KR20180101580A - 탄소계 발광 재료의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 아스코르브산을 포함하는 원료, 무기산을 포함하는 산 촉매 및 용매를 혼합하고, 가열하는 공정을 포함하는, 파장 300 내지 600nm의 여기광에 의해 파장 550 내지 700nm의 광을 발하는 탄소계 발광 재료의 제조 방법을 제공한다.
Description
본 발명은 탄소계 발광 재료의 제조 방법에 관한 것이다.
최근, 발광 재료로서, 탄소계 발광 재료가 주목받고 있다. 탄소계 발광 재료의 일례로서, 그래핀 양자 도트를 들 수 있다. 그래핀 양자 도트는, 반도체 양자 도트에 비해, 가격, 안전성, 화학적 안정성 등의 점에서 우위성이 기대되고 있지만, 긴요한 발광 특성은, 현재 시점에서 반도체 양자 도트의 쪽이 우수하다. 그래핀 양자 도트의 이점을 살려서 차세대 발광체로서 사용하기 위해서는, 광학적인 특성을 개선할 필요가 있다.
본 발명자들은, 높은 양자 수율을 나타내며, 우수한 발광 특성을 갖는 탄소계 발광 재료의 제조 방법을 보고하고 있다. 그러나, 상기 방법은, 청색 형광을 발하는 탄소계 발광 재료의 제조에는 적합하지만, 적색의 형광을 발하는 탄소계 발광 재료의 제조에는 적합하지 않았다.
본 발명은, 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 적색의 형광을 발하는 탄소계 발광 재료의 제조 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은, 상기 목적을 달성하기 위해 예의 검토를 거듭한 결과, 아스코르브산을 포함하는 원료, 무기산을 포함하는 산 촉매 및 용매를 혼합하고, 가열함으로써, 탄소계 발광 재료가 얻어지고, 해당 재료가 적색 형광을 발하는 것을 알아내어, 본 발명을 완성시켰다.
즉, 본 발명은, 하기 탄소계 발광 재료의 제조 방법을 제공한다.
1. 아스코르브산을 포함하는 원료, 무기산을 포함하는 산 촉매 및 용매를 혼합하고, 가열하는 공정을 포함하는, 파장 300 내지 600nm의 여기광에 의해 파장 550 내지 700nm의 광을 발하는 탄소계 발광 재료의 제조 방법.
2. 상기 원료가, 다가 카르복실산을 더 포함하는 1의 탄소계 발광 재료의 제조 방법.
3. 상기 다가 카르복실산이, 시트르산인 2의 탄소계 발광 재료의 제조 방법.
4. 상기 원료가, 아미노기 함유 화합물을 더 포함하는 1 내지 3 중 어느 것의 탄소계 발광 재료의 제조 방법.
5. 상기 아미노기 함유 화합물이, 아미노기 함유 폴리알킬렌글리콜인 4의 탄소계 발광 재료의 제조 방법.
6. 상기 아미노기 함유 화합물이, 아미노기 함유 폴리에틸렌글리콜인 5의 탄소계 발광 재료의 제조 방법.
7. 상기 탄소계 발광 재료가, 그래핀 구조를 갖는 것인 1 내지 6의 어느 것의 탄소계 발광 재료의 제조 방법.
본 발명의 탄소계 발광 재료의 제조 방법에 의하면, 적색의 형광을 발하는 탄소계 발광 재료를 제조할 수 있다.
본 발명의 탄소계 발광 재료의 제조 방법은, 아스코르브산을 포함하는 원료, 무기산을 포함하는 산 촉매 및 용매를 혼합하고, 가열하는 공정을 포함하는 것이다.
상기 원료로서는, 아스코르브산 외에, 다가 카르복실산을 포함해도 된다. 상기 원료로서 사용 가능한 다가 카르복실산은, 카르복실기를 2개 이상 갖는 카르복실산이면 특별히 한정되지 않는다. 그 구체예로서는, 시트르산, 옥살산, 말론산, 숙신산, 푸마르산, 이타콘산, 말산, 타르타르산 등을 들 수 있다. 이들 중, 시트르산, 숙신산, 옥살산이 바람직하고, 시트르산이 보다 바람직하다. 다가 카르복실산은, 1종 단독이어도 2종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
상기 다가 카르복실산의 사용량은, 아스코르브산 100질량부에 대하여 10 내지 1,000질량부가 바람직하고, 30 내지 300질량부가 더욱 바람직하다.
또한, 원료로서, 아스코르브산 외에, 아미노기 함유 유기 화합물을 포함해도 된다. 상기 아미노기 함유 유기 화합물로서는, 아미노기 함유 폴리알킬렌글리콜, 아미노산, 일급 지방족 아민 등이 바람직하다. 이들 중, 아미노기 함유 폴리알킬렌글리콜이 특히 바람직하다. 아미노기 함유 유기 화합물은, 1종 단독이어도 2종 이상을 조합하여 사용할 수도 있다.
상기 아미노기 함유 폴리알킬렌글리콜로서는, 아미노기 함유 폴리에틸렌글리콜, 아미노기 함유 폴리프로필렌글리콜 등을 들 수 있다. 상기 아미노기 함유 폴리알킬렌글리콜에 포함되는 아미노기의 수는, 1개이거나 2개 이상이어도 된다. 상기 아미노기 함유 폴리알킬렌글리콜로서는, 특히, 말단에 아미노기를 포함하는 폴리에틸렌글리콜이 바람직하다. 상기 아미노기 함유 폴리알킬렌글리콜의 중량 평균 분자량(Mw)은, 300 내지 10,000이 바람직하고, 500 내지 2,000이 더욱 바람직하다. 또한, Mw는, 테트라히드로푸란을 용매로서 사용한 겔 투과 크로마토그래피에 의한 폴리스티렌 환산 측정값이다. 상기 아미노기 함유 폴리알킬렌글리콜로서는 시판품을 사용할 수 있다.
상기 아미노산으로서는, 글리신, 시스테인, 알라닌, 발린, 페닐알라닌, 트레오닌, 리신, 아스파라긴, 트립토판, 세린, 글루탐산, 아스파르트산, 오르니틴, 티록신, 시스틴, 류신, 이소류신, 프롤린, 티로신, 아스파라긴, 글루타민, 히스티딘, 메티오닌, 트레오닌 등을 들 수 있다. 이들 중, 글리신, 시스테인 등이 바람직하다. 또한, 상기 아미노산이 광학 이성체를 갖는 것인 경우, 상기 아미노산은 D체이어도 L체이어도 되고, 라세미체이어도 된다.
아미노기 함유 화합물의 사용량은, 아스코르브산 100질량부에 대하여 10 내지 1,000질량부가 바람직하고, 50 내지 500질량부가 보다 바람직하다.
원료로서, 또한, 아스코르브산, 다가 카르복실산 및 아미노기 함유 유기 화합물 이외의 유기 화합물을 사용할 수도 있다. 이러한 유기 화합물로서는, 본 발명의 효과를 방해하지 않는 것이면, 특별히 한정되지 않는다.
상기 산 촉매는, 무기산을 포함하는 것이다. 상기 무기산으로서는, 인산, 폴리인산, 염산, 질산, 황산, 불화수소산 등을 들 수 있다. 이들 중, 인산, 폴리인산 등이 바람직하다. 상기 무기산은, 1종 단독이거나 2종 이상을 조합하여 사용할 수도 있다.
상기 산 촉매는, 필요에 따라 상기 무기산 이외의 그 밖의 산 촉매를 포함해도 된다. 그 밖의 산 촉매로서는, 술폰산, p-톨루엔술폰산 등의 유기산이나, 양이온성의 이온 교환 수지, 양이온성의 이온 교환막, Nature 438, p.178(2005)에 기재된 고체 산 촉매 등을 들 수 있다. 고체산 촉매로서는, 시판품을 사용할 수 있고, 예를 들어 롬 앤드 하스사제 이온 교환 수지의 AMBERLYST(등록 상표) 15, 16, 31, 35 등, AMBERLITE(등록 상표) IR120B, IR124, 200CT, 252 등, 듀퐁사제 이온 교환막의 NAFION(등록 상표), 제올라이트나 폴리인산 등의 무기계 고체 산 촉매 등을 들 수 있다. 상기 그 밖의 산 촉매는, 1종 단독이어도 2종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
상기 산 촉매 중, 무기산의 함유량은, 10 내지 100질량％가 바람직하고, 30 내지 100 질량％가 더욱 바람직하다.
상기 산 촉매의 사용량은, 원료 100질량부에 대하여 100 내지 10,000질량부가 바람직하고, 200 내지 5,000질량부가 더욱 바람직하다.
상기 용매는, 사용되는 원료를 용해할 수 있는 것이면 특별히 한정되지 않는다. 이러한 용매로서는, 물, 디메틸술폭시드, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈, 헥사메틸인산트리아미드, 아세토니트릴, 아세톤, 알코올류(메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올 등), 글리콜류(에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜 등), 셀로솔브류(에틸셀로솔브, 메틸셀로솔브 등), 다가 알코올류(글리세린, 펜타에리트리톨 등), 테트라히드로푸란, 톨루엔, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 펜탄, 헥산, 헵탄, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 트리클로로벤젠, 헥사데칸, 벤질 알코올, 올레일아민 등을 들 수 있다. 이들 중, 물, 톨루엔 등이 바람직하다. 상기 용매는, 1종 단독이어도 2종 이상을 혼합하여 사용해도 된다.
용매의 사용량은, 균일 입자 사이즈의 탄소계 발광 재료 제조의 관점에서, 원료 100질량부에 대하여 0 내지 1,000질량부가 바람직하고, 10 내지 100질량부가 보다 바람직하다.
본 발명의 제조 방법은, 계면 활성제 존재 하에서 행해도 된다. 상기 계면 활성제로서는, 양이온성 계면 활성제, 음이온성 계면 활성제, 비이온성 계면 활성제가 바람직하다.
양이온성 계면 활성제로서는, 세틸트리메틸암모늄브로마이드, 세틸트리메틸암모늄클로라이드 등을 들 수 있다. 음이온성 계면 활성제로서는, 도데실황산나트륨, 도데실벤젠술폰산나트륨 등을 들 수 있다. 비이온성 계면 활성제로서는, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜 등을 들 수 있다. 상기 계면 활성제는, 1종 단독이어도 2종 이상을 조합하여 사용할 수도 있다.
계면 활성제의 사용량은, 원료의 분산성과, 합성 조건에서의 임계 미셀 농도의 점에서, 원료 100질량부에 대하여 0 내지 1,000질량부가 바람직하고, 10 내지 100질량부가 보다 바람직하다.
본 발명의 제조 방법은, 원료, 산 촉매, 용매 및 필요에 따라 계면 활성제를 혼합하고, 가열하는 것이지만, 이것들의 혼합은, 임의의 순서로 행하면 된다. 예를 들어, 원료 및 필요에 따라 계면 활성제를 미리 용매에 가하고, 이어서 산 촉매를 가해도 되며, 원료, 산 촉매 및 필요에 따라 계면 활성제를 동시에 용매에 가해도 된다.
가열은, 상압(대기압) 하에서도 가압 하에서 행해도 된다. 가압하는 경우는, 예를 들어 오토클레이브를 사용하면 된다. 오토클레이브를 사용함으로써, 상압에서의 비점 이상으로 반응 온도를 올릴 수 있다. 예를 들어, 용매로서 물을 사용하는 경우에도, 오토클레이브를 사용하여 반응시킴으로써, 200℃ 정도의 반응 온도는 용이하게 달성할 수 있다.
가압은 원하는 반응 온도를 달성할 수 있는 것이면 특별히 한정되지 않지만, 대략 200kPa 내지 2.0MPa 정도가 바람직하고, 500kPa 내지 1.0MPa 정도가 보다 바람직하다.
상압에서 반응시키는 경우, 반응 온도는 사용하는 용매의 비점에 따라 상이하지만, 통상, 40 내지 250℃ 정도가 바람직하고, 60 내지 200℃가 더욱 바람직하고, 90 내지 150℃가 보다 한층 바람직하다. 가열은 통상 수욕이나 유욕에서 이루어지지만, 마이크로파로 가열할 수도 있다.
상압에서 반응시키는 경우, 반응 시간은, 1분 내지 240시간 정도가 바람직하고, 10분 내지 48시간 정도가 보다 바람직하고, 12 내지 30시간 정도가 더 한층 바람직하다. 가압하여 반응시키는 경우, 반응 시간은, 1분 내지 24시간 정도가 바람직하고, 10분 내지 12시간 정도가 보다 바람직하고, 30분 내지 3시간 정도가 더 한층 바람직하다.
얻어진 생성물은, 투석이나 한외 여과 등에 의해 저분자량의 불순물을 제거한 후, 원심 분리 등에 의해 고분자량의 불순물을 제거함으로써 정제할 수 있다. 투석막이나 한외 여과막의 구멍 직경, 원심 분리 시의 원심력은, 제거하는 것의 분자량에 맞추어 적절히 설정하면 된다.
또한 고순도로 정제하기 위해서는 칼럼 정제를 행하면 된다. 이 경우의 칼럼 충전제는, 순상이어도 역상이어도 된다. 순상 충전제로서는, 실리카 입자, 알루미나 입자 등을 사용할 수 있다. 한편, 역상 충전제로서는, 장쇄 알킬기로 표면 수식된 실리카 입자 등을 사용할 수 있다. 또한, 시간 단축의 점에서, 칼럼 정제 중에 가압해도 된다.
본 발명의 방법으로 제조된 탄소계 발광 재료는, 화학적 안정성, 발광 양자 수율, 발광 특성 제어 등의 점에서, 그래핀 구조를 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명의 방법으로 제조된 탄소계 발광 재료는, 파장 300 내지 600nm의 여기광에 의해 파장 550 내지 700nm의 광을 발하는 것이다.
실시예
이하, 실시예를 들어, 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 하기의 실시예에 한정되지 않는다. 또한, 사용된 장치는 이하와 같다.
(1) 형광 스펙트럼: 니혼분코(주)제 FP-6500
(2) 양자 수율의 측정: (주) 시마즈 세이사쿠쇼제 UV-3600 및 니혼분코(주)제 FP-6500
[실시예 1] 탄소계 발광 재료(1)의 합성
10mL 샘플 병에, 아스코르브산(나카라이테스크(주)제 03420-65) 0.2g 및 인산(나카라이테스크(주)제 27618-55, 85질량％ 수용액) 4mL를 넣고, 샘플 병을 마개를 막고, 오일 배스에서 90℃에서 4시간 동안 반응시켰다. 계는 흑색의 타르 형상이 되었지만, 85질량％ 인산 수용액 가용분으로서 탄소계 발광 재료(1)를 얻었다.
[실시예 2] 탄소계 발광 재료(2)의 합성
10mL 샘플 병에, 아스코르브산(나카라이테스크(주)제 03420-65) 0.2g, 시트르산(나카라이테스크(주)제 09109-85) 0.2g 및 85질량％ 인산(나카라이테스크(주)제 27618-55, 85질량％ 수용액) 4mL를 넣고, 샘플 병을 마개를 막고, 오일 배스에서 90℃에서 12시간 동안 반응시켰다. 계는 흑색의 타르 형상이 되었지만, 85질량％ 인산 수용액 가용분으로서 탄소계 발광 재료(2)를 얻었다.
[실시예 3] 탄소계 발광 재료(3)의 합성
10mL 샘플 병에, 아스코르브산(나카라이테스크(주)제 03420-65) 0.2g, PEG-NH2(알드리치사제 466627) 1mL 및 인산(나카라이테스크(주)제 27618-55, 85질량％ 수용액) 4mL를 넣고, 샘플 병을 마개를 막고, 오일 배스에서 90℃에서 4시간 동안 반응시켰다. 계는 흑색의 타르 형상이 되었지만, 85질량％ 인산 가용분으로서 탄소계 발광 재료(3)를 얻었다.
[실시예 4] 탄소계 발광 재료(4)의 합성
10mL 샘플 병에, 아스코르브산(나카라이테스크(주)제 03420-65) 0.2g, 시트르산(나카라이테스크(주)제 09109-85) 0.2g, PEG-NH2(알드리치사제 466627) 및 인산(나카라이테스크(주)제 27618-55, 85질량％ 수용액) 4mL를 넣고, 샘플 병을 마개를 막고, 오일 배스에서 90℃에서 3시간 동안 반응시켰다. 계는 흑색의 타르 형상이 되었지만, 85질량％ 인산 수용액 가용분으로서 탄소계 발광 재료(4)를 얻었다.
[비교예 1]
10mL 샘플 병에, 시트르산(나카라이테스크(주)제 09109-85) 0.2g 및 인산(나카라이테스크(주)제 27618-55, 85질량％ 수용액) 4mL를 넣고, 샘플 병을 마개를 막고, 오일 배스에서 90℃에서 12시간 동안 반응시켰다. 그러나, 장파장으로 발광하는 재료는 얻어지지 않았다.
[형광 스펙트럼의 측정]
실시예 1 내지 4에서 얻어진 탄소계 발광 재료에 대하여, 형광 스펙트럼 및 양자 수율을 측정했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
표 1 에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 방법에 의해 얻어진 탄소계 발광 재료는, 적색 형광을 발하는 것이었다.
Claims (7)
- 아스코르브산을 포함하는 원료, 무기산을 포함하는 산 촉매 및 용매를 혼합하고, 가열하는 공정을 포함하는, 파장 300 내지 600nm의 여기광에 의해 파장 550 내지 700nm의 광을 발하는 탄소계 발광 재료의 제조 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 원료가 다가 카르복실산을 더 포함하는 탄소계 발광 재료의 제조 방법.
- 제2항에 있어서, 상기 다가 카르복실산이 시트르산인 탄소계 발광 재료의 제조 방법.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 원료가 아미노기 함유 화합물을 더 포함하는 탄소계 발광 재료의 제조 방법.
- 제4항에 있어서, 상기 아미노기 함유 화합물이 아미노기 함유 폴리알킬렌글리콜인 탄소계 발광 재료의 제조 방법.
- 제5항에 있어서, 상기 아미노기 함유 화합물이 아미노기 함유 폴리에틸렌글리콜인 탄소계 발광 재료의 제조 방법.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 탄소계 발광 재료가 그래핀 구조를 갖는 것인 탄소계 발광 재료의 제조 방법.
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