KR20190105008A - 실리콘 고무 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, (A) 한 분자 내에 2개 이상의 알케닐 기를 갖는 다이오르가노폴리실록산; (B) R3SiO1/2 단위 및 SiO4/2 단위로 본질적으로 이루어지는 유기폴리실록산 수지로서, 각각의 R은 독립적으로 1가 탄화수소 기 및 1가 할로겐화 탄화수소 기로 이루어진 군으로부터 선택되지만, 한 분자 내의 하나 이상의 R은 알케닐 기이고, R3SiO1/2 단위 대 SiO4/2 단위의 몰 비는 0.5 내지 1.4인, 상기 유기폴리실록산 수지; (C) 한 분자 내에 2개 이상의 규소-결합된 수소 원자를 갖는 유기하이드로겐폴리실록산; (D) 실리카 미세 분말; 및 (E) 하이드로실릴화 반응 촉매를 포함하는, 실리콘 고무 조성물에 관한 것이다. 실리콘 고무 조성물은 가열에 의해 신속하게 경화될 수 있으며, 탁월한 앵커리지(anchorage)로 유기 수지에 대해 탁월한 접착성을 나타내는 경화물을 형성할 수 있다.
Description
본 발명은 실리콘 고무 조성물에 관한 것이다.
하이드로실릴화 반응에 의해 경화가능한 실리콘 고무 조성물이 다양한 산업 분야에 사용된다. 최근에, 실리콘 고무 조성물은 자동차, 전자/전기 및 의료와 같은 응용에서, 특히 실리콘 및 유기 수지를 단일편(one-piece)으로 일체화하는 응용에서 평가되었다. PBT, 폴리카르보네이트, 폴리아미드 등과 같은 열가소성 수지가 보통 유기 수지로서 사용되어 왔으며, 폴리우레탄, 에폭시 수지 및 페놀 노볼락 수지와 같은 열경화성 수지의 경우, 실리콘에 대한 접착이 반드시 용이한 것은 아니었다. 특히, 마모 특성 및 물, 오일 및 염에 대한 낮은 투과성에 대한 폴리우레탄의 특정 특징에 의해 폴리우레탄이 실리콘과 함께 사용되는 경우에, 베이스 재료로서의 실리콘에 대한 복잡한 전처리, 예를 들어 플라즈마 처리, 프라이머 도포 또는 UV 처리가 필요하였다. 근년에, 오존 또는 프라이머와 같은 처리를 적용하지 않고서 베이스 수지의 표면에 직접 도포함으로써, 접착제 특성을 갖는 실리콘 고무 조성물인 소위 자가-접착성 실리콘 고무 조성물을 사용하는 것에 대한 다양한 제안 및 실제 응용이 존재한다.
이러한 이유로, 특허 문헌 1은, 한 분자 내에 2개 이상의 알케닐 기를 갖는 유기폴리실록산; 한 분자 내에 2개 이상의 규소-결합된 수소 원자를 갖는 유기하이드로겐폴리실록산; 방향족 탄화수소 기 및 규소-결합된 알콕시 기를 갖는 유기규소 화합물; 축합 반응을 위한 유기금속 화합물, 유기폴리실록산 수지, 및 하이드로실릴화 반응 촉매를 포함하는 접착성 실리콘 고무 조성물을 제안하고, 특허 문헌 2는, 한 분자 내에 2개 이상의 알케닐 기를 갖는 유기폴리실록산; 한 분자 내에 하나 이상의 페닐렌 골격 및 하나 이상의 규소-결합된 수소 원자를 함유하는 유기규소 화합물; 한 분자 내에 2개 이상의 규소-결합된 수소 원자를 갖고 페닐렌 골격을 갖지 않는 유기하이드로겐폴리실록산; 및 하이드로실릴화 반응 촉매를 포함하는 부가 경화성 자가-접착성 실리콘 고무 조성물을 제안한다.
그러나, 불충분한 경화성, 및 열경화성 수지에 대한 접착성의 몇몇 문제가 발생한다.
본 발명의 목적은, 가열에 의해 신속하게 경화될 수 있으며, 탁월한 앵커리지(anchorage)로 열경화성 수지에 대해 탁월한 접착성을 나타내는 경화물을 형성할 수 있는 실리콘 고무 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 실리콘 고무 조성물은,
(A) 한 분자 내에 2개 이상의 알케닐 기를 갖는 다이오르가노폴리실록산;
(B) R3SiO1/2 단위 및 SiO4/2 단위로 본질적으로 이루어지는 유기폴리실록산 수지로서, 각각의 R은 독립적으로 1가 탄화수소 기 및 1가 할로겐화 탄화수소 기로 이루어진 군으로부터 선택되지만, 한 분자 내의 하나 이상의 R은 알케닐 기이고, R3SiO1/2 단위 대 SiO4/2 단위의 몰 비는 0.5 내지 1.4이며, 성분 (A) 내지 성분 (D)의 합계의 5 내지 20 질량%의 양인, 상기 유기폴리실록산 수지;
(C) 한 분자 내에 2개 이상의 규소-결합된 수소 원자를 갖는 유기하이드로겐폴리실록산으로서, 성분 (A) 및 성분 (B) 내의 알케닐 기에 대한 성분 (C) 내의 규소-결합된 수소 원자의 몰 비가 0.5 내지 20의 범위가 되도록 하는 양인, 상기 유기하이드로겐폴리실록산;
(D) 성분 (A) 내지 성분 (D)의 합계의 5 내지 20 질량%의 양의 실리카 미세 분말; 및
(E) 촉매량의 하이드로실릴화 반응 촉매
를 포함한다.
본 발명의 실리콘 고무 조성물은 신속 경화 특성, 및 탁월한 앵커리지로 다양한 유기수지에 대한 탁월한 접착성을 특징으로 한다.
[발명의 내용]
성분 (A)는 한 분자 내에 2개 이상의 알케닐 기를 갖는 다이오르가노폴리실록산이다. 성분 (A) 내의 알케닐 기의 예에는, 탄소수 2 내지 12의 알케닐 기, 예를 들어, 비닐 기, 알릴 기, 부테닐 기, 펜테닐 기, 헥세닐 기, 헵테닐 기, 옥테닐 기, 노네닐 기, 데세닐 기, 운데세닐 기, 및 도데세닐 기가 포함되며, 비닐 기가 바람직하다. 성분 (A)에서 알케닐 기 이외에 규소 원자에 결합하는 기의 예에는, 탄소수 1 내지 12의 알킬 기, 예를 들어 메틸 기, 에틸 기, 프로필 기, 아이소프로필 기, 부틸 기, 아이소부틸 기, tert-부틸 기, 펜틸 기, 네오펜틸 기, 헥실 기, 사이클로헥실 기, 헵틸 기, 옥틸 기, 노닐 기, 데실 기, 운데실 기, 및 도데실 기; 탄소수 6 내지 20의 아릴 기, 예를 들어 페닐 기, 톨릴 기, 자일릴 기, 및 나프틸 기; 탄소수 7 내지 20의 아르알킬 기, 예를 들어 벤질 기, 페네틸 기, 및 페닐프로필 기; 및 이들 기의 수소 원자 중 일부 또는 전부가 불소 원자, 염소 원자, 또는 브롬 원자와 같은 할로겐 원자로 치환된 기가 포함된다. 성분 (A) 내의 규소 원자는 본 발명의 목적을 손상시키지 않는 범위 내에서 소량의 하이드록실 기를 또한 가질 수 있다.
성분 (A)의 분자 구조는 본질적으로 선형이다. 그러나, 성분 (A)는 본 발명의 목적을 손상시키지 않는 범위 내에서 부분적으로 분지된 선형일 수 있다. 성분 (A)는 단일 유기폴리실록산일 수 있거나, 또는 둘 이상의 유형의 유기폴리실록산의 혼합물일 수 있다. 그러한 성분 (A)의 예에는, 양측 분자 말단이 다이메틸비닐실록시 기로 캡핑된 다이메틸폴리실록산, 양측 분자 말단이 다이메틸비닐실록시 기로 캡핑된 다이메틸실록산-메틸비닐실록산 공중합체, 양측 분자 말단이 다이메틸비닐실록시 기로 캡핑된 다이메틸실록산-메틸페닐실록산 공중합체, 양측 분자 말단이 다이메틸비닐실록시 기로 캡핑된 메틸페닐폴리실록산, 양측 분자 말단이 트라이메틸실록시 기로 캡핑된 다이메틸실록산-메틸비닐실록산 공중합체, 양측 분자 말단이 트라이메틸실록시 기로 캡핑된 다이메틸-실록산-메틸비닐실록산-메틸페닐실록산 공중합체, 및 이들의 둘 이상의 유형의 혼합물이 포함된다.
탁월한 앵커리지로 유기 수지에 대한 접착성을 증가시키기 위해, 성분 (A)는, 한 분자 내에 2개 이상의 알케닐 기를 가지며 25℃에서의 점도가 1 내지 500 Pa·s이고, 바람직하게는 점도가 1 내지 50 Pa·s인 다이오르가노폴리실록산을 포함한다. 이는, 점도가 상기에 기재된 범위의 하한 이상일 때, 조성물은 양호한 기계적 특성을 나타내는 경화물을 형성하고, 점도가 상기에 기재된 범위의 상한 이하일 때, 조성물은 유기 수지 상에서 적절한 접착성을 나타내는 경화물을 형성하기 때문이다. 유기폴리실록산의 25℃에서의 점도는, 예를 들어 B 타입 점도계를 사용하여 JIS K 7117-1에 기초하여 결정될 수 있다.
성분 (B)는 R3SiO1/2 단위 및 SiO4/2 단위로 본질적으로 이루어지는 유기폴리실록산 수지이다. 그러나, 성분 (B)는 본 발명의 목적을 손상시키지 않는 범위 내에서 소량의 R2SiO2/2 단위 및 RSiO3/2 단위를 또한 가질 수 있다. R3SiO1/2 단위 대 SiO4/2 단위의 몰 비는 0.5 내지 1.4, 바람직하게는 0.6 내지 1.4, 또는 0.6 내지 1.1이다. 이는, 이 비가 상기에 기재된 범위의 하한 이상일 때, 조성물은 양호한 기계적 특성을 나타내는 경화물을 형성하고, 비가 상기에 기재된 범위의 상한 이하일 때, 조성물은 유기 수지 상에서 적절한 접착성을 나타내는 경화물을 형성하기 때문이다.
상기 식에서, 각각의 R은 독립적으로 1가 탄화수소 기 및 1가 할로겐화 탄화수소 기로 이루어진 군으로부터 선택된다. 성분 (B)에서 1가 탄화수소 기 및 1가 할로겐화 탄화수소 기의 예에는, 탄소수 1 내지 12의 알킬 기, 예를 들어 메틸 기, 에틸 기, 프로필 기, 아이소프로필 기, 부틸 기, 아이소부틸 기, tert-부틸 기, 펜틸 기, 네오펜틸 기, 헥실 기, 사이클로헥실 기, 헵틸 기, 옥틸 기, 노닐 기, 데실 기, 운데실 기, 및 도데실 기; 탄소수 2 내지 12의 알케닐 기, 예를 들어 비닐 기, 알릴 기, 부테닐 기, 펜테닐 기, 헥세닐 기, 헵테닐 기, 옥테닐 기, 노네닐 기, 데세닐 기, 운데세닐 기, 및 도데세닐 기; 탄소수 6 내지 20의 아릴 기, 예를 들어 페닐 기, 톨릴 기, 자일릴 기, 및 나프틸 기; 탄소수 7 내지 20의 아르알킬 기, 예를 들어 벤질 기, 페네틸 기, 및 페닐프로필 기; 및 이들 기의 수소 원자 중 일부 또는 전부가 불소 원자, 염소 원자, 또는 브롬 원자와 같은 할로겐 원자로 치환된 기가 포함된다. 그러나, 한 분자 내의 하나 이상의 R은 알케닐 기이다. 성분 (B) 내의 규소 원자는 본 발명의 목적을 손상시키지 않는 범위 내에서 소량의 하이드록실 기를 또한 가질 수 있다.
성분 (B)는 성분 (A) 내지 성분 (D)의 합계의 5 내지 20 질량%, 바람직하게는 5 내지 15 질량%의 양으로 사용된다. 이는, 성분 (B)의 함량이 상기에 기재된 범위의 하한 이상일 때, 조성물은 기재 필름 상에서 양호한 스크래치 방지성(anti-scratch) 및 기계적 특성을 나타내는 경화물을 형성하고, 함량이 상기에 기재된 범위의 상한 이하일 때, 조성물은 유기 수지 필름 상에서 적절한 접착성을 나타내는 경화물을 형성하기 때문이다.
성분 (C)는 본 발명의 조성물의 가교결합제이며, 한 분자 내에 2개 이상의 규소-결합된 수소 원자를 갖는 유기하이드로겐폴리실록산이다. 성분 (C)에서 수소 원자 이외에 규소 원자에 결합하는 기의 예에는, 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기, 예를 들어 메틸 기, 에틸 기, 프로필 기, 아이소프로필 기, 부틸 기, 아이소부틸 기, tert-부틸 기, 펜틸 기, 네오펜틸 기, 헥실 기, 사이클로헥실 기, 헵틸 기, 옥틸 기, 노닐 기, 데실 기, 운데실 기, 및 도데실 기; 6 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 아릴 기, 예를 들어 페닐 기, 톨릴 기, 자일릴 기, 및 나프틸 기; 7 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 아르알킬 기, 예를 들어 벤질 기, 페네틸 기, 및 페닐프로필 기; 및 이들 기의 수소 원자 중 일부 또는 전부가 불소 원자, 염소 원자, 또는 브롬 원자와 같은 할로겐 원자로 치환된 기가 포함된다. 게다가, 성분 (C) 내의 규소 원자는 본 발명의 목적을 손상시키지 않는 범위 내에서 소량의 하이드록실 기 또는 알콕시 기, 예를 들어 메톡시 기 또는 에톡시 기를 가질 수 있다.
성분 (C)의 분자 구조의 예에는 직쇄, 부분 분지형 직쇄, 분지쇄, 환형, 및 3차원 망상 구조가 포함되며, 분자 구조는 바람직하게는 부분 분지형 직쇄, 분지쇄, 또는 3차원 망상 구조이다.
성분 (C)의 25℃에서의 점도는 제한되지 않지만, 바람직하게는 1000 mPa·s 이하, 0.1 내지 500 mPa·s 의 범위, 또는 0.5 내지 500 mPa·s의 범위이다. 이는, 점도가 상기에 기재된 범위의 하한 이상일 때, 조성물은 양호한 기계적 특성을 나타내는 경화물을 형성하고, 점도가 상기에 기재된 범위의 상한 이하일 때, 조성물은 취급이 용이하기 때문이다. 이러한 점도는, 예를 들어 JIS K 7117-1에 따라 B-타입 점도계를 사용하는 측정에 의해 결정될 수 있다.
그러한 성분 (C)의 예에는 1,1,3,3-테트라메틸다이실록산,
1,3,5,7-테트라메틸사이클로테트라실록산, 트리스(다이메틸하이드로겐실록시)메틸실란, 트리스(다이메틸하이드로겐실록시)페닐실란, 1-글리시독시프로필-1,3,5,7-테트라메틸사이클로테트라실록산, 1,5-글리시독시프로필-1,3,5,7-테트라메틸사이클로테트라실록산, 1-글리시독시프로필-5-트라이메톡시실릴에틸-1,3,5,7-테트라메틸사이클로테트라실록산, 양측 분자 말단이 트라이메틸실록시 기로 캡핑된 메틸하이드로겐폴리실록산, 양측 분자 말단이 트라이메틸실록시 기로 캡핑된 다이메틸실록산-메틸하이드로겐실록산 공중합체, 양측 분자 말단이 다이메틸하이드로겐실록시 기로 캡핑된 다이메틸폴리실록산, 양측 분자 말단에서 다이메틸하이드로겐실록시 기로 캡핑된 다이메틸실록산-메틸하이드로겐실록산 공중합체, 양측 분자 말단이 트라이메틸실록시 기로 캡핑된 메틸하이드로겐실록산-다이페닐실록산 공중합체, 양측 분자 말단이 트라이메틸실록시 기로 캡핑된 메틸하이드로겐실록산-다이페닐실록산-다이메틸실록산 공중합체, (CH3)2 HSiO1/2 단위 및 SiO4/2 단위로 이루어진 공중합체, (CH3)2HSiO1/2 단위, SiO4/2 단위, 및 (C6H5)SiO3/2 단위로 이루어진 공중합체, 및 이들의 둘 이상의 유형의 혼합물이 포함된다.
성분 (C)는 성분 (A) 및 성분 (B) 내의 알케닐 기에 대한 성분 (C) 내의 규소-결합된 수소 원자의 몰 비가 0.5 내지 20의 범위, 바람직하게는 0.5 내지 15의 범위, 그리고 특히 바람직하게는 0.5 내지 10의 범위가 되도록 하는 양으로 사용된다. 이는, 성분(C)의 함량이 상기에 기재된 범위의 하한 이상일 때, 조성물은 양호한 기계적 특성을 나타내는 경화물 층을 형성하고, 함량이 상기에 기재된 범위의 상한 이하일 때, 조성물은 유기 수지 상에서 적절한 접착성을 나타내는 경화물을 형성하기 때문이다. 여기서, 성분 (C) 내의 규소-결합된 수소 원자의 함량은, 예를 들어 푸리에 변환 적외선 분광광도계(FT-IR), 핵 자기 공명(NMR), 겔 투과 크로마토그래피(GPC)와 같은 분석 방법에 의해 결정될 수 있다.
성분 (D)는 얻어지는 경화물의 기계적 특성을 증가시키기 위한 실리카 미세 분말이다. 성분 (D)는 건식 실리카, 습식 실리카, 하소 실리카(calcined silica), 또는 이러한 실리카 분말의 표면을 유기규소 화합물, 예를 들어 유기알콕시실란, 유기할로실란, 또는 유기실라잔으로 처리함으로써 얻어지는 것과 같은 분말에 의해 예시될 수 있다. 실리카 미세 분말의 BET 비표면적은 제한되지 않지만, 바람직하게는 50 m2/g 이상, 100 m2/g 이상, 또는 200 m2/g 이상이다.
성분 (D)는 성분 (A) 내지 성분 (D)의 합계의 5 내지 20 질량%, 바람직하게는 10 내지 20 질량%의 양으로 사용된다. 이는, 성분 (D)의 함량이 상기에 기재된 범위의 하한 이상일 때, 조성물은 기재 필름 상에서 양호한 스크래치 방지성 및 기계적 특성을 나타내는 경화물을 형성하고, 함량이 상기에 기재된 범위의 상한 이하일 때, 조성물은 유기 수지 필름 상에서 적절한 접착성을 나타내는 경화물을 형성하기 때문이다.
성분 (E)는 본 조성물의 경화를 촉진하기 위한 하이드로실릴화 반응 촉매이며, 예에는 백금계 촉매, 로듐계 촉매 및 팔라듐계 촉매가 포함된다. 특히, 성분 (E)는 본 조성물의 경화를 극적으로 촉진할 수 있도록 바람직하게는 백금계 촉매이다. 백금계 촉매의 예에는 백금 미세 분말, 염화백금산, 염화백금산의 알코올 용액, 백금-알케닐실록산 착물, 백금-올레핀 착물, 및 백금-카르보닐 착물이 포함되며, 백금-알케닐실록산 착물이 바람직하다.
본 조성물에서, 성분 (E)의 함량은 조성물의 경화를 촉진하는 데 효과적인 양이기만 하다면 특별히 제한되지 않지만, 함량은 성분 (E) 내의 촉매 금속이, 본 조성물에 대한 질량 단위로, 바람직하게는 0.01 내지 500 ppm의 범위, 더욱 바람직하게는 0.01 내지 100 ppm의 범위, 그리고 특히 바람직하게는 0.01 내지 50 ppm의 범위가 되도록 하는 양이다. 이는, 성분 (E)의 함량이 전술한 범위 이내일 때 생성되는 조성물의 경화 반응이 촉진되기 때문이다.
본 발명의 실리콘 고무 조성물은 (F) 반응 억제제를 포함할 수 있다. 성분 (F)는 알킨 알코올, 예를 들어 1-에티닐-사이클로헥산-1-올, 2-메틸-3-부틴-2-올, 3,5-다이메틸-1-헥신-3-올, 및 2-페닐-3-부틴-2-올; 엔-인(ene-yne) 화합물, 예를 들어 3-메틸-3-펜텐-1-인 및 3,5-다이메틸-3-헥센-1-인; 및 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐사이클로테트라실록산, 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라헥세닐사이클로테트라실록산, 또는 벤조트라이아졸에 의해 예시된다. 성분 (F)의 함량은 특별히 제한되지 않지만, 바람직하게는 상기에 기재된 성분 (A) 내지 성분 (D) 총 100 질량부에 대해 0.0001 내지 5 질량부의 범위이다.
본 발명의 실리콘 고무 조성물은 열경화성 수지에 대한 접착성을 추가로 개선하기 위해 유기알콕시실란을 포함할 수 있다. 실란의 예는 비닐 트라이메톡시실란, 비닐-트라이에톡시실란, 비닐 트리스(β-메톡시에톡시)실란, 비닐 다이에톡시 메틸실란, 알릴 트라이메톡시실란, 아크릴로일옥시메틸 트라이메톡시실란, γ-메타크릴옥시프로필 트라이메톡시실란, γ-글리시딜옥시프로필 트라이메톡시실란, γ-아미노프로필 트라이메톡시실란, γ-아미노프로필 트라이에톡시실란, N-(β-아미노에틸)-γ-아미노프로필 트라이메톡시실란, γ-메르캅토프로필 트라이메톡시실란, α-(에톡시카르보닐) 에틸 트라이메톡시실란이다. γ-메타크릴옥시프로필 트라이메톡시실란 및 γ-글리시딜옥시프로필 트라이메톡시실란이 특히 바람직하다. 이들은 독립적으로 사용될 수 있거나, 또는 이들 중 둘 이상이 사용될 수 있다. 유기알콕시실란의 양은 성분 (A) 100 질량부당 0.01 내지 20 질량부, 바람직하게는 0.05 내지 20 질량부이다. 0.01 질량부 미만에서는, 알콕시실란의 효과를 얻기 어려우며, 20 질량부 초과의 사용은 주형으로부터의 경화된 재료의 이형이 악화되고 경화 후에 경도의 변화가 관찰되기 때문에 바람직하지 않다.
상기에 기재된 제조 방법에서, 유기 용매가 사용될 수 있다. 사용될 수 있는 유기 용매의 예에는 방향족 또는 지방족 탄화수소 및 이들의 둘 이상의 혼합물이 포함된다. 바람직한 유기 용매의 예에는 톨루엔 및 자일렌이 포함된다.
본 발명의 실리콘 고무 조성물은 유기 수지와의 일체형 성형물(integral mold)을 얻는 데 적합하다. 열경화성 수지의 예는 폴리우레탄, 페놀 수지, 에폭시 수지, 우레아 수지, 불포화 폴리에스테르 수지, 멜라민 수지, 알키드 수지 및 열경화성 폴리이미드이다.
상기의 열경화성 수지 상으로의 실리콘 고무 조성물에 대한 일체 성형(integral molding) 방법은, 원하는 형상을 가지며 성형된 열경화성 수지 상에 배치된 실리콘 고무 조성물을 경화 온도에서 가열하는 단계; 경화 온도보다 낮은 온도에서 실리콘 고무 조성물을 열경화성 수지 상에 프레싱하는 단계; 및 열경화성 수지를 주형에 사출 성형한 후에 실리콘 고무 조성물을 사출하는 단계에 의해 예시된다. 실리콘 고무 조성물은 액체 상태, 퍼티(putty) 유사 또는 페이스트일 수 있지만, 성형을 용이하게 하기 위해 액체 또는 페이스트인 것이 바람직하다. 실리콘 고무 조성물의 경화 조건은, 열경화성 수지에 대한 강한 접착성을 위해, 형상 또는 품질의 변화를 야기하지 않는 온도 및 시간이어야 한다. 이 조건은 수지의 유형에 의해 변하지만, 일체형 성형물은 80 내지 180℃의 온도 및 0.2 내지 30분의 시간의 조건에 의해 얻어질 수 있다.
본 발명의 실리콘 고무 조성물은 열경화성 수지의 표면에 코팅제로서 사용될 수 있다. 코팅 방법에 따라, 점도를 조정하기 위해 희석제가 첨가될 수 있다. 희석제에 대한 제한은 없으며, 톨루엔, 자일렌, n-헥산, 에탄올 및 아이소-프로판올과 같은 다양한 유기 용매가 사용될 수 있다. 코팅 방법에 대한 제한은 없으며, 스크린 인쇄, 분무 코팅 또는 딥-코팅(dip-coating)을 적용하는 것이 바람직하다. 코팅된 필름은 열경화성 수지에 코팅한 후 50 내지 200℃에서 5분 내지 3시간 건조시킴으로써 얻어질 수 있다.
본 실리콘 고무 조성물은 경화가 실온에서 또는 가열 하에서 일어나는 것이지만, 급속 경화를 달성하기 위해서 조성물을 가열하는 것이 바람직하다. 가열 온도는 바람직하게는 50 내지 200℃이다.
실시예
본 발명의 실리콘 고무 조성물을 실시예 및 비교예를 사용하여 이하에서 상세하게 설명할 것이다. 점도는 25℃에서의 값이다. 실리콘 고무 조성물 및 이의 경화물의 특성을 하기와 같이 측정하였다.
[실리콘 고무 조성물의 경화성]
실리콘 고무 조성물을 500 μm 두께로 폴리우레탄 필름 상에 코팅하고 150℃에서 2 내지 3분 동안 경화시킨다. 실리콘 고무 조성물의 경화성은 러빙(rubbing) 시험 및 PET 필름을 덮는 것에 의한 유체 이동을 확인하는 것이다. 다른 방식은 필름 절단 후에 실리콘 고무와 유기 수지 사이의 유체 이동을 확인하는 것이다. 실리콘 고무 조성물이 경화되지 않아서, 미경화 실리콘 고무 조성물로부터 미경화 유체가 러빙 시험에 의해 손가락 상으로 또는 덮여 있는 PET 필름 상으로 번지는 경우, 경화성을 "X"로 평가한다. 그렇지 않은 경우, 경화성을 "O"로 평가한다.
[경화물의 접착 특성]
폴리우레탄과 실리콘 고무 사이의 앵커리지는 에지 신장 및 레깅(legging) 접착 시험을 확인하는 것이다. 실리콘 고무 조성물을 500 μm 두께로 150℃에서 2 내지 3분 동안 폴리우레탄 필름 상에서 경화시킨 후, 에지 면을 신장시켜 폴리우레탄과 경화물 사이의 분리 또는 간극을 확인한다. 경화물이 폴리우레탄 기재 상에서 양호한 앵커리지를 가지며 분리 인열이 관찰되지 않는 경우, 접착 특성을 "O"로 평가한다. 그렇지 않은 경우, 경화성을 "X"로 평가한다.
두 번째 방식은 경화물 상에 나이프로 결함 또는 균열을 만들고 이어서 결함 또는 균열로부터 신장시키는 레깅 접착 시험이다. 경화물이 폴리우레탄 기재 상에서 양호한 앵커리지를 가지며 분리 인열이 관찰되지 않는 경우, 접착 특성을 "O"로 평가한다. 그렇지 않은 경우, 경화성을 "X"로 평가한다.
[실시예 1]
양측 분자 말단이 다이메틸비닐실록시 기로 캡핑되고 점도가 40 Pa·s인 다이메틸폴리실록산 65.8 질량부, 양측 분자 말단이 다이메틸비닐실록시 기로 캡핑되고 점도가 2 Pa·s인 다이메틸폴리실록산 8.4 질량부, 하기 평균 단위식(average unit formula):
[(CH2=CH)(CH3)2SiO1/2]0.05[(CH3)3SiO1/2]0.37(Si04/2)0.58
로 표시되는 유기폴리실록산 수지 6.6 질량부, BET 비표면적이 255 m2/g인 건식 실리카 13.6 질량부, 양측 분자 말단이 트라이메틸실록시 기로 캡핑되고 점도가 5 mPa·s인, 다이메틸실록산과 메틸하이드로겐실록산의 공중합체 5.1 질량부(상기 두 가지 다이메틸폴리실록산 및 유기폴리실록산 수지 내의 비닐 기당 이 성분 내의 규소-결합된 수소 원자의 몰 비가 6.2가 되도록 하는 양), 1-에티닐-사이클로헥산-1-올 0.05 질량부, 및 1,3-다이비닐-1,1,3,3-테트라메틸다이실록산 중 백금-1,3-다이비닐-1,1,3,3-테트라메틸다이실록산 착물의 용액(0.5 질량%의 백금을 함유하는 용액) 0.80 질량부를 혼합하여 실리콘 고무 조성물을 생성하였다. 이어서, 실리콘 고무 조성물의 경화물을 평가하였다. 결과가 표 1에 나타나 있다.
[실시예 2]
양측 분자 말단이 다이메틸비닐실록시 기로 캡핑되고 점도가 40 Pa·s인 다이메틸폴리실록산 56.5 질량부, 양측 분자 말단이 다이메틸비닐실록시 기로 캡핑되고 점도가 2 Pa·s인 다이메틸폴리실록산 14.0 질량부, 하기 평균 단위식:
[(CH2=CH)(CH3)2SiO1/2]0.05[(CH3)3SiO1/2]0.37(SiO4/2)0.58
로 표시되는 유기폴리실록산 수지 11.0 질량부, BET 비표면적이 255 m2/g인 건식 실리카 10.9 질량부, 양측 분자 말단이 트라이메틸실록시 기로 캡핑되고 점도가 5 mPa·s인, 다이메틸실록산과 메틸하이드로겐실록산의 공중합체 7.2 질량부(상기 두 가지 다이메틸폴리실록산 및 유기폴리실록산 수지 내의 비닐 기당 이 성분 내의 규소-결합된 수소 원자의 몰 비가 6.3이 되도록 하는 양), 1-에티닐-사이클로헥산-1-올 0.05 질량부, 및 1,3-다이비닐-1,1,3,3-테트라메틸다이실록산 중 백금-1,3-다이비닐-1,1,3,3-테트라메틸다이실록산 착물의 용액(0.5 질량%의 백금을 함유하는 용액) 0.80 질량부를 혼합하여 실리콘 고무 조성물을 생성하였다. 이어서, 실리콘 고무 조성물의 경화물을 평가하였다. 결과가 표 1에 나타나 있다.
[실시예 3]
양측 분자 말단이 다이메틸비닐실록시 기로 캡핑되고 점도가 40 Pa·s인 다이메틸폴리실록산 47.9 질량부, 양측 분자 말단이 다이메틸비닐실록시 기로 캡핑되고 점도가 2 Pa·s인 다이메틸폴리실록산 14.0 질량부, 하기 평균 단위식:
[(CH2=CH)(CH3)2SiO1/2]0.05[(CH3)3SiO1/2]0.37(SiO4/2)0.58
로 표시되는 유기폴리실록산 수지 11.0 질량부, BET 비표면적이 255 m2/g인 건식 실리카 13.2 질량부, 양측 분자 말단이 트라이메틸실록시 기로 캡핑되고 점도가 5 mPa·s인, 다이메틸실록산과 메틸하이드로겐실록산의 공중합체 9.5 질량부(상기 두 가지 다이메틸폴리실록산 및 유기폴리실록산 수지 내의 비닐 기당 이 성분 내의 규소-결합된 수소 원자의 몰 비가 8.6이 되도록 하는 양), 비닐 트라이메톡시실란 4.0 질량부, 1-에티닐-사이클로헥산-1-올 0.05 질량부, 및 1,3-다이비닐-1,1,3,3-테트라메틸다이실록산 중 백금-1,3-다이비닐-1,1,3,3-테트라메틸다이실록산 착물의 용액(0.5 질량%의 백금을 함유하는 용액) 0.40 질량부를 혼합하여 실리콘 고무 조성물을 생성하였다. 이어서, 실리콘 고무 조성물의 경화물을 평가하였다. 결과가 표 1에 나타나 있다.
[실시예 4]
양측 분자 말단이 다이메틸비닐실록시 기로 캡핑되고 점도가 40 Pa·s인 다이메틸폴리실록산 36.9 질량부, 양측 분자 말단이 다이메틸비닐실록시 기로 캡핑되고 점도가 2 Pa·s인 다이메틸폴리실록산 14.0 질량부, 하기 평균 단위식:
[(CH2=CH)(CH3)2SiO1/2]0.05[(CH3)3SiO1/2]0.37(SiO4/2)0.58
로 표시되는 유기폴리실록산 수지 11.0 질량부, BET 비표면적이 255 m2/g인 건식 실리카 13.2 질량부, 양측 분자 말단이 트라이메틸실록시 기로 캡핑되고 점도가 5 mPa·s인, 다이메틸실록산과 메틸하이드로겐실록산의 공중합체 16.5 질량부(상기 두 가지 다이메틸폴리실록산 및 유기폴리실록산 수지 내의 비닐 기당 이 성분 내의 규소-결합된 수소 원자의 몰 비가 15.6이 되도록 하는 양), 비닐 트라이메톡시실란 8.0 질량부, 비닐 트라이메톡시실란 8.0 질량부, 1-에티닐-사이클로헥산-1-올 0.05 질량부, 및 1,3-다이비닐-1,1,3,3-테트라메틸다이실록산 중 백금-1,3-다이비닐-1,1,3,3-테트라메틸다이실록산 착물의 용액(0.5 질량%의 백금을 함유하는 용액) 0.40 질량부를 혼합하여 실리콘 고무 조성물을 생성하였다. 이어서, 실리콘 고무 조성물의 경화물을 평가하였다. 결과가 표 1에 나타나 있다.
[비교예 1]
양측 분자 말단이 다이메틸비닐실록시 기로 캡핑되고 점도가 40 Pa·s인 다이메틸폴리실록산 12.4 질량부, 양측 분자 말단이 다이메틸비닐실록시 기로 캡핑되고 점도가 2 Pa·s인 다이메틸폴리실록산 81.5 질량부, BET 비표면적이 255 m2/g인 건식 실리카 6.1 질량부, 양측 분자 말단이 트라이메틸실록시 기로 캡핑되고 점도가 5 mPa·s인, 다이메틸실록산과 메틸하이드로겐실록산의 공중합체 2.2 질량부(상기 두 가지 다이메틸폴리실록산 내의 비닐 기당 이 성분 내의 규소-결합된 수소 원자의 몰 비가 2.1이 되도록 하는 양), 1-에티닐-사이클로헥산-1-올 0.05 질량부, 및 1,3-다이비닐-1,1,3,3-테트라메틸다이실록산 중 백금-1,3-다이비닐-1,1,3,3-테트라메틸다이실록산 착물의 용액(0.5 질량%의 백금을 함유하는 용액) 0.35 질량부를 혼합하여 실리콘 고무 조성물을 생성하였다. 이어서, 실리콘 고무 조성물의 경화물을 평가하였다. 결과가 표 1에 나타나 있다.
[비교예 2]
양측 분자 말단이 다이메틸비닐실록시 기로 캡핑되고 점도가 40 Pa·s인 다이메틸폴리실록산 93.9 질량부, BET 비표면적이 255 m2/g인 건식 실리카 6.1 질량부, 양측 분자 말단이 트라이메틸실록시 기로 캡핑되고 점도가 5 mPa·s인, 다이메틸실록산과 메틸하이드로겐실록산의 공중합체 0.9 질량부(상기 다이메틸폴리실록산 내의 비닐 기당 이 성분 내의 규소-결합된 수소 원자의 몰 비가 2.2가 되도록 하는 양), 1-에티닐-사이클로헥산-1-올 0.05 질량부, 및 1,3-다이비닐-1,1,3,3-테트라메틸다이실록산 중 백금-1,3-다이비닐-1,1,3,3-테트라메틸다이실록산 착물의 용액(0.5 질량%의 백금을 함유하는 용액) 0.35 질량부를 혼합하여 실리콘 고무 조성물을 생성하였다. 이어서, 실리콘 고무 조성물의 경화물을 평가하였다. 결과가 표 1에 나타나 있다.
[표 1]
산업상 이용가능성
본 발명의 실리콘 고무 조성물은 탁월한 경화성을 가지며, 탁월한 앵커리지로 유기 수지에 대해 탁월한 접착성을 나타내는 경화물을 형성할 수 있다. 따라서, 실리콘 고무 조성물은 접착 필름 또는 테이프를 위한 접착제로서 적합하다.
Claims (5)
- (A) 한 분자 내에 2개 이상의 알케닐 기를 갖는 다이오르가노폴리실록산;
(B) R3SiO1/2 단위 및 SiO4/2 단위로 본질적으로 이루어지는 유기폴리실록산 수지로서, 각각의 R은 독립적으로 1가 탄화수소 기 및 1가 할로겐화 탄화수소 기로 이루어진 군으로부터 선택되지만, 한 분자 내의 하나 이상의 R은 알케닐 기이고, R3SiO1/2 단위 대 SiO4/2 단위의 몰 비는 0.5 내지 1.4이며, 성분 (A) 내지 성분 (D)의 합계의 5 내지 20 질량%의 양인, 상기 유기폴리실록산 수지;
(C) 한 분자 내에 2개 이상의 규소-결합된 수소 원자를 갖는 유기하이드로겐폴리실록산으로서, 성분 (A) 및 성분 (B) 내의 알케닐 기에 대한 성분 (C) 내의 규소-결합된 수소 원자의 몰 비가 0.5 내지 20의 범위가 되도록 하는 양인, 상기 유기하이드로겐폴리실록산;
(D) 성분 (A) 내지 성분 (D)의 합계의 5 내지 20 질량%의 양의 실리카 미세 분말; 및
(E) 촉매량의 하이드로실릴화 반응 촉매
를 포함하는, 실리콘 고무 조성물. - 제1항에 있어서, 성분 (D)는 BET 방법에 의한 비표면적이 50 m2/g 이상인 건식 실리카인, 실리콘 고무 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, (F) 성분 (A) 내지 성분 (D)의 합계 100 질량부당 0.0001 내지 5 질량부의 양의 경화 억제제를 추가로 포함하는, 실리콘 고무 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 유기 수지에 대한 접착을 위한 것인, 실리콘 고무 조성물.
- 제4항에 있어서, 상기 유기 수지는 열경화성 또는 열가소성 폴리우레탄 수지인, 실리콘 고무 조성물.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| AMND | Amendment | ||
| AMND | Amendment | ||
| E601 | Decision to refuse application | ||
| X091 | Application refused [patent] | ||
| AMND | Amendment | ||
| X701 | Decision to grant (after re-examination) |