KR20190022774A - 중합성 조성물 및 그것을 이용한 광학 이방체 - Google Patents
중합성 조성물 및 그것을 이용한 광학 이방체 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20190022774A KR20190022774A KR1020197002554A KR20197002554A KR20190022774A KR 20190022774 A KR20190022774 A KR 20190022774A KR 1020197002554 A KR1020197002554 A KR 1020197002554A KR 20197002554 A KR20197002554 A KR 20197002554A KR 20190022774 A KR20190022774 A KR 20190022774A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- oco
- coo
- polymerizable
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 144
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims description 67
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 197
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 62
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 44
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 28
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims abstract description 23
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims abstract description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 117
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 113
- -1 oxime ester Chemical class 0.000 claims description 108
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 71
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 55
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 36
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 35
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 33
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 32
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 20
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 17
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 16
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 12
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 11
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000001261 isocyanato group Chemical group *N=C=O 0.000 claims description 8
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 8
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 7
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 7
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 4
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims description 3
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M trans-cinnamate Chemical class [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 claims description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 abstract description 82
- 239000013078 crystal Substances 0.000 abstract description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 4
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 abstract description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 139
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 73
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 68
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 33
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 31
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 28
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 27
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 26
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 25
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 22
- 0 CC1NC=*C1 Chemical compound CC1NC=*C1 0.000 description 21
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 21
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- 239000012321 sodium triacetoxyborohydride Substances 0.000 description 14
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 12
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 12
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 12
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 11
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 10
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 10
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 10
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 10
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 10
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 10
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 9
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 9
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 9
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 8
- DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N ethoxyquin Chemical compound N1C(C)(C)C=C(C)C2=CC(OCC)=CC=C21 DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 7
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 7
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 7
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 7
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 6
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 5
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 5
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 5
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 5
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 5
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 4
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 4
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 4
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 4
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 4
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 4
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 4
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 4
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 4
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 4
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 4
- XGVXKJKTISMIOW-ZDUSSCGKSA-N simurosertib Chemical compound N1N=CC(C=2SC=3C(=O)NC(=NC=3C=2)[C@H]2N3CCC(CC3)C2)=C1C XGVXKJKTISMIOW-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 4
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 4
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 3
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 3
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 3
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 3
- 229940114081 cinnamate Drugs 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012788 optical film Substances 0.000 description 3
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 3
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 description 3
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000010215 titanium dioxide Nutrition 0.000 description 3
- VCGRFBXVSFAGGA-UHFFFAOYSA-N (1,1-dioxo-1,4-thiazinan-4-yl)-[6-[[3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl]methoxy]pyridin-3-yl]methanone Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC(F)=CC=2)C=1COC(N=C1)=CC=C1C(=O)N1CCS(=O)(=O)CC1 VCGRFBXVSFAGGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-naphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical group CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(oxiran-2-ylmethoxy)hexoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCCCOCC1CO1 WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYJRNFFLTBEQSQ-UHFFFAOYSA-N 8-(3-methyl-1-benzothiophen-5-yl)-N-(4-methylsulfonylpyridin-3-yl)quinoxalin-6-amine Chemical compound CS(=O)(=O)C1=C(C=NC=C1)NC=1C=C2N=CC=NC2=C(C=1)C=1C=CC2=C(C(=CS2)C)C=1 CYJRNFFLTBEQSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 2
- DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N Chalcone Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 239000004985 Discotic Liquid Crystal Substance Substances 0.000 description 2
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZKXDGKXYMTYWTB-UHFFFAOYSA-N N-nitrosomorpholine Chemical compound O=NN1CCOCC1 ZKXDGKXYMTYWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MOYAFQVGZZPNRA-UHFFFAOYSA-N Terpinolene Chemical compound CC(C)=C1CCC(C)=CC1 MOYAFQVGZZPNRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 2
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 2
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 2
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N benzo-alpha-pyrone Natural products C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 2
- WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N butanethiol Chemical compound CCCCS WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000005513 chalcones Nutrition 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000003098 cholesteric effect Effects 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 2
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 2
- GKHRLTCUMXVTAV-UHFFFAOYSA-N dimoracin Chemical compound C1=C(O)C=C2OC(C3=CC(O)=C(C(=C3)O)C3C4C(C5=C(O)C=C(C=C5O3)C=3OC5=CC(O)=CC=C5C=3)C=C(CC4(C)C)C)=CC2=C1 GKHRLTCUMXVTAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 2
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 2
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 229940077844 iodine / potassium iodide Drugs 0.000 description 2
- CSFWPUWCSPOLJW-UHFFFAOYSA-N lawsone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(O)=CC(=O)C2=C1 CSFWPUWCSPOLJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)NC(=O)C=C QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OIJHFHYPXWSVPF-UHFFFAOYSA-N para-Nitrosodiphenylamine Chemical compound C1=CC(N=O)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 OIJHFHYPXWSVPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- 239000005268 rod-like liquid crystal Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 2
- 239000004250 tert-Butylhydroquinone Substances 0.000 description 2
- 235000019281 tert-butylhydroquinone Nutrition 0.000 description 2
- HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N tetrabromomethane Chemical compound BrC(Br)(Br)Br HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N toluquinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1O CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- UFLXKQBCEYNCDU-UHFFFAOYSA-N (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 UFLXKQBCEYNCDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKCNEIWFQCSCM-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-4-phenylpent-4-en-2-yl)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)CC(=C)C1=CC=CC=C1 ZOKCNEIWFQCSCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFDXODALSZRGIH-QPJJXVBHSA-N (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid Chemical class COC1=CC=C(\C=C\C(O)=O)C=C1 AFDXODALSZRGIH-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- ZGYIXVSQHOKQRZ-COIATFDQSA-N (e)-n-[4-[3-chloro-4-(pyridin-2-ylmethoxy)anilino]-3-cyano-7-[(3s)-oxolan-3-yl]oxyquinolin-6-yl]-4-(dimethylamino)but-2-enamide Chemical compound N#CC1=CN=C2C=C(O[C@@H]3COCC3)C(NC(=O)/C=C/CN(C)C)=CC2=C1NC(C=C1Cl)=CC=C1OCC1=CC=CC=N1 ZGYIXVSQHOKQRZ-COIATFDQSA-N 0.000 description 1
- ZUDLIFVTNPYZJH-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetraphenylethylbenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZUDLIFVTNPYZJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CN2C(N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(=O)N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C2=O)=O)=C1 VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYXJKPCGSGVSBO-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris[(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)methyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C)=C1CN1C(=O)N(CC=2C(=C(O)C(=CC=2C)C(C)(C)C)C)C(=O)N(CC=2C(=C(O)C(=CC=2C)C(C)(C)C)C)C1=O XYXJKPCGSGVSBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSICDPWAPKXXHT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tritert-butyl-2-nitrosobenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(N=O)C(C(C)(C)C)=C1 OSICDPWAPKXXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004958 1,4-naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethylphenyl)propan-1-one Chemical class CCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQUXRXBRYDZZDL-UHFFFAOYSA-N 1-(2-prop-2-enoyloxyethyl)cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1(CCOC(=O)C=C)C(O)=O NQUXRXBRYDZZDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRKMQKLGEQPLNS-UHFFFAOYSA-N 1-Pentanethiol Chemical compound CCCCCS ZRKMQKLGEQPLNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CCOCC1 XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VETPHHXZEJAYOB-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-dinaphthalen-2-ylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(NC=3C=CC(NC=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)=CC=3)=CC=C21 VETPHHXZEJAYOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKVCQMYWYHDOOF-UHFFFAOYSA-N 1-phenoxyethane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)OC1=CC=CC=C1 NKVCQMYWYHDOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVIDDMGBRCPGLJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(oxiran-2-ylmethoxy)propan-1-ol Chemical compound C1OC1COC(CO)COCC1CO1 IVIDDMGBRCPGLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTFXHGBOGGGYDO-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis(dodecylsulfanylmethyl)-6-methylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCSCC1=CC(C)=C(O)C(CSCCCCCCCCCCCC)=C1 VTFXHGBOGGGYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYXHDJJYVDLECA-UHFFFAOYSA-N 2,5-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound O=C1C=C(C=2C=CC=CC=2)C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 QYXHDJJYVDLECA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004959 2,6-naphthylene group Chemical group [H]C1=C([H])C2=C([H])C([*:1])=C([H])C([H])=C2C([H])=C1[*:2] 0.000 description 1
- OVJHMJJVXOJMBB-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-dioxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroisoindol-2-yl)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C1CCCC2C(=O)N(CCOC(=O)C=C)C(=O)C21 OVJHMJJVXOJMBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSYGHMBJXWRQFD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-sulfanylacetyl)oxyethyl 2-sulfanylacetate Chemical compound SCC(=O)OCCOC(=O)CS PSYGHMBJXWRQFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)CC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLFNXLXEGXRUOI-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C(O)C(C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 OLFNXLXEGXRUOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXHVQMGINBSVAY-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 WXHVQMGINBSVAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZUNCLSDTUBVCN-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-6-(2-phenylpropan-2-yl)-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C(O)C=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 UZUNCLSDTUBVCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C)COCC1CO1 HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXHDHAPOSIFMIG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-1-phenoxyethanol Chemical compound OCCOCCOCCOCC(O)OC1=CC=CC=C1 XXHDHAPOSIFMIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEFYJVFBMNOLBK-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxy]ethoxymethyl]oxirane Chemical class C1OC1COCCOCCOCC1CO1 SEFYJVFBMNOLBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWVYGSGZMWWQQY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]-1-methoxyethanol Chemical compound COC(O)COCCOCCOCCOCCOCCO OWVYGSGZMWWQQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSRJVOOOWGXUDY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoyloxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CCC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 QSRJVOOOWGXUDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SITYOOWCYAYOKL-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-(3-dodecoxy-2-hydroxypropoxy)phenol Chemical compound OC1=CC(OCC(O)COCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 SITYOOWCYAYOKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)butoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCOCC1CO1 SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 2-[[2,2-dimethyl-3-(oxiran-2-ylmethoxy)propoxy]methyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC(C)(C)COCC1CO1 KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXCSTJWRCSIJKQ-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound C1=CC(=O)C(=C(C1=O)CCCC)C PXCSTJWRCSIJKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAODDBNJCKQQDY-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4,6-bis(octylsulfanylmethyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCSCC1=CC(C)=C(O)C(CSCCCCCCCC)=C1 GAODDBNJCKQQDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUZDXNQOSGWMJJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enoic acid;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CC(=C)C(O)=O MUZDXNQOSGWMJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXQVHCUGZSEFNE-UHFFFAOYSA-N 2-nitrosophenol hydrochloride Chemical compound Cl.N(=O)C1=C(C=CC=C1)O HXQVHCUGZSEFNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)sulfanyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1SC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXTGJIIBLZIQPK-UHFFFAOYSA-N 3-(2-prop-2-enoyloxyethyl)phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(CCOC(=O)C=C)=C1C(O)=O UXTGJIIBLZIQPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-M 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC([O-])=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UVRCNEIYXSRHNT-UHFFFAOYSA-N 3-ethylpent-2-enamide Chemical compound CCC(CC)=CC(N)=O UVRCNEIYXSRHNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNPOQXWAMXPTA-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-enamide Chemical compound CC(C)=CC(N)=O WHNPOQXWAMXPTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCGICGYLBXGBGN-UHFFFAOYSA-N 3-morpholin-4-yl-1-oxa-3-azonia-2-azanidacyclopent-3-en-5-imine;hydrochloride Chemical compound Cl.[N-]1OC(=N)C=[N+]1N1CCOCC1 NCGICGYLBXGBGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylbenzene-1,2-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(O)=C1O JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 4-((4,6-bis(octylthio)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)-2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CCCCCCCCSC1=NC(SCCCCCCCC)=NC(NC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=N1 QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQBHYWDCHSZDQU-UHFFFAOYSA-N 4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)-n-[4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenyl]aniline Chemical compound C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC=C1NC1=CC=C(C(C)(C)CC(C)(C)C)C=C1 GQBHYWDCHSZDQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPNDIMIIGZSERC-UHFFFAOYSA-N 4-(2-sulfanylacetyl)oxybutyl 2-sulfanylacetate Chemical compound SCC(=O)OCCCCOC(=O)CS IPNDIMIIGZSERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTGCZBEERTTDQ-UHFFFAOYSA-N 4-Methoxy-1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=CC=C(O)C2=C1 BOTGCZBEERTTDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWZOQAGVRGQLDV-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)ethoxy]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1CCOC(=O)CCC(O)=O SWZOQAGVRGQLDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBVKVAIECGDBTC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2-methylidenebutanamide Chemical compound NC(=O)C(=C)CCO SBVKVAIECGDBTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSTCPNFNKICNNO-UHFFFAOYSA-N 4-nitrosophenol Chemical compound OC1=CC=C(N=O)C=C1 JSTCPNFNKICNNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWAPMFBHEQZLGK-UHFFFAOYSA-N 5-(dimethylamino)-2-methylidenepentanamide Chemical compound CN(C)CCCC(=C)C(N)=O ZWAPMFBHEQZLGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDKAPXXYNXDPSU-UHFFFAOYSA-N 5-(methylamino)-2-nitrosophenol;hydrochloride Chemical compound Cl.CNC1=CC=C(N=O)C(O)=C1 XDKAPXXYNXDPSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVVFVKJZNVSANF-UHFFFAOYSA-N 6-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]hexyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCCCCCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 ZVVFVKJZNVSANF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108091008716 AR-B Proteins 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFEMLUHORDZZBT-UHFFFAOYSA-N C(C=1C(C(=S)O)=CC=CC1)(=S)O.C(CCCO)O Chemical compound C(C=1C(C(=S)O)=CC=CC1)(=S)O.C(CCCO)O HFEMLUHORDZZBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYMHIQYSJCOOKI-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)OC(CN(C(C=C1)=O)C1=O)=O Chemical compound CC(C)(C)OC(CN(C(C=C1)=O)C1=O)=O FYMHIQYSJCOOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNEKXZNPVJUKSG-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)[Cl](C)C(C=C)=[IH] Chemical compound CC(C)(C)[Cl](C)C(C=C)=[IH] KNEKXZNPVJUKSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLCRUWFDJFLGSV-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)O.N=1NN=C2C1C=CC=C2 Chemical compound CC(C)(C1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)O.N=1NN=C2C1C=CC=C2 LLCRUWFDJFLGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFFLQZHDJUMOLA-UHFFFAOYSA-N CC(C)[Cl](C)C(C=C)=O Chemical compound CC(C)[Cl](C)C(C=C)=O IFFLQZHDJUMOLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQEFEBPAPFSJLV-UHFFFAOYSA-N Cellulose propionate Chemical compound CCC(=O)OCC1OC(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C1OC1C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(COC(=O)CC)O1 DQEFEBPAPFSJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002656 Distearyl thiodipropionate Substances 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Chemical class 0.000 description 1
- 229910002601 GaN Inorganic materials 0.000 description 1
- JMASRVWKEDWRBT-UHFFFAOYSA-N Gallium nitride Chemical compound [Ga]#N JMASRVWKEDWRBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000004976 Lyotropic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- RGGROPYFVGHJCP-UHFFFAOYSA-N N(=O)N1C(C=CC2=CC=CC(=C12)O)N=O Chemical compound N(=O)N1C(C=CC2=CC=CC(=C12)O)N=O RGGROPYFVGHJCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFKZOUIEAHOBHW-UHFFFAOYSA-N N,4-dimethyl-N-nitrosobenzenesulfonamide Chemical compound O=NN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 FFKZOUIEAHOBHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N N,N'-diphenyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound C=1C=C(NC=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMEWLCATCRTSGF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-4-nitrosoaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N=O)C=C1 CMEWLCATCRTSGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGJHZCLPZAZIHH-UHFFFAOYSA-N N-Nitrosodi-n-butylamine Chemical compound CCCCN(N=O)CCCC YGJHZCLPZAZIHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBUCNCOMADRQHX-UHFFFAOYSA-N N-Nitrosodiphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(N=O)C1=CC=CC=C1 UBUCNCOMADRQHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-2-naphthylamine Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYCPARAPKDAOEN-LJQANCHMSA-N N-[(1S)-2-(dimethylamino)-1-phenylethyl]-6,6-dimethyl-3-[(2-methyl-4-thieno[3,2-d]pyrimidinyl)amino]-1,4-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-5-carboxamide Chemical compound C1([C@H](NC(=O)N2C(C=3NN=C(NC=4C=5SC=CC=5N=C(C)N=4)C=3C2)(C)C)CN(C)C)=CC=CC=C1 AYCPARAPKDAOEN-LJQANCHMSA-N 0.000 description 1
- IQEWHXDTACRVCI-UHFFFAOYSA-N NC1=CCCc(cccc2)c2S1 Chemical compound NC1=CCCc(cccc2)c2S1 IQEWHXDTACRVCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXKPGTRGUUKXRO-UHFFFAOYSA-N NNC1C2C=CC=CC2C2C=CC=CC12 Chemical compound NNC1C2C=CC=CC2C2C=CC=CC12 DXKPGTRGUUKXRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- UHGULLIUJBCTEF-UHFFFAOYSA-N Nc1nc(cccc2)c2[s]1 Chemical compound Nc1nc(cccc2)c2[s]1 UHGULLIUJBCTEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- QCXXDZUWBAHYPA-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.O=C1NC(=O)NC(=O)N1 Chemical class OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.O=C1NC(=O)NC(=O)N1 QCXXDZUWBAHYPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWRBCEJKRISTTO-UHFFFAOYSA-N OC(C(=O)c1ccccc1N=O)c1ccccc1 Chemical compound OC(C(=O)c1ccccc1N=O)c1ccccc1 XWRBCEJKRISTTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAPVYZRWKDXNDK-UHFFFAOYSA-N P,P-Dioctyldiphenylamine Chemical compound C1=CC(CCCCCCCC)=CC=C1NC1=CC=C(CCCCCCCC)C=C1 QAPVYZRWKDXNDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCNUWMPZPHSBMP-UHFFFAOYSA-N SC(CC(=O)O)C.SC(CC(=O)O)C.SC(CC(=O)O)C.C(O)C(CC)(CO)CO.C(O)C(CC)(CO)CO.C(CO)O Chemical compound SC(CC(=O)O)C.SC(CC(=O)O)C.SC(CC(=O)O)C.C(O)C(CC)(CO)CO.C(O)C(CC)(CO)CO.C(CO)O OCNUWMPZPHSBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONHMIGWZERUEMQ-UHFFFAOYSA-N SC1=NC(=NC(=N1)S)S.SC(CC(=O)O)C.SC(CC(=O)O)C.SC(CC(=O)O)C.CCC Chemical compound SC1=NC(=NC(=N1)S)S.SC(CC(=O)O)C.SC(CC(=O)O)C.SC(CC(=O)O)C.CCC ONHMIGWZERUEMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOIXSVOLVBLSDH-UHFFFAOYSA-N Silver ion Chemical compound [Ag+] FOIXSVOLVBLSDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N [(2s,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-trinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dinitrooxy-6-(nitrooxymethyl)oxan-4-yl] nitrate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O1)O[N+]([O-])=O)CO[N+](=O)[O-])[C@@H]1[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O[C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N 0.000 description 1
- CGRTZESQZZGAAU-UHFFFAOYSA-N [2-[3-[1-[3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoyloxy]-2-methylpropan-2-yl]-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecan-9-yl]-2-methylpropyl] 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CCC(=O)OCC(C)(C)C2OCC3(CO2)COC(OC3)C(C)(C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 CGRTZESQZZGAAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUDUCNPHDIMQCY-UHFFFAOYSA-N [3-(2-sulfanylacetyl)oxy-2,2-bis[(2-sulfanylacetyl)oxymethyl]propyl] 2-sulfanylacetate Chemical compound SCC(=O)OCC(COC(=O)CS)(COC(=O)CS)COC(=O)CS RUDUCNPHDIMQCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005856 abnormality Effects 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005599 alkyl carboxylate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJVHCUNZAMFQNA-UHFFFAOYSA-N azane;n-hydroxy-n-phenylnitrous amide Chemical compound N.O=NN(O)C1=CC=CC=C1 NJVHCUNZAMFQNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRPBQTZRNDNNOP-UHFFFAOYSA-N barium titanate Chemical compound [Ba+2].[Ba+2].[O-][Ti]([O-])([O-])[O-] JRPBQTZRNDNNOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002113 barium titanate Inorganic materials 0.000 description 1
- UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N benzocyclobutene Chemical compound C1=CC=C2CCC2=C1 UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) 2-butyl-2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]propanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)C(C(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1)(CCCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNNQFQFUQLJSQT-UHFFFAOYSA-N bromo(trichloro)methane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Br XNNQFQFUQLJSQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N bumetrizole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N c1cncnc1 Chemical compound c1cncnc1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N c1cnncn1 Chemical compound c1cnncn1 FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920001727 cellulose butyrate Polymers 0.000 description 1
- 229920006218 cellulose propionate Polymers 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000011231 conductive filler Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical compound Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003851 corona treatment Methods 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 1
- 229910002026 crystalline silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- INSRQEMEVAMETL-UHFFFAOYSA-N decane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCCC(O)O INSRQEMEVAMETL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N distearyl thiodipropionate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019305 distearyl thiodipropionate Nutrition 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJXZSIYSNXKHEA-UHFFFAOYSA-N ethyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCOP(O)(O)=O ZJXZSIYSNXKHEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- LSAQVYAXNBXMMR-UHFFFAOYSA-N glycolaldehyde phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OCC=O LSAQVYAXNBXMMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000017525 heat dissipation Effects 0.000 description 1
- ORTRWBYBJVGVQC-UHFFFAOYSA-N hexadecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCS ORTRWBYBJVGVQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIRDTKBZINWQAW-UHFFFAOYSA-N hexaethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCOCCOCCO IIRDTKBZINWQAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010884 ion-beam technique Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 230000002535 lyotropic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- 125000005439 maleimidyl group Chemical class C1(C=CC(N1*)=O)=O 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- UJRDRFZCRQNLJM-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[3-(benzotriazol-2-yl)-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O UJRDRFZCRQNLJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- ZARXZEARBRXKMO-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(ethenyl)aniline Chemical compound C=CN(C=C)C1=CC=CC=C1 ZARXZEARBRXKMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMHZWZHLUWUNBC-UHFFFAOYSA-N n,n-dinaphthalen-1-ylnitrous amide Chemical compound C1=CC=C2C(N(C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)N=O)=CC=CC2=C1 HMHZWZHLUWUNBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACPNQDPDVJCEBP-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)nitrous amide Chemical compound OCCNN=O ACPNQDPDVJCEBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCFKVRLYIXPTIN-UHFFFAOYSA-N n-naphthalen-1-yl-n-phenylnitrous amide Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1N(N=O)C1=CC=CC=C1 GCFKVRLYIXPTIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- NLRKCXQQSUWLCH-UHFFFAOYSA-N nitrosobenzene Chemical compound O=NC1=CC=CC=C1 NLRKCXQQSUWLCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N nitrous amide Chemical compound ON=N XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- XVKLLVZBGMGICC-UHFFFAOYSA-N o-[3-propanethioyloxy-2,2-bis(propanethioyloxymethyl)propyl] propanethioate Chemical compound CCC(=S)OCC(COC(=S)CC)(COC(=S)CC)COC(=S)CC XVKLLVZBGMGICC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTLDLKLSNZMTTA-UHFFFAOYSA-N octahydro-1h-4,7-methanoindene-1,5-diyldimethanol Chemical compound C1C2C3C(CO)CCC3C1C(CO)C2 OTLDLKLSNZMTTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZCOBXFFBQJQHH-UHFFFAOYSA-N octane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCS KZCOBXFFBQJQHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N ortho-butylphenol Natural products CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N p-aminodiphenylamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical compound C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- 230000002341 photoisomerizing effect Effects 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- VEYCPJGKKJULEP-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoic acid sulfuric acid Chemical class OC(=O)C=C.OS(O)(=O)=O VEYCPJGKKJULEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000007342 radical addition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000009877 rendering Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- GEKDEMKPCKTKEC-UHFFFAOYSA-N tetradecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCS GEKDEMKPCKTKEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- UIYCHXAGWOYNNA-UHFFFAOYSA-N vinyl sulfide Chemical group C=CSC=C UIYCHXAGWOYNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G85/00—General processes for preparing compounds provided for in this subclass
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/08—Mirrors
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
- G02F1/13363—Birefringent elements, e.g. for optical compensation
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
용해성이 뛰어나고, 결정의 석출이 일어나지 않고, 고온 고습 상태로 보관된 상태에서도 높은 보존 안정성을 갖는 중합성 조성물을 제공하고, 당해 조성물을 중합하여 얻어지는 필름형상의 중합물에 대하여, 뛰어난 배향성을 유지하면서, 뛰어난 경화성을 갖는 중합성 조성물을 제공하는 것이다. 또한, 당해 중합성 조성물로 이루어지는 광학 이방체 등을 제공하는 것이다.
a) 파장 320~380nm에 자외광선의 극대 흡수 피크를 갖고, 1개 또는 2개 이상의 중합성 기를 갖고, 또한, 식 (I)을 만족시키는 중합성 화합물,
b) 파장 250~330nm에 자외광선의 극대 흡수 피크를 갖는 1종 이상의 분자내 결합 개열형(開裂型) 광중합 개시제 (B), 및
c) 파장 360~420nm에 자외-가시광선의 극대 흡수 피크를 갖는 1종 이상의 수소 인발형(引拔型) 광중합 개시제 (C)를 함유하는 중합성 조성물을 제공한다. 또한, 본 발명의 중합성 액정 조성물을 이용하여 제작한 광학 이방체 등도 제공한다.
a) 파장 320~380nm에 자외광선의 극대 흡수 피크를 갖고, 1개 또는 2개 이상의 중합성 기를 갖고, 또한, 식 (I)을 만족시키는 중합성 화합물,
b) 파장 250~330nm에 자외광선의 극대 흡수 피크를 갖는 1종 이상의 분자내 결합 개열형(開裂型) 광중합 개시제 (B), 및
c) 파장 360~420nm에 자외-가시광선의 극대 흡수 피크를 갖는 1종 이상의 수소 인발형(引拔型) 광중합 개시제 (C)를 함유하는 중합성 조성물을 제공한다. 또한, 본 발명의 중합성 액정 조성물을 이용하여 제작한 광학 이방체 등도 제공한다.
Description
본 발명은, 여러 가지 광학 특성을 요하는 광학 이방성을 갖는 중합체, 필름의 구성 부재로서 유용한 중합성 조성물, 및 상기 중합성 조성물로 이루어지는 광학 이방체, 위상차막, 광학 보상막, 반사 방지막, 렌즈, 렌즈 시트, 상기 중합성 조성물을 이용한 액정 표시 소자, 유기 발광 표시 소자, 조명 소자, 광학 부품, 편광 필름, 착색제, 시큐리티용 마킹, 레이저 발광용 부재, 인쇄물 등에 관한 것이다.
중합성 기를 갖는 화합물(중합성 화합물)은 여러 가지 광학 재료에 사용된다. 예를 들면, 중합성 화합물을 포함하는 중합성 조성물을 액정 상태로 배열시킨 후, 중합시킴으로써, 균일한 배향을 갖는 중합체를 제작하는 것이 가능하다. 이러한 중합체는, 디스플레이에 필요한 편광판, 위상차판 등에 사용할 수 있다. 대부분의 경우, 요구되는 광학 특성, 중합 속도, 용해성, 융점, 유리 전이 온도, 중합체의 투명성, 기계적 강도, 표면 경도, 내열성 및 내광성을 만족시키기 위해서, 2종류 이상의 중합성 화합물을 포함하는 중합성 조성물이 사용된다. 그때, 사용하는 중합성 화합물에는, 다른 특성에 악영향을 미치지 않고, 중합성 조성물에 양호한 물성을 가져오는 것이 요구된다.
액정 디스플레이의 시야각을 향상시키기 위해서, 위상차 필름의 복굴절률의 파장 분산성을 작게, 혹은 반대로 하는 것이 요구되고 있다. 그를 위한 재료로서, 역파장 분산성 혹은 저파장 분산성을 갖는 중합성 액정 화합물이 여러 가지 개발되어 왔다. 그러나, 그들 중합성 화합물은, 중합성 조성물에 첨가한 경우에 결정의 석출이 일어나, 보존 안정성이 불충분했다(특허문헌 1). 또한, 중합성 조성물을 기재에 도포하여 중합시킨 경우에, 불균일이나 결함이 발생하기 쉬운 문제가 있었다(특허문헌 1 내지 특허문헌 3). 불균일이나 결함이 발생한 필름을, 예를 들면 디스플레이에 사용한 경우, 화면의 밝기에 불균일이 발생하거나, 색감이 부자연스럽거나, 광누락을 일으켜 버려, 디스플레이 제품의 품질을 크게 저하시켜 버리는 문제가 있다. 또한, 중합성 조성물을 기재에 도포하여 중합시킨 경우에 중합도가 불충분하면, 얻어진 필름의 내구성은 양호하지 않고, 디스플레이 제품의 품질을 경시적으로 저하시켜 버리는 문제가 있었다. 그 때문에, 이러한 문제를 해결할 수 있는 역파장 분산성 혹은 저파장 분산성을 갖는 중합성 액정 화합물의 개발이 요구되고 있었다.
본 발명이 해결하려는 과제는, 용해성이 뛰어나고, 결정의 석출이 일어나지 않고, 고온 고습 상태로 보관된 상태에서도 높은 보존 안정성을 갖는 중합성 조성물을 제공하고, 당해 조성물을 중합하여 얻어지는 필름형상의 중합물에 대하여, 뛰어난 배향성을 유지하면서, 뛰어난 경화성을 갖는 중합성 조성물을 제공하는 것이다. 또한, 당해 중합성 조성물로 이루어지는 광학 이방체, 위상차막, 광학 보상막, 반사 방지막, 렌즈, 렌즈 시트, 상기 중합성 조성물을 이용한 액정 표시 소자, 유기 발광 표시 소자, 조명 소자, 광학 부품, 착색제, 시큐리티용 마킹, 레이저 발광용 부재, 편광 필름, 색재, 인쇄물 등을 제공하는 것이다.
본 발명은, 상기 과제를 해결하기 위해서, 1개 또는 2개 이상의 중합성 기를 갖는 특정 중합성 화합물, 특정 광중합 개시제를 이용한 중합성 조성물에 주목하여 예의 연구를 거듭한 결과, 본 발명을 제공하기에 이르렀다.
즉 본 발명은,
a) 파장 320~380nm에 자외광선의 극대 흡수 피크를 갖고, 1개 또는 2개 이상의 중합성 기를 갖고, 또한, 식 (I)을 만족시키는 1종 또는 2종 이상의 중합성 화합물,
Re(450nm)/Re(550nm)<1.0 (I)
(식 중, Re(450nm)는, 상기 1개 또는 2개 이상의 중합성 기를 갖는 중합성 화합물을 기판 상에 분자의 장축 방향이 실질적으로 기판에 대하여 수평으로 배향시켰을 때의 450nm의 파장에 있어서의 면내 위상차, Re(550nm)는, 상기 1개 또는 2개 이상의 중합성 기를 갖는 중합성 화합물을 기판 상에 분자의 장축 방향이 실질적으로 기판에 대하여 수평으로 배향시켰을 때의 550nm의 파장에 있어서의 면내 위상차를 나타낸다.)
b) 파장 250~330nm에 자외광선의 극대 흡수 피크를 갖는 1종 또는 2종 이상의 분자내 결합 개열형(開裂型) 광중합 개시제 (B),
c) 파장 360~420nm에 자외-가시광선의 극대 흡수 피크를 갖는 1종 또는 2종 이상의 수소 인발형(引拔型) 광중합 개시제 (C)를 함유하는 중합성 조성물을 제공한다.
또한, 아울러, 당해 중합성 조성물로 이루어지는 광학 이방체, 위상차막, 광학 보상막, 반사 방지막, 렌즈, 렌즈 시트, 상기 중합성 조성물을 이용한 액정 표시 소자, 유기 발광 표시 소자, 조명 소자, 광학 부품, 착색제, 시큐리티용 마킹, 레이저 발광용 부재, 인쇄물 등을 제공한다.
본 발명의 중합성 조성물은, 1개 또는 2개 이상의 중합성 기를 갖고, 파장 320~380nm에 자외광선의 극대 흡수 피크를 갖는 중합성 화합물과, 파장 260~330nm에 자외광선의 극대 흡수 피크를 갖는 1종 이상의 분자내 결합 개열형 광중합 개시제 (B), 파장 360~420nm에 자외-가시광선의 극대 흡수 피크를 갖는 1종 이상의 수소 인발형 광중합 개시제 (C)를 동시에 이용함으로써, 용해성, 보존 안정성이 뛰어난 중합성 조성물을 얻을 수 있고, 또한 뛰어난 배향성을 유지하면서, 도막의 경화성이 뛰어나고, 생산성이 뛰어난 중합체, 광학 이방체, 위상차 필름 등을 얻을 수 있다.
이하에 본 발명에 의한 중합성 조성물의 최선의 형태에 대해서 설명하는데, 본 발명에 있어서, 「액정성 화합물」이란, 메소겐성 골격을 갖는 화합물을 나타내는 것을 의도하는 것이며, 화합물 단독으로는, 액정성을 나타내지 않아도 된다. 또한, 중합성 조성물을 자외선 등의 광조사, 혹은 가열에 의해 중합 처리를 행함으로써 폴리머화(필름화)할 수 있다.
(1개 또는 2개 이상의 중합성 기를 갖는 중합성 화합물)
본 발명의 1개 또는 2개 이상의 중합성 기를 갖는 중합성 화합물은, 상기 화합물의 복굴절성이 가시광 영역에 있어서, 단파장측보다 장파장측에서 큰 특징을 갖는다. 구체적으로는, 파장 320~380nm에 자외광선의 극대 흡수 피크를 갖고, 식 (I)
Re(450nm)/Re(550nm)<1.0 (I)
(식 중, Re(450nm)는, 상기 1개 또는 2개 이상의 중합성 기를 갖는 중합성 화합물을 기판 상에 분자의 장축 방향이 실질적으로 기판에 대하여 수평으로 배향시켰을 때의 450nm의 파장에 있어서의 면내 위상차, Re(550nm)는, 상기 1개 또는 2개 이상의 중합성 기를 갖는 중합성 화합물을 기판 상에 분자의 장축 방향이 실질적으로 기판에 대하여 수평으로 배향시켰을 때의 550nm의 파장에 있어서의 면내 위상차를 나타낸다.)
를 만족시키고 있으면 되고, 자외선 영역이나 적외선 영역에서는 복굴절성이 단파장측보다 장파장측에서 클 필요는 없다.
또한, 파장 320~380nm에 나타나는 자외광선의 극대 흡수 피크수는, 복수 있어도 되는데, 1~5개가 바람직하고, 1~3개가 보다 바람직하다.
상기 화합물로서는 액정성 화합물이 바람직하다. 그 중에서도, 일반식 (1)~(7) 중 어느 하나의 액정성 화합물을 적어도 1개 이상 함유하는 것이 바람직하다.
(식 중, P11~P74는 중합성 기를 나타내고,
S11~S72는 스페이서기를 또는 단결합을 나타내는데, S11~S72가 복수 존재하는 경우 그들은 각각 동일해도 되고 상이해도 되며,
X11~X72는 -O-, -S-, -OCH2-, -CH2O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH2CH2-, -OCO-CH2CH2-, -CH2CH2-COO-, -CH2CH2-OCO-, -COO-CH2-, -OCO-CH2-, -CH2-COO-, -CH2-OCO-, -CH=CH-, -N=N-, -CH=N-N=CH-, -CF=CF-, -C≡C- 또는 단결합을 나타내는데, X11~X72가 복수 존재하는 경우 그들은 각각 동일해도 되고 상이해도 되며(단, 각 P-(S-X)- 결합에는 -O-O-를 포함하지 않는다.),
MG11~MG71은 각각 독립적으로 식 (a)를 나타내고,
(식 중,
A11, A12는 각각 독립적으로 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 피리딘-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 나프탈렌-1,4-디일기, 테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,3-디옥산-2,5-디일기를 나타내는데, 이들 기는 무치환 또는 1개 이상의 L1에 의해 치환되어도 되는데, A11 및/또는 A12가 복수 나타나는 경우는, 각각 동일해도 되고 상이해도 되며,
Z11 및 Z12는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -OCH2-, -CH2O-, -CH2CH2-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH2CH2-, -OCO-CH2CH2-, -CH2CH2-COO-, -CH2CH2-OCO-, -COO-CH2-, -OCO-CH2-, -CH2-COO-, -CH2-OCO-, -CH=CH-, -N=N-, -CH=N-, -N=CH-, -CH=N-N=CH-, -CF=CF-, -C≡C- 또는 단결합을 나타내는데, Z11 및/또는 Z12가 복수 나타나는 경우는, 각각 동일해도 되고 상이해도 되며,
M은 하기의 식 (M-1) 내지 식 (M-11)
로부터 선택되는 기를 나타내는데, 이들 기는 무치환 또는 1개 이상의 L1에 의해 치환되어도 되고,
G는 하기의 식 (G-1) 내지 식 (G-6)
(식 중, R3은 수소 원자, 또는, 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬기를 나타내는데, 당해 알킬기는 직쇄상이어도 되고 분기상이어도 되며, 당해 알킬기 중의 임의의 수소 원자는 불소 원자로 치환되어도 되고, 당해 알킬기 중의 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO- 또는 -C≡C-에 의해 치환되어도 되고,
W81은 적어도 1개의 방향족 기를 갖는, 탄소 원자수 5 내지 30의 기를 나타내는데, 당해 기는 무치환 또는 1개 이상의 L1에 의해 치환되어도 되고,
W82는 수소 원자, 또는, 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬기를 나타내는데, 당해 알킬기는 직쇄상이어도 되고 분기상이어도 되며, 당해 알킬기 중의 임의의 수소 원자는 불소 원자 및/또는 -OH로 치환되어도 되고, 당해 알킬기 중의 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-에 의해 치환되어도 되고, 혹은, W82는 W81과 동일한 의미를 나타내도 되고, 또한, W81 및 W82는 서로 연결하여 동일한 환 구조를 형성해도 되며, 혹은 W82는 하기의 기
(식 중, PW82는 P11과 동일한 의미를 나타내고, SW82는 S11과 동일한 의미를 나타내고, XW82는 X11과 동일한 의미를 나타내고, nW82는 m11과 동일한 의미를 나타낸다.)를 나타내고,
W83 및 W84는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 시아노기, 히드록시기, 니트로기, 카르복실기, 카르바모일옥시기, 아미노기, 술파모일기, 적어도 1개의 방향족 기를 갖는 탄소 원자수 5 내지 30의 기, 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬기, 탄소 원자수 3 내지 20의 시클로알킬기, 탄소 원자수 2 내지 20의 알케닐기, 탄소 원자수 3 내지 20의 시클로알케닐기, 탄소 원자수 1 내지 20의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 20의 아실옥시기, 또는, 탄소 원자수 2 내지 20의 알킬카르보닐옥시기를 나타내는데, 상기 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알콕시기, 아실옥시기, 알킬카르보닐옥시기 중의 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO- 또는 -C≡C-에 의해 치환되어도 되고, 단, 상기 M이 식 (M-1)~식 (M-10)으로부터 선택되는 경우, G는 식 (G-1)~식 (G-5)로부터 선택되고, M이 식 (M-11)인 경우, G는 식 (G-6)을 나타내고,
L1은 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 펜타플루오로술푸라닐기, 니트로기, 이소시아노기, 아미노기, 히드록실기, 메르캅토기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디이소프로필아미노기, 트리메틸실릴기, 디메틸실릴기, 티오이소시아노기, 또는, 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬기를 나타내는데, 당해 알킬기는 직쇄상이어도 되고 분기상이어도 되며, 임의의 수소 원자는 불소 원자로 치환되어도 되고, 당해 알킬기 중의 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로부터 선택되는 기에 의해 치환되어도 되는데, 화합물 내에 L1이 복수 존재하는 경우 그들은 동일해도 되고 상이해도 되며,
j11은 1 내지 5의 정수, j12는 1~5의 정수를 나타내는데, j11＋j12는 2 내지 5의 정수를 나타낸다.), R11 및 R31은 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 펜타플루오로술푸라닐기, 시아노기, 니트로기, 이소시아노기, 티오이소시아노기, 또는, 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬기를 나타내는데, 당해 알킬기는 직쇄상이어도 되고 분기상이어도 되며, 당해 알킬기 중의 임의의 수소 원자는 불소 원자로 치환되어도 되고, 당해 알킬기 중의 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO- 또는 -C≡C-에 의해 치환되어도 되고, m11은 0~8의 정수를 나타내고, m2~m7, n2~n7, l4~l6, k6은 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수를 나타낸다.)
일반식 (1) 내지 일반식 (7)에 있어서, 중합성 기 P11~P74는 하기의 식 (P-1) 내지 식 (P-20)
으로부터 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 이들 중합성 기는 라디칼 중합, 라디칼 부가 중합, 양이온 중합 및 음이온 중합에 의해 중합한다. 특히 중합 방법으로서 자외선 중합을 행하는 경우에는, 식 (P-1), 식 (P-2), 식 (P-3), 식 (P-4), 식 (P-5), 식 (P-7), 식 (P-11), 식 (P-13), 식 (P-15) 또는 식 (P-18)이 바람직하고, 식 (P-1), 식 (P-2), 식 (P-7), 식 (P-11) 또는 식 (P-13)이 보다 바람직하고, 식 (P-1), 식 (P-2) 또는 식 (P-3)이 더욱 바람직하고, 식 (P-1) 또는 식 (P-2)가 특히 바람직하다.
일반식 (1) 내지 일반식 (7)에 있어서, S11~S72는 스페이서기 또는 단결합을 나타내는데, S11~S72가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 상이해도 된다. 또한, 스페이서기로서는, 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-가 각각 독립적으로 -O-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 하기의 식 (S-1)
로 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬렌기를 나타내는 것이 바람직하다. S는 원료의 입수 용이함 및 합성의 용이함의 관점에서 복수 존재하는 경우는 각각 동일해도 되고 상이해도 되며, 각각 독립적으로, 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-가 각각 독립적으로 -O-, -COO-, -OCO-로 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬렌기 또는 단결합을 나타내는 것이 보다 바람직하고, 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬렌기 또는 단결합을 나타내는 것이 더욱 바람직하고, 복수 존재하는 경우는 각각 동일해도 되고 상이해도 되며 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬렌기를 나타내는 것이 특히 바람직하다.
일반식 (1) 내지 일반식 (7)에 있어서, X11~X72는 -O-, -S-, -OCH2-, -CH2O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH2CH2-, -OCO-CH2CH2-, -CH2CH2-COO-, -CH2CH2-OCO-, -COO-CH2-, -OCO-CH2-, -CH2-COO-, -CH2-OCO-, -CH=CH-, -N=N-, -CH=N-N=CH-, -CF=CF-, -C≡C- 또는 단결합을 나타내는데, X11~X72가 복수 존재하는 경우 그들은 동일해도 되고 상이해도 된다(단, P-(S-X)- 결합에는 -O-O-를 포함하지 않는다.).
또한, 원료의 입수 용이함 및 합성의 용이함의 관점에서, 복수 존재하는 경우는 각각 동일해도 되고 상이해도 되며, 각각 독립적으로 -O-, -S-, -OCH2-, -CH2O-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -COO-CH2CH2-, -OCO-CH2CH2-, -CH2CH2-COO-, -CH2CH2-OCO- 또는 단결합을 나타내는 것이 바람직하고, 각각 독립적으로 -O-, -OCH2-, -CH2O-, -COO-, -OCO-, -COO-CH2CH2-, -OCO-CH2CH2-, -CH2CH2-COO-, -CH2CH2-OCO- 또는 단결합을 나타내는 것이 보다 바람직하고, 복수 존재하는 경우는 각각 동일해도 되고 상이해도 되며, 각각 독립적으로 -O-, -COO-, -OCO- 또는 단결합을 나타내는 것이 특히 바람직하다.
일반식 (1) 내지 일반식 (7)에 있어서, A11 및 A12는 각각 독립적으로 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 피리딘-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 나프탈렌-1,4-디일기, 테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,3-디옥산-2,5-디일기를 나타내는데, 이들 기는 무치환이거나 또는 1개 이상의 L에 의해 치환되어도 되는데, A11 및/또는 A12가 복수 나타나는 경우는, 각각 동일해도 되고 상이해도 된다. A11 및 A12는 원료의 입수 용이함 및 합성의 용이함의 관점에서 각각 독립적으로 무치환 또는 1개 이상의 L1에 의해 치환되어도 되는 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기 또는 나프탈렌-2,6-디일기를 나타내는 것이 바람직하고, 각각 독립적으로 하기의 식 (A-1) 내지 식 (A-11)
로부터 선택되는 기를 나타내는 것이 보다 바람직하고, 각각 독립적으로 식 (A-1) 내지 식 (A-8)로부터 선택되는 기를 나타내는 것이 더욱 바람직하고, 각각 독립적으로 식 (A-1) 내지 식 (A-4)로부터 선택되는 기를 나타내는 것이 특히 바람직하다.
일반식 (1) 내지 일반식 (7)에 있어서, Z11 및 Z12는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -OCH2-, -CH2O-, -CH2CH2-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -OCO-NH-, -NH-COO-, -NH-CO-NH-, -NH-O-, -O-NH-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH2CH2-, -OCO-CH2CH2-, -CH2CH2-COO-, -CH2CH2-OCO-, -COO-CH2-, -OCO-CH2-, -CH2-COO-, -CH2-OCO-, -CH=CH-, -N=N-, -CH=N-, -N=CH-, -CH=N-N=CH-, -CF=CF-, -C≡C- 또는 단결합을 나타내는데, Z11 및/또는 Z12가 복수 나타나는 경우는, 각각 동일해도 되고 상이해도 된다.
Z11 및 Z12는 화합물의 액정성, 원료의 입수 용이함 및 합성의 용이함의 관점에서, 각각 독립적으로 단결합, -OCH2-, -CH2O-, -COO-, -OCO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2CH2-, -CF2CF2-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH2CH2-, -OCO-CH2CH2-, -CH2CH2-COO-, -CH2CH2-OCO-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C- 또는 단결합을 나타내는 것이 바람직하고, 각각 독립적으로 -OCH2-, -CH2O-, -CH2CH2-, -COO-, -OCO-, -COO-CH2CH2-, -OCO-CH2CH2-, -CH2CH2-COO-, -CH2CH2-OCO-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 단결합을 나타내는 것이 보다 바람직하고, 각각 독립적으로 -CH2CH2-, -COO-, -OCO-, -COO-CH2CH2-, -OCO-CH2CH2-, -CH2CH2-COO-, -CH2CH2-OCO- 또는 단결합을 나타내는 것이 더욱 바람직하고, 각각 독립적으로 -CH2CH2-, -COO-, -OCO- 또는 단결합을 나타내는 것이 특히 바람직하다.
일반식 (1) 내지 일반식 (7)에 있어서, M은 하기의 식 (M-1) 내지 식 (M-11)
로부터 선택되는 기를 나타내는데, 이들 기는 무치환 또는 1개 이상의 L1에 의해 치환되어도 된다. M은 원료의 입수 용이함 및 합성의 용이함의 관점에서 각각 독립적으로 무치환이거나 또는 1개 이상의 L1에 의해 치환되어도 되는 식 (M-1) 또는 식 (M-2) 혹은 무치환의 식 (M-3) 내지 식 (M-6)으로부터 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 무치환 또는 1개 이상의 L1에 의해 치환되어도 되는 식 (M-1) 또는 식 (M-2)로부터 선택되는 기를 나타내는 것이 보다 바람직하고, 무치환의 식 (M-1) 또는 식 (M-2)로부터 선택되는 기를 나타내는 것이 특히 바람직하다.
일반식 (1) 내지 일반식 (7)에 있어서, R11 및 R31은 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 펜타플루오로술푸라닐기, 시아노기, 니트로기, 이소시아노기, 티오이소시아노기, 또는, 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-가 각각 독립적으로 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO- 또는 -C≡C-에 의해 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 20의 직쇄상 또는 분기상 알킬기를 나타내는데, 당해 알킬기 중의 임의의 수소 원자는 불소 원자로 치환되어도 된다.
R1은 액정성 및 합성의 용이함의 관점에서 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 혹은, 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-가 각각 독립적으로 -O-, -COO-, -OCO-, -O-CO-O-에 의해 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 12의 직쇄 또는 분기 알킬기를 나타내는 것이 바람직하고, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 혹은, 탄소 원자수 1 내지 12의 직쇄 알킬기 또는 직쇄 알콕시기를 나타내는 것이 보다 바람직하고, 탄소 원자수 1 내지 12의 직쇄 알킬기 또는 직쇄 알콕시기를 나타내는 것이 특히 바람직하다.
일반식 (1) 내지 일반식 (7)에 있어서, G는 식 (G-1) 내지 식 (G-6)으로부터 선택되는 기를 나타낸다.
식 중, R3은 수소 원자, 또는, 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬기를 나타내는데, 당해 알킬기는 직쇄상이어도 되고 분기상이어도 되며, 당해 알킬기 중의 임의의 수소 원자는 불소 원자로 치환되어도 되고, 당해 알킬기 중의 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO- 또는 -C≡C-에 의해 치환되어도 되고,
W81은 적어도 1개의 방향족 기를 갖는, 탄소 원자수 5 내지 30의 기를 나타내는데, 당해 기는 무치환이거나 또는 1개 이상의 L1에 의해 치환되어도 되고,
W82는, 수소 원자, 또는, 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬기를 나타내는데, 당해 알킬기는 직쇄상이어도 되고 분기상이어도 되며, 당해 알킬기 중의 임의의 수소 원자는 불소 원자 및/또는 -OH로 치환되어도 되고, 당해 알킬기 중의 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-에 의해 치환되어도 되고, 혹은, W82는 W81과 동일한 의미를 나타내도 되고, 또한, W81 및 W82는 하나가 되어 환 구조를 형성해도 되고, 혹은 W82는 하기의 기
(식 중, PW82는 P11과 동일한 의미를 나타내고, SW82는 S11과 동일한 의미를 나타내고, XW82는 X11과 동일한 의미를 나타내고, nW82는 m11과 동일한 의미를 나타낸다.)를 나타낸다.
W81에 포함되는 방향족 기는 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소기여도 되고, 양쪽을 포함하고 있어도 된다. 이들 방향족 기는 단결합 또는 연결기(-OCO-, -COO-, -CO-, -O-)를 통해 결합해 있어도 되고, 축합환을 형성해도 된다. 또한, W81은 방향족 기에 더하여 방향족 기 이외의 비환식 구조 및/또는 환식 구조를 포함하고 있어도 된다. W81에 포함되는 방향족 기는 원료의 입수 용이함 및 합성의 용이함의 관점에서, 무치환이거나 또는 1개 이상의 L1에 의해 치환되어도 되는 하기의 식 (W-1) 내지 식 (W-19)
(식 중, 이들 기는 임의의 위치에 결합손을 갖고 있어도 되고, 이들 기로부터 선택되는 2개 이상의 방향족 기를 단결합으로 연결한 기를 형성해도 되고, Q1은 -O-, -S-, -NR4-(식 중, R4는 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다.) 또는 -CO-를 나타낸다. 이들 방향족 기 중의 -CH=는 각각 독립적으로 -N=으로 치환되어도 되고, -CH2-는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -NR4-(식 중, R4는 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다.) 또는 -CO-로 치환되어도 되는데, -O-O- 결합을 포함하지 않는다. 식 (W-1)로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 1개 이상의 L1에 의해 치환되어도 되는 하기의 식 (W-1-1) 내지 식 (W-1-8)
(식 중, 이들 기는 임의의 위치에 결합손을 갖고 있어도 된다.)로부터 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 식 (W-7)로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 1개 이상의 L1에 의해 치환되어도 되는 하기의 식 (W-7-1) 내지 식 (W-7-7)
(식 중, 이들 기는 임의의 위치에 결합손을 갖고 있어도 된다.)로부터 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 식 (W-10)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 1개 이상의 L1에 의해 치환되어도 되는 하기의 식 (W-10-1) 내지 식 (W-10-8)
(식 중, 이들 기는 임의의 위치에 결합손을 갖고 있어도 되고, R6은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다.)로부터 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 식 (W-11)로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 1개 이상의 L1에 의해 치환되어도 되는 하기의 식 (W-11-1) 내지 식 (W-11-13)
(식 중, 이들 기는 임의의 위치에 결합손을 갖고 있어도 되고, R6은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다.)으로부터 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 식 (W-12)로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 1개 이상의 L1에 의해 치환되어도 되는 하기의 식 (W-12-1) 내지 식 (W-12-19)
(식 중, 이들 기는 임의의 위치에 결합손을 갖고 있어도 되고, R6은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타내는데, R6이 복수 존재하는 경우 각각 동일해도 되고, 상이해도 된다.)로부터 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 식 (W-13)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 1개 이상의 L1에 의해 치환되어도 되는 하기의 식 (W-13-1) 내지 식 (W-13-10)
(식 중, 이들 기는 임의의 위치에 결합손을 갖고 있어도 되고, R6은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타내는데, R6이 복수 존재하는 경우 각각 동일해도 되고, 상이해도 된다.)으로부터 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 식 (W-14)로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 1개 이상의 L1에 의해 치환되어도 되는 하기의 식 (W-14-1) 내지 식 (W-14-4)
(식 중, 이들 기는 임의의 위치에 결합손을 갖고 있어도 되고, R6은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다.)로부터 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 식 (W-15)로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 1개 이상의 L1에 의해 치환되어도 되는 하기의 식 (W-15-1) 내지 식 (W-15-18)
(식 중, 이들 기는 임의의 위치에 결합손을 갖고 있어도 되고, R6은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다.)로부터 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 식 (W-16)으로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 1개 이상의 L1에 의해 치환되어도 되는 하기의 식 (W-16-1) 내지 식 (W-16-4)
(식 중, 이들 기는 임의의 위치에 결합손을 갖고 있어도 되고, R6은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다.)로부터 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 식 (W-17)로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 1개 이상의 L1에 의해 치환되어도 되는 하기의 식 (W-17-1) 내지 식 (W-17-6)
(식 중, 이들 기는 임의의 위치에 결합손을 갖고 있어도 되고, R6은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다.)으로부터 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 식 (W-18)로 표시되는 기로서는, 무치환 또는 1개 이상의 L1에 의해 치환되어도 되는 하기의 식 (W-18-1) 내지 식 (W-18-6)
(식 중, 이들 기는 임의의 위치에 결합손을 갖고 있어도 되고, R6은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타내는데, R6이 복수 존재하는 경우 각각 동일해도 되고, 상이해도 된다.)으로부터 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 식 (W-19)로 표시되는 기로서는, 무치환이거나 또는 1개 이상의 L1에 의해 치환되어도 되는 하기의 식 (W-19-1) 내지 식 (W-19-9)
(식 중, 이들 기는 임의의 위치에 결합손을 갖고 있어도 되고, R6은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타내는데, R6이 복수 존재하는 경우 각각 동일해도 되고, 상이해도 된다.)로부터 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하다. W81에 포함되는 방향족 기는, 무치환이거나 또는 1개 이상의 L1에 의해 치환되어도 되는 식 (W-1-1), 식 (W-7-1), 식 (W-7-2), 식 (W-7-7), 식 (W-8), 식 (W-10-6), 식 (W-10-7), 식 (W-10-8), 식 (W-11-8), 식 (W-11-9), 식 (W-11-10), 식 (W-11-11), 식 (W-11-12) 또는 식 (W-11-13)으로부터 선택되는 기를 나타내는 것이 보다 바람직하고, 무치환이거나 또는 1개 이상의 L1에 의해 치환되어도 되는 식 (W-1-1), 식 (W-7-1), 식 (W-7-2), 식 (W-7-7), 식 (W-10-6), 식 (W-10-7) 또는 식 (W-10-8)로부터 선택되는 기를 나타내는 것이 특히 바람직하다. 또한, W81은 하기의 식 (W-a-1) 내지 식 (W-a-6)
(식 중, r은 0 내지 5의 정수를 나타내고, s는 0 내지 4의 정수를 나타내고, t는 0 내지 3의 정수를 나타낸다.)으로부터 선택되는 기를 나타내는 것이 특히 바람직하다.
W82는 수소 원자, 또는, 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-가 각각 독립적으로 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-에 의해 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 20의 직쇄상 또는 분기상 알킬기를 나타내는데, 당해 알킬기 중의 임의의 수소 원자는 불소 원자 및/또는 -OH로 치환되어도 되고, 혹은, W82는 W81과 동일한 의미를 나타내도 되고, 또한, W81 및 W82는 하나가 되어 환 구조를 형성해도 되고, 혹은 W82는 하기의 기
(식 중, PW82는 P11과 동일한 의미를 나타내고, SW82는 S11과 동일한 의미를 나타내고, XW82는 X11과 동일한 의미를 나타내고, nW82는 m11과 동일한 의미를 나타낸다.)를 나타낸다.
W82는 원료의 입수 용이함 및 합성의 용이함의 관점에서, 수소 원자, 혹은, 임의의 수소 원자는 불소 원자로 치환되어도 되고, 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-에 의해 치환되어도 되는, 탄소 원자수 1 내지 20의 직쇄상 또는 분기상 알킬기를 나타내는 것이 바람직하고, 수소 원자, 혹은, 탄소 원자수 1 내지 20의 직쇄상 또는 분기상 알킬기를 나타내는 것이 보다 바람직하고, 수소 원자, 혹은, 탄소 원자수 1 내지 12의 직쇄상 알킬기를 나타내는 것이 특히 바람직하다. 또한, W82가 W81과 동일한 의미를 나타내는 경우, W82는 W81과 동일해도 되고 상이해도 되는데, 바람직한 기는 W81에 대한 기재와 동일하다. 또한, W81 및 W82가 하나가 되어 환 구조를 형성하는 경우, -NW81W82로 표시되는 환상 기는 무치환이거나 또는 1개 이상의 L1에 의해 치환되어도 되는 하기의 식 (W-b-1) 내지 식 (W-b-42)
(식 중, R6은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타낸다.)로부터 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 원료의 입수 용이함 및 합성의 용이함의 관점에서, 무치환 또는 1개 이상의 L1에 의해 치환되어도 되는 식 (W-b-20), 식 (W-b-21), 식 (W-b-22), 식 (W-b-23), 식 (W-b-24), 식 (W-b-25) 또는 식 (W-b-33)으로부터 선택되는 기를 나타내는 것이 특히 바람직하다.
또한, =CW81W82로 표시되는 환상 기는 무치환이거나 또는 1개 이상의 L1에 의해 치환되어도 되는 하기의 식 (W-c-1) 내지 식 (W-c-81)
(식 중, R6은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타내는데, R6이 복수 존재하는 경우 각각 동일해도 되고, 상이해도 된다.)로부터 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하고, 원료의 입수 용이함 및 합성의 용이함의 관점에서, 무치환 또는 1개 이상의 L에 의해 치환되어도 되는 식 (W-c-11), 식 (W-c-12), 식 (W-c-13), 식 (W-c-14), 식 (W-c-53), 식 (W-c-54), 식 (W-c-55), 식 (W-c-56), 식 (W-c-57) 또는 식 (W-c-78)로부터 선택되는 기를 나타내는 것이 특히 바람직하다.
W82가 하기의 기
를 나타내는 경우, 바람직한 PW82는 P11에 대한 기재와 동일하고, 바람직한 SW82는 S11에 대한 기재와 동일하고, 바람직한 XW82는 X11에 대한 기재와 동일하고, 바람직한 nW82는 m11에 대한 기재와 동일하다.
W81 및 W82에 포함되는 π 전자의 총수는, 파장 분산 특성, 보존 안정성, 액정성 및 합성의 용이함의 관점에서 4 내지 24인 것이 바람직하다. W83, W84는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 시아노기, 히드록시기, 니트로기, 카르복실기, 카르바모일옥시기, 아미노기, 술파모일기, 적어도 1개의 방향족 기를 갖는 탄소 원자수 5 내지 30의 기, 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬기, 탄소 원자수 3 내지 20의 시클로알킬기, 탄소 원자수 2 내지 20의 알케닐기, 탄소 원자수 3 내지 20의 시클로알케닐기, 탄소 원자수 1 내지 20의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 20의 아실옥시기, 또는, 탄소 원자수 2 내지 20의 알킬카르보닐옥시기를 나타내는데, 상기 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알콕시기, 아실옥시기, 알킬카르보닐옥시기 중의 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO- 또는 -C≡C-에 의해 치환되어도 되고, W83은 시아노기, 니트로기, 카르복실기, 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO- 또는 -C≡C-에 의해 치환된, 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬기, 알케닐기, 아실옥시기, 알킬카르보닐옥시기로부터 선택되는 기가 보다 바람직하고, 시아노기, 카르복실기, 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -CO-, -COO-, -OCO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO- 또는 -C≡C-에 의해 치환된, 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬기, 알케닐기, 아실옥시기, 알킬카르보닐옥시기에서 선택되는 기가 특히 바람직하고, W84는 시아노기, 니트로기, 카르복실기, 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO- 또는 -C≡C-에 의해 치환된, 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬기, 알케닐기, 아실옥시기, 알킬카르보닐옥시기로부터 선택되는 기가 보다 바람직하고, 시아노기, 카르복실기, 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -CO-, -COO-, -OCO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO- 또는 -C≡C-에 의해 치환된, 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬기, 알케닐기, 아실옥시기, 알킬카르보닐옥시기에서 선택되는 기가 특히 바람직하다.
L1은 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 펜타플루오로술푸라닐기, 니트로기, 이소시아노기, 아미노기, 히드록실기, 메르캅토기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디이소프로필아미노기, 트리메틸실릴기, 디메틸실릴기, 티오이소시아노기, 또는, 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-가 각각 독립적으로 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-에 의해 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 20의 직쇄상 또는 분기상 알킬기를 나타내는데, 당해 알킬기 중의 임의의 수소 원자는 불소 원자로 치환되어도 된다. 액정성, 합성의 용이함의 관점에서, L1은 불소 원자, 염소 원자, 펜타플루오로술푸라닐기, 니트로기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디이소프로필아미노기, 또는, 임의의 수소 원자는 불소 원자로 치환되어도 되고, 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-CO-O-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로부터 선택되는 기에 의해 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 20의 직쇄상 또는 분기상 알킬기를 나타내는 것이 바람직하고, 불소 원자, 염소 원자, 또는, 임의의 수소 원자는 불소 원자로 치환되어도 되고, 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -O-, -COO- 또는 -OCO-로부터 선택되는 기에 의해 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 12의 직쇄상 또는 분기상 알킬기를 나타내는 것이 보다 바람직하고, 불소 원자, 염소 원자, 또는, 임의의 수소 원자는 불소 원자로 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 12의 직쇄상 또는 분기상 알킬기 혹은 알콕시기를 나타내는 것이 더욱 바람직하고, 불소 원자, 염소 원자, 또는, 탄소 원자수 1 내지 8의 직쇄 알킬기 혹은 직쇄 알콕시기를 나타내는 것이 특히 바람직하다.
일반식 (1)에 있어서, m11은 0 내지 8의 정수를 나타내는데, 액정성, 원료의 입수 용이함 및 합성의 용이함의 관점에서 0 내지 4의 정수를 나타내는 것이 바람직하고, 0 내지 2의 정수를 나타내는 것이 보다 바람직하고, 0 또는 1을 나타내는 것이 더욱 바람직하고, 1을 나타내는 것이 특히 바람직하다.
일반식 (2) 내지 일반식 (7)에 있어서, m2~m7은 0 내지 5의 정수를 나타내는데, 액정성, 원료의 입수 용이함 및 합성의 용이함의 관점에서 0 내지 4의 정수를 나타내는 것이 바람직하고, 0 내지 2의 정수를 나타내는 것이 보다 바람직하고, 0 또는 1을 나타내는 것이 더욱 바람직하고, 1을 나타내는 것이 특히 바람직하다.
일반식 (a)에 있어서, j11 및 j12는 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수를 나타내는데, j11＋j12는 2 내지 5의 정수를 나타낸다. 액정성, 합성의 용이함 및 보존 안정성의 관점에서, j11 및 j12는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수를 나타내는 것이 바람직하고, 1 내지 3의 정수를 나타내는 것이 보다 바람직하고, 1 또는 2를 나타내는 것이 특히 바람직하다. j11＋j12는 2 내지 4의 정수를 나타내는 것이 바람직하다.
일반식 (1)로 표시되는 화합물로서 구체적으로는, 하기의 식 (1-a-1) 내지 식 (1-a-105)로 표시되는 화합물이 바람직하다.
(식 중, m11, n11, m, n은, 각각 독립적으로 1~10의 정수를 나타낸다.) 이들 액정성 화합물은, 단독으로 사용할 수도 있고, 2종류 이상 혼합하여 사용할 수도 있다.
일반식 (2)로 표시되는 화합물로서 구체적으로는, 하기의 식 (2-a-1) 내지 식 (2-a-71)로 표시되는 화합물이 바람직하다.
(식 중, n은 1~10의 정수를 나타낸다.) 이들 액정성 화합물은, 단독으로 사용할 수도 있고, 2종류 이상 혼합하여 사용할 수도 있다.
일반식 (3)으로 표시되는 화합물로서 구체적으로는, 하기의 식 (3-a-1) 내지 식 (3-a-17)로 표시되는 화합물이 바람직하다.
이들 액정성 화합물은, 단독으로 사용할 수도 있고, 2종류 이상 혼합하여 사용할 수도 있다.
일반식 (4)로 표시되는 화합물로서 구체적으로는, 하기의 식 (4-a-1) 내지 식 (4-a-26)으로 표시되는 화합물이 바람직하다.
(식 중, m 및 n은, 각각 독립적으로 1~10의 정수를 나타낸다.) 이들 액정성 화합물은, 단독으로 사용할 수도 있고, 2종류 이상 혼합하여 사용할 수도 있다.
일반식 (5)로 표시되는 화합물로서 구체적으로는, 하기의 식 (5-a-1) 내지 식 (5-a-29)로 표시되는 화합물이 바람직하다.
(식 중, n은 1~10의 정수를 나타낸다.) 이들 액정성 화합물은, 단독으로 사용할 수도 있고, 2종류 이상 혼합하여 사용할 수도 있다.
일반식 (6)으로 표시되는 화합물로서 구체적으로는, 하기의 식 (6-a-1) 내지 식 (6-a-25)로 표시되는 화합물이 바람직하다.
(식 중, k, l, m 및 n은, 각각 독립적으로 1~10의 정수를 나타낸다.) 이들 액정성 화합물은, 단독으로 사용할 수도 있고, 2종류 이상 혼합하여 사용할 수도 있다.
일반식 (7)로 표시되는 화합물로서 구체적으로는, 하기의 식 (7-a-1) 내지 식 (7-a-26)으로 표시되는 화합물이 바람직하다.
이들 액정성 화합물은, 단독으로 사용할 수도 있고, 2종류 이상 혼합하여 사용할 수도 있다.
상기 1개 이상의 중합성 기를 갖는 액정성 화합물의 합계 함유량은, 중합성 조성물에 이용하는 액정성 화합물의 총량에 대하여, 60~100질량% 함유하는 것이 바람직하고, 65~98질량% 함유하는 것이 보다 바람직하고, 70~95질량% 함유하는 것이 특히 바람직하다.
(광중합 개시제)
본 발명의 중합성 조성물에는, 파장 250~330nm에 자외광선의 극대 흡수 피크를 갖는 1종 또는 2종 이상의 분자내 결합 개열형 광중합 개시제 (B), 파장 360~420nm에 자외-가시광선의 극대 흡수 피크를 갖는 1종 또는 2종 이상의 수소 인발형 광중합 개시제 (C)를 동시에 함유한다. 분자내 결합 개열형 중합 개시제란, 광을 조사하면 여기 상태가 되어 분자 내에서 개열을 발생시켜, 라디칼 중합 개시점을 발생시키는 광중합 개시제를 말한다. 또한, 수소 인발형 광중합 개시제란, 중합체로부터 수소를 인발하여, 중합체에 라디칼 중합 개시점을 만드는 광중합 개시제를 말한다.
본 발명의 중합성 조성물은, 당해 광중합 개시제 (B) 및 (C)를 이용함으로써, 광학 이방체로 한 경우에, 경화성이 뛰어난 도막을 형성할 수 있기 때문에, 내구성을 충분히 확보할 수 있다.
상기 광중합 개시제 (B)는, 알킬페논계 화합물, 아실포스핀옥사이드계 화합물, 및 옥심에스테르계 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1개 이상의 광중합 개시제인 것이 바람직하다.
상기 알킬페논계 광중합 개시제로서는, 식 (b-1)로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
(식 중, R1a는, 하기의 식 (R1a-1) 내지 식 (R1a-6)
으로부터 선택되는 기를 나타내고,
R2a, R2b 및 R2c는, 각각 독립적으로, 하기의 식 (R2-1) 내지 식 (R2-7)로부터 선택되는 기를 나타낸다.)
상기 식 (b-1)로 표시되는 화합물로서 구체적으로는, 하기의 식 (b-1-1)~식 (b-1-6)으로 표시되는 화합물이 바람직하고, 식 (b-1-1), 식 (b-1-5) 또는 식 (b-1-6)이 보다 바람직하다.
상기 아실포스핀옥사이드계 광중합 개시제로서는, 식 (b-2)로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
(식 중, R24는 알킬기, 아릴기 또는 복소환기를 나타내고, R25 및 R26은, 각각 독립적으로, 알킬기, 아릴기, 복소환기 또는 알카노일기를 나타내는데, 이들 기는, 알킬기, 히드록실기, 카르복실기, 술폰기, 아릴기, 알콕시기, 아릴티오기로 치환되어도 된다.)
상기 식 (b-2)로 표시되는 화합물로서 구체적으로는, 하기의 식 (b-2-1)~식 (b-2-5)로 표시되는 화합물이 바람직하고, 식 (b-2-1) 또는 식 (b-2-5)가 보다 바람직하다.
상기 옥심에스테르계 광중합 개시제로서는, 식 (b-3-1) 또는 식 (b-3-2)로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
(식 중, R27~R31은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1~12의 환상, 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기, 또는 페닐기를 나타내고, 각 알킬기 및 페닐기는, 할로겐 원자, 탄소 원자수 1~6의 알콕실기, 및 페닐기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 치환기로 치환되어 있어도 되고, X1은, 산소 원자 또는 질소 원자를 나타내고, X2는, 산소 원자 또는 NR을 나타내고, R은 탄소 원자수 1~6의 알킬기를 나타낸다.)
상기 식 (b-3-1) 및 식 (b-3-2)로 표시되는 화합물로서 구체적으로는, 하기의 식 (b-3-1-1)~식 (b-3-1-2) 및 식 (b-3-2-1)~(b-3-2-2)로 표시되는 화합물이 바람직하고, 식 (b-3-1-1), 식 (b-3-2-1) 또는 식 (b-3-2-2)가 보다 바람직하다.
상기 광중합 개시제 (C)로서는, 일반식 (c-1)로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
(식 중, R11~R18은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 염소 원자, 또는 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기를 나타낸다.)
상기 식 (c-1)로 표시되는 화합물로서 구체적으로는, 하기의 식 (c-1-1)~식 (c-1-8)로 표시되는 화합물이 바람직하고, 식 (c-1-5) 또는 식 (c-1-7)이 보다 바람직하다.
광중합 개시제 (B)의 함유율은, 중합성 조성물에 포함되는 중합성 화합물의 총량에 대하여, 0.1~15질량%가 바람직하고, 1~12질량%가 보다 바람직하고, 2~10질량%가 특히 바람직하다. 이들은 단독으로 사용할 수도 있고, 2종류 이상 혼합하여 사용할 수도 있다.
광중합 개시제 (C)의 함유율은, 중합성 조성물에 포함되는 중합성 화합물의 총량에 대하여, 0.1~5질량%가 바람직하고, 0.5~4질량%가 보다 바람직하고, 1~3질량%가 특히 바람직하다. 이들은 단독으로 사용할 수도 있고, 2종류 이상 혼합하여 사용할 수도 있다.
광중합 개시제 (B)와 (C)의 함유 비율은, (B):(C)=10:1~1:1이 바람직하고, 8:1~1:1이 보다 바람직하다.
중합성 조성물 중에 상기 광중합 개시제를 용해할 때에는, 열에 의한 반응이 개시되지 않도록 균일하게 용해시키기 위해서, 중합성 화합물을 유기 용제에 교반함으로써 균일 용해한 후, 40℃ 이하에서 교반하여 용해시키는 것이 바람직하다. 광중합 개시제의 용해 온도는, 이용하는 광중합 개시제의 유기 용제에 대한 용해성을 고려하여 적절히 조절하면 되는데, 생산성의 점에서 10℃~40℃가 바람직하고, 10℃~35℃가 더욱 바람직하고, 10℃~30℃가 특히 바람직하다.
(첨가제)
본 발명에 이용하는 중합성 조성물은, 각각의 목적에 따라 범용의 첨가제를 사용할 수도 있다. 예를 들면, 중합 금지제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 레벨링제, 배향 제어제, 연쇄 이동제, 적외선 흡수제, 틱소제, 대전 방지제, 색소, 필러, 키랄 화합물, 중합성 기를 갖는 비액정성 화합물, 그 외 액정 화합물, 배향 재료 등의 첨가제를 액정의 배향성을 현저하게 저하시키지 않을 정도로 첨가할 수 있다.
(중합 금지제)
본 발명에 이용하는 중합성 조성물은, 필요에 따라 중합 금지제를 함유할 수 있다. 이용하는 중합 금지제로서는, 특별히 한정은 없으며, 공지 관례의 것을 사용할 수 있다.
예를 들면, p-메톡시페놀, 크레졸, t-부틸카테콜, 3,5-디-t-부틸-4-히드록시톨루엔, 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4-에틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 4-메톡시-1-나프톨, 4,4'-디알콕시-2,2'-비-1-나프톨 등의 페놀계 화합물, 히드로퀴논, 메틸히드로퀴논, tert-부틸히드로퀴논, p-벤조퀴논, 메틸-p-벤조퀴논, tert-부틸-p-벤조퀴논, 2,5-디페닐벤조퀴논, 2-히드록시-1,4-나프토퀴논, 1,4-나프토퀴논, 2,3-디클로로-1,4-나프토퀴논, 안트라퀴논, 디페노퀴논 등의 퀴논계 화합물, p-페닐렌디아민, 4-아미노디페닐아민, N,N'-디페닐-p-페닐렌디아민, N-i-프로필-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-(1,3-디메틸부틸)-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N,N'-디-2-나프틸-p-페닐렌디아민, 디페닐아민, N-페닐-β-나프틸아민, 4,4'-디쿠밀-디페닐아민, 4,4'-디옥틸-디페닐아민 등의 아민계 화합물, 페노티아진, 디스테아릴티오디프로피오네이트 등의 티오에테르계 화합물, N-니트로소디페닐아민, N-니트로소페닐나프틸아민, N-니트로소디나프틸아민, p-니트로소페놀, 니트로소벤젠, p-니트로소디페닐아민, α-니트로소-β-나프톨 등, N,N-디메틸p-니트로소아닐린, p-니트로소디페닐아민, p-니트로소디메틸아민, p-니트로소-N,N-디에틸아민, N-니트로소에탄올아민, N-니트로소디-n-부틸아민, N-니트로소-N-n-부틸-4-부탄올아민, N-니트로소-디이소프로판올아민, N-니트로소-N-에틸-4-부탄올아민, 5-니트로소-8-히드록시퀴놀린, N-니트로소모르폴린, N-니트로소-N-페닐히드록실아민암모늄염, 니트로소벤젠, 2,4.6-트리-tert-부틸니트로소벤젠, N-니트로소-N-메틸-p-톨루엔술폰아미드, N-니트로소-N-에틸우레탄, N-니트로소-N-n-프로필우레탄, 1-니트로소-2-나프톨, 2-니트로소-1-나프톨, 1-니트로소-2-나프톨-3,6-술폰산나트륨, 2-니트로소-1-나프톨-4-술폰산나트륨, 2-니트로소-5-메틸아미노페놀염산염, 2-니트로소-5-메틸아미노페놀염산염 등의 니트로소계 화합물을 들 수 있다.
중합 금지제의 첨가량은, 중합성 조성물에 포함되는 중합성 화합물의 총량에 대하여 0.01~1.0질량%인 것이 바람직하고, 0.05~0.5질량%인 것이 보다 바람직하다.
(산화 방지제)
본 발명에 이용하는 중합성 조성물은, 필요에 따라 산화 방지제 등을 함유할 수 있다. 그러한 화합물로서, 히드로퀴논 유도체, 니트로소아민계 중합 금지제, 힌더드페놀계 산화 방지제 등을 들 수 있고, 보다 구체적으로는, tert-부틸히드로퀴논, 와코준야쿠공업사의 「Q-1300」, 「Q-1301」, 펜타에리트리톨테트라키스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트 「IRGANOX 1010」, 티오디에틸렌비스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트 「IRGANOX 1035」, 옥타데실-3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트 「IRGANOX 1076」, 「IRGANOX 1135」, 「IRGANOX 1330」, 4,6-비스(옥틸티오메틸)-o-크레졸 「IRGANOX 1520L」, 「IRGANOX 1726」, 「IRGANOX 245」, 「IRGANOX 259」, 「IRGANOX 3114」, 「IRGANOX 3790」, 「IRGANOX 5057」, 「IRGANOX 565」(이상, BASF 주식회사 제조), 주식회사 ADEKA 제조의 ADK STAB AO-20, AO-30, AO-40, AO-50, AO-60, AO-80, 스미토모 화학 주식회사의 SUMILIZER BHT, SUMILIZER BBM-S, 및 SUMILIZER GA-80 등등을 들 수 있다.
산화 방지제의 첨가량은, 중합성 조성물에 포함되는 중합성 화합물의 총량에 대하여 0.01~2.0질량%인 것이 바람직하고, 0.05~1.0질량%인 것이 보다 바람직하다.
(자외선 흡수제)
본 발명에 이용하는 중합성 조성물은, 필요에 따라 자외선 흡수제나 광안정제를 함유할 수 있다. 이용하는 자외선 흡수제나 광안정제는 특별히 한정은 없으나, 광학 이방체나 광학 필름 등의 내광성을 향상시키는 것이 바람직하다.
상기 자외선 흡수제로서는, 예를 들면, 2-(2-히드록시-5-t-부틸페닐)-2H-벤조트리아졸 「TINUVIN PS」, 「TINUVIN 99-2」, 「TINUVIN 109」, 「TINUVIN 213」, 「TINUVIN 234」, 「TINUVIN 326」, 「TINUVIN 328」, 「TINUVIN 329」, 「TINUVIN 384-2」, 「TINUVIN 571」, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4,6-비스(1-메틸-1-페닐에틸)페놀 「TINUVIN 900」, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-6-(1-메틸-1-페닐에틸)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀 「TINUVIN 928」, 「TINUVIN 1130」, 「TINUVIN 400」, 「TINUVIN 405」, 2,4-비스[2-히드록시-4-부톡시페닐]-6-(2,4-디부톡시페닐)-1,3,5-트리아진 「TINUVIN 460」, 「TINUVIN 479」, 「TINUVIN 5236」(이상, BASF 주식회사 제조), 「ADK STAB LA-32」, 「ADK STAB LA-34」, 「ADK STAB LA-36」, 「ADK STAB LA-31」, 「ADK STAB 1413」, 「ADK STAB LA-51」(이상, 주식회사 ADEKA 제조) 등을 들 수 있다.
광안정제로서는 예를 들면, 「TINUVIN 111FDL」, 「TINUVIN 123」, 「TINUVIN 144」, 「TINUVIN 152」, 「TINUVIN 292」, 「TINUVIN 622」, 「TINUVIN 770」, 「TINUVIN 765」, 「TINUVIN 780」, 「TINUVIN 905」, 「TINUVIN 5100」, 「TINUVIN 5050」, 「TINUVIN 5060」, 「TINUVIN 5151」, 「CHIMASSORB 119FL」, 「CHIMASSORB 944FL」, 「CHIMASSORB 944LD」(이상, BASF 주식회사 제조), 「ADK STAB LA-52」, 「ADK STAB LA-57」, 「ADK STAB LA-62」, 「ADK STAB LA-67」, 「ADK STAB LA-63P」, 「ADK STAB LA-68LD」, 「ADK STAB LA-77」, 「ADK STAB LA-82」, 「ADK STAB LA-87」(이상, 주식회사 ADEKA 제조) 등을 들 수 있다.
(레벨링제)
본 발명의 중합성 조성물은, 필요에 따라 레벨링제를 함유할 수 있다. 이용하는 레벨링제는 특별히 한정은 없으나, 광학 이방체나 광학 필름 등의 박막을 형성하는 경우에 막두께 불균일을 저감시키기 위한 것이 바람직하다. 상기 레벨링제로서는, 알킬카르복실산염, 알킬인산염, 알킬술폰산염, 플루오로알킬카르복실산염, 플루오로알킬인산염, 플루오로알킬술폰산염, 폴리옥시에틸렌 유도체, 플루오로알킬에틸렌옥시드 유도체, 폴리에틸렌글리콜 유도체, 알킬암모늄염, 플루오로알킬암모늄염류 등을 들 수 있다.
구체적으로는, 「MEGAFACE F-114」, 「MEGAFACE F-251」, 「MEGAFACE F-281」, 「MEGAFACE F-410」, 「MEGAFACE F-430」, 「MEGAFACE F-444」, 「MEGAFACE F-472SF」, 「MEGAFACE F-477」, 「MEGAFACE F-510」, 「MEGAFACE F-511」, 「MEGAFACE F-551」, 「MEGAFACE F-552」, 「MEGAFACE F-553」, 「MEGAFACE F-554」, 「MEGAFACE F-555」, 「MEGAFACE F-556」, 「MEGAFACE F-557」, 「MEGAFACE F-558」, 「MEGAFACE F-559」, 「MEGAFACE F-560」, 「MEGAFACE F-561」, 「MEGAFACE F-562」, 「MEGAFACE F-563」, 「MEGAFACE F-565」, 「MEGAFACE F-567」, 「MEGAFACE F-568」, 「MEGAFACE F-569」, 「MEGAFACE F-570」, 「MEGAFACE F-571」, 「MEGAFACE R-40」, 「MEGAFACE R-41」, 「MEGAFACE R-43」, 「MEGAFACE R-94」, 「MEGAFACE RS-72-K」, 「MEGAFACE RS-75」, 「MEGAFACE RS-76-E」, 「MEGAFACE RS-76-NS」, 「MEGAFACE RS-90」, 「MEGAFACE EXP.TF-1367」, 「MEGAFACE EXP.TF1437」, 「MEGAFACE EXP.TF1537」, 「MEGAFACE EXP.TF-2066」, 「MEGAFACE DS-21」(이상, DIC 주식회사 제조),
「FTERGENT 100」, 「FTERGENT 100C」, 「FTERGENT 110」, 「FTERGENT 150」, 「FTERGENT 150CH」, 「FTERGENT 100A-K」, 「FTERGENT 300」, 「FTERGENT 310」, 「FTERGENT 320」, 「FTERGENT 400SW」, 「FTERGENT 251」, 「FTERGENT 215M」, 「FTERGENT 212M」, 「FTERGENT 215M」, 「FTERGENT 250」, 「FTERGENT 222F」, 「FTERGENT 212D」, 「FTX-218」, 「FTERGENT 209F」, 「FTERGENT 245F」, 「FTERGENT 208G」, 「FTERGENT 240G」, 「FTERGENT 212P」, 「FTERGENT 220P」, 「FTERGENT 228P」, 「DFX-18」, 「FTERGENT 601AD」, 「FTERGENT 602A」, 「FTERGENT 650A」, 「FTERGENT 750FM」, 「FTX-730FM」, 「FTERGENT 730FL」, 「FTERGENT 710FS」, 「FTERGENT 710FM」, 「FTERGENT 710FL」, 「FTERGENT 750LL」, 「FTX-730LS」, 「FTERGENT 730LM」(이상, 주식회사 네오스 제조),
「BYK-300」, 「BYK-302」, 「BYK-306」, 「BYK-307」, 「BYK-310」, 「BYK-315」, 「BYK-320」, 「BYK-322」, 「BYK-323」, 「BYK-325」, 「BYK-330」, 「BYK-331」, 「BYK-333」, 「BYK-337」, 「BYK-340」, 「BYK-344」, 「BYK-370」, 「BYK-375」, 「BYK-377」, 「BYK-350」, 「BYK-352」, 「BYK-354」, 「BYK-355」, 「BYK-356」, 「BYK-358N」, 「BYK-361N」, 「BYK-357」, 「BYK-390」, 「BYK-392」, 「BYK-UV3500」, 「BYK-UV3510」, 「BYK-UV3570」, 「BYK-Silclean3700」(이상, BYK 주식회사 제조),
「TEGO Rad2100」, 「TEGO Rad2011」, 「TEGO Rad2200N」, 「TEGO Rad2250」, 「TEGO Rad2300」, 「TEGO Rad2500」, 「TEGO Rad2600」, 「TEGO Rad2650」, 「TEGO Rad2700」, 「TEGO Flow300」, 「TEGO Flow370」, 「TEGO Flow425」, 「TEGO Flow ATF2」, 「TEGO Flow ZFS460」, 「TEGO Glide100」, 「TEGO Glide110」, 「TEGO Glide130」, 「TEGO Glide410」, 「TEGO Glide411」, 「TEGO Glide415」, 「TEGO Glide432」, 「TEGO Glide440」, 「TEGO Glide450」, 「TEGO Glide482」, 「TEGO Glide A115」, 「TEGO Glide B1484」, 「TEGO Glide ZG400」, 「TEGO Twin4000」, 「TEGO Twin4100」, 「TEGO Twin4200」, 「TEGO Wet240」, 「TEGO Wet250」, 「TEGO Wet260」, 「TEGO Wet265」, 「TEGO Wet270」, 「TEGO Wet280」, 「TEGO Wet500」, 「TEGO Wet505」, 「TEGO Wet510」, 「TEGO Wet520」, 「TEGO Wet KL245」(이상, 에보닉·인더스트리즈 주식회사 제조), 「FC-4430」, 「FC-4432」(이상, 스리엠 재팬 주식회사 제조), 「UNIDYNE NS」(이상, 다이킨공업 주식회사 제조), 「SURFLON S-241」, 「SURFLON S-242」, 「SURFLON S-243」, 「SURFLON S-420」, 「SURFLON S-611」, 「SURFLON S-651」, 「SURFLON S-386」(이상, AGC 세이미케미컬 주식회사 제조), 「DISPARLON OX-880EF」, 「DISPARLON OX-881」, 「DISPARLON OX-883」, 「DISPARLON OX-77EF」, 「DISPARLON OX-710」, 「DISPARLON 1922」, 「DISPARLON 1927」, 「DISPARLON 1958」, 「DISPARLON P-410EF」, 「DISPARLON P-420」, 「DISPARLON P-425」, 「DISPARLON PD-7」, 「DISPARLON 1970」, 「DISPARLON 230」, 「DISPARLON LF-1980」, 「DISPARLON LF-1982」, 「DISPARLON LF-1983」, 「DISPARLON LF-1084」, 「DISPARLON LF-1985」, 「DISPARLON LHP-90」, 「DISPARLON LHP-91」, 「DISPARLON LHP-95」, 「DISPARLON LHP-96」, 「DISPARLON OX-715」, 「DISPARLON 1930N」, 「DISPARLON 1931」, 「DISPARLON 1933」, 「DISPARLON 1934」, 「DISPARLON 1711EF」, 「DISPARLON 1751N」, 「DISPARLON 1761」, 「DISPARLON LS-009」, 「DISPARLON LS-001」, 「DISPARLON LS-050」(이상, 쿠스모토 화성 주식회사 제조), 「PF-151N」, 「PF-636」, 「PF-6320」, 「PF-656」, 「PF-6520」, 「PF-652-NF」, 「PF-3320」(이상, OMNOVA SOLUTIONS사 제조), 「POLYFLOW No.7」, 「POLYFLOW No.50E」, 「POLYFLOW No.50EHF」, 「POLYFLOW No.54N」, 「POLYFLOW No.75」, 「POLYFLOW No.77」, 「POLYFLOW No.85」, 「POLYFLOW No.85HF」, 「POLYFLOW No.90」, 「POLYFLOW No.90D-50」, 「POLYFLOW No.95」, 「POLYFLOW No.99C」, 「POLYFLOW KL-400K」, 「POLYFLOW KL-400HF」, 「POLYFLOW KL-401」, 「POLYFLOW KL-402」, 「POLYFLOW KL-403」, 「POLYFLOW KL-404」, 「POLYFLOW KL-100」, 「POLYFLOW LE-604」, 「POLYFLOW KL-700」, 「FLOWLEN AC-300」, 「FLOWLEN AC-303」, 「FLOWLEN AC-324」, 「FLOWLEN AC-326F」, 「FLOWLEN AC-530」, 「FLOWLEN AC-903」, 「FLOWLEN AC-903HF」, 「FLOWLEN AC-1160」, 「FLOWLEN AC-1190」, 「FLOWLEN AC-2000」, 「FLOWLEN AC-2300C」, 「FLOWLEN AO-82」, 「FLOWLEN AO-98」, 「FLOWLEN AO-108」(이상, 쿄에이샤 화학 주식회사 제조), 「L-7001」, 「L-7002」, 「8032ADDITIVE」, 「57ADDTIVE」, 「L-7064」, 「FZ-2110」, 「FZ-2105」, 「67ADDTIVE」, 「8616ADDTIVE」(이상, 도레이·다우 실리콘 주식회사 제조) 등의 예를 들 수 있다.
레벨링제의 첨가량은, 본 발명의 중합성 조성물에 이용하는 중합성 화합물의 합계량에 대하여, 0.01~2질량%인 것이 바람직하고, 0.05~0.5질량%인 것이 보다 바람직하다.
또한, 상기 레벨링제를 사용함으로써, 본 발명의 중합성 조성물을 광학 이방체로 한 경우, 공기 계면의 틸트각을 효과적으로 줄일 수 있는 것도 있다.
(배향 제어제)
본 발명에 이용하는 중합성 조성물은, 중합성 화합물의 배향 상태를 제어하기 위하여, 배향 제어제를 함유할 수 있다. 이용하는 배향 제어제로서는, 액정성 화합물이, 기재에 대하여 실질적으로 수평 배향, 실질적으로 수직 배향, 실질적으로 하이브리드 배향하는 것을 들 수 있다. 또한, 키랄 화합물을 첨가한 경우에는 실질적으로 평면 배향하는 것을 들 수 있다. 전술한 바와 같이, 계면 활성제에 의해, 수평 배향, 평면 배향이 유기(誘起)되는 경우도 있지만, 각각의 배향 상태가 유기되는 것이면, 특별히 한정은 없으며, 공지 관용의 것을 사용할 수 있다.
그러한 배향 제어제로서는, 예를 들면, 광학 이방체로 한 경우의 공기 계면의 틸트각을 효과적으로 줄이는 효과를 갖는, 하기 일반식 (8)로 표시되는 반복 단위를 갖는 중량 평균 분자량이 100 이상 1000000 이하인 화합물을 들 수 있다.
(식 중, R11, R12, R13 및 R14는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 또는 탄소 원자수 1~20의 탄화수소기를 나타내고, 상기 탄화수소기 중의 수소 원자는 1개 이상의 할로겐 원자로 치환되어 있어도 된다.)
또한, 플루오로알킬기로 변성된 봉형상 액정성 화합물, 원반형상 액정성 화합물, 분기 구조를 가져도 되는 장쇄 지방족 알킬기를 함유한 중합성 화합물 등도 들 수 있다.
광학 이방체로 한 경우의 공기 계면의 틸트각을 효과적으로 증가시키는 효과를 갖는 것으로서는, 질산셀룰로오스, 아세트산셀룰로오스, 프로피온산셀룰로오스, 부티르산셀룰로오스, 복소 방향족환염 변성된 봉형상 액정성 화합물, 시아노기, 시아노알킬기로 변성된 봉형상 액정성 화합물 등을 들 수 있다.
(연쇄 이동제)
본 발명에 이용하는 중합성 조성물은, 중합체나 광학 이방체와 기재의 밀착성을 보다 더 향상시키기 위하여, 연쇄 이동제를 함유할 수 있다. 연쇄 이동제로서는, 방향족 탄화수소류, 클로로포름, 사염화탄소, 사브롬화탄소, 브로모트리클로로메탄 등의 할로겐화 탄화수소류,
옥틸메르캅탄, n-부틸메르캅탄, n-펜틸메르캅탄, n-헥사데실메르캅탄, n-테트라데실메르캅탄, n-도데실메르캅탄, t-테트라데실메르캅탄, t-도데실메르캅탄 등의 메르캅탄 화합물, 헥산디티올, 데칸디티올, 1,4-부탄디올비스티오프로피오네이트, 1,4-부탄디올비스티오글리콜레이트, 에틸렌글리콜비스티오글리콜레이트, 에틸렌글리콜비스티오프로피오네이트, 트리메틸올프로판트리스티오글리콜레이트, 트리메틸올프로판트리스티오프로피오네이트, 트리메틸올프로판트리스(3-메르캅토부티레이트), 펜타에리트리톨테트라키스티오글리콜레이트, 펜타에리트리톨테트라키스티오프로피오네이트, 트리메르캅토프로피온산트리스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트, 1,4-디메틸메르캅토벤젠, 2,4,6-트리메르캅토-s-트리아진, 2-(N,N-디부틸아미노)-4,6-디메르캅토-s-트리아진 등의 티올 화합물, 디메틸크산토겐디술피드, 디에틸크산토겐디술피드, 디이소프로필크산토겐디술피드, 테트라메틸티우람디술피드, 테트라에틸티우람디술피드, 테트라부틸티우람디술피드 등의 술피드 화합물, N,N-디메틸아닐린, N,N-디비닐아닐린, 펜타페닐에탄, α-메틸스티렌 다이머, 아크롤레인, 알릴알코올, 테르피놀렌, α-테르피넨, γ-테르피넨, 디펜텐 등을 들 수 있는데, 2,4-디페닐-4-메틸-1-펜텐, 티올 화합물이 보다 바람직하다.
구체적으로는 하기 일반식 (9-1)~(9-12)로 표시되는 화합물이 바람직하다.
식 중, R95는 탄소 원자수 2~18의 알킬기를 나타내고, 상기 알킬기는 직쇄여도 되고 분기쇄여도 되며, 상기 알킬기 중의 1개 이상의 메틸렌기는 산소 원자 및 황 원자가 서로 직접 결합하지 않는 것으로서, 산소 원자, 황 원자, -CO-, -OCO-, -COO-, 또는 -CH=CH-로 치환되어 있어도 되고, R96은 탄소 원자수 2~18의 알킬렌기를 나타내고, 상기 알킬렌기 중의 1개 이상의 메틸렌기는 산소 원자 및 황 원자가 서로 직접 결합하지 않는 것으로서, 산소 원자, 황 원자, -CO-, -OCO-, -COO-, 또는 -CH=CH-로 치환되어 있어도 된다.
연쇄 이동제는, 중합성 화합물을 유기 용제에 혼합하여 가열 교반하여 중합성 용액을 조제하는 공정에서 첨가하는 것이 바람직하지만, 그 후의 중합성 용액에 중합 개시제를 혼합하는 공정에서 첨가해도 되고, 양쪽의 공정에서 첨가해도 된다.
연쇄 이동제의 첨가량은, 중합성 조성물에 포함되는 중합성 화합물의 총량에 대하여, 0.5~10질량%인 것이 바람직하고, 1.0~5.0질량%인 것이 보다 바람직하다.
또한 물성 조정을 위하여, 중합성이 아닌 액정 화합물 등도 필요에 따라 첨가하는 것도 가능하다. 액정성이 없는 중합성 화합물은, 중합성 화합물을 유기 용제에 혼합하여 가열 교반하여 중합성 용액을 조제하는 공정에서 첨가하는 것이 바람직하지만, 중합성이 아닌 액정 화합물 등은, 그 후의 중합성 용액에 중합 개시제를 혼합하는 공정에서 첨가해도 되고, 양쪽의 공정에서 첨가해도 된다. 이들 화합물의 첨가량은 중합성 조성물에 대하여, 20질량% 이하가 바람직하고, 10질량% 이하가 보다 바람직하고, 5질량% 이하가 더욱 더 바람직하다.
(적외선 흡수제)
본 발명에 이용하는 중합성 조성물은, 필요에 따라 적외선 흡수제를 함유할 수 있다. 이용하는 적외선 흡수제는, 특별히 한정은 없으며, 배향성을 흐트러뜨리지 않는 범위에서 공지 관용의 것을 함유할 수 있다.
상기 적외선 흡수제로서는, 시아닌 화합물, 프탈로시아닌 화합물, 나프토퀴논 화합물, 디티올 화합물, 디임모늄 화합물, 아조 화합물, 알루미늄염 등을 들 수 있다.
구체적으로는, 디임모늄염 타입의 「NIR-IM1」, 알루미늄염 타입의 「NIR-AM1」(이상, 나가세켐텍 주식회사 제조), 「KARENZ IR-T」, 「KARENZ IR-13F」(이상, 쇼와전공 주식회사 제조), 「YKR-2200」, 「YKR-2100」(이상, 야마모토 화성 주식회사 제조), 「IRA908」, 「IRA931」, 「IRA955」, 「IRA1034」(이상, INDECO 주식회사) 등을 들 수 있다.
(대전 방지제)
본 발명에 이용하는 중합성 조성물은, 필요에 따라 대전 방지제를 함유할 수 있다. 이용하는 대전 방지제는, 특별히 한정은 없으며, 배향성을 흐트러뜨리지 않는 범위에서 공지 관용의 것을 함유할 수 있다.
그러한 대전 방지제로서는, 술폰산염기 또는 인산염기를 분자 내에 적어도 1종류 이상 갖는 고분자 화합물, 4급 암모늄염을 갖는 화합물, 중합성 기를 갖는 계면 활성제 등을 들 수 있다.
그 중에서도 중합성 기를 갖는 계면 활성제가 바람직하고, 예를 들면, 중합성 기를 갖는 계면 활성제 중, 음이온계의 것으로서, 「ANTOX SAD」, 「ANTOX MS-2N」(이상, 일본 유화제 주식회사 제조), 「AR KH-05」, 「AR KH-10」, 「AR KH-20」, 「AR KH-0530」, 「AR KH-1025」(이상, 다이이치 공업 제약 주식회사 제조), 「ADEKA REASOAP SR-10N」, 「ADEKA REASOAP SR-20N」(이상 주식회사 ADEKA 제조), 「LATEMUL PD-104」(카오 주식회사 제조) 등의 알킬에테르계, 「LATEMUL S-120」, 「LATEMUL S-120A」, 「LATEMUL S-180P」, 「LATEMUL S-180A」(이상, 카오 주식회사 제조), 「ELEMINOL JS-2」(산요 화성 주식회사 제조) 등의 술포숙신산에스테르계, 「AR H-2855A」, 「AR H-3855B」, 「AR H-3855C」, 「AR H-3856」, 「AR HS-05」, 「AR HS-10」, 「AR HS-20」, 「AR HS-30」, 「AR HS-1025」, 「AR BC-05」, 「AR BC-10」, 「AR BC-20」, 「AR BC-1025」, 「AR BC-2020」(이상, 다이이치 공업 제약 주식회사 제조), 「ADEKA REASOAP SDX-222」, 「ADEKA REASOAP SDX-223」, 「ADEKA REASOAP SDX-232」, 「ADEKA REASOAP SDX-233」, 「ADEKA REASOAP SDX-259」, 「ADEKA REASOAP SE-10N」, 「ADEKA REASOAP SE-20N」(이상, 주식회사 ADEKA 제조) 등의 알킬페닐에테르 혹은 알킬페닐에스테르계, 「ANTOX MS-60」, 「ANTOX MS-2N」(이상, 일본 유화제 주식회사 제조), 「ELEMINOL RS-30」(산요 화성 주식회사 제조) 등의 (메타)아크릴레이트황산에스테르계, 「H-3330P」(다이이치 공업 제약 주식회사 제조), 「ADEKA REASOAP PP-70」(주식회사 ADEKA 제조) 등의 인산에스테르계를 들 수 있다.
한편, 중합성 기를 갖는 계면 활성제 중, 비이온계의 것으로서, 예를 들면, 「ANTOX LMA-20」, 「ANTOX LMA-27」, 「ANTOX EMH-20」, 「ANTOX LMH-20」, 「ANTOX SMH-20」(이상, 일본 유화제 주식회사 제조), 「ADEKA REASOAP ER-10」, 「ADEKA REASOAP ER-20」, 「ADEKA REASOAP ER-30」, 「ADEKA REASOAP ER-40」(이상, 주식회사 ADEKA 제조), 「LATEMUL PD-420」, 「LATEMUL PD-430」, 「LATEMUL PD-450」(이상, 카오 주식회사 제조) 등의 알킬에테르계, 「AR RN-10」, 「AR RN-20」, 「AR RN-30」, 「AR RN-50」, 「AR RN-2025」(이상, 다이이치 공업 제약 주식회사 제조), 「ADEKA REASOAP NE-10」, 「ADEKA REASOAP NE-20」, 「ADEKA REASOAP NE-30」, 「ADEKA REASOAP NE-40」(이상, 주식회사 ADEKA 제조) 등의 알킬페닐에테르계 혹은 알킬페닐에스테르계, 「RMA-564」, 「RMA-568」, 「RMA-1114」(이상, 일본 유화제 주식회사 제조) 등의 (메타)아크릴레이트황산에스테르계를 들 수 있다.
그 외의 대전 방지제로서는, 예를 들면, 폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 에톡시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 프로폭시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, n-부톡시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, n-펜톡시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 페녹시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 에톡시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 프로폭시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, n-부톡시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, n-펜톡시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 페녹시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 폴리테트라메틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시폴리테트라메틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 페녹시테트라에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 헥사에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시헥사에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 대전 방지제는, 1종류만으로 사용할 수도 있고 2종류 이상 조합하여 사용할 수도 있다. 상기 대전 방지제의 첨가량은, 중합성 조성물에 포함되는 중합성 화합물의 총량에 대하여, 0.001~10중량%가 바람직하고, 0.01~5중량%가 보다 바람직하다.
(색소)
본 발명에 이용하는 중합성 조성물은, 필요에 따라 색소를 함유할 수 있다. 이용하는 색소는, 특별히 한정은 없으며, 배향성을 흐트러뜨리지 않는 범위에서 공지 관용의 것을 함유할 수 있다.
상기 색소로서는, 예를 들면, 2색성 색소, 형광 색소 등을 들 수 있다. 그러한 색소로서는, 예를 들면, 폴리아조 색소, 안트라퀴논 색소, 시아닌 색소, 프탈로시아닌 색소, 페릴렌 색소, 페리논 색소, 스쿠아릴륨 색소 등을 들 수 있는데, 첨가하는 관점에서, 상기 색소는 액정성을 나타내는 색소가 바람직하다.
예를 들면, 미국특허 제2,400,877호 공보, Dreyer J. F., Phys. and Colloid Chem., 1948, 52, 808., "The Fixing of Molecular Orientation", Dreyer J. F., Journal de Physique, 1969, 4, 114., "Light Polarization from Films of Lyotropic Nematic Liquid Crystals", 및 J.Lydon, "Chromonics" in "Handbook of Liquid Crystals Vol.2B: Low Molecular Weight Liquid Crystals II", D. Demus,J. Goodby, G. W. Gray, H. W. Spiessm,V. Vill ed, Willey-VCH, P.981-1007(1998), Dichroic Dyes for Liquid Crystal Display A. V. lvashchenko CRC Press, 1994년, 및 「기능성 색소 시장의 신전개」, 제１장, 1페이지, 1994년, CMC 주식회사 발행 등에 기재된 색소를 사용할 수 있다.
2색성 색소로서는, 예를 들면, 이하의 식 (d-1)~식 (d-8)
을 들 수 있다. 상기 2색성 색소 등의 색소의 첨가량은, 중합성 조성물에 포함되는 중합성 화합물의 총량에 대하여, 0.001~10중량%가 바람직하고, 0.01~5중량%가 보다 바람직하다.
(필러)
본 발명에 이용하는 중합성 조성물은, 필요에 따라 필러를 함유할 수 있다. 이용하는 필러는, 특별히 한정은 없으며, 얻어진 중합물의 열전도성이 저하하지 않는 범위에서 공지 관용의 것을 함유할 수 있다.
상기 필러로서는, 예를 들면, 알루미나, 티탄 화이트, 수산화알루미늄, 탤크, 클레이, 마이카, 티탄산바륨, 산화아연, 유리 섬유 등의 무기질 충전재, 은분, 구리분 등의 금속 분말이나 질화알루미늄, 질화붕소, 질화규소, 질화갈륨, 탄화규소, 마그네시아(산화알루미늄), 알루미나(산화알루미늄), 결정성 실리카(산화규소), 용융 실리카(산화규소) 등등의 열전도성 필러, 은나노 입자 등을 들 수 있다.
(키랄 화합물)
본 발명의 중합성 조성물에는, 키랄 네마틱상을 얻는 것을 목적으로 하여 키랄 화합물을 함유해도 된다. 상기 키랄 화합물은, 그 자체가 액정성을 나타낼 필요는 없으며, 또한, 중합성 기를 갖고 있어도 되고, 갖고 있지 않아도 된다. 또한, 키랄 화합물의 나선의 방향은, 중합체의 사용 용도에 따라 적절히 선택할 수 있다.
중합성 기를 갖고 있는 키랄 화합물로서는, 특별히 한정은 없으며, 공지 관용의 것을 사용할 수 있는데, 나선 비틀림력(HTP)이 큰 키랄 화합물이 바람직하다. 또한, 중합성 기는, 비닐기, 비닐옥시기, 알릴기, 알릴옥시기, 아크릴로일옥시기, 메타크릴로일옥시기, 글리시딜기, 옥세타닐기가 바람직하고, 아크릴로일옥시기, 글리시딜기, 옥세타닐기가 특히 바람직하다.
키랄 화합물의 배합량은, 화합물의 나선 유기력에 따라서 적절히 조정하는 것이 필요한데, 중합성 기를 갖는 액정성 화합물 및 키랄 화합물의 총량에 대하여, 0.5~80질량% 함유하는 것이 바람직하고, 3~50질량% 함유하는 것이 보다 바람직하고, 5~30질량% 함유하는 것이 특히 바람직하다.
키랄 화합물의 구체예로서, 하기 일반식 (10-1)~식 (10-4)로 표시되는 화합물을 들 수 있지만, 하기의 일반식으로 한정되는 것은 아니다.
상기 식 중, Sp5a, Sp5b는 각각 독립적으로 탄소 원자수 0~18의 알킬렌기를 나타내고, 상기 알킬렌기는 1개 이상의 할로겐 원자, CN기, 또는 중합성 관능기를 갖는 탄소 원자수 1~8의 알킬기에 의해 치환되어 있어도 되고, 이 기 중에 존재하는 1개의 CH2기 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 CH2기는 각각 상호 독립적으로, 산소 원자가 서로 직접 결합하지 않는 형태로, -O-, -S-, -NH-, -N(CH3)-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, -SCO-, -COS- 또는 -C≡C-에 의해 치환되어 있어도 되고,
A1, A2, A3, A4, A5 및 A6은 각각 독립적으로, 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 1,4-시클로헥세닐기, 테트라히드로피란-2,5-디일기, 1,3-디옥산-2,5-디일기, 테트라히드로티오피란-2,5-디일기, 1,4-비시클로(2,2,2)옥틸렌기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기, 피리딘-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기, 피라진-2,5-디일기, 티오펜-2,5-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 2,6-나프틸렌기, 페난트렌-2,7-디일기, 9,10-디히드로페난트렌-2,7-디일기, 1,2,3,4,4a,9,10a-옥타히드로페난트렌-2,7-디일기, 1,4-나프틸렌기, 벤조[1,2-b:4,5-b']디티오펜-2,6-디일기, 벤조[1,2-b:4,5-b']디셀레노펜-2,6-디일기, [1]벤조티에노[3,2-b]티오펜-2,7-디일기, [1]벤조셀레노페노[3,2-b]셀레노펜-2,7-디일기, 또는 플루오렌-2,7-디일기를 나타내고, n, l 및 k는 각각 독립적으로, 0 또는 1을 나타내고, 0≤n＋l＋k≤3이 되고,
m5는 0 또는 1을 나타내고,
Z0, Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 및 Z6은 각각 독립적으로, -COO-, -OCO-, -CH2CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH=CHCOO-, -OCOCH=CH-, -CH2CH2COO-, -CH2CH2OCO-, -COOCH2CH2-, -OCOCH2CH2-, -CONH-, -NHCO-, 탄소수 2~10의 할로겐 원자를 가져도 되는 알킬기 또는 단결합을 나타내고,
R5a 및 R5b는, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기 또는 탄소 원자수 1~18의 알킬기를 나타내는데, 상기 알킬기는 1개 이상의 할로겐 원자 또는 CN에 의해 치환되어 있어도 되고, 이 기 중에 존재하는 1개의 CH2기 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 CH2기는 각각 상호 독립적으로, 산소 원자가 서로 직접 결합하지 않는 형태로, -O-, -S-, -NH-, -N(CH3)-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, -SCO-, -COS- 또는 -C≡C-에 의해 치환되어 있어도 되고, 혹은 R5a 및 R5b는 일반식 (10-a)
(식 중, P5a는 중합성 관능기를 나타내고, Sp5a는 Sp1과 동일한 의미를 나타낸다.)
P5a는, 하기의 식 (P-1) 내지 식 (P-20)으로 표시되는 중합성 기로부터 선택되는 치환기를 나타낸다.
상기 키랄 화합물의 더욱 구체적 예로서는, 하기 일반식 (10-5)~식 (10-31)로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
상기 식 중, m, n은 각각 독립적으로 1~10의 정수를 나타내고, R은 수소 원자, 탄소 원자수 1~10의 알킬기, 또는, 불소 원자를 나타내는데, R이 복수 존재하는 경우는, 각각 동일해도 되고, 상이해도 된다.
중합성 기를 갖고 있지 않은 키랄 화합물로서는, 구체적으로는, 예를 들면, 키랄기로서 콜레스테릴기를 갖는 펠라르곤산콜레스테롤, 스테아르산콜레스테롤, 키랄기로서 2-메틸부틸기를 갖는 비디에이치사 제조의 「CB-15」, 「C-15」, 머크사 제조의 「S-1082」, 칫소사 제조의 「CM-19」, 「CM-20」, 「CM」, 키랄기로서 1-메틸헵틸기를 갖는 머크사 제조의 「S-811」, 칫소사 제조의 「CM-21」, 「CM-22」 등을 들 수 있다.
키랄 화합물을 첨가하는 경우는, 본 발명의 중합성 조성물의 중합체의 용도에 따르지만, 얻어지는 중합체의 두께(d)를 중합체 중에서의 나선 피치(P)로 나눈 값(d/P)이 0.1~100의 범위가 되는 양을 첨가하는 것이 바람직하고, 0.1~20의 범위가 되는 양이 더욱 바람직하다.
(중합성 기를 갖는 비액정성 화합물)
본 발명의 중합성 조성물은, 중합성 기를 갖지만 액정 화합물이 아닌 화합물을 첨가할 수도 있다. 이러한 화합물로서는, 통상, 이 기술분야에서 중합성 모노머 혹은 중합성 올리고머로서 인식되는 것이면 특별히 제한없이 사용할 수 있다. 첨가하는 경우는, 본 발명의 중합성 조성물에 이용하는 중합성 화합물의 합계량에 대하여, 15질량% 이하인 것이 바람직하고, 10질량% 이하가 더욱 바람직하다.
구체적으로는, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 옥틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 도데실(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐옥실에틸(메타)아크릴레이트, 이소보르닐옥실에틸(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트, 아다만틸(메타)아크릴레이트, 디메틸아다만틸(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐(메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐(메타)아크릴레이트, 메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 에틸카르비톨(메타)아크릴레이트, 테트라히드로푸르푸릴(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 2-페녹시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시에틸(메타)아크릴레이트, (2-메틸-2-에틸-1,3-디옥솔란-4-일)메틸(메타)아크릴레이트, (3-에틸옥세탄-3-일)메틸(메타)아크릴레이트, o-페닐페놀에톡시(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노(메타)아크릴레이트, 디에틸아미노(메타)아크릴레이트, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필(메타)아크릴레이트, 2,2,3,4,4,4-헥사플루오로부틸(메타)아크릴레이트, 2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로부틸(메타)아크릴레이트, 2-(퍼플루오로부틸)에틸(메타)아크릴레이트, 2-(퍼플루오로헥실)에틸(메타)아크릴레이트, 1H,1H,3H-테트라플루오로프로필(메타)아크릴레이트, 1H,1H,5H-옥타플루오로펜틸(메타)아크릴레이트, 1H,1H,7H-도데카플루오로헵틸(메타)아크릴레이트, 1H-1-(트리플루오로메틸)트리플루오로에틸(메타)아크릴레이트, 1H,1H,3H-헥사플루오로부틸(메타)아크릴레이트, 1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸(메타)아크릴레이트, 1H,1H-펜타데카플루오로옥틸(메타)아크릴레이트, 1H,1H,2H,2H-트리데카플루오로옥틸(메타)아크릴레이트, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸프탈산, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸헥사히드로프탈산, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸인산, 아크릴로일모르폴린, 디메틸아크릴아미드, 디메틸아미노프로필아크릴아미드, 이소프로필아크릴아미드, 디에틸아크릴아미드, 히드록시에틸아크릴아미드, N-아크릴로일옥시에틸헥사히드로프탈이미드 등의 모노(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 1,9-노난디올디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸디올디(메타)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 비스페놀A 디(메타)아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올디(메타)아크릴레이트, 9,9-비스[4-(2-아크릴로일옥시에톡시)페닐]플루오렌, 글리세린디(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-아크릴로일옥시프로필메타크릴레이트, 1,6-헥산디올디글리시딜에테르의 아크릴산 부가물, 1,4-부탄디올디글리시딜에테르의 아크릴산 부가물 등의 디아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 에톡시화 이소시아누르산트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, ε-카프로락톤 변성 트리스-(2-아크릴로일옥시에틸)이소시아누레이트 등의 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판테트라(메타)아크릴레이트 등의 테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 올리고머형의 (메타)아크릴레이트, 각종 우레탄아크릴레이트, 각종 매크로모노머, 에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 디에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 네오펜틸글리콜디글리시딜에테르, 1,6-헥산디올디글리시딜에테르, 글리세린디글리시딜에테르, 비스페놀A 디글리시딜에테르 등의 에폭시 화합물, 말레이미드 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 사용할 수도 있고, 2종류 이상 혼합하여 사용할 수도 있다.
(그 외의 액정성 화합물)
본 발명에 이용하는 중합성 조성물은, 일반식 (1) 내지 일반식 (7)의 액정성 화합물 이외에도, 중합성 기를 1개 이상 갖는 액정성 화합물을 함유할 수 있다. 그러나, 첨가량이 너무 많으면, 위상차판으로서 이용한 경우에 위상차 비가 커질 우려가 있으며, 첨가하는 경우는, 본 발명의 중합성 조성물에 이용하는 중합성 화합물의 합계량에 대하여 30질량% 이하로 하는 것이 바람직하고, 10질량% 이하가 더욱 바람직하고, 5질량% 이하가 특히 바람직하다.
그러한 액정 화합물로서, 일반식 (1-b) 내지 일반식 (7-b)의 액정 화합물을 들 수 있다.
(식 중, P11~P74는 각각 독립적으로 중합성 기를 나타내고, S11~S72는 각각 독립적으로 스페이서기 또는 단결합을 나타내는데, S11~S72가 복수 존재하는 경우 그들은 각각 동일해도 되고 상이해도 되며, X11~X72는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -OCH2-, -CH2O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH2CH2-, -OCO-CH2CH2-, -CH2CH2-COO-, -CH2CH2-OCO-, -COO-CH2-, -OCO-CH2-, -CH2-COO-, -CH2-OCO-, -CH=CH-, -N=N-, -CH=N-N=CH-, -CF=CF-, -C≡C- 또는 단결합을 나타내는데, X11~X72가 복수 존재하는 경우 그들은 각각 동일해도 되고 상이해도 되며(단, 각 P-(S-X)- 결합에는 -O-O-를 포함하지 않는다.), MG11~MG71은 각각 독립적으로 식 (b)를 나타내고,
(식 중, A83, A84는 각각 독립적으로 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 피리딘-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 나프탈렌-1,4-디일기, 테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,3-디옥산-2,5-디일기를 나타내는데, 이들 기는 무치환 또는 1개 이상의 L2에 의해 치환되어도 되는데, A83 및/또는 A84가 복수 나타나는 경우는, 각각 동일해도 되고 상이해도 되며,
Z83 및 Z84는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -OCH2-, -CH2O-, -CH2CH2-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH2CH2-, -OCO-CH2CH2-, -CH2CH2-COO-, -CH2CH2-OCO-, -COO-CH2-, -OCO-CH2-, -CH2-COO-, -CH2-OCO-, -CH=CH-, -N=N-, -CH=N-, -N=CH-, -CH=N-N=CH-, -CF=CF-, -C≡C- 또는 단결합을 나타내는데, Z83 및/또는 Z84가 복수 나타나는 경우는, 각각 동일해도 되고 상이해도 되며,
M81은 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 1,4-시클로헥세닐기, 테트라히드로피란-2,5-디일기, 1,3-디옥산-2,5-디일기, 테트라히드로티오피란-2,5-디일기, 1,4-비시클로(2,2,2)옥틸렌기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기, 피리딘-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기, 피라진-2,5-디일기, 티오펜-2,5-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 나프틸렌-1,4-디일기, 나프틸렌-1,5-디일기, 나프틸렌-1,6-디일기, 나프틸렌-2,6-디일기, 페난트렌-2,7-디일기, 9,10-디히드로페난트렌-2,7-디일기, 1,2,3,4,4a,9,10a-옥타히드로페난트렌-2,7-디일기, 벤조[1,2-b:4,5-b']디티오펜-2,6-디일기, 벤조[1,2-b:4,5-b']디셀레노펜-2,6-디일기, [1]벤조티에노[3,2-b]티오펜-2,7-디일기, [1]벤조셀레노페노[3,2-b]셀레노펜-2,7-디일기, 또는 플루오렌-2,7-디일기로부터 선택되는 기를 나타내는데, 이들 기는 무치환 또는 1개 이상의 L2에 의해 치환되어도 되고,
L2는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 펜타플루오로술푸라닐기, 니트로기, 이소시아노기, 아미노기, 히드록실기, 메르캅토기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디이소프로필아미노기, 트리메틸실릴기, 디메틸실릴기, 티오이소시아노기, 또는, 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬기를 나타내는데, 당해 알킬기는 직쇄상이어도 되고 분기상이어도 되며, 임의의 수소 원자는 불소 원자로 치환되어도 되고, 당해 알킬기 중의 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로부터 선택되는 기에 의해 치환되어도 되는데, 화합물 내에 L2가 복수 존재하는 경우 그들은 동일해도 되고 상이해도 되며, m은 0 내지 8의 정수를 나타내고, j83 및 j84는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수를 나타내는데, j83＋j84는 1 내지 5의 정수를 나타낸다.), R11 및 R31은 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 펜타플루오로술푸라닐기, 시아노기, 니트로기, 이소시아노기, 티오이소시아노기, 또는, 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬기를 나타내는데, 당해 알킬기는 직쇄상이어도 되고 분기상이어도 되며, 당해 알킬기 중의 임의의 수소 원자는 불소 원자로 치환되어도 되고, 당해 알킬기 중의 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO- 또는 -C≡C-에 의해 치환되어도 되고, m11은 0~8의 정수를 나타내고, m2~m7, n2~n7, l4~l6, k6은 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수를 나타낸다. 단, 일반식 (1) 내지 일반식 (7)을 제외한다.)
일반식 (1-b)로 표시되는 화합물로서 구체적으로는, 하기의 식 (1-b-1) 내지 식 (1-b-39)로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
(식 중, m11 및 n11은 각각 독립적으로 1~10의 정수를 나타내고, R111 및 R112는 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소 원자수 1~10의 알킬기 또는 불소 원자를 나타내고, R113은 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 펜타플루오로술푸라닐기, 시아노기, 니트로기, 이소시아노기, 티오이소시아노기, 또는 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-가 각각 독립적으로 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO- 또는 -C≡C-에 의해 치환되어도 되는 탄소 원자수 1 내지 20의 직쇄상 혹은 분기상 알킬기를 나타내는데, 당해 알킬기 중의 임의의 수소 원자는 불소 원자로 치환되어도 된다.) 이들 액정 화합물은, 단독으로 사용할 수도 있고, 2종류 이상 혼합하여 사용할 수도 있다.
일반식 (2-b)로 표시되는 화합물로서 구체적으로는, 하기의 식 (2-b-1) 내지 식 (2-b-33)으로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
(식 중, m 및 n은 각각 독립적으로 1~18의 정수를 나타내고, R은 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소 원자수 1~6의 알킬기, 탄소수 1~6의 알콕시기 또는 시아노기를 나타낸다. 이들 기가 탄소 원자수 1~6의 알킬기, 혹은 탄소 원자수 1~6의 알콕시기인 경우, 전부가 미치환이거나, 혹은 1개 또는 2개 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 된다.) 이들 액정 화합물은, 단독으로 사용할 수도 있고, 2종류 이상 혼합하여 사용할 수도 있다.
일반식 (3-b)로 표시되는 화합물로서 구체적으로는, 하기의 식 (3-b-1) 내지 식 (3-b-16)으로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
이들 액정성 화합물은, 단독으로 사용할 수도 있고, 2종류 이상 혼합하여 사용할 수도 있다.
일반식 (4-b)로 표시되는 화합물로서 구체적으로는, 하기의 식 (4-b-1) 내지 식 (4-b-29)로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
(식 중, m 및 n은 각각 독립적으로 1~10의 정수를 나타낸다. R은 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1~6의 알킬기, 탄소 원자수 1~6의 알콕시기 또는 시아노기를 나타낸다. 이들 기가 탄소 원자수 1~6의 알킬기, 혹은 탄소 원자수 1~6의 알콕시기인 경우, 전부가 미치환이거나, 혹은 1개 또는 2개 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 된다.) 이들 액정성 화합물은, 단독으로 사용할 수도 있고, 2종류 이상 혼합하여 사용할 수도 있다.
일반식 (5-b)로 표시되는 화합물로서 구체적으로는, 하기의 식 (5-b-1) 내지 식 (5-b-26)으로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
(식 중, n은 각각 독립적으로 1~10의 정수를 나타낸다. R은 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소 원자수 1~6의 알킬기, 탄소 원자수 1~6의 알콕시기 또는 시아노기를 나타낸다. 이들 기가 탄소 원자수 1~6의 알킬기, 혹은 탄소 원자수 1~6의 알콕시기인 경우, 전부가 미치환이거나, 혹은 1개 또는 2개 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 된다.) 이들 액정성 화합물은, 단독으로 사용할 수도 있고, 2종류 이상 혼합하여 사용할 수도 있다.
일반식 (6-b)로 표시되는 화합물로서 구체적으로는, 하기의 식 (6-b-1) 내지 식 (6-b-23)으로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
(식 중, k, l, m 및 n은 각각 독립적으로 1~10의 정수를 나타낸다. R은 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소 원자수 1~6의 알킬기, 탄소 원자수 1~6의 알콕시기 또는 시아노기를 나타낸다. 이들 기가 탄소 원자수 1~6의 알킬기, 혹은 탄소 원자수 1~6의 알콕시기인 경우, 전부가 미치환이거나, 혹은 1개 또는 2개 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 된다.) 이들 액정성 화합물은, 단독으로 사용할 수도 있고, 2종류 이상 혼합하여 사용할 수도 있다.
일반식 (7-b)로 표시되는 화합물로서 구체적으로는, 하기의 식 (7-b-1) 내지 식 (7-b-25)로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
(식 중, R은 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소 원자수 1~6의 알킬기, 탄소 원자수 1~6의 알콕시기 또는 시아노기를 나타낸다. 이들 기가 탄소 원자수 1~6의 알킬기, 혹은 탄소 원자수 1~6의 알콕시기인 경우, 전부가 미치환이거나, 혹은 1개 또는 2개 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 된다.) 이들 액정성 화합물은, 단독으로 사용할 수도 있고, 2종류 이상 혼합하여 사용할 수도 있다.
(배향 재료)
본 발명의 중합성 조성물은, 배향성을 향상시키기 위하여 배향성이 향상되는 배향 재료를 함유할 수 있다. 이용하는 배향 재료는, 본 발명의 중합성 조성물에 이용되는, 중합성 기를 갖는 액정성 화합물을 용해시킬 수 있는 용제에 가용이면, 공지 관용의 것이면 되는데, 첨가함으로써 배향성을 현저하게 열화시키지 않는 범위에서 첨가할 수 있다. 구체적으로는, 중합성 액정 조성물에 포함되는 중합성 액정성 화합물의 총량에 대하여 0.05~30중량%가 바람직하고, 0.5~15중량%가 더욱 바람직하고, 1~10중량%가 특히 바람직하다.
배향 재료는 구체적으로는, 폴리이미드, 폴리아미드, BCB(벤조시클로부텐 폴리머), 폴리비닐알코올, 폴리카보네이트, 폴리스티렌, 폴리페닐렌에테르, 폴리아릴레이트, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에테르술폰, 에폭시 수지, 에폭시아크릴레이트 수지, 아크릴 수지, 쿠마린 화합물, 칼콘 화합물, 신나메이트 화합물, 풀기드 화합물, 안트라퀴논 화합물, 아조 화합물, 아릴에텐 화합물 등, 광이성화, 혹은, 광이량화하는 화합물을 들 수 있지만, 자외선 조사, 가시광 조사에 의해 배향하는 재료(광배향 재료)가 바람직하다.
광배향 재료로서는, 예를 들면, 환상 시클로알칸을 갖는 폴리이미드, 전방향족 폴리아릴레이트, 일본국 특허공개 평5-232473호 공보에 나타나 있는 바와 같은 폴리비닐신나메이트, 파라메톡시계피산의 폴리비닐에스테르, 일본국 특허공개 평6-287453, 일본국 특허공개 평6-289374호 공보에 나타나 있는 바와 같은 신나메이트 유도체, 일본국 특허공개 2002-265541호 공보에 나타나 있는 바와 같은 말레이미드 유도체 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 이하의 식 (12-1)~식 (12-7)로 표시되는 화합물이 바람직하다.
(식 중, R은 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소 원자수 1~3의 알킬기, 알콕시기, 니트로기, R'는 수소 원자, 탄소 원자수 1~10의 알킬기를 나타내는데, 당해 알킬기는 직쇄상이어도 되고 분기상이어도 되며, 당해 알킬기 중의 임의의 수소 원자는 불소 원자로 치환되어도 되고, 당해 알킬기 중의 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO- 또는 -C≡C-에 의해 치환되어도 되고, 말단의 CH3는, CF3, CCl3, 시아노기, 니트로기, 이소시아노기, 티오이소시아노기로 치환되어도 된다. n은 4~100000을 나타내고, m은 1~10의 정수를 나타낸다.)
(중합체)
본 발명의 중합성 조성물에 개시제를 함유한 상태에서 중합시킴으로써, 본 발명의 중합체가 얻어진다. 본 발명의 중합체는, 광학 이방체, 위상차 필름, 렌즈, 착색제, 인쇄물 등에 이용된다.
(광학 이방체의 제조 방법)
(광학 이방체)
본 발명의 중합성 조성물을, 기재, 혹은, 배향 기능을 갖는 기재 상에 도포하고, 본 발명의 중합성 액정 조성물 중의 액정 분자를, 네마틱상이나 스멕틱상을 유지한 상태에서 균일하게 배향시키고, 중합시킴으로써, 본 발명의 광학 이방체가 얻어진다.
(기재)
본 발명의 광학 이방체에 이용되는 기재는, 액정 표시 소자, 유기 발광 표시 소자, 그 외 표시 소자, 광학 부품, 착색제, 마킹, 인쇄물이나 광학 필름에 통상 사용하는 기재로서, 본 발명의 중합성 조성물 용액의 도포 후의 건조 시에 있어서의 가열에 견딜수 있는 내열성을 갖는 재료이면, 특별히 제한은 없다. 그러한 기재로서는, 유리 기재, 금속 기재, 세라믹스 기재, 플라스틱 기재나 종이 등의 유기 재료를 들 수 있다. 특히 기재가 유기 재료인 경우, 셀룰로오스 유도체, 폴리올레핀, 폴리에스테르, 폴리카보네이트, 폴리아크릴레이트, 폴리아릴레이트, 폴리에테르술폰, 폴리이미드, 폴리페닐렌술피드, 폴리페닐렌에테르, 나일론 또는 폴리스티렌 등을 들 수 있다. 그 중에서도 폴리에스테르, 폴리스티렌, 폴리올레핀, 셀룰로오스 유도체, 폴리아릴레이트, 폴리카보네이트 등의 플라스틱 기재가 바람직하다. 기재의 형상으로서는, 평판 외에, 곡면을 갖는 것이어도 된다. 이들 기재는, 필요에 따라, 전극층, 반사 방지 기능, 반사 기능을 갖고 있어도 된다.
본 발명의 중합성 조성물의 도포성이나 중합체와의 접착성 향상을 위하여, 이들 기재의 표면 처리를 행해도 된다. 표면 처리로서, 오존 처리, 플라즈마 처리, 코로나 처리, 실란 커플링 처리 등을 들 수 있다. 또한, 광의 투과율이나 반사율을 조절하기 위하여, 기재 표면에 유기 박막, 무기 산화물 박막이나 금속 박막 등을 증착 등의 방법에 의해 설치하거나, 혹은, 광학적인 부가가치를 부가하기 위하여, 기재가 픽업 렌즈, 로드 렌즈, 광디스크, 위상차 필름, 광확산 필름, 컬러 필터 등이어도 된다. 그 중에서도 부가가치가 보다 더 높아지는 픽업 렌즈, 위상차 필름, 광확산 필름, 컬러 필터는 바람직하다.
(배향 처리)
또한, 상기 기재에는, 본 발명의 중합성 조성물을 도포 건조했을 때에 중합성 조성물이 배향하도록, 통상 배향 처리가 실시되어 있거나, 혹은 배향막이 설치되어 있어도 된다. 배향 처리로서는, 연신 처리, 러빙 처리, 편광 자외 가시광 조사 처리, 이온 빔 처리, 기재에의 SiO2의 사방(斜方) 증착 처리 등을 들 수 있다. 배향막을 이용하는 경우, 배향막은 공지 관용의 것이 이용된다. 그러한 배향막으로서는, 폴리이미드, 폴리실록산, 폴리아미드, 폴리비닐알코올, 폴리카보네이트, 폴리스티렌, 폴리페닐렌에테르, 폴리아릴레이트, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에테르술폰, 에폭시 수지, 에폭시아크릴레이트 수지, 아크릴 수지, 아조 화합물, 쿠마린 화합물, 칼콘 화합물, 신나메이트 화합물, 풀기드 화합물, 안트라퀴논 화합물, 아조 화합물, 아릴에텐 화합물 등의 화합물, 혹은, 상기 화합물의 중합체나 공중합체를 들 수 있다. 러빙에 의해 배향 처리하는 화합물은, 배향 처리, 혹은 배향 처리 후에 가열 공정을 넣음으로써 재료의 결정화가 촉진되는 것이 바람직하다. 러빙 이외의 배향 처리를 행하는 화합물 중에서는 광배향 재료를 이용하는 것이 바람직하다.
일반적으로, 배향 기능을 갖는 기판에 액정 조성물을 접촉시킨 경우, 액정 분자는 기판 부근에서 기판을 배향 처리한 방향을 따라 배향한다. 액정 분자가 기판과 수평으로 배향하는지, 경사 혹은 수직하여 배향하는지는, 기판에의 배향 처리 방법에 의한 영향이 크다. 예를 들면, 인플레인 스위칭(IPS) 방식의 액정 표시 소자에 사용하는 프리틸트각이 매우 작은 배향막을 기판 상에 설치하면, 거의 수평으로 배향한 중합성 액정층이 얻어진다.
또한, TN형 액정 표시 소자에 사용하는 배향막을 기판 상에 설치한 경우는, 약간 배향이 경사진 중합성 액정층이 얻어지고, STN 방식의 액정 표시 소자에 사용하는 배향막을 사용하면, 크게 배향이 경사진 중합성 액정층이 얻어진다.
(도포)
본 발명의 광학 이방체를 얻기 위한 도포법으로서는, 애플리케이터법, 바 코팅법, 스핀 코팅법, 롤 코팅법, 다이렉트 그라비어 코팅법, 리버스 그라비어 코팅법, 플렉소 코팅법, 잉크젯법, 다이 코팅법, 캡 코팅법, 딥 코팅법, 슬릿 코팅법, 스프레이 코팅법 등, 공지 관용의 방법을 행할 수 있다. 중합성 조성물을 도포 후, 건조시킨다.
도포 후, 본 발명의 중합성 조성물 중의 액정 분자를 스멕틱상, 혹은 네마틱상을 유지한 상태에서 균일하게 배향시키는 것이 바람직하다. 그 방법 중 하나로서 열처리법을 들 수 있다. 구체적으로는, 본 발명의 중합성 조성물을 기판 상에 도포 후, 상기 액정 조성물의 N(네마틱상)-I(등방성 액체상) 전이 온도(이하, N-I 전이 온도로 약기한다) 이상으로 가열하여, 상기 액정 조성물을 등방상 액체 상태로 한다. 거기에서, 필요에 따라 서냉하여 네마틱상을 발현시킨다. 이때, 일단 액정상을 나타내는 온도로 유지하고, 액정상 도메인을 충분히 성장시켜 모노 도메인으로 하는 것이 바람직하다. 혹은, 본 발명의 중합성 조성물을 기판 상에 도포 후, 본 발명의 중합성 조성물의 네마틱상이 발현하는 온도 범위 내에서 온도를 일정 시간 유지하는 가열 처리를 실시해도 된다.
가열 온도가 너무 높으면 중합성 액정 화합물이 바람직하지 않은 중합 반응을 일으켜 열화할 우려가 있다. 또한, 너무 냉각하면, 중합성 조성물이 상분리를 일으켜, 결정의 석출, 스멕틱상과 같은 고차 액정상을 발현하여, 배향 처리가 불가능해지는 경우가 있다.
이러한 열처리를 함으로써, 단순히 도포만 하는 도공 방법과 비교하여, 배향 결함이 적은 균질한 광학 이방체를 제작할 수 있다.
또한, 이와 같이 하여 균질한 배향 처리를 행한 후, 액정상이 상분리를 일으키지 않는 최저의 온도, 즉 과냉각 상태가 될 때까지 냉각하고, 그 온도에 있어서 액정상을 배향시킨 상태에서 중합하면, 보다 더 배향 질서가 높고, 투명성이 뛰어난 광학 이방체를 얻을 수 있다.
(중합 공정)
건조한 중합성 조성물의 중합 처리는, 균일하게 배향한 상태에서 일반적으로 가시 자외선 등의 광조사, 혹은 가열에 의해 행해진다. 중합을 광조사로 행하는 경우는, 구체적으로는 420nm 이하의 가시 자외광을 조사하는 것이 바람직하고, 250~400nm의 파장의 자외광을 조사하는 것이 가장 바람직하다. 단, 420nm 이하의 가시 자외광에 의해 중합성 조성물이 분해 등을 일으키는 경우는, 420nm 이상의 가시 자외광으로 중합 처리를 행하는 것이 바람직한 경우도 있다.
(중합 방법)
본 발명의 중합성 조성물을 중합시키는 방법으로서는, 활성 에너지선을 조사하는 방법이나 열중합법 등을 들 수 있는데, 가열을 필요로 하지 않고, 실온에서 반응이 진행되는 점에서 활성 에너지선을 조사하는 방법이 바람직하며, 그 중에서도, 조작이 간편한 점에서, 자외선 등의 광을 조사하는 방법이 바람직하다. 조사 시의 온도는, 본 발명의 중합성 조성물이 액정상을 유지할 수 있는 온도로 하고, 중합성 조성물의 열중합의 유기를 피하기 위해서, 가능한 한 30℃ 이하로 하는 것이 바람직하다. 또한, 중합성 액정 조성물은, 통상, 승온 과정에 있어서, C(고상)-N(네마틱) 전이 온도(이하, C-N 전이 온도로 약기한다.)로부터, N-I 전이 온도 범위 내에서 액정상을 나타낸다. 한편, 강온 과정에 있어서는, 열역학적으로 비평형 상태를 취하기 때문에, C-N 전이 온도 이하에서도 응고되지 않고 액정 상태를 유지하는 경우가 있다. 이 상태를 과냉각 상태라고 한다. 본 발명에 있어서는, 과냉각 상태에 있는 액정 조성물도 액정상을 유지하고 있는 상태에 포함시키는 것으로 한다. 구체적으로는 400nm 이하의 자외광을 조사하는 것이 바람직하고, 250~400nm의 파장의 광을 조사하는 것이 가장 바람직하다. 단, 400nm 이하의 자외광에 의해 중합성 조성물이 분해 등을 일으키는 경우는, 400nm 이상의 가시광으로 중합 처리를 행하는 것이 바람직한 경우도 있다. 이 광은, 확산광이며, 또한 편광해 있지 않은 광인 것이 바람직하다. 자외선 조사 강도는, 0.05kW/m2~10kW/m2의 범위가 바람직하다. 특히, 0.1kW/m2~2kW/m2의 범위가 바람직하다. 자외선 강도가 0.05kW/m2 미만인 경우, 중합을 완료시키는데 많은 시간이 걸린다. 한편, 2kW/m2를 초과하는 강도에서는, 중합성 조성물 중의 액정 분자가 광분해되는 경향이 있거나, 중합열이 많이 발생하여 중합 중의 온도가 상승하고, 중합성 액정의 오더 파라미터가 변화하여, 중합 후의 필름의 리타데이션에 이상이 생길 가능성이 있다.
마스크를 사용하여 특정 부분만을 자외선 조사로 중합시킨 후, 그 미중합 부분의 배향 상태를, 전기장, 자기장 또는 온도 등을 걸어 변화시키고, 그 후 그 미중합 부분을 중합시키면, 상이한 배향 방향을 가진 복수의 영역을 갖는 광학 이방체를 얻을 수도 있다.
또한, 마스크를 사용하여 특정 부분만을 자외선 조사로 중합시킬 때에, 미리 미중합 상태의 중합성 액정 조성물에 전기장, 자기장 또는 온도 등을 걸어 배향을 규제하고, 그 상태를 유지한 채로 마스크 상으로부터 광을 조사하여 중합시키는 것에 의해서도, 상이한 배향 방향을 가진 복수의 영역을 갖는 광학 이방체를 얻을 수 있다.
본 발명의 중합성 액정 조성물을 중합시켜 얻어지는 광학 이방체는, 기판으로부터 박리하여 단체(單體)로 광학 이방체로서 사용할 수도 있고, 기판으로부터 박리하지 않고 그대로 광학 이방체로서 사용할 수도 있다. 특히, 다른 부재를 오염시키기 어려우므로, 피적층 기판으로서 사용하거나, 다른 기판에 부착시켜 사용할 때에 유용하다.
(위상차 필름)
본 발명의 위상차 필름은, 상기 광학 이방체를 함유하고 있고, 액정성 화합물이 기재에 대하여 균일하게 연속적인 배향 상태를 형성하여, 기재에 대하여 면내, 면외, 면내와 면외 모두, 혹은 면내에 있어서 2축성을 갖고 있으면 된다. 또한, 접착제나 접착층, 점착제나 점착층, 보호 필름이나 편광 필름 등이 적층되어 있어도 된다.
그러한 위상차 필름으로서는, 예를 들면, 기재에 대하여 봉형상 액정성 화합물이 실질적으로 수평 배향한 포지티브 A 플레이트, 기재에 대하여 원반형상 액정성 화합물이 수직으로 일축 배향한 네거티브 A 플레이트, 기재에 대하여 봉형상 액정성 화합물이 실질적으로 수직으로 배향한 포지티브 C 플레이트, 기재에 대하여 봉형상 액정성 화합물이 콜레스테릭 배향, 혹은, 원반형상 액정성 화합물이 수평으로 일축 배향한 네거티브 C 플레이트, 이축성 플레이트, 기재에 대하여 봉형상 액정성 화합물이 하이브리드 배향한 포지티브 O 플레이트, 기재에 대하여 원반형상 액정성 화합물이 하이브리드 배향한 네거티브 O 플레이트의 배향 모드를 적용할 수 있다. 액정 표시 소자에 이용한 경우는, 시야각 의존성을 개선하는 것이면, 특별히 한정없이 다양한 배향 모드를 적용할 수 있다.
예를 들면, 포지티브 A 플레이트, 네거티브 A 플레이트, 포지티브 C 플레이트, 네거티브 C 플레이트, 이축성 플레이트, 포지티브 O 플레이트, 네거티브 O 플레이트의 배향 모드를 적용할 수 있다. 그 중에서도, 포지티브 A 플레이트 및 네거티브 C 플레이트를 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 포지티브 A 플레이트 및 네거티브 C 플레이트를 적층하는 것이 보다 바람직하다.
여기서, 포지티브 A 플레이트란, 중합성 액정 조성물을 호모지니어스 배향시킨, 광학 이방체를 의미한다. 또한, 네거티브 C 플레이트란, 중합성 액정 조성물을 콜레스테릭 배향시킨, 광학 이방체를 의미한다.
위상차 필름을 이용한 액정 셀에서는, 편광축 직교성의 시야각 의존을 보상하여 시야각을 넓히기 때문에, 제1 위상차층으로서, 포지티브 A 플레이트를 사용하는 것이 바람직하다. 여기서, 포지티브 A 플레이트는, 필름의 면내 지상축(遲相軸) 방향의 굴절률을 nx, 필름의 면내 진상축(進相軸) 방향의 굴절률을 ny, 필름의 두께 방향의 굴절률을 nz로 했을 때에, 「nx>ny=nz」의 관계가 된다. 포지티브 A 플레이트로서는, 파장 550nm에 있어서의 면내 위상차값이 30~500nm의 범위에 있는 것이 바람직하다. 또한, 두께 방향 위상차값은 특별히 한정되지 않는다. Nz 계수는, 0.9~1.1의 범위가 바람직하다.
또한, 액정 분자 자체의 복굴절을 없애기 위해서, 제2 위상차층으로서는 음의 굴절률 이방성을 갖는, 이른바 네거티브 C 플레이트를 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 포지티브 A 플레이트 상에 네거티브 C 플레이트를 적층해도 된다.
여기서, 네거티브 C 플레이트는, 위상차층의 면내 지상축 방향의 굴절률을 nx, 위상차층의 면내 진상축 방향의 굴절률을 ny, 위상차층의 두께 방향의 굴절률을 nz로 했을 때에, 「nx=ny>nz」의 관계가 되는 위상차층이다. 네거티브 C 플레이트의 두께 방향 위상차값은 20~400nm의 범위가 바람직하다.
또한, 두께 방향의 굴절률 이방성은, 하기 식 (2)에 의해 정의되는 두께 방향 위상차값(Rth)으로 표시된다. 두께 방향 위상차값(Rth)은, 면내 위상차값(R0), 지상축을 경사축으로 하여 50° 경사져서 측정한 위상차값(R50), 필름의 두께(d), 필름의 평균 굴절률(n0)을 이용하여, 식 (1)과 차식 (4)~(7)로부터 수치 계산에 의해 nx, ny, nz를 구하고, 이들을 식 (2)에 대입하여 산출할 수 있다. 또한, Nz 계수는, 식 (3)으로부터 산출할 수 있다. 이하, 본 명세서의 다른 기재에 있어서 동일하다.
R0=(nx-ny)×d (1)
Rth=[(nx＋ny)/2-nz]×d (2)
Nz 계수=(nx-nz)/(nx-ny) (3)
R50=(nx-ny')×d/cos(φ) (4)
(nx＋ny＋nz)/3=n0 (5)
여기서,
φ=sin-1[sin(50°)/n0] (6)
ny'=ny×nz/[ny2×sin2(φ)＋nz2×cos2(φ)］1/2 (7)
시판의 위상차 측정 장치에서는, 여기에 나타낸 수치 계산을 장치 내에서 자동적으로 행하여, 면내 위상차값(R0)이나 두께 방향 위상차값(Rth) 등을 자동적으로 표시하도록 되어 있는 것이 많다. 이러한 측정 장치로서는, 예를 들면, RETS-100(오츠카가가쿠(주) 제조)을 들 수 있다.
(렌즈)
본 발명의 중합성 조성물을, 기재, 혹은, 배향 기능을 갖는 기재 상에 도포하고, 혹은, 렌즈 형상의 금형에 주입하고, 네마틱상이나 스멕틱상을 유지한 상태에서 균일하게 배향시키고, 중합시킴으로써, 본 발명의 렌즈에 사용할 수 있다. 렌즈의 형상은 단순 셀형, 프리즘형, 렌티큘러형 등을 들 수 있다.
(액정 표시 소자)
본 발명의 중합성 조성물을, 기재, 혹은, 배향 기능을 갖는 기재 상에 도포하고, 네마틱상이나 스멕틱상을 유지한 상태에서 균일하게 배향시키고, 중합시킴으로써, 본 발명의 액정 표시 소자에 사용할 수 있다. 사용 형태로서는, 광학 보상 필름, 액정 입체 표시 소자의 패턴화된 위상차 필름, 컬러 필터의 위상차 보정층, 오버코트층, 액정 매체용 배향막 등을 들 수 있다. 액정 표시 소자는, 적어도 2개의 기재에 액정 매체층, TFT 구동 회로, 블랙 매트릭스층, 컬러 필터층, 스페이서, 액정 매체층에 상응하는 전극 회로가 최저한 협지(挾持)되어 있고, 통상, 광학 보상층, 편광판층, 터치 패널층은 2개의 기재의 외측에 배치되지만, 경우에 따라서는, 광학 보상층, 오버코트층, 편광판층, 터치 패널용 전극층이 2개의 기재 내에 협지되어 있어도 된다.
액정 표시 소자의 배향 모드로서는, TN 모드, VA 모드, IPS 모드, FFS 모드, OCB 모드 등이 있지만, 광학 보상 필름이나 광학 보상층에서 이용되는 경우에는, 배향 모드에 상응하는 위상차를 갖는 필름을 작성할 수 있다. 패턴화된 위상차 필름에서 사용되는 경우에는, 중합성 조성물 중의 액정성 화합물이 기재에 대하여 실질적으로 수평 배향이면 된다. 오버코트층에서 이용되는 경우에는, 1분자 중의 중합성 기가 보다 많은 액정성 화합물을 열중합시키면 된다. 액정 매체용 배향막에서 이용되는 경우에는, 배향 재료와 중합성 기를 갖는 액정성 화합물을 혼합한 중합성 조성물을 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 액정 매체 중에도 혼합하는 것이 가능하고, 액정 매체와 액정성 화합물의 비율에 따라, 응답 속도나 콘트라스트 등, 각종 특성을 향상시키는 효과가 있다.
(유기 발광 표시 소자)
본 발명의 중합성 조성물을, 기재, 혹은, 배향 기능을 갖는 기재에 도포하고, 네마틱상이나 스멕틱상을 유지한 상태에서 균일하게 배향시키고, 중합시킴으로써, 본 발명의 유기 발광 표시 소자에 사용할 수 있다. 사용 형태로서는, 상기 중합에 의해 얻어진 위상차 필름과 편광판을 조합함으로써, 유기 발광 표시 소자의 반사 방지 필름으로서 사용할 수 있다. 반사 방지 필름으로서 사용하는 경우, 편광판의 편광축과 위상차 필름의 지상축이 이루는 각도는 45° 정도가 바람직하다. 편광판과 상기 위상차 필름은, 접착제나 점착제 등으로 부착시켜도 된다. 또한, 편광판 상에 러빙 처리나 광배향막을 적층한 배향 처리 등에 의해, 직접 적층해도 된다. 이때 사용하는 편광판은, 색소를 도핑한 필름 형태의 것이어도 되고, 와이어 그리드와 같은 금속형상의 것이어도 된다.
(조명 소자)
본 발명의 중합성 조성물을, 네마틱상이나 스멕틱상, 혹은, 배향 기능을 갖는 기재 상에 배향시킨 상태에서 중합시킨 중합체는 조명 소자, 특히 발광 다이오드 소자의 방열 재료로서 사용할 수도 있다. 방열 재료의 형태로서는, 프리프레그, 중합체 시트, 접착제, 금속박 부착 시트 등이 바람직하다.
(광학 부품)
본 발명의 중합성 조성물을, 네마틱상이나 스멕틱상을 유지한 상태, 혹은, 배향 재료와 조합한 상태에서 중합시킴으로써, 본 발명의 광학 부품으로서 사용할 수 있다.
(착색제)
본 발명의 중합성 조성물은, 염료나 유기 안료 등의 착색제를 첨가하여, 착색제로서 사용할 수도 있다.
(편광 필름)
본 발명의 중합성 조성물은, 2색성 색소, 리오트로픽 액정이나 크로모닉 액정 등과 조합하거나, 혹은 첨가하여, 편광 필름으로서 사용할 수도 있다.
실시예
이하에 본 발명을 실시예 및 비교예에 의해 설명하지만, 물론 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다. 또한, 특별히 언급이 없는 한, 「부」 및 「%」는 질량 기준이다.
(실시예 1)
식 (1-a-5)로 표시되는 화합물 10부, 식 (1-a-6)으로 표시되는 화합물 20부, 식 (2-a-1)로 표시되고, n=6인 화합물 20부, 식 (2-a-11)로 표시되고, n=6인 화합물 50부, 및 식 (I-1)로 표시되는 화합물 0.1부를 시클로펜타논(CPN) 300부에 더한 후, 60℃로 가온, 교반하여 용해시키고, 용해가 확인된 후, 실온으로 되돌리고, 식 (b-1-1)로 표시되는 화합물 4부, 식 (b-3-1-1)로 표시되는 화합물 2부, 식 (c-1-7)로 표시되는 화합물 2부, 및 MEGAFACE F-554(F-554: DIC 주식회사 제조) 0.1부를 더하여 추가로 교반을 행하여, 용액을 얻었다. 용액은 투명하고 균일했다. 얻어진 용액을 0.20μm의 멤브레인 필터로 여과하여, 실시예 1의 중합성 조성물 (1)을 얻었다.
(실시예 2~52, 비교예 1~4)
하기 표에 나타내는 각 화합물을 각각 하기 표에 나타내는 비율로 변경한 것을 제외하고는 실시예 1의 중합성 조성물 (1)의 조정과 동일 조건에서, 실시예 2~52의 중합성 조성물 (2)~(52) 및 비교예 1~4의 중합성 조성물 (C1)~(C4)를 얻었다.
하기 표 1~6에, 본 발명의 실시예 1~52의 중합성 조성물 (1)~(52), 비교예 1~4의 중합성 조성물 (C1)~(C4)의 구체적인 조성을 나타낸다.
[표 1]
[표 2]
[표 3]
[표 4]
[표 5]
[표 6]
(중량 평균 분자량: 10만)
(중량 평균 분자량: 1만)
(중량 평균 분자량: 5만)
p-메톡시페놀(I-1)
IRGANOX 1076(I-2)
폴리프로필렌(중량 평균 분자량 1200)(PP)
유동 파라핀(LP)
시클로펜타논(CPN)
톨루엔(TOL)
클로로포름(CHL)
일반식 (I)을 만족시키는 중합성 화합물의 Re(450nm)/Re(550nm)를 하기 표에 나타낸다.
[표 7]
일반식 (I)을 만족시키는 중합성 화합물, 및 광중합 개시제 (B), (C), PI-1, PI-2의 자외 가시광의 극대 흡수 파장을 하기 표에 나타낸다. 또한, 자외 가시광의 극대 흡수 파장은, 상기 중합성 화합물 및 상기 광중합 개시제를 20ppm의 농도가 되도록 아세토니트릴에 용해하고, 상기 용액을 광로 길이 1cm가 되는 석영 셀에 넣고, 자외 가시 분광 광도계 「V-560」(일본 분광 주식회사 제조)으로 측정한 값이다.
[표 8]
(상전이 온도 TNI)
실시예 1~52, 비교예 1~4의 상전이 온도 TNI는 이하와 같이 하여 평가했다. 또한, N은 네마틱상, I는 등방상이며, TNI는 네마틱상과 등방상의 사이의 전이 온도(단위: ℃)를 나타낸다.
배향막용 폴리이미드 용액을 두께 0.7mm의 유리 기재에 스핀 코트법을 이용하여 도포하고, 100℃에서 10분 건조한 후, 200℃에서 60분 소성함으로써 도막을 얻었다. 얻어진 도막을 러빙 처리했다. 러빙 처리는, 시판의 러빙 장치를 이용하여 행했다.
러빙한 기재에 중합성 조성물 (1)~(52), (C1)~(C4)를 스핀 코트법으로 도포하고, 80℃에서 2분 건조했다. 얻어진 도포막을 실온까지 냉각한 후, 융점 측정 장치를 사용하여, 승온 속도 2℃/분으로 80℃로부터 승온하고, 상전이 온도 TNI를 측정했다. 얻어진 결과를 하기 표에 나타낸다.
[표 9]
[표 10]
(실시예 53)
배향막용 폴리이미드 용액을 두께 0.7mm의 유리 기재에 스핀 코트법을 이용하여 도포하고, 100℃에서 10분 건조한 후, 200℃에서 60분 소성함으로써 도막을 얻었다. 얻어진 도막을 러빙 처리했다. 러빙 처리는, 시판의 러빙 장치를 이용하여 행했다.
러빙한 기재에 본 발명의 중합성 조성물 (1)을 스핀 코트법으로 도포하고, 네마틱상을 발현할 수 있도록 상전이 온도 TNI-20℃에서 2분 건조했다. 얻어진 도포막을 실온까지 냉각한 후, 고압 수은 램프를 이용하여, 30mW/cm2의 강도로 30초간 자외선을 조사하여 실시예 53의 광학 이방체를 얻었다. 얻어진 광학 이방체의 배향성 평가, 위상차 비, 경화성 평가를 이하의 기준에 따라 행했다.
(배향성 평가)
◎: 육안으로 결함이 전혀 없고, 편광 현미경 관찰에서도 결함이 전혀 없다.
○: 육안으로는 결함이 없지만, 편광 현미경 관찰에서 일부에 무배향 부분이 존재하고 있다.
△: 육안으로는 결함이 없지만, 편광 현미경 관찰에서 전체적으로 무배향 부분이 존재하고 있다.
×: 육안으로 일부 결함이 발생해 있고, 편광 현미경 관찰에서도 전체적으로 무배향 부분이 존재하고 있다.
(위상차 비)
평가용 샘플로서 작성한 광학 이방체의 리타데이션(위상차)을 위상차 필름·광학 재료 검사 장치 RETS-100(오츠카 전자 주식회사 제조)으로 측정한 바, 파장 550nm에 있어서의 면내 위상차(Re(550))는 140nm였다. 또한, 파장 450nm에 있어서의 면내 위상차(Re(450))와 Re(550)의 비 Re(450)/Re(550)은 0.847이고, 균일성 양호한 위상차 필름이 얻어졌다.
(경화성 평가)
평가용 샘플로서 작성한 광학 이방체를 크로스니콜 하에 두고, 광학 이방체인 막 표면을, 메틸이소부틸케톤을 스며들게 한 면봉으로 문질러, 막이 벗겨질 때까지의 횟수를 육안 평가했다.
◎: 20회 이상 문지르지 않으면 막은 벗겨지지 않는다.
○: 11~20회에서 막이 벗겨진다.
△: 5~10회에서 막이 벗겨진다.
×: 5회 이하에서 막이 벗겨진다.
(실시예 54~89, 비교예 1~4)
이용하는 중합성 조성물을 각각, 본 발명의 중합성 조성물 (2)~(37), 비교용 중합성 조성물 (C1)~(C4)로 변경한 것을 제외하고는, 실시예 53과 동일 조건에서, 실시예 54~89, 및 비교예 1~4의 광학 이방체를 얻었다. 얻어진 광학 이방체의 배향성 평가, 위상차 비, 경화성 평가를 실시예 53과 동일하게 행했다. 얻어진 결과를 하기 표에 나타낸다.
[표 11]
(실시예 90)
두께 50μm의 일축 연신 PET 필름을 시판의 러빙 장치를 이용하여 러빙 처리한 후, 본 발명의 중합성 조성물 (2)를 바 코터(번수 4)로 도포하고, 상전이 온도 TNI-20℃에서 2분 건조했다. 얻어진 도포막을 실온까지 냉각한 후, 램프 출력 2kW(80W/cm)의 UV 컨베이어 장치(GS 유아사 주식회사 제조)를 이용하여 컨베이어 속도 4m/min으로 자외선을 조사하여, 실시예 90의 광학 이방체를 얻었다. 얻어진 광학 이방체의 배향성 평가, 위상차 비, 경화성 평가를 실시예 53과 동일하게 행했다.
(실시예 91~99, 102)
이용하는 중합성 조성물을 각각, 본 발명의 중합성 조성물 (4)~(6), (12), (19), (20), (24)~(27), (40)으로 변경한 것을 제외하고는, 실시예 90과 동일 조건에서, 실시예 91~99 및 실시예 102의 광학 이방체를 얻었다. 얻어진 광학 이방체의 배향성 평가, 위상차 비, 경화성 평가를 실시예 53과 동일하게 행했다.
(실시예 100 및 101)
이용하는 중합성 조성물을 각각, 본 발명의 중합성 조성물 (38) 및 (39)로 변경하고, 바 코터(번수 10)로 변경하고, 건조 온도를 140℃로 변경한 것을 제외하고는, 실시예 90과 동일 조건에서, 실시예 100 및 101의 광학 이방체를 얻었다. 얻어진 광학 이방체의 배향성 평가, 위상차 비, 경화성 평가를 실시예 53과 동일하게 행했다.
얻어진 결과를 하기 표에 나타낸다.
[표 12]
(실시예 103)
하기 식 (PA-1)로 표시되는 광배향 재료 3부를 시클로펜타논 97부에 용해시켜, 용액을 얻었다. 얻어진 용액을 0.45μm의 멤브레인 필터로 여과하여, 광배향 용액 (1)을 얻었다. 다음에 두께 0.7mm의 유리 기재에 스핀 코트법을 이용하여 도포하고, 80℃에서 2분 건조한 후, 곧바로 313nm의 직선 편광을 10mW/cm2의 강도로 20초간 조사하여, 건조 막두께 100nm의 광배향막 (1)을 얻었다. 얻어진 광배향막 상에 중합성 조성물 (41)을 스핀 코트법으로 도포하고, 상전이 온도 TNI-20℃에서 2분 건조했다. 얻어진 도포막을 실온까지 냉각한 후, 고압 수은 램프를 이용하여, 30mW/cm2의 강도로 30초간 자외선을 조사하여 실시예 103의 광학 이방체를 얻었다. 얻어진 광학 이방체의 배향성 평가, 위상차 비, 경화성 평가를 실시예 53과 동일하게 행했다. 배향성 평가의 결과, 육안으로는 결함이 전혀 없고, 편광 현미경 관찰에서도 결함이 전혀 없었다. 또한, 얻어진 광학 이방체의 리타데이션을 RETS-100(오츠카 전자 주식회사 제조)으로 측정한 바, 파장 550nm에 있어서의 면내 위상차(Re(550))는 135nm이고, 균일성 양호한 위상차 필름이 얻어졌다.
(실시예 104~107)
이용하는 중합성 조성물을 각각, 본 발명의 중합성 조성물 (42)~(45)로 변경한 것을 제외하고는, 실시예 103과 동일 조건에서, 실시예 104~107의 광학 이방체를 얻었다. 얻어진 광학 이방체의 배향성 평가, 위상차 비, 경화성 평가를 실시예 53과 동일하게 행했다.
얻어진 결과를 하기 표에 나타낸다.
[표 13]
(실시예 108)
두께 180μm의 일축 연신 PET 필름을 시판의 러빙 장치를 이용하여 러빙 처리한 후, 본 발명의 중합성 조성물 (46)을 바 코트법으로 도포하고, 상전이 온도 TNI-20℃에서 2분 건조했다. 얻어진 도포막을 실온까지 냉각한 후, 램프 출력 2kW(80W/cm)의 UV 컨베이어 장치(GS 유아사 주식회사 제조)를 이용하여 컨베이어 속도 4m/min으로 자외선을 조사하여, 실시예 108의 광학 이방체를 얻었다. 얻어진 광학 이방체의 배향성을 평가한 바, 육안으로는 결함이 전혀 없고, 편광 현미경 관찰에서도 결함이 전혀 없었다. 또한, 얻어진 광학 이방체는 녹색을 띠고 있으며, 반사 필름이 되어 있는 것을 알 수 있었다.
(실시예 109)
중합성 조성물 (46)을 중합성 조성물 (47)로 대신한 것을 제외하고는 실시예 108과 동일 조건에서, 실시예 109의 광학 이방체를 얻었다. 얻어진 광학 이방체의 배향성을 평가한 바, 육안으로는 결함이 전혀 없고, 편광 현미경 관찰에서도 결함이 전혀 없었다. 또한 얻어진 광학 이방체는 투명하고, 분광 광도계(히타치 하이테크 사이언스 주식회사 제조)로 투과율을 측정한 바, 적외선 영역에 투과율이 감소하는 영역이 관측되어, 적외선 반사 필름이 되어 있는 것을 알 수 있었다. 또한 RETS-100을 이용하여 입사광의 각도를 -50°에서 50°까지 10° 단위로 바꾸어, 위상차를 측정하고, 얻어진 위상차로부터 파장 550nm에 있어서의 면외 위상차(Rth)를 계산한 바, 132nm이며, 네거티브 C 플레이트가 되어 있는 것을 알 수 있었다.
(실시예 110)
중합성 조성물 (46)을 중합성 조성물 (48)로 대신한 것을 제외하고는 실시예 108과 동일하게 하여, 실시예 110의 광학 이방체를 얻었다. 얻어진 광학 이방체의 배향성을 평가한 바, 육안으로는 결함이 전혀 없고, 편광 현미경 관찰에서도 결함이 전혀 없었다. 또한 얻어진 광학 이방체는 투명하고, 분광 광도계(히타치 하이테크 사이언스 주식회사 제조)로 투과율을 측정한 바, 자외선 영역에 투과율이 감소하는 영역이 관측되어, 자외선 반사 필름이 되어 있는 것을 알 수 있었다. 또한 RETS-100을 이용하여 입사광의 각도를 -50°에서 50°까지 10° 단위로 바꾸어, 위상차를 측정하고, 얻어진 위상차로부터 파장 550nm에 있어서의 면외 위상차(Rth)를 계산한 바, 130nm이며, 네거티브 C 플레이트가 되어 있는 것을 알 수 있었다.
(실시예 111)
실시예 49에서 얻어진 중합성 조성물 (49)를 두께 0.7mm의 유리 기재에 스핀 코트법을 이용하여 도포하고, 60℃에서 2분 건조한 후, 추가로 120℃에서 2분 건조하고, 60℃로 되돌려 313nm의 직선 편광을 10mW/cm2의 강도로 50초간 조사했다. 그 후, 도포막을 실온까지 되돌리고, 고압 수은 램프를 이용하여, 30mW/cm2의 강도로 30초간 자외선을 조사하여 실시예 111의 광학 이방체를 얻었다. 얻어진 광학 이방체의 배향성을 평가한 바, 육안으로는 결함이 전혀 없고, 편광 현미경 관찰에서도 결함이 전혀 없었다. 또한, 얻어진 광학 이방체의 리타데이션을 RETS-100(오츠카 전자 주식회사 제조)으로 측정한 바, 파장 550nm에 있어서의 면내 위상차(Re(550))는 130nm이며, 균일성 양호한 위상차 필름이 얻어졌다.
(실시예 112)
실시예 50에서 얻어진 중합성 조성물 (50)을 두께 0.7mm의 유리 기재에 스핀 코트법을 이용하여 도포하고, 60℃에서 2분 건조한 후, 추가로 120℃에서 2분 건조하고, 60℃로 되돌려 313nm의 직선 편광을 10mW/cm2의 강도로 50초간 조사했다. 그 후, 도포막을 실온까지 되돌리고, 고압 수은 램프를 이용하여, 30mW/cm2의 강도로 30초간 자외선을 조사하여 실시예 112의 광학 이방체를 얻었다. 얻어진 광학 이방체의 배향성을 평가한 바, 육안으로는 결함이 전혀 없고, 편광 현미경 관찰에서도 결함이 전혀 없었다. 또한, 얻어진 광학 이방체의 리타데이션을 RETS-100(오츠카 전자 주식회사 제조)으로 측정한 바, 파장 550nm에 있어서의 면내 위상차(Re(550))는 110nm이며, 균일성 양호한 위상차 필름이 얻어졌다.
(실시예 113)
실시예 51에서 얻어진 중합성 조성물 (51)을 두께 0.7mm의 유리 기재에 스핀 코트법을 이용하여 도포하고, 60℃에서 2분 건조한 후, 추가로 120℃에서 2분 건조하고, 60℃로 되돌려 313nm의 직선 편광을 10mW/cm2의 강도로 50초간 조사했다. 그 후, 도포막을 실온까지 되돌리고, 고압 수은 램프를 이용하여, 30mW/cm2의 강도로 30초간 자외선을 조사하여 실시예 113의 광학 이방체를 얻었다. 얻어진 광학 이방체의 배향성을 평가한 바, 육안으로는 결함이 전혀 없고, 편광 현미경 관찰에서도 결함이 전혀 없었다. 또한, 얻어진 광학 이방체의 리타데이션을 RETS-100(오츠카 전자 주식회사 제조)으로 측정한 바, 파장 550nm에 있어서의 면내 위상차(Re(550))는 130nm이며, 균일성 양호한 위상차 필름이 얻어졌다.
(실시예 114)
두께 180μm의 PET 필름을 시판의 러빙 장치를 이용하여 러빙 처리한 후, 실시예 52에서 얻어진 중합성 조성물 (52)를 바 코트법으로 도포하고, 상전이 온도 TNI-20℃에서 2분 건조했다. 얻어진 도포막을 실온까지 냉각한 후, 램프 출력 2kW의 UV 컨베이어 장치(GS 유아사 주식회사 제조)를 이용하여 컨베이어 속도 4m/min으로 자외선을 조사하여, 광학 이방체를 얻었다. 얻어진 광학 이방체의 배향성 평가, 위상차 비, 경화성 평가를 실시예 53과 동일하게 행했다.
얻어진 광학 이방체의 위상차 Re(550)은 137nm, 파장 450nm에 있어서의 면내 위상차(Re(450))와 Re(550)의 비 Re(450)/Re(550)은 0.866이고, 균일성 양호한 위상차 필름이 얻어졌다. 얻어진 광학 이방체의 도포 불균일을 크로스니콜 하에서 육안으로 관찰한 바, 도막에 불균일은 전혀 관찰되지 않았다.
다음에 평균 중합도 약 2400, 비누화도 99.9몰% 이상이며 두께 75μm의 폴리비닐알코올 필름을, 건식으로 약 5.5배로 일축 연신하고, 또한 긴장 상태를 유지한 채, 60℃의 순수에 60초간 침지한 후, 요오드/요오드화칼륨/물의 중량비가 0.05/5/100인 수용액에 28℃에서 20초간 침지했다. 그 후, 요오드화칼륨/붕산/물의 중량비가 8.5/8.5/100인 수용액에 72℃에서 300초간 침지했다. 계속해서 26℃의 순수로 20초간 세정한 후, 65℃에서 건조하여, 폴리비닐알코올 수지에 요오드가 흡착 배향된 편광막을 얻었다.
이와 같이 하여 얻어진 편광자의 양면에, 카르복실기 변성 폴리비닐알코올〔쿠라레 주식회사 제조 KURARY POVAL KL318〕 3부와, 수용성 폴리아미드에폭시 수지〔스미카 켐텍스 주식회사 제조 SUMIREZ RESIN 650(고형분 농도 30%의 수용액)〕 1.5부로부터 제작한 폴리비닐알코올계 접착제를 통해, 비누화 처리를 실시한 트리아세틸셀룰로오스 필름〔코니카 미놀타 옵토 주식회사 제조 KC8UX2MW〕으로 양면을 보호하여 편광 필름을 제작했다.
얻어진 편광 필름의 편광축과 위상차 필름의 지상축과의 각도가 45°가 되도록 접착제를 통해 부착시켜, 본 발명의 반사 방지 필름을 얻었다. 또한 얻어진 반사 방지 필름과 유기 발광 소자의 대체로서 사용한 알루미늄판을 접착제를 통해 부착시켜, 알루미늄판으로부터 오는 반사 시인성을 정면, 및 경사 45°로부터 육안으로 확인한 바, 알루미늄판 유래의 반사는 관찰되지 않았다.
[표 14]
(실시예 115~137)
하기 표에 나타내는 각 화합물을 각각 하기 표에 나타내는 비율로 변경한 것을 제외하고는 실시예 1의 중합성 조성물 (1)의 조정과 동일 조건에서, 실시예 115~137의 중합성 조성물 (53)~(75)를 얻었다.
하기 표에, 본 발명의 중합성 조성물 (53)~(75)의 구체적인 조성을 나타낸다.
[표 15]
[표 16]
[표 17]
[표 18]
상기의 각 식으로 나타내어지는 화합물의 Re(450nm)/Re(550nm)의 값을 하기 표에 나타낸다.
[표 19]
일반식 (I)을 만족시키는 중합성 화합물의 자외 가시광의 극대 흡수 파장을 하기 표에 나타낸다. 또한, 자외 가시광의 극대 흡수 파장은, 상기 중합성 화합물 및 상기 광중합 개시제를 20ppm의 농도가 되도록 아세토니트릴에 용해하고, 상기 용액을 광로 길이 1cm가 되는 석영 셀에 넣고, 자외 가시 분광 광도계 「V-560」(일본 분광 주식회사 제조)으로 측정한 값이다.
[표 20]
(상전이 온도 TNI)
실시예 115~137의 상전이 온도 TNI는 이하와 같이 하여 평가했다. 또한, N은 네마틱상, I는 등방상이며, TNI는 네마틱상과 등방상 사이의 전이 온도(단위: ℃)를 나타낸다.
배향막용 폴리이미드 용액을 두께 0.7mm의 유리 기재에 스핀 코트법을 이용하여 도포하고, 100℃에서 10분 건조한 후, 200℃에서 60분 소성함으로써 도막을 얻었다. 얻어진 도막을 러빙 처리했다. 러빙 처리는, 시판의 러빙 장치를 이용하여 행했다.
러빙한 기재에 본 발명의 중합성 조성물 (53)~(75)를 스핀 코트법으로 도포하고, 80℃에서 2분 건조했다. 얻어진 도포막을 실온까지 냉각한 후, 융점 측정 장치를 사용하여, 승온 속도 2℃/분으로 80℃로부터 승온하고, 상전이 온도 TNI를 측정했다. 얻어진 결과를 하기 표에 나타낸다.
[표 21]
(실시예 138)
배향막용 폴리이미드 용액을 두께 0.7mm의 유리 기재에 스핀 코트법을 이용하여 도포하고, 100℃에서 10분 건조한 후, 200℃에서 60분 소성함으로써 도막을 얻었다. 얻어진 도막을 러빙 처리했다. 러빙 처리는, 시판의 러빙 장치를 이용하여 행했다.
러빙한 기재에 본 발명의 중합성 조성물 (53)을 스핀 코트법으로 도포하고, 네마틱상을 발현할 수 있도록 상전이 온도 TNI-20℃에서 2분 건조했다. 얻어진 도포막을 실온까지 냉각한 후, 고압 수은 램프를 이용하여, 30mW/cm2의 강도로 30초간 자외선을 조사하여 실시예 53의 광학 이방체를 얻었다. 얻어진 광학 이방체의 배향성 평가, 위상차 비, 경화성 평가를 이하의 기준에 따라 행했다.
(배향성 평가)
◎: 육안으로 결함이 전혀 없고, 편광 현미경 관찰에서도 결함이 전혀 없다.
○: 육안으로는 결함이 없지만, 편광 현미경 관찰에서 일부에 무배향 부분이 존재하고 있다.
△: 육안으로는 결함이 없지만, 편광 현미경 관찰에서 전체적으로 무배향 부분이 존재하고 있다.
×: 육안으로 일부 결함이 발생해 있고, 편광 현미경 관찰에서도 전체적으로 무배향 부분이 존재하고 있다.
(위상차 비)
평가용 샘플로서 작성한 광학 이방체의 리타데이션(위상차)을 위상차 필름·광학 재료 검사 장치 RETS-100(오츠카 전자 주식회사 제조)으로 측정한 바, 파장 550nm에 있어서의 면내 위상차(Re(550))는 138nm였다. 또한, 파장 450nm에 있어서의 면내 위상차(Re(450))와 Re(550)의 비 Re(450)/Re(550)은 0.864이고, 균일성 양호한 위상차 필름이 얻어졌다.
(경화성 평가)
평가용 샘플로서 작성한 광학 이방체를 크로스니콜 하에 두고, 광학 이방체인 막 표면을, 메틸이소부틸케톤을 스며들게 한 면봉으로 문질러, 막이 벗겨질 때까지의 횟수를 육안 평가했다.
◎: 20회 이상 문지르지 않으면 막은 벗겨지지 않는다.
○: 11~20회에서 막이 벗겨진다.
△: 5~10회에서 막이 벗겨진다.
×: 5회 이하에서 막이 벗겨진다.
(실시예 139~154)
이용하는 중합성 조성물을 각각, 본 발명의 중합성 조성물 (54)~(69)로 변경한 것을 제외하고는, 실시예 138과 동일 조건에서, 실시예 139~154의 광학 이방체를 얻었다. 얻어진 광학 이방체의 배향성 평가, 위상차 비, 경화성 평가를 실시예 53과 동일하게 행했다.
얻어진 결과를 하기 표에 나타낸다.
[표 22]
(실시예 155)
TAC 필름 기재 상에 실란 커플링계 수직 배향막을 적층한 후에, 본 발명의 중합성 조성물 (70)을 바 코트법으로 도포하고, 90℃에서 2분 건조했다. 얻어진 도포막을 실온까지 냉각한 후, UV 컨베이어 장치(GS 유아사 주식회사 제조)를 이용하여 컨베이어 속도 6m/min으로 자외선을 조사하여, 실시예 155의 포지티브 C 플레이트인 광학 이방체를 얻었다. 얻어진 광학 이방체의 배향성 평가, 위상차 비, 및 도포 불균일 평가를 실시예 138과 동일하게 행했다.
(실시예 156~158)
이용하는 중합성 조성물을 본 발명의 중합성 조성물 (71)~(73)으로 변경한 것을 제외하고는, 실시예 155와 동일 조건에서, 실시예 156~158의 호메오트로픽 배향한 광학 이방체를 얻었다. 얻어진 광학 이방체의 배향성 평가, 위상차 비, 경화성 평가를 실시예 155와 동일하게 행했다.
얻어진 결과를 하기 표에 나타낸다.
[표 23]
(실시예 159)
배향막용 폴리이미드 용액을 두께 0.7mm의 유리 기재에 스핀 코트법을 이용하여 도포하고, 100℃에서 10분 건조한 후, 200℃에서 60분 소성함으로써 도막을 얻었다. 얻어진 도막을 러빙 처리했다. 러빙 처리는, 시판의 러빙 장치를 이용하여 행했다.
러빙한 기재에 본 발명의 중합성 조성물 (74)를 스핀 코트법으로 도포하고, 네마틱상을 발현할 수 있도록 상전이 온도 TNI-20℃에서 2분 건조했다. 얻어진 도포막을 실온까지 냉각한 후, 고압 수은 램프를 이용하여, 30mW/cm2의 강도로 30초간 자외선을 조사하여 실시예 159의 하이브리드 배향을 나타내는 광학 이방체를 얻었다. 얻어진 광학 이방체의 배향성 평가, 위상차 비, 경화성 평가를 실시예 138과 동일하게 행했다.
(실시예 160)
이용하는 중합성 조성물을 본 발명의 중합성 조성물 (75)로 변경한 것을 제외하고는, 실시예 159와 동일 조건에서, 실시예 160의 하이브리드 배향한 광학 이방체를 얻었다. 얻어진 광학 이방체의 배향성 평가, 위상차 비, 경화성 평가를 실시예 138과 동일하게 행했다.
얻어진 결과를 하기 표에 나타낸다.
[표 24]
(실시예 161)
두께 180μm의 PET 필름을 시판의 러빙 장치를 이용하여 러빙 처리한 후, 본 발명의 중합성 조성물 (60)을 바 코트법으로 도포하고, 80℃에서 2분 건조했다. 얻어진 도포막을 실온까지 냉각한 후, 램프 출력 2kW의 UV 컨베이어 장치(GS 유아사 주식회사 제조)를 이용하여 컨베이어 속도 5m/min으로 자외선을 조사하여, 호모지니어스 배향한 광학 이방체를 얻었다. 얻어진 광학 이방체의 배향성 평가, 위상차 비, 경화성 평가를 실시예 138과 동일하게 행했다.
얻어진 광학 이방체의 위상차 Re(550)은 137nm, 파장 450nm에 있어서의 면내 위상차(Re(450))와 Re(550)의 비 Re(450)/Re(550)은 0.837이며, 균일성 양호한 위상차 필름이 얻어졌다. 얻어진 광학 이방체 (161)의 경화성을 평가한 바, 20회 이상 문질러도 막의 벗겨짐은 전혀 없었다.
다음에 평균 중합도 약 2400, 비누화도 99.9몰% 이상이며 두께 75μm의 폴리비닐알코올 필름을, 건식으로 약 5.5배로 일축 연신하고, 또한 긴장 상태를 유지한 채, 60℃의 순수에 60초간 침지한 후, 요오드/요오드화칼륨/물의 중량비가 0.05/5/100인 수용액에 28℃에서 20초간 침지했다. 그 후, 요오드화칼륨/붕산/물의 중량비가 8.5/8.5/100인 수용액에 72℃에서 300초간 침지했다. 계속해서 26℃의 순수로 20초간 세정한 후, 65℃에서 건조하여, 폴리비닐알코올 수지에 요오드가 흡착 배향된 편광막을 얻었다.
이와 같이 하여 얻어진 편광자의 양면에, 카르복실기 변성 폴리비닐알코올〔쿠라레 주식회사 제조 KURARY POVAL KL318〕 3부와, 수용성 폴리아미드에폭시 수지〔스미카 켐텍 주식회사 제조 SUMIREZ RESIN 650(고형분 농도 30%의 수용액)〕 1.5부로부터 제작한 폴리비닐알코올계 접착제를 통해, 비누화 처리를 실시한 트리아세틸셀룰로오스 필름〔코니카 미놀타 옵토 주식회사 제조 KC8UX2MW〕으로 양면을 보호하여 편광 필름을 제작했다.
얻어진 편광 필름의 편광축과 위상차 필름의 지상축과의 각도가 45°가 되도록 접착제를 통해 부착시켜, 본 발명의 반사 방지 필름을 얻었다. 또한 얻어진 반사 방지 필름과 유기 발광 소자의 대체로서 사용한 알루미늄판을 접착제를 통해 부착시켜, 알루미늄판으로부터 오는 반사 시인성을 정면, 및 경사 45°로부터 육안으로 확인한 바, 알루미늄판 유래의 반사는 관찰되지 않았다.
상기 실시예의 결과로부터,
a) 파장 320~380nm에 자외광선의 극대 흡수 피크를 갖고, 1개 또는 2개 이상의 중합성 기를 갖고, 또한, 식 (I)을 만족시키는 1종 또는 2종 이상의 중합성 화합물,
Re(450nm)/Re(550nm)<1.0 (I),
b) 파장 250~330nm에 자외광선의 극대 흡수 피크를 갖는 1종 또는 2종 이상의 분자내 결합 개열형 광중합 개시제 (B), 및
c) 파장 360~420nm에 자외-가시광선의 극대 흡수 피크를 갖는 1종 또는 2종 이상의 수소 인발형 광중합 개시제 (C)를 사용한 본원 발명의 중합성 조성물 (1)~(75)로부터 형성되는 광학 이방체는, 배향성 평가, 위상차 비, 경화성 평가 결과가 모두 양호하며, 생산성이 뛰어나다고 할 수 있다. 그 중, 특히, 광중합 개시제로서 식 (b-1-1)로 표시되는 화합물, 식 (b-3-2-1)로 표시되는 화합물, 식 (c-1-5)로 표시되는 화합물을 이용한 중합성 액정 조성물은, 배향성 평가, 위상차 비, 경화성 평가 결과가 매우 양호한 결과가 되었다. 한편, 상기 비교예의 결과로부터, 본원 발명에 있어서의 특정 중합성 화합물, 특정 광중합 개시제를 이용하지 않는 경우, 배향성 평가, 경화성 평가 결과가 불량이며, 본 발명의 중합성 액정 조성물에 비해 뒤떨어지는 결과가 되었다.
Claims (21)
- a) 파장 320~380nm에 자외광선의 극대 흡수 피크를 갖고,
1개 또는 2개 이상의 중합성 기를 갖고, 또한, 식 (I)을 만족시키는 1종 또는 2종 이상의 중합성 화합물,
Re(450nm)/Re(550nm)<1.0 (I)
(식 중, Re(450nm)는, 상기 1개 또는 2개 이상의 중합성 기를 갖는 중합성 화합물을 기판 상에 분자의 장축 방향이 실질적으로 기판에 대하여 수평으로 배향시켰을 때의 450nm의 파장에 있어서의 면내 위상차, Re(550nm)는, 상기 1개 또는 2개 이상의 중합성 기를 갖는 중합성 화합물을 기판 상에 분자의 장축 방향이 실질적으로 기판에 대하여 수평으로 배향시켰을 때의 550nm의 파장에 있어서의 면내 위상차를 나타낸다.)
b) 파장 250~330nm에 자외광선의 극대 흡수 피크를 갖는 1종 또는 2종 이상의 분자내 결합 개열형(開裂型) 광중합 개시제 (B),
c) 파장 360~420nm에 자외-가시광선의 극대 흡수 피크를 갖는 1종 또는 2종 이상의 수소 인발형(引拔型) 광중합 개시제 (C)를 함유하는, 중합성 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 광중합 개시제 (B)가 알킬페논계 광중합 개시제, 아실포스핀옥사이드계 광중합 개시제, 옥심에스테르계 광중합 개시제 중 어느 하나를 적어도 1개 이상 함유하는, 중합성 조성물. - 청구항 2에 있어서,
상기 알킬페논계 광중합 개시제가 하기 일반식 (b-1)인, 중합성 조성물.
(식 중, R1a는 하기의 식 (R1a-1) 내지 식 (R1a-6)
으로부터 선택되는 기를 나타내고,
R2a, R2b 또는 R2c는, 각각 독립적으로, 하기의 식 (R2-1) 내지 식 (R2-7)로부터 선택되는 기를 나타낸다.)
- 청구항 2에 있어서,
상기 아실포스핀옥사이드계 광중합 개시제가 하기 일반식 (b-2)인, 중합성 조성물.
(식 중, R24는 알킬기, 아릴기 또는 복소환기를 나타내고, R25 및 R26은, 각각 독립적으로, 알킬기, 아릴기, 복소환기 또는 알카노일기를 나타내는데, 이들 기는, 알킬기, 히드록실기, 카르복실기, 술폰기, 아릴기, 알콕시기 또는 아릴티오기로 치환되어도 된다.) - 청구항 2에 있어서,
상기 옥심에스테르계 광중합 개시제가 하기 일반식 (b-3-1) 또는 (b-3-2)인, 중합성 조성물.
(식 중, R27~R31은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1~12의 환상, 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기, 또는 직쇄상 혹은 분기상의 페닐기를 나타내고, 각 알킬기 및 페닐기는, 할로겐 원자, 탄소 원자수 1~6의 알콕실기 및 페닐기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 치환기로 치환되어 있어도 되고, X1은 산소 원자 또는 질소 원자를 나타내고, X2는 산소 원자 또는 NR을 나타내고, R은 탄소 원자수 1~6의 알킬기를 나타낸다.) - 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,
상기 광중합 개시제 (C)가 하기 일반식 (c-1)인, 중합성 조성물.
(식 중, R11~R18은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 염소 원자, 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기, 또는 직쇄상 혹은 분기상의 알콕실기를 나타낸다.) - 청구항 1 내지 청구항 6 중 어느 한 항에 있어서,
상기 중합성 화합물이, 일반식 (1)~(7) 중 어느 하나의 액정성 화합물인, 중합성 조성물.
(식 중, P11~P74는, 각각 독립적으로 중합성 기를 나타내고,
S11~S72는, 각각 독립적으로 스페이서기 또는 단결합을 나타내는데, S11~S72가 복수 존재하는 경우 그들은 각각 동일해도 되고 상이해도 되며,
X11~X72는, 각각 독립적으로, -O-, -S-, -OCH2-, -CH2O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH2CH2-, -OCO-CH2CH2-, -CH2CH2-COO-, -CH2CH2-OCO-, -COO-CH2-, -OCO-CH2-, -CH2-COO-, -CH2-OCO-, -CH=CH-, -N=N-, -CH=N-N=CH-, -CF=CF-, -C≡C- 또는 단결합을 나타내는데, X11~X72가 복수 존재하는 경우 그들은 각각 동일해도 되고 상이해도 되며(단, 각 P-(S-X)- 결합에는 -O-O-를 포함하지 않는다.),
MG11~MG71은, 각각 독립적으로 식 (a)를 나타내고,
(식 중,
A11, A12는 각각 독립적으로 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 피리딘-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 나프탈렌-1,4-디일기, 테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,3-디옥산-2,5-디일기를 나타내는데, 이들 기는 무치환 또는 1개 이상의 L1에 의해 치환되어도 되는데, A11 및/또는 A12가 복수 나타나는 경우는, 각각 동일해도 되고 상이해도 되며,
Z11 및 Z12는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -OCH2-, -CH2O-, -CH2CH2-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH2CH2-, -OCO-CH2CH2-, -CH2CH2-COO-, -CH2CH2-OCO-, -COO-CH2-, -OCO-CH2-, -CH2-COO-, -CH2-OCO-, -CH=CH-, -N=N-, -CH=N-, -N=CH-, -CH=N-N=CH-, -CF=CF-, -C≡C- 또는 단결합을 나타내는데, Z11 및/또는 Z12가 복수 나타나는 경우는, 각각 동일해도 되고 상이해도 되며,
M은 하기의 식 (M-1) 내지 식 (M-11)
로부터 선택되는 기를 나타내는데, 이들 기는 무치환 또는 1개 이상의 L1에 의해 치환되어도 되고,
G는 하기의 식 (G-1) 내지 식 (G-6)
(식 중, R3은 수소 원자, 또는, 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬기를 나타내는데, 당해 알킬기는 직쇄상이어도 되고 분기상이어도 되며, 당해 알킬기 중의 임의의 수소 원자는 불소 원자로 치환되어도 되고, 당해 알킬기 중의 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO- 또는 -C≡C-에 의해 치환되어도 되고,
W81은 적어도 1개의 방향족 기를 갖는, 탄소 원자수 5 내지 30의 기를 나타내는데, 당해 기는 무치환 또는 1개 이상의 L1에 의해 치환되어도 되고,
W82는 수소 원자, 또는, 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬기를 나타내는데, 당해 알킬기는 직쇄상이어도 되고 분기상이어도 되며, 당해 알킬기 중의 임의의 수소 원자는 불소 원자 및/또는 -OH로 치환되어도 되고, 당해 알킬기 중의 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-에 의해 치환되어도 되고, 혹은, W82는 W81과 동일한 의미를 나타내도 되고, 또한, W81 및 W82는 서로 연결하여 동일한 환 구조를 형성해도 되며, 혹은 W82는 하기의 기
(식 중, PW82는 P11과 동일한 의미를 나타내고, SW82는 S11과 동일한 의미를 나타내고, XW82는 X11과 동일한 의미를 나타내고, nW82는 m11과 동일한 의미를 나타낸다.)를 나타내고,
W83 및 W84는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 시아노기, 히드록시기, 니트로기, 카르복실기, 카르바모일옥시기, 아미노기, 술파모일기, 적어도 1개의 방향족 기를 갖는 탄소 원자수 5 내지 30의 기, 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬기, 탄소 원자수 3 내지 20의 시클로알킬기, 탄소 원자수 2 내지 20의 알케닐기, 탄소 원자수 3 내지 20의 시클로알케닐기, 탄소 원자수 1 내지 20의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 20의 아실옥시기, 탄소 원자수 2 내지 20의 또는, 알킬카르보닐옥시기를 나타내는데, 상기 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알콕시기, 아실옥시기, 알킬카르보닐옥시기 중의 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO- 또는 -C≡C-에 의해 치환되어도 되고, 단, 상기 M이 식 (M-1)~식 (M-10)으로부터 선택되는 경우, G는 식 (G-1)~식 (G-5)로부터 선택되고, M이 식 (M-11)인 경우, G는 식 (G-6)을 나타내고,
L1은 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 펜타플루오로술푸라닐기, 니트로기, 이소시아노기, 아미노기, 히드록실기, 메르캅토기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디이소프로필아미노기, 트리메틸실릴기, 디메틸실릴기, 티오이소시아노기, 또는, 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬기를 나타내는데, 당해 알킬기는 직쇄상이어도 되고 분기상이어도 되며, 임의의 수소 원자는 불소 원자로 치환되어도 되고, 당해 알킬기 중의 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로부터 선택되는 기에 의해 치환되어도 되는데, 화합물 내에 L1이 복수 존재하는 경우 그들은 동일해도 되고 상이해도 되며,
j11은 1 내지 5의 정수, j12는 1~5의 정수를 나타내는데, j11＋j12는 2 내지 5의 정수를 나타낸다.), R11 및 R31은 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 펜타플루오로술푸라닐기, 시아노기, 니트로기, 이소시아노기, 티오이소시아노기, 또는, 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬기를 나타내는데, 당해 알킬기는 직쇄상이어도 되고 분기상이어도 되며, 당해 알킬기 중의 임의의 수소 원자는 불소 원자로 치환되어도 되고, 당해 알킬기 중의 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO- 또는 -C≡C-에 의해 치환되어도 되고, m11은 0~8의 정수를 나타내고, m2~m7, n2~n7, l4~l6, k6은 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수를 나타낸다.) - 청구항 7에 있어서,
상기 중합성 기 P11~P74가 일반식 (P-1) 내지 (P-20) 중 어느 하나로 표시되는, 중합성 조성물.
- 청구항 1 내지 청구항 8 중 어느 한 항에 기재된 중합성 조성물의 중합체.
- 청구항 9에 기재된 중합체를 이용한 광학 이방체.
- 청구항 10에 기재된 광학 이방체를 이용한 위상차 필름.
- 청구항 10에 기재된 광학 이방체 또는 청구항 11에 기재된 위상차 필름을 함유하는 표시 소자.
- 청구항 10에 기재된 광학 이방체 또는 청구항 11에 기재된 위상차 필름을 함유하는 발광소자.
- 청구항 9에 기재된 중합체를 함유하는 발광 다이오드 조명 장치.
- 청구항 11에 기재된 위상차 필름을 함유하는 반사 필름.
- 청구항 11에 기재된 위상차 필름을 함유하는 원편광판.
- 청구항 9에 기재된 중합체를 함유하는 렌즈 시트.
- 청구항 1 내지 청구항 8 중 어느 한 항에 있어서,
2색성 색소를 함유하는, 중합성 조성물. - 청구항 18에 기재된 중합성 조성물의 중합체.
- 청구항 19에 기재된 중합체를 이용한 편광 필름.
- 청구항 1 내지 청구항 8 중 어느 한 항에 있어서,
신나메이트 유도체를 함유하는, 중합성 조성물.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2016142402 | 2016-07-20 | ||
| JPJP-P-2016-142402 | 2016-07-20 | ||
| PCT/JP2017/026220 WO2018016567A1 (ja) | 2016-07-20 | 2017-07-20 | 重合性組成物及びそれを用いた光学異方体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20190022774A true KR20190022774A (ko) | 2019-03-06 |
Family
ID=60992601
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020197002554A KR20190022774A (ko) | 2016-07-20 | 2017-07-20 | 중합성 조성물 및 그것을 이용한 광학 이방체 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP6627978B2 (ko) |
| KR (1) | KR20190022774A (ko) |
| WO (1) | WO2018016567A1 (ko) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11851590B2 (en) | 2020-05-18 | 2023-12-26 | Samsung Display Co., Ltd. | Resin composition, adhesive member, and display device including the same |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018235872A1 (ja) * | 2017-06-21 | 2018-12-27 | 富士フイルム株式会社 | 有機ｅｌ表示装置用位相差板、有機ｅｌ表示装置および位相差板の製造方法 |
| WO2020137529A1 (ja) * | 2018-12-28 | 2020-07-02 | 日本ゼオン株式会社 | 位相差フィルム及びその製造方法、並びに偏光板 |
| JP7386256B2 (ja) * | 2019-09-27 | 2023-11-24 | 富士フイルム株式会社 | 重合性液晶組成物、硬化物、光学フィルム、偏光板および画像表示装置 |
| CN111718724B (zh) * | 2020-05-27 | 2022-04-05 | 国科广化(南雄)新材料研究院有限公司 | 一种反应型偶氮苯主侧链液晶化合物及其制备方法与应用 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008107767A (ja) | 2006-02-07 | 2008-05-08 | Fujifilm Corp | 光学フィルムおよび位相差板、並びに液晶化合物 |
| JP2010522892A (ja) | 2007-03-30 | 2010-07-08 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 負の光学的分散を有する複屈折層 |
| JP2013509458A (ja) | 2009-10-30 | 2013-03-14 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 重合性ｌｃ材料および負の光学的分散を有するポリマーフィルム |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7812907B2 (en) * | 2005-03-01 | 2010-10-12 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Film with alignment film and optical device |
| JP2015099170A (ja) * | 2012-03-05 | 2015-05-28 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置及び液晶表示装置の製造方法 |
| JP2015143787A (ja) * | 2014-01-31 | 2015-08-06 | 住友化学株式会社 | 液晶硬化膜形成用組成物 |
| CN107108770B (zh) * | 2015-01-16 | 2019-12-13 | Dic株式会社 | 聚合性组合物和使用该聚合性组合物的光学各向异性体 |
| KR102550872B1 (ko) * | 2015-07-24 | 2023-07-03 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 액정 경화막, 액정 경화막을 포함하는 광학 필름, 및 표시 장치 |
-
2017
- 2017-07-20 JP JP2018528856A patent/JP6627978B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2017-07-20 WO PCT/JP2017/026220 patent/WO2018016567A1/ja active Application Filing
- 2017-07-20 KR KR1020197002554A patent/KR20190022774A/ko not_active Application Discontinuation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008107767A (ja) | 2006-02-07 | 2008-05-08 | Fujifilm Corp | 光学フィルムおよび位相差板、並びに液晶化合物 |
| JP2010522892A (ja) | 2007-03-30 | 2010-07-08 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 負の光学的分散を有する複屈折層 |
| JP2013509458A (ja) | 2009-10-30 | 2013-03-14 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 重合性ｌｃ材料および負の光学的分散を有するポリマーフィルム |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11851590B2 (en) | 2020-05-18 | 2023-12-26 | Samsung Display Co., Ltd. | Resin composition, adhesive member, and display device including the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPWO2018016567A1 (ja) | 2019-01-31 |
| WO2018016567A1 (ja) | 2018-01-25 |
| JP6627978B2 (ja) | 2020-01-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN107108775B (zh) | 聚合性组合物和使用该聚合性组合物的光学各向异性体 | |
| KR102635854B1 (ko) | 중합성 조성물 및 그것을 사용한 광학 이방체 | |
| JP6172557B2 (ja) | 重合性組成物及びそれを用いた光学異方体 | |
| JP6255632B2 (ja) | 重合性組成物及びそれを用いた光学異方体 | |
| JP6260841B2 (ja) | 重合性組成物及び光学異方体 | |
| JP6292355B2 (ja) | 重合性組成物及びそれを用いた光学異方体 | |
| JP6627978B2 (ja) | 重合性組成物及びそれを用いた光学異方体 | |
| JP6590075B2 (ja) | 重合性液晶組成物、及び、それを用いた光学フィルム | |
| KR102170657B1 (ko) | 중합성 조성물, 및, 그것을 이용한 광학 이방체 | |
| JP6452012B2 (ja) | 重合性組成物及びそれを用いた光学異方体 | |
| WO2019102922A1 (ja) | 重合性液晶組成物、その重合体、光学異方体、及び表示素子 | |
| WO2018101122A1 (ja) | 重合性組成物及びそれを用いた光学異方体 | |
| JP2020160449A (ja) | 位相差フィルム、楕円偏光板及びそれを用いた表示装置 | |
| JPWO2019124090A1 (ja) | 位相差フィルム、楕円偏光板及びそれを用いた表示装置 | |
| TW201930281A (zh) | 聚合性組成物及使用其之光學異向體 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E601 | Decision to refuse application |