KR20180101444A - 불소-함유 케톤을 포함하는 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 (A) 적어도 하나의 불소-함유 케톤; 및 (B) 에폭시 화합물, 니트로 화합물, 힌더드 페놀 화합물, β-디케톤 화합물, 포스파이트 화합물, 살리실레이트 화합물, 시나메이트 화합물, 히드록시벤조페논 화합물, 히드록시벤조산 화합물, 알콕시메탄 화합물 및 유기 티오 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 유효량의 안정화제를 포함하는 조성물을 제공한다. 본 발명이 제공하는 조성물은 성능이 안정되고, 화재 진압제, 열전도 매체 등으로 사용될 수 있다.

Description

불소-함유 케톤을 포함하는 조성물
본 발명은 불소-함유 케톤(fluorine-containing ketone)을 포함하는 조성물과 관련된다.
불소-함유 케톤 화합물은 오존층을 파괴하지 않고(ODP=0), 온실효과가 낮으며(GWP<150), 화재 진압, 냉장, 발포 및 세척 등 다양한 분야에서 기존의 HCFCs 및 HFCs 을 대체할 가능성이 있다.
불소-함유 케톤 화합물은 단독 또는 혼합되어 작동 유체로 사용될 수 있다. 그러나 불소-함유 케톤 화합물은 극단 조건 하에서 불안정한 현상이 존재한다. 예를 들면, 공기 중에 노출될 때, 습기, 산소 또는 기타 그와 반응할 수 있는 화합물과 접촉할 때 쉽게 분해(degradation) 또는 붕괴(decomposition)될 수 있으며, 또한 자연광, 자외선 또는 금속의 존재 하에서 이러한 분해 또는 붕괴가 가속될 수 있다. 불소-함유 케톤은 냉장 설비의 작동 유체 또는 기타 유사한 용도로 사용될 때, 극단 조건 하에서(특히 고온 하에서) 불안정한 현상이 존재할 수도 있다. 이러한 분해 또는 붕괴는 다른 정황에 기인할 수 있다. 일부 정황은 극단 작동 조건 하에서 불소-함유 케톤의 불안정성에서 기인하며, 다른 일부 정황은 공기 중에 무의식적인 누설에 기인한다. 어떠한 정황으로 인해 분해 또는 붕괴를 초래하든지 관계없이, 불소-함유 케톤 화합물의 용도에 문제를 증가시킨다.
불소-함유 케톤 화합물의 안정성을 탐구하기 위해, 화합물의 구조에 기초하여, 알칸, 올레핀 및 케톤 화합물의 안정성을 비교한다. 프로판, 프로필렌 및 아세톤을 예로 들면, 그의 pKa는 각각 45, 43 및 26.5로, 프로판은 매우 안정하며, 프로필렌은 기본적으로 프로판과 동일하게, 비교적 안정하다. 아세톤은 카르보닐기를 함유하고 있으며, 카르보닐기는 프로톤과 쉽게 결합되기 때문에, 전체 아세톤 분자가 전기적으로 양성을 나타내어, 산성이 증가되는 결과를 초래하며, 안전성이 프로판과 프로필렌에 미치지 못한다. 추가적으로 1-브로모프로판, 3-브로모프로펜 및 브로모아세톤을 예로 들면, 1-브로모프로판은 가열 후 쉽게 HBr을 생성하며, 3-브로모프로펜은 브롬 유리기에서 쉽게 떨어져 알릴 유리기를 생성한다. 브로모아세톤은 매우 불안정하여, 방치 후 액체 컬러가 무색에서 자색으로 변하며, 장시간 공기 중에 방치하면 흑색 수지상 물질로 변하게 된다.
위에서 알 수 있듯이, 불소-함유 케톤 화합물의 많은 다른 속성을 이용하기 위해서는 , 그의 분해 또는 붕괴를 감소시키는 방법을 찾아야 한다.
극단 조건 하에서 불소-함유 케톤의 가능한 불안정성을 제거하기 위해, 불소-함유 케톤 중에 특정한 화합물, 즉 에폭시 화합물, 니트로 화합물, 힌더드(hindered) 페놀 화합물, β-디케톤 화합물, 포스파이트 화합물, 살리실레이트 화합물, 시나메이트 화합물, 히드록시벤조페논 화합물, 히드록시벤조산 화합물, 알콕시메탄 화합물 및 유기 티오 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물을 첨가하여, 그 안정성을 제고할 수 있다는 것은 이미 발견되었다.
따라서, 본 발명에 근거하여, 하나의 조성물을 제공하며, 상기 조성물은 (A) 적어도 하나의 불소-함유 케톤; 및 (B) 유효량의 안정화제를 포함하며, 상기 안정화제는 에폭시 화합물, 니트로 화합물, 힌더드 페놀 화합물, β-디케톤 화합물, 포스파이트 화합물, 살리실레이트 화합물, 시나메이트 화합물, 히드록시벤조페논 화합물, 히드록시벤조산 화합물, 알콕시메탄 화합물 및 유기 티오 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이다.
또한, 적어도 하나의 불소-함유 케톤을 포함하는 조성물을 안정화하는 방법을 제공하며, 상기 방법은 에폭시 화합물, 니트로 화합물, 힌더드 페놀 화합물, β-디케톤 화합물, 포스파이트 화합물, 살리실레이트 화합물, 시나메이트 화합물, 히드록시벤조페논 화합물, 히드록시벤조산 화합물, 알콕시메탄 화합물 및 유기 티오 화합물 중에서 적어도 하나를 포함하는 유효량의 화합물 안정화제를 적어도 하나의 불소-함유 케톤을 포함하는 조성물에 첨가하는 것을 포함한다.
또한, 적어도 하나의 불소-함유 케톤을 포함하는 조성물의 분해를 감소시키는 방법을 제공하며, 상기 분해는 화재 진압, 세척, 냉각, 공조 또는 열 펌프 시스템 중의 수분의 존재로 발생하며, 상기 방법은 힌더드 페놀 화합물, β-디케톤 화합물, 포스파이트 화합물, 히드록시벤조페논 화합물 및 알콕시메탄 화합물 중에서 적어도 하나를 포함하는 유효량의 화합물 안정화제를 적어도 하나의 불소-함유 케톤을 포함하는 조성물에 첨가하는 것을 포함한다.
또한, 적어도 하나의 불소-함유 케톤을 포함하는 조성물의 분해를 감소시키는 방법을 제공하며, 상기 분해는 화재 진압, 세척, 냉각, 공조 또는 열 펌프 시스템 중의 수분 및 금속의 존재로 발생하며, 상기 방법은 힌더드 페놀 화합물, β-디케톤 화합물, 포스파이트 화합물, 히드록시벤조페논 화합물, 알콕시메탄 화합물 및 유기 티오 화합물 중에서 적어도 하나를 포함하는 유효량의 화합물 안정화제를 적어도 하나의 불소-함유 케톤을 포함하는 조성물에 첨가하는 것을 포함한다.
또한, 적어도 하나의 불소-함유 케톤을 포함하는 조성물의 분해를 감소시키는 방법을 제공하며, 상기 분해는 화재 진압, 세척, 냉각, 공조 또는 열 펌프 시스템 중의 수분, 금속 및 산의 존재로 발생하며, 상기 방법은 니트로 화합물, 힌더드 페놀 화합물, β-디케톤 화합물, 포스파이트 화합물, 살리실레이트 화합물, 시나메이트 화합물, 히드록시벤조페논 화합물, 히드록시벤조산 화합물, 알콕시메탄 화합물 및 유기 티오 화합물 중에서 적어도 하나를 포함하는 유효량의 화합물 안정화제를 적어도 하나의 불소-함유 케톤을 포함하는 조성물에 첨가하는 것을 포함한다.
또한, 수분 및 일조 하에 적어도 하나의 불소-함유 케톤을 포함하는 조성물의 분해를 감소시키는 방법을 제공하며, 상기 방법은 힌더드 페놀 화합물, β-디케톤 화합물, 포스파이트 화합물, 살리실레이트 화합물, 시나메이트 화합물, 히드록시벤조페논 화합물, 히드록시벤조산 화합물 및 알콕시메탄 화합물 중에서 적어도 하나를 포함하는 유효량의 화합물 안정화제를 적어도 하나의 불소-함유 케톤을 포함하는 조성물에 첨가하는 것을 포함한다.
또한, 적어도 하나의 불소-함유 케톤을 포함하는 조성물과 산소의 반응을 감소시키는 방법을 제공하며, 상기 방법은 에폭시 화합물, 니트로 화합물, 힌더드 페놀 화합물, β-디케톤 화합물, 포스파이트 화합물, 살리실레이트 화합물, 시나메이트 화합물, 히드록시벤조페논 화합물, 히드록시벤조산 화합물 및 알콕시메탄 화합물 중에서 적어도 하나를 포함하는 유효량의 화합물 안정화제를 적어도 하나의 불소-함유 케톤을 포함하는 조성물에 첨가하는 것을 포함한다.
또한, 화염을 억제하는 방법을 제공하며, 상기 방법은 화염의 적어도 일부분 또는 화염의 연료 공급원을 향해 적어도 하나의 조성물을 사용하는 것을 포함하며, 상기 조성물은 적어도 하나의 불소-함유 케톤 및 유효량의 안정화제를 포함하며, 상기 안정화제는 에폭시 화합물, 니트로 화합물, 힌더드 페놀 화합물, β-디케톤 화합물, 포스파이트 화합물, 살리실레이트 화합물, 시나메이트 화합물, 히드록시벤조페논 화합물, 히드록시벤조산 화합물, 알콕시메탄 화합물 및 유기 티오 화합물 중에서 적어도 하나를 포함한다.
또한, 화재를 진압하는 방법을 제공하며, 상기 방법은 가연성 재료가 기화 또는 폭발 연소하는 것을 방지하기 위해 공기가 함유된 밀폐 공간 내에서 하나의 조성물을 사용하는 것을 포함하며, 상기 조성물은 적어도 하나의 불소-함유 케톤 및 유효량의 안정화제를 포함하며, 상기 안정화제는 에폭시 화합물, 니트로 화합물, 힌더드 페놀 화합물, β-디케톤 화합물, 포스파이트 화합물, 살리실레이트 화합물, 시나메이트 화합물, 히드록시벤조페논 화합물, 히드록시벤조산 화합물, 알콕시메탄 화합물 및 유기 티오 화합물 중에서 적어도 하나를 포함한다.
또한, 상기 조성물의 용도를 제공하며, 상기 조성물은 화재 진압제, 열전도 매체, 마그네슘 합금 용융 보호제, 용제, 세척제, 발포제, 에어로졸 추진제, 절연 매체, 아크 소화 물질 또는 전자 에칭 가스로 사용된다.
본 발명은 조성물을 제공하며, (A) 적어도 하나의 불소-함유 케톤; 및 (B) 유효량의 안정화제를 포함하며, 상기 안정화제는 에폭시 화합물, 니트로 화합물, 힌더드 페놀 화합물, β-디케톤 화합물, 포스파이트 화합물, 살리실레이트 화합물, 시나메이트 화합물, 히드록시벤조페논 화합물, 히드록시벤조산 화합물, 알콕시메탄 화합물 및 유기 티오 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이다.
이들 조성물은 다양한 용도를 구비한다. 예를 들면, 화제 진압제, 열전도 매체, 마그네슘 합금 용융 보호제, 용제, 세척제, 발포제, 에어로졸 추진제, 절연 매체 또는 전자 에칭 가스로 사용될 수 있다. 상기 조성물이 화재 진압제로 사용되는 경우, 예를 들면 파이프 네트워크식 화재 진압 시스템, 캐비닛식 화재 진압 시스템, 현수식 화재 진압 시스템, 화재 탐지 튜브식 화재 진압 시스템 또는 휴대식 화재 진압 시스템에 사용될 수 있다. 상기 조성물이 열전도 매체로 사용되는 경우, 예를 들면 냉장고, 냉각기, 유기 랭킹 사이클 장치, 열 펌프 또는 컨테이너에 사용될 수 있다.
화재 진압제는, 화염 억제제라고도 하며, 화염을 제압 또는 억제하는 휘발성 조성물이다.
전열 매체는 전열 유체, 전열 조성물 또는 전열 유체 조성물이라고도 하며, 열을 열원에서 방열기의 작동 유체로 전달하는데 사용된다.
발포제는 폴리머 기질을 팽창하게 하여 다공 구조를 형성하게 하는 휘발성 조성물이다.
용제는 기판 상의 오물을 제거하거나 또는 재료를 기판 또는 로딩 재료 상에 침전하게 하는 유체이다.
에어로졸 추진제는 대기압보다 큰 압력을 가해 재료를 용기로부터 밀어내는 1개 또는 다수의 구성 부분을 가진 휘발성 조성물이다.
본 발명에서 사용하는 용어 "불소-함유 케톤"은 탄소 원자, 불소 원자 및 선택적으로 수소 원자를 포함하고, 또한 분자 구조 중에 카르보닐기를 함유하는 화합물을 말한다. 하나의 실시 방안에서, 본 발명에서 사용되는 불소-함유 케톤은 하기의 분자 구조를 갖는다:
R1 f-C(=O)-R2 f
상기에서, R1 f 및 R2 f 는 CaHbFcCldBre로부터 독립적으로 선택되며, a는 1∼7로부터 선택되는 정수이고, b, d 및 e는 0∼15로부터 독립적으로 선택되는 정수이고, c는 1∼15로부터 선택되는 정수이며, b+c+d+e≤2a+1이다.
다른 하나의 실시 방안에서, 상기 불소-함유 케톤은 하기의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이다: CF3C(=O)CF3, CF3C(=O)CF2CF3, CF3C(=O)CF2CF2CF3, CF3C(=O)CF(CF3)2, CF3C(=O)CF2CF2CF2CF3, CF3C(=O)CF2CF(CF3)2, CF3C(=O)CF(CF3)CF2CF3, CF3C(=O)CF2CF2CF2CF2CF3, CF3C(=O)CF(CF3)CF2CF2CF3, CF3C(=O)CF(CF2CF3)2, CF3C(=O)CF2CF2CF2CF2CF2CF3, CF3C(=O)CF(CF3)CF2CF2CF2CF3, CF3C(=O)CF(CF2CF3)CF2CF2CF3, CF3C(=O)C(CF3)2CF2CF2CF3, CF3C(=O)CF2CF(CF3)CF2CF2CF3, CF3C(=O)CF(i-C3F7)CF2CF3, CF3C(=O)CF(CF3)CF2CF(CF3)2, CF3C(=O)CF2CF2CF2CF2CF2CF2CF3, CF3C(=O)CF(CF3)CF2CF2CF2CF2CF3, CF3C(=O)CF2CF2CF=CF2, CF3C(=O)CF(CF3)CF=CF2, CF3C(=O)CH(CF3)CHFCF3, CF3C(=O)CH2CFBrCF3, CF3C(=O)CBr(CF3)CH2F, CF3C(=O)CHBrCHFCF3, CF3C(=O)CH(CF3)CHFBr, CF3C(=O)CH2CFClCF3, CF3C(=O)CCl(CF3)CH2F, CF3C(=O)CHClCHFCF3, CF3C(=O)CH(CF3)CHFCl, CF3C(=O)CH2CHFCF3, CF3C(=O)CH(CF3)CH2F, CF3C(=O)CH2CF2CF3, CF3C(=O)CF(CF3)CH2F, CF3C(=O)CHFCHFCF3, CF3C(=O)CH(CF3)CHF2, CF3C(=O)CHFCF3, CF3C(=O)CF2CHF2, CF3C(=O)CClFCF3, CF3C(=O)CF2CF2Cl, CF3C(=O)CBrFCF3, CF3C(=O)CF2CF2Br, CF3CF2C(=O)CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF2CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF(CF3)2, CF3CF2C(=O)CF2CF2CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF2CF(CF3)2, CF3CF2C(=O)CF(CF3)CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF2CF2CF2CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF(CF3)CF2CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF(CF2CF3)2, CF3CF2C(=O)CF2CF2CF2CF2CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF(CF3)CF2CF2CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF(CF2CF3)CF2CF2CF3, CF3CF2C(=O)C(CF3)2CF2CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF2CF(CF3)CF2CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF(i-C3F7)CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF(CF3)CF2CF(CF3)2, CF3CF2C(=O)CF2CF2CF2CF2CF2CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF(CF3)CF2CF2CF2CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF2CF2CF=CF2, CF3CF2C(=O)CF(CF3)CF=CF2, CF3CF2C(=O)CH(CF3)CHFCF3, CF3CF2C(=O)CH2CFBrCF3, CF3CF2C(=O)CBr(CF3)CH2F, CF3CF2C(=O)CHBrCHFCF3, CF3CF2C(=O)CH(CF3)CHFBr, CF3CF2C(=O)CH2CFClCF3, CF3CF2C(=O)CCl(CF3)CH2F, CF3CF2C(=O)CHClCHFCF3, CF3CF2C(=O)CH(CF3)CHFCl, CF3CF2C(=O)CH2CHFCF3, CF3CF2C(=O)CH(CF3)CH2F, CF3CF2C(=O)CH2CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF(CF3)CH2F, CF3CF2C(=O)CHFCHFCF3, CF3CF2C(=O)CH(CF3)CHF2, CF3CF2C(=O)CHFCF3, CF3CF2C(=O)CF2CHF2, CF3CF2C(=O)CClFCF3, CF3CF2C(=O)CF2CF2Cl, CF3CF2C(=O)CBrFCF3, CF3CF2C(=O)CF2CF2Br, CF3CF2CF2C(=O)CF2CF2CF3, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)2, CF3CF2CF2C(=O)CF2CF2CF2CF3, CF3CF2CF2C(=O)CF2CF(CF3)2, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)CF2CF3, CF3CF2CF2C(=O)CF2CF2CF2CF2CF3, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)CF2CF2CF3, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF2CF3)2, CF3CF2CF2C(=O)CF2CF2CF2CF2CF2CF3, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)CF2CF2CF2CF3, CF3CF2CF2C(=O)CFCF2CF3)CF2CF2CF3, CF3CF2CF2C(=O)C(CF3)2CF2CF2CF3, CF3CF2CF2C(=O)CF2CF(CF3)CF2CF2CF3, CF3CF2CF2C(=O)CF(i-C3F7)CF2CF3, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)CF2CF(CF3)2, CF3CF2CF2C(=O)CF2CF2CF2CF2CF2CF2CF3, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)CF2CF2CF2CF2CF3, CF3CF2CF2C(=O)CF2CF2CF=CF2, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)CF=CF2, CF3CF2CF2C(=O)CH(CF3)CHFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CH2CFBrCF3, CF3CF2CF2C(=O)CBr(CF3)CH2F, CF3CF2CF2C(=O)CHBrCHFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CH(CF3)CHFBr, CF3CF2CF2C(=O)CH2CFClCF3, CF3CF2CF2C(=O)CCl(CF3)CH2F, CF3CF2CF2C(=O)CHClCHFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CH(CF3)CHFCl, CF3CF2CF2C(=O)CH2CHFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CH(CF3)CH2F, CF3CF2CF2C(=O)CH2CF2CF3, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)CH2F, CF3CF2CF2C(=O)CHFCHFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CH(CF3)CHF2, CF3CF2CF2C(=O)CHFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CF2CHF2, CF3CF2CF2C(=O)CClFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CF2CF2Cl, CF3CF2CF2C(=O)CBrFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CF2CF2Br, (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)2, (CF3)2CFC(=O)CF2CF2CF2CF3, (CF3)2CFC(=O)CF2CF(CF3)2, (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)CF2CF3, (CF3)2CFC(=O)CF2CF2CF2CF2CF3, (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)CF2CF2CF3, (CF3)2CFC(=O)CF(CF2CF3)2, (CF3)2CFC(=O)CF2CF2CF2CF2CF2CF3, (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)CF2CF2CF2CF3, (CF3)2CFC(=O)CF(CF2CF3)CF2CF2CF3, (CF3)2CFC(=O)C(CF3)2CF2CF2CF3, (CF3)2CFC(=O)CF2CF(CF3)CF2CF2CF3, (CF3)2CFC(=O)CF(i-C3F7)CF2CF3, (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)CF2CF(CF3)2, (CF3)2CFC(=O)CF2CF2CF2CF2CF2CF2CF3, (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)CF2CF2CF2CF2CF3, (CF3)2CFC(=O)CF2CF2CF=CF2, (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)CF=CF2, (CF3)2CFC(=O)CH(CF3)CHFCF3, (CF3)2CFC(=O)CH2CFBrCF3, (CF3)2CFC(=O)CBr(CF3)CH2F, (CF3)2CFC(=O)CHBrCHFCF3, (CF3)2CFC(=O)CH(CF3)CHFBr, (CF3)2CFC(=O)CH2CFClCF3, (CF3)2CFC(=O)CCl(CF3)CH2F, (CF3)2CFC(=O)CHClCHFCF3, (CF3)2CFC(=O)CH(CF3)CHFCl, (CF3)2CFC(=O)CH2CHFCF3, (CF3)2CFC(=O)CH(CF3)CH2F, (CF3)2CFC(=O)CH2CF2CF3, (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)CH2F, (CF3)2CFC(=O)CHFCHFCF3, (CF3)2CFC(=O)CH(CF3)CHF2, (CF3)2CFC(=O)CHFCF3, (CF3)2CFC(=O)CF2CHF2, (CF3)2CFC(=O)CClFCF3, (CF3)2CFC(=O)CF2CF2Cl, (CF3)2CFC(=O)CBrFCF3, (CF3)2CFC(=O)CF2CF2Br.
다른 하나의 실시 방안에서, 상기 불소-함유 케톤은 하기의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이다: CF3C(=O)CF3, CF3C(=O)CF2CF3, CF3C(=O)CF(CF3)2, CF3C(=O)CF2CF(CF3)2, CF3C(=O)CF(CF3)CF2CF3, CF3C(=O)CF(CF3)CF2CF2CF3, CF3C(=O)CF(CF2CF3)2, CF3C(=O)CF(CF3)CF2CF2CF2CF3, CF3C(=O)CF(CF2CF3)CF2CF2CF3, CF3C(=O)C(CF3)2CF2CF2CF3, CF3C(=O)CF(i-C3F7)CF2CF3, CF3C(=O)CF(CF3)CF2CF2CF2CF2CF3, CF3C(=O)CF2CF2CF=CF2, CF3C(=O)CF(CF3)CF=CF2, CF3C(=O)CH(CF3)CHFCF3, CF3C(=O)CH2CFBrCF3, CF3C(=O)CBr(CF3)CH2F, CF3C(=O)CHBrCHFCF3, CF3C(=O)CH(CF3)CHFBr, CF3C(=O)CH2CFClCF3, CF3C(=O)CCl(CF3)CH2F, CF3C(=O)CHClCHFCF3, CF3C(=O)CH(CF3)CHFCl, CF3C(=O)CH(CF3)CH2F, CF3C(=O)CF(CF3)CH2F, CF3C(=O)CH(CF3)CHF2, CF3C(=O)CHFCF3, CF3C(=O)CF2CHF2, CF3C(=O)CClFCF3, CF3C(=O)CF2CF2Cl, CF3C(=O)CBrFCF3, CF3C(=O)CF2CF2Br, CF3CF2C(=O)CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF(CF3)2, CF3CF2C(=O)CF2CF(CF3)2, CF3CF2C(=O)CF(CF3)CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF(CF3)CF2CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF(CF2CF3)2, CF3CF2C(=O)CF(CF3)CF2CF2CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF(CF2CF3)CF2CF2CF3, CF3CF2C(=O)C(CF3)2CF2CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF(i-C3F7)CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF(CF3)CF2CF2CF2CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF2CF2CF=CF2, CF3CF2C(=O)CF(CF3)CF=CF2, CF3CF2C(=O)CH(CF3)CHFCF3, CF3CF2C(=O)CH2CFBrCF3, CF3CF2C(=O)CBr(CF3)CH2F, CF3CF2C(=O)CHBrCHFCF3, F3CF2C(=O)CH(CF3)CHFBr, CF3CF2C(=O)CH2CFClCF3, CF3CF2C(=O)CCl(CF3)CH2F, CF3CF2C(=O)CHClCHFCF3, CF3CF2C(=O)CH(CF3)CHFCl, CF3CF2C(=O)CH(CF3)CH2F, CF3CF2C(=O)CF(CF3)CH2F, CF3CF2C(=O)CH(CF3)CHF2, CF3CF2C(=O)CHFCF3, CF3CF2C(=O)CF2CHF2, CF3CF2C(=O)CClFCF3, CF3CF2C(=O)CF2CF2Cl, CF3CF2C(=O)CBrFCF3, CF3CF2C(=O)CF2CF2Br, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)2, CF3CF2CF2C(=O)CF2CF(CF3)2, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)CF2CF3, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)CF2CF2CF3, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF2CF3)2, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)CF2CF2CF2CF3, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF2CF3)CF2CF2CF3, CF3CF2CF2C(=O)C(CF3)2CF2CF2CF3, CF3CF2CF2C(=O)CF(i-C3F7)CF2CF3, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)CF2CF2CF2CF2CF3, CF3CF2CF2C(=O)CF2CF2CF=CF2, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)CF=CF2, CF3CF2CF2C(=O)CH(CF3)CHFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CH2CFBrCF3, CF3CF2CF2C(=O)CBr(CF3)CH2F, CF3CF2CF2C(=O)CHBrCHFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CH(CF3)CHFBr, CF3CF2CF2C(=O)CH2CFClCF3, CF3CF2CF2C(=O)CCl(CF3)CH2F, CF3CF2CF2C(=O)CHClCHFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CH(CF3)CHFCl, CF3CF2CF2C(=O)CH(CF3)CH2F, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)CH2F, CF3CF2CF2C(=O)CH(CF3)CHF2, CF3CF2CF2C(=O)CHFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CF2CHF2, CF3CF2CF2C(=O)CClFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CF2CF2Cl, CF3CF2CF2C(=O)CBrFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CF2CF2Br, (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)2, (CF3)2CFC(=O)CF2CF(CF3)2, (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)CF2CF3, (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)CF2CF2CF3, (CF3)2CFC(=O)CF(CF2CF3)2, (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)CF2CF2CF2CF3, (CF3)2CFC(=O)CF(CF2CF3)CF2CF2CF3, (CF3)2CFC(=O)C(CF3)2CF2CF2CF3, (CF3)2CFC(=O)CF(i-C3F7)CF2CF3, (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)CF2CF2CF2CF2CF3, (CF3)2CFC(=O)CF2CF2CF=CF2, (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)CF=CF2, (CF3)2CFC(=O)CH(CF3)CHFCF3, (CF3)2CFC(=O)CH2CFBrCF3, (CF3)2CFC(=O)CBr(CF3)CH2F, (CF3)2CFC(=O)CHBrCHFCF3, (CF3)2CFC(=O)CH(CF3)CHFBr, (CF3)2CFC(=O)CH2CFClCF3, (CF3)2CFC(=O)CCl(CF3)CH2F, (CF3)2CFC(=O)CHClCHFCF3, (CF3)2CFC(=O)CH(CF3)CHFCl, (CF3)2CFC(=O)CH(CF3)CH2F, (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)CH2F, (CF3)2CFC(=O)CH(CF3)CHF2, (CF3)2CFC(=O)CHFCF3, (CF3)2CFC(=O)CF2CHF2, (CF3)2CFC(=O)CClFCF3, (CF3)2CFC(=O)CF2CF2Cl, (CF3)2CFC(=O)CBrFCF3, (CF3)2CFC(=O)CF2CF2Br.
다른 하나의 실시 방안에서, 상기 불소-함유 케톤은 하기의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이다: CF3C(=O)CF3, CF3C(=O)CF2CF3, CF3C(=O)CF(CF3)2, CF3C(=O)CF2CF(CF3)2, CF3C(=O)CF(CF2CF3)2, CF3C(=O)CF(CF2CF3)CF2CF2CF3, CF3C(=O)CF2CF2CF=CF2, CF3C(=O)CF(CF3)CF=CF2, CF3C(=O)CH(CF3)CHFCF3, CF3C(=O)CH2CFBrCF3, CF3C(=O)CBr(CF3)CH2F, CF3C(=O)CHBrCHFCF3, CF3C(=O)CCl(CF3)CH2F, CF3C(=O)CHClCHFCF3, CF3C(=O)CH(CF3)CHFCl, CF3C(=O)CH(CF3)CH2F, CF3C(=O)CF(CF3)CH2F, CF3C(=O)CH(CF3)CHF2, CF3C(=O)CHFCF3, CF3C(=O)CClFCF3, CF3C(=O)CBrFCF3, CF3CF2C(=O)CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF(CF3)2, CF3CF2C(=O)CF2CF(CF3)2, CF3CF2C(=O)CF(CF3)CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF(CF2CF3)2, CF3CF2C(=O)CF(CF2CF3)CF2CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF2CF2CF=CF2, CF3CF2C(=O)CF(CF3)CF=CF2, CF3CF2C(=O)CH(CF3)CHFCF3, CF3CF2C(=O)CH2CFBrCF3, CF3CF2C(=O)CBr(CF3)CH2F, CF3CF2C(=O)CHBrCHFCF3, CF3CF2C(=O)CCl(CF3)CH2F, CF3CF2C(=O)CHClCHFCF3, CF3CF2C(=O)CH(CF3)CHFCl, CF3CF2C(=O)CH(CF3)CH2F, CF3CF2C(=O)CF(CF3)CH2F, CF3CF2C(=O)CH(CF3)CHF2, CF3CF2C(=O)CHFCF3, CF3CF2C(=O)CClFCF3, CF3CF2C(=O)CBrFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)2, CF3CF2CF2C(=O)CF2CF(CF3)2, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF2CF3)2, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF2CF3)CF2CF2CF3, CF3CF2CF2C(=O)CF2CF2CF=CF2, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)CF=CF2, CF3CF2CF2C(=O)CH(CF3)CHFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CH2CFBrCF3, CF3CF2CF2C(=O)CBr(CF3)CH2F, CF3CF2CF2C(=O)CHBrCHFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CCl(CF3)CH2F, CF3CF2CF2C(=O)CHClCHFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CH(CF3)CHFCl, CF3CF2CF2C(=O)CH(CF3)CH2F, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)CH2F, CF3CF2CF2C(=O)CH(CF3)CHF2, CF3CF2CF2C(=O)CHFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CClFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CBrFCF3, (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)2, (CF3)2CFC(=O)CF2CF(CF3)2, (CF3)2CFC(=O)CF(CF2CF3)2, (CF3)2CFC(=O)CF(CF2CF3)CF2CF2CF3, (CF3)2CFC(=O)CF2CF2CF=CF2, (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)CF=CF2, (CF3)2CFC(=O)CH(CF3)CHFCF3, (CF3)2CFC(=O)CH2CFBrCF3, (CF3)2CFC(=O)CBr(CF3)CH2F, (CF3)2CFC(=O)CHBrCHFCF3, (CF3)2CFC(=O)CCl(CF3)CH2F, (CF3)2CFC(=O)CHClCHFCF3, (CF3)2CFC(=O)CH(CF3)CHFCl, (CF3)2CFC(=O)CH(CF3)CH2F, (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)CH2F, (CF3)2CFC(=O)CH(CF3)CHF2, (CF3)2CFC(=O)CHFCF3, (CF3)2CFC(=O)CClFCF3, (CF3)2CFC(=O)CBrFCF3.
다른 하나의 실시 방안에서, 상기 불소-함유 케톤은 하기의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이다: CF3C(=O)CF3, CF3C(=O)CF2CF3, CF3C(=O)CF(CF3)2, CF3C(=O)CF2CF(CF3)2, CF3C(=O)CF(CF3)CF=CF2, CF3C(=O)CH(CF3)CHFCF3, CF3C(=O)CH2CFBrCF3, CF3C(=O)CBr(CF3)CH2F, CF3C(=O)CHBrCHFCF3, CF3C(=O)CCl(CF3)CH2F, CF3C(=O)CH(CF3)CHFCl, CF3C(=O)CHFCF3, CF3C(=O)CClFCF3, CF3C(=O)CBrFCF3, CF3CF2C(=O)CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF(CF3)2, CF3CF2C(=O)CF(CF3)CF=CF2, CF3CF2C(=O)CH(CF3)CHFCF3, CF3CF2C(=O)CH2CFBrCF3, CF3CF2C(=O)CBr(CF3)CH2F, CF3CF2C(=O)CHBrCHFCF3, CF3CF2C(=O)CCl(CF3)CH2F, CF3CF2C(=O)CH(CF3)CHFCl, CF3CF2C(=O)CHFCF3, CF3CF2C(=O)CClFCF3, CF3CF2C(=O)CBrFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)2, CF3CF2CF2C(=O)CF2CF(CF3)2, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)CF=CF2, CF3CF2CF2C(=O)CH(CF3)CHFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CH2CFBrCF3, CF3CF2CF2C(=O)CBr(CF3)CH2F, CF3CF2CF2C(=O)CHBrCHFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CCl(CF3)CH2F, CF3CF2CF2C(=O)CH(CF3)CHFCl, CF3CF2CF2C(=O)CHFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CClFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CBrFCF3, (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)2, (CF3)2CFC(=O)CF2CF(CF3)2, (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)CF=CF2, (CF3)2CFC(=O)CH(CF3)CHFCF3, (CF3)2CFC(=O)CH2CFBrCF3, (CF3)2CFC(=O)CBr(CF3)CH2F, (CF3)2CFC(=O)CHBrCHFCF3, (CF3)2CFC(=O)CCl(CF3)CH2F, (CF3)2CFC(=O)CH(CF3)CHFCl, (CF3)2CFC(=O)CHFCF3, (CF3)2CFC(=O)CClFCF3, (CF3)2CFC(=O)CBrFCF3.
다른 하나의 실시 방안에서, 상기 불소-함유 케톤은 하기의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이다: CF3C(=O)CF3, CF3C(=O)CF2CF3, CF3C(=O)CF(CF3)2, CF3C(=O)CF2CF(CF3)2, CF3C(=O)CBr(CF3)CH2F, CF3C(=O)CBrFCF3, CF3CF2C(=O)CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF(CF3)2, CF3CF2C(=O)CBr(CF3)CH2F, CF3CF2C(=O)CBrFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)2, CF3CF2CF2C(=O)CF2CF(CF3)2, CF3CF2CF2C(=O)CBr(CF3)CH2F, CF3CF2CF2C(=O)CBrFCF3, (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)2, (CF3)2CFC(=O)CF2CF(CF3)2, (CF3)2CFC(=O)CBr(CF3)CH2F, (CF3)2CFC(=O)CBrFCF3.
다른 하나의 실시 방안에서, 상기 불소-함유 케톤은 CF3C(=O)CF(CF3)CF3, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)2, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)CF3 및 (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)2로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이다. 상기 불소-함유 케톤이 CF3C(=O)CF(CF3)CF3, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)2, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)CF3 및 (CF3)2CFC(CF3)2 중에서 적어도 하나가 선택될 때, 4개의 불소-함유 케톤은 임의의 질량 비율로 혼합될 수 있다. 바람직하게, 상기CF3C(=O)CF(CF3)CF3, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)2, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)CF3 및 (CF3)2CFC(=O)CF)2 의 질량 비율은0-30:0-50:0-70:0-65이며, 또한 CF3C(=O)CF(CF3)CF3, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)2, CF3CF2CF2(=O)CF(CF3)CF3 및 (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)2로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 질량 비율은 0보다 크다. 보다 바람직하게는, 상기 CF3C(=O)CF(CF3)CF3, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)2, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)CF3 및 (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)2 의 질량 비율은 0-20:0-40:0-35:0-65이며, 또한 CF3C(=O)CF(CF3)CF3, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)2, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)CF3 및 (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)2로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 질량 비율은 0보다 크다.
대표적인 불소-함유 케톤은 표 1에 열거된 화합물을 포함하며, 이에 한정되지는 않는다.
No. 불소-함유 케톤 구조식
1 1,1,1,3,3,3-헥사플루오르-2-아세톤 CF3C(=O)CF3
2 1,1,1,3,3,4,4,4-옥타플루오르-2-부탄온 CF3C(=O)CF2CF3
3 3-트리플루오르메틸-1,1,1,3,4,4,4-헵타플루오르-2-부탄온 CF3C(=O)CF(CF3)CF3
4 4-트리플루오르메틸 -1,1,1,3,3,4,5,5,5-노나플루오르-2-펜타논 CF3C(=O)CF2CF(CF3)CF3
5 3-트리플루오르메틸-1,1,1,3,4,4,4-헵타프루오르-2-부탄온 CF3C(=O)CF(CF3)CF=CF2
6 3-트리플루오르메틸-3-브로모-1,1,1,4-테트라플루오르-2-부탄온 CF3C(=O)CBr(CF3)CH2F
7 3-브로모-1,1,1,3,4,4,4-헵타플루오르-2-부탄온 CF3C(=O)CBrFCF3
8 1,1,1,2,2,4,4,5,5,5-데카플루오르-3-펜타논 CF3CF2C(=O)CF2CF3
9 2-트리플루오르메틸-1,1,1,2,4,4,5,5,5-노나플루오르-3-펜타논 CF3CF2C(=O)CF(CF3)CF3
10 2-트리플루오르메틸-2-브로모-1,4,4,5,5,5-헥사플루오르-3-펜타논 CF3CF2C(=O)CBr(CF3)CH2F
11 2-브로모-1,1,1,2,4,4,5,5,5-노나플루오르-3-펜타논 CF3CF2C(=O)CBrFCF3
12 2-트리플루오르메틸-1,1,1,2,4,4,5,5,6,6,6-운데카플루오르-3-헥사논 CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)CF3
13 2-트리플루오르메틸-1,1,1,2,3,3,5,5,6,6,7,7,7-트리데카플루오르-4-헵타논 CF3CF2CF2C(=O)CF2CF(CF3)CF3
14 2-트리플루오르메틸-2-브로모-1,4,4,5,5,6,6,6-옥타플루오르-3-헥사논 CF3CF2CF2C(=O)CBr(CF3)CH2F
15 2-브로모-1,1,1,2,4,4,5,5,6,6,6-운데카플루오르-3헥사논 CF3CF2CF2C(=O)CBrFCF3
16 2,4-비스(트리플루오르메틸)-1,1,1,2,4,5,5,5-옥타플루오르-3-펜타논 (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)CF3
17 2,5-비스(트리플루오르메틸)-1,1,1,2,4,4,5,5,6,6,6-데카플루오르-3-헥사논 (CF3)2CFC(=O)CF2CF(CF3)CF3
18 2,4-비스(트리플루오르메틸)-2-브로모-1,4,5,5,5-펜타플루오르-3-펜타논 (CF3)2CFC(=O)CBr(CF3)CH2F
19 2-트리플루오르메틸-4-브로모-1,1,1,2,4,5,5-헵타플루오르-3-펜타논 (CF3)2CFC(=O)CBrFCF3
본 발명의 상기 안정화제는 에폭시 화합물, 니트로 화합물, 힌더드 페놀 화합물, β-디케톤 화합물, 포스파이트 화합물, 살리실레이트 화합물, 시나메이트 화합물, 하이드록시벤조페논 화합물, 하이드록시벤조산 화합물, 알콕시메탄 화합물 및 유기 티오 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이다.그 중 ,상기 에폭시 화합물은 본 분야의 기술자가 이해하고 있는 에폭시 화합물이며, 통상 아래 구조(1)를 함유하는 사슬식 화합물이다. 그 중, R1, R2, R3 및 R4 은 단독 치환기 또는 환상 치환기일 수 있다. 예를 들면, 1,2-에폭시시클로펜탄 또는 그와 유사한 구조의 화합물이다.
Figure pct00001
하나의 실시 방안에서, 상기 에폭시 화합물은 에폭시에탄, 1,2-에폭시프로판, 1,2-에폭시부탄, 1,2-에폭시시클로펜탄, 1,2-에폭시시클로헥산, 1,2-에폭시이소부탄, 1,2-에폭시에틸벤젠, 4-비닐-1-시클로헥센 디에폭시드 및 1-tert-부톡시-2,3-에폭시프로판 중에서 적어도 하나가 선택된다. 다른 하나의 실시 방안에서, 상기 에폭시 화합물은 1,2-에폭시프로판, 1,2-에폭시시클로펜탄, 1,2-에폭시시클로헥산, 1,2-에폭시이소부탄 및 1,2-에폭시에틸벤젠으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이다. 다른 실시 방안에서, 상기 에폭시 화합물은 1,2-에폭시프로판, 1,2-에폭시시클로헥산 및 1,2-에폭시에틸벤젠으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이다.
그 중, 상기 니트로 화합물은, 본 분야의 기술자가 이해하고 있는 니트로 화합물이며, 통상 니트로기(-NO2)를 함유하는 화합물이다. 하나의 실시 방안에서, 상기 니트로 화합물은 니트로메탄, 니트로에탄, 1-니트로프로판, 2-니트로프로판, 니트로벤젠 및 p-디니트로페닐알칸으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이다. 다른 하나의 실시 방안에서, 상기 니트로 화합물은 니트로 메탄 또는 니트로 벤젠로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이다. 다른 하나의 실시 방안에서, 상기 니트로 화합물은 니트로메탄이다.
그 중, 상기 힌더드 페놀 화합물은, 본 분야의 기술자가 이해하고 있는 힌더드 페놀 화합물이며, 통상 항산화 작용을 구비하는 페놀 화합물이다. 하나의 실시 방안에서, 상기 힌더드 페놀 화합물은 비스페놀 A, p-노닐페놀, 티몰, p-메톡시페놀, p-벤질옥시페놀, 카테콜, 레조르시놀, p-tert-부틸카테콜, 4,4'-부틸리덴비스(6-tert-부틸-m-크레졸), 2,2'-메틸렌비스(6-tert-부틸-p-크레졸), 2,6-디-tert-부틸-p-크레졸, 2,6-디-tert-부틸페놀, 2,4,6-트리스(3',5'-디-tert-부틸-4'-히드록시벤질) 메시틸렌, 스테아릴 3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트, 1,3,5-트리스 (4-tert-부틸-3-히드록시-2,6-디메틸벤질)-트리아진-2,4,6-(1H,3H,5H)-트리케톤 및 2,2'-티오디에틸비스(3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐) 프로피오네이트)로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이다. 다른 하나의 실시 방안에서, 상기 힌더드 페놀 화합물은 티몰, 카테콜, 레조르시놀, p-tert-부틸카테콜, 2,6-디-tert-부틸-p-크레졸 및 2,6-디-tert-부틸페놀로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이다. 다른 하나의 실시 방안에서, 상기 힌더드 페놀 화합물은 티몰, 카테콜, 레조르시놀 및 p-tert-부틸카테콜로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이다.
그 중, 상기 β-디케톤 화합물은, 본 분야의 기술자가 이해하고 있는 β-디케톤 화합물이며, 통상적으로 카르보닐기의 β-위치에 다른 카르보닐기를 구비하는 화합물이다. 즉, (-C(＝O)-CH2-C(=O)-) 기단을 함유하는 화합물이다. 하나의 실시 방안에서, 상기 β-디케톤 화합물은 디벤조일메탄 및 스테아로일벤조일메탄로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이다. 다른 하나의 실시 방안에서, 상기 β-디케톤 화합물은 디벤조일메탄이다.
그 중, 상기 포스파이트 화합물은, 본 분야의 기술자가 이해하고 있는 포스파이트 화합물이며, 통상, P(OR1)(OR2)OR3 의 구조를 구비하는 화합물이다. 그 중, R1, R2 및 R3 은 사슬식 또는 환상 구조를 구비하는 치환기이다. 하나의 실시 방안에서, 상기 포스파이트 화합물은 트리메틸 포스파이트, 디에틸 포스파이트, 디이소프로필 포스파이트, 트리이소프로필 포스파이트, 트리부틸 포스파이트, 디페닐 포스파이트, 트리페닐 포스파이트, 디벤질 포스파이트, 트리벤질 포스파이트, 데실 디페닐 포스파이트, 트리데실 포스파이트, 디옥타데실 펜타에리트리톨 디포스파이트, 트리스(노닐페닐) 포스파이트, 비스(2,4-디-tert-부틸페닐) 펜타에리트리톨 디포스파이트 및 트리스(2,4-디-tert-부틸페닐) 포스파이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이다. 다른 하나의 실시 방안에서, 상기 포스파이트 화합물은 트리메틸 포스파이트, 디에틸 포스파이트, 디이소프로필 포스파이트, 트리부틸 포스파이트, 디페닐 포스파이트, 트리페닐 포스파이트, 디벤질 포스파이트, 트리벤질 포스파이트, 트리페닐 포스파이트, 트리데실 포스파이트 및 디옥타데실 펜타에리트리톨 디포스파이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이다. 다른 하나의 실시 방안에서, 상기 포스파이트 화합물은 트리메틸 포스파이트, 디이소프로필 포스파이트, 디벤질 포스파이트, 트리벤질 포스파이트, 트리페닐 포스파이트 및 트리데실 포스파이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이다.
그 중, 상기 살리실레이트 화합물은, 본 분야의 기술자가 이해하고 있는 살리실레이트 화합물이며, 통상 아래 구조(II)를 구비하는 화합물이다. 그 중, R은 사슬식 또는 환상 구조를 구비하는 치환기이다.
Figure pct00002
하나의 실시 방안에서, 상기 살리실레이트 화합물은 메틸 살리실레이트, 에틸 살리실레이트, 부틸 살리실레이트, 이소옥틸 살리실레이트, 4-tert-부틸페닐 살리실레이트 및 페닐 살리실레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이다. 다른 하나의 실시 방안에서, 상기 살리실레이트 화합물은 메틸 살리실레이트, 부틸 살리실레이트, 이소옥틸 살리실레이트 및 페닐 살리실레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이다. 다른 하나의 실시 방안에서, 상기 살리실레이트 화합물은 메틸 살리실레이트 및 페닐 살리실레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이다.
그 중, 상기 시나메이트 화합물은, 본 분야의 기술자가 이해하고 있는 시나메이트 화합물이며, 통상 PhCH=CHCO2R 구조를 구비한 화합물이다. 그 중, R은 사슬식 또는 환상 구조를 구비하는 치환기이다. 하나의 실시 방안에서, 상기 시나메이트 화합물은 에틸 3-디페닐아크릴레이트, 벤질 3-페닐아크릴레이트, 에틸 2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트 및 2-에틸헥실 2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이다. 다른 하나의 실시 방안에서, 상기 시나메이트 화합물은 에틸 3-디페닐아크릴레이트, 벤질 3-페닐아크릴레이트 및 에틸 2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이다. 다른 하나의 실시 방안에서, 상기 시나메이트 화합물은 벤질 3-디페닐아크릴레이트 및 에틸 2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이다.
그 중, 상기 히드록시벤조페논 화합물은, 본 분야의 기술자가 이해하고 있는 2-히드록시벤조페논 화합물이며, 통상 아래 구조(III)를 구비하는 화합물이다. 그 중, R1 및 R2는 사슬식 또는 환상 구조를 구비한 치환기이며, 치환기는 벤젠 고리의 임의의 위치에 있을 수 있다.
Figure pct00003
하나의 실시 방안에서, 상기 히드록시벤조페논 화합물은 2,4-디히드록시벤조페논, 2-히드록시-4-메톡시벤조페논, 2,2'-디히드록시- 메톡시벤조페논, 2,2',4,4'-tetra히드록시벤조페논, 2,2'-디히드록시-4,4'-디메톡시벤조페논 및 2-히드록시-4-(옥틸옥시)벤조페논으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이다. 다른 하나의 실시 방안에서, 상기 히드록시벤조페논 화합물은 2,4-디히드록시벤조페논, 2-히드록시-4-메톡시벤조페논, 2,2',4,4'-tetra히드록시벤조페논 및2,2'-디히드록시-4,4'-디메톡시벤조페논으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이다. 다른 하나의 실시 방안에서, 상기 히드록시벤조페논 화합물은 2-히드록시-4-메톡시벤조페논 및 2,2'-디히드록시-4,4'-디메톡시벤조페논으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이다.
그 중, 상기 히드록시벤조산 화합물은, 본 분야의 기술자가 이해하고 있는 4-히드록시벤조산 및 그 파생된 카르복실산 에스테르 화합물이며, 통상 아래 구조(IV) 를 구비한다. 그 중 R1 및 R2 는 사슬식 또는 환상구조를 구비한 치환기이며, R1치환기는 벤젠 고리의 임의의 위치에 있을 수 있다.
Figure pct00004
하나의 실시 방안에서, 상기 히드록시벤조산 화합물은 2,4-디-tert-부틸페닐 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트 및 n-헥사데실 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이다. 다른 하나의 실시 방안에서, 상기 히드록시벤조산 화합물은 n-헥사데실 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트이다.
그 중, 상기 알콕시메탄 화합물은, 본 분야의 기술자가 이해하고 있는 알콕시메탄 화합물이며, 통상 HC(OR1)(OR2)OR3 구조를 구비한 화합물이다. 그 중, R1, R2 및 R3 는 사슬식 또는 환상구조를 구비한 치환기이다. 하나의 실시 방안에서, 상기 알콕시메탄 화합물은 트리메톡시메탄, 트리에톡시메탄, 트리-n-프로폭시메탄, 트리-n-부톡시메탄, 트리펜틸옥시메탄, 트리메톡시 페닐메탄, 디에톡시 벤질옥시메탄, 디에톡시 알켄닐옥시메탄 및 트리스-(클로로에톡시)메탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이다. 다른 하나의 실시 방안에서, 상기 알콕시메탄 화합물은 트리메톡시메탄, 트리에톡시메탄, 트리-n-프로폭시메탄, 트리-n-부톡시메탄, 트리메톡시 페닐메탄 및 트리스-(클로로에톡시)메탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이다. 다른 하나의 실시 방안에서, 상기 알콕시메탄 화합물은 트리메톡시메탄, 트리에톡시메탄, 트리-n-프로폭시메탄, 트리메톡시 페닐메탄 및 트리스-(클로로에톡시)메탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이다.
그 중, 상기 유기 티오 화합물은, 본 분야의 기술자가 이해하고 있는 유기 티오디프로피온산 화합물이며, 통상 (R1-OC(=O)-CH2CH2-S-CH2CH2-C(=O)O-R2), 구조를 구비하는 화합물이다. 그 중, R1 및 R2 은 사슬식 또는 환상 구조를 구비한 치환기이다. 하나의 실시 방안에서, 상기 유기 티오 화합물은 디라우릴 3,3'-티오디프로피온산염, 디옥타데실 3,3'-티오디프로피온산염 및 디미리스틸 3,3'-티오디프로피온산염으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이다. 다른 하나의 실시 방안에서, 상기 유기 티오 화합물은 디라우릴 3,3'-티오디프로피온산염이다.
대표적인 안정화제는 표 2에 열거된 화합물을 포함하며, 이에 한정되지는 않는다.
안정화제 약어 분자식 CAS No. 용점/℃ 비등점/℃
1,2-프로필렌 옥시드 EPP C3H6O 75-56-9 -112 34
1,2-에폭시시클로헥산 EPCH C6H10O 286-20-4 -40 129-130
1,2-에폭시스티롤 EPS C8H8O 96-09-3 -37 194
니트로메탄 NTM CH3NO2 75-52-5 -28.55 101.2
티몰 PCO C10H14O 89-83-8 48-51 232
카테콜 ODHB C6H6O2 120-80-9 103 245
레조르시놀 MDHB C6H6O2 108-46-3 109-112 281
p-tert-부틸카테콜 TBC C10H14O2 98-29-3 52-55 285
디벤조일메탄 DBM C15H12O2 120-46-7 77-79 219-221(@ 18 mmHg)
트리메틸 포스파이트 TMP C3H9O3P 121-45-9 -78 112
디이소프로필 포스파이트 DIPP C6H15O3P 1809-20-7 - 72-75
디벤질 포스파이트 DBP C14H15O3P 17176-77-1 - -
트리벤질 포스파이트 TBP C21H21O3P 15205-57-9 - -
트리페닐 포스파이트 TPP C18H15O3P 101-02-0 22-24 360
트리데실 포스파이트 TDP C30H63O3P 2929-86-4 - -
메틸 살리실레이트 MSA C8H8O3 119-36-8 -8 222
페닐 살리실레이트 PSA C13H10O3 118-55-8 40-44 172-173
벤질 3-페닐아크릴레이트 BCM C16H14O2 103-41-3 34-37 195-200
에틸 2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트 ECDP C18H15NO2 5232-99-5 97-99 -
2-히드록시-4-메톡시벤조페논 HMBP C14H12O3 131-57-7 62. 5 150-160
2,2'-디히드록시-4,4'-디메톡시벤조페논 DDBP C15H14O5 131-54-4 133-136 -
n-헥사데실 3,5-비스-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트 HDBB C31H54O3 67845-93-6 59-61 -
트리메톡시메탄 TMM C4H10O3 149-73-5 -53 101-102
트리에톡시메탄 TEM C7H16O3 122-51-0 -61 146
트리-n-프로폭시메탄 TPM C10H22O3 621-76-1 - 106-108(@ 40 mmHg)
트리메톡시 페닐메탄 TMB C10H14O3 707-07-3 - 87-88(@ 7 mmHg)
트리스-(클로로에톡시)메탄 TCEM C7H13C13O3 18719-58-9 - 293. 1
디라우릴 3,3'-티오디프로피온산염 DLTDP C30H58O4S 123-28-4 40-42 -
본 발명은 안정화제를 제공하여, 그 중 일부 안정화제 화합물은 다양한 구조 이성질체 또는 입체 이성질체로 존재한다. 같은 화합물의 단일 이성질체 또는 복합 또한, 이성질체는 안정화제 혼합물을 제조하기 위해 임의의 비율로 사용될 수 있다. 주어진 화합물의 단일 이성질체 또는 복합 이성질체는 안정화제 혼합물을 충당하기 위해 많은 다른 화합물과 임의의 비율로 조합될 수 있다. 본 발명은 모든 단일의 구조 이성질체, 단일의 입체 이성질체 또는 그 임의 조합 또는 혼합물을 포함하려고 한다. 본 발명의 상기 조성물은 임의의 적합한 유효량의 안정화제를 사용할 수 있다. "유효량"은 본 발명의 안정화제의 량으로, 적어도 하나의 불소-함유 케톤을 포함하는 조성물에 첨가할 때 그가 발생하는 조성물이 안정화제가 없는 조성물과 비교하여 사용 상 동일한 크기의 성능 하락을 발생하는 분해를 초래하지 않은 것을 가리킨다. 하나의 실시 방안에서, 상기 안정화제와 불소-함유 케톤의 질량 비율은 0.1:1000∼50:1000이다. 다른 하나의 실시 방안에서, 상기 안정화제와 불소-함유 케톤의 질량 비율은 0.5:1000∼10:1000이다. 다른 하나의 실시 방안에서, 상기 안정화제와 불소-함유 케톤의 질량 비율은 0.5:1000∼5:1000이다.
본 발명은 또한 적어도 하나의 불소-함유 케톤을 포함하는 조성물을 안정화하는 방법과 관련된다. 상기 방법은 에폭시 화합물, 니트로 화합물, 힌더드 페놀 화합물, β-디케톤 화합물, 포스파이트 화합물, 살리실레이트 화합물, 시나메이트 화합물, 히드록시벤조페논 화합물, 히드록시벤조산 화합물, 알콕시메탄 화합물 및 유기 티오 화합물 중에서 적어도 하나를 포함하는 유효량의 화합물 안정화제를 적어도 하나의 불소-함유 케톤을 포함하는 조성물에 첨가하는 것을 포함한다.
본 발명은 또한 적어도 하나의 불소-함유 케톤을 포함하는 조성물의 분해를 감소시키는 방법과 관련된다. 상기 분해는 화재 진압, 세척, 냉각, 공조 또는 열 펌프 시스템 중의 수분의 존재로 발생한다. 상기 방법은 힌더드 페놀 화합물, β-디케톤 화합물, 포스파이트 화합물, 히드록시벤조페논 화합물 및 알콕시메탄 화합물 중에서 적어도 하나를 포함하는 유효량의 화합물 안정화제를 적어도 하나의 불소-함유 케톤을 포함하는 조성물에 첨가하는 것을 포함한다.
본 발명은 또한 적어도 하나의 불소-함유 케톤을 포함하는 조성물의 분해를 감소시키는 방법과 관련된다. 상기 분해는 화재 진압, 세척, 냉각, 공조 또는 열 펌프 시스템 중의 수분 및 금속의 존재로 발생한다. 상기 방법은 힌더드 페놀 화합물, β-디케톤 화합물, 포스파이트 화합물, 히드록시벤조페논 화합물, 알콕시메탄 화합물 및 유기 티오 화합물 중에서 적어도 하나를 포함하는 유효량의 화합물 안정화제를 적어도 하나의 불소-함유 케톤을 포함하는 조성물에 첨가하는 것을 포함한다.
본 발명은 또한 적어도 하나의 불소-함유 케톤을 포함하는 조성물의 분해를 감소시키는 방법과 관련된다. 상기 분해는 화재 진압, 세척, 냉각, 공조 또는 열 펌프 시스템 중의 수분, 금속 및 산의 존재로 발생한다. 상기 방법은 니트로 화합물, 힌더드 페놀 화합물, β-디케톤 화합물, 포스파이트 화합물, 살리실레이트 화합물, 시나메이트 화합물, 히드록시벤조페논 화합물, 히드록시벤조산 화합물, 알콕시메탄 화합물 및 유기 티오 화합물 중에서 적어도 하나를 포함하는 유효량의 화합물 안정화제를 적어도 하나의 불소-함유 케톤을 포함하는 조성물에 첨가하는 것을 포함한다.
본 발명은 또한 수분 및 일조 하에 적어도 하나의 불소-함유 케톤을 포함하는 조성물의 분해를 감소시키는 방법과 관련된다. 상기 방법은 힌더드 페놀 화합물, β-디케톤 화합물, 포스파이트 화합물, 살리실레이트 화합물, 시나메이트 화합물, 히드록시벤조페논 화합물, 히드록시벤조산 화합물 및 알콕시메탄 화합물 중에서 적어도 하나를 포함하는 유효량의 화합물 안정화제를 적어도 하나의 불소-함유 케톤을 포함하는 조성물에 첨가하는 것을 포함한다.
본 발명은 또한 적어도 하나의 불소-함유 케톤을 포함하는 조성물과 산소의 반응을 감소시키는 방법과 관련된다. 상기 방법은 에폭시 화합물, 니트로 화합물, 힌더드 페놀 화합물, β-디케톤 화합물, 포스파이트 화합물, 살리실레이트 화합물, 시나메이트 화합물, 히드록시벤조페논 화합물, 히드록시벤조산 화합물 및 알콕시메탄 화합물 중에서 적어도 하나를 포함하는 유효량의 화합물 안정화제를 적어도 하나의 불소-함유 케톤을 포함하는 조성물에 첨가하는 것을 포함한다.
본 발명은 또한 화염을 억제하는 방법과 관련되며, 상기 방법은 화염의 적어도 일부분 또는 화염의 연료 공급원을 향해 적어도 하나의 조성물을 사용하는 것을 포함한다. 상기 조성물은 적어도 하나의 불소-함유 케톤 및 유효량의 안정화제를 포함하며, 상기 안정화제는 에폭시 화합물, 니트로 화합물, 힌더드 페놀 화합물, β-디케톤 화합물, 포스파이트 화합물, 살리실레이트 화합물, 시나메이트 화합물, 히드록시벤조페논 화합물, 히드록시벤조산 화합물, 알콕시메탄 화합물 및 유기 티오 화합물 중에서 적어도 하나를 포함한다.
본 발명은 또한 화재를 진압하는 방법과 관련되며, 상기 방법은 가연성 재료가 기화 또는 폭발 연소하는 것을 방지하기 위해 공기가 함유된 밀폐 공간 내에서 하나의 조성물을 사용하는 것을 포함한다. 상기 조성물은 적어도 하나의 불소-함유 케톤 및 유효량의 안정화제를 포함하며, 상기 안정화제는 에폭시 화합물, 니트로 화합물, 힌더드 페놀 화합물, β-디케톤 화합물, 포스파이트 화합물, 살리실레이트 화합물, 시나메이트 화합물, 히드록시벤조페논 화합물, 히드록시벤조산 화합물, 알콕시메탄 화합물 및 유기 티오 화합물 중에서 적어도 하나를 포함한다.
본 발명은 또한 상기 조성물의 용도와 관련된다. 상기 조성물은 화재 진압제, 열전도 매체, 마그네슘 합금 용융 보호제, 용제, 세척제, 발포제, 에어로졸 추진제, 절연 매체, 아크 소화 물질 또는 전자 에칭 가스로 사용될 수 있다. 상기 조성물이 화재 진압제로 사용되는 경우, 파이프 네트워크식 화재 진압 시스템, 캐비닛식 화재 진압 시스템, 현수식 화재 진압 시스템, 화재 탐지 튜브식 화재 진압 시스템 또는 휴대식 화재 진압 시스템에 특히 적합하게 사용될 수 있다. 상기 조성물이 열전도 매체로 사용되는 경우, 예를 들면 냉장고, 냉각기, 유기 랭킹 사이클 장치, 열 펌프 또는 컨테이너에 특히 적합하게 사용될 수 있다. 상기 조성물이 절연 매체 및 아크 소화 물질로 사용되는 경우, 중압, 고압, 특고압 전력 전기 설비에 특히 적합하게 사용될 수 있다.
다음의 실시예의 테스트 방법의 원리는 냉제 테스트 ASHRAE 97: 2007을 참조한다. 내압 용기를 사용하여, 상압 하 또는 부압 하에서 불소-함유 케톤 조성물을 넣은 다음, 질소 또는 산소를 넣고, 일정 온도 하에서 몇 일 동안 유지하며, 다시 다른 테스트 조건에 따라, 예를 들면 차단광 또는 유광의 조건 하에 방치한다. 설정 날짜에 도달하면, 상온으로 내리고, 샘플 분석을 실시한다. 충전 계수는 ISO 14520-5를 참고한다. 수분 단위는 mg/kg이며, 이하 pph로 표시한다. 산도는 HCI로 계산되며, 단위 mg/kg은, 이하 ppm으로 표시한다.
실시예
실시예 1
테트라플루오르에틸렌으로 코팅된 100mL 스테인레스 실린더를 사용하여, 105 g의 1,1,1,2,2,4,5,5,5-노나플루오르-4-(트리플루오르메틸)-3-펜타논 조성물을 부압으로 흡입하며, 안정화제의 조성 및 첨가량은 표3을 참조한다. 20℃ 하에서 건조하지 않는 통상의 공업용 질소를 25bar로 넣고, 밀봉하고, 60℃에서 정지 상태로 두며, 10일째, 30일째 및 60일째에 샘플 분석을 실시한다. 결과는 표4를 참조한다.
실시예 2-6
안정화제의 조성 및 용량을 바꾸고, 기타 조작은 실시예 1과 일치하며, 안정화제의 조성 및 용량은 표 3을 참조한다. 10 일째, 30 일째 및 60 일째에 샘플링 분석을 수행하며, 결과는 표 4를 참조한다.
실시예 7
100mL 탄소강 실린더를 사용하여, 105g의 1,1,1,2,2,4,5,5,5-노나플루오르-4-(트리플루오로메틸)-3-펜타논 조성물을 부압 하에 흡입하며, 안정화제의 조성 및 첨가량은 표 3을 참조한다. 20℃ 하에서 건조되지 않은 통상의 공업용 질소를 25 bar로 넣고, 밀폐한 후, 60℃까지 가열하여 정지 상태로 두며, 10일째, 30일째 및 60일째에 샘플링 분석을 수행하며, 결과는 표 4를 참조한다.
실시예 8-9
안정화제의 조성 및 용량을 바꾸고, 기타 조작은 실시예 7과 일치하며, 안정화제의 조성 및 용량은 표 3을 참조한다. 10 일째, 30 일째 및 60 일째에 샘플링 분석을 수행하며, 결과는 표 4를 참조한다.
실시예 10
100mL 탄소강 실린더를 사용하여, 105g의 1,1,1,2,2,4,5,5,5-노나플루오르-4-(트리플루오로메틸)-3-펜타논 조성물 및 0.01g의 펜타플루오르프르피온산을 부압 하에 흡입하며, 안정화제의 조성 및 첨가량은 표 3을 참조한다. 20℃ 하에서 건조되지 않은 통상의 공업용 질소를 25 bar로 넣고, 밀폐한 후, 60℃까지 가열하여 정지 상태로 두며, 10일째, 30일째 및 60일째에 샘플링 분석을 수행하며, 결과는 표 4를 참조한다.
실시예 11-12
안정화제의 조성 및 용량을 바꾸고, 기타 조작은 실시예 10과 일치하며, 안정화제의 조성 및 용량은 표 3을 참조한다. 10 일째, 30 일째 및 60 일째에 샘플링 분석을 수행하며, 결과는 표 4를 참조한다.
실시예 13
테트라플루오르에틸렌으로 코팅된 100mL 탄소강 실린더를 사용하여, 105g의 1,1,1,2,2,4,5,5,5-노나플루오르-4-(트리플루오로메틸)-3-펜타논 조성물 및 0.5g의 물을 부압 하에 흡입하며, 안정화제의 조성 및 첨가량은 표 3을 참조한다. 20℃ 하에서 건조되지 않은 통상의 압축 공기를 25 bar로 넣고, 밀폐한 후, 60℃까지 가열하여 정지 상태로 두며, 10일째, 30일째 및 60일째에 샘플링 분석을 수행하며, 결과는 표 4를 참조한다.
실시예 14
테트라플루오르에틸렌으로 코팅된 100mL 탄소강 실린더를 사용하여, 105g의 1,1,1,2,2,4,5,5,5-노나플루오르-4-(트리플루오로메틸)-3-펜타논 조성물 및 0.5g의 물을 부압 하에 흡입하며, 안정화제의 조성 및 첨가량은 표 3을 참조한다. 20℃ 하에서 산소를 5bar로 넣고, 건조되지 않은 통상의 공업용 질소를 25 bar로 넣고, 밀폐한 후, 60℃까지 가열하여 정지 상태로 두며, 10일째, 30일째 및 60일째에 샘플링 분석을 수행하며, 결과는 표 4를 참조한다.
실시예 15
안정화제의 조성 및 용량을 바꾸고, 기타 조작은 실시예 13과 일치하며, 안정화제의 조성 및 용량은 표 3을 참조한다. 10 일째, 30 일째 및 60 일째에 샘플링 분석을 수행하며, 결과는 표 4를 참조한다.
실시예 16
안정화제의 조성 및 용량을 바꾸고, 기타 조작은 실시예 14와 일치하며, 안정화제의 조성 및 용량은 표 3을 참조한다. 10 일째, 30 일째 및 60 일째에 샘플링 분석을 수행하며, 결과는 표 4를 참조한다.
실시예 17
10mL 내압 유리 시험관을 사용하여, 105g의 1,1,1,2,2,4,5,5,5-노나플루오르-4-(트리플루오로메틸)-3-펜타논 조성물 및 0.5g의 물을 부압 하에 흡입하며, 안정화제의 조성 및 첨가량은 표 3을 참조한다. 20℃ 하에서 건조되지 않은 통상의 공업용 질소를 25 bar로 넣고, 밀폐한 후, 60℃까지 가열하여 정지 상태로 두며, 10일째, 30일째 및 60일째에 샘플링 분석을 수행하며, 결과는 표 4를 참조한다.
실시예 18-20
안정화제의 조성 및 용량을 바꾸고, 기타 조작은 실시예 17과 일치하며, 안정화제의 조성 및 용량은 표 3을 참조한다. 10 일째, 30 일째 및 60 일째에 샘플링 분석을 수행하며, 결과는 표 4를 참조한다.
실시예 불소-함유 케톤 안정화제 첨가량
조성 질량
비율 		(g/kg 불소-함유 케톤)
1 1,1,1,2,2,4,5,5,5-노나플루오르-4-(트리플루오르메틸)-3-펜타논 MDHB 1 1
2 1,1,1,2,2,4,5,5,5-노나플루오르-4-(트리플루오르메틸)-3-펜타논 TPP 1 1
3 1,1,1,2,2,4,5,5,5-노나플루오르-4-(트리플루오르메틸)-3-펜타논 DDBP 1 1
4 1,1,1,2,2,4,5,5,5-노나플루오르-4-(트리플루오르메틸)-3-펜타논 TMM 1 1
5 1,1,1,2,2,4,5,5,5-노나플루오르-4-(트리플루오르메틸)-3-펜타논 MDHB
DBM
TPP		 0.3
0.3
0.4		 1
6 1,1,1,2,2,4,5,5,5-노나플루오르-4-(트리플루오르메틸)-3-펜타논 DBM
TPP
DDBP
TMM		 0.2
0.35
0.1
0.35		 1
7 1,1,1,2,2,4,5,5,5-노나플루오르-4-(트리플루오르메틸)-3-펜타논 DLTDP 1 1
8 1,1,1,2,2,4,5,5,5-노나플루오르-4-(트리플루오르메틸)-3-펜타논 MDHB
DBM
TPP
DLTDP		 0.2
0.2
0.4
0.2		 1
9 1,1,1,2,2,4,5,5,5-노나플루오르-4-(트리플루오르메틸)-3-펜타논 DBM
TPP
DDBP
TMM
DLTDP		 0.1
0.35
0.1
0.35
0.1		 1
10 1,1,1,2,2,4,5,5,5-노나플루오르-4-(트리플루오르메틸)-3-펜타논 NTM
PSA		 0.6
0.7		 1.3
11 1,1,1,2,2,4,5,5,5-노나플루오르-4-(트리플루오르메틸)-3-펜타논 MDHB
DBM
TPP
DLTDP
NTM
PSA		 0.2
0.2
0.4
0.2
0.2
0.1		 1.3
12 1,1,1,2,2,4,5,5,5-노나플루오르-4-(트리플루오르메틸)-3-펜타논 DBM
TPP
DDBP
TMM
DLTDP
NTM		 0.15
0.35
0.15
0.35
0.15
0.15		 1.3
13 1,1,1,2,2,4,5,5,5-노나플루오르-4-(트리플루오르메틸)-3-펜타논 EPP
DBM		 0.6
0.4		 1
14 1,1,1,2,2,4,5,5,5-노나플루오르-4-(트리플루오르메틸)-3-펜타논 BCM
DBM
HDBB		 0.2
0.4
0.4		 1
15 1,1,1,2,2,4,5,5,5-노나플루오르-4-(트리플루오르메틸)-3-펜타논 MDHB
DBM
TPP
EPP		 0.15
0.3
0.4
0.15		 1
16 1,1,1,2,2,4,5,5,5-노나플루오르-4-(트리플루오르메틸)-3-펜타논 DBM
TPP
DDBP
TMM
BCM
HDBB		 0.15
0.25
0.1
0.3
0.1
0.1		 1
17 1,1,1,2,2,4,5,5,5-노나플루오르-4-(트리플루오르메틸)-3-펜타논 MDHB
DBM
TPP
PSA		 0.2
0.25
0.4
0.15		 1
18 1,1,1,2,2,4,5,5,5-노나플루오르-4-(트리플루오르메틸)-3-펜타논 MDHB
DBM
TPP
BCM		 0.2
0.25
0.4
0.15		 1
19 1,1,1,2,2,4,5,5,5-노나플루오르-4-(트리플루오르메틸)-3-펜타논 MDHB
DBM
TPP
DDBP		 0.2
0.25
0.4
0.15		 1
20 1,1,1,2,2,4,5,5,5-노나플루오르-4-(트리플루오르메틸)-3-펜타논 MDHB
DBM
TPP
HDBB		 0.2
0.25
0.4
0.15		 1
실시예 10일째 30일째 60일째
산도
(mg/kg, HCl로 계산)		 수분
(mg/kg)		 산도
(mg/kg, HCl로 계산)		 수분
(mg/kg)		 산도
(mg/kg, HCl로 계산)		 수분
(mg/kg)
실시예 1 10.14 7 16.22 8 20.23 9
실시예 2 8.32 6 9.02 7 9.11 7
실시예 3 8.77 7 9.77 7 9.98 8
실시예 4 7.25 5 7.45 5 8.01 6
실시예 5 8.35 4 8.56 4 8.99 5
실시예 6 8.01 3 8.21 3 8.65 4
실시예 7 10.11 10 13.25 13 16.77 20
실시예 8 8.23 3 8.86 3 9.54 4
실시예 9 7.65 3 7.81 3 7.98 3
실시예 10 8.78 9 9.25 11 11.79 20
실시예 11 8.01 3 8.07 3 8.31 4
실시예 12 7.89 3 7.95 3 8.35 3
실시예 13 12.39 8 14.76 10 19.63 13
실시예 14 10.67 8 11.35 9 12.54 11
실시예 15 8.69 3 8.88 4 9.01 5
실시예 16 8.14 3 8.32 4 8.69 4
실시예 17 8.44 3 8.92 4 9.17 4
실시예 18 8.45 3 8.77 4 8.78 4
실시예 19 8.31 3 8.71 4 9.25 4
실시예 20 8.02 3 8.54 4 8.89 4
실시예 21
테트라플루오르에틸렌으로 코팅된 100mL 스테인레스강 실린더를 사용하여, 105g의 불소-함유 케톤 조성물을 부압 하에 흡입하며, 불소-함유 케톤의 명칭, 안정화제의 조성 및 첨가량은 표 5를 참조한다. 20℃ 하에서 고순도 질소(수분＜10ppm)를 25bar로 넣고, 밀폐한 후, 60℃까지 가열하여 정지 상태로 두며, 10일째, 30일째 및 60일째에 샘플링 분석을 수행하며, 결과는 표 6을 참조한다.
실시예 22-39
안정화제의 조성 및 용량을 바꾸고, 기타 조작은 실시예 21과 일치하며, 안정화제의 조성 및 용량은 표 5를 참조한다. 10 일째, 30 일째 및 60 일째에 샘플링 분석을 수행하며, 결과는 표 6을 참조한다.
실시예 40-45
불소-함유 케톤 및 안정화제의 조성 및 용량을 바꾸고, 기타 조작은 실시예 21과 일치하며, 불소-함유 케톤 및 안정화제의 조성 및 용량은 표 5를 참조한다. 10 일째, 30 일째 및 60 일째에 샘플링 분석을 수행하며, 결과는 표 4를 참조한다.
실시예 불소-함유 케톤 안정화제 첨가량
(g/kg 불소-함유 케톤)
조성 질량
비율
21 2-트리플루오르메틸-1,1,1,2,4,4,5,5,5-노나플루오르-3-펜타논 DBM
TPP
DDBP
TEM		 0.1
0.4
0.1
0.4		 1
22 1,1,1,3,3,3-헥사플루오르-아세톤 DBM
TMP
DDBP
TMM		 0.2
0.45
0.25
0.4		 1.3
23 1,1,1,3,3,4,4,4-옥타플루오르-2-부타논 DBM
TMP
DDBP
TMM		 0.2
0.35
0.1
0.35		 1
24 3-트리플루오르메틸-1,1,1,3,4,4,4-헵타플루오르-2-부타논 DBM
TMP
DDBP
TMM		 0.2
0.35
0.1
0.35		 1
25 4-트리플루오르메틸-1,1,1,3,3,4,5,5,5-노나플루오르-2-펜타논 DBM
TMP
DDBP
TMM		 0.2
0.35
0.1
0.35		 1
26 3-트리플루오르비닐-1,1,1,3,4,4,4-헵타플루오르-2-부타논 DBM
TDP
DDBP
TCEM
EPCH		 0.2
0.3
0.1
0.3
0.1		 1
27 3-트리플루오르메틸-3-브로모-1,1,1,4-테트라플루오르-2-부타논 MDHB
DBM
TPP		 0.3
0.3
0.4		 1
28 3-브로모-1,1,1,3,4,4,4-헵타플루오르-2-부타논 MDHB
DBM
TPP		 0.3
0.3
0.4		 1
29 1,1,1,2,2,4,4,5,5,5-데카플루오르-3-펜타논 DBM
TPP
DDBP
TEM		 0.2
0.3
0.1
0.4		 1
30 2-트리플루오르메틸-2-브로모-1,4,4,5,5,5-헥사플루오르-3-펜타논 MDHB
DBM
TDP		 0.3
0.3
0.4		 1
31 2-브로모-1,1,1,2,4,4,5,5,5-노나플루오르-3-펜타논 TBC
DBM
TDP
HDBB		 0.15
0.3
0.4
0.15		 1
32 2-트리플루오르메틸-1,1,1,2,4,4,5,5,6,6,6-운데카플루오르-3-헥사논 DBM
TBP
DDBP
TPM		 0.2
0.35
0.1
0. 35		 1
33 2-트리플루오르메틸-1,1,1,2,3,3,5,5,6,6,7,7,7-트리데카플루오르-4-헵타논 DBM
TBP
DDBP
TPM		 0.2
0.35
0.1
0.35		 1
34 2-트리플루오르메틸-2-브로모-1,4,4,5,5,6,6,6-옥타플루오르-3-헥사논 MDHB
DBM
TDP
BCM		 0.25
0.25
0.4
0.1		 1
35 2-브로모-1,1,1,2,4,4,5,5,6,6,6-운데카플루오르-3-헥사논 MDHB
DBM
TDP
BCM		 0.25
0.25
0.4
0.1		 1
36 2,4-비스(트리플루오르메틸)-1,1,1,2,4,5,5,5-옥타플루오르-3-펜타논 DBM
TBP
DDBP
TPM		 0.2
0.35
0.1
0.35		 1
37 2,5-비스(트리플루오르메틸)-1,1,1,2,4,4,4,5,6,6,6-데카플루오르-3-헥사논 DBM
TBP
DDBP
TPM		 0.3
0.3
0.4		 1
38 2,4-비스(트리플루오르메틸)-2-브로모-1,4,5,5,5-펜타플루오르-3-펜타논 MDHB
DBM
TDP
PSA		 0.2
0.3
0.4
0.1		 1
39 2-트리플루오르메틸-4-브로모-1,1,1,2,4,5,5-헵타플루오르-3-펜타논 MDHB
DBM
TDP
PSA		 0.15
0.35
0.4
0.1		 1
40 2-트리플루오르메틸-1,1,1,2,4,4,5,5,5-노나플루오르-3-펜타논 (40 wt%), 3-트리플루오르메틸-1,1,1,3,4,4,4-헵타플루오르-2-부타논(60 wt%) DBM
TPP
DDBP
TEM		 0.1
0.3
0.1
0.5		 1
41 2-트리플루오르메틸-1,1,1,2,4,4,5,5,5-노나플루오르-3-펜타논 (30 wt%), 2-트리플루오르메틸-1,1,1,2,4,4,5,5,6,6.6-운데카플루오르-3-헥사논 (70 wt%) DBM
TPP
DDBP
TEM		 0.1
0.35
0.1
0.45		 1
42 2-트리플루오르메틸-1,1,1,2,4,4,5,5,5-노나플루오르-3-펜타논 (50 wt%), 2,4-비스(트리플루오르메틸)-1,1,1,2,4,5,5,5-옥타플루오르-3-펜타논 (50 wt%) DBM
TPP
DDBP
TEM		 0.1
0.4
0.1
0.4		 1
43 2-트리플루오르메틸-1,1,1,2,4,4,5,5,6,6,6-운데카플루오르-3-헥사논 (35 wt%), 2,4-비스(트리플루오르메틸)-1,1,1,2,4,5,5,5-옥타플루오르-3-펜타논 (65 wt%) DBM
TPP
DDBP
TEM		 0.05
0.05
0.1
0.8		 1
44 트리플루오르메틸-1,1,1,2,4,4,5,5,5-노나플루오르-3-펜타논 (40 wt%), 2-트리플루오르메틸-1,1,1,2,4,4,5,5,6,6,6-운데카플루오르-3-헥사논 (21 wt%), 2,4-비스(트리플루오르메틸)-1,1,1,2,4,5,5,5-옥타플루오르-3-펜타논 (39 wt%) DBM
TPP
DDBP
TEM		 0.05
0.3
0.1
0.55		 1
45 2-트리플루오르메틸-1,1,1,2,4,4,5,5,5-노나플루오르-3-펜타논 (20 wt%), 3-트리플루오르메틸-1,1,1,3,4,4,4-헵타플루오르-2-부타논(10 wt%), 2-트리플루오르메틸-1,1,1,2,4,4,5,5,6,6,6-운데카플루오르-3-헥사논 (25 wt%), 2,4-비스(트리플루오르메틸)-1,1,1,2,4,5,5,5-옥타플루오르-3-펜타논 (45 wt%) DBM
TPP
DDBP
TEM		 0.1
0.5
0.1
0.3		 1
실시예 30일째 60 일째
산도 (mg/kg,
HCl로 계산)		 수분
(mg/kg)		 산도 (mg/kg,
HCl로 계산)		 수분
(mg/kg)
실시예 21 <8 <3 <8 <3
실시예 22 <8 <3 <8 <3
실시예 23 <8 <3 <8 <3
실시예 24 <8 <3 <8 <3
실시예 25 <8 <3 <8 <3
실시예 26 <8 <3 <8 <3
실시예 27 <8 <3 <8 <3
실시예 28 <8 <3 <8 <3
실시예 29 <8 <3 <8 <3
실시예 30 <8 <3 <8 <3
실시예 31 <8 <3 <8 <3
실시예 32 <8 <3 <8 <3
실시예 33 <8 <3 <8 <3
실시예 34 <8 <3 <8 <3
실시예 35 <8 <3 <8 <3
실시예 36 <8 <3 <8 <3
실시예 37 <8 <3 <8 <3
실시예 38 <8 <3 <8 <3
실시예 39 <8 <3 <8 <3
실시예 40 <8 <3 <8 <3
실시예 41 <8 <3 <8 <3
실시예 42 <8 <3 <8 <3
실시예 43 <8 <3 <8 <3
실시예 44 <8 <3 <8 <3
실시예 45 <8 <3 <8 <3
비교예 1
테트라플루오르에틸렌으로 코팅된 100mL 스테인레스강 오븐을 사용하여, 105 g의 1,1,1,2,2,4,5,5,5-노나플루오르-4-(트리플루오르메틸)-3-펜타논을 부압으로 흡입하며, 20℃ 하에서 건조하지 않는 통상의 공업용 질소를 25bar로 넣고, 밀봉하고, 상온에서 정지 상태로 두며, 10일째, 30일째 및 60일째에 샘플 분석을 실시한다. 결과는 표7을 참조한다.
비교예 2
테트라플루오르에틸렌으로 코팅된 100mL 스테인레스강 실린더를 사용하여, 105 g의 1,1,1,2,2,4,5,5,5-노나플루오르-4-(트리플루오르메틸)-3-펜타논을 부압으로 흡입하며, 20℃ 하에서 건조하지 않는 통상의 공업용 질소를 25bar로 넣고, 밀봉하고, 60℃에서 정지 상태로 두며, 10일째, 30일째 및 60일째에 샘플 분석을 실시한다. 결과는 표7을 참조한다.
비교예 3
테트라플루오르에틸렌으로 코팅된 100mL 스테인레스강 실린더를 사용하여, 105 g의 1,1,1,2,2,4,5,5,5-노나플루오르-4-(트리플루오르메틸)-3-펜타논 및 0.5g의 물을 부압으로 흡입하며, 20℃ 하에서 건조하지 않는 통상의 공업용 질소를 25bar로 넣고, 밀봉하고, 60℃에서 정지 상태로 두며, 10일째, 30일째 및 60일째에 샘플 분석을 실시한다. 결과는 표 7을 참조한다.
비교예 4
100mL 탄소강 실린더를 사용하여, 105 g의 1,1,1,2,2,4,5,5,5-노나플루오르-4-(트리플루오르메틸)-3-펜타논을 부압으로 흡입하며, 20℃ 하에서 건조하지 않는 통상의 공업용 질소를 25bar로 넣고, 밀봉하고, 60℃에서 정지 상태로 두며, 10일째, 30일째 및 60일째에 샘플 분석을 실시한다. 결과는 표 7을 참조한다.
비교예 5
100mL 탄소강 실린더를 사용하여, 105 g의 1,1,1,2,2,4,5,5,5-노나플루오르-4-(트리플루오르메틸)-3-펜타논 및 펜타플루오르프르피온산을 부압으로 흡입하며, 20℃ 하에서 건조하지 않는 통상의 공업용 질소를 25bar로 넣고, 밀봉하고, 60℃에서 정지 상태로 두며, 10일째, 30일째 및 60일째에 샘플 분석을 실시한다. 결과는 표 7을 참조한다.
비교예 6
1. 테트라플루오르에틸렌으로 코팅된 100mL 스테인레스강 실린더를 사용하여, 105 g의 1,1,1,2,2,4,5,5,5-노나플루오르-4-(트리플루오르메틸)-3-펜타논 및 0.5g의 물을 부압으로 흡입하며, 20℃ 하에서 건조하지 않는 압축 공기를 25bar로 넣고, 밀봉하고, 60℃에서 정지 상태로 두며, 10일째, 30일째 및 60일째에 샘플 분석을 실시한다. 결과는 표 7을 참조한다.
비교예 7
테트라플루오르에틸렌으로 코팅된 100mL 스테인레스강 실린더를 사용하여, 105 g의 1,1,1,2,2,4,5,5,5-노나플루오르-4-(트리플루오르메틸)-3-펜타논 및 0.5g의 물을 부압으로 흡입하며, 20℃ 하에서 산소를 5bar로 넣고, 계속하여 건조하지 않는 통상의 공업용 질소를 25bar로 넣고, 밀봉하고, 60℃에서 정지 상태로 두며, 10일째, 30일째 및 60일째에 샘플 분석을 실시한다. 결과는 표 7을 참조한다.
비교예 8
10mL 내압 유리 시험관 사용하여, 105 g의 1,1,1,2,2,4,5,5,5-노나플루오르-4-(트리플루오르메틸)-3-펜타논 및 0.5g의 물을 부압으로 흡입하며, 20℃ 하에서 건조하지 않는 통상의 공업용 질소를 25bar로 넣고, 밀봉하고, 60℃에서 정지 상태로 두며, 10일째, 30일째 및 60일째에 샘플 분석을 실시한다. 결과는 표 7을 참조한다.
비교예 10일째 30일째 60일째
산도
(mg/kg, HCl로 계산)		 수분
(mg/kg)		 산도
(mg/kg, HCl로 계산) 		수분
(mg/kg)		 산도
(mg/kg, HCl로 계산) 		수분
(mg/kg)
비교예 1 15 4 26 10 36 22
비교예 2 12 9 18 25 22 40
비교예 3 35 23 38 40 45 55
비교예 4 15 37 36 60 60 95
비교예 5 55 131 78 152 150 230
비교예 6 53 37 72 55 88 79
비교예 7 37 30 41 50 50 85
비교예 8 36 45 42 60 53 83

Claims (26)

  1. (A) 적어도 하나의 불소-함유 케톤; 및
    (B) 유효량의 안정화제를 포함하는 조성물로서,
    상기 안정화제는 에폭시 화합물, 니트로 화합물, 힌더드(hindered) 페놀 화합물, β-디케톤 화합물, 포스파이트 화합물, 살리실레이트 화합물, 시나메이트 화합물, 히드록시벤조페논 화합물, 히드록시벤조산 화합물, 알콕시메탄 화합물 및 유기 티오 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이고, 상기 니트로 화합물은 니트로메탄을 포함하지 않으며,
    상기 불소-함유 케톤이 CF3CF2C(=O)CF(CF3)2일 때, 상기 안정화제는 니트로메탄, 힌더드 페놀 화합물 및 포스파이트 화합물을 포함하지 않는 조성물.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 불소-함유 케톤은 하기의 분자 구조를 가지며,
    R1 f-C(=O)-R2 f
    상기에서, R1 f 및 R2 f 는 CaHbFcCldBre로부터 독립적으로 선택되고, a는 1∼7로부터 선택되는 정수이며, b, d 및 e는 0∼15로부터 독립적으로 선택되는 정수이고, c는 1∼15로부터 선택되는 정수이며, b+c+d+e≤2a+1인 조성물.
  3. 청구항 2에 있어서,
    상기 불소-함유 케톤은 하기의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나인 조성물:
    CF3C(=O)CF3, CF3C(=O)CF2CF3, CF3C(=O)CF2CF2CF3, CF3C(=O)CF(CF3)2, CF3C(=O)CF2CF2CF2CF3, CF3C(=O)CF2CF(CF3)2, CF3C(=O)CF(CF3)CF2CF3, CF3C(=O)CF2CF2CF2CF2CF3, CF3C(=O)CF(CF3)CF2CF2CF3, CF3C(=O)CF(CF2CF3)2, CF3C(=O)CF2CF2CF2CF2CF2CF3, CF3C(=O)CF(CF3)CF2CF2CF2CF3, CF3C(=O)CF(CF2CF3)CF2CF2CF3, CF3C(=O)C(CF3)2CF2CF2CF3, CF3C(=O)CF2CF(CF3)CF2CF2CF3, CF3C(=O)CF(i-C3F7)CF2CF3, CF3C(=O)CF(CF3)CF2CF(CF3)2, CF3C(=O)CF2CF2CF2CF2CF2CF2CF3, CF3C(=O)CF(CF3)CF2CF2CF2CF2CF3, CF3C(=O)CF2CF2CF=CF2, CF3C(=O)CF(CF3)CF=CF2, CF3C(=O)CH(CF3)CHFCF3, CF3C(=O)CH2CFBrCF3, CF3C(=O)CBr(CF3)CH2F, CF3C(=O)CHBrCHFCF3, CF3C(=O)CH(CF3)CHFBr, CF3C(=O)CH2CFClCF3, CF3C(=O)CCl(CF3)CH2F, CF3C(=O)CHClCHFCF3, CF3C(=O)CH(CF3)CHFCl, CF3C(=O)CH2CHFCF3, CF3C(=O)CH(CF3)CH2F, CF3C(=O)CH2CF2CF3, CF3C(=O)CF(CF3)CH2F, CF3C(=O)CHFCHFCF3, CF3C(=O)CH(CF3)CHF2, CF3C(=O)CHFCF3, CF3C(=O)CF2CHF2, CF3C(=O)CClFCF3, CF3C(=O)CF2CF2Cl, CF3C(=O)CBrFCF3, CF3C(=O)CF2CF2Br, CF3CF2C(=O)CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF2CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF(CF3)2, CF3CF2C(=O)CF2CF2CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF2CF(CF3)2, CF3CF2C(=O)CF(CF3)CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF2CF2CF2CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF(CF3)CF2CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF(CF2CF3)2, CF3CF2C(=O)CF2CF2CF2CF2CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF(CF3)CF2CF2CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF(CF2CF3)CF2CF2CF3, CF3CF2C(=O)C(CF3)2CF2CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF2CF(CF3)CF2CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF(i-C3F7)CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF(CF3)CF2CF(CF3)2, CF3CF2C(=O)CF2CF2CF2CF2CF2CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF(CF3)CF2CF2CF2CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF2CF2CF=CF2, CF3CF2C(=O)CF(CF3)CF=CF2, CF3CF2C(=O)CH(CF3)CHFCF3, CF3CF2C(=O)CH2CFBrCF3, CF3CF2C(=O)CBr(CF3)CH2F, CF3CF2C(=O)CHBrCHFCF3, CF3CF2C(=O)CH(CF3)CHFBr, CF3CF2C(=O)CH2CFClCF3, CF3CF2C(=O)CCl(CF3)CH2F, CF3CF2C(=O)CHClCHFCF3, CF3CF2C(=O)CH(CF3)CHFCl, CF3CF2C(=O)CH2CHFCF3, CF3CF2C(=O)CH(CF3)CH2F, CF3CF2C(=O)CH2CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF(CF3)CH2F, CF3CF2C(=O)CHFCHFCF3, CF3CF2C(=O)CH(CF3)CHF2, CF3CF2C(=O)CHFCF3, CF3CF2C(=O)CF2CHF2, CF3CF2C(=O)CClFCF3, CF3CF2C(=O)CF2CF2Cl, CF3CF2C(=O)CBrFCF3, CF3CF2C(=O)CF2CF2Br, CF3CF2CF2C(=O)CF2CF2CF3, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)2, CF3CF2CF2C(=O)CF2CF2CF2CF3, CF3CF2CF2C(=O)CF2CF(CF3)2, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)CF2CF3, CF3CF2CF2C(=O)CF2CF2CF2CF2CF3, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)CF2CF2CF3, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF2CF3)2, CF3CF2CF2C(=O)CF2CF2CF2CF2CF2CF3, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)CF2CF2CF2CF3, CF3CF2CF2C(=O)CFCF2CF3)CF2CF2CF3, CF3CF2CF2C(=O)C(CF3)2CF2CF2CF3, CF3CF2CF2C(=O)CF2CF(CF3)CF2CF2CF3, CF3CF2CF2C(=O)CF(i-C3F7)CF2CF3, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)CF2CF(CF3)2, CF3CF2CF2C(=O)CF2CF2CF2CF2CF2CF2CF3, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)CF2CF2CF2CF2CF3, CF3CF2CF2C(=O)CF2CF2CF=CF2, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)CF=CF2, CF3CF2CF2C(=O)CH(CF3)CHFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CH2CFBrCF3, CF3CF2CF2C(=O)CBr(CF3)CH2F, CF3CF2CF2C(=O)CHBrCHFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CH(CF3)CHFBr, CF3CF2CF2C(=O)CH2CFClCF3, CF3CF2CF2C(=O)CCl(CF3)CH2F, CF3CF2CF2C(=O)CHClCHFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CH(CF3)CHFCl, CF3CF2CF2C(=O)CH2CHFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CH(CF3)CH2F, CF3CF2CF2C(=O)CH2CF2CF3, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)CH2F, CF3CF2CF2C(=O)CHFCHFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CH(CF3)CHF2, CF3CF2CF2C(=O)CHFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CF2CHF2, CF3CF2CF2C(=O)CClFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CF2CF2Cl, CF3CF2CF2C(=O)CBrFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CF2CF2Br, (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)2, (CF3)2CFC(=O)CF2CF2CF2CF3, (CF3)2CFC(=O)CF2CF(CF3)2, (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)CF2CF3, (CF3)2CFC(=O)CF2CF2CF2CF2CF3, (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)CF2CF2CF3, (CF3)2CFC(=O)CF(CF2CF3)2, (CF3)2CFC(=O)CF2CF2CF2CF2CF2CF3, (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)CF2CF2CF2CF3, (CF3)2CFC(=O)CF(CF2CF3)CF2CF2CF3, (CF3)2CFC(=O)C(CF3)2CF2CF2CF3, (CF3)2CFC(=O)CF2CF(CF3)CF2CF2CF3, (CF3)2CFC(=O)CF(i-C3F7)CF2CF3, (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)CF2CF(CF3)2, (CF3)2CFC(=O)CF2CF2CF2CF2CF2CF2CF3, (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)CF2CF2CF2CF2CF3, (CF3)2CFC(=O)CF2CF2CF=CF2, (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)CF=CF2, (CF3)2CFC(=O)CH(CF3)CHFCF3, (CF3)2CFC(=O)CH2CFBrCF3, (CF3)2CFC(=O)CBr(CF3)CH2F, (CF3)2CFC(=O)CHBrCHFCF3, (CF3)2CFC(=O)CH(CF3)CHFBr, (CF3)2CFC(=O)CH2CFClCF3, (CF3)2CFC(=O)CCl(CF3)CH2F, (CF3)2CFC(=O)CHClCHFCF3, (CF3)2CFC(=O)CH(CF3)CHFCl, (CF3)2CFC(=O)CH2CHFCF3, (CF3)2CFC(=O)CH(CF3)CH2F, (CF3)2CFC(=O)CH2CF2CF3, (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)CH2F, (CF3)2CFC(=O)CHFCHFCF3, (CF3)2CFC(=O)CH(CF3)CHF2, (CF3)2CFC(=O)CHFCF3, (CF3)2CFC(=O)CF2CHF2, (CF3)2CFC(=O)CClFCF3, (CF3)2CFC(=O)CF2CF2Cl, (CF3)2CFC(=O)CBrFCF3, (CF3)2CFC(=O)CF2CF2Br.
  4. 청구항 3에 있어서,
    상기 불소-함유 케톤은 하기의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나인 조성물:
    CF3C(=O)CF3, CF3C(=O)CF2CF3, CF3C(=O)CF(CF3)2, CF3C(=O)CF2CF(CF3)2, CF3C(=O)CF(CF3)CF2CF3, CF3C(=O)CF(CF3)CF2CF2CF3, CF3C(=O)CF(CF2CF3)2, CF3C(=O)CF(CF3)CF2CF2CF2CF3, CF3C(=O)CF(CF2CF3)CF2CF2CF3, CF3C(=O)C(CF3)2CF2CF2CF3, CF3C(=O)CF(i-C3F7)CF2CF3, CF3C(=O)CF(CF3)CF2CF2CF2CF2CF3, CF3C(=O)CF2CF2CF=CF2, CF3C(=O)CF(CF3)CF=CF2, CF3C(=O)CH(CF3)CHFCF3, CF3C(=O)CH2CFBrCF3, CF3C(=O)CBr(CF3)CH2F, CF3C(=O)CHBrCHFCF3, CF3C(=O)CH(CF3)CHFBr, CF3C(=O)CH2CFClCF3, CF3C(=O)CCl(CF3)CH2F, CF3C(=O)CHClCHFCF3, CF3C(=O)CH(CF3)CHFCl, CF3C(=O)CH(CF3)CH2F, CF3C(=O)CF(CF3)CH2F, CF3C(=O)CH(CF3)CHF2, CF3C(=O)CHFCF3, CF3C(=O)CF2CHF2, CF3C(=O)CClFCF3, CF3C(=O)CF2CF2Cl, CF3C(=O)CBrFCF3, CF3C(=O)CF2CF2Br, CF3CF2C(=O)CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF(CF3)2, CF3CF2C(=O)CF2CF(CF3)2, CF3CF2C(=O)CF(CF3)CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF(CF3)CF2CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF(CF2CF3)2, CF3CF2C(=O)CF(CF3)CF2CF2CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF(CF2CF3)CF2CF2CF3, CF3CF2C(=O)C(CF3)2CF2CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF(i-C3F7)CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF(CF3)CF2CF2CF2CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF2CF2CF=CF2, CF3CF2C(=O)CF(CF3)CF=CF2, CF3CF2C(=O)CH(CF3)CHFCF3, CF3CF2C(=O)CH2CFBrCF3, CF3CF2C(=O)CBr(CF3)CH2F, CF3CF2C(=O)CHBrCHFCF3, F3CF2C(=O)CH(CF3)CHFBr, CF3CF2C(=O)CH2CFClCF3, CF3CF2C(=O)CCl(CF3)CH2F, CF3CF2C(=O)CHClCHFCF3, CF3CF2C(=O)CH(CF3)CHFCl, CF3CF2C(=O)CH(CF3)CH2F, CF3CF2C(=O)CF(CF3)CH2F, CF3CF2C(=O)CH(CF3)CHF2, CF3CF2C(=O)CHFCF3, CF3CF2C(=O)CF2CHF2, CF3CF2C(=O)CClFCF3, CF3CF2C(=O)CF2CF2Cl, CF3CF2C(=O)CBrFCF3, CF3CF2C(=O)CF2CF2Br, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)2, CF3CF2CF2C(=O)CF2CF(CF3)2, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)CF2CF3, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)CF2CF2CF3, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF2CF3)2, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)CF2CF2CF2CF3, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF2CF3)CF2CF2CF3, CF3CF2CF2C(=O)C(CF3)2CF2CF2CF3, CF3CF2CF2C(=O)CF(i-C3F7)CF2CF3, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)CF2CF2CF2CF2CF3, CF3CF2CF2C(=O)CF2CF2CF=CF2, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)CF=CF2, CF3CF2CF2C(=O)CH(CF3)CHFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CH2CFBrCF3, CF3CF2CF2C(=O)CBr(CF3)CH2F, CF3CF2CF2C(=O)CHBrCHFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CH(CF3)CHFBr, CF3CF2CF2C(=O)CH2CFClCF3, CF3CF2CF2C(=O)CCl(CF3)CH2F, CF3CF2CF2C(=O)CHClCHFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CH(CF3)CHFCl, CF3CF2CF2C(=O)CH(CF3)CH2F, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)CH2F, CF3CF2CF2C(=O)CH(CF3)CHF2, CF3CF2CF2C(=O)CHFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CF2CHF2, CF3CF2CF2C(=O)CClFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CF2CF2Cl, CF3CF2CF2C(=O)CBrFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CF2CF2Br, (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)2, (CF3)2CFC(=O)CF2CF(CF3)2, (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)CF2CF3, (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)CF2CF2CF3, (CF3)2CFC(=O)CF(CF2CF3)2, (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)CF2CF2CF2CF3, (CF3)2CFC(=O)CF(CF2CF3)CF2CF2CF3, (CF3)2CFC(=O)C(CF3)2CF2CF2CF3, (CF3)2CFC(=O)CF(i-C3F7)CF2CF3, (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)CF2CF2CF2CF2CF3, (CF3)2CFC(=O)CF2CF2CF=CF2, (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)CF=CF2, (CF3)2CFC(=O)CH(CF3)CHFCF3, (CF3)2CFC(=O)CH2CFBrCF3, (CF3)2CFC(=O)CBr(CF3)CH2F, (CF3)2CFC(=O)CHBrCHFCF3, (CF3)2CFC(=O)CH(CF3)CHFBr, (CF3)2CFC(=O)CH2CFClCF3, (CF3)2CFC(=O)CCl(CF3)CH2F, (CF3)2CFC(=O)CHClCHFCF3, (CF3)2CFC(=O)CH(CF3)CHFCl, (CF3)2CFC(=O)CH(CF3)CH2F, (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)CH2F, (CF3)2CFC(=O)CH(CF3)CHF2, (CF3)2CFC(=O)CHFCF3, (CF3)2CFC(=O)CF2CHF2, (CF3)2CFC(=O)CClFCF3, (CF3)2CFC(=O)CF2CF2Cl, (CF3)2CFC(=O)CBrFCF3, (CF3)2CFC(=O)CF2CF2Br.
  5. 청구항 4에 있어서,
    상기 불소-함유 케톤은 하기의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나인 조성물:
    CF3C(=O)CF3, CF3C(=O)CF2CF3, CF3C(=O)CF(CF3)2, CF3C(=O)CF2CF(CF3)2, CF3C(=O)CF(CF2CF3)2, CF3C(=O)CF(CF2CF3)CF2CF2CF3, CF3C(=O)CF2CF2CF=CF2, CF3C(=O)CF(CF3)CF=CF2, CF3C(=O)CH(CF3)CHFCF3, CF3C(=O)CH2CFBrCF3, CF3C(=O)CBr(CF3)CH2F, CF3C(=O)CHBrCHFCF3, CF3C(=O)CCl(CF3)CH2F, CF3C(=O)CHClCHFCF3, CF3C(=O)CH(CF3)CHFCl, CF3C(=O)CH(CF3)CH2F, CF3C(=O)CF(CF3)CH2F, CF3C(=O)CH(CF3)CHF2, CF3C(=O)CHFCF3, CF3C(=O)CClFCF3, CF3C(=O)CBrFCF3, CF3CF2C(=O)CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF(CF3)2, CF3CF2C(=O)CF2CF(CF3)2, CF3CF2C(=O)CF(CF3)CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF(CF2CF3)2, CF3CF2C(=O)CF(CF2CF3)CF2CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF2CF2CF=CF2, CF3CF2C(=O)CF(CF3)CF=CF2, CF3CF2C(=O)CH(CF3)CHFCF3, CF3CF2C(=O)CH2CFBrCF3, CF3CF2C(=O)CBr(CF3)CH2F, CF3CF2C(=O)CHBrCHFCF3, CF3CF2C(=O)CCl(CF3)CH2F, CF3CF2C(=O)CHClCHFCF3, CF3CF2C(=O)CH(CF3)CHFCl, CF3CF2C(=O)CH(CF3)CH2F, CF3CF2C(=O)CF(CF3)CH2F, CF3CF2C(=O)CH(CF3)CHF2, CF3CF2C(=O)CHFCF3, CF3CF2C(=O)CClFCF3, CF3CF2C(=O)CBrFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)2, CF3CF2CF2C(=O)CF2CF(CF3)2, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF2CF3)2, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF2CF3)CF2CF2CF3, CF3CF2CF2C(=O)CF2CF2CF=CF2, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)CF=CF2, CF3CF2CF2C(=O)CH(CF3)CHFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CH2CFBrCF3, CF3CF2CF2C(=O)CBr(CF3)CH2F, CF3CF2CF2C(=O)CHBrCHFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CCl(CF3)CH2F, CF3CF2CF2C(=O)CHClCHFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CH(CF3)CHFCl, CF3CF2CF2C(=O)CH(CF3)CH2F, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)CH2F, CF3CF2CF2C(=O)CH(CF3)CHF2, CF3CF2CF2C(=O)CHFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CClFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CBrFCF3, (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)2, (CF3)2CFC(=O)CF2CF(CF3)2, (CF3)2CFC(=O)CF(CF2CF3)2, (CF3)2CFC(=O)CF(CF2CF3)CF2CF2CF3, (CF3)2CFC(=O)CF2CF2CF=CF2, (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)CF=CF2, (CF3)2CFC(=O)CH(CF3)CHFCF3, (CF3)2CFC(=O)CH2CFBrCF3, (CF3)2CFC(=O)CBr(CF3)CH2F, (CF3)2CFC(=O)CHBrCHFCF3, (CF3)2CFC(=O)CCl(CF3)CH2F, (CF3)2CFC(=O)CHClCHFCF3, (CF3)2CFC(=O)CH(CF3)CHFCl, (CF3)2CFC(=O)CH(CF3)CH2F, (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)CH2F, (CF3)2CFC(=O)CH(CF3)CHF2, (CF3)2CFC(=O)CHFCF3, (CF3)2CFC(=O)CClFCF3, (CF3)2CFC(=O)CBrFCF3.
  6. 청구항 5에 있어서,
    상기 불소-함유 케톤은 하기의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나인 조성물:
    CF3C(=O)CF3, CF3C(=O)CF2CF3, CF3C(=O)CF(CF3)2, CF3C(=O)CF2CF(CF3)2, CF3C(=O)CF(CF3)CF=CF2, CF3C(=O)CH(CF3)CHFCF3, CF3C(=O)CH2CFBrCF3, CF3C(=O)CBr(CF3)CH2F, CF3C(=O)CHBrCHFCF3, CF3C(=O)CCl(CF3)CH2F, CF3C(=O)CH(CF3)CHFCl, CF3C(=O)CHFCF3, CF3C(=O)CClFCF3, CF3C(=O)CBrFCF3, CF3CF2C(=O)CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF(CF3)2, CF3CF2C(=O)CF(CF3)CF=CF2, CF3CF2C(=O)CH(CF3)CHFCF3, CF3CF2C(=O)CH2CFBrCF3, CF3CF2C(=O)CBr(CF3)CH2F, CF3CF2C(=O)CHBrCHFCF3, CF3CF2C(=O)CCl(CF3)CH2F, CF3CF2C(=O)CH(CF3)CHFCl, CF3CF2C(=O)CHFCF3, CF3CF2C(=O)CClFCF3, CF3CF2C(=O)CBrFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)2, CF3CF2CF2C(=O)CF2CF(CF3)2, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)CF=CF2, CF3CF2CF2C(=O)CH(CF3)CHFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CH2CFBrCF3, CF3CF2CF2C(=O)CBr(CF3)CH2F, CF3CF2CF2C(=O)CHBrCHFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CCl(CF3)CH2F, CF3CF2CF2C(=O)CH(CF3)CHFCl, CF3CF2CF2C(=O)CHFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CClFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CBrFCF3, (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)2, (CF3)2CFC(=O)CF2CF(CF3)2, (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)CF=CF2, (CF3)2CFC(=O)CH(CF3)CHFCF3, (CF3)2CFC(=O)CH2CFBrCF3, (CF3)2CFC(=O)CBr(CF3)CH2F, (CF3)2CFC(=O)CHBrCHFCF3, (CF3)2CFC(=O)CCl(CF3)CH2F, (CF3)2CFC(=O)CH(CF3)CHFCl, (CF3)2CFC(=O)CHFCF3, (CF3)2CFC(=O)CClFCF3, (CF3)2CFC(=O)CBrFCF3.
  7. 청구항 6에 있어서,
    상기 불소-함유 케톤은 하기의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나인 조성물:
    CF3C(=O)CF3, CF3C(=O)CF2CF3, CF3C(=O)CF(CF3)2, CF3C(=O)CF2CF(CF3)2, CF3C(=O)CBr(CF3)CH2F, CF3C(=O)CBrFCF3, CF3CF2C(=O)CF2CF3, CF3CF2C(=O)CF(CF3)2, CF3CF2C(=O)CBr(CF3)CH2F, CF3CF2C(=O)CBrFCF3, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)2, CF3CF2CF2C(=O)CF2CF(CF3)2, CF3CF2CF2C(=O)CBr(CF3)CH2F, CF3CF2CF2C(=O)CBrFCF3, (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)2, (CF3)2CFC(=O)CF2CF(CF3)2, (CF3)2CFC(=O)CBr(CF3)CH2F, (CF3)2CFC(=O)CBrFCF3.
  8. 청구항 7에 있어서,
    상기 불소-함유 케톤은 CF3C(=O)CF(CF3)CF3, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)2, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)CF3 및 (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)2로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나인 조성물.
  9. 청구항 8에 있어서,
    상기 CF3C(=O)CF(CF3)CF3, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)2, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)CF3 및 (CF3)2CFC(=O)(CF3)2의 질량 비율은 0-30:0-50:0-70:0-65이고, CF3C(=O)CF(CF3)CF3, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)2, CF3CF2CF2(=O)CF(CF3)CF3 및 (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)2로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 질량 비율은 0보다 큰 조성물.
  10. 청구항 9에 있어서,
    상기 CF3C(=O)CF(CF3)CF3, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)2, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)CF3 및 (CF3)2CFC(=O)(CF3)2의 질량 비율은 0-20:0-40:0-35:0-65이고, CF3C(=O)CF(CF3)CF3, CF3CF2CF2C(=O)CF(CF3)2, CF3CF2CF2(=O)CF(CF3)CF3 및 (CF3)2CFC(=O)CF(CF3)2로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 질량 비율은 0보다 큰 조성물.
  11. 청구항 1에 있어서,
    상기 에폭시 화합물은 에폭시에탄, 1,2-에폭시프로판, 1,2-에폭시부탄, 1,2-에폭시시클로펜탄, 1,2-에폭시시클로헥산, 1,2-에폭시이소부탄, 1,2-에폭시에틸벤젠, 4-비닐-1-시클로헥센 디에폭시드 및 1-tert-부톡시-2,3-에폭시프로판으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이고;
    상기 니트로 화합물은 니트로메탄, 니트로에탄, 1-니트로프로판, 2-니트로프로판, 니트로벤젠 및 p-디니트로페닐알칸으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이며;
    상기 힌더드 페놀 화합물은 비스페놀 A, p-노닐페놀, 티몰, p-메톡시페놀, p-벤질옥시페놀, 카테콜, 레조르시놀, p-tert-부틸카테콜, 4,4'-부틸리덴비스(6-tert-부틸-m-크레졸), 2,2'-메틸렌비스(6-tert-부틸-p-크레졸), 2,6-디-tert-부틸-p-크레졸, 2,6-디-tert-부틸페놀, 2,4,6-트리스(3',5'-디-tert-부틸-4'-히드록시벤질) 메시틸렌, 스테아릴 3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트, 1,3,5-트리스 (4-tert-부틸-3-히드록시-2,6-디메틸벤질)-트리아진-2,4,6-(1H,3H,5H)-트리케톤 및 2,2'-티오디에틸비스(3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐) 프로피오네이트)로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이고;
    상기 β-디케톤 화합물은 디벤조일메탄 및 스테아로일벤조일메탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이며;
    상기 포스파이트 화합물은 트리메틸 포스파이트, 디에틸 포스파이트, 디이소프로필 포스파이트, 트리이소프로필 포스파이트, 트리부틸 포스파이트, 디페닐 포스파이트, 트리페닐 포스파이트, 디벤질 포스파이트, 트리벤질 포스파이트, 데실 디페닐 포스파이트, 트리데실 포스파이트, 디옥타데실 펜타에리트리톨 디포스파이트, 트리스(노닐페닐) 포스파이트, 비스(2,4-디-tert-부틸페닐) 펜타에리트리톨 디포스파이트 및 트리스(2,4-디-tert-부틸페닐) 포스파이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이고;
    상기 살리실레이트 화합물은 메틸 살리실레이트, 에틸 살리실레이트, 부틸 살리실레이트, 이소옥틸 살리실레이트, 4-tert-부틸페닐 살리실레이트 및 페닐 살리실레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이며;
    상기 시나메이트 화합물은 에틸 3-디페닐아크릴레이트, 벤질 3-페닐아크릴레이트, 에틸 2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트 및 2-에틸헥실 2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이고;
    상기 히드록시벤조페논 화합물은 2,4-디히드록시벤조페논, 2-히드록시-4-메톡시벤조페논, 2,2'-디히드록시- 메톡시벤조페논, 2,2',4,4'-tetra히드록시벤조페논, 2,2'-디히드록시-4,4'-디메톡시벤조페논 및 2-히드록시-4-(옥틸옥시)벤조페논으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이며;
    상기 히드록시벤조산 화합물은 2,4-디-tert-부틸페닐 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트 및 n-헥사데실 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이고;
    상기 알콕시메탄 화합물은 트리메톡시메탄, 트리에톡시메탄, 트리-n-프로폭시메탄, 트리-n-부톡시메탄, 트리펜틸옥시메탄, 트리메톡시 페닐메탄, 디에톡시 벤질옥시메탄, 디에톡시 알켄닐옥시메탄 및 트리스-(클로로에톡시)메탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이며;
    상기 유기 티오 화합물은 디라우릴 3,3'-티오디프로피온산염, 디옥타데실 3,3'-티오디프로피온산염 및 디미리스틸 3,3'-티오디프로피온산염으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나인 조성물.
  12. 청구항 11에 있어서,
    상기 에폭시 화합물은 1,2-에폭시프로판, 1,2-에폭시시클로펜탄, 1,2-에폭시시클로헥산, 1,2-에폭시이소부탄 및 1,2-에폭시에틸벤젠으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이고;
    상기 니트로 화합물은 니트로벤젠이며;
    상기 힌더드 페놀 화합물은 티몰, 카테콜, 레조르시놀, p-tert-부틸카테콜, 2,6-디-tert-부틸-p-크레졸 및 2,6-디-tert-부틸페놀으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이고;
    상기 β-디케톤 화합물은 디벤조일메탄이며;
    상기 포스파이트 화합물은 트리메틸 포스파이트, 디에틸 포스파이트, 디이소프로필 포스파이트, 트리부틸 포스파이트, 디페닐 포스파이트, 트리페닐 포스파이트, 디벤질 포스파이트, 트리벤질 포스파이트, 트리페닐 포스파이트, 트리데실 포스파이트 및 디옥타데실 펜타에리트리톨 디포스파이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이고;
    상기 살리실레이트 화합물은 메틸 살리실레이트, 부틸 살리실레이트, 이소옥틸 살리실레이트 및 페닐 살리실레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이며;
    상기 시나메이트 화합물은 에틸 3-디페닐아크릴레이트, 벤질 3-페닐아크릴레이트 및 에틸 2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이고;
    상기 히드록시벤조페논 화합물은 2,4-디히드록시벤조페논, 2-히드록시-4-메톡시벤조페논, 2,2',4,4'-tetra히드록시벤조페논 및2,2'-디히드록시-4,4'-디메톡시벤조페논으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이며;
    상기 히드록시벤조산 화합물은 n-헥사데실 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트이고;
    상기 알콕시메탄 화합물은 트리메톡시메탄, 트리에톡시메탄, 트리-n-프로폭시메탄, 트리-n-부톡시메탄, 트리메톡시 페닐메탄 및 트리스-(클로로에톡시)메탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이며;
    상기 유기 티오 화합물은 디라우릴 3,3'-티오디프로피온산염인 조성물.
  13. 청구항 12에 있어서,
    상기 에폭시 화합물은 1,2-에폭시프로판, 1,2-에폭시시클로헥산 및 1,2-에폭시에틸벤젠으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이고;
    상기 힌더드 페놀 화합물은 티몰, 카테콜, 레조르시놀 및 p-tert-부틸카테콜로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이며;
    상기 β-디케톤 화합물은 디벤조일메탄이고;
    상기 포스파이트 화합물은 트리메틸 포스파이트, 디이소프로필 포스파이트, 디벤질 포스파이트, 트리벤질 포스파이트, 트리페닐 포스파이트 및 트리데실 포스파이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이며;
    상기 살리실레이트 화합물은 메틸 살리실레이트 및 페닐 살리실레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이고;
    상기 시나메이트 화합물은 벤질 3-페닐아크릴레이트 및 에틸 2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이며;
    상기 히드록시벤조페논 화합물은 2-히드록시-4-메톡시벤조페논 및 2,2'-디히드록시-4,4'-디메톡시벤조페논으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이고;
    상기 히드록시벤조산 화합물은 n-헥사데실 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트이며;
    상기 알콕시메탄 화합물은 트리메톡시메탄, 트리에톡시메탄, 트리-n-프로폭시메탄 및 트리메톡시 페닐메탄 및 트리스-(클로로에톡시)메탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나이고;
    상기 유기 티오 화합물은 디라우릴 3,3'-티오디프로피온산염인 조성물.
  14. 청구항 1에 있어서,
    상기 안정화제와 불소-함유 케톤의 질량 비율은 0.1:1000∼50:1000인 조성물.
  15. 청구항 14에 있어서,
    상기 안정화제와 불소-함유 케톤의 질량 비율은 0.5:1000∼10:1000인 조성물.
  16. 청구항 15에 있어서,
    상기 안정화제와 불소-함유 케톤의 질량 비율은 0.5:1000∼5:1000인 조성물.
  17. 에폭시 화합물, 니트로 화합물, 힌더드 페놀 화합물, β-디케톤 화합물, 포스파이트 화합물, 살리실레이트 화합물, 시나메이트 화합물, 히드록시벤조페논 화합물, 히드록시벤조산 화합물, 알콕시메탄 화합물 및 유기 티오 화합물 중에서 적어도 하나를 포함하는 유효량의 화합물 안정화제를 적어도 하나의 불소-함유 케톤을 포함하는 조성물에 첨가하는 단계를 포함하는, 적어도 하나의 불소-함유 케톤을 포함하는 조성물을 안정화하는 방법.
  18. 힌더드 페놀 화합물, β-디케톤 화합물, 포스파이트 화합물, 히드록시벤조페논 화합물 및 알콕시메탄 화합물 중에서 적어도 하나를 포함하는 유효량의 화합물 안정화제를 적어도 하나의 불소-함유 케톤을 포함하는 조성물에 첨가하는 단계를 포함하는, 적어도 하나의 불소-함유 케톤을 포함하는 조성물의 분해를 감소시키는 방법으로서,
    상기 분해는 화재 진압, 세척, 냉각, 공조 또는 열 펌프 시스템 중의 수분의 존재로 발생하는, 적어도 하나의 불소-함유 케톤을 포함하는 조성물의 분해를 감소시키는 방법.
  19. 힌더드 페놀 화합물, β-디케톤 화합물, 포스파이트 화합물, 히드록시벤조페논 화합물, 알콕시메탄 화합물 및 유기 티오 화합물 중에서 적어도 하나를 포함하는 유효량의 화합물 안정화제를 적어도 하나의 불소-함유 케톤을 포함하는 조성물에 첨가하는 단계를 포함하는, 적어도 하나의 불소-함유 케톤을 포함하는 조성물의 분해를 감소시키는 방법으로서,
    상기 분해는 화재 진압, 세척, 냉각, 공조 또는 열 펌프 시스템 중의 수분 및 금속의 존재로 발생하는, 적어도 하나의 불소-함유 케톤을 포함하는 조성물의 분해를 감소시키는 방법.
  20. 니트로 화합물, 힌더드 페놀 화합물, β-디케톤 화합물, 포스파이트 화합물, 살리실레이트 화합물, 시나메이트 화합물, 히드록시벤조페논 화합물, 히드록시벤조산 화합물, 알콕시메탄 화합물 및 유기 티오 화합물 중에서 적어도 하나를 포함하는 유효량의 화합물 안정화제를 적어도 하나의 불소-함유 케톤을 포함하는 조성물에 첨가하는 단계를 포함하는, 적어도 하나의 불소-함유 케톤을 포함하는 조성물의 분해를 감소시키는 방법으로서,
    상기 분해는 화재 진압, 세척, 냉각, 공조 또는 열 펌프 시스템 중의 수분, 금속 및 산의 존재로 발생하는, 적어도 하나의 불소-함유 케톤을 포함하는 조성물의 분해를 감소시키는 방법.
  21. 힌더드 페놀 화합물, β-디케톤 화합물, 포스파이트 화합물, 살리실레이트 화합물, 시나메이트 화합물, 히드록시벤조페논 화합물, 히드록시벤조산 화합물 및 알콕시메탄 화합물 중에서 적어도 하나를 포함하는 유효량의 화합물 안정화제를 적어도 하나의 불소-함유 케톤을 포함하는 조성물에 첨가하는 단계를 포함하는, 수분 및 일조 하에 적어도 하나의 불소-함유 케톤을 포함하는 조성물의 분해를 감소시키는 방법.
  22. 에폭시 화합물, 니트로 화합물, 힌더드 페놀 화합물, β-디케톤 화합물, 포스파이트 화합물, 살리실레이트 화합물, 시나메이트 화합물, 히드록시벤조페논 화합물, 히드록시벤조산 화합물 및 알콕시메탄 화합물 중에서 적어도 하나를 포함하는 유효량의 화합물 안정화제를 적어도 하나의 불소-함유 케톤을 포함하는 조성물에 첨가하는 단계를 포함하는는, 적어도 하나의 불소-함유 케톤을 포함하는 조성물과 산소의 반응을 감소시키는 방법.
  23. 화염의 적어도 일부분 또는 화염의 연료 공급원을 향해 적어도 하나의 조성물을 사용하는 단계를 포함하는 화염을 억제하는 방법으로서, 상기 조성물은 적어도 하나의 불소-함유 케톤 및 유효량의 안정화제를 포함하고, 상기 안정화제는 에폭시 화합물, 니트로 화합물, 힌더드 페놀 화합물, β-디케톤 화합물, 포스파이트 화합물, 살리실레이트 화합물, 시나메이트 화합물, 히드록시벤조페논 화합물, 히드록시벤조산 화합물, 알콕시메탄 화합물 및 유기 티오 화합물 중에서 적어도 하나를 포함하는 화염을 억제하는 방법.
  24. 가연성 재료가 기화 또는 폭발 연소하는 것을 방지하기 위해 공기가 함유된 밀폐 공간 내에서 하나의 조성물을 사용하는 단계를 포함하는 화재를 진압하는 방법으로서, 상기 조성물은 적어도 하나의 불소-함유 케톤 및 유효량의 안정화제를 포함하고, 상기 안정화제는 에폭시 화합물, 니트로 화합물, 힌더드 페놀 화합물, β-디케톤 화합물, 포스파이트 화합물, 살리실레이트 화합물, 시나메이트 화합물, 히드록시벤조페논 화합물, 히드록시벤조산 화합물, 알콕시메탄 화합물 및 유기 티오 화합물 중에서 적어도 하나를 포함하는 화재를 진압하는 방법.
  25. 조성물의 용도로서,
    상기 조성물은 화재 진압제, 열전도 매체, 마그네슘 합금 용융 보호제, 용제, 세척제, 발포제, 에어로졸 추진제, 절연 매체 또는 전자 에칭 가스로 사용되는 조성물의 용도.
  26. 청구항 25에 있어서,
    상기 조성물은 화재 진압제로서 파이프 네트워크식 화재 진압 시스템, 캐비닛식 화재 진압 시스템, 현수식 화재 진압 시스템, 화재 탐지 튜브식 화재 진압 시스템 또는 휴대식 화재 진압 시스템에 사용되거나, 또는 상기 조성물은 열전도 매체로서 냉장고, 냉각기, 유기 랭킹 사이클 장치, 열 펌프 또는 컨테이너에 사용되거나, 또는 상기 조성물은 절연 매체 또는 아크 소화 물질로서 중압, 고압, 특고압 전력 전기 설비에 사용되는 조성물의 용도.
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