KR20190086850A - 점착 시트, 이를 포함하는 광학부재 및 표시장치 - Google Patents

점착 시트, 이를 포함하는 광학부재 및 표시장치 Download PDF

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KR20190086850A
KR20190086850A KR1020180004899A KR20180004899A KR20190086850A KR 20190086850 A KR20190086850 A KR 20190086850A KR 1020180004899 A KR1020180004899 A KR 1020180004899A KR 20180004899 A KR20180004899 A KR 20180004899A KR 20190086850 A KR20190086850 A KR 20190086850A
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동우 화인켐 주식회사
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Abstract

본 발명에 따른 점착 시트는 C1 내지 C10의 직쇄, 분지쇄 또는 지환족 알킬기를 함유하는 아크릴 단량체 유래의 반복단위 및 아크릴 아마이드 단량체 유래의 반복단위;를 포함하는 아크릴 중합체; 및 하기 화학식 1로 표시되는 케토프로페닐기를 2개 이상 함유하는 다관능 케토프로펜계 화합물;을 포함하고, 상기 아크릴 중합체 전체 100 중량%에 대하여, 상기 아크릴 단량체 유래의 반복단위는 80 내지 95 중량%로 포함되고, 상기 아크릴 아마이드 단량체 유래의 반복단위는 5 내지 20 중량%로 포함되는 점착제 조성물의 경화물을 포함하고, 25℃에서의 응력완화율이 0.02 내지 0.1 이며, 추가 자외선 경화 후, 25℃에서의 응력완화율이 0.2 이상인 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 점착 시트는 단차흡수성이 우수할 뿐 아니라 추가 경화 후 응력 완화율이 우수한 이점이 있다.

Description

점착 시트, 이를 포함하는 광학부재 및 표시장치{ADHESIVE SHEET, OPTICAL MEMBER AND DISPLAY DEVICE USING THE SAME}
본 발명은 점착 시트, 이를 포함하는 광학부재 및 표시장치에 관한 것이다.
최근, 액정디스플레이(LCD) 등의 각종 표시장치에 터치 패널 등을 상기 표시 장치에 조합하여 사용되는 입력 장치가 널리 사용되어 오고 있다. 예컨대, 스마트폰이나 태블릿 등의 모바일 단말에는 터치 패널이 설치되어 있다.
이러한 표시 장치나 입력 장치의 제조 등에 있어서, 각종 광학 부재를 접합하는 용도로 광학용 점착 시트(OCA; optically clear adhesive)가 사용되고 있다. 구체적으로, 상기 광학용 점착 시트는 점착필름으로서 광학 표시 장치에서 부품들을 적층하는 층간 접착 또는 휴대폰의 터치 스크린 부착 등에 사용되고 있다.
그러나, 표시 장치 등에 포함되는 편광판, 위상차 판 등의 광학부재는 열 등에 의해 수축하기 쉽게 때문에, 열 이력에 의해 수축이 생겨, 그 결과 광학부재에 적층되어 있는 점착 시트가 그 수축에 추종하지 못하여, 계면에서 들뜸, 박리와 같은 벗겨짐이 일어나거나 광학 부재의 수축시의 응력에 기인하여 광학 부재의 광학 축이 어긋남에 의한 광누설이 생기는 문제가 다소 발생하고 있다.
대한민국 공개특허 제2013-0051921호는 광학용 감압성 점착제 시트에 관한 것으로서, 자외선 가교결합성 부위를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르를 함유하는 단량체의 (메트)아크릴 공중합체를 포함하며, 자외선 가교결합 전의 저장 탄성률이 30℃ 및 1 ㎐에서 5.0 × 104 내지 1.0 × 106 Pa이고, 80℃ 및 1 ㎐에서 5.0 × 104 Pa 이하이며, 자외선 가교결합 후의 저장 탄성률이 130℃ 및 1 ㎐에서 1.0 × 103 Pa 이상인 자외선 가교결합성 감압성 접착제 시트에 관한 내용을 개시하고 있다.
또한, 대한민국 공개특허 제2010-0138979호는 에너지선 경화형 중합체, 에너지선 경화형 점착제 조성물, 점착 시트 및 반도체 웨이퍼의 가공방법에 관한 것으로서, 주쇄 또는 측쇄에, 에너지선에 의한 여기하에서 중합반응을 개시시키는 라디칼 발생기, 및 에너지선 중합성기가 결합된 에너지선 경화형 중합체에 관한 내용을 개시하고 있다.
그러나, 종래의 점착 시트의 경우 플렉서블한 디스플레이에 적용할 수 있을만한 단차 흡수성을 만족하지 못하는 실정이다.
그러므로, 단차 흡수성이 우수하면서도 응력 완화율이 우수한 점착 시트의 개발이 요구되고 있다.
대한민국 공개특허 제2013-0051921호 (2013.05.21.) 대한민국 공개특허 제2010-0138979호 (2010.12.31.)
본 발명은 상기와 같은 문제를 해결하기 위한 것으로서, 단차 흡수성이 우수하면서도 응력 완화율이 우수한 점착 시트를 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 내구성이 우수한 광학 부재, 표시장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명은 C1 내지 C10의 직쇄, 분지쇄 또는 지환족 알킬기를 함유하는 아크릴 단량체 유래의 반복단위 및 아크릴 아마이드 단량체 유래의 반복단위;를 포함하는 아크릴 중합체; 및 하기 화학식 1로 표시되는 케토프로페닐기를 2개 이상 함유하는 다관능 케토프로펜계 화합물;을 포함하고, 상기 아크릴 중합체 전체 100 중량%에 대하여, 상기 아크릴 단량체 유래의 반복단위는 80 내지 95 중량%로 포함되고, 상기 아크릴 아마이드 단량체 유래의 반복단위는 5 내지 20 중량%로 포함되는 점착제 조성물의 경화물을 포함하고, 70℃에서의 응력완화율이 0.02 내지 0.1 이며, 추가 자외선 경화 후, 70℃에서의 응력완화율이 0.2 이상인 점착 시트를 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
또한, 본 발명은 전술한 점착시트를 포함하는 광학부재를 제공한다.
또한, 본 발명은 전술한 광학부재를 포함하는 표시장치를 제공한다.
본 발명에 따른 점착 시트는 단차 흡수성이 우수하며, 추가 자외선 경화 후 응력 완화율이 우수한 이점이 있다.
또한, 전술한 점착 시트를 포함하는 광학 부재 및 표시장치는 내구성이 우수한 이점이 있다.
도 1 내지 4는 합성예에 따른 1H NMR을 나타낸 도이다.
이하, 본 발명에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 발명에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 발명에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
<점착 시트>
본 발명의 한 양태는, C1 내지 C10의 직쇄, 분지쇄 또는 지환족 알킬기를 함유하는 아크릴 단량체 유래의 반복단위 및 아크릴 아마이드 단량체 유래의 반복단위;를 포함하는 아크릴 중합체; 및 하기 화학식 1로 표시되는 케토프로페닐기를 2개 이상 함유하는 다관능 케토프로펜계 화합물;을 포함하고, 상기 아크릴 중합체 전체 100 중량%에 대하여, 상기 아크릴 단량체 유래의 반복단위는 80 내지 95 중량%로 포함되고, 상기 아크릴 아마이드 단량체 유래의 반복단위는 5 내지 20 중량%로 포함되는 점착제 조성물의 경화물을 포함하고, 70℃에서의 응력완화율이 0.02 내지 0.1 이며, 추가 자외선 경화 후, 70℃에서의 응력완화율이 0.2 이상인 점착 시트에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure pat00002
본 발명에 있어서, 상기 응력완화율은 하기 식에 의해 산출되는 값이다.
[식 1]
S/R Ratio = 300초에서의 70℃탄성율/0.1초에서의 70℃탄성율
상기 탄성율은 예컨대 Rheometer기를 사용하여 Strain 25%, Axial force 1N, Frequency 1Hz, 70℃ (안정화 10min) 조건에서 측정한 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 추가 자외선 경화 후, 70℃에서의 응력완화율이 0.2 이상일 수 있으며, 바람직하게는 0.25 이상일 수 있다.
구체적으로, 본 발명에 따른 점착 시트는 추가 자외선 경화 전의 응력완화율이 상기 범위를 만족하고, 추가 자외선 경화 후의 응력완화율이 상기 범위를 만족한다.
요컨대, 본 발명에 따른 점착 시트는 추가 자외선 경화 전의 응력완화율이 상기 범위를 만족함에 따라 대상체의 단차부 또는 돌출부에서의 점착 시트의 단차 메꿈 또는 갭-필 특성이 우수하다. 그 후, 후술할 다관능 케토프로펜계 화합물에 의하여 2차 경화의 수행이 가능함에 따라 단차 흡수성이 우수하면서도 응력완화율이 향상되어 내구성이 우수한 이점이 있다.
상기 점착 시트는 추가 자외선 경화 전 응력완화율이 0.02 내지 0.1, 바람직하게는 0.03 내지 0.08, 더욱 바람직하게는 0.04 내지 0.06일 수 있다.
또한, 상기 점착 시트는 추가 자외선 경화 후 응력이 0.2 이상, 바람직하게는 0.25 이상일 수 있다.
상기 점착 시트의 자외선 경화 전 응력완화율이 상기 범위를 만족하는 경우 대상체의 단차부 또는 돌출부에서의 점착 시트의 단차 메꿈 또는 갭-필 특성이 우수하고, 추가 자외선 경화 후 응력완화율이 상기범위를 만족하는 경우 내구성이 우수한 이점이 있다.
상기 점착 시트는, C1 내지 C10의 직쇄, 분지쇄 또는 지환족 알킬기를 함유하는 아크릴 단량체 유래의 반복단위 및 아크릴 아마이드 단량체 유래의 반복단위;를 포함하는 아크릴 중합체; 및 하기 화학식 1로 표시되는 케토프로페닐기를 2개 이상 함유하는 다관능 케토프로펜계 화합물;을 포함하고, 상기 아크릴 중합체 전체 100 중량%에 대하여, 상기 아크릴 단량체 유래의 반복단위는 80 내지 95 중량%로 포함되고, 상기 아크릴 아마이드 단량체 유래의 반복단위는 5 내지 20 중량%로 포함되는 점착제 조성물의 경화물을 포함한다.
[화학식 1]
Figure pat00003
구체적으로, 상기 아크릴 단량체는 상기 탄소수를 만족하는 직쇄, 분지쇄 또는 지환족 알킬기를 함유하는 알킬(메트)아크릴레이트일 수 있다.
상기 직쇄 또는 분지형 알킬기를 갖는 알킬(메트)아크릴레이트는 특별히 한정되지는 않으며, 예컨대 메틸 (메트)아크릴레이트, 에틸 (메트)아크릴레이트, 프로필 (메트)아크릴레이트, 이소프로필 (메트)아크릴레이트, 부틸 (메트)아크릴레이트, 이소부틸 (메트)아크릴레이트, s-부틸 (메트)아크릴레이트, t-부틸 (메트)아크릴레이트, 펜틸 (메트)아크릴레이트, 이소펜틸 (메트)아크릴레이트, 헥실 (메트)아크릴레이트, 헵틸 (메트)아크릴레이트, 옥틸 (메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메트)아크릴레이트, 이소옥틸 (메트)아크릴레이트, 노닐 (메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 지환족 알킬기를 함유하는 알킬(메트)아크릴레이트는 트라이메틸사이클로헥실　아크릴레이트, t-부틸 사이클로헥실　아크릴레이트, 다이사이클로펜타다이엔 (메트)아크릴레이트, 트라이메틸사이클로헥실 메타크릴레이트, 사이클로헥실 메타크릴레이트, 이소보닐 메타크릴레이트, 2-에틸헥실 메타크릴레이트, 테트라하이드로푸푸릴 메타크릴레이트, 3,3,5-트라이메틸사이클로헥실 메타크릴레이트, 4-t-부틸 사이클로헥실 메타크릴레이트 등을 들 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
상기 아크릴 단량체는 상기 아크릴 중합체 내에 존재하면서 피착제와 접합할 때 젖음성을 높여 밀착력을 발현시키는 역할을 수행할 수 있으며, 이로 인하여 단차 흡수율이 높은 점착 시트를 얻을 수 있는 이점이 있다.
상기 아크릴 단량체 유래의 반복단위는 상기 아크릴 중합체 전체 100 중량%에 대하여, 80 내지 95 중량%, 바람직하게는 83 내지 92 중량%, 더욱 바람직하게는 85 내지 90 중량%로 포함될 수 있다.
구체적으로, 상기 아크릴 중합체는 상기 범위의 아크릴 단량체 및 후술할 아크릴 아마이드계 단량체를 이용하여 중합될 수 있으며, 상기 아크릴 단량체 유래의 반복단위가 상기 범위 내로 포함될 경우 단차 흡수성이 우수하고, 적절한 점착력 및 신뢰성을 가지는 점착 시트의 제조가 가능하다.
상기 아크릴 아마이드 단량체는 분자 내에 적어도 1개의 (메트)아크릴로일기와　아마이드　결합을 갖는 단량체로서, N-히드록시에틸(메트)아크릴아마이드　및 N-메틸올(메트)아크릴아마이드　등의 N-히드록시알킬(메트)아크릴아마이드단량체;
N,N-디히드록시에틸(메트)아크릴아마이드　및 N,N-디메틸올(메트)아크릴아마이드　등의 N,N-디히드록시알킬(메트)아크릴아마이드　단량체;
N-메톡시메틸(메트)아크릴아마이드, N-에톡시메틸(메트)아크릴아마이드, N-메톡시에틸(메트)아크릴아마이드　및 N-에톡시에틸(메트)아크릴아마이드　등의 N-알킬옥시알킬(메트)아크릴아마이드　단량체;
N,N-디메톡시메틸(메트)아크릴아마이드, N,N-디에톡시메틸(메트)아크릴아마이드, N,N-디메톡시에틸(메트)아크릴아마이드　및 N,N-디에톡시에틸(메트)아크릴아마이드　등의 N,N-디알킬옥시알킬(메트)아크릴아마이드　단량체;
N-메틸(메트)아크릴아마이드, N-이소프로필아크릴아마이드, N-부틸(메트)아크릴아마이드　및 N-헥실(메트)아크릴아마이드　등의 N-모노알킬(메트)아크릴아마이드　단량체;
N,N-디메틸(메트)아크릴아마이드　및 N,N-디에틸(메트)아크릴아마이드　등의 N,N-디알킬(메트)아크릴아마이드　단량체;
아미노메틸(메트)아크릴아마이드　및 아미노에틸(메트)아크릴아마이드　등의 N-아미노알킬(메트)아크릴아마이드　단량체;
머캅토메틸(메트)아크릴아마이드　및 머캅토에틸(메트)아크릴아마이드　등의 N-머캅토알킬(메트)아크릴아마이드　단량체; 그리고
N-아크릴로일모르폴린, N-아크릴로일피페리딘, N-메타크릴로일피페리딘 및 N-아크릴로일피롤리딘 등의 지방족 복소환 구조를 갖는 (메트)아크릴아마이드　단량체 등을 들 수 있다.
(메트)아크릴아마이드　단량체에는 시판 제품을 사용할 수 있다. 구체적으로는, N-히드록시에틸아크릴아마이드(상품명 「HEAA」, 고진사 제조), N-메톡시메틸아크릴아마이드(상품명 「NMMA」, MRC유니테크사 제조), N-부톡시메틸아크릴아마이드(상품명 「NBMA」, MRC유니테크사 제조), N-메톡시메틸메타크릴아마이드(상품명 「와스마 2MA」, 가사노고산사 제조) 등을 들 수 있다.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 아크릴 아마이드 단량체는 하기 화학식 2 및 3으로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상을 포함할 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00004
[화학식 3]
Figure pat00005
상기 화학식 2 및 3에서,
R1은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이고,
R2는 각각 독립적으로 C1 내지 C10의 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소기이다.
상기 C1 내지 C10의 직쇄 탄화수소기는 예컨대, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸 등을 들 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
상기 C1 내지 C10의 분지쇄 탄화수소기는 예컨대, 메틸에틸, 디메틸메틸, 2-메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 2-메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2-에틸-2-메틸프로필, 2-메틸펜틸, 2,2-디메틸펜틸, 2,3-디메틸펜틸, 2,4-디메틸펜틸, 2,3,4-트리메틸펜틸, 2-에틸-2-메틸펜틸기, 2-에틸헥실기 등을 들 수 있다. 상기 분지쇄 탄화수소기의 탄소수는 구체적으로 C2 내지 C10일 수 있다.
상기 아크릴 아마이드 단량체가 상기 화학식 2 및 3으로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상을 포함하는 경우, 아크릴 중합체가 종래의 점착제 조성물에 포함되던 산기(-COOH) 대신 아마이드기를 포함하기 때문에 금속 배선, 금속 전극층 등에 부식을 발생하지 않으면서, 분자 내 수소 결합 및 시트내 잔존하는 금속이온이나 글라스와 같은 피착제에 잔존하는 이온들과의 킬레이팅 결합을 통하여 우수한 응집력의 부여가 가능하다.
또한, 젖음성이 개선되어 단차 흡수성이 우수한 점착제 조성물을 얻을 수 있는 이점이 있다.
상기 아크릴 아마이드 단량체 유래의 반복단위는 상기 아크릴 중합체 전체 100 중량%에 대하여 5 내지 20 중량%, 바람직하게는 8 내지 17 중량%, 더욱 바람직하게는 10 내지 15 중량%로 포함된다. 상기 아크릴 아마이드 단량체 유래의 반복단위가 상기 범위 내로 포함될 경우 젖음성이 우수하여 복곡률과 단차흡수성이 개선된 점착제 조성물을 얻을 수 있는 이점이 있다.
본 발명에 따른 점착제 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 케토프로페닐기를 2개 이상 함유하는 다관능성 케토프로펜계 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
Figure pat00006
요컨대, 본 명세서에 있어서, 케토프로펜계 화합물이란, 상기 화학식 1로 표시되는 케토프로페닐기를 함유하는 화합물을 일컬을 수 있으며, 본 발명에 따른 다관능성 케토프로펜계 화합물은 상기 화학식 1로 표시되는 케토프로페닐기를 2개 이상 함유하는 화합물을 일컬을 수 있다.
이론에 제한되는 것은 아니나, 본 발명에 따른 케토프로펜계 화합물은, 벤조페논의 메타 위치에 연결부위가 있어 흡수파장이 쉬프트(shift) 되는 현상을 방지하여, 벤조페논 고유의 파장을 유지할 수 있는 것으로 추측된다.또한, 본 발명에 따른 케토프로펜계 화합물은 벤조페논에 연결되어 있는 기가 알킬기이기 때문에 단파장에서 흡수가 가능하여, 상대적으로 장파장 개시제와 함께 사용하는 경우에도 장파장 영역에서는 활성이 되지 않고, 단파장 역역에서만 선택적으로 활성이 가능한 이점이 있다.
상기 다관능성 케토프로펜계 화합물은 입수 가능한 원료를 이용하고, 통상의 반응을 조합하여 합성할 수 있다. 예컨대, 상기 화학식 1로 표시되는 케토프로펜계 화합물은 하기와 같은 방법을 통하여 합성할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
출발물질로서, 케토프로펜과 트리메틸올 프로판, 파라톨루엔설폰산을 용제에 투입하여 110 내지 130℃ 에서 2시간 내지 5시간 동안 환류시킨다. 반응이 종결되면 생성된 혼합물에 물을 첨가한 뒤 냉각시키고 교반한다. 그 후 물 및 용제를 제거하여 다관능성 케토프로펜계 화합물을 생성할 수 있다.
이때, 상기 용제는 비극성 용제를 사용할 수 있으며, 구체적으로, 톨루엔, 다이에틸에테르, 싸이클로헥산, 클로로포름 또는 사염화탄소를 사용할 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
상기 케토프로펜과 트리메틸올 프로판을 용제에 투입하여 반응시킬 때 파라톨루엔설폰산과 같은 촉매를 추가하여 반응시킬 수 있으며, 이때, 상기 촉매는 이에 한정되지는 않으나 예컨대, 파라톨루엔설폰산, 황산, 메탄설폰산 또는 초산을 사용할 수 있다.
반응 시간은 2 내지 5시간, 바람직하게는 3 내지 4시간일 수 있으며, 반응 온도는 110 내지 140℃, 바람직하게는 120 내지 130℃ 일 수 있다.
상기 반응이 끝나 생성된 혼합물에 물을 첨가한 뒤 상온이 될때까지 냉각시키고 교반한다.
그 후, 여과 및 건조를 통하여 물 및 용제를 제거함으로써 다관능성 케토프로펜계 화합물을 얻을 수 있다.
구체적으로, 상기 다관능성 케토프로펜계 화합물은 하기 화학식 4로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
Figure pat00007
상기 화학식 4에서,
X는 O, NH, 또는 S이고,
Z는 지방족, 방향족, 아르알킬, 헤테로방향족 및 지환족기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 에스테르기, 에테르기, 아민기, 아마이드기 및 우레탄기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기가 개재될 수 있는유기 스페이서를 나타내며,
n은 2 이상의 정수이다.
상기 화학식 2에서, n은 5 내지 6의 정수인 것이 바람직하다.
더욱 구체적으로, 상기 다관능성 케토프로펜계 화합물은 하기 화학식 5 내지 9 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 5]
Figure pat00008
[화학식 6]
Figure pat00009
[화학식 7]
Figure pat00010
[화학식 8]
Figure pat00011
상기 다관능성 케토프로펜계 화합물이 상기 화학식 1로 표시되는 케토프로페닐기를 2개 이상 함유하는 경우, 아웃가스의 발생이 억제되어 상기 다관능성 케토프로펜계 화합물을 이용하여 제조된 점착 시트 및 이를 포함하는 광학 부재, 표시 장치의 신뢰성 저하가 방지되는 이점이 있다.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 다관능성 케토프로펜계 화합물은 상기 점착제 조성물 전체 100 중량부에 대하여 0.1 내지 10 중량부, 바람직하게는 0.5 내지 5 중량부, 더욱 바람직하게는 1 내지 3 중량부로 포함될 수 있다.
상기 다관능성 케토프로펜계 화합물이 상기 범위 내로 포함될 경우 추가 광경화가 효율적으로 일어날 수 있다. 구체적으로, 본 발명에 따른 점착제 조성물은 상기 다관능성 케토프로펜계 화합물을 포함하기 때문에 후막 공정이 가능하다. 더욱 구체적으로, 상기 다관능성 케토프로펜계 화합물을 가소제의 역할과 가교제의 역할을 동시에 할 수 있다. 이로 인하여 점착제 조성물을 1차 경화하여 젖음성, 단차 흡수성이 우수한 점착 시트를 얻은 뒤 2차 경화함으로써 젖음성, 단차 흡수성은 물론 응력 완화율이 우수한 점착 시트를 얻을 수 있는 이점이 있다.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 아크릴 중합체 전체 100 중량%에 대하여, 수산기 함유 단량체를 0 초과 10 중량% 이하, 바람직하게는 0 내지 5 중량%, 더욱 바람직하게는 0 내지 2 중량%로 더 포함할 수 있다.
상기 수산기 함유 단량체가 더 포함되는 경우 내수성이 우수해질 뿐 아니라, 젖음성이 개선될 수 있어 바람직하다.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 아크릴 중합체는 상기 점착제 조성물 전체 100 중량부에 대하여 10 내지 50 중량부, 바람직하게는 20 내지 40 중량부, 더욱 바람직하게는 25 내지 30 중량부로 포함될 수 있다. 상기 아크릴 중합체가 상기 범위 내로 포함될 경우 상기 점착제 조성물의 응집력이 극대화되고, 단차 채움성 개선 효과가 우수한 이점이 있다.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 점착제 조성물은 광개시제를 더 포함할 수 있다.
구체적으로, 상기 광개시제는 380nm 이상의 파장에서 최대 흡수 파장을 가지는 광중합 개시제일 수 있으며, 이 경우 2차 경화를 통하여 젖음성, 단차 흡수성은 물론 복곡률이 우수한 점착 시트의 제조가 가능한 이점이 있다.
상기 광중합 개시제는 380nm 이상의 파장에서 최대 흡수 파장을 가지는 것이라면 한정되지 않는다.
예컨대, 상기 광중합 개시제는 2,4,6-트리메틸벤조일페닐에톡시포스핀옥사이드, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드(TPO), 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸포스핀옥사이드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)페닐포스핀옥사이드 , 에틸(2,4,6-트리메틸벤조일)페닐포스피네이트(TPO-L)등을 포함할 수 있다. 이들은 단독으로 혹은 2 이상이 조합되어 사용될 수 있다.
또한, 상기 광중합 개시제의 시판품으로는 Irgacure 819, 907(시바사) 등을 적용할 수 있다.
상기 광중합 개시제가 더 포함되는 경우, 2중 경화가 가능한 이점이 있다. 상기 광중합 개시제는 상기 다관능성 케토프로펜계 화합물에 비하여 상대적으로 장파장인 380nm 이상의 파장에서 개시제의 역할을 수행할 수 있으므로, 380nm 이상의 파장을 이용하여 광조사 하여 점착 시트를 제조한 뒤, 380nm 미만의 파장을 이용하여 상기 다관능성 케토프로펜계 화합물로 인한 2중 경화의 수행이 가능하다. 이때, 상기 다관능성 케토프로펜계 화합물은 일부 미경화된 단량체들의 중합을 개시할 수 있으며, 점착제 조성물 내에 포함되는 다른 화합물의 수소를 추출하여 가교제 역할을 수행할 수도 있다.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 광중합 개시제는 상기 점착제 조성물 전체 100 중량부에 대하여 0.1 내지 3 중량부, 바람직하게는 0.3 내지 2 중량부, 더욱 바람직하게는 0.5 내지 1 중량부로 포함될 수 있으며, 상기 광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함되는 경우 광경화 속도가 느려지고, 점착 시트의 초기 내구성이 저하되는 현상을 억제할 수 있다. 또한, 1차 광경화 후 잔류 성분에 의한 점착 시트의 특성 저하, 황변 현상에 의한 투명성 저하의 야기를 억제할 수 있는 이점이 있다.
본 발명에 따른 점착 시트가 상기와 같이 2중 경화로 인하여 제조될 경우 아크릴계 수지와 추가 가교되어 대상체 부착 후의 점착 시트의 기계적 특성이 향상되며, 내구성이 더욱 우수해지는 이점이 있어 바람직하다.
본 발명에 따른 점착제 조성물은 티올계 분자량 조절제를 더 포함할 수 있다. 상기 티올계 분자량 조절제는 상기 아크릴 중합체의 라디칼 중합 시 사슬 성장의 종료 및 개시를 촉진하여, 상기 아크릴 중합체 등의 라디칼 중합 정도를 조절하고 상기 아크릴 중합체의 분자량을 조절할 수 있다. 바람직하게는 2관능 이상의 다관능 티올계 분자량 조절제가 사용될 수 있다.
예컨대, 상기 티올계 분자량 조절제는 2-에틸헥실 3-머캅토프로피오네이트, n-옥틸 3-머캅토프로피오네이트, 메톡시부틸 3-머캅토프로피오네이트, 테트라에틸렌글리콜비스(3-머캅토프로피오네이트), 트리메틸올프로판 트리스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨 테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 트리스[(3-머캅토프로피오닐옥시)-에틸]-이소시아누레이트 등을 포함할 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
이외에도 본 발명에 따른 점착제 조성물은 전술한 목적을 저해하지 않는 범위 내에서 추가 첨가제들을 더 포함할 수 있다. 예를 들면, 용제, 실란 커플링제, 광안정제, 소포제, 충전제. 윤활제, 계면 활성제, 부식 방지제 등과 같은 성분들을 특성에 따라 적절히 포함할 수 있다.
상기 아크릴 중합체 및 다관능성 케토프로펜계 화합물을 혼합하여 아크릴 시럽이 제조될 수 있다. 상기 아크릴 시럽에 광중합성 개시제를 첨가 하여 점착제 조성물을 형성할 수 있다. 상기 점착제 조성물을 이형 필름 상에 도포하여 예비 도막을 형성하고, 상기 예비 도막을 1차 광경화를 통해 경화시켜 점착 시트가 제조될 수 있다.
상기 1차 광경화 이전에 상기 아크릴 시럽에 대해 예비 자외선 조사가 더 수행될 수도 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 예비 자외선 조사에 의해 상기 아크릴 시럽의 점도가 증가되어 후속 공정의 용이성을 향상시킬 수 있다.
상기 이형 필름을 박리시킨 후 상기 점착 시트를 대상체에 부착시키고, 2차 광경화를 수행할 수 있다.
상기 1차 광경화 및 2차 광경화는 각각 다른 파장의 자외선 조사를 포함할 수 있다. 일부 실시예들에 있어서, 상기 2차 광경화의 자외선 조사 파장은 상기 1차 광경화의 자외선 조사 파장보다 더 작을 수 있다.
예시적인 실시예들에 있어서, 상기 1차 광경화는 파장 380nm 이상의 자외선을 조사하며, 상기 2차 광경화는 380nm 미만의 자외선을 조사할 수 있다. 일부 실시예들에 있어서, 상기 1차 광경화에서는 상술한 바와 같이 UVV 대역의 광, 예를 들면 380nm 이상의 파장을 갖는 자외선을 조사하며, 상기 2차 광경화에서는 약 380nm 미만의 파장을 갖는 자외선을 조사할 수 있다.
상기 점착 시트의 두께는 50 내지 300㎛, 바람직하게는 100 내지 200㎛일 수 있다. 상기 점착 시트의 두께가 상기 범위를 만족하는 경우, 점착력이 우수하고, 상기 점착 시트의 두께에 따른 효과의 향상이 극대화되므로 바람직하다.
<광학 부재 및 표시 장치>
본 발명의 다른 양태는, 전술한 점착 시트를 포함하는 광학부재에 관한 것이다. 구체적으로 상기 점착제층은 광학용 점착 필름(OCA)일 수 있다.
상기 광학 부재는 예컨대, 터치패널, 윈도우, 편광판, 컬라필터, 위상차 필름, 타원 편광필름, 반사필름, 반사방지 필름, 보상필름, 휘도 향상필름, 배향막, 광확산 필름, 유리비산 방지 필름, 표면 보호필름, 플라스틱 LCD 기판, ITO(indium tin oxide), FTO(fluorinated tin oxide), AZO(aluminum dopped zinc oxide), CNT(carbon nanotube), Ag 나노와이어(nanowire), 그래핀(graphene) 등의 투명 전극 필름 등을 들 수 있다.
상기 광학 부재의 제조방법은 본 발명이 속하는 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의해 용이하게 제조될 수 있다.
본 발명의 또 다른 양태는, 전술한 광학부재를 포함하는 표시장치에 관한 것이다. 상기 표시장치는 전술한 점착 시트를 포함하는 광학부재를 포함하는 것이라면 이에 한정되지 않으며, 예컨대, 터치패널, OLED 디스플레이 등을 일컬을 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세히 설명한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지는 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다. 또한, 이하에서 함유량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 중량 기준이다.
합성예 1(B1)
2ℓ 플라스크에 톨루엔 1000g, 케토프로펜(300g, 1.18몰), 트리메틸올 프로판(50g, 0.37몰) 및 파라톨루엔설폰산(5.0g)을 차례로 넣고 120℃에서 3시간동안 교반하였다. 교반된 혼합물에 물 1000g을 첨가한 뒤 반응기에 투입하여 상온으로 냉각시키고 교반하였다. 1시간 후 여과하여 물 층의 제거를 통해 파라톨루엔설폰산을 제거하였고, 고온/고압으로 톨루엔과 잔존수분을 제거하여 화학식 5의 화합물 300g을 얻을 수 있었다. 수득된 생성물을 1H NMR(400MHz, CDCl3, TMS)(도 1)을 통하여 확인하였다.
합성예 2(B2)
2ℓ 플라스크에 톨루엔 1000g, 케토프로펜(300g, 1.18몰), 4,4',4"-트리하이드록시트리페닐메탄(108g, 0.37몰) 및 파라톨루엔설폰산(5.0g)을 차례로 넣고 120℃에서 3시간동안 교반하였다. 혼합물에 물 1000 g을 첨가한 뒤 반응기에 투입하여 상온으로 냉각시키고 교반하였다. 1시간 후 여과하여 물층의 제거를 통해 파라톨루엔설폰산을 제거하였고 고온/고압으로 톨루엔과 잔존수분을 제거하여 화학식 6의 화합물 300g을 얻을 수 있었다. 수득된 생성물을 1H NMR(400MHz, CDCl3, TMS)(도 2)을 통하여 확인하였다.
합성예 3(B3)
2ℓ 플라스크에 톨루엔 1000g, 케토프로펜(300g, 1.18몰), 테트라키스(2-하이드록시프로필)에딜렌디아민(108g, 0.37몰) 및 파라톨루엔설폰산(5.0g)을 차례로 넣고 교반 120℃에서 3시간동안 교반하였다. 혼합물에 물 1000g을 첨가한 뒤 반응기에 투입하여 상온으로 냉각시키고 교반하였다. 1시간 후 여과하여 물층의 제거를 통해 파라톨루엔설폰산을 제거하였고 고온/고압으로 톨루엔과 잔존수분을 제거하여 화학식 7의 화합물 300g을 얻을 수 있었다. 수득된 생성물을 1H NMR(400MHz, CDCl3, TMS)(도 3)을 통하여 확인하였다.
합성예 4(B4)
2ℓ 플라스크에 톨루엔 1000g, 케토프로펜(300g, 1.18몰), 테트라에틸렌글라이콜 (107g, 0.55몰)및 파라톨루엔설폰산(5.0g)을 차례로 넣고 120℃에서 3시간동안 교반하였다. 혼합물에 물 1000g을 첨가한 뒤 반응기에 투입하여 상온으로 냉각시키고 교반하였다. 1시간 후 여과하여 물층의 제거를 통해 파라톨루엔설폰산을 제거하였고 고온/고압으로 톨루엔과 잔존수분을 제거하여 화학식 8의 화합물 300g을 얻을 수 있었다. 수득된 생성물을 1H NMR(400MHz, CDCl3, TMS)(도 4)을 통하여 확인하였다.
제조예 : ( 메타 ) 아크릴레이트 시럽의 제조
제조예 1
질소가스가 환류되고 온도조절이 용이하도록 냉각장치를 설치한 1L의 반응기에 2-에틸헥실아크릴레이트(2-EHA) 단량체 45 중량%, 이소보닐아크릴레이트(IBOA) 단량체 50 중량%, N-부톡시메틸아크릴아마이드(NBMA) 단량체 5 중량%으로 이루어진 단량체 혼합물을 투입한 후 산소를 제거하기 위하여 질소가스를 1시간 동안 퍼징한 후, 80℃로 유지하였다. 상기 단량체 혼합물을 균일하게 혼합한 후, 상기 단량체 혼합물을 총 중량을 100중량부로 하였을 때, 광중합 개시제로 1-하이드록시-시클로헥실-페닐-케톤을 0.5중량부 투입하였다. 이후 교반시키며, UV램프(10mW)를 조사하여 전환율 25%의 아크릴 시럽을 제조하였다.
제조예 2
상기 제조예 1과 동일하게 실시하되, 하기 표 1의 조성으로 (메타)아크릴레이트 시럽을 제조하였다.
실험예 1. 중량평균분자량 및 분자량 분포의 평가
(메타)아크릴레이트 시럽의 중량평균분자량 및 분자량 분포는 GPC를 사용하여, 이하의 조건으로 측정하였다. 검량선의 제작에는, Agilent system의 표준 폴리스티렌을 사용하여, 측정 결과를 환산하였다.
<중량평균분자량 측정 조건>
측정기: Agilent GPC (Agilent 1200 series, 미국)
컬럼: PL Mixed B 2개 연결
컬럼 온도: 40℃
용리액: 테트라히드로푸란
유속: 1.0mL/min
농도: ~1mg/mL (100㎕ injection)
구분 (메타)아크릴레이트 단량체(중량 %) 광중합 개시제
(중량부)		 폴리머
전환율
(%)		 중량평균
분자량
(단위:만)
2-EHA IBOA NBMA DMAA 4-HCMA
제조예1(A1) 45 50 5 - - 0.5 25 65
제조예2(A2) 45 40 5 5 5 0.5 26 61
2-EHA: 2-에틸헥실아크릴레이트
IBOA: 이소보닐아크릴레이트
NBMA: N-부톡시메틸아크릴아마이드
DMAA: 디메틸아크릴아마이드
4-HCMA: 4-히드록시메틸싸이클로헥실메틸아크릴레이트
광중합 개시제: 1-하이드록시-시클로헥실-페닐-케톤
점착제 조성물 및 점착 시트의 제조: 실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 3
상기 제조예의 (메타)아크릴레이트 시럽, 광중합 개시제의 함량을 하기 표 2의 조성으로 혼합하여 점착제 조성물을 제조하였다.
상기에서 제조된 점착제 조성물을 실리콘 이형제가 코팅된 이형필름 상에 두께가 100~150㎛가 되도록 도포하여 예비 도막을 형성하였다. 상기 예비도막 상에 이형필름을 접합하고 TL Lamp(UVV)를 통해 1차 경화하여 점착시트를 제작하였으며, 2차 경화는 메탈할라이드 Lamp에서 3J(UVA)로 경화하였다.
실시예 비교예
1 2 3 4 5 1 2 3
(메타)아크릴레이트시럽(중량부) 종류 A1 A1 A1 A1 A2 A1 A1 A2
함량 100 100 100 100 100 100 100 100
광중합 개시제
(중량부)1) 		0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
케토프로펜계 화합물 B1 2 - - - 2 - - -
B2 - 2 - - - - - -
B3 - - 2 - - - - -
B4 - - - 2 - - - -
케토프로펜 - - - - - 2 - 2
1)2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄온
실험예 2. 응력완화율 평가
상기 실시예 및 비교예에 따라 제조된 1차 경화된 점착 시트를 500㎛로 적층하고, 4cm×4cm 크기로 절단하여 레오미터에 부착하였다.
측정기: Rheometer MCR-302, PP25 (25mmΦ)
측정조건: Strain 25%, Axial force 1N, Frequency 1Hz
Temp: 70℃ (안정화 10min)
안정화 후 측정시 0.1초의 70℃탄성율과 300초후의 70℃탄성율을 확인하였으며, 응력 완화율을 하기 식 1에 의해 산출하였다.
[식 1] 응력완화율(S/R Ratio)=300초에서의 70℃탄성율 / 0.1초에서의 70℃탄성율
2차 경화된 점착 시트의 응력 완화율 측정은 1차 경화된 점착 시트의 응력 완화율 측정과 동일한 방법으로 측정하였다.
1차 자외선 가교결합 후의 응력완화율과 2차 자외선 가교결합 후의 응력완화율의 결과를 하기 표 3에 기재하였다.
실험예 3. 단차 흡수성 평가
상기 실시예 및 비교예에서 1차 경화를 통하여 제조된 두께 150㎛의 점착시트의 이형필름을 박리하고 두께 100㎛의 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름(PET100)에 접합하여, 편면에 PET100 기재가 접합된 점착 필름을 제작했다. 이것을 종 50㎜, 횡 40㎜로 재단한 것을 시험편으로 했다. 다음으로, 두께 25㎛, 50㎛, 60㎛, 75㎛, 100㎛의 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름을 각각 종 40㎜, 횡 30㎜, 폭 5㎜의 틀이 되도록 재단했다. 재단한 각 두께의 틀을 남은 편면의 이형필름를 박리한 PET100 상에 두고 다른 PET100에 끼우도록 접합했다.(PET100/점착제/두께별 PET필름/PET100구성) 이것을 50℃/5기압하에서 20분간 오토클레이브 처리를 한 후에 UV경화(UVA기준으로 3J)를 하여 샘플을 제작하였다. 그 후, 온도 80℃/24시간 방치하고 두께별 PET필름의 틀의 내측 부분을 목시로 관찰하여 아래와 같이 평가했다. 그 결과는 하기 표3에 기재하였다.
<평가 기준>
○: 기포나 부분 박리 없음
△: 기포나 부분 박리 5개 미만
×: 기포나 부분 박리 5개 이상
실험예 4: 내구성(내열, 내습열 ) 평가
실시예 1 내지 5 및 또는 비교예 1 내지 3에서 1차 경화를 통하여 제조된 점착시트 한면의 이형필름을 박리하고 40㎛의 사이클로올레핀(COP)계필름과 점착제면에 코로나처리하고 접합하여 제조된 점착시트를 90㎜×170㎜ 크기로 절단하고 다른 한 면에 부착된 이형필름을 박리한 후 유리 기판(110㎜×190㎜×0.7㎜)에 부착하여 시편을 제작하였다. 이때, 가해진 압력은 5kg/cm2이며 기포나 이물이 생기지 않도록 크린룸 작업을 하였다. 이것을 50℃/5기압하에서 20분간 오토클레이브 처리를 한 후에 UV경화(UVA기준으로 3J)를 하여 샘플을 제작하였다.
내열 특성은 80℃의 온도에서 500시간 동안 방치한 후에 기포나 박리의 발생 여부를 관찰하였고, 내습열 특성은 60℃의 온도 및 93%RH의 조건 하에서 500시간 방치한 후에 기포나 부분 박리의 발생 여부를 관찰하였다. 평가 기준은 하기와 같으며, 그 결과는 하기 표 3에 기재하였다.
<평가 기준>
ⓞ: 기포나 부분 박리 없음
○: 기포나 부분 박리 5개 미만
△: 기포나 부분 박리 5개 이상, 10개 미만
×: 기포나 부분 박리 10개 이상
실시예 비교예
1 2 3 4 5 1 2 3
응력완화율 1차 경화후(A) 0.04 0.03 0.05 0.04 0.06 0.04 0.06 0.09
2차 경화후(B) 0.29 0.25 0.31 0.24 0.34 0.10 0.06 0.12
단차 흡수성 25㎛ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
50㎛ ○ ○ ○ ○ ○ △ × △
60㎛ ○ ○ ○ ○ ○ × × ×
내구성 내열 ⓞ ⓞ ⓞ ⓞ ⓞ × × △
내습열 ⓞ ⓞ ⓞ ⓞ ⓞ × × ×
상기 표 3을 보면 알 수 있듯이, 2차 경화 후 70℃에서의 응력완화율이 낮으면 응집력이 부족하기 때문에 단차 흡수성 및 내구성에 문제를 발생할 수 있다.

Claims (9)

  1. C1 내지 C10의 직쇄, 분지쇄 또는 지환족 알킬기를 함유하는 아크릴 단량체 유래의 반복단위 및 아크릴 아마이드 단량체 유래의 반복단위;를 포함하는 아크릴 중합체; 및
    하기 화학식 1로 표시되는 케토프로페닐기를 2개 이상 함유하는 다관능 케토프로펜계 화합물;
    을 포함하고,
    상기 아크릴 중합체 전체 100 중량%에 대하여,
    상기 아크릴 단량체 유래의 반복단위는 80 내지 95 중량%로 포함되고,
    상기 아크릴 아마이드 단량체 유래의 반복단위는 5 내지 20 중량%로 포함되는 점착제 조성물의 경화물을 포함하고,
    70℃에서의 응력완화율이 0.02 내지 0.1 이며,
    추가 자외선 경화 후, 70℃에서의 응력완화율이 0.2 이상인,
    점착 시트:
    [화학식 1]
    Figure pat00012
    .
  2. 제1항에 있어서,
    상기 아크릴 아마이드 단량체는 하기 화학식 2 및 3으로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상을 포함하는 것인 점착 시트:
    [화학식 2]
    Figure pat00013

    [화학식 3]
    Figure pat00014

    상기 화학식 2 및 3에서,
    R1은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이고,
    R2는 각각 독립적으로 C1 내지 C10의 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소기이다.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 점착제 조성물은 상기 아크릴 중합체 전체 100 중량%에 대하여,
    수산기 함유 단량체를 0 초과 10 중량% 이하로 더 포함하는 것인 점착 시트.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 점착제 조성물은 광개시제를 더 포함하는 것인 점착 시트.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 아크릴 중합체는 상기 점착제 조성물 전체 100 중량부에 대하여 10 내지 50 중량부로 포함되는 것인 점착 시트.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 다관능성 케토프로펜계 화합물은 상기 점착제 조성물 전체 100 중량부에 대하여 0.1 내지 10 중량부로 포함되는 것인 점착 시트.
  7. 제4항에 있어서,
    상기 광개시제는 상기 점착제 조성물 전체 100 중량부에 대하여 0.1 내지 3 중량부로 포함되는 것인 점착 시트.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 점착 시트를 포함하는 광학 부재.
  9. 제8항에 따른 광학 부재를 포함하는 표시장치.
KR1020180004899A 2018-01-15 2018-01-15 점착 시트, 이를 포함하는 광학부재 및 표시장치 KR20190086850A (ko)

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KR20100138979A (ko) 2008-03-31 2010-12-31 린텍 코포레이션 에너지선 경화형 중합체, 에너지선 경화형 점착제 조성물, 점착 시트 및 반도체 웨이퍼의 가공방법
KR20130051921A (ko) 2010-03-09 2013-05-21 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 광학용 감압성 접착제 시트

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