KR20180016542A

KR20180016542A - 기능성 활성 화합물을 위한 가용화제

Info

Publication number: KR20180016542A
Application number: KR1020187000660A
Authority: KR
Inventors: 일리아 마카로브스키; 마이클 에이. 탈론; 하니 엠. 페어즈; 도날드 아이. 프리티폴; 크리쉬나머시 나차라주; 안나 에이. 그리프; 오사마 엠. 무사
Original assignee: 아이에스피 인베스트먼츠 엘엘씨
Priority date: 2015-06-12
Filing date: 2016-06-10
Publication date: 2018-02-14
Also published as: KR102651956B1; MX2017016120A; WO2016201260A1; JP2018516967A; US20180168970A1; CA2989120A1; EP3307395B1; JP6851327B2; EP3307395A1; EP3307395A4; AU2016274950A1; CN108136227A; CA2989120C; US10328003B2; BR112017026807A2; AU2016274950B2; AU2016274950B9; BR112017026807B1

Abstract

(i) 적어도 하나의 기능성 활성제; 및 (ii) 상기 기능성 활성제를 가용화하기에 효과적인 양으로 존재하는, 화학식 I의 구조를 갖는 적어도 하나의 가용화 화합물을 포함하는 광 차단 국소 조성물이며,

여기서 R은 C₅-C₁₀ 시클로알킬 또는 선형 또는 분지형 알킬시클로알킬이고, 여기서 고리 크기는 C₅-C₇이고; R₁,R₂, 및 R₃은 각각 독립적으로 H, 및 선형 또는 분지형 C₁-C₄ 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되며, 단 R₁,R₂, R₃ 중 적어도 2개는 H이고; 여기서 상기 가용화 화합물은 상기 기능성 활성제를 가용화하기에 효과적인 양으로 존재하는 것인 광 차단 국소 조성물. 또한 피부, 입술, 손발톱, 모발, 귀, 속눈썹, 눈썹 및/또는 두피를 효과적인 양의 조성물로 처리하기 위한 방법이 개시된다.

Description

기능성 활성 화합물을 위한 가용화제

본 출원은 (i) 적어도 하나의 기능성 활성제; 및 (ii) 적어도 하나의 가용화 화합물을 포함하는, 시각적으로 투명하고, 냄새 없고, 동결-해동 안정성인 국소 조성물, 보다 특히 광 차단 조성물에 관한 것이다.

피부의 외관 및 건강은, 예를 들어, 각각 다양한 피부 변화를 초래할 수 있는, 습도, UV 광, 화장품, 노화, 질환, 스트레스, 흡연, 및 식습관을 포함하는 다양한 요인에 의해 지속적으로 영향을 받는다. 추가로, 노화 또는 일광 노출 특유의 특정한 변화가 피부 상에서 출현하고, 그것 중 다수는 특히 피부 구조의 변화에 의해 반영된다. 피부 노화의 주요 임상적 징후는 특히 잔주름 및 깊은 주름의 출현이며, 그것은 각각 나이에 따라 증가할 수 있다. 주름은, 일광, UV-방사선, 및 다른 형태의 화학 방사선에의 피부 노출로 인해, 피부의 나이에 따른 노화와 피부의 광 노화 둘 다에 의해 유발될 수 있다.

290 내지 400 nm의 범위의 일광 방사선은 인간 피부를 포함하는 유기 물질에 해롭다는 것이 널리 공지되어 있고, 특히 290 내지 320 nm의 파장을 갖는 방사선인 소위 UV-B 영역은 홍반 및 일광화상을 일으키는 원인이며, 그것의 중증도는 노출 시간에 따라 다르다. 게다가, 피부 태닝의 원인인, 320 내지 400 nm의 방사선인 소위 UV-A는, 특히 민감성 피부의 경우에, 또는 방사선에의 지속적 노출의 경우에, 피부에 변화 및 중요한 손상을 유발할 수 있다는 것이 확인되었다. UV-A 방사선은 엘라스틴 및 콜라겐을 손상시켜 그 결과 피부 노화를 유발하는 외에도, 수많은 광독성 및 광 알레르기성 반응의 원인일 수도 있는 것으로 제시된 바 있다. 더욱이, UV-B의 유해한 작용은 또한 UV-A의 존재에 의해 증진될 수 있다.

활성 또는 기능성 화합물을 함유하는 많은 상업적 제품, 예를 들어, 개인 관리, 선스크린, 제약적, 농업용 및 산업용 조성물이 입수가능하다. 이들 활성 또는 기능성 화합물은 종종, 수성 또는 비수성 형태의, 용액, 에멀젼 또는 분산액 형태의 가용화를 필요로 한다. 예를 들어, 방향족 화합물을 함유하는 선스크린 배합물, 예컨대 아보벤존 (에스칼롤(Escalol)®517) 및/또는 벤조페논-3 (에스칼롤®567) 활성 UVA/UVB 흡수 성분은 결정화를 방지하기 위해 가용화를 필요로 한다. 이러한 여러 가용화제, 예를 들어, 에틸 벤조에이트 및 C₁₂-C₁₅ 알킬 벤조에이트 (피노솔브(Finosolve) TN; 위트코(Witco)에 의해 제조되고 판매되는 위트코놀(Witconol) APM)가 공지되어 있다. 그러나, 전자의 화합물은 강한 자극제이며, 후자는 아보벤존 및 벤조페논-3을 잘 용해시키지 못하는 용매일 뿐이다.

아이에스피 인베스트먼츠 인크.에게 양도된 미국 특허 번호 7,166,275 및 7,691,363은 2-페닐에틸 알콜의 아릴 카르복실산 에스테르인 페닐 에틸 에스테르에 가용화된 활성 또는 기능성 유기 화합물의 조성물을 개시한다. 페닐 에틸 에스테르는 2-페닐에틸 벤조에이트, 톨루에이트 또는 프탈레이트일 수 있다. 활성 또는 기능성 유기 화합물은 고체 유기 화합물, 예를 들어, 개인 관리, 화장품적, 선스크린, 제약적, 농업용 또는 산업용 화합물일 수 있다. 바람직한 활성제는 활성 선스크린 성분, 예를 들어, UVA 및/또는 UVB 선스크린제, 예컨대 아보벤존 및/또는 벤조페논-3을 포함한다. 앳슈랜드 스페셜티 인그리디언츠(Ashland Specialty Ingredients)에 의해 판매되는 엑스-텐드(X-Tend)™ 226은 2-페닐에틸 알콜과 벤조산의 에스테르이다. 그것은 옥시벤존 및 아보벤존과 같은 고체 유기 선스크린 물질에 대해 높은 가용화능을 갖고 널리 상업적으로 허용된다. 그것은 탁월한 피부 촉감을 나타내고 또한 일부 배합물의 임계 파장 및 UVA/UVB 비를 증가시킨다. 그것은 또한 헤어 스프레이, 샤인 스프레이, 또는 스타일링 크림에 있어서 광채를 증진시키는데 사용될 수 있다. 그것은 옅은 장미 냄새가 나는 무색 내지 연한 황색의 액체이다.

아이에스피 인베스트먼츠 인크.에게 양도된 미국 특허 번호 7,785,573은 아릴 알콜, 예를 들어, 페네틸, 벤질 또는 치환된 벤질 알콜과 알킬 또는 시클로알킬 카르복실산의 에스테르에 의해, 또는 아릴 알콜과 알킬 또는 시클로알킬 탄산의 카르보네이트에 의해 가용화된 활성 또는 기능성 유기 화합물을 개시한다.

로레알(L'Oreal)에게 양도된 미국 특허 번호 7,364,721은 2-페닐에틸 알콜의 아릴 카르복실산 에스테르, 예를 들어 2-페닐에틸 벤조에이트, 2-페닐에틸 톨루에이트 또는 디-2-페닐에틸 프탈레이트와 같은 안전하고 효과적인 유기 용매에 의해 가용화된 활성 또는 기능성 유기 화합물을 포함하는 화장품적 조성물을 개시한다.

상기 언급된 특허에 의해 제안된 해결책 및 간행된 문헌에 기술된 다른 접근방안에도 불구하고, UV 방사선에의 노출에 의한 피부 손상을 저감하기에 효과적인 화장품적 또는 피부과학적 조성물이 여전히 요구된다.

따라서 특히 저온에서 화장품적 또는 피부과학적 조성물에서 이용되는 기능성 또는 유기 화합물을 가용화할 수 있는 더 우수한 가용화 화합물을 가짐과 동시에 더 우수한 규제 허용성 및 소비자 허용성을 갖는, 예컨대 자극이 저감되거나 저자극성이고/거나 냄새 없고/거나 (찌르는 듯한 냄새 없음) 사용자를 불편하게 하는 색을 갖지 않는 개선된 화장품적 또는 피부과학적 조성물을 제공할 것이 요망된다.

따라서, 본 출원의 1차 목적은 요망되지 않은 특성, 예컨대 불안정성, 자극, 알레르기, 찌르는 듯한 냄새, 색, 및 다른 관련된 문제를 없애거나 저감할 수 있는 광 차단 조성물을 제공하는 것이다.

한 측면에서, 본 출원은 (i) 적어도 하나의 기능성 활성제; 및 (ii) 화학식 I을 갖는 적어도 하나의 가용화 화합물을 포함하는 광 차단 국소 조성물을 제공한다:

여기서 R은 C₅-C₁₀ 시클로알킬 또는 선형 또는 분지형 알킬시클로알킬이고, 여기서 고리 크기는 C₅-C₇이고; R₁,R₂, 및 R₃은 각각 독립적으로 H, 및 선형 또는 분지형 C₁-C₄ 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되며, 단 R₁,R₂, R₃ 중 적어도 2개는 H이고; 여기서 상기 가용화 화합물은 상기 기능성 활성제를 가용화하기에 효과적인 양으로 존재한다.

또 다른 측면에서, 본 출원은 전체 광 차단 국소 조성물의 약 0.1% wt./wt. 내지 약 70% wt./wt., 바람직하게는 0.1% wt./wt. 내지 약 50% wt./wt.의 양으로 존재하는, 시클로헥실 2-톨루에이트, 시클로헥실 3-톨루에이트, 시클로헥실 4-톨루에이트, 시클로헥실메탄올 3-톨루에이트, 시클로펜틸 3-톨루에이트, 시클로헵틸-3-톨루에이트 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 가용화 화합물 (또는 가용화제)을 제공한다.

또 다른 측면에서, 본 출원은 수-중-유 에멀젼, 유-중-수 에멀젼, 유-수-유 에멀젼, 수-유-수 에멀젼, 실리콘-중-수 에멀젼, 오일성 용액, 지질 융해물, 히드로-알콜성 겔, 무수 배합물, 무수 스프레이, 무수 겔, 무수 건조 겔, 수성 겔, 겔 크림 SPF 20, SPF 30 크림, 알콜성 용액, 히드로-알콜성 용액, 밀크, 로션, 파우더, 스틱, 롤-온, 미스트, 와이프, 왁스, 무스, 에어로졸, 밤, 패치, 포마드, 펌프 스프레이, 용액, 타월렛, 페이스트, 파우더 또는 스프레이로서 배합된 광 차단 국소 조성물을 제공한다.

추가의 또 다른 측면에서, 본 출원은 본 출원의 광 차단 국소 조성물의 효과적인 양을 피부, 입술, 손발톱, 모발, 귀, 속눈썹, 눈썹 및/또는 두피 상에 국소 적용하는 것을 포함하는, 피부, 입술, 손발톱, 모발, 귀, 속눈썹, 눈썹 및/또는 두피를 화장품적으로 처리 또는 관리하기 위한 방법을 제공한다.

추가의 또 다른 측면에서, 본 출원은 본 출원의 화장품적/피부과학적 조성물의 효과적인 양을 노출되고/거나 노출되지 않은 피부, 손발톱, 모발, 입술, 귀, 눈썹, 속눈썹 및/또는 두피 상에 국소 적용하는 것을 포함하는, 피부, 손발톱, 모발, 입술, 귀, 눈썹, 속눈썹 및/또는 두피를 자외선 (UV) 조사의 손상 효과에 대해 광 차단하기 위한 방법을 제공한다.

추가의 또 다른 측면에서, 본 출원은 (a) 약 1% wt./wt. 내지 약 70% wt./wt.의 적어도 하나의 활성 선스크린제; (b) 약 0.1% wt./wt. 내지 약 50% wt./wt.의 시클로헥실 3-톨루에이트, 시클로헥실 4-톨루에이트 또는 그의 조합으로부터 선택되는 적어도 하나의 가용화 화합물; 및 (c) 약 1% wt./wt. 내지 약 80% wt./wt.의 적어도 하나의 국소 적용가능한 화장품적 또는 피부과학적으로 허용가능한 담체를 포함하는, 인간 피부 및/또는 모발의 UV 차단을 위한 광 차단 국소 선스크린 조성물을 제공한다.

본 발명의 추가의 실시양태는 첨부된 도면을 참조하여 이해될 수 있다.
도 1은 선행 기술의 C12-15 알킬 벤조에이트 및 본 발명의 물질에 대한 소비자 냄새 평가를 나타낸다.
도 2는 25℃에서 본 발명의 시클로헥실 톨루에이트 및 페네틸 벤조에이트에서의 선스크린제의 용해도를 나타낸다.
도 3은 25℃에서 시클로헥실 톨루에이트 및 C12-15 알킬 벤조에이트에서의 선스크린제의 용해도를 나타낸다.
도 4는 시클로헥실 톨루에이트 및 다양한 에스테르에서의 선스크린제의 용해도를 나타낸다.
도 5는 시클로헥실 톨루에이트 및 다양한 에스테르에서의 선스크린제의 용해도를 나타낸다.
도 6은 시클로헥실 톨루에이트 및 C12-15 알킬 벤조에이트에서의 용해도를 비교한 것을 나타낸다.

본 명세서는 본 발명으로서 간주되는 것을 특별히 지목하여 분명하게 청구하는 청구항들로 종결되지만, 본 발명은 하기 본 발명의 상세한 설명 및 포함된 실시예 연구를 읽음으로써 더 용이하게 이해될 수 있을 것으로 기대된다.

본원에서 달리 정의되지 않은 한, 개시 및/또는 청구된 본 발명의 개념(들)과 연관하여 사용되는 전문 용어는 관련 기술분야의 통상의 기술자에 의해 통상적으로 이해되는 의미를 가질 것이다. 추가로, 달리 맥락상 필요하지 않은 한, 단수의 용어는 복수를 포함할 것이고 복수의 용어는 단수를 포함할 것이다.

본 출원의 임의의 부분에서 참조된 모든 특허, 공개된 특허 출원, 및 비-특허 간행물은 마치 각각의 개별 특허 또는 간행물이 구체적으로 및 개별적으로 참조로 포함된다고 기재된 것처럼 그 전문이 명백하게 본원에 참조로 포함된다.

개시내용에 따라 활용되는 바와 같은 하기 용어는, 달리 기재되지 않은 한, 하기 의미를 갖는 것으로 이해되어야 한다.

단수 단어는, 용어 "포함하는"과 함께 사용되는 경우에 "하나"를 의미하지만, "하나 이상", "적어도 하나", 및 "하나 또는 하나 초과"의 의미와도 부합한다. 용어 "또는"은, 개시내용에서 대체물 및 "및/또는"만을 지칭하는 정의가 지원됨에도 불구하고, 대체물이 상호 배타적인 경우에만 대체물을 언급한다고 명확하게 기재되지 않은 한, "및/또는"을 의미하는데 사용된다.

본원에서 사용되는 모든 백분율, 비, 및 비율은 달리 명시되지 않은 한 중량기준을 기준으로 한다.

본원에서 사용되는 바와 같은 단어 "포함하는" (및 포함하는의 임의의 형태, 예컨대 "포함한다"), "갖는" (및 갖는의 임의의 형태, 예컨대 "갖는다"), "포함한" (및 포함하는의 임의의 형태, 예컨대 "포함한다") 또는 "함유하는" (및 함유하는의 임의의 형태, 예컨대 "함유한다")은 포함적이거나 비-제한적이며, 언급되지 않은 추가의 요소 또는 방법 단계를 배제하지 않는다. 본원에서 사용되는 바와 같은 용어 "또는 그의 조합"은 상기 용어의 앞에 열거된 항목의 모든 순열 및 조합을 지칭한다. 예를 들어, "A, B, C, 또는 그의 조합"은 하기 중 적어도 하나를 포함하도록 의도된다: A, B, C, AB, AC, BC, 또는 ABC, 및 특정한 맥락에서 순서가 중요한 경우에, 또한 BA, CA, CB, CBA, BCA, ACB, BAC, 또는 CAB. 여전히 이러한 예에 있어서, 하나 이상의 항목 또는 용어의 반복을 함유하는 조합, 예컨대 BB, AAA, MB, BBC, AAABCCCC, CBBAAA, CABABB 등이 명백하게 포함된다. 통상의 기술자라면, 달리 맥락상 분명하지 않은 한, 임의의 조합 내의 항목 또는 용어의 개수는 전형적으로 제한되지 않는다는 것을 이해할 것이다.

용어 "바람직한", "바람직하게는", 및 그의 변이형은 특정한 상황에서 특정한 이점을 제공하는 본 발명의 실시양태를 지칭한다. 그러나, 동일한 또는 다른 상황에서, 다른 실시양태도 바람직하다. 게다가, 하나 이상의 바람직한 실시양태를 언급하는 것이 다른 실시양태가 유용하지 않다는 것을 암시하지 않으며, 다른 실시양태를 본 발명의 범주로부터 배제하도록 의도하지 않는다.

본원에서 출원의 "하나의 실시양태" 또는 "하나의 측면" 또는 "하나의 변형태" 또는 "하나의 대상"이라는 말은, 달리 맥락상 확실하게 드러나지 않은 한, 하나 이상의 이러한 실시양태, 측면, 변형태 또는 대상을 포함한다.

용어 "로 이루어진 군으로부터 각각 독립적으로 선택되는"은, 구조 내에 기가 1회 초과로 출현하는 경우에, 기는 출현할 때마다 독립적으로 선택될 수 있다는 것을 의미한다.

용어 "알킬"은 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 갖는 관능화 또는 비관능화된 1가 직쇄형 또는 분지쇄형 C₁-C₆₀ 기를 지칭한다. 특히, 알킬은 C₁-C₄₅ 기, 보다 특히 C₁-C₃₀기이다. 본원에서 사용되는 바와 같은 용어 알킬은 C₁-C₄ 기를 지칭한다.

용어 "분지형"은 임의의 비-선형 분자 구조를 지칭한다. 상기 용어는 분지형 및 과-분지형 구조 둘 다를 포함한다.

용어 "화장품적으로 허용가능한 성분"은 개인 관리 조성물에서 다른 바람직한 효과를 제공하는데 전형적으로 이용되는 임의의 성분/화합물 또는 성분/화합물의 혼합물 또는 조성물을 의미한다.

본원에서 사용되는 바와 같은 용어 "화장품적/피부과학적 조성물"은, 헹구지 않는 제품 및 헹구는 제품을 포함하는, 인간 피부에 국소 적용되는 조성물을 기술하도록 의도된다.

용어 "효과적인 양" 및 "효과적인 사용 수준"은 요망되는 성능 특질, 안정성, 효능, 생성물 심미성 등을 제공하는데 이용되는 기능성 활성제 또는 가용화제의 충분한 양을 지칭한다.

용어 "저자극성"은 넓은 의미에서 국소 적용 후에 피부 또는 모발을 민감하게 만들지 않는, 자극이 저감된 화합물로서 해석되어야 한다.

용어 "냄새 없는"은 넓은 의미에서 임의의 특징적인 냄새 또는 악취가 나지 않는 물질의 특성으로서 해석되어야 한다.

본원에서 사용되는 바와 같은 용어 "동결-해동 안정성"은 피시험 샘플을 0℃만큼 낮은 저온에 적용하고 이어서 샘플을 95℃만큼 높은 온도로 해동시키는 일종의 안정성 시험을 지칭한다. 이러한 시험은 변동하는 온도 조건 하에서 안정하게 유지되는 생성물의 능력을 기술한다.

본원에서 사용되는 바와 같은 용어 "기능성 활성제"는 예를 들어 화학적-활성제, 제약적-활성제, 또는 기능식품적 활성 이온, 분자, 착체 또는 중합체를 지칭한다. 그것은 개인 관리, 화장품적, 제약적 및 기능식품적 활성 화합물을 포함한다. 바람직하게는, 기능성 활성제는 수용성 또는 지용성 또는 통상적으로 이용되는 화장품적 용매에 불용성인 UVA 및/또는 UVB 활성 유기 또는 미네랄 광 차단제를 함유하는 선스크린제이다.

용어 "개인 관리 조성물" 및 "화장품"은 피부, 일광, 모발, 구강, 화장품, 눈썹, 속눈썹과 같은 인간 신체 상에 또는 내에 사용되도록 의도된 조성물, 및 보존제 조성물, 예를 들어 피부 및 모발의 색 및 외관을 변경하기 위한 것을 지칭한다.

용어 "제약적 조성물"은 적어도 하나의 제약적 활성 성분을 포함하는 임의의 조성물뿐만 아니라, 성분 중 임의의 둘 이상의 조합, 복합화 또는 응집, 성분 중 하나 이상의 성분의 해리, 또는 성분 중 하나 이상의 다른 유형의 반응 또는 상호작용으로부터 직접적 또는 간접적으로 초래된 임의의 생성물을 지칭한다.

용어 "제약적 활성제"는 넓은 의미에서 치료 효과를 필요로 하는 대상체에 전달될 때 치료 효과를 갖는 것으로 간주되고 추가로 CDER, EMEA, TAG 등과 같은 약품 규제 기관에 의해 규제되는 임의의 활성 성분을 포함하는 것으로 해석되어야 한다. 제약적 활성 성분은 구강에서 소모될 때 전신적으로 작용할 수 있거나, 협강 내, 피부 상 등에 존재할 때와 같이 국부적으로 작용할 수 있다. 그것은 또한 경피 약품 전달 시스템에서와 같이 피부를 가로질러 전달될 수 있다.

용어 "광 차단 조성물"은 화장품적 조성물, 개인 관리, 제약적 조성물 및/또는 기능식품적 조성물을 포함한다.

본원에서 사용되는 바와 같은 용어 "광 차단"은, 시클로알킬 톨루에이트 기재의 화합물과 함께 사용되는 경우에, 일광에 노출될 때, 그것의 일체성을 유지하는 기능성 활성제, 바람직하게는 선스크린 활성제의 능력을 지칭한다. 광 차단 조성물은 일반적으로 적어도 6, 예를 들어, 바람직하게는 적어도 30, 45, 60 또는 100의 SPF (선스크린 차단 지수)를 갖는다. SPF는 그 전문이 본원에 참조로 인용된 문헌("A new substrate to measure sunscreen protection factors throughout the ultraviolet spectrum", J. Soc. Cosmet. Chem., 40, 127-133, 1989)에 제대로 정의되어 있다.

본원에서 사용되는 바와 같은 용어 "광안정성"은 조사 시에 온전한 상태를 유지하는 분자의 능력을 지칭한다.

본원에서 사용되는 바와 같은 용어 "피부"는 얼굴, 목, 가슴, 등, 배, 팔, 손, 다리, 발, 및 두피 상의 피부를 포함한다.

본원에서 사용되는 바와 같은 용어 "SPF"는 제품 2 mg/㎠를 적용한 후의 차단된 피부 상에 1 최소 홍반 조사량 (MED)을 제공하는데 필요한 UVR의 조사량을 차단되지 않은 피부 상에 1 MED를 제공하는데 필요한 UVR의 조사량으로 나눈 것으로서 정의되는 일광 차단 지수 (SPF)를 지칭한다.

용어 "일광 관리 조성물"은 일광 광선으로부터의 유해하거나 바람직하지 않은 방사선으로부터의 차단을 위해 인간 신체 상에 사용되도록 의도된 임의의 조성물을 지칭한다.

개인 관리 산업은 개선된 화장품적 및 피부과학적 조성물, 특히 선스크린제 또는 일광 관리 활성제를 포함하는 것을 필요로 한다. 선스크린 조성물에 대한 가장 대단한 기술적 도전과제 중 하나는 종종 친지성인 기능성 활성제를 효과적으로 완전히 가용화함과 동시에 유해한 UV 방사선에 대한 차단을 제공하는 것이다. 본 출원은 상기 언급된, 충족되지 않은 요구를 충족하는 효과적인 수단을 제공한다.

본원에 기술된 것은 적어도 하나의 기능성 활성제 및 적어도 하나의 시클로알킬 톨루에이트 기재의 가용화 화합물을 포함하는 광 차단 국소 조성물이며, 여기서 상기 가용화 화합물은 상기 기능성 활성제를 가용화하기에 효과적인 양으로 존재하는 것인 조성물이다. 추가로, 광 차단 국소 조성물은 시각적으로 투명하고, 냄새 없고, 저자극성이고, 동결-해동 안정성이다.

본 발명에 따라, (i) 적어도 하나의 기능성 활성제; 및 (ii) 화학식 I을 갖는 적어도 하나의 가용화 화합물을 포함하는 광 차단 국소 조성물이 제공된다:

여기서 R은 C₅-C₁₀ 시클로알킬 또는 선형 또는 분지형 알킬시클로알킬이고, 여기서 고리 크기는 C₅-C₇이고; R₁,R₂, 및 R₃은 H, 및 선형 또는 분지형 C₁-C₄ 알킬이며, 단 R₁,R₂, R₃ 중 적어도 2개는 H이고; 여기서 상기 가용화 화합물은 상기 기능성 활성제를 가용화하기에 효과적인 양으로 존재한다.

따라서, "효과적인 양"은 적어도 하나의 기능성 활성제를 가용화하는데 필요한 적어도 하나의 가용화 화합물 (또는 가용화제)의 양이다. 본 출원의 가용화 화합물은 전체 조성물의 약 0.1% wt./wt. 내지 70% wt./wt.의 효과적인 양으로 존재한다. 가용화 화합물을 위한 다른 비-제한적인 범위는 0.1% 내지 1%, 1% 내지 5%, 5% 내지 10%, 10% 내지 15%, 15% 내지 20%, 20% 내지 25%, 25% 내지 30%, 30% 내지 50% 또는 50% 내지 70%를 포함한다. 그러나, 적어도 하나의 기능성 활성제를 가용화하는데 이용되는 가용화 화합물의 바람직한 범위는 전체 조성물의 약 5% wt./wt. 내지 10% wt./wt.의 범위이다.

하나의 바람직한 실시양태에서, 본 출원은 기능성 활성제를 가용화하는 적어도 하나의 가용화 화합물 (또는 가용화제)을 제공하며, 여기서 가용화 화합물은 시클로알킬 톨루에이트의 군에 속한다. 비-제한적인 추가의 바람직한 가용화 화합물은 시클로헥실 2-톨루에이트, 시클로헥실 3-톨루에이트, 시클로헥실 4-톨루에이트, 시클로헥실메탄올 3-톨루에이트, 시클로펜틸 3-톨루에이트, 및 시클로헵틸-m-톨루에이트 단독 또는 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 이들 비-제한적인 화합물의 대표적인 구조는 하기를 포함할 것이다:

또 다른 바람직한 비-제한적인 실시양태에 따라, 본 출원의 조성물은 약 70:30 내지 약 5:95, 바람직하게는 약 10 대 약 90의 비의 시클로헥실-메타-톨루에이트 (시클로헥실-3-톨루에이트)와 시클로헥실-파라-톨루에이트 (시클로헥실-4-톨루에이트)의 조합 또는 혼합물을 포함한다. 이러한 조합은, 사용 전 임의의 가열 또는 균질화를 필요로 하지 않아서 동결-해동 안정성이기 때문에, 유리하게도 배합 시스템을 단순화한다.

또 다른 특정한 비-제한적인 실시양태에서, 본 출원은 개인 관리 조성물, 화장품적 관리 조성물, 피부과학적 관리 조성물, 제약적 조성물, 또는 기능식품적 관리 조성물인 광 차단 국소 조성물을 제공한다. 바람직하게는, 조성물은 개인 관리 조성물이다.

개인 관리 조성물의 비-제한적인 예는 일광 관리 조성물, 얼굴 관리 조성물, 입술 관리 조성물, 눈 관리 조성물, 피부 관리 조성물, 일광 노출-후 관리 조성물, 신체 관리 조성물, 손발톱 관리 조성물, 항노화 조성물, 곤충 기피제, 구강 관리 조성물, 탈취제 조성물, 모발 관리 조성물, 컨디셔닝 조성물, 색조 화장품 조성물, 색-보호 조성물, 셀프-태닝 조성물, 및 발 관리 조성물을 포함한다. 또 다른 비-제한적인 실시양태에서, 개인 관리 조성물은 일광 관리 조성물이고, 보다 특히, 일광 관리 조성물은 매우 효과적인 광안정성 및 광 차단 조성물이다.

또 다른 비-제한적인 실시양태에서, 본 출원은 예를 들어 입술, 모발, 얼굴, 뺨, 목, 눈 주위 부위, 손 전체, 및 신체 부위에 적용되기 위한 제품으로서 배합되는 일광 관리 조성물을 제공한다. 추가로, 셀프-태닝 조성물은 완전 일광 노출을 필요로 하지 않고서도 피부를 착색시키는, 일광 관리 카테고리 내에 속하는 것으로 고려되는 제품이다.

추가의 또 다른 특정한 비-제한적인 실시양태에서, 본 출원은 개인 관리 활성제, 화장품적 활성제, 기능식품적 활성제 또는 제약적 활성제로부터 선택되는 기능성 활성제를 제공한다.

따라서, 본 출원에서 사용되는 기능성 활성제는 전체 조성물의 약 1% wt./wt. 내지 약 90% wt./wt.의 양으로 존재한다. 기능성 활성제에 대한 다른 비-제한적인 범위는 1% 내지 5%, 5% 내지 10%, 10% 내지 15%, 15% 내지 20%, 20% 내지 25% 또는 25% 내지 30%, 30% 내지 40%, 40% 내지 50%, 50% 내지 60%, 60% 내지 70%, 70% 내지 80% 및 80% 내지 90%를 포함한다.

하나의 비-제한적인 실시양태에서, 바람직한 기능성 활성제는 수용성, 지용성 또는 통상적으로 공지된 화장품적 용매에 불용성인 유기 또는 미네랄 광 차단제인 UVA 및/또는 UVB 활성제를 함유하는 선스크린 활성제이다.

UV 활성제의 비-제한적인 예는 약 100 nm 내지 약 400 nm의 파장을 갖는 방사선을 산란, 흡수 및/또는 반사하는 유기 및 무기 물질을 포함한다. 하나의 특정한 비-제한적인 측면에서, 일광 관리 조성물은 UV-A, UV-B, 및/또는 UV-C 방사선을 차단한다. 약 320 nm 내지 약 400 nm의 UV-A 방사선은 UV 스펙트럼 내에서 가장 긴 파장을 갖고, 따라서 에너지가 가장 낮다. UV-A 방사선은 UV-A1 (약 340 nm 내지 약 400 nm) 및 UV-A2 (약 320 nm 내지 약 340 nm)를 포함한다. UV-B 방사선은 약 290 nm 내지 약 320 nm의 더 짧은 파장을 갖는다. UV-C 방사선은 약 200 nm 내지 약 290 nm의 가장 짧은 파장을 갖는다. 개인 관리 조성물에 포함되는 것으로 선택될 수 있는 적합한 UV 활성제 (또는 UV 필터)는 아마도 지역적 규제에 따라 달라질 것이다. 상업적으로 입수가능한 선스크린제는 일반적으로 여러 선스크린 활성제의 조합을 함유한다고 널리 공지되어 있다.

본 출원에서 유용한 선스크린제 (UV 활성제)의 비-제한적인 예는 옥틸 살리실레이트; p-아미노벤조산, PEG-25PABA, 에틸헥실 디메틸 PABA, 펜틸 디메틸 PABA, 옥틸 디메틸 PABA, 아밀 디메틸 PABA, 벤조페논-1, 벤조페논-2, 벤조페논-3, 벤조페논-4, 벤조페논-5, 벤조페논-6, 벤조페논-8, 벤조페논-9, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4,6-디-tert-펜틸페놀, 에틸-2-시아노-3,3-디페닐 아크릴레이트, 호모 멘틸 살리실레이트, 비스-에틸 헥실옥시페놀 메톡시 페닐 트리아진 (베모트리지놀), 메틸-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)-세바케이트, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-메틸페놀, 디에틸헥실 부타미도 트리아존, 4,6-비스-(옥틸티오메틸)-o-크레졸, 폴리(4-히드록시-2,2,6,6-테트라메틸-1-피페리딘 에탄올-alt-1,4-부탄디오산), 레드 페트롤리움, 옥토크릴렌, 이소아밀-p-메톡시신나메이트, 드로메트리졸, 드로메트리졸 트리실록산, 비스옥트리졸, 2,4-디-tert-부틸-6-(5-클로로-2H-벤조트리아졸-2-일)-페놀, 2-히드록시-4-옥틸옥시 벤조페논, 디이소프로필 메틸신나메이트, 2-(1,1-디메틸에틸)-6-[[3-(1,1-데메틸에틸)-2-히드록시-5-메틸페닐]메틸-4-메틸페닐-아크릴레이트, 멘틸 안트라닐레이트, 부틸 메톡시 디벤조일 메탄, 2-에톡시에틸 p-메톡시신나메이트, 벤질리덴 캄포르 술폰산, 디메톡시페닐-[1-(3,4)]-4,4-디메틸1,3-펜탄디온, N,N'-헥산-1,6-디일비스-[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐-프로피온아미드)], 펜타에리트리톨 테트라키스 [3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐) 프로피오네이트], 2,6-디-tert-부틸-4-[4,6-비스(옥틸티오)-1,3,5-트리아진-2-일아미노] 페놀, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4,6-비스(1-메틸-1-페닐에틸)페놀, 트롤아민 살리실레이트, 디에틸아놀아민 p-메톡시신나메이트, 폴리실리콘-15, 4-메틸벤질리덴 캄포르, n-페닐-벤젠아민, 2,4,4-트리메틸펜텐과의 반응 생성물, (2-에틸헥실)-2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트, 디갈로일 트리올레에이트, 폴리아크릴아미도 메틸벤질리덴 캄포르, 글리세릴 에틸헥사노에이트 디메톡시신나메이트, 1,3-비스-[(2'-시아노-3',3'-디페닐아크릴로일)옥시]-2,2-비스-{[(2'-시아노-비스-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-세바케이트, 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온, 헥사메틸렌디아민, 에틸-4-비스(히드록시프로필) 아미노벤조에이트, 6-tert-부틸-2-(5-클로로-2H-벤조트리아졸-2-일)-4-메틸 페놀, 3,3',3",5,5',5"-헥사-tert-부틸-α-α'-α"-(메시틸렌-2,4,6-트리일) 트리-p-크레졸, 에틸헥실 디메톡시벤질리덴 디옥소이미다졸린 프로피오네이트, N,N'-비스포르밀-N,N'-비스-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐), 3-벤질리덴 캄포르, 테레프탈릴리덴 디캄포르 술폰산, 캄포르 벤즈알코늄 메토술페이트, 비스디술리졸 디소듐, 에토크릴렌, 페룰산, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-페놀, 4,6-비스(도데실티오메틸)-o-크레졸, β-2-글루코피란옥시 프로필 히드록시 벤조페논, 페닐벤즈이미다졸 술폰산, 디에틸아민 히드록시 벤조일 헥실벤조에이트, 3',3'-디페닐아크릴로일)옥시]메틸}-프로판, 에틸헥실 p-메톡시신나메이트, 아보벤존, 캄포르 벤즈알코늄 메토술페이트, 페닐벤즈이미다졸 술폰산, 테레프탈리덴 디캄포르 술폰산, 벤질리덴 캄포르 술폰산, 폴리아크릴아미도메틸 벤질리덴 캄포르, 에틸헥실 메톡시신나메이트, 에틸헥실 트리아존, 디에틸헥실 부타미도 트리아존, 4-메틸벤질리덴 캄포르, 3-벤질리덴 캄포르, 메틸렌-비스-벤즈트리아졸릴 테트라메틸부틸페놀, 디소듐 페닐 디벤즈이미다졸 테트라술포네이트, 비스에틸헥실옥시페놀 메톡시페놀 트리아진, 폴리실리콘-15, 2,4,6-트리스(디이소부틸 4-아미노벤잘말로네이트)-s-트리아진, 이산화티타늄 및 산화아연으로부터 선택되는 무기 선스크린제; 및 그의 미분화 또는 비미분화된 혼합물을 포함한다. 명시된 바와 같이 이들 활성제는 조합으로서 사용될 수 있다고 고려된다.

본 출원에서 사용되는 선스크린 활성제 (UV 필터)는 베모트리지놀 (에스칼롤™S UV 필터 (앳슈랜드)), 파디메이트 O (에스칼롤™ 507 UV 필터 (앳슈랜드)), 아보벤존 (에스칼롤™ 517 UV 필터 (앳슈랜드)), 옥티녹세이트 (에스칼롤™ 557 UV 필터 (앳슈랜드)), 옥시벤존 (에스칼롤™ 567 UV 필터(앳슈랜드)), 술리소벤존 (에스칼롤™ 577 UV 필터 (앳슈랜드)), 옥티살레이트 (에스칼롤™ 587 UV 필터 (앳슈랜드)), 호모살레이트 (에스칼롤™ HMS UV 필터 (앳슈랜드)), 및 옥토크릴렌 (에스칼롤™ 597 UV 필터 (앳슈랜드)) 중 하나 이상을 포함할 수 있다.

하나의 특히 바람직한 비-제한적인 실시양태에 따라, 선스크린 활성제 또는 선스크린제는 앳슈랜드 스페셜티 인그리디언츠에 의해 에스칼롤®S로서 판매되는 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페놀 트리아진이다. 선스크린 조성물은 요망되는 조성물의 일부로서 처리 또는 비처리된 금속 산화물 안료 또는 나노안료를 포함하는 적어도 하나의 추가의 UV 필터 및/또는 미네랄 광 차단제를 추가로 포함할 수 있다. 출원인은 본원에 기술된 가용화제가 가용화하기가 어려운 것으로 공지된 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페놀 트리아진의 가용화에 있어서 특별한 유용성을 갖는다는 것을 밝혀내었다.

또 다른 바람직한 실시양태에서, 본 출원은 시각적으로 투명하고, 냄새 없고, 동결 해동 안정성인 광 차단 국소 개인 관리 조성물을 개시한다.

본 출원의 하나의 특정한 실시양태에 따라, 조성물이 기재에 적용될 수 있고 눈으로 관찰 시에 기재가 조성물을 통해 또렷하게 보여질 수 있도록 왜곡이 거의 또는 전혀 없이 광이 조성물을 통과할 수 있다는 점에서 조성물은 "시각적으로 투명하다". 투명도는 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 공지된 방법을 사용하여 측정된다. 본 명세서에서, 총 흡수도의 측정값은 청구된 조성물의 다양한 실시양태를 사용하여 달성된 투명도 수준을 나타내는데 사용된다.

본 출원의 또 다른 특정한 실시양태에 따라, 시클로헥실 톨루에이트 및 베모트리지놀을 포함하는 선스크린 조성물이 냄새 평가 전문가 패널에 의한 비교 연구에 적용될 때 허용가능한 것으로 밝혀졌다는 점에서 본 조성물은 "냄새 없다". 시클로헥실 톨루에이트는 상업적인 가용화제 C12-15 알킬 벤조에이트에 비해 인지가능한 냄새 선호도 및 냄새 허용도 등급을 갖는 것으로 밝혀졌다. 심지어 노화 후에도, 옅은 냄새가 감지되었다.

또 다른 특정한 실시양태에서, 본 출원은 내수성을 개선하기 위한 2차 중합체, 오일, 왁스, 용매, 유화제, 보존제, 항산화제, 비타민, 향수, 곤충 기피제, 염료, 안료, 충전제, 필름 형성제, 완충제, 확산제, 펄제, 전해질, 산, 염기, 지방 물질, 유기 용매, 이온성 또는 비이온성, 친수성 또는 친지성 증점제, 연화제, 함습제, 불투명화제, 완화제, 향료, 음이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제, 쯔비터이온성 계면활성제, 양쪽성 계면활성제, 활성제, 중합체, 추진제, 항산화제, 자유 라디칼 제거제, 알파-히드록시산, 보습제, 항염증제, 착색제, 제약적 또는 피부과학적 또는 화장품적으로 허용가능한 부형제, 피부 관리제 또는 모발 관리제, 모발 스타일링제, 모발 고정제, 구조화제, 겔화제, 점도 개질제, 전해질, pH 조절제, 유기 실리콘 화합물, 항비듬제, 소포제, 곱슬머리 관리제, 침투제, 컨디셔닝제, 킬레이트제, 항균제, UV 흡수제, 천연 추출물, 담체, 희석제, 용매, 제약적 활성제, 윤활제, 빗질 보조제, 가소제, 가용화제, 중화제, 증기압 억제제, 표백제, 수화제, 화장품적 보조제 및/또는 첨가제, 보호제, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 보조제 또는 첨가제 또는 추가의 성분을 추가로 포함한다.

적합한 항산화제 및/또는 항라디칼 보호제의 비-제한적인 예는 BHA (tert-부틸-4-히드록시 아니솔), BHT (2,6-디-tert-부틸-p-크레졸), TBHQ (tert-부틸 히드로퀴논), 프로안토시아노딕 올리고머, 플라보노이드, 테트라 아미노 피페리딘, 에리토르브산, 스페르민, 시스테인, 글루타티온, 수퍼옥시드 디스뮤타제, 락토페린 및 그의 블렌드를 포함한다.

무기 광 차단제의 비-제한적인 예는 산화티타늄 (무정형 또는 루타일 및/또는 아나타제 형태의 결정형), 산화철, 산화아연, 산화지르코늄 또는 산화세륨으로부터 선택되는 처리 또는 비처리된 금속 산화물의 안료, 바람직하게는 나노안료 (1차 입자의 평균 크기: 일반적으로 5 nm 내지 10 nm, 바람직하게는 1 nm 내지 5 nm)로부터 선택된다.

추가의 광 차단제는 일반적으로 출원에 따른 조성물 내에 전체 조성물의 0.01% wt./wt. 내지 70% wt./wt.의 범위의 비율로 존재한다. 추가의 광 차단제를 위한 다른 비-제한적인 범위는 전체 조성물의 중량 기준으로 0.01% 내지 1%, 1% 내지 5%, 5% 내지 10%, 10% 내지 15%, 15% 내지 20%, 20 % 내지 25% 또는 25% 내지 30%, 30% 내지 40%, 40% 내지 50%, 50% 내지 60%, 60% 내지 70%를 포함하고, 바람직하게는 전체 조성물의 0.01% wt./wt. 내지 10% wt./wt.의 범위이다.

적합한 보존제의 비-제한적인 예는 벤조산, 소르브산, 데히드로아세트산, 디아졸리디닐 우레아, 이미다졸리디닐 우레아, 살리실산, 피록톤 올라민, DMDM 히단토인, IPBC (아이오도프로피닐 부틸카르바메이트), 트리클로산, 브로노폴, 포름알데히드, 이소티아졸리논, 니트레이트/니트라이트, 파라벤, 페녹시에탄올, 소르브산칼륨, 벤조산나트륨, 술파이트, 이산화황, 및 그의 블렌드를 포함한다. 바람직한 보존제는 메틸 파라벤, 에틸 파라벤, 프로필 파라벤, 페녹시 에탄올, 벤조산 및 데히드로 아세트산을 포함한다. 보존제의 비-제한적인 범위는 전체 조성물의 중량 기준으로 0.1% wt./wt. 내지 10% wt./wt.를 포함한다. 다른 비-제한적인 범위는 전체 조성물의 중량 기준으로 0.1% 내지 2%, 2% 내지 4%, 4% 내지 6%, 6% 내지 8% 또는 8% 내지 10%를 포함한다.

생리학적으로 및 화장품적으로 허용가능한 매질은 오로지 물, 화장품적으로 허용가능한 용매, 또는 물과 화장품적으로 허용가능한 용매, 예컨대 C₁ 내지 C₄ 저급 알콜, 예컨대 에탄올, 이소프로판올, t-부탄올, n-부탄올, 알킬렌 글리콜, 예컨대 프로필렌 글리콜, 및 글리콜 에테르의 블렌드로 이루어질 수 있다. 바람직한 담체 또는 매질은 변성 알콜, 물, 프로필렌 글리콜, 에탄올, 트리메틸아민, 및 글리세린이다. 담체는 전체 국소 조성물의 약 2% wt./wt. 내지 약 90% wt./wt.의 양으로 존재한다. 담체를 위한 다른 비-제한적인 범위는 전체 조성물의 중량 기준으로 5% 내지 10%, 10% 내지 15%, 15% 내지 20%, 20 % 내지 25% 또는 25% 내지 30%, 30% 내지 40%, 40% 내지 50%, 50% 내지 60%, 60% 내지 70%, 70% 내지 80% 및 80% 내지 90%를 포함한다.

적합한 비타민의 비-제한적인 예는 아스코르브산 (비타민 C), 비타민 E, 비타민 E 아세테이트, 비타민 E 포스페이트, B 비타민, 예컨대 B3 및 B5, 니아신, 비타민 A, 그의 유도체, 및 그의 블렌드를 포함한다. 비타민의 비-제한적인 범위는 전체 조성물의 중량 기준으로 0.1% 내지 10%를 포함한다. 다른 비-제한적인 범위는 전체 조성물의 중량 기준으로 0.1% 내지 2%, 2% 내지 4%, 4% 내지 6%, 6% 내지 8% 또는 8% 내지 10%을 포함한다.

계면활성제의 비-제한적인 예는 음이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 비-이온성 계면활성제, 양쪽성 계면활성제, 또는 쯔비터이온성 계면활성제를 포함한다. 계면활성제의 비-제한적인 범위는 전체 조성물의 0.1% wt./wt. 내지 10% wt./wt.를 포함한다. 다른 비-제한적인 범위는 전체 조성물의 중량 기준으로 0.1% 내지 2%, 2% 내지 4%, 4% 내지 6%, 6% 내지 8% 또는 8% 내지 10%를 포함한다.

본원에서 유용한 음이온성 계면활성제의 비-제한적인 예는, 사르코시네이트, 타우레이트, 이세티오네이트, 소듐 라우릴 술포아세테이트, 소듈 리우레트 카르복실레이트, 및 소듐 도데실 벤젠술포네이트, 라우릴 사르코시네이트의 나트륨 및 칼륨 염, 미리스토일 사르코시네이트, 팔미토일 사르코시네이트, 스테아로일 사르코시네이트, 및 올레오일 사르코시네이트로부터 선택되는, 알킬 라디칼 내에 8 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 알킬 술페이트의 수용성 염 (예를 들어, 소듐 알킬 술페이트) 및 8 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 지방산의 술폰화된 모노글리세리드의 수용성 염을 포함한다. 바람직한 음이온성 계면활성제는 소듐 라우릴 술페이트 (SLS) 및 소듐 코코넛 모노글리세리드 술포네이트로부터 선택된다.

적합한 양이온성 계면활성제의 비-제한적인 예는 약 8 내지 약 18개의 탄소 원자를 함유하는 적어도 하나의 알킬 장쇄를 갖는 지방족 4급 암모늄 화합물의 유도체, 예컨대, 라우릴 트리메틸 암모늄 클로라이드, 세틸 피리디늄 클로라이드, 세틸 트리메틸암모늄 브로마이드, 디-이소부틸 페녹시에틸-디메틸벤질 암모늄 클로라이드, 코코넛 알킬트리메틸암모늄 니트라이트, 세틸 피리디늄 플루오라이드, 및 그의 블렌드를 포함한다. U.S. 특허 3,535,421에 기술된 화합물과 같은 세제 특성을 갖는 4급 암모늄 플루오라이드가 추가로 적합하다. 특정한 양이온성 계면활성제는 본원에 개시된 조성물에서 살균제로서 작용한다.

적합한 비이온성 계면활성제의 비-제한적인 예는 폴록사머 (바스프 코포레이션(BASF Corporation)에 의해 상품명 플루로닉(Pluronic)®하에 판매됨), 알킬 페놀의 폴리에틸렌 옥시드 축합물, 에틸렌 옥시드와, 프로필렌 옥시드와 에틸렌 디아민의 반응 생성물의 축합으로부터 유도된 생성물, 지방족 알콜의 에틸렌 옥시드 축합물, 장쇄 3급 아민 옥시드, 장쇄 3급 포스핀 옥시드, 장쇄 디알킬 술폭시드, 및 그의 블렌드를 포함한다.

적합한 쯔비터이온성 계면활성제의 비-제한적인 예는 베타인, 및 지방족 라디칼이 직쇄형 또는 분지형일 수 있고 음이온성 수-가용화 기, 예를 들어, 카르복시, 술포네이트, 술페이트, 포스페이트 또는 포스포네이트를 함유하는 것인 지방족 4급 암모늄 화합물의 유도체를 포함한다.

적합한 베타인의 비-제한적인 예는 데실 베타인 또는 2-(N-데실-N,N-디메틸 암모니오)아세테이트, 코코 베타인 또는 2-(N-코크-N,N-디메틸 암모니오)아세테이트, 미리스틸 베타인, 팔미틸 베타인, 라우릴 베타인, 세틸 베타인, 스테아릴 베타인, 및 그의 블렌드를 포함한다. 아미도베타인은 코코아미도에틸 베타인, 코코아미도프로필 베타인, 라우르아미도프로필 베타인 등에 의해 예시된다. 선택되는 베타인은 코코아미도프로필 베타인, 예컨대 라우르아미도프로필 베타인을 포함한다. 적합한 베타인 계면활성제는 미국 특허 번호 5,180,577에 개시되어 있다.

상업적으로 입수가능한 계면활성제의 비-제한적인 예는 (1) 상품명 아미덱스(Amidex)™ 및 스케르코미드(Schercomid)™ 하의 알칸올아미드; 상품명 카테물(Katemul)™ 및 스케르코딘(Schercodine)™ 하의 아미도-아민; 상품명 케목시드(Chemoxide)™ 및 스케르카목스(Schercamox)™ 하의 아민 옥시드; 상품명 켐베타인(Chembetaine)™ 및 스케르코타인(Schercotaine)™ 및 스케르코테릭(Schercoteric)™ 하의 암포테릭; 상품명 스케르코졸린(Schercozoline)™ 하의 이미다졸린; 상품명 퀵펄(Quickpearl)™ 하의 펄제; 상품명 술포켐(Sulfochem)™ 및 케모릴(Chemoryl)™ 하의 성능 농축물; 비누 (포타슘 코코에이트 및 포타슘 소이에이트); 상품명 케모닉(Chemonic)™ 하의 특수 에톡실레이트; 상품명 쿠아트렉스(Quatrex)™ 및 스케르코쿠아트(Schercoquat)™ 하의 특수 쿠아트; 상품명 술포켐(Sulfochem)™ 하의 술페이트; 및 루브리졸(Lubrizol)로부터의 상품명 켐시네이트(Chemccinate)™ 하의 술포숙시네이트. (2) 바스프 코포레이션(BASF Corp.)로부터의 아바니엘(Avaniel), 크레마포어(Cremaphore)®, 조르다판(Jordapan)®, 및 플루라케어(Pluracare)®. (3) 로디아(Rhodia)로부터의 미라케어(Miracare)® SLB, 막캄(Mackam)® 바브(Bab), 막카네이트(Mackanate)® 울트라(Ultra) SI, 미라놀(Miranol)® 울트라, 및 미라케어(Miracare)® 플라이산트(Plaisant). (4) 스테판 캄파니(Stepan Company)로부터의 스테판(Stepan)®펄(Pearl) 2, 스테판^® 펄 4, 스테판® 펄 시리즈, 네오비(Neobee)® M-20, 스테판® PTC, 암포솔(Amphosol)® 2CSF, 스테올(Steol)®, 스테판-마일드(Mild)® GCC, 스테판®SLL-FB, 스테판올(Stepanol)® AM, 스테판올® PB, 알파-스텝(Alpha-Step)® BSS-45, 바이오-테르게(Bio-Terge)® 804, 스테판-마일드® L3, 스테판® SLL-FB, 스테판® SSL-CG, 및 스테판올® CFAS-70을 포함한다.

도서 (Surfactants in Personal Care Products and Decorative Cosmetics, Third Edition, 2006, CRC Press)에 기술된 것이 또한 계면활성제로서 적합하다. 상기 개시내용은 그 전문이 본원에 참조로 포함된다.

피부 컨디셔닝제의 비-제한적인 예는 이소데실 네오펜타노에이트, 디카프릴릴 카르보네이트, 2-에틸헥실 이소노나노에이트, 코코-카프릴레이트 카프레이트, 및 이소데실 살리실레이트를 포함한다. 피부 컨디셔닝제의 비-제한적인 범위는 전체 조성물의 0.1% wt./wt. 내지 10% wt./wt.를 포함한다. 다른 비-제한적인 범위는 전체 조성물의 중량 기준으로 0.1% 내지 2%, 2% 내지 4%, 4% 내지 6%, 6% 내지 8% 또는 8% 내지 10%를 포함한다.

본 출원에 유용한 윤활제의 비-제한적인 예는 시클로펜타실록산, 디이소프로필 아디페이트, 이소세틸 알콜로부터 선택된다. 윤활제의 비-제한적인 범위는 전체 조성물의 0.1% wt./wt. 내지 10% wt./wt.를 포함한다. 다른 비-제한적인 범위는 전체 조성물의 중량 기준으로 0.1% 내지 2%, 2% 내지 4%, 4% 내지 6%, 6% 내지 8% 또는 8% 내지 10%를 포함한다.

완화제의 비-제한적인 예는 라우릴 락테이트, C12-15 알킬 락테이트, 메틸 글루코스 세스퀴스테아레이트 및 PEG-20 메틸 글루코스 세스퀴스테아레이트를 포함한다. 완화제의 비-제한적인 범위는 전체 조성물의 중량 기준으로 0.1% wt./wt. 내지 10% wt./wt.를 포함한다. 다른 비-제한적인 범위는 전체 조성물의 중량 기준으로 0.1% 내지 2%, 2% 내지 4%, 4% 내지 6%, 6% 내지 8% 또는 8% 내지 10%를 포함한다.

적합한 실리콘의 비-제한적인 예는 폴리알킬 실록산, 폴리아릴 실록산, 폴리알킬 아릴 실록산, 실리콘 검 및 수지, 유기 관능기에 의해 개질된 폴리유기 실록산, 및 그의 블렌드를 포함한다. 바람직한 실리콘은 메티콘, 카프릴릴 메티콘, 및 세틸 디메티콘을 포함한다. 실리콘의 비-제한적인 범위는 전체 조성물의 0.1% wt./wt.내지 10% wt./wt.를 포함한다. 다른 비-제한적인 범위는 전체 조성물의 중량 기준으로 0.1% 내지 2%, 2% 내지 4%, 4% 내지 6%, 6% 내지 8% 또는 8% 내지 10%를 포함한다.

유화제의 비-제한적인 예는 에톡실화된 지방산, 에톡실화된 글리세릴 에스테르, 에톡실화된 오일, 에톡실화된 소르비탄 에스테르, 지방 에스테르, PEG 에스테르 및 폴리글리세롤 에스테르를 포함한다. 바람직한 유화제는 글리세릴 스테아레이트 (및) 리우레트-23 (1%)이다. 유화제의 비-제한적인 범위는 전체 조성물의 0.1% wt./wt. 내지 10% wt./wt.를 포함한다. 다른 비-제한적인 범위는 전체 조성물의 중량 기준으로 0.1% 내지 2%, 2% 내지 4%, 4% 내지 6%, 6% 내지 8% 또는 8% 내지 10%를 포함한다.

본 출원에서 사용되는 완충제의 비-제한적인 예는 알칼리 또는 알칼리토 탄산염, 인산염, 중탄산염, 시트르산염, 붕산염, 아세트산염, 산 무수물, 숙신산염 등, 예컨대 인산나트륨, 시트르산나트륨, 붕산나트륨, 아세트산나트륨, 중탄산나트륨, 및 탄산나트륨을 포함한다. 완충제의 비-제한적인 범위는 전체 조성물의 중량 기준으로 0.1% wt./wt. 내지 10% wt./wt.를 포함한다. 다른 비-제한적인 범위는 전체 조성물의 중량 기준으로 0.1% 내지 2%, 2% 내지 4%, 4% 내지 6%, 6% 내지 8% 또는 8% 내지 10%를 포함한다.

본 출원에서 사용되는 다른 첨가제의 비-제한적인 예는 요망되는 촉감 및 매끄러움을 생성물에 부여하기 위한 세테아레트-20, 수소화된 폴리데센 (및) 트리데세트-6, 세틸 알콜, 카프릴릴 메티콘을 포함한다.

본 출원에서 사용되는 태닝제 또는 브라우닝제의 비-제한적인 예는 디히드록시 아세톤, 사틴, 알록산, 닌히드린, 글리세르알데히드, 메소타르타릭 알데히드, 글루타르알데히드, 에리트룰로스, 피라졸린-4,5-디온 유도체, 4,4-디히드록시 피라졸린-5 및 그의 유도체를 포함한다. 태닝제 또는 브라우닝제의 비-제한적인 범위는 전체 조성물의 중량 기준으로 0.1% wt./wt. 내지 10% wt./wt.를 포함한다. 다른 비-제한적인 범위는 전체 조성물의 중량 기준으로 0.1% 내지 2%, 2% 내지 4%, 4% 내지 6%, 6% 내지 8% 또는 8% 내지 10%를 포함한다.

또 다른 특정한 실시양태에서, 본 출원은 수-중-유 에멀젼, 유-중-수 에멀젼, 유-수-유 에멀젼, 수-유-수 에멀젼, 실리콘-중-수 에멀젼, 오일성 용액, 지질 융해물, 히드로-알콜성 겔, 무수 배합물, 무수 스프레이, 무수 겔, 무수 건조 겔, 수성 겔, 겔 크림 SPF 20, SPF 30 크림, 알콜성 용액, 히드로-알콜성 용액, 밀크, 로션, 파우더, 스틱, 롤-온, 미스트, 와이프, 왁스, 무스, 에어로졸, 밤, 패치, 포마드, 펌프 스프레이, 용액, 타월렛, 페이스트, 파우더 또는 스프레이로서 배합된 광 차단 국소 조성물을 제공한다.

본 출원에서 피부 관리 배합물의 비-제한적인 예는 용액, 오일, 로션, 크림, 연고, 리퀴드, 겔, 고체, W/O 에멀젼, O/W 에멀젼, 밀크, 현탁액, 마이크로 에멀젼, 분산액, 마이크로캡슐화된 제품, 스틱, 밤, 토닉, 페이스트, 미스트, 재구성가능한 제품, 필, 비누, 에어로졸, 무스, 왁스, 글루, 포마드, 스프리츠, 퍼티, 래커, 세럼, 펌, 파우더, 펜슬, 플레이크, 블러시, 하이라이터, 브론저, 컨실러, 및 투웨이 케이크 제품을 포함한다. 본 출원의 조성물은 피부-세척 조성물, 특히 목욕 또는 샤워를 위한 용액 또는 겔 형태의 것, 또는 메이크업 제거 제품을 포함한다.

하기에 제공된 6개의 제품 카테고리는 피부 관리의 부분집합에 포함된다.

눈 관리 - 비-제한적인 눈 관리 제품 형태는 마스카라, 아이라이너, 아이섀도우, 아이 래시 컬러, 아이브로우 펜슬, 및 아이 펜슬을 포함한다.

입술 관리 - 비-제한적인 입술 관리 제품 형태는 립스틱, 립밤, 립 펜슬, 립글로스, 립 스프레이, 투명 립 베이스, 틴트 립 보습제, 및 뺨 및 눈에도 사용될 수 있는 다기능성 색조 스틱을 포함한다.

손발톱 관리 - 비-제한적인 손발톱 관리 제품 형태는 손발톱 광택제, 손발톱 바니시, 에나멜, 손발톱 바니시 제거제, 홈-매니큐어 제품, 예컨대 큐티클 연화제 및 손발톱 강화제, 및 인조 손발톱을 포함한다.

얼굴 관리 - 비-제한적인 얼굴 관리 제품 형태는 크림, 로션, 용액, 오일, 리퀴드, 필, 스크럽, 에멀젼, 현탁액, 마이크로 에멀젼, 마이크로캡슐화된 제품, 페이스트, 재구성가능한 제품, 에어로졸, 무스, 겔, 왁스, 글루, 포마드, 스프리츠, 얼굴 웨트-와이프, 퍼티, 래커, 세럼, 펌, 파우더, 블러시, 하이라이터, 브론저, 마스크, 및 컨실러를 포함한다.

신체 관리 - 비-제한적인 신체 관리 제품 형태는 폼, 필, 마스크, 겔, 스틱, 에어로졸, 로션, 염, 오일, 볼, 리퀴드, 파우더, 필, 펄, 바 비누, 리퀴드 비누, 바디 워시, 세정제, 스크럽, 크림, 플레이크, 다른 목욕 및 샤워 제품, 면도 제품, 왁싱 제품, 및 소독제를 포함한다.

발 관리 - 비-제한적인 발 관리 제품 형태는 무스, 크림, 로션, 파우더, 리퀴드, 스프레이, 에어로졸, 겔, 플레이크, 및 스크럽을 포함한다.

본 발명의 광 차단 조성물은 인간 피부를 일광 조사의 유해한 효과로부터 차단할 수 있다.

또한 개인 관리 조성물은 생리대, 아기용 기저귀, 성인용 기저귀, 여성용 제품, 요실금용 제품, 및 다른 관련 제품으로부터 선택되는, 남성 및/또는 여성의 개인 치장 및/또는 세면을 위한 제품에서 사용될 수 있다고 고려된다.

추가의 또 다른 특정한 실시양태에서, 본 출원은 (a) 약 1% wt./wt. 내지 약 70% wt./wt.의 적어도 하나의 활성 선스크린제; (b) 약 0.1% wt./wt. 내지 약 50% wt./wt.의 시클로헥실 3-톨루에이트, 시클로헥실 4-톨루에이트 또는 그의 조합으로부터 선택되는 적어도 하나의 가용화 화합물; 및 (c) 약 1% wt./wt. 내지 약 80% wt./wt.의 적어도 하나의 국소 적용가능한 화장품적 또는 피부과학적으로 허용가능한 담체를 포함하는, 인간 피부 및/또는 모발의 UV-광 차단을 위한 광 차단 국소 선스크린 조성물을 제공한다.

본 선스크린 조성물은 α-올레핀/폴리 비닐 피롤리돈 (앳슈랜드 스페셜티 인그리디언츠로부터의 가넥스(Ganex) 라인) 및 비닐 아세테이트: 모노-n-부틸 말레에이트: 이소보르닐 아크릴레이트 (앳슈랜드 스페셜티 인그리디언츠로부터의 어드밴티지-플러스(Advantage-Plus) 라인)로부터 선택되는, 선스크린 조성물의 증진된 성능 및 촉감을 위한 중합체를 추가로 포함할 수 있다. 이들 중합체의 첨가는 임계 파장 및 UVA/UVB 흡수도 비의 증가를 제시한다.

추가의 또 다른 특정한 실시양태에서, 본 출원은 (i) 적어도 하나의 기능성 활성제; 및 (ii) 화학식 I을 갖는 적어도 하나의 가용화 화합물을 포함하는 광 차단 국소 조성물의 효과적인 양을 피부, 입술, 손발톱, 모발, 귀, 속눈썹, 눈썹 및/또는 두피 상에 국소 적용하는 것을 포함하는, 피부, 입술, 손발톱, 모발, 귀, 속눈썹, 눈썹 및/또는 두피를 화장품적으로 처리 또는 관리하기 위한 방법을 제공한다:

추가의 또 다른 특정한 실시양태에서, 본 출원은 (i) 적어도 하나의 기능성 활성제; 및 (ii) 화학식 I을 갖는 적어도 하나의 가용화 화합물을 포함하는 화장품적/피부과학적 조성물의 효과적인 양을 노출되고/거나 노출되지 않은 피부, 손발톱, 모발, 입술, 귀, 눈썹, 속눈썹, 및/또는 두피 상에 국소 적용하는 것을 포함하는, 노출되고/거나 노출되지 않은 피부, 손발톱, 모발, 입술, 귀, 눈썹, 속눈썹, 및/또는 두피를 UV-조사의 손상 효과에 대해 광 차단하기 위한 방법을 제공한다:

여기서 R은 C₅-C₁₀ 시클로알킬 또는 선형 또는 분지형 알킬시클로알킬이고, 여기서 고리 크기는 C₅-C₇이고; R₁,R₂, 및 R₃은 각각 독립적으로 H, 및 선형 또는 분지형 C₁-C₄ 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되며, 단 R₁,R₂, R₃ 중 적어도 2개는 H이고; 상기 가용화 화합물은 상기 기능성 활성제를 가용화하기에 효과적인 양으로 존재한다.

본 출원 및 그의 이점을 상세히 예시하기 위해, 하기 특정한 실시예가 주어지고, 실시예는 단지 예시하도록 의도될 뿐이지 결코 제한하도록 의도되지는 않는다는 것을 이해해야 한다. 언급된 하기 실시예에서, 모든 부 및 백분율은 달리 기재되지 않은 한 중량 기준으로 한다.

실시예 1: 시클로헥실 3-톨루에이트의 합성

촉매, 예를 들어, 루이스산 및/또는 유기/무기 촉매의 존재 하에서 시클로헥실 알콜과 3-톨루산을 반응시킴으로써 시클로헥실 3-톨루에이트를 제조하였다.

기계적 교반기, 가열 맨틀/온도 조절기/열전대, 환류 응축기 및 충전 포트를 갖는 딘-스탁(Dean-Stark) 트랩이 장착된, 건조 2-L 4구 둥근 바닥 플라스크에 따뜻한 시클로헥산올 601.0 g (6.0 mol)을 50 내지 80℃에서 충전하고 루이스산 촉매 3.3 g과 혼합하였다. 플라스크의 내용물을 80 내지 110℃로 가열하고 3-톨루산 680.8 g (5.0 mol)을 교반 하에 플라스크에 첨가하였다. 반응 혼합물을 230 내지 232℃로 가열하였고 반응수를 제거하였다. ≤ 1 mg KOH/g의 산가를 갖는 최종 반응 혼합물을 진공 하에 증류시켰다. 시클로헥실 3-톨루에이트의 수율: 93%. 순도: 99.6%. 25℃에서 에스칼롤 S의 용해도: 35% & 25℃에서 아보벤존의 용해도: 26%

실시예 2: 시클로헥실 4-톨루에이트의 합성

촉매, 예를 들어, 루이스산 및/또는 유기/무기 촉매의 존재 하에서 시클로헥실 알콜과 4-톨루산을 반응시킴으로써 시클로헥실 4-톨루에이트를 제조하였다.

반응을 상기에 기술된 바와 같이 수행하였다. 플라스크에 따뜻한 시클로헥산올 601.0 g (6.0 mol), 루이스산 촉매 3.3 g 및 4-톨루산 680.8 g (5.0 mol)을 충전하였다. 반응 혼합물을 230 내지 232℃로 가열하였고 반응수를 제거하였다. 1.1 mg KOH/g의 산가를 갖는 최종 반응 혼합물을 진공 하에 증류시켰다. 시클로헥실 4-톨루에이트의 수율: 90%. 순도: 99.7%. 25℃에서 에스칼롤 S의 용해도: 36% & 25℃에서 아보벤존의 용해도: 26%

실시예 3: 시클로헥실 2-톨루에이트의 합성

촉매, 예를 들어, 루이스산 및/또는 유기/무기 촉매의 존재 하에서 시클로헥실 알콜과 2-톨루산을 반응시킴으로써 시클로헥실 2-톨루에이트를 제조하였다. 기계적 교반기, 가열 맨틀/온도 조절기/열전대, 환류 응축기 및 충전 포트를 갖는 딘-스탁 트랩이 장착된, 건조 1-L 4구 둥근 바닥 플라스크에 시클로헥산올 300.5 g (3.0 mol), 루이스산 촉매 1.6 g 및 2-톨루산 340.4 g (2.5 mol)을 충전하였다. 반응 혼합물을 230 내지 232℃로 가열하였고 반응수를 제거하였다. 3.6 mg KOH/g의 산가를 갖는 최종 반응 혼합물을 진공 하에 증류시켰다. 시클로헥실 2-톨루에이트의 수율: 94%. 순도: 99.4%; 25℃에서 에스칼롤 S의 용해도: 37%; 25℃에서 아보벤존의 용해도: 23%

실시예 4: 시클로헥실 톨루에이트 (시클로헥실 3-톨루에이트와 시클로헥실 4-톨루에이트의 혼합물)의 합성

촉매, 예를 들어, 루이스산 및/또는 유기/무기 촉매의 존재 하에서 시클로헥실 알콜과, 3-툴루산과 4-톨루산의 혼합물을 반응시킴으로써 시클로헥실 톨루에이트 혼합물을 제조하였다.

반응을 상기에 기술된 바와 같이 수행하였다. 플라스크에 따뜻한 시클로헥산올 601.0 g (6.0 mol), 루이스산 촉매 3.3 g 및 3-톨루산과 4-톨루산의 혼합물 680.8 g (5.0 mol)을 충전하였다. 반응 혼합물을 230 내지 232℃로 가열하였고 반응수를 제거하였다. < 1 mg KOH/g의 산가를 갖는 최종 반응 혼합물을 진공 하에 증류시켰다. 시클로헥실 톨루에이트의 수율: 94%. 순도: 99.8%. 25℃에서 에스칼롤 S의 용해도: 36% & 25℃에서 아보벤존의 용해도: 25%

실시예 5: 시클로헥실메탄올 3-톨루에이트의 합성

촉매, 예를 들어, 루이스산 및/또는 유기/무기 촉매의 존재 하에서 시클로헥실메탄올과 3-톨루산을 반응시킴으로써 시클로헥실메탄올 3-톨루에이트를 제조하였다.

반응을 상기에 기술된 바와 같이 수행하였다. 플라스크에 시클로헥실메탄올 452.2 g (3.96 mol), 루이스산 촉매 2.3 g 및 3-톨루산 449.3 g (3.3 mol)을 충전하였다. 반응 혼합물을 230℃로 가열하였고 반응수를 제거하였다. < 1 mg KOH/g의 산가를 갖는 최종 반응 혼합물을 진공 하에 증류시켰다. 시클로헥실메탄올 3-톨루에이트의 수율: 93.4%. 순도: 99.6%. 25℃에서 에스칼롤 S의 용해도: 30% & 25℃에서 아보벤존의 용해도: 25%.

실시예 6: 시클로펜틸 3-톨루에이트의 합성

촉매, 예를 들어, 루이스산 및/또는 유기/무기 촉매의 존재 하에서 시클로펜틸 알콜과 3-톨루산을 반응시킴으로써 시클로펜틸 3-톨루에이트 가용화제를 제조하였다.

반응을 상기에 기술된 바와 같이 수행하였다. 플라스크에 시클로펜틸 알콜 375.0 g (4.4 mol), 루이스산 촉매 2.5 g 및 3-톨루산 544.6 g (4.0 mol)을 충전하였다. 반응 혼합물을 220℃로 가열하였고 반응수를 제거하였다. 4.5 mg KOH/g의 산가를 갖는 최종 반응 혼합물을 진공 하에 증류시켰다. 시클로펜틸 3-톨루에이트의 수율: 92%. 순도: 99.5%; 25℃에서 에스칼롤 S의 용해도: 34%; 25℃에서 아보벤존의 용해도: 28%.

합성된 시클로알킬 아릴 에스테르의 물리적 특성은 표 1에 개시되어 있고, 여기서 물리적 특성은 산가, 미국공중보건학회(American Public Health Association [APHA]) 색, 굴절률 및 비중을 포함한다.

표 1: 합성된 시클로알킬 아릴 에스테르의 특성

실시예 7: 상이한 가용화 매질에서의 다양한 선스크린제의 용해도

표 2: 선스크린 활성제의 용해도

선스크린제는, 시클로헥실 화합물이 사용된 경우에, 표 2에 나타낸 바와 같이 증가된 용해도를 제시하였다. 에스칼롤®S는, 널리 상업적으로 사용되는 선스크린 활성제를 위한 가용화제인 엑스-텐드 226과 비교하여, 본 출원의 화합물에 대해 1.5배를 초과하여 증가한 용해도를 제시하였다.

실시예 8: 시클로알킬 톨루에이트 및 다른 가용화 화합물을 갖는 선스크린제의 비교 연구

본원의 가용화 화합물인 시클로알킬 톨루에이트의 상이한 샘플들을 25℃에서 입수가능한 선스크린제인 에스칼롤 S, 아보벤존 및 옥시벤존과 합쳤다. 시험 물질은 맑은 용액을 제시한 반면에, 상업적인 선스크린제 가용화제인 엑스-텐드® 226 및 핀솔브(Finsolv)® TN을 갖는 샘플은 결정 형성을 제시하였다. 그 결과가 도 6에 제시되어 있다. 다양한 선스크린 활성제, 예컨대 베모트리지놀, 에틸헥실 트리아존, 아보벤존 & 벤조페논-3에서의 시클로헥실 에스테르에 대한 용해도를 페네틸 벤조에이트와 비교하여 검사하였다. 시클로헥실 에스테르는 페네틸 벤조에이트에 비해 베모트리지놀, 아보벤존 및 벤조페논-3을 위한 가장 우수한 가용화제인 것으로 관찰되었고, 그 결과는 도 2에 제공되어 있다. 시클로헥실 톨루에이트를 가용화제로서 포함하는 선스크린 활성제는, 대략 4% 내지 대략 15%의 용해도를 제시한 C12-15 알킬 벤조에이트를 가용화제로서 포함하는 선스크린 활성제와 비교하여, 약 22% 내지 약 33%의 증가된 용해도 백분율을 나타내었고, 그 결과는 도 3에 나타나 있다. 선스크린 활성제를, 가용화제로서의 페네틸 벤조에이트, 디이소프로필 아디페이트, C12-15 락테이트, 에틸헥실 팔미테이트, 디카프릴릴 카르보네이트, C12-15 알킬 벤조에이트 (및) 디프로필렌 글리콜 디벤조에이트 (및) PPG 15 스테아릴 에테르 벤조에이트, 디프로필렌 글리콜 디벤조에이트로부터 선택되는 다른 에스테르에 대해 조사하는 경우에, 시클로헥실 톨루에이트를 포함하는 선스크린제와 비교하여, 유사한 결과가 관찰되었고, 그 결과는 도 4 & 도 5에 제시되어 있다.

실시예 9: 전문가 냄새 평가

12명의 전문가 패널이 가용화제로서 시클로헥실 톨루에이트 및 베모트리지놀을 갖는 선스크린제를 냄새에 대해 시험하였고, 인지가능한 수준의 냄새 허용도 결과를 기록하였다. 냄새 허용도 및 냄새 선호도 값이 도 1에 제시되어 있다.

실시예 10 - 배합물 - 용해도의 비교

샘플 A는 가용화제로서 시클로헥실 톨루에이트를 가졌고 샘플 B는 C12-15 알킬 벤조에이트를 가졌다. 2개의 샘플을 용해도에 대해 시험했을 때, 샘플 A에서는 결정이 형성되지 않은 반면에 샘플 B는 결정을 제시한 것으로 제시되었다. 결과는 도 1에 나타나 있다.

실시예 11 - 배합물 - 무수 스프레이

무수 스프레이를 시클로헥실 톨루에이트 (5%)를 사용하여 제조하였다. 맑은 황색 액체가 수득되었다.

실시예 12 - 배합물 - 무수 스프레이

실시예 13 - 배합물 - 무수 스프레이

무수 스프레이를 시클로헥실 톨루에이트 (3%)를 사용하여 제조하였다. 맑은 황색 액체가 수득되었다.

실시예 14 - 배합물 - 무수 건조 겔

무수 건조 겔을 시클로헥실 톨루에이트 (5%)를 사용하여 제조하였다. 점도 (D1): 30000 - 35000 cps (브룩필드 RVT/T C/5 rpm/25℃/1 min에 의해 측정됨)

실시예 15 - 배합물 - 겔 크림 SPF 20

겔 크림을 시클로헥실 톨루에이트 (5%)를 사용하여 제조하였다. 점도 (D1): 27,000 - 33,000 cps (브룩필드 RVT/TB/5 rpm/25℃/1 min에 의해 5.75 - 6.25의 pH에서 측정됨)

실시예 16 - 배합물 - SPF 20 크림

SPF 20 크림을 시클로헥실 톨루에이트 (5%)를 사용하여 제조하였다. 점도: 9000-1000cps (브룩필드 RVT/TB/10 rpm/25℃/1 min에 의해 5.30 내지 5.70의 pH에서 측정됨)

실시예 17 - 배합물 - SPF 30 크림

SPF 30 크림을 시클로헥실 톨루에이트 (5%)를 사용하여 제조하였다. 점도: 30000-35000cps (브룩필드 RVT/TB/10 rpm/25℃/1 min에 의해 6.00 내지 6.50의 pH에서 측정됨)

본 발명은 특정한 바람직한 실시양태를 참조하여 상세하게 기술되었지만, 본 발명은 바로 그 실시양태로 제한되지 않는다는 것을 알아야 한다. 오히려, 관련 기술분야의 통상의 기술자들이라면, 본 발명을 실시하기 위한 본원의 가장 우수한 방식을 기술하는 본 개시내용을 고려하여, 본 발명의 범주 및 취지에서 벗어나지 않는 많은 변형 및 변경을 그 자체로 알 것이다.

Claims

i. 적어도 하나의 기능성 활성제; 및
ii. 화학식 I을 갖는 적어도 하나의 가용화 화합물
을 포함하는 광 차단 국소 조성물이며,

여기서 R은 C₅-C₁₀ 시클로알킬 또는 선형 또는 분지형 알킬시클로알킬이고, 여기서 고리 크기는 C₅-C₇이고; R₁,R₂, 및 R₃은 각각 독립적으로 H, 및 선형 또는 분지형 C₁-C₄ 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되며, 단 R₁,R₂, R₃ 중 적어도 2개는 H이고;
여기서 상기 화합물은 상기 기능성 활성제를 가용화하기에 효과적인 양으로 존재하는 것인 광 차단 국소 조성물.
제1항에 있어서, 상기 조성물이 시각적으로 투명하고 냄새 없는 것인 조성물.
제1항에 있어서, 상기 가용화 화합물이 시클로헥실 2-톨루에이트, 시클로헥실 3-톨루에이트, 시클로헥실 4-톨루에이트, 시클로헥실메탄올 3-톨루에이트, 시클로펜틸 3-톨루에이트, 시클로헵틸-m-톨루에이트 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물.
제3항에 있어서, 상기 가용화 화합물이 시클로헥실 3-톨루에이트, 시클로헥실 4-톨루에이트 및 그의 조합으로부터 선택되는 것인 조성물.
제1항에 있어서, 상기 가용화 화합물이 전체 광 차단 국소 조성물의 약 0.1% wt./wt. 내지 약 70% wt./wt.의 양으로 존재하는 것인 조성물.
제1항에 있어서, 상기 기능성 활성제가 전체 광 차단 국소 조성물의 약 1% wt./wt. 내지 약 70% wt./wt.의 양으로 존재하는 것인 조성물.
제1항에 있어서, 상기 광 차단 국소 조성물이 개인 관리, 화장품적 관리, 제약적 또는 기능식품적 조성물인 조성물.
제1항에 있어서, 상기 기능성 활성제가 개인 관리 활성제, 화장품적 관리 활성제, 제약적 활성제 또는 기능식품적 활성제인 조성물.
제8항에 있어서, 상기 개인 관리 활성제가 자외선 (UV) A 및/또는 UVB 활성제를 함유하는 선스크린 활성제인 조성물.
제8항에 있어서, 상기 개인 관리 조성물이 UV 방사선에 노출된 후에 UV 흡수의 증가된 보유를 나타낼 수 있는 것인 조성물.
제9항에 있어서, 상기 선스크린 활성제가 옥틸 살리실레이트; p-아미노벤조산, PEG-25PABA, 에틸헥실 디메틸 PABA, 펜틸 디메틸 PABA, 옥틸 디메틸 PABA, 아밀 디메틸 PABA, 벤조페논-1, 벤조페논-2, 벤조페논-3, 벤조페논-4, 벤조페논-5, 벤조페논-6, 벤조페논-8, 벤조페논-9, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4,6-디-tert-펜틸페놀, 에틸-2-시아노-3,3-디페닐 아크릴레이트, 호모 멘틸 살리실레이트, 비스-에틸 헥실옥시페놀 메톡시 페닐 트리아진 (베모트리지놀), 메틸-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)-세바케이트, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-메틸페놀, 디에틸헥실 부타미도 트리아존, 4,6-비스-(옥틸티오메틸)-o-크레졸, 폴리(4-히드록시-2,2,6,6-테트라메틸-1-피페리딘 에탄올-alt-1,4-부탄디오산), 레드 페트롤리움, 옥토크릴렌, 이소아밀-p-메톡시신나메이트, 드로메트리졸, 드로메트리졸 트리실록산, 비스옥트리졸, 2,4-디-tert-부틸-6-(5-클로로-2H-벤조트리아졸-2-일)-페놀, 2-히드록시-4-옥틸옥시 벤조페논, 디이소프로필 메틸신나메이트, 2-(1,1-디메틸에틸)-6-[[3-(1,1-데메틸에틸)-2-히드록시-5-메틸페닐]메틸-4-메틸페닐-아크릴레이트, 멘틸 안트라닐레이트, 부틸 메톡시 디벤조일 메탄, 2-에톡시에틸 p-메톡시신나메이트, 벤질리덴 캄포르 술폰산, 디메톡시페닐-[1-(3,4)]-4,4-디메틸1,3-펜탄디온, N,N'-헥산-1,6-디일비스-[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐-프로피온아미드)], 펜타에리트리톨 테트라키스 [3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐) 프로피오네이트], 2,6-디-tert-부틸-4-[4,6-비스(옥틸티오)-1,3,5-트리아진-2-일아미노] 페놀, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4,6-비스(1-메틸-1-페닐에틸)페놀, 트롤아민 살리실레이트, 디에틸아놀아민 p-메톡시신나메이트, 폴리실리콘-15, 4-메틸벤질리덴 캄포르, n-페닐-벤젠아민, 2,4,4-트리메틸펜텐의 반응 생성물, (2-에틸헥실)-2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트, 디갈로일 트리올레에이트, 폴리아크릴아미도 메틸벤질리덴 캄포르, 글리세릴 에틸헥사노에이트 디메톡시신나메이트, 1,3-비스-[(2'-시아노-3',3'-디페닐아크릴로일)옥시]-2,2-비스-{[(2'-시아노-비스-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-세바케이트, 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온, 헥사메틸렌디아민, 에틸-4-비스(히드록시프로필) 아미노벤조에이트, 6-tert-부틸-2-(5-클로로-2H-벤조트리아졸-2-일)-4-메틸 페놀, 3,3',3",5,5',5"-헥사-tert-부틸-α-α'-α"-(메시틸렌-2,4,6-트리일) 트리-p-크레졸, 에틸헥실 디메톡시벤질리덴 디옥소이미다졸린 프로피오네이트, N,N'-비스포르밀-N,N'-비스-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐), 3-벤질리덴 캄포르, 테레프탈릴리덴 디캄포르 술폰산, 캄포르 벤즈알코늄 메토술페이트, 비스디술리졸 디소듐, 에토크릴렌, 페룰산, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-페놀, 4,6-비스(도데실티오메틸)-o-크레졸, β-2-글루코피란옥시 프로필 히드록시 벤조페논, 페닐벤즈이미다졸 술폰산, 디에틸아민 히드록시 벤조일 헥실벤조에이트, 3',3'-디페닐아크릴로일)옥시]메틸}-프로판, 에틸헥실 p-메톡시신나메이트, 아보벤존, 캄포르 벤즈알코늄 메토술페이트, 페닐벤즈이미다졸 술폰산, 테레프탈리덴 디캄포르 술폰산, 벤질리덴 캄포르 술폰산, 폴리아크릴아미도메틸 벤질리덴 캄포르, 에틸헥실 메톡시신나메이트, 에틸헥실 트리아존, 디에틸헥실 부타미도 트리아존, 4-메틸벤질리덴 캄포르, 3-벤질리덴 캄포르, 메틸렌-비스-벤즈트리아졸릴 테트라메틸부틸페놀, 디소듐 페닐 디벤즈이미다졸 테트라술포네이트, 비스에틸헥실옥시페놀 메톡시페놀 트리아진, 폴리실리콘-15, 2,4,6-트리스(디이소부틸 4-아미노벤잘말로네이트)-s-트리아진, 이산화티타늄, 산화아연, 그의 미분화 또는 비미분화된 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물.
제9항에 있어서, 상기 선스크린 활성제가 전체 조성물의 약 1% wt./wt. 내지 약 70% wt./wt.의 양으로 존재하는 것인 조성물.
제11항에 있어서, 상기 선스크린 활성제가 비스에틸헥실옥시 페놀 메톡시페놀 트리아진인 조성물.
제1항에 있어서, 상기 조성물이 전체 조성물의 약 0.01% wt./wt. 내지 약 70% wt./wt.의 양으로 존재하는 미네랄 광 차단제를 추가로 포함하는 것인 조성물.
제14항에 있어서, 상기 광 차단제가 처리 또는 비처리된 산화티타늄, 산화아연, 산화철, 산화지르코늄, 산화세륨 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 처리 또는 비처리된 금속 산화물 안료 또는 나노안료인 조성물.
제1항에 있어서, 상기 조성물이 디히드록시 아세톤, 이사틴, 알록산, 닌히드린, 글리세르알데히드, 메소타르타릭 알데히드, 글루타르알데히드, 에리트룰로스 단독 또는 그의 조합으로부터 선택되는, 피부의 인공 태닝 및/또는 브라우닝을 위한 적어도 하나의 작용제를 추가로 포함하는 것인 조성물.
제1항에 있어서, 상기 조성물이 내수성을 개선하기 위한 2차 중합체, UV 활성 가용화제, 오일, 왁스, 용매, 유화제, 보존제, 항산화제, 비타민, 곤충 기피제, 염료, 안료, 함습제, 충전제, 증점제, 필름 형성제, 안정화제, 완충제, 확산제, 펄제, 전해질, 산, 염기, 지방 물질, 이온성 증점제, 비-이온성 증점제, 친수성 증점제, 친지성 증점제, 연화제, 불투명화제, 완화제, 실리콘, 소포제, 향료, 음이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제, 쯔비터이온성 계면활성제, 양쪽성 계면활성제, 활성제, 추진제, 산성화제 또는 염기성화제, 항산화제, α-히드록시산, 보습제, 항염증제, 착색제, 제약적 또는 피부과학적 또는 화장품적으로 허용가능한 부형제, 및 그의 조합으로부터 선택되는 적어도 하나의 보조제 또는 첨가제를 추가로 포함하는 것인 조성물.
제1항에 있어서, 상기 광 차단 국소 조성물이 수-중-유 에멀젼, 유-중-수 에멀젼, 유-수-유 에멀젼, 수-유-수 에멀젼, 실리콘-중-수 에멀젼, 오일성 용액, 지질 융해물, 히드로-알콜성 겔, 무수 배합물, 무수 스프레이, 무수 겔, 무수 건조 겔, 수성 겔, 겔 크림 SPF 20, SPF 30 크림, 알콜성 용액, 히드로-알콜성 용액, 밀크, 로션, 파우더, 스틱, 롤-온, 미스트, 와이프, 왁스, 무스, 에어로졸, 밤, 패치, 포마드, 펌프 스프레이, 용액, 타월렛, 페이스트, 파우더 또는 스프레이로서 배합된 것인 조성물.
(i) 적어도 하나의 기능성 활성제; 및 (ii) 화학식 I을 갖는 적어도 하나의 가용화 화합물을 포함하는 광 차단 국소 조성물의 효과적인 양을 국소 적용하는 것을 포함하는, 피부, 입술, 손발톱, 모발, 귀, 속눈썹, 눈썹 및/또는 두피를 화장품적으로 처리 또는 관리하기 위한 방법이며,

여기서 R은 C₅-C₁₀ 시클로알킬 또는 선형 또는 분지형 알킬시클로알킬이고, 여기서 고리 크기는 C₅-C₇이고; R₁,R₂, 및 R₃은 각각 독립적으로 H, 및 선형 또는 분지형 C₁-C₄ 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되며, 단 R₁,R₂, R₃ 중 적어도 2개는 H이고;
여기서 상기 가용화 화합물은 상기 기능성 활성제를 가용화하기에 효과적인 양으로 존재하는 것인 방법.
(i) 적어도 하나의 기능성 활성제; 및 (ii) 화학식 I을 갖는 적어도 하나의 가용화 화합물을 포함하는 화장품적/피부과학적 조성물의 효과적인 양을 국소 적용하는 것을 포함하는, 노출되고/거나 노출되지 않은 피부, 손발톱, 모발, 입술, 귀, 눈썹, 속눈썹 및/또는 두피를 UV-조사의 손상 효과에 대해 광 차단하기 위한 방법.

여기서 R은 C₅-C₁₀ 시클로알킬 또는 선형 또는 분지형 알킬시클로알킬이고, 여기서 고리 크기는 C₅-C₇이고; R₁,R₂, 및 R₃은 각각 독립적으로 H, 및 선형 또는 분지형 C₁-C₄ 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되며, 단 R₁,R₂, R₃ 중 적어도 2개는 H이고;
여기서 상기 가용화 화합물은 상기 기능성 활성제를 가용화하기에 효과적인 양으로 존재하는 것인 방법.
a) 약 1% wt./wt. 내지 약 70% wt./wt.의 제11항의 적어도 하나의 활성 선스크린제;
b) 약 0.1% wt./wt. 내지 약 50% wt./wt.의 시클로헥실 3-톨루에이트, 시클로헥실 4-톨루에이트 또는 그의 조합으로부터 선택되는 적어도 하나의 가용화 화합물; 및
c) 약 1% wt./wt. 내지 약 80% wt./wt.의 적어도 하나의 국소 적용가능한 화장품적 또는 피부과학적으로 허용가능한 담체
를 포함하는, 인간 피부 및/또는 모발의 UV-광 차단을 위한 광 차단 국소 선스크린 조성물.
제21항에 있어서, 상기 조성물이 내수성을 개선하기 위한 2차 중합체, UV 활성 가용화제, 오일, 왁스, 용매, 유화제, 보존제, 비타민, 곤충 기피제, 염료, 안료, 함습제, 충전제, 필름 형성제, 안정화제, 완충제, 확산제, 펄제, 전해질, 산, 염기, 지방 물질, 유기 용매, 이온성 증점제, 비-이온성 증점제, 친수성 증점제, 친지성 증점제, 연화제, 불투명화제, 완화제, 실리콘, 소포제, 향료, 음이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제, 쯔비터이온성 계면활성제, 양쪽성 계면활성제, 활성제, 충전제, 추진제, 산성화제 또는 염기성화제, 항산화제, α-히드록시산, 보습제, 항염증제, 착색제, 제약적 또는 피부과학적 또는 화장품적으로 허용가능한 부형제, 및 그의 조합으로부터 선택되는 적어도 하나의 보조제 또는 첨가제를 추가로 포함하는 것인 조성물.