KR20180072831A - 방향족 화합물 추출 용제 중의 부식성 이온 저감방법 - Google Patents

방향족 화합물 추출 용제 중의 부식성 이온 저감방법 Download PDF

Info

Publication number
KR20180072831A
KR20180072831A KR1020187016765A KR20187016765A KR20180072831A KR 20180072831 A KR20180072831 A KR 20180072831A KR 1020187016765 A KR1020187016765 A KR 1020187016765A KR 20187016765 A KR20187016765 A KR 20187016765A KR 20180072831 A KR20180072831 A KR 20180072831A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
ion
corrosive
aromatic compound
extraction solvent
compound extraction
Prior art date
Application number
KR1020187016765A
Other languages
English (en)
Other versions
KR101960670B1 (ko
Inventor
게이스케 가라키
마사카즈 고이즈미
Original Assignee
쿠리타 고교 가부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 쿠리타 고교 가부시키가이샤 filed Critical 쿠리타 고교 가부시키가이샤
Publication of KR20180072831A publication Critical patent/KR20180072831A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101960670B1 publication Critical patent/KR101960670B1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G75/00—Inhibiting corrosion or fouling in apparatus for treatment or conversion of hydrocarbon oils, in general
    • C10G75/02—Inhibiting corrosion or fouling in apparatus for treatment or conversion of hydrocarbon oils, in general by addition of corrosion inhibitors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G21/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents
    • C10G21/06—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents characterised by the solvent used
    • C10G21/12—Organic compounds only
    • C10G21/16—Oxygen-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G21/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents
    • C10G21/06—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents characterised by the solvent used
    • C10G21/12—Organic compounds only
    • C10G21/20—Nitrogen-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
    • C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
    • C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
    • C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
    • C23F11/14—Nitrogen-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
    • C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
    • C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
    • C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
    • C23F11/14—Nitrogen-containing compounds
    • C23F11/141—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/20—Characteristics of the feedstock or the products
    • C10G2300/201—Impurities
    • C10G2300/205—Metal content
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/40—Characteristics of the process deviating from typical ways of processing
    • C10G2300/4075—Limiting deterioration of equipment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2400/00—Products obtained by processes covered by groups C10G9/00 - C10G69/14
    • C10G2400/30—Aromatics

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
  • Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)

Abstract

순환계의 방향족 화합물 추출 용제에 포함되는 부식성 이온에 기인하는 추출장치의 부식을 억제하기 위해서, 당해 방향족 화합물 추출 용제 중의 부식성 이온을 간편하고 또한 효율적으로 저감하는 방향족 화합물 추출 용제 중의 부식성 이온 저감방법을 제공한다. 방향족 화합물 추출 용제가 순환하는 순환계에 있어서, 상기 방향족 화합물 추출 용제 중의 부식성 이온을 저감시키는 방법으로서, 상기 부식성 이온이, 염화물이온, 황산이온 및 아황산이온 중에서 적어도 어느 1종이며, 부식성 이온포착제를 첨가하고 상기 부식성 이온을 상기 부식성 이온포착제와 반응시켜서 불휘발성의 염으로 하는 공정과, 상기 염을 함유하는 상기 용제를 농축해서 상기 염을 제거하는 공정을 포함하는 방향족 화합물 추출 용제 중의 부식성 이온 저감방법이다

Description

방향족 화합물 추출 용제 중의 부식성 이온 저감방법
본 발명은, 석유제유소(石油製油所)나 석탄화학공장 등에 있어서, 탄화수소 유체(炭化水素 流體)로부터 벤젠이나 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 화합물을 추출하는 용제가 순환하는 계(系)에 있어서의 부식을 방지할 수 있는, 방향족 화합물 추출 용제 중의 염화물이온이나 황산이온, 아황산이온 등의 부식성 이온을 저감시키는 방법에 관한 것이다.
석유정제나 석탄화학공장에 있어서의 탄화수소의 정제에 있어서는, 종래부터, 원료에 혼입되는 다양한 염에서 유래하는 염화물이온이나 황산이온, 아황산이온 등의 부식성 이온이 장치의 부식을 초래한다고 하는 과제가 있었다.
이에 대하여는, 부식성 이온을 포착하기 위해서 알칼리를 첨가한다고 하는 기술이 알려져 있다. 그러나 알칼리의 첨가에 의해 발생하는 염은 고착·석출되어, 장치내에서 부착하여 퇴적되거나 폐색되는 등, 중대한 트러블을 야기할 위험성이 있었다.
또한 특허문헌1에는, 모노에탄올아민 등의 복수의 아민을 혼합해서 사용함으로써 제유공정의 응축계에 있어서 염화물에 기인하는 부식을 방지하는 방법이 기재되어 있다. 또한 특허문헌2에는, 콜린하이드록사이드(2-하이드록시에틸트리메틸암모늄하이드록사이드) 등의 제4급 암모늄 화합물을, 석유정제장치 등의 내부와 접촉할 수 있는 유체에 존재시켜서, 염화수소의 발생을 방지하여 금속방식을 하는 것이 기재되어 있다.
일본국 공개특허공보 특개평7-180073호 공보 일본국 공개특허공보 특개2004-211195호 공보
그러나 종래의 방법에서는, 석유 등에 포함되는 염에서 유래하는 염화물이온은 감소되지만, 완전하게 제거하는 것은 곤란하였다. 이때문에 석유 등의 정제에 의해 얻어진 나프타 등의 탄화수소 혼합물 중에는, 염화물이나 염화물이온, 황산이온, 아황산이온이 혼입되어는 것도 적지 않아, 이 탄화수소 혼합물을 원료로서 사용하는 계에 있어서는 여전히 부식성 이온에 의한 부식의 과제가 존재하고 있었다.
한편, 나프타 등의 탄화수소 혼합물을 개질하여 벤젠이나 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 화합물을 얻는 방법에서는 촉매가 사용되고 있다. 촉매는 연속적으로 사용되고, 혹은 반응생성물의 조성물 중에서 회수되어서 재이용되지만, 장시간의 사용에 의해 촉매활성이 저하하기 때문에 촉매의 재생처리가 이루어지고 있다. 촉매의 재생처리에는 염소화합물이 사용되는 것이 많고, 방향족 화합물의 제조장치로부터 추출장치에 공급되는 탄화수소 개질물에는, 원료인 탄화수소 혼합물 중에 혼입된 염화물이온뿐만 아니라 촉매의 재생에 사용된 염소화합물 유래의 염화물이온도 혼입될 수 있다.
또한 탄화수소 개질물인 방향족 탄화수소유 등은 추출 용제를 사용한 방향족 화합물의 추출처리에 제공된다. 이 추출처리에 있어서는, 추출 용제에 방향족 탄화수소유를 용해하고 증류에 의해 방향족 화합물을 추출 분리한다. 그리고 추출후의 용제에 새로운 원료 방향족 탄화수소유를 첨가하고, 다시 증류를 한다. 이와 같이 추출 용제는, 비용절감이나 환경오염방지 등의 관점에서, 추출장치내에서 순환, 사용된다.
그 결과, 순환, 사용되는 추출 용제 중에는, 점차 공급되는 원료 방향족 탄화수소유에 포함되는 부식성 이온이 축적된다. 추출 용제 중의 부식성 이온농도의 상승은, 추출 용제 중에 미량의 물이 존재하는 것과도 맞물려, 추출장치의 급속한 부식을 야기한다. 이에 대하여 공지의 알칼리 첨가에 의하여 추출 용제 중의 부식성 이온을 발생시키는 산을 중화한다고 하더라도, 추출 용제의 순환계내에는 염이 축적하게 된다. 또한 종래에 알칼리 첨가에 의해 부식성 이온을 포착한다고 하는 기술적 사상은 없었다.
이와 같이 추출 용제 중의 부식성 이온농도의 상승은, 순환계의 추출 용제에 특유한 문제로서, 일과식(一過式)의 계에 비하여 더 부식억제효과가 높은 대처법이 필요하게 된다.
순환계에 있어서, 상기 특허문헌1에 기재되어 있는 것과 같은 방법으로 대처하려고 하면, 복수의 아민을 중화 및 석출에 최적이 되도록 조합할 필요가 있고, 또한 증류에 의해 순환계내에서 휘발성분으로서 배출되기 쉬워, 부식억제효과가 저하하게 된다. 일반적인 알칸올아민 등은 조건에 따라서는 증류에 의해 순환계내에서 휘발성분으로서 배출되기 쉬워, 부식성 이온을 포착하는 능력이 부족하다.
본 발명은 이러한 상황하에서 이루어진 것으로서, 순환계의 방향족 화합물 추출 용제에 포함되는 부식성 이온에 기인하는 추출장치의 부식을 억제하기 위해서, 상기 방향족 화합물 추출 용제 중의 부식성 이온을 간편하고 또한 효율적으로 저감하는, 방향족 화합물 추출 용제 중의 부식성 이온 저감방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은, 순환계내의 방향족 화합물 추출 용제 중의 부식성 이온을 불휘발성의 염으로 해서 포착하고, 이 염을 포함하는 추출 용제를 설비내에서 농축함으로써 계내의 염농도를 저하시키는 것이 가능하고, 또한 농축한 염을 배출함으로써 순환 추출 용제 중의 부식성 이온을 간편하고 또한 효율적으로 자감시킬 수 있는 것을 찾아낸 것에 기초하는 것이다.
즉, 본 발명은 다음의 [1]∼[11]을 제공한다.
[1]방향족 화합물 추출 용제가 순환하는 순환계에 있어서, 상기 방향족 화합물 추출 용제 중의 부식성 이온을 저감시키는 방법으로서, 상기 부식성 이온이, 염화물이온, 황산이온 및 아황산이온 중에서 적어도 어느 1종이며, 부식성 이온포착제를 첨가하고 상기 부식성 이온을 상기 부식성 이온포착제와 반응시켜서 불휘발성의 염으로 하는 공정과, 상기 염을 함유하는 상기 용제를 농축해서 상기 염을 제거하는 공정을 포함하는, 방향족 화합물 추출 용제 중의 부식성 이온 저감방법.
[2]상기 방향족 화합물 추출 용제가, 술포란, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 테트라에틸렌글리콜, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 모르폴린, N-포르밀모르폴린, 메틸카바메이트, 디글리콜아민, 프르퓨얼(furfural) 및 페놀 중에서 선택되는 어느 1종 이상인, 상기 [1]에 기재되어 있는 방향족 화합물 추출 용제 중의 부식성 이온 저감방법.
[3]상기 부식성 이온포착제가, 하기 일반식(1)로 나타내지는 제4급 암모늄 화합물인, 상기 [1] 또는 [2]에 기재되어 있는 방향족 화합물 추출 용제 중의 부식성 이온 저감방법.
Figure pct00001
(식(1) 중에서, R1∼R3은 각각 독립하여 탄소수 1∼4의 탄화수소기이며, n은 1∼10의 정수이다.)
[4]상기 순환계에 있어서, 암모니아 및 중화성 아민 중에서 선택되는 어느 1종 이상이 병용되는, 상기 [1]∼[3] 중의 어느 하나의 항의 방향족 화합물 추출 용제 중의 부식성 이온 저감방법.
[5]상기 농축이 방향족 화합물 추출 용제의 리제너레이터로 이루어지는, 상기 [1]∼[4] 중의 어느 하나의 항의 방향족 화합물 추출 용제 중의 부식성 이온 저감방법.
[6]상기 부식성 이온포착제는, 그 첨가빈도 및 첨가농도가, 순환하는 방향족 화합물 추출 용제 중의 부식성 이온농도에 의거하여 결정되는, 상기 [1]∼[5] 중의 어느 하나의 항의 방향족 화합물 추출 용제 중의 부식성 이온 저감방법.
[7]상기 부식성 이온포착제가, 상기 부식성 이온농도에 대하여 0.5∼2배 몰당량이 되도록 첨가되는, 상기 [6]에 기재되어 있는 방향족 화합물 추출 용제 중의 부식성 이온 저감방법.
[8]상기 부식성 이온포착제는, 그 첨가빈도 및 첨가농도가 순환하는 방향족 화합물 추출 용제 중의 금속이온농도에 의거하여 결정되는, 상기 [1]∼[5] 중의 어느 하나의 항의 방향족 화합물 추출 용제 중의 부식성 이온 저감방법.
[9]상기 금속이온이 철 이온인, 상기 [8]에 기재되어 있는 방향족 화합물 추출 용제 중의 부식성 이온 저감방법.
[10]상기 방향족 화합물이, 벤젠, 톨루엔 및 크실렌 중에서 선택되는 어느 1종 이상인, 상기 [1]∼[9] 중의 어느 하나의 항의 방향족 화합물 추출 용제 중의 부식성 이온 저감방법.
[11]상기 [1]∼[10] 중의 어느 하나의 항의 방향족 화합물 추출 용제 중의 부식성 이온 저감방법을 사용하는 방향족 화합물의 추출방법.
본 발명에 의하면, 순환계의 방향족 화합물 추출 용제 중의 부식성 이온을 간편하고 또한 효율적으로 저감시킬 수 있다.
따라서 순환계의 방향족 화합물 추출 용제에 포함되는 부식성 이온에 기인하는 추출장치의 부식을 억제할 수 있고, 방향족 화합물의 추출을 효율적으로 하는 것이 가능해진다.
[도1]방향족 화합물 추출장치의 일례의 계통개요도이다.
본 발명의 방향족 화합물 추출 용제 중의 부식성 이온 저감방법은, 방향족 화합물 추출 용제가 순환하는 순환계에 적용되는 방법으로서, 염화물이온, 황산이온 및 아황산이온, 즉 부식성 이온을 감소시키는 것이다. 그 공정으로서는, 부식성 이온포착제를 첨가하고 상기 부식성 이온을 상기 부식성 이온포착제와 반응시켜서 불휘발성의 염으로 하는 공정과, 상기 염을 함유하는 상기 용제를 농축해서 상기 염을 제거하는 공정을 포함한다.
이와 같이 순환계내의 방향족 화합물 추출 용제 중의 부식성 이온을 불휘발성의 염으로 해서 이것을 포함하는 추출 용제를 농축함으로써, 추출장치의 부식을 야기하는 원인이 되는 상기 용제 중의 부식성 이온을 간편하고 또한 효율적으로 저감시킬 수 있다.
[순환계]
본 발명의 방법은, 방향족 화합물 추출 용제가 부식성 이온인 염화물이온, 황산이온 및 아황산이온 중에서 적어도 어느 1종을 포함하는 순환계에 적용된다. 예를 들면 석유 등의 탄화수소유의 정제에 있어서, 방향족 탄화수소유로부터 방향족 화합물을 추출하는 공정에서 용제가 순환 사용되는 계 등을 들 수 있다.
상기 방향족 탄화수소유는, 예를 들면 개질에 의해 얻어진 방향족 화합물을 포함하고, 구체적으로는 방향족 화합물로서는, 벤젠, 톨루엔 또는 크실렌 및 이들 중에서 어느 혼합물을 함유하는 것을 들 수 있다.
[방향족 화합물 추출 용제]
방향족 화합물 추출 용제는, 탄화수소유의 정제에 있어서 일반적으로 사용되는 것을 사용할 수 있고, 예를 들면 술포란, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 테트라에틸렌글리콜, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 모르폴린, N-포르밀모르폴린, 메틸카바메이트, 디글리콜아민, 프르퓨얼, 페놀 등을 들 수 있다. 이들 용제는, 1종을 단독으로 사용해도 좋고 2종 이상을 병용해도 좋다. 이들 중에서 술포란이 적합하게 사용된다. 또 술포란은, 사용에 의해 서서히 열분해하거나, 불순물로서 황산을 포함하는 경우도 있어 황산이온이나 아황산이온을 발생시킬 수 있지만, 본 발명의 방법에 의하면, 술포란 유래의 황산이온 및 아황산이온도 저감 가능하기 때문에 지장은 없다.
[부식성 이온포착제]
부식성 이온포착제는, 부식성 이온과 염을 형성할 수 있는 화합물로서, 첨가하는 순환계내에서 휘발하지 않는 것이 사용된다. 바람직하게는, 강염기성이면 부식성 이온과 형성되는 염이 중성염이 되어, 추출장치의 부식이 보다 억제될 수 있다.
이러한 부식성 이온포착제로서는, 예를 들면 하기 일반식(1)로 나타내지는 제4급 암모늄 화합물을 들 수 있다. 또한 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데센-7 등의 초강염기 화합물이나, 수산화나트륨 등의 무기의 강알칼리도 들 수 있다. 무기 알칼리의 첨가는 순환계의 용제 중의 회분(灰分)의 증가가 염려되는 것, 그리고 취급성 등의 관점으로부터, 상기와 같은 제4급 암모늄 화합물이 바람직하다.
Figure pct00002
식(1) 중에서, R1∼R3은 각각 독립적으로 탄소수 1∼4의 탄화수소기이며, n은 1∼10의 정수이다. R1∼R3으로서는 구체적으로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, ｓｅｃ-부틸기, t-부틸기 등의 직쇄상(直鎖狀) 또는 분기상(分岐狀)의 알킬기 등을 들 수 있다.
이러한 제4급 암모늄 화합물의 구체적인 예로서는, 하이드록시메틸트리메틸암모늄하이드록사이드, 하이드록시메틸트리에틸암모늄하이드록사이드, 콜린하이드록사이드, 2-하이드록시에틸트리에틸암모늄하이드록사이드, 3-하이드록시프로필트리메틸암모늄하이드록사이드 등을 들 수 있다. 이들은 1종을 단독으로 사용해도 좋고 2종 이상을 병용해도 좋다.
바람직하게는 R1∼R3은 각각 독립적으로 탄소수 1∼3의 탄화수소기이며, n은 1∼4의 정수이다. 제4급 암모늄 화합물이 이렇게 저분자량이면, 물에 대한 용해성이 우수하여, 저첨가량이어도 부식성 이온포착제로서 충분한 효과를 나타내고, 본 발명의 효과인 추출장치의 부식억제효과가 보다 높아진다. 이들 중에서도 R1∼R3이 모두 메틸기이고 n이 2인, 콜린하이드록사이드(별명:콜린(choline))가 특히 바람직하다.
이러한 제4급 암모늄 화합물은, 취급상 일반적으로는 수용액으로서 사용하는 것이 바람직하고, 그 농도는 특별하게 한정되는 것은 아니지만, 5∼50질량％인 것이 바람직하다.
암모니아나 다른 아민 등은 약염기성이기 때문에 이들 알칼리와 부식성 이온이 형성하는 염은 산성염이며, 미량으로도 물이 존재하면 부식을 야기한다. 이에 대하여 상기와 같은 제4급 암모늄 화합물은 강염기성이기 때문에 부식성 이온과 형성하는 염은 중성염이며, 물의 존재하에서도 부식을 야기하기 어렵다.
또한 상기 제4급 암모늄 화합물과 부식성 이온이 형성하는 염은, 조해성(潮解性)을 구비하고 유동성을 구비하기 때문에 고착하기 어려워, 순환계의 장치내부에 있어서 부착 퇴적이나 폐색의 우려도 없다.
본 발명의 부식성 이온포착제와 부식성 이온이 형성하는 염은, 고비등점이며 순환계에 있어서 불휘발성의 염이다. 이 때문에 방향족 탄화수소유의 증류정제공정 등에 있어서 상기 염이 증발해서, 추출한 방향족 화합물중에 혼입되는 경우는 거의 없고, 추출 용제와의 분리도 증류에 의한 농축에 의해 이루어질 수 있고, 증류잔사로 하여 제거할 수 있다.
부식성 이온포착제는, 상기와 같은 제4급 암모늄 화합물인 것이 바람직하고 그것만으로도 충분한 부식성 이온포착효과를 발휘할 수 있지만, 부식성 이온포착효과를 보다 높이기 위해서, 다른 약제로서 암모니아, 중화성 아민 등을 병용하여도 좋다.
중화성 아민으로서는, 예를 들면 모노에탄올아민, 시클로헥실아민, 모르폴린, 디에틸에탄올아민, 모노이소프로판올아민, 3-메톡시프로필아민, 2-아미노-2-메틸-1-프로판올 등을 들 수 있다.
부식성 이온포착제의 첨가량은, 순환계에 있어서의 추출 용제 중의 부식성 이온농도를 예측 또는 측정할 수 있으면, 당해 부식성 이온농도에 의거하여 첨가하는 빈도 및 농도를 결정할 수 있다. 부식성 이온농도는, 흡광광도계, 이온 크로마토그래프, 캐필러리 전기영동장치 등에 의해 측정할 수 있다.
부식성 이온포착제의 농도는, 그 첨가효과의 관점으로부터, 부식성 이온농도의 0.5∼2배 몰당량이 되도록 첨가되는 것이 바람직하고, 보다 안정된 부식성 이온포착효과를 얻는 관점으로부터, 1∼2배 몰당량인 것이 더 바람직하다.
또한 부식성 이온농도를 간접적으로 검출하는 수단으로서, 순환계에 있어서의 추출 용제 중의 금속이온농도를 측정하더라도 좋다. 순환하는 추출 용제 중의 부식성 이온농도의 상승에 따라 추출장치의 부식이 진행하였을 경우, 순환계에 있어서의 금속이온농도가 상승한다. 이때문에 부식성 이온농도의 상승을 금속이온농도의 상승에 의해 검출할 수도 있다. 금속이온농도는 흡광광도계, 유도결합 플라스마 발광 분광분석장치(ＩＣＰ-ＡＥＳ), 유도결합 플라스마 질량분석장치(ＩＣＰ-ＭＳ) 등에 의해 측정할 수 있다.
이 경우에는, 순환계에서 있어서의 측정대상의 금속이온농도와 부식성 이온농도와의 상관관계를 미리 구해 두는 것이 바람직하다. 이에 따라 순환계의 금속이온농도에 의거하여 부식성 이온포착제의 첨가빈도 및 농도를 결정할 수 있다.
측정대상으로 하는 금속이온으로서는, 구체적으로는 장치의 부식에 의해 용출하기 쉬운 철 이온이 바람직하다.
순환계에서 방향족 화합물을 추출할 때, 추출 용제 중의 부식성 이온을 저감시키는 방법으로서 상기와 같은 본 발명의 방법을 사용함으로써, 순환계의 추출 용제에 포함되는 부식성 이온에 기인하는 추출장치의 부식의 억제를 효과적으로 할 수 있기 때문에 효율적인 추출을 하는 것이 가능해진다.
이하, 본 발명의 방법을 적용하는 장치 및 처리기구에 대해서 일례를 들어서 설명한다. 도1에, 본 발명의 방법을 적용하는 방향족 화합물 추출장치의 일례의 계통개요도를 나타낸다.
도1에 나타내는 계통 플로우에 있어서는, 피드(1)로부터 연속적 또는 단속적으로 공급되는 원료 방향족 탄화수소유를 클로라이드 트랩(chloride trap)(2)으로 탈염처리한 후, 추출탑(3)에서 방향족 화합물 추출 용제와 혼합하여, 벤젠이나 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 화합물을 추출한다. 용제에 있어서 불용의 성분은 탑 정상으로부터 빼내어 세정탑(4)에서 세정된 후에 라피네이트(raffinate)(9)가 분리된다.
한편, 추출 용제 중에 추출된 방향족 화합물은 추출 용제와 함께 추출탑(3)의 탑바닥으로부터 빼내어진다. 그 후에 스트리퍼 칼럼(stripper column)(5)과 리커버리 칼럼(recovery column)(6)에서의 증류에 의하여 방향족 화합물과 추출 용제로 분리되어, 방향족 화합물이 얻어진다.
여기에서 스트리퍼 칼럼(5)의 탑정상계 등, 추출 용제의 순환계 중에서 어느 하나의 위치에 설치한 주입설비(10)로부터 부식성 이온포착제를 수용액으로서 첨가한다.
추출 용제는, 리커버리 칼럼(6)으로 다시 증류에 의해 재생처리 되어, 프로세스 워터 스트리퍼(process water stripper)(8)로 탈수처리 후에 추출탑(3)에 되돌려져, 순환 사용된다.
리커버리 칼럼(6)으로부터의 회수 추출 용제 중에는, 부식성 이온포착제와 추출 용제 중의 부식성 이온이 반응해서 생성된 불휘발성 염이 포함된다. 이러한 염을 함유하는 회수 추출 용제는, 바이패스의 리제너레이터(7)로 증류에 의해 농축한다. 이 농축잔사를 분리, 제거하고, 유분을 리커버리 칼럼(6)으로 되돌림으로써 부식성 이온이 저감된 재생 용제가 순환계에 제공된다.
부식성 이온포착제는, 순환계의 어느 쪽의 위치에서 첨가하여도 좋지만, 예를 들면 상기 장치에 있어서는, 방향족 화합물의 추출탑(3)보다 후단(後段)인 스트리퍼 칼럼(5)의 탑정상계에 설치한 주입설비(10)로부터 첨가할 수 있다.
또 리제너레이터(7)를 포함하는 추출 용제의 순환계의 온도는, 부식성 이온포착제의 휘발을 방지하고, 이것의 리제너레이터(7)에서의 부식성 이온포착효과를 촉진하는 관점으로부터, 180℃ 이하인 것이 바람직하다.
상기한 바와 같이 부식성 이온포착제와 부식성 이온이 형성하는 염은 순환계에 있어서 불휘발성의 염이기 때문에, 방향족 화합물의 추출을 위한 증류 등에서 추출물측으로 배출되는 경우는 없고, 순환계에 설치한 용제 재생을 위한 리제너레이터(7) 등의 특정장소에서 용제농축의 증류잔사로서 분리할 수 있다. 또한 염을 포함하는 잔류잔사를 배출하기 위한 수단을 설치함으로써, 염을 순환계외로 제거하도록 하여도 좋다.
실시예
이하, 본 발명을 더 상세하게 설명하지만, 본 발명은 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[시험1]실험실 레벨에서의 확인시험
(시험1-1)
500ｍＬ의 둥근 바닥 플라스크(flask)에, 크실렌 100ｍＬ, 술포란 96ｍＬ, 순수(純水) 4ｍＬ를 넣었다. 이것에 염산 및 콜린하이드록사이드(콜린) 수용액을 가하고, 염화물이온농도가 100mg/L, 콜린농도가 340mg/L가 되도록 시료액을 조제했다.
이 시료액을 증류해서 수분을 유거(留去; 증류하여 제거)했다. 둥근 바닥 플라스크에 남은 잔류액(술포란 및 크실렌)을 순수 200ｍＬ로 2회 추출했다.
(시험1-2)
시험1-1의 시료액과 염화물이온농도 및 콜린농도는 동일하고, 또한 모노에탄올아민(MEA)이 농도 172mg/L가 되도록 첨가된 시료액을 조제하고, 그 이외에는 시험1-1과 동일하게 하여 증류 및 추출을 하였다.
(시험1-3)
시험1-1의 시료액과 염화물이온농도는 동일하고, 콜린하이드록사이드(콜린)를 첨가하지 않은 시료액을 조제하고, 그 이외에는 시험1-1과 동일하게 하여 증류 및 추출을 하였다.
(시험1-4)
시험1-2의 시료액과 염화물이온농도 및 MEA 농도는 동일하고, 콜린하이드록사이드(콜린)을 첨가하지 않은 시료액을 조제하고, 그 이외에는 시험 1-2과 동일하게 하여 증류 및 추출을 하였다.
상기 각 시험에 있어서의 추출 1회째 및 2회째의 추출액에 대해서, 캐필러리 전기영동분석장치로 염화물이온, 콜린하이드록사이드 및 MEA의 각 농도를 측정했다. 이들의 측정결과를 표1에 나타낸다.
Figure pct00003
표1에 나타낸 결과에서 알 수 있는 바와 같이, 콜린하이드록사이드를 첨가하였을 경우(시험1-1)에는, 첨가하지 않은 경우(시험1-3)에 비하여 추출액중의 염화물이온농도가 20배 이상 높아, 방향족 화합물 추출 용제 중의 부식성 이온포착효과의 향상이 확인되었다.
또한 콜린하이드록사이드를 첨가하였을 경우(시험1-1)에는, MEA만을 첨가하였을 경우(시험1-4)보다 추출액중의 염화물이온농도가 적어도 15배 이상이어서, 방향족 화합물 추출 용제 중의 부식성 이온포착효과가 더 우수한 것이 확인되었다.
콜린 및 MEA를 첨가하였을 경우(시험1-2)에는, 추출액중의 염화물이온농도가 더 높아져, 방향족 화합물 추출 용제 중의 부식성 이온포착효과가 더 향상한다고 할 수 있다.
[시험2]실제 레벨에서의 시험
도1에 나타내는 장치에 있어서, 벤젠, 톨루엔 및 크실렌을 포함하는 방향족 탄화수소유 및 술포란(염화물이온 함유 농도가 70mg/L)이 순환하고 있는 조건으로, 이하의 시험을 하였다.
스트리퍼 칼럼(5)의 탑정상 출구 부근에 콜린하이드록사이드(콜린) 수용액을 1주(週)마다 1회 첨가했다. 콜린하이드록사이드의 첨가량은, 술포란 중의 염화물이온과 같은 몰당량분(分)으로 했다. 또 염화물이온은 순수 50ｍＬ에 의한 추출을 2회 하고, 이온 크로마토그래프로 농도의 측정을 하였다.
장치를 소정 일수(日數) 운전한 후, 리커버리 칼럼(6)의 탑바닥으로부터 술포란 1L를 회수하고 이 술포란 중의 염화물이온농도를 측정했다. 표2에 측정결과를 나타낸다.
Figure pct00004
표2에 나타낸 결과에서 알 수 있는 바와 같이, 콜린하이드록사이드의 적산 농도의 증가에 따라, 리커버리 칼럼(6)의 탑바닥으로부터 회수한 술포란 중의 염화물이온농도가 감소하는 것이 확인되었다. 또한 회수 술포란 중에는 콜린이 잔존하고 있는 것도 확인되었다.
또한 리제너레이터(7)의 탑바닥에 있어서의 염화물이온 축적속도가, 콜린하이드록사이드 미첨가의 경우에는 23mg/(Ｌ·일）이었던 것에 대해서, 콜린하이드록사이드의 첨가에 의하여 60mg/(Ｌ·일）로 약 3배 빨라졌다.
이것으로부터, 실제에 있어서도 콜린하이드록사이드에 의해 양호한 부식성 이온포착효과가 얻어진다고 할 수 있다.
1 피드
2 클로라이드 트랩
3 추출탑
4 세정탑
5 스트리퍼 칼럼
6 리커버리 칼럼
7 리제너레이터
8 프로세스 워터 스트리퍼
9 라피네이트
10 주입설비(부식성 이온포착제 첨가위치)

Claims (11)

  1. 방향족 화합물 추출 용제가 순환하는 순환계(循環系)에 있어서, 상기 방향족 화합물 추출 용제 중의 부식성 이온을 저감(低減)시키는 방법으로서,
    상기 부식성 이온(腐蝕性 ion)이, 염화물이온, 황산이온 및 아황산이온 중에서 적어도 어느 1종이며,
    부식성 이온포착제(腐蝕性 ion 捕捉劑)를 첨가하여 상기 부식성 이온을 상기 부식성 이온포착제와 반응시켜서 불휘발성(不揮發性)의 염으로 하는 공정과, 상기 염을 함유하는 상기 용제를 농축해서 상기 염을 제거하는 공정을 포함하는
    방향족 화합물 추출 용제 중의 부식성 이온 저감방법.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 방향족 화합물 추출 용제가, 술포란, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 테트라에틸렌글리콜, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 모르폴린, N-포르밀모르폴린, 메틸카바메이트, 디글리콜아민, 프르퓨얼 및 페놀 중에서 선택되는 어느 1종 이상인 방향족 화합물 추출 용제 중의 부식성 이온 저감방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 부식성 이온포착제가, 하기 일반식(1)로 나타내지는 제4급 암모늄 화합물인 방향족 화합물 추출 용제 중의 부식성 이온 저감방법.
    [화1]
    Figure pct00005

    (식(1) 중에서, R1∼R3은 각각 독립적으로 탄소수 1∼4의 탄화수소기이며, n은 1∼10의 정수이다.)
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 하나의 항에 있어서,
    상기 순환계에 있어서, 암모니아 및 중화성 아민 중에서 선택되는 어느 1종 이상이 병용되는 방향족 화합물 추출 용제 중의 부식성 이온 저감방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중의 어느 하나의 항에 있어서,
    상기 농축이 방향족 화합물 추출 용제의 리제너레이터에 의하여 이루어지는 방향족 화합물 추출 용제 중의 부식성 이온 저감방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중의 어느 하나의 항에 있어서,
    상기 부식성 이온포착제는, 그 첨가빈도 및 첨가농도가, 순환하는 방향족 화합물 추출 용제 중의 부식성 이온농도에 의거하여 결정되는 방향족 화합물 추출 용제 중의 부식성 이온 저감방법.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 부식성 이온포착제가, 상기 부식성 이온농도에 대하여 0.5∼2배의 몰당량이 되도록 첨가되는 방향족 화합물 추출 용제 중의 부식성 이온 저감방법.
  8. 제1항 내지 제5항 중의 어느 하나의 항에 있어서,
    상기 부식성 이온포착제는, 그 첨가빈도 및 첨가농도가, 순환하는 방향족 화합물 추출 용제 중의 금속이온농도에 의거하여 결정되는 방향족 화합물 추출 용제 중의 부식성 이온 저감방법.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 금속이온이 철 이온인 방향족 화합물 추출 용제 중의 부식성 이온 저감방법.
  10. 제1항 내지 제9항 중의 어느 하나의 항에 있어서,
    상기 방향족 화합물이, 벤젠, 톨루엔 및 크실렌 중에서 선택되는 어느 1종 이상을 포함하는 방향족 화합물 추출 용제 중의 부식성 이온 저감방법.
  11. 제1항 내지 제10항 중의 어느 하나의 항의 방향족 화합물 추출 용제 중의 부식성 이온 저감방법을 사용하는 방향족 화합물의 추출방법.
KR1020187016765A 2016-03-22 2016-10-31 방향족 화합물 추출 용제 중의 부식성 이온 저감방법 KR101960670B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JPJP-P-2016-056885 2016-03-22
JP2016056885A JP6065138B1 (ja) 2016-03-22 2016-03-22 芳香族化合物抽出溶剤中の腐食性イオン低減方法
PCT/JP2016/082311 WO2017163475A1 (ja) 2016-03-22 2016-10-31 芳香族化合物抽出溶剤中の腐食性イオン低減方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20180072831A true KR20180072831A (ko) 2018-06-29
KR101960670B1 KR101960670B1 (ko) 2019-03-21

Family

ID=57890436

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020187016765A KR101960670B1 (ko) 2016-03-22 2016-10-31 방향족 화합물 추출 용제 중의 부식성 이온 저감방법

Country Status (9)

Country Link
US (1) US20180362868A1 (ko)
EP (1) EP3406762B1 (ko)
JP (1) JP6065138B1 (ko)
KR (1) KR101960670B1 (ko)
CN (1) CN108368620B (ko)
CA (1) CA3009028C (ko)
ES (1) ES2804200T3 (ko)
SG (1) SG11201805159VA (ko)
WO (1) WO2017163475A1 (ko)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6648814B1 (ja) * 2018-12-27 2020-02-14 栗田工業株式会社 蒸留塔の差圧解消方法
JP6933238B2 (ja) * 2018-12-27 2021-09-08 栗田工業株式会社 蒸留塔の差圧解消方法
US11319634B2 (en) * 2019-12-16 2022-05-03 Saudi Arabian Oil Company Corrosion inhibitors for a refinery
US11046901B1 (en) 2020-06-15 2021-06-29 Saudi Arabian Oil Company Naphthenic acid corrosion inhibitors for a refinery
US11434413B1 (en) 2021-05-07 2022-09-06 Saudi Arabian Oil Company Flourinated aromatic compound as refinery corrosion inhibitor

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07180073A (ja) 1993-09-28 1995-07-18 Nalco Chem Co 湿り炭化水素凝縮装置における塩化物腐食を抑制するためにアミン配合物を使用する方法
JPH08225488A (ja) * 1994-11-24 1996-09-03 Hoechst Ag 臭素化又は塩素化芳香族カルボン酸の製造方法
JP2001199978A (ja) * 1999-11-10 2001-07-24 Toray Ind Inc トリオキサンの製造方法
JP2004211195A (ja) 2002-11-12 2004-07-29 Kurita Water Ind Ltd 金属防食剤、金属防食方法、原油常圧蒸留装置における塩化水素発生防止剤および塩化水素発生防止方法
JP2009078198A (ja) * 2007-09-25 2009-04-16 Kurita Water Ind Ltd 重金属固定化剤およびそれを用いた灰の処理方法
JP2009078197A (ja) * 2007-09-25 2009-04-16 Kurita Water Ind Ltd 重金属固定化剤およびそれを用いた灰の処理方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1134582A (en) * 1967-04-06 1968-11-27 Shell Int Research A process for the removal of corrosive contaminants from sulfolane-type solvents
US3466345A (en) * 1967-05-29 1969-09-09 Universal Oil Prod Co Aromatic hydrocarbon recovery process
US4191615A (en) * 1974-12-17 1980-03-04 Krupp-Koppers Gmbh Process for operating extraction or extractive distillation _apparatus
CN100523301C (zh) * 2002-11-12 2009-08-05 栗田工业株式会社 在原油常压蒸馏装置内的金属腐蚀抑制剂和氯化氢形成抑制剂
KR101653230B1 (ko) * 2010-03-31 2016-09-01 쿠리타 고교 가부시키가이샤 결합 염소제, 그 제조 및 사용 방법
JP6215511B2 (ja) * 2010-07-16 2017-10-18 栗田工業株式会社 ボイラ用防食剤
CA2905888A1 (en) * 2013-03-14 2014-09-25 Buckman Laboratories International, Inc. Method to control corrosion of a metal surface using alkyl sulfamic acids or salts thereof

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07180073A (ja) 1993-09-28 1995-07-18 Nalco Chem Co 湿り炭化水素凝縮装置における塩化物腐食を抑制するためにアミン配合物を使用する方法
JPH08225488A (ja) * 1994-11-24 1996-09-03 Hoechst Ag 臭素化又は塩素化芳香族カルボン酸の製造方法
JP2001199978A (ja) * 1999-11-10 2001-07-24 Toray Ind Inc トリオキサンの製造方法
JP2004211195A (ja) 2002-11-12 2004-07-29 Kurita Water Ind Ltd 金属防食剤、金属防食方法、原油常圧蒸留装置における塩化水素発生防止剤および塩化水素発生防止方法
KR20050086495A (ko) * 2002-11-12 2005-08-30 쿠리타 고교 가부시키가이샤 금속 부식방지제 및 원유 상압 증류장치 내에서의 염화수소생성 억제제
JP2009078198A (ja) * 2007-09-25 2009-04-16 Kurita Water Ind Ltd 重金属固定化剤およびそれを用いた灰の処理方法
JP2009078197A (ja) * 2007-09-25 2009-04-16 Kurita Water Ind Ltd 重金属固定化剤およびそれを用いた灰の処理方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP3406762B1 (en) 2020-06-17
ES2804200T3 (es) 2021-02-04
JP6065138B1 (ja) 2017-01-25
KR101960670B1 (ko) 2019-03-21
CN108368620B (zh) 2019-12-17
WO2017163475A1 (ja) 2017-09-28
CA3009028A1 (en) 2017-09-28
CA3009028C (en) 2020-07-14
EP3406762A1 (en) 2018-11-28
US20180362868A1 (en) 2018-12-20
SG11201805159VA (en) 2018-07-30
JP2017171965A (ja) 2017-09-28
EP3406762A4 (en) 2019-08-28
CN108368620A (zh) 2018-08-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101960670B1 (ko) 방향족 화합물 추출 용제 중의 부식성 이온 저감방법
US10626334B2 (en) Processes and compositions for scavenging hydrogen sulfide
US20110155646A1 (en) Process for removing hydrogen sulfide in crude oil
RU2685835C2 (ru) Способ экстракции и выделения
WO2013169752A1 (en) Multi-component scavenging systems
BRPI0821602B1 (pt) Método de purificar uma corrente do processo Bayer
US10118123B2 (en) Process for the removal of heat stable salts from acid gas absorbents
KR20150115457A (ko) 포토레지스트용 스트리퍼 조성물의 회수 방법
WO2014138908A1 (en) Processes for the rejuvenation of an amine acid gas absorbent used in an acid gas recovery unit
JP5873438B2 (ja) 不純物担持有機塩からの不純物の除去のための方法および組成物
WO2018078065A1 (en) Process for removing sulfur dioxide from a gas stream
US3466345A (en) Aromatic hydrocarbon recovery process
CA1306759C (en) Process for removing contaminants from dialkyl ethers of polyalkylene glycols
RU2818674C2 (ru) Способ устранения перепада давления в дистилляционной колонне
TWI834788B (zh) 蒸餾塔的差壓消除方法及差壓消除劑
JPS6221561B2 (ko)
JP6933238B2 (ja) 蒸留塔の差圧解消方法
WO2013173087A1 (en) The use of acid buffers as metal and amine removal aids
US20220056344A1 (en) Process for removing sulfur in crude oil using microwaves
PL64037B1 (ko)

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
A302 Request for accelerated examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right