이 보다 우수한 효과를 가질 수 있다.
101: 기판
102: 제1 전극
103: 전자 수송층
104: 광활성층
105: 정공 수송층
106: 제2 전극
102: 제1 전극
103: 전자 수송층
104: 광활성층
105: 정공 수송층
106: 제2 전극
Claims (9)
- 기판을 준비하는 단계;
상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계;
상기 제1 전극 상에 광활성층을 형성하는 단계;
상기 광활성층을 0.01Mpa 내지 0.07Mpa의 풍력으로 건조하는 단계; 및
상기 광활성층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하는 유기 태양 전지의 제조방법. - 청구항 1에 있어서, 상기 광활성층은 전자 주개 및 전자 받개를 포함하고,
상기 전자 주개는 단분자 화합물을 포함하고, 상기 전자 받개는 플러렌계 화합물을 포함하는 것인 유기 태양 전지의 제조방법. - 청구항 2에 있어서, 상기 단분자 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 태양 전지의 제조방법:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
m1, m2, n1 및 n2는 각각 1 내지 3의 정수이고,
m1, m2, n1 및 n2가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 대괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하며,
L2 및 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 2가의 연결기이고,
R1 내지 R12 및 R21 내지 R28은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 분지쇄의 알킬기이며,
A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 전자 받개로서 작용하는 구조이다. - 청구항 2에 있어서, 상기 단분자 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 태양 전지의 제조방법:
[화학식 2]
화학식 2에 있어서,
n1 내지 n4는 각각 1 내지 3의 정수이고,
n1 내지 n4가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 동일하거나 상이하며,
X1 내지 X4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이고,
Y1 내지 Y4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR", N, SiR", P 또는 GeR"이며,
R, R', R", R1 내지 R8 및 R10 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
[Push]는 전자 주개로서 작용하는 구조로, 하기 구조 중 어느 하나이며,
c 및 c'는 각각 1 내지 3의 정수이고,
c가 2 이상인 경우, 2 이상의 R100은 서로 동일하거나 상이하며,
c'가 2 이상인 경우, 2 이상의 R101은 서로 동일하거나 상이하고,
X10 내지 X13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRaRb, NRa, O, SiRaRb, PRa, S, GeRaRb, Se 또는 Te이며,
Y10 및 Y11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRc, N, SiRc, P 또는 GeRc이고,
Ra, Rb, Rc 및 R100 내지 R103은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조 중 어느 하나이고,
상기 구조에 있어서,
a는 1 내지 7의 정수이고,
b 및 c는 각각 1 내지 4의 정수이며,
a가 2 이상인 경우, 2 이상의 R15는 서로 동일하거나 상이하고,
b가 2 이상인 경우, 2 이상의 R16은 서로 동일하거나 상이하며,
c가 2 이상인 경우, 2 이상의 R17은 서로 동일하거나 상이하고,
R14 내지 R20은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 광활성층은 전자 주개 및 전자 받개를 포함하고,
상기 전자 주개는 고분자 화합물을 포함하고, 상기 전자 받개는 비플러렌(non-fullerene)계 화합물을 포함하는 것인 유기 태양 전지의 제조방법. - 청구항 5에 있어서, 상기 고분자 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 제1 단위; 하기 화학식 4로 표시되는 제2 단위; 및 하기 화학식 5로 표시되는 제3 단위를 포함하는 중합체를 포함하는 것인 유기 태양 전지의 제조방법:
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 3 내지 5에서,
X1 내지 X5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 및 Te로 이루어진 군에서 선택되고,
Y1 내지 Y4은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR", N, SiR", P 및 GeR"로 이루어진 군에서 선택되며,
R, R', R", Q1 내지 Q4, R1 내지 R4, R10 및 R11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R20 및 R21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알콕시기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기이고,
a, b, d 및 e 는 각각 0 내지 3의 정수이며,
a, b, d 또는 e가 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 동일하거나 상이하고,
A1 내지 A4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 불소 또는 염소이고, 상기 A1 내지 A4 중 적어도 하나는 불소 또는 염소이다. - 청구항 5에 있어서, 상기 비플러렌(non-fullerene)계 화합물은 하기 화학식 A로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 태양 전지의 제조방법:
[화학식 A]
상기 화학식 A에 있어서,
Ra 내지 Rf는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
La 내지 Ld는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이며,
Ma 및 Mb는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
p 및 q는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이며,
p 또는 q가 2인 경우, 괄호 내의 구조는 서로 동일하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 광활성층을 형성하는 단계는 슬롯다이, 바코터, 닥터블레이드 또는 딥코팅을 이용하여 수행되는 것인 유기 태양 전지의 제조방법.
- 청구항 1 내지 8 중 어느 한 항의 유기 태양 전지의 제조방법에 의하여 제조된 유기 태양 전지.
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