KR20180067897A - L-카르니틴이 풍부한 퀴노아 발효산물의 제조 방법 - Google Patents
L-카르니틴이 풍부한 퀴노아 발효산물의 제조 방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 L-카르니틴이 풍부한 퀴노아 발효산물의 제조방법, 상기 방법에 의해 제조된 퀴노아 발효산물, 및 식품, 화장품, 의료 및 사료 첨가 소재로서의 상기 퀴노아 발효산물의 용도에 관한 것이다.
Description
본 발명은 L-카르니틴이 풍부한 퀴노아 발효산물의 제조방법, 상기 방법에 의해 제조된 퀴노아 발효산물, 및 식품, 화장품, 의료 및 사료 첨가 소재로서의 상기 퀴노아 발효산물의 용도에 관한 것이다.
L-카르니틴(carnitine) (L-3-hydroxy-4-N-trimethylaminobutyrate)은 저분자의 암모늄 화합물로 두 가지 필수아미노산인 라이신(Lysine)과 메티오닌(Methionine)으로부터 합성된다[Kienesberger, BMC genomics, 15(1):154, 2014].
L-카르니틴은 그 영양적 중요성 및 잠재적 가치가 최근에 이르러 광범위하게 밝혀지고 있다. L-카르니틴은 미토콘드리아에 지방산의 이동을 가능하게 함으로써 긴 사슬 지방산의 대사를 증가시켜 다이어트에 효과가 있다[Opie L. H., American heart journal, 97(3):375-388]. 또한 고혈압성 심장질환을 비롯한 심장 질환의 예방적 효과가 있으며[Omori Y., Journal of Hypertension, 30(9): 1834-44], 아세틸카르니틴(acetyl carnitine)은 신경 세포의 성장 인자일 뿐만 아니라 중추신경계 뉴런에 항산화 효과가 있다[AssuntaImperato, Neuroscience letters, 107(1):251-255]. 이러한 기능을 가지는 L-카르니틴은 의약, 식품, 사료 첨가제, 화장품 등과 같은 산업 분야에 널리 적용할 수 있어 유럽 및 북미지역에서는 가장 보편화되어 있는 특수 목적용 기능성 건강 보조제 중의 하나로 자리잡고 있다.
L-카르티닌의 영양적 기능적 중요성은 오래 전부터 인식되었으나 L-카르니틴의 상업적 대량생산이 이루어지지 않고있다. L-카르니틴을 산업적으로 생산하기 위한 방법이 많이 연구되었으며 화학적 방법과 생물공학적 방법이 사용되고 있다. 화학적 방법으로는 대부분 비대칭 합성법에 의해 여러 단계에 걸쳐 화학적으로 생산되는 방법이며, 생물공학적 방법은 효소와 미생물을 이용하는 방법으로 산업 폐기물(D-carnitine, crotonobetaine, γ-butyrobetaine)을 기질로 사용하는 것이 특징이다[Vicente Bernal., Microbial cell factories, 6:31, 2007].
현재 주 생산업체로는 Lonza(스위스), Sigma Tau(이탈리아), 교와하꼬(일본)등이 있고, 현재 생산되는 L-카르니틴은 대개 화학합성법을 이용하고 일부 연구에서 최종 단계에서 γ -butyrobetaine으로부터 효소를 이용하여 L-카르니틴의 생산만을 유도하는 조합화학(combinatorial chemistry) 기법을 도입해 노력하고 있으나 이런 방법에 의한 합성은 높은 전구체(precursor) 가격 등으로 L-카르니틴의 가격의 경쟁력을 갖기 어려우며 효소와 미생물을 이용한 생물학적 방법중 대표적인 방법은 크로토노베타인(crotonobetaine)을 수화(hydration)하는 방법 [Sigma tau, US patent 4906568, 1990; SeitetsuChem, JP61271995, 1987]과 γ-butyrobetaine을 사용하는 생물 전환공정 [Lonza, Chimia 45, 81-85, 1991; Kyowahakko, JP 1222796, 1989]이 있다.
국내에서는 삼성정밀화학 등이 한국등록 특허 10-0255039호등 화학 합성법에 대한 기술을 보유하고 있으나, 이성질체인 D-카르니틴(D-carnitine)과 L-카르니틴(L-carnitine)중 L-카르니틴만을 합성 또는 분리하는 과정이 매우 복잡하다는 난점이 있으며, 실제로 인체 내에서 D-카르니틴은 L-카르니틴의 작용을 방해하여 도리어 유해한 물질로 작용하는 것으로 보고되어 있어 L-카르니틴의 순수 분리는 필수적인데 이는 전체 제조 공정의 효율 및 경제성을 심각하게 감소시키는 단점이 있다.
한국등록특허 10-0713103호는 뉴로스포라크라사 유래 Ｌ-카르니틴 생합성 관련 유전자를 포함하는 엔테로박테리아세속(Enterobacteriaceae genus) 미생물 및 이를 이용한 Ｌ-카르니틴의 제조방법에 관한 것으로, 재조합균을 만들어 2mM 라이신을 포함하는 LB 배지 (IPTG 유도)를 이용하여 19.81mg/L를 생산한 연구 결과를 제시하고 있다. 그러나 이러한 생물공학적인 방법은 상온에서 조업이 가능하며, 순수한 L 체만을 생산할 수 있으나 이 원료물질의 높은 가격 때문에 경쟁력을 가지지 못한다는 단점이 있다.
한편, 본 발명자들은 한국공개특허 제2015-0164342호에서 L-카르니틴이 풍부한 발효산물의 제조 방법을 개시한바 있다. 본 발명에서는 상기 공개 특허에서 사용된 곰팡이로 퀴노아를 발효시키는 경우, L-카르니틴과 가바의 함량이 증가된 퀴노아가 제조됨을 확인하고 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명은 L-카르니틴이 풍부한 퀴노아 발효산물의 제조방법, 상기 방법에 의해 제조된 퀴노아 발효산물, 및 식품, 화장품, 의료 및 사료 첨가 소재로서의 상기 퀴노아 발효산물의 용도를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 명세서에서 사용된 용어 "L-카르니틴"은 아민의 일종으로 라이신과 메티오닌, 암모늄을 포함하는 비타민 복합체인 카르니틴의 이성질체를 의미한다. L-카르니틴의 생리적 주요기능은 체내에서의 에너지 발생을 위한 세포의 미토콘드리아에서의 장쇄 지방산의 산화를 촉진하고, 심장근육이나 정자 내에서 주요 에너지 공급원인 활성화된 아세틸기의 저장 수단으로 작용하며, 세포내 자유기(free radical) 및 철 이온의 착화에 의한 항산화제로 작용함으로써, 세포의 노화를 방지하며, 체내에서의 아세틸화 과정을 통해 아세틸-L-카르니틴으로 전변되어 뇌 세포 등에서 중요한 신경전달물질로서 작용한다. 특히 심장근육의 지속적인 운동성을 위해 요구되는 에너지의 60 내지 80%는 심장근육 세포내 지방산의 산화에 의해 공급되기 때문에 L-카르니틴은 심장마비 예방제로서의 기능도 의학적 측면에서 인정되고 있다. 이밖에도 L-카르니틴은 간에서의 지방대사를 촉진시킴으로써 간경화증 및 지방간 예방 효과도 보고되고 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "퀴노아"는 높은 함량의 단백질과 필수아미노산 그리고 불포화 지방산이 함유되어 있으며, 비타민과 미네랄 성분이 있어 영양적으로 우수한 식품이다. 퀴노아는 Andean 지역(안데스산맥지역)에서 식품으로 많이 사용되어 왔으며, 국내 소비량도 증가하고 있는 추세이다.
본 명세서에서 사용된 용어 "퀴노아 부산물"은 퀴노아 수확후 발생되는 부산물을 의미한다. 상기 퀴노아 부산물은 퀴노아 가루, 퀴노아 껌질, 퀴노아 잎, 퀴노아대, 퀴노아 꽃 또는 퀴노아짚을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제1구현예에 따르면,
(A) 퀴노아 또는 이의 부산물을 포함하는 발효 원료를 물과 혼합하는 단계; 및
(B) 상기 혼합물에 리조푸스 올리고스포러스(Rhizopus oligosprus KCCM11948P) 및 리조푸스 오리재(Rhizopus oryzae KCCM11949P)을 접종하여 발효시키는 단계를 포함하는 L-카르니틴이 풍부한 퀴노아 발효산물의 제조방법이 제공된다.
본 발명에 따른 L-카르니틴이 풍부한 퀴노아 발효산물의 제조방법에 있어서, 상기 발효는 25-35℃의 온도에서 3 내지 5일 동안 수행될 수 있다.
다른 측면에 따르면, 상기 L-카르니틴이 풍부한 퀴노아 발효산물의 제조방법에 의해 제조된 퀴노아 발효산물이 제공된다.
본 발명에 따른 퀴노아 발효산물에 있어서, 퀴노아 발효산물은 발효전 퀴노아에 비해 L-카르니틴의 함량이 2배 이상, 3배 이상, 이상 및 4배 이상 증가될 수 있다.
본 발명에 따른 퀴노아 발효산물에 있어서, 퀴노아 발효산물은 발효전 퀴노아에 비해 L-카르니틴, 가바, 루틴 및 퀘르세틴의 함량이 증가된 것일 수 있다
본 발명에 따른 퀴노아 발효산물에 있어서, 상기 퀴노아 발효산물은 식품, 화장품, 의료 또는 사료 첨가 소재로서 사용될 수 있다.
도 1은 발효 퀴노아 내 폴리페놀의 함량을 나타낸다.
도 2는 발효 퀴노아의 항산화능을 나타낸다.
도 3은 발효 퀴노아 내 L-카르니틴의 함량을 나타낸다.
도 4는 발효 퀴노아 내 GABA의 함량을 나타낸다.
도 2는 발효 퀴노아의 항산화능을 나타낸다.
도 3은 발효 퀴노아 내 L-카르니틴의 함량을 나타낸다.
도 4는 발효 퀴노아 내 GABA의 함량을 나타낸다.
이하, 발명의 이해를 돕기 위해 다양한 실시예를 제시한다. 하기 실시예는 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐 발명의 보호범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
<실시예>
실시예 1. 발효 퀴노아의 제조
퀴노아를 물에 12시간 상온에서 불리고 오토클레이브에서 20분간 쪄낸다. 찐 퀴노아 70 g을 소분해내어 이 무게의 1%에 해당하는 700 ul의 곰팡이 spore를 희석한 물을 퀴노아에 접종하였다. 이때 리조푸스 올리고스포러스(Rhizopus oligosprus KCCM11948P) 및 리조푸스 오리재(Rhizopus oryzae KCCM11949P)의 포자수는 1?106 spores/ well이 되도록 하였다. 30의 배양기에서 퀴노아를 담은 그릇에 랩을 잘 씌워 수분이 날아가지 않는 환경을 조성하여 3일 및 5일간 발효시켰다. 발효시킨 퀴노아를 하루동안 -80에서 동결시킨 후에 3일간 동결건조를 시켰다.
<실험예>
실험예 1. 발효 퀴노아의 항산화능 측정
1-1. 총 페놀 함량
상기 실시예 1에서 동결건조 시켜 얻은 퀴노아를 3차 증류수에 현탁하여 0.1g/ml로 준비하고, 1시간동안 shaking하여 추출하였다. 12000rpm에 5분간 원심분리하여 상층액의 추출물을 가지고 실험을 하였다. 총페놀함량 측정은 Folin-ciocalteu's 방법으로 진행하였으며, standard로 gallic acid를 사용하여 페놀 함량 값을 얻었다. 샘플 120 uL에 Folin-ciocalteu's 시약 15 uL을 넣고 3분간 암소에서 반응시킨 뒤, 10%(w/v)의 sodium carbonate를 15 uL 넣고 30분 뒤에 760nm에서 흡광도를 측정하였다.
그 결과, 도 1에 나타낸 바와 같이 퀴노아 내 폴리페놀의 함량이 발효과정 이후에 증가하는 것으로 확인되었다. 보다 구체적으로, 발효하지 않은 퀴노아에서는 121.55 mg/100g, R. oryzae로 각각 3일, 5일 발효 시에는 223.36 mg/100g, 273.62 mg/100g로 2배가량 증가한 폴리페놀 함량을 나타내었다. R. oligosporus로 발효한 3일, 5일 각각의 값은 319.49 mg/100g, 354.24 mg/100g로 발효 전에 비해 3배 가량 그 함량이 증가하는 것으로 나타났다.
1-2. DPPH 라디칼 scavenging activity 측정
상기 실시예 1에서 동결건조 시켜 얻은 발효 퀴노아를 0.1g/ml로 메탄올에 녹여 준비하고, 1시간동안 shaking 하여 추출하였다. 12000rpm에 5분간 원심분리하여 상층액의 추출물을 가지고 실험을 하였다. 1mM의 2,2-dipheyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) 20 uL, 퀴노아 샘플 20 uL, 에탄올 160 uL을 96 well plate에 30분 간 반응시킨 뒤 517nm의 흡광도를 측정하였다. 50% 희석된 발효 퀴노아의 DPPH antioxidant activity (%) 및 발효 퀴노아의 DPPH SC50를 각각 도 2 및 하기의 표 1에 나타내었다.
[표 1]
도 2로부터 알 수 있듯이 퀴노아의 발효 전에는 19.60%, R. oryzae로 발효했을 때에는 3일 및 5일 발효에서 각각 54.88%, R. oligosporus로 발효했을 때에는 3일 및 5일 발효에서 각각 45.17% 와 52.49%의 항산화능이 있는 것으로 나타났다. 이로써, 발효 퀴노아는 발효전 퀴노아에 비해 항산화능이 2.3-2.9배 증가함이 확인되었다.
한편, 발효 퀴노아에서 가장 좋은 항산화능은 R. oryzae로 5일간 발효시킨 퀴노아에서 확인 할 수 있었다. 같은 항산화 실험 아래 진행된 이 결과를 총 페놀 함량 실험 결과와 비교해봤을 때, R. oryzae 와 R. oligosporus로 발효시킨 퀴노아에서 발효 3일차 및 5일차로 4.32 mg/ml, 4.24 mg/ml, 5.44 mg/ml, 4.84 mg/ml의 결과를 보였다.
1-3. LC/MS에 의한 L-carnitine, GABA, Rutin, quercetin 분석
상기 실시예 1에서 동결건조 시킨 퀴노아를 0.1g/ml로 L-carnitine, GABA 분석을 위해 3차 증류수 추출, Rutin, quercetin 분석을 위해 70% 에탄올로 1시간씩 추출하여 준비하였다. 이를 acetonitrile에 10% 농도로 녹여 필터링하여 하기의 표 2의 분석 조건에 따라 UPLC-MS 기계로 분석하고, 발효 퀴노아 내 L-carnitine 및 GABA의 함량을 도 3 및 4에 나타내었다.
[표 2]
그 결과, 물 추출하여 분석한 L-carnitine과 GABA의 양은 각각 R. oligosporus와 R. oryzae로 발효시켰을 때 증가하는 것으로 확인되었다. 구체저긍로, L-carnitine은 R. oryzae보다 R. oligosporus에서 2.5배 가량 높은 생성을 보이며, 발효 전에는 0.55 mg/100g, R. oryzae로 발효 후 3, 5일째는 1.07 mg/100g, 0.89 mg/100g, R. oligosporus로 발효 후 3, 5일 째는 2.62 mg/100g, 2.48 mg/100g을 함유함을 확인했다.
GABA의 경우 두 곰팡이 간의 큰 생성양의 차이를 보이지 않았으며, 발효하지 않은 퀴노아의 5.40 mg/100g의 함량에 비해 R. oryzae로 발효 후 3, 5일째는 13.24 mg/100g, 9.99 mg/100g, R. oligosporus로 발효 후 3, 5일 째는 15.05 mg/100g, 8.16 mg/100g으로 약 2-3배 증가한 GABA의 함량을 나타냈다.
기탁기관명 : 한국미생물보존센터(국외)
수탁번호 : KCCM11948P
수탁일자 : 20161120
기탁기관명 : 한국미생물보존센터(국외)
수탁번호 : KCCM11949P
수탁일자 : 20161120
Claims (4)
- (A) 퀴노아 또는 이의 부산물을 포함하는 발효 원료를 물과 혼합하는 단계; 및
(B) 상기 혼합물에 리조푸스 올리고스포러스(Rhizopus oligosprus KCCM11948P) 및 리조푸스 오리재(Rhizopus oryzae KCCM11949P)을 접종하여 발효시키는 단계를 포함하는 L-카르니틴이 풍부한 퀴노아 발효산물의 제조방법.
- 제1항에 있어서,
상기 발효는 25-35℃의 온도에서 3 내지 5일 동안 수행되는 것인, L-카르니틴이 풍부한 퀴노아 발효산물의 제조방법.
- 제1항 또는 제2항에 따른 L-카르니틴이 풍부한 퀴노아 발효산물의 제조방법에 의해 제조된 퀴노아 발효산물로서, 상기 퀴노아 발효산물은 발효전 퀴노아에 비해 L-카르니틴의 함량이 2배 이상, 3배 이상, 이상 및 4배 이상 증가된 것인, 퀴노아 발효산물.
- 제3항에 있어서,
상기 퀴노아 발효산물은 식품, 화장품, 의료 또는 사료 첨가 소재로서 사용되는 것인, 퀴노아 발효산물.
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| CN111100831A (zh) * | 2018-10-25 | 2020-05-05 | 中国科学院微生物研究所 | 产左旋肉碱的重组菌及其构建方法与应用 |
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2016
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