CN105131641B - 一类可用于染料敏化太阳能电池的吲哚啉卟啉染料 - Google Patents

一类可用于染料敏化太阳能电池的吲哚啉卟啉染料 Download PDF

Info

Publication number
CN105131641B
CN105131641B CN201510556048.5A CN201510556048A CN105131641B CN 105131641 B CN105131641 B CN 105131641B CN 201510556048 A CN201510556048 A CN 201510556048A CN 105131641 B CN105131641 B CN 105131641B
Authority
CN
China
Prior art keywords
porphyrin
dyestuff
dssc
indoline
present
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN201510556048.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105131641A (zh
Inventor
游劲松
李成明
吴迪
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sichuan University
Original Assignee
Sichuan University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sichuan University filed Critical Sichuan University
Priority to CN201510556048.5A priority Critical patent/CN105131641B/zh
Publication of CN105131641A publication Critical patent/CN105131641A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105131641B publication Critical patent/CN105131641B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/542—Dye sensitized solar cells
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
    • Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product

Landscapes

  • Hybrid Cells (AREA)

Abstract

本发明涉及一类吲哚啉基卟啉类染料在染料敏化太阳能电池中的应用。通过引入供电性强和平面性差的吲哚啉衍生物作为供体，本发明所述的D‑π‑A型卟啉染料与已用于染料敏化太阳能电池的其他各种染料相比，染料摩尔消光系数大，在二氧化钛光阳极上吸附量小，染料堆积减轻，有效地节省了原料的用量，降低总成本。同时，在电子供体以C‑C单键直接与卟啉相连的D‑π‑A型卟啉染料中，用本发明所述染料制备的电池具有几乎定量的单色光电转化效率和超过10％的高光电转化效率。

Description

一类可用于染料敏化太阳能电池的吲哚啉卟啉染料
技术领域
本发明涉及一类吲哚啉基卟啉类染料在染料敏化太阳能电池中的应用。
背景技术
随着对能源持续不断的需求，开发一种成本低廉、环境友好的高效能源转化和利用方式，成为人们迫切关注的焦点。基于此，染料敏化太阳能电池(DSSCs)在能源革新和工程开发上吸引了广大科研工作者的眼球[参见：(a)O'Regan,B.；M.Nature.1991,353,737；(b)Hardin,B.E.；Snaith,H.J.；McGehee,M.D.Nat.Photonics.2012,6,162]。其中钌吡啶染料敏化太阳能电池在标准条件100mW cm-2功率和1.5G辐照的太阳光模拟器照射下，光电转化效率已经达到了11.4％[参见：(a)Gao,F.；Wang,Y.；Shi,D.；Zhang,J.；Wang,M.；Jing,X.；Humphry-Baker,R.；Wang,P.；Zakeeruddin,S.M.；M.J.Am.Chem.Soc.2008,130,10720；(b)Chen,C.；Wang,M.；Li,J.；Pootrakulchote,N.；Alibabaei,L.；Ngoc-le,C.；Decoppet,J.；Tsai,J.；C.；Wu,C.；Zakeeruddin,S.M.；M.ACS Nano.2009,3,3103；(c)Yu,Q.；Wang,Y.；Yi,Z.；Zu,N.；Zhang,J.；Zhang,M.；Wang,P.ACS Nano.2010,4,6032；(d)Chiba,Y.；Islam,A.；Watanabe,Y.；Komiya,R.；Koide,N.；Han,L.Y.Jpn.J.Appl.Phys.Part 22006,45,L638.]。但是由于钌吡啶染料中的贵金属钌价格昂贵，发展无需贵金属的高效染料敏化太阳能电池有着重要意义。
具有推拉电子特征的D-π-A型卟啉染料避免了贵金属的引入，成本相比更加低廉，环境友好，同时具有光、热、化学稳定性和生物相容性，已经逐渐代替钌吡啶染料在染料敏化太阳能电池中的地位。随着在卟啉骨架上的化学修饰，π共轭骨架meso-位引入长链烷氧基能够有效地防止染料聚集和电荷淬灭。基于卟啉骨架的染料敏化太阳能电池光电转化效率近几年来不断提高，现报道的光电转化效率最高值已达13.6％[参见：(a)Yella,A.；Lee,H.-W.；Tsao,H.N.；Yi,C.；Chandiran,A.K.；Nazeeruddin,M.K.；Diau,E.W.-G.；Yeh,C.-Y.；Zakeeruddin,S.M.；M.Science.2011,334,629；(b)Li,L.-L.；Diau,E.W.-G.Chem.Soc.Rev.2013,42,291；(c)Mathew,S.；Yella,A.；Gao,P.；Humphry-Baker,R.；Curchod,B.F.E.；Ashari-Astani,N.；Tavernelli,I.；Rothlisberger,U.；Nazeeruddin,M.K.；M.Nat.Chem.2014,6,242；(d)Urbani,M.；Gratzel,M.；Nazeeruddin,M.K.；Torres,T.Chem.Rev.2014,114,12330.]。在与卟啉骨架相连的电子受体和锚定基团方面，4-乙炔基苯甲酸已经被证明十分有效。在电子供体方面，就目前所止，与卟啉骨架直接通过C-C单键相连获得的卟啉染料光电转化效率并不高，在没有共敏化剂的情况下最高仅7.13％[参见：(a)Wang,C.-L.；Chang,Y.-C.；Lan,C.-M.；Lo,C.-F.；Diau,E.W.-G.；Lin,C.-Y.Energy Environ.Sci.2011,4,1788；(b)Wang,C.-L.；Lan,C.-M.；Hong,S.-H.；Wang,Y.-F.；Pan,T.-Y.；Chang,C.-W.；Kuo,H.-H.；Kuo,M.-Y.；Diau,E.W.-G.；Lin,C.-Y.EnergyEnviron.Sci.2012,5,6933；(c)Wang,Y.；Chen,B.；Wu,W.；Li,X.；Zhu,W.；Tian,H.；Xie,Y.Angew.Chem.,Int.Ed.2014,53,10779；(d)Luo,J.；Xu,M.；Li,R.；Huang,K.-W.；Jiang,C.；Qi,Q.；Zeng,W.；Zhang,J.；Chi,C.；Wang,P.；Wu,J.J.Am.Chem.Soc.2014,136,265.]。在与卟啉骨架相连的电子供体选择上，吲哚啉衍生物由于供电性强、平面性差，已经被应用于其他具有推拉电子特征的分子中，用于染料敏化太阳能电池，表现出摩尔消光系数大、分子聚集减轻等特点[参见：(a)Cabau,L.；Pellejà,L.；Clifford,J.N.；Kumar,C.V.；Palomares,E.J.Mater.Chem.A.2013,1,8994；(b)Pellejà,L.；Kumar,C.V.；Clifford,J.N.；Palomares,E.J.Phys.Chem.C.2014,118,16504.]。
发明内容
本发明的目的在于开发一类吲哚啉基卟啉类染料，并将其运用于染料敏化太阳能电池的领域中。
本发明解决该问题的技术方案：在具有推拉电子特征的D-π-A型卟啉中引入吲哚啉衍生物作为电子供体，增强了供电性，增大了分子的摩尔消光系数，增强了光捕获能力，解决了其他卟啉染料聚集严重的问题，提高了光电转化效率。
其中，吲哚啉基卟啉类染料结构通式为：
R1为氢、烷基、醚链、硫醚链、取代芳基、取代杂芳基、羰基、酯基；R2为烷氧基、醚链、烷硫基、硫醚链、取代苄基中的一种或几种。其中取代苄基、烷基、烷氧基、醚链、烷硫基、硫醚链、羰基、酯基、取代芳基、取代杂芳基中的碳链为碳个数为0～40的直链、支链或环烷烃中的一种或几种。
本发明中吲哚啉基卟啉类染料的制备采用以下路线(如附图1)：
(1)向干燥的反应器中加入5-溴-15-(三异丙基硅乙炔基)-10,20-双(2,6-二取代苯基)锌(II)卟啉、吲哚啉频哪醇硼酸酯、添加剂、催化剂和溶剂，在氮气保护下，在-40～110℃下反应0.1～480小时。冷至室温，加入二氯甲烷，过滤，减压移去溶剂，剩余物用硅胶柱层析分离纯化，真空干燥，得到吲哚啉基卟啉类染料前体；
(2)在氮气保护下，将得到的吲哚啉基卟啉类染料前体配成溶液，加入四丁基氟化铵的四氢呋喃溶液，反应在-40～80℃条件下搅拌0.1～240小时，加水淬灭。冷至室温，加入二氯甲烷萃取，用无水硫酸镁干燥，减压移去溶剂，真空干燥得到固体，再加入对碘苯甲酸、添加剂、催化剂、溶剂，氮气保护下，在-40～80℃下反应0.1～240小时。冷至室温，减压移去溶剂，剩余物用硅胶柱层析分离纯化，真空干燥得吲哚啉基卟啉类染料。
本发明中5-溴-15-(三异丙基硅乙炔基)-10,20-双(2,6-二取代苯基)锌(II)卟啉的结构通式为：
R2为烷氧基、醚链、烷硫基、硫醚链、取代苄基中的一种或几种。其中烷氧基、醚链、烷硫基、硫醚链、取代苄基中的碳链为碳个数为0～40的直链、支链或环烷烃中的一种或几种。
本发明中吲哚啉频哪醇硼酸酯的结构通式为：
R1为氢、烷基、醚链、硫醚链、取代芳基、取代杂芳基、羰基、酯基。其中烷基、醚链、硫醚链、取代芳基、取代杂芳基、羰基、酯基中的碳链为碳个数为0～40的直链、支链或环烷烃中的一种或几种。
本发明中吲哚啉基卟啉类染料前体的结构通式如下：
R1为氢、烷基、醚链、硫醚链、取代芳基、取代杂芳基、羰基、酯基；R2为烷氧基、醚链、烷硫基、硫醚链、取代苄基中的一种或几种。其中取代苄基、烷基、烷氧基、醚链、烷硫基、硫醚链、羰基、酯基、取代芳基、取代杂芳基中的碳链为碳个数为0～40的直链、支链或环烷烃中的一种或几种。
步骤(1)和(2)中催化剂为四(三苯基膦)钯、醋酸钯、氯化钯、二(乙腈)二氯化钯、二(苯腈)二氯化钯、二(三苯基膦)二氯化钯、双(二亚苄基丙酮)钯、三(二亚苄基丙酮)二钯、氯化烯丙基钯(II)二聚物、(1,5-环辛二烯)二氯化钯(II)、三氯化铑、醋酸铑、乙酰丙酮三苯基膦羰基铑、双环辛烯氯化铑二聚体、二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体、三苯基膦氯化铑、三氯化钌、三苯基膦氯化钌、二氯二羰基双(三苯基膦)钌、双(2-甲基烯丙基)(1,5-环辛二烯)钌(II)中的一种或一种以上。
步骤(1)和(2)中溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、乙腈、四氢呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、乙醚、二甲基亚砜、苯、邻二氯苯、氯苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、环己烷、石油醚、叔戊醇、1,4-二氧六环、1,2-二氯乙烷、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺中的一种或一种以上。
步骤(1)中添加剂为碳酸铯、醋酸铯、特戊酸铯、碳酸钠、醋酸钠、碳酸钾、焦磷酸钾、磷酸钠、醋酸钾、焦磷酸钠、碳酸氢钠中的一种或一种以上，步骤(2)中添加剂为三乙胺、二乙胺、二异丙基胺、环己二胺、六(亚甲基)四胺、四甲基二乙胺、二甲基二乙胺、三苯基胂中的一种或一种以上。
步骤(1)中5-溴-15-(三异丙基硅乙炔基)-10,20-双(2,6-二取代苯基)锌(II)卟啉的反应浓度为0.001～10mol/L，5-溴-15-(三异丙基硅乙炔基)-10,20-双(2,6-二取代苯基)锌(II)卟啉:吲哚啉频哪醇硼酸酯:添加剂:催化剂的摩尔比为1:(0.01～50):(0.01～10):(0.001～100)。
步骤(2)中吲哚啉基卟啉类染料前体的反应浓度为0.01～10mol/L，四丁基氟化铵的四氢呋喃溶液的反应浓度为0.001～10mol/L，吲哚啉基卟啉类染料前体:对碘苯甲酸:添加剂:催化剂的摩尔比为1:(0.001～50):(0.001～100):(0.0001～100)。
步骤(1)中反应温度为-40～110℃，反应时间为0.1～480小时。
步骤(2)中反应温度为-40～80℃，反应时间为0.1～240小时。
用核磁共振氢谱(1H NMR)、碳谱(13C NMR)以及高分辨质谱证实了本发明中吲哚啉基卟啉类染料的结构。检测所用仪器为：Bruker AV II-400MHz型核磁共振仪，其中TMS为内标，氘代CDCl3和氘代CDCl3/d5-pyridine为溶剂；Waters-Q-TOF-Premier(ESI)型高分辨质谱仪。
本发明中吲哚啉基卟啉类染料具有非常大的摩尔消光系数。
本发明中吲哚啉基卟啉类染料制备的电池具有几乎定量的单色光电转化效率和超过10％的高光电转化效率。
本发明中吲哚啉基卟啉类染料在二氧化钛光阳极上吸附量小，染料堆积减轻。
光谱表征所用仪器为：HITACHI U-2910型紫外－可见分光光度计(扫描范围250～1100nm)，崛场Fluoromax-4型荧光光谱仪。
光电化学特性表征所用仪器为：光电转化效率用Oriel 94023A,Newport Corp.太阳光模拟器提供功率为100mW cm-2的条件下，用Keithley Series 2000型点位表测得光电流密度-电压曲线。单色光电转化效率在QTest Station 1000AD(Crowntech,Inc.)上测试。
本发明实施例中，二氧化钛光阳极、铂电极和30μm厚度的聚酰亚胺胶带均为市售。
与已用于染料敏化太阳能电池的各种染料相比，本发明中吲哚啉基卟啉类染料性能更加优异，具体体现为：
1.摩尔消光系数大；
2.在二氧化钛光阳极上吸附量小，染料堆积减轻，有效地节省了原料的用量，降低总成本；
3.在电子供体以C-C单键直接与卟啉相连的D-π-A型卟啉染料中，用本发明中所述染料制备的电池具有几乎定量的单色光电转化效率和超过10％的高光电转化效率。
四、附图说明
图1为吲哚啉基卟啉类染料的合成步骤；
图2为本发明实施例1所合成的CM-b的分子结构和核磁氢谱图；
图3为本发明实施例1所合成的CM-b在四氢呋喃作溶液中的紫外-可见-近红外吸收光谱；
图4为本发明实施例1所合成的CM-b在四氢呋喃溶液中时的荧光发射光谱；
图5为本发明实施例3所制备染料敏化太阳能电池的单色光电转化效率曲线图；
图6为本发明实施例3所制备染料敏化太阳能电池的光电流密度-电压图。
五、具体实施方式
下面结合具体实施案例对本发明作进一步描述，将有助于对本发明的理解。但并不能以此来限制本发明的权利范围，而本发明的权利范围应以权利要求书阐述的为准。
实施例1：CM-b的合成
(1)向干燥的反应器中加入5-溴-15-(三异丙基硅乙炔基)-10,20-双(2,6-二辛氧基苯基)锌(II)卟啉(360mg,0.28mmol)，7-频哪醇硼-N-(4-甲苯基)-1,2,3,3a,4,8b-六氢环戊基[b]吲哚(168.9mg,0.45mmol)，PdCl2(10.6mg，0.06mmol)，Na2CO3(0.16g，1.5mmol)，二氯甲烷(10mL)，氮气保护下，在50℃下反应48小时。反应完成后冷至室温，加入10mL二氯甲烷稀释，再经硅藻土过滤并用10～20mL的二氯甲烷洗涤，减压移去溶剂，剩余物用硅胶柱层析(二氯甲烷/石油醚＝1/4,v/v)分离纯化，真空干燥后得紫红色固体目标产物R1为甲苯基、R2为正辛氧基苯基取代的吲哚啉基卟啉类染料前体290mg，产率71％。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝0.36-0.62(m,43H),0.72-0.80(m,8H),0.91-0.99(m,8H),1.42-1.50(m,22H),1.80-1.85(m,2H),1.92-2.01(m,1H),2.08-2.19(m,3H),2.40(s,3H),3.80-3.83(m,8H),4.06-4.11(m,1H),5.00-5.04(m,1H),6.99(dd,J＝8.4,1.6Hz,4H),7.25-7.27(m,3H),7.44(d,J＝8.4Hz,2H),7.67(t,J＝8.4Hz,2H),7.82(dd,J＝8.0,1.6Hz,1H),7.92(s,1H),8.79-8.83(m,2H),8.91(dd,J＝4.8,1.6Hz,2H),8.96(d,J＝8.8Hz,2H),9.70(d,J＝4.8Hz,2H)ppm.13C NMR(100MHz,CDCl3):δ＝12.1,14.0,19.3,21.0,22.30,22.33,24.9,25.3,28.70,28.72,31.41,31.44,34.3,35.5,45.8,68.81,68.84,68.9,69.4,95.9,98.5,105.49,105.54,105.9,110.4,114.4,119.8,121.6,122.9,129.9,130.0,130.6,130.75,130.77,131.1,131.4,132.1,132.2,132.3,133.3,133.4,134.3,141.0,147.1,150.2,150.3,150.96,151.00,152.6,160.1,160.2ppm.
(2)在氮气保护下，将步骤(1)所得吲哚啉基卟啉类染料前体(290mg,0.2mmol)溶于20mL四氢呋喃形成溶液，加入1mol/L四丁基氟化铵的四氢呋喃溶液1.5mL，反应在30℃条件下搅拌3小时后，加水淬灭。冷至室温，加入30mL二氯甲烷萃取，用无水硫酸镁干燥，过滤并减压移去溶剂，真空干燥得固体，再加入对碘苯甲酸(372mg,1.5mmol)，PdCl2(10.6mg，0.06mmol)，Et3N(1mL)，THF(40mL)。氮气保护下，在80℃反应24小时。反应完成后冷至室温，加入10mL二氯甲烷稀释，再经硅藻土过滤并用10～20mL的二氯甲烷洗涤，减压移去溶剂，剩余物用硅胶柱层析(二氯甲烷/甲醇＝50/1～40/1,v/v)分离纯化，真空干燥得墨绿色固体目标产物CM-b 170mg，产率60％。1H NMR(400MHz,CDCl3/d5-pyridine):δ＝0.42-0.92(m,59H),1.78-1.98(m,3H),2.08-2.16(m,4H),2.38(s,3H),3.83(s,8H),4.04(t,J＝7.6Hz,1H),4.98(t,J＝7.6Hz,1H),6.99(d,J＝7.6Hz,4H),7.19-7.24(m,3H),7.41(d,J＝8.0Hz,2H),7.65-7.74(m,3H),7.85(s,1H),8.03(d,J＝7.2Hz,2H),8.28(d,J＝7.2Hz,2H),8.70-8.74(m,2H),8.82-8.86(m,4H),9.61(d,J＝8.0Hz,2H)ppm.(如附图2)13C NMR(100MHz,CDCl3/d5-pyridine):δ＝14.05,14.07,20.9,22.5,24.8,25.4,28.8,28.9,31.1,31.59,31.62,34.3,35.4,45.7,68.7,68.8,69.3,94.1,96.1,98.0,105.3,105.4,105.6,114.0,119.6,122.1,122.8,123.1,123.3,129.5,129.6,129.8,129.9,130.1,130.3,130.8,131.0,131.4,131.9,132.0,132.9,134.0,134.3,135.5,135.7,136.0,141.1,146.8,147.8,148.1,148.4,149.9,150.1,150.95,150.99,152.1,160.2ppm.HRMS(ESI+):计算值C91H106N5O6Zn[M+H]+1428.7435,实测值1428.7433。
实施例2：CM-b的紫外-可见-近红外吸收光谱图和荧光发射谱图
将CM-b溶于四氢呋喃，配成4.0×10-6mol/L溶液，取2.5mL放入比色皿中，测定紫外-可见-近红外吸收以及荧光发射光谱。CM-b的吸收光谱最大吸收峰位于448nm，摩尔消光系数达到4.9×105M-1cm-1(附图3)。荧光发射光谱最大吸收峰位于645nm(附图4)。
实施例3：染料敏化太阳能电池的制备
配制浓度为0.1mM的CM-b的氯仿/无水乙醇(4/6,v/v)溶液。将二氧化钛光阳极浸入该CM-b溶液中，在35℃下避光静置24小时。随后取出泡好的二氧化钛光阳极并用二氯甲烷/无水乙醇(1/1,v/v)混合溶液冲洗，空气下自然晾干，得到染料敏化的二氧化钛光阳极。再用聚酰亚胺胶带将染料敏化的二氧化钛光阳极和铂电极粘合，注入电解质溶液，制备出染料敏化太阳能电池。
实施例4：在二氧化钛光阳极的染料吸附量测试
(1)用配制的0.10mol/L氢氧化钠的水/四氢呋喃(1/1,v/v)溶液100mL作溶剂，配制4.0×10-6mol/L的CM-b参比液；
(2)将实施例3中所得染料敏化的二氧化钛光阳极置于0.10mol/L氢氧化钠的水/四氢呋喃(1/1,v/v)溶液(6mL)中，充分振荡直至吸附在敏化的二氧化钛光阳极上的CM-b全部脱附，得CM-b脱附液；
(3)取2.5mL步骤(1)中配制的CM-b参比液和步骤(2)中CM-b脱附液，分别测定紫外-可见-近红外吸收光谱；
(4)通过测得的CM-b参比液与CM-b脱吸附液吸光度比值，计算CM-b的吸附量。
实施例5：染料敏化太阳能电池的光电转化效率测试
室温条件，在波长为550nm的单色光照射下，测试实施例3中所得的染料敏化太阳能电池单色光电转化效率。测得染料敏化太阳能电池的单色光电转化效率在413-670nm波长范围内达到80％以上，峰值为93％。(如附图5)
室温条件，在100mW cm-2功率和1.5G辐照的太阳光模拟器照射下，测试实施例3中所得的染料敏化太阳能电池参数。测得染料敏化太阳能电池的光电流密度22.58mA cm-2，开路电压0.734V，填充因子64.6％，光电转换效率达到10.7％。(如附图6)。

Claims (1)

1.一类可用于染料敏化太阳能电池的吲哚啉卟啉染料，其结构式如下：
CN201510556048.5A 2015-09-05 2015-09-05 一类可用于染料敏化太阳能电池的吲哚啉卟啉染料 Expired - Fee Related CN105131641B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510556048.5A CN105131641B (zh) 2015-09-05 2015-09-05 一类可用于染料敏化太阳能电池的吲哚啉卟啉染料

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510556048.5A CN105131641B (zh) 2015-09-05 2015-09-05 一类可用于染料敏化太阳能电池的吲哚啉卟啉染料

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105131641A CN105131641A (zh) 2015-12-09
CN105131641B true CN105131641B (zh) 2017-11-28

Family

ID=54717233

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510556048.5A Expired - Fee Related CN105131641B (zh) 2015-09-05 2015-09-05 一类可用于染料敏化太阳能电池的吲哚啉卟啉染料

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105131641B (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111349102A (zh) * 2020-03-25 2020-06-30 西北师范大学 D-π-A锌卟啉配合物及其合成和在制备染料敏化太阳能电池中的应用
CN113105464B (zh) * 2021-03-09 2022-07-26 华南理工大学 一类基于卟啉和富勒烯的单组分光伏材料及其制备方法与应用

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201315735A (zh) * 2011-10-05 2013-04-16 Jinex Corp Ltd 具綠色性質之鋅紫質光敏染料及其應用
CN103044952A (zh) * 2013-01-04 2013-04-17 北京科技大学 一类不对称卟啉太阳能电池染料及其制备方法
JP6405689B2 (ja) * 2013-06-06 2018-10-17 株式会社リコー 光電変換素子及び太陽電池

Also Published As

Publication number Publication date
CN105131641A (zh) 2015-12-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI382063B (zh) Photosensitive pigments
Zhang et al. A thermally and electrochemically stable organic hole-transporting material with an adamantane central core and triarylamine moieties
Ortiz Triarylamine-BODIPY derivatives: A promising building block as hole transporting materials for efficient perovskite solar cells
Babu et al. From Molecular Design to Co-sensitization; High performance indole based photosensitizers for dye-sensitized solar cells
Hua et al. Novel soluble and thermally-stable fullerene dyad containing perylene
Wood et al. Novel triphenylamine-modified ruthenium (II) terpyridine complexes for nickel oxide-based cathodic dye-sensitized solar cells
CN108503657B (zh) 含五元杂环的硼氮掺杂稠环芳香烃及其合成方法及应用
Zhou et al. Effect of imidazole derivatives in triphenylamine-based organic dyes for dye-sensitized solar cells
CN105238092B (zh) 一种2,6‑位取代的bodipy类有机染料敏化剂及其制备方法
Xue et al. Effect of the length of the alkyl chains in porphyrin meso-substituents on the performance of dye-sensitized solar cells
Lu et al. Influence of the additional electron-withdrawing unit in β-functionalized porphyrin sensitizers on the photovoltaic performance of dye-sensitized solar cells
Ramkumar et al. Bibridged bianchoring metal-free dyes based on phenoxazine and triphenyl amine as donors for dye-sensitized solar cell applications
CN107141243A (zh) 一类五元含氮环取代的碗烯分子和衍生物及其制备与应用
Chou et al. Structural tuning of ancillary chelate in tri-carboxyterpyridine Ru (ii) sensitizers for dye sensitized solar cells
Altun et al. Coumarin-substituted manganese phthalocyanines: synthesis, characterization, photovoltaic behaviour, spectral and electrochemical properties
Deshpande et al. Opp‐Dibenzoporphyrins as a Light‐Harvester for Dye‐Sensitized Solar Cells
Wu et al. Novel 4, 4′-bis (alkylphenyl/alkyloxyphenyl)-2, 2′-bithiophene bridged cyclic thiourea functionalized triphenylamine sensitizers for efficient dye-sensitized solar cells
Harmandar et al. A new sterically hindered asymmetric zinc phthalocyanine as an efficient sensitizer for dye-sensitized solar cells
Lim et al. Organic sensitizers possessing carbazole donor and indeno [1, 2-b] thiophene spacer for efficient dye sensitized solar cells
Karjule et al. Heterotriangulene-based unsymmetrical squaraine dyes: synergistic effects of donor moieties and out-of-plane branched alkyl chains on dye cell performance
Chen et al. The effect of different alkyl chains on the photovoltaic performance of D–π–A porphyrin-sensitized solar cells
Park et al. Effect of regioisomeric substitution patterns on the performance of quinoxaline-based dye-sensitized solar cells
Ooyama et al. Dye-sensitized solar cell based on an inclusion complex of a cyclic porphyrin dimer bearing four 4-pyridyl groups and fullerene C 60
CN105131641B (zh) 一类可用于染料敏化太阳能电池的吲哚啉卟啉染料
CN102002037A (zh) 三苯胺类化合物及其用途

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20171128

Termination date: 20180905