KR20180056162A - 이미노디아세트산의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명에 따른 이미노디아세트산의 제조 방법은 S1) 이미노디아세토니트릴과 수산화칼슘의 수용액을 가수분해 반응시키는 단계; S2) 상기 S1) 단계에서 얻어진 수용액을 염산으로 중화하는 단계; S3) 상기 S2) 단계에서 얻어진 수용액에 알코올을 첨가하여 이미노디아세트산 침전물을 생성하는 단계; 및 S4) 상기 S3) 단계에서 생성된 침전물을 여과하여 이미노디아세트산을 얻는 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다.
Description
본 발명은 제조가 용이하고 수율이 향상된 이미노디아세트산의 제조방법에 관한 것이다.
이미노디아세트산(IDA, iminodiacetic acid)은 킬레이트제의 역할을 수행할 수 있어 반도체 장치의 식각액, 레지스트 박리액 등의 다양한 적용 분야에 쓰이고 있을 뿐 아니라, 수많은 다른 화합물들을 제조하기 위한 중간체로서 사용 되고 있는 물질이다. 특히, 금속배선을 포함하는 전자제품의 제조에 있어서, 식각되어진 금속이온의 안정제로써 가장 널리 사용되어 지고 있다.
통상적으로 이미노디아세트산은 글라이신과 클로로아세트산을 반응시키거나 이미노디아세토니트릴과 수산화나트륨 용액을 반응시킴으로써 합성하였으나, 합성 과정 중 재결정 단계에서 중간 생성물인 NaCl염이 함께 재결정됨으로로써 순도와 수율이 낮은 문제가 있었다. 또한, 글라이신과 클로로아세트산이 1:1로 반응하여 이미노디아세트산이 얻어짐과 동시에, 글라이신과 클로로아세트산 1:2로 반응하여 얻어지는 부산물이 동시에 얻어지므로 정제가 곤란하다는 문제점이 있다.
또한, 이미노디아세트산의 합성 방법으로서 유럽 공개특허 제0,504,381호, 미국 공개특허 제5,849,950호, Bulletin of the Chemical Society of Japan; vol. 56; (1983); p.792-795, Justus Liebigs Annalen der Chemie; vol. 145; (1868); p.52, Advanced Synthesis and Catalysis; vol. 355; nb. 9; (2013); p.1763-1779, Chemical Papers; vol. 68; nb. 1; (2014); p.53-64이 공지되어 있지만, 상기 문헌들의 방법 역시 순도와 수율이 높은 이미노디아세트산을 얻기에는 부족한 실정이다.
따라서, 순도와 수율이 높은 이미노디아세트산의 제조 방법의 개발이 요구되고 있다.
Bulletin of the Chemical Society of Japan; vol. 56; (1983); p.792-795
Justus Liebigs Annalen der Chemie; vol. 145; (1868); p.52
Advanced Synthesis and Catalysis; vol. 355; nb. 9; (2013); p.1763-1779
Chemical Papers; vol. 68; nb. 1; (2014); p.53-64
본 발명은 순도와 수율이 높은 이미노디아세트산의 제조 방법을 제공하고자 한다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명에 따른 이미노디아세트산의 제조 방법은 S1) 이미노디아세토니트릴과 수산화칼슘의 수용액을 가수분해 반응시키는 단계; S2) 상기 S1) 단계에서 얻어진 수용액을 염산으로 중화하는 단계; S3) 상기 S2) 단계에서 얻어진 수용액에 알코올을 첨가하여 이미노디아세트산 침전물을 생성하는 단계; 및 S4) 상기 S3) 단계에서 생성된 침전물을 여과하여 이미노디아세트산을 얻는 단계;를 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 이미노디아세트산의 제조 방법은 순도 및 수율이 높은 이미노디아세트산의 제조가 가능한 이점이 있다.
이하, 본 발명에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 발명에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 발명의 한 양태는 S1) 이미노디아세토니트릴과 수산화칼슘의 수용액을 가수분해 반응시키는 단계; S2) 상기 S1) 단계에서 얻어진 수용액을 염산으로 중화하는 단계; S3) 상기 S2) 단계에서 얻어진 수용액에 알코올을 첨가하여 이미노디아세트산 침전물을 생성하는 단계; 및 S4) 상기 S3) 단계에서 생성된 침전물을 여과하여 이미노디아세트산을 얻는 단계;를 포함하는 이미노디아세트산의 제조 방법에 관한 것이다.
종래에는 이미노디아세트산을 얻기 위하여 글라이신과 클로로아세트산 수용액을 반응시키거나 이미노디아세토니트릴과 수산화나트륨 수용액을 반응시킨 후 염산과 같은 산을 추가한뒤 재결정화한 후 필터링(filtering) 함으로써 이미노디아세트산을 수득하는 방법을 사용하였다. 이 과정 중 이미노디아세트산과 NaCl 염이 함께 생성되는데, 이론에 의해 한정되는 것을 바라지는 않으나 일반적으로 NaCl염의 수용해도가 이미노디아세트산보다 상대적으로 높으나, 이미노디아세트산(IDA)과의 수용해도 차이가 충분히 크지는 않아서, 이미노디아세트산이 결정화될 때, NaCl 염이 함께 결정화 됨으로써, 이미노디아세트산의 순도가 저하되는 문제점이 있었다. 이러한 문제, 즉 순도가 낮아지는 문제를 해결하기 위해서, 과량의 물을 사용하여 재결정을 수행할 수 있으나, 이 경우, 공침되어지는 NaCl의 함량은 감소하여 순도를 높일 수는 있으나, 재결정되어지는 IDA의 양은 감소하여 수율이 저하되는 문제가 있다.
그러나, 본 발명에 따른 이미노디아세트산의 제조 방법을 이용하는 경우 순도와 수율이 높은 이미노디아세트산을 제조할 수 있는 이점이 있다.
구체적으로 본 발명에 따른 이미노디아세트산의 제조 방법은 S1) 이미노디아세토니트릴과 수산화칼슘의 수용액을 가수분해 반응시키는 단계를 포함한다.
구체적으로, 상기 이미노디아세토니트릴과 수산화칼슘의 수용액을 5℃ 내지 상온의 온도, 구체적으로 10℃ 내지 28℃의 온도, 더욱 구체적으로 15℃ 내지 25℃의 온도 하에서, 1 내지 7시간, 구체적으로 3 내지 6시간의 반응시간 동안 방치하거나, 필요에 따라 교반시킴으로써 반응시킬 수 있다.
상기 이미노디아세토니트릴과 수산화칼슘의 수용액을 가수분해 시키는 단계는, 시판되고 있는 수산화칼슘 수용액을 구입하여 상기 이미노디아세토니트릴을 첨가함으로써 수행될 수 있고, 상기 이미노디아세토니트릴을 물, 구체적으로 증류수에 현탁 시킨 뒤 수산화칼슘을 첨가함으로써 수행할 수도 있다. 상기 수산화칼슘 수용액을 구입하여 사용하는 경우 본 발명에서 상기 수산화칼슘 수용액의 농도를 한정하지는 않는다. 예컨대, 상기 수산화칼슘 수용액은 1M 농도 이상의 것을 사용할 수 있다. 다만, 상기 수산화칼슘 수용액을 구입하여 사용하는 경우 상기 첨가되는 이미노디아토니트릴의 함량에 따라 상기 수산화칼슘 수용액을 적절히 희석시켜 사용할 수도 있다.
상기 S1) 단계에서 교반이 끝난 수용액은 염산을 이용하여 중화하는 단계를 거치게 된다.
이때, 상기 염산은 상기 수산화칼슘 수용액의 수산화칼슘 1mol에 대하여 1.9mol 내지 2.1mol, 구체적으로 2.0mol로 사용할 수 있다.
상기 염산을 이용하여 중화하는 경우, 다른 산을 사용하는 경우보다 순도 및 수율이 높은 4-알콕시-2-니트로아닐린의 제조가 가능한 이점이 있다.
상기 염산을 이용하여 상기 S1) 단계에서 방치 또는 교반이 끝난 수용액을 중화하는 S2) 단계는 상온에서 0.5 내지 3시간동안 방치 또는 교반함으로써 수행할 수 있다.
상기 염산을 이용하여 상기 S1) 단계의 수용액을 중화하면, 용해 상태의 이미노디아세트산과 염화칼슘 염을 얻을 수 있으며, 이를 하기 반응식 1에 나타내었다.
[반응식 1]
이론에 의해 구속되는 것을 바라지는 않으나, 상기 염화칼슘 염의 수용해도가 상기 이미노디아세트산의 수용해도보다 매우 크기 때문에 추후 침전 시 석출되는 염의 양이 매우 작은 이점이 있다. 종래 사용되던 수산화나트륨의 경우 수용해도가 상기 이미노디아세트산의 수용해도보다 크기는 하지만, 충분히 크지 않기 때문에 IDA의 재결정시 함께 석출되는 문제점이 있었다.
S3) 단계에서는 상기 S2) 단계에서 얻어진 수용액, 요컨대 중화하는 과정을 거친 수용액에 알코올을 첨가하여 이미노디아세트산 침전을 얻을 수 있다. 구체적으로, 상기 중화하는 과정을 거친 수용액에 알코올을 첨가하는 경우 IDA의 용해도가 더욱 감소하게 되고 이에 따라 IDA 침전물의 양을 증가시킬수 있다
상기 알코올은 예컨대, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, iso-프로판올, n-뷰탄올(1-뷰탄올), iso-뷰탄올, sec-뷰탄올, tert-뷰탄올, 펜탄올, 헥산올, 헵탄올, 옥탄올, iso-옥탄올 및 2-에틸헥산올로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상일 수 있으며, 당업계에서 통상적으로 사용하는 알코올을 추가로 사용할 수 있다. 본 발명에서 상기 알코올은 ROH로 표시될 수 있다. 구체적으로, 상기 알코올은 메탄올일 수 있다.
상기 생성된 침전물은 S4) 단계에서 여과 과정을 거치고, 이를 통하여 고형분 형태의 이미노디아세트산을 얻을 수 있다.
상기 여과 과정은 본 발명에서 특별히 제한하지 않는다. 예컨대 상기 여과 과정은 감압 또는 가압 하에서 수행할 수 있다.
상기 여과 과정 전에 필요에 따라 상기 생선된 침전물을 포함하는 반응액을 감압 하에서 농축하는 과정을 거칠 수도 있으나, 이에 한정되지는 않는다. 상기 농축은 당업계에서 통상적으로 사용하는 방법 또는 장비에 의하여 수행될 수 있다. 이러한 농축으로, IDA의 침전량을 추가적으로 증가시킬수 있다.
본 발명에 따른 이미드아세트산의 제조방법은 이미노디아세토니트릴과 수산화칼슘의 수용액을 이용하기 때문에 침전 과정에서 염화금속염의 농도가 낮기 때문에 이미노디아세트산의 수율 및 순도가 우수한 이점이 있다. 구체적으로, 본 발명에 따른 이미드아세트산의 제조방법으로 이미드아세트산을 제조할 경우 이미노디아세트산의 수율은 90% 이상이되, 생성된 침전물 고형분 전체 중량에 대하여 염화금속염의 함량은 0.1% 이하인 이미노디아세트산의 제조가 가능한 이점이 있다.
본 발명에 있어서, 상기 염화금속염은 염화알칼리금속염 또는 염화알칼리토금속염일 수 있다.
상기 여과 과정을 거친 이미노디아세트산은 알코올, 예컨대 메탄올 등을 이용하여 세정한 뒤 건조하는 과정을 포함할 수도 있으나, 이에 한정되지는 않는다. 상기 건조는 상온 또는 상온 내지 70 ℃의 건조 오븐을 통하여 수행할 수도 있고, 이 과정 중 감압 하에서 수행할 수도 있으나 역시 이에 한정되지 않는다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세히 설명한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지는 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다. 또한, 이하에서 함유량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 중량 기준이다.
실시예
이미노디아세토니트릴 47.55g (0.5 mol)을 물 190g 에 현탁 시키고 수산화 칼슘 40.7g (0.55 mol)을 첨가하였다. 그 후, 반응물을 25℃에서 5시간동안 방치하여 가수분해 반응시켰다. 반응이 종료된 후 37% 염산 108g (1.1 mol)을 가하여 중화 하였다.그 후, 반응액을 중량 100g 이 될때까지 진공 농축하였으며, 농축이 완료되면 메탄올 300 ml 를 가하여 결정을 석출하였다. 석출된 결정을 여과하고 메탄올 20ml 로 세정하였으며, 60도씨 감압건조기내에서 24시간 건조하여 이미노디아세트산 66.5g을 얻었다.
얻어진 이미노디아세트산의 수율은 무게 측정법(얻어진 이미노디아세트산의 무게 / 이론적으로 얻어질 수 있는 이미노디아세트산의 무게 ×100)으로 90%였으며, HPLC(High-performance liquid chromatography) 상 순도는 99.2%, 이온크로마토그래피 상 Cl 이온의 농도는 0.01였다.
Claims (4)
- S1) 이미노디아세토니트릴과 수산화칼슘의 수용액을 가수분해 반응시키는 단계;
S2) 상기 S1) 단계에서 얻어진 수용액을 염산으로 중화하는 단계;
S3) 상기 S2) 단계에서 얻어진 수용액에 알코올을 첨가하여 이미노디아세트산 침전물을 생성하는 단계; 및
S4) 상기 S3) 단계에서 생성된 침전물을 여과하여 이미노디아세트산을 얻는 단계;
를 포함하는 이미노디아세트산의 제조 방법. - 제1항에 있어서,
상기 염산은 수산화칼슘 수용액의 수산화칼슘 1mol에 대하여 1.9mol 내지 2.1mol을 사용하는 것인 이미노디아세트산의 제조 방법. - 제1항에 있어서,
상기 알코올은 메탄올, 에탄올, n-프로판올, iso-프로판올, n-뷰탄올(1-뷰탄올), iso-뷰탄올, sec-뷰탄올, tert-뷰탄올, 펜탄올, 헥산올, 헵탄올, 옥탄올, iso-옥탄올 및 2-에틸헥산올로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상인 것인 이미노디아세트산의 제조방법. - 제1항에 있어서,
상기 이미노디아세트산의 수율은 90% 이상이되,
생성된 침전물 고형분 전체 중량에 대하여 염화금속염의 함량은 0.1% 이하인 것인 이미노디아세트산의 제조방법.
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