JP6405689B2 - 光電変換素子及び太陽電池 - Google Patents
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Description
そのため、各種低コスト型の太陽電池の研究開発が進められており、その中でもスイスローザンヌ工科大学のGraetzelらが発表した色素増感太陽電池は、実用化への期待が高まっている(例えば、特許文献1、非特許文献1、2参照)。この太陽電池の構造は、透明導電性ガラス基板上に多孔質な金属酸化物半導体を設け、その表面に吸着した増感色素と、酸化還元対を有する電解質と、対向電極とからなる。Graetzelらは、酸化チタン等の金属酸化物半導体電極を多孔質化して表面積を大きくしたこと、並びに色素としてルテニウム錯体を単分子吸着させたことにより光電変換効率を著しく向上させた。
しかしながら、増感色素に用いられているルテニウム錯体は、希少金属であり、資源的な制約が存在する。そのためより資源的制約の無い有機色素の開発が求められている。既に提案されている増感色素としては、エオシンYなどのキサンテン系色素(非特許文献3参照)、ペリレン系色素(非特許文献4参照)、シアニン色素(特許文献2参照)、メロシアニン色素(特許文献3参照)、クマリン色素(非特許文献5参照)、ポリエン色素(非特許文献6参照)、ポルフィリン色素(非特許文献7参照)、フタロシアニン色素(非特許文献8参照)などが報告されている。
近年、正孔輸送性化合物を含有するプッシュプル型のポルフィリン錯体(非特許文献9参照)が非常に高い変換効率を示すことが報告されているが、吸収波長領域は750nm程度であり、更なる長波長吸収化による高変換効率化が求められる。
[1]:「電子輸送性材料を用いた光電変換素子であって、前記電子輸送性材料が下記一般式(1)又は一般式(2)で表されるポルフィリン化合物で被覆されたものであることを特徴とする光電変換素子;
[2]:「前記一般式(1)で表されるポルフィリン化合物が下記一般式(1−1)で表されるものであることを特徴とする前記[1]に記載の光電変換素子;
[4]:「前記電子輸送性材料が、ナノ粒子からなるn型酸化物半導体であることを特徴とする前記[1]乃至[3]のいずれかに記載の光電変換素子」。
[5]:「前記n型酸化物半導体が、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化スズ、酸化ニオブの少なくとも1種以上から選ばれたものであることを特徴とする前記[4]に記載の光電変換素子」。
[6]:「前記一般式(1)で表されるポルフィリン化合物は、超臨界二酸化炭素流体下において、前記電子輸送性材料に被覆されたものであることを特徴とする前記[1]乃至[5]のいずれかに記載の光電変換素子」。
[7]:「前記超臨界二酸化炭素流体の圧力が15から45MPaの範囲であり、温度が35から60℃の範囲であることを特徴とする前記[6]に記載の光電変換素子」。
[8]:「第一電極と、電子輸送層と、第二電極を含む太陽電池において、前記電子輸送層が前記[1]乃至[7]のいずれかに記載の光電変換素子を含むものであることを特徴とする太陽電池」。
本発明の光電変換素子は、電子輸送性材料と、光増感化合物としてのポルフィリン化合物とを含み、更に必要に応じて、他の光増感化合物などのその他の成分を含む。
前記電子輸送性材料は、前記ポルフィリン化合物で被覆されたものである。
前記電子輸送性材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜公知の電子輸送性材料(半導体)を選択することができ、例えば、シリコン、ゲルマニウムのような単体半導体;金属のカルコゲニドに代表される化合物半導体;ペロブスカイト構造を有する化合物などが挙げられる。
また、ペロブスカイト構造を有する化合物としては、チタン酸ストロンチウム、チタン酸カルシウム、チタン酸ナトリウム、チタン酸バリウム、ニオブ酸カリウム等が好ましい。
これらの中でも酸化物半導体が好ましく、特に酸化チタン、酸化亜鉛、酸化スズ、酸化ニオブが好ましく、単独、あるいは2種以上の混合で使用しても構わない。これらの半導体の結晶型は特に限定されるものではなく、単結晶でも多結晶でも、あるいは非晶質でも構わない。
半導体微粒子のサイズに特に制限はないが、一次粒子の平均粒径は1〜100nmが好ましく、5〜50nmがより好ましい。
また、より大きい平均粒径の半導体微粒子を混合あるいは積層して入射光を散乱させる効果により、効率を向上させることも可能である。この場合の半導体の平均粒径は50〜500nmが好ましい。
前記ポルフィリン化合物は、下記一般式(1)又は下記一般式(2)で表されるポルフィリン化合物である。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
前記一般式(2)におけるRは、置換基としてアルキル基又はアルコキシ基を有してもよい炭素数が6から20の芳香族炭化水素基である。
前記芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、縮合多環族炭化水素基、環集合(フェニル基や縮合多環族炭化水素基が、単結合や、アルキレン基、アルケニレン基等の二価基を介して結合したもの)などが挙げられる。これらの中でも、フェニル基、ビフェニル基、αフェニルスチルベニル基、p−(2,2−ジフエニルエチニル)フエニル基(―C6H4−p−C=C(C6H5)2基)が、3次元的なπ共役拡張性である点で好ましい。
前記アルキル基としては、例えば、炭素数が1から10の直鎖状又は分岐状のアルキル基などが挙げられる。これらの中でも、メチル基、tert−ブチル基、ヘキシル基などが、有機溶媒に対する溶解性が高い点で好ましい。
前記アルコキシ基としては、例えば、前記アルキル基が酸素原子に結合した構造(RO−)が挙げられる。これらの中でも、CH3O−、C6H13O−などが、有機溶媒に対する溶解性が高い点で好ましい。
前記R1、R2及びRとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、p−(tert-ブチル)フエニル基、p−(2,2−ジフエニルエチニル)フエニル基、p`−シクロヘキシル−4−ビフエニル基などが、正孔輸送材料への電荷注入性が高い点で好ましい。
前記Yとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、フエニル基、3,5−ジ-tert-ブチルフエニル基、4−メトキシフエニル基などが好ましく、無置換のフェニル基が原材料価格が低い点でより好ましい。
本発明の太陽電池は、第一電極と、前記第一電極上に電子輸送層と、前記電子輸送性層と対峙する第二電極とを有してなり、更に必要に応じて、電荷移動層などのその他の層を有してなる、色素増感型の太陽電池である。
前記電子輸送層が、本発明の前記光電変換素子を具備するものである。
なお、図1は色素増感太陽電池の断面図である。
図1に示す態様においては、基板(1)上に第一電極(2)が設けられ、粒状の電子輸送材料からなる電子輸送層(3)、電子輸送材料上に光増感剤(4)が吸着し、第二電極(6)との間に電荷移動層(5)を挟み込んだ構成をとっている。
本発明に用いられる第一電極(2)としては、可視光に対して透明な導電性物質であれば特に限定されるものではなく、通常の光電変換素子、あるいは液晶パネル等に用いられる公知のものを使用できる。
例えば、インジウム・スズ酸化物(以下、ITOと称す)、フッ素ドープ酸化スズ(以下、FTOと称す)、アンチモンドープ酸化スズ(以下、ATOと称す)、インジウム・亜鉛酸化物、ニオブ・チタン酸化物、グラフェン等が挙げられ、これらが単独あるいは複数積層されていてもよい。
第一電極の厚さは5nm〜100μmが好ましく、50nm〜10μmが更に好ましい。
また第一電極は一定の硬性を維持するため、可視光に透明な材質からなる基板上に設けることが好ましく、例えば、ガラス、透明プラスチック板、透明プラスチック膜、無機物透明結晶体などが用いられる。
また、酸化スズや酸化インジウムに原子価の異なる陽イオン若しくは陰イオンをドープした透明電極、メッシュ状、ストライプ状など光が透過できる構造にした金属電極をガラス基板等の基板上に設けたものでもよい。これらは単独あるいは2種以上の混合、または積層したものでも構わない。また抵抗を下げる目的で、金属リード線等を併用してもよい。
金属リード線の材質はアルミニウム、銅、銀、金、白金、ニッケル等の金属が挙げられる。金属リード線は、基板に蒸着、スパッタリング、圧着等で設置し、その上にITOやFTOを設ける方法が挙げられる。
本発明の色素増感太陽電池は、上記の第一電極(2)上に、電子輸送層(3)として、半導体からなる薄膜を形成する。
この電子輸送層層(3)は、第一電極(2)上に緻密な電子輸送層を形成し、更にその上に多孔質状の電子輸送層(3)を形成する積層構造であっても構わない。
この緻密な電子輸送層は、第一電極(2)と電荷移動層(5)との電子的コンタクトを防ぐ目的で形成するものである。従って、第一電極(2)と電荷移動層(5)が物理的に接触しなければ、ピンホールやクラック等が形成されていても構わない。
また、この緻密な電子輸送層(3)の膜厚に制限はないが、10nm〜1μmが好ましく、20nm〜700nmがより好ましい。
緻密な電子輸送層上に形成する多孔質状の電子輸送層(3)は、単層であっても多層であってもよい。
多層の場合、粒径の異なる半導体微粒子の分散液を多層塗布することも、種類の異なる半導体や、樹脂、添加剤の組成が異なる塗布層を多層塗布することもできる。
一度の塗布で膜厚が不足する場合には、多層塗布は有効な手段である。
製造コスト等を考慮した場合、特に湿式製膜法が好ましく、半導体微粒子の粉末あるいはゾルを分散したペーストを調製し、電子集電電極基板上に塗布する方法が好ましい。
この湿式製膜法を用いた場合、塗布方法は特に制限はなく、公知の方法に従って行なうことができる。
例えば、ディップ法、スプレー法、ワイヤーバー法、スピンコート法、ローラーコート法、ブレードコート法、グラビアコート法、また、湿式印刷方法として、凸版、オフセット、グラビア、凹版、ゴム版、スクリーン印刷等様々な方法を用いることができる。
機械的粉砕、あるいはミルを使用して分散液を作製する場合、少なくとも半導体微粒子単独、あるいは半導体微粒子と樹脂の混合物を水あるいは有機溶剤に分散して形成される。
このとき加える増粘剤としては、ポリエチレングリコール、ポリビニルアルコール等の高分子、エチルセルロース等の増粘剤等が挙げられる。
半導体微粒子は、塗布した後に粒子同士を電子的にコンタクトさせ、膜強度の向上や基板との密着性を向上させるために焼成、マイクロ波照射、電子線照射、あるいはレーザー光照射を行なうことが好ましい。これらの処理は単独で行なってもあるいは二種類以上組み合わせて行なってもよい。
焼成後、半導体微粒子の表面積の増大や、光増感化合物から半導体微粒子への電子注入効率を高める目的で、例えば四塩化チタンの水溶液や有機溶剤との混合溶液を用いた化学メッキや三塩化チタン水溶液を用いた電気化学的メッキ処理を行なってもよい。
照射時間には特に制限がないが、1時間以内で行なうことが好ましい。
直径が数十nmの半導体微粒子を焼結等によって積層した膜は、多孔質状態を形成する。
このナノ多孔構造は、非常に高い表面積を持ち、その表面積はラフネスファクターを用いて表わすことができる。このラフネスファクターは、基板に塗布した半導体微粒子の面積に対する多孔質内部の実面積を表わす数値である。従って、ラフネスファクターは大きいほど好ましいが、電子輸送層の膜厚との関係もあり、本発明においては20以上が好ましい。
本発明では変換効率の更なる向上のため、前記光増感化合物を電子輸送性半導体の表面に吸着させる。本発明における光増感化合物は前記一般式(1)に示すものを用いる。
以下に該一般式(1)における具体的な例示化合物を記すが、何らこれらに限定されるものではない。
前者の場合、浸漬法、ディップ法、ローラ法、エアーナイフ法等を用いることができ、後者の場合は、ワイヤーバー法、スライドホッパー法、エクストルージョン法、カーテン法、スピン法、スプレー法等を用いることができる。
また、二酸化炭素などを用いた超臨界流体中で吸着させても構わない。
前記光増感化合物を吸着させる際、縮合剤を併用してもよい。
縮合剤は、無機物表面に物理的あるいは化学的に該光増感化合物と電子輸送化合物を結合すると思われる触媒的作用をするもの、または化学量論的に作用し、化学平衡を有利に移動させるもののいずれであってもよい。
更に、縮合助剤としてチオールやヒドロキシ化合物を添加してもよい。
共吸着剤としてはコール酸、ケノデオキシコール酸などのステロイド化合物、長鎖アルキルカルボン酸または長鎖アルキルホスホン酸が好ましく、用いる色素に対して適宜選ばれる。これら凝集解離剤の添加量は、色素1質量部に対して0.01〜500質量部が好ましく、0.1〜100質量部がより好ましい。
これらを用い、光増感化合物、あるいは光増感化合物と共吸着剤を吸着する際の温度としては、−50℃以上、200℃以下が好ましい。
また、この吸着は静置しても攪拌しながら行なっても構わない。
攪拌する場合の方法としては、スターラー、ボールミル、ペイントコンディショナー、サンドミル、アトライター、ディスパーザー、あるいは超音波分散等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
吸着に要する時間は、5秒以上、1000時間以下が好ましく、10秒以上、500時間以下がより好ましく、1分以上、150時間が更に好ましい。
また、吸着は暗所で行なうことが好ましい。
本発明の電荷移動層としては、酸化還元対を有機溶媒に溶解した電解液、酸化還元対を有機溶媒に溶解した液体をポリマーマトリックスに含浸したゲル電解質、酸化還元対を含有する溶融塩、固体電解質、無機ホール輸送材料、有機ホール輸送材料等を用いることができる。
本発明で使用される電解液は、電解質、溶媒、及び添加物から構成されることが好ましい。好ましい電解質はヨウ化リチウム、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、ヨウ化セシウム、ヨウ化カルシウム等の金属ヨウ化物−ヨウ素の組み合わせ、テトラアルキルアンモニウムヨ−ダイド、ピリジニウムヨーダイド、イミダゾリウムヨーダイド等の4級アンモニウム化合物のヨウ素塩−ヨウ素の組み合わせ、臭化リチウム、臭化ナトリウム、臭化カリウム、臭化セシウム、臭化カルシウム等の金属臭化物−臭素の組み合わせ、テトラアルキルアンモニウムブロマイド、ピリジニウムブロマイド等の4級アンモニウム化合物の臭素塩−臭素の組み合わせ、フェロシアン酸塩−フェリシアン酸塩、フェロセン−フェリシニウムイオン等の金属錯体、ポリ硫化ナトリウム、アルキルチオール−アルキルジスルフィド等のイオウ化合物、ビオロゲン色素、ヒドロキノン−キノン、コバルトなどの金属錯体、ニトロキシドラジカル化合物等が挙げられる。
上述の電解質は単独の組み合わせであっても混合であってもよい。また、イミダゾリニウムヨーダイドなどのイオン液体を用いた場合は、特に溶媒を用いなくても構わない。
モノマー全量に占める多官能性モノマーは、0.5〜70質量%が好ましく、1.0〜50質量%がより好ましい。
無機固体化合物を電解質の代わりに用いる場合、ヨウ化銅、チオシアン化銅等をキャスト法、塗布法、スピンコート法、浸漬法、電解メッキ等の手法により電極内部に導入することができる。
また、本発明では電解質の代わりに有機電荷輸送物質を用いることができる。本発明における有機ホール輸送層は、単一材料からなる単層構造でも複数の化合物からなる積層構造でも構わない。積層構造の場合、第二電極(6)に近い有機ホール輸送材料層に高分子材料を用いることが好ましい。製膜性に優れる高分子材料を用いることで多孔質状の電子輸送層の表面をより平滑化することができ、光電変換特性を向上することができるためである。また、高分子は多孔質状の電子輸送層内部へ浸透することが困難であるため、逆に多孔質状の電子輸送層表面の被覆にも優れ、電極を設ける際の短絡防止にも効果を発揮するため、より高い性能を得ることが可能となる。
添加剤としては、ヨウ素、ヨウ化リチウム、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、ヨウ化セシウム、ヨウ化カルシウム、ヨウ化銅、ヨウ化鉄、ヨウ化銀等の金属ヨウ化物、ヨウ化テトラアルキルアンモニウム、ヨウ化ピリジニウム等の4級アンモニウム塩、臭化リチウム、臭化ナトリウム、臭化カリウム、臭化セシウム、臭化カルシウム等の金属臭化物、臭化テトラアルキルアンモニウム、臭化ピリジニウム等の4級アンモニウム化合物の臭素塩、塩化銅、塩化銀等の金属塩化物、酢酸銅、酢酸銀、酢酸パラジウム等の酢酸金属塩、硫酸銅、硫酸亜鉛等の金属硫酸塩、フェロシアン酸塩−フェリシアン酸塩、フェロセン−フェリシニウムイオン等の金属錯体、ポリ硫化ナトリウム、アルキルチオール−アルキルジスルフィド等のイオウ化合物、ビオロゲン色素、ヒドロキノン等、ヨウ化1,2−ジメチル−3−n−プロピルイミダゾイニウム塩、ヨウ化1−メチル−3−n−ヘキシルイミダゾリニウム塩、1,2−ジメチル−3−エチルイミダゾリウムトリフロオロメタンスルホン酸塩、1−メチル−3−ブチルイミダゾリウムノナフルオロブチルスルホン酸塩、1−メチル−3−エチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメチル)スルホニルイミド等のInorg.Chem.35(1996)1168に記載のイオン液体、ピリジン、4−t−ブチルピリジン、ベンズイミダゾール等の塩基性化合物、リチウムトリフルオロメタンスルホニルイミド、リチウムジイソプロピルイミド等のリチウム化合物を挙げることができる。
この超臨界流体は、例えば、一酸化炭素、二酸化炭素、アンモニア、窒素、水、メタノール、エタノール、n−ブタノールなどのエルコール系溶媒、エタン、プロパン、2,3−ジメチルブタン、ベンゼン、トルエンなどの炭化水素系溶媒、塩化メチレン、クロロトリフロロメタンなどのハロゲン系溶媒、ジメチルエーテルなどのエーテル系溶媒が好適である。これらの中でも、二酸化炭素は、臨界圧力7.3MPa、臨界温度31℃であることから、容易に超臨界状態をつくり出せるともに、不燃性で取扱いが容易であり、特に好ましい。
また、これらの流体は、単独であっても二種以上の混合であっても構わない。
亜臨界流体としては、臨界点近傍の温度及び圧力領域において、高圧液体として存在する限り特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
上述した超臨界流体として挙げられる材料は、亜臨界流体としても好適に使用することができる。
超臨界流体の臨界温度及び臨界圧力は特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、臨界温度としては、−273℃以上300℃以下が好ましく、0℃以上200℃以下が特に好ましい。
さらに、上述の超臨界流体及び亜臨界流体に加え、有機溶媒やエントレーナーを併用することもできる。
このような有機溶媒としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、あるいはメチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、ギ酸エチル、酢酸エチル、あるいは酢酸n−ブチル等のエステル系溶媒、ジイソプロピルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキソラン、あるいはジオキサン等のエーテル系溶媒、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、あるいはN−メチル−2−ピロリドン等のアミド系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、ブロモホルム、ヨウ化メチル、ジクロロエタン、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、クロロベンゼン、o−ジクロロベンゼン、フルオロベンゼン、ブロモベンゼン、ヨードベンゼン、あるいは1−クロロナフタレン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、n−ペンタン、n−ヘキサン、n−オクタン、1,5−ヘキサジエン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、シクロヘキサジエン、ベンゼン、トルエン、o−キシレン、m−キシレン、p−キシレン、エチルベンゼン、あるいはクメン等の炭化水素系溶媒などが挙げられる。
プレス処理方法に特に制限はないが、IR錠剤整形器に代表されるような平板を用いたプレス成型法、ローラなどを用いたロールプレス法を挙げることができる。圧力としては10kgf/cm2以上が好ましく、30kgf/cm2以上がより好ましい。プレス処理する時間に特に制限はないが、1時間以内で行なうことが好ましい。また、プレス処理時に熱を加えても構わない。
上記プレス処理工程を行った後、対極を設ける前に、有機ホール輸送材料と第二電極に間に金属酸化物を設けても良い。設けてもよい金属酸化物としては、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化バナジウム、酸化ニッケルを挙げることができ、特に酸化モリブデンが好ましい。
これら金属酸化物をホール輸送材料上に設ける方法としては特に制限はなく、スパッタリングや真空蒸着等の真空中で薄膜を形成する方法や湿式製膜法が挙げることができる。
湿式製膜法においては、金属酸化物の粉末あるいはゾルを分散したペーストを調製し、ホール輸送層上に塗布する方法が好ましい。
例えば、ディップ法、スプレー法、ワイヤーバー法、スピンコート法、ローラーコート法、ブレードコート法、グラビアコート法、また、湿式印刷方法として、凸版、オフセット、グラビア、凹版、ゴム版、スクリーン印刷等様々な方法を用いることができる。膜厚としては0.1〜50nmが好ましく、1〜10nmがより好ましい。
本発明において、電荷移動層の形成方法は大きく2通りの方法が挙げられる。
1つは増感色素を担持した半導体微粒子含有層の上に、先に対極を貼り合わせ、その隙間に液状の電荷移動層を挟み込む方法、もう一つは、半導体微粒子含有層の上に直接電荷移動層を付与する方法である。後者の場合、対極はその後新たに付与することになる。
前者の場合、電荷移動層の挟み込み方法として、浸漬等による毛管現象を利用する常圧プロセスと常圧より低い圧力にして気相を液相に置換する真空プロセスが挙げられる。後者の場合、湿式の電荷移動層においては未乾燥のまま対極を付与し、エッジ部の液漏洩防止を施す必要がある。また、ゲル電解液の場合においては、湿式で塗布して重合等の方法により固体化する方法もある。その場合、乾燥、固定化した後に対極を付与してもよい。
電解液の他、有機電荷輸送材料の溶解液やゲル電解質を付与する方法としては、半導体微粒子含有層や色素の付与と同様に、浸漬法、ローラ法、ディップ法、エアーナイフ法、エクストルージョン法、スライドホッパー法、ワイヤーバー法、スピン法、スプレー法、キャスト法、各種印刷法等が挙げられる。
対極に用いる材料の具体例としては、白金、金、銀、銅、アルミニウム、ロジウム、インジウム等の金属、炭素、ITO、FTO等の導電性金属酸化物等が挙げられる。
対極の厚さには特に制限はない。
本発明の光電変換素子においては、電子集電電極側が透明であり、太陽光を電子集電電極側から入射させる方法が好ましい。この場合、ホール集電電極側には光を反射させる材料を使用することが好ましく、金属、導電性酸化物を蒸着したガラス、プラスチック、あるいは金属薄膜が好ましい。
また、太陽光の入射側に反射防止層を設けることも有効な手段である。
本発明の光電変換素子は、太陽電池及び太陽電池を用いた電源装置に応用できる。
応用例としては、従来からの太陽電池やそれを用いた電源装置を利用している機器類であれば、いずれのものでも可能である。
例えば電子卓上計算機や腕時計用の太陽電池に用いてもよいが、本発明の色素増感太陽電池の特徴を活用する一例として、携帯電話、電子手帳、電子ペーパー等の電源装置が挙げられる。また充電式や乾電池式の電気器具の連続使用時間を長くするための補助電源として用いることもできる。
各例中、「部」及び「%」は、別段の断りない限り、「質量部」及び「質量%」を表わす。
〔例示化合物1の合成〕
抽出し、有機相を硫酸マグネシウムによる脱水処理をし、濾過、濃縮を行い前駆体を得た。
次に、得た前駆体とローダニン中間体:8.1mg(0.02mmol)を脱水THF:5mLとトリエチルアミン:1mlに溶解し、アルゴンガス雰囲気下にて、室温で10分攪拌。アルドリッチ社製:Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0):2.3mg(0.0025mmol)と東京化成社製:Triphenylarisine:6.1mg(0.02mmol)を加え、還流下で3時間攪拌。抽出し、有機相を硫酸マグネシウムによる脱水処理をし、濾過、濃縮を行い、シリカゲルカラム(MDC/MeOH=20/1)精製を行い、目的の生成物(6mg)を得た。得られた化合物の赤外吸収スペクトルを図2に示す。
TIPS体はまた、非特許文献13のJ.Am.Chem.Soc.2005,124,9710−9720記載の方法に準じて合成することができる。他の光増感化合物の場合も同様である。
さらに、上記のような色素化(光増感化合物化)は、非特許文献14のJ.Phys.Chem.C 2009,113,2万990−20997に記載の方法を参考にして遂行することができる。
〔例示化合物7の合成〕
次に、得た前駆体とローダニン中間体:53.24mg(0.1mmol)を脱水THF:25mLとトリエチルアミン:5mlに溶解し、アルゴンガス雰囲気下にて、室温で10分攪拌。アルドリッチ社製:Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0):11.5mg(0.0125mmol)と東京化成社製:Triphenylarisine:30.6mg(0.1mmol)を加え、還流下で3時間攪拌。抽出し、有機相を硫酸マグネシウムによる脱水処理をし、濾過、濃縮を行い、シリカゲルカラム(MDC/MeOH=20/1)精製を行い、目的の生成物(66mg)を得た。得られた化合物の赤外吸収スペクトルを図3に示す。
〔例示化合物8の合成〕
次に、得た前駆体とローダニン中間体:48mg(0.09mmol)を脱水THF:25mLとトリエチルアミン:5mlに溶解し、アルゴンガス雰囲気下にて、室温で10分攪拌。アルドリッチ社製:Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0):10.3mg(0.01125mmol)と東京化成社製:Triphenylarisine:27.6mg(0.09mmol)を加え、還流下で3時間攪拌。抽出し、有機相を硫酸マグネシウムによる脱水処理をし、濾過、濃縮を行い、シリカゲルカラム(MDC/MeOH=20/1)精製を行い、目的の生成物(19mg)を得た。得られた化合物の赤外吸収スペクトルを図4に示す。
〔例示化合物10の合成〕
次に、得た前駆体とローダニン中間体:68.7mg(0.1mmol)を脱水THF:25mLとトリエチルアミン:5mlに溶解し、アルゴンガス雰囲気下にて、室温で10分攪拌。アルドリッチ社製:Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0):11.5mg(0.0125mmol)と東京化成社製:Triphenylarisine:30.6mg(0.1mmol)を加え、還流下で3時間攪拌。抽出し、有機相を硫酸マグネシウムによる脱水処理をし、濾過、濃縮を行い、シリカゲルカラム(MDC/MeOH=20/1)精製を行い、目的の生成物(19mg)を得た。得られた化合物の赤外吸収スペクトルを図5に示す。
(酸化チタン半導体電極の作製)
チタニウムテトラ−n−プロポキシド2ml、酢酸4ml、イオン交換水1ml、2−プロパノール40mlを混合し、FTOガラス基板上にスピンコートし、室温で乾燥後、空気中450℃で30分間焼成した。再度同一溶液を用いて、得た電極上に膜厚100nmになるようにスピンコートで塗布し、空気中450℃で30分間焼成して緻密な電子輸送層を形成した。
酸化チタン(日本アエロジル社製P−25)3g、アセチルアセトン0.3gを水5.5g、エタノール1.2gと共にビーズミル処理を12時間施した。
得られた分散液に界面活性剤(和光純薬社製ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル)0.3g、ポリエチレングリコール(#20,000)1.2gを加えてペーストを作製した。
このペーストを、上記緻密な電子輸送層上に膜厚10μmになるように塗布し、室温で乾燥後、空気中500℃で30分間焼成し、多孔質状の電子輸送層を形成した。
上記酸化チタン半導体電極を、0.2mMに調整した例示化合物1で示される光増感化合物のテトラヒドロフラン溶液中に室温で15時間、暗所にて静置して光増感化合物を吸着させた。
電解液としては、ヨウ素0.05M、リチウムヨーダイド0.1M、1,3−ジメチル−2−イミダゾリニウムヨーダイド0.6Mをアセトニトリル/バレロニトリル=17/3の混合液に溶解したものを使用した。対極にはFTO上に白金をスパッタリングしたものを使用した。厚さ30μmのスペーサーを両電極間に挟み込み、電解液を注入して色素増感太陽電池を作製した。ここに、作用電極側からソーラーシミュレーター(AM1.5、100mW/cm2)から発生した疑似太陽光を照射して、太陽電池特性を評価した。
その結果、開放電圧0.52V、短絡電流密度14.7mA/cm2、形状因子0.61、変換効率4.66%と良好な値を示した。
例示化合物1を、表2に示す例示化合物2に変更した以外は実施例1と同様にして太陽電池を作製し評価した。その結果を表2に示す。良好な値を示した。
例示化合物1を、表2に示す例示化合物3に変更した以外は実施例1と同様にして太陽電池を作製し評価した。その結果を表2に示す。良好な値を示した。
例示化合物1を、表2に示す例示化合物4に変更した以外は実施例1と同様にして太陽電池を作製し評価した。その結果を表2に示す。良好な値を示した。
例示化合物1を、表2に示す例示化合物5に変更した以外は実施例1と同様にして太陽電池を作製し評価した。その結果を表2に示す。良好な値を示した。
例示化合物1を、表2に示す例示化合物6に変更した以外は実施例1と同様にして太陽電池を作製し評価した。その結果を表2に示す。良好な値を示した。
例示化合物1を、表2に示す例示化合物7に変更した以外は実施例1と同様にして太陽電池を作製し評価した。その結果を表2に示す。良好な値を示した。
例示化合物1を、表2に示す例示化合物8に変更した以外は実施例1と同様にして太陽電池を作製し評価した。その結果を表2に示す。良好な値を示した。
例示化合物1を、表2に示す例示化合物9に変更した以外は実施例1と同様にして太陽電池を作製し評価した。その結果を表2に示す。良好な値を示した。
例示化合物1を、表2に示す例示化合物10に変更した以外は実施例1と同様にして太陽電池を作製し評価した。その結果を表2に示す。良好な値を示した。
例示化合物1を、表2に示す例示化合物11に変更した以外は実施例1と同様にして太陽電池を作製し評価した。その結果を表2に示す。良好な値を示した。
0.2mMに調整した例示化合物1を、0.2mMに調整した例示化合物3と1.0mMに調整したケノデオキシコール酸の混合溶液に変更した以外は実施例1と同様にして太陽電池を作製し評価した。
その結果、開放電圧=0.55V、短絡電流密度14.8mA/cm2、形状因子=0.61、変換効率=4.97%と良好な値を示した。
実施例1における酸化チタン半導体電極に例示化合物1で示される光増感化合物を吸着させる方法を、0.2mMに調整した例示化合物1に示される光増感化合物のテトラヒドロフラン溶液と、超臨界流体色素吸着システム(SCF−220、ISCO社製)を用いて、50℃30MPaの超臨界二酸化炭素下において20分間放置することで、光増感化合物を吸着させた。それ以外は、実施例1と同様にして太陽電池を作製し評価した。その結果を、表3に示す。
実施例13の超臨界二酸化炭素下における温度と圧力と時間を、表3に示すように変更した以外は実施例13と同様にして太陽電池を作製し、評価した。その結果を表3に示す。いずれも、良好な値を示した。
太陽電池実施例1における0.2mMに調整した例示化合物1で示される光増感化合物を比較化合物8に変更した以外は太陽電池実施例1と同様にして色素増感太陽電池を作製し、評価した。その結果、開放電圧0.51V、短絡電流密度12.3mA/cm2、形状因子0.61、変換効率3.83%と本発明の光増感化合物に比較して低い変換効率であった。
実施例13の超臨界二酸化炭素下における温度と圧力と時間を変更した以外は実施例13と同様にして太陽電池を作製し評価した。その結果を表4に示す。
実施例1記載の酸化チタン半導体電極の膜厚を1μmに調整し、実施例7と比較例1における化合物により色素吸着した酸化チタン半導体電極を日立製作所製UV3100にて吸収スペクトルを計測し、図6に示す。
比較例1に用いた比較例化合物8と比べて、太陽電池実施例7に用いた例示化合物7により吸着した酸化チタン半導体電極の吸収スペクトルは、長波長化されていた。
比較例3と比較例5は、光増感化合物が酸化チタン光電極から剥がれたことが要因であると考えられる。
Claims (8)
- 電子輸送性材料を用いた光電変換素子であって、前記電子輸送性材料が下記一般式(1)又は一般式(2)で表されるポルフィリン化合物で被覆されたものであることを特徴とする光電変換素子。
- 前記電子輸送性材料が、ナノ粒子からなるn型酸化物半導体であることを特徴とする請求項1乃至3のいずれかに記載の光電変換素子。
- 前記n型酸化物半導体が、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化スズ、及び酸化ニオブの少なくとも1種から選ばれたものであることを特徴とする請求項4に記載の光電変換素子。
- 前記一般式(1)で表されるポルフィリン化合物は、超臨界二酸化炭素流体下において、前記電子輸送性材料に被覆されたものであることを特徴とする請求項1乃至5のいずれかに記載の光電変換素子。
- 前記超臨界二酸化炭素流体の圧力が15から45MPaの範囲であり、温度が35から60℃の範囲であることを特徴とする請求項6に記載の光電変換素子。
- 第一電極と、電子輸送層と、第二電極とを含む太陽電池において、前記電子輸送層が請求項1乃至7のいずれかに記載の光電変換素子を含むものであることを特徴とする太陽電池。
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