KR20190082664A - 포토레지스트 탑코트 조성물 및 포토레지스트 조성물의 처리 방법 - Google Patents
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Abstract
중합 단위로서 하기 일반 화학식 (I)의 모노머 및 용매를 포함하는 수성 염기 가용성 폴리머를 포함하는 포토레지스트 탑코트 조성물:
식 중, R1은 H, 할로겐 원자, C1-C3 알킬, 또는 C1-C3 할로알킬로부터 선택되고; R2는 독립적으로 치환된 또는 비치환된 C1-C12 알킬 또는 치환된 또는 비치환된 C5-C18 아릴로부터 선택되고; R3 및 R4는 독립적으로 H, 치환된 또는 비치환된 C1-C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C5-C18 알릴이고; X는 C2-C6 치환된 또는 비치환된 알킬렌기이고; 상기 X는 선택적으로 하나 이상의 고리를 포함할 수 있으며, R2와 함께 임의로 고리를 형성할 수 있고; L1은 단일 결합 또는 연결기이고; p는 1 내지 50의 정수이고; q는 1 내지 5의 정수이다. 기재된 탑코트 조성물로 코팅된 기판 및 포토레지스트 조성물의 처리 방법이 또한 제공된다. 본 발명은 반도체 소자의 제조에서 특정 응용성을 발견할 수 있다.
식 중, R1은 H, 할로겐 원자, C1-C3 알킬, 또는 C1-C3 할로알킬로부터 선택되고; R2는 독립적으로 치환된 또는 비치환된 C1-C12 알킬 또는 치환된 또는 비치환된 C5-C18 아릴로부터 선택되고; R3 및 R4는 독립적으로 H, 치환된 또는 비치환된 C1-C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C5-C18 알릴이고; X는 C2-C6 치환된 또는 비치환된 알킬렌기이고; 상기 X는 선택적으로 하나 이상의 고리를 포함할 수 있으며, R2와 함께 임의로 고리를 형성할 수 있고; L1은 단일 결합 또는 연결기이고; p는 1 내지 50의 정수이고; q는 1 내지 5의 정수이다. 기재된 탑코트 조성물로 코팅된 기판 및 포토레지스트 조성물의 처리 방법이 또한 제공된다. 본 발명은 반도체 소자의 제조에서 특정 응용성을 발견할 수 있다.
Description
본 발명은 포토레지스트 조성물 위에 도포될 수 있는 포토레지스트 탑코트 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 반도체 소자의 형성을 위한 액침 리소그래피 공정에서 탑코트 층으로서 특정 응용성이 발견된다.
포토레지스트는 이미지를 기판에 전사하는데 사용된다. 포토레지스트의 층은 기판 상에 형성되고, 포토레지스트 층은 이후 포토 마스크를 통해 활성화 방사선 공급원에 노광된다. 포토마스크는 활성화 방사선에 대해 불투명한 영역과 활성화 방사선에 투명한 영역을 갖는다. 활성화 방사선에 대한 노광은 포토레지스트 코팅의 광유도 화학적 변형을 제공하여, 포토마스크의 패턴을 포토레지스트-코팅된 기판으로 전사시킨다. 노광 후, 포토레지스트는 기판의 선택적 처리를 허용하는 릴리프 이미지를 제공하기 위해, 현상액과의 접촉에 의해 베이킹되고 현상된다.
반도체 소자에서 나노 미터(nm)- 크기의 형상(feature) 크기를 얻는 한 가지 접근법은 더 짧은 파장의 빛을 사용하는 것이다. 그러나, 193nm 미만에서 투명한 재료를 찾는 어려움은 액체를 사용하여 더 많은 빛을 필름에 집중시킴으로써 렌즈의 개구 수를 증가시키는 액침 리소그래피 공정으로 이어졌다. 액침 리소그래피는 영상화 장치 (예를 들어, ArF 광원)의 최종 표면과 기판, 예를 들어 반도체 웨이퍼 상의 제1 표면 사이에 상대적으로 높은 굴절률의 유체, 전형적으로 물을 사용한다.
액침 리소그래피에서, 액침 유체와 포토레지스트 층 사이의 직접적인 접촉은 포토레지스트의 성분의 액침 유체로의 침출을 야기할 수 있다. 이러한 침출은 광학 렌즈의 오염을 유발할 수 있고, 액침 유체의 유효 굴절률 및 투과 특성을 변화시킬 수 있다. 이 문제를 해결하기 위한 노력으로, 포토레지스트 탑코트 층은 액침 유체와 하부의 포토레지스트 층 사이에 장벽층으로서 도입되었다.
탑코트 재료의 성능을 향상시키기 위해, 그레이디드 탑코트 층 (graded topcoat layer)을 형성하기 위한 자가-분리 탑코트 조성물을 사용함으로써, 예를 들어, 문헌 [Self - segregating Materials for Immersion Lithography, Daniel P. Sanders et al., Advances in Resist Materials and Processing Technology XXV, Proceedings of the SPIE, Vol. 6923, 페이지 692309-1 - 692309-12 (2008)]에 제시되어 있다. 자가-분리 탑코트는 이론적으로 액침 유체 및 포토레지스트 계면 모두에서 원하는 특성, 예를 들어 액침 유체 계면에서의 개선된 물 후진 접촉각, 및 포토레지스트 계면에서의 양호한 현상액 용해도를 갖는 맞춤형 재료가 가능하게 되었다.
그러나, 액침 리소그래피에서 탑코트 층의 사용은 다양한 극복문제를 제시한다. 탑코트 층은 탑코트 굴절률, 두께, 산성도, 레지스트와의 화학적 상호작용 및 침지 시간과 같은 특성에 따라, 예를 들어 프로세스 윈도우, 임계 치수 (CD) 변동 및 레지스트 프로파일 중 하나 이상에 영향을 미칠 수 있다. 또한, 탑코트 층의 사용은, 예를 들어 마이크로-가교 또는 적절한 레지스트 패턴 형성을 방해하는 다른 패터닝 결함으로 인해, 디바이스 수율에 부정적인 영향을 미칠 수 있다. 탑코트 폴리머에 대한 바람직한 성질은 예를 들어, 수성 염기 현상액에서의 높은 용해 속도 (DR), 낮은 코팅 결함, 박리에 대한 내성 및 양호한 패턴 붕괴 마진과 함께, 유기 제형 용매에서의 양호한 용해도를 포함한다.
개선된 포토레지스트 탑코트 조성물 및 최신 기술과 관련된 하나 이상의 문제를 해결하는 이러한 재료를 사용하는 포토리소그래피 방법에 대한 본 기술분야에서의 지속적인 요구가 존재한다.
발명의 요약
본 발명의 제1 양태에 따르면, 포토레지스트 탑코트 조성물이 제공된다. 상기 조성물은 중합 단위로서 하기 화학식 (I)의 모노머를 포함하는 수성 염기 가용성 폴리머, 및 용매를 포함한다:
식 중, R1은 H, 할로겐 원자, C1-C3 알킬, 또는 C1-C3 할로알킬로부터 선택되고; R2는 치환 또는 비치환된 C1-C12 알킬 또는 치환 또는 비치환된 C5-C18 아릴로부터 독립적으로 선택되고; X는 C2-C6 치환 또는 비치환된 알킬렌기이고; X는 선택적으로 하나 이상의 고리를 포함할 수 있으며, R2와 함께 선택적으로 고리를 형성할 수 있고; L1은 단일 결합 또는 연결기이고; p는 1 내지 50의 정수이고; q는 1 내지 5의 정수이다.
본 발명의 또 다른 양태에 따르면, 코팅된 기재가 제공된다. 코팅된 기판은 기판 상의 포토레지스트 층; 및 상기 포토레지스트 층 상의, 본원에 기재된 포토레지스트 탑코트 조성물로부터 형성된 탑코트 층을 포함한다.
본 발명의 또 다른 양태에 따르면, 포토레지스트 조성물의 처리 방법이 제공된다. 상기 방법은 (a) 포토레지스트 조성물을 기판 상에 도포하여 포토레지스트 층을 형성하는 단계; (b) 포토레지스트 층 상에 본원에 기재된 탑코트 층을 도포하여 탑코트 층을 형성하는 단계; (c) 탑코트 층 및 포토레지스트 층을 활성화 방사선에 노광시키는 단계; 및 (d) 노광된 탑코트 층 및 포토레지스트 층을 현상액과 접촉시켜 레지스트 패턴을 형성하는 단계를 포함한다.
상기 도포된 본 발명의 바람직한 탑코트 조성물은 포토레지스트 층의 성분이 함침 리소그래피 공정에서 이용되는 액침 유체로의 이동을 최소화하거나 또는 방지할 수 있다. 본원에서 사용되는 용어 "액침 유체"는 노광 장비의 렌즈와 액침 리소그래피를 수행하는 포토레지스트 코팅된 기판 사이에 개재된 유체, 일반적으로 물을 의미한다.
또한 본원에 사용된 바와 같이, 탑코트 조성물 층이 없이 동일한 방식으로 처리되는 동일한 포토레지스트 시스템에 대해 탑코트 조성물의 사용시 감소된 양의 산 또는 유기 물질이 액침 유체에서 검출되는 경우에, 탑코트 층은 포토레지스트 물질의 액침 유체로의 이동을 억제하는 것으로 여겨질 것이다. 액침 유체 내의 포토레지스트 물질의 검출은 (오버코트된 탑코트 조성물 층을 갖거나 갖지 않는) 포토레지스트의 노광 이전, 그리고 (오버코트된 탑코트 조성물 층을 갖거나 갖지 않는) 포토레지스트 층을 액침 유체를 통한 노광으로의 리소그래피 공정 이후에, 액침 유체의 질량 분광 분석을 통해 실시될 수 있다. 바람직하게는, 탑코트 조성물은 임의의 탑코트 층을 이용하지 않는 동일한 포토레지스트(예를 들어, 포토레지스트 층에 직접 접촉하는 액침 유체)에 비해 액침 유체에 잔류하는 포토레지스트 물질 (예를 들어, 질량 분광법에 의해 검출된 바와 같은 산 또는 유기 물질)에서의 적어도 10%의 감소를 제공하고, 보다 바람직하게는, 탑코트 조성물은 탑코트 층을 사용하지 않는 동일한 포토레지스트에 비해 액침 유체에 잔류하는 포토레지스트 물질에서의 적어도 20, 50 또는 100%의 감소를 제공한다.
바람직한 본 발명의 탑코트 조성물은 예를 들면 수성 염기 현상액에서 층의 노광된 및 비노광된 영역 모두에 대해 우수한 현상액 용해성을 가진다. 바람직한 본 발명의 탑코트 조성물은 추가로 액침 리소그래피 공정에서 중요한 하나 이상의 다양한 물 접촉각 특징, 예를 들면, 정적 접촉각, 후진 접촉각, 전진 접촉각, 및 액침 유체 계면에서의 슬라이딩 각도 (sliding angle)에서의 개선을 가능하게 할 수 있다.
상기 조성물은 건식 리소그래피 또는 보다 전형적으로는 액침 리소그래피 공정에서 사용될 수 있다. 노광 파장은 포토레지스트 조성물을 제외하고는 특별히 제한되지 않지만, 248nm 또는 200nm 이하, 예컨대 193nm 또는 EUV 파장 (예를 들어, 13.4nm)이 일반적이다.
본 발명에 유용한 폴리머는 조성물로부터 형성된 탑코트 층이 수성 알칼리 현상액, 예를 들면, 4차 수산화암모늄 용액, 예를 들면 테트라메틸 수산화암모늄 (TMAH), 전형적으로 0.26N 수성 TMAH를 사용하여 레지스트 현상 단계에서 제거될 수 있도록 수성 알칼리 가용성이다. 상이한 폴리머는 적합하게는 다양한 상대량으로 존재할 수 있다.
본 발명의 탑코트 조성물의 폴리머는 예를 들어 하기의 것 중 하나 이상을 포함하는 다양한 반복 단위를 포함할 수 있다: 소수성 기; 약산 기; 강산 기; 분지된 선택적으로 치환된 알킬 또는 시클로알킬기; 플루오로알킬기; 또는 극성기, 예컨대 에스테르, 에테르, 카복시 또는 술포닐기. 폴리머의 반복 단위 상의 특정 작용기의 존재는 예를 들어 폴리머의 의도된 기능성에 좌우될 것이다. 본원에서 사용되는 "치환된"은 예를 들어 하이드록시, 할로겐 (즉, F, Cl, Br 및 I), C1-C10 알킬기, C6-C10 아릴, 또는 상기 중 적어도 하나를 포함하는 조합으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 대체되는 하나 이상의 수소 원자를 갖는 것을 의미한다.
탑코트 조성물의 폴리머는 리소그래피 공정 동안 반응성인 하나 이상의 기, 예를 들면, 산 및 열의 존재 하에 절단 반응을 진행할 수 있는 하나 이상의 광산-산 분해성 기, 예컨대 산분해성 에스테르기 (예를 들면, t-부틸 아크릴레이트 또는 t-부틸 메타크릴레이트, 아다만틸아크릴레이트의 중합에 의해 제공되는 t-부틸 에스테르기) 및/또는 비닐 에테르 화합물의 중합에 의해 제공되는 아세탈기를 포함할 수 있다. 이러한 기의 존재는 관련된 폴리머(들)을 현상제 용액에 더 잘 용해되게 할 수 있고, 이에 따라 현상 공정 동안 탑코트 층의 현상성 및 제거를 돕는다.
폴리머는 각각이 일반적으로 하나 이상의 목적 또는 기능을 제공하면서 탑코트 층의 특성을 맞추기 위해 유리하게 선택될 수 있다. 이러한 기능은 예를 들어, 포토레지스트 프로파일 조정, 탑코트 표면 조정, 결함 감소 및 탑코트와 포토레지스트 층 사이의 계면 혼합의 감소 중 하나 이상을 포함한다.
본 발명의 탑코트 조성물은 매트릭스 폴리머를 포함하고 전형적으로 하나 이상의 추가의 첨가제 폴리머를 포함한다. 매트릭스 폴리머는 수성 염기 가용성이다. 즉, 매트릭스 폴리머는 0.26N 테트라메틸수산화암모늄 (TMAH)과 같은 4차 수산화암모늄 용액과 같은 수성 염기에서 가용성이다. 수성 염기 가용성 폴리머는 중합 단위로서 하기 화학식 (I)의 모노머를 포함한다:
R1은 H, 할로겐 원자, C1-C3 알킬, 또는 C1-C3 할로알킬로부터 선택되고; R2는 치환 또는 비치환된 C1-C12 알킬 또는 치환 또는 비치환된 C5-C18 아릴로부터 독립적으로 선택되고; X는 C2-C6 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 전형적으로 C2-C4 및 보다 전형적으로는 C2 치환 또는 비치환된 알킬렌기이고; 상기 X는 선택적으로 하나 이상의 고리를 포함할 수 있으며, R2와 함께 선택적으로 고리를 형성할 수 있고; L1은 단일 결합 또는 선택적으로 -O-, -S-, -COO- 및 -CONR-로부터 선택되는 하나 이상의 연결 잔기를 갖는, 예를 들면 선택적으로 치환된 알킬렌, 예컨대 C1 내지 C6 알킬렌, 및 선택적으로 치환된 아릴렌, 예컨대 C5-C20 아릴렌, 및 이의 조합으로 선택되는 연결기이고, 여기서 R은 수소 및 선택적으로 치환된 C1 내지 C10 알킬로부터 선택되고; p는 1 내지 50, 전형적으로 1 내지 20, 1 내지 10의 정수, 보다 전형적으로 1이고; q는 1 내지 5, 전형적으로 1 내지 2의 정수, 또는 가장 전형적으로 1이다. 화학식 (I)의 단위는 탑코트 조성물 용매 중의 매트릭스 폴리머의 양호한 가용성을 가능하게 하고, 수성 염기 현상액에서 매트릭스 폴리머에 대해 바람직한 가용성 특성을 부여할 수 있다. 이는 포토레지스트 현상 중에 효과적인 제거를 가능하게 한다. 화학식 (I)의 단위는 전형적으로 매트릭스 폴리머의 총 중합 단위를 기준으로 1 내지 90 몰%, 전형적으로 10 내지 70 몰%, 15 내지 60 몰% 또는 20 내지 50 몰%의 양으로 매트릭스 폴리머에 존재한다.
화학식 (I)의 중합 단위를 형성하기 위한 예시적인 적합한 모노머는 하기를 포함한다:
p는 1 내지 50의 정수이다.
매트릭스 폴리머는 전형적으로 원하는 특성, 예를 들면 제형 및 현상액 가용성을 매트릭스 폴리머에 추가로 부여하는 추가의 유형의 중합 단위를 더 포함한다. 적합한 단위 유형은 예를 들면 하기 화학식 (II) 및/또는 화학식 (III)의 하나 이상의 반복 단위를 포함한다:
식 중, R3 및 R5는 독립적으로 H, 할로겐 원자, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, 전형적으로 H 또는 메틸을 나타내고; R4는 선택적으로 치환된 선형, 분지형, 환형 또는 비환형 C1-C20 알킬, 전형적으로 C1-C12 알킬을 나타내고; L2는 단일 결합, 또는 선택적으로 -O-, -S-, -COO- 및 -CONR-로부터 선택되는 하나 이상의 연결 잔기를 갖는, 선택적으로 치환된 지방족, 예컨대 C1-C6 알킬렌, 및 선택적으로 치환된 방향족, 예컨대 C5-C20 방향족, 탄화수소, 및 이의 조합으로부터 선택된 다가 연결기를 나타내고, 여기서 R은 수소, 및 선택적으로 치환된 C1 내지 C10 알킬로부터 선택되고; n은 1 내지 5의 정수이고, 전형적으로 1이다.
화학식 (II)의 단위는 탑코트 조성물에 사용된 용매에서 매트릭스 폴리머의 양호한 가용성을 가능하게 한다고 여겨진다. 이들의 극성 특성으로 인하여, 화학식 (III)의 단위는 수성 염기 현상액에서 매트릭스 폴리머에 바람직한 가용성 특성을 부여할 수 있다. 이는 포토레지스트 현상 과정에서 효과적인 제거를 가능하게 한다.
화학식 (II)의 단위는 전형적으로 매트릭스 폴리머의 총 중합 단위를 기준으로 1 내지 90 몰%, 보다 전형적으로는 20 내지 60 몰%, 또는 35 내지 50 몰%의 양으로 매트릭스 폴리머에 존재한다. 화학식 (III)의 단위는 전형적으로 매트릭스 폴리머의 총 중합 단위를 기준으로 1 내지 90 몰%, 보다 전형적으로는 5 내지 40 몰%, 또는 15 내지 30 몰%의 양으로 매트릭스 폴리머에 존재한다.
화학식 (II)의 단위를 형성하기 위한 예시적인 적합한 모노머는 하기를 포함한다:
화학식 (II)의 단위를 형성하기 위한 예시적인 적합한 모노머는 하기를 포함한다:
매트릭스 폴리머는 본 명세서에 기재된 하나 이상의 추가 유형의 단위를 포함할 수 있다. 매트릭스 폴리머는 예를 들면 폴리머의 현상액 용해 속도를 향상시키기 위한 설폰아미드기 (예를 들면,-NHSO2CF3), 플루오로알킬기 및/또는 플루오로알코올기 (예를 들면, -C(CF3)2OH)를 함유하는 단위를 포함할 수 있다. 사용되는 추가의 유형의 단위는 전형적으로 매트릭스 폴리머의 총 중합 단위를 기준으로 1 내지 40 몰%의 양으로 매트릭스 폴리머에 존재한다.
매트릭스 폴리머는 예를 들면 미세-가교 (micro-bridging)로 인한 전체 결함을 감소시키기 위한 충분하게 높은 현상액 용해 속도를 제공한다. 매트릭스 폴리머에 대한 전형적인 현상액 용해 속도는, 300nm/초 초과, 바람직하게는 1000nm/초 초과, 보다 바람직하게는 3000nm/초 초과이다.
매트릭스 폴리머는 바람직하게는 표면 활성 폴리머의 것보다 더 높은 표면 에너지를 가지고, 이는 바람직하게는 표면 활성 폴리머와 바람직하게는 실질적으로 불혼화성이며, 이로써 표면 활성 폴리머가 매트릭스 폴리머로부터 상 분리되게 하고, 탑코트 층/포토레지스트 층 계면으로부터 탑코트 층의 상부 표면으로 이동시킬 수 있다. 매트릭스 폴리머의 표면 에너지는 전형적으로 30 내지 60 mN/m이다.
본 발명에 따른 예시적인 매트릭스 폴리머는 상기 기재된 화학식 (I)의 모노머로부터 형성된 호모폴리머, 및 하기와 같은 코폴리머를 포함한다:
매트릭스 폴리머는 전형적으로 탑코트 조성물의 전체 고형분 기준으로 70 내지 99 중량%, 더욱 전형적으로는 85 내지 95 중량%의 양으로 조성물에 존재한다. 매트릭스 폴리머의 중량 평균 분자량 Mw는 전형적으로 400,000 Da 미만, 예를 들어 1000 내지 50,000 Da, 또는 2000 내지 25,000 Da이다.
본 발명의 탑 코트 조성물은 표면 활성 폴리머를 추가로 포함할 수 있다. 표면 활성 폴리머는 전형적으로 조성물 중의 매트릭스 폴리머 및 다른 폴리머보다 더 낮은 표면 에너지를 갖는다. 표면 활성 폴리머는 액침 리소그래피 공정의 경우 탑코트/액침 유체 계면에서 표면 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 표면 활성 폴리머는 유리하게는 물에 대해 바람직한 표면 특성, 예를 들어 개선된 정적 접촉각 (SCA), 후진 접촉각 (RCA), 전진 접촉각 (ACA) 및 탑코트 층/액침 유체 계면에서의 슬라이딩 각도 (SA)를 제공할 수 있다. 특히, 표면 활성 폴리머는 더 높은 RCA를 가능하게 하고, 이는 보다 빠른 스캐닝 속도 및 증가된 공정 처리량을 가능하게 한다. 건조된 상태의 탑코트 조성물의 층은 전형적으로 75 내지 90 °, 바람직하게는 80 내지 90 °, 보다 바람직하게는 83 내지 90 °, 예를 들어 83 내지 88 °의 물 후진 접촉각을 갖는다. 어구 "건조 상태의"는 탑코트 조성물 전체를 기준으로 8 중량% 이하의 용매를 함유하는 것을 의미한다.
표면 활성 폴리머는 바람직하게는 수성 염기 현상액 예컨대 4차 수산화암모늄 용액, 예를 들면 0.26N 수성 TMAH 현상액에 의한 현상 과정에서, 완전한 제거를 가능하도록 수성 알칼리 가용성이다. 표면 활성 폴리머는 바람직하게는 카르복실산기를 함유하지 않으며, 이는 이러한 기가 폴리머의 후진 접촉각 특성을 감소시킬 수 있기 때문이다.
표면 활성 폴리머는 매트릭스 폴리머보다 더 낮은 표면 에너지를 갖는다. 바람직하게는, 표면 활성 폴리머는 매트릭스 폴리머, 뿐만 아니라 오버코트 조성물에 존재하는 다른 폴리머보다 상당히 더 낮은 표면 에너지를 가지고, 이와는 실질적으로 불혼화성이다. 이러한 방식으로, 탑코트 조성물은 자가-분리될 수 있으며, 여기서 표면 활성 폴리머는 코팅, 전형적으로 스핀 코팅 과정에서 다른 폴리머(들)과 떨어져 탑코트 층의 상부 표면으로 이동한다. 생성된 탑코트 층은 이에 의해 액침 리소그래피 공정의 경우 탑코트//액침 유체 계면의 탑코트 층 상부 표면에서 표면 활성 폴리머 중에서 풍부하다. 표면 활성 폴리머-풍부 표면 영역은 두께에 있어서 전형적으로 1 내지 2 개 또는 1 내지 3개의 단층이거나, 또는 약 10 내지 20Å 두께이다. 표면 활성 폴리머의 바람직한 표면 에너지는 특정 매트릭스 폴리머 및 이의 표면 에너지에 좌우될 것인 한편, 표면 활성 폴리머 표면 에너지는 전형적으로 15 내지 35 mN/m, 바람직하게는 18 내지 30 mN/m이다. 표면 활성 폴리머는 전형적으로 매트릭스 폴리머의 경우보다 5 내지 25 mN/m 더 작고, 바람직하게는 매트릭스 폴리머의 경우보다 5 내지 15 mN/m 더 작다.
표면 활성 폴리머는 바람직하게는 불소화된다. 적합한 표면 활성 폴리머는 예를 들어, 하기 화학식 (IV)의 반복 단위 및 화학식 (V)의 반복 단위를 포함하는 것을 포함할 수 있다:
상기 식에서, R6는 독립적으로 H, 할로겐 원자, C1-C3 알킬, 전형적으로 H 또는 메틸을 나타내고; R7은 선형, 분지형 또는 환형의 선택적으로 치환된 C1 내지 C20 또는 C1 내지 C12 알킬, 전형적으로 플루오로알킬을 나타내고; R7은 선형, 분지형 또는 환형의 C1 내지 C20 플로오로알킬, 전형적으로 C1 내지 C12 플루오로알킬을 나타내고; L3는 선택적으로 -O-, -S-, -COO- 및 -CONR-로부터 선택된 하나 이상의 연결 잔기를 갖는, 선택적으로 치환된 지방족, 예컨대 C1 내지 C6 알킬렌, 및 방향족 탄화수소, 이의 조합으로부터 선택되는 다가의 연결기를 나타내고, 여기서 R은 수소, 및 선택적으로 치환된 C1 내지 C10 알킬로부터 선택되고, L3는 바람직하게는 -C(O)OCH2-이고; n은 1 내지 5의 정수, 전형적으로 1이다.
화학식 (IV)의 모노머로부터 형성된 단위는 조성물 중의 다른 폴리머 유래의 표면 활성 폴리머의 효과적인 상 분리, 향상된 동적 접촉각, 예를 들면, 증가된 후진 각도 및 감소된 슬라이딩 각도를 가능하게 하는 것으로 여겨진다. 화학식 (V)의 모노머로부터 형성된 단위는 상 분리 및 향상된 동적 접촉각 특성, 뿐만 아니라 활성 표면 폴리머에 유리한 가상의 특성 및 수성 염기 현상액에서의 개선된 용해도를 부여하는 것으로 여겨진다.
화학식 (IV)의 단위는 전형적으로 표면 활성 폴리머의 총 반복 단위 기준으로 1 내지 90 몰%, 예를 들어 10 내지 40 몰%의 양으로 표면 활성 폴리머에 존재한다. 화학식 (IV)의 단위는 전형적으로 표면 활성 폴리머의 총 반복 단위 기준으로 1 내지 90 몰%, 예를 들어 50 내지 80 몰%의 양으로 표면 활성 폴리머에 존재한다.
화학식 (IV)의 단위에 대한 예시적인 적합한 모노머는 하기를 포함한다:
화학식 (Ⅴ)의 단위에 대한 예시적인 적합한 모노머는 하기를 포함한다:
표면 활성 폴리머는 하나 이상의 화학식 (III), 화학식 (IV) 및/또는 추가 유형의 단위를 포함할 수 있다. 표면 활성 폴리머는, 예를 들어, 불소-함유기, 예컨대 불소화 설폰아미드기, 불소화 알콜올기, 불소화 에스테르기, 또는 이의 조합, 또는 산 분해성 이탈기, 또는 이의 조합을 포함하는 하나 이상의 추가의 단위를 포함할 수 있다. 플루오로알코올기-함유 단위는 현상액 가용성을 향상시키기 위한 목적으로, 또는 향상된 동적 접촉각, 예를 들면 증가된 후진 각도 및 감소된 슬라이딩 각도가 가능하도록, 그리고 현상액 친화성 및 가용성을 개선하기 위해 표면 활성 폴리머에 존재할 수 있다. 사용되는 경우, 추가적인 유형의 단위는 전형적으로 표면 활성 폴리머 기준으로 1 내지 70 몰%의 양으로 표면 활성 폴리머에 존재한다.
표면 활성 폴리머로서 유용한 예시적인 폴리머는 예를 들면 하기를 포함한다:
액침 리소그래피용 표면 활성 폴리머에 대한 함량의 하한치는 일반적으로 포토레지스트 성분의 침출을 방지할 필요성에 의해 규정된다. 표면 활성 폴리머는 전형적으로 탑코트 조성물의 전체 고형분 기준으로 1 내지 30 중량%, 보다 전형적으로는 3 내지 20 중량%, 또는 5 내지 15 중량%의 양으로 조성물에 존재한다. 표면 활성 폴리머의 중량 평균 분자량은 전형적으로 400,000 미만, 바람직하게는 5000 내지 50,000, 더욱 바람직하게는 5000 내지 25,000이다.
임의의 추가적인 폴리머가 탑코트 조성물에 존재할 수 있다. 예를 들어, 레지스트 형상 프로파일을 조정하고 및/또는 레지스트 상부 손실을 제어하기 위한 목적으로, 매트릭스 폴리머 및 표면 활성 폴리머 외에 추가적인 폴리머가 제공될 수 있다. 추가적인 폴리머는 전형적으로 매트릭스 폴리머와 혼화성이고, 표면 활성 폴리머와 실질적으로 불혼화성이고, 이로써 표면 활성 폴리머는 탑코트/포토레지스트 계면으로부터 떨어져 다른 폴리머로부터 탑코트 표면으로 자가-분리될 수 있다.
탑코트 조성물을 제형화하고 캐스팅하는 전형적인 용매 물질은, 탑코트 조성물의 성분을 용해하거나 또는 분산시키지만, 기저 포토레지스트 층을 현저하게 용해시키기 않는 임의의 것이다. 바람직하게는 전체 용매는 유기계의 (즉, 50 중량% 초과의 유기물), 전형적으로는 90 내지 100 중량%, 보다 전형적으로는 99 내지 100 중량% 또는 100 중량%의 유기 용매이고, 이는 예를 들면 총 용매 기준으로 0.05 내지 1 중량%의 양으로 존재할 수 있는 잔류 물 또는 다른 오염물을 포함하지 않는다. 바람직하게는 상이한 용매, 예를 들면, 2, 3개 이상의 용매의 혼합물이 조성물에서 다른 폴리머(들)로부터 표면 활성 폴리머를 분리하는 효과적인 상 분리를 달성하기 위해 사용될 수 있다. 용매 혼합물은 또한 제형의 점도를 감소시키는데 효과적일 수 있는데, 이는 분산 용적에서의 감소를 가능하게 한다.
예시적인 양태에서, 2-용매계 또는 3-용매계가 본 발명의 탑코트 조성물에 사용될 수 있다. 바람직한 용매계는 1차 용매 및 추가적인 용매를 포함하고, 시너 용매 (thinner solvent)를 포함할 수 있다. 1차 용매는 전형적으로 탑코트 조성물의 비용매 성분과 관련하여 우수한 가용성 특성을 나타낸다. 1차 용매의 원하는 비점은 용매계의 다른 성분에 좌우되는 한편, 비점은 전형적으로 추가적인 용매의 비점보다 낮고, 120 내지 140℃, 예컨대 약 130℃의 비점이 전형적이다. 적합한 1차 용매는 예를 들어, n-부탄올, 이소부탄올, 2-메틸-1-부탄올, 이소펜탄올, 2,3-디메틸-1-부탄올, 4-메틸-2-펜탄올, 이소헥산올, 이소헵탄올, 1-옥탄올, 1-노난올, 1-데칸올 및 이들의 혼합물과 같은 C4 내지 C10의 1가 알콜을 포함한다. 1차 용매는 전형적으로 용매계를 기준으로 30 내지 80 중량%의 양으로 존재한다.
추가적인 용매는 탑코트 조성물 내의 다른 폴리머(들)과 표현 활성 폴리머 사이의 상분리를 용이하게 하여, 탑코트 구조체의 자가 분리를 용이하게 할 수 있다. 또한, 더 높은 비점의 추가적인 용매는 코팅 과정에서 팁 건조 효과를 감소시킬 수 있다. 추가적인 용매는 용매계의 다른 성분보다 더 높은 비점을 가지는 것이 전형적이다. 추가적인 용매의 바람직한 비점은 용매계의 다른 성분에 좌우될 것인 한편, 170 내지 200℃, 예컨대 약 190℃의 비점이 전형적이다. 적합한 추가적인 용매는 예를 들면 하기 화학식의 화합물과 같은 하이드록시 알킬 에테르를 포함한다:
R11-O-R12-O-R13-OH
식 중, R11은 선택적으로 치환된 C1 내지 C2 알킬기이고, R12 및 R13은 선택적으로 치환된 C2 내지 C4 알킬기, 및 이성질체 혼합물을 포함하는 하이드록시 알킬 에테르의 혼합물로부터 독립적으로 선택된다. 예시적인 하이드록시 알킬 에테르는 디알킬 글리콜 모노-알킬 에테르 및 이의 이성질체, 예를 들어 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 트리프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 이의 이성질체 및 이들의 혼합물을 포함한다. 추가적인 용매는 전형적으로 용매계를 기준으로 3 내지 15 중량%의 양으로 존재한다.
시너 용매는 점도를 낮추고 낮은 분산 용적에서의 코팅 피복을 개선하기 위해 사용될 수 있다. 시너 용매는 전형적으로 1차 용매에 비해 조성물의 비-용매 성분에 대한 더 좋지 않은 용매이다. 시너 용매의 바람직한 비점은 용매계의 다른 성분에 좌우될 것인 한편, 140 내지 180℃, 예컨대 약 170℃의 비점이 전형적이다. 적합한 시너 용매는 예를 들면 알칸, 예컨대 C8 내지 C12 n-알칸, 예를 들면 n-옥탄, n-데칸 및 도데칸, 이의 이성질체 및 이의 이성질체의 혼합물; 및/또는 알킬 에테르, 예컨대 화학식 R14-O-R15의 것 (식 중, R14 및 R15는 독립적으로 C2 내지 C8 알킬, C2 내지 C6 알킬, 및 C2 내지 C4 알킬로부터 선택됨)을 포함한다. 알킬 에테르기는 선형 또는 분지형, 대칭형 또는 비대칭형일 수 있다. 특히 적합한 알킬 에테르는 예를 들면 이소부틸 에테르, 이소펜틸 에테르, 이소부틸 이소헥실 에테르 및 이들의 혼합물을 포함한다. 다른 적합한 시너 용매는 에스테르 용매, 예를 들면, 하기 화학식 (VII)으로 표시되는 것을 포함한다:
식 중, R16 및 R17은 C3 내지 C8 알킬로부터 독립적으로 선택되고; R16 및 R17는 함께 6 초과의 탄소 원자의 총 수를 갖는다. 적합한 이러한 에스테르 용매는, 예를 들어 프로필 펜타노에이트, 이소프로필 펜타노에이트, 이소프로필-3-메틸부타노에이트, 이소프로필 2-메틸부타노에이트, 이소프로필 피발레이트, 이소부틸 이소부티레이트, 2-메틸부틸 이소부티레이트, 2-메틸부틸 2-메틸부타노에이트, 2-메틸부틸 2-메틸헥사노에이트, 2-메틸부틸 헵타노에이트, 헥실 헵타노에이트, n-부틸 n-부티레이트, 이소아밀 n-부티레이트 및 이소아밀 이소발레레이트를 포함한다. 사용되는 경우 시너 용매는 전형적으로 용매계 기준으로 10 내지 70 중량%의 양으로 존재한다.
특히 바람직한 용매계는 4-메틸-2-펜탄올, 디프로필렌 글리콜 메틸 에테르 및 이소부틸 이소부레이트를 포함한다. 예시적인 용매계는 2-성분계 및 3-성분계에 대하여 설명되었지만, 추가의 용매가 사용될 수 있음은 명백하다. 예를 들어, 하나 이상의 추가적인 1차 용매, 시너 용매, 추가적인 용매 및/또는 다른 용매가 사용될 수 있다.
탑코트 조성물은 하나 이상의 다른 임의의 성분을 포함할 수 있다. 예를 들어, 조성물은 반사 방지 성질을 향상시키기 위한 화학 방사선 및 대조 염료, 홈형성 방지제(anti-striation agent) 등 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 사용되는 경우 이러한 임의의 첨가제는 소량, 예컨대 오버코트 조성물의 전체 고형분 기준으로 0.1 내지 10 중량%로 조성물에 존재한다.
탑코트 조성물에 광산 발생제 (PAG) 및/또는 열적 산발생제 (TAG) 화합물과 같은 산 발생제 화합물을 포함하는 것이 유리할 수 있다. 적합한 광산 발생제는 화학 증폭형 포토레지스트의 당해 분야에 공지되어 있으며, 이는 예를 들면 하기를 포함한다: 오늄염, 예를 들면, 트리페닐술포늄 트리플루오로메탄술포네이트, (p-tert-부톡시페닐)디페닐술포늄 트리플루오로메탄술포네이트, 트리스(p-tert 부톡시페닐)술포늄 트리플루오로메탄술포네이트, 트리페닐술포늄 p-톨루엔술포네이트; 니트로벤질 유도체, 예를 들면 2-니트로벤질-p-톨루엔술포네이트, 2,6-디니트로벤질-p-톨루엔술포네이트, 및 2,4-디니트로벤질-p-톨루엔술포네이트; 술폰산 에스테르, 예를 들면 1,2,3-트리스(메탄술포닐옥시)벤젠, 1,2,3-트리스(트리플루오로메탄술포닐옥시)벤젠, 및 1,2,3-트리스(p-톨루엔술포닐옥시)벤젠; 디아조메탄 유도체, 예를 들어, 비스(벤젠술포닐)디아조메탄, 비스(p-톨루엔술포닐)디아조메탄; 글리옥심 유도체, 예를 들어 비스-O-(p-톨루엔술포닐)-α-디메틸글리옥심, 및 비스-O-(n-부탄술포닐)-α-디메틸글리옥심; N-히드록시이미드 화합물의 술폰산 에스테르 유도체, 예를 들면 N-히드록시숙신이미드 메탄술폰산 에스테르, N-히드록시숙신이미드 트리플루오로메탄술폰산 에스테르; 및 할로겐-함유 트리아진 화합물, 예를 들면 2-(4-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 및 2-(4-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리플루오로메틸)-1,3,5-트리아진. 이러한 PAG의 하나 이상이 사용될 수 있다.
적합한 열산 발생제는 예를 들어 니트로벤질 토실레이트, 예컨대 2-니트로벤질 토실레이트, 2,4-디니트로벤질 토실레이트, 2,6-디니트로벤질 토실레이트, 4-니트로벤질 토실레이트; 벤젠술포네이트, 예컨대 2-트리플루오로메틸-6-니트로벤질 4-클로로벤젠술포네이트, 2-트리플루오로메틸-6-니트로벤질 4-니트로 벤젠술포네이트; 페놀계 술포네이트 에스테르, 예컨대 페닐, 4-메톡시벤젠술포네이트; 유기산의 알킬 암모늄염, 예컨대 10-캠퍼술폰산의 트리에틸암모늄염, 트리플루오로메틸벤젠 술폰산, 퍼플루오로부탄 술폰산; 및 특정 오늄염을 포함한다. 다양한 방향족 (안트라센, 나프탈렌 또는 벤젠 유도체) 술폰산 아민 염이 미국 특허 제3,474,054호, 제4,200,729호, 제4,251,665호 및 제5,187,019호에 개시된 것을 포함하는 TAG로서 사용될 수 있다. TAG의 예는 NACURETM, CDXTM 및 K-PURETM 상표명 하에 미국 코네티컷주 노워크 소재의 킹 인더스트리스사(King Industries)에 의해 시판되는 것, 예를 들면, NACURE 5225, CDX-2168E, K-PURETM 2678 및 K-PURETM 2700을 포함한다. 이러한 TAG의 하나 이상이 사용될 수 있다.
사용되는 경우, 하나 이상의 산 발생제는 탑코트 조성물에서 비교적 소량으로, 예를 들어 조성물의 총 고형분 기준으로 0.1 내지 8 중량%로 이용될 수 있다. 하나 이상의 산 발생제 화합물의 이러한 사용은 바람직하게는 기저 레지스트 층에서 패턴화된 현상된 이미지의 리소그래피 성능, 특히 해상도에 영향을 줄 수 있다.
조성물로부터 형성된 탑코트 층은 전형적으로 193nm에서 1.4 이상의 굴절률을 가지며, 바람직하게는 193nm에서 1.47 이상의 굴절률을 갖는다. 매트릭스 폴리머, 표면 활성 폴리머, 추가적인 폴리머 또는 오버코트 조성물의 다른 성분의 조성을 변화시킴으로써 굴절률은 조정될 수 있다. 예를 들어, 오버코트 조성물 중의 유기 함량의 상대량을 증가시키는 것은, 층의 증가된 굴절률을 제공할 수 있다. 바람직한 오버코트 조성물 층은 표적 노광 파장에서 액침 유체와 포토레지스트 사이의 굴절률을 가질 것이다.
포토레지스트 탑코트 조성물은 공지된 절차에 따라 제조될 수 있다. 예를 들어, 조성물은 용매 성분 중의 조성물의 고형분 성분을 용해시킴으로써 제조될 수 있다. 조성물의 바람직한 총 고형분 함량은 조성물에서의 특정 폴리머 및 바람직한 최종 층 두께와 같은 인자에 좌우될 것이다. 바람직하게는, 오버코트 조성물의 고형분 함량은 조성물의 총 중량을 기준으로 1 내지 10 중량%, 더욱 바람직하게는 1 내지 5 중량%이다. 전체 조성물의 점도는 전형적으로 1.5 내지 2 센티포이즈 (cp)이다.
포토레지스트
본 발명에서 유용한 포토레지스트 조성물은 산 민감성인 매트릭스 폴리머를 포함하는 화학 증폭된 포토레지스트 조성물을 포함하고, 이는 포토레지스트 조성물의 층의 일부로서 폴리머 및 조성물 층이 소프트베이킹, 활성화 방사선에 대한 노광, 및 노광 후 베이킹 이후 광산 발생제에 의해 발생되는 산과의 반응의 결과로서 현상액에서의 가용성의 변화가 진행됨을 의미한다. 레지스트 제형은 포지티브-작용성 또는 네거티브 작용성일 수 있지만, 전형적으로 포지티브-작용성이다. 포지티브형 포토레지스트에서, 가용성의 변화는 전형적으로 매트릭스 폴리머 내의 산-분해성 기, 예컨대 광산 분해성 에스테르 또는 아세탈기가 활성화 방사선에의 노광 및 열처리 시에 광산-촉진된 탈보호 반응이 진행되는 경우에 일어난다. 본 발명에 유용한 적합한 포토레지스트 조성물은 상업적으로 입수할 수 있다.
193nm와 같은 파장에서의 영상화를 위해, 매트릭스 폴리머는 전형적으로 페닐, 벤질 또는 다른 방향족 기를 실질적으로 함유하지 않거나 (예를 들면 15 몰% 미만) 또는 전혀 함유하지 않고, 여기서 이러한 기는 방사선을 고도로 흡수한다. 방향족 기를 실질적으로 또는 전혀 함유하지 않는 적합한 폴리머는, 유럽 출원 EP930542A1 및 미국 특허 제6,692,888호 및 제6,680,159호(모두 Shipley Company)에 개시되어 있다. 바람직한 산-분해성 기는 예를 들면 3차 비환형 알킬 탄소 (예를 들면, t-부틸) 또는 3차 지환족 탄소 (예를 들면, 메틸아다만틸)(매트릭스 폴리머의 에스테르의 카복실 산소에 공유 결함됨)를 함유하는 아세탈기 또는 에스테르기를 포함한다.
적합한 매트릭스 폴리머는 추가로 바람직하게는 산-분해성 (알킬)아크릴레이트 단위, 예컨대 t-부틸 아크릴레이트, t-부틸 메타크릴레이트, 메틸아다만틸아크릴레이트, 메틸아다만틸 메타크릴레이트, 에틸펜칠(ethylfenchyl) 아크릴레이트, 에틸펜칠 메타크릴레이트 등, 및 다른 비-환형 알킬 및 지환족 (알킬)아크릴레이트를 포함하는 (알킬)아크릴레이트 단위를 포함하는 폴리머를 포함한다. 이러한 폴리머는 예를 들면 미국 특허 제6,057,083호, 유럽 출원 공개 EP01008913A1 및 EP00930542A1, 및 미국 특허 제6,136,501호에 기재되어 있다. 다른 적합한 매트릭스 폴리머는 예를 들어 선택적으로 치환된 노르보넨, 예를 들면 미국특허 제5,843,624호 및 제6,048,664호에 기재된 폴리머와 같은 비-방향족 환형 올레핀 (엔도사이클릭 이중 결합)의 중합 단위를 포함하는 것을 포함한다. 또 다른 적합한 매트릭스 폴리머는 중합된 무수물 단위, 특히 유럽 출원 공개 EP01008913A1 및 미국특허 제6,048,662호에 기재된 중합된 말레산 무수물 및/또는 이타콘산 무수물 단위를 포함하는 폴리머를 포함한다.
또한, 헤테로원자, 특히 산소 및/또는 황을 함유하는 반복 단위를 함유하는 수지 (그러나, 무수물이 아닌, 즉 단위가 케토 고리 원자를 함유하지 않음)가 매트릭스 폴리머로서 적합하다. 헤테로지환식 단위는 폴리머 골격에 융합될 수 있고, 노르보넨기의 중합에 의해 제공되는 것과 같은 융합된 탄소 지환식 단위, 및/또는 말레산 무수물 또는 이타콘산 무수물의 중합에 의해 제공되는 무수물 단위를 포함할 수 있다. 이러한 폴리머는 PCT/US01/14914 및 미국 출원 공개 제6,306,554호에 개시되어 있다. 다른 적합한 헤테로원자기-함유 매트릭스 폴리머는 하나 이상의 헤테로원자 (예를 들면, 산소 또는 황) 함유 기, 예를 들어 미국특허 제7,244,542호에 개시된 것과 같은 예를 들면 하이드록시 나프틸기와 같은 기로 치환된 중합된 카보사이클릭 아릴 단위를 포함하는 폴리머를 포함한다.
상기 기재된 매트릭스 폴리머 중 둘 이상의 블렌드가 포토레지스트 조성물에 적합하게 사용될 수 있다.
포토레지스트 조성물에 사용하기에 적합한 매트릭스 폴리머는 상업적으로 이용가능하고, 본 기술분야에 당업자에게 용이하게 제조될 수 있다. 매트릭스 폴리머는 레지스트의 노광된 코팅층을 적합한 현상액에서 현상 가능하게 하기에 충분한 양으로 레지스트 조성물에 존재한다. 전형적으로, 매트릭스 폴리머는 레지스트 조성물의 총 고형분 기준으로 50 내지 95 중량%의 양으로 조성물 중에 존재한다. 매트릭스 폴리머의 중량 평균 분자량 Mw는 전형적으로 100,000 미만, 예를 들어 5000 내지 100,000, 보다 전형적으로 5000 내지 15,000이다.
포토레지스트 조성물은 활성화 방사선에 노광될 때 조성물의 코팅층에 잠상을 생성시키기에 충분한 양으로 사용되는 광활성 성분, 예컨대 광산 발생제 (PAG)를 더 포함한다. 예를 들어, 광산 발생제는 포토레지스트 조성물의 총 고형분 기준으로 1 내지 20 중량%의 양으로 존재하는 것이 적당할 것이다. 전형적으로, 소량의 PAG가 화학적으로 증폭되지 않는 물질과 비교하여 화학적으로 증폭된 레지스트에 적합할 것이다. 적합한 PAG는 화학 증폭형 포토레지스트의 기술분야에 공지되어 있고, 이는 예를 들면 탑코트 조성물과 관련하여 상기 기재된 것을 포함한다.
포토레지스트 조성물에 적합한 용매는 예를 들어, 하기를 포함한다: 글리콜 에테르, 예컨대 2-메톡시에틸 에테르 (디글라임), 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르; 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트; 락테이트, 예컨대 메틸 락테이트 및 에틸 락테이트; 프로피오네이트, 예컨대 메틸 프로피오네이트, 에틸 프로피오네이트, 에틸 에톡시 프로피오네이트 및 메틸-2-하이드록시 이소부티레이트; 셀로솔브 에스테르, 예컨대 메틸 셀로솔브 아세테이트; 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 자일렌; 케톤 예컨대, 아세톤, 메틸에틸 케톤, 시클로헥사논, 2-헵타논. 전술한 용매중 2개, 3개 또는 그 이상의 용매의 블렌드와 같은 용매의 블렌드가 또한 적합하다. 용매는 전형적으로 포토레지스트 조성물의 총 중량 기준으로 90 내지 99 중량%, 보다 전형적으로 95 내지 98 중량%의 양으로 조성물에 존재한다.
포토레지스트 조성물은 또한 다른 임의의 물질을 포함할 수 있다. 예를 들어, 조성물은 화학 방사선 및 대조 염료, 홈형성 방지제, 가소제, 속도 증강제, 증감제 등 중의 하나 이상을 포함할 수 있다. 사용되는 경우, 이러한 임의의 첨가제는 전형적으로 포토레지스트 조성물의 총 고형분 기준으로 0.1 내지 10 중량%와 같이 소량으로 조성물에 존재한다.
레지스트 조성물의 바람직한 임의의 첨가제는 첨가된 염기이다. 적합한 염기는 본 기술분야에 공지되어 있고, 이는 예를 들면 N,N-비스(2-하이드록시에틸)피발아미드, N,N-디에틸아세트아미드, N1,N1,N3,N3-테트라부틸말론아미드, 1-메틸아제판-2-온, 1-알릴아제판-2-온 및 tert-부틸 1,3-디하이드록시-2-(하이드록시메틸)프로판-2-일 카르바메이트; 방향족 아민, 예컨대 피리딘, 및 디-tert-부틸 피리딘; 지방족 아민, 예컨대 트리이소프로판올아민, n-tert-부틸디에탄올아민, 트리스(2-아세톡시-에틸) 아민, 2,2',2'',2'''-(에탄-1,2-디일비스(아잔에트리일))테트라에탄올, 및 2-(디부틸아미노)에탄올, 2,2',2''-니트릴로트리에탄올; 사이클릭 지방족 아민, 예컨대 1-(tert-부톡시카보닐)-4-하이드록시피페리딘, tert-부틸 1-피롤리딘카르복실레이트, tert-부틸 2-에틸-1H-이미다졸-1-카르복실레이트, 디-tert-부틸 피레파진-1,4-디카르복실레이트 및 N (2-아세톡시-에틸) 모르폴린을 포함한다. 첨가된 염기는 포토레지스트 조성물의 총 고형분 기준으로 비교적 소량, 예를 들어 0.01 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 2 중량%로 적합하게 사용된다.
포토레지스트는 공지된 절차에 따라 제조될 수 있다. 예를 들어, 레지스트는 포토레지스트의 고형분 성분을 용매 성분에 용해시킴으로써 코팅 조성물로서 제조될 수 있다. 포토레지스트의 바람직한 총 고형분 함량은 조성물에서의 특정 폴리머, 최종 층 두께 및 노광 파장과 같은 인자에 좌우될 것이다. 전형적으로, 포토레지스트의 고형분 함량은 포토레지스트 조성물의 총 중량을 기준으로 1 내지 10 중량%, 보다 전형적으로 2 내지 5 중량%로 변화된다.
리소그래피
처리
액체 포토레지스트 조성물은 스핀 코팅, 침지, 롤러 코팅 또는 다른 통상적 인 코팅 기술에 의해 기판에 도포될 수 있고, 스핀 코팅이 전형적이다. 스핀 코팅시, 코팅 용액의 고형분 함량은 사용된 특정 스피닝 장치, 용액의 점도, 스피너의 속도 및 스피닝에 허용되는 시간의 양에 기초하여 원하는 필름 두께를 제공하도록 조정될 수 있다.
본 발명의 방법에 사용되는 포토레지스트 조성물은 포토레지스트를 도포하기 위한 통상적인 방식으로 기판에 적합하게 도포된다. 예를 들어, 조성물은 실리콘 웨이퍼, 또는 마이크로-프로세서 또는 다른 집적 회로 부품의 제조를 위해 표면 상에 형상을 갖는 하나 이상의 층으로 코팅된 실리콘 웨이퍼 위에 도포될 수 있다. 알루미늄-알루미늄 산화물, 갈륨 아세나이드, 세라믹, 석영, 구리, 유리 기판 등도 적합하게 사용될 수 있다. 포토레지스트 조성물은 전형적으로 반사 방지층, 예를 들어 유기 반사 방지층 상에 도포된다.
본 발명의 탑코트 조성물은 포토레지스트 조성물을 참조하여 상기 기재된 임의의 적합한 방법에 의해 포토레지스트 조성물 상에 도포될 수 있고, 스핀 코팅이 전형적이다.
포토레지스트의 표면 상으로의 코팅 이후, 이는 전형적으로 포토레지스트 코팅이 점착성이 없어질 때까지 용매를 제거하기 위해 가열될 수 있거나, 또는 포토레지스트 층이 탑코트 조성물이 도포된 이후에 건조될 수 있고, 용매는 포토레지스트 조성물 및 탑코트 조성물 층 모두로부터 실질적으로 단일 열처리 단계에서 제거된다.
오버코팅된 탑코트 층을 갖는 포토레지스트 층은 이후 패턴화된 포토마스크를 통해 포토레지스트의 광활성 성분에 대해 활성적인 방사선에 노광된다. 노광은 전형적으로 액침 스캐너로 실시되나, 대안적으로 건조 (비-액침) 노광 장비로 실시될 수 있다.
노광 공정 동안, 포토레지스트 조성물 층은 전형적으로 약 1 내지 100 mJ/cm2의 범위의 노광 에너지를 갖는 패턴화된 활성화 방사선에 노광되고, 이는 노광 도구 및 포토레지스트 조성물의 성분에 따라 달라진다. 본 명세서에서 포토레지스트에 대해 활성화되는 방사선에 대해 포토레지스트 조성물을 노광시키는 것에 대한 언급은, 방사선이 예컨대 광활성 성분의 반응을 야기하여, 예를 들면 광산 발생제 화합물로부터 광산을 생성함으로써 포토레지스트에서 잠상을 형성할 수 있음을 나타낸다.
포토레지스트 조성물 (및 감광성인 경우 탑코트 조성물)은 전형적으로 짧은 노광 파장, 예를 들면 300nm 미만의 파장, 예컨대 248nm, 193nm의 파장, 및 EUV 파장, 예컨대 13.5nm의 파장을 갖는 방사선에 의해 광활성화된다. 노광 후, 조성물의 층은 전형적으로 약 70℃ 내지 약 160℃ 범위의 온도에서 베이킹된다.
이후, 필름은 전형적으로, 예를 들어 하기로부터 선택되는 수성 염기 현상액으로의 처리에 의해 현상된다: 4차 수산화암모늄 용액, 예컨대 테트라-알킬 수산화암모늄 용액, 전형적으로 0.26 N 테트라메틸수산화암모늄; 아민 용액, 예컨대 에틸 아민, n-프로필 아민, 디에틸 아민, 디-n-프로필 아민, 트리에틸 아민 또는 메틸디에틸 아민; 알코올 아민, 예컨대 디에탄올 아민 또는 트리에탄올 아민; 및 환형 아민, 예컨대 피롤 또는 피리딘. 일반적으로 현상은 본 기술분야에서 인식된 과정에 따른다.
포토레지스트 층의 현상 후에, 현상된 기판은 예를 들면 본 기술분야에 공지된 과정에 따라 레지스트를 함유하지 않는 기판 영역을 화학적으로 에칭하거나 또는 도금함으로써, 레지스트를 함유하지 않은 영역에 대해 선택적으로 처리될 수 있다. 이러한 처리 이후, 기판 상에 잔류된 레지스트는 공지된 스트리핑 과정을 사용하여 제거될 수 있다.
하기 비제한적인 실시예는 본 발명을 예시한다.
실시예
분자량 측정:
폴리머에 대한 수평균 및 중량 평균 분자량, Mn 및 Mw, 및 다분산도(PDI) 값 (Mw/Mn)을 굴절률 검출기가 장착된 Waters Alliance System GPC에서 겔 투과 크로마토 그래피 (GPC)에 의해 측정하였다. 샘플을 약 1mg/㎖의 농도로 HPLC 등급 THF에 용해시키고, 4개의 ShodexTM 컬럼 (KF805, KF804, KF803 및 KF802)을 통해 주입하였다. 1㎖/분의 유속 및 35℃의 온도를 유지하였다. 컬럼은 좁은 분자량 PS 표준 (EasiCal PS-2, Polymer Laboratories, Inc.)으로 보정되었다.
용해 속도 (
DR
) 측정:
TEL ACT-8 웨이퍼 트랙에서 8 인치 실리콘 웨이퍼를 HMDS로 120℃에서 30초 동안 프라이밍한 이후에, 1500rpm의 회전 속도를 사용하여 4-메틸-2-펜탄올 중 14 중량% 고형분을 함유하는 매트릭스 폴리머 용액으로 코팅하였고, 웨이퍼를 90℃에서 60초 동안 소프트베이킹시켰다. 필름 두께는 Thermawave Optiprobe 필름 두께 측정 도구로 측정되었으며, 전형적으로 약 400nm이었다. 용해 속도는 0.001초의 데이터 수집 간격을 사용하여 470nm 입사 파장에서 LTJ ARM-808EUV 용해 속도 모니터로 상에서 MF CD-26 현상액 (0.26N 수성 테트라메틸 수산화암모늄)에서 측정되었다.
수지 제조:
하기 모노머를 사용하여, 하기 기재된 매트릭스 폴리머 P1 내지 P38, CP1 내지 CP3 및 표면 활성 폴리머 X1 내지 X2를 제조하였다.
탑코트
폴리머
P1 합성:
10g의 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 (PGME), 7.70g의 모노머 A1, 2.30g의 모노머 C1 및 0.50g의 Wako V-601 개시제를 용기에서 합치고, 혼합물을 진탕하여 성분을 용해시켜, 공급 용액을 제조하였다. 8.6g PGME를 반응 용기에 도입하고, 용기를 질소로 30분 동안 퍼징하였다. 반응 용기를 이후 진탕하면서 95℃로 가열하였다. 공급 용액을 이후 반응 용기로 주입하였고, 1.5시간의 기간 동안 공급되었다. 반응 용기를 진탕하면서 추가의 3시간 동안 95℃로 유지하였고, 이후 실온으로 냉각시켰다. 폴리머는 1/5 메탄올/물 (v/v)로의 반응 혼합물의 적가에 의해 침전시켰고, 여과에 의해 수집하였고, 진공 중에서 건조시켰다. 폴리머 P1을 백색 고체 분말로서 수득하였다 [수율: 8.75g, Mw = 10.6kDa, PDI = 1.9].
탑코트
폴리머
P2 내지 P38, 및 CP1 내지 CP3 (비교) 합성:
유사한 절차를 사용하여 표 1에 기재된 조성을 갖는 수지 P2 내지 P38 및 CP1 내지 CP3 (비교예)을 제조하였다.
추가적인
폴리머
X1 합성:
9.1g의 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 (PGME), 14.24g의 모노머 B9, 0.76g의 모노머 B10 및 0.54g의 Wako V-601 개시제를 용기에서 합치하고, 혼합물을 진탕하여 성분을 용해시켜, 공급 용액을 제조하였다. 11.1g PGME를 반응 용기에 도입하고, 용기를 질소로 30분 동안 퍼징하였다. 이어서, 반응 용기를 교반하면서 95℃로 가열하였다. 공급 용액을 반응 용기에 도입하고 1.5시간의 기간 동안 공급하였다. 반응 용기를 교반하면서 추가 3시간 동안 95℃에서 유지시킨 후, 실온으로 냉각시켰다. 폴리머는 1/4 메탄올/물 (v/v)로의 반응 혼합물의 적가에 의해 침전시키고, 여과에 의해 수집하였고, 진공 중에서 건조시켰다. 폴리머 X1을 백색 고체 분말로서 수득하였다 [수율: 11.80g, Mw = 45.5kDa, PDI = 3.0].
추가적인
폴리머
X2 합성:
유사한 절차를 사용하여 표 1에 기재된 조성을 갖는 수지 X2를 제조하였다.
[표 1]
탑코트
첨가제:
하기의 소분자 첨가제를 사용하여, 하기 기재된 바와 같이 탑코트 조성물을 제조하였다.
탑코트
조성물 제조:
표 2에 기재된 성분을, 4-메틸-2-펜탄올, 이소부틸 이소부티레이트 및 디프로필렌 글리콜 메틸 에테르를 포함하는 용매계에, 표 2에 기재된 양으로 첨가하여 탑코트 조성물을 제형화하였다. 각 혼합물을 0.2㎛ PTFE 디스크를 통해 여과하였다.
[표 2]
비교예 = 비교 실시예; 4M2P = 4-메틸-2-펜탄올; IBIB = 이소부틸 이소부티레이트; DPM = 디프로필렌 글리콜 메틸 에테르.
코팅 결함 시험:
TEL Lithius 트랙 상에서 탑코트를, 90℃/60초의 SB를 사용하여 코팅되지 않은 300mm 버진 실리콘 웨이퍼 (bare 300mm virgin silicon wafer) 상에, 385Å 두께로 코팅하였다. 코팅된 필름을 KLA-Tencor Surfscan SP2 웨이퍼 표면 검사 도구로 검사하였다.
박리 측정:
TEL ACT-8 트랙 상에서, 8" 실리콘 웨이퍼를 30초 동안 120℃에서 HMDS로 프라이밍하고, 이후 90℃/60초의 SB를 사용하여 385Å의 탑코트로 스핀 코팅하였다. 코팅된 웨이퍼를 증류수에 완전하게 함침시키고, 5초, 30초, 1분, 10분, 30분 및 1시간 후에 필름 박리를 육안으로 검사했다. 웨이퍼를 담는 용기 및 수조는 때때로 검사 시간 사이에 손으로 흔들어 용액을 가볍게 교반하였다. 1시간 후에 필름 박리가 보이지 않는 탑코트는 박리 시험을 합격한 것으로 간주된다. 1시간 또는 그 이전에 박리를 나타내는 것은 불합격한 것으로 간주되었다.
액침 리소그래피 및 패턴 붕괴 마진 (PCM) 측정:
액침 리소그래피는 TEL Lithius 300mm 웨이퍼 트랙 및 1.3 NA, 0.98/0.71 내부/외부 시그마에서의 ASML 1900i 액침 스캐너 및 XY 편광을 갖는 환형 조명을 사용하여 실시하였다. 300mm 웨이퍼를 800Å ARTM40A 제1 하부 반사 방지 코팅 (BARC) (The Dow Chemical Company)으로 코팅하고, 205℃에서 60초 동안 경화시켰다. 이후, 400Å의 AR104 BARC를 제1 BARC 상에 코팅하고, 175℃에서 60초 동안 경화시켰다. 940Å의 EPICTM 2389 포토레지스트 (The Dow Chemical Company)를 BARC 스택 위에 코팅하고 100℃에서 60초 동안 소프트베이킹시켰다. 385Å의 탑코트 조성물 층을 포토레지스트 층 위에 코팅하고, 90℃에서 60초 동안 소프트베이킹시켰다. 웨이퍼는 최고 초점 및 증가된 용량에서 55nm 1:1 선-공간 패턴을 갖는 포토마스크를 통해 노광되었고, 90℃에서 60초 동안 노광후 베이킹(PEB) 되었다. PEB 후, 웨이퍼를 0.26N 수성 TMAH 현상액에서 12초 동안 현상하고, 증류수로 헹구고 회전 건조시켰다. 계측은 Hitachi CG4000 CD-SEM으로 수행되었다. 패턴 붕괴 CD (PCM)는 라인이 서 있는 채로 유지되고, 직선으로 나타나는 최소 임계 치수 (CD)로 정의되었다. 실시예 및 비교예 탑코트 조성물에 대한 성능 데이터는 표 3에 나타나 있다.
Claims (10)
- 중합 단위로서 하기 화학식 (I)의 모노머를 포함하는 수성 염기 가용성 폴리머 및 용매를 포함하는, 포토레지스트 탑코트 조성물:
[식 중, R1은 H, 할로겐 원자, C1-C3 알킬, 또는 C1-C3 할로알킬로부터 선택되고; R2는 치환 또는 비치환된 C1-C12 알킬, 또는 치환 또는 비치환된 C5-C18 아릴로부터 독립적으로 선택되고; X는 C2-C6 치환 또는 비치환된 알킬렌기이고; 상기 X는 선택적으로 하나 이상의 고리를 포함할 수 있으며, R2와 함께 선택적으로 고리를 형성할 수 있고; L1은 단일 결합 또는 연결기이고; p는 1 내지 50의 정수이고; q는 1 내지 5의 정수이다]. - 제1항에 있어서, p는 1 내지 5의 정수인, 포토레지스트 탑코트 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 (I)에서, L1은 단일 결합이고, X는 -CH2CH2이고, p는 1이고, q는 1인, 포토레지스트 탑코트 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 수성 염기 폴리머는 중합 단위로서 하기 화학식 (II)의 모노머를 더 포함하는, 포토레지스트 탑코트 조성물:
[식 중, R3은 H, 할로겐 원자, C1-C3 알킬, 또는 C1-C3 할로알킬로부터 선택되고; R4는 선택적으로 치환된 선형, 분지형, 환형 또는 비환형 C1 내지 C20 알킬로부터 선택된다]. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 수성 염기 폴리머는 중합 단위로서 하기 화학식(III)의 모노머를 더 포함하는, 포토레지스트 탑코트 조성물:
[식 중, 상기 R5는 H, 할로겐 원자, C1-C3 알킬 또는 C1-C3 할로알킬이고; L2는 단일 결합 또는 다가 연결기를 나타내고; n은 1 내지 5의 정수이다]. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 용매는 유기계 용매인, 포토레지스트 탑코트 조성물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 수성 염기 가용성 폴리머와 상이한 다른 불소-함유 폴리머를 더 포함하는, 포토레지스트 탑코트 조성물.
- 제7항에 있어서, 상기 수성 염기 가용성 폴리머는 70 내지 99 중량%의 양으로 존재하고, 불소-함유 폴리머는 포토레지스트 탑코트 조성물의 총 고형분을 기준으로 1 내지 30 중량%의 양으로 포토레지스트 탑코트 조성물에 존재하는, 포토레지스트 탑코트 조성물.
- 기판 상의 포토레지스트 층; 및
상기 포토레지스트 층 상의, 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항의 포토레지스트 탑코트 조성물로부터 형성된 탑코트 층;을 포함하는, 코팅된 기판. - 포토레지스트 조성물의 처리 방법으로서,
(a) 기판 상에 포토레지스트 조성물을 도포하여 포토레지스트 층을 형성하는 단계;
(b) 포토레지스트 층 상에 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항의 포토레지스트 탑코트 조성물을 도포하여 탑코트 층을 형성하는 단계;
(c) 탑코트 층 및 포토레지스트 층을 활성화 방사선에 노광시키는 단계; 및
(d) 노광된 상기 탑코트 층과 레지스트 층을 현상액과 접촉시켜 레지스트 패턴을 형성하는 단계;를 포함하는, 포토레지스트 조성물의 처리 방법.
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