KR20190011410A - 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은, 광 경화형 바인더 10.0∼50.0 중량%, 광을 흡수하여 라디칼을 형성시킬 수 있는 화합물 0.5∼5.0 중량%, 열전이 특성을 갖는 이산화바나듐 나노입자를 포함하는 이산화바나듐 나노입자 분산액 1.0∼30.0 중량%, 불소계 아다만탄 화합물 0.5~5.0중량%, 레벨링제 0.1∼5.0 중량% 및 용제 5.0∼87.9 중량%를 포함하는 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 의하면, 광 경화에 의해 코팅막이 형성되어 높은 투명성을 가지면서도 열선 차단과 투과 성능이 조절될 수 있으며, 유리창호 등에 적용시에 냉난방 에너지를 절감할 수 있고, 표면에 부착한 지문이 눈에 띄기 어렵고 닦임성도 우수하며, 내지문 및 오염방지성이 우수하다.

Description

에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물{Functional coating composition for energy saving}
본 발명은 상온에서의 열전이 특성을 갖는 이산화바나듐 나노입자와 불소계의 아다만탄 화합물을 이용한 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 실란 커플링제(silane coupling agent)의 가수분해물로 표면처리된 이산화바나듐 나노입자가 균일하게 분산된 이산화바나듐 나노입자 분산액과 발수 발유성을 갖는 불소계의 아다만탄 화합물을 포함하고 광 경화에 의해 코팅막이 형성되어 열선 차단과 투과 성능이 조절되고, 표면에 부착한 지문이 눈에 띄기 어렵고 닦임성도 우수하며, 내지문 및 오염방지성을 갖는 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물에 관한 것이다.
최근 정부차원에서 저탄소 녹색성장을 장려하여 이와 관련된 지원사업을 확대하고 있다. 에너지 저감 및 고효율 산업분야와 관련된 사업이 크게 성장할 것으로 전망되면서 에너지 소비를 조절하는 것에 큰 관심이 모아지고 있다. 실제로 일반 가정의 에너지 소비량 중 60% 이상은 냉난방비로 사용되며, 창문을 통해 소비되는 에너지는 약 24%에 이른다.
요즘 신축되는 아파트, 사무용 빌딩, 주상복합 등의 건물들은 건물의 미려함과 조망권 확보를 위하여 건물의 많은 부분을 유리창호로 사용하고 있으나, 유리창호의 비중이 증가할수록 난방비 및 냉방비가 증가하고 에너지 손실도 증가한다.
태양으로부터 오는 빛 중에서 적외선은 태양에너지의 약 53%에 해당하는 상당량의 열에너지를 가지고 있다. 따라서, 투명성이 우수하면서 적외선 투과율 조절이 가능한 에너지 절감형 기능성 코팅제가 개발되고 있으며, 이는 PET(Polyethylene terephthalate)와 같은 필름의 형태에 코팅되어 건물이나 자동차등의 유리 창호에 적절히 적용될 수 있다.
이와 같이 필름의 형태로 유리창호 등에 부착되는 에너지 절감형 코팅제는 손이 자주 닿거나 외부의 환경 오염원에 의해 더럽혀짐으로 그 기능을 제대로 발휘하기가 어려워진다.
이에, 이와 같은 기능성 유리창호는 코팅재료로서 손상되기 어려움을 부여하는 하드코트성에 부가하여 손의 피지, 지문, 먼지, 기름기 등의 외부 오염원으로부터 보호하는 기능이 요구되고 있다.
이를 고려하여 최근에는 하드코팅제에 지문 오염방지성을 부여하는 기술이 제안되고 있다. 그러나, 종래의 오염방지성 경화막은 지방성분인 지문 등을 밀어내어 일정한 오염부착 저감 효과는 있지만, 완전히는 부착을 방지하지는 못하며, 또한 표면에 밀어낸 상태로 잔존한 지문 등은 빛에 의한 난반사를 받고 오히려 외관상 오염이 눈에 띄기 쉬워져 실질적으로 만족할 만한 것은 아니다. 또한, 부착한 오염물질은 쌓이기 쉽고 닦기가 어려운 문제가 있다.
대한민국 공개특허공보 제10-2010-0046645호
본 발명이 해결하고자 하는 과제는 열전이 특성에 의해 열선 차단 및 투과 조절이 가능한 이산화바나듐 나노입자를 실란 커플링제의 가수분해물로 표면처리한 후 이를 균일하게 분산하여 얻은 이산화바나듐 나노입자 분산액과 불소계의 아다만탄 화합물을 적용함으로써, 광 경화에 의해 코팅막이 형성되어 높은 투명성을 가지면서도 열선 차단과 투과 성능이 조절될 수 있으며, 유리창호 등에 적용시에 냉난방 에너지를 절감할 수 있고, 표면에 부착한 지문이 눈에 띄기 어렵고 닦임성도 우수하며, 내지문 및 오염방지성이 우수한 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물을 제공함에 있다.
본 발명은, 광 경화형 바인더 10.0∼50.0 중량%, 광을 흡수하여 라디칼을 형성시킬 수 있는 화합물 0.5∼5.0 중량%, 열전이 특성을 갖는 이산화바나듐 나노입자를 포함하는 이산화바나듐 나노입자 분산액 1.0∼30.0 중량%, 불소계 아다만탄 화합물 0.5~5.0중량%, 레벨링제 0.1∼5.0 중량% 및 용제 5.0∼87.9 중량%를 포함하며, 상기 불소계 아다만탄 화합물은 하기 구조식 1로 표시되는 광경화가 가능한 불소계 아다만탄 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물을 제공한다.
[구조식 1]
Figure pat00001
상기 구조식 1에서 Z1은 하기 구조식 2 또는 구조식 3으로 표시되고,
[구조식 2]
Figure pat00002
[구조식 3]
Figure pat00003
상기 구조식 2, 구조식 3에서 R1~R4는 각각 독립의 수소원자, 할로겐 원자를 포함하는 탄소수 1∼20까지의 지방족 탄화수소를 표시하며, n 또는 m 은 0 이상의 정수이고,
상기 구조식 1에서 X1은 하기 구조식 4, 구조식 5 또는 구조식 6으로 표시되며,
[구조식 4]
Figure pat00004
[구조식 5]
Figure pat00005
[구조식 6]
Figure pat00006
상기 구조식 4에서 R5는 수소원자, 메틸기 또는 트리플루오르메틸기를 표시하며,
상기 구조식 6에서 R6는 탄소수 1∼5의 탄화수소기를 표시하고,
상기 구조식 1에서 Y는 수소원자, 탄화수소기, 알콕시기, 할로겐 치환 탄화수소, 방향족 탄화수소, 하이드록시기 또는 카르복시기를 표시하고, s와 t는 각각 1∼15의 정수, u는 0∼14의 정수이며, s+t+u = 16 임.
상기 불소계의 아다만탄 화합물은 1-퍼플루오로 아다만틸 메타크릴레이트(1-Perfluoro Adamantyl metacrylate), 퍼플루오로-1,3-비스 아크릴록시 에톡시 아다만탄 및 퍼플루오로-1,3-아다만탄디올 디메타크릴레이트 중에서 선택된 1종 이상의 물질을 포함할 수 있다.
상기 이산화바나듐 나노입자 분산액은 이산화바나듐 나노입자 5.0∼30.0 중량%, 실란커플링제의 가수분해물 1.0∼30.0 중량%, 분산제 0.1∼5.0 중량% 및 유기용매 35.0∼93.9 중량%를 포함할 수 있다.
상기 분산제는 카르복실기(-COOH), 인산기, 포스폰산기, 술폰산기 및 페놀성 수산기 중에서 선택된 1종 이상의 기능기를 알카리로 중화시킨 염화합물을 포함하는 분산제일 수 있고, 상기 알카리는 아미노기, 아미드기, 이미노기, 암모늄염기, 술포늄염기 및 하이드록실기 중에서 선택된 1종 이상의 기능기를 포함하는 물질일 수 있다.
상기 실란 커플링제는 메타크릴옥시기(Methacryloxy group), 에폭시기(epoxy group), 아미노기(amino group), 비닐기(Vinyl group) 및 메르캅토기(Mercapto group) 중에서 선택된 1종 이상의 반응기를 가지는 물질을 포함할 수 있다.
상기 실란커플링제의 가수분해물은 실란 커플링제가 가지는 가수분해기를 부분적으로 또는 완전히 가수분해 하고 수산기로서 얻을 수 있는 실라놀(silanol)기를 가지는 물질을 포함할 수 있다.
상기 이산화바나듐 나노입자는 1∼300nm의 평균 입경을 갖는 것이 바람직하다.
상기 광 경화형 바인더는 우레탄 아크릴레이트 올리고머와 광 경화성 모노머가 혼합된 물질을 포함할 수 있으며, 상기 우레탄 아크릴레이트 올리고머와 상기 광 경화성 모노머는 1:0.1∼1:1의 중량비로 혼합되어 있는 것이 바람직하다.
상기 우레탄 아크릴레이트 올리고머는 아크릴로일기를 갖는 이소시아네이트 모노머와 다관능성 알코올이 우레탄 결합하여 얻어진 화합물을 포함할 수 있다.
상기 아크릴로일기를 갖는 이소시아네이트 모노머는 메타크릴로일 이소시아네이트, 2-메타크릴로일옥시에틸 이소시아네이트, 2-아크릴로일옥시에틸 이소시아네이트, m-메타크릴로일옥시페닐 이소시아네이트 및 1,1-비스(아크릴로일옥시메틸)에틸 이소시아네이트 중에서 선택된 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있다.
상기 다관능성 알코올은 에틸렌 글리콜, 프로필렌글리콜, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 펜탄디올, 네오펜틸글리콜, 헥실렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 3-메틸-1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 글리세롤, 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 펜타에리스리톨, 메틸글루코사이드, 디펜타에리스리톨 및 솔비톨 중에서 선택된 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있다.
상기 광 경화성 모노머는 2-에틸헥실아크릴레이트, 2-하이드록시에틸아크릴레이트, 2-하이드록시프로필아크릴레이트, 2-페녹시에틸아크릴레이트, 이소보닐아크릴레이트, 테트라하이드로퍼퓨릴아크릴레이트, 프로필렌글리콜모노아크릴레이트, 부탄디올디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라아크릴레이트, 펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디아크릴레이트 및 프로폭실레이티드 글리세롤 트리아크릴레이트 중에서 선택된 1종 이상의 물질을 포함할 수 있다.
상기 광을 흡수하여 라디칼을 형성시킬 수 있는 화합물은 α-하이드록시사이클로헥실페닐메타논, 1-하이드록시 사이클로헥실페닐케톤, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 하이드록시디메틸아세토페논, 벤조페논 디에톡시아세트페논, 벤질디메틸케탈, 2-메틸-2-모르핀(4-티오메틸페닐) 프로판-1-온, 벤조인 메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르, 벤조페논, o-벤조 일안식향산메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐아황산, 4-벤조일-N,N-디메틸-N-[2-(1-옥소-2-프로페닐옥시)에틸] 벤젠메타나미늄블로미드,(4-벤조일벤질) 트리메틸암모늄클로라이드, 2, 4-디에틸티옥산톤, 1-클로로-4-디클로로티옥산톤 및 2, 4, 6-트리메틸벤조일디페닐벤조일옥사이드 중에서 선택된 1종 이상의 물질을 포함할 수 있다.
본 발명에 의하면, 열전이 특성에 의해 열선 차단 및 투과 조절이 가능한 이산화바나듐 나노입자를 실란 커플링제의 가수분해물로 표면처리한 후 이를 균일하게 분산하여 얻은 이산화바나듐 나노입자 분산액과 발수 발유성능을 갖는 불소계의 아다만탄 화합물을 포함하고, 광경화에 의해 코팅막이 형성되어 높은 투명성을 가지면서도 열선 차단과 투과 성능이 조절될 수 있으며, 유리창호 등에 적용시에 냉난방 에너지를 절감할 수 있고, 표면에 부착한 지문이 눈에 띄기 어렵고 닦임성도 우수하며, 내지문 및 오염방지성이 우수할 뿐만 아니라, 건물이나 자동차의 창호 표면을 효과적으로 보호할 수 있다.
또한, 본 발명에 의하면, 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물에 이산화바나듐 나노입자를 포함하면서도 응집없이 균일 분산이 가능하기 때문에 습식 코팅 방법으로 간편하게 도포가 가능하며, 도포되어 경화된 코팅막은 투명성이 우수하면서도 열선 차단 및 투과 조절이 되는 에너지 저감의 기능성 코팅 구현이 가능해지며, 코팅표면을 보호할 수 있기 때문에 기능성 측면에서 오랜기간 동안 지속 효과를 기대할 수 있다.
또한, 본 발명의 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물은 아크릴로일기를 갖는 이소시아네이트와 다관능성 알코올이 우레탄 결합하여 얻어진 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 포함하므로 난부착 고분자 필름, 유리 등의 난부착 기재와의 부착성이 우수하며, 광에 의한 경화특성이 우수하다.
또한, 본 발명의 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물은 우레탄 아크릴레이트 올리고머에 광 경화성 모노머를 혼합하여 사용함으로써, 난부착성 기재와의 부착성을 더욱 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물은 내광, 내열, 내습 등의 내구성이 매우 우수하며, 다양한 용도의 기능성 코팅제로의 응용이 가능하다.
도 1은 실험예 3에 따라 제조된 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물을 사용하여 형성된 코팅막의 적외선 투과율을 나타낸 도면이다.
도 2는 실험예 4에 따라 제조된 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물을 사용하여 형성된 코팅막의 적외선 투과율을 나타낸 도면이다.
도 3은 실험예 5에 따라 제조된 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물을 사용하여 형성된 코팅막의 적외선 투과율을 나타낸 도면이다.
도 4는 비교예 1에 따라 제조된 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물을 사용하여 형성된 코팅막의 적외선 투과율을 나타낸 도면이다.
도 5는 비교예 2에 따라 제조된 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물을 사용하여 형성된 코팅막의 적외선 투과율을 나타낸 도면이다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명에 따른 바람직한 실시예를 상세하게 설명한다. 그러나, 이하의 실시예는 이 기술분야에서 통상적인 지식을 가진 자에게 본 발명이 충분히 이해되도록 제공되는 것으로서 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 다음에 기술되는 실시예에 한정되는 것은 아니다.
이하에서, 나노라 함은 나노미터(nm) 단위의 크기로서 1∼1000nm 범위의 크기를 의미하며, 나노입자라 함은 1∼1000nm의 크기를 갖는 입자를 의미하는 것으로 사용한다.
본 발명의 바람직한 실시예에 따른 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물은, 광 경화형 바인더 10.0∼50.0 중량%, 광을 흡수하여 라디칼을 형성시킬 수 있는 화합물 0.5∼5.0 중량%, 열전이 특성을 갖는 이산화바나듐 나노입자를 포함하는 이산화바나듐 나노입자 분산액 1.0∼30.0 중량%, 불소계 아다만탄 화합물 0.5~5.0중량%, 레벨링제 0.1∼5.0 중량% 및 용제 5.0∼87.9 중량%를 포함하며, 상기 불소계 아다만탄 화합물은 하기 구조식 1로 표시되는 광경화가 가능한 불소계 아다만탄 유도체를 포함한다.
[구조식 1]
Figure pat00007
상기 구조식 1에서 Z1은 하기 구조식 2 또는 구조식 3으로 표시되고,
[구조식 2]
Figure pat00008
[구조식 3]
Figure pat00009
상기 구조식 2, 구조식 3에서 R1~R4는 각각 독립의 수소원자, 할로겐 원자를 포함하는 탄소수 1∼20까지의 지방족 탄화수소를 표시하며, n 또는 m 은 0 이상의 정수이고,
상기 구조식 1에서 X1은 하기 구조식 4, 구조식 5 또는 구조식 6으로 표시되며,
[구조식 4]
Figure pat00010
[구조식 5]
[구조식 6]
Figure pat00012
상기 구조식 4에서 R5는 수소원자, 메틸기 또는 트리플루오르메틸기를 표시하며,
상기 구조식 6에서 R6는 탄소수 1∼5의 탄화수소기를 표시하고,
상기 구조식 1에서 Y는 수소원자, 탄화수소기, 알콕시기, 할로겐 치환 탄화수소, 방향족 탄화수소, 하이드록시기 또는 카르복시기를 표시하고, s와 t는 각각 1∼15의 정수, u는 0∼14의 정수이며, s+t+u = 16 임.
상기 불소계의 아다만탄 화합물은 1-퍼플루오로 아다만틸 메타크릴레이트(1-Perfluoro Adamantyl metacrylate), 퍼플루오로-1,3-비스 아크릴록시 에톡시 아다만탄 및 퍼플루오로-1,3-아다만탄디올 디메타크릴레이트 중에서 선택된 1종 이상의 물질을 포함할 수 있다.
상기 이산화바나듐 나노입자 분산액은 이산화바나듐 나노입자 5.0∼30.0 중량%, 실란커플링제의 가수분해물 1.0∼30.0 중량%, 분산제 0.1∼5.0 중량% 및 유기용매 35.0∼93.9 중량%를 포함할 수 있다.
상기 분산제는 카르복실기(-COOH), 인산기, 포스폰산기, 술폰산기 및 페놀성 수산기 중에서 선택된 1종 이상의 기능기를 알카리로 중화시킨 염화합물을 포함하는 분산제일 수 있고, 상기 알카리는 아미노기, 아미드기, 이미노기, 암모늄염기, 술포늄염기 및 하이드록실기 중에서 선택된 1종 이상의 기능기를 포함하는 물질일 수 있다.
상기 실란 커플링제는 메타크릴옥시기(Methacryloxy group), 에폭시기(epoxy group), 아미노기(amino group), 비닐기(Vinyl group) 및 메르캅토기(Mercapto group) 중에서 선택된 1종 이상의 반응기를 가지는 물질을 포함할 수 있다.
상기 실란커플링제의 가수분해물은 실란 커플링제가 가지는 가수분해기를 부분적으로 또는 완전히 가수분해 하고 수산기로서 얻을 수 있는 실라놀(silanol)기를 가지는 물질을 포함할 수 있다.
상기 이산화바나듐 나노입자는 1∼300nm의 평균 입경을 갖는 것이 바람직하다.
상기 광 경화형 바인더는 우레탄 아크릴레이트 올리고머와 광 경화성 모노머가 혼합된 물질을 포함할 수 있으며, 상기 우레탄 아크릴레이트 올리고머와 상기 광 경화성 모노머는 1:0.1∼1:1의 중량비로 혼합되어 있는 것이 바람직하다.
상기 우레탄 아크릴레이트 올리고머는 아크릴로일기를 갖는 이소시아네이트 모노머와 다관능성 알코올이 우레탄 결합하여 얻어진 화합물을 포함할 수 있다.
상기 아크릴로일기를 갖는 이소시아네이트 모노머는 메타크릴로일 이소시아네이트, 2-메타크릴로일옥시에틸 이소시아네이트, 2-아크릴로일옥시에틸 이소시아네이트, m-메타크릴로일옥시페닐 이소시아네이트 및 1,1-비스(아크릴로일옥시메틸)에틸 이소시아네이트 중에서 선택된 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있다.
상기 다관능성 알코올은 에틸렌 글리콜, 프로필렌글리콜, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 펜탄디올, 네오펜틸글리콜, 헥실렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 3-메틸-1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 글리세롤, 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 펜타에리스리톨, 메틸글루코사이드, 디펜타에리스리톨 및 솔비톨 중에서 선택된 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있다.
상기 광 경화성 모노머는 2-에틸헥실아크릴레이트, 2-하이드록시에틸아크릴레이트, 2-하이드록시프로필아크릴레이트, 2-페녹시에틸아크릴레이트, 이소보닐아크릴레이트, 테트라하이드로퍼퓨릴아크릴레이트, 프로필렌글리콜모노아크릴레이트, 부탄디올디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라아크릴레이트, 펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디아크릴레이트 및 프로폭실레이티드 글리세롤 트리아크릴레이트 중에서 선택된 1종 이상의 물질을 포함할 수 있다.
상기 광을 흡수하여 라디칼을 형성시킬 수 있는 화합물은 α-하이드록시사이클로헥실페닐메타논, 1-하이드록시 사이클로헥실페닐케톤, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 하이드록시디메틸아세토페논, 벤조페논 디에톡시아세트페논, 벤질디메틸케탈, 2-메틸-2-모르핀(4-티오메틸페닐) 프로판-1-온, 벤조인 메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르, 벤조페논, o-벤조 일안식향산메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐아황산, 4-벤조일-N,N-디메틸-N-[2-(1-옥소-2-프로페닐옥시)에틸] 벤젠메타나미늄블로미드,(4-벤조일벤질) 트리메틸암모늄클로라이드, 2, 4-디에틸티옥산톤, 1-클로로-4-디클로로티옥산톤 및 2, 4, 6-트리메틸벤조일디페닐벤조일옥사이드 중에서 선택된 1종 이상의 물질을 포함할 수 있다.
이하에서, 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물을 더욱 구체적으로 설명한다.
본 발명의 바람직한 실시예에 따른 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물은, 광 경화형 바인더 10.0∼50.0 중량%와, 광을 흡수하여 라디칼을 형성시킬 수 있는 화합물 0.5∼5.0 중량%와, 열전이 특성을 갖는 이산화바나듐 나노입자를 포함하는 이산화바나듐 나노입자 분산액 1.0∼30.0 중량%와, 불소계의 아다만탄 화합물 0.5∼5.0 중량%와, 레벨링제 0.1∼5.0 중량% 및 용제 5.0∼87.9 중량%를 포함한다.
상기 광 경화형 바인더는 우레탄 아크릴레이트 올리고머와 광 경화성 모노머가 혼합된 물질을 포함할 수 있다. 상기 우레탄 아크릴레이트 올리고머에 상기 광 경화성 모노머를 혼합하여 광 경화형 바인더로 사용할 수 있다.
상기 우레탄 아크릴레이트 올리고머는 아크릴로일기를 갖는 이소시아네이트 모노머와 다관능성 알코올이 우레탄 결합하여 얻어진 화합물이다. 본 발명의 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물은 아크릴로일기를 갖는 이소시아네이트와 다관능성 알코올이 우레탄 결합하여 얻어진 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 포함하므로 난부착 고분자 필름, 유리 등의 난부착 기재와의 부착성이 우수하며, 광에 의한 경화특성이 우수하다.
상기 아크릴로일기를 갖는 이소시아네이트 모노머는 메타크릴로일 이소시아네이트, 2-메타크릴로일옥시에틸 이소시아네이트, 2-아크릴로일옥시에틸 이소시아네이트, m-메타크릴로일옥시페닐 이소시아네이트 및 1,1-비스(아크릴로일옥시메틸)에틸 이소시아네이트 중에서 선택된 1종 이상의 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
상기 다관능성 알코올은 에틸렌 글리콜, 프로필렌글리콜, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 펜탄디올, 네오펜틸글리콜, 헥실렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 3-메틸-1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 글리세롤, 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 펜타에리츠리톨, 메틸글루코사이드, 디펜타에리츠리톨 및 솔비톨 중에서 선택된 1종 이상의 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
일 예로, 아크릴로일기를 갖는 이소시아네이트 모노머인 1,1-비스(아크릴로일옥시메틸)에틸 이소시아네이트에 다관능성 알코올인 1,6-헥산디올을 반응 촉매 하에서 우레탄 반응을 시키게 되면, 아래의 화학식 1과 같이 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 얻게 된다.
[화학식 1]
Figure pat00013
상기 광 경화성 모노머는 2-에틸헥실아크릴레이트, 2-하이드록시에틸아크릴레이트, 2-하이드록시프로필아크릴레이트, 2-페녹시에틸아크릴레이트, 이소보닐아크릴레이트, 테트라하이드로퍼퓨릴아크릴레이트, 프로필렌글리콜모노아크릴레이트, 부탄디올디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라아크릴레이트, 펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디아크릴레이트 및 프로폭실레이티드 글리세롤 트리아크릴레이트 중에서 선택된 1종 이상의 물질을 포함하는 것이 바람직하다.
상기 우레탄 아크릴레이트 올리고머와 상기 광 경화성 모노머는 1:0.1∼1:1(우레탄 아크릴레이트 올리고머 : 광 경화성 모노머)의 중량비로 혼합되어 있는 것이 바람직하다. 본 발명의 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물은 우레탄 아크릴레이트 올리고머에 광 경화성 모노머를 혼합하여 사용함으로써, 난부착성 기재와의 부착성을 더욱 향상시킬 수 있다.
광(Ultraviolet; UV) 조사에 의해 반응을 통하여 경화되는 특성을 갖는 광 경화형 바인더는 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물에 10.0∼50.0 중량% 함유되는 것이 바람직하다. 상기 광 경화형 바인더의 함량이 10.0 중량% 미만이면 경도, 내구성 및 부착성이 미약할 수 있고, 50.0 중량%를 초과하면 기능성을 갖는 이산화바나듐 나노 입자의 사용량이 적게 되어 기능성 부여 효율이 미약할 수 있다.
상기 광을 흡수하여 라디칼을 형성시킬 수 있는 화합물은 α-하이드록시사이클로헥실페닐메타논, 1-하이드록시 사이클로헥실페닐케톤, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 하이드록시디메틸아세토페논, 벤조페논 디에톡시아세트페논, 벤질디메틸케탈, 2-메틸-2-모르핀(4-티오메틸페닐) 프로판-1-온, 벤조인 메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르, 벤조페논, o-벤조 일안식향산메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐아황산, 4-벤조일-N,N-디메틸-N-[2-(1-옥소-2-프로페닐옥시)에틸] 벤젠메타나미늄블로미드,(4-벤조일벤질) 트리메틸암모늄클로라이드, 2, 4-디에틸티옥산톤, 1-클로로-4-디클로로티옥산톤 및 2, 4, 6-트리메틸벤조일디페닐벤조일옥사이드 중에서 선택된 1종 이상의 물질을 포함하는 것이 바람직하다.
광을 흡수하여 라디칼을 형성시킬 수 있는 상기 화합물은 코팅 후 코팅막 형성을 위해 조사되는 광(UV)의 반응을 이끌어 내게 되며, 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물에 0.5∼5.0 중량% 함유되는 것이 바람직하다.
이하, 이산화바나듐 나노입자를 포함하는 이산화바나듐 나노입자 분산액의 제조 방법에 대하여 상세히 설명한다.
상기 이산화바나듐 나노입자 분산액은 이산화바나듐 나노입자 5.0∼30.0 중량%, 실란커플링제의 가수분해물 1.0∼30.0 중량%, 분산제 0.1∼5.0 중량%, 유기용매 35.0∼93.9 중량%를 포함한다.
분산하고자 하는 이산화바나듐 나노입자의 크기는 평균 입경이 1∼300 nm인 것이 좋으며, 바람직하게는 1∼200nm 이며, 보다 바람직하게는 1∼150 nm 인 것이 좋다. 이산화바나듐 나노입자의 크기가 상기 범위일 경우, 이산화바나듐 나노입자 분산액을 포함하는 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물을 제조하여 PET(Polyethylene terephthalate) 필름과 같은 소재에 코팅하였을 때 뛰어난 투명성을 얻을 수 있기 때문이다. 이를 위해 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물 내에서 응집없이 균일하게 분산된 이산화바나듐 나노입자 분산액을 제조하는 방법이 필수적이라 할 수 있다. 상기 이산화바나듐 나노입자는 이산화바나듐 나노입자 분산액에 5.0∼30.0 중량% 함유되는 것이 바람직하다.
상기 실란 커플링제의 가수분해물은 이산화바나듐 나노입자의 표면을 처리하는 화합물로서, 입자의 표면첨가제로서 기능하는 것이며, 본 발명에서 이용되는 분산액을 제조할 때 점도의 상승을 제어하는 기능도 가진다.
실란 커플링(silane coupling)제의 가수분해(hydrolysis)물은 실란 커플링제가 가지는 알콕시기(alkoxy group) 등의 가수분해기를 부분적으로 또는 완전히 가수분해 하고 수산기로서 얻을 수 있는 실라놀(silanol)기를 가지는 것이면, 특별히 제한은 없다. 실란 커플링제의 가수분해물은 통상 실란 커플링제를 물과 염산이나 황산 등의 무기산, 초산 등의 유기산, 혹은 수산화 나트륨(sodium), 수산화 칼륨(potassium) 등의 알칼리(alkali) 등의 가수분해 촉매의 존재하에서 부분 또는 완전 가수분해 하는 것으로써 얻을 수 있다. 이때, 가수분해를 균일하게 실시하기 위해서, 적당한 유기용매를 이용할 수도 있다.
상기 실란 커플링제는 메타크릴옥시기(Methacryloxy group), 에폭시기(epoxy group), 아미노기(amino group), 비닐기(Vinyl group) 및 메르캅토기(Mercapto group) 중에서 선택된 1종 이상의 반응기를 가지는 실란 커플링(silane coupling)제, 즉 메타크릴옥시계 실란 커플링제(Methacryloxy silane coupling agent), 에폭시계 실란 커플링제(epoxy silane coupling agent), 아미노계 실란 커플링제(Amino silane coupling agent), 비닐계 실란 커플링제(Vinyl silane coupling agent), 메르캅토계 실란 커플링제(Mercapto silane coupling agent)를 그 예로 들 수 있으며, 보다 바람직하게는 메타크릴옥시계 실란 커플링제, 에폭시계 실란 커플링제(epoxy silane coupling agent), 아미노계 실란 커플링제(Amino silane coupling agent)를 들 수 있다.
상기 메타크릴옥시계 실란 커플링제(Methacryloxy silane coupling agent)는 3-메타크릴옥시 프로필메틸디메톡시 실란(3-Methacryloxypropylmethyldimethoxy silane), 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시 실란(3-Methacryloxypropyltrimethoxy silane), 3-메타크릴옥시프로필메틸디에톡시실란(3-Methacryloxypropylmethyldiethoxy silane), 3-메타크릴옥시프로필트리에톡시 실란(3-Methacryloxypropyltriethoxy silane) 등이 있다.
상기 에폭시계 실란 커플링제(epoxy silane coupling agent)는 디에톡시글리시드옥시프로필 메틸실란(Diethoxyglycidoxypropyl methyl silane), 2-(3,4 에폭시시클로헥실) 에틸트리 메톡시실란(2-(3,4 epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxy silane), 3-글리시드옥시프로필트리메톡시 실란(3-Glycidoxypropyl trimethoxy silane), 3-글리시드옥시프로필메틸디에톡시실란((3-Glycidoxypropylmethyldiethoxy silane), 3-글리시드옥시 프로필트리에톡시실란((3-Glycidoxypropyltriethoxy silane) 등이 있다.
상기 아미노계 실란 커플링제는 N-2(아미노에틸) 3-아미노프로필메틸디메톡시실란(N-2(aminoethyl) 3-amino propylmethyldimethoxy silane), N-2(아미노에틸) 3-아미노프로필 트리메톡시 실란(N-2(aminoethyl) 3-amino propyltrimethoxy silane), N-2(아미노 에틸) 3-아미노프로필 트리에톡시 실란(N-2(aminoethyl) 3-amino propyl triethoxy silane), 3-아미노 프로필 트리메톡시 실란(3-aminopropyltrimethoxy silane), 3-아미노 프로필트리에톡시 실란(3-aminopropyl triethoxy silane), N-페닐-3-아미노프로필 트리메톡시 실란(N-phenyl-3-aminopropyl trimethoxy silane) 등이 있다.
상기 비닐계 실란 커플링제(Vinyl silane coupling agent)는 비닐트리메톡시 실란(Vinyl trimethoxy silane), 비닐트리에톡시 실란(Vinyl triethoxy silane) 등이 있다.
상기 메르캅토계 실란 커플링제(Mercapto silane coupling agent)는 3-메르캅토프로필트리메톡시 실란(3-Mercaptopropyl trimethoxy silane) 등이 있다.
이러한 실란 커플링제의 가수분해물은 단독으로 이용할 수도 있고, 복수를 조합해 이용할 수도 있다.
상기 실란 커플링제의 가수분해물의 함유량은 이산화바나듐 나노입자의 표면을 처리할 수 있는 포화 첨가량으로서 이산화바나듐 나노입자 분산액에 1.0∼30.0 중량% 함유되는 것이 바람직하다.
상기 이산화바나듐 나노입자를 분산시키기 위한 상기 분산제는 카르복실기(-COOH), 인산기, 포스폰산기, 술폰산기 및 페놀성 수산기 중에서 선택된 1종 이상의 기능기를 알카리로 중화시킨 염화합물을 포함하는 분산제가 바람직하다. 카르복실기(-COOH), 인산기, 포스폰산기, 술폰산기 및 페놀성 수산기 중에서 선택된 1종 이상의 기능기를 알카리로 중화한 염화합물은 이산화바나듐 나노입자와의 친화성이 높기 때문에, 뛰어난 분산성을 얻을 수 있다.
상기 기능기 중에서 카르복실기가 가장 바람직하며, 상기 카르복실기와 동일한 분산 성능을 갖는 기능그룹(Fuctional group)으로는 인산기, 포스폰산기(phosphonic acid group), 술폰산(sulfonic acid)기 및 페놀(phenol)성 수산기 등이 바람직하며, 보다 바람직하게는 인산기, 포스폰산기(phosphonic acid group) 등이 좋다.
상기 알카리로는 아미노기(amino group), 아미드기(amide group), 이미노기, 암모늄염(ammonium salt)기, 술포늄염(sulfonium salt)기 및 하이드록실(hydroxyl) 기 등이 좋으며, 보다 바람직하게는 아미노기(amino group), 암모늄염(ammonium salt)기가 좋다.
상기 분산제는 단독으로 이용할 수도 있고, 복수를 조합해 이용할 수도 있다. 상기 분산제는 이산화바나듐 나노입자 분산액에 0.1∼5.0 중량% 함유되는 것이 바람직하다. 상기 분산제의 함유량이 상기 범위 내이면, 이산화바나듐 나노입자와 후술하는 용제와의 친화성이 양호해져 높은 분산성을 얻을 수 있다.
상기 유기용매는 헥산(hexane), 데칸, 도데칸(dodecane), 테트라데칸(tetradecane) 등의 지방족 탄화수소(hydrocarbon), 시클로 헥산(hexane) 등의 지방족 탄화수소(alicyclic hydrocarbon), 톨루엔(toluene), 크실렌(xylene) 등의 방향족 탄화수소(hydrocarbon), 아세톤(acetone), 메틸에틸케톤(methyl ethyl ketone), 메틸이소부틸케톤(methyl isobutyl ketone) 등의 케톤류, 초산메틸(methyl acetate), 초산에틸(ethyl acetate), 초산 프로필(propyl), 초산 부틸(butyl acetate), 초산이소부틸(isobutyl acetate) 등의 에스테르(ester)류, 메탄올(methanol), 에탄올(ethanol), n-프로판올(n-propanol), 이소프로판올(isopropanol), n－부탄올(butanol), 에틸렌글리콜(ethyleneglycol), 디에틸렌글리콜(diethylene glycol), 트리에틸렌 글리콜(triethylene glycol), 프로필렌 글리콜(propylene glycol), 글리세린(glycerin) 등의 알코올(alcohol)류, 테트라히드로푸란(tetrahydrofuran), 디옥산(dioxan), 에틸렌 글리콜모노메틸 에테르(ethylene glycol monomethyl ether, 메틸셀로솔브(methyl cellosolve)), 에틸렌글리콜 모노에틸에테르(ethylene glycol monoethyl ether, 에틸셀로솔브(ethyl cellosolve)), 에틸렌글리콜모노 부틸에테르(ethylene glycol monobutyl ether, 부틸셀로솔브(butylcellosolve)) 등의 에테르류(ether) 등일 수 있다. 이들 중에서, 이산화바나듐 나노입자의 높은 분산성을 얻는 관점에서, 지방족탄화수소(hydrocarbon), 방향족 탄화수소(hydrocarbon), 케톤류, 에스테르(ester)류, 알코올(alcohol)류가 보다 바람직하다. 이들 유기용매는 1종을 단독으로, 또는 2 종 이상을 혼합해 사용할 수도 있다. 상기 유기용매는 이산화바나듐 나노입자 분산액에 35.0∼93.9 중량% 함유되는 것이 바람직하다.
상기 이산화바나듐 나노입자 분산액의 제조를 위해, 이산화바나듐 나노입자, 실란커플링제의 가수분해물 및 유기용매를 혼합하고 소정 온도(예컨대, 상온)에서 소정 시간(예컨대, 8∼10 시간) 동안 표면처리 반응을 진행한 후, 표면처리 반응된 결과물을 용기(예컨대, 비드밀 용기)에 넣고 분산제와 소정 크기(예컨대, 0.1∼0.5mm)의 비드(예컨대, 지르코늄 비드)를 표면처리 반응된 결과물의 80∼100 부피%를 채우고 소정 시간(예컨대, 24∼48시간) 동안 분산시키고 상기 비드에서 선택적으로 분리시키면 이산화바나듐 나노입자가 유기용매 내에서 균일하게 분산된 이산화바나듐 나노입자 분산액이 제조된다.
이와 같이 제조된 이산화바나듐 나노입자 분산액은 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물에 1.0∼30.0 중량% 함유되는 것이 바람직하다.
상기 불소계의 아다만탄 화합물은 하기 구조식 1로 표기되는 광경화가 가능한 불소계 아다만탄 유도체를 포함하는 물질이다.
[구조식 1]
Figure pat00014
상기 구조식 1에서 Z1은 하기 구조식 2 또는 구조식 3 이다.
[구조식 2]
Figure pat00015
[구조식 3]
Figure pat00016
상기 구조식 2, 구조식 3에서 R1~R4는 각각 독립의 수소원자, 할로겐 원자를 포함하는 탄소수 1∼20까지의 지방족 탄화수소를 표시한다. n 또는 m 은 0 이상의 정수이다.
상기 구조식 1에서 X1은 하기 구조식 4, 5, 6 이다.
[구조식 4]
Figure pat00017
[구조식 5]
Figure pat00018
[구조식 6]
Figure pat00019
상기 구조식 4에서 R5는 수소원자, 메틸기 또는 트리플루오르메틸기를 표시하며, 상기 구조식 6에서 R6는 탄소수 1∼5의 탄화수소기를 표시한다.
상기 구조식 1에서 Y는 수소원자, 탄화수소기, 알콕시기, 할로겐 치환 탄화수소, 방향족 탄화수소, 하이드록시기 또는 카르복시기를 표시한다. s와 t는 각각 1∼15의 정수, u는 0∼14의 정수이며, 또한 s+t+u = 16 이다.
이러한 불소계의 아다만탄 화합물로서, 1-퍼플루오로 아다만틸 메타크릴레이트(1-Perfluoro Adamantyl metacrylate), 퍼플루오로-1,3-비스 아크릴록시 에톡시 아다만탄, 퍼플루오로-1,3-아다만탄디올 디메타크릴레이트 등을 그 예로 들 수 있다.
상기 불소계의 아다만탄 화합물은 발수 발유성을 나타내는 플루오르기와 친유기의 아다만탄 구조를 동시에 가지고 있기 때문에 수지, 필름, 섬유, 유리, 금속등의 표면개질제로서 유용하며, 각종코팅제에 적용함으로서 평활성, 내지문 및 오염방지 기능을 구현할 수 있게 되며, 아울러 부착한 지문이 눈에 띄기 어렵게 하고 오염물질이 코팅표면에 부착되어 있더라도 이러한 오염물질의 닦임이 용이한 특성도 동시에 부여할 수 있다. 상기 불소계의 아다만탄 유도체는 분자 내에 광(UV)경화가 가능한 이중결합 구조를 가지고 있기 때문에 소재 표면 성분과의 화학결합을 통한 부착성 강화로 표면개질 효과가 높은 지속성을 기대할 수 있다. 이와 같은 불소계의 아다만탄 화합물의 작용으로 지문방지 및 우수한 오염방지 기능을 구현할 수 있게 되며, 광(UV)의 반응시 경화반응을 통하여 코팅막에 참여하게 되어 코팅표면을 보호할 수 있기 때문에 기능성 측면에서 오랜 기간 동안 지속 효과를 기대할 수 있다. 이에 따라 본 발명의 광경화형의 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물은 고경도로 우수한 내마모성뿐만 아니라, 뛰어난 내지문 및 오염방지 기능을 겸비한 하드코팅 표면을 형성시킬 수 있다.
상기 불소계의 아다만탄 화합물은 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물에 0.5∼5.0 중량% 함유되는 것이 바람직하다.
코팅액을 PET 필름과 같은 소재에 코팅하였을 때 표면 장력의 부분적 차이에 의해 코팅막이 볼록하거나 오목한 파도 모양처럼 나타나는 문제가 발생하는데, 이때 레벨링제는 코팅막 표면에 분포하여 표면평활성 작용으로 이러한 문제점을 해결하고 코팅막 표면의 성질을 개선하는데 사용된다. 상기 레벨링제는 상기 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물에 0.1∼5.0 중량% 함유되는 것이 바람직하다. 상기 레벨링제는 폴리디메틸실록산 등의 실리콘계, 아크릴 공중합 고분자 등의 아크릴계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물에 함유되는 상기 용제는 광 조사(UV)에 의해 경화되는 특성을 갖는 광 경화형 바인더, 광을 흡수하여 라디칼을 형성시킬 수 있는 화합물, 그리고 레벨링제를 용해시키기 위해 사용되는데, 광 조사에 의해 경화되는 특성을 갖는 광 경화형 바인더, 광을 흡수하여 라디칼을 형성시킬 수 있는 화합물, 레벨링제 각각이 서로 잘 섞이지 않게 되면 코팅막 형성시 투과율, 헤이즈, 경도, 부착성 등이 나빠지게 되므로 이를 개선하기 위하여 사용한다. 상기 용제는 상기 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물에 5.0∼87.9 중량% 함유되는 것이 바람직하다.
상기 용제로는 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노프로필에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜-2-에틸헥실에테르와 같은 에테르계 용제, 이소프로필알콜, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 부탄올과 같은 알콜계 용제, 부틸아세테이트, 에틸아세테이트, 메틸아세테이트와 같은 에스테르계 용제, 메틸에틸케톤, 메틸아이소부틸케톤, 아세톤과 같은 케톤계 용제, 등유, n-헥산, 사이클로헥사논, 휘발류와 같은 지방족 탄화수소계 용제, 자일렌, 톨루엔, 벤젠과 같은 방향족 탄화수소계 용제, 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다.
본 발명의 바람직한 실시예에 따른 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물은 습식 형태의 광 경화형 코팅액으로써 PET(polyethylene terephthalate)와 같은 고분자 필름 기재에 코팅하고, 건조 및 자외선(UV) 경화 과정을 거쳐 코팅막을 형성할 수 있다. 이는 기존의 유리에 증착시켜 제조하는 단열성 유리창호와 달리, 코팅 비용은 감소되고 코팅 효율은 증가시키는 효과를 얻을 수 있다. 또한 롤투롤(Roll to Roll) 공정을 통해 필름에 코팅함으로써 대량 생산도 가능하게 된다. 이와 같이 필름에 코팅하는 방법을 사용하면 창호의 크기, 형태, 모양 등에 관계없이 적용이 가능하며, 굴곡 모양의 창호 등 어떠한 모양이나 형태에도 적용이 가능해진다.
이하에서, 본 발명에 따른 실험예들을 구체적으로 제시하며, 다음에 제시하는 실험예들에 본 발명이 한정되는 것은 아니다.
<실험예 1> 우레탄 아크릴레이트 올리고머 합성
300㎖ 4구 플라스크에 아크릴로일로기를 갖는 이소시아네이트 모노머(Isocyanate monomer)로서 2-메타크릴로일옥시에틸 이소시아네이트(2-methacryloyloxyethyl isocyanate) 80.2g을 넣고 온도를 70℃까지 승온 후 감압 탈수한 다음에, 질소를 주입하며 냉각하면서 교반하고, 반응촉매인 디부틸-틴-디라울레이트(dibuthyl-tin-dilaurate) 0.01g을 투입하여 약 30분 동안 충분히 교반하여 용해하였다.
교반된 결과물을 35℃의 온도까지 냉각한 후, 다관능성 알코올인 1,3-부탄디올(1,6-Butanediol) 19.8g을 서서히 적하(dropping)하여 투입하고, 65℃∼70℃에서 유지하여 약 5시간 동안 우레탄 반응을 진행하였다. 반응종료 후 상온까지 냉각하여 광 경화형 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 합성하였다.
<실험예 2> 이산화바나듐 나노입자 분산액의 제조
150㎖ 비이커에 에탄올 23.8g, 3-메타크릴옥시 프로필메틸디메톡시 실란(3-Methacryloxypropylmethyl dimethoxy silane) 27.9g을 넣고 교반하면서 가수분해 촉매로서 염산 0.15g을 넣어 pH를 2로 조절한 후 증류수 24.2g을 30분 간에 걸쳐 서서히 적하(Dropping) 하였다. 증류수 적하 완료 후 약 1시간 동안 교반하면서 가수분해 반응을 통해 3-메타크릴옥시 프로필메틸디메톡시 실란 가수분해물을 얻었다.
별도의 200 ㎖ 비이커에 입자 크기가 150nm인 이산화바나듐 나노입자 10g, 상기 3-메타크릴옥시 프로필메틸디메톡시 실란 가수분해물 10g, 에탄올 80g을 혼합하여 넣은 후, 상온에서 10시간 동안 교반하여 이산화바나듐 나노입자의 표면처리 반응물을 얻었다.
200㎖ 스테인레스 재질의 비드밀 용기(에 이산화바나듐 나노입자의 표면처리 반응물 99g, 인산기를 아미노기로 중화한 염화합물의 분산제 Disperbyk-106(독일 BYK社 제품) 1g을 넣은 후, 이 분산물 부피의 100% 가량 되는 0.3mm 크기의 지르코늄 비드 200g을 넣고 48시간 동안 분산시키고 상기 지르코늄 비드에서 선택적으로 분리시켜 이산화바나듐 나노입자 분산액을 제조하였다.
<실험예 3> 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물의 제조 - ①
빛을 차단하기 위하여 은박지로 감싼 200㎖ 비이커에 상기 실험예 1에서 합성한 광 경화형 우레탄 아크릴레이트 올리고머 15g과 광 경화성 모노머인 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트(DPHA) 10g, 1,6-헥산디올디아크릴레이트(1,6-HDDA) 5g, 실험예 2에서 제조한 이산화바나듐 나노입자 분산액 10g, 불소계 아다만탄 화합물로서 1-퍼플루오로 아다만틸 메타크릴레이트(1-Perfluoro Adamantyl metacrylate, 出光興産　제품, 상품명 아다만테이트 X-F-101) 2.0g, 광개시제(광을 흡수하여 라디칼을 형성시킬수 있는 화합물) 1-하이드록시 사이클로헥실페닐케톤 1.5g, 레벨링제로 BYK社 제품 BYK-306 0.1g, 용제로 톨루엔(Toluene) 28.2g, 메틸에틸케톤(Methyl ethyl Ketone) 28.2g을 넣고 30분간 교반하여 열전이 특성을 갖는 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물을 제조하였다.
<실험예 4> 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물의 제조 - ②
에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물을 제조하는 다른 실험예로 상기 실험예 3에서 불소계 아다만탄 화합물 아다만테이트 X-F-101 대신 퍼플루오로-1,3-비스 아크릴록시 에톡시 아다만탄(出光興産　제품, 상품명 아다만테이트 X-F-201) 2.0g 을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 3과 동일한 방법으로 열전이 특성을 갖는 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물을 제조하였다.
<실험예 5> 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물의 제조 - ③
에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물을 제조하는 또 다른 실험예로 상기 실험예 3에서 불소계 아다만탄 화합물 아다만테이트 X-F-101 대신 퍼플루오로-1,3-아다만탄디올 디메타크릴레이트(出光興産　제품, 상품명 아다만테이트 X-F-203) 2.0g 을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 3과 동일한 방법으로 열전이 특성을 갖는 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물을 제조하였다.
실험예들의 특성을 보다 용이하게 파악할 수 있도록 본 발명의 실험예들과 비교할 수 있는 비교예들을 제시한다. 후술하는 비교예 1 및 2는 실험예들의 특성과 단순히 비교하기 위하여 제시하는 것으로 본 발명의 선행기술이 아님을 밝혀둔다.
<비교예 1> 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물의 제조
에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물을 제조하는 비교예로 상기 실험예 3에서 불소계 아다만탄 화합물 아다만테이트 X-F-101 대신 퍼플로오로 폴리에테르 2관능 우레탄 메타크릴레이트(Solvay 제품, 상품명 Fluorolink MD 700) 2.0g을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 3과 동일한 방법으로 열전이 특성을 갖는 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물을 제조하였다.
<비교예 2> 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물의 제조
에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물을 제조하는 또 다른 비교예로 상기 실험예 3에서 불소계 아다만탄 화합물 아다만테이트 X-F-101 대신 퍼플로오로 폴리에테르 우레탄 아크릴레이트(DAIKIN 제품, 상품명 DAC) 2.0g 을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 3과 동일한 방법으로 열전이 특성을 갖는 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물을 제조하였다.
코팅막의 형성
두께 100㎛의 PET(polyethylene terephthalate) 필름에 실험예 3∼5 및 비교예 1, 2에 따라 제조된 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물을 적당량 도포한 후, 바코터(BAR-COATER #10)를 사용하여 균일하게 코팅한 다음에, 60℃의 온도에서 약 2분 동안 건조시켜 코팅액 조성물 내의 용제를 완전히 제거하였다. 다음에, 500mJ/㎠ 의 광량을 상기 PET 필름에 조사하여 코팅막을 형성시켰다.
코팅막 표면의 평활성
상기 실험예 3∼5 및 비교예 1, 2에 따라 제조된 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물을 사용하여 형성된 코팅막을 육안으로 관찰하였으며, 하기와 같은 평가기준으로 측정하여 표1에 나타내었다.
줄무늬, 얼룩, 분화구 현상 없음 : ○
줄무늬, 얼룩, 분화구 현상 있음 : ×
부착성 측정
상기 실험예 3∼5 및 비교예 1, 2에 따라 제조된 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물을 사용하여 형성된 코팅막을 KSM 5981(Scotch Tape 테스트법)에 의하여 측정하여 하기 표 1에 나타내었다.
투과율 측정
상기 실험예 3∼5 및 비교예 1, 2에 따라 제조된 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물을 사용하여 형성된 코팅막을 헤이즈 미터(Haze meter NDH-5000)를 사용하여 측정하여 하기 표 1에 나타내었다.
헤이즈 측정
상기 실험예 3∼5 및 비교예 1, 2에 따라 제조된 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물을 사용하여 형성된 코팅막을 헤이즈 미터(Haze meter NDH-5000)를 사용하여 측정하여 하기 표 1에 나타내었다.
코팅막 경도 측정
상기 실험예 3∼5 및 비교예 1, 2에 따라 제조된 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물을 사용하여 형성된 코팅막을 JIS K5401 측정법(연필경도 측정법)으로 측정하여 하기 표 1에 나타내었다.
초기 발수성
상기 실험예 3∼5 및 비교예 1, 2에 따라 제조된 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물을 사용하여 형성된 제조 직후의 코팅막 표면에 물에 대한 접촉각을 접촉각 측정장치(Easy Drop FM40, Contact angle Analyser)로 측정하여 하기 표 1에 나타내었다.
초기 발유성
상기 실험예 3∼5 및 비교예 1, 2에 따라 제조된 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물을 사용하여 형성된 제조 직후의 코팅막 표면에 올레인산에 대한 접촉각을 접촉각 측정장치(Easy Drop FM40, Contact angle Analyser)로 측정하여 하기 표 1에 나타내었다.
발수 지속성
상기 실험예 3∼5 및 비교예 1, 2에 따라 제조된 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물을 사용하여 형성된 코팅막 표면을 에탄올로 적신 킴와이프스(유한킴벌리 제품) 로 100회 왕복하여 닦고, 건조 후 코팅막에 대해 물에 대한 접촉각을 접촉각 측정장치(Easy Drop FM40, Contact angle Analyser)로 측정하여 하기 표 1에 나타내었다.
발유 지속성
상기 실험예 3∼5 및 비교예 1, 2에 따라 제조된 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물을 사용하여 형성된 코팅막 표면을 에탄올로 적신 킴와이프스(유한킴벌리 제품) 로 100회 왕복하여 닦고, 건조 후 코팅막에 대해 올레인산에 대한 접촉각을 접촉각 측정장치(Easy Drop FM40, Contact angle Analyser)로 측정하여 하기 표 1에 나타내었다.
내지문성
상기 실험예 3∼5 및 비교예 1, 2에 따라 제조된 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물을 사용하여 형성된 코팅막 표면의 내지문성은 하기와 같은 3단계로 측정하여 하기 표 1에 나타내었다.
코팅막 표면에 묻힌 지문이 유리판에 묻힌 지문보다도 눈에 띄기 어려웠음: ○
코팅막 표면에 묻힌 지문이 유리판에 묻힌 지문보다도 눈에 띄기 쉬움: △
코팅막 표면에 묻힌 지문이 유리판에 묻힌 지문보다도 희고 분명하게 볼 수 있음: ×
내지문성의 지속성
상기 실험예 3∼5 및 비교예 1, 2에 따라 제조된 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물을 사용하여 형성된 코팅막 표면을 에탄올로 적신 킴와이프스(유한킴벌리 제품) 로 100회 왕복하여 닦고, 건조 후 코팅막에 대해 내지문성을 측정하여 하기 표 1에 나타내었다.
열선 차단율 및 상온 열전이 특성
상기 실험예 3∼5 및 비교예 1, 2에 따라 제조된 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물을 사용하여 형성된 코팅막을 KSL 2514 기준에 의거 Visible-NIR spectrophotometer를 사용하여 25℃, 35℃에서 적외선 투과율을 각각 측정하여 상온에서의 열전이 특성 정도를 도 1 내지 도 5에 나타내었고, 또한, 700∼2000nm의 파장에서 적외선 투과율 평균값을 측정함으로서 이 값을 통해 환산된 열선 차단율(1-적외선 투과율 평균값)을 측정하여 하기 표 1에 나타내었다. 도 1은 실험예 3에 따라 제조된 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물을 사용하여 형성된 코팅막의 적외선 투과율을 나타낸 도면이고, 도 2는 실험예 4에 따라 제조된 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물을 사용하여 형성된 코팅막의 적외선 투과율을 나타낸 도면이며, 도 3은 실험예 5에 따라 제조된 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물을 사용하여 형성된 코팅막의 적외선 투과율을 나타낸 도면이고, 도 4는 비교예 1에 따라 제조된 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물을 사용하여 형성된 코팅막의 적외선 투과율을 나타낸 도면이며, 도 5는 비교예 2에 따라 제조된 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물을 사용하여 형성된 코팅막의 적외선 투과율을 나타낸 도면이다.
평가항목 실험예 3 실험예 4 실험예 5 비교예 1 비교예 2
표면 평활성 ○ ○ ○ × ×
부착성(100/100) 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100
투과율(%) 56.3 58.4 65.1 45.3 46.2
헤이즈(%) 2.7 2.5 2.4 13.2 12.8
코팅막 경도(H) 3H 3H 3H 2H 2H
초기 발수성(°) 98 100 97 95 94
초기 발유성 5 8 6 10 11
발수 지속성 95 98 96 68 65
발유 지속성 6 9 7 21 25
내지문성 ○ ○ ○ △ △
내지문성의 지속성 ○ ○ ○ × ×
열선 차단율
(1-적외선 투과율평균값)
(%, 700∼2000nm at 35℃)		 85.8 87.3 88.9 51.4 53.6
상온 열전이 특성 양호 양호 양호 나쁨 나쁨
표 1, 도 1 내지 도 5를 참조하면, 실험예 3∼5에서는 불소계 아다만탄 화합물을 적용한 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물을 사용하여 형성된 코팅막이 표면평활성을 비롯한 모두 물성에서 양호함과 동시에 우수한 발수·발유성과 성능 지속성을 나타내었으며, 25℃에서 35℃로의 열전이 특성이 우수하면서도, 열선 차단율이 약 90% 이르는 매우 우수한 특성을 보이고 있으며, 광학적 물성에서도 투과율이 55% 이상, 헤이즈도 3% 이하로 양호함을 알 수 있었다.
반면, 비교예 1, 2에 따라 불소계 아다만탄 화합물 대신 불소계 방오성 화합물을 적용하여 제조된 코팅액 조성물을 사용하여 형성된 코팅막은 발수발유성은 양호한 편이나, 내지문성이나 발수발유 지속성 측면에서는 충분한 성능을 얻을 수 없었으며, 표면평활성도 만족할 만한 성능을 나타내지 못하였다. 이에 따른 결과로 열선차단율에 있어서도 상기 실험예 3∼5과 비교하여 10∼20% 이상 낮아지는 경향을 보였고, 투과율과 헤이즈에 있어서도 10% 이상 물성 격차가 나는 것으로 나타났다.
이상, 본 발명의 바람직한 실시예를 들어 상세하게 설명하였으나, 본 발명은 상기 실시예에 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 기술적 사상의 범위 내에서 당 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의하여 여러 가지 변형이 가능하다.

Claims (11)

  1. 광 경화형 바인더 10.0∼50.0 중량%;
    광을 흡수하여 라디칼을 형성시킬 수 있는 화합물 0.5∼5.0 중량%;
    열전이 특성을 갖는 이산화바나듐 나노입자를 포함하는 이산화바나듐 나노입자 분산액 1.0∼30.0 중량%;
    불소계 아다만탄 화합물 0.5~5.0중량%;
    레벨링제 0.1∼5.0 중량%; 및
    용제 5.0∼87.9 중량%를 포함하며,
    상기 불소계 아다만탄 화합물은 하기 구조식 1로 표시되는 광경화가 가능한 불소계 아다만탄 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물.
    [구조식 1]
    Figure pat00020

    상기 구조식 1에서 Z1은 하기 구조식 2 또는 구조식 3으로 표시되고,
    [구조식 2]
    Figure pat00021

    [구조식 3]
    Figure pat00022

    상기 구조식 2, 구조식 3에서 R1~R4는 각각 독립의 수소원자, 할로겐 원자를 포함하는 탄소수 1∼20까지의 지방족 탄화수소를 표시하며, n 또는 m 은 0 이상의 정수이고,
    상기 구조식 1에서 X1은 하기 구조식 4, 구조식 5 또는 구조식 6으로 표시되며,
    [구조식 4]
    Figure pat00023

    [구조식 5]
    Figure pat00024

    [구조식 6]
    Figure pat00025

    상기 구조식 4에서 R5는 수소원자, 메틸기 또는 트리플루오르메틸기를 표시하며,
    상기 구조식 6에서 R6는 탄소수 1∼5의 탄화수소기를 표시하고,
    상기 구조식 1에서 Y는 수소원자, 탄화수소기, 알콕시기, 할로겐 치환 탄화수소, 방향족 탄화수소, 하이드록시기 또는 카르복시기를 표시하고, s와 t는 각각 1∼15의 정수, u는 0∼14의 정수이며, s+t+u = 16 임.
  2. 제1항에 있어서, 상기 불소계의 아다만탄 화합물은 1-퍼플루오로 아다만틸 메타크릴레이트(1-Perfluoro Adamantyl metacrylate), 퍼플루오로-1,3-비스 아크릴록시 에톡시 아다만탄 및 퍼플루오로-1,3-아다만탄디올 디메타크릴레이트 중에서 선택된 1종 이상의 물질을 포함하는 것을 특징으로 하는 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 이산화바나듐 나노입자 분산액은 이산화바나듐 나노입자 5.0∼30.0 중량%, 실란커플링제의 가수분해물 1.0∼30.0 중량%, 분산제 0.1∼5.0 중량% 및 유기용매 35.0∼93.9 중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 상기 분산제는 카르복실기(-COOH), 인산기, 포스폰산기, 술폰산기 및 페놀성 수산기 중에서 선택된 1종 이상의 기능기를 알카리로 중화시킨 염화합물을 포함하는 분산제이고,
    상기 알카리는 아미노기, 아미드기, 이미노기, 암모늄염기, 술포늄염기 및 하이드록실기 중에서 선택된 1종 이상의 기능기를 포함하는 물질인 것을 특징으로 하는 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 실란 커플링제는 메타크릴옥시기(Methacryloxy group), 에폭시기(epoxy group), 아미노기(amino group), 비닐기(Vinyl group) 및 메르캅토기(Mercapto group) 중에서 선택된 1종 이상의 반응기를 가지는 물질을 포함하고,
    상기 실란커플링제의 가수분해물은 실란 커플링제가 가지는 가수분해기를 부분적으로 또는 완전히 가수분해 하고 수산기로서 얻을 수 있는 실라놀(silanol)기를 가지는 물질을 포함하는 것을 특징으로 하는 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 상기 이산화바나듐 나노입자는 1∼300nm의 평균 입경을 갖는 것을 특징으로 하는 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 상기 광 경화형 바인더는 우레탄 아크릴레이트 올리고머와 광 경화성 모노머가 혼합된 물질을 포함하며,
    상기 우레탄 아크릴레이트 올리고머와 상기 광 경화성 모노머는 1:0.1∼1:1의 중량비로 혼합되어 있는 것을 특징으로 하는 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물.
  8. 제7항에 있어서, 상기 우레탄 아크릴레이트 올리고머는 아크릴로일기를 갖는 이소시아네이트 모노머와 다관능성 알코올이 우레탄 결합하여 얻어진 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 아크릴로일기를 갖는 이소시아네이트 모노머는 메타크릴로일 이소시아네이트, 2-메타크릴로일옥시에틸 이소시아네이트, 2-아크릴로일옥시에틸 이소시아네이트, m-메타크릴로일옥시페닐 이소시아네이트 및 1,1-비스(아크릴로일옥시메틸)에틸 이소시아네이트 중에서 선택된 1종 이상의 화합물을 포함하고,
    상기 다관능성 알코올은 에틸렌 글리콜, 프로필렌글리콜, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 펜탄디올, 네오펜틸글리콜, 헥실렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 3-메틸-1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 글리세롤, 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 펜타에리스리톨, 메틸글루코사이드, 디펜타에리스리톨 및 솔비톨 중에서 선택된 1종 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물.
  10. 제7항에 있어서, 상기 광 경화성 모노머는 2-에틸헥실아크릴레이트, 2-하이드록시에틸아크릴레이트, 2-하이드록시프로필아크릴레이트, 2-페녹시에틸아크릴레이트, 이소보닐아크릴레이트, 테트라하이드로퍼퓨릴아크릴레이트, 프로필렌글리콜모노아크릴레이트, 부탄디올디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라아크릴레이트, 펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디아크릴레이트 및 프로폭실레이티드 글리세롤 트리아크릴레이트 중에서 선택된 1종 이상의 물질을 포함하는 것을 특징으로 하는 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물.
  11. 제1항에 있어서, 상기 광을 흡수하여 라디칼을 형성시킬 수 있는 화합물은 α-하이드록시사이클로헥실페닐메타논, 1-하이드록시 사이클로헥실페닐케톤, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 하이드록시디메틸아세토페논, 벤조페논 디에톡시아세트페논, 벤질디메틸케탈, 2-메틸-2-모르핀(4-티오메틸페닐) 프로판-1-온, 벤조인 메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르, 벤조페논, o-벤조 일안식향산메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐아황산, 4-벤조일-N,N-디메틸-N-[2-(1-옥소-2-프로페닐옥시)에틸] 벤젠메타나미늄블로미드,(4-벤조일벤질) 트리메틸암모늄클로라이드, 2, 4-디에틸티옥산톤, 1-클로로-4-디클로로티옥산톤 및 2, 4, 6-트리메틸벤조일디페닐벤조일옥사이드 중에서 선택된 1종 이상의 물질을 포함하는 것을 특징으로 하는 에너지 절감형 기능성 코팅액 조성물.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN112341933A (zh) * 2020-11-27 2021-02-09 张瑞平 一种耐磨涂料及其制备方法
KR20220079035A (ko) * 2020-12-04 2022-06-13 주식회사 케이씨텍 디스플레이용 무기입자 분산액 조성물 및 이의 제조방법

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